UA47128U - Спосіб синтезу ізомерів фторнітробензолсульфонілхлориду - Google Patents
Спосіб синтезу ізомерів фторнітробензолсульфонілхлориду Download PDFInfo
- Publication number
- UA47128U UA47128U UAU200911429U UAU200911429U UA47128U UA 47128 U UA47128 U UA 47128U UA U200911429 U UAU200911429 U UA U200911429U UA U200911429 U UAU200911429 U UA U200911429U UA 47128 U UA47128 U UA 47128U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- fluoronitrobenzene
- synthesis
- sulfonyl chloride
- water
- formula
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 9
- -1 fluoronitrobenzene sulfonyl chloride isomers Chemical class 0.000 title abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 abstract description 3
- IXIJRPBFPLESEI-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(F)=C1F IXIJRPBFPLESEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1F PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 abstract 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- ZSZKAQCISWFDCQ-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O ZSZKAQCISWFDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUBQQRMAWLSCCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 RUBQQRMAWLSCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USNQINOXVCDEBH-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-diazaphosphinine Chemical compound C1=CN=PN=C1 USNQINOXVCDEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFQCMXJKOMUPRC-UHFFFAOYSA-N 1-benzylsulfanyl-4-fluoro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(F)=CC=C1SCC1=CC=CC=C1 ZFQCMXJKOMUPRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-Lutidine Substances CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKFATVSJDGJDQW-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-2-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(F)C=CC=C1S(Cl)(=O)=O DKFATVSJDGJDQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAKFHHFJHBNHSU-UHFFFAOYSA-N C(O)(O)=O.FC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(O)(O)=O.FC1=CC=CC=C1 XAKFHHFJHBNHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMMDYSDWTFBWSG-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-nitropyridin-2-amine Chemical compound CNC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=N1 RMMDYSDWTFBWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000014488 papillary tumor of the pineal region Diseases 0.000 description 1
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Тому задачею запропонованої корисної моделі Для створення інертної атмосфери може бути є синтез ізомерів фторнітробензолсульфонілхло- використаний будь-який інертний газ, що створює риду, використовуючи просту методику синтезу сприятливі умови для протікання цільової реакції, фторнітробензолсульфонілхлоридів і доступні ви- наприклад, аргон або азот. хідні речовини. Реакція стадії а) може протікати при темпера-
Поставлена задача вирішується завдяки спо- турі від 0О"С до температури кипіння використову- собу синтезу ізомерів фторнітробензолсульфо- ваного розчинника, але переважно реакцію прово- нілхлориду, що включає наступні стадії: дять при температурі від кімнатної до температури а) конденсацію дифторнітробензолу формули кипіння розчинника. В будь-якому випадку, вибір (): температури проведення реакції залежить від реа-
Е кційноздатності вихідних реагентів.
Як хлорувальний агент на стадії б) використо- вується елементарний хлор, що одержують безпо-
Е (), середньо, і барботується крізь реакційний розчин, або розчин гіпохлориту. Одночасно з хлоруванням ом атому сірки відбувається його окислення хлором з з фенілметантіолом, з утворенням сульфанілу утворенням сульфонілхлоридної групи. формули (І): Можливість здійснення винаходу підтверджу- ється наступними прикладами.
Приклади
Е Приклад 1
Одержання 4-нітро-2- (1), фторбензолсульфонілхлориду
Е ом ОСІ б) хлорування одержаного сульфанілу форму- ли (ІІ) в присутності води, з утворенням фторніт- О.М робензолсульфонілхлориду формули (І): 2
Е При кімнатній температурі 30,5г 1,2-дифтор-4- нітробензолу розчиняли в 200мл ДМФА, додавали 55,2г карбонату калію і прикапували 23,8г феніл- 50.СІ (11). метантіолу. Перемішували при кімнатній темпера- 2 турі протягом 2 годин, потім виливали у воду і
ОМ одержаний осад відфільтровували і промивали
В переважному варіанті здійснення способу водою. Одержували 7З0,4г (вихід Т0096) /1- синтезу стадію а) проводять в присутності основи. бензипсульфаніл-4-нітро-2-фторбензолу як жовту
В якості основи на стадії а) можна використати кристалічну речовину з температурою плавлення будь-яку придатну основу, що зв'язує фторид вод- 12670. "Н ЯМР (ДМСО-айв) 5 4,46 (с, 2Н), 7.27-7,30 ню, який утворюється під час реакції, наприклад, (т, 1Н), 7,33-7,36 (т, 2Н), 7,45-7,47 (д, 2Н), 7,69-7,72 гідроксид натрію, гідроксид калію, метоксид на- (т, 1Н), 8,04-8,08 (м, 1Н). трію, етоксид натрію, трет-бутоксид калію, карбо- ЗО, Аг 1-бензилсульфаніл-4-нітро-2- нат натрію, гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат фторбензолу суспендували в 400мл мурашиної калію, карбонат цезію або карбонат калію, 2-трет- кислоти і продували хлор до закінчення поглинан- бутиліміно-2-діетиламіно-1,3-диметилпергідро- ня. Розчин виливали на 2л води, екстрагували 1,3,2-діазафосфорин (ВЕМР), трет-бутиліміно- хлороформом, екстракт промивали бісульфітом три(піролідино)фосфоран (ВТРР), гідрид натрію натрію і бікарбонатом натрію. Упарювали і перега- або гідрид калію, або аміни, такі як триетиламін, няли при Т.кип. - 145-152,9 при 2мм На. Одержу- трибутиламін, діїзопропілетиламін, 2,6б-лутидин вали 2ААГ (6775) 4-нітро-2- або диметиламінопіридин. В переважному втіленні фторбензолсульфонілхлориду. "Н ЯМР (СОСІз) 5 винаходу, як основу використовують карбонат ка- 8,23-8,29 (м, ЗН). дію. Приклад 2
Як розчинник на стадії а) може бути викорис- Одержання | 2-нітро-3- таний будь-який придатний висококиплячий орга- фторбензолсульфонілхлориду нічний розчинник, який не вступає в реакцію з ви- Е користовуваними реагентами, наприклад, МО диметилформамід, толуол та ін., або суміші згада- 2 них вище розчинників.
Як розчинник на стадії б) може бути викорис- ОСІ таний будь-який придатний розчинник, що змішу- І Що І ється з водою і який не вступає в реакцію з вико- При кімнатній температурі до розчину зог 1,3- ристовуваними реагентами, наприклад, дифтор-2г-нітробензолу В 200мл ДМФА додавали метиленхлорид, оцтова кислота, мурашина кисло- 21,6г карбонату калію і прикапували при охоло- та та ін., або суміші згаданих вище розчинників. дженні водою 23,4г фенілметантіолу. Розчин пе- ремішували 2 години, фільтрували і фільтрат упа-
рювали досуха одержуючи 4бг (9395) 1- вали і промили водою і сушили над безводним бензилсульфаніл-2-нітро-3-фторбензолу як черво- сульфатом магнію Потім упарювали під вакуумом і не масло. В спектрі ЯМР присутні 2096 дизаміще- переганяли. Одержували 7бг (50495) З-нітро-5- ного продукту. фторбензолсульфонілхлориду. "Н ЯМР (СОСІз) 6
Одержану суміш розчиняли в 200мл метилен- 8,12-8,14 (м, 1Н), 8,35-8,36 (м, 1Н), 8,7 (с, 1Н). хлориду і 200мл води. Потім пропускали хлор до Приклад 4 закінчення реакції (ТШХ). Органічний шар відокре- Одержання 2-нітро-4- млювали, промивали розчином тіосульфату на- фторбензолсульфонілхлориду трію. Сушили і переганяли в вакуумі одержуючи Е 21г (5195) 2-нітро-3-фторбензолсульфонілхлориду, що кристалізувався при стоянні. Перекристалізу- вали з гексану одержуючи жовті кристали з темпе- ратурою плавлення 51-527С. "Н ЯМР (СОСІ»з) 5 7,75-1,18 (м, 1Н), 7,83-7,87 (м, 1Н), 8,03-8,04 (д, МО, 1Н). ОСІ
Приклад З : не : Й в.
Одержання З-нітро-5- | щд кімнатній температу ям дифтор-2 орбензолсульфонілхлориду нітробензолу розчиняли в зОмл Д ; додавали фт Е аг карбонату калію і прикапували 3,9г фенілметан- тіолу. Перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин, потім виливали у воду. Одержа- ний осад відфільтровували і промивали водою, сушили. Одержували 7 Аг (90965) 1- од ОСІ бензилсульфаніл-2-нітро-4-фторбензолу як жовту . с. . Й вк. кристалічну речовину з температурою плавлення
При кімнатній температурі 51г 1,3-дифтор-5 1042С, "Н ЯМР (ДМСО-4в) 5 4,37 (с, 2Н), 729-743 нітробензолу розчиняли в ЗбОмл ДМФА, додавали (м, 5Н), 7,67-7,68 (т, 1Н), 7,77-7,79 (м, 1Н), 8,08- 69,5г карбонату калію і прикапували 39,8г феніл- 8 09 ( в) ' ' шо ' ' шо метантіолу. Перемішували при температурі 1007С 5 ід, І Я : й Я 59,5г 1-бензилсульфаніл-2-нітро-4- протягом 10 годин. Суміш охолоджували, фільтру- о, й ши фторбензолу розчиняли в суміші З00мл води і вали і фільтрат упарювали досуха одержуючи 78г БООМЛл Метиленхлори ї поодували надлишок (8095) 1-бензилсульфаніл-З-нітро-5-фторбензолу Ххло Розчин илиВаги щ ук танічний ша як жовто-ч-ервоне масло. В спектрі ЯМР присутні РУ. й у воду, ор й р о й промивали водою і насиченим розчином тіосуль- 2095 дизаміщеного продукту. Я : Я й Я фату натрію. Потім упарювали і переганяли. Ткип. 166г 1-бензилсульфаніл-З3-нітро-5- о о 27, 150-15572; при 2мм Нд. Одержували З1г (57905) 2- фторбензолу розчиняли в суміші 200мл метиленх- : : 4 й Я нітро-4-фторбензолсульфонілхлориду. "НН ЯяЯМР лориду і 200мл води. Через суміш при хорошому СОСІз) 5 757-765 ну. 8.30-8 34 (Кк. 1Н перемішуванні продували хлор до насичення. Піс- ( з) 6 7,57-7,65 (м, 2Н), 8,30-8,34 (Кк, 1Н). ля закінчення реакції, органічний шар відокремлю-
Комп'ютерна верстка М. Ломалова Підписне Тираж 28 прим.
Міністерство освіти і науки України
Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна
ДП "Український інститут промислової власності", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU200911429U UA47128U (uk) | 2009-11-10 | 2009-11-10 | Спосіб синтезу ізомерів фторнітробензолсульфонілхлориду |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU200911429U UA47128U (uk) | 2009-11-10 | 2009-11-10 | Спосіб синтезу ізомерів фторнітробензолсульфонілхлориду |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA47128U true UA47128U (uk) | 2010-01-11 |
Family
ID=50695247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU200911429U UA47128U (uk) | 2009-11-10 | 2009-11-10 | Спосіб синтезу ізомерів фторнітробензолсульфонілхлориду |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA47128U (uk) |
-
2009
- 2009-11-10 UA UAU200911429U patent/UA47128U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2562080T3 (es) | Proceso y compuestos intermedios para preparar inhibidores de integrasa | |
| CA2850337C (en) | Method for producing 4,4-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline derivatives | |
| KR100551925B1 (ko) | 2-할로벤조산의 제조 방법 | |
| CN110627736B (zh) | 一种1-苯基-5-羟基四氮唑的回收利用方法 | |
| CN104640844B (zh) | 4-氨基-5-氟-3-卤代-6-(取代的)吡啶-2-甲酸酯的制备方法 | |
| Yang et al. | Di-p-nitrobenzyl azodicarboxylate (DNAD): an alternative azo-reagent for the Mitsunobu reaction | |
| US9067899B2 (en) | Process for preparing 1,2-benzoisothiazolin-3-ones | |
| CN109053505A (zh) | 一种非罗考昔重要中间体的合成方法 | |
| UA43824C2 (uk) | Альфа-йодо або альфа-бромоамід та спосіб їх одержання | |
| BRPI0111255B1 (pt) | Processo para a preparação de uma sulfonamida | |
| WO2018125820A1 (en) | Processes for the preparation of pesticidal compounds | |
| TWI650314B (zh) | ２－醯基亞胺吡啶衍生物之製造方法 | |
| CN105873904B (zh) | 2‑氨基烟酸苄酯衍生物的制造方法 | |
| Maslankiewicz et al. | From haloquinolines and halopyridines to quinoline-and pyridinesulfonyl chlorides and sulfonamides | |
| JP3743518B2 (ja) | ５−アルコキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２（３Ｈ）−チオン化合物、ならびに２，２’−ジチオビス（５−アルコキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン）及び２−クロロスルホニル−５−アルコキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン化合物の製造におけるそれらの利用 | |
| UA47128U (uk) | Спосіб синтезу ізомерів фторнітробензолсульфонілхлориду | |
| CN115433113A (zh) | 一种苯甲酸酯类农药和医药中间体及其制备方法 | |
| EP1348693B1 (en) | A process for the preparation of diazonaphthoquinonesulfonylchlorides using diphosgene and triphosgene | |
| CN114805164A (zh) | 一种5-甲基-2-羟基-1,3,4-噻二唑的回收利用方法 | |
| UA47127U (en) | Fluoronitrobenzene sulfonyl chloride isomers | |
| EP1807401B1 (en) | Process for the preparation of phenyl 2-pyrimidinyl ketones and their novel intermediates | |
| US20060142595A1 (en) | Process for preparing 5,6-dihydro-4-(S)-(ethylamino)-6-(S) methyl-4H-thieno[2,3b]thiopyran-2-sulphonamide-7,7-dioxide HCI | |
| US6559291B1 (en) | Process for the preparation of diazonaphthoquinonesulfonylchlorides using diphosgene and triphosgene | |
| US10669237B2 (en) | 4-((6-bromopyridin-3-yl)oxy)benzonitrile and processes of preparation | |
| US4483986A (en) | 4-Nitrobenzophenone compounds |