UA13563U - A method for the utilization of hydrazine-containing liquid rocket fuels - Google Patents
A method for the utilization of hydrazine-containing liquid rocket fuels Download PDFInfo
- Publication number
- UA13563U UA13563U UAU200508063U UAU200508063U UA13563U UA 13563 U UA13563 U UA 13563U UA U200508063 U UAU200508063 U UA U200508063U UA U200508063 U UAU200508063 U UA U200508063U UA 13563 U UA13563 U UA 13563U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- salts
- hydrazine
- stage
- differs
- nap
- Prior art date
Links
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 208000000283 familial pityriasis rubra pilaris Diseases 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- 101100016026 Drosophila melanogaster GstE14 gene Proteins 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNPVMLGQOLHBEQ-UHFFFAOYSA-N NOBO Chemical compound NOBO YNPVMLGQOLHBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 26
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 22
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 1-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-dimethylamino-3-aminoguanidinium chloride Chemical compound 0.000 description 8
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- ZUTCYQLYMTYUAJ-UHFFFAOYSA-N 3-hydrazinyl-5-methyl-1,2,4-triazol-4-amine Chemical compound CC1=NN=C(NN)N1N ZUTCYQLYMTYUAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- DMIYKWPEFRFTPY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C=O DMIYKWPEFRFTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N Thiocarbohydrazide Chemical compound NNC(=S)NN LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O hydrazinium(1+) Chemical compound [NH3+]N OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- OJUDFURAIYFYBP-UHFFFAOYSA-N (dihydrazinylmethylideneamino)azanium;chloride Chemical compound Cl.NNC(NN)=NN OJUDFURAIYFYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKCMYUREKDBWHY-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(dimethylamino)thiourea Chemical compound CN(C)NC(=S)NN RKCMYUREKDBWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJJADRZINPLZGS-UHFFFAOYSA-N 3-hydrazinyl-1,2,4-triazol-4-amine Chemical compound NNC1=NN=CN1N ZJJADRZINPLZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYGJRRYSYLLCQH-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,4,6-trinitrophenol Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1[N+]([O-])=O YYGJRRYSYLLCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100459438 Caenorhabditis elegans nac-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000905957 Channa melasoma Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150064138 MAP1 gene Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020282 Pb(OH) Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- WHRIKZCFRVTHJH-UHFFFAOYSA-N ethylhydrazine Chemical compound CCNN WHRIKZCFRVTHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229960000789 guanidine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001357 hemopoietic progenitor cell Anatomy 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001167 microscope projection photolithography Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- IXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYSA-N styphnic acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1[N+]([O-])=O IXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Опис винаходу
Корисна модель відноситься до галузі хімічних технологій та є способом переробки рідинних ракетних палив 2 (РРП) на основі гідразину та його М-алкіл-та М,М-диалкіл- похідних з отриманням енергоємних солей деяких похідних 1,2,4-триазолу. Корисна модель може бути задіяна для знешкодження та утилізації високотоксичних речовин з використанням отриманих продуктів як компонентів сумішевих вибухових речовин (ВР) та полімолекулярних твердих та унітарних ракетних палив (ТРП).
Найбільш близьким за технічною суттю та результатом, що досягається, до запропонованої корисної моделі 70 є спосіб утилізації несиметричного диметил гідразину (НДМГ) обробкою 20-2595 розчину НДМГ щавлевою кислотою у середовищі ізопропілового або етилового спиртів при мольному співвідношенні кислоти до НДМГ від 1,00 до 1,05 (прототип) |Патент України Мо18128А МКВУ СО1821/16 Спосіб утилізації НДМГ. / Капкан Л.М.,
Червинський О.Ю., Вдовиченко О.М., Савосьсий М.В., та ін.; Мо95041594, заявл. 10.04.95, опубл. 01.07.97. Бюл.
Мо5 від 31.10.97).
Однак, даний спосіб не передбачає сумісної утилізації компонентів РРП та їх окислювачів. Крім того, недоліками способу є те, що завдяки слабким кислотним властивостям щавлевої кислоти Н»С»О,) утворена сіль може розкладатися з виділенням НДМГ у навколишнє середовище, до того ж, автори обмежили вибір розчинників та отримують також розведені розчини (СНаз)2ММН»о"НьСь»О, , що потребує їх додаткової переробки.
Завдання корисної моделі - утилізація високотоксичних гідразинвмісних компонентів РРП таким чином, щоб шляхом здійснення певних хімічних перетворень отримати енергоємні, менш токсичні солі похідних 1,2,4-триазолу з мінімальною кількістю шкідливих відходів.
Поставлене завдання вирішується тим, що в відомому способі утилізації високотоксичного РРП - несиметричного диметилгідразину, що включає його хімічну взаємодію з реагентом (щавлевою кислотою) в середовищі розчинника (низчого аліфатичного спирту), відповідно винаходу, відрізняється тим, що, хімічну 29 модифікацію здійснюють в три стадії; утилізують також гідразин, моноалкілгідразин, М,М-диалкілгідразини та Ше аерозин -50 (суміш рівних масових частин НДМГ та МеоНаі); на першій стадії отримують інтермедіат - сполуки А загальної формули
ВМС(МеМеВ. 2«(НХ)а або ВЕ2-МС(МЕМЕВ "ХМеМ-СНАГІ(НХ) а, со зо де в, В'-Н, СН», СоНв; В2-Н, АЇК, МВВ"; АІк-алкіл С.-С;; НХ-Нна), 1/2Н5804, НОЗОЗАЇК, НОЗВО»АГ; а-0, 1, 2; с
Др (Кз к- НН, СНО, гОНУ.ОМ, Наї, Но; що) со
Кк ч- на другій стадії отриманий інтермедіат циклізують з отриманням сполук Б загальної формули
Ж винне
Ши 1 «Іншу ва «ІНАУ, я тн я Балко є ІНллх, « ч-ч - с пон а. конт са я вд «Інну, яй ше де Ап'-СІ, Вг, І, 1/7250,4, НБЗО,, НоРО,; 6-0, 1, 2.
На третій стадії взаємодією сполук Б з солями МАп 7 отримують кінцеві солі похідних 1,2,4-триазолу - загальної формули с (ВАЗЕ д«(НАп с, (ВАЗЕ )д«(НАп с, (ВАЗЕ?)д"(НАп с; (ВАЗЕЗ)(НАп о
Ап'-МОз7, СІО/7, С(МО»)37, С(СМ)57, Щ(МО2)57, Ма", (МО2)СН", в 1/21С(МО діа, (02М)оСН-С (МО), б 50 м, чь ча, шн вод сн, в ? о,н Ш а: ди є о,ни: кн о, ни: І нік я г . Кж «М ау йно с мн н-м бут, ож усю, о Лесснногь, во О2ММНСНоСНоМ МО», О2ММНСНоМ МО», 1/2СНо(М'МО2)», В'М'МО»; с-1,2; а-1,2 де М"-їі, Ма, К, МН,, 1/2Са, 1/2Ва, 1/2Ма, 1/2Р5, 1/2На, Ад;
Причому на першій стадії утилізуємі гідразиновмісні РРП обробляють послідовно реагентами РГ, далі, за необхідністю, РБО або РЬ(ОН)», далі, за необхідністю, АгСОНО та, нарешті, АЇКХХ з наступною обробкою гідразинвмісними РРП або аміном АІКМН» чи МНз з виділенням інтермедіату А відомими способами, причому 65 реагент РГ відноситься до наступного ряду: С5 », СС», АІКМС5, НоМОСМ, КНМСМ, КоМСМ, НоМС(МНІМНеМ,
Наісм, НЗСМ або М'ЗСМ, (НЬМ)ЬС-МН; На!-сСІ, Вг, І; М'-Ма, Гі, К, 1/2Са, 1/2Ва, 1/2Ма.
На другій стадії інтермедіат А циклізують шляхом послідовної обробки карбоновою кислотою загальної формули В'СООН при температурі 50-1302С протягом 0,3-20,0год. та обробки розчином НАп в водному, водноспиртовому середовищі при температурі 80-1202С протягом 0,3-6,0год. з виділенням побічних продуктів відомими способами та отриманням солей у вигляді розчинів та/або твердому стані після впарювання надлишку розчинника.
На третій стадії взаємодію сполук Б з солями МАп 1 або з кислотами НАп!' проводять в водному, водноорганічному або органічному розчиннику при температурі -10-5092 протягом 0,1-2,0год., а кінцеві солі похідних 1,2,4-триазолу отримують у вигляді концентрованих розчинів та/або в твердому стані після впарювання 70 розчинників, причому в якості органічного розчинника застосовують спирти АЇКОН, дієтиловий ефір, диметилформамід, диметилсульфоксид, ацетонітрил та/або їх суміші.
Воду та/або органічні розчинники, які відганяють при концентруванні розчинів речовин А,Б та кінцевих солей похідних 1,2,4-триазолу, застосовують на наступній стадії синтезу солей.
Гази, які утворюються при отриманні речовин А та/або Б, промивають розчинами кислот НУ, де М -МО»,
СІО,, С(МО»)з3, ОРК, М(МО»)» отриманням відповідних солей.
Також можливе отримання суміші солей похідних 1,2,4-триазолу.
Суттєвою відмінністю заявлюємої корисної моделі в порівнянні з прототипом є: - Можливість утилізації крім НДМГ, також монометилгідразину (ММГ), моноетилгідразину,
М,М-діетилгідразину та аерозину -50; - можливість отримання на основі утилізуємих гідразинвмісних РРП стабільних, менш летких та токсичних солей похідних 1,2,4-триазолу, які є енергоємними речовинами; - розширення можливостей способу за рахунок: а) використання різноманітних енергоємних кислот та кислот-окислювачів; б) отримання солей шляхом проведення реакції іонного обміну; в) збільшення переліку розчинників для проведення реакції солеутворення; г) отримання більш концентрованих розчинів солей. 29 Наводимо приклади конкретного виконання корисної моделі. шщ
Приклад 1
Утилізація "зерозину-50" та НДМГ з отриманням (4-диметиламіно-1,2,4-триазоліл-3)-гідразинію динітрату.
Утилізації підлягає 14г "аерозину-50" та 5г НДМГ. "Аерозин-50" ректифікують, відганяючи НДМГ, кубовий залишок - 98905 гідразин (295 - гідразин-гідрат). о 1) Отримання 1-(2, б6-дихлорбензіліден)-2-диметиламіно-3-аміно-гуанідинію хлориду. (Се)
До розчину 12,5г 9096 КОН в 7Омл 9995 метанолу додають 15,5мл 97906 НДМГ при перемішуванні. Розчин охолоджують в реакторі, який устаткований мішалкою, краплинною лійкою, поміщений в баню, до (-0-59С, та що при перемішуванні доливають краплями розчин 1бг сірковуглецю С5 о в 20мл метанолу. Реакційну масу «9 перемішують ще 0,бгод., витримують в охолоджуючій суміші ще 1Охв., додають диетиловий ефір до початку - кристалізації. Осад 2,2-диметилдитіокарбазинату калію, що утворюється, відфільтровують, промивають холодним спиртом, висушують на повітрі. Вихід 29,6г (8596).
Отриману сіль розчиняють в мінімально необхідній кількості води, розчин заливають в реактор, який устаткований зворотним холодильником, краплинною лійкою та мішалкою. При перемішуванні прикапують « 20 25,О0мл СНУ, реакційну масу інтенсивно перемішують при кімнатній температурі 3-4год. та при 30-4020 - 1год., з с потім охолоджують до 09Сб. Осад метилового ефіру 2,2-диметилдитіокарбазинової кислоти, що утворився, відфільтровують, промивають, висушують. Вихід 19,1г (7590). з Отриману сполуку суспендують в 50мл етанолу та додають розчин 4,2мл 9895 М»Н; в 5Омл етанолу.
Реакційну масу нагрівають до 1-50-60 С та при цій температурі при інтенсивному перемішуванні витримють із Зворотним холодильником до припинення утворення метилмеркаптану. -к Реакційну масу розбавляють спиртом та нагрівають до повного розчинення /- осаду 1,1-диметилтіокарбогідразиду, потім додають 22,3г 2,6-дихлорбензальдегіду, об'єм розчину доводять до 250мл о гарячим етанолом. «сл Реакційну масу кип'ятять із зворотним холодильником протягом 12 годин, охолоджують, осад 5р Відфільтровують, висушують на повітрі. Вихід З1,5г (8590), Тлл-204-20590. б Отриману сполуку додають до розчину 16,0г СНзі в 200мл абсолютного етанолу та кип'ятять із зворотним се» холодильником протягом 2,5 годин. Реакційну масу частково впарюють з відгонкою спирту, залишок охолоджують, розбавляють діетиловим ефіром до утворення осаду продукту -1(2,6-дихлорбензіліден)-5,5-диметил-8-метилізотіокарбогідразидію йодиду, який відфільтровують, висушують на
ПОВітрі. Вихід Збг (76,590), Тлл9090.
Отриману сіль розчиняють у необхідній кількості гарячої води, додають 2,7мл 9895 М На та нагрівають до с припинення виділення метилмеркаптану. Потім реакційну масу частково впарюють під вакуумом на роторному впарювачеві та нейтралізують 2595 аміачною водою (-6-6,5мл), охолоджують. Осад, що утворився, відфільтровують, промивають холодною водою та розчиняють у «мл концентрованої НСІ та 40мл води. 60 Утворився осад 1-(2,6-дихлорбензіліден)-2-диметиламіно-3-аміногуанідинію хлориду, який відфільтровують, висушують на повітрі. Вихід 16,2г (6090), Тял-:180-18296. 2) отримання азотнокислої солі.
Отриману сіль розчиняють у 40мл 8595 НСООН та кип'ятять із зворотним холодильником протягом 2 годин.
Реакційну масу впарюють під вакуумом з відгонкою НСООН, твердий залишок розчиняють у 100мл 5н НОСІ та б5 кип'ятять із зворотним холодильником протягом 1,5 годин. Реакційну масу екстрагують гарячим бензолом, екстракт відділяють. Потім водну фазу підкисляють 100мл концентрованої НС та кип'ятять із відгонкою частини розчину НОСІ протягом 2 годин, потім охолоджують та знову екстрагують бензолом. Водяний розчин відділяють, за необхідності операцію з подальшим гідролізом та екстракцією вільного 2,6-дихлорбензальдегіду повторюють ще раз. Отриманий розчин впарюють частково під вакуумом на роторному вварювачі, залишок охолоджують.
Осад З-гідразино-4-диметиламіно-1,2,4-триазолу дигідрохлориду, що утворився, відфільтровують та розчиняють у мінімально необхідній кількості води. До цього розчину додають розчин 16,4г РБ(МО 3)2 в 7Омл гарячої води. Осад РЬСІ» відфільтровують, промивають льодяною водою. Фільтрат впарюють до об'єму залишку т 25-30мл, охолоджують, відфільтровують залишкову кількість РЬСІ», фільтрат впарюють. Залишок - 15,6бг 8590 водного розчину (4-диметиламіно-1,2,4-триазоліл-З)гідразинію динітрату. 70 Приклад 2
Утилізація гідразину з отриманням 2,4,6-тринітрорезорцинату (4-аміно-1,2,4-триазоліл-3)-гідразинію.
Утилізації підлягає 10,5мл 97905 гідразину.
До розчину 9,0г гуанідину гідрохлориду в їОмл води додають 10,5мл 97905 гідразину МоНуі. Реакційну масу нагрівають до (-80-902С протягом 3,5 годин, при цьому інтенсивно утворюється аміак, який абсорбують розчином 75 2695 НМОз при зовнішньому охолодженні, при цьому отримують розчин нітрату амонію.
Реакційну масу охолоджують до Ї-5-1020. Осад триаміногуанідинію хлориду, що утворився, відфільтровують, промивають льодяною водою, висушують на повітрі. Вихід 12г (9195). Тяд-237-23996,
Отриману сіль додають до ЗОмл 8596 НСООН та кип'ятять із зворотним холодильником протягом 2 годин.
Реакційну масу впарюють під вакуумом при (-95-1009С на роторному впарювачі, відганяючи надлишок непрореагованої мурашиної кислоти. Залишок розчиняють у 5Омл 2095 НСЇ, кип'ятять із зворотним холодильником 1,5 часа. Розчин впарюють частково під вакуумом на роторному впарювачеві, залишок розчиняють в 50-бОмл гарячого етанолу, підкисленому 5мл концентрованої НС. При охолодженні випадає осад дигідрохлориду З-гідразино-4-аміно-1,2,4-триазолу, який відфільтровують, промивають холодним 2-пропанолом, висушують на повітрі. Вихід 12,8г (80965).
Отриману сіль розчиняють в ЗОмл гарячої води, потім доливають розчин стифнату натрію, виготовлений з 7 5,4г Ммаон, 16,5г 2,4,6-тринітрорезорцину та 1О00О0мл гарячої води. При охолодженні утворюється осад 2,4,6-тринітрорезорцинату (4-аміно-1,2,4-триазоліл-3)-гідразинію, який відфільтровують, промивають льодяною водою, висушують. Вихід 22г (9196). Аналогічно отримують 2,4,6-тринітрофенолят 4-аміно-(1,2,4-триазоліл-3)-гідразинію (Тдл-160-16220) та 2,4,6-тринітро-3-метилфенолят 4-аміно- (зе) (1,2,4-триазоліл-3)-гідразинію. «со
Приклад З
Утилізація гідразину з отриманням 5-метил-4-аміно-3-гідразино-1,2,4-триазолу дигідроперхлорату. ів)
Утилізації підлягає бЗмл 9890 МоНу. со а) отримання триаміногуанідину гідрохлориду.
В реактор, устаткований механічною мішалкою, краплинною лійкою, поміщений в баню з теплоносієм, ж заливають бЗ3мл 9895 МаНу, потім прикапують 70-8О0мл води. При охолодженні та перемішуванні додають з краплинної лійки б5мл 3495 НСІ так, щоб температура не перевищувала 702. Потім додають 42г дициандіаміду (ДЦДА). Реакційну масу нагрівають до (-85-902С та витримують при цій температурі та перемішуванні 1Тгод., без « перемішування - 1,5-2,0год.
Реакційну масу охолоджують до кімнатної температури. Осад продукту, що випав, відфільтровують, З с віджимають, промивають льодяною водою (2хЗОмл), висушують на повітрі. Вихід бОг (8590). ПТпд-237-23996,
Із» б) отримання хлорнокислої солі.
Отриману сіль (б0г) розчиняють в 120мл льодяної оцтової кислоти (НОАс) при нагріванні та кип'ятять розчин із зворотним холодильником 4год. Надлишок НОАс відганяють на роторному впарювачеві під вакуумом. В'язкий з 49 залишок розчиняють в 200мл бн НОСІЇ, реакційну масу кип'ятять із зворотним холодильником протягом 1,5год.
Надлишок соляної кислоти відганяють під вакуумом, залишок обробляють гарячим 2-пропанолом, оз викристалізовують сіль. Вихід 5-метил-4-аміно-3-гідразине-1,2,4-триазолу дигідрохлориду 6б1г (7196). сл Трпди-245-25126.
Отриману сіль розчиняють в 15Омл гарячої води, до утвореного розчину додають розчин 139г
Ме, РБ(СІО,), ЗН2О в 200мл води при перемішуванні. Осад РЬСІ» відфільтровують, промивають льодяною водою, се» об'єднані фільтрати впарюють під вакуумом, отримують 106бг твердої речовини, яка містить 695 Н»О, решта - дигідроперхлорат 5-метил-4-аміно-3-гідразино-1,2,4-триазолу.
Приклад 4
Утилізація гідразину з отриманням 5-метил-4-аміно-3-гідразино -1,2,4-триазолу 2,4,6-тринітрорезорциновокислого с Утилізації підлягає 14,5мл 9895 Мона. а) отримання триаміногуанідинію хлориду.
В реактор, устаткований механічною мішалкою, краплинною лійкою, поміщений в баню з теплоносієм, бо заливають 14,5мл 9895 МоНу, потім прикапують 1бмл води. При перемішуванні додають з краплинної лійки 15мл 3495 НС1 так, щоб температура не перевищувала 802С. Потім додають 9,5г дициандіаміду (ДОЦДА).
Реакційну масу нагрівають до 1-85-902С7 та витримують при цій температурі та переміщуванні год, без перемішування - 2,Огод.
Реакційну масу охолоджують до кімнатної температури. Осад продукту, що випав, відфільтровують, 65 віджимають, промивають льодяною водою (2х3Омл), висушують на повітрі. Вихід 14,1г (88905). ПТлд-237-23996. б) отримання солі
14,1г триаміногуанідиній хлориду циклізують в умовах, аналогічних приведеним в прикладі 1, та отримують 14,8г (73965) 5-метил-4-аміно-3-гідразино-1,2,4-триазолу дигідрохлориду. Отриману сіль розчиняють в 25мМл гарячої води та додають при перемішуванні до розчину стифнату натрію, який виготовлений з 18 г стифнінової
КИСЛОТИ, бг Маон та 100мл гарячої води. Розчин охолоджують, витримують при кімнатній температурі год, осад, що утворився, відфільтровують, промивають льодяною водою, висушують на повітрі. Вихід 2,4,6-тринітрорезорциновокислого 5-метил-4-аміно-3-гідразино-1,2,4-триазолу 19,8г (72905).
Аналогічно отримують пікриновокислий 5-метил-4-аміно-3-гідразино-1,2,4-триазол, Тпдл--118-12596,
З-метилпікриновокислий 5-метил-4-аміно-3-гідразино-1,2,4-триазол. 70 Приклад 5
Утилізація гідразину та ММГ з отриманням суміші диперхлорату (4-метиламоній-1,2,4-триазоліл-3)-гідразинію та З(1-метилгідразиній)-(1,2,4-триазоліл-4)-амонію диперхлорату.
Утилізації підлягає 16,3г 9895 М»Над 1) отримання суміші солей (1-(2,6-дихлорбензіліденаміно)-2-метил-2,3-диаміногуанідинію хлориду та 75. 1-(2,6-дихлорбензіліденаміно)-2-метиламіно-3-аміногуанідинію хлориду.
До розчину 1бмл 9895 М2Наі в 5О0мл води при зовнішньому охолодженні до (-0-109С додають 18,8г С52 протягом ЗОхв. Утворився осад дитіокарбазинату гідразинію, який відфільтровують, віджимають на фільтрі.
Продукт розчиняють у мінімально необхідній кількості гарячої води та при інтенсивному перемішуванні додають приготованої суспензії ббг РБ(ОН)» в бОмл води, після чого нагрівають реакційну масу ще 20хв. Осад РЬ5 2о відфільтровують, промивають гарячою водою, фільтрат охолоджують до кімнатної температури. Осад тіокарбоногідразиду, що утворився, відфільтровують, промивають холодною водою, висушують на повітрі. Вихід 21,2г (8196). Тдд-168-169296 (з розкл.) (з НьО).
Отриманий тіокарбогідразид додають до 100мл абсолютного етанолу, доливають 29,0г СНЗзі, нагрівають та кип'ятять із зворотним холодильником протягом 5-бгод, потім охолоджують до кімнатної температури. Осад
З-мМетилізотіокарбогідразидію йодиду, що утворився, відфільтровують, промивають холодним спиртом, - висушують на повітрі. Вихід 4Ог (80965).
Отриману сіль суспендують в 150мл гарячого етанолу та додають 28,0г 2,6-дихлорбензальдегіду. Реакційну масу кип'ятять із зворотним холодильником протягом 4 годин, охолоджують до кімнатної температури. Осад 1-22,6-дихлорбензіліден)-8-метилізотіокарбоногідразидію йодиду відфільтровують, промивають холодним с спиртом, висушують на повітрі. Вихід 41,4г (9295).
Отриману сіль суспендують у 150мл етанолу при нагріванні та додають 7,42г ММГ. ї-о
Реакційну масу витримують при 60-802С в колбі із зворотним холодильником до припинення утворення юю метилмеркаптану. с
Реакційну масу нейтралізують 25956 МНуз частково впарюють під вакуумом на роторному впарювачі з відгонкою розчинника, залишок підкисляють 14мл концентрованої НСІ, охолоджують, осад відфільтровують, чт промивають холодним етанолом, висушують на повітрі. Вихід суміші солей (1-(-2,6-дихлорбензіліденаміно)-2-метил-2,3-діаміногуанідинію хлориду та 1-2,6-дихлорбензіліденаміно)-2-метиламіно-3-аміногуанідинію хлориду) 33,2г (7290). « 2) отримання хлорнокислих солей.
Отриману суміш солей суспендують в 7Омл 8595 НСООН та кип'ятять із зворотним холодильником протягом - с 2год. и Реакційну масу впарюють під вакуумом на роторному впарювачі з відсонкою НСООН, решту розчиняоть в є» 100мл бн НОСІЇ, кип'ятять із зворотним холодильником 0,5 годин. Отримують суміш солей (при необхідності з суміші можна виділити хроматографічним методом 3-(1-метилгідразино)-4-(2,6-дихлорбензіліденаміно)-1,2,4-триазол гідрохлорид та -- 3-(2,6-дихлорбензіліденгідразино)-4-метиламіно-1,2,4-триазол гідрохлорид, Трпл-205-2072С), яку далі кип'ятять с 2год., охолоджують, екстрагують гарячим бензолом, екстракт відділяють, водний розчин підкисляють 50мл концентрованої НСІ, кип'ятять із відгонкою частки рідкої фази 2год., знову екстрагують бензолом, екстракт 1 відділяють. Водний розчин впарюють під вакуумом на роторному впарювачі, густий залишок розчиняють в
Ге» 20 мінімально необхідній кількості теплої води. До розчину додають розчин 40г РБ(СІО4)2"ЗН»О в 7Омл води, реакційну масу охолоджують, осад РЬСІ», що утворився, відфільтровують, промивають льодяною водою, с» об'єднані фільтрати концентрують впарюванням під вакуумом або на водяній бані, отримують 37г 7595 розчину суміші диперхлорату (4-метиламоній-1,2,4-триазоліл-3)-гідразинію та
З(1-метилгідразиній)-(1,2,4-триазоліл-4)-амонію диперхлорату. 59 Наведені вище приклади виконання корисної моделі наочно свідчать про можливість утилізації некондиційних с рідинних ракетних палив на основі гідразіну та його М-алкіл та М,М-диалкілпохідних з отриманням енергоємних солей деяких похідних 1, 2, 4-триазолу. Останні можуть бути застосовані як компоненти промислових ВР (в т.ч. водовмісних та емульсійних ВР) та компоненти твердих і полімолекулярних ракетних палив.
Claims (1)
- Формула винаходу1. Спосіб утилізації гідразинвмісних рідинних ракетних палив (РРП), що включає їх хімічну модифікацію взаємодією з хімічним реагентом (кислотою) в середовищі розчинника (нижчого аліфатичного спирту), бо який відрізняється тим, що хімічну модифікацію здійснюють в три стадії, утилізують також гідразин, моноалкілгідразин, М,М-діалкілгідразини та аерозин-50 (суміш рівних масових частин несиметричного диметилгідразину (НДМГ) та МоН»), на першій стадії отримують інтермедіат сполуки А загальної формули: ВМС(МеМеВ 2«(НХ)а або ВгМС(МеМеВ ХМеМАСНАГУ(НХ) а, де В, КЕ! - Н, СН, СоНрБ; В? - Н, АК, МАВ; АК - алкіл С4-Су; НХ - НнНа), 1/2Н550,4, НОБОЗАЇК, НОБО»5АГ, а-о0,1,2; е Аг - ОВ Н, СНО, СНОМ, Наї, Но, й на другій стадії отриманий інтермедіат циклізують з отриманням сполук Б загальної формули: Кк м шо М--м Ж ме мн МЕ5. ІЧ " Е 1 п (НАп м к | " (НАпу- ВАЯЕ « (НАТЬ, | (НАпіь- ВАВЕ! (НА, 1 Ме! МЕ е Кк дв ІМ А- мА А-кмет о їх ' МЕМ е5 МІ е5 М | "« (НАть - НАБЕЗ в (НА ть т (НАпі - ВАБЕ? в (НА пЬ ' ' МАЕ со МАЕ «со де Ап' - СІ, Вг, І, 1/250), НБЗО,, НоРО»; 6вБ-0,1,2, ІС) на третій стадії взаємодією сполук Б з солями МАп ' отримують кінцеві солі похідних 1,2,4-триазолу со загальної формули: (ВАЗЕ а«(НАп с, (ВАЗЕ )а"(НАп с, (ВАЗЕ?)а"(НАп с, (ВАЗЕЗ)(НАп б, - де Ап'- МО», СІО/У С(МО2)37, С(СМ)37, МЩ(МО2)27, М37, (МО2)»СН", 1/2ІС(МО2)2157, (02М)ДСН-С МО 2)», МО, МО МО Сн « ші с ОРК - 00М й о 05М о-, 0-, бом ог, "з сп п о (8) о сну 02 но 00? й - со о-й. У о ож в ше МН и м-н -- ' й М с, т ши р ни ді о пд й - бу МО М М "м? о їм о сю» ЇХ що я М г, о-- Мо 0000 ла СНИМОг» у, с н - О2ММНОСНоСНоМ МО», О2ММНСНоМ МО», 1/2СНо(М'МО2)», В'М'МО»; с-125а: 1,2, 60 де М' - їі, Ма, К, МН,, 1/2Са, 1/2Ва, 1/2Ма, 1/2Р5, 1/2На, Ав.2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що на першій стадії утилізовані гідразинвмісні РРП обробляють послідовно реагентами РГ, далі, за необхідністю, РО або РІ(ОН)», далі, за необхідністю, АГСНО та АЇїКХ з наступною обробкою гідразинвмісними РРП або аміном АІКМН» чи МН»з з виділенням інтермедіату А відомими способами, причому реагент РГ належить до наступного ряду: СЗЗ», СЗСІ», АІКМО5, НОМСМ, ЕНМСМ, КоМеСМ, бо НоМС(МН)МНСМ, Наісм, НЗСМ або М'ЗСМ, (Н»Мм)ЬС - МН,де На! - СІ, Вг, І; М'- Ма, Гі, К, 1/2Са, 1/2Ва, 1/2Ма9.З. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що на другій стадії інтермедіат А циклізують шляхом послідовної обробки карбоновою кислотою загальної формули В'СООН при температурі 50-130 «С протягом 0,3 - 20,0 годин та обробки розчином НАп в водному, водно-спиртовому середовищі при температурі 80-120 «С протягом 0,3-6,0 годин з виділенням побічних продуктів відомими способами та отримання солей у вигляді розчинів та/або в твердому стані після впарювання надлишку розчинника.4. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що на третій стадії взаємодію сполук Б з солями МАп! або з кислотами НАп!' проводять в водному, водно-органічному або органічному розчиннику при температурі -10 70-50 протягом 0,1- 2,0 годин, а кінцеві солі похідних 1,2,4-триазолу отримують у вигляді концентрованих розчинів та/або в твердому стані після впарювання розчинників, причому як органічний розчинник застосовують спирти АІКОН, діетиловий ефір, диметилформамід, диметилсульфоксид, ацетонітрил та/або їх суміші.5. Спосіб за пп. 1, 2, 3, 4, який відрізняється тим, що воду та/або органічні розчинники, які відганяють при концентруванні розчинів речовин А,Б та кінцевих солей похідних 1,2,4-триазолу, застосовують на наступній стадії синтезу солей.6. Спосіб за пп. 1, 2, який відрізняється тим, що гази, які утворюються при отриманні речовин А та/або Б, промивають розчинами кислот НУ, де У - МОз, СІОХ, С(МО»)з, ОРК, М(МО»)» з отриманням відповідних солей.7. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що отримують суміші солей похідних 1,2,4-триазолу. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2006, М 4, 15.04.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. - со (Се) ІС) со ч- -с . и? - (95) 1 б 50 сю» с 60 б5
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU200508063U UA13563U (en) | 2005-08-15 | 2005-08-15 | A method for the utilization of hydrazine-containing liquid rocket fuels |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU200508063U UA13563U (en) | 2005-08-15 | 2005-08-15 | A method for the utilization of hydrazine-containing liquid rocket fuels |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA13563U true UA13563U (en) | 2006-04-17 |
Family
ID=37457064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU200508063U UA13563U (en) | 2005-08-15 | 2005-08-15 | A method for the utilization of hydrazine-containing liquid rocket fuels |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA13563U (uk) |
-
2005
- 2005-08-15 UA UAU200508063U patent/UA13563U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2954276C (en) | Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids | |
| HU229889B1 (en) | Aniline derivatives and process for the preparation of the same | |
| JPS5931772A (ja) | ３−イソチアゾロン類およびその製造方法 | |
| US20240317773A1 (en) | High-purity thienopyrimidine compound and preparation method therefor | |
| KR20050042031A (ko) | 2-할로겐-피리딘-카르복실산 아미드의 제조 방법 | |
| US6657085B2 (en) | Process for the preparation of aniline compounds | |
| TW201623240A (zh) | ２－醯基亞胺吡啶衍生物之製造方法 | |
| UA13563U (en) | A method for the utilization of hydrazine-containing liquid rocket fuels | |
| AU2001267442A1 (en) | Process for the preparation of aniline compounds | |
| KR20080019609A (ko) | 치환된 아졸의 제조 방법 | |
| JP2007246396A (ja) | ５−ジフルオロメトキシ−４−チオメチルピラゾール化合物の製造方法 | |
| IL186564A (en) | Method for producing nicotinic acid derivative or salt thereof | |
| JP2000086607A (ja) | アシルヒドラジン類の製造方法 | |
| Shiryaev et al. | Synthesis of 2-[(4-Methyl-6-oxo-1, 6-dihydropyrimidin-2-yl) sulfanyl] acetamides | |
| TW528744B (en) | Process for the preparation of benzonitrile compounds | |
| CN107108490A (zh) | 含氮五氟硫基苯化合物的制造方法 | |
| DE69904981T2 (de) | Metallsalz katalysiertes Verfahren zur Gewinnung von Oxazolinen und nachträgliche Herstellung von Chloroketonen | |
| RU2099337C1 (ru) | Способ получения 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола | |
| JPS5993059A (ja) | シトシン類の製法 | |
| CA1327203C (en) | Preparation of heterocyclic compounds | |
| EP1535898A1 (en) | Method of producing aromatic amine compound having alkylthio group | |
| RU2145600C1 (ru) | Способ получения 1-фенилпиразолидинона-3 или 4-метил-1-фенилпиразолидинона- 3 | |
| WO2010116121A1 (en) | Processes for making isoxazoline derivatives | |
| JPH05339241A (ja) | １，４−ジアルキルピラゾール類の製造方法 | |
| Johnson et al. | RESEARCHES ON PYRIMIDINES. LXXXIX. THE CONDENSATION OF BENZAMIDINE WITH ETHYL γ-DIETHOXY-ACETO-ACETATE. |