UA125911C2 - Спосіб одержання харчової олії та система, призначена для її одержання - Google Patents

Спосіб одержання харчової олії та система, призначена для її одержання Download PDF

Info

Publication number
UA125911C2
UA125911C2 UAA202000266A UAA202000266A UA125911C2 UA 125911 C2 UA125911 C2 UA 125911C2 UA A202000266 A UAA202000266 A UA A202000266A UA A202000266 A UAA202000266 A UA A202000266A UA 125911 C2 UA125911 C2 UA 125911C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
oil
refined
porous bodies
edible oil
modified edible
Prior art date
Application number
UAA202000266A
Other languages
English (en)
Inventor
Бент САРУП
Бэнт Саруп
Original Assignee
Альфа Лавал Корпорейт Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Альфа Лавал Корпорейт Аб filed Critical Альфа Лавал Корпорейт Аб
Publication of UA125911C2 publication Critical patent/UA125911C2/uk

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10Refining fats or fatty oils by adsorption
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04Working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • A23L5/27Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption
    • A23L5/273Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption using adsorption or absorption agents, resins, synthetic polymers, or ion exchangers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/12Silica and alumina
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/61Surface area
    • B01J35/615100-500 m2/g
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/63Pore volume
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/63Pore volume
    • B01J35/633Pore volume less than 0.5 ml/g
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/63Pore volume
    • B01J35/6350.5-1.0 ml/g
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/64Pore diameter
    • B01J35/6472-50 nm
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/02Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
    • B01J8/0278Feeding reactive fluids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/02Refining fats or fatty oils by chemical reaction
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)

Abstract

Винахід стосується способу одержання харчової олії, який передбачає стадію подавання дезодорованої олії до реактора (40; 140) перетворення гліцидилових естерів для гідролізу епоксидного зв’язку гліцидилового естеру за присутності кислотного каталізатора, де гідроліз здійснюють шляхом приведення рафінованої або модифікованої харчової олії у контакт із нерухомим шаром пористих тіл розміром більше ніж 0,5 мм, що містять кислотний каталізатор, який передбачає щонайменше одне з алюмосилікату, оксиду алюмінію та гамма-оксиду алюмінію. Винахід стосується також системи, призначеної для одержання харчової олії.

Description

Галузь техніки
Дана заявка стосується способу обробки харчової олії, системи, призначеної для обробки харчової олії, та застосування, що передбачає використання каталізатора перетворення епоксидних зв'язків, для обробки харчової олії.
Рівень техніки 3- і 2-монохлорпропандіоли (МСРО) та їхні естери з жирними кислотами, а також гліцидилові естери (СЕ) є забруднювачами в рафінованих або модифікованих харчових оліях, і вони привертають все більшу увагу через їхні потенційні негативні ефекти на здоров'я людини. Такі забруднювачі відсутні в неочищеній харчовій олії, але утворюються в процесі рафінування або модифікації. У той час як система, спосіб і застосування згідно з даною заявкою можуть бути ефективними також для зниження вмісту МСРО та їхніх естерів з жирними кислотами у харчовій олії, дана заявка спрямована на зниження вмісту гліцидилових естерів загальної структури (1): й ях м-н 3 5 (3, де А являє собою вуглеводневий кінець жирної кислоти, такої як пальмітинова, стеаринова або олеїнова кислота. СЕ вважаються потенційно канцерогенними, коли вони гідролізуються з вивільненням гліцидолу. Гліцидол знаходиться у переліку групи 2А сполук, які, ймовірно, є канцерогенними, ІАКС (Міжнародного агентства з досліджень раку). Бажано максимально знизити вміст ЗЕ в харчовій олії. Для застосувань з підвищеними вимогами, таких як дитяче харчування, бажаний вміст (СЕ, які зазначені як гліцидол, становить нижче 1 ррт. Для застосувань з дуже високими вимогами або з головної причини, що сполуки, шкідливі для здоров'я людини, не повинні додаватися до продуктів харчування під час їх переробки, необхідно утримувати вміст ЗЕ на рівні нижче поточної межі чутливості, що становить приблизно 0,1 ррт.
Такі забруднювачі присутні у всіх рафінованих або модифікованих оліях, але особливо високий вміст спостерігається у пальмовій олії. СЕ утворюються під час високотемпературної дезодорації харчової олії з часткових гліцеридів (моногліцеридів, дигліцеридів), при цьому утворення прискорюється за значень температури дезодорації, які становлять вище 230"76С.
Дезодорація являє собою звичайну та необхідну стадію рафінування харчової олії, яку зазвичай здійснюють за температури у діапазоні 230-2657"С. ЗЕ також можуть утворюватися під час
Зо процесів модифікації жиру. Рівні СЕ, що становлять 20-30 ррт, не є незвичними в рафінованій або модифікованій харчовій олії, при цьому рівні можуть бути набагато вищими. 5 2013/0323394 А1 стосується способу одержання рафінованої олії, яка характеризується зниженим вмістом естеру 3-МСРО та/або гліцидилового естеру, який характеризується тим, що він передбачає стадію освітлення з наступною стадією дезодорації, а також тим, що він передбачає стадію помірного кінцевого рафінування, тобто стадію кінцевого освітлення та/або дезодорації, яку здійснюють за умов, які будуть обмежувати утворення небажаних речовин.
В 5 2014/0148608 АТ розкрито способи зниження вмісту естерів гліцидолу у харчових оліях. Один спосіб передбачає повторне освітлення олії.
Отже, було показано, що вміст гліцидилових естерів, може бути знижений шляхом повторного освітлення харчової олії із застосуванням традиційного способу освітлення зависі та наступного відділення відбілювальної землі від олії на фільтрі з можливою наступною повторною дезодорацією (зазвичай за низької температури та/або з короткою тривалістю, щоб знову не утворювати гліцидилових естерів). Однак такий підхід передбачає високі інвестиції та експлуатаційні витрати (пристрої для освітлення, фільтри), а також втрати олії, пов'язані з витраченою відбілювальною землею. Втрати олії зазвичай становлять приблизно 3595 від кількості використовуваної відбіловальної землі. Якщо для зменшення вмісту ЗЕ шляхом повторного освітлення застосовують 0,2-0,5 ваг. 95 (відносно потоку олії) відбілювальної землі, втрати олії становитимуть відповідно приблизно 0,1-0,295, що для установки з продуктивністю 500 тонн на добу відповідає втраті 0,5-1 тонна олії/доба або приблизно 125000-250000 доларів
США)/рік у випадку 330 робочих днів на рік за вартості 800 доларів США/гонна олії, втраченої під час освітлення.
Стислий опис винаходу
Метою даного винаходу є уникнення втрат олії, пов'язаних із суспендованою відбіловальною землею. Іншою метою даного винаходу є усунення необхідності у фільтрах для відділення суспендованої відбілювальної землі.
Такі цілі, а також інші цілі даного винаходу, які повинні бути очевидними для фахівця у даній галузі техніки після вивчення наведеного нижче опису, здійснюються за допомогою способу обробки рафінованої або модифікованої харчової олії, причому рафіновану або модифіковану харчову олію приводять у контакт із пористими тілами, які містять каталізатор перетворення епоксидних зв'язків, при цьому пористі тіла характеризуються розміром, що становить більше ніж 0,5 мм, переважно більше ніж 1 мм.
Каталізатор перетворення епоксидних зв'язків виконує функцію кислотного каталізатора та сприяє перетворенню епоксидних зв'язків, наприклад, шляхом гідролізу епоксидного зв'язку гліцидилового естеру за присутності кислотного каталізатора. Такий гідроліз призводить до утворення моноацилгліцериду. Моноацилгліцериди присутні у невеликих кількостях у всіх харчових оліях і не становлять проблем із токсичністю. Однак переважні каталізатори перетворення епоксидних зв'язків не здійснюють істотного внеску в деградацію харчової олії, наприклад, шляхом кислотного гідролізу триацилгліцеридного естерного зв'язку, який призводить до утворення діацилгліцериду та жирної кислоти. Переважні каталізатори перетворення епоксидних зв'язків також не здійснюють істотного внеску в інші небажані побічні реакції, які негативно впливають, наприклад, на смак або запах. Каталізатори перетворення епоксидних зв'язків можуть бути ідентифіковані та оцінені з використанням процедур, викладених у прикладах нижче. Низький рівень утворення сполук, небажаних з погляду органолептики, під час приведення олії у контакт із кислотним каталізатором забезпечує, як детально описано нижче, проведення подальшої дезодорації або відгону парою за помірних умов.
Кислотний каталізатор може передбачати щонайменше одне з кислої глини, активованої глини, кислої відбілювальної землі, активованої відбілювальної землі, алюмосилікату, оксиду алюмінію та гамма-оксиду алюмінію. Каталізатор перетворення епоксидних зв'язків або кислотний каталізатор переважно може передбачати щонайменше одне з алюмосилікату, оксиду алюмінію та гамма-оксиду алюмінію. Каталізатор перетворення епоксидних зв'язків або кислотний каталізатор більш переважно може передбачати алюмосилікат.
Несподівано було встановлено, що органолептичні властивості рафінованої або модифікованої харчової олії є ліпшими після приведення олії у контакт із каталізатором перетворення епоксидних зв'язків або кислотним каталізатором, який складається з матеріалів
Зо на основі алюмосилікату або гамма-оксиду алюмінію, ніж після приведення її у контакт із кислотним каталізатором, що складається з матеріалів на основі глини/землі. Пористі тіла можуть не містити глини та відбілювальної землі.
Каталізатор перетворення епоксидних зв'язків або кислотний каталізатор можуть характеризуватися співвідношенням діоксиду кремнію (5іО2) та оксиду алюмінію (АЇ2Оз) у діапазоні від 0,1 до 10, переважно від 0,5 до 5, більш переважно від 0,5 до 2. За таких співвідношень каталізатор може мати сприятливу каталітично активну кислотність.
Пористі тіла характеризуються розміром більше ніж 0,5 мм, переважно у діапазоні від 0,5 до 10 мм, більш переважно більше ніж 1 мм, переважно у діапазоні від 1 до 5 мм. У даному документі "розмір" може розглядатися як найдовший зовнішній вимір такого пористого тіла.
Пористі тіла переважно містять більше ніж 75 процентів за вагою, більш переважно більше ніж 95 процентів за вагою пористих тіл, які характеризуються вказаним розміром. Пористі тіла меншого розміру, ніж вказаний, можуть спричинити падіння тиску, що зрештою може призвести до закупорки посудини, в якій рафіновану або модифіковану олію приводять у контакт з пористими тілами. Пористі тіла більшого розміру, ніж вказаний, можуть зробити внутрішню поверхню пористих тіл менш доступною.
Раніше іншими було помічено, що дифузія всередині частинок у порах може відігравати значну небажану роль в явищах адсорбції і реакції у відбілювальних глинах, що вже мають дрібні розміри частинок порядку від 20 до 40 мікрон. Тому несподіваним є те, що можна ефективно знизити вміст гліцидилового естеру за допомогою тіл, які характеризуються розміром, наприклад, більше ніж 0,5 мм, що відповідає 500 мікрон.
Пористі тіла можуть характеризуватися об'ємом пор у діапазоні від 0,1 до 2 см3/г, переважно від 0,5 до 1 см3/г, більш переважно від 0,5 до 0,75 см3/г. Пористі тіла можуть характеризуватися оо об'єму пор, який становить більше ніж 250 А, у діапазоні від 5 до 5095, переважно від 10 до 3095, більш переважно від 20 до 3095. Пористі тіла можуть характеризуватися піком мезопор у діапазоні від 10 до 100 А, переважно від 20 до 80 А, більш переважно від 20 до 40 А. Пористі тіла можуть характеризуватися питомою поверхнею у діапазоні від 25 до 800 ме/г, переважно від 100 до 500 мг/г.
Пористі тіла можуть являти собою формовані тіла. У даному документі "формовані тіла" можуть розглядатися як тіла, одержані шляхом агрегації менших частинок. Формовані тіла бо зазвичай можуть бути одержані шляхом стискання або ущільнення частинок матеріалу, який містить каталізатор перетворення епоксидних зв'язків або складається з нього, необов'язково у суміші з іншим компонентом, таким як зв'язувальна речовина або рідина, з подальшим утворенням формованих тіл шляхом екструзії, пресування або грануляції. Формовані тіла згодом можуть бути піддані термічній обробці, такій як висушування або прожарювання.
Формовані тіла можуть являти собою пелети, екструдати, таблетки або гранули.
Пористі тіла або формовані тіла можуть мати правильну або неправильну форми або їх суміш. Такі форми включають циліндри, сфери, кільця, трьеохдольчасту та чотирьохдольчасту форми.
Рафіновану або модифіковану харчову олію можна приводити у контакт із пористими тілами за температури до 40"С і, залежно від типу рафінованої або модифікованої харчової олії, за температури реакції, яка знаходиться у діапазоні від 407С до 1507"С. Цей діапазон включає температурні діапазони, такі як температура від 60 до 150"С, від 80 до 120"С, від 90 до 1107С, або температурні діапазони, такі як температура 40-60", 40-70"С, 40-807С, 40-902С, 40-1007С, 40-1107С, 40-1207С, 40-1507С. Додаткові температурні діапазони включають температуру 50- 60"С, 50-70", 50-807С, 50-907С, 50-1007С, 50-1107С, 50-1207С, 50-1507С або температуру 60- 70"С, 60-80", 60-90", 60-1007С, 60-1107С, 60-120"С, 60-1607"С. Додаткові температурні діапазони включають температуру 70-80", 70-90", 70-1007С, 70-1107С, 70-1207С, 70-170С, і ще одні додаткові температурні діапазони включають температуру 80-907С, 80-1007С, 80-1102С, 80-120"С, 80-1807С. Нижня температура реакції сприяє зниженню вмісту гліцидилового естеру в харчовій олії до прийнятного рівня, при цьому також забезпечує зниження утворення сполук, які є небажаними з погляду органолептики. Рафіновану або модифіковану харчову олію можна приводити у контакт із пористими тілами за температури реакції нижче 1507С, нижче 1207С, нижче 1107"С, переважно нижче 100"С, більш переважно нижче 90"С, нижче 80"С або навіть нижче 7076.
Для цілей даного винаходу вміст гліцидилового естеру аналізують відповідно до офіційного способу Са 29р-13, переглянутого 2015 року, від ЛОСЗ (Американського товариства спеціалістів у галузі хімії жирів). У даному способі зазначається вміст гліцидилового естеру у вигляді гліцидолу у мг на кг олії, тобто у частках на мільйон за вагою, у даному документі скорочено як ррт. Рафінована або модифікована харчова олія, яка підлягає приведенню у контакт з
Зо пористими тілами, може містити гліцидилові естери. Рафінована або модифікована харчова олія, яка підлягає приведенню у контакт з пористими тілами, може характеризуватися вмістом гліцидилового естеру, зазначеним як гліцидол, у діапазоні від 1 до 50 ррт, переважно від 5 до 40 ррт, більш переважно від 20 до 30 ррт. Спосіб, описаний у даному документі вище, може забезпечувати зниження вмісту гліцидилового естеру в рафінованій або модифікованій харчовій олії. Вміст гліцидилового естеру, зазначеного як гліцидол, в рафінованій або модифікованій харчовій олії після перебування у контакті з пористими тілами може становити нижче 2 ррт, переважно нижче 1 ррт, більш переважно нижче 0,5 ррт, найбільш переважно нижче 0,1 ррт.
Рафінована або модифікована харчова олія може бути вибрана із усіх типів харчових жирів і олій. Харчова олія може передбачати пальмову олію, соєву олію, олію каноли або ріпакову олію, соняшникову олію, пальмоядрову олію, олію бавовнику, арахісову олію, кукурудзяну або маїсову олію, оливкову олію, олію рисових висівок, олію какао, кокосову олію, сафлорову олію, тваринні жири, такі як талове масло, сало або риб'ячий жир, або їх суміші. Харчова олія може переважно передбачати пальмову олію.
Харчову олію будуть рафінувати, наприклад, дезодорувати або освітлювати, або модифікувати, наприклад, фракціонувати, гідрувати, або модифікувати, наприклад, піддавати переестерифікації перед приведенням у контакт з пористими тілами. Рафіновану або модифіковану харчову олію зазвичай можна дезодорувати переважно за температури вище 230"С, більш переважно за температури у діапазоні від 230 до 265"С, перед приведенням у контакт з пористими тілами. Крім того, харчову олію можна хімічно обробляти кислотою та/або каустичною содою та освітлювати перед піддаванням дезодорації або модифікуванню.
Рафінована або модифікована харчова олія може після приведення у контакт із пористими тілами піддаватися подальшому рафінуванню, наприклад, дезодорації або відгону парою, переважно відгону парою, більш переважно відгону парою шляхом протиструминного відгону у тонких плівках. Отже, відгін парою може виконувати функцію завершальної стадії рафінування.
Зокрема, за допомогою дезодорації або відгону парою можна видаляти леткі речовини, такі як вільні жирні кислоти, компоненти, що впливають на запах та смак. Переважно виконувати дезодорацію або відгін парою за помірних умов, тобто протягом короткого періоду часу або за низької температури, і знижувати у такий спосіб повторне утворення гліцидилових естерів під час дезодорації або відгону парою. Отже, переважно виконувати дезодорацію за температури у 60 діапазоні від 130 до 230"С, переважно від 180 до 220"С та/або протягом періоду часу перебування у діапазоні від 2 до 30 хвилин, переважно від 2 до 10 хвилин. Ще більш переважно виконувати відгін парою шляхом протиструминного відгону у тонких плівках протягом періоду часу перебування від 2 до 10 хвилин за температури від 180 до 220"С. Зокрема, низький ступінь утворення сполук, які є небажаними з погляду органолептики, робить можливими дезодорацію або відгін парою за помірних умов. Дезодорацію також можна виконувати за стандартних значень температури у діапазоні від 230 до 26570.
Вміст гліцидилового естеру, зазначеного як гліцидол, в рафінованій або модифікованій харчовій олії після такого додаткового рафінування може становити нижче 2 ррт, переважно нижче 1 ррт, більш переважно нижче 0,5 ррт, найбільш переважно нижче 0,1 ррт.
Рафіновану або модифіковану харчову олію після приведення у контакт із пористими тілами і необов'язково піддавання додатковому рафінуванню можна модифікувати, наприклад фракціонувати, гідрувати або піддавати переестерифікації.
Вищевказані цілі також здійснюються за допомогою пристрою з нерухомим шаром, призначеного для обробки рафінованої або модифікованої харчової олії. Вказаний пристрій містить реакційну посудину або реактор, які містять нерухомий шар пористих тіл, що містять кислотний каталізатор, причому пористі тіла характеризуються розміром більше ніж 0,5 мм, переважно у діапазоні від 0,5 до 10 мм, ще більш переважно у діапазоні від 1 до 5 мм. Реактори з нерухомим шаром являють собою відомий тип реакторів, які містять іммобілізований або нерухомий шар каталізатора.
Вищевказані цілі також здійснюються за допомогою системи, призначеної для обробки рафінованої або модифікованої харчової олії, яка містить перший блок обробки, такий як дезодоратор, кристалізатор, реактор для гідрування або реактор для переестерифікації, і реакційну посудину з нерухомим шаром, встановлену для приймання рафінованої або модифікованої харчової олії, що подається з першого блока обробки, де реакційна посудина з нерухомим шаром містить нерухомий шар пористих тіл, які містять каталізатор перетворення епоксидних зв'язків або кислотний каталізатор, причому пористі тіла характеризуються розміром більше ніж 0,5 мм, переважно у діапазоні від 0,5 до 10 мм, більш переважно більше ніж 1 мм, найбільш переважно у діапазоні від 1 до 5 мм. Подробиці щодо харчової олії, пористих тіл і каталізатора перетворення епоксидних зв'язків або кислотного каталізатора тощо можна
Зо одержати з вищеописаного способу обробки харчової олії.
Зокрема, пористі тіла можуть являти собою формовані тіла, такі як пелети, екструдати, таблетки або гранули.
Система може додатково містити другий блок обробки, встановлений для приймання харчової олії, що подається з реакційної посудини, де другий блок обробки являє собою блок рафінування, такий як дезодоратор або колона відгону, переважно колона відгону, більш переважно протиструминна колона відгону у тонких плівках.
Вищевказані цілі також здійснюються за допомогою застосування пористих тіл, які містять каталізатор перетворення епоксидних зв'язків, причому пористі тіла характеризуються розміром більше ніж 0,5 мм, переважно у діапазоні від 0,5 до 10 мм, більш переважно більше ніж 1 мм, найбільш переважно у діапазоні від ї до 5 мм, для обробки рафінованої або модифікованої харчової олії. Подробиці щодо пористих тіл, каталізатора перетворення епоксидних зв'язків або кислотного каталізатора та рафінованої або модифікованої харчової олії тощо можна одержати з вищеописаного способу обробки рафінованої або модифікованої харчової олії.
Стислий опис графічних матеріалів
Фіг. 1 являє собою систему за даним винаходом у заключній частині ділянки дезодорації.
Фіг. 2 являє собою систему за даним винаходом, інтегровану в удосконалену ділянку дезодорації.
Докладний опис переважних варіантів здійснення
На фіг.1 харчова олія з ділянки освітлення (не показана) подається до ділянки 10 дезодорації. Дезодорована харчова олія, яка характеризується підвищеним рівнем вмісту гліцидилових естерів, виходить із ділянки 10 дезодорації та подається через теплообмінник 20 і фільтр 30 попереднього очищення до реактора 40 перетворення гліцидилових естерів. Харчова олія, яка характеризується зниженим рівнем вмісту гліцидилових естерів, виходить з реактора 40 перетворення гліцидилових естерів та проходить крізь постфільтр 50, повторно нагріваючись до придатної температури дезодорації (не показано), і колону 60 кінцевого відгону з подальшим забезпеченням економії теплообміну (не показано), завершальним охолодженням (не показано) та зберіганням або пакуванням (не показано). Далі за потоком після стадії рекуперації тепла (не показано) ділянки 10 дезодорації температура олії, яка надходить з ділянки дезодорації, буде зазвичай знаходитись у діапазоні від 120 до 140"С. Під час такої стадії рекуперації тепла або 60 безпосередньо після неї прийнято додавати приблизно 20 ррт лимонної кислоти до олії,
наприклад, за допомогою водного розчину лимонної кислоти 70 з концентрацією від 100 ррт до 20 ваг. 95 для хелатування слідових кількостей металів і підвищення стабільності олії під час зберігання. Температуру суміші вода/олія регулюють в економайзері (не показано) і теплообміннику 20 до оптимальної температури реакції у діапазоні від 60 до 150"С, після чого її вводять до реактора 40 перетворення гліцидилових естерів. Реактор 40 перетворення гліцидилових естерів містить нерухомий шар 41 пористих тіл, які містять каталізатор перетворення епоксидних зв'язків. Олія піддається помірному відгону парою у колоні 60 кінцевого відгону, до якої подається пара 80, і з якої газоподібні відходи подаються у газоочисник (не показано) і вакуумну систему (не показано). Загалом насоси, необхідні для транспортування текучого середовища, не показані.
На фіг. 2 харчова олія, яка надходить з ділянки освітлення (не показано), подається до вдосконаленої ділянки 110 дезодорації. Удосконалена ділянка 110 дезодорації включає дезодоратор або колону 111 попереднього відгону, за якими розташовані кожухотрубчастий теплообмінник 112 і ділянка 113 витримування. Олія піддається дезодорації або попередньому відгону у дезодораторі або колоні 111 попереднього відгону, до яких подається пара (не показано) і з яких газоподібні відходи подаються у газоочисник (не показано) і вакуумну систему (не показано). Харчова олія виходить із ділянки 113 витримування, подається крізь теплообмінник 120 до реактора 140 перетворення гліцидилових естерів. Реактор 140 перетворення гліцидилових естерів містить нерухомий шар пористих тіл, які містять каталізатор перетворення епоксидних зв'язків. Теплообмінник 120 забезпечує можливість регулювання температури олії, яка надходить до реактора 140 перетворення гліцидилових естерів. До олії додається додаткова невелика кількість води 190, щоб довести гідроліз гліцидилових епоксидів до високого рівня перетворення. Температуру харчової олії, яка виходить з реактора 140 перетворення гліцидилових естерів, доводять до температури кінцевого відгону у проміжному нагрівачі 195 перед проходженням крізь колону 114 кінцевого відгону, ділянку 115 рекуперації тепла і постфільтр 116 удосконаленої ділянки 110 дезодорації з подальшим кінцевим охолодженням (не показано) і зберіганням або пакуванням (не показано). У колоні 114 кінцевого відгону з харчової олії видаляються леткі речовини, такі як вільні жирні кислоти і компоненти, що впливають на запах та смак. Як показано, реактор 140 перетворення гліцидилових естерів і
Зо його приладдя можуть бути зручно розміщені між ділянкою 113 витримування та колоною 114 кінцевого відгону удосконаленої ділянки 110 дезодорації. Загалом насоси, необхідні для транспортування текучого середовища, не показані.
Приклади
У наведених нижче прикладах вміст гліцидилового естеру аналізували відповідно до офіційного способу Са 29р-13, переглянутого 2015 року, від ЛОС5 (Американського товариства спеціалістів у галузі хімії жирів). У даному способі зазначається вміст гліцидилового естеру у вигляді гліцидолу у мг на кг олії, тобто у частках на мільйон за вагою, у даному документі скорочено як ррт. Межа кількісного визначення становить 0,1 ррт.
Наступні пористі матеріали використовували у прикладах, наведених нижче.
А1 відбілювальна земля Топ5йФ 112;
Аг відбілювальна земля Топхік 215ЕЕ;
В гамма-оксид алюмінію;
Сб алюмосилікат;
О тідроксид алюмінію;
Е гамма-оксид алюмінію;
Е алюмосилікат.
Матеріали А1 і А2 одержували від Сіагіапі, Швейцарія. Матеріали В-Е одержували від НаїЇдог
Торзое А/5, Данія.
Матеріали АТ і А? являють собою форми відбілювальної землі, оброблені кислотою.
Матеріали В, С, Е ії Е є за своєю природою кислотними. Матеріал Ю не характеризується кислотністю.
Матеріали використовували у формі порошку, придатній для суспендування в олії у вигляді зависі за допомогою перемішування. Матеріал С додатково використовували у формі пелет, які характеризуються діаметром 1,6 мм і довжиною, що в 1-4 рази більша за діаметр. Пелети одержували з порошку матеріалу С шляхом додавання зв'язувальної речовини, екструзії суміші порошку та зв'язувальної речовини і потім - прожарювання екструдованих пелет. Додаткові властивості матеріалів, як вони вказані постачальником, представлені у таблиці нижче (н. д. - немає даних).
пили т По ТТ ТЯ ПО М: ОД НО у ОО нини шими пили т: зви кол ту: ол шили: зи с я ПНЯ ПОТ ТУЯ ПОН Ток ТО 67 Ї7777171717111108-0,5.777777777 | ...юрюрюрюр2о-3096777 71111111 30-8011 п з ТТ ТТ НЯ ПОН ПО 01111111 2гоб456о ЇЇ п З п ТТ ТТ НЯ ПОН ПО
Приклад 1. Скринінг щодо активності перетворення епоксидних зв'язків гліцидилу
Матеріали Ат, А2, В, С, О їі Е, всі у формі порошку, піддавали скринінгу щодо активності перетворення епоксидних зв'язків гліцидилу. Рафіновану олію (пальмовий олеїн) обробляли шляхом додавання 0,5 ваг. 96 відповідного матеріалу та перемішування протягом 45 хв. за 11070. Потім завись фільтрували та відбирали олію для аналізу.
Коли враховували вміст гліцидилового естеру в пальмовому олеїні до та після обробки, було встановлено, що Аї, А? і С характеризувалися однаковою високою активністю перетворення епоксидних зв'язків гліцидилу, при цьому В і Е демонстрували середнє значення активності, а О не демонстрував активності.
Виконували показовий органолептичний тест за участі дегустаційної комісії (4 учасники), в якому давали оцінку щодо помірного запаху та смаку. Більш високі оцінки давали зразкам з більш слабким запахом та смаком, при цьому результати були наступними: необроблена рафінована олія » олія, оброблена за допомогою В, С, О або Е » матеріали, оброблені за допомогою Аї або Аг. Такі результати дозволяють припустити, що з використанням альтернатив традиційній відбілювальній землі відбувалося менше небажаних побічних реакцій, або, іншими словами, для таких альтернатив, як видається, потрібно менше постобробки.
Тому ми зробили висновок, що можна знайти альтернативи для відбілювальної землі для забезпечення високого ступеня перетворення епоксидних зв'язків гліцидилу.
Приклад 2. Продуктивність тіл з каталізаторами перетворення епоксидних зв'язків як кислотного каталізатора
Було створено експериментальну установку, що працює з бічним потоком від промислової установки, на якій виробляється рафінований, освітлений та дезодорований пальмовий олеїн.
Експериментальна установка, так само як і промислова установка, була виготовлена з неіржавної сталі 316. Олія за температури приблизно 120"С надходила зі стадії рекуперації тепла (вакуумний теплообмінник, МНЕ, що працює під дією сили тяжіння та з одночасним перемішуванням і додаванням пари) на ділянці дезодорації промислової установки. У МНЕ до
Зо олії додавали розчин лимонної кислоти з концентрацією 100 ррт. Бічний потік відбирали за тиску приблизно 3,6 бар надл. і направляли до 10-мікронного рукавного фільтра для збору частинок (таких як нерозчинена лимонна кислота або хелатовані за допомогою лимонної кислоти метали), і у такий спосіб захищали подальший шар каталізатора. Температуру відібраної олії підвищували до температури 140"Сб за допомогою вбудованого в лінію нагрівального елемента. Застосовували голчастий клапан для контролю витрати. Олія потім надходила в реактор із діаметром 56 мм і висотою 1000 мм. В реактор завантажували 1,3 кг пористих тіл матеріалу С у формі екструдованих циліндрів із діаметром 1,6 мм.
При 140"7С і за витрати 2,6 літра олії на годину гліцидилові естери у готовій олії не могли бути виявлені (тобто вміст гліцидилових естерів був нижче межі чутливості 0,1 ррт, зазначений як гліцидол). Крім того, не спостерігали значного підвищення рівня вільних жирних кислот.
Навіть коли витрата олії була підвищена до 15 літрів олії на годину, також при 1402С, гліцидилові естери не могли бути виявлені. Не можна було також виявити значного підвищення рівня вільних жирних кислот. За густини олії, яка становить приблизно 0,85 кг/літр, останні реакційні умови відповідають співвідношенню олія/каталізатор, що становить 15х0,85/1,3-10.
Звичайна витрата відбілювальної глини у традиційній обробці зависі олії знаходиться у діапазоні 0,1-0,5 ваг. 96 обробленої олії. За продемонстрованої здатності переробляти 10 кг олії/кг каталізатора на годину потрібно лише переробити 200 кг олії (тобто експлуатація протягом 20 годин) для досягнення беззбитковості з використанням 0,5 ваг. 95 відбілювальної землі або переробити 1000 кг олії (тобто експлуатація протягом 100 годин) для досягнення беззбитковості з використанням 0,1 ваг. 9о відбілювальної землі.
Для обробленої олії спостерігали деякі зміни запаху та смаку. Не можна виключати, що деякі зміни відбуваються внаслідок перегрівання олії через недосконалий нагрівач, який використовується, періоди без експлуатації, коли олія довгий час перебувала у контакті з гарячими металевими поверхнями, та/або тривалий час елюювання такої зіпсованої олії. Однак очікується, що проблеми з такими змінами запаху та смаку будуть вирішуватись на наступній стадії переробки помірним відгоном парою.
Приклад 3. Органолептичні властивості ріпакової олії
Матеріали А2 (порошок), С (порошок і пелети з діаметром 1,6 мм) і Е (порошок) тестували для порівняння впливу на запах і смак рафінованої ріпакової олії. Процедура тестування була наступною. 1. Відбирали приблизно 90 грамів (100 мл) рафінованої ріпакової олії. 2. Нагрівали до приблизно 100"С у мікрохвильовій печі та підтримували температуру на нагрівальній плиті.
З. Додавали 0,295 води під час перемішування. 4. Додавали 0,595 порошкового матеріалу (Аг, С, Е); або 595 матеріалу у вигляді пелет (С) під час перемішування. 5. Продовжували перемішування протягом приблизно 20 хвилин. б. Фільтрували та повторно фільтрували суміш на фільтрувальному папері, розміщеному на лійці Бюхнера, розташованій на верхній частині вакуумної колби. 7. Збирали відфільтровану олію у пластикову пляшку об'ємом 100 мл. 8. Підігрівали відфільтровану олію до приблизно 40"С на водяній бані та тестували щодо запаху та смаку (тест за участі комісії із 5 учасників).
Необроблену рафіновану ріпакову олію розглядали як еталонний зразок, що
Зо характеризується помірним запахом і прийнятним смаком. Олія, оброблена матеріалом Аг, мала поганий запах і смак. Олії, оброблені матеріалом С (порошок або пелети) або БЕК, виявилися майже однаковими, при цьому характеризувалися ліпшим смаком і запахом, ніж олія, оброблена матеріалом А2, але не таким належним, як еталонний зразок. Олія, оброблена матеріалом С (пелети), була відносно помірною за смаком, хоча не нейтральною. Олія, оброблена матеріалом РЕ, виявляла злегка відмінний запах порівняно з оліями, обробленими матеріалом С (порошок або пелети).
Вважалося ймовірним, що помірна дезодорація олій, оброблених матеріалом С (порошки або пелети) або Е, повинна забезпечувати легке та ефективне видалення присутніх сполук, що мають запах.
Приклад 4. Перетворення епоксидних зв'язків гліцидилу та подальша дезодорація
Для напівпромислової демонстрації було вибрано каталізатор у формі алюмосилікату з кислотною каталітичною функцією (матеріал С). Його застосовували у вигляді пористих екструдованих пелет з діаметром пелети, який становив 1/16 дюйма (1,6 мм). Завантажували 47,5 кг каталізатора у реактор з нерухомим шаром. Освітлену й дезодоровану пальмову олію з умістом гліцидилового естеру, який становить 3,4 ррт, подавали до реактора зі швидкістю подачі, яка становить 1 тонна/година, при 110"С. Було визначено, що вміст гліцидилового естеру в обробленій олії становив 0,14 ррт, зазначений як гліцидол. Загалом, у такий спосіб обробляли 25 тонн пальмової олії і накопичували у резервуарі. Зразки олії, відібраної після проходження реакторів, демонстрували неприйнятні органолептичні властивості (смак, запах).
Потім накопичену олію подавали до дезодоратора періодичного режиму експлуатації.
Дезодорація відбувалася за 2207"С протягом 40 хвилин. Після дезодорації у тесті за участі комісії було встановлено, що органолептичні властивості відповідають вимогам до продукту.
Після дезодорації вміст гліцидилового естеру становив 0,37 ррт, зазначений як гліцидол.

Claims (12)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Спосіб одержання харчової олії, який передбачає стадію подавання дезодорованої олії до реактора (40; 140) перетворення гліцидилових естерів для гідролізу епоксидного зв'язку гліцидилового естеру за наявності кислотного каталізатора, де гідроліз здійснюють шляхом приведення рафінованої або модифікованої харчової олії у контакт із нерухомим шаром пористих тіл розміром більше ніж 0,5 мм, що містять кислотний каталізатор, який передбачає щонайменше одне з алюмосилікату, оксиду алюмінію та гамма-оксиду алюмінію.
2. Спосіб за п. 1, де кислотний каталізатор передбачає алюмосилікат.
З. Спосіб за п. 1 або 2, де пористі тіла являють собою формовані тіла, такі як пелети, екструдати, таблетки або гранули, одержані шляхом стискання або ущільнення частинок, які містять кислотний каталізатор.
4. Спосіб за будь-яким із пп. 1-3, де рафіновану або модифіковану харчову олію приводять у контакт із пористими тілами за температури у діапазоні від 60 до 150 "С, переважно від 80 до 120 "С, більш переважно від 90 до 110 "С.
5. Спосіб за будь-яким із пп. 1-3, де рафіновану або модифіковану харчову олію приводять у контакт із пористими тілами за температури у діапазоні від 40 до 120 "С, переважно від 50 до 90
"б.
6. Спосіб за будь-яким із пп. 1-3, де рафіновану або модифіковану харчову олію приводять у контакт із пористими тілами за температури від 40 до 60 "С.
7. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, де рафінована або модифікована харчова олія передбачає пальмову олію, соєву олію, олію каноли або ріпакову олію, соняшникову олію, пальмоядрову олію, олію бавовнику, арахісову олію, кукурудзяну або маїсову олію, оливкову олію, олію рисових висівок, олію какао, кокосову олію, сафлорову олію, тваринні жири, такі як талове масло, сало або риб'ячий жир або їх суміші.
8. Спосіб за п. 7, де рафінована або модифікована харчова олія передбачає пальмову олію.
9. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, де рафіновану або модифіковану харчову олію після приведення у контакт із пористими тілами додатково рафінують.
10. Спосіб за п. 9, де рафіновану або модифіковану харчову олію після приведення у контакт із Зо пористими тілами додатково рафінують шляхом відгону парою за допомогою протиструминного відгону у тонких плівках.
11. Система, призначена для одержання харчової олії, де система містить дезодоратор і розташований далі за потоком відносно дезодоратора реактор, що містить нерухомий шар пористих тіл розміром більше ніж 0,5 мм, які містять кислотний каталізатор, що передбачає щонайменше одне з алюмосилікату, оксиду алюмінію та гамма-оксиду алюмінію, при цьому система додатково містить другий блок обробки, встановлений для приймання рафінованої або модифікованої харчової олії, що надходить з реактора, де другий блок обробки являє собою блок рафінування.
12. Система за п. 11, де блок рафінування являє собою колону відгону.
UAA202000266A 2017-07-03 2018-06-12 Спосіб одержання харчової олії та система, призначена для її одержання UA125911C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17179283.1A EP3424346B1 (en) 2017-07-03 2017-07-03 Reduction of the content of glycidyl esters in edible oils
PCT/EP2018/065432 WO2019007641A1 (en) 2017-07-03 2018-06-12 REDUCTION OF GLYCIDYL ESTER CONTENT IN EDIBLE OILS

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA125911C2 true UA125911C2 (uk) 2022-07-06

Family

ID=59362908

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202000266A UA125911C2 (uk) 2017-07-03 2018-06-12 Спосіб одержання харчової олії та система, призначена для її одержання

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20200216775A1 (uk)
EP (2) EP3424346B1 (uk)
CN (1) CN110809409A (uk)
AU (1) AU2018298281B2 (uk)
BR (1) BR112019027662B1 (uk)
CA (1) CA3068749C (uk)
ES (1) ES2970311T3 (uk)
MY (1) MY192509A (uk)
RU (1) RU2724740C1 (uk)
UA (1) UA125911C2 (uk)
WO (1) WO2019007641A1 (uk)
ZA (1) ZA202000034B (uk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3966177A4 (en) 2019-05-06 2023-01-04 W. R. Grace & Co.-Conn. USE OF SILICA-ZIRCONIA CATALYSTS IN PROCESSES FOR REDUCING GLYCIDOL, GLYCIDYLESTERS OR BOTH GLYCIDOL AND GLYCIDYLESTERS
CN114302943A (zh) * 2019-06-18 2022-04-08 帕思嘉公司 生产低缩水甘油含量的甘油单酯组合物的方法和由此生产的甘油单酯组合物
WO2020254506A1 (en) * 2019-06-18 2020-12-24 Palsgaard A/S Method of producing a low glycidol monoglyceride composition and the low glycidol monoglyceride composition as such
CN111763566A (zh) * 2020-07-24 2020-10-13 无锡中粮工程科技有限公司 降低植物油缩水甘油酯及塑化剂的脱臭系统及脱臭工艺
US11603505B2 (en) 2020-12-23 2023-03-14 Desmet Belgium Dual mitigation of GE during the physical refining of edible oils and fats

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3597983B2 (ja) * 1997-12-25 2004-12-08 水澤化学工業株式会社 芳香族炭化水素処理用活性白土の製造方法
US6638551B1 (en) * 2002-03-05 2003-10-28 Selecto Scientific, Inc. Methods and compositions for purifying edible oil
US8205415B2 (en) * 2009-01-16 2012-06-26 Kraft Foods Global Brands Llc Method of packaging and shipping roast and ground coffee
EP2491128A1 (en) * 2009-10-21 2012-08-29 Novozymes A/S Method for treatment of oil
CA2782551A1 (en) 2009-12-04 2011-06-09 Archer Daniels Midland Company Glycidyl ester reduction in oil
AU2013202443B2 (en) * 2009-12-04 2014-01-23 Archer Daniels Midland Company Glycidyl ester reduction in oil
JP2011144343A (ja) * 2009-12-15 2011-07-28 Kao Corp 精製油脂の製造方法
FR2953854B1 (fr) * 2009-12-16 2012-12-28 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables avec pretraitement des charges par dephosphatation a chaud
MY190610A (en) * 2011-02-10 2022-04-27 Cargill Inc Oil compositions
US9528059B2 (en) * 2011-06-21 2016-12-27 W. R. Grace & Co.-Conn. Catalytic purification of fatty acid alkyl esters used in fuels
PL3154374T3 (pl) * 2014-05-16 2018-12-31 Sime Darby Malaysia Berhad Sposób rafinacji surowego oleju z owoców palmowych

Also Published As

Publication number Publication date
AU2018298281B2 (en) 2020-09-03
AU2018298281A1 (en) 2020-01-23
BR112019027662A2 (pt) 2020-07-07
ZA202000034B (en) 2021-08-25
CA3068749A1 (en) 2019-01-10
US20200216775A1 (en) 2020-07-09
CA3068749C (en) 2022-08-23
WO2019007641A1 (en) 2019-01-10
BR112019027662B1 (pt) 2023-12-26
MY192509A (en) 2022-08-24
RU2724740C1 (ru) 2020-06-25
EP3424346A1 (en) 2019-01-09
CN110809409A (zh) 2020-02-18
ES2970311T3 (es) 2024-05-28
EP3648614A1 (en) 2020-05-13
EP3424346B1 (en) 2023-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA125911C2 (uk) Спосіб одержання харчової олії та система, призначена для її одержання
JP6671396B2 (ja) 塩基性第四級アンモニウム塩処理を含む、金属含有グリセリド油から金属を除去する方法
EP1674559B1 (en) Deodorising process for diglyceride-rich fat or oil
EP2489720A1 (en) Renewable oil with low iron content and its use in hydrotreatment process
JP5216942B1 (ja) 精製グリセリド組成物及び該精製グリセリド組成物の製造方法
WO2010126136A1 (ja) グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法
CN108977471B (zh) 天然甘油酯型深海鱼油非乙酯型途径转化为浓缩型甘油酯的方法
EP3732275B1 (en) Purification of biomass-based lipid material
JP2014047290A (ja) 精製油脂の製造方法
WO2021038138A1 (en) Purification method for biological feedstock
JP5868967B2 (ja) 植物油の処理
CN111902522A (zh) 食用油精炼
EP3059297B1 (en) Method for producing high quality biodiesel fuel
JP4473680B2 (ja) ジグリセリド高含有油脂の製造方法
JP2013203768A (ja) 精製グリセリド組成物の製造方法
JP6973915B2 (ja) 油脂中のシリコーンオイル及び/又は乳化剤の低減方法及び油脂の製造方法
FI130209B (en) New process for reducing or removing one or more demulsifiers present in a raw material
JP2015067692A (ja) 精製油脂の製造方法
WO2023126478A1 (en) Novel method for removal of inorganic chloride compounds from a feedstock
GB2470571A (en) Fatty material purification method