UA124327C2 - Застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду - Google Patents
Застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду Download PDFInfo
- Publication number
- UA124327C2 UA124327C2 UAA202004166A UAA202004166A UA124327C2 UA 124327 C2 UA124327 C2 UA 124327C2 UA A202004166 A UAA202004166 A UA A202004166A UA A202004166 A UAA202004166 A UA A202004166A UA 124327 C2 UA124327 C2 UA 124327C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- cetylpyridinium
- bactericide
- dodecyl sulfate
- application
- dodecyl sulphate
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title claims abstract description 8
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 title 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- SBFFPSGMKZMQMF-UHFFFAOYSA-M dodecyl sulfate;1-hexadecylpyridin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 SBFFPSGMKZMQMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 13
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 abstract description 4
- 229940124350 antibacterial drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 229960003093 antiseptics and disinfectants Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000012678 infectious agent Substances 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- NFCRBQADEGXVDL-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride monohydrate Chemical compound O.[Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NFCRBQADEGXVDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 6
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 5
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- 206010011409 Cross infection Diseases 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- -1 dodecylpyridinium cetylpyridinium Chemical compound 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002068 microbial inoculum Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012088 reference solution Substances 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Винахід стосується органічної хімії, а саме застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду. Застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду, структурної формули: . Винахід може використовуватись для створення нових антибактеріальних препаратів, антисептиків та засобів дезінфекції, для боротьби з патогенними мікроорганізмами, збудниками інфекцій.
Description
(57) Реферат:
Винахід стосується органічної хімії, а саме застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду.
Застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду, структурної формули: - (в) о // ОТУТ (в)
ЩІ
- па а а а а а а
Винахід може використовуватись для створення нових антибактеріальних препаратів, антисептиків та засобів дезінфекції, для боротьби з патогенними мікроорганізмами, збудниками інфекцій. - (в) о. 2 / лу (в)
Ух . - М АТ АТ ДИТ и ди и и и
Винахід стосується органічної хімії, а саме застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду.
Відомі бактерицидні катіонні поверхнево-активні речовини, які містять як активний четвертинний амонієвий катіон іон 1-цетилпіридинію, це насамперед цетилпіридинію хлорид (11 та цетилпіридинію бромід |2|. Ці сполуки використовуються як у вигляді моногідратів, так і в безводній формі.
Найбільш близькими за технічною суттю та ефектом, який досягається, є сполуки: цетилпіридинію хлорид, цетилпіридинію хлорид моногідрат, цетилпіридинію бромід, та цетилпіридинію бромід моногідрат, однак їх недоліком є висока водорозчинність, що призводить до легкого та швидкого вимивання активного компоненту із полікомпозитних сумішей |З.
Задачею винаходу є пошук речовин із класу солей на основі катіону 1-цетилпіридинію, які характеризуються доступністю, володіють високою бактерицидною та бактеріостатичною активністю відносно різних прокаріотичних мікроорганізмів, а особливо збудників внутрішньо лікарняних інфекцій, та які є малорозчинними у воді, але легкорозчинними в органічних середовищах (ліпофільні).
Поставлена задача вирішується застосуванням додецилсульфату цетилпіридинію структурної формули - (в) о. // вати (в)
Ех да а а а а а и як бактерициду.
Суть винаходу досягається таким чином.
Синтез додецилсульфату цетилпіридинію проводили іонообмінною реакцією між розчинами додецилсульфату натрію та моногідрату цетилпіридинію хлориду. Водний розчин 2,88 г додецилсульфату натрію у 100 мл води, при постійному перемішуванні приливають до розчину 3,58 г моногідрату цетилпіридинію хлориду у 100 мл води. Результуючий в'язкий розчин перемішували протягом 1 год. Цільову сполуку екстрагували трьома порціями хлороформу по 25 мл. Далі із хлороформних витяжок випарювали розчинник, отримуючи білий порошок додецилсульфату цетилпіридинію.
Вихід склав 4,90 г (86 95). Температура топлення продукту 162-164 "С (сублімує). Знайдено,
Фо: С - 69,4; Н - 11,5; М-2,3; 5-5.3. СззНезМОа5. Вирахувано, 90: С - 69,55; Н - 11,14; М-2,46; 5-
Зо 5.63. ІЧ-спектр, м, см"!: 2410 (С-Н); 2480 (С-Н).
Для дослідження протимікробної активності іонного асоціату додецилсульфату цетилпіридинію, було визначено мінімальні інгібуючі концентрації по відношенню до клінічних ізолятів ЕвсПегіспіа соїї, Руоїєи5 мицїЇдагі5, Кіерзієїа рпештопіа, Резепдотопав аегидіпоза, еарпуіососсив ацйгейв виділених від хворих із гнійно-запальними захворюваннями шкіри, а також колекційних тест-штамів 5. ашгеи5 АТСС 25923, Е. соїї АТСС 29522 та Рзепдотопав аегидіпоза АТОСС 27853.
Диско-дифузійний метод був використаний для скринінгових досліджень, для чого готували інокулюм добових агарових чистих культур мікроорганізмів, доведених до стандарту мутності 0,5 (за Мак-Фарландом). Далі, отриману суспензію пересівали на поживне середовище
Мюллера-Хінтона, в чашки Петрі. Розчинами досліджуваних речовин просочували стерильні паперові диски, діаметром 5 мм, які накладали на поживне середовище в чашках Петрі. За умови протимікробної активності, після культивування в термостаті при температурі 37 С протягом 24 годин, навколо паперових дисків спостерігається прозора зона затримки росту.
Кількісні дослідження для виявлення мінімальної інгібуючої концентрації (МІК) та мінімальної бактерицидної концентрації (МБК) проводили методом серійних макророзведень у рідкому поживному середовищі. Для цього готували серію подвійних розведень досліджуваних речовин у фізіологічному розчині. Після цього добові агарові культури мікроорганізмів, доведені до стандарту 0,5 за Мак-Фарландом, розбавляли у фізіологічному розчині, або бульйоні
Мюллера-Хінтона у 100 разів та додавали в пробірки із підготованими розведеннями речовин у пропорції 1 до 1. Таким чином кінцева концентрація мікробного інокулюму становила 5 х 105
КУО/мл. При цьому враховували також, що концентрація досліджуваних речовин зменшувалася ще у 2 рази. Окрім того, використовували 2 контрольні пробірки: контроль культури - стандартизований бактеріальний інокулюм без досліджуваних речовин та контроль речовин -
розведення досліджуваних речовин, рівне концентрації у першій пробірці без бактеріальних культур.
Після 24-48-годинної інкубації робили висновок щодо МІК - найбільше розведення речовини із відсутністю видимого росту бактерій та МБК - найбільше розведення речовини, із повною відсутністю росту мікроорганізмів. При цьому для визначення наявності чи відсутності росту досліджуваних бактерій, вміст пробірок пересівали в чашки Петрі з поживним середовищем. Усі кількісні дослідження проводили у 2-кратній повторюваності.
Базовий розчин додецилсульфату цетилпіридинію готували розчиненням наважки 0,288 г (1 ммоль) у суміші З мл диметилсульфоксиду та 2 мл етанолу. Таким чином, вихідна концентрація додецилсульфату цетилпіридинію складала 0,2 моль/л. Як сполуку порівняння використовували комерційно доступний цетилпіридинію хлорид, який також розчиняли в суміші З мл ДМСО та 2 мл етанолу. Як контрольний зразок використовували чистий диметилсульфоксид.
Таблиця
Антимікробна активність додецилсульфату цетилпіридинію (позначено ДДО-ЦП), стандартного розчину порівняння цетилпіридинію хлориду (позначено ЦПХ) та контрольного зразку чистого диметилсульфоксиду (позначено ДМСО). Позначка "" означає ріст мікроорганізмів у пробірках (помутніння середовища); "-" - відсутність видимого росту мікроорганізмів речовини | 500 | 250 | 12563131 116108 04 )
Е. соїї АТСС 29522 ддоецт | - / - | - |-|- | к з ціх Її - 1-1 - 1-1 з дМсо | - з | я | 5 | її «| | з
Кіервієїа рпеитопіа ддоецт | - / - | - |-|- | к з ціх Її - 1-1 - 1-1 з дМсо | - 5-5 | || «| к з
Ргоївиз уцідагів ддоецт | - / - | - |-|- | к з ціх Її - 1-1 - 1-11 клінічний ізолят Е. сої. ддоецт | - / - | - |-|- | к з ціх Її - 1-1 - 1-11
Як видно з таблиці, додецилсульфат цетилпіридинію виявив не нижчий, а подекуди і вищий, антимікробний ефект у порівнянні з цетилпіридинію хлоридом.
Отже, позитивний ефект винаходу полягає в розширенні асортименту антимікробних речовин, які мають високу активність до патогенних мікроорганізмів, як музейних, так і свіже виділених штамів.
Винахід може використовуватись для створення нових антибактеріальних препаратів, антисептиків та засобів дезінфекції, для боротьби з патогенними мікроорганізмами, збудниками інфекцій.
Джерела інформації: 1. Окзапа Раїєу. Семіругідіпічт спіогіде // Зупіен, 2014, Мо 25(4), Р. 599-600. - Аналог. 2. Мік Аптайд Мігат МІК Маїек, Миг Івігапайн Ватії. СНагасієгігайоп апа апіірасієгтіа! асіїмну ої сеїмуіругідіпічт Ббготіде (СРВ) іттобіййей оп Каоїїпце м/йп ажшегепі СРВ Іоадіпд5 // Арріїеа СІау
Зсіепсе, 2015, Мо 109-110, Р. 8-14. -Аналог.
З. Тапмі Мепта, Рауа! Зпагта, Ріибйп Китаї", Кіпі Туаді, Зпаїа)ї Віаїпадаг, Мопів Вага.
Емаїнайоп ої апіітістобіа!І ргорепу ої тоаіїєй асгуїїс гевіп-сопіаіпіпа семіругідіпішт спіогіде //
Уоигаї! ої Огіподопійс Зсіепсе, 2020, Мо 9(1), Р. 1-7. - Прототип.
Claims (1)
- ФОРМУЛА ВИНАХОДУ Застосування додецилсульфату цетилпіридинію структурної формули - (в)о. // вати, (в) Щі д па а а а а а а як бактерициду.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA202004166A UA124327C2 (uk) | 2020-07-08 | 2020-07-08 | Застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAA202004166A UA124327C2 (uk) | 2020-07-08 | 2020-07-08 | Застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA124327C2 true UA124327C2 (uk) | 2021-08-25 |
Family
ID=77515303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA202004166A UA124327C2 (uk) | 2020-07-08 | 2020-07-08 | Застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA124327C2 (uk) |
-
2020
- 2020-07-08 UA UAA202004166A patent/UA124327C2/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108477170B (zh) | 一种喹啉类化合物及其制备方法和在防治植物病害中的用途 | |
| CN111201231B (zh) | 抗菌药 | |
| UA124327C2 (uk) | Застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду | |
| UA145440U (uk) | Застосування додецилсульфату цетилпіридинію як бактерициду | |
| RU2443705C1 (ru) | Средство, обладающее антибактериальной активностью | |
| TW202031631A (zh) | 具有抗菌及抗病毒活性之萘醌化合物及其醫藥用途 | |
| EP0111904A2 (en) | Propynylaminothiazole derivatives | |
| CN104892446B (zh) | 芳樟醇的酰胺类衍生物及其制法与其在抗菌中的应用 | |
| RU2452730C1 (ru) | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| RU2756161C1 (ru) | Димерные четвертичные соли пиридиния, содержащие диоксинафталиновый фрагмент, обладающие биоцидным действием | |
| RU2793327C1 (ru) | Применение серебряных солей метил (2Z)-4-арил-2-{ 4-[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)сульфамоил]фениламино} -4-оксобут-2-еноатов в качестве антибактериальных средств | |
| RU2365596C1 (ru) | Сополимеры диаллиламинофосфониевых солей с диоксидом серы, проявляющие антимикробную активность | |
| RU2428182C1 (ru) | Противомикробное вещество | |
| CN104262313B (zh) | 含苯基哌嗪的染料木素衍生物制法及其抗菌活性 | |
| CN107954898A (zh) | 水杨醛肟酯类化合物及其制备方法、用途 | |
| Malik et al. | Biological Evaluation of Chiral Amides Synthesized from Diacetyl-L-tartaric Acid and Aromatic Amines | |
| RU2459813C1 (ru) | N-(2-тиазолил)амид 3-бром-2,4-диоксо-4-фенилбутановой кислоты, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2009132C1 (ru) | Периодиды бензимидазолия, обладающие антимикробным действием | |
| SU1325881A1 (ru) | Производные @ -амира-3-он-12-ен-28-овой кислоты, обладающие антибактериальной активностью по отношению к Вас.SUвRILIS L-2 и Вас.ceReUS(VaR.аNтнRасоIDеS)96 | |
| CN114149419A (zh) | 一种医用护理杀菌消毒所用噁二唑药物分子及其制备方法和应用 | |
| SU1728256A1 (ru) | Сополимер солей алкиленгуанидина в качестве биоцидного флокул нта | |
| RU2495879C1 (ru) | Бисфосфорилированные производные 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола, обладающие бактерицидной, фунгицидной и антиоксидантной активностью | |
| UA118041U (uk) | Модифікований галотанін з протимікробними властивостями | |
| Mahajan et al. | SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF 2-HYDROXY-1, 4-NAPHTHOQUINONE | |
| RU2364590C1 (ru) | Изопропиламид 2-(бета-2,4-динитрофенилгидразино)цинхониновой кислоты, проявляющий противомикробную активность |