UA119579C2 - Спосіб побудови установки для виробництва циклогексанону - Google Patents
Спосіб побудови установки для виробництва циклогексанону Download PDFInfo
- Publication number
- UA119579C2 UA119579C2 UAA201705674A UAA201705674A UA119579C2 UA 119579 C2 UA119579 C2 UA 119579C2 UA A201705674 A UAA201705674 A UA A201705674A UA A201705674 A UAA201705674 A UA A201705674A UA 119579 C2 UA119579 C2 UA 119579C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- cyclohexanone
- cyclohexanol
- mixture
- distillation
- unit
- Prior art date
Links
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 622
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 75
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 73
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 236
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 184
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 151
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 139
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 124
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 106
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 99
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 80
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 66
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 60
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 36
- 238000009434 installation Methods 0.000 claims description 35
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 5
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 claims description 5
- 239000002918 waste heat Substances 0.000 claims description 5
- AAIBYZBZXNWTPP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCCCC1C1=CC=CC=C1 AAIBYZBZXNWTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YXBPBFIAVFWQMT-UHFFFAOYSA-N 3-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1C(O)CCCC1C1=CC=CC=C1 YXBPBFIAVFWQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YVVUSIMLVPJXMY-UHFFFAOYSA-N 4-phenylcyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C1=CC=CC=C1 YVVUSIMLVPJXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N Isoleucine Chemical compound CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)CC1 DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 12
- FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N hydroperoxycyclohexane Chemical compound OOC1CCCCC1 FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 11
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 7
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 5
- UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1 UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013461 design Methods 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGBXXWTZWLALGR-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylbenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(C)=C(C)OC2=C1 YGBXXWTZWLALGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKBWXNXBIGLPIY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-propan-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)C1(O)CCCCC1C UKBWXNXBIGLPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XVSHBGZATWUKDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one Chemical compound CC(C)C1(C)CCCCC1=O XVSHBGZATWUKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NXTOCVYXABBSGX-UHFFFAOYSA-N 3-methyloctan-4-one Chemical compound CCCCC(=O)C(C)CC NXTOCVYXABBSGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPXRVTGHNJAIIH-PTQBSOBMSA-N cyclohexanol Chemical class O[13CH]1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-PTQBSOBMSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- TYDSIOSLHQWFOU-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylidenecyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1=C1CCCCC1 TYDSIOSLHQWFOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRYPBWHWXZRAIN-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-2-ylbenzene phenol Chemical compound Oc1ccccc1.CC(C)CC(C)c1ccccc1 LRYPBWHWXZRAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 2
- -1 cyclohexene epoxide Chemical compound 0.000 description 2
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCDXZFSOHJRGIL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxycyclohexane Chemical compound C1CCCCC1OC1CCCCC1 OCDXZFSOHJRGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexan-4-ol Natural products CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N trans 3-methylcyclohexanol Natural products CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N (1s,6r)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCC[C@@H]2O[C@@H]21 ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-PTQBSOBMSA-N cyclohexanone Chemical class O=[13C]1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-PTQBSOBMSA-N 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- JYVHOGDBFNJNMR-UHFFFAOYSA-N hexane;hydrate Chemical compound O.CCCCCC JYVHOGDBFNJNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N n-hexyl methyl ketone Natural products CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/10—Vacuum distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/12—Molecular distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
- C07C27/26—Purification; Separation; Stabilisation
- C07C27/28—Purification; Separation; Stabilisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/006—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenation of aromatic hydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
- C07C45/39—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups being a secondary hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/10—Greenhouse gas [GHG] capture, material saving, heat recovery or other energy efficient measures, e.g. motor control, characterised by manufacturing processes, e.g. for rolling metal or metal working
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
Спосіб побудови другої хімічної установки, де друга хімічна установка є прийнятною для виділення циклогексанону з другої суміші, де друга суміш містить продукти реакції гідрогенування фенолу, де зазначений спосіб включає: а) забезпечення першої хімічної установки, де перша хімічна установка є прийнятною для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану, та де перша установка включає: і) ректифікаційну колону (С), прийнятну для дистиляції циклогексану з головної фракції; іі) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексанону з головної фракції; ііі) блок окиснення циклогексану (А), прийнятний для окиснення циклогексану; та iv) теплообмінник (В), прийнятний для утилізації відходів тепла від відхідного газу з блока окиснення циклогексану, прийнятного для окиснення циклогексану; b) відключення в зазначеній першій хімічній установці, зазначеної ректифікаційної колони (С), прийнятної для дистиляції циклогексану з головної фракції, зазначеного блока окиснення циклогексану (А) та зазначеного теплообмінника (В), де друга хімічна установка містить ректифікаційну колону (F), прийнятну для дистиляції циклогексанону з головної фракції, що повторно використовується з першої хімічної установки, де кожна з першої хімічної установки та другої хімічної установки містять ректифікаційну колону (Е), прийнятну для дистиляції компонентів головної фракції, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон; ректифікаційну колону (G), прийнятну для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 4:1; та блок дегідрогенування циклогексанолу (Н), прийнятний для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон.
Description
Представлений винахід стосується способу будівництва хімічного підприємства для виробництва циклогексанону.
Циклогексанон представляє собою проміжну речовину у виробництві серед інших сполук, адипінової кислоти та капролактаму. Вони представляють собою мономери, які зазвичай використовуються у виробництві поліаміду-б6,6 та поліаміду-б, відповідно. Більшість циклогексанону для виробництва капролактаму утворюється шляхом окислення циклогексану, використовуючи атмосферний кисень. Як правило, циклогексан отримують шляхом гідрогенування бензолу. Окиснення циклогексану дає суміш циклогексанолу та циклогексанону та попередника гідроксилгідроксипероксиду, який потім термічно та/або каталітично розкладається для одержання додаткового циклогексанолу та циклогексанону та різних побічних продуктів. Циклогексан складає переважну більшість отриманої в результаті суміші з одиниці окислення, оскільки швидкість конверсії реакції є низькою. Циклогексан видаляється перегонкою та повертається в цикл процесу. Циклогексанон потім відокремлюють шляхом дистиляції з суміші, що включає циклогексанол, циклогексанон, непрореагований циклогексан та побічні продукти. Циклогексанол також може бути відновлений шляхом дистиляції та, необов'язково, перетворюється на циклогексанон шляхом дегідрогенування.
Одним із альтернативних способів виробництва циклогексанону є каталітичне відновлення фенолу воднем, наприклад, використовуючи каталізатор, який містить паладій. Зменшення фенолу воднем може бути здійснене в газовій фазі або в рідкій фазі, описаній, наприклад, в
Міснає! Тише Мивзег; Сусіопехапої апа Сусіопехапопе іп ШІтапп'є Епсусіоредіа ої Іпдивігіа!
Спетівігу Рибіїзпей Опіїпе: 15 ОСТ 2011 БО: 10.1002/14356007.а08 217.риб2 Соругідні Є 2002 ру УМєу-УСН Мепад стрнН 4 Со. КСаА (Миззег); апа У.Е. Мап Рерреп, М.В. Різнег апа сС.нН.
Спап; "Рпепої Нуагодепайоп Ргосев5' іп Спетісаї! Іпаизігіеєб5, 22 (Саїаузіз ої Огдапіс Кеасійопв";
ЕЯ. В.Г. А!йдивіїпе); Магсе!ї апа ОеккКег, М.У., 355-372; (1985)). Отриманою є суміш яка містить циклогексанол, циклогексанон, непрореагований фенол та побічні продукти. Виділення циклогексанону з цієї суміші може здійснюватися шляхом дистиляції. Склад такої суміші в значній мірі відрізняється від складу, який утворюється при окисненні циклогексану. Відповідно, пристрій, необхідний для гідрогенування фенолу, відрізняється від того, який є необхідним для окислення циклогексанону.
Зо Хімічні підприємства для виробництва циклогексанону та циклогексанолу шляхом окиснення циклогексану є відомими в даній галузі з рівня техніки, також описані, наприклад, в Мизз5ег.
Хімічні підприємства мають максимальну потужність. На практиці підприємство може працювати на потужності нижче даної. Проте виникає проблема, коли бажаним є збільшити потужність хімічного підприємства вище максимального поточного проекту, наприклад, коли спостерігається збільшення попиту на продукт.
Одним із варіантів розширення є побудова нового підприємства. Наприклад, існуюче підприємство може бути фактично скопійованим для забезпечення збільшеної потужності.
Головним недоліком такого підходу є висока вартість. Як альтернатива, існуюче підприємство може бути модифікованим шляхом збільшення активності обмежуючих швидкість компонентів, за формою "модернізації виробництва". Це може представляти собою, наприклад, заміну існуючого компонента на інший компонент, що має більшу активність, або додавання подвійної кількості компонента. Однак, якщо такі обмежуючі швидкість компоненти є складними, заміна або розширення їх може бути надмірно вартісним.
Автори представленого винаходу виявили спосіб істотного збільшення потужності підприємства з виробництва циклогексанону. Вони розробили спосіб побудови підприємства для отримання циклогексанону з гідрогенування фенолу; на базі обладнання підприємства, яке використовується для отримання циклогексанону шляхом окиснення циклогексану. Більш конкретно, представлений винахід передбачає спосіб побудови другої хімічної установки, де друга хімічна установка є прийнятною для виділення циклогексанону з другої суміші, причому друга суміш включає продукти реакції гідрогенування фенолу, де зазначений спосіб включає: а) забезпечення першої хімічної установки, де перша хімічна установка є прийнятною для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану, та де перша установка включає: ї) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексану з головної фракції; та і) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексанону з головної фракції; та
Б) відключення і) зазначеної ректифікаційної колони, прийнятної для дистиляції циклогексану з головної фракції із зазначеного першої хімічної установки.
Як правило, в способі за представленим винаходом кожне з першої хімічної установки та другої хімічної установки включає: ії) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції бо компонентів головної фракції, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон.
Переважно, колона в другій хімічній установці є такою самою які та, що в першій хімічній установці. Більш переважно, спосіб включає залишення на місці колони з першої хімічної установки для того, щоб сконструювати другу хімічну установку. При використанні в способі виділення циклогексанону, нижній продукт такої колони, як правило, містить суміш циклогексанону, циклогексанолу та побічних продуктів.
Як використовується в даному документі залишення на місці включає від'єднання та повторне підключення колони до того ж самого або іншого апарату.
Як правило, в способі за представленим винаходом кожна з першої хімічної установки та другої хімічної установки містять: ім) ректифікаційну колону прийнятну для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон.
Перша хімічна установка є прийнятною для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану. Перша установка, як правило, включає блок окиснення циклогексану для окиснення циклогексану, щоб отримати першу суміш циклогексанолу та циклогексанону. Блок окиснення циклогексану для окиснення циклогексану містить один або декілька реакторів для окиснення. В даному варіанті здійснення, блок окиснення циклогексану для окиснення циклогексану є не потрібним в другій установці.
Відповідно, як правило, перша хімічна установка включає: м) блок окиснення циклогексану, прийнятний для окиснення циклогексану, та спосіб включає відключення зазначеного блоку окиснення циклогексану.
Крім того, оскільки окиснення циклогексану представляє собою сильно екзотермічний процес, в якому є представлений блок окиснення циклогексану для окиснення циклогексану до суміші з циклогексанолу та циклогексанону, крім того, як правило, використовують теплообмінник для утилізації відходів тепла від відхідного газу окиснення циклогексану. В способі за представленим винаходом, утилізація відходів тепла стане непотрібною, якщо окиснення циклогексану стане непотрібним. Відповідно, переважно, перша хімічна установка містить: мі) теплообмінник, прийнятний для утилізації відходів тепла від відхідного газу з блоку окиснення циклогексану, прийнятного для окиснення циклогексану, та спосіб включає відключення зазначеного теплообмінника.
Більш переважно, перша установка додатково містить:
Зо ії) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції компонентів головної фракції, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон; їм) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон; м) блок окиснення циклогексану, прийнятний для окиснення циклогексану; та мі) теплообмінник, прийнятний для утилізації відходів тепла відхідного газу з блоку окиснення циклогексану, прийнятного для окиснення циклогексану; та де спосіб включає відключення кожного із м) зазначеного блоку окиснення циклогексану та мі) зазначеного теплообмінника. "Спосіб побудови другої хімічної установки з першої хімічної установки" в даному документі визначається як спосіб, в якому обладнання, тобто щонайменше один апарат або лінія, видаляються з першої хімічної установки, та/або в якому обладнання, тобто щонайменше один апарат або лінія, додають до першої хімічної установки для того, щоб забезпечити другу хімічну установку. Друга хімічна установка є результатом модернізації першої хімічної установки.
Перша хімічна установка не містять блоку гідрогенування фенолу, який продукує суміш, яка містить продукти реакції гідрогенування фенолу. Друга хімічна установки переважно містить блок гідрогенування фенолу, який продукує суміш, яка містить продукти реакції гідрогенування фенолу.
Таким чином, як правило, спосіб побудови другої хімічної установки з першої хімічної установки включає додавання блоку гідрогенування фенолу до зазначеної першої хімічної установки.
Відомо, що способи, які грунтуються на окисненні циклогексану для одержання практично чистого циклогексанону, споживають велику кількість енергії, яка, як правило, поставляються в промисловості як пара. Питомі витрати пару, більше ніж 5 тон пари на тону очищеного циклогексанону є відомими. Великі кількості пари споживаються при нагріванні циклогексану, який подається в реактор для окиснення; видаленні непрореагованого циклогексану та дегідрогенуванні циклогексанолу. Додатковою перевагою способу побудови підприємства для здійснення іншого способу відповідно до представленого винаходу є те, що споживання енергії на одиницю маси виробленого циклогексанону може бути зменшеним.
Типова ефективність за викидами вуглекислого газу гідрогенування фенолу до 60 циклогексанону становить вище, ніж 98 9о та загалом навіть вище, ніж 99 95, тоді як ефективність за викидами вуглекислого газу окиснення циклогексану до циклогексанону становить, як правило, від 75 956 до 90 95. Ще однією перевагою побудови підприємства відповідно до представленого винаходу є те, що для отримання певної кількості циклогексанону потрібні менше вихідного матеріалу. Крім того, зменшеною може бути кількість побічних продуктів та, таким чином відходів, які утворюються на одиницю маси отриманого циклогексанону. Виробництво циклогексанону шляхом окиснення циклогексану, як правило, підпадає під дію жорстких правил безпеки через ризик вибуху вибухонебезпечних сумішей циклогексан-кисень. Як наслідок, збільшення потужності установки може призвести до посилення заходів безпеки, наприклад, створення більшого кола безпеки, що потребує впровадження. Ще однією перевагою способу за представленим винаходом є те, що запобігається ризик вибуху сумішей циклогексан-кисень, оскільки ніякий циклогексан не використовується в способі побудованого підприємства. Таким чином, пов'язані з цим заходи безпеки є не потрібними.
Представлений винахід, таким чином, також передбачає хімічну установку, прийнятну для виділення циклогексанону з другої суміші, де друга суміш містить продукти реакції гідрогенування фенолу, де хімічна установка включає: а) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції компонентів головної Фракції, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон;
Б) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексанону з головної фракції; с) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 4:1; 4) блок дегідрогенування циклогексанолу, прийнятний для дегідрогенування циклогексанолу з утворенням суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон; та е) лінію подачі, прийнятну для повернення в цикл зазначеної суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, утворені на 4), з а) до а); яка характеризується тим, що, щонайменше, один з а) та 4) використовуються в хімічній установці для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану; та де, щонайменше, один з с) та а) має виробничу потужність більшу, ніж та, яка є необхідною для виділення циклогексанону з другої суміші, яка грунтується
Зо на хімічній установці, яка працює на повній виробничій потужності, а) та Б).
Як використовується в даному документі хімічна установка представляє собою весь апарат, необхідний для отримання циклогексанону. Він включає для однієї або декількох хімічних або фізичних операцій, наприклад, дистиляції, екстракції та реакції. Він включає все допоміжне обладнання, наприклад, установки для зрошування ректифікаційної колони, подачу пари, насоси та трубопроводи. Конкретний апарат залежить від вихідного матеріалу.
Відповідно до представленого винаходу конструкція другої хімічної установки означає модифікацію першої хімічної установки. Щонайменше деякий апарат з першої хімічної установки є присутнім в другій установці. По суті, друга хімічна установка замінює першу хімічну установку.
Представлений винахід, крім того, передбачає спосіб для виділення циклогексанону з другої суміші, де друга суміш містить продукти реакції гідрогенування фенолу, де зазначений спосіб включає: а) дистилювання в ректифікаційній колоні компонентів головної фракції, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон; р) дистилювання в ректифікаційній колоні циклогексанону з головної фракції; с) дистилювання головної фракції в ректифікаційній колоні суміші з циклогексанолу та циклогексанону в співвідношенні мас.:мас., щонайменше 4:1; а) дегідрогенування в блоці дегідрогенування циклогексанолу, дистильованого з головної фракції в с) з утворенням суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон; е) повернення в цикл суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, утвореної на 4), з а) до а); яка характеризується тим, що щонайменше одна ректифікаційна колона з а) та блок дегідрогенування циклогексанолу з 4) використовуються в хімічній установці для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану; та де щонайменше одну з с) та 4) здійснюють зі швидкістю, нижчою за виробничу потужність, відповідно, ректифікаційної колони з с) та блок дегідрогенування циклогексанолу з 9).
Як використовується в даному документі, продукти реакції гідрогенування фенолу означають сполуки, одержані в результаті гідрогенування фенолу. Як правило, він містить бо циклогексанон, циклогексанол, щонайменше один характерний побічний продукт та фенол (який не провзаємодіяв). Вміст фенолу в другій суміші, як правило, становить щонайменше 0,2 мабс.95.
Переважно, він становить щонайменше 0,3 мас.9о; більш переважно щонайменше 0,4 мас.95.
Вміст фенолу становить переважно менше, ніж 50 мас.9о; більш переважно менше, ніж 20 мас.уо; найбільш переважно менше, ніж 10 мас.9о. Вміст циклогексанону в другій суміші, як правило, становить щонайменше 80 мас.9о. Переважно, він становить, щонайменше, 85 мас.9о; більш переважно щонайменше 90 мас.95. Вміст циклогексанолу переважно становить менше, ніж 15 мас.95; більш переважно менше, ніж 10 мас.9о; найбільш переважно менше, ніж 5 мас.9б.
Як правило, друга суміш містить щонайменше один характерний побічний продукт.
Продукти реакції окиснення циклогексану означають сполуки, одержані в результаті окиснення циклогексану. Як правило, він містить циклогексанол, циклогексанон, щонайменше один характерний побічний продукт та циклогексан (який не провзаємодіяв). Вміст циклогексану в першій суміші, як правило, становить щонайменше 80 мас.9У5. Переважно він становить, щонайменше, 85 мас.Уо; більш переважно щонайменше 90 мас.9о. Вміст циклогексанолу переважно становить менше, ніж 10 мас.9о; більш переважно менше, ніж 7 мас.9о; найбільш переважно менше, ніж 5 мас.9о. Вміст циклогексанону в першій суміші, як правило, становить менше, ніж 10 мас.9о. Переважно він становить менше, ніж 7 мас.95; більш переважно менше, ніж 5 мас.95. Як правило, друга суміш містить щонайменше один характерний побічний продукт.
Відключення із зазначеної першої хімічної установки означає вилучення будь-яким способом з процесу, яке буде здійснено другою хімічною установкою. Це включає від'єднання ректифікаційної колони, наприклад, простим перекриттям трубопроводу або видаленням трубопроводу, які з'єднує його з іншим апаратом першої хімічної установки. Це також включає повне видалення колони з першої хімічної установки.
Блок дегідрогенування представляє собою обладнання, яке використовується для перетворення циклогексанолу в суміш, яка включає циклогексанол та циклогексанон. Іншими словами, частина циклогексанолу є дегідрогенованою. Як правило, перша суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон, подається в блок дегідрогенування, та друга суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон, залишається в блоку дегідрогенування. Перша суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон, як правило, є такою, яку отримують шляхом дистиляції головної фракції. Таким чином, вона, як правило, має співвідношення мас.:мас.
Зо циклогексанолу до циклогексанону щонайменше 4:11, переважно щонайменше 5:1, більш переважно щонайменше 6:1, та ще більш переважно щонайменше 10:1. Друга суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон, має більш високу частку циклогексанону, ніж перша суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон. Газоподібний водень є супутнім газом. Крім того, можуть утворюватися декілька побічних продуктів. Кількість даних побічних продуктів, серед іншого, залежить від використовуваного типу каталізатора, робочої температури та віку каталізатора в блоці дегідрогенування. Одним з таких побічних продуктів є фенол, який, як правило, є присутнім в кількості від О мас.9о до менше, ніж 0,3 мас.9о другої суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, що залишає блок дегідрогенування.
Окиснення циклогексану може здійснюватися декількома способами. Найбільш загально циклогексан окиснюють киснем з повітря при тиску, який знаходиться в діапазоні від 500 кПа до 2000 кПа, та при температурах, які знаходяться в діапазоні від 140 "С до 200 "С, для того, щоб одержати циклогексилгідропероксид, який згодом розкладається на циклогексанон та циклогексанол. Крім цих бажаних компонентів утворюється декілька побічних продуктів.
Конверсія циклогексану за проходження в блоці окиснення циклогексану знаходиться в діапазоні від 295 до 1095 для того, щоб обмежити утворення побічних продуктів. Окиснення циклогексану можуть здійснювати в присутності каталізатора або за відсутності каталізатора.
Співвідношення циклогексанону до циклогексанолу в реакційній суміші, яку отримують після розкладання циклогексилгідропероксиду, як правило, становить від 0,3 до 2. Реакційна суміш, яку отримують, містить циклогексанон, циклогексанол, побічні продукти та циклогексан (який не провзаємодіяв) та очищують в багатостадійному дистиляційному ланцюзі. Необов'язково, циклогексанол перетворюється в циклогексанон, в результаті якого газоподібний водень є супутнім газом.
Перша суміш, як правило, містить один або декілька наступних компонентів: 2- метилциклогексанон, З-метилциклогексанон, 4-метилциклогексанон, циклогексиліденциклогексанон, біциклогексил, дициклогексиловий простий ефір, гексаналь, пентаналь, 2-гептанон, З-гептанон, 4-гептанон, 1,3-циклогександіон, та 1,4-циклогександіон.
Вони є характерними побічними продуктами окиснення циклогексану. Переважно, перша суміш містить кожен із зазначених вище компонентів.
Більш переважно, перша суміш містить циклогексанол, циклогексанон, циклогексан та 60 щонайменше одну сполуку, вибрану з гексаналя, пентаналя, 2-гептанона, З-гептанона, 4-
гептанона, 1,3-циклогександіона та 1,4-циклогександіона. Вміст фенолу в першій суміші, як правило, становить менше, ніж 0,4 мас.9о. Переважно, він становить менше, ніж 0,3 мас.9о; більш переважно менше, ніж 0,2 мас.9о; найбільш переважно менше, ніж 0,1 мас.9о.
Відновлення фенолу воднем може здійснюватися в газовій фазі або в рідкій фазі.
Каталізатор гідрогенування може в принципі бути будь-яким (нанесеним на носій) каталізатором гідрогенування, здатним каталізувати гідрогенування фенолу. Як правило, каталізатор містить один або декілька каталітично активних металів, вибраних із паладію, платини, рутенію, родію, іридію, рубідію та осмію. Паладій, платина або їх комбінація є переважними каталітично активними металами.
Загалом, перетворення фенолу за проходження в реакційному блоці становить більше ніж 9095. Необов'язково, газоподібний водень, який не провзаємодіяв, та інертні речовини відокремлювали від реакційної суміші. Як правило, газоподібний водень, який не провзаємодіяв, повторно використовується в процесі гідрогенування фенолу.
Друга суміш, яка містить продукти реакції, очищують в багатостадійному дистиляційному ланцюзі. Виділений фенол може повторно використовуватися в процес гідрогенування фенолу.
Необов'язково, циклогексанол може бути перетворений в циклогексанон в результаті чого газоподібний водень є супутнім продуктом. Необов'язково, супутньо отриманий водень повторно використовується в процес гідрогенування фенолу. Крім того, можуть утворюватися декілька побічних продуктів. Кількості даних побічних продуктів, серед іншого, залежить від використовуваного типу каталізатора, робочої температури та віку каталізатора в блоці дегідрогенування циклогексанолу.
Друга суміш, як правило, містить один або декілька наступних компонентів: 2- метилциклогексанон, З-метилциклогексанон, 4-метилциклогексанон, циклогексиліденциклогексанон, бензол, біциклогексил, дициклогексиловий простий ефір, 2- фенілциклогексанол, З-фенілциклогексанол, 4-фенілциклогексанол, циклогексилфеніловий простий ефір, бензофуран, 2,3-диметилбензофуран, З-метил-4-октанон, 4-метил-3З-октанон, 3- метил-3-октанон, метил-ізопропілциклогексанол, метил-ізопропілциклогексанон, та 1-(4- метилпентан-2-іл)у-бензол-фенол. Це є характерні побічні продукти гідрогенування фенолу.
Переважно, друга суміш містить кожен із зазначених вище компонентів.
Зо Більш переважно, друга суміш містить циклогексанол, циклогексанон, фенол та щонайменше одну сполуку, вибрану з 2-фенілциклогексанолу, З-фенілциклогексанолу, 4- фенілциклогексанолу, циклогексилфенілового простого ефіру, бензофурану, 2,3- диметилбензофурану, З-метил-4-октанону, 4-метил-3З-октанону, З-метил-З-октанону, метил- ізопропілциклогексанолу, метил-ізопропілциклогексанону та 1-(4-метилпентан-2-іл)-бензол- фенолу.
Перша суміш та друга суміш, таким чином, як правило, відрізняються один від одного, щонайменше в наступних аспектах: ї) перша суміш може містити один або декілька з: циклогексану, гексаналя, пентаналя, 2-гептанону, З-гептанону, 4-гептанону, 1,3- циклогександіону, та 1,4-циклогександіону, які фактично є відсутніми у другій суміші; та ії) друга суміш може містити один або декілька з: 2-фенілциклогексанолу, 3-фенілциклогексанолу, 4- фенілциклогексанолу, циклогексилфенілового простого ефіру, бензофурану, 2,3- диметилбензофурану, З-метил-4-октанону, 4-метил-3З-октанону, З-метил-З-октанону, метил- ізопропілциклогексанолу, метил-ізопропілциклогексанону, та 1-(4-метилпентан-2-іл)-бензол- фенолу, які фактично є відсутніми в першій суміші.
Співвідношення циклогексанону до циклогексанолу в першій суміші, як правило, відрізняється від співвідношення циклогексанону до циклогексанолу в другій суміші.
Співвідношення циклогексанону до циклогексанолу в першій суміші становить загалом менше, ніж 4, на яке дуже сильно впливає присутність, якщо будь-який такий є, та тип, та концентрація каталізатора в блоці окиснення циклогексану. Переважно, воно становить менше, ніж 3; більш переважно менше, ніж 2. Співвідношення циклогексанону до циклогексанолу в першій суміші становить загалом більше, ніж 0,1; більш переважно більше, ніж 0,2; ще більш переважно більше, ніж 0,3. Переважно, воно становить від 0,3 до 2. Співвідношення циклогексанону до циклогексанолу в другій суміші становить загалом більше, ніж 4. Як правило, воно становить більше, ніж 5; переважно воно становить більше, ніж 6; найбільш переважно воно становить більше, ніж 10.
Як правило, в способі за представленим винаходом зазначена друга хімічна установка містить ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексанону з головної фракції, де зазначений циклогексанон є частиною третьої суміші, де третя суміш містить зазначену другу суміш, з якої видалені компоненти, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж бо циклогексанон. Третя суміш, як правило, містить другу суміш, з якої видалені компоненти, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон, шляхом дистиляції головної фракції. Таким чином, друга хімічна установка може містити: ії) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексанону з головної фракції; та ії) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції компонентів головної фракції, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон.
Як правило, в способі за представленим винаходом кожна з першої хімічної установки та другої хімічної установки містять: ім) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 4:1. Переважно, ректифікаційна колона з ім) є прийнятною для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 5:1. Більш переважно співвідношення мас.:мас. становить щонайменше 6:1; ще більш переважно щонайменше 10:1. Переважно, колона в другій хімічній установці є такою самою як і та, що в першій хімічній установці. Більш переважно, спосіб включає залишення на місці колони з першої хімічної установки для того, щоб побудувати другу хімічну установку. В способі для виділення циклогексанолу, крім потоку газоподібної головної фракції, який викидається з ректифікаційної колони, також потік рідини, який містить в основному циклогексанол може необов'язково виводитись з ректифікаційної колони між точкою подачі та верхньою частиною ректифікаційної колони. При використанні способу відокремлення циклогексанолу, нижній продукт такої колони містить побічні продукти з температурою кипіння більш високою, ніж у циклогексанолу (відомі як "важкі продукти").
Друга хімічна установка є прийнятною для виділення циклогексанону з другої суміші, яка містить продукти реакції гідрогенування фенолу. Фенол має більш високу температуру кипіння, ніж кожен з циклогексанолу та циклогексанону. Відповідно, він переважно не дистилюється з головної фракції по відношенню до даних компонентів; навпаки, він утворює частину нижнього продукту при дистилюванні циклогексанолу з головної фракції. Бажаним є виділити зазначений фенол.
Як правило, спосіб за представленим винаходом включає додавання в ректифікаційну колону першої хімічної установки, прийнятну для виділення фенолу з нижнього продукта з ім) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції суміші головної фракції, яка містить
Зо циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 4:1. Більш переважно, спосіб включає додавання двох ректифікаційних колон, прийнятних для дистилювання фенолу головної фракції. Фенол, виділений таким чином, може видалятися у вигляді побічного продукту, або може бути повернутий в цикл до процесу. Нижній продукт такої колони, як правило, утилізується як відходи.
Як правило, спосіб додатково включає додавання лінії подачі в першу хімічну установку з ректифікаційної колони, прийнятної для виділення фенолу з нижнього продукта ректифікаційної колони, прийнятної для дистиляції суміші з головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:масє. щонайменше 4:1, до блоку гідрогенування фенолу для гідрогенування фенолу. Таким чином, фенол, який дистилюється з головної фракції, може бути повернутий в цикл в блок гідрогенування фенолу. Там він буде гідрогенізований, та продукти реакції повертаються в процес. Таким чином, фенол, який не провзаємодіяв у першому проходженні через блок гідрогенування фенолу, в кінцевому рахунку реагує, за рахунок проходячи в інші моменти часу. Крім того, у процесі відокремлення циклогексанону у відходах відсутній будь-який фенол.
Як правило, кожна з першої хімічної установки та другої хімічної установки містять: мії) блок дегідрогенування циклогексанолу, прийнятний для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон. Переважно, блок дегідрогенування циклогексанолу в другій хімічній установці є таким самим, як і той, що в першій хімічній установці. Більш переважно, спосіб включає залишення на місці блоку дегідрогенування циклогексанолу з першої хімічної установки при побудові другої хімічної установки.
Типова перша хімічна установка містить блок дегідрогенування циклогексанолу для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон. Даний блок дегідрогенування циклогексанолу має, як правило, відносно велику виробничу потужність, оскільки співвідношення циклогексанолу до циклогексанону в реакційній суміші, яку отримують після розкладання циклогексилу гідропероксиду, як правило, становить від 0,3 до 2. Вона також має складну конструкцію. Реактор дегідрогенування циклогексанолу працює при відносно високих температурах, як правило, від 200 "С до 450 "С, серед інших залежно це залежить від типу та віку каталізатора. Відповідно, блок дегідрогенування циклогексанолу є складним для одержання та, таким чином, вартісним. 60 Типова друга хімічна установка відповідно до представленого винаходу містить блок дегідрогенування циклогексанолу для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон. Як правило, кожна з першої хімічної установки та другої хімічної установки містять блок дегідрогенування циклогексанолу для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон.
Суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон, отримана з гідрогенування фенолу, має значно більш високе співвідношення циклогексанону до циклогексанолу, ніж те, яке у типової суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, отриманої з окиснення циклогексану.
Відповідно, потрібна виробнича потужність блоку дегідрогенування циклогексанолу для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон в другій установці є значно нижчою, ніж та, яка у першої установки. Тим не менше, функція блоку дегідрогенування циклогексанолу для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон в другій установці є такою самою як і та, що у першої установки. Переважно, блок дегідрогенування циклогексанолу для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон в першій хімічній установці представляє собою блок дегідрогенування циклогексанолу для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон другої хімічної установки. Це означає, що для другої установки ніякої заміни блоку дегідрогенування циклогексанолу для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон не повинно бути розроблено та встановлено (складний та, таким чином, дорогий блок).
В способі окиснення циклогексану, використовується низька конверсія, що означає, що окислена суміш містить найбільше циклогексану (який не провзаємодіяв). Перша стадія крок після розкладання до суміші, яка містить циклогексанон та циклогексанол, як правило, становить полягає у видаленні (та відокремленні) циклогексану. Циклогексан, як правило, дистилюється з головної фракції та повертається в блок, прийнятний для окиснення циклогексану. В способі гідрогенування фенолу для одержання суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, ніякого такого надлишку циклогексану немає. Тому, в такій ректифікаційній колоні для дистилювання циклогексану з головної фракції немає необхідності.
Відповідно, в способі відповідно до представленого винаходу, її, як правило, відключають.
Ректифікаційна колона прийнятна для дистиляції циклогексану з головної фракції як правило виробляє нижній продукт, який містить суміш циклогексанону, циклогексанолу та побічних продуктів.
Під ректифікаційною колоною, прийнятною для дистиляції циклогексанону з головної
Зо фракції, розуміється ректифікаційна колона, яка є прийнятною для дистиляції фактично чистого циклогексанону з головної фракції. В способі виділення циклогексанону відповідно до представленого винаходу, переважно фактично чистий циклогексанон є дистильованим з головної фракції. Нижній продукт такої колони містить суміш циклогексанону, циклогексанол та побічних продуктів.
Як використовується в даному документі, значення "фактично чистий" становить більше, ніж 98 мас.95. Переважно, воно становить більше, ніж 99 мас.95; більш переважно - більше, ніж 99,5 мас.Уо; ще більш переважно - більше, ніж 99,9 мас.95.
Ректифікаційна колона, прийнятна для дистиляції циклогексанону з головної фракції, як правило, становить велика та, таким чином, дорогою. Вона має бути високою з великим зворотним холодильником для того, щоб ефективно відокремлювати по суті чистий циклогексанон від відносно нечистої суміші, яка подається з даної колони. Він також має бути широкою, що виникає внаслідок вимог щодо обробки великих об'ємів циклогексанону та експлуатації ректифікаційної колони при відносно низьких температурах для того, щоб мінімізувати димеризацію циклогексанону, яка в результаті призводить до застосування умов високого вакууму. Типова хімічна установка відповідно до представленого винаходу містить колону для дистиляції циклогексанону з суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон. Як правило, перша хімічна установка містить ректифікаційну колону для виділення циклогексанону шляхом дистиляції з суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, яку отримують за рахунок окиснення циклогексану; та друга хімічна установка містить ректифікаційну колону для виділення циклогексанону шляхом дистиляції з суміші, яка містить фенол, циклогексанол та циклогексанон, яку отримують за рахунок гідрогенування фенолу.
Ректифікаційна колона в хімічній установці відповідно до представленого винаходу не повинна бути ідентичною вихідній установці, наприклад, схема розташування зрошування ректифікаційної колони може бути модифікованою, та з'єднання та надбудови можуть бути адаптованими. Проте, основна структура повинна залишатися незмінною.
Переважна установка для виділення циклогексанону з другої суміші містить щонайменше наступні блоки: а) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції компонентів з головної фракції, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон; бо Б) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексанону з головної фракції;
с) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції першої суміші з головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 4:1; 4) блок дегідрогенування циклогексанолу, прийнятний для дегідрогенування циклогексанолу з утворенням другої суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон; е) лінію подачі, прийнятну повернення в цикл зазначеної другої суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, утворені на с) з 4) на а); та або ї), або 9), або як б) так і д):
І) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції фенола з головної фракції з нижнього продукта зі стадії с); 9) блок гідрогенування фенолу, прийнятний для гідрогенування фенолу з утворенням суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанол.
Переважно, установка містить як Її) так і 9), та подача є присутньою з ї) на 9).
Як зазначено вище, однією із цілей представленого винаходу є підвищення виробничої потужності підприємства для виділення циклогексанону. Під виробничою потужністю мається на увазі маса циклогексанону, виділена в заданий момент часу. Типові одиниці представляють собою тони на рік; зазвичай виражаються в кілотонах на рік або тис.л/рік. Як правило, виробнича потужність другої хімічної установки для відокремлення циклогексанону є щонайменше на 1095 більшою, ніж виробнича потужність першої хімічної установки для відокремлення циклогексанону. Переважно, вона є, щонайменше, на 1595 більшою. Більш переважно виробнича потужність є щонайменше на 2095 більшою. Ще більш переважно виробнича потужність другої хімічної установки є щонайменше на 2595, більш переважно - на 3095 більшу, ніж виробнича потужність першої хімічної установки.
Як правило, потужність другої хімічної установки для відділення циклогексанону на 1095 перевищує місткість першого хімічного комбінату для розділення циклогексанону. Переважно, це принаймні на 1595 більше. Більш переважно ємність, щонайменше, на 2095 більше. Ще більш переважно ємність другої хімічної установки становить принаймні 2595, більш переважно на 3095 більше, ніж потужність першої хімічної установки.
В хімічній установці за представленим винаходом, е) лінія подачі, прийнятна для повернення в цикл зазначеної суміші, яка містить циклогексанон та циклогексанол, утвореної на а) з 4) до а), може проходити безпосередньо від 4) до а); або може проходити опосередкованим
Зо шляхом від 4) до а) через одну або декілька стадій процесу.
В хімічній установці за представленим винаходом, щонайменше один з а) та ад) використовуються в хімічній установці для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану. Переважно, як а) так і а) використовуються в хімічній установці для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану. Як правило, щонайменше один з а) та 4) були раніше використовуваними в хімічній установці для отримання циклогексанону з циклогексану. Переважно, як а) так і а) були раніше використовуваними в хімічній установці для отримання циклогексанону з циклогексану.
В способі відокремлення циклогексанону за представленим винаходом, е) лінія подачі, прийнятна повернення в цикл зазначеної суміші, яка містить циклогексанон та циклогексанол, утвореної на а) від 4) до а), може проходити безпосередньо від 4) до а); або може проходити опосередкованим шляхом від 4) до а) через одну або декілька стадій процесу.
В способі відокремлення циклогексанону за представленим винаходом, щонайменше один з а) та 4) використовуються в хімічній установці для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану. Переважно, як а) так і а) використовуються в хімічній установці для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану. Як правило, щонайменше один з а) та 4) були раніше використовуваними в хімічній установці для отримання циклогексанону з циклогексану. Переважно, як а) так і а) були раніше використовуваними в хімічній установці для отримання циклогексанону з циклогексану.
Як правило, в хімічній установці, прийнятній для виділення циклогексанону відповідно до представленого винаходу, щонайменше один з с) та 4) має виробничу потужність щонайменше на 10 95 більшу, ніж та, яка є необхідною для виділення циклогексанону з другої суміші, яка грунтується на хімічній установці, яка працює на повній виробничій потужності а) та б).
Переважно як с) так і 4) здійснюють зі швидкістю, нижчою від виробничої потужності, відповідно, ректифікаційної колони з с) та блоку дегідрогенування циклогексанолу з 4). Низька виробнича потужність означає переважно нижче 90 95 виробничої потужності; більш переважно нижче 80 95 виробничої потужності; ще більш переважно нижче 70 95 виробничої потужності; ще більш переважно нижче 60 95 виробничої потужності. 60 Як правило, в способі для виділення циклогексанону з другої суміші, відповідно до представленого винаходу, щонайменше один з с) та а) здійснюють зі швидкістю не більше 90 95 виробничої потужності, відповідно, ректифікаційної колони з с) та блок дегідрогенування циклогексанолу з 4).
Якщо процес здійснюють зі швидкістю, меншою за виробничу потужність блоку дегідрогенування циклогексанолу зі стадії 4), хімічна установка має надмірну виробничу потужність в блоці дегідрогенування циклогексанолу. Швидкість, нижча за виробничу потужність блоку дегідрогенування циклогексанолу зі стадії 4), включає те, що блок дегідрогенування циклогексанолу працює або постійно, або періодично. Він, як правило, працює періодично, при цьому є не економічним постійно запускати блок на меншій швидкості, ніж його виробнича потужність. Виробнича потужність блоку дегідрогенування циклогексанолу стосується маси циклогексанолу, яка перетворюється на циклогексанон при дегідрогенуванні циклогексанолу за одиницю часу. Найбільш загально це вимірюється в тонах на рік.
Блок дегідрогенування циклогексанолу містить реактор для дегідрогенування циклогексанолу. Безперервна робота може відбуватися при постійній швидкості або може змінюватися в часі. Проте, середня швидкість є нижчою за виробничу потужність, яка може бути отримана з обладнання. Постійне функціонування реактора для дегідрогенування циклогексанолу нижче за його виробничу потужність також може бути отримано шляхом герметизації частини об'єму реактора, наприклад, шляхом перекриття частини труб у випадку, якщо реактор для дегідрогенування циклогексанолу містить декілька паралельних труб.
Періодична робота означає будь-який спосіб під час звичайної роботи, в якому дана стадія не здійснюється постійно. Це включає періодичні процеси, наприклад, партіями або напів- партіями. В одному варіанті здійснення суміш циклогексанолу та циклогексанону, отриману з головної фракції на стадії дистиляції с), подають у буферний резервуар; тоді як стадія дегідрогенування циклогексанолу 4) не працює. В певний момент, наприклад, коли буферний резервуар стає фактично повним, стадію дегідрогенування циклогексанолу а) здійснюють протягом певного періоду часу, наприклад, доки буферний резервуар не стане фактично порожнім, після чого стадію дегідрогенування циклогексанолу а) зупиняють. Процес періодично повторюють. Перевага такої конструкції полягає в тому, що стадія дегідрогенування циклогексанолу а) може здійснюватися більш ефективно при більш високій швидкості ніж вихід зі стадії дистиляції с).
В іншому варіанті здійснення періодичної роботи, суміш, яка містить циклогексанол, який залишається після видалення циклогексанону з головної фракції на стадії дистиляції б), подається в буферний резервуар; тоді як стадія дистиляції с) та стадія дегідрогенування циклогексанолу 4) не працюють. В певний момент часу, наприклад, коли буферний резервуар стає фактично повним, суміш яка містить циклогексанол проходить з буферного резервуара на стадію дистиляції с), яку здійснюють протягом певного періоду часу, наприклад, доки буферний резервуар не стане фактично порожнім, після чого стадію дистиляції с) зупиняють. Стадія дегідрогенування циклогексанолу а) може працювати в той самий час, що й стадія дистиляції с).
Процес періодично повторюють. Перевага такої конструкції полягає в тому, що стадія дистиляції с) може здійснюватися більш ефективно при більш високій швидкості ніж вихід суміші, яка містить циклогексанол зі стадії дистиляції Б).
Як правило, повернення в цикл на стадію е) виконується зі стадії а) на стадію а) через стадію Її) подальшої очистки зазначеної другої суміші. Подальше очищення можуть робити, для того, щоб відокремити небажані сполуки від суміші циклогексанолу та циклогексанону.
Газоподібний водень може (частково) бути видалений з другої суміші циклогексанолу та циклогексанону.
Фіг. 1 показує установку для отримання циклогексанону спочатку шляхом окиснення циклогексану, та потім відокремлення циклогексанону з отриманої в результаті суміші циклогексанолу та циклогексанону, та, нарешті, дегідрогенування циклогексанолу в суміші з циклогексанолу та циклогексанону, тобто першу хімічну установку, як визначено в даному документі.
Циклогексан подають в блок окиснення циклогексану (А), застосовуючи лінію (1). Блок окиснення циклогексану (А|Ї містить один або декілька реакторів для окиснення. Повітря подають через лінію (2). Відхідні гази виходять через лінію ІЗ| та завантажуються в теплообмінник (не показано на Фіг. 1). Одержана в результаті окиснена суміш, яка містить циклогексилгідропероксид, подають через лінію ІЗ до блоку розкладання циклогексилгідропероксиду ІВ), де циклогексилгідропероксид розкладається на циклогексанон та/або циклогексанол. Блок розкладання циклогексилгідропероксиду (ВІЇ містить один або декілька реакторів розкладання циклогексилгідропероксиду. Подача водного розчину гідроксиду бо натрію та каталізатора до, та видалення водного розчину гідроксиду натрію з блоку розкладання циклогексилгідропероксиду ІВІ не показані на Фіг. 1 Розкладену суміш видаляють через лінію |5| до одиниці перегонки циклогексану ІС). Розкладену суміш видаляють через лінію
ІБЇ до блоку дистиляції циклогексану ІС|Ї. Циклогексан є дистильованим з головної фракції в блоці дистиляції циклогексану (СІ, та повертається в цикл в блок окиснення циклогексану ЦА) через лінію |6)Ї. Блок дистиляції циклогексану |С| містить один або декілька ректифікаційних колон циклогексану. Нижній продукт, який містить суміш з циклогексанолу та циклогексанону, подають через лінію (7| до першої легкої ректифікаційної колони ІС). Необов'язково, даний нижній продукт, який містить суміш з циклогексанолу та циклогексанону, обробляють водним розчином гідроксиду натрію та/або промивають водою (не показано на фіг. 1). Необов'язково оброблений нижній продукт подають в першу легку ректифікаційну колону |О|, в якій першу суміш компонентів з температурами кипіння нижчими, ніж у циклогексанону, дистилюють з головної фракції через лінію |8ВЇ. Нижній продукт подають через лінію (9|Ї в другу легку ректифікаційну колону (Е)Ї, в якій другу суміш з компонентів з температурою кипіння нижчими, ніж у циклогексанону, дистилюють з головної фракції та видаляють через лінію (10). Нижній продукт подають через лінію (|11) до ректифікаційної колони циклогексанону |Р|, в якій фактично чистий циклогексанон є дистильованим з головної фракції через лінію (12). Нижній продукт подають через лінію (13) до ректифікаційної колони циклогексанолу (СІ, в якій суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон, дистилюють з головної фракції. Нижній продукт видаляються через лінію (15). Суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон, пропускається через лінію 14) в блок дегідрогенування циклогексанолу ІН). Блок дегідрогенування циклогексанолу (НІ містить один або декілька реакторів для дегідрогенування циклогексанолу. Отримана в результаті дегідрогенована суміш, яка містить циклогексанон, після відокремлення газоподібного водню (не показано на фіг. 1), повертається в цикл через лінію (16) в першу легку ректифікаційну колону ІС). Необов'язково, отримана в результаті дегідрогенована суміш, яка містить циклогексанон, після відокремлення газоподібного водню (не показано на Фіг. 1), повертається в цикл через лінію (16 в другу легку ректифікаційну колону (Е) (не показано на Фіг. 1).
Фіг. 2 показує установку відповідно до представленого винаходу, для отримання циклогексанону спочатку шляхом гідрогенування фенолу, потім відокремлення циклогексанону з
Зо отриманої в результаті суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, та, нарешті, дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон.
Фенол подають через лінію (17), та газоподібний водень подають через лінію (18) в блок гідрогенування фенолу ||. Блок гідрогенування фенолу || містить один або декілька реакторів для гідрогенування фенолу. Отриману в результаті суміш продуктів реакції, яка містить фенол, циклогексанол та циклогексанон, подають через лінію |(19| в легку ректифікаційну колону (Е)|.
Необов'язково, газоподібний водень, який не провзаємодіяв, та інертні гази відокремлюють з даної суміші (не показано на Фіг. 2). Суміш компонентів з температурами кипіння нижчими, ніж у циклогексанону, дистилюють з головної фракції та видаляють через лінію |10). Нижній продукт подають через лінію |11| до ректифікаційної колони циклогексанону |Р|, в якій циклогексанон дистилюють з головної фракції через лінію (12|. Нижній продукт подають через лінію |13| до ректифікаційної колони циклогексанолу |З), в якій суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон, дистилюють з головної фракції та пропускають через лінію (14|Ї в блок дегідрогенування циклогексанолу |ІНІ. Блок дегідрогенування циклогексанолу ІНІ містить один або декілька реакторів для дегідрогенування циклогексанолу. Отримана в результаті суміш, яка містить циклогексанон, після відокремлення газоподібного водню (не показано на Фіг. 2), повертається в цикл через лінію (16) в легку ректифікаційну колону (ГЕ). Необов'язково, даний газоподібний водень завантажують в блок гідрогенування фенолу | (не показано на Фіг. 2).
Нижній продукт ІС), який містить фенол, видаляють через лінію |20|. Лінія (20Ї веде до ректифікаційної колони фенолу ІК), в якій суміш, яка містить фенол, дистилюють з головної фракції та подають через лінію (22| в блок гідрогенування фенолу |). Нижній продукт видаляють з ректифікаційної колони фенолу |К) через лінію (21). Необов'язково, резервуари для зберігання є присутніми для зберігання нижнього продукту ректифікаційної колони циклогексанону |РЇ, який подають через лінію (|13|, та/або для того, щоб зберігати суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон, яка пропускається через лінію (|14| в блок дегідрогенування циклогексанолу (НІ), та/або для того, щоб зберігати суміш, яка містить циклогексанол та циклогексанон, яка пропускається через лінію (16)| в легку ректифікаційну колону (ЕЇ.
Відповідно до одного варіанта здійснення за представленим винаходом, хімічна установка відповідно до Фіг. 2 є сконструйованою з хімічної установки відповідно до Фіг. 1. При порівнянні бо Фіг. 2 з Фіг. 1, можна побачити, що наступний апарат видаляється з першої хімічної установки
(Фіг. 1), коли здійснюють конструювання другої хімічної установки (Фіг. 2): блок окиснення циклогексану (АЇ разом з вхідними лініями (1| та І2| та вихідними лініями ІЗ|Ї та (41; блок розкладання |ІВІ разом з вихідною лінією (5); блок дистиляції циклогексану ІСІ разом з вихідними лініями |б| та І7|; та першу легку ректифікаційну колону (СІ разом з вихідними лініями (8) та (91.
Крім того, наступне обладнання додають до першої хімічної установки (Фіг. 1), здійснюють конструювання другої хімічної установки (Фіг. 2): блок гідрогенування фенолу |Л| разом з вхідними лініями (171 та (181) та вихідною лінією (|191|; та ректифікаційну колону фенолу ІК) разом з подачею (201 з ректифікаційної колони циклогексанолу |С|, виходом (21) та виходом |221. Лінія
І16Ї переміщується від подачі (ІСІ до подачі (Е).
Представлений винахід ілюструється, але не обмежується цим, наступними прикладами.
ПОРІВНЯЛЬНИЙ ЕКСПЕРИМЕНТ А
Хімічна установка для отримання циклогексанону шляхом окиснення циклогексану, яка містить: - блок окиснення циклогексану; - теплообмінник; - блок розкладання циклогексилгідропероксиду; - блок виділення циклогексану; - першу легку ректифікаційну колону; - другу легку ректифікаційну колону; - ректифікаційну колону циклогексанону; - ректифікаційну колону циклогексанолу; та - блок дегідрогенування циклогексанолу; як описано вище та, фактично, як зображено на Фіг. 1, була змодельована з використанням хімічного інженерного програмного забезпечення Азреп Ріши5? з вхідними даними, отриманими від діючого хімічного підприємства, як описано в даному документі. Змодельована установка була спроектована з погодинною виробничою потужністю 12,5 метричних тон фактично чистого циклогексанону, що є еквівалентним річній виробничій потужності підприємства приблизно 100 тис.т/рік фактично чистого циклогексанону (припускаючи, що 8000 годин ефективного виробництва на рік).
Зо Окиснення циклогексанону в блоці окиснення циклогексану проводилось без додавання будь-якого каталізатора. Реакційна суміш, яка виходить з блоку окиснення циклогексану, охолоджувалась та подавалась до блоку розкладання циклогексилгідропероксиду. В блоці розкладання циклогексилгідропероксиду, циклогексилгідропероксид розкладався в присутності водного розчину гідроксиду натрію та в присутності розчиненої солі кобальту як каталізатора.
Блок для відновлення циклогексану складався з трьох ректифікаційних колон циклогексану, які експлуатувалися послідовно. В блоці виділення циклогексану, циклогексан видаляли шляхом дистиляції головної фракції з розкладеної реакційної суміші та поверталися в цикл в блок окиснення циклогексану. Отриману суміш, яка складалася переважно з циклогексанолу та циклогексанону, промивали водою та подавали до першої легкої ректифікаційної колони. В першій легкій ректифікаційній колоні серед іншого з головної фракції були дистильованими вода та циклогексан. Нижній потік з першої легкої ректифікаційної колони подавали на другу легку ректифікаційну колону, в якій компоненти, які мали температуру кипіння більш низьку, ніж у циклогексанону, включаючи циклогексенепоксид, були дистильованими з головної фракції.
Нижній потік з другої легкої ректифікаційної колони подавали до ректифікаційної колони циклогексанону, в якій фактично чистий циклогексанон дистилювали з головної фракції. Нижній потік з ректифікаційної колони циклогексанону подавали до ректифікаційної колони циклогексанолу, в якій важкі компоненти відокремлювали від суміші, яка містить головним чином циклогексанол. В блоці дегідрогенування циклогексанолу суміш, яка містить головним чином циклогексанол, частково перетворювали в циклогексанон. Отриману реакційну суміш, після відокремлення утвореного газоподібного водню, подавали в першу легку ректифікаційну колону.
Ректифікаційну колону циклогексанону представляла собою вакуумну ректифікаційну колону з діаметром 3,3 м, яка містить З шари, кожен з яких має висоту 7,5 м насадочного матеріалу
МеїІарак 250У, з яких 2 шари були розташованими над отвором для завантаження. Фракційна виробнича потужність насадочного матеріалу (МеПарак 250у) становила приблизно 0,88, яку визначали відповідно до методу Еккерта (ЕсКег) узагальненої кореляції падіння тиску, як проілюстровано на фігурі 9-21 Егпевзі Е. І цам/ла, Арріїєй Ргосез5 Оевідп їТог Спетіса! апа
Рекоспетісаї Ріапів5, Моїште 2, Зга еайіоп, 1997, р. 283.
Колона була обладнана конденсаторним агрегатом та ребойлером з паровим приводом. бо Зрошування ректифікаційної колони подавали над верхнім шаром. Тиск у верхній частині колони становив приблизно 5 кПа. Пару, яка залишала верхню частину даної колонки, зріджували в конденсаторному блоці з максимальною продуктивністю приблизно 18 ГДж/год.
Частину отриманої рідини подавали у верхню частину даної колонки як зрошування ректифікаційної колони, та іншу частину вивантажували як фактично чистий циклогексанон.
Необхідну енергію для процесу дистиляції в ректифікаційній колоні циклогексанону вводили шляхом опосередкованого нагрівання застосовуючи пару в ребойлері з максимальною продуктивністю приблизно 18 ГДж/год. Концентрація циклогексанолу в фактично чистому циклогексаноні, який був дистильованим з головної фракції в ректифікаційній колоні циклогексанону становила в середньому приблизно 250 м.ч. за масою.
Максимальна швидкість подачі до ректифікаційної колони циклогексанону становила приблизно 21,8 тон/год. Масове співвідношення циклогексанону до циклогексанолу при завантаженні становило приблизно 1,4. Швидкість зрошування ректифікаційної колони становила приблизно 29,8 тон/год. Швидкість нижнього потоку ректифікаційної колони циклогексанону становила приблизно 9,3 тон/год., та нижній потік складалася переважно з циклогексанолу та приблизно 6 95 за масою циклогексанону. Швидкість завантаження до блоку дегідрогенування циклогексанолу становило приблизно 9 тон/год. Масове співвідношення циклогексанону до циклогексанолу на виході з блоку дегідрогенування циклогексанолу становило приблизно 6 до 4.
ПОРІВНЯЛЬНИЙ ЕКСПЕРИМЕНТ В
Спосіб виробництва циклогексанону був ідентичним до способу, описаного в Порівняльному
Прикладі А, з наступними винятками: її окиснення циклогексанону в блоці окиснення циклогексану здійснювали з додаванням солей кобальту як каталізатора; та ії) суміш, яку отримують з блоку відновлення циклогексану, яка головним чином містила циклогексанол та циклогексанон, після того як була оброблена водним розчином гідроксиду натрію для того, щоб омилити складні ефіри, потім промивали водою та завантажували в першу легку ректифікаційну колону.
В даній ректифікаційній колоні циклогексанону установки, включаючи всі допоміжні устаткування, включаючи ребойлер та конденсаторний блок, були такими самими, що й
Зо ректифікаційна колона циклогексанону, з усім допоміжним устаткуванням, включаючи ребойлер та конденсаторний блок, як використовувалось в Порівняльному Експерименті А. Тиск у верхній частині ректифікаційної колони циклогексанону був ідентичним до тиску в Порівняльному
Експерименті А. Концентрація циклогексанолу в фактично чистому циклогексаноні, який був дистильованим з головної фракції в ректифікаційній колоні циклогексанону, становила в середньому приблизно 250 м.ч. за масою, що дорівнює значенню в Порівняльному
Експерименті А. Дана ректифікаційна колона циклогексанону працювала при повному завантаженні. Всі інші частини установки не були обмежуючими щодо виробничої потужності установки.
Швидкість завантаження до ректифікаційної колони циклогексанону становила приблизно 25,9 тон/год. Масове співвідношення циклогексанону до циклогексанолу при завантаженні становило приблизно 1,0. Швидкість зрошування ректифікаційної колони становила приблизно 30,2 тон/год. Швидкість нижнього потоку ректифікаційної колони циклогексанону становила приблизно 13,9 тон/год., та нижній потік складався, головним чином, з циклогексанолу та приблизно 6 95 за масою циклогексанону. Швидкість завантаження до блоку дегідрогенування циклогексанолу становила приблизно 13,3 тон/год. Масове співвідношення циклогексанону до циклогексанолу на виході з блоку дегідрогенування циклогексанолу становило приблизно 6 до 4.
Погодинна виробнича потужність ректифікаційної колони циклогексанону становила приблизно 12,0 метричних тон фактично чистого циклогексанону, що є еквівалентним щорічній виробничій потужності установки приблизно 9б тис. т/рік фактично чистого циклогексанону (припускаючи, що 8000 годин ефективного виробництва на рік).
В прикладах 1 та 2 (відповідно до винаходу), ректифікаційні колони циклогексанону, з усім допоміжним устаткуванням, включаючи ребойлери та конденсаторні блоки, були такими самими, як і ректифікаційні колони циклогексанону, включаючи всі допоміжні устаткування, такі як ребойлери та конденсаторні блоки, в Порівняльних Експериментах А та В.
ПРИКЛАД 1
Хімічна установка для отримання циклогексанону шляхом гідрогенування фенолу, яка містить: - блок гідрогенування фенолу; бо - легку ректифікаційну колону;
- ректифікаційну колону циклогексанону; - ректифікаційну колону циклогексанолу; - ректифікаційну колону фенолу; та - блок дегідрогенування циклогексанолу; як описано раніше та фактично як зображено на фіг. 2, була змодельована з використанням хімічного інженерного програмного забезпечення Азреп Ріи5У з вхідними даними, отриманими від діючого хімічного підприємства, як описано в даному документі. Змодельована установка була спроектована з ідентичною ректифікаційною колоною циклогексанону та ідентичним блоком дегідрогенування циклогексанолу як і в Порівняльному Прикладі А. Ректифікаційна колона циклогексанону обмежувала загальну виробничу потужність установки.
Гідрогенування фенолу в блоці гідрогенування фенолу проводили в газовій фазі в присутності каталізатора, який містить паладій. Отримана в результаті газова суміш, яка містила фенол, газоподібний водень, циклогексанол та циклогексанон, була частково конденсована шляхом охолодження та розділена на рідку суміш, яка містить фенол, циклогексанол та циклогексанон, яку подавали до легкої ректифікаційної колони, та газовий потік, який містить водень.
В легкій ректифікаційній колоні, компоненти з температурами кипіння більш низькими, ніж у циклогексанону, були дистильованими з головної фракції. Нижній потік з легкої ректифікаційної колони подавали до ректифікаційної колони циклогексанону, в якій фактично чистий циклогексанон був дистильований з головної фракції. Нижній потік з ректифікаційної колони циклогексанону подавали до ректифікаційної колони циклогексанолу, в якій суміш, яка містила головним чином циклогексанол, була дистильованою з головної фракції. Дану суміш, яка містила головним чином циклогексанол, подавали до блоку дегідрогенування циклогексанолу, в якому циклогексанол перетворювався в циклогексанон. Газоподібний водень, який утворювався, відокремлювали з неї. Отриману в результаті реакційна суміш потім завантажували до легкої ректифікаційної колони.
Нижній потік з ректифікаційної колони циклогексанолу подавали до ректифікаційну колону фенолу, в якій важкі компоненти відокремлювали з суміші, яка містила головним чином циклогексанол та фенол.
Зо Тиск у верхній частині ректифікаційної колони циклогексанону був ідентичним тиску в
Порівняльному Експерименті А. Концентрація циклогексанолу в циклогексаноні, який був дистильованим з головної фракції в ректифікаційній колоні циклогексанону, становила в середньому приблизно 250 м.ч. за масою, що дорівнює кількості в Порівняльному Експерименті
А.
Блок дегідрогенування циклогексанолу був ідентичним блоку дегідрогенування циклогексанолу в Порівняльному Експерименті А.
Швидкість завантаження до ректифікаційної колони циклогексанону становила приблизно 16,9 тон/год. Масове співвідношення циклогексанону до циклогексанолу при завантаженні становило майже 11. Швидкість зрошування ректифікаційної колони становить приблизно 27,2 тон/год. Погодинна виробнича потужність даної колони становила приблизно 15,0 метричних тон фактично чистого циклогексанону, яка є еквівалентною річній виробничій потужності установки приблизно 120 тис. т/рік фактично чистого циклогексанону.
Швидкість потоку з нижньої частини ректифікаційної колони циклогексанону становила приблизно 1,9 тон/год., та потік складався, головним чином, з циклогексанолу та фенолу, та приблизно б 95 за масою циклогексанону. Даний нижній потік подавали до ректифікаційної колони циклогексанолу, в якій головним чином циклогексанол був дистильованим з головної фракції. Верхній потік даної ректифікаційної колони циклогексанолу подавали в блок дегідрогенування циклогексанолу. Масове співвідношення циклогексанону до циклогексанолу на виході з блоку дегідрогенування циклогексанолу становило приблизно 6 до 4. Вихідний потік з блоку дегідрогенування циклогексанолу, після того як був відокремлений газоподібний водень, завантажували в легку ректифікаційну колону. Блок дегідрогенування циклогексанолу працював на приблизно 1595 від його виробничої потужності.
Порівняння Порівняльного Експерименту А та Приклада 1 показує, що вакуумна ректифікаційна колона, в якій фактично чистий циклогексанон був дистильованим з головної фракції (з допоміжними устаткуваннями, включаючи ребойлер та конденсаторний блок), яку використовували у виробництві циклогексанону з продуктів реакції окиснення циклогексану, може повторно використовуватись для отримання циклогексанону з продуктів реакції гідрогенування фенолу. Річна виробнича потужність підвищується з приблизно 100 тис. т/рік фактично чистого циклогексанону до приблизно 120 тис. т/рік фактично чистого циклогексанону, 60 тобто приблизно на 20 965.
Крім того, дане порівняння показує, що блок дегідрогенування циклогексанолу, який використовується в способі виробництва циклогексанону шляхом окиснення циклогексану, при використанні якого окиснення циклогексану виконується без додавання будь-якого каталізатора, може повторно використовуватись в способі отримання циклогексанону шляхом гідрогенування фенолу. В даному випадку, моделювання показало, що блок дегідрогенування циклогексанолу мав величезну надмірну виробничу потужність. На практиці виробнича потужність блоку дегідрогенування циклогексанолу легко могла бути зменшеною, наприклад, за рахунок перекривання великої частини труб, якщо блок дегідрогенування циклогексанолу містить багатотрубний нагрівальний реактор.
ПРИКЛАД 2
Хімічна установка для отримання циклогексанону шляхом гідрогенування фенолу, яка містить: - блок гідрогенування фенолу; - легку ректифікаційну колону; - ректифікаційну колону циклогексанону; - ректифікаційну колону циклогексанолу; - ректифікаційну колону фенолу; та - блок дегідрогенування циклогексанолу; як описано раніше та фактично як зображено на фіг. 2, була змодельована з використанням хімічного інженерного програмного забезпечення Азреп Ріи5? з вхідними даними, отриманими від діючого хімічного підприємства, як описано в даному документі. Змодельована установка була спроектована з ідентичною ректифікаційною колоною циклогексанону та ідентичним блоком дегідрогенування циклогексанолу як і в Порівняльному Прикладі В. Ректифікаційна колона циклогексанону обмежувала загальну виробничу потужність установки.
Модельована установка циклогексанону була ідентичною до установки, описаної в Прикладі 1, за винятком того, що вона містила додатковий буферний резервуар розташований вище в напрямку потоку та додатковий буферний резервуар розташований нижче в напрямку потоку блоку дегідрогенування циклогексанолу.
Спосіб також є ідентичним до того, який описано в Прикладі 1, за виключенням того, що:
Зо її гідрогенування фенолу в блоці гідрогенування фенолу проводили в рідкій фазі з каталізатором, який містить паладій; та ії) отримана в результаті реакційна суміш, яка містила фенол, циклогексанол та циклогексанон, мала аналогічний склад до того, який описано в Прикладі 1.
Верхній потік ректифікаційної колони циклогексанолу подавали в буферний резервуар, розташований вище в напрямку потоку блоку дегідрогенування циклогексанолу. Блок дегідрогенування циклогексанолу завантажували з даного буферного резервуара. Блок дегідрогенування циклогексанолу працював тільки в періодичному режимі. Процес починався, коли буферний резервуар, розташований вище в напрямку потоку блоку дегідрогенування циклогексанолу, ставав заповненим приблизно на 8095, та припинявся, коли даний резервуар ставав заповненим менше, ніж приблизно на 1595. Масове співвідношення циклогексанону до циклогексанолу на виході з блоку дегідрогенування циклогексанолу становило приблизно б до 4. Вихідний потік з блоку дегідрогенування циклогексанолу, після того, як газоподібний водень був відокремленим, подавався в буферний резервуар, розташований нижче в напрямку потоку з блоку дегідрогенування циклогексанолу. З даного резервуару суміш, яка містила циклогексанол та циклогексанон, подавали до легкої ректифікаційної колони в безперервному режимі.
Погодинна виробнича потужність установки циклогексанону становила приблизно 15,0 метричних тон фактично чистого циклогексанону, яка є еквівалентною річній виробничій потужності установки приблизно 120 тис. т/рік фактично чистого циклогексанону.
Порівняння Порівняльного Експерименту В та Приклада 2 показує, що вакуумна ректифікаційна колона, в якій фактично чистий циклогексанон дистилюють з головної фракції (з допоміжними устаткуваннями, включаючи ребойлер та конденсаторний блок), яка використовується у виробництві циклогексанону з продуктів реакції окиснення циклогексану, може повторно використовуватись для отримання циклогексанону з продуктів реакції гідрогенування фенолу. Річна виробнича потужність збільшується з приблизно 96 тис. т/рік фактично чистого циклогексанону до приблизно 120 тис. т/рік фактично чистого циклогексанону, тобто приблизно на 25 95.
Крім того, дане порівняння показує, що блок дегідрогенування циклогексанолу, який використовується в способі для отримання циклогексанону шляхом окиснення циклогексану, при використанні якого окиснення циклогексану здійснюють з додаванням каталізатора, може 60 повторно використовуватись в способі для отримання циклогексанону шляхом гідрогенування фенолу шляхом експлуатації блоку дегідрогенування циклогексанолу в періодичному режимі після додавання тільки двох простих буферних резервуарів.
Claims (12)
1. Спосіб побудови другої хімічної установки, де друга хімічна установки є прийнятною для виділення циклогексанону з другої суміші, де друга суміш містить продукти реакції гідрогенування фенолу, де зазначений спосіб включає: а) забезпечення першої хімічної установки, де перша хімічна установка є прийнятною для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану, та де перша установка включає: ї) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексану з головної фракції; і) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексанону з головної фракції; ії) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції компонентів головної фракції, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон; їм) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон; м) блок окиснення циклогексану, прийнятний для окиснення циклогексану; та мі) теплообмінник, прийнятний для утилізації відходів тепла від відхідного газу з блока окиснення циклогексану, прийнятного для окиснення циклогексану; Ю) відключення і) зазначеної ректифікаційної колони, прийнятної для дистиляції циклогексану з головної фракції із зазначеної першої хімічної установки, м) зазначеного блока окиснення циклогексану та уї) зазначеного теплообмінника, де зазначена друга хімічна установка включає ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексанону з головної фракції, де зазначений циклогексанон є частиною третьої суміші, де третя суміш містить зазначену другу суміш, з якої видалено компоненти, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон; та с) додавання до зазначеної першої хімічної установки блока гідрогенування фенолу. Зо
2. Спосіб за пунктом 1, в якому перша суміш містить циклогексанол, циклогексанон, циклогексан та щонайменше одну сполуку, вибрану з гексаналю, пентаналю, 2-гептанону, З-гептанону, 4- гептанону, 1,3-циклогександіону та 1,4-циклогександіону.
3. Спосіб за будь-яким одним з пунктів 1 або 2, в якому друга суміш містить циклогексанол, циклогексанон, фенол та щонайменше одну сполуку, вибрану з 2-фенілциклогексанолу, 3- фенілциклогексанолу, 4-фенілциклогексанолу, циклогексилфенілового простого ефіру, бензофурану, 2,3-диметилбензофурану, З-метил-4-октанону, 4-метил-3-октанону, З-метил-3- октанону, метил-ізопропілциклогексанолу, метил-ізопропілциклогексанону та 1-(4-метилпентан- 2-іл)бензолфенолу.
4. Спосіб за будь-яким одним з пунктів 1-3, в якому ім) є прийнятною для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 4:1.
5. Спосіб за будь-яким одним з пунктів 1-4, який включає додавання до першої хімічної установки ректифікаційної колони, прийнятної для виділення фенолу з нижнього продукту ректифікаційної колони, прийнятної для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 4:1.
6. Спосіб за пунктом 5, який включає додавання до першої хімічної установки лінії подачі від ректифікаційної колони, прийнятної для виділення фенолу з нижнього продукту ректифікаційної колони, прийнятної для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 4:1, до блока гідрогенування фенолу.
7. Спосіб за пунктом 6, в якому кожна з першої хімічної установки та другої хімічної установки містить: мії) блок дегідрогенування циклогексанолу, прийнятний для дегідрогенування циклогексанолу в циклогексанон.
8. Спосіб за будь-яким одним з пунктів 1-7, де виробнича потужність другої хімічної установки для виділення циклогексанону є щонайменше на 10 95 більшою, ніж виробнича потужність першої хімічної установки для виділення циклогексанону, де виробнича потужність означає масу циклогексанону, виділену за певний проміжок часу.
9. Хімічна установка, прийнятна для виділення циклогексанону з другої суміші, де друга суміш містить продукти реакції гідрогенування фенолу, де хімічна установка включає:
а) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції компонентів головної фракції, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон; Ю) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції циклогексанону з головної фракції; с) ректифікаційну колону, прийнятну для дистиляції суміші головної фракції, яка містить циклогексанол та циклогексанон в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 4:1; 4) блок дегідрогенування циклогексанолу, прийнятний для дегідрогенування циклогексанолу з утворенням суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон; та е) лінію подачі, прийнятну для повернення в цикл зазначеної суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, утворені на 4) від 4) до а); ТІ) блок гідрогенування фенолу, який продукує суміш, яка містить продукти реакції гідрогенування фенолу; яка характеризується тим, що щонайменше один з а) та 4) використовуються в хімічній установці для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану; та щонайменше один з с) та 4) має виробничу потужність більшу, ніж та, яка є необхідною для виділення циклогексанону з другої суміші, яка грунтується на хімічній установці, яка працює на повній виробничій потужності а) та Б), де виробнича потужність установки або ректифікаційної колони означає масу циклогексанону, виділену за певний проміжок часу, де виробнича потужність блока дегідрогенування циклогексанолу означає масу циклогексанолу, який перетворився в циклогексанон за одиницю часу.
10. Хімічна установка за пунктом 9, в якій щонайменше один з с) та а) має виробничу потужність щонайменше на 10 95 більшу, ніж та, яка є необхідною для виділення циклогексанону з другої суміші, яка грунтується на хімічній установці, яка працює на повній виробничій потужності а) та
Б).
11. Спосіб для виділення циклогексанону з другої суміші, де друга суміш містить продукти реакції гідрогенування фенолу, де зазначений спосіб включає: а) дистилювання в ректифікаційній колоні компонентів головної фракції, які мають більш низьку температуру кипіння, ніж циклогексанон; Юр) дистилювання циклогексанону з головної фракції в ректифікаційній колоні; с) дистилювання в ректифікаційній колоні з головної фракції суміші циклогексанолу та Зо циклогексанону в співвідношенні мас.:мас. щонайменше 4:1; а) дегідрогенування циклогексанолу, дистильованого з головної фракції на с) з утворенням суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, в блоці дегідрогенування циклогексанолу; е) повернення в цикл суміші, яка містить циклогексанол та циклогексанон, утворені на д) від 4) до а); 7) гідрогенування фенолу в блоці гідрогенування фенолу, де продукується суміш, яка містить продукти реакції гідрогенування фенолу; яка характеризується тим, що щонайменше одна з ректифікаційної колони з а) та блока дегідрогенування циклогексанолу з й) використовуються в хімічній установці для виділення циклогексанону з першої суміші, де перша суміш містить продукти реакції окиснення циклогексану; та де щонайменше один з с) та 4) здійснюють зі швидкістю, яка є нижчою за виробничу потужність, відповідно, ректифікаційної колони з с) та блока дегідрогенування циклогексанолу з а), де виробнича потужність установки або ректифікаційної колони означає масу циклогексанону, виділену за певний проміжок часу, де виробнича потужність блока дегідрогенування циклогексанолу означає масу циклогексанолу, який перетворився в циклогексанон за одиницю часу.
12. Спосіб за пунктом 11, в якому щонайменше один з с) та 4) здійснюють із швидкістю, яка не перевищує 90 95 від виробничої потужності, відповідно, ректифікаційної колони з с) та блока дегідрогенування циклогексанолу з 4).
- КЗ є 8 10 12 що | | | ї зр нти тних І-І 5417 з ра лаз 12 - 15
Фіг. 1 22 і ю 12 ск 19 піз 20 1 17 18 Фіг? 21
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14197946 | 2014-12-15 | ||
| PCT/EP2015/079774 WO2016096844A1 (en) | 2014-12-15 | 2015-12-15 | A process for revamping a plant for the production of cyclohexanone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA119579C2 true UA119579C2 (uk) | 2019-07-10 |
Family
ID=52133867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201705674A UA119579C2 (uk) | 2014-12-15 | 2015-12-15 | Спосіб побудови установки для виробництва циклогексанону |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10130895B2 (uk) |
| EP (1) | EP3233228B1 (uk) |
| JP (1) | JP6557341B2 (uk) |
| KR (1) | KR101785250B1 (uk) |
| CN (1) | CN107106923B (uk) |
| EA (1) | EA033383B1 (uk) |
| ES (1) | ES2690874T3 (uk) |
| MX (1) | MX2017007808A (uk) |
| PL (1) | PL3233228T3 (uk) |
| TW (1) | TWI691480B (uk) |
| UA (1) | UA119579C2 (uk) |
| WO (1) | WO2016096844A1 (uk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112500269B (zh) * | 2020-11-09 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种cdol脱氢制备cdon混合物冷却的装置系统和方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2829166A (en) | 1933-04-04 | 1958-04-01 | Allied Chem & Dye Corp | Hydrogenation of phenol |
| US3058893A (en) | 1959-09-01 | 1962-10-16 | Exxon Research Engineering Co | Separation of multicomponent mixture in single tower |
| US5015787A (en) * | 1989-04-10 | 1991-05-14 | Allied-Signal Inc. | Process for production cyclohexanol |
| CN1073077C (zh) * | 1997-07-31 | 2001-10-17 | 巴陵石油化工公司鹰山石油化工厂 | 环己醇脱氢方法的改进 |
| FR2878847B1 (fr) * | 2004-12-07 | 2007-01-05 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de cyclohexanone |
| CN1317247C (zh) * | 2004-12-09 | 2007-05-23 | 中国石化集团巴陵石油化工有限责任公司 | 从环己烷氧化产物中得到高纯度环己醇的方法 |
| UA100716C2 (uk) * | 2007-12-20 | 2013-01-25 | ДСМ АйПи АСЕТС Б.В. | Спосіб одержання циклогексанону з багатократною пост-дистиляцією |
| EA201001033A1 (ru) * | 2007-12-20 | 2010-12-30 | ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. | Способ получения циклогексанона с модифицированной пост-дистилляцией |
| JP2011506545A (ja) * | 2007-12-20 | 2011-03-03 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 不純物の除去を伴うシクロヘキサノン生産プロセス |
| TWI607000B (zh) * | 2012-06-28 | 2017-12-01 | 卡普三世責任有限公司 | 從酚製作含環己酮及環己醇之混合物的方法 |
| CN103265418A (zh) * | 2013-06-08 | 2013-08-28 | 南京德力菲技术咨询有限公司 | 一种水合环己烯法环己醇制己内酰胺原料环己酮的方法 |
| US20160368844A1 (en) | 2013-07-24 | 2016-12-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for Producing Mixtures of Cyclohexanone and Cyclohexanol |
| SG11201701429SA (en) | 2014-09-30 | 2017-04-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | Process for making cyclohexanone |
-
2015
- 2015-12-14 TW TW104141968A patent/TWI691480B/zh active
- 2015-12-15 UA UAA201705674A patent/UA119579C2/uk unknown
- 2015-12-15 EA EA201791324A patent/EA033383B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-12-15 ES ES15808669.4T patent/ES2690874T3/es active Active
- 2015-12-15 EP EP15808669.4A patent/EP3233228B1/en active Active
- 2015-12-15 WO PCT/EP2015/079774 patent/WO2016096844A1/en active Application Filing
- 2015-12-15 US US15/535,795 patent/US10130895B2/en active Active
- 2015-12-15 MX MX2017007808A patent/MX2017007808A/es active IP Right Grant
- 2015-12-15 CN CN201580068299.7A patent/CN107106923B/zh active Active
- 2015-12-15 JP JP2017532038A patent/JP6557341B2/ja active Active
- 2015-12-15 PL PL15808669T patent/PL3233228T3/pl unknown
- 2015-12-15 KR KR1020177019618A patent/KR101785250B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20170368473A1 (en) | 2017-12-28 |
| PL3233228T3 (pl) | 2018-12-31 |
| EA033383B1 (ru) | 2019-10-31 |
| WO2016096844A1 (en) | 2016-06-23 |
| TWI691480B (zh) | 2020-04-21 |
| EA201791324A1 (ru) | 2018-01-31 |
| KR20170090504A (ko) | 2017-08-07 |
| ES2690874T3 (es) | 2018-11-22 |
| JP6557341B2 (ja) | 2019-08-07 |
| CN107106923A (zh) | 2017-08-29 |
| JP2018500321A (ja) | 2018-01-11 |
| MX2017007808A (es) | 2018-03-21 |
| US10130895B2 (en) | 2018-11-20 |
| CN107106923B (zh) | 2021-06-15 |
| EP3233228A1 (en) | 2017-10-25 |
| KR101785250B1 (ko) | 2017-10-12 |
| EP3233228B1 (en) | 2018-09-19 |
| TW201629001A (zh) | 2016-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6681676B2 (ja) | プロピレンを循環処理および精製するための方法および装置 | |
| CN105272941B (zh) | 环氧丙烷的生产方法 | |
| CN102875348A (zh) | 一种高收率的环己酮生产方法 | |
| WO2009080618A1 (en) | Cyclohexanone production process with impurities removal | |
| CN104292066A (zh) | 高纯度异丁烯制备方法 | |
| TW202302548A (zh) | 用於製造苯乙烯和環氧丙烷之整合的方法和設備 | |
| CN109134217B (zh) | 一种环己烷氧化法生产环己酮过程中氧化装置及氧化工艺改进方法 | |
| CN107867986A (zh) | 一种以焦化苯为原料生产环己酮的方法 | |
| UA119579C2 (uk) | Спосіб побудови установки для виробництва циклогексанону | |
| CN109721469A (zh) | 一种环戊酮的制备方法 | |
| CN105439792B (zh) | 回收精制丙烯的方法 | |
| CN106699695B (zh) | 一种环氧丙烷的生产方法 | |
| CN115677461A (zh) | 一种利用塔式反应器连续生产4-氧代异佛尔酮的方法 | |
| CN107400038B (zh) | 一种环己基过氧化氢分解制环己酮和环己醇的方法 | |
| WO2018037315A1 (en) | Integrated method and system for hydrogen and ethylene production | |
| CN105315238A (zh) | 环氧丙烷的生产设备 | |
| CN105330504B (zh) | 回收精制丙烯的装置 | |
| US20130046115A1 (en) | Process for the production of an alkyl hydroperoxide | |
| CN113248342A (zh) | 用环己烷无氧脱氢制备环己烯的系统及其制备方法 | |
| CN106810433A (zh) | 一种以焦化苯为原料生产环己酮的方法 | |
| US3937735A (en) | Process for the preparation of cyclohexanone | |
| CN112142566B (zh) | 一种生产环己醇和环己酮的方法 | |
| CN113512013B (zh) | 一种大规模工业化甲醇制环氧丙烷的系统及方法 | |
| EP3115350B1 (en) | A process for the production of a mixture comprising cyclohexanol and cyclohexanone | |
| CN105294379B (zh) | 丙烯回收设备 |