UA105374C2 - Спосіб видалення ацетону з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилйодид - Google Patents
Спосіб видалення ацетону з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилйодид Download PDFInfo
- Publication number
- UA105374C2 UA105374C2 UAA201109596A UAA201109596A UA105374C2 UA 105374 C2 UA105374 C2 UA 105374C2 UA A201109596 A UAA201109596 A UA A201109596A UA A201109596 A UAA201109596 A UA A201109596A UA 105374 C2 UA105374 C2 UA 105374C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- acetone
- methyl acetate
- acetic acid
- methyl
- stream
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 458
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 144
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 144
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 130
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 63
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 269
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 113
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 60
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 13
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 106
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims description 30
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- -1 methyl halide Chemical class 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTPMDSSXCSFLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].CC1=CC=C[NH+]=C1 YGTPMDSSXCSFLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000008380 degradant Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002897 organic nitrogen compounds Chemical group 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical group 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011176 pooling Methods 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- CCIYPTIBRAUPLQ-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC CCIYPTIBRAUPLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C45/83—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation by extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Даний винахід являє собою спосіб розділення, призначений для видалення ацетону з суміші, що включає ацетон, метилацетат і метилйодид. Спосіб включає наступні стадії: (а) введення зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилйодид, у першу зону дистиляції; (б) введення оцтової кислоти у зазначену першу зону дистиляції шляхом додавання оцтової кислоти до зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилйодид, або шляхом введення оцтової кислоти прямо у першу зону дистиляції в одній або більше точках, що перебувають на одному рівні або вище точки введення зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилйодид, у першу дистиляційну зону на стадії (а), або з використанням комбінації зазначених способів введення; (в) видалення з першої дистиляційної зони потоку легких фракцій, що включає метилйодид, і потоку важких фракцій, що включає ацетон, метилацетат, оцтову кислоту й зменшену кількість метилйодиду; (г) введення потоку важких фракцій зі стадії (в) у другу зону дистиляції; (д) видалення з другої зони дистиляції потоку легких фракцій, що включає метилацетат і метилйодид, і потоку важких фракцій, що включає ацетон, метилацетат і оцтову кислоту; (є) введення потоку важких фракцій зі стадії (д) у третю зону дистиляції; (ж) видалення з третьої зони дистиляції потоку легких фракцій, що включає метилацетат і ацетон, і потоку важких фракцій, що включає метилацетат і оцтову кислоту.
Description
Даний винахід являє собою спосіб поділу, призначений для видалення ацетону з суміші, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид.
Способи карбонілювання, наприклад, з використанням родієвих каталізаторів, відомі й важливі у промисловості. Один із таких важливих способів карбонілювання призначений для спільного одержання оцтової кислоти й оцтового ангідриду шляхом карбонілювання сумішей метанол/метилацетат/вода (що, наприклад, описано у патенті ЕР 87870). Такі способи карбонілювання можна здійснювати у присутності метилиодиду.
У таких процесах карбонілювання як побічний продукт часто утворюється ацетон. Цей побічний продукт може накопичуватися у рециркулюючих потоках процесу, що включають метилацетат і метилиодид, і це може приводити до утворення додаткових небажаних побічних продуктів і/або до зниження загальної ефективності способу. Наприклад, було описано, що ацетон здатний інгібувати каталізатор процесу. Крім того, ацетон утворює «речовини, що знижують ефективність», які приводять до проблем, пов'язаних із якістю кінцевого оцтового ангідриду. Також було виявлено, що ацетон вступає у реакцію й утворює смолу, яку необхідно видалити з процесу. Ацетон складно відокремити від метилацетату й метилиодиду через утворення азеотропних сумішей.
Проте, для видалення ацетону з сумішей ацетону, метилацетату й метилиодиду було запропоновано декілька способів.
У патенті 05 4 252 748 описаний спосіб видалення ацетону з летучих складових реакційної суміші, що утворюються при карбонілюванні метилацетату у присутності благородного металу МИ групи й метилиодиду; даний спосіб включає наступні стадії: встановлення молярного відношення ацетону до метилиодиду, що становить, щонайменше, 1:10 у суміші летучих складових шляхом введення ацетону, метилиодиду й метилацетату у реакцію карбонілювання; здійснення фракційної дистиляції суміші летучих компонентів з метою відділення практично всього метилиодиду й частини ацетону й метилацетату, причому кількість відокремлюваного ацетону відповідає практично всій кількості ацетону, поданого у реакцію; відділення за допомогою дистиляції залишку ацетону й метилацетату з важких фракцій процесу дистиляції й виділення ацетону з суміші метилацетат/ацетон за допомогою азеотропної перегонки з використанням Сзхвуглеводнів, з наступною екстракцією водою суміші ацетон/ Сзвуглеводень, і виділення ацетону з водної фази за допомогою фракційної перегонки.
У патенті 05 4 444 624 описаний спосіб видалення ацетону з реакційних сумішей, отриманих при карбонілюванні метилацетату й/або диметилового ефіру, в якому реакційну суміш або її низькокиплячу частину, що складається з метилацетату, метилиодиду й ацетону, повністю або частково, піддають екстракційній дистиляції оцтовою кислотою у дистиляційній колоні, що включає 30 тарілок, з метою видалення чистого метилиодиду, з наступним видаленням дистиляцією суміші ацетон/метилацетат з екстракту в оцтовій кислоті. Зазначено, що отриману суміш ацетон/метилацетат розділяють на компоненти за відомими у даній галузі техніки методиками у додатковій колоні з використанням суміші Сзвуглеводнів шляхом азеотропної перегонки. Описано, що дистилят являє собою азеотропну суміш ацетон/
С5вуглеводень, а базовий кінцевий метилацетат не містить вуглеводнів. Суміш ацетон/ Сзвуглеводні розділяють на компоненти відомими способами шляхом протитечійного екстрагування водою, а ацетон видаляють з води відгоном. Як альтернатива, описано, що азеотропну суміш ацетон/Сзвуглеводні відокремлюють екстракційною дистиляцією за допомогою оцтової кислоти, з одержанням Схвуглеводню як дистилят і суміші ацетон/оцтова кислота як основний продукт, який можна розділити на компоненти за допомогою фракційної дистиляції.
У патенті 5 4 717 454 описаний спосіб видалення побічного ацетону з реакційних сумішей, що утворюються при карбонілюванні метилацетату й/або диметилового ефіру, в якому ацетон, що є побічним продуктом, піддають конденсації при температурі від 50 до 2507С при тиску, що становить від 0,01 до 150 бар з метою одержання, головним чином, вторинних продуктів із більше високою температурою кипіння, які розділяють у зоні дистиляції.
У патенті 05 5 057 192 описаний спосіб видалення ацетону з системи виробництва оцтового ангідриду шляхом контактування монооксиду вуглецю з сумішшю, що включає метилиодид і метилацетат і/або диметиловий ефір у присутності каталітичної системи й оцтової кислоти шляхом здійснення наступних стадій: (1) одержання потоку з низькою температурою кипіння, що включає метилацетат, метилиодид, оцтову кислоту й ацетон, з системи виробництва; (2) перегонка потоку зі стадії (1) з метою одержання (а) потоку легких фракцій, що включає метилацетат, метилиодид і ацетон, і (б) потоку важких фракцій, що включає метилацетат, ацетон і, по суті, всю оцтову кислоту; (3) екстрагування потоку (а) зі стадії (2) водою з метою одержання (а) фази метилиодиду, що містить метилацетат, і (б) водної фази, що включає метилацетат, метилиодид і ацетон; і (4) дистиляція водної фази з метою одержання (а) парової фази, що включає метилацетат, метилйиодид і невеликі кількості ацетону й води, і (б) водного потоку, що включає метилацетат і ацетон.
У патенті ЕР 0518562 описаний спосіб видалення ацетону з суміші, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, що включає наступні стадії: (а) введення суміші, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, у зону дистиляції; (б) введення води у зону дистиляції в одній або більше точках, які перебувають вище точки введення у зону дистиляції суміші, що включає ацетон/метилацетат/метилиодид; (в) введення оцтової кислоти у зону дистиляції в одній або більше точках, які перебувають вище точки введення у зону дистиляції суміші, що включає ацетон/метилацетат/метилиодид; (г) видалення з зони дистиляції потоку легких фракцій продукту, що включає метилацетат і метилиодид; і (д) видалення з зони дистиляції води, оцтової кислоти й ацетону в одній або більше точках, що перебувають нижче точки введення у зону дистиляції суміші, що включає ацетон/метилацетат/метилиодид.
У МО 01/46109 описаний спосіб видалення ацетону з суміші, що включає метилгалогенідний промотор, причому суміш містить метилацетат, метилиодид і ацетон; спосіб включає наступні стадії: (1) введення суміші, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид у першу зону дистиляції; (2) видалення з першої дистиляційної зони бічного погона, що включає ацетон, метилацетат і метилйиодид; (3) введення бічного погона у другу зону дистиляції; (4) введення у другу зону дистиляції води, по суті, у тій же точці, через яку вводять бічний погон або в одній або більше точках, що перебувають вище точки подачі бічного погона; і (5) видалення кінцевих легких фракцій, що включають метилацетат і, по суті, весь метилиодид, поданий у другу зону дистиляції, через одну або більше точок, що перебувають нижче точки подачі бічного погона, причому потік важких фракцій включає ацетон, метилацетат і воду.
Хоча роботу способів, описаних у патентах 05 5 057 192, ЕР 0518562 і УМО 01/46109, загалом, легше здійснювати, у порівнянні з раніше відомими способами, описаними у патентах 05 4 252 748, 4 444 624 і 4 717 454, застосування води у дистиляційних колонах, як описано у патентах О5 5 057 192, ЕР 0518562 і
УМО 01/46109, може бути проблематичним у способах, призначених для відділення ацетону від суміші, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, що була отримана у процесах карбонілювання, призначених для одержання оцтового ангідриду або спільного одержання оцтової кислоти й оцтового ангідриду.
Конкретно, вода може, в остаточному підсумку, бути повернута у процес, у якому вона вплине на перетворення коштовного оцтового ангідриду назад в оцтову кислоту.
Більше того, якщо суміш, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, була отримана у системі виробництва, в якій здійснювали карбонілювання суміші, що включає метанол, метилацетат і воду, з одержанням оцтового ангідриду або суміші оцтового ангідриду й оцтової кислоти, бажано виділити якнайбільше метилйодиду. Метилиодид є дорогим й токсичним, отже, втрата метилиодиду може бути недоцільною з погляду економічності й/або безпеки. Конкретно, якщо суміш, що включає метанол, метилацетат і воду, карбонілюють у присутності метилиодиду, наприклад, суміш карбонілюють у присутності окремого або комбінованого металевого каталізатора карбонілювання, промотору каталізатора й метилиодиду, бажано виділити якнайбільше метилиодиду, щоб його можна було повернути у систему виробництва.
Таким чином, зберігається необхідність у поліпшеному способі видалення ацетону з суміші, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, отриманої у таких процесах карбонілювання.
Відповідно до першого аспекту даного винаходу, забезпечується спосіб видалення ацетону з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, що включає наступні стадії: (а) введення зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, у першу зону дистиляції; (б) введення оцтової кислоти у зазначену першу зону дистиляції шляхом додавання оцтової кислоти до зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, або шляхом введення оцтової кислоти прямо у першу зону дистиляції в одній або більше точках, що перебувають на одному рівні з або вище точки введення зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, у першу дистиляційну зону на стадії (а), або з використанням комбінації зазначених способів введення; (в) видалення з першої дистиляційної зони потоку легких фракцій, що включає метилиодид, і потоку важких фракцій, що включає ацетон, метилацетат, оцтову кислоту й зменшену кількість метилиодиду; (г) введення потоку важких фракцій зі стадії (в) у другу зону дистиляції; (д) видалення з другої зони дистиляції потоку легких фракцій, що включає метилацетат і метилйиодид, і потоку важких фракцій, що включає ацетон, метилацетат і оцтову кислоту; (е) введення потоку важких фракцій зі стадії (д) у третю зону дистиляції; (ж) видалення з третьої зони дистиляції потоку легких фракцій, що включає метилацетат і ацетон, і потоку важких фракцій, що включає метилацетат і оцтову кислоту.
Спосіб за даним винаходом забезпечує поліпшений процес видалення ацетону з суміші, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид.
Переважно, спосіб за даним винаходом являє собою процес видалення ацетону з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, що отриманий з системи виробництва, в якій суміш, що включає метанол, метилацетат і воду, карбонілюють з одержанням оцтового ангідриду або суміші оцтового ангідриду й оцтової кислоти, найбільше переважно, з системи виробництва, в якій одержують суміш оцтового ангідриду й оцтової кислоти. Конкретно, у способі за даним винаходом не застосовують екстрагування ацетону водою, яку можна потім повернути у процес карбонілювання. Додатково, при підтримці вмісту води у відповідних потоках на низькому рівні, всі потоки, що подаються у першу, другу й третю зони дистиляції, є однофазними, і це спрощує дистиляцію, що дозволяє здійснювати відносно простий поділ. Більше того, даний винахід дозволяє забезпечити високий ступінь виділення метилиодиду, який можна потім повернути у систему виробництва.
На стадії (а) потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, вводять у першу дистиляційну зону.
Як правило, потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, у початковому вигляді включає (за масою) від 0 до 4095 оцтової кислоти, від 10 до 6095 метилацетату, від 0,1 до 1095 ацетону, переважно, від 0,1 до 395 ацетону, від 10 до 5095 метилиодиду й від 0 до 195 води, найбільше переважно, менше ніж 0,590 води.
З вищенаведеного опису складу видно, що зазначений потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, може також містити оцтову кислоту й/або воду.
Конкретно, оцтова кислота може міститися у потоці, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, отриманому у системі виробництва, в якій суміш, що включає метанол, метилацетат і воду, карбонілюють з одержанням оцтового ангідриду й оцтової кислоти.
Щоб уникнути сумнівів, варто помітити, що однією з особливостей даного винаходу є те, що на стадії (б) у першу зону дистиляції вводять додаткову кількість оцтової кислоти. Це можна здійснювати шляхом додавання оцтової кислоти у потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, до його введення у першу зону дистиляції, або шляхом введення оцтової кислоти безпосередньо у першу зону дистиляції в одній або більше точках, що перебувають на рівні точки введення у першу дистиляційну зону потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, або вище цієї точки, або з використанням обох способів введення. Оцтова кислота тече у дистиляційній колоні у напрямку зверху донизу і контактує з потоком пари, що надходить у протилежному напрямку. Оцтова кислота збільшує відносну летючість метилйиодиду стосовно метилацетату й ацетону й, таким чином, служить в якості селективного екстрагента метилацетату й ацетону. Буде очевидно, що для початкових потоків, що вже включають оцтову кислоту, на стадії (6) буде потрібне додавання меншої кількості оцтової кислоти. Звичайно, оцтову кислоту додають у такій кількості, щоб загальна кількість оцтової кислоти, що подається у першу зону дистиляції, була еквівалентна від 20 до 6090 мас. усієї сировини. Як правило, щонайменше, 5095, більше характерно, від 60 до 9095 усієї кількості оцтової кислоти, що подається у першу зону дистиляції, являє собою «додаткову» оцтову кислоту, що додається на стадії (б). «Додаткову» оцтову кислоту звичайно додають у вигляді потоку, що включає, щонайменше, 9595 мас. оцтової кислоти, звичайно, щонайменше, 98905 мас. оцтової кислоти, найбільше переважно, щонайменше, 9995 мас. оцтової кислоти. Інші компоненти, які можуть бути присутніми у зазначеному потоці у малих кількостях, якщо вони взагалі присутні, включають воду.
Переважно, щоб вода, по суті, не перебувала у першій дистиляційній колоні. Однак, часто важко повністю виключити воду з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, або з потоку, що включає додаткову оцтову кислоту, що додається у першу дистиляційну колону. Проте, якщо вода присутня, важливо, щоб її кількість була відносно малою. Найбільше переважно, потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, включає менше ніж 0,595 мас. води, а потік, що включає додаткову оцтову кислоту, містить менше ніж 190 мас. води.
Перша дистиляційна зона служить для видалення більшої частини метилиодиду з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, який подається у першу дистиляційну зону. Таким чином, з першої дистиляційної зони видаляють потік легких фракцій, що включає метилиодид, і потік важких фракцій, що включає ацетон, метилацетат, оцтову кислоту й зменшену кількість метилиодиду. Під вираженням «зменшена кількість метилиодиду» розуміють, що вміст метилиодиду у потоці важких фракцій, що виходить з першої дистиляційної зони, менше, ніж вміст метилиодиду у потоці, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, який подається у першу дистиляційну зону. Потік легких фракцій, по суті, являє собою чистий потік метилиодиду, що означає, що він включає, щонайменше, 9595 мас., переважно, щонайменше, 9895 мас. метилиодиду. Якщо потік що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, отриманий з системи виробництва, в якій суміш, що включає метанол, метилацетат і воду, карбонілюють з одержанням оцтового ангідриду або суміші оцтового ангідриду й оцтової кислоти, весь потік легких фракцій, що надходить з першої дистиляційної колони, або його частину можна повернути у систему виробництва.
Звичайною конфігурацією першої дистиляційної зони є дистиляційна колона, що містить від 20 до 25 теоретичних стадій поділу. Роботу першої дистиляційної зони можна здійснювати при будь-якому придатному тиску. Звичайний робочий тиск становить від 0 до З бар (відн.) (від 0 до 0,3 МПа, відносний).
Як правило, потік важких фракцій, що виходить з першої дистиляційної зони, включає (за масою) від 5 до 1595 метилиодиду, від 20 до 4095 метилацетату, від 20 до 60905 оцтової кислоти, від 1 до 495 ацетону й від О до 195 води.
На стадіях (г) і (д) потік важких фракцій, що надходить з першої дистиляційної зони, вводять у другу дистиляційну зону, з якої вивантажують потік легких фракцій, що включає метилацетат і метилйиодид, і потік важких фракцій, що включає ацетон, метилацетат і оцтову кислоту.
У той час як перша дистиляційна зона служить для видалення більшої частини метилйодиду з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, видалити весь метилиодид у вигляді, по суті, чистого потоку легкої фракції метилиодиду за допомогою однієї стадії екстракційної дистиляції, без необхідності у застосуванні дуже великої дистиляційної колони або дистиляційної колони, що містить дуже велику кількість теоретичних стадій поділу може бути складно. Таким чином, друга дистиляційна зона служить для видалення залишку метилиодиду з потоку важких фракцій, що надходить з першої дистиляційної зони.
Крім метилацетату й метилиодиду, потік легких фракцій, що виходить з другої зони дистиляції, може включати малі кількості ацетону й води. Потік легких фракцій звичайно включає (за масою), щонайменше, 90956, переважно, щонайменше, 9596 метилиодиду й метилацетату. Даний потік звичайно включає (за масою) менше ніж 496 ацетону й менше ніж 1906 води. Якщо потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, що подають у першу дистиляційну зону, був отриманий з системи виробництва, в якій суміш, що включає метанол, метилацетат і воду, карбонілюють з одержанням оцтового ангідриду або суміші оцтового ангідриду й оцтової кислоти, весь або частину потоку легких фракцій, що виходить з другої дистиляційної колони, можна повернути у систему виробництва.
Потік важких фракцій, що надходить з другої дистиляційної зони, по суті, не містить метилиодиду, що означає, що він включає менше ніж 10 мас.част./млн. метилиодиду. Потік важких фракцій, що надходить з другої дистиляційної зони, як правило, включає (за масою) від 20 до 4095 метилацетату, від 45 до 7095 оцтової кислоти, від 1 до 495 ацетону й від 0 до 195 води.
Звичайною конфігурацією другої дистиляційної зони є дистиляційна колона, що містить від 25 до 35 теоретичних стадій поділу. Роботу другої дистиляційної зони можна здійснювати при будь-якому придатному тиску. Звичайний робочий тиск становить від 0 до З бар (відн.) (від 0 до 0,3 МПа, відносний).
На стадіях (е) і (ж) потік важких фракцій, що надходить зі стадії (д), вводять у третю дистиляційну зону, з якої вивантажують потік легких фракцій, що включає метилацетат і ацетон, і потік важких фракцій, що включає метилацетат і оцтову кислоту.
Третя дистиляційна зона служить для видалення ацетону у складі потоку легких фракцій. Цей потік також включає деяку кількість метилацетату, але, по суті, не містить метилиодиду, таким чином, його можна, економічним способом, направити на утилізацію шляхом спалювання. Як правило, потік легких фракцій включає, щонайменше, 9095, переважно, щонайменше, 9590 за масою ацетону й метилацетату, і звичайно складається, щонайменше, з 7095 метилацетату й, щонайменше, 1095 ацетону. Потік легких фракцій може також включати деяку кількість води, звичайно до 1095 мас., але звичайно, по суті, не містить оцтової кислоти (менше ніж 10 мас.част./млн.).
Звичайно потік важких фракцій, що надходить з третьої дистиляційної зони, включає (за масою) від 10 до 40906 метилацетату, від 45 до 8095 оцтової кислоти, від 0,5 до 295 ацетону й від 0 до 195 води. Якщо потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, поданий у першу дистиляційну зону, був отриманий з системи виробництва, в якій суміш, що включає метанол, метилацетат і воду, карбонілюють з одержанням оцтового ангідриду або суміші оцтового ангідриду й оцтової кислоти, весь або частину потоку важких фракцій, що надходить з третьої дистиляційної зони, можна повернути у систему виробництва.
Звичайною конфігурацією третьої дистиляційної зони є дистиляційна колона, що містить від 30 до 40 теоретичних стадій поділу. Роботу третьої дистиляційної зони можна здійснювати при будь-якому придатному тиску. Звичайний робочий тиск становить від 0 до З бар (відн.) (від О до 0,3 МПа, відн.).
У відповідності з другим аспектом даного винаходу, забезпечується спосіб одержання оцтового ангідриду або спільного одержання оцтового ангідриду й оцтової кислоти, що включає наступні стадії:
А) карбонілювання суміші, що включає метанол, метилацетат і воду, у присутності окремого або комбінованого металевого каталізатора карбонілювання, промотору каталізатора й метилиодиду, з метою одержання реакційної суміші, що включає (1) оцтовий ангідрид або суміш оцтової кислоти й оцтового ангідриду й (2) потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид;
Б) виділення потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, як потік легких фракцій, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, з реакційної суміші;
В) напрямок зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, у процес видалення ацетону з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, описаний у даному описі.
У реакції карбонілювання можна застосовувати будь-який з відомих металевих каталізаторів карбонілювання. Придатні метали включають метали МІ! групи Періодичної таблиці елементів, а саме, залізо, кобальт, нікель, рутеній, родій, палладій, осмій, іридій і платину. Кращі каталітично активні метали
МІП групи являють собою іридій, осмій, платину, палладій, родій і рутеній. Особливо кращим є родій.
Переважно застосовувати метал у формі розчинної сполуки, наприклад, солі або комплексної сполуки металу, наприклад, карбонільного комплексу. Як промотор каталізатора карбонілювання застосовують галоген у вільній або з'єднаній формі. Промотор каталізатора може включати четвертинні азоторганічні сполуки, наприклад, йодид М,М-диметилімідазолію або йодид М-метилпіридину; четвертинні фосфорорганічні сполуки, наприклад, йодид тетрабутилфосфонію; і/або солі лужних металів, наприклад, йодид літію. Придатні умови реакції карбонілювання описані в європейському патенті ЕР 87870, включеному у даний опис як посилання.
Крім каталізатора, промотору й метилиодиду, реакційна суміш буде, загалом, містити оцтову кислоту, оцтовий ангідрид, етилідендіацетат, а також метилацетат і ацетон. Легку фракцію можна відокремити від реакційної суміші за допомогою дистиляції, переважно, фракційної дистиляції.
Особи, кваліфіковані у даній галузі техніки, оцінять, що в інтегрованому процесі карбонілювання, в якому суміш, що включає метанол, метилацетат і воду, карбонілюють у присутності окремого або з'єднаного каталізатора карбонілювання, промотору каталізатора й метилиодиду, у процесі є декілька рециркулюючих потоків легких фракцій, що включають ацетон, метилацетат і метилиодид, які можна застосовувати у способі за даним винаходом, що дозволяє запобігти накопиченню ацетону у реакційній суміші карбонілювання. Таким чином, в одному з кращих варіантів, реакційну суміш реакції карбонілювання, що перебуває при підвищених температурі й тиску, направляють з реакційної зони у випарну зону, в якій знижують температуру й тиск суміші. Нелетучі компоненти каталізатора й компоненти каталізатора з високою температурою кипіння повертають у реакційну зону карбонілювання з основи випарної зони. Суміш легких фракцій разом із продуктом (продуктами) карбонілювання вивантажують з випарної зони як легкі фракції. Частина або всі легкі фракції відокремлюють від продуктів карбонілювання за допомогою однієї або більше стадій дистиляції з метою застосування у способі за даним винаходом.
Далі даний винахід буде проілюстрований тільки за допомогою прикладів і з посиланням на фіг.1, на якій схематично відображений процес за даним винаходом.
Конкретно, на фіг.1 показані перша (1), друга (2) і третя (3) зони дистиляції, призначені для видалення ацетону з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид. Потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, направляють у першу дистиляційну зону (1) за лінією (4). Оцтову кислоту також подають у першу дистиляційну зону за лінією (5), у точці, що перебуває вище точки введення потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид.
У першій дистиляційній зоні видаляють потік легких фракцій (6), що включає метилиодид, і потік важких фракцій (7), що включає ацетон, метилацетат, оцтову кислоту й зменшену кількість метилиодиду.
Потік важких фракцій (7) вводять у другу дистиляційну зону (2), з якої видаляють потік легких фракцій (8), що включає метилацетат і метилиодид, і потік важких фракцій (9), що включає ацетон, метилацетат і оцтову кислоту.
Потік важких фракцій (9) вводять у третю дистиляційну зону (3), з якої видаляють потік легких фракцій (10), що включає метилацетат і ацетон, і потік важких фракцій (11), що включає метилацетат і оцтову кислоту.
Приклад
Приклад заснований на способі відповідно до фіг. 1. Склади відповідних потоків з 4 по 11 наведені у таблиці 1.
Таблиця 1 111111111111111потк77 | 4 | 5 | 6 | 7
Концентрації речовин(Зб мас): 11111111
Ацетон алі оо | 148
Метилйоддид.//-/://7777гг111111111111111111111111111111 | 36,96 | 0 | 983 | 900
Метилацетат///////77777777771111111111111111111111111111111 14492 | 0 | 0 | 3200
Потік |118 19 | 0
Загальнамасапотоку.ї//-/-:/ 77777177 171600 | з2во | 112 | 3168
Концентрації речовин(Зб мас): 77777711
Метилйоддид.//:/:///777777711111111111111111111111111 | 5820 | 0 | 0 | ж о
Оцтовакислотаї//-/-://77г77г111ггг111гг1111111111 | Бо | 6740 | 0 | 6977
З вищеописаного видно, що потік 10 включає значну кількість ацетону. Насправді, способом за даним винаходом вдалося видалити всього ледве більше 2595 ацетону, що перебуває у складі потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, поданого у першу зону дистиляції. Цього досить для запобігання «накопичення» ацетону у рециркулюючих потоках для системи виробництва, в якій спільно одержують оцтовий ангідрид і оцтову кислоту шляхом карбонілювання суміші, що включає метанол, метилацетат і воду, і це знижує потенційне утворення небажаних побічних продуктів і/або зменшення загальної ефективності процесу, яке може викликати накопичення ацетону.
Додаткова перевага способу за даним винаходом полягає у тому, що, крім відсутності необхідності у застосуванні води (щонайменше, навмисно введеної води) при видаленні ацетону, більше 2595 води, що перебуває у першій дистиляційній зоні (вода, головним чином, присутня як домішка у складі сировинної оцтової кислоти, що подається у зазначену зону), також видаляють разом із ацетоном у складі потоку 10.
Таким чином, даний винахід також дозволяє зменшити вміст води у рециркулюючих потоках системи виробництва, в якій спільно одержують оцтовий ангідрид і оцтову кислоту.
Більше того, з таблиці 1 видно, що у потоках 9, 10 і 11 відсутній метилиодид. Таким чином, потік 10 можна утилізувати економічно, без втрати дорогого метилиодиду, а метилиодид, виділений у складі потоків 6 і 8, можна повернути у систему виробництва, в якій спільно одержують оцтовий ангідрид і оцтову кислоту.
б 8 10 1 2 З 7 9
Фіг 11
Claims (13)
1. Спосіб видалення ацетону з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, який полягає в тому, що здійснюють наступні стадії: (а) введення зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метил йодид, у першу зону дистиляції; (б) введення оцтової кислоти у зазначену першу зону дистиляції шляхом додавання оцтової кислоти до зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, або шляхом введення оцтової кислоти прямо у першу зону дистиляції в одній або більше точках, що перебувають на одному рівні або вище точки введення зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, у першу дистиляційну зону на стадії (а), або з використанням комбінації зазначених способів введення; (в) видалення з першої дистиляційної зони потоку легких фракцій, що включає метилйиодид, 1 потоку важких фракцій, що включає ацетон, метилацетат, оцтову кислоту й зменшену кількість метилиодиду; (г) введення потоку важких фракцій зі стадії (в) у другу зону дистиляції; (д) видалення з другої зони дистиляції потоку легких фракцій, що включає метилацетат 1 метилйодид, і потоку важких фракцій, що включає ацетон, метилацетат і оцтову кислоту; (є) введення потоку важких фракцій зі стадії (д) у третю зону дистиляції; (ж) видалення з третьої зони дистиляції потоку легких фракцій, що включає метилацетат 1 ацетон, і потоку важких фракцій, що включає метилацетат і оцтову кислоту.
2. Спосіб за п. 1, у якому потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, отриманий з системи виробництва, в якій суміш, що включає метанол, метилацетат 1 воду, карбонілюють з одержанням оцтового ангідриду або суміші оцтового ангідриду й оцтової кислоти.
3. Спосіб за п. 1 або п. 2, у якому потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, що вводять на стадії (4), включає, за масою, від 0 до 40 о оцтової кислоти, від 10 до 60 95 метилацетату, від 0,1 до 3 о ацетону, від 10 до 50 Хо метилиодиду й від 0 до 0,5 о води.
4. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, у якому оцтову кислоту на стадії (б) додають у такій кількості, що загальна кількість оцтової кислоти, яка подається у першу зону дистиляції, еквівалентна від 20 до 60 мас. 9о усієї сировини.
5. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, у якому щонайменше 50 мас. 90, більше характерно, від 60 до 90 мас. 90 від усієї кількості оцтової кислоти, яка подається у першу зону дистиляції, являє собою додаткову оцтову кислоту, що додається на стадії (б).
6. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, у якому потік, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, включає менше ніж 0,5 мас. 90 води, і потік, що включає додаткову оцтову кислоту, включає менше ніж 1 мас. о води.
7. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, у якому потік важких фракцій з першої дистиляційної зони включає, за масою, від 5 до 15590 метилиодиду, від 20 до 40 905 метилацетату, від 20 до 60 о оцтової кислоти, від 1 до 4 9о ацетону й від 0 до 1 905 води.
8. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, у якому потік легких фракцій з другої зони дистиляції включає, за масою, щонайменше 090 90, переважно щонайменше 95 905 метилиодиду й метилацетату, менше ніж 4 о ацетону й менше ніж 1 95 води.
9. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, у якому потік важких фракцій з другої дистиляційної зони включає, за масою, від 20 до 40 до метилацетату, від 45 до 70 о оцтової кислоти, від 1 до 4 95 ацетону й від 0 до 1 905 води.
10. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, у якому потік легких фракцій з третьої дистиляційної зони включає щонайменше 9090, переважно щонайменше 9590 за масою ацетону й метилацетату, до 10 мас. 95 води й менше ніж 10 мас. част./млн. оцтової кислоти.
11. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, у якому потік важких фракцій з третьої дистиляційної зони включає, за масою, від 10 до 40 до метилацетату, від 45 до 80 о оцтової кислоти, від 0,5 до 2 9о ацетону й від 0 до 1 90 води.
12. Спосіб одержання оцтового ангідриду або спільного одержання оцтового ангідриду й оцтової кислоти, що включає наступні стадії: А) карбонілювання суміші, що включає метанол, метилацетат і воду, у присутності окремого або комбінованого металевого каталізатора карбонілювання, промотору каталізатора й метилиодиду, для одержання реакційної суміші, що включає (1) оцтовий ангідрид або суміш оцтової кислоти й оцтового ангідриду та (2) потік, що включає ацетон, метилацетат 1 метилиодид; Б) виділення потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, як потік легких фракцій, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, з реакційної суміші; В) направлення зазначеного потоку, що включає ацетон, метилацетат і метил йодид, у процес видалення ацетону з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилиодид, відповідно до будь-якого з пунктів з 1 по 11.
13. Спосіб за п. 12, у якому один або більше з (1) потоку легких фракцій, що включає метилацетат і метилиодид, що видаляється з другої дистиляційної зони, 1 (2) потоку важких фракцій, що включає метилацетат і оцтову кислоту, що видаляється з третьої дистиляційної зони, повертають у реакцію карбонілювання суміші, що включає метанол, метилацетат 1 воду, для одержання оцтового ангідриду або суміші оцтового ангідриду й оцтової кислоти.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09250016A EP2204357A1 (en) | 2009-01-06 | 2009-01-06 | Process for removing acetone from a stream comprising acetone, methyl acetate and methyl iodide |
| PCT/GB2009/002955 WO2010079317A1 (en) | 2009-01-06 | 2009-12-23 | Process for removing acetone from a stream comprising acetone, methyl acetate and methyl iodide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA105374C2 true UA105374C2 (uk) | 2014-05-12 |
Family
ID=40652700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201109596A UA105374C2 (uk) | 2009-01-06 | 2009-12-23 | Спосіб видалення ацетону з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилйодид |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9233902B2 (uk) |
| EP (2) | EP2204357A1 (uk) |
| JP (1) | JP2012514591A (uk) |
| KR (1) | KR20110102895A (uk) |
| CN (1) | CN102272085A (uk) |
| BR (1) | BRPI0923924A2 (uk) |
| CA (1) | CA2748656A1 (uk) |
| RU (1) | RU2530028C2 (uk) |
| SG (1) | SG172825A1 (uk) |
| TW (1) | TW201035009A (uk) |
| UA (1) | UA105374C2 (uk) |
| WO (1) | WO2010079317A1 (uk) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101870644B (zh) * | 2010-07-20 | 2013-01-23 | 张立省 | 羰基合成乙酸酐工艺中去除丙酮的装置 |
| US8710274B2 (en) | 2012-05-04 | 2014-04-29 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Method of purifying crude acetone stream |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4252748A (en) | 1978-12-29 | 1981-02-24 | Halcon Research And Development Corporation | Recovery of acetone produced by carbonylation |
| DE3136027A1 (de) * | 1981-09-11 | 1983-03-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von aceton aus carbonylierungsgemischen |
| DE3149094A1 (de) | 1981-12-11 | 1983-06-16 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur entfernung von aceton aus reaktionsgemischen von carbonylierungsreaktionen |
| NZ203226A (en) | 1982-02-13 | 1985-08-30 | Bp Chemical Ltd | Production of acetic anhydride from methanol and carbon monoxide |
| JPS6156144A (ja) * | 1984-08-27 | 1986-03-20 | Daicel Chem Ind Ltd | カルボニル化反応混合物からのアセトンの分離法 |
| GB8724971D0 (en) * | 1987-10-24 | 1987-11-25 | Bp Chem Int Ltd | Separation process |
| US5057192A (en) | 1990-11-02 | 1991-10-15 | Eastman Kodak Company | Acetone removal from acetic anhydride production process |
| GB9112623D0 (en) | 1991-06-12 | 1991-07-31 | Bp Chem Int Ltd | Separation process |
| US5244545A (en) * | 1991-10-09 | 1993-09-14 | Eastman Kodak Company | Process for removing acetone from carbonylation processes |
| JPH07324055A (ja) * | 1994-04-04 | 1995-12-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 無水酢酸及び酢酸の製造法 |
| BR0016571A (pt) | 1999-12-22 | 2002-10-01 | Eastman Chem Co | Processo para a remoção de acetona de uma mistura |
| US7005541B2 (en) * | 2002-12-23 | 2006-02-28 | Celanese International Corporation | Low water methanol carbonylation process for high acetic acid production and for water balance control |
-
2009
- 2009-01-06 EP EP09250016A patent/EP2204357A1/en not_active Ceased
- 2009-12-23 US US13/138,098 patent/US9233902B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-23 CN CN2009801539632A patent/CN102272085A/zh active Pending
- 2009-12-23 EP EP09796032A patent/EP2373607A1/en not_active Withdrawn
- 2009-12-23 SG SG2011048303A patent/SG172825A1/en unknown
- 2009-12-23 JP JP2011544078A patent/JP2012514591A/ja active Pending
- 2009-12-23 CA CA2748656A patent/CA2748656A1/en not_active Abandoned
- 2009-12-23 RU RU2011132475/04A patent/RU2530028C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-12-23 BR BRPI0923924A patent/BRPI0923924A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-12-23 TW TW098144484A patent/TW201035009A/zh unknown
- 2009-12-23 KR KR1020117015545A patent/KR20110102895A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-12-23 WO PCT/GB2009/002955 patent/WO2010079317A1/en active Application Filing
- 2009-12-23 UA UAA201109596A patent/UA105374C2/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2530028C2 (ru) | 2014-10-10 |
| RU2011132475A (ru) | 2013-02-20 |
| SG172825A1 (en) | 2011-08-29 |
| US9233902B2 (en) | 2016-01-12 |
| CN102272085A (zh) | 2011-12-07 |
| US20110269988A1 (en) | 2011-11-03 |
| BRPI0923924A2 (pt) | 2019-09-24 |
| EP2204357A1 (en) | 2010-07-07 |
| EP2373607A1 (en) | 2011-10-12 |
| CA2748656A1 (en) | 2010-07-15 |
| TW201035009A (en) | 2010-10-01 |
| WO2010079317A1 (en) | 2010-07-15 |
| KR20110102895A (ko) | 2011-09-19 |
| JP2012514591A (ja) | 2012-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102113365B1 (ko) | 아세트산 제조 공정으로부터 과망간산염 환원 화합물의 회수 방법 | |
| RU2478608C2 (ru) | Способ и устройство для производства уксусной кислоты с улучшенной очисткой | |
| EP2627625B1 (en) | Process for recovering halogen promoters and removing permanganate reducing compounds | |
| JP4489487B2 (ja) | ヨウ化水素の分離方法 | |
| EP2069281B1 (en) | Purification of acetic acid | |
| KR102465082B1 (ko) | 낮은 아세트산부틸 함량을 갖는 아세트산 생성물을 제조하기 위한 방법 | |
| CN101910104A (zh) | 在升高的压力下通过蒸馏从乙酸甲酯中除去乙醛 | |
| JP2006182691A (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| EP0255389B1 (en) | Process for recovering metals | |
| KR102465649B1 (ko) | 낮은 요오드화에틸 함량을 갖는 반응 매질로부터 아세트산을 제조하기 위한 방법 | |
| JPS637533B2 (uk) | ||
| UA105374C2 (uk) | Спосіб видалення ацетону з потоку, що включає ацетон, метилацетат і метилйодид | |
| KR100228991B1 (ko) | 아세톤, 아세트산 메틸 및 요오드화 메틸을 함유하는 혼합물로 부터 아세톤의 제거방법 | |
| US4388154A (en) | Isolation of acetaldehyde and methanol from reaction mixtures resulting from the homologization of methanol | |
| JP4779294B2 (ja) | アルコールの製造方法 |