TWI842865B - 新穎矽化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種由以下式1表示之矽化合物：
其中R1至R6係各自獨立選自氫、烴基、及非烴基；L為直接鍵結或伸烴基；X為氧(O)或硫(S)；Y及Z係各自獨立選自NR7、O、及S，其中R7為氫、烴基、或非烴基，且Y及Z係不同時為NR7；以及A為n價基團，其中n為1至6之整數。
Description
本發明係關於一種新穎矽化合物。
如氧化矽(SiO2)膜之氧化物膜以及如氮化矽(SiNx)膜之氮化物膜係代表性的絕緣膜，且在半導體製造過程中，此氧化矽膜或氮化矽膜係單獨使用或以積層物(laminate)之形式使用，於積層物中一或多個膜係交互堆疊。此外，氧化物膜或氮化物膜亦可作為硬遮罩(hard mask)，以形成如金屬佈線(metal wiring)等導電圖案(conductive pattern)。
在用以移除氮化物膜之濕式蝕刻製程中，通常係使用磷酸與去離子水的混合物。去離子水係添加以防止蝕刻速率之降低與氮化物膜對氧化物膜之蝕刻選擇性(etching selectivity)的變化；然而，存在有以下問題：即使所供應之去離子水在含量上僅有微小的變化，仍會在氮化物膜蝕刻移除製程中出現缺陷。此外，磷酸係一種強酸且有腐蝕性(corrosive)，因此在處理上具有難度。
作為解決此等問題之技術，所屬技術領域中已知一種用於移除氮化物膜的方法，該方法係使用一種於磷酸(H3PO4)中包括氟酸(HF)、硝酸(HNO3)等的蝕刻組合物，但該方法會抑制氮化物膜與氧化物膜之蝕刻選擇比(etching selection ratio)。此外，亦已知一種使用包括磷酸與矽酸鹽(silicate)或矽酸的蝕刻組合物之技術；然而，矽酸鹽或矽酸具有會
產生可能影響基材之顆粒的問題，因此對半導體製造過程而言在某種程度上並不適合。
然而，當在用以移除氮化物膜的濕式蝕刻製程中使用磷酸時，由於在氮化物膜與氧化物膜之間的蝕刻選擇比降低，不僅氮化物膜被蝕刻且SOD氧化物膜亦會被蝕刻，從而難以調整一有效場區氧化物高度(effective field oxide height，EFH)。因此，可能無法確保一足以移除氮化物膜的濕式蝕刻時間，或者需要額外的製程，其係導致變化且對裝置特性具有負面影響。
因此，目前仍需要一種具有高選擇比的蝕刻組合物，其係相對於氧化物膜而選擇性地蝕刻氮化物膜且在半導體製造過程中不會有諸如顆粒產生等問題。
同時，矽烷系添加劑(silane-based additive)(添加至習用蝕刻液組合物的添加劑)係具有低且非適當的溶解度，從而導致在蝕刻液組合物中的顆粒沉澱以及基板的不正常生長(abnormal growth)。此等顆粒可殘留在矽基板上，造成其上所設置裝置的缺陷，或者可殘留在清洗製程中所使用的設備上，造成設備故障(equipment failure)。
再者，蝕刻組合物的長期儲存(long-term storage)係改變氮化物膜或氧化物膜的蝕刻速率，從而改變選擇性。
本發明之一態樣可提供一種新穎矽化合物，更特定言之，可提供一種適合作為蝕刻組合物中之矽烷添加劑的矽化合物。
根據本發明之一態樣，係提供一種由以下式1表示之矽化合物：[式1]
於式1中，R1至R6係各自獨立選自氫、烴基、及非烴基(non-hydrocarbyl group)；且L為直接鍵結(direct bond)或伸烴基(hydrocarbylene)；X為氧(O)或硫(S)。Y及Z係各自獨立選自NR7、O、及S，其中R7為氫、烴基、或非烴基，且Y及Z係不同時為NR7。A為n價基團(n-valent radical)，其中n為1至6之整數。
於一例示性實施態樣中，係提供一種矽化合物，其中R1至R6均為氫。
於一例示性實施態樣中，係提供一種矽化合物，其中L為C1-C10伸烷基。
於一例示性實施態樣中，係提供一種矽化合物，其中A為＊-(CH2)pR11，其中p為1至3之整數；R11為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、或經取代或未經取代之C1-C20烷基C1-C20烷氧基。
於一例示性實施態樣中，係提供一種矽化合物，其中n為1，且A為*-CH3、*-(CH2)2OCH3、或*-CH3C6H5。
於一例示性實施態樣中，係提供一種矽化合物，其中n為2至6之整數，且A為
，其中q為0至4之整數。
於一例示性實施態樣中，係提供一種矽化合物，其中n為整數6，且A為
。
於一例示性實施態樣中，係提供一種由結構式1至5之一者所表示之矽化合物：
、及
本發明提供一種添加至蝕刻組合物的矽化合物。
如本文中所使用，用語「烴基」係指任何衍生自烴的單價取代基(univalent substituent)。
如本文中所使用，用語「非烴基」係指不為烴基的取代基。
本發明之矽化合物可為例如由下式1表示之矽化合物：
於式1中，R1至R6係各自獨立選自氫、烴基、及非烴基。舉例言之，烴基或非烴基可為經取代或未經取代之C1-C20烴基、C1-C20烷氧基、羧基、羰基、硝基、三(C1-C20)烷基矽基(tri(C1-C20)alkylsilyl group)、磷醯基(phosphoryl group)、或氰基，但並不限於此。舉例言之，R1至R6可均為氫。
經取代或未經取代之C1-C20烴基可為經取代或未經取代之C1-C20烷基或經取代或未經取代之C6-C20芳基。經取代之烴基可為經鹵素取代之烴基，例如烷基鹵化物(alkyl halide)。
L可為直接鍵結或伸烴基。舉例言之，L可為C1-C10伸烴基或C1-C5伸烴基。舉例言之，L可為C1-C5伸烷基，更特定而言為C1-C3伸烷基。
於上述式1中，X為O或S。再者，於式1中，Y及Z可各自獨立選自NR7、O、及S，其中R7可為氫、烴基、或非烴基。Y及Z係不同時為NR7。
烴基或非烴基可為經取代或未經取代之C1-C20烴基、C1-C20烷氧基、羧基、羰基、硝基、三(C1-C20)烷基矽基、磷醯基、或氰基，但並不限於此。
當X、Y及Z係如上所述時，矽化合物可被極性化以增加在極性溶劑中的溶解度，極性溶劑例如水、含水磷酸、含水鹽酸、硫酸等。如此一來，當作為蝕刻組合物之添加劑時，可得到抑制不溶顆粒形成的效果，且因此為較佳的。
A表示n價基團，其中n為1至6之整數。
舉例言之，A可為單價基團而由＊-(CH2)pR11表示，其中p為1至3之整數，且R11為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、或經取代或未經取代之C1-C20烷基C1-C20烷氧基。舉例言之，A可為單價基團，例如*-CH3、*-(CH2)2OCH3、或*-CH3C6H5。
再者，A可為n價基團，其中n為2至6之整數。舉例言之，A係由
表示，且可為2價至6價基團，其中q為1至4之整數。在2價基團的情形中，A可為＊-CH2CH2-＊(q=0)，且在3價基團的情形中，A
可為
(q=1)。在4價基團的情形中，A可為
(q=2)，且在5價基團的情形中，A可為
(q=3)。在6價基
團的情形中，A可為
(q=4)。
雖然不限於此，但由上述式1表示之矽化合物可為由以下結構式1至5表示之矽化合物的任一者：
、及
上述矽化合物可作為濕式蝕刻製程中所使用之蝕刻組合物的添加劑，以在半導體製造過程中選擇性地移除氮化矽膜。矽化合物中所含的氧原子可結合至氧化物膜的表面以保護氧化物膜且可氫鍵鍵結至氧化物膜的表面，從而在於蝕刻組合物中蝕刻氮化物的過程中使氧化物膜的蝕刻最小化。
此外，矽化合物係一環狀矽化合物，且可在蝕刻組合物中以最穩定的形式存在，且因此相較於歷來習用的短鏈矽添加劑(short chain silicon additive)可具有顯著增加的蝕刻選擇比。另外，在蝕刻組合物中之活性矽基添加劑(active silicon-based additive)的結構穩定性(structural stability)係藉由包括此種環狀化合物而得到改善，從而可持續維持氧化矽膜的蝕刻速度。
此處所建議的矽化合物即使僅添加少量仍可有效地保護氧化矽膜，從而增加氮化物膜對氧化物膜的蝕刻選擇性。
同時，歷來作為用於蝕刻組合物之添加劑的矽烷化合物係具有低溶解度。當使用無法確保其在蝕刻組合物中之合宜溶解度的矽烷系添加劑或者若組成比(compositional ratio)未調整到適當程度時，矽基顆粒可能沉澱，且可能導致在蝕刻組合物中的不正常生長。此等顆粒可殘留在矽基板中而導致其上所設置裝置之缺陷，或者可殘留在蝕刻或清洗中所使用的設備(例如過濾器(filter))中而導致設備故障。
然而，本發明所提供的蝕刻組合物可藉由防止二氧化矽(silica)形成而防止顆粒產生且具有經改善的儲存穩定性，同時藉由上述矽化合物以防止對氧化物的蝕刻而改善氮化物膜對氧化物膜的選擇性。
實施例
以下，將經由實施例來詳細說明本發明。以下實施例係關於本發明之實例，但本發明並不限於此。
合成實施例1
將7.0公克之甲基(3-三乙氧基矽基)丙基碳酸酯(methyl(3-triethoxysilyl)propyl carbonate)、3.7公克之三乙醇胺(triethanolamine)、
35毫升之四氫呋喃與0.2公克之氫氧化鈉添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至50℃並攪拌歷時4小時。
隨後，在減壓(reduced pressure)下移除四氫呋喃而得到白色固體。
用乙酸乙酯再漿化(re-slurried)該白色固體以合成5.1公克之經純化的矽化合物1，其為3-(2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷-1-基)丙基甲基碳酸酯(3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)propylmethyl carbonate)：
1H-NMR(CDCl3)4.21(t,2H),3.89(t,6H),3.79(s,3H),2.55(t,6H),1.60(m,2H),0.58(t,2H)
合成實施例2
將7.8公克之苄基(3-(三乙氧基矽基)丙基)胺甲酸酯(benzyl(3-(triethoxysilyl)propyl)carbamate)、3.7公克之三乙醇胺、35毫升之四氫呋喃與0.2公克之氫氧化鈉添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至50℃並攪拌歷時4小時。
隨後，在減壓下移除四氫呋喃而得到白色固體。
用乙酸乙酯再漿化該白色固體以合成4.8公克之經純化的矽化合物2，其為苄基(3-(2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷-1-基)丙基)胺甲酸酯(benzyl(3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)propyl)carbamate)：
1H-NMR(CDCl3)7.36(m,4H),5.08(s,2H),3.89(t,6H),3.22(t,2H),2.55(t,6H),1.60(m,2H),0.58(t,2H)
合成實施例3
將7.7公克之甲基(3-(三乙氧基矽基)丙基)胺甲醯基二硫代酸酯(methyl(3-(triethoxysilyl)propyl)carbamodithioate)、3.7公克之三乙醇胺、35毫升之四氫呋喃與0.2公克之氫氧化鈉添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至50℃並攪拌歷時4小時。
隨後，在減壓下移除四氫呋喃而得到黃色固體。
用乙酸乙酯再漿化該黃色固體以合成5.8公克之經純化的矽化合物3，其為甲基-(3-(2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷-1-基)丙基)胺甲醯基二硫代酸酯(methyl-(3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)propyl)carbamodithioate)：
1H-NMR(CDCl3)3.89(t,6H),2.87(t,2H),2.55(m,9H),1.60(m,2H),0.58(t,2H)
合成實施例4
將3.0公克之S-(2-甲氧基乙基)(3-(三甲氧基矽基)丙基)胺甲醯基硫代酸酯(S-(2-methoxyethyl)(3-(trimethoxysilyl)propyl)carbamothioate)、1.5公克之三乙醇胺、30毫升之四氫呋喃與0.2公克之氫氧化鈉添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至50℃並攪拌歷時4小時。
隨後，在減壓下移除四氫呋喃而得到黃色固體。
用乙酸乙酯再漿化該黃色固體以合成1.0公克之經純化的矽化合物4，其為S-(2-甲氧基乙基)(3-(2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷-1-基)丙基)胺甲醯基硫代酸酯(S-(2-methoxyethyl)(3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)propyl)carbamothioate)：
1H-NMR(CDCl3)3.89(m,6H),3.58(t,2H),3.50(t,2H),3.21(s,3H),3.13(t,2H),2.60(t,6H),1.60(m,2H),0.58(t,2H)
合成實施例5
將14.1公克之己烷-1,2,3,4,5,6-己基陸((3-(三乙氧基矽基)丙基)胺甲酸酯)(hexane-1,2,3,4,5,6-hexyl hexakis((3-(triethoxysilyl)propyl)carbamate))、9.0公克之三乙醇胺、50毫升之四氫呋喃與0.2公克之氫氧化鈉添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至50℃並攪拌歷時4小時。
隨後，在減壓下移除四氫呋喃而得到黃色固體。
用乙酸乙酯再漿化該黃色固體以合成6.1公克之經純化的矽化合物5，其為己烷1-1,2,3,4,5,6-己基陸((3-(2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽
雜雙環[3.3.3]十一烷-1-基)丙基)胺甲酸酯)(hexane-1,2,3,4,5,6-hexyl hexakis((3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)propyl)carbamate))：
1H-NMR(CDCl3)5.01(m,4H),4.43(m,4H),3.85(m,36H),2.88(t,12H),2.55(m,36H),1.60(m,12H),0.58(t,12H)
根據本發明例示性實施態樣的矽化合物係適合作為蝕刻組合物的添加劑而使用，且含有該矽化合物作為添加劑的蝕刻組合物係具有氮化物膜對氧化物膜的高的蝕刻選擇比。
本申請案主張在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)於2019年4月18日提出申請之第10-2019-0045307號申請案之優先權與權利，該申請案以引用方式併入本文中。
雖然例示性實施態樣已顯示並說明如上述，對本領域技藝人士而言顯而易見的是，在不背離本發明之範疇的情況下，可進行修改及變形，如後附申請專利範圍所定義。
Claims (8)
- 一種矽化合物，其係由以下式1表示：
- 如請求項1所述之矽化合物，其中R1至R6均為氫。
- 如請求項1所述之矽化合物，其中L為C1-C10伸烷基。
- 如請求項1所述之矽化合物，其中A為＊-(CH2)pR11， 其中p為1至3之整數；R11為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C6-C20芳基、或經取代或未經取代之C1-C20烷基C1-C20烷氧基。
- 如請求項4所述之矽化合物，其中n為1，且A為*-CH3、*-(CH2)2OCH3、或*-CH3C6H5。
- 如請求項1所述之矽化合物，其中n為2至6之整數，且A為，其中q為0至4之整數。
- 如請求項6所述之矽化合物，其中n為整數6，且A為。
- 如請求項1所述之矽化合物，其中該矽化合物係由以下結構式之一者表示：
、及
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190045307A KR20200122521A (ko) | 2019-04-18 | 2019-04-18 | 신규한 규소 화합물 |
| KR10-2019-0045307 | 2019-04-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202039517A TW202039517A (zh) | 2020-11-01 |
| TWI842865B true TWI842865B (zh) | 2024-05-21 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4654368A (en) | 1984-07-19 | 1987-03-31 | Nitto Kasei Co., Ltd. | Tri-organotin silatrane derivatives and pesticidal compositions, fungicides or antifouling agents comprising said compounds as active ingredients |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4654368A (en) | 1984-07-19 | 1987-03-31 | Nitto Kasei Co., Ltd. | Tri-organotin silatrane derivatives and pesticidal compositions, fungicides or antifouling agents comprising said compounds as active ingredients |
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