TWI841716B - 硬化性組合物、硬化物及硬化性組合物的使用方法 - Google Patents
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Abstract
本發明為，含有下列（A）成分、及（B）成分的硬化性組合物，（B）成分的含量，相對於（A）成分100質量份，為1～110質量份的硬化性組合物，及此硬化性組合物硬化而成的硬化物，以及將上述硬化性組合物作為光元件固定材用的接著劑或光元件固定材用的密封材使用的方法。本發明之硬化性組合物具有良好的塗佈性。本發明之硬化物的折射率低。
（A）成分：具有下式（a－1）所示之重複單元、質量平均分子量（Mw）為4,000～20,000的硬化性聚矽倍半氧烷化合物
［R1
為選自無取代的碳數1～10的烷基、具有取代基的碳數1～10的烷基、無取代的碳數6～12的芳基、及具有取代基的碳數6～12的芳基所構成的群組之至少1個］
（B）成分：具有下式（b－1）所示之重複單元的特定聚矽氧寡聚物
Description
本發明關於，即使硬化性成分高濃度化，也具有良好塗佈性的硬化性組合物，及使上述硬化性組合物硬化而成、折射率低的硬化物，以及將上述硬化性組合物作為光元件固定材用的接著劑或光元件固定材用的密封材使用之方法。
習知，硬化性組合物視用途被進行多種改良，可作為光學元件或成形體的原料、接著劑、塗佈劑等，在產業上被廣泛利用。
又，硬化性組合物作為光元件固定材用的接著劑或光元件固定材用的密封材等的光元件固定材用的組合物，也受到關注。
光元件中，有半導體雷射（LD）等的各種雷射或發光二極體（LED）等的發光元件、受光元件、複合光元件、光積體電路等。
近年來，發光的峰值波長為較短波長的藍光或白光的光元件被開發而可被廣泛使用。如此的發光峰值波長短的發光元件的高亮度化飛躍地發展，因此光元件的發熱量有更為增加的傾向。
然而，伴隨近年來的光元件的高亮度化，光元件固定材用的組合物的硬化物長時間存在因為較高能量的光或元件所發生的較高溫的熱，產生接著力下降的問題。
為了解決此問題，專利文獻1～3提議以聚矽倍半氧烷(silsesquioxane)化合物作為主要成分的光元件固定材用的組合物。
順帶一提，在使用硬化性組合物固定光元件等的情形，形成具有適合目的之折射率的硬化物多變得重要。特別是，習知的硬化性組合物或其硬化物多為折射率高者，因此要求折射率較低的硬化性組合物。
又，在習知的硬化性組合物中，也有為了提高塗佈性而大量含有溶劑者，但是在如此的硬化性組合物硬化的情形，一旦乾燥條件或硬化條件不能嚴密地管理，則硬化物中有溶劑殘存，有無法形成具有目的特色的硬化物之情形。
［先前技術文獻］
［專利文獻］
［專利文獻1］日本特開2004－359933號公報
［專利文獻2］日本特開2005－263869號公報
［專利文獻3］日本特開2006－328231號公報
［發明欲解決之課題］
本發明為鑑於上述習知技術之實際情形而作成，以提供即便使硬化性成分高濃度化，也具有良好塗佈性的硬化性組合物，及使上述硬化性組合物硬化而成、折射率低的硬化物，以及將上述硬化性組合物作為光元件固定材用的接著劑或光元件固定材用的密封材使用之方法為目的。
［為解決課題之手段］
本發明人等為解決上述課題，對於含有硬化性聚矽倍半氧烷化合物的硬化性組合物，反覆認真檢討。
結果發現，含有特定的硬化性聚矽倍半氧烷化合物、和具有甲基的特定的聚矽氧寡聚物之硬化性組合物，即使硬化性成分高濃度化，也具有良好塗佈性，而且，藉由使此硬化性組合物硬化而獲得折射率低的硬化物，遂完成本發明。
根據本發明，提供下列［1］～［8］的硬化性組合物、［9］、［10］的硬化物、以及［11］、［12］的硬化性組合物的使用方法。
［1］一種硬化性組合物，其為含有下列（A）成分、及（B）成分的硬化性組合物，（B）成分的含量，相對於（A）成分100質量份，為1～110質量份。
（A）成分：具有下式（a－1）所示之重複單元、質量平均分子量（Mw）為4,000～20,000的硬化性聚矽倍半氧烷（polysilsesquioxane）化合物
［R1
為選自無取代的碳數1～10的烷基、具有取代基的碳數1～10的烷基、無取代的碳數6～12的芳基、及具有取代基的碳數6～12的芳基所構成的群組之至少1個］
（B）成分：具有下式（b－1）所示之重複單元、滿足下列要件1～要件3的聚矽氧寡聚物（silicone oligomer）
［要件1］
含有全部的重複單元中的50mol％以上之來自3官能基矽烷化合物的重複單元。
［要件2］
式（b－1）所示之重複單元的含量為，來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的80mol％以上。
［要件3］
質量平均分子量（Mw）為100～2,000。
［2］如［1］記載之硬化性組合物，式（a－1）中的R1
為選自無取代的碳數1～10的烷基、及具有氟原子的碳數1～10的烷基所構成的群組之至少1種。
［3］如［1］或［2］記載之硬化性組合物，（A）成分中的式（a－1）所示之重複單元的含量為，（A）成分中的全部重複單元中的50～100mol％。
［4］如［1］至［3］任一項記載之硬化性組合物，（A）成分的折射率為1.300～1.450。
［5］如［1］至［4］任一項記載之硬化性組合物，（B）成分的折射率為1.300～1.450。
［6］如［1］至［5］任一項記載之硬化性組合物，（A）成分和（B）成分的總和含量為，硬化性組合物的固形分中的30～100質量％。
［7］如［1］至［6］任一項記載之硬化性組合物，更含有下列（C）成分。
（C）成分：矽烷耦合劑
［8］如［1］至［7］任一項記載之硬化性組合物，更含有溶劑，固形分濃度為70質量%以上、小於100質量%。
［9］一種硬化物，其係如［1］至［8］任一項記載之硬化性組合物硬化而得者。
［10］如［9］記載之硬化物，其為光元件固定材。
［11］一種方法，其係將如上述［1］至［8］任一項記載之硬化性組合物作為光元件固定材用的接著劑使用之方法。
［12］一種方法，其係將如上述［1］至［8］任一項記載之硬化性組合物作為光元件固定材用的密封材使用之方法。
［發明效果］
根據本發明，提供即使硬化性成分高濃度化，也具有良好塗佈性的硬化性組合物，及使上述硬化性組合物硬化而成、折射率低的硬化物，以及將上述硬化性組合物作為光元件固定材用的接著劑或光元件固定材用的密封材使用之方法。
［為實施發明之形態］
以下以1）硬化性組合物、2）硬化物、及3）硬化性組合物的使用方法，分項詳細說明本發明。
1）硬化性組合物
本發明之硬化性組合物含有下列（A）成分、及（B）成分。
（A）成分：具有上式（a－1）所示之重複單元，質量平均分子量（Mw）為4,000～20,000的硬化性聚矽倍半氧烷（polysilsesquioxane）化合物。
（B）成分：具有上式（b－1）所示之重複單元、滿足上列要件1～要件3的聚矽氧寡聚物（silicone oligomer）。
本發明中，所謂「硬化性聚矽倍半氧烷化合物」是指經由滿足加熱等的預定條件，會單獨變成硬化物的聚矽倍半氧烷化合物，或在硬化性組合物中作為硬化性成分作用的聚矽倍半氧烷化合物。
［（A）成分］
構成本發明之硬化性組合物的（A）成分為具有下式（a－1）所示之重複單元、質量平均分子量（Mw）為4,000～20,000的硬化性聚矽倍半氧烷（polysilsesquioxane）化合物（以下表示為「聚矽倍半氧烷化合物（A）」）。
式（a－1）中，R1
為選自無取代的碳數1～10的烷基、具有取代基的碳數1～10的烷基、無取代的碳數6～12的芳基、及具有取代基的碳數6～12的芳基所構成的群組之至少1個。
在R1
所示的「無取代的碳數1～10的烷基」的碳數，較佳為1～6，更佳為1～3。
「無取代的碳數1～10的烷基」，可列舉例如，甲基、乙基、n－丙基、異丙基、n－丁基、異丁基、s－丁基、t－丁基、n－戊基、n－己基、n－辛基、n－壬基、n－癸基等。
在R1
所示的「具有取代基的碳數1～10的烷基」的碳數，較佳為1～6，更佳為1～3。又，此碳數表示去除取代基的部分（烷基的部分）的碳數。因此，當R1
為「具有取代基的碳數1～10的烷基」的情形時，也可有R1
的碳數超過10的情形。
「具有取代基的碳數1～10的烷基」的烷基，例如和「無取代的碳數1～10的烷基」所示之例相同。
「具有取代基的碳數1～10的烷基」的取代基的原子數（但氫原子數除外）通常為1～30，較佳為1～20。
「具有取代基的碳數1～10的烷基」的取代基，可列舉例如，氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素原子；氰基；式：OG所示之基；等。
在此，G表示羥基的保護基。羥基的保護基沒有特別限定，可列舉例如已知作為羥基的保護基的公知保護基。可列舉例如，醯基類的保護基；三甲基矽基、三乙基矽基、t－丁基二甲基矽基、t－丁基二苯基矽基等的矽基類的保護基；甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、1－乙氧基乙基、四氫哌喃(tetrahydropyran)－2－基、四氫呋喃－2－基等的縮醛類的保護基；t－丁氧基羰基等的烷氧基羰基類的保護基；甲基、乙基、t－丁基、辛基、烯丙基、三苯基甲基、苄基、p－甲氧基苄基、芴基（fluorenyl）、三苯甲基（trityl）、二苯甲基（benzhydryl）等的醚類的保護基；等。
在R1
所示的「無取代的碳數6～12的芳基」的碳數較佳為6。「無取代的碳數6～12的芳基」，例如，苯基、1－萘基、2－萘基等。
在R1
所示的「具有取代基的碳數6～12的芳基」的碳數較佳為6。又，此碳數表示去除取代基的部分（芳基的部分）的碳數。因此，當R1
為「具有取代基的碳數6～12的芳基」的情形時，也可有R1
的碳數超過12的情形。
「具有取代基的碳數6～12的芳基」的芳基，例如和「無取代的碳數6～12的芳基」所示之例相同。
「具有取代基的碳數6～12的芳基」的取代基的原子數（但氫原子數除外）通常為1～30，較佳為1～20。
「具有取代基的碳數6～12的芳基」的取代基，可列舉例如，甲基、乙基、n－丙基、異丙基、n－丁基、s－丁基、異丁基、t－丁基、n－戊基、n－己基、n－庚基、n－辛基、異辛基等的烷基；氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素原子；甲氧基、乙氧基等的烷氧基；等。
這些之中，R1
為選自無取代的碳數1～10的烷基、及具有氟原子的碳數1～10的烷基所構成的群組之至少1種為佳。
透過使用R1
為無取代的碳數1～10的烷基之聚矽倍半氧烷化合物（A），容易獲得形成耐熱性及接著性更優良的硬化物之硬化性組合物。
本說明書中，所謂「接著性優良的硬化物」表示「接著強度高的硬化物」。
透過使用R1
為具有氟原子的碳數1～10的烷基之聚矽倍半氧烷化合物（A），容易獲得折射率低的硬化性組合物或硬化物。
具有氟原子的碳數1～10的烷基，例如分子式：Cm
H（ 2m-n+1 ）
Fn
所示之基（m為1～10的整數，n為1以上、（2m+1）以下的整數）。這些之中，以3,3,3－三氟丙基為佳。
上式（a－1）所示之重複單元為下式所示者。本說明書中，O1/2
表示氧原子和鄰接的重複單元共有。
如式（a－2）所示，聚矽倍半氧烷化合物（A）具有一般總稱為T位(T site)之矽原子鍵結3個氧原子、鍵結1個這些以外的基(R1
)而成的部分結構。
聚矽倍半氧烷化合物（A）所含的T位，例如下列式（a－3）～（a－5）所示者。
式（a－3）～（a－5）中，R1
表示和上述相同定義。R2
表示氫原子或碳數1～10的烷基。R2
的碳數1～10的烷基，可列舉例如甲基、乙基、n－丙基、異丙基、n－丁基、s－丁基、異丁基、t－丁基等。複數個R2
彼此可相同或不同。又，上列式（a－3）～（a－5）中，在＊鍵結Si原子。
聚矽倍半氧烷化合物（A）由於可溶於丙酮等的酮類溶劑；苯等的芳香族烴類溶劑；二甲基亞碸等的含硫溶劑；四氫呋喃等的醚類溶劑；乙酸乙酯等的酯類溶劑；氯仿等的含鹵素溶劑；以及由這些2種以上所形成的混合溶劑；等的各種有機溶劑，因此可使用這些溶劑測量聚矽倍半氧烷化合物（A）在溶液狀態的29
Si－NMR。
藉由測量聚矽倍半氧烷化合物（A）在溶液狀態的29
Si－NMR，可求得上式（a－3）所示的T3位、式（a－4）所示的T2位、式（a－5）所示的T1位的含量比例。
本發明所使用的聚矽倍半氧烷化合物（A），從硬化性觀點，含有10～50mol％的T2位為佳，15～35mol％較佳。又本發明所使用的聚矽倍半氧烷化合物（A），從分子量和硬化性的平衡較為優良的觀點，含有50～90mol％的T3位為佳，60～85mol％較佳。
聚矽倍半氧烷化合物（A）中上式（a－1）所示之重複單元的含量比例，相對於全部的重複單元，較佳為50～100mol％，更佳為70～100mol％，再更佳為90～100mol％，100mol％特佳。
聚矽倍半氧烷化合物（A）可以是有1種R1
者（單聚物），也可以是有2種以上的R1
者（共聚物）。
當聚矽倍半氧烷化合物（A）為共聚物的情形，聚矽倍半氧烷化合物（A）可以是無規共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物、交替共聚物等的任一者，但從製造容易性的觀點，以無規共聚物為佳。
又聚矽倍半氧烷化合物（A）的結構也可為階梯型結構、雙層結構、籠型結構、部份開裂的籠型結構、環狀型結構、無規型結構的任一種結構。
聚矽倍半氧烷化合物（A）的質量平均分子量（Mw）為4,000～20,000，較佳為6,000～16,000，更佳為8,000～13,000。透過使用質量平均分子量（Mw）在上述範圍內的聚矽倍半氧烷化合物（A），容易獲得提供耐熱性及接著性更優良的硬化物之硬化性組合物。
聚矽倍半氧烷化合物（A）的分子量分布（Mw／Mn）沒有特別限定，通常為1.0～10.0，較佳為1.1～6.0。透過使用分子量分布（Mw／Mn）在上述範圍內的聚矽倍半氧烷化合物（A），容易獲得提供耐熱性及接著性更優良的硬化物之硬化性組合物。
質量平均分子量（Mw）及數量平均分子量（Mn）可由例如以四氫呋喃（THF）作為溶劑，經凝膠滲透層析法（GPC）的標準聚苯乙烯的換算值而求得。
聚矽倍半氧烷化合物（A）在25℃的折射率（nD）較佳為1.300～1.450，更佳為1.350～1.440，再更佳為1.400～1.435。
透過聚矽倍半氧烷化合物（A）在25℃的折射率（nD）在1.300～1.450的範圍內，容易獲得折射率低的硬化性組合物或硬化物。
聚矽倍半氧烷化合物（A）的折射率可使用筆式折射儀測量。
本發明中，聚矽倍半氧烷化合物（A）可單獨1種或組合2種以上使用。
聚矽倍半氧烷化合物（A）的製造方法沒有特別限定。例如可使用經由下式（a－6）所示之矽烷化合物（1）之至少1種進行聚縮合而製造聚矽倍半氧烷化合物（A）。
（式中，R1
表示和上述相同定義。R3
表示碳數1～10的烷基，X1
表示鹵素原子，p表示0～3的整數。複數個R3
、及複數個X1
各別可彼此相同或不同。）
R3
之碳數1～10的烷基，例如和R2
之碳數1～10的烷基所示相同者。
X1
之鹵素原子例如氯原子及溴原子等。
矽烷化合物（1）之具體例，例如，甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、乙基三丙氧基矽烷等的烷基三烷氧基矽烷化合物類；
甲基氯化二甲氧基矽烷、甲基氯化二乙氧基矽烷、甲基二氯化甲氧基矽烷、甲基溴化二甲氧基矽烷、乙基氯化二甲氧基矽烷、乙基氯化二乙氧基矽烷、乙基二氯化甲氧基矽烷、乙基溴化二甲氧基矽烷等的烷基鹵化烷氧基矽烷化合物類；
甲基三氯矽烷、甲基三溴矽烷、乙基三氯矽烷、乙基三溴矽烷等的烷基三鹵化矽烷化合物類；
3,3,3－三氟丙基三甲氧基矽烷、3,3,3－三氟丙基三乙氧基矽烷、2－氰基乙基三甲氧基矽烷、2－氰基乙基三乙氧基矽烷等的取代烷基三烷氧基矽烷化合物類；
3,3,3－三氟丙基氯化二甲氧基矽烷、3,3,3－三氟丙基氯化二乙氧基矽烷、3,3,3－三氟丙基二氯化甲氧基矽烷、3,3,3－三氟丙基二氯化乙氧基矽烷、2－氰基乙基氯化二甲氧基矽烷、2－氰基乙基氯化二乙氧基矽烷、2－氰基乙基二氯化甲氧基矽烷、2－氰基乙基二氯化乙氧基矽烷等的取代烷基鹵化烷氧基矽烷化合物類；
3,3,3－三氟丙基三氯矽烷、2－氰基乙基三氯矽烷等的取代烷基三鹵化矽烷化合物類；
苯基三甲氧基矽烷、4－甲氧基苯基三甲氧基矽烷等的具有取代基或不具取代基的苯基三烷氧基矽烷化合物類；
苯基氯化二甲氧基矽烷、苯基二氯化甲氧基矽烷、4－甲氧基苯基氯化二甲氧基矽烷、4－甲氧基苯基二氯化甲氧基矽烷等的具有取代基或不具取代基的苯基鹵化烷氧基矽烷化合物類；
苯基三氯矽烷、4－甲氧基苯基三氯矽烷等的具有取代基或不具取代基的苯基三鹵化矽烷化合物類；等。
這些矽烷化合物（1）可單獨1種或組合2種以上使用。
使上述矽烷化合物（1）聚縮合的方法沒有特別限制。例如，在溶劑中或無溶劑下，在矽烷化合物（1）添加預定量的聚縮合觸媒，在預定溫度攪拌之方法。更具體地說，（a）在矽烷化合物（1）添加預定量的酸觸媒，在預定溫度攪拌之方法；（b）在矽烷化合物（1）添加預定量的鹼觸媒，在預定溫度攪拌之方法；（c）在矽烷化合物（1）添加預定量的酸觸媒，在預定溫度攪拌後，添加過量的鹼觸媒使反應系統為鹼性，在預定溫度攪拌之方法等。這些之中，從可效率良好獲得目的聚矽倍半氧烷化合物（A）的觀點，以（a）或（c）的方法為佳。
使用的聚縮合觸媒可為酸觸媒及鹼觸媒任一者。又，也可組合2種以上的聚縮合觸媒使用，但較佳至少使用酸觸媒。
酸觸媒可列舉例如磷酸、鹽酸、硼酸、硫酸、硝酸等的無機酸；檸檬酸、醋酸、甲基磺酸、三氟甲基磺酸、苯磺酸、p－甲苯磺酸等的有機酸；等。這些之中，較佳選自磷酸、鹽酸、硼酸、硫酸、檸檬酸、醋酸、及甲基磺酸之至少1種。
鹼觸媒可列舉例如氨水；三甲基胺、三乙基胺、二異丙基醯胺鋰、雙（三甲基矽基）醯胺鋰、吡啶（pyridine）、1,8－二吖雙環［5.4.0］－7－十一烯（1,8－diazabicyclo［5.4.0］－7－undecene）、苯胺、甲吡啶（picoline）、1,4－二吖雙環［2.2.2］－辛烷（1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane）、咪唑等的有機鹼；四甲基氫氧化銨、四乙基氫氧化銨等的有機氫氧化物；甲氧基鈉、乙氧基鈉、t－丁氧基鈉、t－丁氧基鉀等的金屬烷氧化物；氫化鈉、氫化鈣等的金屬氫化物；氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等的金屬氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鎂等的金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的金屬碳酸氫鹽；等。
聚縮合觸媒的使用量，相對於矽烷化合物（1）的總莫耳量，通常為0.05～10mol％，較佳為0.1～5mol％的範圍。
在聚縮合時使用溶劑的情形，所使用的溶劑可根據矽烷化合物（1）的種類等而適當選擇。可列舉例如，水；苯、甲苯、二甲苯等的芳香族烴類；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等的酯類；丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環己酮等的酮類；甲醇、乙醇、n－丙醇、異丙醇、n－丁醇、異丁醇、s－丁醇、t－丁醇等的醇類；等。這些溶劑可單獨1種或組合2種以上使用。又，採用上述（c）方法的情形時，也可以在酸觸媒的存在下，在水系進行聚縮合反應後，在反應液添加有機溶劑和過量鹼觸媒（氨水等），在鹼性條件下，再進行聚縮合反應。
溶劑的使用量為，矽烷化合物（1）的總莫耳量的每1mol，為0.1公升以上、10公升以下，較佳為0.1公升以上、2公升以下。
矽烷化合物（1）聚縮合時的溫度，通常為0℃至所使用的溶劑的沸點的溫度範圍，較佳為20℃以上100℃以下的範圍。當反應溫度相當低時，有聚縮合反應的進行不足的情形。另一方面，當反應溫度過高時，則膠化抑制變得困難。反應通常在30分至30小時結束。
又，根據所使用的單體種類，有高分子量化困難的情形。例如，R1
為具有氟原子的烷基的單體，較R1
為通常的烷基的單體，有反應性變差的傾向。在如此情形，藉由減少觸媒量且在穩定的條件進行長時間反應，容易獲得目的分子量的聚矽倍半氧烷化合物（A）。
反應結束後，在使用酸觸媒的情形，在反應溶液添加碳酸氫鈉等的鹼性水溶液進行中和，又在使用鹼觸媒的情形，在反應溶液添加鹽酸等的酸進行中和，過濾或水洗等去除此時產生的鹽，可獲得目的聚矽倍半氧烷化合物（A）。
根據上述方法，在製造聚矽倍半氧烷化合物（A）之時，矽烷化合物（1）的OR3
或X1
之中，不發生脫醇等的部分殘存在聚矽倍半氧烷化合物（A）中。因此，聚矽倍半氧烷化合物（A）中，除包含上式（a－3）所示之重複單元外，也包含上式（a－4）、式（a－5）所示之重複單元。
［（B）成分］
構成本發明之硬化性組合物的（B）成分為具有下式（b－1）所示之重複單元、滿足上列要件1～要件3的聚矽氧寡聚物（silicone oligomer）（以下表示為「聚矽氧寡聚物（B）」）。
聚矽氧寡聚物（B）具有來自3官能基矽烷化合物的重複單元。
3官能基矽烷化合物為具有1個矽原子、和3個鍵結於該矽原子的水解性基之化合物。本說明書中，水解性基是指烷氧基、鹵素原子等的具有水解・聚縮合性的基團。
3官能基矽烷化合物，例如，作為聚矽倍半氧烷化合物（A）的製造原料所示之式（a－6）所示之矽烷化合物（1）。
聚矽氧寡聚物（B）可具有、也可不具有來自4官能基矽烷化合物的重複單元。
4官能基矽烷化合物為具有1個矽原子、和4個鍵結於該矽原子的水解性基之化合物。
4官能基矽烷化合物，可列舉例如，四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、甲氧基三乙氧基矽烷、二甲氧基二乙氧基矽烷、三甲氧基乙氧基矽烷、三甲氧基氯矽烷、三乙氧基氯矽烷、二甲氧基二氯矽烷、二乙氧基二氯矽烷、甲氧基三氯矽烷、乙氧基三氯矽烷、四氯矽烷、四溴矽烷等。
聚矽氧寡聚物（B）所含的來自3官能基矽烷化合物的重複單元的含量，為全部重複單元中的50mol％以上，較佳為70～100mol％，更佳為90～100mol％。
透過來自3官能基矽烷化合物的重複單元的含量為全部重複單元中的50mol％以上，提高聚矽氧寡聚物（B）和聚矽倍半氧烷化合物（A）的相溶性。
聚矽氧寡聚物（B）中的式（b－1）所示之重複單元的含量，為來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的80mol％以上，較佳為85～100mol％，更佳為90～100mol％。
當式（b－1）所示之重複單元的含量為來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的小於80mol％的情形時，難以得到折射率低的硬化性組合物或硬化物。
在聚矽氧寡聚物（B）包含除了式（b－1）所示之重複單元外的來自3官能基化合物的重複單元的情形時，如此的重複單元例如下式（b－2）所示者。
式（b－2）中，R4
為選自無取代的碳數2～10的烷基、有取代基的碳數1～10的烷基、無取代的碳數6～12的芳基、及有取代基的碳數6～12的芳基所構成的群組之至少1個。
R4
的具體例和R1
的具體例所示者相同。
聚矽氧寡聚物（B）所含的各重複單元的種類和其含量比例，可經由和先前說明的聚矽倍半氧烷化合物（A）的結構確定方法的相同方法（根據29
Si－NMR的測量結果之方法）來求得。
聚矽氧寡聚物（B）的質量平均分子量（Mw）為100～2,000，較佳為200～1,800，更佳為300～1,500，再更佳為400～1,200，特佳為500～900。透過使用質量平均分子量（Mw）在上述範圍內的聚矽氧寡聚物（B），容易獲得硬化性更優良的硬化性組合物。而且，如此的硬化性組合物的硬化物有接著性優良的傾向。
又，本發明中，所謂「硬化性優良」是指硬化性組合物在短時間硬化的特性。
質量平均分子量（Mw）可由例如以四氫呋喃（THF）作為溶劑，經凝膠滲透層析法（GPC）的標準聚苯乙烯的換算值而求得。
聚矽氧寡聚物（B）在25℃的折射率（nD）較佳為1.300～1.450，更佳為1.350～1.430，再更佳為1.380～1.410。
透過聚矽氧寡聚物（B）在25℃的折射率（nD）在1.300～1.450的範圍內，容易獲得折射率低的硬化性組合物或硬化物。
聚矽氧寡聚物（B）的折射率可使用筆式折射儀測量。
本發明中，聚矽氧寡聚物（B）可單獨1種或組合2種以上使用。
聚矽氧寡聚物（B）的製造方法沒有特別限定。在聚矽倍半氧烷化合物（A）的製造方法所說明者的相同方法中，經由適宜的變更反應條件等，可製造目的聚矽氧寡聚物（B）。
又，聚矽氧寡聚物（B）也可以使用市售的聚矽氧寡聚物。
［硬化性組合物］
本發明之硬化性組合物含有聚矽倍半氧烷化合物（A）及聚矽氧寡聚物（B）。
聚矽倍半氧烷化合物（A）及聚矽氧寡聚物（B）的總和含量為，硬化性組合物的固形分中，較佳為30～100質量％，更佳為40～95質量％，再更佳為50～90質量％，特佳為55～85質量％。
本發明中，所謂「固形分」是指硬化性組合物中的溶劑以外的成分。
聚矽氧寡聚物（B）的含量，相對於聚矽倍半氧烷化合物（A）100質量份，為1～110質量份，較佳為10～80質量份，更佳為20～60質量份，再更佳為32～45質量份。當（B）成分的含量過少時，難以獲得折射率低的硬化性組合物或硬化物。另一方面，當（B）成分的含量過多時，則難以形成接著性優良的硬化物。
本發明之硬化性組合物也可含有（C）成分之矽烷耦合劑。透過使用含有矽烷耦合劑的硬化性組合物，容易形成接著性更優良的硬化物。
矽烷耦合劑是指具有矽原子、官能基、和鍵結於該矽原子的水解性基之矽烷化合物。
官能基是指具有和其他化合物（主要是有機物）有反應性的基團，例如胺基、取代胺基、異氰酸酯基、具有異氰脲酸酯結構的基團等的含有氮原子的基團；酸酐基(酸酐結構)；乙烯基；烯丙基；環氧基；（甲基）丙烯醯基；巰基；等。
本發明中，矽烷耦合劑可單獨1種或組合2種以上使用。
在本發明之硬化性組合物含有矽烷耦合劑的情形時，其含量沒有特別限定，可視目的適宜決定。
矽烷耦合劑較佳為分子內具有氮原子的矽烷耦合劑或分子內具有酸酐結構的矽烷耦合劑。
含有分子內具有氮原子的矽烷耦合劑或分子內具有酸酐結構的矽烷耦合劑之硬化性組合物，有提供耐熱性及接著性更優良的硬化物的傾向。
分子內具有氮原子的矽烷耦合劑，例如下式（c－1）所示之三烷氧基矽烷化合物、式（c－2）所示之二烷氧基烷基矽烷化合物或二烷氧基芳基矽烷化合物等。
上列式中，Ra
表示甲氧基、乙氧基、n－丙氧基、異丙氧基、n－丁氧基、t－丁氧基等的碳數1～6的烷氧基。複數個Ra
可彼此相同也可不同。
Rb
表示甲基、乙基、n－丙基、異丙基、n－丁基、t－丁基等的碳數1～6的烷基；或苯基、4－氯苯基、4－甲基苯基、1－萘基等的具有或不具有取代基之芳基。
Rc
表示具有氮原子的碳數1～10的有機基。又，Rc
也可進一步和其他含有矽原子的基團鍵結。
Rc
的碳數1～10的有機基的具體例，可列舉如N－2－（胺基乙基）－3－胺基丙基、3－胺基丙基、N－（1,3－二甲基－亞丁基）胺基丙基、3－脲基(ureide)丙基、N－苯基－胺基丙基等。
上述式（c－1）或（c－2）所表之化合物之中，在Rc
為和其他含有矽原子的基團鍵結的情形的化合物，例如，具有異氰脲酸酯結構的矽烷耦合劑（異氰脲酸酯類矽烷耦合劑）、或具有尿素結構的矽烷耦合劑（尿素類矽烷耦合劑）。
這些之中，從容易獲得接著性較優良的硬化物的觀點，分子內具有氮原子的矽烷耦合劑較佳為異氰脲酸酯類矽烷耦合劑、及尿素類矽烷耦合劑，而且分子內鍵結於矽原子的烷氧基有4個以上者為佳。
鍵結於矽原子的烷氧基有4個以上，是指鍵結於同一矽原子的烷氧基、和鍵結於不同的矽原子的烷氧基之總數為4個以上。
鍵結於矽原子的烷氧基有4個以上的異氰脲酸酯類矽烷耦合劑，例如下式（c－3）所示之化合物。鍵結於矽原子的烷氧基有4個以上的尿素類矽烷耦合劑，例如下式（c－4）所示之化合物。
式中，Ra
表示和上述相同定義。t1～t5各自獨立表示1~10的整數，較佳為1～6的整數，特佳為3。
這些之中，分子內具有氮原子的矽烷耦合劑，較佳使用1,3,5－N－叁（3－三甲氧基矽基丙基）異氰脲酸酯、1,3,5－N－叁（3－三乙氧基矽基丙基）異氰脲酸酯（以下稱為「異氰脲酸酯化合物」）、N,N－雙（3－三甲氧基矽基丙基）尿素、N,N－雙（3－三乙氧基矽基丙基）尿素（以下稱為「尿素化合物」）、以及上述異氰脲酸酯化合物和尿素化合物的組合。
在本發明之硬化性組合物含有分子內具有氮原子的矽烷耦合劑的情形，其含量沒有特別限定，其含量為，上述（A）成分和分子內具有氮原子的矽烷耦合劑的質量比［（A）成分：分子內具有氮原子的矽烷耦合劑］，較佳為100：0.1～100：90，更佳為100：0.3～100：60，更佳為100：1～100：50，再更佳為100：3～100：40，特佳為100：5～100：35的含量。
以如此比例含有（A）成分和分子內具有氮原子的矽烷耦合劑之硬化性組合物的硬化物，成為耐熱性及接著性更優良者。
分子內具有酸酐結構的矽烷耦合劑為，在一個分子中併具有酸酐結構的基團、和水解性基兩者的有機矽化合物。具體例如下式（c－5）所示之化合物。
式中，Q表示具有酸酐結構的基團，Rd
表示碳數1～6的烷基、或具有取代基或不具取代基的苯基，Re
表示碳數1～6的烷氧基或鹵素原子，i、k表示1～3的整數，j表示0～2的整數，i+j+k=4。當j為2時，Rd
彼此可相同或不同。當k為2或3時，複數個Re
彼此可相同或不同。當i為2或3時，複數個Q彼此可相同或不同。
Q例如下式之基，以（Q1）所表之基特佳。
（式中，h表示0～10的整數）
分子內具有酸酐結構的矽烷耦合劑，可列舉例如，2－（三甲氧基矽基）乙基琥珀酸酐、2－（三乙氧基矽基）乙基琥珀酸酐、3－（三甲氧基矽基）丙基琥珀酸酐、3－（三乙氧基矽基）丙基琥珀酸酐等的三（碳數1～6）烷氧基矽基（碳數2～8）烷基琥珀酸酐；
2－（二甲氧基甲基矽基）乙基琥珀酸酐等的二（碳數1～6）烷氧基甲基矽基（碳數2～8）烷基琥珀酸酐；
2－（甲氧基二甲基矽基）乙基琥珀酸酐等的（碳數1～6）烷氧基二甲基矽基（碳數2～8）烷基琥珀酸酐；
2－（三氯矽基）乙基琥珀酸酐、2－（三溴矽基）乙基琥珀酸酐等的三鹵化矽基（碳數2～8）烷基琥珀酸酐；
2－（二氯甲基矽基）乙基琥珀酸酐等的二鹵化甲基矽基（碳數2～8）烷基琥珀酸酐；
2－（氯化二甲基矽基）乙基琥珀酸酐等的鹵化二甲基矽基（碳數2～8）烷基琥珀酸酐；等。
這些之中，分子內具有酸酐結構的矽烷耦合劑，較佳為三（碳數1～6）烷氧基矽基（碳數2～8）烷基琥珀酸酐，以3－（三甲氧基矽基）丙基琥珀酸酐或3－（三乙氧基矽基）丙基琥珀酸酐特佳。
在本發明之硬化性組合物含有分子內具有酸酐結構的矽烷耦合劑的情形，其含量沒有特別限制，其含量為，上述（A）成分和分子內具有酸酐結構的矽烷耦合劑的質量比［（A）成分：分子內具有酸酐結構的矽烷耦合劑］，較佳為100：0.1～100：30，更佳為100：0.3～100：20，更佳為100：0.5～100：15，再更佳為100：1～100：10的含量。
以如此比例含有（A）成分和分子內具有酸酐結構的矽烷耦合劑之硬化性組合物的硬化物，成為接著性更優良者。
本發明之硬化性組合物在不妨礙本發明目的之範圍，也可含有其他成分。
其他成分例如微粒、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑等。
有添加微粒而可獲得在塗佈步驟的作業性優良的硬化性組合物的情形。微粒的材質，可列舉例如金屬；金屬氧化物；礦物；碳酸鈣、碳酸鎂等的金屬碳酸鹽；硫酸鈣、硫酸鋇等的金屬硫酸鹽；氫氧化鋁等的金屬氫氧化物；矽酸鋁、矽酸鈣、矽酸鎂等的金屬矽酸鹽；二氧化矽等的無機成分；聚矽氧（silicone）；丙烯酸類聚合物等的有機成分；等。
又，所使用的微粒也可以是表面經改質者。
這些微粒可單獨1種或組合2種以上使用。
微粒的含量沒有特別限定，相對於（A）成分，通常為50質量％以下為佳，40質量％以下較佳，35質量％以下更佳。
抗氧化劑是為了防止加熱時的氧化劣化而添加。抗氧化劑例如磷類抗氧化劑、酚類抗氧化劑、硫類抗氧化劑等。
磷類抗氧化劑，可列舉例如亞磷酸鹽類、氧雜磷雜菲氧化物（oxaphosphaphenanthrene oxide）類等。酚類抗氧化劑，可列舉例如單酚類、雙酚類、高分子型酚類等。硫類抗氧化劑，可列舉例如二月桂基－3,3’－硫二丙酸酯、二肉豆蔻基－3,3’－硫二丙酸酯、二硬脂醯基－3,3’－硫二丙酸酯等。
這些抗氧化劑可單獨1種或組合2種以上使用。抗氧化劑的含量沒有特別限定，相對於（A）成分，通常為10質量％以下。
紫外線吸收劑是以提升所得的硬化物的耐光性為目的而添加。
紫外線吸收劑例如水楊酸類、二苯甲酮類、苯并三唑類、受阻胺類等。
紫外線吸收劑可單獨1種或組合2種以上使用。紫外線吸收劑的含量沒有特別限定，相對於（A）成分，通常為10質量％以下。
光穩定劑是以提升所得的硬化物的耐光性為目的而添加。
光穩定劑，可列舉例如聚［｛6－（1,1,3,3,－四甲基丁基）胺基－1,3,5－三嗪－2,4－二基｝｛（2,2,6,6－四甲基－4－哌啶）胺基｝六亞甲基｛（2,2,6,6－四甲基－4－哌啶）胺基｝］等的受阻胺類等。
這些光穩定劑可單獨1種或組合2種以上使用。光穩定劑的含量，相對於（A）成分，通常為20質量％以下。
本發明之硬化性組合物也可含有溶劑。溶劑只要是可溶解或分散本發明之硬化性組合物的成分者，沒有特別限制。
溶劑，可列舉例如，二乙二醇單丁基醚乙酸酯、1,6－己二醇二乙酸酯等的乙酸酯類；三丙二醇－n－丁基醚；丙三醇(glycerin)二環氧丙(diglycidyl)醚、丁二醇二環氧丙基醚、二環氧丙基苯胺、新戊二醇環氧丙基醚、環己烷二甲醇二環氧丙基醚、伸烷基二環氧丙基醚、聚乙二醇二環氧丙基醚、聚丙二醇二環氧丙基醚等的二環氧丙基醚類；三羥甲基丙烷三環氧丙基醚、甘油三環氧丙基醚等的三環氧丙基醚類；4－乙烯基環己烯單氧化物、乙烯基環己烯二氧化物、甲基化乙烯基環己烯二氧化物等的乙烯基己烯氧化物類；等。
溶劑可單獨1種或組合2種以上使用。
在本發明之硬化物組合物含有溶劑的情形時，其含量為，固形分濃度較佳為70質量％以上、小於100質量％，更佳為74～98質量％，再更佳為78～95質量％的量。
由於本發明之硬化物組合物併用（A）成分和（B）成分，因此即使未大量含有溶劑(亦即，即使固形分濃度高)，也具有良好塗佈性。
在使用固性分濃度高的硬化性組合物的情形時，即使沒有嚴密管理塗膜的乾燥條件或硬化條件，由於硬化物幾乎不含溶劑，也可穩定形成具有一定特性的硬化物。
本發明之硬化物組合物由於含有（B）成分，所以折射率低。
本發明之硬化物組合物在25℃的折射率（nD）通常小於1.450，較佳為1.380～1.440，更佳為1.400～1.435，再更佳為1.410～1.430。
硬化性組合物的折射率（nD）可使用筆式折射儀測量。
本發明之硬化物組合物例如可將上述（A）成分和（B）成分、及視需要的其他成分以預定比例混合、脫泡而調製。
混合方法、脫泡方法沒有特別限定，可利用公知方法。
2）硬化物
本發明之硬化物為使本發明之硬化性組合物硬化而得者。
使本發明之硬化性組合物硬化的方法，例如加熱硬化。硬化時的加熱溫度通常為100～200℃，加熱時間通常為10分至20小時，較佳為30分至10小時。
本發明之硬化物為耐熱性及接著性優良者。
本發明之硬化物具有此等特性，例如可以下述確認。亦即，在矽晶片的鏡面塗佈預定量的本發明之硬化性組合物，將塗布面載於被接著體上，壓接、加熱處理使其硬化。將這些放置在事先加熱至預定溫度（例如100℃）的黏結強度試驗機的測量台上30秒，從距離被接著體100μm高度的位置，對接著面在水平方向（剪力方向）施加應力，測量樣片和被接著體的接著力。
本發明之硬化物的接著力，在100℃為30N／4mm2
以上為佳，35N／4mm2
以上較佳，40N／4mm2
以上更佳。
本說明書中，「4mm2
」表示「2mm的平方」，亦即，2mm×2mm(邊長為2mm的正方形)。
本發明之硬化物為折射率低者。因此，本發明之硬化物適合使用作為折射率低的接著劑層等。
本發明之硬化物在25℃的折射率（nD）通常小於1.450，較佳為1.380～1.440，更佳為1.400～1.435，再更佳為1.410～1.430。
硬化物的折射率（nD）可使用根據實施例記載之方法測量。
由於具有上述特性，本發明之硬化物適合使用作為光元件固定材。
3）硬化性組合物的使用方法
本發明之方法為，將本發明之硬化性組合物作為光元件固定材用的接著劑或光元件固定材用的密封材使用之方法。
光元件例如LED、LD等的發光元件、受光元件、複合光元件、光積體電路等。
＜光元件固定材用的接著劑＞
本發明之硬化性組合物可適合使用作為光元件固定材用的接著劑。
將本發明之硬化性組合物作為光元件固定材用的接著劑使用之方法，例如在作為接著的對象物之材料（光元件和其基板等）的一面或兩面的接著面，塗佈該組合物，壓接後加熱硬化，使作為接著的對象之材料彼此強力接著的方法。本發明之硬化性組合物的塗佈量沒有特別限定，只要是可以經由硬化而使作為接著對象的材料彼此強力接著的量即可。通常為，硬化性組合物的塗膜厚度成為0.5～5μm、較佳為1～3μm的量。
接著光元件用的基板材料，可列舉例如，鈉鈣玻璃、耐熱性硬質玻璃等的玻璃類；陶瓷；藍寶石；鐵、銅、鋁、金、銀、鉑、鉻、鈦、及此等的金屬合金；不鏽鋼（SUS302、SUS304、SUS304L、SUS309等）等的金屬類；聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚萘二甲酸乙二酯、乙烯－乙酸乙烯酯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基戊烯、聚碸(polysulfone)、聚醚醚酮、聚醚碸、聚苯硫、聚醚醯亞胺、聚醯亞胺、聚醯胺、丙烯酸樹脂、降莰烯樹脂、環烯烴樹脂、玻璃環氧樹脂等的合成樹脂；等。
加熱硬化時的加熱溫度，雖然也根據所使用的硬化性組合物等，但通常為100～200℃。加熱時間通常為10分鐘至20小時，較佳為30分鐘至10小時。
＜光元件固定材用的密封材＞
本發明之硬化性組合物可適合使用作為光元件固定材用的密封材。
將本發明之硬化性組合物作為光元件固定材用的密封材使用之方法，例如將該組合物成形為所欲形狀，獲得內含光元件的成形體之後，使此物加熱硬化，製造光元件密封體之方法等。
使本發明之硬化性組合物成形為所欲形狀之方法沒有特別限定，可採用通常的轉移成形法或注入法等的公知模鑄法。
加熱硬化時的加熱溫度，雖然也根據所使用的硬化性組合物等，但通常為100～200℃。加熱時間通常為10分鐘至20小時，較佳為30分鐘至10小時。
所得的光元件密封體由於使用本發明之硬化性組合物，因此耐熱性及接著性優良。
［實施例］
以下舉實施例更詳細說明本發明。但本發明完全不限於下列之實施例。
（平均分子量的測量）
製造例所得的硬化性聚矽倍半氧烷化合物、及（B）成分之聚矽氧寡聚物的質量平均分子量（Mw）及數量平均分子量（Mn）為標準聚苯乙烯的換算值，以下列裝置及條件測量。
裝置名：HLC－8220GPC，Tosoh株式會社製
管柱：依序連接TSKgelGMHXL、TSKgelGMHXL、及、TSKgel2000HXL者
溶劑：四氫呋喃
注入量：80μl
測量溫度：40℃
流速：1ml／分
檢測器：示差折射計
（IR光譜的測量）
製造例所得的硬化性聚矽倍半氧烷化合物的IR光譜，使用傅里葉轉換紅外線光譜儀（PerkinElmer社製，Spectrum100）測量。
（29
Si－NMR測量）
為了調查矽烷化合物聚合物［（A）成分及（B）成分］的重複單元及其含量，以下列條件進行29
Si－NMR測量。
裝置：Bruker Biospin社製，AV－50029
Si－NMR共振頻率：99.352MHz
探針：5mmϕ溶液探針
測量溫度：室溫（25℃）
樣本轉數：20kHz
測量法：反門控去耦合法（inverse-gated-decoupling）29
Si翻轉角：90°29
Si 90°脈衝寬度：8.0μs
重複時間：5s
積算次數：9200次
掃描寬度：30kHz
（29
Si－NMR樣本的製作方法）
為了縮短緩和時間，添加Fe（acac）３
作為緩和試劑進行測量。
矽烷化合物聚合物的濃度：30質量％
Fe（acac）３
的濃度：0.7質量％
測量溶劑：丙酮
內部標準：TMS
（波形處理分析）
對於傅里葉轉換後的光譜的各峰值，根據峰頂的位置，求得化學位移，進行積分。
（製造例1）
在300ml的圓底燒瓶，加入甲基三乙氧基矽烷71.37g（400mmol）後，將其攪拌且加入溶解於蒸餾水21.6ml的35質量％鹽酸0.10g（相對於甲基三乙氧基矽烷為0.25mol％）的水溶液，將全溶液在30℃攪拌2小時，接著升溫至70℃攪拌5小時。
繼續攪拌內容物且加入乙酸丙酯140g、和28質量%氨水0.12g（相對於甲基三乙氧基矽烷為0.5mol％），此狀態在70℃攪拌3小時。
將反應液放冷至室溫後，加入純水進行分液處理，至水層的pH值為7後重覆此操作。有機層以蒸發器濃縮，濃縮物經真空乾燥，獲得硬化性聚矽倍半氧烷化合物（A1）55.7g。其質量平均分子量（Mw）為7,800，分子量分布（Mw／Mn）為4.52。
硬化性聚矽倍半氧烷化合物（A1）的IR光譜如下所示。
Si－CH3
：1272cm-1
，1409cm-1
，Si－O：1132cm-1
又，進行29
Si－NMR光譜測量的結果，T1、T2、T3的峰值積分值比為0：24：76。
又，硬化性聚矽倍半氧烷化合物（A1）在25℃的折射率（nD）為1.427。
（製造例2）
在300ml的圓底燒瓶，加入3,3,3－三氟丙基三甲氧基矽烷17.0g（77.7mmol）及甲基三乙氧基矽烷32.33g（181.3mmol）後，將其攪拌且加入溶解於蒸餾水14.0ml的35質量％鹽酸0.0675g（HCl的量為0.65mol，相對於矽烷化合物的總合量，為0.25mol％）而得的水溶液，將全溶液在30℃攪拌2小時，接著升溫至70℃攪拌20小時。
繼續攪拌內容物且加入28質量%氨水0.0394g（NH3
的量為0.65mol）和乙酸丙酯46.1g的混合溶液，反應液的pH值為6.9，此狀態在70℃攪拌40分鐘。
放冷反應液至室溫後，加入乙酸丙酯50g及水100g，進行分液處理，獲得含有反應生成物的有機層。在此有機層添加硫酸鎂，進行乾燥處理。濾過去除硫酸鎂後，有機層以蒸發器濃縮，之後，所得濃縮物經真空乾燥，獲得硬化性聚矽倍半氧烷化合物（A2）。其質量平均分子量（Mw）為5,500，分子量分布為3.40。
硬化性聚矽倍半氧烷化合物（A2）的IR光譜如下所示。
Si－CH3
：1272cm-1
，1409cm-1
，Si－O：1132cm-1
，C－F：1213cm-1
又，進行29
Si－NMR光譜測量的結果，T1、T2、T3的峰值積分值比為2：27：71。
又，硬化性聚矽倍半氧烷化合物（A2）在25℃的折射率（nD）為1.410。
實施例及比較例所使用的化合物如下所示。
（A成分）
硬化性聚矽倍半氧烷化合物（A1）［硬化性PSQ（A1）］：製造例1所得的硬化性聚矽倍半氧烷化合物
硬化性聚矽倍半氧烷化合物（A2）［硬化性PSQ（A2）］：製造例2所得的硬化性聚矽倍半氧烷化合物
（B成分）
聚矽氧寡聚物（B1）：市售的聚矽氧寡聚物
・質量平均分子量（Mw） 700
・來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的CH3
－SiO3/2
比例 100mol％
・在25℃的折射率（nD） 1.394
聚矽氧寡聚物（B2）：市售的聚矽氧寡聚物
・質量平均分子量（Mw） 900
・來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的CH3
－SiO3/2
比例 100mol％
・在25℃的折射率（nD） 1.397
聚矽氧寡聚物（B3）：市售的聚矽氧寡聚物
・質量平均分子量（Mw） 1000
・來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的CH3
－SiO3/2
比例 100mol％
・在25℃的折射率（nD） 1.407
聚矽氧寡聚物（B4）：市售的聚矽氧寡聚物
・質量平均分子量（Mw） 1000
・來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的CH3
－SiO3/2
比例 100mol％
・在25℃的折射率（nD） 1.403
聚矽氧寡聚物（B5）：市售的聚矽氧寡聚物
・質量平均分子量（Mw） 1000
・來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的CH3
－SiO3/2
比例 48mol％（PhSiO3/2
為52mol%）
・在25℃的折射率（nD） 1.509
聚矽氧寡聚物（B6）：市售的聚矽氧寡聚物
・質量平均分子量（Mw） 1200
・來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的CH3
－SiO3/2
比例 47mol％（PhSiO3/2
為53mol%）
・在25℃的折射率（nD） 1.529
聚矽氧寡聚物（B7）：市售的聚矽氧寡聚物
・質量平均分子量（Mw） 1200
・來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的CH3
－SiO3/2
比例 34mol％（PhSiO3/2
為64mol%）
・在25℃的折射率（nD） 1.525
（C成分）
矽烷耦合劑（C1）：1,3,5－N－叁［3－（三甲氧基矽基）丙基］異氰脲酸酯
矽烷耦合劑（C2）：3－（三甲氧基矽基）丙基琥珀酸酐
使用實施例及比較例所得的硬化性組合物，分別進行下列測量、試驗。
［折射率測量（硬化性組合物）］
使硬化性組合物在水平面上吐出，將此等和筆式折射儀（Atago株式會社製，PEN－RI）的測量面在25℃壓接，測量折射率（nD）。
［折射率測量（硬化物）］
在已離型處理的玻璃上，設置聚四氟乙烯製的模型，向此處流入硬化性組合物，加溫、脫泡後，在170℃加熱硬化2小時，製作厚度約1mm的硬化片。在標準環境下，將平坦的硬化片的表面壓接在阿貝折射計（abbe refractometer）（Atago株式會社製，DR－A1）的稜鏡上，對稜鏡和硬化片的交界面照射鈉D線（589nm），測量在25℃的折射率（nD）。
［透過率］
使硬化性組合物流入長25mm、寬20mm的模型內，形成厚度1mm，在140℃加熱6小時使硬化，獲得樣片。取所得的樣片，在分光光度計（MPC－3100，島津製作所社製）測量波長450nm的透過率（％）。
［接著強度評估］
在邊長2mm的正方形（面積4mm2
）的矽晶片的鏡面，分別塗佈實施例及比較例所得的硬化性組合物，形成厚度約2μm，將塗佈面載於被接著體（鍍銀銅板）上壓接。之後，在130℃加熱處理2小時使硬化，獲得帶有樣片的被接著體。將此帶有樣片的被接著體，放置在事先加熱至100℃的黏結強度試驗機（Daisy社製，Series 4000）的測量台上30秒，從距離被接著體100μm高度的位置，以速度200μm／s對接著面在水平方向（剪力方向）施加應力，測量在100℃的樣本和被接著體的接著力（N／4mm2
）。
又，對於接著力超過50N／4mm2
者，以相同的實驗總計進行40次，根據其結果算出標準差，調查結果的離散程度。
（實施例1）
在硬化性聚矽倍半氧烷化合物（A1）100質量份加入聚矽氧寡聚物（B1）10質量份，再加入二乙二醇單丁基醚乙酸酯：三丙二醇－n－丁基醚＝40：60（質量比）的混合溶液，攪拌全部溶液，獲得固形分濃度72.9質量％的硬化性組合物。測量此物在25℃的折射率（nD），為1.427。
（實施例2）
在實施例1中，除了使用聚矽氧寡聚物（B1）35質量份以外，其餘和實施例1相同，獲得固形分濃度76.8質量％的硬化性組合物。測量此物在25℃的折射率（nD），為1.421。
（實施例3）
在實施例1中，除了使用聚矽氧寡聚物（B1）70質量份以外，其餘和實施例1相同，獲得固形分濃度80.6質量％的硬化性組合物。測量此物在25℃的折射率（nD），為1.417。
（實施例4）
在實施例1中，除了使用聚矽氧寡聚物（B2）70質量份取代聚矽氧寡聚物（B1）以外，其餘和實施例1相同，獲得固形分濃度80.6質量％的硬化性組合物。測量此物在25℃的折射率（nD），為1.419。
（實施例5）
在實施例1中，除了使用聚矽氧寡聚物（B3）70質量份取代聚矽氧寡聚物（B1）以外，其餘和實施例1相同，獲得固形分濃度80.6質量％的硬化性組合物。測量此物在25℃的折射率（nD），為1.422。
（實施例6）
在實施例1中，除了使用聚矽氧寡聚物（B4）70質量份取代聚矽氧寡聚物（B1）以外，其餘和實施例1相同，獲得固形分濃度80.6質量％的硬化性組合物。測量此物在25℃的折射率（nD），為1.420。
（比較例1）
在實施例1中，除了使用聚矽氧寡聚物（B5）70質量份取代聚矽氧寡聚物（B1）以外，其餘和實施例1相同，獲得固形分濃度80.6質量％的硬化性組合物。測量此物在25℃的折射率（nD），為1.456。
（比較例2）
在實施例1中，除了使用聚矽氧寡聚物（B6）70質量份取代聚矽氧寡聚物（B1）以外，其餘和實施例1相同，獲得固形分濃度80.6質量％的硬化性組合物。測量此物在25℃的折射率（nD），為1.462。
（比較例3）
在實施例1中，除了使用聚矽氧寡聚物（B7）70質量份取代聚矽氧寡聚物（B1）以外，其餘和實施例1相同，獲得固形分濃度80.6質量％的硬化性組合物。測量此物在25℃的折射率（nD），為1.461。
（實施例7）
在硬化性聚矽倍半氧烷化合物（A1）100質量份加入聚矽氧寡聚物（B1）10質量份，再加入二乙二醇單丁基醚乙酸酯：三丙二醇－n－丁基醚＝40：60（質量比）的混合溶液，攪拌全部溶液。對此混合物以三輥研磨機進行分散處理後，加入矽烷耦合劑（C1）10質量份、矽烷耦合劑（C2）3質量份，使全溶液充分混合、脫泡，獲得硬化性組合物。
（實施例8～19、比較例4～10）
在實施例1中，除了將各成分變更如表1所示以外，其餘和實施例1相同，獲得硬化性組合物。
使用實施例及比較例所得的硬化性組合物，進行硬化物的折射率的測量、透過率的測量、接著強度的測量。結果如表2所示。
［表1］
表1
| 組成（質量部） | |||||||||||
| （A）成分： 硬化性PSQ | （B）成分或比較用化合物 | （C）成分 | |||||||||
| （A1） | （A2） | （B1） | （B2） | （B3） | （B4） | （B5） | （B6） | （B7） | （C1） | （C2） | |
| 實施例7 | 100 | － | 10 | － | － | － | － | － | － | 10 | 3 |
| 實施例8 | 100 | － | 30 | － | － | － | － | － | － | 10 | 3 |
| 實施例9 | 100 | － | 35 | － | － | － | － | － | － | 15 | 3 |
| 實施例10 | 100 | － | 35 | － | － | － | － | － | － | 15 | 0 |
| 實施例11 | 100 | － | 35 | － | － | － | － | － | － | 0 | 3 |
| 實施例12 | 100 | － | 50 | － | － | － | － | － | － | 10 | 3 |
| 實施例13 | 100 | － | 70 | － | － | － | － | － | － | 10 | 3 |
| 實施例14 | 100 | － | 70 | － | － | － | － | － | － | 10 | 5 |
| 實施例15 | 100 | － | 70 | － | － | － | － | － | － | 20 | 2.75 |
| 實施例16 | 100 | － | － | 70 | － | － | － | － | － | 10 | 3 |
| 實施例17 | 100 | － | － | － | 70 | － | － | － | － | 10 | 3 |
| 實施例18 | 100 | － | － | － | － | 70 | － | － | － | 10 | 3 |
| 實施例19 | － | 100 | 35 | － | － | － | － | － | － | 15 | 3 |
| 比較例4 | 100 | － | － | － | － | － | － | － | － | 10 | 3 |
| 比較例5 | 100 | － | 140 | － | － | － | － | － | － | 10 | 3 |
| 比較例6 | 100 | － | 200 | － | － | － | － | － | － | 10 | 3 |
| 比較例7 | 100 | － | － | － | － | － | － | － | － | 20 | 2.75 |
| 比較例8 | 100 | － | － | － | － | － | 70 | － | － | 10 | 3 |
| 比較例9 | 100 | － | － | － | － | － | － | 70 | － | 10 | 3 |
| 比較例10 | 100 | － | － | － | － | － | － | － | 70 | 10 | 3 |
［表2］
表2
| 固形分濃度 （質量％） | 折射率 | 透過率 （％） | 接著強度 | ||
| 結果 （N/4mm2 ） | 標準差 | ||||
| 實施例7 | 74.9 | 1.428 | 92 | 77 | 15 |
| 實施例8 | 77.6 | 1.424 | 91 | 65 | 10 |
| 實施例9 | 78.8 | 1.425 | 91 | 61 | 8 |
| 實施例10 | 78.6 | 1.424 | 92 | 42 | － |
| 實施例11 | 77.2 | 1.421 | 92 | 44 | － |
| 實施例12 | 79.8 | 1.422 | 91 | 60 | 8 |
| 實施例13 | 81.6 | 1.420 | 92 | 41 | － |
| 實施例14 | 81.8 | 1.421 | 92 | 56 | 8 |
| 實施例15 | 82.4 | 1.422 | 91 | 41 | － |
| 實施例16 | 81.6 | 1.421 | 91 | 40 | － |
| 實施例17 | 81.6 | 1.425 | 91 | 40 | － |
| 實施例18 | 81.6 | 1.423 | 91 | 40 | － |
| 實施例19 | 86.1 | 1.412 | 92 | 71 | 8 |
| 比較例4 | 73.4 | 1.431 | 92 | 95 | 15 |
| 比較例5 | 86.3 | 1.413 | 93 | 20以下 | － |
| 比較例6 | 88.6 | 1.410 | 92 | 20以下 | － |
| 比較例7 | 74.9 | 1.434 | 91 | 99 | 12 |
| 比較例8 | 81.6 | 1.455 | 91 | 42 | － |
| 比較例9 | 81.6 | 1.462 | 91 | 40 | － |
| 比較例10 | 81.6 | 1.459 | 92 | 40 | － |
由上述實施例及比較例可知以下所述。
實施例1～6的硬化性組合物由於含有（B）成分，所以折射率低。
另一方面，比較例1～3的硬化性組合物由於含有不滿足（B）成分的要件的聚矽氧寡聚物，所以折射率高。
實施例7～19所得的硬化物，折射率低，透光率高。再者，具有充足的接著強度，且其離散程度小。
對於此點，比較例4～10所得的硬化物，低折射率和高接著強度兩者不能並立。因此，此等硬化物的至少一性質差。
又，實施例7～19的硬化性組合物雖為固形分濃度74.9～86.1質量%高者，但具有良好塗佈性。
無。
無。
Claims (16)
- 一種硬化性組合物，其為含有下列(A)成分及(B)成分的硬化性組合物，其中相對於(A)成分100質量份，(B)成分的含量為1~110質量份，(A)成分：具有下式(a-1)所示之重複單元、質量平均分子量(Mw)為4,000~20,000的硬化性聚矽倍半氧烷化合物，R1SiO3/2 (a-1)〔R1為選自無取代的碳數1~10的烷基、具有取代基的碳數1~10的烷基、無取代的碳數6~12的芳基、及具有取代基的碳數6~12的芳基所構成的群組之至少1個〕(B)成分：具有下式(b-1)所示之重複單元、滿足下列要件1~要件3的聚矽氧寡聚物，CH3-SiO3/2 (b-1)〔要件1〕含有全部的重複單元中的50mol%以上之來自3官能基矽烷化合物的重複單元，〔要件2〕式(b-1)所示之重複單元的含量為，來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的80mol%以上，〔要件3〕質量平均分子量(Mw)為100~1,000。
- 如請求項1之硬化性組合物，更含有溶劑，固形分濃度為70質 量%以上、小於100質量%。
- 一種硬化性組合物，其為含有下列(A)成分、(B)成分及溶劑的硬化性組合物，其中相對於(A)成分100質量份，(B)成分的含量為1~110質量份，固形分濃度為70質量%以上、小於100質量%，(A)成分：具有下式(a-1)所示之重複單元、質量平均分子量(Mw)為4,000~20,000的硬化性聚矽倍半氧烷化合物，R1SiO3/2 (a-1)〔要件1〕含有全部的重複單元中的50mol%以上之來自3官能基矽烷化合物的重複單元，〔要件2〕式(b-1)所示之重複單元的含量為，來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的80mol%以上，〔要件3〕質量平均分子量(Mw)為100~2,000。
- 如請求項1或3之硬化性組合物，其中，式(a-1)中的R1為選自無取代的碳數1~10的烷基、及具有氟原子的碳數1~10的烷基所構成的群組之至少1種。
- 如請求項1或3之硬化性組合物，其中，(A)成分中的式(a-1)所示之重複單元的含量為，(A)成分中的全部重複單元中的50~100mol%。
- 如請求項1或3之硬化性組合物，其中，(A)成分的折射率為 1.300~1.450。
- 如請求項1或3之硬化性組合物，其中，(B)成分的折射率為1.300~1.450。
- 如請求項1或3之硬化性組合物，其中，(A)成分和(B)成分的總和含量為，硬化性組合物的固形分中的30~100質量%。
- 如請求項1或3之硬化性組合物，更含有下列(C)成分，(C)成分：矽烷耦合劑。
- 一種硬化物，其係如請求項1或3之硬化性組合物硬化而得者。
- 如請求項10之硬化物，其為光元件固定材。
- 一種硬化物，作為光元件固定材，其為由含有下列(A)成分及(B)成分的硬化性組合物硬化而得的硬化物，其中相對於(A)成分100質量份，(B)成分的含量為1~110質量份，(A)成分：具有下式(a-1)所示之重複單元、質量平均分子量(Mw)為4,000~20,000的硬化性聚矽倍半氧烷化合物，R1SiO3/2 (a-1)〔要件1〕含有全部的重複單元中的50mol%以上之來自3官能基矽烷化合物的重複單元，〔要件2〕式(b-1)所示之重複單元的含量為，來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的80mol%以上，〔要件3〕 質量平均分子量(Mw)為100~2,000。
- 一種如請求項1或3之硬化性組合物的使用方法，其係將如請求項1或3之硬化性組合物作為光元件固定材用的接著劑使用之方法。
- 一種如請求項1或3之硬化性組合物的使用方法，其係將如請求項1或3之硬化性組合物作為光元件固定材用的密封材使用之方法。
- 一種硬化性組合物的使用方法，其為將含有下列(A)成分及(B)成分的硬化性組合物作為光元件固定材用接著劑而使用之方法，其中相對於(A)成分100質量份，(B)成分的含量為1~110質量份，(A)成分：具有下式(a-1)所示之重複單元、質量平均分子量(Mw)為4,000~20,000的硬化性聚矽倍半氧烷化合物，R1SiO3/2 (a-1)〔要件1〕含有全部的重複單元中的50mol%以上之來自3官能基矽烷化合物的重複單元，〔要件2〕式(b-1)所示之重複單元的含量為，來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的80mol%以上，〔要件3〕質量平均分子量(Mw)為100~2,000。
- 一種硬化性組合物的使用方法，其為將含有下列(A)成分及(B)成分的硬化性組合物作為光元件固定材用密封材而使用之方法，其中相對於(A)成分100質量份，(B)成分的含量為1~110質量份， (A)成分：具有下式(a-1)所示之重複單元、質量平均分子量(Mw)為4,000~20,000的硬化性聚矽倍半氧烷化合物，R1SiO3/2 (a-1)〔要件1〕含有全部的重複單元中的50mol%以上之來自3官能基矽烷化合物的重複單元，〔要件2〕式(b-1)所示之重複單元的含量為，來自3官能基矽烷化合物的重複單元中的80mol%以上，〔要件3〕質量平均分子量(Mw)為100~2.000。
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