TWI827776B - 有機金屬化合物和包括其的有機發光器件 - Google Patents

有機金屬化合物和包括其的有機發光器件 Download PDF

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Abstract

本揭露提供有機金屬化合物和包括其的有機發光器件，所述有機金屬化合物由式1表示，式1中的Y2 、環A2 、R1 -R8 、R13 -R20 和d2可各自獨立地與說明書中描述的相同。

Description

有機金屬化合物和包括其的有機發光器件
本揭露內容涉及有機金屬化合物和包括其的有機發光器件。 [對相關申請的交叉引用]
本申請要求在韓國知識產權局於2018年12月28日提交的韓國專利申請No. 10-2018-0173083和於2019年10月30日提交的韓國專利申請No. 10-2019-0136792的權益以及由其產生的所有權益。將其內容全部引入本文中作為參考。
有機發光器件為在視角、響應時間、亮度、驅動電壓和響應速度方面具有改善的特性並且產生全色圖像的自發射器件。
在實例中，有機發光器件包括陽極、陰極以及在陽極和陰極之間的有機層，其中有機層包括發射層。電洞傳輸區域可在陽極和發射層之間，且電子傳輸區域可在發射層和陰極之間。從陽極提供的電洞可通過電洞傳輸區域朝著發射層移動，且從陰極提供的電子可通過電子傳輸區域朝著發射層移動。電洞和電子在發射層中複合以產生激子。這些激子從激發態躍遷到基態，由此產生光。
提供新的有機金屬化合物和包括其的有機發光器件。
另外的方面將部分地在隨後的描述中闡明，且部分地將由所述描述明晰，或者可通過所提供的實施方式的實踐而獲悉。
根據實施方式的一個方面，提供由式1表示的有機金屬化合物： [式1] 在式1中， Y2 可為C， 環A2 可為C5 -C30 碳環基團或C1 -C30 雜環基團， R1 -R8 、R13 -R17 和R20 可各自獨立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5 、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族稠合多環基團、經取代或未經取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q1 )(Q2 )、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、-Ge(Q3 )(Q4 )(Q5 )、-B(Q6 )(Q7 )、-P(=O)(Q8 )(Q9 )、或-P(Q8 )(Q9 )， 條件是i) R1 -R8 的至少一個可包括至少一個氟基團(-F)，且ii) R20 可既不包括氟基團(-F)也不包括氰基， d2可為0-10的整數，且當d2為2或更大時，兩個或更多個R20 可彼此相同或不同， R18 和R19 可各自獨立地為經取代或未經取代的C2 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族稠合多環基團、或者經取代或未經取代的單價非芳族稠合雜多環基團， R1 -R8 的兩個或更多個可任選地連接以形成未經取代的或被至少一個R1a 取代的C5 -C30 碳環基團、或者未經取代的或被至少一個R1a 取代的C1 -C30 雜環基團， 數量為d2的R20 的兩個或更多個可任選地連接以形成未經取代的或被至少一個R1a 取代的C5 -C30 碳環基團、或者未經取代的或被至少一個R1a 取代的C1 -C30 雜環基團， R13 -R19 的兩個或更多個可任選地連接以形成未經取代的或被至少一個R1a 取代的C5 -C30 碳環基團、或者未經取代的或被至少一個R1a 取代的C1 -C30 雜環基團， R1a 可與關於R2 所說明的相同， 經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳族稠合多環基團和取代的單價非芳族稠合雜多環基團的取代基為： 氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基或C1 -C60 烷氧基或其任意組合； C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基或C1 -C60 烷氧基各自經以下取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )、-Ge(Q13 )(Q14 )(Q15 )、-B(Q16 )(Q17 )、-P(=O)(Q18 )(Q19 )、-P(Q18 )(Q19 )、或其任意組合； C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團或單價非芳族稠合雜多環基團各自未經取代或經以下取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )、-Ge(Q23 )(Q24 )(Q25 )、-B(Q26 )(Q27 )、-P(=O)(Q28 )(Q29 )、-P(Q28 )(Q29 )或其任意組合； -N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )、-Ge(Q33 )(Q34 )(Q35 )、-B(Q36 )(Q37 )、-P(=O)(Q38 )(Q39 )或-P(Q38 )(Q39 )、或其任意組合；或 其任意組合， 其中Q1 -Q9 、Q11 -Q19 、Q21 -Q29 和Q31 -Q39 可各自獨立地為：氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羥基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基團或其鹽；磺酸基團或其鹽；磷酸基團或其鹽；未經取代的或者被氘、C1 -C60 烷基、C6 -C60 芳基或其任意組合取代的C1 -C60 烷基；C2 -C60 烯基；C2 -C60 炔基；C1 -C60 烷氧基；C3 -C10 環烷基；C2 -C10 雜環烷基；C3 -C10 環烯基；C2 -C10 雜環烯基；未經取代的或者被氘、C1 -C60 烷基、C6 -C60 芳基、或其任意組合取代的C6 -C60 芳基；C6 -C60 芳氧基；C6 -C60 芳硫基；C1 -C60 雜芳基；單價非芳族稠合多環基團；或單價非芳族稠合雜多環基團。
另一方面提供有機發光器件，其包括：第一電極；第二電極；以及設置在所述第一電極和所述第二電極之間並且包括發射層的有機層，其中所述有機層包括至少一種由式1表示的有機金屬化合物。
所述有機金屬化合物可包括在所述有機層的所述發射層中並且可起到摻雜劑的作用。
現在將對實施方式詳細地進行介紹，其實例說明於附圖中，其中相同的附圖標記始終是指相同的元件。在這點上，本實施方式可具有不同的形式並且不應被解釋為限於本文中闡明的描述。因此，下面僅通過參考附圖描述實施方式以說明本描述的方面。如本文中使用的，術語“和/或”包括相關列舉項目的一個或多個的任何和全部組合。表述例如“的至少一個(種)”當在要素列表之前或之後時，修飾整個要素列表且不修飾所述列表的單獨要素。
將理解，當一個元件被稱為“在”另外的元件“上”時，其可直接在所述另外的元件上或者在其間可存在中間元件。相反，當一個元件被稱為“直接在”另外的元件“上”時，則不存在中間元件。
將理解，儘管術語“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用於描述各種元件、組分、區域、層和/或部分，但這些元件、組分、區域、層和/或部分不應受這些術語限制。這些術語僅用於將一個元件、組分、區域、層或部分區別於另外的元件、組分、區域、層或部分。因此，在不背離本文中的教導的情況下，下面討論的第一元件、組分、區域、層或部分可稱為第二元件、組分、區域、層或部分。
本文中使用的術語僅為了描述具體實施方式的目的並且不意圖為限制性的。如本文中使用的，“一個”、“一種”、“所述(該)”和“至少一個(種)”不表示數量的限制，並且意圖覆蓋單數和複數兩者，除非上下文另外指明。例如，“元件”具有與“至少一個元件”相同的含義，除非上下文另外指明。
“或”意味著“和/或”。如本文中使用的，術語“和/或”包括相關列舉項目的一個或多個的任何和全部組合。將進一步理解，術語“包含”或“包括”當用在本說明書中時，表明存在所陳述的特徵、區域、整體、步驟、操作、元件和/或組分，但不排除存在或增加一種或多種另外的特徵、區域、整體、步驟、操作、元件、組分和/或其集合。
此外，在本文中可使用相對術語如“下部”或“底部”以及“上部”或“頂部”來描述如圖中所示的一個元件與另外的元件的關係。將理解，除圖中所描繪的方位之外，相對術語還意圖包括器件的不同方位。例如，如果將圖之一中的器件翻轉，被描述為“在”另外的元件的“下部”側上的元件則將被定向在所述另外的元件的“上部”側上。因此，取決於圖的具體方位，示例性術語“下部”可包括“下部”和“上部”兩種方位。類似地，如果將圖之一中的器件翻轉，被描述為“在”另外的元件“下面”或“之下”的元件則將被定向“在”所述另外的元件“上方”。因此，示例性術語“在……下面”或“在……之下”可包括在……上方和在……下面兩種方位。
如本文中使用的“約”或“大約”包括所陳述的值且意味著在如由本領域普通技術人員考慮到所討論的測量和與具體量的測量有關的誤差(即，測量系統的限制)而確定的對於具體值的可接受的偏差範圍內。例如，“約”可意味著相對於所陳述的值的偏差在一種或多種標准偏差範圍內，或者在±10%或5%的範圍內。
除非另外定義，在本文中所使用的所有術語(包括技術和科學術語)的含義與本揭露內容所屬領域的普通技術人員通常理解的相同。將進一步理解，術語，例如在常用字典中定義的那些，應被解釋為其含義與它們在相關領域的背景和本揭露內容中的含義一致，並且將不以理想化或過於形式的意義進行解釋，除非在本文中清楚地如此定義。
在本文中參照作為理想化實施方式的示意圖的橫截面圖描述示例性實施方式。這樣，將預計到作為例如製造技術和/或公差的結果的與圖的形狀的偏差。因此，本文中描述的實施方式不應解釋為限於如本文中所示的區域的具體形狀，而是包括由例如製造所導致的形狀上的偏差。例如，圖示或描述為平坦的區域可典型地具有粗糙的和/或非線性的特徵。此外，所圖示的尖銳的角可為圓形的。因此，圖中所示的區域在本質上是示意性的，並且它們的形狀不意圖圖示區域的精確形狀，並且不意圖限制本申請專利範圍的範圍。
根據實施方式的有機金屬化合物由下式1表示： [式1] 式1中的Y2 可為C。 式1中的環A2 可為C5 -C30 碳環基團或C1 -C30 雜環基團。 例如，式1中的環A2 可為i)第一環，ii)第二環，iii)其中兩個或更多個第一環彼此稠合的稠環基團，iv)其中兩個或更多個第二環彼此稠合的稠環基團，或v)其中至少一個第一環與至少一個第二環稠合的稠環基團， 所述第一環可為環戊烷基團、環戊二烯基團、呋喃基團、噻吩基團、吡咯基團、噻咯基團、茚基團、苯並呋喃基團、苯並噻吩基團、吲哚基團、苯並噻咯基團、噁唑基團噁、異噁唑基團、噁二唑基團、異噁二唑基團、噁三唑基團、異噁三唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噻二唑基團、異噻二唑基團、噻三唑基團、異噻三唑基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、四唑基團、氮雜噻咯基團、二氮雜噻咯基團、或三氮雜噻咯基團， 所述第二環可為金剛烷基團、降冰片烯基團、二環[1.1.1]戊烷基團、二環[2.1.1]己烷基團、二環[2.2.1]庚烷基團(降莰烷基團)、二環[2.2.2]辛烷基團、環己烷基團、環己烯基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、或三嗪基團。
在一種或多種實施方式中，式1中的環A2 可為環戊烷基團、環己烷基團、環己烯基團、苯基團、萘基團、蒽基團、菲基團、苯並[9,10]菲基團、芘基團、基團、1,2,3,4-四氫萘基團、噻吩基團、呋喃基團、吡咯基團、環戊二烯基團、噻咯基團、硼雜環戊二烯(borole)基團、磷雜環戊二烯(phosphole)基團、硒吩基團、鍺雜環戊二烯(germole)基團、苯並噻吩基團、苯並呋喃基團、吲哚基團、茚基團、苯並噻咯基團、苯並硼雜環戊二烯基團、苯並磷雜環戊二烯基團、苯並硒吩基團、苯並鍺雜環戊二烯基團、二苯並噻吩基團、二苯並呋喃基團、哢唑基團、芴基團、二苯並噻咯基團、二苯並硼雜環戊二烯基團、二苯並磷雜環戊二烯基團、二苯並硒吩基團、二苯並鍺雜環戊二烯基團、二苯並噻吩5-氧化物基團、9H-芴-9-酮基團、二苯並噻吩5,5-二氧化物基團、氮雜苯並噻吩基團、氮雜苯並呋喃基團、氮雜吲哚基團、氮雜茚基團、氮雜苯並噻咯基團、氮雜苯並硼雜環戊二烯基團、氮雜苯並磷雜環戊二烯基團、氮雜苯並硒吩基團、氮雜苯並鍺雜環戊二烯基團、氮雜二苯並噻吩基團、氮雜二苯並呋喃基團、氮雜哢唑基團、氮雜芴基團、氮雜二苯並噻咯基團、氮雜二苯並硼雜環戊二烯基團、氮雜二苯並磷雜環戊二烯基團、氮雜二苯並硒吩基團、氮雜二苯並鍺雜環戊二烯基團、氮雜二苯並噻吩5-氧化物基團、氮雜-9H-芴-9-酮基團、氮雜二苯並噻吩5,5-二氧化物基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、菲咯啉基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團、噻二唑基團、苯並吡唑基團、苯並咪唑基團、苯並噁唑基團、苯並噻唑基團、苯並噁二唑基團、苯並噻二唑基團、5,6,7,8-四氫異喹啉基團、5,6,7,8-四氫喹啉基團、金剛烷基團、降莰烷基團、或降冰片烯基團。
在一種或多種實施方式中，環A2 可為苯基團、萘基團、1,2,3,4-四氫萘基團、噻吩基團、呋喃基團、吡咯基團、環戊二烯基團、噻咯基團、苯並噻吩基團、苯並呋喃基團、吲哚基團、茚基團、苯並噻咯基團、二苯並噻吩基團、二苯並呋喃基團、哢唑基團、芴基團、或二苯並噻咯基團。
式1中的R1 -R8 、R13 -R17 和R20 可各自獨立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5 、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族稠合多環基團、經取代或未經取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q1 )(Q2 )、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、-Ge(Q3 )(Q4 )(Q5 )、-B(Q6 )(Q7 )、-P(=O)(Q8 )(Q9 )、或-P(Q8 )(Q9 )。Q1 -Q9 各自與本文中描述的相同。這裡，R20 可既不包括氟基團(-F)也不包括氰基。在一種或多種實施方式中，R20 可為既不包括氟基團(-F)也不包括氰基的基團。
例如，式1中的R1 -R8 、R13 -R17 和R20 可各自獨立地為： 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、-SF5 、C1 -C20 烷基、或C1 -C20 烷氧基； 各自被如下取代的C1 -C20 烷基或C1 -C20 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C20 烷基、含氘的C1 -C20 烷基、氟化C1 -C20 烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、二環[1.1.1]戊基、二環[2.1.1]己基、二環[2.2.1]庚基(降莰烷基)、二環[2.2.2]辛基、(C1 -C20 烷基)環戊基、(C1 -C20 烷基)環己基、(C1 -C20 烷基)環庚基、(C1 -C20 烷基)環辛基、(C1 -C20 烷基)金剛烷基、(C1 -C20 烷基)降冰片烯基、(C1 -C20 烷基)環戊烯基、(C1 -C20 烷基)環己烯基、(C1 -C20 烷基)環庚烯基、(C1 -C20 烷基)二環[1.1.1]戊基、(C1 -C20 烷基)二環[2.1.1]己基、(C1 -C20 烷基)二環[2.2.1]庚基、(C1 -C20 烷基)二環[2.2.2]辛基、矽雜環戊烷基(silolanyl group)、苯基、(C1 -C20 烷基)苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、1,2,3,4-四氫萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意組合； 各自未被取代或被如下取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、二環[1.1.1]戊基、二環[2.1.1]己基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基、矽雜環戊烷基、苯基、(C1 -C20 烷基)苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、1,2,3,4-四氫萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、氮雜哢唑基、氮雜二苯並呋喃基、或氮雜二苯並噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C20 烷基、含氘的C1 -C20 烷基、氟化C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、二環[1.1.1]戊基、二環[2.1.1]己基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基、(C1 -C20 烷基)環戊基、(C1 -C20 烷基)環己基、(C1 -C20 烷基)環庚基、(C1 -C20 烷基)環辛基、(C1 -C20 烷基)金剛烷基、(C1 -C20 烷基)降冰片烯基、(C1 -C20 烷基)環戊烯基、(C1 -C20 烷基)環己烯基、(C1 -C20 烷基)環庚烯基、(C1 -C20 烷基)二環[1.1.1]戊基、(C1 -C20 烷基)二環[2.1.1]己基、(C1 -C20 烷基)二環[2.2.1]庚基、(C1 -C20 烷基)二環[2.2.2]辛基、矽雜環戊烷基、苯基、(C1 -C20 烷基)苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、1,2,3,4-四氫萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、氮雜哢唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、或其任意組合；或 -N(Q1 )(Q2 )、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、-Ge(Q3 )(Q4 )(Q5 )、-B(Q6 )(Q7 )、-P(=O)(Q8 )(Q9 )、或-P(Q8 )(Q9 )，其中R20 既不包括氟基團也不包括氰基， Q1 -Q9 可各自獨立地為： -CH3 、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CH2 CH3 、-CH2 CD3 、-CH2 CD2 H、-CH2 CDH2 、-CHDCH3 、-CHDCD2 H、-CHDCDH2 、-CHDCD3 、-CD2 CD3 、-CD2 CD2 H或-CD2 CDH2 ；或 各自未被取代或被如下取代的正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、異戊基、仲戊基、3-戊基、仲異戊基、苯基、聯苯基、或萘基：氘、C1 -C20 烷基、苯基、或其任意組合。
在一種或多種實施方式中，式1中的R1 -R8 、R13 -R17 和R20 可各自獨立地為氫、氘、-F、經取代或未經取代的C1 -C20 烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、或-Ge(Q3 )(Q4 )(Q5 )。這裡，R20 可既不包括氟基團又不包括氰基。
在一種或多種實施方式中，式1中的R1 -R8 和R13 -R17 可各自獨立地為： 氫、氘、或-F； 各自未被取代或被如下取代的C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、或C2 -C10 雜環烷基：氘、-F、C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合；或 -Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、或-Ge(Q3 )(Q4 )(Q5 )。
在一種或多種實施方式中，式1中的R20 可為： 氫或氘； 各自未被取代或被如下取代的C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、或C2 -C10 雜環烷基：氘、C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合；或 -Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、或-Ge(Q3 )(Q4 )(Q5 )。
式1中的符號d2表示R20 的數量，並且可為0-10的整數。當d2為2或更大時，兩個或更多個R20 可彼此相同或不同。例如，d2可為0-6的整數。
在一種或多種實施方式中，式1中的R1 -R8 的至少一個可包括至少一個氟基團(-F)。
在一種或多種實施方式中，式1的R1 -R8 的至少一個可為包括至少一個氟基團(-F)的基團。
在一種或多種實施方式中，式1中的R1 -R8 的至少一個可各自獨立地為： 氟基團(-F)；或 各自未被取代或被如下取代的氟化C1 -C20 烷基、氟化C3 -C10 環烷基、或氟化C2 -C10 雜環烷基：氘、C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合。
式1中的R18 和R19 可各自獨立地為經取代或未經取代的C2 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族稠合多環基團、或者經取代或未經取代的單價非芳族稠合雜多環基團。
例如，式1中的R18 和R19 可各自獨立地為： C2 -C20 烷基或C1 -C20 烷氧基； 各自被如下取代的C2 -C20 烷基或C1 -C20 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C20 烷基、含氘的C1 -C20 烷基、氟化C1 -C20 烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、二環[1.1.1]戊基、二環[2.1.1]己基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基、(C1 -C20 烷基)環戊基、(C1 -C20 烷基)環己基、(C1 -C20 烷基)環庚基、(C1 -C20 烷基)環辛基、(C1 -C20 烷基)金剛烷基、(C1 -C20 烷基)降冰片烯基、(C1 -C20 烷基)環戊烯基、(C1 -C20 烷基)環己烯基、(C1 -C20 烷基)環庚烯基、(C1 -C20 烷基)二環[1.1.1]戊基、(C1 -C20 烷基)二環[2.1.1]己基、(C1 -C20 烷基)二環[2.2.1]庚基、(C1 -C20 烷基)二環[2.2.2]辛基、矽雜環戊烷基、苯基、(C1 -C20 烷基)苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、1,2,3,4-四氫萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意組合；或 各自未被取代或被如下取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、二環[1.1.1]戊基、二環[2.1.1]己基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基、苯基、(C1 -C20 烷基)苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、1,2,3,4-四氫萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、䓛基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、氮雜哢唑基、氮雜二苯並呋喃基、或氮雜二苯並噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C20 烷基、含氘的C1 -C20 烷基、氟化C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、二環[1.1.1]戊基、二環[2.1.1]己基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基、(C1 -C20 烷基)環戊基、(C1 -C20 烷基)環己基、(C1 -C20 烷基)環庚基、(C1 -C20 烷基)環辛基、(C1 -C20 烷基)金剛烷基、(C1 -C20 烷基)降冰片烯基、(C1 -C20 烷基)環戊烯基、(C1 -C20 烷基)環己烯基、(C1 -C20 烷基)環庚烯基、(C1 -C20 烷基)二環[1.1.1]戊基、(C1 -C20 烷基)二環[2.1.1]己基、(C1 -C20 烷基)二環[2.2.1]庚基、(C1 -C20 烷基)二環[2.2.2]辛基、矽雜環戊烷基、苯基、(C1 -C20 烷基)苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、1,2,3,4-四氫萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、氮雜哢唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、或其任意組合。
在一種或多種實施方式中，式1中的R18 和R19 可各自獨立地為經取代或未經取代的C2 -C60 烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、或者經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基。
在一種或多種實施方式中，式1中的R18 和R19 可各自獨立地為各自未被取代或被如下取代的C2 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、或C2 -C10 雜環烷基：氘、-F、C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合。
例如，式1中的R1 -R8 和R13 -R17 可各自獨立地為氫、氘、-F、-CH3 、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、由式9-1至9-39之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基團、其中至少一個氫被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基團、由式9-201至9-233之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式9-201至9-233之一表示的基團、其中至少一個氫被-F代替的由式9-201至9-233之一表示的基團、由式10-1至10-126之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式10-1至10-126之一表示的基團、其中至少一個氫被-F代替的由式10-1至10-126之一表示的基團、由式10-201至10-343之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式10-201至10-343之一表示的基團、其中至少一個氫被-F代替的由式10-201至10-343之一表示的基團、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、或-Ge(Q3 )(Q4 )(Q5 ) (這裡，Q3 -Q5 與本說明書中描述的相同)，並且R1 -R8 的至少一個可為-F、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、其中至少一個氫被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基團、其中至少一個氫被-F代替的由式9-201至9-233之一表示的基團、其中至少一個氫被-F代替的由式10-1至10-126之一表示的基團、或其中至少一個氫被-F代替的由式10-201至10-343之一表示的基團。
在一種或多種實施方式中，式1中的R20 可為氫、氘、-CH3 、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、由式9-1至9-39之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基團、由式9-201至9-233之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式9-201至9-233之一表示的基團、由式10-1至10-126之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式10-1至10-126之一表示的基團、由式10-201至10-343之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式10-201至10-343之一表示的基團、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )、或-Ge(Q3 )(Q4 )(Q5 ) (這裡，Q3 -Q5 與本說明書中描述的相同)。
在一種或多種實施方式中，式1中的R18 和R19 可各自獨立地為由式9-1至9-39之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基團、其中至少一個氫被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基團、由式9-201至9-233之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式9-201至9-233之一表示的基團、其中至少一個氫被-F代替的由式9-201至9-233之一表示的基團、由式10-1至10-126之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式10-1至10-126之一表示的基團、其中至少一個氫被-F代替的由式10-1至10-126之一表示的基團、由式10-201至10-343之一表示的基團、其中至少一個氫被氘代替的由式10-201至10-343之一表示的基團、或其中至少一個氫被-F代替的由式10-201至10-343之一表示的基團： 。
式9-1至9-39、9-201至9-233、10-1至10-126和10-201至10-343中的*表示與相鄰原子的結合位點，Ph為苯基，TMS為三甲基甲矽烷基，且TMG為三甲基甲鍺烷基。
“其中至少一個氫被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基團”和“其中至少一個氫被氘代替的由式9-201至9-233之一表示的基團”可各自為例如由式9-501至9-514和9-601至9-635之一表示的基團： 。
“其中至少一個氫被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基團”和“其中至少一個氫被-F代替的由式9-201至9-233之一表示的基團”可各自為例如由式9-701至9-710之一表示的基團：。
“其中至少一個氫被氘代替的由式10-1至10-126之一表示的基團”和“其中至少一個氫被氘代替的由式10-201至10-343之一表示的基團”可各自為例如由式10-501至10-553之一表示的基團： 。
“其中至少一個氫被-F代替的由式10-1至10-126之一表示的基團”和“其中至少一個氫被-F代替的由式10-201至10-343之一表示的基團”可各自為例如由式10-601至10-615之一表示的基團：。
在一種或多種實施方式中，式1的R4 -R8 的至少一個(例如，R4 -R8 的一個或兩個)可包括至少一個氟基團(-F)。 在一種或多種實施方式中，在式1中， 1) R4 可包括至少一個氟基團(-F)； 2) R5 可包括至少一個氟基團(-F)； 3) R6 可包括至少一個氟基團(-F)； 4) R7 可包括至少一個氟基團(-F)； 5) R8 可包括至少一個氟基團(-F)； 6) R5 和R6 可各自包括至少一個氟基團(-F)； 7) R5 和R7 可各自包括至少一個氟基團(-F)； 8) R5 和R8 可各自包括至少一個氟基團(-F)； 9) R6 和R7 可各自包括至少一個氟基團(-F)； 10) R6 和R8 可各自包括至少一個氟基團(-F)；或 11) R7 和R8 可各自包括至少一個氟基團(-F)。 在一種或多種實施方式中，關於式1， R1 -R8 的一個或兩個可各自獨立地包括至少一個氟基團(-F)，且 R1 -R8 的至少一個i)可不包括氟基團(-F)，且ii)可不為氫。
在一種或多種實施方式中，式1中的R1 和R3 的至少一個可不為氫。
在一種或多種實施方式中，式1中的R20 可為各自未被取代或被如下取代的C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、或C2 -C10 雜環烷基：氘、C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合。
在一種或多種實施方式中，式1中的R20 可為未被取代或被氘、C1 -C20 烷基、或其任意組合取代的C1 -C20 烷基。
在一種或多種實施方式中，式1中的d2可為2。
在一種或多種實施方式中，式1中的R20 可為未被取代或被氘、C1 -C20 烷基、或其任意組合取代的C1 -C20 烷基，並且d2可為2。
在一種或多種實施方式中，由式1表示的有機金屬化合物可具有至少一個氘。
在一種或多種實施方式中，式1的R1 -R8 的至少一個可具有至少一個氘。
在一種或多種實施方式中，數量為d2的R20 的至少一個可具有至少一個氘。
在一種或多種實施方式中，數量為d2的R20 的至少一個可為各自未被取代或被如下取代的含氘的C1 -C20 烷基、含氘的C3 -C10 環烷基、或含氘的C2 -C10 雜環烷基：C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合。
在式1中，1)R1 -R8 的兩個或更多個可任選地彼此連接以形成未經取代的或被至少一個R1a 取代的C5 -C30 碳環基團、或者未經取代的或被至少一個R1a 取代的C1 -C30 雜環基團，2)數量為d2的R20 的兩個或更多個可任選地彼此連接以形成未經取代的或被至少一個R1a 取代的C5 -C30 碳環基團、或者未經取代的或被至少一個R1a 取代的C1 -C30 雜環基團，且3)R13 -R19 的兩個或更多個可任選地彼此連接以形成未經取代的或被至少一個R1a 取代的C5 -C30 碳環基團、或者未經取代的或被至少一個R1a 取代的C1 -C30 雜環基團。這裡，R1a 可通過參照R2 的描述而理解。
如本文中使用的術語“C5 -C30 碳環基團”指的是僅具有5-30個碳原子作為成環原子的飽和或不飽和環狀基團。所述C5 -C30 碳環基團可為單環基團或多環基團。術語“(未經取代的或被至少一個R1 a 取代的)C5 -C30 碳環基團”可包括例如各自未被取代或被至少一個R1 a 取代的金剛烷基團、降冰片烯基團、二環[1.1.1]戊烷基團、二環[2.1.1]己烷基團、二環[2.2.1]庚烷基團(降莰烷基團)、二環[2.2.2]辛烷基團、環戊烷基團、環己烷基團、環己烯基團、苯基團、萘基團、蒽基團、菲基團、苯並[9,10]菲基團、芘基團、基團、1,2,3,4-四氫萘基團、環戊二烯基團和芴基團。
如本文中使用的術語“C1 -C30 雜環基團”指的是除1-30個碳原子之外還具有選自N、O、Si、P、Se、Ge、B和S的至少一個雜原子作為成環原子的飽和或不飽和環狀基團。所述C1 -C30 雜環基團可為單環基團或多環基團。“(未經取代的或被至少一個R1 a 取代的)C1 -C30 雜環基團”可包括例如各自未被取代或被至少一個R1 a 取代的噻吩基團、呋喃基團、吡咯基團、噻咯基團、硼雜環戊二烯基團、磷雜環戊二烯基團、硒吩基團、鍺雜環戊二烯基團、苯並噻吩基團、苯並呋喃基團、吲哚基團、茚基團、苯並噻咯基團、苯並硼雜環戊二烯基團、苯並磷雜環戊二烯基團、苯並硒吩基團、苯並鍺雜環戊二烯基團、二苯並噻吩基團、二苯並呋喃基團、哢唑基團、二苯並噻咯基團、二苯並硼雜環戊二烯基團、二苯並磷雜環戊二烯基團、二苯並硒吩基團、二苯並鍺雜環戊二烯基團、二苯並噻吩5-氧化物基團、9H-芴-9-酮基團、二苯並噻吩5,5-二氧化物基團、氮雜苯並噻吩基團、氮雜苯並呋喃基團、氮雜吲哚基團、氮雜茚基團、氮雜苯並噻咯基團、氮雜苯並硼雜環戊二烯基團、氮雜苯並磷雜環戊二烯基團、氮雜苯並硒吩基團、氮雜苯並鍺雜環戊二烯基團、氮雜二苯並噻吩基團、氮雜二苯並呋喃基團、氮雜哢唑基團、氮雜芴基團、氮雜二苯並噻咯基團、氮雜二苯並硼雜環戊二烯基團、氮雜二苯並磷雜環戊二烯基團、氮雜二苯並硒吩基團、氮雜二苯並鍺雜環戊二烯基團、氮雜二苯並噻吩5-氧化物基團、氮雜-9H-芴-9-酮基團、氮雜二苯並噻吩5,5-二氧化物基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、菲咯啉基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團、噻二唑基團、苯並吡唑基團、苯並咪唑基團、苯並噁唑基團、苯並噻唑基團、苯並噁二唑基團、苯並噻二唑基團、5,6,7,8-四氫異喹啉基團和5,6,7,8-四氫喹啉基團。
如本文中使用的術語“C1 -C60 烷基”指的是具有1-60個碳原子的直鏈或支鏈飽和脂族烴單價基團，並且其非限制性實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文中使用的術語“C1 -C60 亞烷基”指的是具有與C1 -C60 烷基的結構相同的結構的二價基團。
C1 -C60 烷基、C1 -C20 烷基和/或C1 -C10 烷基的非限制性實例為各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、異戊基、仲戊基、3-戊基、仲異戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基和叔癸基：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、異戊基、仲戊基、3-戊基、仲異戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意組合。例如，式9-33可為支鏈C6 烷基，並且可為被兩個甲基取代的叔丁基。
本文中使用的術語“C1 -C60 烷氧基”指的是由-OA101 (其中 A101 為C1 -C60 烷基)表示的單價基團，並且其實例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。C1 -C60 烷氧基、C1 -C20 烷氧基、或C1 -C10 烷氧基的非限制性實例為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基。
如本文中使用的術語“C3 -C10 環烷基”指的是具有3-10個碳原子的單價飽和烴單環基團，並且其實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基和環庚基。如本文中使用的術語“C3 -C10 亞環烷基”指的是具有與C3 -C10 環烷基的結構相同的結構的二價基團。C3 -C10 環烷基的非限制性實例為環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、二環[1.1.1]戊基、二環[2.1.1]己基、二環[2.2.1]庚基(降莰烷基)和二環[2.2.2]辛基。
如本文中使用的術語“C2 -C10 雜環烷基”指的是具有N、O、P、Si、Se、Ge、B、或S的至少一個雜原子作為成環原子和1-10個碳原子的單價飽和單環基團，並且其非限制性實例包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文中使用的術語“C2 -C10 亞雜環烷基”指的是具有與C2 -C10 雜環烷基相同的結構的二價基團。C2 -C10 雜環烷基的非限制性實例為矽雜環戊烷基、矽雜環己烷基、四氫呋喃基、四氫-2H-吡喃基和四氫噻吩基。
如本文中使用的術語“C2 -C60 烯基”指的是通過在C2 -C60 烷基的中間或末端處代入至少一個碳-碳雙鍵而形成的烴基，並且其實例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的術語“C2 -C60 亞烯基”指的是具有與C2 -C60 烯基的結構相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“C2 -C60 炔基”指的是通過在C2 -C60 烷基的中間或末端處代入至少一個碳-碳三鍵而形成的烴基，並且其實例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的術語“C2 -C60 亞炔基”指的是具有與C2 -C60 炔基的結構相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“C3 -C10 環烯基”指的是在其環中具有3-10個碳原子和至少一個碳-碳雙鍵並且不具有芳香性的單價單環基團，並且其非限制性實例包括環戊烯基、環己烯基和環庚烯基。如本文中使用的術語“C3 -C10 亞環烯基”指的是具有與C3 -C10 環烯基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“C2 -C10 雜環烯基”指的是在其環中具有選自N、O、P、Si、Se、Ge、B、或S的至少一個雜原子作為成環原子、2-10個碳原子和至少一個雙鍵的單價單環基團。C1 -C10 雜環烯基的實例為2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文中使用的術語“C2 -C10 亞雜環烯基”指的是具有與C2 -C10 雜環烯基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“C6 -C60 芳基”指的是具有擁有6-60個碳原子的碳環芳族體系的單價基團，且如本文中使用的術語“C6 -C60 亞芳基”指的是具有擁有6-60個碳原子的碳環芳族體系的二價基團。C6 -C60 芳基的非限制性實例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和䓛基。當C6 -C60 芳基和C6 -C60 亞芳基各自包括兩個或更多個環時，所述環可彼此稠合。
本文中使用的術語“C7 -C60 烷芳基”指的是被至少一個C1 -C54 烷基取代的C6 -C59 芳基。
如本文中使用的術語“C1 -C60 雜芳基”指的是具有如下的環狀芳族體系的單價基團：所述環狀芳族體系具有選自N、O、P、Si、Se、Ge、B、或S的至少一個雜原子作為成環原子，且1-60個碳原子。如本文中使用的術語“C1 -C60 亞雜芳基”指的是具有如下的環狀芳族體系的二價基團：所述環狀芳族體系具有選自N、O、P、Si、Se、Ge、B、或S的至少一個雜原子作為成環原子，且1-60個碳原子。C1 -C60 雜芳基的實例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當C6 -C60 雜芳基和C6 -C60 亞雜芳基各自包括兩個或更多個環時，所述環可彼此稠合。
本文中使用的術語“C2 -C60 烷基雜芳基”指的是被至少一個C1 -C59 烷基取代的C1 -C59 雜芳基。
如本文中使用的術語“C6 -C60 芳氧基”表示-OA102 (其中 A102 為C6 -C60 芳基)，且如本文中使用的術語“C6 -C60 芳硫基”表示-SA103 (其中 A103 為C6 -C60 芳基)。
如本文中使用的術語“單價非芳族稠合多環基團”指的是具有兩個或更多個彼此稠合的環，僅具有碳原子作為成環原子，並且在其整個分子結構方面不具有芳香性的單價基團(例如，具有8-60個碳原子)。單價非芳族稠合多環基團的實例包括芴基。如本文中使用的術語“二價非芳族稠合多環基團”指的是具有與單價非芳族稠合多環基團相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“單價非芳族稠合雜多環基團”指的是具有兩個或更多個彼此稠合的環，除碳原子之外還具有選自N、O、P、Si、Se、Ge、B、或S的雜原子作為成環原子，並且在其整個分子結構方面不具有芳香性的單價基團(例如，具有2-60個碳原子)。單價非芳族稠合雜多環基團的非限制性實例包括哢唑基。如本文中使用的術語“二價非芳族稠合雜多環基團”指的是具有與單價非芳族稠合雜多環基團相同的結構的二價基團。
取代的C5 -C30 碳環基團、取代的C1 -C30 雜環基團、取代的C1 -C60 烷基、取代的C2 -C60 烷基、取代的C2 -C60 烯基、取代的C2 -C60 炔基、取代的C1 -C60 烷氧基、取代的C3 -C10 環烷基、取代的C2 -C10 雜環烷基、取代的C3 -C10 環烯基、取代的C2 -C10 雜環烯基、取代的C6 -C60 芳基、取代的C7 -C60 烷芳基、取代的C6 -C60 芳氧基、取代的C6 -C60 芳硫基、取代的C1 -C60 雜芳基、取代的C2 -C60 烷基雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團和取代的單價非芳族稠合雜多環基團的取代基可為： 氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、或C1 -C60 烷氧基； 各自未被取代或被如下取代的C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、或C1 -C60 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C7 -C60 烷芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、C2 -C60 烷基雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )、-Ge(Q13 )(Q14 )(Q15 )、-B(Q16 )(Q17 )、-P(=O)(Q18 )(Q19 )、-P(Q18 )(Q19 )、或其任意組合； 各自未被取代或被如下取代的C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C7 -C60 烷芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、C2 -C60 烷基雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、或單價非芳族稠合雜多環基團：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C7 -C60 烷芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、C2 -C60 烷基雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )、-Ge(Q23 )(Q24 )(Q25 )、-B(Q26 )(Q27 )、-P(=O)(Q28 )(Q29 )、-P(Q28 )(Q29 )、或其任意組合； -N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )、-Ge(Q33 )(Q34 )(Q35 )、-B(Q36 )(Q37 )、-P(=O)(Q38 )(Q39 )、或-P(Q38 )(Q39 )；或 其任意組合。
在本說明書中，Q1 -Q9 、Q11 -Q19 、Q21 -Q29 和Q31 -Q39 可各自獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羥基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基團或其鹽；磺酸基團或其鹽；磷酸基團或其鹽；未經取代的或被氘、C1 -C60 烷基、C6 -C60 芳基、或其任意組合取代的C1 -C60 烷基；C2 -C60 烯基；C2 -C60 炔基；C1 -C60 烷氧基；C3 -C10 環烷基；C2 -C10 雜環烷基；C3 -C10 環烯基；C2 -C10 雜環烯基；未經取代的或被氘、C1 -C60 烷基、C6 -C60 芳基、或其任意組合取代的C6 -C60 芳基；C6 -C60 芳氧基；C6 -C60 芳硫基；C1 -C60 雜芳基；單價非芳族稠合多環基團；或單價非芳族稠合雜多環基團。
例如，在本說明書中，Q1 -Q9 、Q11 -Q19 、Q21 -Q29 和Q31 -Q39 可各自獨立地為： -CH3 、-CD3 、-CD2 H、-CDH2 、-CH2 CH3 、-CH2 CD3 、-CH2 CD2 H、-CH2 CDH2 、-CHDCH3 、-CHDCD2 H、-CHDCDH2 、-CHDCD3 、-CD2 CD3 、-CD2 CD2 H、或-CD2 CDH2 ；或 各自未被取代或被如下取代的正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、異戊基、仲戊基、3-戊基、仲異戊基、苯基、聯苯基、或萘基：氘、C1 -C10 烷基、苯基、或其任意組合。
如本文中使用的術語“含氘的C1 -C60 烷基(或者含氘的C1 -C20 烷基、含氘的C2 -C20 烷基等)”指的是被至少一個氘取代的C1 -C60 烷基(或者被至少一個氘取代的C1 -C20 烷基、被至少一個氘取代的C2 -C20 烷基等)。例如，如本文中使用的術語“含氘的C1 烷基(即，含氘的甲基)”包括-CD3 、-CD2 H和-CDH2 。
如本文中使用的術語“含氘的C3 -C10 環烷基”指的是被至少一個氘取代的C3 -C10 環烷基。“含氘的C3 -C10 環烷基”的實例包括例如式10-501。
如本文中使用的術語“氟化C1 -C60 烷基(或氟化C1 -C20 烷基等)”、“氟化C3 -C10 環烷基”、或“氟化C2 -C10 雜環烷基”分別指的是被至少一個氟基團(-F)取代的C1 -C60 烷基(或C1 -C20 烷基等)、被至少一個氟基團(-F)取代的C3 -C10 環烷基和被至少一個氟基團(-F)取代的C2 -C10 雜環烷基。例如，術語“氟化C1 烷基(即，氟化甲基)”包括-CF3 、-CF2 H和-CFH2 。“氟化C1 -C60 烷基(或氟化C1 -C20 烷基等)”、“氟化C3 -C10 環烷基”、或“氟化C2 -C10 雜環烷基”可為i)其各自中所有的氫都被氟基團代替的完全氟化的C1 -C60 烷基(或完全氟化的C1 -C20 烷基等)、完全氟化的C3 -C10 環烷基、或完全氟化的C2 -C10 雜環烷基，或ii)其各自中的一些氫被氟基團代替的部分氟化的C1 -C60 烷基(或部分氟化的C1 -C20 烷基等)、部分氟化的C3 -C10 環烷基、或部分氟化的C2 -C10 雜環烷基。
如本文中使用的術語“(C1 -C20 烷基)‘X’基團”指的是被至少一個C1 -C20 烷基取代的‘X’基團。例如，如本文中使用的術語“(C1 -C20 烷基)C3 -C10 環烷基”指的是被至少一個C1 -C20 烷基取代的C3 -C10 環烷基，且如本文中使用的術語“(C1 -C20 烷基)苯基”指的是被至少一個C1 -C20 烷基取代的苯基。(C1 烷基)苯基的實例為甲苯基。
術語“氮雜吲哚基團、氮雜苯並硼雜環戊二烯基團、氮雜苯並磷雜環戊二烯基團、氮雜茚基團、氮雜苯並噻咯基團、氮雜苯並鍺雜環戊二烯基團、氮雜苯並噻吩基團、氮雜苯並硒吩基團、氮雜苯並呋喃基團、氮雜哢唑基團、氮雜二苯並硼雜環戊二烯基團、氮雜二苯並磷雜環戊二烯基團、氮雜芴基團、氮雜二苯並噻咯基團、氮雜二苯並鍺雜環戊二烯基團、氮雜二苯並噻吩基團、氮雜二苯並硒吩基團、氮雜二苯並呋喃基團、氮雜二苯並噻吩5-氧化物基團、氮雜-9H-芴-9-酮基團和氮雜二苯並噻吩5,5-二氧化物基團”分別指的是其中構成環狀基團的碳原子的至少一個被氮代替的具有與“吲哚基團、苯並硼雜環戊二烯基團、苯並磷雜環戊二烯基團、茚基團、苯並噻咯基團、苯並鍺雜環戊二烯基團、苯並噻吩基團、苯並硒吩基團、苯並呋喃基團、哢唑基團、二苯並硼雜環戊二烯基團、二苯並磷雜環戊二烯基團、芴基團、二苯並噻咯基團、二苯並鍺雜環戊二烯基團、二苯並噻吩基團、二苯並硒吩基團、二苯並呋喃基團、二苯並噻吩5-氧化物基團、9H-芴-9-酮基團和二苯並噻吩5,5-二氧化物基團”相同的骨架的雜環基團。
在一種或多種實施方式中，式1中的由表示的基團可為由式CY1至CY88中的一者表示的基團： 在式CY1至CY88中， T4 -T8 可各自獨立地為： 氟基團(-F)；或 各自未被取代或被如下取代的氟化C1 -C20 烷基、氟化C3 -C10 環烷基、或氟化C2 -C10 雜環烷基：氘、C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合； R2 、R5 -R8 和R1a 各自與以上描述的相同，並且R2 和R5 -R8 可不為氫， *表示與式1中的Ir的結合位點， *"表示與式1中的相鄰原子的結合位點。
例如，式CY1至CY88中的R2 和R5 -R8 可各自獨立地為： 氘；或 各自未被取代或被如下取代的C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、或C2 -C10 雜環烷基：氘、C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合。
在一種或多種實施方式中，式1中的由表示的基團可為由式A(1)至A(7)之一表示的基團： 在式A(1)至A(7)中， Y2 為C， X2 為O、S、N(R25 )、C(R25 )(R26 )、或Si(R25 )(R26 )， R9 -R12 和R21 -R26 各自與關於R20 描述的相同， *'表示與式1中的Ir的結合位點，且 *"表示與式1中的相鄰原子的結合位點。
例如，式A(1)中的R9 和R11 可各自獨立地為各自未被取代或被如下取代的C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、或C2 -C10 雜環烷基：氘、C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合。
在一種或多種實施方式中，式A(1)中的R9 和R11 可各自獨立地為未經取代的或被氘、C1 -C20 烷基、或其任意組合取代的C1 -C20 烷基。
在一種或多種實施方式中，式A(1)中的R10 和R12 可各自獨立地為氫或氘。
在一種或多種實施方式中，式A(1)中的R9 和R11 可彼此相同。
在一種或多種實施方式中，式A(1)中的R9 和R11 可彼此不同。
在一種或多種實施方式中，式A(1)中的R9 和R11 可彼此不同，並且R11 中包括的碳的數量可大於或等於R9 中包括的碳的數量。
在一種或多種實施方式中，i)式A(1)中的R9 -R12 的至少一個，ii)式A(2)和A(3)中的R21 -R26 之一、R11 、R12 、或其任意組合，iii)式A(4)和A(5)中的R21 -R26 之一、R9 、R12 、或其任意組合，以及iv)式A(6)和A(7)中的R21 -R26 之一、R9 、R10 、或其任意組合，可各自獨立地為各自未被取代或被如下取代的含氘的C1 -C20 烷基、含氘的C3 -C10 環烷基、或含氘的C2 -C10 雜環烷基：C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合。
在一種或多種實施方式中，式A(1)中的R9 和R11 的至少一個(例如，式A(1)中的R9 和R11 )可各自獨立地為各自未被取代或被如下取代的含氘的C1 -C20 烷基、含氘的C3 -C10 環烷基、或含氘的C2 -C10 雜環烷基：C1 -C20 烷基、C3 -C10 環烷基、C2 -C10 雜環烷基、或其任意組合。
在一種或多種實施方式中，式1中的由表示的基團可為由式A(1)或A(5)表示的基團。
在一種或多種實施方式中，式1中的R14 和R16 可不為氫。
例如，式1中的R13 、R14 、R16 和R17 可不為氫。
在一種或多種實施方式中，式1中的R13 、R14 、R16 和R17 各自可包括至少一個碳。
在一種或多種實施方式中，在式1中，i) R13 和R17 可各自獨立地為氫或氘，且R14 和R16 可各自獨立地為未經取代的或被至少一個氘取代的C1 -C20 烷基。
在一種或多種實施方式中，在式1中，i) R13 和R17 可各自獨立地為氫或氘，且R14 和R16 可各自獨立地為未經取代的或被至少一個氘取代的C2 -C20 烷基。
在一種或多種實施方式中，式1中的R13 、R14 、R16 和R17 可各自獨立地為未經取代的或被至少一個氘取代的C1 -C20 烷基。
在一種或多種實施方式中，式1中的R13 、R14 、R16 和R17 可各自獨立地為未經取代的或被至少一個氘取代的C2 -C20 烷基。
在一種或多種實施方式中，式1中的由*-C(R13 )(R14 )(R19 )表示的基團中包括的碳的數量可為5或更多，和/或式1中的由*-C(R16 )(R17 )(R18 )表示的基團中包括的碳的數量可為5或更多。
在一種或多種實施方式中，式1中的由*-C(R13 )(R14 )(R19 )表示的基團的R13 、R14 和R19 可彼此連接以形成未經取代的或被至少一個R1a 取代的C5 -C30 碳環基團、或者未經取代的或被至少一個R1a 取代的C1 -C30 雜環基團。即，式1中的由*-C(R13 )(R14 )(R19 )表示的基團可為未經取代的或被至少一個R1a 取代的C5 -C30 碳環基團、或者未經取代的或被至少一個R1a 取代的C1 -C30 雜環基團(例如，各自未被取代或被至少一個R1 a 取代的金剛烷基團、降冰片烯基團、二環[1.1.1]戊烷基團、二環[2.1.1]己烷基團、二環[2.2.1]庚烷基團(降莰烷基團)、二環[2.2.2]辛烷基團、環戊烷基團、環己烷基團、或環己烯基團)。
在一種或多種實施方式中，式1中的由*-C(R16 )(R17 )(R18 )表示的基團的R16 、R17 和R18 可彼此連接以形成未經取代的或被至少一個R1a 取代的C5 -C30 碳環基團、或者未經取代的或被至少一個R1a 取代的C1 -C30 雜環基團。即，式1中的由*-C(R16 )(R17 )(R18 )表示的基團可為未經取代的或被至少一個R1a 取代的C5 -C30 碳環基團、或者未經取代的或被至少一個R1a 取代的C1 -C30 雜環基團(例如，各自未被取代或被至少一個R1 a 取代的金剛烷基團、降冰片烯基團、二環[1.1.1]戊烷基團、二環[2.1.1]己烷基團、二環[2.2.1]庚烷基團(降莰烷基團)、二環[2.2.2]辛烷基團、環戊烷基團、環己烷基團、或環己烯基團)。
例如，所述有機金屬化合物可為下面的化合物1至38中的一者，但本揭露內容的實施方式不限於此。 化合物1至38中的TMS為三甲基甲矽烷基，且TMG為三甲基甲鍺烷基。
在由式1表示的有機金屬化合物中，1)環A1 (見式1')如在式1中所示地為其中兩個苯基團與一個吡啶基團稠合的稠環基團，且2) R1 -R8 的至少一個 包括至少一個氟基團(-F)。因此，所述有機金屬化合物的躍遷偶極矩可增加，並且所述有機金屬化合物的共軛長度相對增加且其結構剛性增加，從而導致非輻射躍遷的減少。因此，包括由式1表示的有機金屬化合物的電子器件例如有機發光器件可具有高的量子效率，且因此，可具有高的發光效率。 [式1']
在一種或多種實施方式中，式1中的R18 和R19 可各自獨立地為經取代或未經取代的C2 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族稠合多環基團、或者經取代或未經取代的單價非芳族稠合雜多環基團。因此，式1中的配體2(見式1')的給電子能力改善，且因此，式1中的配體1和配體2之間的相互作用可增強。因此，由式1表示的有機金屬化合物可具有改善的發光躍遷特性、改善的光學定向(取向)特性和改善的結構剛性。因此，包括由式1表示的有機金屬化合物的電子器件例如有機發光器件可具有高的發光效率和長的壽命。
此外，由於由式1表示的有機金屬化合物中的R20 既不包括氟基團(-F)也不包括氰基，因此由式1表示的有機金屬化合物可發射具有高的色純度的光(例如，在光致發光光譜或電致發光光譜中具有相對窄的半寬度(FWHM)的光)。
在一種或多種實施方式中，所述有機金屬化合物的光致發光光譜或電致發光光譜的發射峰的FWHM可為64 nm或更小。例如，所述有機金屬化合物的光致發光光譜或電致發光光譜的發射峰的FWHM可為約45 nm至約64 nm、約45 nm至約59 nm、約45 nm至約55 nm或約50 nm至約55 nm。
在一種或多種實施方式中，所述有機金屬化合物的光致發光光譜或電致發光光譜的發射峰的最大發射波長(發射峰值波長，λ最大 )可為約615 nm至約640 nm。在一種或多種實施方式中，所述有機金屬化合物的光致發光光譜或電致發光光譜的發射峰的最大發射波長(發射峰值波長，λ最大 )可為約615 nm至約630 nm或約620 nm至約630 nm。
由式1表示的有機金屬化合物的躍遷偶極矩的水平定向率(orientation ratio)可為約90%至約100%。
例如，所述有機金屬化合物的躍遷偶極矩的水平定向率可為例如約91%至約100%、約92%至約100%、約93%至約100%、約94%至約100%、約95%至約100%、約96%至約100%、約97%至約100%、約98%至約100%、約99%至約100%、或約100%。
所述躍遷偶極矩的水平定向率可通過使用角度依賴性光致發光(PL)測量設備評價。所述角度依賴性PL測量設備可通過參照例如在韓國申請No. 2013-0150834中公開的角度依賴性PL測量設備的描述而理解。將韓國申請No. 2013-0150834引入本文中。
如上所述，由於所述有機金屬化合物的躍遷偶極矩的水平定向率是高的，因此當包括所述有機金屬化合物的有機發光器件被驅動時，可與包括所述有機金屬化合物的膜基本上平行地發射電場，且因此，可減少由波導模式和/或表面電漿子極化（surface plasmon polariton）模式引起的光損失。由於通過這樣的機制（mechanism）發射光的電子器件的高的外部提取效率(即，從包括包含所述有機金屬化合物的膜(例如，將描述的發射層)的電子器件(例如，有機發光器件)提取光到外部的效率)，包括所述有機金屬化合物的電子器件例如有機發光器件可具有高的發光效率。
膜中的由式1表示的有機金屬化合物的光致發光量子產率可為約90%至約100%。例如，膜中的所述有機金屬化合物的PLQY可為約91%至約100%、約92%至約100%、約93%至約100%、約94%至約100%、約95%至約100%、約96%至約100%、約97%至約100%、約98%至約100%、或約99%至約100%、或約100%。
在一種或多種實施方式中，膜中的所述有機金屬化合物的PLQY可為約95%至約99%、約96%至約99%、約97%至約99%、或約98%至約99%。
測量膜中的PLQY的方法可通過參照評價實施例1而理解。
由式1表示的有機金屬化合物的合成方法可由本領域普通技術人員通過參照下面提供的合成實施例而理解。
由式1表示的有機金屬化合物適於用在有機發光器件的有機層中，例如，適於用作所述有機層的發射層中的摻雜劑。因此，另一方面提供有機發光器件，其包括：第一電極；第二電極；以及設置在所述第一電極和所述第二電極之間並且包括發射層的有機層，其中所述有機層包括至少一種由式1表示的有機金屬化合物。
由於所述有機發光器件包括包含上述由式1表示的有機金屬化合物的有機層，因此在驅動電壓、外量子效率、電致發光(EL)光譜發射峰的相對窄的FWHM和壽命方面可獲得優異的特性。
式1的有機金屬化合物可用在有機發光器件的電極對之間。例如，由式1表示的有機金屬化合物可包括在所述發射層中。在這點上，所述有機金屬化合物可充當摻雜劑，且所述發射層可更包括主體(即，所述發射層中的由式1表示的有機金屬化合物的量小於所述主體的量)。
在一種或多種實施方式中，所述發射層可發射紅色光。
本文中使用的表述“(有機層)包括至少一種有機金屬化合物”可包括其中“(有機層)包括相同的由式1表示的有機金屬化合物”的情況和其中“(有機層)包括兩種或更多種不同的由式1表示的有機金屬化合物”的情況。
例如，所述有機層可包括僅化合物1作為所述有機金屬化合物。在這點上，化合物1可存在於所述有機發光器件的發射層中。在一種或多種實施方式中，所述有機層可包括化合物1和化合物2作為所述有機金屬化合物。在這點上，化合物1和化合物2可存在於相同的層中(例如，化合物1和化合物2全部可存在於發射層中)。
所述第一電極可為作為電洞注入電極的陽極，且所述第二電極可為作為電子注入電極的陰極，或者所述第一電極可為作為電子注入電極的陰極，且所述第二電極可為作為電洞注入電極的陽極。
在一種或多種實施方式中，在所述有機發光器件中，所述第一電極為陽極，且所述第二電極為陰極，且所述有機層更包括在所述第一電極和所述發射層之間的電洞傳輸區域以及在所述發射層和所述第二電極之間的電子傳輸區域，且所述電洞傳輸區域包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、或其任意組合，且所述電子傳輸區域包括電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或其任意組合。
如本文中使用的術語“有機層”指的是在所述有機發光器件的第一電極和第二電極之間的單個層或多個層。除有機化合物之外，所述“有機層”還可包括包含金屬的有機金屬複合物。
圖1為根據一種實施方式的有機發光器件10的示意圖。下文中，將關於圖1描述根據實施方式的有機發光器件的結構和製造根據實施方式的有機發光器件的方法。有機發光器件10包括順序地堆疊的第一電極11、有機層15和第二電極19。
可另外在第一電極11下面或在第二電極19上方設置基板。對於用作所述基板，可使用在通常的有機發光器件中使用的任何基板，並且所述基板可為各自具有優異的機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易操作性和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一種或多種實施方式中，第一電極11可通過將用於形成第一電極11的材料沉積或濺射在所述基板上而形成。第一電極11可為陽極。用於形成第一電極11的材料可包括具有高的功函以促進電洞注入的材料。第一電極11可為反射性電極、半透射性電極或透射性電極。用於形成第一電極11的材料可為氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2 )或氧化鋅(ZnO)。在一種或多種實施方式中，用於形成第一電極11的材料可為金屬例如鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)。
第一電極11可具有單層結構或者包括兩個或更多個層的多層結構。例如，第一電極11可具有ITO/Ag/ITO的三層結構。
有機層15位於第一電極11上。
有機層15可包括電洞傳輸區域、發射層和電子傳輸區域。
所述電洞傳輸區域可在第一電極11和所述發射層之間。
所述電洞傳輸區域可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、緩衝層或其任意組合。
所述電洞傳輸區域可包括僅電洞注入層或電洞傳輸層。在一種或多種實施方式中，所述電洞傳輸區域可具有電洞注入層/電洞傳輸層結構或電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層結構，其從第一電極11起以該陳述的次序順序地堆疊。
當所述電洞傳輸區域包括電洞注入層(HIL)時，所述電洞注入層可通過使用一種或多種合適的方法例如真空沉積、旋塗、流延和/或朗繆爾-布羅杰特(LB)沉積形成於第一電極11上。
當通過真空沉積形成電洞注入層時，沉積條件可根據用於形成所述電洞注入層的材料以及所述電洞注入層的結構和熱特性而改變。例如，沉積條件可包括約100℃至約500℃的沉積溫度、約10-8 托至約10-3 托的真空壓力以及約0.01Å/秒至約100Å/秒的沉積速率。然而，沉積條件不限於此，
當使用旋塗形成所述電洞注入層時，塗覆條件可根據用於形成所述電洞注入層的材料以及所述電洞注入層的結構和熱性質而改變。例如，塗覆速度可為約2,000 rpm至約5,000 rpm，並且在塗覆之後進行熱處理以除去溶劑的溫度可為約80℃至約200℃。然而，塗覆條件不限於此。
通過參考用於形成所述電洞注入層的條件，可理解用於形成電洞傳輸層和電子阻擋層的條件。
所述電洞傳輸區域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4''-三(N-哢唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯) (PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯) (PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意組合： [式201] [式202] 式201中的Ar101 和Ar102 可各自獨立地為各自未被取代或被如下取代的亞苯基、亞並環戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯並[9,10]菲基、亞芘基、亞䓛基、亞並四苯基、亞基、亞苝基、或亞並五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烷基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、或其任意組合。
式201中的符號xa和xb可各自獨立地為0-5的整數，或者0、1或2。例如，xa可為1且xb可為0，但xa和xb不限於此。
式201和202中的R101 -R108 、R111 -R119 和R121 -R124 可各自獨立地為： 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C10 烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、或C1 -C10 烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)； 各自未被取代或被如下取代的C1 -C10 烷基或C1 -C10 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、或其任意組合；或 各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C10 烷基、或C1 -C10 烷氧基、或其任意組合。
式201中的R109 可為各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意組合。
在一種或多種實施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示： [式201A] 式201A中的R101 、R111 、R112 和R109 可通過參照本文中提供的描述而理解。
例如，所述電洞傳輸區域可包括化合物HT1至HT21之一或其任意組合： 所述電洞傳輸區域的厚度可在約100Å至約10,000Å、例如約100Å至約1,000Å的範圍內。當所述電洞傳輸區域包括電洞注入層、電洞傳輸層、或其組合時，所述電洞注入層的厚度可在約100Å至約10,000Å、例如約100Å至約1,000Å的範圍內，且所述電洞傳輸層的厚度可在約50Å至約2,000Å、例如約100Å至約1,500Å的範圍內。當所述電洞傳輸區域、電洞注入層和電洞傳輸層的厚度在這些範圍內時，可獲得令人滿意的電洞傳輸特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
除了這些材料之外，所述電洞傳輸區域可更包括用於改善導電性質的電荷產生材料。所述電荷產生材料可均勻地或非均勻地分散在所述電洞傳輸區域中。
所述電荷產生材料可為例如p-摻雜劑。所述p-摻雜劑可為醌衍生物、金屬氧化物、包含氰基的化合物、或其任意組合，但是本揭露內容的實施方式不限於此。所述p-摻雜劑的實例為醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ；金屬氧化物例如氧化鎢或氧化鉬；包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1；或其任意組合。
所述電洞傳輸區域可包括緩衝層。
而且，所述緩衝層可根據從所述發射層發射的光的波長補償光學共振（optical resonance）距離，並且因此，所形成的有機發光器件的效率可改善。
同時，當所述電洞傳輸區域包括電子阻擋層時，用於所述電子阻擋層的材料可為以上描述的用於所述電洞傳輸區域的材料、將稍後說明的用於主體的材料、或其任意組合。然而，當所述電洞傳輸區域包括電子阻擋層時，用於所述電子阻擋層的材料可為將稍後描述的mCP、化合物HT21或其任意組合。
然後，可通過真空沉積、旋塗、流延、LB沉積等在所述電洞傳輸區域上形成發射層(EML)。當所述發射層通過真空沉積或旋塗而形成時，儘管沉積或塗覆條件可根據用於形成所述發射層的材料而改變，但是沉積或塗覆條件可與在形成所述電洞注入層時應用的那些類似。
所述發射層可包括主體和摻雜劑，並且所述摻雜劑可包括本文中描述的由式1表示的有機金屬化合物。
所述主體可包括TPBi、TBADN、ADN(也稱作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、或其任意組合： 。
當所述有機發光器件為全色有機發光器件時，所述發射層可被圖案化為紅色發射層、綠色發射層和/或藍色發射層。在一種或多種實施方式中，由於包括紅色發射層、綠色發射層和/或藍色發射層的堆疊結構，所述發射層可發射白色光。
當所述發射層包括主體和摻雜劑時，基於100重量份的所述主體，所述摻雜劑的量可在約0.01重量份至約15重量份的範圍內，但是本揭露內容的實施方式不限於此。
所述發射層的厚度可在約100Å至約1,000Å、例如約200Å至約600Å的範圍內。當所述發射層的厚度在該範圍內時，可獲得優異的發光特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
然後，電子傳輸區域可位於所述發射層上。
所述電子傳輸區域可包括電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或其任意組合。
例如，所述電子傳輸區域可具有電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層結構或電子傳輸層/電子注入層結構，但所述電子傳輸區域的結構不限於此。所述電子傳輸層可具有包括兩種或更多種不同的材料的多層結構或單層結構。
用於形成構成所述電子傳輸區域的電洞阻擋層、電子傳輸層和電子注入層的條件可通過參照用於形成所述電洞注入層的條件而理解。
當所述電子傳輸區域包括電洞阻擋層時，所述電洞阻擋層可包括例如BCP、Bphen和BAlq中的至少一種。
在一種或多種實施方式中，所述電洞阻擋層可包括所述主體、稍後將描述的用於形成電子傳輸層的材料、稍後將描述的用於形成電子注入層的材料、或其任意組合。
所述電洞阻擋層的厚度可在約20Å至約1,000Å、例如約30Å至約600Å的範圍內。當所述電洞阻擋層的厚度在這些範圍內時，所述電洞阻擋層可具有優異的電洞阻擋特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
所述電子傳輸層可包括BCP、Bphen、TPBi、Alq3 、BAlq、TAZ、NTAZ或其任意組合：
在一種或多種實施方式中，所述電子傳輸層可包括化合物ET1至ET25之一或其任意組合： 。
所述電子傳輸層的厚度可在約100Å至約1,000Å、例如約150Å至約500Å的範圍內。當所述電子傳輸層的厚度在以上描述的範圍內時，所述電子傳輸層可具有令人滿意的電子傳輸特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
而且，除了以上描述的材料之外，所述電子傳輸層可更包括包含金屬的材料。
所述包含金屬的材料可包括Li複合物。所述Li複合物可包括例如化合物ET-D1或ET-D2。
所述電子傳輸區域可包括促進電子從第二電極19流入其中的電子注入層(EIL)。
所述電子注入層可包括LiF、NaCl、CsF、Li2 O、BaO或其任意組合。
所述電子注入層的厚度可在約1Å至約100Å和例如約3Å至約90Å的範圍內。當所述電子注入層的厚度在以上描述的範圍內時，所述電子注入層可具有令人滿意的電子注入特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
第二電極19可位於有機層15上。第二電極19可為陰極。用於形成第二電極19的材料可為具有相對低的功函的金屬、合金、導電化合物或其任意組合。例如，可使用鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)作為用於形成第二電極19的材料。為了製造頂發射型發光器件，使用ITO或IZO形成的透射性電極可用作第二電極19。
前文中，已經參照圖1描述了所述有機發光器件，但是本揭露內容的實施方式不限於此。
下文中，參照合成實施例和實施例詳細地描述根據實施方式的化合物和有機發光器件。然而，所述有機發光器件不限於此。在描述合成實施例時使用的措辭“使用B代替A”意味著就莫爾當量而言，所使用的B的量與所使用的A的量相同。實施例
合成實施例 1 （化合物 4 ） 中間物 L4-4 的合成
將5 g (20.9 mmol) 2-氯-4-碘吡啶與50 ml無水THF混合，並且在-78℃的溫度下向其緩慢地逐滴添加12.5 ml (25 mmol) 2.0 M二異丙基氨基鋰(在THF中)。在約3小時之後，向其緩慢地逐滴添加2.5 ml (32 mmol)甲酸乙酯，然後，將所得混合物在室溫下攪拌18小時。向反應混合物添加水和乙酸乙酯以萃取有機層，然後將所述有機層通過使用硫酸鎂進行乾燥，繼之以在減壓下蒸餾和使用液相色譜法純化以獲得2.2 g (40%的產率)的中間物L4-4。 LC-MS m/z = 769.48 (M+H)+ 中間物 L4-3 的合成
將1.9 g (7.2 mmol)中間物L4-4與60 ml乙腈和15 ml水混合，然後，向其添加0.4 g (0.5 mmol)PdCl2 (PPh3 )2 、1.0 g (7.2 mmol) 3-氟苯基硼酸和2.5 g (18.0 mmol)K2 CO3 ，然後，將混合物在80℃的溫度下在回流的同時加熱18小時。將反應混合物在減壓下濃縮，並且向其添加二氯甲烷和水以萃取有機層，然後將所述有機層通過使用硫酸鎂進行乾燥，繼之以在減壓下蒸餾和使用液相色譜法純化以獲得1.4 g (78%的產率)的中間物L4-3。 LC-MS m/z = 236(M+H)+ 中間物 L4-2 的合成
將5.4 g (15.8 mmol)(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻與50 ml無水乙醚混合，然後，向其逐滴添加16 ml 1.0 M叔丁醇鉀溶液(在THF中)，並且將混合物在室溫下攪拌約1小時。之後，向其緩慢地逐滴添加與30 ml無水THF混合的1.5 g (6.3 mmol)中間物L4-3，並且將所得混合物在室溫下攪拌18小時。向反應混合物添加水和乙酸乙酯以萃取有機層，然後將所述有機層通過使用硫酸鎂進行乾燥，繼之以在減壓下蒸餾和使用液相色譜法純化以獲得1.6 g (95%的產率)的中間物L4-2。 LC-MS m/z = 264(M+H)+ 中間物 L4- 1 的合成
將1.4 g (5.1 mmol)中間物L4-2與40 ml二氯甲烷混合，並且向其緩慢地逐滴添加3.0 ml甲磺酸，然後，將所得混合物在室溫下攪拌約18小時。向所述反應混合物添加飽和碳酸氫鈉水溶液以萃取有機層，然後將所述有機層通過使用硫酸鎂進行乾燥，繼之以在減壓下蒸餾和使用液相色譜法純化以獲得1.0 g (90%的產率)的中間物L4-1。 LC-MS m/z = 232(M+H)+ 中間物 L4 的合成
將1.0 g (4.1 mmol)中間物L4-1與40 ml THF和10 ml水混合，向其添加0.9 g (6.2 mmol) 3,5-二甲基苯基硼酸、0.09 g (0.4 mmol) Pd(OAc)2 、0.35 g (0.82 mmol) Sphos和1.4 g (10.3 mmol) K2 CO3 ，並且將混合物在回流的同時加熱。向反應混合物添加乙酸乙酯和水以萃取有機層，然後將所述有機層通過使用硫酸鎂進行乾燥，繼之以在減壓下蒸餾和使用液相色譜法純化以獲得1.1 g (85%的產率)的中間物L4。 LC-MS m/z = 302(M+H)+ 中間物 L4 二聚體（ L4 Dimer ）的合成
將40 ml乙氧基乙醇和15 ml蒸餾水與1.05 g (3.4 mmol)中間物L4和0.6 g (1.6 mmol)氯化銥混合，然後，將混合物在回流的同時加熱24小時。將反應混合物的溫度降低至室溫以獲得固體產物，然後將所述固體產物依序過濾以及通過使用水、甲醇和己烷的順序洗滌。將所得固體在真空烘箱中乾燥以獲得1.1 g的中間物L4 Dimer。化合物 4 的合成
將1.0 g (0.63 mmol)中間物L4 Dimer、0.9 g (4.5 mmol) 3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮和0.48 g (4.5 mmol)Na2 CO3 與40 ml乙氧基乙醇混合，然後，將混合物在90℃的溫度下攪拌24小時。將反應混合物冷卻至室溫以獲得固體產物，然後將所述固體產物過濾和通過液相色譜法純化以獲得1.0 g (80%的產率)的化合物4。 LC-MS m/z = 1035(M+H)+
合成實施例 2 （化合物 1 ） 中間物 L1-2 的合成
將6.0 g (23.7 mmol) 2-氯-4-碘-3-甲基吡啶與80 ml乙腈和20 ml水混合，然後，向其添加1.2 g (1.6 mmol) PdCl2 (PPh3 )2 、4.4 g (26.1 mmol) (3-氟-2-甲醯基苯基)硼酸和8.2 g(59.2 mmol) K2 CO3 ，並且將所得混合物在80℃的溫度下在回流的同時加熱18小時。將反應混合物在減壓下濃縮，並且向其添加乙酸乙酯和水以萃取有機層，然後將所述有機層通過使用硫酸鎂進行乾燥，繼之以在減壓下蒸餾和使用液相色譜法純化以獲得5.0 g(85%的產率)的中間物L1-2。 LC-MS m/z = 250(M+H)+ 中間物 L1-1 的合成
將4.0 g (16.0 mmol)中間物L1-2溶解在150 ml無水N,N-二甲基甲醯胺中，然後，向其緩慢地逐滴添加19 ml (19.2 mmol)在THF中的1.0 M叔丁醇鉀溶液，然後，將反應混合物在80℃的溫度下加熱6小時。一旦反應完成，便向其添加乙酸乙酯和水以萃取有機層，然後將所述有機層通過使用硫酸鎂進行乾燥。將反應混合物過濾，在減壓下濃縮，然後，通過液相色譜法純化以獲得1.3 g (35%的產率)的中間物L1-1。 LC-MS m/z = 232(M+H)+ 中間物 L1 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4相同的方式製備1.4 g(85%的產率)的中間物L1，除了如下之外：使用中間物L1-1代替中間物L4-1。 LC-MS m/z = 303(M+H)+ 中間物 L1 Dimer 的合成
以與用於合成合成實施例1的L4 Dimer相同的方式製備中間物L1 Dimer，除了如下之外：使用中間物L1代替中間物L4。化合物 1 的合成
以與用於合成合成實施例1的化合物4相同的方式製備0.6 g (47%的產率)的化合物1，除了如下之外：使用中間物L1 Dimer代替中間物L4 Dimer。 LC-MS m/z = 1035(M+H)+
合成實施例 3 （化合物 6 ） 中間物 L6-3 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-3相同的方式製備2.5 g (73%的產率)的中間物L6-3，除了如下之外：使用3-(三氟甲基)苯基硼酸代替3-氟苯基硼酸。 LC-MS m/z = 286(M+H)+ 中間物 L6-2 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-2相同的方式製備2.7 g (99%的產率)的中間物L6-2，除了如下之外：使用中間物L6-3代替中間物L4-3。 LC-MS m/z = 314(M+H)+ 中間物 L6-1 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-1相同的方式製備1.1 g (45%的產率)的中間物L6-1，除了如下之外：使用中間物L6-2代替中間物L4-2。 LC-MS m/z = 282(M+H)+ 中間物 L6 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4相同的方式製備1.1 g的中間物L6 (80%的產率)，除了如下之外：使用中間物L6-1代替中間物L4-1。 LC-MS m/z = 352(M+H)+ 中間物 L6 Dimer 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4 Dimer相同的方式製備中間物L6 Dimer，除了如下之外：使用中間物L6代替中間物L4。化合物 6 的合成
以與用於合成合成實施例1的化合物4相同的方式製備0.7 g (43%的產率)的化合物6，除了如下之外：分別使用中間物L6 Dimer和3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮代替中間物L4 Dimer和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮。 LC-MS m/z = 1107(M+H)+
合成實施例 4 （ 化合物 7 ） 中間物 L7-3 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-3相同的方式製備1.8 g (70%的產率)的中間物L7-3，除了如下之外：使用3-(三氟甲基)-4-甲基苯基硼酸代替3-氟苯基硼酸。 LC-MS m/z = 300(M+H)+ 中間物 L7-2 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-2相同的方式製備1.8 g (95%的產率)的中間物L7-2，除了如下之外：使用中間物L7-3代替中間物L4-3。 LC-MS m/z = 328(M+H)+ 中間物 L7-1 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-1相同的方式製備0.8 g (40%的產率)的中間物L7-1，除了如下之外：使用中間物L7-2代替中間物L4-2。 LC-MS m/z = 296(M+H)+ 中間物 L7 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4相同的方式製備0.8 g (90%的產率)的中間物L7，除了如下之外：使用中間物L7-1代替中間物L4-1。 LC-MS m/z = 366(M+H)+ 中間物 L7 Dimer 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4 Dimer相同的方式製備中間物L7 Dimer，除了如下之外：使用中間物L7代替中間物L4。化合物 7 的合成
以與用於合成合成實施例1的化合物4相同的方式製備0.6 g (46%的產率)的化合物7，除了如下之外：分別使用中間物L7 Dimer和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替中間物L4 Dimer和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮。 LC-MS m/z = 1135(M+H)+
合成實施例 5 （ 化合物 9 ） 中間物 L9-3 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-3相同的方式製備2.1 g (80%的產率)的中間物L9-3，除了如下之外：使用3,5-二氟苯基硼酸代替3-氟苯基硼酸。 LC-MS m/z = 268(M+H)+ 中間物 L9-2 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-2相同的方式製備2.2 g (99%的產率)的中間物L9-2，除了如下之外：使用中間物L9-3代替中間物L4-3。 LC-MS m/z = 282(M+H)+ 中間物 L9-1 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-1相同的方式製備0.8 g (40%的產率)的中間物L9-1，除了如下之外：使用中間物L9-2代替中間物L4-2。 LC-MS m/z = 250(M+H)+ 中間物 L9 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4相同的方式製備0.9 g的中間物L9 (87%的產率)，除了如下之外：使用中間物L9-1代替中間物L4-1。 LC-MS m/z = 320(M+H)+ 中間物 L9 Dimer 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4 Dimer相同的方式製備中間物L9 Dimer，除了如下之外：使用中間物L9代替中間物L4。化合物 9 的合成
以與用於合成合成實施例1的化合物4相同的方式製備0.7 g (48%的產率)的化合物9，除了如下之外：分別使用中間物L9 Dimer和3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮代替中間物L4 Dimer和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮。 LC-MS m/z = 1043(M+H)+
合成實施例 6 （ 化合物 16 ） 中間物 L16-3 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-3相同的方式製備2.5 g (72%的產率)的中間物L16-3，除了如下之外：使用2,5-二氟苯基硼酸代替3-氟苯基硼酸。 LC-MS m/z = 268(M+H)+ 中間物 L16-2 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-2相同的方式製備2.6 g (98%的產率)的中間物L16-2，除了如下之外：使用中間物L16-3代替中間物L4-3。 LC-MS m/z = 282(M+H)+ 中間物 L16-1 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-1相同的方式製備0.9 g (38%的產率)中間物L16-1，除了如下之外：使用中間物L16-2代替中間物L4-2。 LC-MS m/z = 250(M+H)+ 中間物 L16 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4相同的方式製備0.8 g的中間物L16 (75%的產率)，除了如下之外：使用中間物L16-1代替中間物L4-1。 LC-MS m/z = 320(M+H)+ 中間物 L16 Dimer 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4 Dimer相同的方式製備中間物L16 Dimer，除了如下之外：使用中間物L16代替中間物L4。化合物 16 的合成
以與用於合成合成實施例1的化合物4相同的方式製備0.6 g (40%的產率)的化合物16，除了如下之外：使用中間物L16 Dimer代替中間物L4 Dimer。 LC-MS m/z = 1071(M+H)+
合成實施例 7 （化合物 18 ） 中間物 L18-2 的合成
以與用於合成合成實施例2的中間物L1-2相同的方式製備2.6 g (80%的產率)的中間物L18-2，除了如下之外：使用2-氟-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-3-(三甲基甲矽烷基)苯甲醛代替(3-氟-2-甲醯基苯基)硼酸。 LC-MS m/z = 322(M+H)+ 中間物 L18-1 的合成
以與用於合成合成實施例2的中間物L1-1相同的方式製備0.7 g (30%的產率)的中間物L18-1，除了如下之外：使用中間物L18-2代替中間物L1-2。 LC-MS m/z = 304(M+H)+ 中間物 L18 的合成
以與用於合成合成實施例2的中間物L1相同的方式製備0.6 g (73%的產率)的中間物L18，除了如下之外：使用中間物L18-1代替中間物L1-1。 LC-MS m/z = 374(M+H)+ 中間物 L18 Dimer 的合成
以與用於合成合成實施例2的中間物L1 Dimer相同的方式製備中間物L18 Dimer，除了如下之外：使用中間物L18代替中間物L1。化合物 18 的合成
以與用於合成合成實施例2的化合物1相同的方式製備0.4 g (40%的產率)的化合物18，除了如下之外：使用中間物L18 Dimer代替中間物L1 Dimer。 LC-MS m/z = 1180(M+H)+
合成實施例 8 （化合物 23 ） 中間物 L23 的合成
將1.2 g (3.7 mmol)中間物L9溶解在60 ml無水四氫呋喃(THF)中，然後，在-78℃的溫度下向其緩慢地添加2.4 ml (3.7 mmol)在己烷中的1.6 M BuLi溶液。在約一小時之後，向其緩慢地逐滴添加0.7 ml (5.6 mmol)三甲基氯鍺烷並且在室溫下攪拌18小時。一旦反應完成，便向其添加50 ml乙酸乙酯和飽和硫代硫酸鈉水溶液以萃取有機層，然後將所述有機層通過使用硫酸鎂進行乾燥並且在減壓下蒸餾。將粗產物通過液相色譜法純化以獲得1.2 g (76%的產率)的中間物L23。 LC-MS m/z = 438(M+H)+ 中間物 L23 Dimer 的合成
以與用於合成合成實施例3的中間物L6 Dimer相同的方式製備中間物L23 Dimer，除了如下之外：使用中間物L23代替中間物L6。化合物 23 的合成
以與用於合成合成實施例3的化合物6相同的方式製備0.8 g (45%的產率)的化合物23，除了如下之外：使用中間物L23 Dimer代替中間物L6 Dimer。 LC-MS m/z = 1279(M+H)+
合成實施例 9 （化合物 28 ） 中間物 L28-6 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-3相同的方式製備6.2 g (71%的產率)的中間物L28-6，除了如下之外：使用(3-溴-5-(三氟甲基)苯基)硼酸代替3-氟苯基硼酸。 LC-MS m/z = 364(M+H)+ 中間物 L28-5 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-2相同的方式製備6.5 g (98%的產率)的中間物L28-5，除了如下之外：使用中間物L28-6代替中間物L4-3。 LC-MS m/z = 392(M+H)+ 中間物 L28-4 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-1相同的方式製備2.1 g (35%的產率)的中間物L28-4，除了如下之外：使用中間物L28-5代替中間物L4-2。 LC-MS m/z = 360(M+H)+ 中間物 L28-3 的合成
將2.1 g (5.9 mmol)中間物L28-4與120 ml乙腈混合，然後，向其添加1.1 ml (8.9 mmol)三甲基氯矽烷和1.3 g (8.9 mmol) NaI，然後在90℃的溫度下在回流的同時加熱36小時。一旦反應完成，便向其添加60 ml乙酸乙酯和飽和硫代硫酸鈉水溶液以萃取有機層，然後將所述有機層通過使用硫酸鎂進行乾燥並且在減壓下蒸餾。將粗產物通過液相色譜法純化以獲得2.3 g (87%的產率)的中間物L28-3。 LC-MS m/z = 452(M+H)+ 中間物 L28-2 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4相同的方式製備1.8 g (80%的產率)中間物L28-2，除了如下之外：使用中間物L28-3代替中間物L4-1。 LC-MS m/z = 430(M+H)+ 中間物 L28-1 的合成
將1.8 g (4.2 mmol)中間物L28-2與60 ml四氫呋喃(THF)和15 ml水混合，然後，向其添加0.9 g (5.0 mmol) 4,4,5,5-四甲基-2-(丙-1-烯-2-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷、0.1 g (0.4 mmol) Pd(OAc)2 、0.3 g (0.8 mmol) Sphos和1.5 g (10.5 mmol) K2 CO3 ，並且在80℃的溫度下在回流的同時加熱18小時。當反應完成時，將通過經由使用50 ml乙酸乙酯對反應混合物進行萃取過程而獲得的有機層通過使用硫酸鎂乾燥，在減壓下蒸餾，並且通過液相色譜法純化以獲得1.2 g (75%的產率)的中間物L28-1。 LC-MS m/z = 392(M+H)+ 中間物 L28 的合成
將1.2 g (3.1mmol)中間物L28-1與60 ml乙醇混合，然後，向其添加0.1 g (10重量%)的Pd/C，並且向其中注入氫氣，繼之以在室溫下混合18小時。當反應完成時，容許反應混合物通過矽藻土墊，然後在減壓下濃縮，然後，通過液相色譜法純化以獲得1.1 g (90%的產率)的中間物L28。 LC-MS m/z = 394(M+H)+ 中間物 L28 Dimer 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4 Dimer相同的方式製備中間物L28 Dimer，除了如下之外：使用中間物L28代替中間物L4。化合物 28 的合成
以與用於合成合成實施例1的化合物4相同的方式製備0.6 g (38%的產率)的化合物28，除了如下之外：使用中間物L28 Dimer代替中間物L4 Dimer。 LC-MS m/z = 1219(M+H)+
合成實施例 10 （ 化合物 20 ） 中間物 L20-3 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-3相同的方式製備1.8 g (80%的產率)的中間物L20-3，除了如下之外：使用(3,5-二氟-4-甲基苯基)硼酸代替3-氟苯基硼酸。 LC-MS m/z = 268(M+H)+ 中間物 L20-2 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-2相同的方式製備1.9 g (97%的產率)的中間物L20-2，除了如下之外：使用中間物L20-3代替中間物L4-3。 LC-MS m/z = 296(M+H)+ 中間物 L20-1 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4-1相同的方式製備0.8 g (47%的產率)的中間物L20-1，除了如下之外：使用中間物L20-2代替中間物L4-2。 LC-MS m/z = 264(M+H)+ 中間物 L20 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4相同的方式製備0.8 g (84%的產率)的中間物L20，除了如下之外：使用中間物L20-1代替中間物L4-1。 LC-MS m/z = 333(M+H)+ 中間物 L20 Dimer 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4 Dimer相同的方式製備中間物L20 Dimer，除了如下之外：使用中間物L20代替中間物L4。化合物 20 的合成
以與用於合成合成實施例1的化合物4相同的方式製備0.5 g (40%的產率)的化合物20，除了如下之外：使用中間物L20 Dimer代替中間物L4 Dimer。 LC-MS m/z = 1099(M+H)+
合成實施例 11 （ 化合物 34 ） 中間物 L34 的合成
以與用於合成合成實施例2的中間物L1相同的方式製備1.0 g (78%的產率)的中間物L34，除了如下之外：使用(3,5-二(甲基-d3)苯基)硼酸代替3,5-二甲基苯基硼酸。 LC-MS m/z = 308(M+H)+ 中間物 L34 Dimer 的合成
以與用於合成合成實施例1的中間物L4 Dimer相同的方式製備中間物L34 Dimer，除了如下之外：使用中間物L34代替中間物L4。化合物 34 的合成
以與用於合成合成實施例1的化合物4相同的方式製備0.8 g (52%的產率)的化合物34，除了如下之外：使用中間物L34 Dimer代替中間物L4 Dimer。 LC-MS m/z = 1045(M+H)+ 評價實施例 1 ：光致發光量子產率（ PLQY ） 的評價
將化合物H52和化合物4在10-7 托的真空壓力下和以98:2的重量比共沉積以製造40 nm厚的膜。
通過使用裝備有氙燈光源、單色器、光子多通道分析儀和積分球並且使用PLQY測量軟件的Hamamatsu Photonics絕對PL量子產率測量系統 (Hamamatsu Photonics, Ltd.，Shizuoka，日本)評價在膜中的化合物4的PLQY。其結果顯示於表1中。
測量化合物4、1、6、7、9、16、18、23、28、34、20、A1、B1和C1各自的PLQY，且其結果顯示於表1中。 [表1]
化合物編號 在膜中的PLQY(%)
4 99
1 99
6 99
7 98
9 99
16 97
18 97
23 98
28 99
34 99
20 99
A1 90
B1 88
C1 90
由表1，確認化合物4、1、6、7、9、16、18、23、28、34和20顯示出比化合物A1、B1和C1好的PLQY特性。評價實施例 2 ：水平定向率 ( 光學定向率 ) 的評價
在具有10-7 托的真空壓力的真空沉積設備中，將化合物H52和化合物4以98:2的重量比共沉積在熔融石英層(1 mm的厚度)上以形成40 nm厚的膜。然後，將所述膜在氮氣環境下用玻璃和膠水密封。
同時，準備具有在韓國申請No. 2013-0150834的圖3中所示的結構的角度依賴性PL測量設備。具體規格如下： - 激發光波長：325 nm - 激發光源：He-Cd雷射器，Melles Griot, Inc. - 激發光輻照部件：光纖，1 mm的直徑，Thorlabs, Inc. - 半圓柱形棱鏡：熔融石英，100 mm的直徑，且30 mm的長度， - 發射光檢測部件：光電倍增管，Acton, Inc. - 安裝在發射光檢測部件上的偏振器：線偏振器，Thorlabs, Inc. - 記錄設備：SpectraSense，Acton, Inc. - 激發光入射角：θP = 45°，θH = 0° - 從樣品到發射光檢測部件的距離(或發射光檢測部件的行進路徑的半徑)：900 mm 然後，將所述膜固定在所述半圓柱形透鏡上並且用325 nm雷射照射以發射光。將發射的光引導通過偏振膜並且通過使用電荷耦合器件(CCD)通過如下對於在90度到0度的光譜的最大波長處的光測量p-偏振光致發光強度：使其上固定有樣品的所述半圓柱形透鏡每次相對於所述透鏡的軸旋轉1度。
從0度到90度計算當各化合物具有垂直定向時顯示的p-偏振光致發光強度(第一p-偏振光致發光強度)和當各化合物具有水平定向時顯示的p-偏振光致發光強度(第二p-偏振光致發光強度)的每一個。確定這樣的加權值以測量表2中所示的化合物的水平定向率：通過將所述第一和第二p-偏振光致發光強度各自乘以所述加權值而獲得的p-偏振光致發光強度與所測量的p-偏振光致發光強度匹配。其結果顯示於表2中。在此情況下，使用其中來自激子的發射被視為從振蕩偶極子消耗的耗散能的經典偶極子模式分析角度依賴性光致發光光譜，以評價關於化合物4的水平定向率。
測量化合物4、1、6、7、9、16、18、23、28、34、20、A1、B1和C1各自的水平定向率，並且其結果顯示於表2中。 [表2]
共沉積材料 水平定向率(光學定向率)(%)
H52化合物4 (2重量%) 91
H52化合物1 (2重量%) 91
H52化合物6 (2重量%) 91
H52化合物7 (2重量%) 93
H52化合物9 (2重量%) 92
H52化合物16 (2重量%) 91
H52化合物18 (2重量%) 93
H52化合物23 (2重量%) 94
H52化合物28 (2重量%) 93
H52化合物34 (2重量%) 91
H52化合物20 (2重量%) 92
H52化合物A1 (2重量%) 83
H52化合物B1 (2重量%) 82
H52化合物C1 (2重量%) 88
由表2，確認化合物4、1、6、7、9、16、18、23、28、34和20顯示出比化合物A1、B1和C1好的水平定向率特性。實施例 1
將其上具有厚度為1500Å的ITO圖案作為陽極的玻璃基板切割成50 mm × 50 mm × 0.5 mm的尺寸，以異丙醇和純水超音波清潔，各自5分鐘，然後用紫外光照射30分鐘並且通過暴露於臭氧而進行清潔。然後，將所得基板安裝在真空沉積設備上。
將HT3和F6-TCNNQ以98:2的重量比真空共沉積在所述ITO陽極上以形成具有100Å的厚度的電洞注入層，將HT3真空沉積在所述電洞注入層上以形成具有1350Å的厚度的電洞傳輸層，然後，將HT21真空沉積在所述電洞傳輸層上以形成具有300Å的厚度的電子阻擋層。
然後，將H52(主體)和化合物4(摻雜劑)以98:2的重量比共沉積在所述電子阻擋層上以形成具有400Å的厚度的發射層。
然後，將ET3和ET-D1以50:50的體積比共沉積在所述發射層上以形成具有350Å的厚度的電子傳輸層，且將ET-D1真空沉積在所述電子傳輸層上以形成具有10Å的厚度的電子注入層，並且將Al真空沉積在所述電子注入層上以形成具有1000Å的厚度的陰極，由此完成具有ITO (1500Å) / HT3+F6-TCNNQ (2重量%) (100Å) / HT3 (1350Å) / HT21 (300Å) / H52 +化合物4 (2重量%) (400Å) / ET3+ET-D1 (50%) (350Å) / ET-D1 (10Å) / Al(1000Å)的結構的有機發光器件的製造。 實施例 2 至 11 和比較例 A1 至 C1
以與實施例1中相同的方式製造有機發光器件，除了如下之外：在形成發射層時，對於用作摻雜劑，使用表3中所示的相應化合物代替化合物4。評價實施例 3 ：對有機發光器件的特性的評價
評價根據實施例1至11和比較例A1至C1製造的有機發光器件各自的驅動電壓、電流密度、最大外量子效率(Max EQE)、EL光譜的FWHM和最大發射波長(峰值發射波長)(λ最大 )以及壽命(LT97 )。其結果顯示於表3和4中。該評價是使用電流-電壓計(Keithley 2400)和亮度計(Minolta Cs-1,000A)進行的，並且對於各有機發光器件通過測量直至亮度降低至100%的初始亮度的97%時所消逝的時間的量而評價壽命(LT97 )(在3500尼特下)，且其作為相對值(%)表示。 [表3]
  發射層中的摻雜劑化合物編號 驅動電壓 (V) 電流密度 (mA/cm2 ) Max EQE (%) FWHM (nm)
實施例1 4 4.2 10 29 50
實施例2 1 4.2 10 29 50
實施例3 6 4.0 10 28 52
實施例4 7 4.0 10 30 52
實施例5 9 3.8 10 31 53
實施例6 16 4.1 10 30 52
實施例7 18 4.0 10 32 51
實施例8 23 3.9 10 31 50
實施例9 28 4.1 10 30 54
實施例10 34 4.2 10 29 49
實施例11 20 3.9 10 31 50
比較例A1 A1 4.5 10 25 76
比較例B1 B1 4.7 10 22 78
比較例C1 C1 4.4 10 24 65
[表4]
  發射層中的摻雜劑化合物編號 λ最大 (nm) 壽命(LT97 ) (相對值，%)
實施例1 4 622 200
實施例2 1 622 185
實施例3 6 625 160
實施例4 7 623 180
實施例5 9 629 230
實施例6 16 622 150
實施例7 18 624 130
實施例8 23 627 140
實施例9 28 626 170
實施例10 34 622 300
實施例11 20 626 190
比較例A1 A1 614 90
比較例B1 B1 605 95
比較例C1 C1 631 70
參照表3和4，從實施例1至11的有機發光器件發射的光的FWHM顯著小於從比較例A1至C1的有機發光器件發射的光的FWHM。因此，確認實施例1至11的有機發光器件具有比比較例A1至C1的有機發光器件高的色純度水平。確認實施例1至11的有機發光器件與比較例A1至C1的有機發光器件相比在驅動電壓、外量子效率和壽命方面具有改善的特性。
根據本揭露內容的實施方式的有機金屬化合物在量子發光效率和水平定向率方面具有優異的特性。因此，包括所述有機金屬化合物的有機發光器件的電致發光光譜的發射峰具有相對窄的FWHM，並且包括所述有機金屬化合物的有機發光器件可具有優異的外量子效率和壽命特性。
應理解，本文中描述的實施方式應僅在描述的意義上考慮且不用於限制的目的。在各實施方式中的特徵或方面的描述應典型地被認為可用於其它實施方式中的其它類似特徵或方面。儘管已經參照附圖描述了一種或多種實施方式，但是本領域技術人員將理解，在不背離如由所附申請專利範圍所限定的精神和範圍的情況下，可在其中進行形式和細節方面的多種變化。
10:有機發光器件 11:第一電極 15:有機層 19:第二電極
由結合圖1考慮的實施方式的以下描述，這些和/或其它方面將變得明晰和更容易理解， 圖1為根據實施方式的有機發光器件的示意性橫截面圖。
10:有機發光器件
11:第一電極
15:有機層
19:第二電極

Claims (20)

  1. 有機金屬化合物，由式1表示：
    Figure 108147808-A0305-02-0116-1
     其中，在式1中，Y2為C，環A2為C5-C30碳環基團或C1-C30雜環基團，R1-R8、R13-R17和R20各自獨立地為氫、氘、-F、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C2-C10雜環烷基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，條件是i)R1-R8中的至少一個包括至少一個氟基團(-F)；以及ii)R20不包括氟基團(-F)，d2為0至10的整數，且當d2為2或更大時，兩個或更多個R20彼此相同或不同，R18和R19各自獨立地為經取代或未經取代的C2-C60烷基、 經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族稠合多環基團或者經取代或未經取代的單價非芳族稠合雜多環基團，R1-R8中的兩個或更多個任選地連接以形成未經取代或被至少一個R1a取代的C5-C30碳環基團或者未經取代或被至少一個R1a取代的C1-C30雜環基團，數量為d2的R20中的兩個或更多個任選地連接以形成未經取代或被至少一個R1a取代的C5-C30碳環基團或者未經取代或被至少一個R1a取代的C1-C30雜環基團，R13-R19的兩個或更多個任選地連接以形成未經取代或被至少一個R1a取代的C5-C30碳環基團或者未經取代或被至少一個R1a取代的C1-C30雜環基團，R1a除了氫以外與關於R2所說明的相同，經取代的C1-C20烷基、經取代的C2-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C2-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C2-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取 代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的單價非芳族稠合多環基團和經取代的單價非芳族稠合雜多環基團的取代基為：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基；C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基各自經以下取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)或其任意組合；C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團或單價非芳族稠合雜多環基團各自未經取代或經以下取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷 酸基團或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)或其任意組合；-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)或-P(Q38)(Q39)；或其任意組合，其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39各自獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羥基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基團或其鹽；磺酸基團或其鹽；磷酸基團或其鹽；未經取代的或者經氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基或其任意組合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基；C2-C10雜環烷基；C3-C10環烯基；C2-C10雜環烯基；未經取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基或其任意組合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60雜芳基；單價非芳族稠合多環基團；或單價非芳族稠合雜多環基團。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中環A2為苯基團、萘基團、1,2,3,4-四氫萘基團、噻吩基團、呋喃基團、吡咯基團、環戊二烯基團、噻咯基團、苯並噻吩基團、苯並呋喃基團、吲哚基團、茚基團、苯並噻咯基團、二苯並 噻吩基團、二苯並呋喃基團、哢唑基團、芴基團或二苯並噻咯基團。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中R1-R8和R13-R17各自獨立地為：氫、氘或-F；C1-C20烷基、C3-C10環烷基或C2-C10雜環烷基，各自未經取代或經以下取代：氘、-F、C1-C20烷基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基或其任意組合；或-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，且R20為氫或氘；C1-C20烷基、C3-C10環烷基或C2-C10雜環烷基，各自未經取代或經以下取代：氘、C1-C20烷基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基或其任意組合；或-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中R1-R8中的至少一個各自獨立地為：氟基團(-F)；或氟化C1-C20烷基、氟化C3-C10環烷基或氟化C2-C10雜環烷基，各自未經取代或經以下取代：氘、C1-C20烷基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基或其任意組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中 R18和R19各自獨立地為經取代或未經取代的C2-C60烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基或者經取代或未經取代的C2-C10雜環烷基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中R18和R19各自獨立地為C2-C20烷基、C3-C10環烷基或C2-C10雜環烷基，各自未經取代或經以下取代：氘、-F、C1-C20烷基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基或其任意組合。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中R4-R8中的至少一個包括至少一個氟基團(-F)。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中R1-R8中的一個或兩個各自獨立地包括至少一個氟基團(-F)，且R1-R8中的至少一個i)不包括氟基團(-F)，且ii)不是氫。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中 式1中的由
    Figure 108147808-A0305-02-0121-17
    表示的基團為由式CY1至 CY88之一表示的基團：
    Figure 108147808-A0305-02-0122-2
    Figure 108147808-A0305-02-0123-3
    Figure 108147808-A0305-02-0124-4
    Figure 108147808-A0305-02-0125-5
    Figure 108147808-A0305-02-0126-6
     其中，在式CY1至CY88中，T4-T8各自獨立地為：氟基團(-F)；或氟化C1-C20烷基、氟化C3-C10環烷基或氟化C2-C10雜環烷基，各自未經取代或經以下取代：氘、C1-C20烷基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基或其任意組合，其中R2、R5-R8和R1a各自與在申請專利範圍第1項中所描述的相同，並且R2和R5-R8不是氫，*'表示與式1中的Ir的結合位點，且*"表示與式1中的相鄰原子的結合位點。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機金屬化合物，其中式CY1至CY88中的R2和R5-R8各自獨立地為：氘；或C1-C20烷基、C3-C10環烷基或C1-C10雜環烷基，各自未經取 代或經以下取代：氘、C1-C20烷基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基或其任意組合。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中 式1中的由
    Figure 108147808-A0305-02-0127-19
    表示的基團為由式A(1)至 式A(7)中的一者表示的基團：
    Figure 108147808-A0305-02-0127-7
     其中，在式A(1)至式A(7)中，Y2為C，X2為O、S、N(R25)、C(R25)(R26)或Si(R25)(R26)，R9-R12和R21-R26各自與在申請專利範圍第1項中關於R20描述的相同，*'表示與式1中的Ir的結合位點，且 *"表示與式1中的相鄰原子的結合位點。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機金屬化合物，其中式A(1)中的R9和R11自獨立地為C1-C20烷基、C3-C10環烷基或C2-C10雜環烷基，各自未經取代或經以下取代：氘、C1-C20烷基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基或其任意組合。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中R14和R16不為氫。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中式1中的由*-C(R13)(R14)(R19)表示的基團中的碳的數量為5或更多，且式1中的由*-C(R16)(R17)(R18)表示的基團中的碳的數量為5或更多。
  15. 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物，其中所述有機金屬化合物為下面的化合物1至38中的一者：
    Figure 108147808-A0305-02-0129-8
    Figure 108147808-A0305-02-0130-9
    Figure 108147808-A0305-02-0131-10
  16. 有機發光器件，包括：第一電極；第二電極；以及有機層，設置在所述第一電極和所述第二電極之間且包括發射層，其中所述有機層包括至少一種如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的有機發光器件，其中所述第一電極為陽極，所述第二電極為陰極，所述有機層更包括在所述第一電極和所述發射層之間的電洞傳輸區域以及在所述發射層和所述第二電極之間的電子傳輸區域，所述電洞傳輸區域包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、緩衝層或其任意組合，且 所述電子傳輸區域包括電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或其任意組合。
  18. 如申請專利範圍第16項所述的有機發光器件，其中所述有機金屬化合物包括在所述發射層中。
  19. 如申請專利範圍第18項所述的有機發光器件，其中所述發射層發射紅色光。
  20. 有機金屬化合物，由式1表示：
    Figure 108147808-A0305-02-0132-20
     其中，在式1中，Y2為C，環A2為C5-C30碳環基團或C1-C30雜環基團，R1-R8、R13-R17和R20各自獨立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經 取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族稠合多環基團、經取代或未經取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)或-P(Q8)(Q9)，條件是i)R1-R8中的至少一個包括至少一個氟基團(-F)；以及ii)R20既不包括氟基團(-F)也不包括氰基，d2為0至10的整數，且當d2為2或更大時，兩個或更多個R20彼此相同或不同，R18和R19各自獨立地為經取代或未經取代的C2-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳族稠合多環基團或者經取代或未經取代的單價非芳族稠合雜多環基團，R1-R8中的兩個或更多個任選地連接以形成未經取代或被至 少一個R1a取代的C5-C30碳環基團或者未經取代或被至少一個R1a取代的C1-C30雜環基團，數量為d2的R20中的兩個或更多個任選地連接以形成未經取代或被至少一個R1a取代的C5-C30碳環基團或者未經取代或被至少一個R1a取代的C1-C30雜環基團，R13-R19的兩個或更多個任選地連接以形成未經取代或被至少一個R1a取代的C5-C30碳環基團或者未經取代或被至少一個R1a取代的C1-C30雜環基團，R1a除了氫以外與關於R2所說明的相同，經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C2-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C2-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的單價非芳族稠合多環基團和經取代的單價非芳族稠合雜多環基團的取代基為：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基；C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基各自經以下取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、- CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)或其任意組合；C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團或單價非芳族稠合雜多環基團各自未經取代或經以下取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)或其任意組合；-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)或-P(Q38)(Q39)；或其任意組合， 其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39各自獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羥基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基團或其鹽；磺酸基團或其鹽；磷酸基團或其鹽；未經取代的或者經氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基或其任意組合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10環烷基；C2-C10雜環烷基；C3-C10環烯基；C2-C10雜環烯基；未經取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基或其任意組合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60雜芳基；單價非芳族稠合多環基團；或單價非芳族稠合雜多環基團，其中 式1中的由
    Figure 108147808-A0305-02-0136-21
    表示的基團為由式CY1至 CY88之一表示的基團：
    Figure 108147808-A0305-02-0136-11
    Figure 108147808-A0305-02-0137-12
    Figure 108147808-A0305-02-0138-13
    Figure 108147808-A0305-02-0139-14
    Figure 108147808-A0305-02-0140-15
     其中，在式CY1至CY88中，T4-T8各自獨立地為：氟基團(-F)；或氟化C1-C20烷基、氟化C3-C10環烷基或氟化C2-C10雜環烷基，各自未經取代或經以下取代：氘、C1-C20烷基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基或其任意組合，其中 R2、R5-R8和R1a各自與在式1中所描述的相同，並且R2和R5-R8不是氫，*'表示與式1中的Ir的結合位點，且*"表示與式1中的相鄰原子的結合位點。
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