KR20200083198A - 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 Y2, 고리 A2, R1 내지 R8, R13 내지 R20 및 d2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 Y2, 고리 A2, R1 내지 R8, R13 내지 R20 및 d2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기금속 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Y2는 C이고,
고리 A2는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
R1 내지 R8, R13 내지 R17 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
d2는 0 내지 10의 정수이고, d2가 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고,
i) R1 내지 R8 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하고, ii) R20은 플루오로기(-F) 및 시아노기를 비포함하고,
R18 및 R19는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
R1 내지 R8 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
d2개의 R20 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R13 내지 R19 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R1a에 대한 설명은 상기 R2에 대한 설명을 참조하고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기층 중 발광층에 포함된 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 양자 발과 효율 및 수평 배향율을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자의 전계발광(EL) 스펙트럼의 발광 피크는 상대적으로 좁은 반치폭(FWHM)을 가지며, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 외부 양자 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 Y2는 C일 수 있다.
상기 화학식 1 중 고리 A2는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 고리 A2는 i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 A2는, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A2는, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중 R1 내지 R8, R13 내지 R17 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 여기서, 상기 R20은 플루오로기(-F) 및 시아노기를 비포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 R20은 플루오로기(-F) 및 시아노기를 비포함한 임의의 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8, R13 내지 R17 및 R20은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기(노르보나닐기), 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기(silolanyl), 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이되, R20은 플루오로기 및 시아노기를 비포함하고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8, R13 내지 R17 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, -Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다. 여기서, R20은 플루오로기 및 시아노기를 비포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8 및 R13 내지 R17은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 또는 -F;
중수소, -F, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R20은,
수소, 또는 중수소;
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
일 수 있다.
상기 화학식 1 중 d2는 R20의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 10의 정수일 수 있다. 상기 d2가 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 d2는 0 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1 중 R1 내지 R8 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함할 수 있다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함한 임의의 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
플루오로기(-F); 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기;
일 수 있다.
상기 화학식 1 중 R18 및 R19는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 R18 및 R19는 서로 독립적으로,
C2-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C2-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R18 및 R19는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R18 및 R19는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R8 및 R13 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)이되, R1 내지 R8 중 적어도 하나는, -F, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R20은 수소, 중수소, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 R18 및 R19는 서로 독립적으로, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-126 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-343 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-233, 10-1 내지 10-126 및 10-201 내지 10-343 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-233 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-635로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-233 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-126 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-343 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-126 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-343 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-615로 표시된 그룹일 수 있다:
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R4 내지 R8 중 적어도 하나(예를 들면, R4 내지 R8 중 1개 또는 2개)는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
1) R4가 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
2) R5가 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
3) R6이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
4) R7이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
5) R8이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
6) R5 및 R6 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
7) R5 및 R7 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
8) R5 및 R8 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
9) R6 및 R7 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나;
10) R6 및 R8 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하거나; 또는
11) R7 및 R8 각각이 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
R1 내지 R8 중 1개 또는 2개는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하고,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는, i) 플루오로기(-F)를 비포함하고, ii) 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1 및 R3 중 적어도 하나는 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R20은, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R20은, 중수소, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 d2는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R20은, 중수소, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기이고, d2는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 d2개의 R20 중 적어도 하나는 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 d2개의 R20 중 적어도 하나는, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기, 또는 중수소-함유 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1 중, 1) R1 내지 R8 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 2) d2개의 R20 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 3) R13 내지 R19 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 여기서, 상기 R1a에 대한 설명은 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C10알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)(노르보나닐기(norbornanyl)), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
본 명세서 중 "중수소-함유 C1-C60알킬기(또는, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C2-C20알킬기 등)"란, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C60알킬기(또는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2-C20알킬 등)를 의미한다. 예를 들어, "중수소-함유 C1알킬기(즉, 중수소-함유 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함한다.
본 명세서 중 "중수소-함유 C3-C10시클로알킬기"란, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 의미한다. 상기 "중수소-함유 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", 또는 "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기 및 C1-C10헤테로시클로알킬기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", 또는 "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1 내지 CY88 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY1 내지 CY88 중,
T4 내지 T8은 서로 독립적으로,
플루오로기(-F); 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기;
이고,
R2, R4 내지 R8 및 R1a에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하되, R2 및 R4 내지 R8은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 Ir과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY1 내지 CY88 중, R2, R4 내지 R8는 서로 독립적으로,
중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A(1) 내지 A(7) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A(1) 내지 A(7) 중,
Y2는 C이고,
X2는 O, S, N(R25), C(R25)(R26) 또는 Si(R25)(R26)이고,
R9 내지 R12 및 R21 내지 R26에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R20에 대한 설명을 참조하고,
*'은 화학식 1 중 Ir과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1) 중 R10 및 R12는 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 동일할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 상이할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 상이하고, R11에 포함된 탄소의 개수가 R9에 포함된 탄소의 개수보다 클 수 있다.
또 다른 예로서, i) 상기 화학식 A(1)의 R9 내지 R12 중 적어도 하나, ii) 상기 화학식 A(2) 및 A(3)의 R11, R12, R21 내지 R26 중 하나, 또는 이의 임의의 조합, iii) 상기 화학식 A(4) 및 A(5)의 R9, R12, R21 내지 R26 중 하나, 또는 이의 임의의 조합 및 iv) 상기 화학식 A(6) 및 A(7)의 R9, R10, R21 내지 R26 중 하나, 또는 이의 임의의 조합은, 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기, 또는 중수소-함유 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A(1)의 R9 및 R11 중 적어도 하나(예를 들면, 화학식 A(1)의 R9 및 R11)는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 중수소-함유 C3-C10시클로알킬기, 또는 중수소-함유 C1-C10헤테로시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A(1) 또는 A(5)로 표시된 그룹일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 중 R14 및 R16은 수소가 아닐 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 R13, R14, R16 및 R17은 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 R13, R14, R16 및 R17 각각은, 적어도 하나의 탄소를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 i) R13 및 R17은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이고, R14 및 R16은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 i) R13 및 R17은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소이고, R14 및 R16은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C20알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R13, R14, R16 및 R17은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R13, R14, R16 및 R17은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C20알킬기일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 중 *-C(R13)(R14)(R19)로 표시된 그룹에 포함된 탄소수가 5 이상이고, 및/또는 상기 화학식 1 중 *-C(R16)(R17)(R18)로 표시된 그룹에 포함된 탄소수가 5 이상일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 *-C(R13)(R14)(R19)로 표시된 그룹의 R13, R14 및 R19는 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 즉, 상기 화학식 1 중 *-C(R13)(R14)(R19)로 표시된 그룹은, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 또는 시클로헥센 그룹)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 *-C(R16)(R17)(R18)로 표시된 그룹의 R16, R17 및 R18은 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 즉, 상기 화학식 1 중 *-C(R16)(R17)(R18)로 표시된 그룹은, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 또는 시클로헥센 그룹)일 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물은, 하기 화합물 1 내지 38 중 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화합물 1 내지 38 중 TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀(germyl)기이다.
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중, 1) 고리 A1(하기 화학식 1' 참조)은 화학식 1에 도시된 바와 같이 2개의 벤젠 그룹과 1개의 피리딘 그룹이 서로 축합된 축합환이고, 2) 고리 A1의 R1 내지 R8 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함한다. 이로써, 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)가 향상되고, 상기 유기금속 화합물의 conjugation 길이가 상대적으로 늘어나고 구조적 rigidity가 증가하여 비발광전이가 감소할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는, 높은 외부 양자 효율(EQE)를 가질 수 있는 바, 고발광 효율을 가질 수 있다..
<화학식 1'>
또한, 상기 화학식 1 중 R18 및 R19는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1 중 R18 및 R19는 2 이상의 탄소를 가질 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1 중 Ligand 2(상기 화학식 1' 참조)의 전자 주게 능력이 향상되어, 상기 화학식 1 중 Ligand 1과 Ligand 2 사이의 interaction이 강화될 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 향상된 발광 전이 특성, 향상된 광배향 특성 및 향상된 구조적 Rigidity를 가질 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 고발광 효율 및 수명을 가질 수 있다.
나아가, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중 R20은 플루오로기(-F) 및 시아노기를 비포함하므로, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 고색순도를 갖는 광(예를 들면, 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼의 발광 피크의 반치폭(FWHM)이 상대적으로 좁은 광)을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼의 발광 피크의 반치폭(FWHM)은 64nm 이하일 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼의 발광 피크의 반치폭(FWHM)은 45nm 내지 64nm, 45nm 내지 59nm, 45nm 내지 55nm 또는 50nm 내지 55nm의 범위일 수 있다.
한편, 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼의 발광 피크의 최대 발광 파장(발광 피크 파장, λmax)은, 615nm 내지 640nm의 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼의 발광 피크의 최대 발광 파장(발광 피크 파장, λmax)은, 615nm 내지 630nm 또는 620nm 내지 630nm의 범위일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트(transtision diopole moment)의 수평 배향율(horizontal orientation ratio)은 90% 내지 100%일 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율은, 예를 들면, 90% 내지 100%, 91% 내지 100%, 92% 내지 100%, 93% 내지 100%, 94% 내지 100%, 95% 내지 100%, 96% 내지 100%, 97% 내지 100%, 98% 내지 100%, 99% 내지 100%, 또는 100%일 수 있다.
상기 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율은 각도 의존성 PL 측정 장치를 이용하여 평가할 수 있다. 상기 각도 의존성 PL 측정 장치에 대한 설명은 예를 들면, KR출원 2013-0150834에 기재된 각도 의존성 PL 측정 장치를 참조할 수 있다. 상기 KR출원 2013-0150834는 본 명세서에 병합된다.
상술한 바와 같이, 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율이 높으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자의 구동시, 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름에 대하여 실질적으로 수평인 방향으로 전기장이 방출되어 도파 모드(waveguide mode) 및/또는 표면 플라스몬 폴라리톤 모드(surface plasmon polariton mode)로 인한 광손실이 감소될 수 있다. 이와 같은 메커니즘에 의하여 광을 방출하는 전자 소자의 외부 취출 효율(즉, 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름(예를 들면, 후술될 발광층)이 포함된 전자 소자(예를 들면, 유기 발광 소자)로부터 상기 유기금속 화합물에서 방출된 광이 외부로 취출되는 효율)은 높으므로, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 높은 발광 효율을 달성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 필름 중 양자 발광 효율(PLQY in film)은, 90% 내지 100%일 수 있다. 예를 들면, 상기 유기금속 화합물의 필름 중 양자 발광 효율은, 91% 내지 100%, 92% 내지 100%, 93% 내지 100%, 94% 내지 100%, 95% 내지 100%, 96% 내지 100%, 97% 내지 100%, 98% 내지 100%, 99% 내지 100%, 또는 100%일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물의 필름 중 양자 발광 효율은 95% 내지 99%, 96% 내지 99%, 97% 내지 99%, 98% 내지 99%일 수 있다.
상기 필름 중 양자 발광 효율의 측정 방법은 예를 들면, 평가예 1을 참조한다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 우수한 구동 전압, 우수한 외부 양자 효율, 상대적으로 좁은 EL 스펙트럼 발광 피크의 반치폭(FWHM) 및 우수한 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 발광층 중, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음).
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 적색광을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT21 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP, 상기 화합물 H21, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
또는, 상기 정공 저지층은 상기 호스트, 후술하는 전자 수송층 재료, 전자 주입층 재료, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, Balq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1(화합물 4)
중간체 L4-4의 합성
2-클로로-4-아이오도피리딘(2-Chloro-4-iodopyridine) 5g (20.9mmol)과 무수 THF 50ml를 혼합한 후, -78℃에서 천천히 2.0M 리튬 디이소프로필아미드(in THF)(Lithium diisopropylamide(in THF)) 12.5ml (25mmol)을 적가하였다. 약 3시간 후, 에틸포르메이트(Ethylformate) 2.5ml (32mmol)을 천천히 적가한 다음, 18시간동안 실온에서 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물에 물과 에틸아세테이트를 추가하여 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L4-4 2.2g (수율 40%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 268(M+H)+
중간체 L4-3의 합성
중간체 L4-4 1.9g (7.2mmol)을 아세토니트릴(Acetonitrile) 60ml 및 물 15ml와 혼합하고, PdCl2(PPh3)2 0.4g (0.5 mmol), 3-플루오로페닐보론산(3-Fluorophenylboronic acid) 1.0g (7.2mmol), 및 K2CO3 2.5g (18.0mmol)을 가한 다음, 80℃에서 18시간 동안 가열 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 감압농축하고, 디클로로메탄 및 물을 추가하여 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L4-3 1.4g (수율 78%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 236(M+H)+
중간체 L4-2의 합성
(메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드((Methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride) 5.4g (15.8 mmol)을 무수 에테르 50ml와 혼합한 후, 1.0M Potassium tert-butoxide solution 16ml를 적가하고, 실온에서 약 1시간동안 교반하였다. 이 후, 무수 THF 30ml과 혼합한 중간체 L4-3 1.5g (6.3 mmol)을 천천히 적가하고, 실온에서 18시간동안 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물에 물 및 에틸아세테이트를 추가하여 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L4-2 1.6g (수율 95%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 264(M+H)+
중간체 L4-1의 합성
중간체 L4-2 1.4g (5.1mmol)을 다이클로로메탄 40ml와 혼합하고, 메탄설폰산(Methanesulfonic acid) 3.0 ml를 천천히 적가한 후, 실온에서 약 18시간동안 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물에 포화 탄산수소나트륨 수용액을 넣어 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L4-1 1.0g (수율 90%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 232(M+H)+
중간체 L4의 합성
중간체 L4-1 1.0g (4.1 mmol)을 THF 40ml 및 물 10ml와 혼합하고, 3,5-디메틸페닐보론산(3,5-Dimethylphenylboronic acid) 0.9g (6.2 mmol), Pd(OAc)2 0.09g (0.4 mmol), Sphos 0.35g (0.82 mmol), 및 K2CO3 1.4g (10.3 mmol)을 추가한 후, 하루동안 가열 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물에 에틸아세테이트와 물을 넣어 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L4 1.1g (수율 85%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 302(M+H)+
중간체 L4 Dimer의 합성
중간체 L4 1.05g (3.4 mmol)와 이리듐 클로라이드(iridium chloride) 0.6g (1.6 mmol) 에 40 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 15 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 가열 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 상온까지 온도를 낮추어 생성된 고형물을 여과하고 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 중간체 L4 Dimer 1.1g을 수득하였다.
화합물 4의 합성
중간체 L4 Dimer 1.0g (0.63 mmol), 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) 0.9g (4.5 mmol) 및 Na2CO3 0.48g (4.5 mmol)와 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 40 mL를 혼합하고, 24시간 동안 90℃에서 교반하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 상온까지 낮추어 생성된 고형물을 여과하고 액체크로마토그래피로 정제하여 화합물 4 1.0g (수율 80%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 1035(M+H)+
합성예 2(화합물 1)
중간체 L1-2의 합성
2-chloro-4-iodo-3-methylpyridine 6.0g (23.7mmol)을 아세토니트릴(Acetonitrile) 80ml 및 물 20ml와 혼합하고, PdCl2(PPh3)2 1.2g (1.6 mmol), 3-fluoro-2-formylphenyl)boronic acid 4.4g (26.1mmol), 및 K2CO3 8.2g (59.2mmol)을 가한 다음, 80℃에서 18시간 동안 가열 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물을 감압농축하고, 에틸아세테이트 및 물을 추가하여 추출한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 후 감압증류한 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L1-2 5.0g (수율 85%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 250(M+H)+
중간체 L1-1의 합성
중간체 L1-2 4.0g (16.0mmol)을 무수 N,N-Dimethylformamide 150ml에 녹이고 실온에서 천천히 1.0M Potassium tert-butoxide solution in THF 19ml (19.2mmol)을 천천히 적가한 다음, 80℃에서 6시간 동안 가열 하였다. 반응 완료 후, 에틸아세테이트와 물로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하였다. 반응 혼합물을 여과하고 감압농축한 후, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L1-1 1.3g (수율 35%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 232(M+H)+
중간체 L1의 합성
중간체 L4-1 대신 중간체 L1-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L1 1.4g (수율 85%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 303(M+H)+
중간체 L1 Dimer의 합성
중간체 L4 대신 중간체 L1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 L4 Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L1 Dimer를 합성하였다.
화합물 1의 합성
중간체 L4 Dimer 대신 중간체 L1 Dimer를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1 0.6g (수율 47%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 1035(M+H)+
합성예 3(화합물 6)
중간체 L6-3의 합성
3-플루오로페닐보론산(3-Fluorophenylboronic acid) 대신 3-(트리플루오로메틸)페닐보론산(3-(trifluoromethyl)phenylboronic acid)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L6-3 2.5g (수율 73%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 286(M+H)+
중간체 L6-2의 합성
중간체 L4-3 대신 중간체 L6-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L6-2 2.7g (수율 (99%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 314(M+H)+
중간체 L6-1의 합성
중간체 L4-2 대신 중간체 L6-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L6-1 1.1g (수율 45%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 282(M+H)+
중간체 L6의 합성
중간체 L4-1 대신 중간체 L6-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L6 1.1g (수율 80%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 352(M+H)+
중간체 L6 Dimer의 합성
중간체 L4 대신 중간체 L6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4 Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L6 Dimer를 수득하였다.
화합물 6의 합성
중간체 L4 Dimer 및 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) 대신 중간체 L6 Dimer 및 3,3,7,7-테트라메틸노난-4,6-디온(3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6 0.7g (수율 43%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 1107(M+H)+
합성예 4(화합물 7)
중간체 L7-3의 합성
3-플루오로페닐보론산(3-Fluorophenylboronic acid) 대신 3-(트리플루오로메틸)-4-메틸페닐보론산(3-(trifluoromethyl)-4-methylphenylboronic acid)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L7-3 1.8g (수율 70%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 300(M+H)+
중간체 L7-2의 합성
중간체 L4-3 대신 중간체 L7-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L7-2 1.8g (수율 95%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 328(M+H)+
중간체 L7-1의 합성
중간체 L4-2 대신 중간체 L7-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L7-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L7-1 0.8g (수율 (40%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 296(M+H)+
중간체 L7의 합성
중간체 L4-1 대신 중간체 L7-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L7 0.8g (수율 (90%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 366(M+H)+
중간체 L7 Dimer의 합성
중간체 L4 대신 중간체 L7을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4 Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L7 Dimer을 수득하였다.
화합물 7의 합성
중간체 L4 Dimer 및 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) 대신 중간체 L7 Dimer 및 3,7-디에틸노난-4,6-디온(3,7-diethylnonane-4,6-dione)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7 0.6g (수율 46%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 1135(M+H)+
합성예 5(화합물 9)
중간체 L9-3의 합성
3-플루오로페닐보론산(3-Fluorophenylboronic acid) 대신 3,5-디플루오로페닐보론산(3,5-difluorophenylboronic acid)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L9-3 2.1g (수율 80%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 268(M+H)+
중간체 L9-2의 합성
중간체 L4-3 대신 중간체 L9-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L9-2 2.2g (수율 99%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 282(M+H)+
중간체 L9-1의 합성
중간체 L4-2 대신 중간체 L9-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L9-1 0.8g (수율 40%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 250(M+H)+
중간체 L9의 합성
중간체 L4-1 대신 중간체 L9-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L9 0.9g (수율 87%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 320(M+H)+
중간체 L9 Dimer의 합성
중간체 L4 대신 중간체 L9를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4 Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L9 Dimer을 수득하였다.
화합물 9의 합성
중간체 L4 Dimer 및 3,7-디에틸-3,7-디메틸노난-4,6-디온(3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione) 대신 중간체 L9 Dimer 및 3,3,7,7-테트라메틸노난-4,6-디온(3,3,7,7-tetramethylnonane-4,6-dione)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 9 0.7g (수율 48%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 1043(M+H)+
합성예 6(화합물 16)
중간체 L16-3의 합성
3-플루오로페닐보론산(3-Fluorophenylboronic acid) 대신 2,5-디플루오로페닐보론산(2,5-difluorophenylboronic acid)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L16-3 2.5g (수율 72%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 268(M+H)+
중간체 L16-2의 합성
중간체 L4-3 대신 중간체 L16-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L16-2 2.6g (수율 98%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 282(M+H)+
중간체 L16-1의 합성
중간체 L4-2 대신 중간체 L16-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L16-1 0.9g (수율 38%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 250(M+H)+
중간체 L16의 합성
중간체 L4-1 대신 중간체 L16-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L16 0.8g (수율 75%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 320(M+H)+
중간체 L16 Dimer의 합성
중간체 L4 대신 중간체 L16을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4 Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L16 Dimer을 수득하였다.
화합물 16의 합성
중간체 L4 Dimer 대신 중간체 L16 Dimer을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 16 0.6g (수율 40%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 1071(M+H)+
합성예 7(화합물 18)
중간체 L18-2의 합성
3-fluoro-2-formylphenyl)boronic acid 대신 2-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trimethylsilyl)benzaldehyde을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 L1-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 L18-2 2.6g (수율 80%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 322(M+H)+
중간체 L18-1의 합성
중간체 L1-2 대신 중간체 L18-2을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 L1-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L18-1 0.7g (수율 30%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 304(M+H)+
중간체 L18의 합성
중간체 L1-1 대신 중간체 L18-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 L1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L18 0.6g (수율 73%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 374(M+H)+
중간체 L18 Dimer의 합성
중간체 L1 대신 중간체 L18을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 L1 Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L18 Dimer를 합성하였다.
화합물 18의 합성
중간체 L1 Dimer 대신 중간체 L18 Dimer를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 18 0.4g (수율 40%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 1180(M+H)+
합성예 8(화합물 23)
중간체 L23의 합성
중간체 L9 1.2g (3.7mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란(THF) 60ml에 녹인 후, -78℃에서 1.6M BuLi Soluiton in Hexane 2.4ml (3.7mmol)을 천천히 가하였다. 약 1시간 후, Chlorotrimethylgermane 0.7ml (5.6mmol)을 천천히 적가하여 18시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 완료 후, 에틸아세테이트 50ml와 포화 sodium thiosulfate 수용액으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 감압증류시켰다. 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L23 1.2g (수율 76%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 438(M+H)+
중간체 L23 Dimer의 합성
중간체 L6 대신 중간체 L23을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 중간체 L6 Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L23 Dimer를 합성하였다.
화합물 23의 합성
중간체 L6 Dimer 대신 중간체 L23 Dimer를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 6의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 23 0.8g (수율 45%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 1279(M+H)+
합성예 9(화합물 28)
중간체 L28-6의 합성
3-플루오로페닐보론산(3-Fluorophenylboronic acid) 대신 (3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L28-6 6.2g (수율 71%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 364(M+H)+
중간체 L28-5의 합성
중간체 L4-3 대신 중간체 L28-6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L28-5 6.5g (수율 98%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 392(M+H)+
중간체 L28-4의 합성
중간체 L4-2 대신 중간체 L28-5를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L28-4 2.1g (수율 35%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 360(M+H)+
중간체 L28-3의 합성
중간체 L28-4 2.1g (5.9mmol)을 Acetonitrile 120ml과 혼합한 후, Chlorotrimethylsilane 1.1ml (8.9mmol)과 NaI 1.3g (8.9mmol)을 넣고 36시간 동안 90℃에서 가열환류 하였다. 반응 완료 후, 에틸아세테이트 60ml와 포화 sodium thiosulfate 수용액으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 감압증류시켰다. 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L28-3 2.3g (수율 87%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 452(M+H)+
중간체 L28-2의 합성
중간체 L4-1 대신 중간체 L28-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L28-2 1.8g (수율 80%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 430(M+H)+
중간체 L28-1의 합성
중간체 L28-2 1.8g (4.2mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 60ml와 물 15ml와 혼합하고, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 0.9g (5.0mmol)와 Pd(OAc)2 0.1g (0.4 mmol), Sphos 0.3g (0.8mmol), K2CO3 1.5g (10.5mmol)을 가하여 80℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 에틸아세테이트 50ml로 추출하고 얻어진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L28-1 1.2g (수율 75%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 392(M+H)+
중간체 L28의 합성
중간체 L28-1 1.2g (3.1mmol)을 에탄올 60ml와 혼합하고, Pd/C 0.1g (10wt%)을 가한 후, 수소를 주입하여 18시간 동안 실온에서 교반한다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 셀라이트 패드에 통과시킨후 감압농축시킨 다음, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 L28 1.1g (수율 90%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 394(M+H)+
중간체 L28 Dimer의 합성
중간체 L1 대신 중간체 L28을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 L1 Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L28 Dimer를 합성하였다.
화합물 28의 합성
중간체 L1 Dimer 대신 중간체 L28 Dimer를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 28 0.6g (수율 38%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 1219(M+H)+
합성예 10(화합물 20)
중간체 L20-3의 합성
3-플루오로페닐보론산(3-fluorophenylboronic acid) 대신 (3,5-difluoro-4-methylphenyl)boronic acid을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L20-3 1.8g (수율 80%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 268(M+H)+
중간체 L20-2의 합성
중간체 L4-3 대신 중간체 L20-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L20-2 1.9g (수율 97%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 296(M+H)+
중간체 L20-1의 합성
중간체 L4-2 대신 중간체 L20-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L20-1 0.8g (수율 47%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 264(M+H)+
중간체 L20의 합성
중간체 L4-1 대신 중간체 L20-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L20 0.8g (수율 84%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 333(M+H)+
중간체 L20 Dimer의 합성
중간체 L4 대신 중간체 L20을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4 Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L20 Dimer을 수득하였다.
화합물 20의 합성
중간체 L4 Dimer 대신 중간체 L20 Dimer을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 20 0.5g (수율 40%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 1099(M+H)+
합성예 11(화합물 34)
중간체 L34의 합성
3,5-Dimethylphenylboronic acid 대신 (3,5-bis(methyl-d3)phenyl)boronic acid을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 L1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L34 1.0g (수율 78%)을 수득하였다.
LC-MS m/z = 308(M+H)+
중간체 L34 Dimer의 합성
중간체 L4 대신 중간체 L34를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 L4 Dimer의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 L34 Dimer를 합성하였다.
화합물 34의 합성
중간체 L4 Dimer 대신 중간체 L34 Dimer를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 34 0.8g (수율 52%)을 합성하였다.
LC-MS m/z = 1045(M+H)+
평가예 1 : 발광 양자 효율(PLQY) 평가
화합물 H52 및 화합물 4를 98 : 2의 중량비로 10-7 torr의 진공도에서 공증착하여 40nm 두께의 필름을 제작하였다.
상기 필름의 양자 발광 효율(Photoluminescence quantum yields in film)을 제논 광원(xenon light source), 모노크로메터(monochromator), 포토닉 멀티채널 분석기(photonic multichannel analyzer), 및 적분구(integrating sphere)가 장착되어 있고, PLQY measurement software (Hamamatsu Photonics, Ltd., Shizuoka, Japan)를 채용한, Hamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement system을 이용하여 평가하여 상기 화합물 4의 PLQY in film을 확인하여 그 결과를 표 1에 기재하였다.
상기 PLQY 측정을 화합물 1, 6, 7, 9, 16, 18, 23, 28, 34, A1, B1 및 C1에 대하여 각각 수행한 후 그 결과를 표 1에 기재하였다.
| 화합물 No. | PLQY in film (%) |
| 4 | 99 |
| 1 | 99 |
| 6 | 99 |
| 7 | 98 |
| 9 | 99 |
| 16 | 97 |
| 18 | 97 |
| 23 | 98 |
| 28 | 99 |
| 34 | 99 |
| A1 | 90 |
| B1 | 88 |
| C1 | 90 |
상기 표 1로부터 화합물 4, 1, 6, 7, 9, 16, 18, 23, 34 및 28는 화합물 A1, B1 및 C1에 비하여 우수한 PLQY 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예
2 : 수평
배향율
(
광배향율
) 평가
1x10-7 torr의 진공도를 갖는 진공 증착 장치 내에서, 퓨즈드 실리카층(두께 1 mm) 상에, 화합물 H52과 화합물 4를 98 : 2의 중량비로 공증착하여 40nm 두께의 필름을 형성한 후, 질소 분위기 하에서 유리와 풀로 봉지하였다.
한편, KR출원 2013-0150834의 도 3에 도시된 바와 같은 구조의 각도 의존성 PL 측정 장치를 준비하였다. 구체적인 사양은 하기와 같다:
- 여기광 파장 : 325 nm
- 여기광 공급원 : He-Cd laser, Melles Griot사
- 여기광 조사 수단 : 광섬유, 직경 1mm, Thorlabs사
- 반원통형 프리즘 : 퓨즈드 실리카, 직경 100mm, 길이 30mm,
- 방출광 검출 수단 : photomultiplier tube, Acton사
- 방출광 검출 수단에 장착된 편광기 : Linear polarizer, Thorlabs사
- 기록장치 : SpectraSense, Acton사
- 여기광 입사각 : θP = 45ㅀ, θH = 0ㅀ
- 시료로부터 방출광 검출 수단까지의 거리(또는, 방출광 검출 수단의 이동 경로의 반지름) : 900 mm
이어서, 상기 필름을 반원통형 렌즈 위에 고정시키고, 325 nm 레이저를 조사하여 발광시켰다. 발광된 빛은 편광 필름을 통과시켜 CCD(Charge-coupled device)를 이용하여 샘플이 고정된 반원통형 렌즈를 렌즈의 축에 대하여 1도씩 돌려가며 90도부터 0도까지 스펙트럼의 Max 파장에서 빛에 대하여 p-편광 광발광 세기를 측정하였다.
각 화합물이 수직 배향을 가질 때 나타내는 p-편광 광발광 세기(1번 p-편광 광발광 세기)와 수평 배향을 가질 때 나타내는 p-편광 광발광 세기(2번 p-편광 광발광 세기)를 각각 0도부터 90도까지 계산하였다. 1번과 2번의 p-편광 광발광 세기에 각각 가중치를 곱하여 얻어진 p-편광 광발광 세기가 측정된 p-편광 광발광 세기와 일치되는 가중치를 구해 표 2에 기재된 화합물들의 수평 배향율을 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 이때 엑시톤으로부터의 발광을 진동하는 쌍극자(oscillating dipole)로부터 소모되는 전력(dissipated power)으로 간주하는 고전적 쌍극자 모델(classical dipole model)을 사용하여 각도 의존성 광발광 스펙트럼을 분석하여, 화합물 4에 대한 수평 배향율을 평가하였다.
이를 화합물 1, 6, 7, 9, 16, 18, 23, 34, 28, A1, B1 및 C1에 대하여 각각 수행한 후 그 결과를 표 2에 기재하였다.
| 공증착 물질 | 수평 배향율 (광배향율) (%) |
| H52 : 화합물 4(2wt%) | 91 |
| H52 : 화합물 1(2wt%) | 91 |
| H52 : 화합물 6(2wt%) | 91 |
| H52 : 화합물 7(2wt%) | 93 |
| H52 : 화합물 9(2wt%) | 92 |
| H52 : 화합물 16(2wt%) | 91 |
| H52 : 화합물 18(2wt%) | 93 |
| H52 : 화합물 23(2wt%) | 94 |
| H52 : 화합물 28(2wt%) | 93 |
| H52 : 화합물 34(2wt%) | 91 |
| H52 : 화합물 A1(2wt%) | 83 |
| H52 : 화합물 B1(2wt%) | 82 |
| H52 : 화합물 C1(2wt%) | 88 |
상기 표 2로부터 화합물 4, 1, 6, 7, 9, 16, 18, 23, 34 및 28는 화합물 A1, B1 및 C1에 비하여 우수한 수평 배향율을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예
1
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 다음, 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 ITO 애노드 상부에 HT3 및 F6TCNNQ를 98 : 2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 HT3를 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 HT21을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 상부에 H52(호스트) 및 화합물 4(도펀트)를 98 : 2의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 ET3 및 ET-D1을 50 : 50의 부피비로 공증착 하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, ITO (1500 Å) / HT3+F6TCNNQ (2 wt%) (100Å) / HT3 (1350Å) / HT21 (300 Å) / H52 + 화합물 4(2wt%) (400Å) / ET3+ET-D1 (50%) (350Å) / ET-D1 (10Å) / Al(1000Å) 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 10과 비교예 A1 내지 C1
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 4 대신 표 3에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 3 : 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 10와 비교예 A1 내지 C1에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 전류 밀도, 최대 외부 양자 효율(Max EQE), EL 스펙트럼의 반치폭 및 최대 발광 파장(피크 발광 파장, λmax) 및 수명(LT97)을 평가하여 그 결과를 표 3 및 4에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT97)(at 3500nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 각각 평가하여, 상대값(%)으로 표시하였다.
| 발광층 중 도펀트 화합물 No. |
구동 전압 (V) |
전류 밀도 (mA/cm2) |
Max EQE (%) |
반치폭 (nm) |
|
| 실시예 1 | 4 | 4.2 | 10 | 29 | 50 |
| 실시예 2 | 1 | 4.2 | 10 | 29 | 50 |
| 실시예 3 | 6 | 4.0 | 10 | 28 | 52 |
| 실시예 4 | 7 | 4.0 | 10 | 30 | 52 |
| 실시예 5 | 9 | 3.8 | 10 | 31 | 53 |
| 실시예 6 | 16 | 4.1 | 10 | 30 | 52 |
| 실시예 7 | 18 | 4.0 | 10 | 32 | 51 |
| 실시예 8 | 23 | 3.9 | 10 | 31 | 50 |
| 실시예 9 | 28 | 4.1 | 10 | 30 | 54 |
| 실시예 10 | 34 | 4.2 | 10 | 29 | 49 |
| 비교예 A1 | A1 | 4.5 | 10 | 25 | 76 |
| 비교예 B1 | B1 | 4.7 | 10 | 22 | 78 |
| 비교예 C1 | C1 | 4.4 | 10 | 24 | 65 |
| 발광층 중 도펀트 화합물 No. | λmax (nm) |
수명(LT97) (상대값) (%) |
|
| 실시예 1 | 4 | 622 | 200 |
| 실시예 2 | 1 | 622 | 185 |
| 실시예 3 | 6 | 625 | 160 |
| 실시예 4 | 7 | 623 | 180 |
| 실시예 5 | 9 | 629 | 230 |
| 실시예 6 | 16 | 622 | 150 |
| 실시예 7 | 18 | 624 | 130 |
| 실시예 8 | 23 | 627 | 140 |
| 실시예 9 | 28 | 626 | 170 |
| 실시예 10 | 34 | 622 | 300 |
| 비교예 A1 | A1 | 614 | 90 |
| 비교예 B1 | B1 | 605 | 95 |
| 비교예 C1 | C1 | 631 | 70 |
상기 표 3 및 4로부터, 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자로부터 방출되는 광의 반치폭은 비교예 A1 내지 C1의 유기 발광 소자로부터 방출되는 광의 반치폭에 비하여 작아, 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자는 비교예 A1 내지 C1의 유기 발광 소자에 비하여 고색순도를 가질 수 있음을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자는 비교예 A1 내지 C1의 유기 발광 소자에 비하여 향상된 구동 전압, 향상된 외부 양자 효율 및 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Y2는 C이고,
고리 A2는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
R1 내지 R8, R13 내지 R17 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
d2는 0 내지 10의 정수이고, d2가 2 이상일 경우 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고,
i) R1 내지 R8 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하고, ii) R20은 플루오로기(-F) 및 시아노기를 비포함하고,
R18 및 R19는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
R1 내지 R8 중 2 이상은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
d2개의 R20 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R13 내지 R19 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R1a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R1a에 대한 설명은 상기 R2에 대한 설명을 참조하고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제1항에 있어서,
상기 고리 A2는, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R8, R13 내지 R17 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, -Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R8 및 R13 내지 R17은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 또는 -F;
중수소, -F, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
R20은,
수소, 또는 중수소;
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
플루오로기(-F); 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기;
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R18 및 R19는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R18 및 R19는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R4 내지 R8 중 적어도 하나가, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함한, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R8 중 1개 또는 2개는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 플루오로기(-F)를 포함하고,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는, i) 플루오로기(-F)를 비포함하고, ii) 수소가 아닌, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY1 내지 CY88 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY1 내지 CY88 중
T4 내지 T8은 서로 독립적으로,
플루오로기(-F); 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 불화(fluorinated) C1-C20알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기;
이고,
R2, R4 내지 R8 및 R1a에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하되, R2 및 R4 내지 R8은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 Ir과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제10항에 있어서,
상기 화학식 CY1 내지 CY88 중 R2, R4 내지 R8는 서로 독립적으로,
중수소; 또는
중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기;
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 A(1) 내지 A(7) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 A(1) 내지 A(7) 중,
Y2는 C이고,
X2는 O, S, N(R25), C(R25)(R26) 또는 Si(R25)(R26)이고,
R9 내지 R12 및 R21 내지 R26에 대한 설명은 각각 제1항 중 R20에 대한 설명을 참조하고,
*'은 화학식 1 중 Ir과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제12항에 있어서,
상기 화학식 A(1) 중 R9 및 R11은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 또는 C1-C10헤테로시클로알킬기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R14 및 R16이 수소가 아닌, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 *-C(R13)(R14)(R19)로 표시된 그룹에 포함된 탄소수가 5 이상이고,
상기 화학식 1 중 *-C(R16)(R17)(R18)로 표시된 그룹에 포함된 탄소수가 5 이상인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 38 중 적어도 하나인, 유기금속 화합물:
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제19항에 있어서,
상기 발광층이 적색광을 방출하는, 유기 발광 소자.
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