TWI802767B - 化合物、液晶組合物、液晶顯示元件及液晶顯示器 - Google Patents
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Abstract
本發明涉及一種化合物，其為式I所示。
Description
本發明屬於液晶顯示技術領域，更具體地，涉及用於液晶組合物的化合物、包含該化合物的液晶組合物，以及包含有該化合物或液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器。
隨著顯示技術的發展，液晶顯示器件(Liquid Crystal Display，LCD)等平面顯示裝置因具有高畫質、省電、機身薄及應用範圍廣等優點，而被廣泛的應用於手機、電視、個人數位助理、數位相機、筆記型電腦、臺式電腦等各種消費性電子產品，成為顯示裝置中的主流。
反應性介晶(Reactive Mesogen,RM)目前是液晶顯示行業非常熱門且重要的研究方向，其可能應用的領域包括聚合物穩定配向(PSA)液晶顯示，聚合物穩定藍相(PS-BP)液晶顯示以及圖形化位元相差膜(Pattern Retarder Film)等。
但是，液晶化合物與RM混合後在PSA模式顯示器中的應用方面仍具有一些缺點。首先，到目前為止並不是所有RM都適合用於PSA顯示器；同時，如果採用紫外光(Ultraviolet light)而不添加光引發劑使RM進行聚合，則能夠選擇RM種類變得更少；另外，要求液晶化合物與所選擇的RM組合形
成的液晶組合物具有低的旋轉粘度和良好的光電性能，以及高的電壓保持率(VHR)以達到預期顯示效果。PSA-VA顯示模式，採用紫外光輻照後的液晶組合物仍然具有高的VHR是非常重要的，否則會導致顯示器出現殘像等問題。通常液晶化合物與RM組成的液晶組合物在液晶顯示元件或液晶顯示器製備過程需要經過兩個階段的紫外光照射制程，使RM聚合，並在RM聚合後儘量少的殘留在液晶組合物中。因此，RM聚合過程時間的長短直接影響液晶顯示元件或液晶顯示器的製備過程所需的時間。
為了克服反應性介晶(RM)聚合時間長的問題，獲得具有RM聚合時間短，轉化效率高、RM殘留少的液晶組合物，本發明人等進行了深入研究，發現藉由在液晶組合物中含有本發明的化合物能夠解決該問題，藉以完成了本發明。
本發明還提供含有本發明的化合物的液晶組合物，及包含該液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器。
本發明提供的式I所示化合物做為反應性介晶(RM)在液晶組合物中使用，具有溶解度高、紫外線耐受能力好的特點。另外，本發明的式I所示化合物在聚合時的轉化效率高，藉以能夠有效提高生產效率。另外，本發明的式I所示的化合物在做為反應性介晶在液晶組合物中使用時還具有電壓保持率(VHR)高的優點。另外，本發明的式I所示化合物做為反應性介晶(RM)在液晶組合物中使用時聚合後殘留少藉以能夠避免殘像問題。
具體地，本發明包含以下內容：本發明的第一方面，提供一種化合物，該化合物為式I所示的化合
物，
其中，
、
各自獨立地表示
、
、
、
、
、
L1、L2、L3各自獨立地表示H、碳原子數為1~5的烷基、碳原子數為2~5的烯基、碳原子數為1~5的烷氧基、氟取代的碳原子數為1~5的烷基、氟取代的碳原子數為1~5的烷氧基或鹵素；W1、W2各自獨立地表示-O-或亞甲基，其中W1、W2中至少一個表示-O-；n1表示1、2或3；n2、n4各自獨立地表示0、1、2、3或4；n3表示0、1或2；m1、m2各自獨立地表示0、1或2，且m1+m2 
1；P1、P2各自獨立地表示烯氧基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基、氟代甲基丙烯酸基、丙烯醯胺基、環氧基或馬來醯胺基；Sp1、Sp2各自獨立地表示單鍵、碳原子數為1~5的烷基或碳原子數為2~5的烯基，且前述Sp1、Sp2所示基團中任意一個或多個不相鄰的-CH2-任選被-O-、-S-、-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OOC-或丙烯酸酯基替代。
本發明的第二方面，提供一種液晶組合物，包含前述本發明第一方面的化合物。
本發明的協力廠商面，提供一種液晶顯示元件或液晶顯示器，其
包含前述的化合物或者包含前述液晶組合物，該顯示元件或顯示器為主動矩陣顯示元件或顯示器或被動矩陣顯示元件或顯示器。
本發明提供的式I所示化合物做為反應性介晶(RM)在液晶組合物中使用，具有溶解度高、紫外線耐受能力好的特點。另外，本發明的式I所示化合物具有轉化效率高藉以能夠有效提高生產效率的優點。另外，本發明的式I所示的化合物在做為反應性介晶在液晶組合物中使用時還具有電壓保持率(VHR)高的優點。另外，本發明的式I所示化合物做為反應性介晶(RM)在液晶組合物中使用時聚合後殘留少藉以能夠避免殘像問題。
通常，為了使得液晶組合物中所含有的做為反應性介晶的物質聚合，對液晶組合物進行2階段的光照射。做為這裡的光照射，通常使用例如紫外光進行照射。光照射工序通常對灌注有液晶組合物但尚未安裝背光等其他元件的液晶面板進行。在利用紫外光進行照射的第一階段，關於第一階段光照射(UV1)的時間，對於使用含有通常的反應性介晶的液晶組合物的液晶面板，第一階段光照射一般需要例如75~100s的時間，而對於使用採用本發明的式I所示化合物做為反應性介晶的液晶組合物的液晶面板，第一階段光照射的時間可以縮短至例如50~65s的時間。雖然對於每一塊液晶面板，藉由使用採用本發明的式I所示化合物做為反應性介晶的液晶組合物所節約的光照時間僅為數十秒的範圍，但在工業化大量生產的情況下，可以大大節約液晶顯示器件的製備工藝所需要的時間，提高生產率。另外，第一階段的紫外線照射所使用的設備昂貴，藉由減少光照射所需要的時間，能夠提高光照射設備的使用效率，減少投入的設備的花費，降低生產成本。在第一階段光照射(UV1)結束後進行第二階段光照射(UV2)，UV2中所使用的光可以列舉出例如紫外光。在UV2階段使用比UV1階段的紫外光輻照度更小的紫外光，能夠使得未發生聚合的液晶化合物緩慢的完全聚合，藉以進一步減少RM在液晶組合物中的殘留。並且由
於聚合緩慢，該過程不會對已經形成的預傾角產生影響。
本發明的包含式I所示化合物的液晶組合物具有RM殘留少、轉化效率高、電壓保持率(VHR)高的優點。另外，本發明的包含式I所示化合物的液晶組合物具有低的粘度，可以實現快速回應，具有適中的介電各向異性△ε、適中的光學各向異性△n，高的對熱和光的穩定性。
本發明的包含前述的化合物或液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器，具有較寬的向列相溫度範圍、合適的或較高的雙折射率各向異性△n、高電壓保持率、RM轉化率高、殘留少的特點，可以有效避免殘像問題，並能夠有效縮短製備過程，提高生產效率。
圖1為本發明的一個實施例的式I-7-1所示化合物的質譜圖。
[化合物]
做為本發明的一個方面的化合物，其為式I所示的化合物，
其中，
、
各自獨立地表示
、
、
、
、
、
或
；
L1、L2、L3各自獨立地表示H、碳原子數為1~5的烷基、碳原子數為2~5的烯基、碳原子數為1~5的烷氧基、氟取代的碳原子數為1~5的烷基、氟取代的碳原子數為1~5的烷氧基或鹵素；W1、W2各自獨立地表示-O-或亞甲基，其中W1、W2中至少一個表示-O-；n1表示1、2或3；n2、n4各自獨立地表示0、1、2、3或4；n3表示0、1或2；m1、m2各自獨立地0、1或2，且m1+m2 
1；P1、P2各自獨立地表示烯氧基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基、氟代甲基丙烯酸基、丙烯醯胺基、環氧基、或者、馬來醯胺基；Sp1、Sp2各自獨立地表示單鍵、碳原子數為1~5的烷基或碳原子數為2~5的烯基，且前述Sp1、Sp2所示基團中任意一個或多個不相鄰的-CH2-任選被-O-、-S-、-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OOC-或丙烯酸酯基替代。
由於式I所示化合物具有P1、P2所示的聚合基團，因此，在加電壓的條件下，經過紫外光(UV)照射聚合後，式I所示化合物聚合形成穩定的預傾斜，起到對液晶組合物中的液晶分子進行配向的作用，使液晶分子在未受到電場作用時，便具有一定預傾角。前述的預傾角是指，液晶分子在未受到電場作用時，液晶分子相對於基板平面所形成的夾角。預傾角越小，越有利於提高回應速度，為了獲得適宜的回應速度，前述的預傾角的範圍為例如88°~89°的範圍。前述的預傾角的大小受到聚合過程中施加電壓的大小、光照射的輻照強度、光照射的輻照時間的影響。
可選的，式I所示化合物選自由下述的式I-1至式I-13所示化合物所組成的群組，
其中，L11、L22、L33、L44各自獨立地表示H、碳原子數為1~5的烷基、碳原子數為2~5的烯基、碳原子數為1~5的烷氧基、氟取代的碳原子數為1~5的烷基、氟取代的碳原子數為1~5的烷氧基或鹵素；n11、n33、n44各自獨立地表示0、1、2、3或4；n22表示0、1或2；
P1、P2各自獨立地表示
、
、
、
、
、
、
Sp1、Sp2各自獨立地表示單鍵、碳原子數為1~5的亞烷基、碳原子數為2~5的烯基，且前述Sp1、Sp2所示基團中任意一個或多個不相鄰的-CH2-可以被-O-、-S-、-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OOC-或丙烯酸酯基替代。
可選的，式I所示化合物選自由下述的式I-1-1至式I-13-4所示化合物所組成的群組，
式I所示化合物所具有的
、
、
、
、
或
的環
結構中具有-O-做為環的組成結構，前述環結構使式I所示化合物具有大的共軛，藉以使其對紫外光敏感，能夠獲得大量的能量，使式I所示化合物兩端的可聚合基團獲得大量的能量。因此，本發明的式I所示化合物在做為反應性介晶(RM)使用時聚合速度快，即轉化率高，藉以能夠減少RM聚合過程的時間，提高生產效率。
[液晶组合物]
做為本發明的一個方案的液晶組合物，含有前述的式I所示的化合物。液晶組合物中，除了式I所示的化合物之外，還可以含有式I所示的化合物之外的液晶化合物以及其他添加材料。將式I所示化合物加入到液晶組合物中，灌注到顯示元件後，在電極間施加電壓下通過UV光致聚合或交聯，可以使液晶分子產生預傾角。包含式I所示化合物的液晶組合物具有RM殘留少、轉化效率高、電荷保持率(VHR)高的優點，較低的粘度，可以實現快速反應，具有適中的介電各向異性△ε、適中的光學各向異性△n，高的對熱和光的穩定性。
本發明的液晶組合物中，可選的，還可以包含一種或多種下述的式II所示的化合物、以及，一種或多種下述的式III所示的化合物，
式II中，R1、R2各自獨立地表示碳原子數為1~10的烷基、氟取代的碳原子數為1~10的烷基、碳原子數為1~10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1~10的烷氧基、碳原子數為2~10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2~10的鏈烯基、碳原子數為3~8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3~8的鏈烯氧基，
、
各自獨立地表示
或
；
式III中，R3、R4各自獨立地表示碳原子數為1~10的烷基、氟取代的碳原子數為1~10的烷基、碳原子數為1~10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1~10的烷氧基、碳原子數為2~10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2~10的鏈烯基、碳原子數為3~8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3~8的鏈烯氧基，且R3、R4中任意一個或多個不相鄰的-CH2-任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基取代；Z1、Z2各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-或-CH2O-；
、
各自獨立地表示
、
、
、
、
、
、
m表示1或2；n表示0、1或2。
式II所示化合物具有旋轉粘度低、與其他化合物互溶性好的特點。
較低的旋轉粘度更有利於提高液晶組合物的回應速度。式III所示化合物具有負介電各項異性，通過式III所示化合物來調節液晶組合物的驅動電壓。
做為前述的式III中的R3、R4所示的碳原子數為1~10的烷基中一個或多個不相鄰的-CH2-被亞環丙基、亞環丁基或亞環戊基取代後得到的基團，可以列舉出環丙基、環丁基、環戊基、甲基亞環丙基、乙基亞環丙基、丙基亞環丙基、異丙基亞環丙基、正丁基亞環丙基、異丁基亞環丙基、叔丁基亞環丙基、甲基亞環丁基、乙基亞環丁基、丙基亞環丁基、異丙基亞環丁基、正丁基
亞環丁基、異丁基亞環丁基、叔丁基亞環丁基、甲基亞環戊基、乙基亞環戊基、丙基亞環戊基、異丙基亞環戊基、正丁基亞環戊基、異丁基亞環戊基等。R3、R4所示的基團中，從液晶化合物旋轉粘度、溶解度和清晰點的角度考慮優選的是環丙基、環丁基或環戊基。
本發明的液晶組合物優選為負介電各向異性液晶組合物。
本發明的液晶組合物中，式I所示合化合物在液晶組合物中的添加量(質量比)為0.01~1%，優選為0.03~0.2%；式II所示化合物在液晶組合物中的添加量(質量比)為15~60%，優選為20~40%；式III所示化合物在液晶組合物中的添加量(質量比)為20~60%，優選為30~50%。
可選的，前述一種或多種式II所示化合物選自由式II-1至式II-16所示化合物所組成的群組，
可選的，前述一種或多種式III所示化合物選自由式III-1至式III-14所示化合物所組成的群組，
其中，式III-1至式III-14所示化合物中的R3、R4與前述式III所示化合物中的R3、R4的含義相同，各自獨立地表示碳原子數為1~10的烷基、氟取代的碳原子數為1~10的烷基、碳原子數為1~10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1~10的烷氧基、碳原子數為2~10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2~10的鏈烯基、碳原子數為3~8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3~8的鏈烯氧基，並且R3、R4所示基團中任意一個或多個不相鄰的-CH2-任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基取代。
本發明的液晶組合物中，在一些實施方式中，可選的，前述液晶組合物還可以包含一種或多種式IV所示化合物，
其中，R5、R6各自獨立地表示碳原子數為1~10的烷基、氟取代的碳原子數
為1~10的烷基、碳原子數為1~10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1~10的烷氧基、碳原子數為2~10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2~10的鏈烯基、碳原子數為3~8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3~8的鏈烯氧基，並且R5、R6中任意一個或多個不相鄰的-CH2-任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代；W表示O、S或-CH2O-。
通過在本申請的液晶組合物中含有前述的式IV所示的化合物，藉以能夠使得液晶組合物具有較大的負的介電各向異性，有利於降低器件的驅動電壓。本發明的液晶組合物中，含有前述的式IV所示化合物的情況下，式IV所示化合物在液晶組合物中的添加量(質量比)可以為1~15%，優選為2~10%。
優選地，前述一種或多種式IV所示的化合物選自由式IV-1至式IV-6所示化合物所組成的群組，
其中，R61表示碳原子數為2~6的烷基。
本發明的液晶組合物中，在一些實施方式中，可選的，還可以包含一種或多種式V所示的化合物，
其中，R7、R8各自獨立地表示碳原子數為1~10的烷基、氟取代的碳原子數為1~10的烷基、碳原子數為1~10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1~10的烷氧基、碳原子數為2~10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2~10的鏈烯基、碳原子數為3~8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3~8的鏈烯氧基；
、
各自獨立地表示
、
或
。
可選的，上述一種或多種式V所示化合物選自由式V-1至式V-4所示化合物所組成的群組，
其中，R71、R81各自獨立的表示碳原子數為2~6的烷基或碳原子數為2~6的烯基；其中，前述的碳原子數為2~6的烯基可以列舉出例如乙烯基、2-丙烯基或者3-戊烯基。R82表示碳原子數為1~5的烷氧基；式V所示化合物在液晶組合物中的添加量(質量比)可以為1~30%，優選為5~20%。
式V所示的化合物具有高的清晰點與彈性常數，尤其是展曲彈性常數K33，有利於提升液晶組合物的參數性能。
本發明的液晶組合物中，在一些實施方式中，可選的，還可以包含一種或多種式VI所示的化合物，
其中，R9、R10各自獨立地表示碳原子數為1~10的烷基、氟取代的碳原子數為1~10的烷基、碳原子數為1~10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1~10的烷氧基、碳原子數為2~10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2~10的鏈烯基、碳原子數為3~8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3~8的鏈烯氧基；
表示
、
或
；
F1、F2、F3各自獨立地表示H或F，且F2、F3不同時為F。
可選的，上述一種或多種式VI所示化合物選自由式VI-1至VI-3所示化合物所組成的群組，
其中，R9、R10各自獨立地優選表示碳原子數為2~6的烷基或原子數為2~6的烯基。
式VI-1至VI-3所示的化合物具有高的清晰點，一般高於200℃，可以更加顯著地提升本發明的液晶組合物的清晰點。
式VI所示化合物在液晶組合物中的添加量(質量比)可以為1~10%，優選為2~5%。
本發明的液晶組合物中，可選的，還可以加入各種功能的摻雜劑，在含有摻雜劑的情況下，摻雜劑的含量優選在液晶組合物中所佔的質量百分比為0.01~1%，這些摻雜劑可以列舉出例如抗氧化劑、紫外線吸收劑、手性劑。
抗氧化劑、紫外線吸收劑可以列舉出，
t表示1~10的整數。
[液晶顯示元件或液晶顯示器]
本發明還涉及包含上述任意一種液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器；所述顯示元件或顯示器為主動矩陣顯示元件或顯示器或被動矩陣顯示元件或顯示器。
可選的，所述液晶顯示元件或液晶顯示器優選主動矩陣液晶顯示元件或液晶顯示器。
可選的，所述主動矩陣顯示元件或顯示器為PSVA-TFT或IPS-TFT液晶顯示元件或顯示器。
包含前述的化合物或液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器，具有較寬的向列相溫度範圍、合適的或較高的雙折射率各向異性△n、RM殘留少、轉化效率高、高電壓保持率的特點，可以有效避免殘像問題，並能夠有效縮短製備過程，提高生產效率。
對於前述的本發明的液晶顯示元件或液晶顯示器，只要在其使用的液晶組合物中含有本發明的式I所示化合物，則對其結構沒有任何限定，本領域技術人員能夠根據所需的性能選擇合適的液晶顯示元件或液晶顯示器的結構。
做為本發明的液晶顯示器的一個實施方式，可以列舉，例如下述的結構：包括第一基板、第二基板，以及設置在第一基板和第二基板之間的液晶組合物，第一基板與第二基板平行相對設置，第一基板和第二基板的靠近液晶組合物一側設有配向層，第一基板設有公共電極、第二基板設有圖元電極，第一基板與第二基板之間散佈有間隔物。
做為本發明的液晶顯示器的製備方法，本領域技術人員能夠根據本領域的常識選擇合適的方法進行製備。做為本發明的液晶顯示器的製備方法的一個例子，例如，包括下述步驟的製備方法：在第一基板和第二基板的表面均勻塗布配向材料，配向材料可以選用聚醯亞胺，對均勻塗布的配向材料進行加熱固化，加熱溫度為210~250℃，形成配向層；在第二基板表面散佈間隔物，並沿第一基板的邊緣塗布邊框膠，並在100℃~150℃下進行固化；將第一基板和第二基板相對設置，貼合形成具有夾層空間的結構；將液晶組合物注入第一基板和第二基板之間的夾層空間，密封固化，藉以將液晶組合物密封在第一基板和第二基板之間，並同時進行加電、紫外光照射。紫外光照射分為第一階段紫外光照射(UV1)、第二階段紫外光照射(UV2)的兩個階段。在UV1階段，紫外光波長為360nm~370nm，紫外光輻照度為60~72mw/cm2。做為紫外光照射的時間，可以為例如50~65s，優選為50~60s。
在第一階段的光照射結束後進行第二階段光照射(UV2)，UV2中所使用的光可以列舉出例如紫外光。第二階段紫外光照射(UV2)紫外光波長例如為360nm~370nm，在UV2階段使用紫外光輻照度為例如3~8mw/cm2。通過採用這樣的輻照度，能夠使得未發生聚合的式I所示化合物緩慢的完全聚合，提高可聚合化合物的轉化率，藉以使得液晶組合物中不存在可聚合化合物的殘留。並且由於聚合緩慢，該過程不會對已經形成的預傾角產生影響。UV2階段的紫外光照射時間可以為例如100~150min。
實施例
為了更清楚地說明本發明，下面結合優選實施例對本發明做進一步的說明。本領域技術人員應當理解，下面所具體描述的內容是說明性的而
非限制性的，不應以此限制本發明的保護範圍。
本發明中，製備方法如無特殊說明則均為常規方法，所用的原料如無特別說明均可從公開的商業途徑獲得，百分比均是指品質百分比，溫度為攝氏度(℃)，液晶化合物也成為液晶單體，其他符號的具體意義及測試條件如下：Cp(clearing point)表示液晶清晰點(℃)，DSC定量法測試；△n表示光學各向異性，△n=ne-no，其中，no為尋常光的折射率，ne為非尋常光的折射率，測試條件為25±2℃，589nm，阿貝折射儀測試；△ε表示介電各向異性，△ε=ε∥-ε⊥，其中，ε∥為平行於分子軸的介電常數，ε⊥為垂直於分子軸的介電常數，測試條件為25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC：ALCT-IR1測試；VHR表示電壓保持率(%)，測試條件為20±2℃、電壓為±5V、脈衝寬度為10ms、電壓保持時間16.7ms。測試設備為TOYO Model6254液晶性能綜合測試儀；γ1表示旋轉粘度(mPa．s)，測試條件為25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC：ALCT-IR1測試。
液晶組合物的製備方法如下：將各液晶單體按照一定配比稱量後放入不鏽鋼燒杯中，將裝有各液晶單體的不鏽鋼燒杯置於磁力攪拌儀器上加熱融化，待不鏽鋼燒杯中的液晶單體大部份融化後，往不鏽鋼燒杯中加入磁力轉子，將混合物攪拌均勻，冷卻到室溫後即得液晶組合物。
液晶顯示器件製備方法如下：首先，在第一基板和第二基板的表面均勻塗布配向材料，配向材料可以選用聚醯亞胺，對均勻塗布的配向材料進行加熱固化，加熱溫度為230℃，形成配向層；其次，在第二基板表面散佈間隔物，並沿第一基板的邊緣塗布邊框膠，並在120℃下進行固化；然後，將第
一基板和第二基板相對設置，貼合形成具有夾層空間的結構；最後，將液晶組合物注入第一基板和第二基板之間的夾層空間，密封固化，藉以將液晶組合物密封在第一基板和第二基板之間，並同時進行加電、紫外光照射。紫外光照射分為兩個階段，包括第一階段紫外光照射(UV1)、第二階段紫外光照射(UV2)。
在UV1階段，以紫外光波長為365nm，輻照度為64mw/cm2進行光照射，控制紫外光的照射時間，以使得液晶分子形成89°左右的預傾角(通常要求RM轉化率達到50%左右)。RM轉化率越高，紫外光的照射時間就越短。在第一階段的光照射結束後進行第二階段光照射(UV2)，UV2中使用波長365nm的紫外光，輻照度為5mw/cm2，光照射時間為100-150min。
RM的轉化率的計算公式為：
。
本發明實施例中使用的液晶單體結構用代碼表示，液晶環結構、端基、連接基團的代碼表示方法見下表1、表2。
表2：端基與鏈接基團的對應代碼
舉例：
，其代碼為CC-Cp-V1；
，其代碼為PGP-Cpr1-2；
，其代碼為CPY-2-O2；
，其代碼為CCY-3-O2；
，其代碼為COY-3-O2；
，其代碼為CCOY-3-O2；
，其代碼為Sb-Cp1O-O4；
，其代碼為Sc-Cp1O-O4。
[化合物]
首先，參照公開號為CN104774188A的專利公報中公開的相關合成方法合成以下式VII、式VIII所示的中間體化合物。將CN104774188A全文援引在本申請中。
其中，W3、W4各自獨立地表示O或亞甲基，且W3、W4中至少一個表示O；X1、X2各自獨立的表示Br或I；n5表示1、2或3；Sp各自獨立地表示單鍵、碳原子數為1~5的烷基或碳原子數為2~5的烯基，且前述Sp所示基團中任意一個或多個不相鄰的-CH2-任選被-O-、-S-、-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OOC-或丙烯酸酯基替代。
實施例1
化合物結構式如下式I-1-3所示：
其製備路線如下：
製備的具體操作流程：
中間體3
在1L三口瓶中投入0.1mol的中間體1、0.1mol的中間體2、0.12mol無水碳酸鉀，0.5L甲苯，0.1L水，氮氣保護下加入鈀碳，加熱回流反應2小時。分液，有機相用0.2L水洗，有機相過50g矽膠柱，150g甲苯沖柱，旋幹，得中間體3。
中間體4
在2L三口瓶中投入前述中間體3，0.5L甲苯，0.1L無水乙醇，10g鈀碳(5%)，氮氣排空5次，氫氣排空3次，攪拌加氫3h，將體系倒入裝有20g矽膠的柱子中，用0.5L甲苯沖洗，洗脫液用水洗三次到中性，旋幹，得中間體4。
化合物I-1-3
在1L三口瓶中投入0.02mol的前述中間體4，0.05mol甲基丙烯酸，0.5L甲苯，氮氣保護下降溫至0℃，控溫0~5℃，加入0.09mol二環己基碳二亞胺(以下，稱為「DCC」)，加畢，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。加入500ml水，分液，水相用100ml×2甲苯萃取，合併有機相，用500ml×2食鹽水洗，洗畢，無水硫酸鈉乾燥，蒸幹，取30g矽膠、3倍石油醚(90~120℃)過柱，2倍石油醚(90~120℃)沖柱，蒸幹2倍乙醇重結晶，得化合物I-1-3。
使用類似的方法，可以合成得到下述化合物，
實施例2
化合物結構式如下式I-1-17所示：
其製備路線如下：
製備的具體操作流程：
中間體6
在1L三口瓶中投入0.1mol的中間體5、0.1mol的中間體2、0.12mol無水碳酸鉀，0.5L甲苯，0.1L水，氮氣保護下加入鈀碳，加熱回流反應2小時。分液，有機相用0.2L水洗，有機相過50g矽膠柱，150g甲苯沖柱，旋幹，得中間體6。
中間體7
在2L三口瓶中投入前述中間體6，0.5L甲苯，1.1mol甲酸，回流反應4h，分液，有機相用10%碳酸鈉溶液洗至中性，無水硫酸鈉乾燥，旋蒸，得到中間體7。
中間體8
在2L三口瓶中投入0.1mol的前述中間體7，0.5L四氫呋喃，0.02L水，降溫到0℃，分批加入0.15mol硼氫化鉀，控溫0℃反應3h，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。向體系加1L水，然後用稀酸調節PH到6~7，分液，水相用乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉乾燥，旋幹，得中間體8。
中間體9
在2L三口瓶中投入前述中間體8，0.5L甲苯，0.1L無水乙醇，10g鈀碳(5%)，氮氣排空5次，氫氣排空3次，攪拌加氫3h，將體系倒入裝有20g矽膠的柱子中，用0.5L甲苯沖洗，洗脫液用水洗三次到中性，旋幹，得中間體9。
化合物I-1-17
在1L三口瓶中投入0.02mol的中間體9，0.05mol甲基丙烯酸，0.5L甲苯，氮氣保護下降溫至0℃，控溫0~5℃，加入0.09molDCC，加畢，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。加入500ml水，分液，水相用100ml×2甲苯萃取，合併有機相，用500ml×2食鹽水洗，洗畢，無水硫酸鈉乾燥，蒸幹，取30g矽膠、3倍石油醚(90~120℃)過柱，2倍石油醚(90~120℃)沖柱，蒸幹2倍乙醇重結晶，得化合物I-1-17。
實施例3
化合物結構式如下式I-1-7所示：
其製備路線如下：
製備的具體操作流程：
中間體11
在1L三口瓶中投入0.1mol的前述中間體5、0.1mol的中間體10、0.12mol無水碳酸鉀，0.5L甲苯，0.1L水，氮氣保護下加入鈀碳，加熱回流反應2小時。分液，有機相用0.2L水洗，有機相過50g矽膠柱，150g甲苯沖柱，旋幹，得中間體11。
中間體12
在2L三口瓶中投入前述中間體11，0.5L甲苯，2.2mol甲酸，回流反應4h，分液，有機相用10%碳酸鈉溶液洗至中性，無水硫酸鈉乾燥，旋蒸，得到中間體12。
中間體13
在2L三口瓶中投入0.1mol的中間體12，0.5L四氫呋喃，0.02L水，降溫到0℃，分批加入0.3mol硼氫化鉀，控溫0℃反應3h，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。向體系加1L水，然後用稀酸調節PH到6~7，分液，水相用乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉乾燥，旋幹，得中間體13。
化合物I-1-7
在1L三口瓶中投入0.02mol的中間體13，0.05mol甲基丙烯酸，0.5L甲苯，氮氣保護下降溫至0℃，控溫0~5℃，加入0.09mol DCC，加畢，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。加入500ml水，分液，水相用100ml×2甲苯萃取，合併有機相，用500ml×2食鹽水洗，洗畢，無水硫酸鈉乾燥，蒸幹，取30g矽膠、3倍石油醚(90~120℃)過柱，2倍石油醚(90~120℃)沖柱，蒸幹2倍乙醇重結晶，得化合物I-1-7。
使用類似的方法，可以合成得到下述化合物，
實施例4
化合物結構式如下式I-7-1所示：
其製備路線如下：
製備的具體操作流程：
中間體15
在3L三口瓶中投入0.1mol的中間體14、0.22mol的中間體5、0.24mol無水碳酸鉀，1.5L甲苯，0.5L水，氮氣保護下加入鈀碳，加熱回流反應4小時。分液，有機相用0.5L水洗，有機相過50g矽膠柱，500g甲苯沖柱，旋幹，得中間體15。
中間體16
在2L三口瓶中投入前述中間體11，0.5L甲苯，2.2mol甲酸，回流反應4h，分液，有機相用10%碳酸鈉溶液洗至中性，無水硫酸鈉乾燥，旋蒸，得到中間體16。
中間體17
在2L三口瓶中投入0.1mol的前述中間體16，0.5L四氫呋喃，
0.02L水，降溫到0℃，分批加入0.3mol硼氫化鉀，控溫0℃反應3h，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。向體系加1L水，然後用稀酸調節PH到6~7，分液，水相用乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉乾燥，旋幹，得中間體17。
化合物I-7-1
在1L三口瓶中投入0.02mol的中間體17，0.05mol甲基丙烯酸，0.5L甲苯，氮氣保護下降溫至0℃，控溫0~5℃，加入0.09molDCC，加畢，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。加入500ml水，分液，水相用100ml×2甲苯萃取，合併有機相，用500ml×2食鹽水洗，洗畢，無水硫酸鈉乾燥，蒸幹，取30g矽膠、3倍甲苯過柱，2倍甲苯沖柱，蒸幹2倍乙醇重結晶，得化合物I-7-1。圖1為化合物I-7-1的質譜圖。
使用類似的方法，可以合成得到下述化合物，
實施例5
化合物結構式如下式I-7-9所示：
其製備路線如下：
製備的具體操作流程：
中間體19
在3L三口瓶中投入0.1mol的中間體14、0.22mol的中間體18、0.24mol無水碳酸鉀，1.5L甲苯，0.5L水，氮氣保護下加入鈀碳，加熱回流反應4小時。分液，有機相用0.5L水洗，有機相過50g矽膠柱，500g甲苯沖柱，旋幹，得中間體19。
中間體20
在2L三口瓶中投入前述中間體19，1L甲苯，0.2L無水乙醇，10g鈀碳(5%)，氮氣排空5次，氫氣排空3次，攪拌加氫3h，將體系倒入裝有20g矽膠的柱子中，用0.5L甲苯沖洗，洗脫液用水洗三次到中性，旋幹，得中間體20。
化合物I-7-9
在1L三口瓶中投入0.02mol的中間體20，0.05mol甲基丙烯酸，0.5L甲苯，氮氣保護下降溫至0℃，控溫0~5℃，加入0.09molDCC，加畢，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。加入500ml水，分液，水相用100ml×2甲苯萃取，合併有機相，用500ml×2食鹽水洗，洗畢，無水硫酸鈉乾燥，蒸幹，取30g矽膠、3倍甲苯過柱，2倍甲苯沖柱，蒸幹2倍乙醇重結晶，得化合物I-7-9。
使用類似的方法，可以合成得到下述化合物，
實施例6
化合物結構式如下式I-7-11所示：
其製備路線如下：
製備的具體操作流程：
中間體21
在2L三口瓶中投入0.1mol的中間體14、0.1mol的中間體5、0.12mol無水碳酸鉀，1.5L甲苯，0.5L水，氮氣保護下加入四三苯基膦鈀，加熱回流反應6小時。分液，有機相用0.5L水洗，有機相過50g矽膠柱，300g甲苯沖柱，旋幹，得中間體21。
中間體23
在2L三口瓶中投入0.1mol的前述中間體21、0.1mol的中間體22、0.12mol無水碳酸鉀，1.5L甲苯，0.5L水，氮氣保護下加入四三苯基膦鈀，
加熱回流反應6小時。分液，有機相用0.5L水洗，有機相過50g矽膠柱，300g甲苯沖柱，旋幹，得中間體23。
中間體24
在2L三口瓶中投入前述中間體23，0.5L甲苯，1.1mol甲酸，回流反應4h，分液，有機相用10%碳酸鈉溶液洗至中性，無水硫酸鈉乾燥，旋蒸，得到中間體24。
中間體25
在2L三口瓶中投入0.1mol的前述中間體24，0.5L四氫呋喃，0.02L水，降溫到0℃，分批加入0.15mol硼氫化鉀，控溫0℃反應3h，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。向體系加1L水，然後用稀酸調節PH到6~7，分液，水相用乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉乾燥，旋幹，得中間體25。
中間體26
在2L三口瓶中投入前述中間體25，1L甲苯，0.2L無水乙醇，10g鈀碳(5%)，氮氣排空5次，氫氣排空3次，攪拌加氫3h，將體系倒入裝有20g矽膠的柱子中，用0.5L甲苯沖洗，洗脫液用水洗三次到中性，旋幹，得中間體26。
化合物I-7-11
在1L三口瓶中投入0.02mol的前述中間體26，0.05mol甲基丙烯酸，0.5L甲苯，氮氣保護下降溫至0℃，控溫0-5℃，加入0.09molDCC，加畢，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。加入500ml水，分液，水相用100ml×2甲苯萃取，合併有機相，用500ml×2食鹽水洗，洗畢，無水硫酸鈉乾燥，蒸幹，取30g矽膠、3倍甲苯過柱，2倍甲苯沖柱，蒸幹2倍乙醇重結晶，得化合物I-7-11。
實施例7
化合物結構式如下式I-1-18所示：
其製備路線如下：
製備的具體操作流程：
中間體28
在2L三口瓶中投入0.1mol的中間體27、0.1mol的中間體2、0.12mol無水碳酸鉀，0.5L甲苯，0.1L水，氮氣保護下加入鈀碳，加熱回流反應4小時。分液，有機相用0.5L水洗，有機相過50g矽膠柱，500g甲苯沖柱，旋幹，得中間體28。
中間體29
在2L三口瓶中投入前述中間體28，1L甲苯，0.2L無水乙醇，10g鈀碳(5%)，氮氣排空5次，氫氣排空3次，攪拌加氫3h，將體系倒入裝有20g矽膠的柱子中，用0.5L甲苯沖洗，洗脫液用水洗三次到中性，旋幹，得中間體29。
中間體30
在2L三口瓶中投入前述中間體29，0.12mol無水碳酸鉀，0.12
mol溴乙醇，0.5 LDMF，控溫80℃反應4h，將體系倒入裝有1L冰水的燒杯中，析出白色固體，吸濾得到中間體30。
中間體31
在1L三口瓶中投入0.1mol前述中間體30，0.5L二氯甲烷，控溫-10-0℃滴加0.2mol三溴化硼，滴完自然升溫至室溫反應4h，將體系倒入裝有1L冰水的燒杯中，析出白色固體，吸濾得到中間體31。
化合物I-1-18
在1L三口瓶中投入0.02mol的前述中間體31，0.05mol甲基丙烯酸，0.5L甲苯，氮氣保護下降溫至0℃，控溫0-5℃，加入0.09molDCC，加畢，自然升至室溫(約25℃)室溫下反應8小時。加入500ml水，分液，水相用100ml×2甲苯萃取，合併有機相，用500ml×2食鹽水洗，洗畢，無水硫酸鈉乾燥，蒸幹，取30g矽膠、3倍甲苯過柱，2倍甲苯沖柱，蒸幹2倍乙醇重結晶，得化合物I-1-18。
[液晶組合物]
實施例8：
液晶組合物的配方及相應的性能如下表3所示。
實施例9：
液晶組合物的配方及相應的性能如下表4所示。
實施例10：
液晶組合物的配方及相應的性能如下表5所示。
實施例11：
液晶組合物的配方及相應的性能如下表6所示。
實施例12：
液晶組合物的配方及相應的性能如下表7所示。
實施例13：
液晶組合物的配方及相應的性能如下表8所示。
實施例14：
液晶組合物的配方及相應的性能如下表9所示。
實施例15：
液晶組合物的配方及相應的性能如下表10所示。
實施例16：
液晶組合物的配方及相應的性能如下表11所示。
表11：實施例16的液晶組合物的配方及相應的性能
對比例1：
將實施例15中的I-7-1替換為現有的式RM-1所示化合物做為反
應性介晶(RM)，
液晶組合物的配方及相應的性能如下表12所示。
將實施例15與對比例1灌入相同的測試盒中，在測試盒兩側施加15V電壓，並同時照射紫外光。紫外光照射分為兩個階段，UV1階段和UV2階段。UV1階段採用波長為365nm、輻照度為64mw/cm2的紫外光照射。為獲得89°左右的預傾角，通常要求RM轉化率達到50%左右。經過相同條件的UV1階段紫外光照射，式I-7-1所示化合物轉化率為50%需要照射50s，而式RM-1所示化合物轉化率為50%需要照射80s。由此可見，採用式I-7-1所示化合物做為反應性介晶(RM)能夠有效縮短液晶顯示元件或液晶顯示器的製備過程，提高生產效率。
RM的轉化率的計算公式為：
。
經過UV1階段後，進行UV2階段，UV2階段採用波長為365nm、輻照度為5mw/cm2的紫外光照射，照射150min，使RM儘量完全聚合。經過UV2階段後，式I-7-1所示化合物殘留量為50ppm，而式RM-1所示化合物殘留量為85ppm。RM殘留量越少，液晶組合物的VHR越高。因此，採用式I-7-1所示化合物做為反應性介晶(RM)的液晶組合物VHR更高，能夠有效避免殘像問題。
對比例2：
將實施例11中的I-2-1替換為現有的式RM-2所示化合物做為反應性介晶(RM)，
液晶組合物的配方及相應的性能如下表13所示。
將實施例11與對比例2灌入相同的測試盒中，在測試盒兩側施加15V電壓，並同時照射紫外光。紫外光照射分為兩個階段，UV1階段和UV2階段。UV1階段採用波長為365nm、輻照度為64mw/cm2的紫外光照射。為獲得89°左右的預傾角，式I-2-1所示化合物需要照射53s，而式RM-2所示化合物需要照射77s。由此可見，採用式I-2-1所示化合物做為反應性介晶(RM)能夠有效縮短液晶顯示元件或液晶顯示器的製備過程，提高生產效率。
經過UV1階段後，進行UV2階段，UV2階段採用波長為365nm、輻照度為5mw/cm2的紫外光照射，照射120min，使RM儘量完全聚合。經過
UV2階段後，式I-2-1所示化合物殘留量為50ppm，而式RM-2所示化合物殘留量為80ppm。RM殘留量越少，液晶組合物的VHR越高。因此，採用式I-2-1所示化合物做為反應性介晶(RM)的液晶組合物VHR更高，能夠有效避免殘像問題。
對比例3：
將實施例8中的I-1-1替換為現有的式RM-3所示化合物做為反應性介晶(RM)，
液晶組合物的配方及相應的性能如下表14所示。
將實施例8與對比例3液晶組合物灌入相同的測試盒中，在測試盒兩側施加15V電壓，並同時照射紫外光。紫外光照射分為兩個階段，UV1階段和UV2階段。UV1階段採用波長為365nm、輻照度為64mw/cm2的紫外光照射。為獲得89°左右的預傾角，式I-1-1所示化合物需要照射55s，而式RM-3所示化合物需要照射75s。由此可見，採用式I-1-1所示化合物做為反應性介晶(RM)能夠有效縮短液晶顯示元件或液晶顯示器的製備過程，提高生產效率。
經過UV1階段後，進行UV2階段，UV2階段採用波長為365nm、輻照度為5mw/cm2的紫外光照射，照射100min，使RM儘量完全聚合。經過UV2階段後，式I-1-1所示化合物殘留量為50ppm，而式RM-3所示化合物殘留量為90ppm。RM殘留量越少，液晶組合物的VHR越高。因此，採用式I-1-1所示化合物做為反應性介晶(RM)的液晶組合物VHR更高，能夠有效避免殘像問題。
Claims (8)
- 一種液晶組合物，包含一種或複數種式I-1、式I-2、式I-7所示化合物，一種或複數種下述的式II所示化合物以及一種或複數種下述式III所示化合物，
、
、
、
、
、
、
、
各自獨立地表示
或
； 式III中，R3、R4各自獨立地表示碳原子數為1~10的烷基、氟取代的碳原子數為1~10的烷基、碳原子數為1~10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1~10的烷氧基、碳原子數為2~10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2~10的鏈烯基、碳原子數為3~8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3~8的鏈烯氧基，且R3、R4中任意一個或多個不相鄰的-CH2-任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基取代；Z1、Z2各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-或-CH2O-；
、
各自獨立地表示
、
、
、
、
、
、
- 根據請求項1所述的液晶組合物，一種或複數種式I-1、式I-2、式I-7化合物選自由下述的式I-1-1至式I-13-4所示化合物，
- 根據請求項1所述的液晶組合物，其中所述一種或複數種式II所示化合物選自由式II-1至式II-16所示化合物所組成的群組，
- 根據請求項1所述的液晶組合物，其中所述一種或複數種式III所示化合物選自由式III-1至式III-14所示化合物所組成的群組，
- 根據請求項1所述的液晶組合物，其特徵在於，所述液晶組合物還包含一種或複數種式IV所示的化合物，
- 根據請求項1所述的液晶組合物，其特徵在於，所述液晶組合物還包含一種或複數種式V所示的化合物，
、
各自独立地表示
、
或
。
- 根據請求項1所述的液晶組合物，其中所述液晶組合物還包含一種或複數種式VI所示化合物
表示
、
或
； F1、F2、F3各自獨立地表示H或F，且F2、F3不同時為F。
- 一種液晶顯示元件，其包含請求項1~7中任一項所述的液晶組合物，所述顯示元件為主動矩陣顯示元件或被動矩陣顯示元件。
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