TWI769487B - 化合物、包括其的光阻螢光樹脂組成物、由其製造的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是關於一種由化學式1表示的化合物、包含其的 光阻螢光樹脂組成物以及由其製造的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置。

Description

化合物、包括其的光阻螢光樹脂組成物、由其製 造的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置
本說明書主張2019年7月18日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請的韓國專利申請案第10-2019-0087014號的優先權及權益,其全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種化合物、包含其的光阻螢光樹脂組成物以及由其製造的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置。
藉由將綠色磷光物質及紅色磷光物質混合至藍色發光二極體,或將黃色磷光物質及藍綠色磷光物質混合至UV發光二極體來獲得現有發光二極體(light emitting diode;LED)。然而,此類方法難以控制色彩,且因此不利於演色性。相應地,色域減少。
為了克服此類色域減少且降低生產成本,最近已嘗試以量子點成膜及將所述點結合至藍色LED的方式獲得綠色及紅色的方法。然而,鎘系列量子點具有安全性問題,且其他量子點相比於 鎘系列量子點具有明顯降低的效率。另外,量子點對於氧及水的穩定性降低,且缺點在於其在聚集時效能明顯降低。此外,由於在生產量子點時難以持大小恆定,所以單位生產成本高。
作為具有高光效率及窄半高全寬(full width at half maximum)的螢光染料,具有BF2或B(CN)2類氟硼螢(bodipy)結構的現有化合物在用於色彩轉換膜中時提供極佳的光特性,但具有不足以商業化的耐光性及耐熱性,且需要開發具有高耐久性的化合物。
本說明書是關於提供一種化合物、包含其的光阻螢光樹脂組成物以及由其製造的色彩轉換膜、背光單元以及顯示器裝置。
本說明書的一個實施例提供由以下化學式1表示的化合物。
[化學式1]
Figure 109124112-A0305-02-0005-2
在化學式1中,A1至A4各自獨立地為經取代或未經取代的芳基,或經取代或未經取代的雜環基,X1及X2各自獨立地為O、NH或NR',R'為-(G1)g1-E或-G2-O-G3-E,或與相鄰基團形成環,R1、R2、R4以及R5各自獨立地為氫、鹵基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基,R3及R6各自獨立地為可聚合基團,E為鹵基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基或可聚合基團,L1、L2、L4以及L5各自獨立地為直接鍵,或經取代或未經取代的伸烷基,G1至G3、L3以及L6各自獨立地為直接鍵、經取代或未經 取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸環烷基、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的二價雜環基,a及b各自為0至3的整數,g1及l1至l6各自為1至3的整數,以及當a、b、g1以及l1至l6各自為2或大於2時,括弧中的結構彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供一種光阻螢光樹脂組成物,所述光阻螢光樹脂組成物包含黏合劑樹脂;多官能單體;以及上文所描述的化合物。
本說明書的另一實施例提供一種色彩轉換膜,其包含與黏合劑樹脂結合的化合物。
本說明書的另一實施例提供一種背光單元,其包含上文所描述的色彩轉換膜。
本說明書的另一實施例提供一種顯示器裝置,其包含上文所描述的背光單元。
根據本說明書的一個實施例的化合物能夠進行高色彩再現。
根據本說明書的一個實施例的化合物具有高溶解度。
根據本說明書的一個實施例的化合物具有高耐光性。
根據本說明書的一個實施例的化合物具有未染色的優勢。
1:反射板
2:光源
3:反射板
4:光導板
5:色彩轉換膜
6:顯示器模組
圖1為在背光單元中使用根據本說明書的一個實施例的色彩轉換膜的模擬圖。
圖2為示出根據本說明書的一個實施例的顯示器裝置的結構的模擬圖。
在下文中,將詳細描述本說明書。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
現有苝(perylene)衍生物由於其吸收及發射波長為短波長而在高色彩再現方面具有限制。另外,現有苝衍生物具有經染色及耐光性弱的缺點。
同時,與現有苝衍生物相比,根據本說明書的一個實施例的化合物能夠藉由將吸收及發射波長移動至較長波長來進行高色彩再現。具體言之,與現有苝衍生物相比,根據本說明書的一個實施例的化合物能夠藉由將吸收及發射波長移動至較長波長且藉此實現更寬範圍的色彩座標來進行高色彩再現。
與現有苝衍生物相比,根據本說明書的一個實施例的化合物具有優良的耐光性。具體言之,與現有苝衍生物相比,根據本說明書的一個實施例的化合物藉由在醯亞胺位置處具有拉電子基團而具有優良的耐光性。
根據本說明書的一個實施例的化合物具有分子中可與黏合劑聚合的反應基團且藉此具有因與黏合劑結合而未染色的優 勢。
在本說明書中,某一部分「包含(including)」某些組分意謂能夠更包含其他組分,且除非另有相反的特定陳述,否則不排除其他組分。
在本說明書中,一個構件置放於另一構件「上」不僅包含一個構件與另一構件接觸的情況,且亦包含又一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本說明書中,「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接連接的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基,或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言,取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
本說明書中的取代基的實例描述於下文中,然而,取代基不限於此。
術語「取代」意謂與化合物的碳原子結合的氫原子變為另一取代基,且只要取代位置為氫原子經取代的位置,亦即取代基可取代的位置,則取代位置不受限制,且在兩個或大於兩個取代基取代時,兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
本說明書中的術語「經取代或未經取代」意謂經一個、兩個或大於兩個由以下所組成的群組中選出的取代基取代:氘;鹵基;氰基;硝基;羥基;醯亞胺基;醯胺基;酯基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的矽基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的鹵烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的芳氧基;經取代或 未經取代的烯基;經取代或未經取代的炔基;經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基,或經連接上述取代基中的兩個或大於兩個取代基的取代基取代,或無取代基。
在本說明書中,鹵基的實例可包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,醯亞胺基的碳原子數不受特定限制,但較佳為1至30。具體言之,可包含具有如下結構的化合物,然而,醯亞胺基不限於此。
Figure 109124112-A0305-02-0009-4
在本說明書中,在醯胺基中,醯胺基的氮可經氫、具有1個至30個碳原子的直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6個至30個碳原子的芳基取代。具體言之,可包含具有以下結構的化合物,然而,醯胺基不限於此。
Figure 109124112-A0305-02-0009-5
在本說明書中,在酯基中,酯基的氧可經具有1個至25個碳原子的直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6個至30個碳原子的芳基取代。具體言之,可包含具有以下結構式的化合物,然而,酯 基不限於此。
Figure 109124112-A0305-02-0010-6
在本說明書中,胺基可由以下所組成的族群中選出:-NH2、單烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、單芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基雜芳基胺基、N-烷基雜芳基胺基、單雜芳基胺基以及二雜芳基胺基,且儘管不特別限制於此,但碳原子數較佳地為1至30。
在本說明書中,N-烷基芳基胺基意謂其中胺基的N經烷基及芳基取代的胺基。
在本說明書中,N-芳基雜芳基胺基意謂其中胺基的N經芳基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中,N-烷基雜芳基胺基意謂其中胺基的N經烷基及雜芳基取代的胺基。
在本說明書中,烷胺基、N-烷基芳基胺基以及N-烷基雜芳基胺基中的烷基與隨後描述的烷基的實例相同。
在本說明書中,矽基的特定實例可包含三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及其類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烷基可為直鏈或分支鏈的,且儘管不特別限制於此,但碳原子數較佳為1至30。其特定實例可包含甲基、 乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團,但不限於此。
在本說明書中,環烷基不受特定限制,但較佳具有3個至30個碳原子,且其特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,鹵烷基代表其中一或多個烷基的氫原子經相同或不同的鹵基置換的烷基。鹵烷基可為直鏈或分支鏈的,且儘管不特別限制於此,但碳原子數較佳為1至10。其特定實例可包含-CH2Cl、-CF3、-CH2CF3、-CF2CF3以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數不受特定限制,但較佳為1至30。
在本說明書中,芳氧基為由RO-表示的單價取代基,且R為芳基。其實例可包含苯氧基、萘氧基、聯苯氧基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烯基可為直鏈或分支鏈的,且儘管不特別 限制於此,但碳原子數較佳為2至30。
在本說明書中,炔基可為直鏈或分支鏈的,且儘管不特別限制於此,但碳原子數較佳為2至30。其特定實例包含炔基,諸如乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芳基不受特定限制,但較佳具有6個至30個碳原子,且芳基可為單環或多環。
當芳基為單環芳基時,碳原子數不受特定限制,但較佳為6至30。單環芳基的特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團,但不限於此。
當芳基為多環芳基時,碳原子數不受特定限制,但較佳為10至30。多環芳基的特定實例可包含萘基、蒽基、菲基、三苯基(triphenyl group)、芘基、苝基、屈基(chrysenyl group)、芴基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,芴基可經取代,且相鄰基團可彼此結合以形成環。
在芴基經取代時,可包含
Figure 109124112-A0305-02-0012-7
Figure 109124112-A0305-02-0012-8
Figure 109124112-A0305-02-0012-9
Figure 109124112-A0305-02-0012-10
以及類似基團。然而,結構不限於此。
在本說明書中,雜環基為包含一或多個不為碳的原子(亦即,雜原子)的基團,且特定言之,雜原子可包含一或多個由以下所組成的群組中選出的原子:O、N、Se、S以及類似原子。碳原子數不受特別限制,但較佳為2至30,且雜環基可為單環或多環。 雜環基的實例可包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,關於雜環基的描述可適用於雜芳基,除了其為芳族雜環基。
在本說明書的一個實施例中,可聚合基團可具有由以下所組成的族群中選出的至少一者:經取代或未經取代的烯系不飽和基團(ethylenically unsaturated group)、經取代或未經取代的矽氧烷基團(siloxane group)以及經取代或未經取代的環氧基。
可聚合基團可為以下結構中的任一者。
Figure 109124112-A0305-02-0013-11
在所述結構中,Z1及Z2各自獨立地為氫、鹵基或經取代或未經取代的烷基,Z3至Z5各自獨立地為經取代或未經取代的烷基,以及*代表結合位置。
根據本說明書的一個實施例,化學式1可由以下化學式 2表示。
Figure 109124112-A0305-02-0014-12
在化學式2中,A1至A4、X1、X2、R1、R3、R5、R6、L1、L3、L5、L6、l1、l3、l5、l6、a以及b具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中,化學式1可由以下化學式3至化學式7中的任一者表示。
[化學式3]
Figure 109124112-A0305-02-0015-13
Figure 109124112-A0305-02-0015-14
[化學式5]
Figure 109124112-A0305-02-0016-15
Figure 109124112-A0305-02-0016-16
[化學式7]
Figure 109124112-A0305-02-0017-17
在化學式3至化學式7中,R11及R12各自獨立地為-(G1)g1-E或-G2-O-G3-E,A1至A4、R1、R3、R5、R6、L1、L3、L5、L6、G1至G3、E、g1、l1、l3、l5、l6、a以及b具有與化學式1中相同的定義。
R13至R18各自獨立地為可聚合基團,L11至L20各自獨立地為直接鍵,或經取代或未經取代的伸烷基,l11至l20各自為1至3的整數,當l11至l20各自為2或大於2時,括弧中的結構彼此相同或不同,以及X4及X5各自獨立地為O或NH。
在本說明書的一個實施例中,R1、R2、R4以及R5各自獨立地為氫、鹵基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基,經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的一個實施例中,R1、R2、R4以及R5各自獨立地為氫、鹵基、烷基、鹵烷基、環烷基、烷氧基、芳基或雜環 基。
在本說明書的一個實施例中,R1、R2、R4以及R5各自獨立地為氫、鹵基、烷基、鹵烷基、經取代或未經取代的環戊基、經取代或未經取代的環己基、經取代或未經取代的環庚基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的吡啶基或經取代或未經取代的喹啉基。
在本說明書的一個實施例中,R1、R2、R4以及R5各自獨立地為氫、鹵基、烷基、鹵烷基、環戊基、未經取代或經烷基取代的環戊基、未經取代或經烷基取代的環己基、未經取代或經烷基取代的環庚基、未經取代或經烷基取代的烷氧基、未經取代或經烷基取代的苯基、未經取代或經烷基取代的萘基、未經取代或經烷基取代的呋喃基、未經取代或經烷基取代的噻吩基、未經取代或經烷基取代的二苯并呋喃基、未經取代或經烷基取代的吡啶基,或未經取代或經烷基取代的喹啉基。
在本說明書的一個實施例中,L1、L2、L4以及L5各自獨立地為直接鍵,或經取代或未經取代的伸烷基。
在本說明書的一個實施例中,L1、L2、L4以及L5各自獨立地為直接鍵,或直鏈或分支鏈伸烷基。
在本說明書的一個實施例中,G1至G3、L3以及L6各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸環烷基、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的二價雜環基。
在本說明書的一個實施例中,G1至G3、L3以及L6各自獨立地為直接鍵、伸烷基、未經取代或經烷基取代的伸環己基、未經取代或經烷基取代的伸環戊基、未經取代或經烷基取代的伸苯基、未經取代或經烷基取代的二價吡啶基、未經取代或經烷基取代的二價噻吩基或未經取代或經烷基取代的二價呋喃基。
在本說明書的一個實施例中,E為鹵基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基或可聚合基團。
在本說明書的一個實施例中,E為鹵基、烷基、鹵烷基、未經取代或經烷基取代的環戊基、未經取代或經烷基取代的環己基、未經取代或經烷基取代的環庚基、未經取代或經烷基取代的烷氧基、未經取代或經烷基取代的苯基、未經取代或經烷基取代的萘基、未經取代或經烷基取代的呋喃基、未經取代或經烷基取代的噻吩基、未經取代或經烷基取代的二苯并呋喃基、未經取代或經烷基取代的吡啶基、未經取代或經烷基取代的喹啉基,或可聚合基團。
在本說明書的一個實施例中,A1至A4各自獨立地為經取代或未經取代的芳基,或經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中,A1至A4各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中,A1至A4各自獨立地為經取代或未經取代的苯基;或經取代或未經取代的聯苯基。
在本說明書的一個實施例中,A1至A4各自獨立地為未經取代或經由以下所組成的群組中選出的基團取代的苯基:鹵基、 氰基、烷基、鹵烷基、酯基、烷氧基、芳氧基以及芳基;或未經取代或經由以下所組成的群組中選出的基團取代的聯苯基:鹵基、氰基、烷基、鹵烷基、酯基、烷氧基、芳氧基以及芳基。
在本說明書的一個實施例中,A1至A4彼此相同。
在本說明書的一個實施例中,由化學式1表示的化合物為點對稱、線對稱或表面對稱的。
由化學式1表示的化合物由以下化合物中的任一者表示。
Figure 109124112-A0305-02-0021-19
Figure 109124112-A0305-02-0022-21
Figure 109124112-A0305-02-0023-22
Figure 109124112-A0305-02-0024-23
Figure 109124112-A0305-02-0025-24
Figure 109124112-A0305-02-0026-26
Figure 109124112-A0305-02-0027-28
Figure 109124112-A0305-02-0028-29
Figure 109124112-A0305-02-0029-30
Figure 109124112-A0305-02-0030-31
Figure 109124112-A0305-02-0031-32
Figure 109124112-A0305-02-0032-34
Figure 109124112-A0305-02-0033-35
Figure 109124112-A0305-02-0034-36
Figure 109124112-A0305-02-0035-37
Figure 109124112-A0305-02-0036-38
Figure 109124112-A0305-02-0037-40
Figure 109124112-A0305-02-0038-41
Figure 109124112-A0305-02-0039-42
Figure 109124112-A0305-02-0040-43
Figure 109124112-A0305-02-0041-44
Figure 109124112-A0305-02-0042-45
Figure 109124112-A0305-02-0043-46
Figure 109124112-A0305-02-0044-47
Figure 109124112-A0305-02-0045-48
Figure 109124112-A0305-02-0046-49
Figure 109124112-A0305-02-0047-52
Figure 109124112-A0305-02-0048-53
Figure 109124112-A0305-02-0049-54
Figure 109124112-A0305-02-0050-56
Figure 109124112-A0305-02-0051-57
Figure 109124112-A0305-02-0052-58
Figure 109124112-A0305-02-0053-60
Figure 109124112-A0305-02-0054-61
Figure 109124112-A0305-02-0055-62
Figure 109124112-A0305-02-0056-64
在所述化合物中,Ph為苯基。
本說明書的一個實施例提供一種光阻螢光樹脂組成物,所述光阻螢光樹脂組成物包含黏合劑樹脂;多官能單體;以及上文所描述的化合物。
按光阻螢光樹脂組成物的總固體重量計,化合物的含量 可為0.005重量%至70重量%,但不限於此。
按光阻螢光樹脂組成物的總重量計,化合物的含量可為0.001%重量%至15重量%,但不限於此。
化合物的最大吸收波長(λmax)可為570奈米至590奈米,且特定言之580奈米至590奈米。
作為黏合劑樹脂,可使用提供機械強度的單體及提供鹼金屬溶解度的單體的共聚物樹脂。
提供膜的機械強度的單體可為以下中的任一者或多者:不飽和羧酸酯;芳族乙烯;不飽和醚;不飽和醯亞胺;以及酸酐。
不飽和羧酸酯的特定實例可由以下所組成的族群中選出:(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、(甲基)丙烯酸醯基辛氧基-2-羥丙酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟異丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙 烯酸三溴苯酯、α-羥基甲基丙烯酸甲酯、α-羥基甲基丙烯酸乙酯、α-羥基甲基丙烯酸丙酯以及α-羥基甲基丙烯酸丁酯,但不限於此。
芳族乙烯的特定實例可由以下所組成的族群中選出:苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(鄰,間,對)-乙烯基甲苯、(鄰,間,對)-甲氧基苯乙烯以及(鄰,間,對)-氯苯乙烯,但不限於此。
不飽和醚的特定實例可由以下所組成的族群中選出:乙烯基甲醚、乙烯基乙醚以及烯丙基縮水甘油醚,但不限於此。
不飽和醯亞胺的特定實例可由以下所組成的族群中選出:N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-(4-氯苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(4-羥苯基)順丁烯二醯亞胺以及N-環己基順丁烯二醯亞胺,但不限於此。
酸酐的特定實例可包含順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酐以及類似者,但不限於此。
提供鹼金屬溶解度的單體可為含有酸基的單體。含有酸基的單體可使用一或多種由以下所組成的群組中選出的類型:(甲基)丙烯酸、丁烯酸、伊康酸(itaconic acid)、順丁烯二酸、反丁烯二酸、單甲基順丁烯二酸、異戊二烯磺酸、苯乙烯磺酸、5-降冰片烯-2-甲酸以及類似者,但不限於此。
按光阻螢光樹脂組成物的總固體重量計,黏合劑樹脂的含量可大於或等於1重量%且小於或等於60重量%,但不限於此。
按光阻螢光樹脂組成物的總重量計,黏合劑樹脂的含量可大於或等於1重量%且小於或等於30重量%,但不限於此。
黏合劑樹脂可具有大於或等於50KOH毫克/公克且小於或等於130KOH毫克/公克的酸值,及大於或等於1,000公克/莫耳 且小於或等於40,000公克/莫耳的重均分子量,然而,酸值及重均分子量不限於此。
多官能單體意謂具有兩個或大於兩個可聚合官能基的化合物,且在光阻螢光樹脂組成物中充當交聯劑。在本文中,可聚合官能基不受特定限制,只要其能夠聚合即可,且其實例可包含烯系不飽和基團、矽氧烷基團、羥基、環氧基以及類似基團。具體言之,多官能單體可包含烯系不飽和鍵。
多官能單體可為一或多種由以下中選出的類型:乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、具有2個至14個乙烯基的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、具有2個至14個丙烯基的丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯以及二季戊四醇己(甲基)丙烯酸酯,但不限於此。
按光阻螢光樹脂組成物的總固體重量計,多官能單體的含量可為1重量%至60重量%,但不限於此。
按光阻螢光樹脂組成物的總重量計,多官能單體的含量可為1重量%至30重量%,但不限於此。
光阻螢光樹脂組成物可更包含光引發劑。
在根據本揭露內容的光阻螢光樹脂組成物中,光引發劑可為由以下中選出的任一者或多者:苯乙酮類化合物;聯咪唑類化合物;三嗪類化合物;以及肟類化合物。
苯乙酮類化合物的實例可包含2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)- 苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基苯基酮、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁醚、安息香丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-嗎啉基-1-丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙-1-酮或類似者,但不限於此。
聯咪唑類化合物的實例可包含2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑或類似者,但不限於此。
三嗪類化合物的實例可包含3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟異丙基-3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-環氧乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、環己基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苯甲基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙醯胺、2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧基苯乙烯基-均三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1-對二甲基胺基苯基)-1,3-丁二烯基-均三嗪、2-三氯甲基-4-胺基-6-對甲氧基苯乙烯基-均三嗪或類似者,但不限於此。
肟類化合物的實例可包含汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals)的CGI-242、CGI-124以及類似者,但不限於此。
按光阻螢光樹脂組成物的總固體含量計,光引發劑的含 量可為0.1重量%至20重量%,但不限於此。
按光阻螢光樹脂組成物的總重量計,光引發劑的含量可為0.1重量%至15重量%,但不限於此。
光阻螢光樹脂組成物可更包含溶劑。
根據本揭露內容的一個實施例的光阻螢光樹脂組成物可更包含溶劑。
溶劑可為一或多種由以下所組成的族群中選出的類型:丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲基溶纖劑(methyl cellosolve)、乙基溶纖劑、四氫呋喃、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇、丙醇、丁醇、第三丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、環己酮、環戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、溶纖劑乙酸乙酯、溶纖劑乙酸甲酯、乙酸丁酯、丙二醇單甲醚以及二丙二醇單甲醚,但不限於此。
按光阻螢光樹脂組成物的總重量計,總固體的含量可為10重量%至50重量%,且溶劑的含量可為50重量%至90重量%,然而,含量不限於此。
根據本揭露內容的一個實施例的光阻組成物可更包含一或多種類型的由以下所組成的群組中選出的添加劑:分散劑、固化促進劑、熱聚合抑制劑、界面活性劑、光敏劑、塑化劑、黏著促進劑、填充劑以及黏著助劑。
作為光敏劑、塑化劑、黏著促進劑、填充劑以及類似物,可使用可包含於現有光阻螢光樹脂組成物中的所有化合物。
按光阻螢光樹脂組成物的總重量計,添加劑的含量可各自獨立地為0.01重量%至5重量%,然而,各含量不限於此。
按光阻螢光樹脂組成物的總固體重量計,添加劑的含量可各自獨立地為0.01重量%至5重量%,然而,各含量不限於此。
本說明書的一個實施例提供一種色彩轉換膜,其包含與黏合劑樹脂結合的上文所描述的化合物。
更特定言之,藉由使用適當方法在基板上塗佈本揭露內容的光阻螢光樹脂組成物而形成薄膜型光阻材料。
塗佈方法不受特定限制,且可使用噴塗法、滾塗法、旋塗法以及類似者,且通常廣泛使用旋塗法。另外,在形成經塗佈膜之後,在一些情況下可在真空下移除一些殘留溶劑。
用於固化根據本揭露內容的光阻螢光樹脂組成物的光源的實例包含汞汽弧、碳弧、Xe弧(其發射波長為250奈米至450奈米的光)以及類似者,但不限於此。
當固化光阻螢光樹脂組成物時,由化學式1表示的化合物具有能夠與黏合劑樹脂結合的可聚合基團。在此情況下,獲得在過程中無染色的優勢。
本說明書的色彩轉換膜在610奈米至640奈米區域中具有最大發射峰,且特定言之,在615奈米至640奈米區域中具有最大發射峰,且較佳在620奈米至640奈米區域中具有最大發射峰。在此情況下,獲得高色彩再現的優勢。
在本說明書的色彩轉換膜中,最大發射峰的半高全寬可 為41奈米或小於41奈米,且特定言之,大於或等於35奈米且小於或等於41奈米。半高全寬意謂,當將自外部光源吸收的光轉換為具有另一波長的光且發射所述光時,所發射光的最大發射峰的最大高度的一半處的發射峰的寬度,且當半高全寬較小時,色域極佳。
除由化學式1表示的化合物以外,色彩轉換膜可更包含額外螢光材料。在使用發藍光的光源時,色彩轉換膜較佳包含發綠光的螢光材料及發紅光的螢光材料。另外,在使用發藍光及綠光的光源時,色彩轉換膜可僅包含發紅光的螢光材料。然而,色彩轉換膜不限於此,且甚至當使用發藍光的光源時,當層壓包含發綠光的螢光材料的各別膜時,色彩轉換膜可僅包含發紅光的化合物。另一方面,即使當使用發藍光的光源時,當層壓包含發紅光的螢光材料的各別膜時,色彩轉換膜可僅包含發綠光的化合物。
色彩轉換膜可更包含額外層,所述額外層包含樹脂基質;及分散於樹脂基質中且發射波長與由化學式1表示的化合物的波長不同的光的化合物。發射波長與由化學式1表示的化合物的波長不同的光的化合物亦可為由化學式1表示的化合物,或可為其他已知的螢光材料。
樹脂基質材料較佳地為熱塑性聚合物或熱固性聚合物。具體言之,聚(甲基)丙烯酸類(諸如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA))、聚碳酸酯(PC)類、聚苯乙烯(PS)類、聚伸芳基(PAR)類、聚胺酯(PU)類、苯乙烯-丙烯腈(SAN)類、聚偏二氟乙烯(PVDF)類、改質聚偏二氟乙烯(改質PVDF)類以及類似物可用作樹脂基質材料。
根據本說明書的一個實施例,根據上文所描述的實施例的色彩轉換膜額外包含光漫射粒子。藉由使光漫射粒子(而非所屬領域中使用的光漫射膜)分散於色彩轉換膜中來增強亮度,與使用單獨光漫射膜相比,可展現更高的亮度,且亦可省略黏著過程。
作為光漫射粒子,可使用對樹脂基質具有高折射率的粒子,且其實例可包含TiO2、矽石、硼矽酸鹽、礬土、藍寶石、填充有空氣或其他氣體的中空珠粒或粒子(例如填充有空氣/氣體的玻璃或聚合物);聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯、甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、三聚氰胺樹脂、甲醛樹脂,或包含三聚氰胺及甲醛樹脂的聚合物粒子或其任何適合組合。
光漫射粒子可具有在0.1微米至5微米範圍內,例如在0.3微米至1微米範圍內的粒徑。可視需要測定光漫射粒子的含量。
根據上文所描述的實施例的色彩轉換膜可具有2微米至200微米的厚度。特定言之,色彩轉換膜可甚至在2微米至20微米的較小厚度下展現高亮度。此是由於單位體積中所包含的螢光材料分子的含量比量子點高。
根據上文所描述的實施例的色彩轉換膜可具有設置於一個表面上的基板。在製備色彩轉換膜時,此基板可充當支撐件。基板類型不受特定限制,且材料或厚度不受限制,只要其透明且能夠充當支撐件即可。在本文中,透明度意謂具有70%或高於70%的可見光透射率。舉例而言,PET膜可用作基板。
本說明書的一個實施例提供一種包含色彩轉換膜的背光單元。除包含色彩轉換膜以外,背光單元可具有所屬領域中已知的 背光單元構造。圖1示出根據一個實施例的背光單元結構的模擬圖。根據圖1,將包含由化學式1表示的化合物的色彩轉換膜5設置於與面向光導板4的反射板3的表面相反的表面上。圖1示出包含光源2及光源2周圍的反射板1的構造,然而構造不限於此種結構,且可視所屬領域中已知的背光單元結構而改變。另外,作為光源2,可使用直接型以及側鏈型,且可不包含反射板或反射層,或可視需要經其他組件置換,且視需要,可進一步提供額外膜,諸如光漫射膜、聚光膜以及亮度增強膜。較佳地,將稜鏡片、多層反射偏光器膜、聚光膜或亮度增強膜進一步設置於色彩轉換膜上。
在如圖1中的背光單元的構造中,可視需要將散射圖案設置於光導板4的上表面或下表面。由於諸如反射、全反射、折射或透射的光學過程的重複,引入至光導板4中的光具有不均勻的光分佈,且散射圖案可用於將不均勻的光分佈誘導為均勻亮度。
本說明書的一個實施例提供一種包含背光單元的顯示器裝置。顯示器裝置不受特定限制,只要其包含背光單元即可。舉例而言,顯示器裝置包含顯示器模組及背光單元。圖2示出顯示器裝置的結構。然而,結構不限於此,且在顯示器模組6與背光單元之間,可視需要進一步提供額外膜,諸如光漫射膜、聚光膜以及亮度增強膜。
在下文中,將參考實例更詳細地描述本說明書。然而,以下實例僅出於說明的目的,且不限制本說明書。
根據本申請案的一個實施例的化合物可使用隨後描述的製備方法來製備。
舉例而言,具有化學式1的結構的化合物的核心結構可 經由以下反應式1製備。取代基可使用所屬領域中已知的方法結合,且取代基的類型、位置以及數目可視所屬領域中已知的技術而變化。
[反應式1]
<步驟1>
Figure 109124112-A0305-02-0066-69
在本文中,A1至A4、L1、l1、L2、l2、L4、l4、L5、l5、R1、R2、R4以及R5具有與化學式1中相同的定義,且X3、L7、l7、E2以及c具有與以下化學式8中相同的定義。
在反應容器中將1當量的化合物1及催化量的二甲基甲醯胺(DMF)溶解於二氯甲烷(DCM)溶劑中之後,在冰浴中向其中緩慢引入4當量的乙二醯氯。在氮氣下在室溫下攪拌所得物。接著,使用旋轉蒸發器蒸發二氯甲烷。合成其中化合物1的羧基中的羥基經氯基團置換的醯氯。
在另一反應容器中將4當量的由以下化學式8表示的胺或醇及10當量的三乙胺(TEA)溶解於二氯甲烷溶劑中之後,在冰浴中將合成的醯氯溶解於二氯甲烷中,且接著向其中緩慢引入 上文所描述的溶液。在室溫下在氮氣下攪拌混合物。在反應完成後,使用二氯甲烷及水萃取所得物,且使用無水硫酸鎂(MgSO4)自分離的有機層移除水。經由真空蒸餾濃縮移除水的有機層,且接著使用二氯甲烷及己烷再結晶,進而藉由抽濾來獲得化合物2。在80℃下在真空條件下乾燥化合物2。
[化學式8]E1-(X3-(L7)17)c-E2
在化學式8中,X3、L7、l7以及c分別具有與化學式1的X1、L1、l1以及a相同的定義,E1為氫,以及E2為羥基、鹵基、羧基、胺基、乙烯基、-C(=O)NH2或可聚合基團。
在化合物2中,當E2不為可聚合基團時,亦即,當E2為羥基、鹵基、羧基、胺基、乙烯基或-C(=O)NH2時,可聚合基團可經由以下步驟2進行反應。
<步驟2>
Figure 109124112-A0305-02-0067-66
在本文中,A1至A4、L1、l1、L2、l2、L4、l4、L5、l5以及R1至R6具有與化學式1中相同的定義,且X3、L7、l7、E2以及c具有與化學式8中相同的定義。
在反應容器中將1當量的化合物2及6當量的三乙胺(TEA)溶解於二氯甲烷(DCM)溶劑中之後,在冰浴中攪拌所得物。在此反應容器中,向其中緩慢引入溶解於二氯甲烷中的化合物,所述化合物具有可聚合基團且能夠與化合物2的E2反應,接著向其中引入4-二甲胺基吡啶(DMAP),且在室溫下在氮氣下攪拌所得物。在反應完成後,使用二氯甲烷及水萃取所得物,且使用無水硫酸鎂(MgSO4)自分離的有機層移除水。經由真空蒸餾濃縮移除水的有機層,且接著使用甲基第三丁醚(TBME)及己烷再結晶,進而藉由抽濾獲得化合物3。在真空條件下在80℃下乾燥化合物3。
[實例]
[製備實例1]合成化合物A
Figure 109124112-A0305-02-0068-71
A.合成化合物A-2
在反應容器中將1當量的化合物A-1及催化量的二甲基甲醯胺(DMF)溶解於二氯甲烷(DCM)溶劑中之後,在冰浴中 向其中緩慢引入4當量的乙二醯氯。在室溫下在氮氣下攪拌所得物,且使用旋轉蒸發器蒸發二氯甲烷。合成其中化合物A-1的羧基中的羥基經氯基團置換的醯氯。
在另一反應容器將4當量的1,4-苯二酚及10當量的三乙胺(TEA)溶解於二氯甲烷溶劑中之後,在冰浴中將合成的醯氯溶解於二氯甲烷中,且向其中緩慢引入上述溶液。在室溫下在氮氣下攪拌混合物。在反應完成後,使用二氯甲烷及水萃取所得物,且使用無水硫酸鎂(MgSO4)自分離的有機層移除水。經由真空蒸餾濃縮移除水的有機層,且接著用二氯甲烷及己烷再結晶,進而藉由抽濾獲得化合物A-2。在真空條件下在80℃下乾燥化合物A-2。
B.合成化合物A
在反應容器中將1當量的化合物A-2及6當量的三乙胺溶解於二氯甲烷溶劑中之後,在冰浴中攪拌所得物。在此反應容器中,緩慢引入6當量的溶解於二氯甲烷中的環氧氯丙烷(epichlorohydrin)。向其中進一步引入4-二甲胺基吡啶,且在室溫下在氮氣下攪拌所得物。在反應完成後,使用二氯甲烷及水萃取所得物,且使用無水硫酸鎂(MgSO4)自分離的有機層移除水。經由真空蒸餾濃縮移除水的有機層,且接著用甲基第三丁醚(TBME)及己烷再結晶,進而藉由抽濾獲得化合物A。在真空條件下在80℃下乾燥化合物A。
C82H70N2O22(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1434.4420;實驗值:1434.4421
[製備實例2]合成化合物B
Figure 109124112-A0305-02-0070-72
除了在化合物A-2的合成中使用化合物B-1及2,2'-氧基雙乙醇(2,2'-oxybisethanol)而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物B-2及2-亞甲基-丁醯氯而非化合物A-2及環氧氯丙烷以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物B。
C78H68F6N2O22(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1498.4168;實驗值:1498.4164
[製備實例3]合成化合物C
Figure 109124112-A0305-02-0070-73
除了使用化合物C-1及甲基丙烯酸2-羥基乙酯(HEMA)而非化合物A-1及1,4-苯二酚以外,以與合成化合物A-2中相同的方式進行合成且藉此合成化合物C。
C94H90N2O16(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值: 1502.6290;實驗值:1502.6280
[製備實例4]合成化合物D
Figure 109124112-A0305-02-0071-74
除了使用化合物D-1及2-(三甲氧基矽基)乙醇而非化合物A-1及1,4-苯二酚以外,以與合成化合物A-2中相同的方式進行合成且藉此合成化合物D。
C76H68N4O18Si2(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1380.4067;實驗值:1380.4067
[製備實例5]合成化合物E
Figure 109124112-A0305-02-0071-75
除了在化合物A-2的合成中使用化合物E-1及溴乙醇而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物E-2及甲基丙烯醯胺而非化合物A-2及環氧氯丙烷以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物E。
C96H80N4O14(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1512.5671;實驗值:1516.5671
[製備實例6]合成化合物F
Figure 109124112-A0305-02-0072-76
除了在化合物A-2的合成中使用化合物F-1及3-羥基丙醯胺而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物F-2及而非化合物A-2以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物F。
C84H88N4O16(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1408.6195;實驗值:1408.6199
[製備實例7]合成化合物G
Figure 109124112-A0305-02-0072-77
除了在化合物A-2的合成中使用化合物G-1及2-(2-胺基乙氧基)乙醇而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物G-2及甲基丙烯醯氯而非化合物A-2及環氧氯丙烷 以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物G。
C114H132N4O16(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1812.9638;實驗值:1812.9640
[製備實例8]合成化合物H
Figure 109124112-A0305-02-0073-78
除了使用化合物H-1及2-氯丙烯酸2-胺乙酯而非化合物A-1及1,4-苯二酚以外,以與合成化合物A-2中相同的方式進行合成且藉此合成化合物H。
C90H84N6O14(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1542.5423;實驗值:1542.5424
[製備實例9]合成化合物I
Figure 109124112-A0305-02-0073-79
除了在化合物A-2的合成中使用化合物I-1及3-胺丙酸 而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物I-2及而非化合物A-2以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物I。
C94H104N4O16(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1544.7447;實驗值:1544.7447
[製備實例10]合成化合物J
Figure 109124112-A0305-02-0074-80
除了使用化合物J-2及環氧乙烷-2-基甲胺而非化合物A-1及1,4-苯二酚以外,以與合成化合物A-2中相同的方式進行合成且藉此合成化合物J。
C70H64N4O12(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1152.4521;實驗值:1152.4525
[製備實例11]合成化合物K
Figure 109124112-A0305-02-0074-81
除了在化合物A-2的合成中使用化合物K-1及2-胺基乙 醇而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物K-2及而非化合物A-2以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物K。
C80H70N6O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1338.4950;實驗值:1338.4950
[製備實例12]合成化合物L
Figure 109124112-A0305-02-0075-82
除了在化合物A-2的合成中使用化合物L-1及乙二胺而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物L-2及12當量的環氧氯丙烷而非化合物A-2及6當量的環氧氯丙烷以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物L。
C86H78N6O14(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1418.5576;實驗值:1418.5572
[製備實例13]合成化合物M
Figure 109124112-A0305-02-0076-83
除了在化合物A-2的合成中使用化合物M-1及二乙醇胺而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物M-2及12當量的甲基丙烯醯氯而非化合物A-2及6當量的環氧氯丙烷以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物M。
C106H106N4O18(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1724.7659;實驗值:1724.7660
[製備實例14]合成化合物N
Figure 109124112-A0305-02-0076-84
除了在化合物A-2的合成中使用化合物N-1及2-氯-N-乙基-乙胺而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物N-2及甲基丙烯醯胺而非化合物A-2及環氧氯丙烷以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物N。
C86H78N6O12(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1386.5678;實驗值:1386.5678
[製備實例15]合成化合物O
Figure 109124112-A0305-02-0077-85
除了使用化合物O-1及二烯丙基胺而非化合物A-1及1,4-苯二酚以外,以與合成化合物A-2中相同的方式進行合成且藉此合成化合物O-2。
在將1當量的化合物O-2及10當量的間氯過氧苯甲酸(m-CPBA)溶解於二氯甲烷中之後,在室溫下在氮氣下進行反應,且藉此合成化合物O。
C78H76N4O14(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1292.5358;實驗值:1292.5358
[製備實例16]合成化合物P
Figure 109124112-A0305-02-0077-86
除了在化合物A-2的合成中使用化合物P-1及N-(2-氯乙 基)苯胺而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物P-2及環氧乙烷-2-基甲胺而非化合物A-2及環氧氯丙烷以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物P。
C90H90N6O12(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1446.6617;實驗值:1446.6618
[製備實例17]合成化合物Q
Figure 109124112-A0305-02-0078-87
除了在化合物A-2的合成中使用化合物Q-1及4,4'-亞胺基雙-丁酸而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物Q-2及12當量的環氧氯丙烷而非化合物A-2及6當量的環氧氯丙烷以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物Q。
C96H104N4O22(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1664.7142;實驗值:1664.7142
[製備實例18]合成化合物R
Figure 109124112-A0305-02-0079-88
除了在化合物A-2的合成中使用化合物R-1及哌嗪乙醇而非化合物A-1及1,4-苯二酚,且在化合物A的合成中使用化合物R-2及甲基丙烯醯氯而非化合物A-2及環氧氯丙烷以外,以與製備實例1中相同的方式進行合成且藉此合成化合物R。
C103H106N6O14(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1664.7142;實驗值:1664.7142
[比較製備實例1]合成化合物S
Figure 109124112-A0305-02-0079-89
在反應容器中將1當量的化合物S-1、8當量的苯酚以及6當量的碳酸鉀溶解於甲基吡咯啶酮(NMP)溶劑中之後,在110℃下攪拌所得物。在反應完成後,使用水且接著抽濾來獲得化合物。使用二氯甲烷及水萃取所得化合物,且接著使用無水硫酸鎂自分離的有機層移除水。經由真空蒸餾濃縮移除水的有機層,且接著使用二氯甲烷及乙醇再結晶,進而藉由抽濾獲得化合物S。在真空條件下在80℃下乾燥化合物S。
C72H58N2O8(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:1078.4193;實驗值:1078.4195
[比較製備實例2]合成化合物T
Figure 109124112-A0305-02-0080-90
在反應容器中將1當量的化合物T-1及10當量的乙酸銨溶解於丙酸溶劑中之後,使所得物回流24小時。在反應完成後,使用水收集沈澱物。藉由抽濾獲得沈澱物,且在不進行單獨純化之情況下用於下一反應中。在將1當量的沈澱物溶解於二甲基甲醯胺(DMF)溶劑中之後,向其中引入1當量的甲醇鈉,且攪拌所得物4小時。此後,向其中引入6當量的3-溴-1-丙炔,且攪拌所得物24小時。在反應完成後,使用水萃取所得物,且使用無水硫酸鎂自分離的有機層移除水。經由真空蒸餾濃縮移除水的有機層,且接著使用二氯甲烷及乙醇再結晶,進而藉由抽濾獲得化合物T。在真空條件下在80℃下乾燥化合物T。
C58H38N2O8(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值:890.2628;實驗值:890.2628
[實例1]
藉由將製備實例3中所製備的1.5重量份化合物C(在甲苯溶液中最大吸收波長為583奈米且最大發射波長為611奈米)、33.9重量份丙烯酸類黏合劑(VS12A80,LG化學公司(LG Chem.))、59.3重量份多官能單體(季戊四醇三丙烯酸酯,日本化 藥株式會社(Nippon Kayaku))、2.3重量份黏著助劑及界面活性劑(KBM 503,信越(Shinetsu))以及3.0重量份光引發劑(Tinuvin® 477,BASF)溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)溶劑中來製備溶液,使得固體含量變為21重量%。充分攪拌混合溶液,且作為薄膜塗佈於玻璃基板上,且接著乾燥以製備色彩轉換膜。
Figure 109124112-A0305-02-0081-91
在本文中,a至g各自獨立地為括弧中的重複單元的數目,且例如a至g各自獨立地為2至10,000的整數。
[實例2]
除了使用化合物E(在甲苯溶液中最大吸收波長為584奈米且最大發射波長為611奈米)而非化合物C以外,以與實例1中相同的方式進行製備。
[實例3]
除了使用化合物F(在甲苯溶液中最大吸收波長為581奈米且最大化發射波長為609奈米)而非化合物C以外,以與實例1中相同的方式進行製備。
[實例4]
除了使用化合物H(在甲苯溶液中最大吸收波長為583奈米且最大發射波長為612奈米)而非化合物C以外,以與實例1中相同的方式進行製備。
[實例5]
除了使用化合物M(在甲苯溶液中最大吸收波長為586奈米且最大發射波長為614奈米)而非化合物C以外,以與實例1中相同的方式進行製備。
[實例6]
除了使用化合物R(在甲苯溶液中最大吸收波長為583奈米且最大發射波長為612奈米)而非化合物C以外,以與實例1中相同的方式進行製備。
[比較實例1]
除了使用化合物S(在甲苯溶液中最大吸收波長為572奈米且最大發射波長為601奈米)而非化合物C以外,以與實例1中相同的方式進行製備。
[比較實例2]
除了使用化合物T(在甲苯溶液中最大吸收波長為570奈米且最大發射波長為599奈米)而非化合物C以外,以與實例1中相同的方式進行製備。
[實驗實例1]
1)在薄膜狀態下量測吸收及發射光譜
使用分光輻射計(拓普康株式會社(TOPCON Corporation)的SR系列)來量測在實例1至實例6及比較實例1以及比較實例2中所製備的色彩轉換膜中的每一者的亮度光譜。具體言之,將所製備的色彩轉換膜層壓在包含LED藍色背光(最大發射波長450奈米)及光導板的背光單元的光導板的一個表面上,且在色彩轉換膜上層壓稜鏡片及雙亮度增強膜(double brightness enhance film;DBEF)之後,設定初始值,使得藍色LED 燈的亮度基於膜為600尼特。
2)在溶液狀態下量測吸收及發射光譜
為了量測吸收及發射波長,使用甲苯作為溶劑將樣品溶解至10-5莫耳濃度的濃度,且量測其吸收及發射光譜。
3)檢查染色程度
按100重量%的光阻螢光樹脂組成物計,藉由將0.63重量%(固體含量為3.0重量%)的待量測染料(表1的化合物)、7.37重量%的黏合劑(VS12A80,LG化學公司)以及13重量%的多官能單體(二季戊四醇六丙烯酸酯)溶解於79重量%的丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)中來製備光阻螢光樹脂組成物。
將所製備的光阻螢光樹脂組成物旋塗於5公分×5公分玻璃(康寧公司(Corning Incorporated))上,且在110℃下預烘烤70秒以形成塗膜。接著,將塗膜與光罩之間的距離設定為200微米,且使用曝光裝置(Hoya-Schott)輻射40毫焦/平方公分的曝光劑量。使用顯影溶液(KOH,0.04%)將經曝光塗膜顯影60秒以形成圖案寬度及空間寬度分別為90微米及180微米的圖案層。
在形成圖案層之後,在烘箱中在30℃下進行第一次後烘烤(PB)20分鐘。此後,使用負型塗佈方法將藉由將33重量%的可光固化環氧丙烯酸類樹脂溶解於PGMEA、甲基-3-甲氧基丙酸酯(MMP)以及甲基乙基二醇(MEDG)的溶劑混合物中所獲得的溶液外塗佈於圖案層上,且在烘箱中在30℃下進行第二次後烘烤(PB)30分鐘以完成色彩轉換膜。量測無外塗層的圖案層的圖案部分的比色值及形成外塗層後的圖案層的圖案部分的比色值,且經由兩個量測值之間的差值(△Eab)來檢查染色程度。
實例1至實例6及比較實例1以及比較實例2中所使用的化合物在溶液中的特性,及薄膜在用於色彩轉換膜時的吸收及發射波長以及△Eab值如表1中所示。
Figure 109124112-A0305-02-0084-92
經由表1確認,相較於比較實例,根據本申請案的揭露內容的化合物在溶液及薄膜中具有更長的吸收及發射波長,且△Eab值為3或小於3,且因此,發現與比較實例相比存在更少的染色。
Figure 109124112-A0305-02-0002-1
1:反射板
2:光源
3:反射板
4:光導板
5:色彩轉換膜

Claims (9)

  1. 一種化合物,由以下化學式1表示:
    Figure 109124112-A0305-02-0085-93
    其中,在化學式1中,A1至A4各自獨立地為經取代或未經取代的芳基,或經取代或未經取代的雜環基;X1及X2各自獨立地為O、NH或NR';R'為-(G1)g1-E或-G2-O-G3-E,或與相鄰基團形成環;R1、R2、R4以及R5各自獨立地為氫、鹵基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基;R3及R6各自獨立地為可聚合基團;E為鹵基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基或可聚合基團; L1、L2、L4以及L5各自獨立地為直接鍵,或經取代或未經取代的伸烷基;G1至G3、L3以及L6各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸環烷基、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的二價雜環基;a及b各自為0至3的整數;g1及l1至l6各自為1至3的整數;以及當a、b、g1以及l1至l6各自為2或大於2時,括弧中的結構彼此相同或不同;其中所述可聚合基團為以下結構中的任一者:
    Figure 109124112-A0305-02-0086-94
    在所述結構中,Z1及Z2各自獨立地為氫、鹵基或經取代或未經取代的烷基;Z3至Z5各自獨立地為經取代或未經取代的烷基;以及*代表結合位置。
  2. 如請求項1所述的化合物,其中化學式1由以下化學式2表示:[化學式2]
    Figure 109124112-A0305-02-0087-95
    在化學式2中,A1至A4、X1、X2、R1、R3、R5、R6、L1、L3、L5、L6、l1、l3、l5、l6、a以及b具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的化合物,其中化學式1由以下化學式3至化學式7中的任一者表示:
    Figure 109124112-A0305-02-0087-96
    [化學式4]
    Figure 109124112-A0305-02-0088-97
    Figure 109124112-A0305-02-0088-98
    [化學式6]
    Figure 109124112-A0305-02-0089-99
    Figure 109124112-A0305-02-0089-100
    在化學式3至化學式7中,R11及R12各自獨立地為-(G1)g1-E或-G2-O-G3-E;A1至A4、R1、R3、R5、R6、L1、L3、L5、L6、G1至G3、E、g1、l1、l3、l5、l6、a以及b具有與化學式1中相同的定義;R13至R18各自獨立地為可聚合基團;L11至L20各自獨立地為直接鍵,或經取代或未經取代的伸烷基; l11至l20各自為1至3的整數;當l11至l20各自為2或大於2時,括弧中的結構彼此相同或不同;以及X4及X5各自獨立地為O或NH。
  4. 如請求項1所述的化合物,其中A1至A4各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
  5. 如請求項1所述的化合物,其中所述由化學式1表示的化合物由以下化合物中的任一者表示:
    Figure 109124112-A0305-02-0091-103
    Figure 109124112-A0305-02-0092-104
    Figure 109124112-A0305-02-0093-106
    Figure 109124112-A0305-02-0094-108
    Figure 109124112-A0305-02-0095-109
    Figure 109124112-A0305-02-0096-111
    Figure 109124112-A0305-02-0097-112
    Figure 109124112-A0305-02-0098-113
    Figure 109124112-A0305-02-0099-114
    Figure 109124112-A0305-02-0100-115
    Figure 109124112-A0305-02-0101-118
    Figure 109124112-A0305-02-0102-120
    Figure 109124112-A0305-02-0103-121
    Figure 109124112-A0305-02-0104-122
    Figure 109124112-A0305-02-0105-123
    Figure 109124112-A0305-02-0106-124
    Figure 109124112-A0305-02-0107-127
    Figure 109124112-A0305-02-0108-129
    Figure 109124112-A0305-02-0109-130
    Figure 109124112-A0305-02-0110-131
    Figure 109124112-A0305-02-0111-132
    Figure 109124112-A0305-02-0112-133
    Figure 109124112-A0305-02-0113-134
    Figure 109124112-A0305-02-0114-136
    Figure 109124112-A0305-02-0115-137
    Figure 109124112-A0305-02-0116-139
    Figure 109124112-A0305-02-0117-141
    Figure 109124112-A0305-02-0118-142
    Figure 109124112-A0305-02-0119-143
    Figure 109124112-A0305-02-0120-147
    Figure 109124112-A0305-02-0121-148
    Figure 109124112-A0305-02-0122-151
    Figure 109124112-A0305-02-0123-153
    Figure 109124112-A0305-02-0124-155
    Figure 109124112-A0305-02-0125-157
    Figure 109124112-A0305-02-0126-160
    在所述化合物中,Ph為苯基。
  6. 一種光阻螢光樹脂組成物,包括:黏合劑樹脂;多官能單體;以及如請求項1至5中任一項所述的化合物。
  7. 一種色彩轉換膜,包括與黏合劑樹脂結合的如請求項1至5中任一項所述的化合物。
  8. 一種背光單元,包括如請求項7所述的色彩轉換膜。
  9. 一種顯示器裝置,包括如請求項8所述的背光單元。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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JP2021110806A (ja) * 2020-01-09 2021-08-02 三菱ケミカル株式会社 自発光型感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101992084B1 (ko) * 2019-02-21 2019-06-21 동우 화인켐 주식회사 자발광 조성물, 이를 이용하여 제조된 색변환층 및 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100668040B1 (ko) * 2005-04-13 2007-01-15 서강대학교산학협력단 신규 피롤 유도체와 이를 이용한 광감응성 필름
KR101384457B1 (ko) * 2011-08-04 2014-04-14 주식회사 엘지화학 실란계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
KR20160097147A (ko) * 2015-02-06 2016-08-17 주식회사 엘지화학 색변환 필름 및 이의 제조방법 및 이를 포함하는 백라이트 유닛
WO2018068299A1 (en) * 2016-10-14 2018-04-19 Dow Global Technologies Llc Light emitting apparatus and electronic device comprising light emitting apparatus
TWI776840B (zh) * 2017-01-18 2022-09-11 德商巴地斯顏料化工廠 基於氰基芳基取代之伸萘甲醯基苯并咪唑化合物之螢光顏料
WO2018134263A1 (en) * 2017-01-18 2018-07-26 Basf Se 1,6,7,12-tetra-(2-isopropylphenoxy)-substituted perylene tetracarboxylic acid diimides as color converters
KR101992009B1 (ko) * 2017-02-03 2019-06-21 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 색변환층을 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101992084B1 (ko) * 2019-02-21 2019-06-21 동우 화인켐 주식회사 자발광 조성물, 이를 이용하여 제조된 색변환층 및 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
期刊 C. Xue et al., "Synthesis and characterization of the first soluble nonracemic chiral main-chain perylene tetracarboxylic diimide polymers", Polymer, Vol. 49, Issue 24, 2008, Pages 5314-5321. *

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