TWI719980B - 磷光主體材料及包括其之有機電致發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於磷光主體材料及包括其之有機電致發光裝置。藉由使用本發明之所述磷光主體材料，可製備具有顯著改良之操作壽命的有機電致發光裝置。
Description
本發明係關於磷光主體材料及包括其之有機電致發光裝置。
電致發光裝置(EL裝置)為自動發光裝置，其優點在於其提供較寬的視角、較大的對比率及較快的回應時間。第一有機EL裝置由伊士曼柯達(Eastman Kodak)藉由使用小芳族二胺分子及鋁錯合物作為用於形成發光層的材料而加以研發[應用物理學報(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。
決定有機EL裝置中發光效率的最重要因素為發光材料。發光材料分類成螢光、磷光及熱活化延遲螢光(TADF)材料。在習知載子注入型有機電致發光裝置情況下，電子及電洞自電極注入，在發光層處重組，形成激子。當激子轉移至基態時發射光。單重態激子及三重態激子以1：3之比率形成。單重態至基態的發光稱作螢光，且三重態至基態的發光稱作磷光。在大多數有機化合物中難以觀測在室溫下的磷光發光。然而，當使用重元素材料，諸如Ir、Pt等時，處於單重態的激子由於系統間穿越(ISC)轉移至三重態，且由
重組形成的所有激子可用於光發射。因此，可獲得100%內部量子效率。
迄今為止，螢光材料已經廣泛用作發光材料。然而，鑒於電致發光機制，因為與螢光材料相比磷光光材料在理論上使發光效率增強四(4)倍，所以磷光光發光材料的開發得以廣泛研究。銥(III)錯合物已廣泛地稱為磷光光材料，包含雙(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C3')銥(乙醯基丙酮酸鹽)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)分別作為紅色、綠色及藍色材料。
目前，4,4'-N,N'-二咔唑-聯二苯(CBP)為最廣泛已知的磷光光主體材料。最近，先鋒(Pioneer)(日本)等研發了使用浴銅靈(BCP)及鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉鹽)(4-苯基苯酚鹽)(BAlq)等作為主體材料的高效能有機EL裝置，所述主體材料稱為電洞阻擋層材料。
儘管此等材料提供良好發光特性，但其具有以下缺點：(1)由於其低玻璃轉移溫度及不良熱穩定性，其可在高溫沈積製程期間在真空中出現降解，且所述裝置之壽命減少。(2)有機EL裝置之功率效率藉由[(π/電壓)×電流效率]給定，且所述功率效率與所述電壓成反比。儘管包括磷光光主體材料的有機EL裝置提供高於包括螢光材料的有機EL裝置的電流效率(cd/A)，但顯著較高驅動電壓為必需的。因此，無關於功率效率(lm/W)的優點。(3)另外，有機EL裝置之操作壽命較短，且仍需要改良發光效率。
根據近期研究，經由在單重態與三重態之間具有
極少量激發能量差異的分子之設計，熱激活延遲螢光可能使用熱能，其中在力系之間自三重態穿越至單重態。
KR 1477613 B1之先前技術揭示一種化合物，其中吡啶、嘧啶或三嗪直接或經由伸苯基之連接子鍵結至用吲哚稠合之咔唑的氮原子。然而，所述參考文獻不特定地揭示一種化合物，其中吡啶、嘧啶或三嗪經由伸吡啶基或伸嘧啶基之連接子鍵結至用吲哚稠合之咔唑的氮原子。
KR 1317923 B1之先前技術揭示一種化合物，其中吡啶經由伸嘧啶基之連接子鍵結至用吲哚稠合之咔唑的氮原子。然而，所述參考文獻不揭示任何使用所述化合物作為磷光主體材料的實例。
本發明之目標為第一，提供一種能夠製備具有極佳壽命特性之有機電致發光裝置的磷光主體材料，且第二，提供一種包括所述磷光主體材料的有機電致發光裝置。
本發明人發現所述以上目標可藉由包括由下式1表示之化合物的磷光主體材料實現：
其中
Z表示NR4、CR5R6、O或S；X1至X4各獨立地表示N或C(R7)，其中之一或多者為N；Y1至Y3各獨立地表示N或C(R8)，其中之兩者或兩者以上為N；R1至R8各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或連接至相鄰取代基，形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；a及b各獨立地表示1至4之整數；c表示1或2；其中a、b或c為2或2以上之整數，R1中之每一者、R2中之每一者或R3中之每一者可相同或不同；且所述雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子。
藉由使用本發明之所述磷光主體材料，可製備具
有顯著改良之操作壽命的有機電致發光裝置。
在下文中，將詳細描述本發明。然而，以下描述希望解釋本發明，並且不意欲以任何方式限定本發明之範疇。
本發明係關於一種包括由式1表示之化合物的磷光主體材料及一種包括所述材料的有機電致發光裝置。
在下文中，由式1表示之化合物將詳細地描述。
由式1表示之化合物可由以下式2至6中之一者表示：
其中R1至R3、X1至X4、Z及a至c如式1中所定義。
在式1中
之結構可由以下式7至
12中之一者表示：
其中R1、R2、Z、a及b如式1中所定義。
本文中，「(C1-C30)烷基」意指具有1至30個碳
原子組成鏈的直鏈或分支鏈烷基，其中碳原子之數目較佳為1至10個、更佳地1至6個，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「(C2-C30)烯基」意指具有2至30個碳原子組成鏈的直鏈或分支鏈烯基，其中碳原子之數目較佳為2至20個、更佳地2至10個，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「(C2-C30)炔基」意指具有2至30個碳原子組成鏈的直鏈或分支鏈炔基，其中碳原子之數目較佳為2至20個、更佳地2至10個，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「(C3-C30)環烷基」為具有3至30個環主鏈碳原子的單環或多環烴，其中碳原子之數目較佳為3至20個、更佳地3至7個，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「3至7員雜環烷基」為具有3至7個環主鏈原子的環烷基，其包含至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子，較佳地O、S及N，且包含四氫呋喃、吡咯啶、硫
、四氫哌喃等；「(C6-C30)芳基(烯)」為衍生自具有6至30個環主鏈碳原子之芳族烴的單環或稠環，其中碳原子之數目較佳為6至20個、更佳地6至15個，且包含苯基、聯二苯、聯三苯、萘基、聯萘、苯基萘基、萘基苯基、苯基聯三苯、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、并四苯基、苝基、艸快基、稠四苯基、茀蒽基等；「3至30員雜芳基(烯)」為具有3至30個環主鏈原子的芳基，其包含至少一個，較佳地1至4個選自由B、N、O、S、Si及P組成之群的雜原子；為單環或與至少一個苯環縮合之稠環；
可為部分飽和的；可為由將至少一個雜芳基或芳基經由單鍵連接至雜芳基形成的一個基團；且包含單環型雜芳基，其包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等，以及稠環型雜芳基，其包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基
啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基苯并間二氧雜環戊烯基等。另外，「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
本文中，表述「經取代或未經取代之」中的「經取代」意謂某一官能基中的氫原子經另一個原子或基團(亦即取代基)置換。在本發明中，在式1中R1至R8中的經取代(C1-C30)烷基、經取代(C6-C30)芳基、經取代3至30員雜芳基、經取代(C3-C30)環烷基、經取代(C1-C30)烷氧基、經取代三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代單或二(C6-C30)芳基胺基、經取代(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基及經取代單環或多環(C3-C30)脂環族或芳族環之取代基各獨立地為選自由以下組成之群的至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷
硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、3至7員雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、不經取代或經(C6-C30)芳基取代之5至30員雜芳基、不經取代或經5至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
Z表示NR4、CR5R6、O或S。
X1至X4各獨立地表示N或C(R7)，其中之一或多者為N。
Y1至Y3各獨立地表示N或C(R8)，其中之兩者或兩者以上為N。
R1至R8各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或
二(C6-C30)芳基胺基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或連接至相鄰取代基，形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；較佳地各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C6)烷基或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基；或連接至相鄰取代基，形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C12)芳族環；且更佳地R1及R2各獨立地表示氫；或連接至相鄰取代基，形成經取代或未經取代之單環(C3-C12)芳族環，R3至R6各獨立地表示不經取代(C1-C6)烷基或不經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C15)芳基，且R7及R8各獨立地表示氫。
根據本發明之一個實施例，在以上式1中，Z表示NR4、CR5R6、O或S；X1至X4各獨立地表示N或C(R7)，其中之一或多者為N；Y1至Y3各獨立地表示N或C(R8)，其中之兩者或兩者以上為N；且R1至R8各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C6)烷基或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基；或連接至相鄰取代基，形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C12)芳族環。
根據本發明之另一實施例，在以上式1中，Z表示NR4、CR5R6、O或S；X1至X4各獨立地表示N或C(R7)，其中之一或多者為N；Y1至Y3各獨立地表示N或C(R8)，其中之兩者或兩者以上為N；R1及R2各獨立地表示氫；或連接至相鄰取代基，形成經取代或未經取代之單環(C3-C12)芳族環；R3至R6各獨立地表示不經取代(C1-C6)烷基或不經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C15)芳基；且R7及R8各獨立地
表示氫。
由式1表示之化合物包含以下化合物，但不限於此：
根據本發明之式1化合物可藉由本領域中熟習此項技術者已知之合成方法製備。舉例而言，其可根據以下反
應流程製備。
其中R1至R3、Z、X1至X4、Y1至Y3及a至c如式1中所定義，且X表示鹵素。
本發明提供一種包括式1化合物之磷光主體材料及一種包括所述材料之有機電致發光裝置。
以上材料可包括單獨式1化合物或可進一步包含通常用於磷光主體材料之習知材料。
有機電致發光裝置包括第一電極；第二電極；及在所述第一與第二電極之間的至少一個有機層。有機層可包括本發明之磷光主體材料。
第一電極及第二電極中之一者可為陽極，且另一者可為陰極。有機層包括發光層，且可進一步包括至少一個選自由以下組成之群的層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、間層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
本發明之磷光主體材料可包括於發光層中。較佳地，發光層可進一步包括一或多種摻雜劑。在本發明之磷光主體材料中，另一化合物可作為除式1化合物(第一主體材料)以外的第二主體材料包括。在本文中，第一主體材料與第二主體材料之重量比在1：99至99：1範圍內。
第二主體材料可為已知磷光光主體中之任一
者。特定地，選自由以下式11至16之化合物組成之群的化合物在發光效率方面為較佳的。
H-(Cz-L4)h-M ----------(11)
H-(Cz)i-L4-M ----------(12)
其中Cz表示以下結構；
A表示-O-或-S-；R21至R24各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基或-SiR25R26R27；R25至R27各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未
經取代之5至30員雜芳基；Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，其限制條件為Y1及Y2並不同時存在；R31至R33各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基，且R32及R33可相同或不同；h及i各獨立地表示1至3之整數；j、k、l及m各獨立地表示0至4之整數，且其中h、i、j、k、l或m為2或2以上之整數，(Cz-L4)中之每一者、(Cz)中之每一者、R21中之每一者、R22中之每一者、R23中之每一者或R24中之每一者可相同或不同。
其中Y3至Y5各獨立地表示CR34或N；R34表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；B1及B2各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；B3表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；且L5表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基。
特定地，第二主體材料之較佳實例如下：
[其中TPS表示三苯基矽烷基]
用於本發明中之摻雜劑較佳為至少一種磷光光摻雜劑。用於根據本發明之有機電致發光裝置的摻雜劑材料不受限制，但可較佳地選自銥、鋨、銅及鉑之金屬化錯合物，更佳地選自銥、鋨、銅及鉑之鄰位金屬化錯合物，且甚至更佳為鄰位金屬化銥錯合物。
本發明之有機電致發光裝置中包括的摻雜劑較佳選自由以下式101至103之化合物組成之群。
其中L選自以下結構：
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123各獨立地表示氫、氘、鹵素、不經取代或經氘或鹵素取代之(C1-C30)烷基、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R106至R109之相鄰取代基可彼此連接，形成經取代或未經取代之稠環，例如不經取代或經烷基取代之茀、不經取代或經烷基取代之二苯并噻吩或不經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；且R120至R123之相鄰取代基可彼此連接，形成經取代或未經取代之稠環，例如不經取代或經鹵素、烷基或芳基取代之喹啉；R124至R127各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且
R124至R127之相鄰取代基可彼此連接，形成經取代或未經取代之稠環，例如不經取代或經烷基取代之茀、不經取代或經烷基取代之二苯并噻吩或不經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；R201至R211各獨立地表示氫、氘、鹵素、不經取代或經氘或鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)，且R208至R211之相鄰取代基可彼此連接，形成經取代或未經取代之稠環，例如不經取代或經烷基取代之茀、不經取代或經烷基取代之二苯并噻吩或不經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；f及g各獨立地表示1至3之整數；其中f或g為2或2以上之整數，R100中之每一者可相同或不同；且n表示1至3之整數。
特定地，磷光光摻雜劑化合物包含以下：
在本發明之另一實施例中，提供複數種主體材料。所述複數種主體材料可包括由式1表示之化合物及由式11至16中之一者表示之化合物。
另外，根據本發明之有機電致發光裝置包括第一
電極；第二電極；及在所述第一與第二電極之間的至少一個有機層。有機層可包括複數種主體材料。
在本發明之另一實施例中，提供用於製備有機電致發光裝置的組合物。組合物包括本發明之磷光主體材料。
另外，根據本發明之有機電致發光裝置包括第一電極；第二電極；及在所述第一與第二電極之間的至少一個有機層。有機層包括發光層，並且所述發光層可包括用於製備根據本發明之有機電致發光裝置的組合物。
根據本發明之有機電致發光裝置可進一步包括除本發明之磷光主體材料以外的至少一種選自由基於芳胺之化合物及基於苯乙烯基芳基胺之化合物組成之群的化合物。
在根據本發明之有機電致發光裝置中，有機層可進一步包括至少一種選自由以下組成之群的金屬：週期表之第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬或包括所述金屬的至少一種錯合物。有機層可進一步包括發光層及電荷產生層。
另外，根據本發明之有機電致發光裝置藉由進一步包括至少一個發光層而可發射白光，所述發光層包括除根據本發明之磷光主體材料以外的本領域中已知之藍色電致發光化合物、紅色電致發光化合物或綠色電致發光化合物。另外，若需要，所述裝置中可包括發黃光或橙色光層。
在本發明之有機電致發光裝置中，至少一個層(在下文中為「表面層」)較佳置放於一個或兩個電極之內表面上；選自硫族化合物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層。
特定地，矽或鋁之硫族化物(包含氧化物)層較佳置放於電致發光介質層之陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化物較佳置放於電致發光介質層之陰極表面上。所述表面層提供用於有機電致發光裝置的操作穩定性。較佳地，所述硫族化物包含SiOX(1
X
2)、AlOX(1
X
1.5)、SiON、SiAlON等；所述金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；且所述金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在根據本發明之有機電致發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑的混合區域、或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑的混合區域較佳置放於一對電極之至少一個表面上。在此情況下，電子傳輸化合物還原成陰離子，且因此變得更易於自混合區域注入且傳輸電子至電致發光介質。另外，電洞傳輸化合物氧化成陽離子，且因此變得更易於自混合區域注入且傳輸電洞至電致發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種路易斯酸(Lewis acid)及受體化合物；且還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩個或兩個以上發光層且發射白光的電致發光裝置。
為了形成根據本發明之有機電致發光裝置的各層，可使用乾式成膜方法，例如真空蒸發、濺鍍、電漿及離子電鍍方法，或濕式成膜方法，例如旋轉塗佈、浸漬塗佈、流動塗佈(flow coating)方法。
當使用濕式成膜方法時，薄膜可由將形成各層的材料溶解或擴散至任何合適之溶劑中來形成，所述溶劑為諸
如乙醇、三氯甲烷、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑可為可使形成各層之材料溶解或擴散於其中且無成膜能力問題的任何溶劑。
在下文中，磷光主體材料及所述裝置之發光性質將參考以下實例詳細說明。
實例1：化合物C-1之製備
製備化合物1-1
在將5-苯基-5,7-二氫吲哚并[2,3-b]咔唑(10g，29.72mmol)、5-溴-2-碘吡啶(12g，44.58mmol)、CuI(2.8g，14.86mmol)、K3PO4(19g，89.46mmol)、乙二胺(EDA)(2mL，29.72mmol)及甲苯150ml引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌4小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物1-1(10.6g，75%)。
製備化合物1-2
在將化合物1-1(10.7g，21.91mmol)、雙(頻哪醇根基)二硼烷(8.3g，32.86mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.76g，1.096mmol)、KOAc(5.3g，54.77mmol)及1,4-二噁烷100mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌2小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，
獲得化合物1-2(7g，64%)。
製備化合物C-1
在將化合物1-2(7g，19.30mmol)、化合物A(4.2g，15.68mmol)、K2CO3(5.4g，0.653mmol)、Pd(PPh3)4(0.75g，0.65mmol)、淨化水35mL、甲苯70mL及EtOH 35mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌3小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物C-1(5.2g，63%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.991(s,1H),9.170-9.154(d,J=9.6Hz,1H),8.808-8.795(m,5H),8.279-8.244(m,2H),8.000(d,J=12Hz,1H),7.962(s,1H),7.860(d,J=6Hz,1H),7.670-7.602(m,10H),7.490-7.426(m,6H)
實例2：化合物C-71之製備
製備化合物2-1
在將12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑(10g，36.58mmol)、5-溴-2-碘吡啶(20g，73.16mmol)、Cu(4.1g，65.84mmol)、Cs2CO3(29g，91.45mmol)及DCB 200mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在200℃下攪拌4小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫
酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物2-1(12g，80%)。
製備化合物2-2
在將化合物2-1(12g，27.95mmol)、二硼烷(10g，41.93mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.98g，1.398mmol)、KOAc(6.8g，69.87mmol)及1,4-二噁烷150mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌2小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物2-2(6.5g，50%)。
製備化合物C-71
在將化合物2-2(6.5g，13.64mmol)、化合物A(6g，16.37mmol)、K2CO3(5.6g，40.92mmol)、Pd(PPh3)4(0.78g，0.682mmol)、2M K2CO3 35mL、甲苯70mL及EtOH 35mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌3小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物C-71(4.1g，52%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)10.21(s,1H),9.358-9.345(d,J=7.8Hz,1H),8.869-8.856(d,J=7.8Hz,4H),8.286-8.219(m,4H),7.839-7.807(m,3H),7.699-7.673(m,6H),7.523-7.486(m,2H),7.455-7.439(m,2H)
實例3：化合物C-84之製備
製備化合物3-1
在將7,7-二苯基-5,7-二氫茚并[2,1-b]咔唑(10.0g，24.5mmol)、5-溴-2-碘吡啶(13.0g，45.9mmol)、CuI(3.4g，17.7mmol)、乙二胺(2.4mL，35.3mmol)、K3PO4(22.5g，105.9mmol)及甲苯180mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在135℃下攪拌5小時。在反應完成之後，混合物用二氯甲烷(MC)萃取，用MgSO4乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，向其中添加MeOH，且所得固體在減壓下過濾，獲得化合物3-1(12.5g，90%)。
製備化合物3-2
在將化合物3-1(12g，21.3mmol)、1,3,2-二氧硼
(10.4g，40.9mmol)、PdCl2(PPh3)2(1.9g，2.7mmol)、KOAc(5.4g，55mmol)及1,4-二噁烷140mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌6小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物3-2(9.8g，75%)。
製備化合物C-84
在將化合物3-2(9.3g，15.2mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.1g，23.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.96mmol)、K2CO3(5.3g，38.3mmol)、甲苯80mL、EtOH
20mL及H2O 20mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌5小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物C-84(4.0g，37%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.96(s,1H),9.107-9.089(d,1H),8.800-8.788(d,4H),8.460(s,1H),8.190-8.177(d,1H),8.039-8.025(d,1H),8.004(s,1H),7.913-7.899(d,1H),7.699-7.685(d,1H),7.653-7.587(m,6H),7.477-7.452(t,1H),7.411-7.356(m,4H),7.301-7.191(m,10H)
實例4：化合物C-46之製備
製備化合物4-1
在將3,5-二溴吡啶(25g，105.5mmol)、二硼烷(28g，110.8mmol)、PdCl2(PPh3)2(3.7g，5.27mmol)、KOAc(20.7g，211mmol)及1,4-二噁烷527mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌2小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物4-1(25g，86%)。
製備化合物4-2
在將化合物4-1(20g，70.4mmol)、化合物A(12.5g，46.7mmol)、Cs2CO3(30g，93.3mmol)、Pd(PPh3)4(5g，4.67mmol)、甲苯150mL、EtOH 50mL及H2O 50mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌3小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物4-2(7.5g，41%)。
製備化合物C-46
在將化合物4-2(7g，17.19mmol)、化合物B(5g，15mmol)、Pd(OAc)(169mg，0.75mmol)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯二苯(S-phos)(617mg，1.5mmol)及NaOtBu(3.6g，37.4mmol)溶解於二甲苯150mL中之後，混合物在回流下在150℃下攪拌3小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物C-46(4.8g，50%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.967(s,1H),9.230-9.223(t,J=1.92Hz,2.28Hz,1H),9.092-9.088(sd,J=2.46Hz,1H),8.873(s,1H),8.297-8.261(dd,J=7.44Hz,7.38Hz,2H),7.618-7.594(m,2H),7.562-7.526(m,6H),7.425-7.362(m,6H),7.339-7.323(m,4H)
實例5：化合物C-56之製備
製備化合物5-1
在將12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑(20g，60.2mmol)、2,5-二溴嘧啶(7.4g，50.2mmol)、二甲胺基吡啶(DMAP)(367mg，3.01mmol)、K2CO3(25g，180.3mmol)及二甲基甲醯胺(DMF)200mL引入至燒瓶中之後，混合物在50℃下攪拌8小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物5-1(23g，85.8%)。
製備化合物5-2
在將化合物5-1(18g，40.5mmol)、二硼烷(15.4g，60.71mmol)、PdCl2(PPh3)2(1.4g，2mmol)、KOAc(10g，101.3mmol)及1,4-二噁烷150mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌12小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物5-2(6.3g，29%)。
製備化合物C-56
在將化合物5-2(5.8g，10.8mmol)、化合物A(3.5g，12.9mmol)、Cs2CO3(8.8g，27mmol)、Pd(PPh3)4(0.64g，0.54mmol)、H2O 22mL、甲苯44mL及EtOH 22mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌2小時。
在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物C-56(2g，28.8%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.98(s,2H),9.148(S,1H)8.7826(S,1H),9.0922-9.07890(d,J=7.98Hz,1H),8.8088-8.79650(d,J=7.38Hz,4H),8.300-8.214(dd,J=7.68Hz,2H),7.7739-7.7483(m,4H),7.734-7.349(m,12H)
實例6：化合物C-115之製備
製備化合物6-1
在將(9-苯基-9H-咔唑-3-基)
酸(20g，69.65mmol)、1-溴-2-硝基苯(13g，63.32mmol)、Pd(PPh3)4(4g，3.483mmol)、2M Na2CO3 100mL、甲苯310mL及EtOH 100mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌3小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物6-1(23.7g，99%)。
製備化合物6-2
在將化合物6-1(23.7g，65.03mmol)及三苯膦(43g，533mmol)在燒瓶中溶解於二氯苯330mL中之後，混合物在回流下在150℃下攪拌6小時。在反應完成之後，混合物經蒸餾，且用MeOH研磨，獲得化合物6-2(17g，80%)。
製備化合物6-3
在將化合物6-2(17g，51.14mmol)、5-溴-2-碘吡啶(28g，102.28mmol)、Cu(6g，92.05mmol)、Cs2CO3(41g，127.85mmol)及DCB 260mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在200℃下攪拌4小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物6-3(17g，71%)。
製備化合物6-4
在將化合物6-3(17g，34.81mmol)、二硼烷(13g，52.21mmol)、PdCl2(PPh3)2(1.2g，1.740mmol)、KOAc(8.5g，87.02mmol)及1,4-二噁烷180mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌2小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物6-4(18g，99%)。
製備化合物C-115
在將化合物6-4(10g，18.67mmol)、化合物A(8.2g，22.41mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g，0.933mmol)、2M Na2CO3 50mL、甲苯100mL及EtOH 50mL引入至燒瓶中之
後，混合物在回流下在120℃下攪拌3小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物C-115(1.3g，11%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)10.190(s,1H),9.163-9.150(d,J=8.3Hz,1H),8.134-8.800(m,3H),8.183-8.082(m,2H),7.683-7.538(m,14H),7.453-7.272(m,5H),6.901-6.877(m,1H),6.431-6.417(d,J=8.4Hz,1H)
實例7：化合物C-118之製備
製備化合物7-4
在將化合物7-5(2-溴咔唑)(100g，406mmol)、2-氯苯胺(85.47mL，813mmol)、Pd2(dba)3(11.16g，12mmol)、P(t-Bu)3(4.9g，24mmol)及NaOtBu(117.16g，1219mmol)引入至燒瓶中之後，向其中添加甲苯2L以溶解混合物，且混合物在回流下攪拌48小時。在反應完成之後，反應物用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法純化，獲得化合物7-4(89g，
產率：74%)。
製備化合物7-3
在將化合物7-4(89g，304mmol)、2-溴萘(75g，365mmol)、CuI(29g，152mmol)、1,2-環己二胺(34.7g，304mmol)及Cs2CO3(198g，608mmol)引入至燒瓶中之後，向其中添加二甲苯以溶解混合物，且混合物在回流下在150℃下攪拌6小時。在反應完成之後，反應物經由矽藻土過濾，且濾液接著利用管柱層析法純化，獲得化合物7-3(71g，產率：55%)。
製備化合物7-2
在將化合物7-3(71g，169mmol)、Pd(OAc)2(3.8g，17mmol)、PCy3HBF4(18.72g，51mmol)及Cs2CO3(165g，508mmol)引入至燒瓶中之後，向其中添加二甲醯胺(DMA)以溶解混合物，且混合物在回流下在200℃下攪拌2小時。在反應完成之後，反應物用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法純化，獲得化合物7-2(30g，產率：46%)。
製備化合物7-1
在將化合物A(12.76g，48mmol)、2-氯吡啶-4-
酸(5g，32mmol)、Pd(PPh3)4(1.8g，2mmol)及K2CO3(8.7g，64mmol)在燒瓶中溶解於乙醇31mL、水31mL及甲苯100mL之混合物溶劑中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌4小時。在反應完成之後，反應物用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法純化，獲得化合物7-1(4.6g，產率：41%)。
製備化合物C-118
在將化合物7-2(4.2g，11mmol)、化合物7-1(4.6g，13mmol)、Pd(OAc)2(123mg，0.54mmol)、S-Phos(451mg，1mmol)及NaOtBu(2.63g，27mmol)在燒瓶中溶解於二甲苯110mL中之後，混合物在回流下在150℃下攪拌3小時。在反應完成之後，過濾且乾燥所製備固體。將乾燥固體溶解於三氯甲烷中，用矽膠過濾器純化，且用甲醇再結晶，獲得化合物C-118(2.4g，產率：31%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.974(s,1H),8.868(s,1H),8.851-8.842(d,1H,J=5.2HZ),8.748-8.735(sd,4H,J=7.44Hz),8.467-8.458(sd,1H,J=5.1Hz),8.295-8.270(m,2H),8.030(s,1H),7.947-7.933(d,1H,J=8.16Hz),7.899(s,1H),7.753-7.715(m,2H),7.688-7.607(m,4H),7.578-7.553(m,4H),7.461-7.324(m,7H)
實例8：化合物C-123之製備
製備化合物8-2
在將化合物8-1(10g，26mmol)、1-碘-4-溴吡啶(14.85g，52mmol)、CuI(2.5g，13mmol)、EDA(1.5g，26mmol)及K3PO4(16.7g，78mmol)引入至燒瓶中之後，
向其中添加甲苯130mL以溶解混合物，且混合物在回流下攪拌3小時。在反應完成之後，反應物經由矽藻土過濾，且用二氯甲烷萃取。剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法純化，獲得化合物8-2(7.7g，產率：55%)。
製備化合物8-3
在將化合物8-2(8.6g，16mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-氧雜甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼
)(4.4g，18mmol)、PdCl2(PPh3)2(448mg，0.639mmol)、KOAc(6.9g，70mmol)引入至燒瓶中之後，向其中添加1,4-二噁烷以溶解混合物，且混合物在回流下攪拌3小時。在反應完成之後，反應物經由矽藻土過濾，且用二氯甲烷萃取。剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法純化，獲得化合物8-3(6.7g，產率：71%)。
製備化合物C-123
在將化合物8-3(5.3g，9mmol)、化合物8-4(2.2g，8mmol)、Pd(PPh3)4(950mg，0.822mmol)及K2CO3(3.4g，25mmol)在燒瓶中溶解於乙醇13mL、水13mL及甲苯100mL之混合物溶劑中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌3小時。在反應完成之後，過濾且乾燥所製備固體。將乾燥固體溶解於三氯甲烷中，用矽膠過濾器純化，且用甲醇再結晶，獲得化合物C-123(2.0g，產率：35%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.920-9.916(sd,1H,J=2.28Hz),9.102-9.085(dd,1H,J=8.37Hz),8.834(s,1H),8.751-8.739(sd,4H,J=7.44Hz),8.285-8.237(dd,2H,J=21.36Hz),8.120(s,1H),8.090-8.076(d,1H,J=8.52Hz),
7.986(s,1H),7.972-7.925(m,3H),7.834-7.821(d,1H,J=8.52Hz),7.739-7.721(dd,1H,J=8.52Hz),7.635-7.555(m,8H),7.450-7.325(m,5H)
實例9：化合物C-128之製備
製備化合物9-2
在將化合物9-1(7g，18mmol)、2-碘-5-溴吡啶(10.4g，37mmol)、CuI(1.74g，9mmol)、EDA(1.1g，18mmol)及K3PO4(11.7g，55mmol)引入至燒瓶中之後，向其中添加甲苯100mL以溶解混合物，且混合物在回流下在120℃下攪拌。在反應完成之後，反應物在室溫下冷卻，經由矽藻土過濾，且有機層用乙酸乙酯萃取。剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法純化，獲得化合物9-2(8.6g，產率：87%)。
製備化合物9-3
在將化合物9-2(8.6g，16mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-氧雜甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧硼
)(4.4g，18mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.448g，0.638mmol)及KOAc(6.9g，70mmol)引入至燒瓶中之後，向其中添加1,4-二噁烷110mL以溶解混合物，且混合物在回流下在110℃下攪拌。在反
應完成之後，反應物在室溫下冷卻，經由矽藻土過濾，且有機層用乙酸乙酯萃取。剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法純化，獲得化合物9-3(6.7g，產率：71%)。
製備化合物C-128
在將化合物9-3(6.7g，11mmol)、化合物9-4(3.6g，14mmol)、Pd(PPh3)4(661mg，0.572mmol)及K2CO3(4.7g，34mmol)在燒瓶中溶解於甲苯50mL、EtOH 17mL及H2O 17mL之混合物溶劑中之後，混合物在回流下在120℃下攪拌。在反應完成之後，所製備固體在室溫下冷卻，過濾，且乾燥。將固體溶解於三氯甲烷中，用矽膠過濾器純化，且用甲醇再結晶，獲得化合物C-128(4.5g，產率：57%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.977-9.973(sd,1H,J=2.22Hz),9.294(s,1H),9.155-9.138(d,1H,J=8.4Hz),9.053-9.039(d,1H,J=8.4Hz),8.792-8.778(sd,4H,J=7.89Hz),8.378-8.366(d,1H,J=7.44Hz),8.049-8.023(m,3H),7.880-7.867(d,1H,J=8.34Hz),7.837-7.813(m,2H),7.667-7.587(m,10H),7.562-7.511(m,3H),7.483-7.407(m,2H)
實例10：化合物C-8之製備
製備化合物10-1
在將11-苯基-11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑(10g，29.72mmol)、5-溴-2-碘吡啶(17g，59.44mmol)、Cu(3.4g，53.49mmol)及Cs2CO3(24g，74.20mmol)在燒瓶中溶解於1,2-二氯苯150mL中之後，混合物在220℃下回流4小時。在反應完成之後，反應物經蒸餾，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物10-1(9.6g，產率：68%)。
製備化合物10-2
在將化合物10-1(8.6g，17.46mmol)、二硼烷(6.6g，26.19mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.61g，0.873mmol)及KOAc(4.2g，43.65mmol)在燒瓶中溶解於1,4-二噁烷100mL中之後，混合物在120℃下回流4小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物10-2(7.4g，產率：79%)。
製備化合物C-8
在將化合物10-2(7.4g，13.82mmol)、化合物A(4.5g，16.58mmol)、K2CO3(5.7g，41.46mmol)及Pd(PPh3)4(0.80g，0.69mmol)在燒瓶中溶解於2M K2CO3 30mL、甲苯70mL及EtOH 30mL之混合物溶劑中之後，混合物在120℃下回流3小時。在反應完成之後，有機層用乙酸乙酯萃取，且剩餘水分用硫酸鎂移除，且乾燥。剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物C-8(3.9g，產率：44%)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)9.476(s,1H),8.823-8.785
(m,5H),8.361-8.318(m,3H),8.281-8.268(d,J=7.8Hz,1H),7.758-7.734(m,3H),7.698-7.673(m,4H),7.451-7.315(m,5H),7.252-7.233(d,J=7.8Hz,1H),7.171-7.132(m,3H),6.984-6.971(m,2H)
實例11：化合物C-36之製備
製備化合物11-3
在將化合物11-1(4g，25.4mmol)、化合物11-2(10.2g，38.1mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g，1.3mmol)及K2CO3(7.0g，50.8mmol)在燒瓶中溶解於甲苯130mL、EtOH 35mL及H2O 35mL之混合物溶劑中之後，混合物在130℃下回流4小時。在反應完成之後，反應物用EA萃取，且剩餘產物接著利用管柱層析法分離，獲得化合物11-3(4.0g，產率：45%)。
製備化合物C-36
在將化合物11-4(3.0g，8.96mmol)、化合物11-3(3.4g，9.86mmol)、Pd(OAc)2(100mg，0.45mmol)、S-phos(370mg，0.90mmol)及NaOtBu(2.20g，22.4mmol)在燒瓶中溶解於二甲苯45mL中之後，混合物回流1小時。混合物接著冷卻至室溫，且向其中添加MeOH。過濾所製備固體，且濾液利用管柱層析法分離，獲得化合物C-36(3.5g，產率：61%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.00(s,1H),8.89(d,J=5.04Hz,1H),8.84(s,1H),8.76(d,J=7.32Hz,4H),8.50(d,J=4.98Hz,1H),8.27(dd,J1=7.50Hz,J2=4.92Hz,2H),7.99(d,J=8.10Hz,1H),7.87(s,1H),7.64-7.56(m,8H),7.46(t,J=7.50Hz,1H),7.41-7.35(m,3H),7.34-7.33(m,1H),7.32-7.28(m,2H),7.25-7.24(m,1H)
實例12：化合物C-42之製備
製備化合物12-1
在將5-苯基-5,7-二氫吲哚并[2,3-b]咔唑(37.4g，112.6mmol)、2,6-二溴吡啶(40g，168.8mmol)、CuI(10.7g，56.3mmol)、K3PO4(71.7g，337.8mmol)、1,2-乙二胺(12mL，168.8mmol)及甲苯500mL引入至燒瓶中之後，混合物回流6小時。在反應完成之後，混合物冷卻至室溫，用二氯甲烷及淨化水萃取，經萃取之有機層在減壓下蒸餾，且殘留物利用管柱層析法分離，獲得化合物12-1(44g，產率：80%)。
製備化合物12-2
在將化合物12-1(44g，90.1mmol)、頻哪醇根基二硼(22.9g，90.1mmol)、PdCl2(PPh3)2(6g，9mmol)、乙酸鉀(22g，225mmol)及1,4-二噁烷500mL引入至燒瓶中之後，混合物在回流下攪拌3小時。混合物接著用EA及淨
化水萃取，經萃取之有機層在減壓下蒸餾，且殘留物利用管柱層析法分離，獲得化合物12-2(31g，產率：64.3%)。
製備化合物C-42
在將化合物12-2(8.3g，15.5mmol)、化合物12-3(3.3g，10.3mmol)、Pd(OAc)2(116mg，0.516mmol)、S-Phos(425mg，0.103mmol)、Cs2CO3(8.4g，25.8mmol)、CuCl(1.02g，10.3mmol)及1,4-二噁烷80mL引入至燒瓶中之後，混合物回流3小時。混合物接著用EA及淨化水萃取，經萃取之有機層在減壓下蒸餾，且殘留物利用管柱層析法分離，獲得化合物C-42(2.3g，產率：32%)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.4(s,1H),8.9-8.85(m,4H),8.8(d,1H),8.39(d,1H),8.3(m,2H),8.18(s,1H),8.16-8.13(t,1H),8.05(d,1H),8.02-8.0(d,1H),7.95-7.90(d,2H),7.7-7.59(m,4h),7.58-7.52(m,4h),7.45-7.41(t,1h),7.40-7.35(m,2h),7.35-7.30(m,1h),7.25-7.20(t,2h),7.21-7.18(t,1h)
裝置實例1-1：製備包括根據本發明之磷光主體材料的OLED裝置
使用根據本發明之磷光主體材料製備OLED裝置。在玻璃基板上用於有機發光二極體(OLED)裝置(三星康寧(Samsung Corning)，韓國)之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)依序用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水進行超聲波洗滌，且接著儲存於異丙醇中。接著，將ITO基板安裝在真空氣相沈積設備之基板固持器上。將二吡嗪并
[2,3-f：2',3'-h]喹喏啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(化合物HI-1)引入至所述真空氣相沈積設備之單元中，且接著將所述設備之腔室中的壓力控制為10-6托。其後，將電流施加至單元以蒸發以上引入之材料，藉此在ITO基板上形成厚度為5nm之第一電洞注入層。將N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺(化合物HI-2)接著引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為95nm之第二電洞注入層。將N-([1,1'-聯二苯]-4-基)-N-(4-(9-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-茀-9-基)苯基)-[1,1'-聯二苯]-4-胺(化合物HT-1)引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為20nm之第一電洞傳輸層。其後，將化合物C-1作為主體引入至真空氣相沈積設備之一個單元中，且化合物D-74作為摻雜劑引入至另一單元中。兩種材料以不同速率蒸發，且以主體及摻雜劑之總量計以12重量%(摻雜劑之量)之摻雜量沈積，在電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層。將2,4,6-參(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,3,5-三嗪(化合物ET-1)接著引入至另一單元中，且沈積，在發光層上形成厚度為35nm之電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上沈積8-羥基醌酸酯基鋰(化合物EI-1)作為厚度為2nm之電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80nm之Al陰極。因此，製得OLED裝置。
比較實例1-1：製備包括習知磷光主體材料的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例1-1相同之方式製備，但其中改用化合物A-1作為發光層之主體。
在裝置實例1-1及比較實例1-1之OLED之10,000尼特(nit)及恆定電流下亮度自100%降低至97%所需時間展示於以下表1中。
裝置實例1-2至1-4：製備共蒸發根據本發明之磷光主體材料及第二主體化合物的OLED裝置
使用根據本發明之磷光主體材料製備OLED裝置。在玻璃基板上用於有機發光二極體(OLED)裝置(吉奧馬(Geomatec)，日本)之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)依序用丙酮、乙醇及蒸餾水進行超音波洗滌，且接著儲存於異丙醇中。接著，將ITO基板安裝在真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HI-3引入至所述真空氣相沈積
設備之單元中，且接著將所述設備之腔室中的壓力控制為10-6托。其後，將電流施加至單元以蒸發以上引入之材料，藉此在ITO基板上形成厚度為80nm之第一電洞注入層。將化合物HI-1接著引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm之第二電洞注入層。將化合物HT-2引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為10nm之第一電洞傳輸層。將化合物HT-1引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為30nm之第二電洞傳輸層。其後，將如以下表2中所列舉裝置實例之第一主體化合物及第二主體化合物作為主體引入至真空氣相沈積設備之兩個單元中，且將化合物D-74作為摻雜劑引入至另一單元中。兩種主體材料以1：1之相同速率蒸發，且摻雜劑材料以不同速率蒸發，且以主體及摻雜劑之總量計以10重量%(摻雜劑之量)之摻雜量沈積，在電洞傳輸層上形成厚度為40nm之發光層。將化合物ET-2及化合物EI-1接著引入至另外兩個單元中，以4：6之速率蒸發，且沈積，在發光層上形成厚度為35nm之電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上沈積化合物EI-1作為厚度為2nm之電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80nm之Al陰極。因此，製得OLED裝置。用於製備OLED裝置的所有材料為藉由在10-6托下真空昇華來純化的彼等材料。
在OLED之10,000尼特及恆定電流下亮度自
100%降低至98.5%所需時間展示於以下表2中。
比較實例1-2至1-4：製備包括習知磷光主體材料的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例1-2相同之方式製備，但其中改用如以下表2中所列舉比較實例之第一及第二主體化合物作為發光層之主體。
在OLED之10,000尼特及恆定電流下亮度自100%降低至98.5%所需時間展示於以下表2中。
藉由包括特異性主體，本發明之有機電致發光裝置的壽命比習知裝置長。
裝置實例2-1至2-6：製備包括根據本發明之磷光主體材
料的OLED裝置
使用根據本發明之磷光主體材料製備OLED裝置。在玻璃基板上用於有機發光二極體(OLED)裝置(吉奧馬，日本)之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)依序用丙酮、乙醇及蒸餾水進行超音波洗滌，且接著儲存於異丙醇中。接著，將ITO基板安裝在真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HI-3引入至所述真空氣相沈積設備之單元中，且接著將所述設備之腔室中的壓力控制為10-6托。其後，將電流施加至單元以蒸發以上引入之材料，藉此在ITO基板上形成厚度為80nm之第一電洞注入層。將化合物HI-1接著引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm之第二電洞注入層。將化合物HT-2引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為10nm之第一電洞傳輸層。將化合物HT-3引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為60nm之第二電洞傳輸層。其後，將如以下表3中所列舉主體化合物作為主體引入至真空氣相沈積設備之一個單元中，且將如以下表3中所列舉摻雜劑化合物作為摻雜劑引入至另一單元中。兩種材料以不同速率蒸發，且以主體及摻雜劑之總量計以3重量%(摻雜劑之量)之摻雜量沈積，在第二電洞傳輸層上形成厚度為40nm之發光層。化合物ET-2及化合物EI-1接著引入至另外兩個單元中，以1：1之速率蒸發，且沈積，在發光層上形成厚度為30nm
之電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上沈積化合物EI-1作為厚度為2nm之電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80nm的Al陰極。因此，製得OLED裝置。
驅動電壓及效率性質在1,000尼特之亮度下量測，發射紅光，且在OLED之5,000尼特及恆定電流下亮度自100%降低至97%所需時間展示於以下表3中。
比較實例2-1：製備包括習知磷光主體材料的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例2-1至2-6相同之方式製備，但其中改用化合物A-2替代化合物C-1作為發光層之主體。
驅動電壓及效率性質在1,000尼特之亮度下量測，發射紅光，且在OLED之5,000尼特及恆定電流下亮度自100%降低至97%所需時間展示於以下表3中。
裝置實例3-1：製備共蒸發根據本發明之磷光主體材料及第二主體化合物的OLED裝置
使用根據本發明之磷光主體材料製備OLED裝置。在玻璃基板上用於有機發光二極體(OLED)裝置(吉奧馬，日本)之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)依序用丙酮、乙醇及蒸餾水進行超音波洗滌，且接著儲存於異丙醇中。接著，將ITO基板安裝在真空氣相沈積設備之基板固持器上。將化合物HI-3引入至所述真空氣相沈積設備之單元中，且接著將所述設備之腔室中的壓力控制為10-6托。其後，將電流施加至單元以蒸發以上引入之材料，藉此在ITO基板上形成厚度為80nm之第一電洞注入層。將化合物HI-1接著引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第一電洞注入層上形成厚度為5nm之第二電洞注入層。將化合物HT-2引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第二電洞注入層上形成厚度為10nm之第一電洞傳輸層。將化合物HT-1引入至所述真空氣相沈積設備之另一單元中，且藉由將電流施加至所述單元來蒸發，藉此在第一電洞傳輸層上形成厚度為30nm之第二電洞傳輸層。其後，將化合物B-10及化合物C-71作為主體引入至真空氣相沈積設備之兩個單元中，且將化合物D-102作為摻雜劑引入
至另一單元中。兩種主體材料以1：1之相同速率蒸發，且摻雜劑材料以不同速率蒸發，且以主體及摻雜劑之總量計以10重量%(摻雜劑之量)之摻雜量沈積，在第二電洞傳輸層上形成厚度為40nm之發光層。將化合物ET-2及化合物EI-1接著引入至另外兩個單元中，以4：6之速率蒸發，且沈積，在發光層上形成厚度為35nm之電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上沈積化合物EI-1作為厚度為2nm之電子注入層之後，藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80nm之Al陰極。因此，製得OLED裝置。用於製備OLED裝置的所有材料為藉由在10-6托下真空昇華來純化的彼等材料。
在OLED之15,000尼特及恆定電流下亮度自100%降低至97%所需時間展示於以下表4中。
比較實例3-1：製備包括習知磷光主體材料的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例3-1相同之方式製備，但其中改用化合物A-3替代化合物C-71作為發光層之主體。
在OLED之15,000尼特及恆定電流下亮度自100%降低至97%所需時間展示於以下表4中。
裝置實例3-2：製備共蒸發根據本發明之磷光主體材料及
第二主體化合物的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例3-1相同之方式製備，但其中改用化合物C-46替代化合物C-71作為發光層之主體。
在OLED之15,000尼特及恆定電流下亮度自100%降低至95%所需時間展示於以下表5中。
比較實例3-2：製備包括習知磷光主體材料的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例3-2相同之方式製備，但其中改用化合物A-4替代化合物C-46作為發光層之主體。
在OLED之15,000尼特及恆定電流下亮度自100%降低至97%所需時間展示於以下表5中。
裝置實例3-3：製備共蒸發根據本發明之磷光主體材料及第二主體化合物的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例3-1相同之方式製備，但其中改用化合物C-84替代化合物C-71作為發光層之主體。
在OLED之15,000尼特及恆定電流下亮度自100%降低至90%所需時間展示於以下表6中。
比較實例3-3：製備包括習知磷光主體材料的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例3-3相同之方式製備，但其中改用化合物A-5替代化合物C-84作為發光層之主體。
在OLED之15,000尼特及恆定電流下亮度自100%降低至90%所需時間展示於以下表6中。
藉由包括特異性主體，本發明之有機電致發光裝置的壽命比習知裝置長。
Claims (8)
- 一種磷光主體材料，其包括由下式1表示之化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述的磷光主體材料，其中所述由式1表示之化合物由以下式2至6中之一者表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的磷光主體材料，其中在式1 中之結構由以下式7至12中之一者表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的磷光主體材料，其中Z表示O或S；X1至X4各獨立地表示N或C(R7)，其中之一或多者為N；Y1至Y3各獨立地表示N或C(R8)，其中之兩者或兩者以上為N；且R1至R3、R7及R8各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C6)烷基或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基；或連接至相鄰取代基，形成經取代或未經取代之單環或多環 (C3-C12)芳族環。
- 如申請專利範圍第1項所述的磷光主體材料，其中Z表示O或S；X1至X4各獨立地表示N或C(R7)，其中之一或多者為N；Y1至Y3各獨立地表示N或C(R8)，其中之兩者或兩者以上為N；R1及R2各獨立地表示氫；或連接至相鄰取代基，形成經取代或未經取代之單環(C3-C12)芳族環；R3表示未經取代之(C1-C6)烷基或不經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C15)芳基；且R7及R8各獨立地表示氫。
- 如申請專利範圍第1項所述的磷光主體材料，其中所述由式1表示之化合物選自由以下組成之群：
- 一種有機電致發光裝置，其包括如申請專利範圍第1項所述的磷光主體材料。
- 一種磷光主體材料，其係由以下式表示之化合物：
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