TWI719618B

TWI719618B - 苯甲腈衍生物、發光材料及使用其之發光元件

Info

Publication number: TWI719618B
Application number: TW108131600A
Authority: TW
Inventors: 安田琢麿; 朴仁燮; 田中克典; 宮下康弘; 芦刈康彦
Original assignee: 國立大學法人九州大學; 日商日本曹達股份有限公司
Priority date: 2018-09-05
Filing date: 2019-09-03
Publication date: 2021-02-21
Also published as: JP7184263B2; WO2020050127A1; CN112638874A; KR102533313B1; JPWO2020050127A1; US20210332032A1; EP3848352A1; TW202033502A; EP3848352A4; KR20210039418A

Abstract

本發明係一種式（I）所表示之化合物。

Description

苯甲腈衍生物、發光材料及使用其之發光元件

本發明係關於一種發光特性優異之2,3,4,5,6-五取代苯甲腈化合物、發光材料及使用其之發光元件。本案基於在2018年9月5日向日本提出申請之特願2018-165955號、及於2019年2月1日向日本提出申請之特願2019-017156而主張優先權，並將其內容援用於本文中。

已知可將某種咔唑-9-基取代苯甲腈化合物用作發光材料。例如，專利文獻1揭示3,5-二(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-2,4,6-三(4-氰基苯基)-苯甲腈等。專利文獻2揭示2,3,5,6-四(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-4-(4-氰基苯基)-苯甲腈等。專利文獻3揭示2,3,5,6-四(9H-咔唑-9-基)-4-苯基-苯甲腈等。 [先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]日本特表2016-539182號公報 [專利文獻2]WO2016/138077A [專利文獻3]WO2014/183080A

[發明所欲解決之課題]

本發明之課題在於提供一種發光特性優異之2,3,4,5,6-五取代苯甲腈化合物（以下，有時稱為「本發明化合物」）、發光材料及使用其之發光元件。 [解決課題之技術手段]

為了解決上述課題，完成包含以下態樣之本發明。

[1]一種式（I）所表示之化合物。 [化1]

式（I）中， L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基， n表示L之數量，為1或2， Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基、經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基、或經取代或未經取代之3-苯基-6-第三丁基-9H-咔唑-9-基，且m表示Q之數量，為5－n。

[2]如上述[1]所記載之化合物，其係由式（IIa）所表示。 [化2]

式（IIa）中，L為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基。

[3]如上述[1]所記載之化合物，其係由式（IIb）所表示。 [化3]

式（IIb）中，L為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基。

[4]如上述[1]所記載之化合物，其係由式（IIc）所表示。 [化4]

式（IIc）中，L為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基。

[5]如上述[1]所記載之化合物，其係由式（IIIa）所表示。 [化5]

式（IIIa）中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。

[6]如上述[1]所記載之化合物，其係由式（IIIb）所表示。 [化6]

式（IIIb）中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。

[7]如上述[1]所記載之化合物，其係由式（IIIc）所表示。 [化7]

式（IIIc）中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。

[8]如上述[1]所記載之化合物，其係由式（IVa）所表示。 [化8]

式（IVa）中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。

[9]如上述[1]〜[8]中任一項所記載之化合物，其中，L為經取代或未經取代之含氮或含氧之5員環或6員環雜芳基。 [10]如上述[1]〜[8]中任一項所記載之化合物，其中，L為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之

唑基、經取代或未經取代之噻唑基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之苯并

唑基、經取代或未經取代之苯并噻唑基、或經取代或未經取代之苯并咪唑基。 [11] 如上述[1]〜[8]中任一項所記載之化合物，其中，L為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之吡啶基、或經取代或未經取代之嘧啶基。

[12]一種發光材料，其含有上述[1]〜[11]中任一項所記載之化合物。 [13]一種發光元件，其含有上述[12]所記載之發光材料。 [發明之效果]

本發明化合物有效用作發光材料。本發明之發光材料中存在放射延遲螢光者。含有本發明之發光材料之發光元件可實現優異之發光效率。

本發明之2,3,4,5,6-五取代苯甲腈化合物係式（I）所表示之化合物。

[化9]

式（I）中， L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基， n表示L之數量，為1或2， Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基、經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基、或經取代或未經取代之3-苯基-6-第三丁基-9H-咔唑-9-基，且 m表示Q之數量，為5－n。

本發明之2,3,4,5,6-五取代苯甲腈化合物較佳為式（IIa）、式（IIb）、式（IIc）、式（IIIa）、式（IIIb）、式（IIIc）或式（IVa）所表示之化合物，更佳為式（IIa）所表示之化合物。本發明之2,3,4,5,6-五取代苯甲腈化合物亦可為式（IIId）或式（IIIe）所表示之化合物。

[化10]

式（IIa）中，L為經取代或未經取代之芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基。

[化11]

式（IIb）中，L為經取代或未經取代之芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基。

[化12]

式（IIc）中，L為經取代或未經取代之芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基。

[化13]

式（IIIa）中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。

[化14]

式（IIIb）中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。

[化15]

式（IIIc）中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。

[化16]

式（IIId）中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。

[化17]

式（IIIe）中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。

[化18]

式（IVa）中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基，且Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。

經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基較佳為式（A）所表示之基。 [化19]

經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基較佳為式（B）所表示之基。 [化20]

經取代或未經取代之3-苯基-6-第三丁基-9H-咔唑-9-基較佳為式（C）所表示之基。 [化21]

式（A）、（B）及（C）中，R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 及R⁶ 分別獨立地為氫原子或取代基，*為鍵結部分。

於本發明中，用語「未經取代（unsubstituted）」意指僅為成為母核之基。於僅以成為母核之基之名稱記載時，只要未特別說明，則意指「未經取代」。另一方面，用語「取代（substituted）」意指成為母核之基之任一氫原子經結構與母核相同或不同之基取代。因此，「取代基」係鍵結於成為母核之基之其他基。取代基可為1個，亦可為2個以上。2個以上之取代基可相同，亦可不同。

「取代基」只要於化學上被容許，且具有本發明之效果，則並無特別限制。作為可成為「取代基」之基之具體例，可列舉以下之基。氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1〜20烷基（較佳為C1〜6烷基)；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2〜10烯基（較佳為C2〜6烯基)；

乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2〜10炔基（C2〜6炔基)；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、立方烷基等C3〜8環烷基； 2-環丙烯基、2-環戊烯基、3-環己烯基、4-環辛烯基等C3〜8環烯基；苯基、萘基等C6〜40芳基（較佳為C6〜10芳基)；吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

唑基、異

唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、

二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基；吡啶基、吡

基、嘧啶基、嗒

基、三

基等之6員環之雜芳基；吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并

唑基、苯并噻唑基、喹啉基、異喹啉基、喹

啉基等縮合環之雜芳基；環氧乙烷基、四氫呋喃基、二氧雜環戊基（dioxolanyl）、二氧六環基（dioxanyl）等環狀醚基；氮丙啶基、吡咯啶基、哌啶基、六氫吡

基、

啉基等環狀胺基；

羥基；側氧基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1〜20烷氧基（較佳為C1〜6烷氧基)；乙烯基氧基、烯丙氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基等C2〜6烯氧基；乙炔基氧基、炔丙基氧基等C2〜6炔氧基；苯氧基、萘氧基等C6〜10芳氧基；噻唑基氧基、吡啶基氧基等5〜6員環之雜芳氧基；

羧基；甲醯基；乙醯基、丙醯基等C1〜6烷基羰基；甲醯基氧基；乙醯基氧基、丙醯基氧基等C1〜6烷基羰基氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等C1〜6烷氧基羰基；

氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1〜6鹵烷基； 2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2〜6鹵烯基； 4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2〜6鹵炔基； 3,3-二氟環丁基等C3〜6鹵環烷基； 2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等C1〜6鹵烷氧基； 2-氯丙烯基氧基、3-溴丁烯基氧基等C2〜6鹵烯氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基等C1〜6鹵烷基羰基；

氰基；硝基；胺基；甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1〜20烷基胺基（較佳為C1〜6烷基胺基)；苯胺基、萘基胺基等C6〜40芳基胺基（較佳為C6〜10芳基胺基)；甲醯基胺基；乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基等C1〜6烷基羰基胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1〜6烷氧基羰基胺基； S,S-二甲基磺醯基亞胺基等C1〜6烷基磺醯基亞胺基；

胺基羰基；甲基胺基羰基、二甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、異丙基胺基羰基等C1〜6烷基胺基羰基；亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)-正丙基等亞胺基C1〜6烷基；羥基亞胺基甲基、(1-羥基亞胺基)乙基、(1-羥基亞胺基)丙基等羥基亞胺基C1〜6烷基；甲氧基亞胺基甲基、(1-甲氧基亞胺基)乙基等C1〜6烷氧基亞胺基C1〜6烷基；

巰基；甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、正丁基硫基、異丁基硫基、第二丁基硫基、第三丁基硫基等C1〜20烷硫基（較佳為C1〜6烷硫基)；三氟甲基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基等C1〜6鹵烷硫基；乙烯基硫基、烯丙基硫基等C2〜6烯基硫基；乙炔基硫基、炔丙基硫基等C2〜6炔基硫基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等C1〜6烷基亞磺醯基；三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1〜6鹵烷基亞磺醯基；烯丙基亞磺醯基等C2〜6烯基亞磺醯基；炔丙基亞磺醯基基等C2〜6炔基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1〜6烷基磺醯基；三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1〜6鹵烷基磺醯基；烯丙基磺醯基等C2〜6烯丙基磺醯基；炔丙基磺醯基等C2〜6炔基磺醯基；

乙醯胺基、N-甲基醯胺基、N-乙基醯胺基、N-(正丙基)醯胺基、N-(正丁基)醯胺基、N-異丁基醯胺基、N-(第二丁基醯胺)基、N-(第三丁基)醯胺基、N,N-二甲基醯胺基、N,N-二乙基醯胺基、N,N-二(正丙基)醯胺基、N,N-二(正丁基)醯胺基、N,N-二異丁基醯胺基、N-甲基乙醯胺基、N-乙基乙醯胺基、N-(正丙基)乙醯胺基、N-(正丁基)乙醯胺基、N-異丁基乙醯胺基、N-(第二丁基)乙醯胺基、N-(第三丁基)乙醯胺基、N,N-二甲基乙醯胺基、N,N-二乙基乙醯胺基、N,N-二(正丙基)乙醯胺基、N,N-二(正丁基)乙醯胺基、N,N-二異丁基乙醯胺基等C2〜20烷基醯胺基；

苯基醯胺基、萘基醯胺基、苯基乙醯胺基、萘基乙醯胺基等C6〜20芳基醯胺基；

三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基等三C1〜10烷基矽基（較佳為三C1〜6烷基矽基)；三苯基矽基等三C6〜10芳基矽基；又，關於該等「取代基」，上述取代基中之任一者之氫原子亦可經不同結構之基取代。

「C1〜6」等用語表示成為母核之基之碳原子數為1〜6個等。該碳原子數中不包含取代基中所存在之碳原子之數量。例如，乙氧基丁基由於成為母核之基為丁基，取代基為乙氧基，故而分類為C2烷氧基C4烷基。

作為較佳之取代基，可列舉：羥基、鹵素基、氰基、碳數1〜20之烷基、碳數1〜20之烷氧基、碳數1〜20之烷硫基、碳數1〜20之烷基取代胺基、碳數2〜20之醯基、碳數6〜40之芳基、碳數3〜40之雜芳基、碳數12〜40之二芳基胺基、碳數12〜40之經取代或未經取代之咔唑基、碳數2〜10之烯基、碳數2〜10之炔基、碳數2〜10之烷氧基羰基、碳數1〜10之烷基磺醯基、碳數1〜10之鹵烷基、醯胺基、碳數2〜10之烷基醯胺基、碳數3〜20之三烷基矽基、碳數4〜20之三烷基矽基烷基、碳數5〜20之三烷基矽基烯基、碳數5〜20之三烷基矽基炔基及硝基。作為更佳之取代基，可列舉：鹵素基、氰基、碳數1〜20之烷基、碳數1〜20之烷氧基、碳數6〜40之芳基、碳數3〜40之雜芳基、碳數12〜40之二芳基胺基、碳數12〜40之咔唑基。進而較佳之取代基可列舉：氟基、氯基、氰基、碳數1〜10之烷基、碳數1〜10之烷氧基、碳數1〜10之二烷基胺基、碳數6〜15之芳基、碳數3〜12之雜芳基。該等取代基中，進而可經取代者亦可由上述取代基取代。

作為L中之經取代或未經取代之芳基，較佳為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、或經取代或未經取代之菲基。該等之中，更佳為經取代或未經取代之苯基。

本發明化合物不特別受其製造方法限定，例如，可藉由將相當於對應之取代基之化合物作為起始原料並應用專利文獻1或專利文獻2所記載之方法或藉由實施例所記載之方法來獲得。

合成之本發明化合物之精製可藉由利用管柱層析法之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法等來進行。化合物之鑑定可藉由NMR分析等進行。

本發明化合物可用作發光材料。本發明之發光材料可提供有機光致發光元件、有機電致發光元件等發光元件。本發明化合物由於具有輔助其他發光材料（主體材料）之發光之功能，故而可摻雜於其他發光材料中使用。

本發明之發光元件之一之有機光致發光元件係於基板上設置含有本發明之發光材料之發光層而成。發光層可藉由如旋轉塗佈等塗佈法、如噴墨印刷法等印刷法、蒸鍍法等獲得。

本發明之有機電致發光元件係於陽極與陰極之間設置有機層而成。所謂本發明中之「有機層」，意指位於陽極與陰極之間之實質上由有機物構成之層，該等層可於不損及本發明之發光元件之性能之範圍內含有無機物。作為本發明之有機電致發光元件之一實施形態中之結構，可列舉於基板上依序由陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、陰極構成者，以及於電子傳輸層與陰極之間進而具有電子注入層者。於該等多層結構中可省略幾層有機層，例如亦可使於基板上依序為陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極或為陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、陰極。本發明之發光材料不僅可摻雜於發光層中，亦可摻雜於電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層、或電子注入層中。

基板係成為發光元件之支持體者，使用矽板、石英板、玻璃板、金屬板、金屬箔、樹脂膜、樹脂片等。尤佳為玻璃板或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明之合成樹脂之板。於使用合成樹脂基板之情形時，必須注意氣體阻隔性。若基板之氣體阻隔性過低，則存在因通過基板之外部氣體而導致發光元件劣化之情況。因此，較佳為於合成樹脂基板之任一側或者兩側設置緻密之矽氧化膜等來確保氣體阻隔性。

於基板上設置有陽極。陽極通常使用功函數較大之材料。作為陽極用材料，例如可列舉：鋁、金、銀、鎳、鈀、鉑等金屬；銦氧化物、錫氧化物、ITO、氧化鋅、In₂ O₃ -ZnO、IGZO等金屬氧化物、碘化銅等鹵化金屬、碳黑、或聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等導電性高分子等。陽極之形成通常多數情況下係藉由濺鍍法、真空蒸鍍法等進行。又，於銀等金屬微粒子、碘化銅等微粒子、碳黑、導電性之金屬氧化物微粒子、導電性高分子微粉末等之情形時，亦可藉由分散於適當之黏合劑樹脂溶液中，並塗佈於基板上而形成陽極。進而，於導電性高分子之情形時，亦可藉由電解聚合直接於基板上形成薄膜或於基板上塗佈導電性高分子而形成陽極。

陽極亦可將2種以上之不同物質積層而形成。陽極之厚度視所需透明性而有所不同。於需要透明性之情形時，期望將可見光之透過率設為通常60%以上、較佳為80%以上，於該情形時，厚度通常為10〜1000 nm，較佳為10〜200 nm。於可不透明之情形時，陽極亦可與基板之厚度為相同程度。陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以上。

作為視需要設置之電洞注入層，除以酞青銅為代表之卟啉化合物以外，亦可使用萘二胺衍生物、星（starburst）型三苯基胺衍生物、分子中具有將3個以上之三苯基胺結構利用單鍵或不含雜原子之二價基連結而成之結構的芳基胺化合物等三苯基胺三聚物及四聚物、六氰基氮雜聯三伸苯之類之受體性之雜環化合物或塗佈型之高分子材料。除蒸鍍法以外，該等材料亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。

作為視需要設置之電洞傳輸層所使用之電洞傳輸材料，較佳為來自陽極之電洞注入效率較高且可高效率地傳輸所注入之電洞。因此，較佳為游離電位較小、針對可見光之光之透明性較高、並且電洞遷移率較大、進而穩定性優異、製造時或使用時不易產生成為阱（trap）之雜質。除上述一般性要求以外，於考慮到車輛顯示用之應用之情形時，較佳為元件之耐熱性更高。因此，較理想為具有70℃以上之值作為Tg之材料。作為視需要設置之電洞傳輸層，可列舉：三唑衍生物、

二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、

唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、導電性高分子低聚物等。更具體而言，可列舉：含有間咔唑基苯基之化合物；N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)-聯苯胺（以下，簡稱為TPD）、N,N'-二苯基-N,N,-二(α-萘基)-聯苯胺（以下，簡稱為NPD）、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物；1,1-雙[(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷（以下，簡稱為TAPC）；及各種三苯基胺三聚物及四聚物或咔唑衍生物等。該等可單獨使用1種或將2種以上組合使用。電洞傳輸層可為單層結構之膜，亦可為積層結構之膜。又，作為電洞之注入-傳輸層，可使用聚(3,4-乙二氧基噻吩）（以下，簡稱為PEDOT）/聚(苯乙烯磺酸鹽）（以下，簡稱為PSS）等塗佈型高分子材料。除蒸鍍法以外，該等材料亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。

又，於電洞注入層或者電洞傳輸層中，可使用於上述層通常使用之材料中進而P型摻雜有三溴苯基胺六氯銻者或於其部分結構中具有PD結構之高分子化合物等。作為電洞注入-傳輸性之主體材料，可使用PPF、PPT、CBP或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。

以下列舉可用作電洞注入材料之較佳之化合物（hi1）〜（hi7）。

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

以下列舉可用作電洞傳輸材料之較佳之化合物（ht1）〜（ht38）。

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

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[化42]

[化43]

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[化48]

[化49]

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[化51]

[化52]

[化53]

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[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

作為視需要設置之電子阻擋層，可使用4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯基胺（以下，簡稱為TCTA）、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯（以下，簡稱為mCP）、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷（以下，簡稱為Ad-Cz）等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽基與三芳基胺結構之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。該等可單獨使用1種或將2種以上組合使用。電子阻擋層可為單層結構之膜，亦可為積層結構之膜。除蒸鍍法以外，該等材料亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。

以下列舉可用作電子阻擋材料之較佳之化合物（es1）〜（es5）。

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

發光層係具有藉由分別自陽極及陰極注入之電洞及電子再結合而生成激發子從而發光之功能之層。發光層可單獨由本發明之發光材料形成，亦可於主體材料中摻雜本發明之發光材料而形成。作為主體材料之例，可列舉：PPF、PPT、三(8-羥基喹啉)鋁（以下，簡稱為A1q3）等羥喹啉衍生物之金屬錯合物、蒽衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、

唑衍生物、聚對苯乙炔衍生物、具有聯吡啶與鄰聯三苯結構之化合物、mCP、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。發光層中亦可含有公知之摻雜劑。作為摻雜劑，可使用喹吖酮、香豆素、紅螢烯、蒽、苝及其等之衍生物、苯并吡喃衍生物、玫瑰紅衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。又，Ir（ppy）3等綠色之磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色之磷光發光體、Btp2Ir（acac）等紅色之磷光發光體等磷光性發光體。該等可單獨使用1種或將2種以上組合使用。發光層可為單層結構之膜，亦可為積層結構之膜。除蒸鍍法以外，該等材料亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。於使用主體材料之情形時，發光層中可含有之本發明之發光材料之量之下限較佳為0.1質量%，更佳為1質量%，上限較佳為50質量%，更佳為20質量%，進而較佳為10質量%。

以下列舉可用作發光層之主體材料之較佳之化合物（el1）〜（el42）。

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

[化80]

[化81]

[化82]

[化83]

[化84]

[化85]

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[化88]

[化89]

[化90]

[化91]

[化92]

[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

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[化101]

[化102]

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[化104]

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[化109]

[化110]

[化111]

[化112]

[化113]

作為視需要設置之電洞阻擋層，可列舉：具有聯吡啶與鄰聯三苯結構之化合物、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉（以下，簡稱為BCP）等啡啉衍生物或鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基酚化物（以下，簡稱為BAlq）等羥喹啉衍生物之金屬錯合物、各種稀土類錯合物、

唑衍生物、三唑衍生物、三

衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料亦可兼作電子傳輸層之材料。該等可單獨使用1種或將2種以上組合使用。電洞阻擋層可為單層結構之膜，亦可為積層結構之膜。除蒸鍍法以外，該等材料亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。

以下列舉可用作電洞阻止材料之較佳之化合物（hs1）〜（hs11）。 [化114]

[化115]

[化116]

[化117]

[化118]

[化119]

[化120]

[化121]

[化122]

[化123]

[化124]

作為視需要設置之電子傳輸層，除以Alq3、BAlq為首之羥喹啉衍生物之金屬錯合物以外，亦可使用各種金屬錯合物、三唑衍生物、三

衍生物、

二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹

啉衍生物、啡啉衍生物、噻咯衍生物等。該等可單獨使用1種或將2種以上組合使用。電子傳輸層可為單層結構之膜，亦可為積層結構之膜。除蒸鍍法以外，該等材料亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。

作為視需要設置之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土金屬鹽、氧化鋁等__金屬氧化物（亦可簡稱為「金屬氧化物」）等，於電子傳輸層與陰極之較佳之選擇中可將其省略。

於電子注入層或者電子傳輸層中，可使用於上述層通常使用之材料中進而N型摻雜有銫等金屬者。

以下列舉可用作電子傳輸材料之較佳之化合物（et1）〜（et30）。

[化125]

[化126]

[化127]

[化128]

[化129]

[化130]

[化131]

[化132]

[化133]

[化134]

[化135]

[化136]

[化137]

[化138]

[化139]

[化140]

[化141]

[化142]

[化143]

[化144]

[化145]

[化146]

[化147]

[化148]

[化149]

[化150]

[化151]

[化152]

[化153]

[化154]

以下列舉可用作電子注入材料之較佳之化合物（ei1）〜（ei4）。

[化155]

[化156]

[化157]

[化158]

以下列舉可用作穩定化材料之較佳之化合物（st1）〜（st5）。

[化159]

[化160]

[化161]

[化162]

[化163]

陰極通常使用功函數較小之材料。作為陰極用材料，例如可使用鈉、鈉-鉀合金、鋰、錫、鎂、鎂/銅混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁混合物、銦、鈣、鋁、銀、鋰/鋁混合物、鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金等。可藉由使用透明導電性材料獲得透明或半透明之陰極。陰極之厚度通常為10〜5000 nm，較佳為50〜200 nm。陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以上。

若為了保護由低功函數金屬構成之陰極而於其上進而積層鋁、銀、鎳、鉻、金、鉑等功函數較高而對大氣穩定之金屬層，則會增加元件之穩定性，故而較佳。又，為了提高陰極與相鄰之有機層（例如電子傳輸層或電子注入層）之接觸，亦可於兩者之間設置陰極界面層。作為陰極界面層所使用之材料，可列舉：芳香族二胺化合物、喹吖酮化合物、稠四苯衍生物、有機矽化合物、有機磷化合物、具有N-苯基咔唑骨架之化合物、N-乙烯基咔唑聚合物等。

本發明之發光元件於單一元件、由配置成陣列狀之結構構成之元件、陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀之結構之任一者中均可應用。 [實施例]

以下，示出本發明化合物之合成之一例，且示出本發明化合物所實現之效果之例。

（實施例1） [2,4,6-三(9H-咔唑-9-基)-3,5-二苯基-苯甲腈（3Cz-2PBN-A）之合成] [化164]

將碳酸鉀（15.36 g，111.1 mmol）、及9H-咔唑（13.5 g，80.8 mmol）添加至經氮氣置換後之100 mL之三口燒瓶中，進而添加脫水N-甲基-2-吡咯啶酮100 mL，並於室溫攪拌1小時。於氮氣氣流下向其中添加2,4,6-三氟-3,5-二苯基苯甲腈（6.25 g，20.2 mmol），並於80℃攪拌23小時。繼而，恢復至室溫，並添加甲醇，藉由過濾將固體去除。其後，向濾液中添加水，利用丙酮與己烷將所析出之結晶洗淨，並於減壓下乾燥而以產量1.40 g、產率9.2%獲得目標物（3Cz-2PBN-A）之黃色固體。¹ H-NMR (400 MHz, DMSO-d₆ , δ) : 8.07 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.81-7.78 (m, 8H), 7.49 (td, J = 8.0 Hz, 0.8 Hz, 4H), 7.37 (td, J = 7.2 Hz, 0.8 Hz, 2H), 7.23 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 7.06 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.81 (dd, J = 7.2 Hz, 1.2 Hz, 4H), 6.55 (tt, J = 7.6 Hz, 1.6 Hz, 2H), 6.44 (t, J = 7.6 Hz, 4H)

[發光評價] 於形成有膜厚50 nm之由銦錫氧化物（ITO）構成之陽極之玻璃基板上藉由真空蒸鍍法(5.0×10^-4 Pa以下）依序積層10 nm厚之HAT-CN層、40 nm厚之TAPC層、10 nm厚之CCP層、10 nm厚之mCP層、及20 nm厚之發光層。使用PPF作為發光層之主體材料，使用2,4,6-三(9H-咔唑-9-基)-3,5-二苯基-苯甲腈（3Cz-2PBN-A）作為摻雜材料。將摻雜材料濃度設定為12.0重量%。繼而，利用真空蒸鍍法依序使10 nm厚之PPF層、40 nm厚之B3PyPB層、1 nm厚之8-羥基喹啉鋰膜、及100 nm厚之鋁膜積層，藉此形成陰極，獲得有機發光二極體（OLED）。將結果示於圖1及2中。該有機發光二極體之外部量子效率之最大值（EQEMax）為13.1%。

（實施例2） [2,4,6-三(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)3,5-二苯基-苯甲腈（3PCz-2PBN-A）之合成] [化165]

將碳酸鉀（2.50 g，17.8 mmol）、及3,6-二苯基-9H-咔唑（4.10 g，12.9 mmol）添加至經氮氣置換後之100 mL之三口燒瓶中，進而，添加脫水N-甲基-2-吡咯啶酮16.2 mL並於室溫攪拌1小時。於氮氣氣流下向其中添加2,4,6-三氟-3,5-二苯基苯甲腈（1.00 g，3.23 mmol），並於80℃攪拌16小時。繼而，恢復至室溫，添加甲醇，並藉由過濾將固體去除。其後，向濾液中添加水，利用丙酮與己烷將所析出之結晶洗淨，於減壓下對固體進行乾燥而以產量1.20 g、產率30.8%獲得目標物（3PCz-2PBN-A）之綠色固體。¹ H-NMR (400 MHz, DMSO-d₆ , δ): 8.59 (d, J = 1.6 Hz, 4H), 8.37 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.02-7.99 (m, 6H), 7.87-7.75 (m, 18H), 7.52-7.45 (m, 12H), 7.37-7.30 (m, 6H), 7.03 (dd, J = 7.0 Hz, 1.2 Hz, 4H), 6.66-6.58 (m, 6H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,4,6-三(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-3,5-二苯基-苯甲腈（3PCz-2PBN-A），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖1及2中。EQEMax為28.1%。

（實施例3） [2,4,6-三(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-3,5-二苯基-苯甲腈（3BuCz-2PBN-A）之合成] [化166]

將碳酸鉀（2.83 g，20.5 mmol）、及3,6-二第三丁基-咔唑（4.16 g，14.9 mmol）添加至經氮氣置換後之100 mL之三口燒瓶中，進而，添加脫水N-甲基-2-吡咯啶酮20 mL並於室溫攪拌1小時。於氮氣氣流下向其中添加2,4,6-三氟-3,5-二苯基苯甲腈（1.15 g，3.72 mmol），並於80℃攪拌32小時。繼而，恢復至室溫，添加甲醇，並藉由過濾將固體去除。其後，向濾液中添加水，將所析出之結晶溶解於氯仿中並進行水洗。其後，利用硫酸鎂進行乾燥並濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/乙酸乙酯＝19/1）對濃縮物進行精製，以產量1.20 g、產率29.7%獲得目標物（3BuCz-2PBN-A）之淡黃色固體。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.94 (d, J = 2.0 Hz, 4H), 7.73 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 7.42 (dd, J = 8.8 Hz, 1.6 Hz, 4H), 7.27 (dd, J = 8.6 Hz, 2.0 Hz, 4H), 7.13 (d, J = 8 Hz, 4H), 6.98 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.63 (d, J = 7.8 Hz, 4H), 6.50 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 6.38 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 1.39 (s, 36H), 1.31 (s, 18H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,4,6-三(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-3,5-二苯基-苯甲腈（3BuCz-2PBN-A），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖1及2中。EQEMax為22.6%。

若將同為2,3-苯基取代之骨架之實施例1、實施例2及實施例3進行對比，則得知本發明化合物（實施例2及實施例3）之EQEMax相對較高而有效用作發光材料。

（實施例4） [2,3,5-三(9H-咔唑-9-基)-4,6-二苯基-苯甲腈（3Cz-2PBN-B）之合成] [化167]

將碳酸鉀（2.76 g，20.0 mmol）、及9H-咔唑（2.42 g，14.5 mmol）添加至經氮氣置換後之100 mL之三口燒瓶中，進而，添加脫水N-甲基-2-吡咯啶酮18 mL並於室溫攪拌1小時。於氮氣氣流下將2,3,5-三氟-4,6-二苯基苯甲腈（1.12 g，3.6 mmol）溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮18 mL中而添加至上述混合液中，並於100℃攪拌20小時。繼而，恢復至室溫，添加水與乙酸乙酯，將有機層分液。進而利用乙酸乙酯對水層進行2次萃取，利用水將經混合之有機層洗淨3次，繼而利用飽和食鹽水洗淨2次。利用硫酸鎂對有機層進行脫水，進行過濾並對濾液進行濃縮，藉此獲得粗產物。利用矽膠管柱層析法（溶出液：正己烷/乙酸乙酯）對粗產物進行精製，藉此獲得粗精製物。進而，向粗精製物中添加丙酮/正己烷，並照射超音波。其後，進行過濾並利用正己烷洗淨，藉此以2.46 g、產率90.5%獲得目標物（3Cz-2PBN-B）之淡黃色固體。¹ H-NMR (400 MHz, DMSO-d₆ , δ): 7.88 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.41-7.37 (m, 2H), 7.35-7.32 (m, 2H), 7.25-7.21 (m, 2H), 7.12-7.03 (m, 9H), 6.89 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 6.68 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.42 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.27 (t, J = 7.6 Hz, 2H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5-三(9H-咔唑-9-基)-4,6-二苯基-苯甲腈（3Cz-2PBN-B），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖3及4中。EQEMax為16.7%。

（實施例5） [2,3,5-三(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)4,6-二苯基-苯甲腈（3PCz-2PBN-B）之合成] [化168]

將碳酸鉀（0.74 g，5.4 mmol）、及3,6-二苯基-9H-咔唑（1.12 g，3.5 mmol）添加至經氮氣置換後之100 mL之三口燒瓶中，進而，添加脫水N-甲基-2-吡咯啶酮8.0 mL並於室溫攪拌1小時。於氮氣氣流下向其中添加2,3,5-三氟-4,6-二苯基苯甲腈（0.24 g，0.8 mmol），並於100℃攪拌4天。繼而，恢復至室溫，添加水與乙酸乙酯，將有機層分液。進而利用乙酸乙酯對水層進行2次萃取，利用水將經混合之有機層洗淨3次，繼而利用飽和食鹽水洗淨2次。利用硫酸鎂對有機層進行脫水，進行過濾並對濾液進行濃縮，藉此獲得粗產物。利用矽膠管柱層析法（溶出液：正己烷/二氯甲烷）對粗產物進行精製，藉此獲得粗精製物。進而，向粗精製物中添加二氯甲烷/二乙醚/正己烷，並照射超音波。其後，進行過濾並利用正己烷洗淨，藉此以0.90 g、產率96.1%獲得目標物（3PCz-2PBN-B）之黃色固體。¹ H-NMR (400 MHz, DMSO-d₆ , δ): 8.44 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.27 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 8.05 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.82-7.79 (m, 6H), 7.73 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 7.6 Hz, 4H, ), 7.56 (d, J = 7.2 Hz, 4H), 7.53-7.47 (m, 8H), 7.43-7.26 (m, 16H), 7.19-7.15 (m, 3H), 6.97 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.58-6.48 (m, 3H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5-三(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-4,6-二苯基-苯甲腈（3PCz-2PBN-B），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖3及4中。EQEMax為35.1%。

（實施例6） [2,3,5-三(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4,6-二苯基-苯甲腈（3BuCz-2PBN-B）之合成] [化169]

將碳酸鉀（4.04 g，29.2 mmol）、及3,6-二苯基-9H-咔唑（5.47 g，19.6 mmol）添加至經氮氣置換後之200 mL之三口燒瓶中，進而添加脫水N-甲基-2-吡咯啶酮32.0 mL並於室溫攪拌1小時。於氮氣氣流下向其中添加2,3,5-三氟-4,6-二苯基苯甲腈（1.00 g，3.2 mmol），並於100℃攪拌3天。繼而，恢復至室溫，添加水與乙酸乙酯，將有機層分液。進而利用乙酸乙酯對水層進行2次萃取，利用水將經混合之有機層洗淨3次，繼而利用飽和食鹽水洗淨2次。利用硫酸鎂對有機層進行脫水，進行過濾並對濾液進行濃縮，藉此獲得粗產物。利用矽膠管柱層析法（溶出液：正己烷/二氯甲烷）對粗產物進行精製，藉此獲得粗精製物。進而，向粗精製物中添加正己烷，並照射超音波。其後，進行過濾並利用正己烷洗淨，藉此以2.79 g、產率79.3%獲得目標物（3BuCz-2PBN-B）之淡黃白色固體。¹ H-NMR (400 MHz, DMSO-d₆ , δ): 7.90 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 7.39 (td, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz, 4H), 7.27 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.11-7.05 (m, 5H), 6.97 (dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz, 2H), 6.78 (d, 7.2 Hz, 2H), 6.47 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.36 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.35 (s, 18H), 1.31 (s, 18H), 1.22 (s, 18H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5-三(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4,6-二苯基-苯甲腈（3BuCz-2PBN-B），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖3及4中。EQEMax為24.4%。

若對同為1,4苯基取代之骨架之實施例4、實施例5及實施例6進行對比，則得知本發明化合物（實施例5及實施例6）之EQEMax相對較高而有效用作發光材料。

（實施例7） [2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4-苯基-苯甲腈（4BuCz-1PBN-A）之合成] [化170]

向經氮氣置換後之燒瓶中添加乙酸鈀(II)（0.64 g，2.85 mmol）、碳酸銀（15.8 g，57.3 mmol）、及二苯基錪三氟甲磺酸（16.0 g，37.2 mmol），並進行3次脫氣。其後，添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（5.0 g，28.6 mmol）、三甲基乙酸（2.92 g，28.6 mmol）、二甲基亞碸（2 mL）、及N,N-二甲基甲醯胺（40 mL），並於130℃攪拌10小時。繼而，恢復至室溫，並使用矽藻土將雜質去除。其後，添加乙酸乙酯並進行萃取。向有機層中添加硫酸鈉並進行乾燥，藉由管柱層析法（乙酸乙酯：己烷＝1：9）進行精製，獲得白色固體之化合物1（2.94 g，41%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCL₃ ): δ 7.56-7.52 (m, 3H), 7.48-7.45 (m, 2H).

向經氮氣置換後之燒瓶中添加3,6-二第三丁基咔唑（1.37 g，4.90 mmol）、及N,N-二甲基甲醯胺（10 mL）。其後，於室溫添加添加有鉀第三丁氧化物（0.55 g，4.90 mmol）之N,N-二甲基甲醯胺（5 mL），並於室溫攪拌30分鐘。其後，歷時10分鐘滴加添加有化合物1（0.3 g，1.19 mmol）之N,N-二甲基甲醯胺(10 mL）。其後於80℃攪拌10小時。恢復至室溫，添加水（20 mL），經過30分鐘後添加氯仿來進行萃取。向有機層中添加硫酸鈉進行乾燥，並藉由管柱層析法（乙酸乙酯：己烷＝1：9）進行精製，獲得黃色固體之化合物2（4BuCz-1PBN-A）（1.32 g，86%）。¹ H NMR (400 MHz, DMSO-d₆ ): δ 7.76 (d, J = 1.2 Hz, 4H), 7.56 (d, J = 1.2 Hz, 4H), 7.46 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 7.42 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.09 (dd, J = 8.8, 1.2 Hz, 6H), 7.02 (dd, J = 8.4, 1.6 Hz, 4H), 6.60-6.57 (m, 3H), 1.32 (s, 36H), 1.26 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4-苯基-苯甲腈（4BuCz-1PBN-A），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖5及6中。EQEMax為40.1%。

（實施例8） [2,3,5,6-四(9H-咔唑-9-基)-4-苯基-苯甲腈（4Cz-1PBN-A）之合成] [化171]

向經氮氣置換後之燒瓶中添加乙酸鈀(II)（0.64 g，2.85 mmol）、碳酸銀(15.8 g，57.3 mmol）、及二苯基錪三氟甲磺酸（16.0 g，37.2 mmol），並進行3次脫氣。其後，添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（5.0 g，28.6 mmol）、三甲基乙酸（2.92 g，28.6 mmol）、二甲基亞碸（2 mL）、及N,N-二甲基甲醯胺（40 mL），並於130℃攪拌10小時。繼而，恢復至室溫，並使用矽藻土將雜質去除。其後，添加乙酸乙酯進行萃取。向有機層中添加硫酸鈉進行乾燥，並藉由管柱層析法（乙酸乙酯：己烷＝1：9）進行精製，獲得白色固體之化合物1（2.94 g，41%）。¹ H NMR (400 MHz, CDCL₃ ): δ 7.56-7.52 (m, 3H), 7.48-7.45 (m, 2H). 向經氮氣置換後之燒瓶中添加咔唑（1.09 g，6.52 mmol）、及N,N-二甲基甲醯胺（10 mL）。其後，於室溫添加添加有鉀第三丁氧化物（0.73 g，6.52 mmol）之N,N-二甲基甲醯胺（5 mL），並於室溫攪拌30分鐘。其後，歷時10分鐘滴加添加有化合物1（0.4 g，1.59 mmol）之N,N-二甲基甲醯胺（10 mL）。其後，於80℃攪拌10小時。繼而，恢復至室溫，添加水（20 mL），經過30分鐘後添加氯仿進行萃取。向有機層中添加硫酸鈉進行乾燥，並藉由管柱層析法（乙酸乙酯：己烷＝1：9）進行精製，獲得黃色固體之化合物2（4Cz-1PBN-A）(1.18 g，88%）。¹ H NMR (400 MHz, DMSO-d₆ ): δ 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 7.89-7.87 (m, 8H), 7.65 (d, J = 7.2 Hz, 4H), 7.24 (td, J = 7.2, 1.2 Hz, 4H), 7.15-7.08 (m, 8H), 6.94 (td, J = 7.4, 0.8 Hz, 4H), 6.72 (dd, J = 8.4, 1.2 Hz, 2H), 6.44 (tt, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 6.31 (t, J = 7.8 Hz, 2H).

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5,6-四(9H-咔唑-9-基)-4-苯基-苯甲腈（4Cz-1PBN-A），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖5及6中。EQEMax為26.1%。

若對同為4-苯基取代之骨架之實施例7及實施例8進行對比，則得知本發明化合物（實施例7）之EQEMax相對較高而有效用作發光材料。

（合成例9） [4',5',6'-三氟-[1,1'：3',1''-聯三苯]-2'-甲腈（2PBN-C）之合成] [化172]

向200 ml圓底燒瓶中添加3,4,5-三氟苯甲腈（3.00 g，19.1 mmol）、溴苯（6.00 g，38.2 mmol）、2-乙基己酸（280 mg，1.91 mmol）、碳酸鉀（7.91 g，57.3 mmol）、及二甲苯45 ml。進行脫氣-氬氣置換。向其中添加三環己基膦（20%甲苯溶液5.10 ml，2.87 mmol）、及乙酸鈀（214 mg，0.96 mmol），並於140℃攪拌18小時。恢復至室溫，添加乙酸乙酯並使用矽藻土將不溶物進行過濾分離。對濾液進行水洗。其後，添加硫酸鎂進行乾燥，並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用正己烷/乙酸乙酯＝9/1將濃縮物洗淨，獲得目標物（2PBN-C）之白色結晶4.43 g。（產率75.1%）¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.55～7.47 (m, 10H)

（實施例9） [3,4,5-三(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-2,6-二苯基-苯甲腈（3BuCz-2PBN-C）之合成] [化173]

向100 mL之三口燒瓶中添加4',5',6'-三氟-[1,1'：3',1''-聯三苯]-2'-甲腈（0.75 g，2.43 mmol）、3,6-二(第三丁基)咔唑（2.71 g，9.70 mmol）、鉀第三丁氧化物（1.33 g，10.9 mmol）、及N-甲基-2-吡咯啶酮15 mL，並於100℃攪拌71小時。向其中添加冰水100 ml，並對析出物進行過濾。將過濾物溶解於醚中並進行水洗。其後，利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/乙酸乙酯＝19/1）對濃縮物進行分離精製，獲得目標物（3BuCz-2PBN-C）1.25 g（產率47.3%）。¹ H-NMR (400 MHz,CDCl₃ , δ) : 7.45 (d, 4H), 7.30 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 7.04 (m, 6H), 6.88 (d, 4H), 6.87 (d, 4H), 6.67 (d, 2H), 6.49 (dd, 2H), 1.24 (s, 36H), 1.17 (s, 18H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3,4,5-三(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-2,6-二苯基-苯甲腈（3BuCz-2PBN-C），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖7及8中。EQEMax為12.0%。

（實施例10）[3,4,5-三(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-2,6-二苯基-苯甲腈（3PCz-2PBN-C）之合成] [化174]

向50 mL之三口燒瓶中添加4',5',6'-三氟-[1,1':3',1"-聯三苯]-2'-甲腈（0.36 g，1.17 mmol）、3,6-二苯基咔唑（1.50 g，4.70 mmol）、鉀第三丁氧化物（0.64 g，5.24 mmol）、及N-甲基-2-吡咯啶酮8 mL並於140℃攪拌18.5小時。向其中添加冰水100 ml，並對析出物進行過濾。將過濾物溶解於氯仿中並進行水洗。其後，利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/3）對濃縮物進行分離精製，獲得目標物（3PCz-2PBN-C）0.75 g（產率53.2%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.80 (s, 4H), 7.47-7.41 (m, 14H), 7.36-7.32 (m, 8H), 7.28-7.21 (m, 22H), 7.16-7.14 (m, 6H), 7.09 (d, 2H), 6.86 (dd, 2H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3,4,5-三(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-2,6-二苯基-苯甲腈（3PCz-2PBN-C），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖7及8中。EQEMax為21.6%。

（合成例11） [3',5',6'-三氟-[1,1':4',1''-聯三苯]-2'-甲腈（2PBN-D）之合成] [化175]

向200 ml圓底燒瓶中添加2,4,5-三氟苯甲腈（3.00 g，19.1 mmol）、溴苯（6.00 g，38.2 mmol）、2-乙基己酸（280 mg，1.91 mmol）、碳酸鉀（7.91 g，57.3 mmol）、及二甲苯45 ml。進行脫氣-氬氣置換。向其中添加三環己基膦（20%甲苯溶液5.10 ml，2.87 mmol）、及乙酸鈀（214 mg，0.96 mmol），並於140℃攪拌15小時。恢復至室溫，添加乙酸乙酯並使用矽藻土將不溶物進行過濾分離。對濾液進行水洗。其後，添加硫酸鎂進行乾燥，並利用旋轉蒸發器進行濃縮。向濃縮物中添加氯仿150 ml並加熱溶解。向其中添加正己烷300 ml並進行冷卻。對所析出之白色固體進行過濾，獲得目標物（2PBN-D）4.40 g（產率74.6%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.54～7.47 (m, 10H)

（實施例11） [3,4,6-三(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)2,5-二苯基-苯甲腈（3PCz-2PBN-D）之合成] [化176]

將3,6-二苯基咔唑（1.75 g，5.5 mmol）添加至經氮氣置換後之100 mL之雙口燒瓶中來溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮10 mL中。向其中添加鉀第三丁氧化物（0.65 g，5.8 mmol）並於室溫攪拌1小時。於其中，於氮氣氣流下將3',5',6'-三氟-[1,1'：4',1''-聯三苯]-2'-甲腈（0.42 g，1.4 mmol）懸浮添加至N-甲基-2-吡咯啶酮10 mL中，並於120℃攪拌20小時。繼而，恢復至室溫，添加水與乙酸乙酯，將有機層分液。進而利用乙酸乙酯對水層進行2次萃取，利用水將所混合之有機層洗淨3次，繼而利用飽和食鹽水洗淨2次。利用硫酸鎂對有機層進行脫水、並進行過濾、濃縮，藉此獲得粗產物。利用矽膠管柱層析法（溶出液：正己烷/二氯甲烷）對粗產物進行精製而獲得粗精製物。再次利用矽膠管柱層析法（溶出液：正己烷/甲苯）對粗精製物進行精製，藉此以0.93 g、產率56.7%獲得目標物（3PCz-2PBN-D）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 8.32 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.33-7.70 (m, 8H), 7.66 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.53-7.26 (m, 30H), 7.26-7.21 (m, 5H), 7.13 (dd, J = 8.4 Hz, 2.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.8 Hz, 2H, ), 6.91-6.89 (m, 2H), 6.67-6.57 (m, 3H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3,4,6-三(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-2,5-二苯基-苯甲腈（3PCz-2PBN-D），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖7及8中。EQEMax為20.7%。

（實施例12） [3,4,6-三(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-2,5-二苯基-苯甲腈（3BuCz-2PBN-D）之合成] [化177]

將3,6-二第三丁基咔唑（3.62 g，13.0 mmol）添加至經氮氣置換後之300 mL之四口燒瓶中來溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮65 mL中。向其中添加鉀第三丁氧化物（1.58 g，14.1 mmol）並於室溫攪拌1小時。於氮氣氣流下向其中添加3',5',6'-三氟-[1,1'：4',1''-聯三苯]-2'-甲腈（1.00 g，3.2 mmol），並於120℃攪拌6小時。其後，於130℃攪拌14小時。繼而，恢復至室溫，添加水與乙酸乙酯，將有機層分液。進而利用乙酸乙酯對水層進行2次萃取，利用水將所混合之有機層洗淨3次，繼而利用飽和食鹽水洗淨2次。利用硫酸鎂對有機層進行脫水、並進行過濾、濃縮，藉此獲得粗產物。利用矽膠管柱層析法（溶出液：正己烷/二氯甲烷、正己烷/甲苯）對粗產物進行精製，藉此以1.73 g、產率49.2%獲得目標物（3BuCz-2PBN-D）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 8.03 (d, J = l.2 Hz, 2H), 7.44-7.40 (m, 6H), 7.35 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10-7.06 (m, 3H), 6.83-6.76 (m, 6H), 6.66 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.62 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.56-6.46 (m, 3H), 1.43 (s, 18H), 1.29 (s, 18H), 1.25 (s, 18H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3,4,6-三(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-2,5-二苯基-苯甲腈（3BuCz-2PBN-D），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖7及8中。EQEMax為15.6%。

（合成例13） [2,4,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-3-甲腈（1PBN-C）之合成] [化178]

向300 ml圓底燒瓶中添加1,3-二溴四氟苯（6.50 g，21.1 mmol）、苯基硼酸（2.73 g，22.4 mmol）、碳酸鉀（8.74 g，63.3 mmol）、水26 ml、及四氫呋喃65 ml。進行脫氣，繼而進行氬氣置換。其後，添加Pd(PPh₃ )₄ （0.56 g，0.63 mmol），並於加熱回流下攪拌17小時。將所獲得之液體恢復至室溫，並添加二乙醚100 ml進行萃取。其後，利用50 ml之水進行2次水洗，並利用硫酸鎂進行乾燥，利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷）對濃縮物進行分離精製，獲得3-溴-2,4,5,6-四氟-1,1'-聯苯基2.93 g（產率45.5%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.50～7.38 (m, 5H）

向200 ml圓底燒瓶中添加3-溴-2,4,5,6-四氟-1,1'-聯苯基（2.97 g，9.74 mmol）、氰化銅（1.74 g，19.4 mmol）、碘化鈉（0.29 g，1.93 mmol）、及N-甲基-2-吡咯啶酮30 ml，並於150℃下攪拌22.5小時。冷卻至室溫為止。向其中添加二乙醚50 ml，利用10%氨水洗淨，繼而利用水洗淨。其後，添加硫酸鎂進行乾燥，並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/1對濃縮物進行分離精製，獲得目標物2,4,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-3-甲腈2.05 g（產率83.3%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.51-7.48 (m, 3H), 7.40-7.37 (m, 2H)

（實施例13） [2,4,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-3-甲腈（4BuCz-1PBN-C）之合成] [化179]

向50 mL之圓底燒瓶中添加2,4,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-3-甲腈（0.25 g，1.00 mmol）、3,6-二第三丁基-咔唑（1.25 g，4.47 mmol）、及脫水DMF10 ml，於冰水浴中進行冷卻。逐次少量添加60%氫化鈉（0.20 g，5.00 mmol）。其後，於室溫攪拌2小時。將所獲得之液體注加入加入至冰水中，並對析出物進行過濾。利用醚使過濾物溶解並進行水洗。其後，利用硫酸鎂進行乾燥，繼而進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/1）對濃縮物進行分離精製。利用2-丙醇將所獲得之精製物洗淨，獲得目標物（4BuCz-1PBN-C）1.14 g（產率88.9%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 8.01 (d, 2H), 7.59 (s, 2H), 7.46～7.44 (m, 4H), 7.18 (dd, 4H), 6.98 (d, 4H), 6.91 (dd, 4H), 6.67～6.64 (m, 4H), 6.55～6.52 (3H，m), 6.43 (dd, 2H), 1.43 (s, 18H), 1.30 (s, 18H), 1.22 (s, 18H), 1.21 (s, 18H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,4,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-3-甲腈（4BuCz-1PBN-C），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖9及10中。 EQEMax為26.0%。

（實施例14） [3,4,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-2-甲腈（4BuCz-1PBN-B）之合成] [化180]

向經氮氣置換後之燒瓶中添加乙酸鈀(II)（0.13 g，0.58 mmol）、碳酸銀（3.15 g，11.4 mmol）、及二苯基碘三氟甲磺酸（3.19 g，7.42 mmol），並進行3次脫氣。其後，添加2,3,4,5-四氟苯甲腈（1.0 g，5.71 mmol）、三甲基乙酸（0.58 g，5.68 mmol）、二甲基亞碸（0.5 mL）、及N,N-二甲基甲醯胺（8 mL），並於130℃攪拌10小時。其後，恢復至室溫，並使用矽藻土將雜質去除。其後，添加乙酸乙酯進行萃取。向有機層中添加硫酸鈉進行乾燥，並藉由管柱層析法（乙酸乙酯：己烷＝1：9）進行精製，獲得白色固體之化合物1（0.49 g，34%）。¹ H NMR (400 MHz, CDCl₃ ): δ 7.58-7.53 (m, 3H), 7.51-7.45 (m, 3H)

向經氮氣置換後之燒瓶中添加3,6-二第三丁基咔唑（1.37 g，4.90 mmol）、及N,N-二甲基甲醯胺（10 mL）。其後，於室溫添加鉀第三丁氧化物（0.55 g，4.90 mmol）與N,N-二甲基甲醯胺（5 mL）之混合物，並於室溫攪拌30分鐘。其後，歷時10分鐘滴加化合物1（0.30 g，1.19 mmol）與N,N-二甲基甲醯胺（10 mL）之混合物。其後，於80℃攪拌10小時。其後，恢復至室溫，添加水（20 mL），30分鐘後添加氯仿進行萃取。向有機層中添加硫酸鈉進行乾燥，並藉由管柱層析法（乙酸乙酯：己烷＝1：9）進行精製，獲得黃色固體之化合物2（4BuCz-1PBN-B）（1.24 g，81%）。¹ H NMR (400 MHz, DMSO-d₆ ): δ 7.73 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 6.8 Hz, 4H), 7.32-7.27 (m, 4H), 7.21-7.11 (m, 11H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.63-6.59 (m, 4H), 1.33 (s, 18H), 1.27 (s, 18H), 1.16 (d, J = 8.0 Hz, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3,4,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-2-甲腈（4BuCz-1PBN-B），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖9及10中。EQEMax為22.3%。

（實施例15） [2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈（4BuCz-1PBN-A）之合成] 利用與實施例7相同之方法獲得目標物（4BuCz-1PBN-A）。 [化181]

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈（4BuCz-1PBN-A），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖9及10中。

（合成例16）4'-(第三丁基)-2,3,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈之合成 [化182]

向50 ml圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（0.50 g，2.86 mmol）、4-第三丁基溴苯（0.64 g，3.00 mmol）、2-乙基己酸（41.0 mg，0.29 mmol）、碳酸鉀（0.59 g，4.29 mmol）、二甲苯10 ml。進行脫氣、氬氣置換後，添加三環己基膦（20%甲苯溶液0.45 ml，0.25 mmol）、乙酸鈀（19.2 mg，0.09 mmol），並於140℃攪拌16小時。將反應液恢復至室溫，並添加乙酸乙酯將不溶物過濾分離。對濾液進行水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥，並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/1）對殘渣進行分離精製，獲得目標物之結晶0.50 g。（產率56.8%）¹ H-NMR (400 MHz, CDCl_3, δ) : 7.53 (d, 2H)、 7.40 (d, 2H)、 1.36 (s, 9H)

（實施例16）4'-(第三丁基)-2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈（4X-BCz-PBN-Bu） [化183]

向100 mL之圓底燒瓶中添加4'-(第三丁基)-2,3,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈（0.50 g，1.63 mmol）、3,6-二第三丁基-咔唑（2.05 g，7.34 mmol）、脫水DMF20 ml，並於冰水浴中進行冷卻。逐次少量添加60%氫化鈉（0.33 g，8.15 mmol）後，於室溫攪拌5小時。將反應液注加至冰水中，並對所析出之結晶進行過濾。將結晶溶解於醚中，水洗後利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/1）對殘渣進行分離精製。利用2-丙醇將所獲得之結晶洗淨，獲得目標物1.66 g（產率75.8%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.55 (d, 4H)、 7.42 (d, 4H)、 6.94 (dd, 4H)、 6.88 (d, 4H)、 6.78 (dd, 6H)、 6.62 (d, 4H)、 6.48 (d, 2H)、 1.35 (s, 36H)、 1.39 (s, 36H)、 0.71 (s, 9H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成4'-(第三丁基)-2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈(4X-BCz-PBN-Bu），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖11及12中。EQEMax為26.5%。

（合成例17）4'-甲氧基-2,3,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈之合成 [化184]

向50 ml圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（0.80 g，4.57 mmol）、4-甲氧基溴苯（0.90 g，4.80 mmol）、2-乙基己酸（66.0 mg，0.46 mmol）、碳酸鉀（0.95 g，6.86 mmol）、二甲苯10 ml。進行脫氣、氬氣置換後，添加三環己基膦（20%甲苯溶液0.72 ml，0.41 mmol）、乙酸鈀（31.0 mg，0.14 mmol），並於140℃攪拌17.5小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯將不溶物過濾分離。對濾液進行水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥，並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/1）對殘渣進行分離精製，獲得目標物之結晶0.63 g。（產率49.2%）¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.41 (d, 2H)、 7.03 (d, 2H)、 3.87 (s, 3H)

（實施例17）2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4'-甲氧基-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈(4X-BCz-PBN-OMe） [化185]

向100 mL之圓底燒瓶中添加4'-甲氧基-2,3,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈（0.50 g，1.78 mmol）、3,6-二第三丁基-咔唑（2.24 g，8.01 mmol）、脫水DMF20 ml，並於冰水浴中進行冷卻。逐次少量添加60%氫化鈉（0.36 g，8.90 mmol）後，於室溫攪拌3小時，進而於80℃攪拌2小時。將反應液注加至冰水中，並對所析出之結晶進行過濾。將結晶溶解於醚中並進行水洗後，利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/1）對殘渣進行分離精製。利用2-丙醇將所獲得之結晶洗淨而獲得目標物1.93 g（產率82.5%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.54 (d, 4H)、 7.43 (d, 4H)、 6.93 (dd, 4H)、 6.86 (d, 4H)、 6.81 (dd, 6H)、 6.63 (d, 4H)、 6.06 (d, 2H)、 3.23 (s, 3H)、 1.34 (s, 36H)、 1.30 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4'-甲氧基-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈（4X-BCz-PBN-OMe），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖11及12中。EQEMax為28.5%。

（合成例18）4'-甲硫基-2,3,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈之合成 [化186]

向50 ml圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（0.80 g，4.57 mmol）、4-甲硫基溴苯（0.97 g，4.80 mmol）、2-乙基己酸（66.0 mg，0.46 mmol）、碳酸鉀（0.95 g，6.86 mmol）、二甲苯10 ml。進行脫氣、氬氣置換後，添加三環己基膦（20%甲苯溶液0.72 ml，0.41 mmol）、乙酸鈀（31.0 mg，0.14 mmol），並於140℃攪拌17.5小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯並將不溶物過濾分離。對濾液進行水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/1）對殘渣進行分離精製，獲得目標物之結晶0.68 g。（產率50.0%）¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.37 (d, 2H)、 7.34 (d, 2H)、 2.53 (s, 3H)

（實施例18）2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4'-甲硫基-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈（4X-BCz-PBN-SMe） [化187]

向100 mL之圓底燒瓶中添加4'-甲硫基-2,3,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈（0.50 g，1.68 mmol）、3,6-二第三丁基-咔唑（2.12 g，7.56 mmol）、脫水DMF20 ml，並於冰水浴中進行冷卻。逐次少量添加60%氫化鈉（0.34 g，8.40 mmol）後，於室溫攪拌4小時。將反應液注加至冰水中後，對所析出之結晶進行過濾。將結晶溶解於醚中，水洗後利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/乙酸乙酯＝19/1）對殘渣進行分離精製。利用2-丙醇將所獲得之結晶洗淨而獲得目標物2.08 g（產率92.9%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.56 (d, 4H)、 7.44 (d, 4H)、 6.95 (dd, 4H)、 6.85 (d, 4H)、 6.83 (dd, 6H)、 6.64 (d, 4H)、 6.42 (d, 2H)、 1.96 (s, 3H)、 1.36 (s, 36H)、 1.32 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4'-甲硫基-[1,1'-聯苯基]-4-甲腈（4X-BCz-PBN-SMe），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖11及12中。EQEMax為29.0%。

（合成例19）2,3,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二甲腈之合成 [化188]

向50 ml圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（0.80 g，4.57 mmol）、4-氰基溴苯（0.87 g，4.80 mmol）、2-乙基己酸（66.0 mg，0.46 mmol）、碳酸鉀（0.95 g，6.86 mmol）、二甲苯15 ml。進行脫氣、氬氣置換後，添加三環己基膦（20%甲苯溶液0.72 ml，0.41 mmol）、乙酸鈀（31.0 mg，0.14 mmol），並於140℃攪拌18小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯對不溶物進行過濾分離。將濾液水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝1/1）對殘渣進行分離精製，獲得目標物之結晶0.79 g。（產率62.7%）¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.83 (d, 2H)、 7.58 (d, 2H)

（實施例19）2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二甲腈（4X-BCz-PBN-CN） [化189]

向50 mL之圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二甲腈（0.25 g，0.91 mmol）、3,6-二第三丁基-咔唑（1.27 g，4.55 mmol）、脫水DMF10 ml，並於冰水浴中進行冷卻。逐次少量添加60%氫化鈉（0.18 g，4.53 mmol）後，於室溫攪拌2小時，進而於80℃攪拌5小時。將反應液注加至冰水中，並對所析出之結晶進行過濾。將結晶溶解於醚中，水洗後利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝1/1）對殘渣進行分離精製。利用2-丙醇將所獲得之結晶洗淨而獲得目標物1.12 g（產率94.1%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.57 (d, 4H)、 7.46 (d, 4H)、 7.03 (d, 2H)、 6.96 (dd, 4H)、 6.87 (d, 4H)、 6.84 (dd, 6H)、 6.59 (d, 4H)、 1.35 (s，36H)、 1.31 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二甲腈（4X-BCz-PBN-CN），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖11及12中。EQEMax為31.6%。

（合成例20）4'-氰基-2',3',5',6'-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-羧酸甲酯之合成 [化190]

向100 ml圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（1.00 g，5.71 mmol）、4-甲氧基羰基溴苯（1.29 g，6.00 mmol）、2-乙基己酸（82.0 mg，0.57 mmol）、碳酸鉀（1.18 g，8.56 mmol）、二甲苯20 ml。進行脫氣、氬氣置換後，添加三環己基膦（20%甲苯溶液0.90 ml，0.51 mmol）、乙酸鈀（38.5 mg，0.17 mmol），並於140℃攪拌18小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯對不溶物進行過濾分離。將濾液水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥，並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝1/1）對殘渣進行分離精製，獲得目標物之結晶1.29 g。（產率72.9%）¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 8.18 (d, 2H)、 7.54 (d, 2H)、 3.96 (s, 3H)

（實施例20）4'-氰基-2',3',5',6'-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-4-羧酸甲酯（4X-BCz-PBN-CO₂ Me） [化191]

向100 mL之圓底燒瓶中添加4-(4-甲氧基羰基苯基)-2,3.5,6-四氟苯甲腈（0.50 g，1.78 mmol）、3,6-二第三丁基-咔唑（2.24 g，8.01 mmol）、脫水DMF20 ml，並於冰水浴中進行冷卻。逐次少量添加60%氫化鈉（0.36 g，8.90 mmol）後，於室溫攪拌3小時，進而於80℃攪拌2小時。將反應液注加至冰水中，並對所析出之結晶進行過濾。將結晶溶解於醚中，水洗後利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/1）對殘渣進行分離精製。利用2-丙醇將所獲得之結晶洗淨而獲得目標物1.93 g（產率82.5%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.54 (d, 4H)、 7.43 (d, 4H)、 6.93 (dd, 4H)、 6.86 (d, 4H)、 6.81 (dd, 6H)、 6.63 (d, 4H)、 6.06 (d, 2H)、 3.23 (s, 3H)、 1.34 (s, 36H)、 1.30 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成4'-氰基-2',3',5',6'-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯基]-4-羧酸甲酯（4X-BCz-PBN-CO₂ Me），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖13及14中。EQEMax為30.4%。

（實施例21）4X-BCz-PBN-MesBN之合成 [化192]

向200 mL之三口燒瓶中添加2,4,6-三甲基苯基硼酸（2.62 g，16.0 mmol）、4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲腈（2.03 g，8.0 mmol）、磷酸鉀（6.80 g，32.0 mmol）、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（0.37 g，0.40 mmol）、SPhos（0.66 g，1.61 mmol）、脫水甲苯100 mL，並進行脫氣、氮氣置換後，於120℃攪拌22小時。將反應液恢復至室溫，添加甲苯並使用矽藻土將不溶物過濾分離。對濾液進行濃縮，並利用矽膠管柱層析法（正己烷/二氯甲烷）對殘渣進行精製，獲得無色油狀物之前驅物1.09 g（產率46.5%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.01 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.05 (s, 6H)

[化193]

向經氮氣置換後之200 mL之三口燒瓶中添加3,6-二第三丁基咔唑（2.12 g，7.6 mmol）並溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮30 mL中，添加第三丁醇鉀（0.82 g，7.3 mmol）並於室溫攪拌1小時。對該混合物進行冰水冷卻，於氮氣氣流下將前驅物（0.50 g，1.70 mmol）溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮5 mL中進行添加，並於100℃下攪拌3小時。對反應液進行冰水冷卻，添加冷水來濾取所析出之固體。將固體溶解於二氯甲烷中，利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。向殘渣中添加乙酸乙酯並照射超音波，濾取所析出之固體並將溶劑蒸餾去除，藉此獲得淡黃綠色固體之目標物2.05 g（產率90.3%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.52 (d, J = 1.6 Hz, 4H), 7.38 (s, 4H), 6.89 (dd, J = 8.4 Hz, 2.0 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 6.73-6.68 (m, 8H), 6.26 (s, 2H), 2.17 (s, 6H), 1.70 (s, 3H), 1.35 (s, 36H), 1.30 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成4X-BCz-PBN-MesBN，除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖13及14中。EQEMax為29.5%。

（實施例22）4X-BCz-PBN-IPN之合成 [化194]

向200 mL之三口燒瓶中添加3,5-二氰基苯基硼酸頻哪醇酯（0.51 g，2.0 mmol）、4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲腈（0.62 g，2.4 mmol）、磷酸鉀（1.59 g，8.0 mmol）、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（90.2 mg，0.10 mmol）、SPhos（162.8 mg，0.40 mmol）、脫水甲苯25 mL，並進行脫氣、氮氣置換後，於120℃攪拌22小時。將反應液恢復至室溫，添加甲苯並使用矽藻土將不溶物過濾分離。對濾液進行濃縮，利用矽膠管柱層析法（正己烷/乙酸乙酯）對殘渣進行精製，以微黃白色固體之形式獲得0.18 g前驅物（產率30.4%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl_3, δ) : 8.12 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 1.2 Hz, 2H)

[化195]

向經氮氣置換後之200 mL之三口燒瓶中添加3,6-二第三丁基咔唑（1.84 g，6.6 mmol）並溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮27 mL中，添加第三丁醇鉀（0.71 g，6.3 mmol）並於室溫攪拌1小時。對該混合物進行冰水冷卻，於氮氣氣流下將前驅物（0.45 g，1.49 mmol）溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮5 mL中進行添加，並於100℃攪拌3小時。對反應液進行冰水冷卻，添加冷水並濾取所析出之固體。將固體溶解於二氯甲烷中，利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯）對殘渣進行精製，獲得粗精製物。向粗精製物中添加正己烷並照射超音波，濾取所析出之固體並將溶劑蒸餾去除，藉此獲得黃色固體之目標物1.24 g（產率62.0%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.64 (d, J = 1.6 Hz, 4H), 7.50 (d, J = 1.6 Hz, 4H), 7.12 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 7.07 (dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz, 4H), 7.02-6.96 (m, 9H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 1.36 (s, 36H), 1.32 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成4X-BCz-PBN-IPN，除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖13及14中。EQEMax為31.0%。

（合成例23）2,3,5,6-四氟-4-(吡啶-2-基)苯甲腈之合成 [化196]

向50 ml圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（0.50 g，2.86 mmol）、2-溴吡啶（0.47 g，3.0 mmol）、2-乙基己酸（41.0 mg，0.29 mmol）、碳酸鉀（0.59 g，4.29 mmol）、二甲苯10 ml。進行脫氣、氬氣置換後添加三環己基膦（20%甲苯溶液0.45 ml，0.25 mmol）、乙酸鈀（19.2 mg，0.09 mmol），並於140℃攪拌18小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯對不溶物進行過濾分離。將濾液水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/乙酸乙酯＝7/3）對殘渣進行分離精製，獲得目標物之結晶0.56 g。（產率77.8%）¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 8.80 (d, 1H)、 7.88 (m, 1H)、 7.51 (d, 1H)、 7.45 (m, 1H)

（實施例23）2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4-(吡啶-2-基)苯甲腈（4X-BCz-PBN-2-Py） [化197]

向100 mL之圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟-4-(吡啶-2-基)苯甲腈（0.50 g，1.98 mmol）、3,6-二第三丁基-咔唑（2.49 g，8.91 mmol）、脫水DMF20 ml，並於冰水浴中進行冷卻。逐次少量添加60%氫化鈉（0.40 g，9.90 mmol）後，於室溫攪拌5小時。將反應液注加至冰水中，並對所析出之結晶進行過濾。將結晶溶解於醚中，水洗後利用硫酸鎂乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/1）對殘渣進行分離精製。利用2-丙醇將所獲得之結晶洗淨而獲得目標物2.26 g（產率89.0%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.84 (d, 1H)、 7.56 (d, 4H)、 7.42 (d, 4H)、 6.98-6.95 (m, 5H)、 6.92 (d, 4H)、 6.86-6.83 (m, 5H)、 6.77 (d, 4H)、 6.43 (dd, 1H)、 1.36 (s, 36H)、 1.30 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4-(吡啶-2-基)苯甲腈（4X-BCz-PBN-2-Py），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖15及16中。EQEMax為24.4%。

（合成例24）2,3,5,6-四氟-4-(吡啶-3-基)苯甲腈之合成 [化198]

向100 ml圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（1.15 g，6.57 mmol）、3-溴吡啶（1.09 g，6.90 mmol）、2-乙基己酸（95 mg，0.66 mmol）、碳酸鉀（1.36 g，9.86 mmol）、二甲苯20 ml。進行脫氣、氬氣置換後添加三環己基膦（20%甲苯溶液1.04 ml，0.59 mmol）、乙酸鈀（44.0 mg，0.18 mmol），並於140℃攪拌18小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯對不溶物進行過濾分離。將濾液水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/乙酸乙酯＝7/3）對殘渣進行分離精製，獲得目標物之結晶1.16 g。（產率69.9%）¹ H-NMR (400 MHz, CDCl_3, δ) : 8.76-8.73 (m, 2H)、 7.80 (d, 1H)、 7.50-7.47 (t, 1H)

（實施例24）2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4-(吡啶-3-基)苯甲腈（4X-BCz-PBN-3-Py） [化199]

向100 mL之圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟-4-(吡啶-3-基)苯甲腈（0.50 g，1.98 mmol）、3,6-二第三丁基-咔唑（2.49 g，8.91 mmol）、脫水DMF20 ml，並於冰水浴中進行冷卻。逐次少量添加60%氫化鈉（0.40 g，9.90 mmol）後於室溫攪拌4.5小時。將反應液注加至冰水中，並對所析出之結晶進行過濾。將結晶溶解於醚中，水洗後利用硫酸鎂乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/3）對殘渣進行分離精製。利用2-丙醇將所獲得之結晶洗淨而獲得目標物2.18 g（產率85.8%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 8.22 (d, 1H)、 7.81 (d, 1H)、 7.57 (d, 4H)、 7.45 (d, 4H)、 7.23 (d, 1H)、 6.96 (dd, 4H)、 6.89 (d, 4H)、 6.84 (dd, 4H)、 6.62 (d, 4H)、 6.49 (dd, 1H)、 1.36 (s, 36H)、 1.31 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4-(吡啶-3-基)苯甲腈（4X-BCz-PBN-3-Py），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖15及16中。EQEMax為33.6%。

（合成例25）2,3,5,6-四氟-4-(吡啶-4-基)苯甲腈之合成 [化200]

向50 ml圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（0.80 g，4.57 mmol）、4-溴吡啶鹽酸鹽（0.93 g，4.80 mmol）、2-乙基己酸（66.0 mg，0.46 mmol）、碳酸鉀（1.58 g，11.4 mmol）、二甲苯15 ml。進行脫氣、氬氣置換後添加三環己基膦（20%甲苯溶液0.72 ml，0.41 mmol）、乙酸鈀（31.0 mg，0.14 mmol），並於140℃攪拌17小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯並將不溶物過濾分離。對濾液進行水洗後添加硫酸鎂進行乾燥並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝1/4）對殘渣進行分離精製，獲得目標物之結晶0.70 g。（產率60.9%）¹ H-NMR (400 MHz, CDCl_3, δ) : 8.81 (d, 2H)、 7.38 (d, 2H)

（實施例25）2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4-(吡啶-4-基)苯甲腈（4X-BCz-PBN-4-Py） [化201]

向100 mL之圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟-4-(吡啶-4-基)苯甲腈（0.50 g，1.98 mmol）、3,6-二第三丁基-咔唑（2.49 g，8.91 mmol）、脫水DMF20 ml，並於冰水浴中進行冷卻。逐次少量添加60%氫化鈉（0.40 g，9.90 mmol）後，於室溫攪拌5小時。將反應液注加至冰水中，並對所析出之結晶進行過濾。將結晶溶解於醚中，水洗後利用硫酸鎂乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（苯）對殘渣進行分離精製。利用2-丙醇將所獲得之結晶洗淨，獲得目標物2.24 g（產率88.2%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.82 (d, 2H)、 7.56 (d, 4H)、 7.45 (d, 4H)、 6.95 (dd, 4H)、 6.87-6.82 (m, 10H)、 6.62 (d, 4H)、 1.35 (s, 36H)、 1.31 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4-(吡啶-4-基)苯甲腈（4X-BCz-PBN-4-Py），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖15及16中。EQEMax為30.9%。

（合成例26）2,3,5,6-四氟-4-(嘧啶-5-基)苯甲腈之合成 [化202]

向100 ml圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟苯甲腈（1.00 g，5.71 mmol）、5-溴嘧啶（0.95 g，6.00 mmol）、2-乙基己酸（82.0 mg，0.57 mmol）、碳酸鉀（1.18 g，8.57 mmol）、二甲苯20 ml。進行脫氣、氬氣置換後添加三環己基膦（20%甲苯溶液0.90 ml，0.50 mmol）、乙酸鈀（38.52 mg，0.18 mmol），並於140℃攪拌18小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯對不溶物進行過濾分離。將濾液水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並利用旋轉蒸發器進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/乙酸＝7/3）對殘渣進行分離精製，獲得目標物之結晶0.96 g。（產率66.5%）¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 9.35 (s, 1H)、 8.91 (s, 2H)

（實施例26）2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4-(嘧啶-5-基)苯甲腈（4X-BCz-PBN-5-Pm） [化203]

向100 mL之圓底燒瓶中添加2,3,5,6-四氟-4-(嘧啶-5-基)苯甲腈（0.50 g，1.98 mmol）、3,6-二第三丁基-咔唑（2.48 g，8.91 mmol）、脫水DMF20 ml，並於冰水浴中進行冷卻。逐次少量添加60%氫化鈉（0.40 g，9.90 mmol）後，於室溫攪拌4小時。將反應液注加至冰水中，並對所析出之結晶進行過濾。將結晶溶解於醚中，水洗後利用硫酸鎂乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯＝2/3）對殘渣進行分離精製。利用2-丙醇將所獲得之結晶洗淨，獲得目標物2.23 g（產率87.8%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl_3, δ) : 8.39 (s, 1H)、 8.27 (s, 2H)、 7.57 (d, 4H)、 7.47 (d, 4H)、 6.97 (dd, 4H)、 6.90 (d, 4H)、 6.86 (dd, 4H)、 6.59 (d, 4H)、 1.36 (s, 36H), 1.31 (s, 36H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成2,3,5,6-四(3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基)-4-(嘧啶-5-基)苯甲腈（4X-BCz-PBN-5-Pm），除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖15及16中。EQEMax為30.3%。

（實施例27）3Y-BCz-PBN-tBu之合成 [化204]

向100 mL圓底燒瓶中添加2,4,6-三氟苯甲腈（1.00 g，6.4 mmol）、1-溴-4-第三丁基苯（2.86 g，13.4 mmol）、2-乙基己酸（93.8 mg，0.65 mmol）、碳酸鉀（2.64 g，19.1 mmol）、脫水二甲苯20 mL。進行脫氣、氮氣置換後添加三環己基膦（20%甲苯溶液1.6 mL，0.95 mmol）、乙酸鈀（72.6 mg，0.32 mmol），並於140℃攪拌24小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯並使用矽藻土將不溶物過濾分離。對濾液進行水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯）對殘渣進行精製，獲得淡茶白色固體之前驅物1.44 g（產率53.7%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl_3, δ) : 7.51 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 1.37 (s, 18H)

[化205]

向經氮氣置換後之200 mL之三口燒瓶中添加3,6-二第三丁基咔唑（1.16 g，4.2 mmol）並溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮24 mL中，添加第三丁醇鉀（0.44 g，3.9 mmol）並於室溫攪拌1小時。對該混合物進行冰水冷卻，於氮氣氣流下添加前驅物（0.50 g，1.19 mmol），並於100℃攪拌3小時。對反應液進行冰水冷卻，添加冷水並濾取所析出之固體。將固體溶解於二氯甲烷中，利用硫酸鎂乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/乙酸乙酯）對殘渣進行精製，獲得目標物之粗結晶0.81 g。濾取向藉由相同之方法而獲得之粗結晶3.28 g中添加乙酸乙酯並照射超音波而析出之結晶，並將溶劑蒸餾去除而獲得淡黃綠色固體之目標物2.25 g（產率57.7%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.94 (d, J = 1.2 Hz, 4H), 7.71 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.38 (dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz, 4H), 7.21 (dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz, 2H), 7.10 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.43 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 6.33 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 1.39 (s, 36H), 1.31 (s, 18H), 0.77 (s, 18H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3Y-BCz-PBN-tBu，除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖17及18中。EQEMax為24.6%。

（實施例28）3Y-BCz-PBN-OMe之合成 [化206]

向100 mL圓底燒瓶中添加2,4,6-三氟苯甲腈（1.00 g，6.4 mmol）、4-溴苯甲醚（2.51 g，13.4 mmol）、2-乙基己酸（92.9 mg，0.64 mmol）、碳酸鉀（2.64 g，19.1 mmol）、脫水二甲苯20 mL。進行脫氣、氮氣置換後添加三環己基膦（20%甲苯溶液1.6 mL，0.95 mmol）、乙酸鈀（72.4 mg，0.32 mmol），並於140℃攪拌24小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯並使用矽藻土將不溶物過濾分離。對濾液進行水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯）對殘渣進行精製，獲得白色固體之前驅物0.52 g（產率22.1%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.37 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.03-7.00 (m, 4H), 3.87 (s, 6H)

[化207]

向經氮氣置換後之200 mL之三口燒瓶中添加3,6-二第三丁基咔唑（1.33 g，4.8 mmol）並溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮20 mL中，添加第三丁醇鉀（0.44 g，3.9 mmol）並於室溫攪拌1小時。對該混合物進行冰水冷卻，於氮氣氣流下將前驅物（0.51 g，1.35 mmol）溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮7 mL中進行添加，並於100℃攪拌3小時。對反應液進行冰水冷卻，添加冷水並濾取所析出之固體。將固體溶解於二氯甲烷中，利用硫酸鎂乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯）對殘渣進行精製，獲得目標物之粗精製物1.63 g。濾取向藉由相同之方法而獲得之粗精製物3.33 g中添加正己烷/乙酸乙酯並照射超音波而析出之結晶，並將溶劑蒸餾去除，以淡黃白色固體之形式獲得目標物2.37 g（產率74.1%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.96(d, J = 2.0 Hz, 4H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.41 (dd、 J = 8.8 Hz, 2.0 Hz, 4H), 7.27 (dd, 2H), 7.11 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 6.96 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.52 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 5.92 (d, J = 9.2 Hz, 4H), 3.29 (s, 6H), 1.40 (s, 36H), 1.33 (s, 18H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3Y-BCz-PBN-OMe，除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖17及18中。EQEMax為21.5%。

（實施例29）3Y-BCz-PBN-SMe之合成 [化208]

向100 mL圓底燒瓶中添加2,4,6-三氟苯甲腈（1.00 g，6.4 mmol）、4-溴硫代苯甲醚（2.71 g，13.3 mmol）、2-乙基己酸（94.3 mg，0.65 mmol）、碳酸鉀（2.66 g，19.2 mmol）、脫水二甲苯20 mL。進行脫氣、氮氣置換後添加三環己基膦（20%甲苯溶液1.6 mL，0.95 mmol）、乙酸鈀（75.6 mg，0.34 mmol），並於140℃攪拌21小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯並使用矽藻土將不溶物過濾分離。對濾液進行水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/乙酸乙酯）對殘渣進行精製後，利用正己烷/乙酸乙酯洗淨而獲得白色固體之前驅物1.43 g（產率56.0%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.35 (s, 8H), 2.53 (s, 6H)

[化209]

向經氮氣置換後之200 mL之三口燒瓶中添加3,6-二第三丁基咔唑（1.95 g，7.0 mmol）並溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮32 mL中，添加第三丁醇鉀（0.76 g，6.8 mmol）並於室溫攪拌1小時。對該混合物進行冰水冷卻，於氮氣氣流下添加前驅物（0.80 g，2.00 mmol），並於100℃攪拌3小時。對反應液進行冰水冷卻，添加冷水並濾取析出之固體。將固體溶解於二氯甲烷中，利用硫酸鎂乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯）對殘渣進行精製，獲得目標物之粗精製物2.25 g。濾取向粗精製物中添加正己烷並照射超音波而析出之結晶，並將溶劑蒸餾去除而獲得微黃白色固體之目標物1.52 g（產率64.7%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.96 (d, J = 2.0 Hz, 4H), 7.77 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.41 (dd, J = 8.4 Hz, 2.0 Hz, 4H), 7.26 (dd, J = 8.4 Hz, 2.0 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.50 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 6.28 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 1.99 (s, 6H), 1.40 (s, 36H), 1.34 (s, 18H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3Y-BCz-PBN-SMe，除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖17及18中。EQEMax為20.9%。

（實施例30）3F-BCz-PBN-tBu之合成 [化210]

向100 mL圓底燒瓶中添加2,3,5-三氟苯甲腈（1.00 g，6.4 mmol）、1-溴-4-第三丁基苯（2.85 g，13.4 mmol）、2-乙基己酸（94.7 mg，0.66 mmol）、碳酸鉀（2.64 g，19.1 mmol）、脫水二甲苯20 mL。進行脫氣、氮氣置換後添加三環己基膦（20%甲苯溶液1.6 mL，0.95 mmol）、乙酸鈀（72.4 mg，0.32 mmol），並於140℃攪拌22小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯並使用矽藻土將不溶物過濾分離。對濾液進行水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯）對殘渣進行精製，獲得白色固體之前驅物2.54 g（產率94.7%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.53 (d, J = 10.4 Hz, 4H), 7.45-7.43 (m, 4H), 1.37 (s, 18H)

[化211]

向經氮氣置換後之200 mL之三口燒瓶中添加3,6-二第三丁基咔唑（1.16 g，4.2 mmol）並溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮24 mL中，添加第三丁醇鉀（0.44 g，3.9 mmol）並於室溫攪拌1小時。對該混合物進行冰水冷卻，於氮氣氣流下添加前驅物（0.50 g，1.19 mmol），並於100℃攪拌3小時。對反應液進行冰水冷卻，添加冷水並濾取所析出之固體。將固體溶解於二氯甲烷中，利用硫酸鎂乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/乙酸乙酯）對殘渣進行精製，獲得粗精製物0.76 g。將藉由相同之方法而獲得之粗結晶1.44 g溶解於乙酸乙酯中進行混合，並將溶劑蒸餾去除而獲得淡黃綠白色固體之目標物1.41 g（產率49.5%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.80 (s, 2H), 7.54 (s, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.26 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.99 (t, J = 8.0 Hz, 4H), 6.91 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.59 (dd, J = 10.4 Hz, 8.8 Hz, 4H), 6.38 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 1.37 (s, 18H), 1.34 (s, 18H), 1.27 (s, 18H), 1.09 (s, 9H), 0.73 (s, 9H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3F-BCz-PBN-tBu，除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖19及20中。EQEMax為26.5%。

（實施例31）3F-BCz-PBN-OMe之合成 [化212]

向100 mL圓底燒瓶中添加2,3,5-三氟苯甲腈（1.00 g，6.4 mmol）、4-溴苯甲醚（2.50 g，13.4 mmol）、2-乙基己酸（96.5 mg，0.67 mmol）、碳酸鉀（2.64 g，19.1 mmol）、脫水二甲苯20 mL。進行脫氣、氮氣置換後，添加三環己基膦（20%甲苯溶液1.6 mL，0.95 mmol）、乙酸鈀（72.3 mg，0.32 mmol），並於140℃攪拌22小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯並使用矽藻土將不溶物過濾分離。對濾液進行水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯）對殘渣進行精製而獲得白色固體之前驅物1.51 g（產率64.2%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.46-7.42 (m, 4H), 7.05-7.02 (m, 4H), 3.87 (s, 6H)

[化213]

向經氮氣置換後之200 mL之三口燒瓶中添加3,6-二第三丁基咔唑（1.51 g，5.4 mmol）並溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮25 mL中，添加第三丁醇鉀（0.58 g，5.2 mmol）並於室溫攪拌1小時。對該混合物進行冰水冷卻，於氮氣氣流下將前驅物（0.57 g，1.54 mmol）溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮6 mL中進行添加，並於100℃攪拌3小時。對反應液進行冰水冷卻，添加冷水並濾取所析出之固體。將固體溶解於乙酸乙酯中，利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯）對殘渣進行精製，獲得粗精製物0.80 g。濾取向藉由相同之方法而獲得之粗精製物2.07 g中添加正己烷/乙酸乙酯並照射超音波而析出之結晶，並將溶劑蒸餾去除而以微黃白色固體之形式獲得目標物1.82 g（產率64.7%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) :7.85 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.90 (dd, J = 8.0 Hz, 1.6 Hz, 2H), 6.81-6.77 (m, 4H), 6.64-6.55 (m, 6H), 5.94 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.25 (s, 3H), 1.39 (s, 18H), 1.34 (s, 18H), 1.28 (s, 18H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3F-BCz-PBN-OMe，除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖19及20中。EQEMax為25.2%。

（實施例32）3F-BCz-PBN-SMe之合成 [化214]

向100 mL圓底燒瓶中添加2,3,5-三氟苯甲腈（1.00 g，6.4 mmol）、4-溴硫代苯甲醚（2.72 g，13.4 mmol）、2-乙基己酸（95.0 mg，0.66 mmol）、碳酸鉀（2.65 g，19.2 mmol）、脫水二甲苯20 mL。進行脫氣、氮氣置換後添加三環己基膦（20%甲苯溶液1.6 mL，0.95 mmol）、乙酸鈀（73.0 mg，0.33 mmol），並於140℃攪拌21小時。將反應液恢復至室溫，添加乙酸乙酯並使用矽藻土將不溶物過濾分離。對濾液進行水洗後，添加硫酸鎂進行乾燥並進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/苯）對殘渣進行精製後，利用正己烷/乙酸乙酯洗淨而以白色固體之形式獲得前驅物2.05 g（產率80.2%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.42-7.34 (m, 8H), 2.54 (s, 6H)

[化215]

向經氮氣置換後之200 mL之三口燒瓶中添加3,6-二第三丁基咔唑（1.95 g，7.0 mmol）並溶解於脫水N-甲基-2-吡咯啶酮32 mL中，添加第三丁醇鉀（0.76 g，6.8 mmol）並於室溫攪拌1小時。對該混合物進行冰水冷卻，於氮氣氣流下添加前驅物（0.80 g，2.00 mmol），並於100℃攪拌3小時。對反應液進行冰水冷卻，添加冷水並濾取所析出之固體。將固體溶解於二氯甲烷中，利用硫酸鎂乾燥後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法（正己烷/二氯甲烷）對殘渣進行精製，獲得粗精製物。濾取向粗精製物中添加正己烷/二乙醚並照射超音波而析出之結晶，並將溶劑蒸餾去除而以淡黃色固體之形式獲得目標物1.85 g（產率78.7%）。¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃ , δ) : 7.85 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.92-6.89 (m, 4H), 6.80-6.77 (m, 4H), 6.60 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.57 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.95 (s, 3H), 1.39 (s, 18H), 1.34 (s, 18H), 1.28 (s, 18H)

[發光評價] 將摻雜材料替換成3F-BCz-PBN-SMe，除此以外，利用與實施例1相同之方法進行發光評價。將結果示於圖19及20中。EQEMax為22.0%。 [產業上之可利用性]

本發明提供一種發光特性優異之2,3,4,5,6-五取代苯甲腈化合物、發光材料及使用其之發光元件。

無

圖1係表示3Cz-2PBN-A、3BuCz-2PBN-A及3PCz-2PBN-A之電壓-電流密度-亮度之特性之圖。圖2係表示3Cz-2PBN-A、3BuCz-2PBN-A及3PCz-2PBN-A之亮度-外部量子效率之圖。圖3係表示3Cz-2PBN-B、3BuCz-2PBN-B及3PCz-2PBN-B之電壓-電流密度-亮度之特性之圖。圖4係表示3Cz-2PBN-B、3BuCz-2PBN-B及3PCz-2PBN-B之亮度-外部量子效率之圖。圖5係表示4Cz-1PBN-A及4BuCz-1PBN-A之電壓-電流密度-亮度之特性之圖。圖6係表示4Cz-1PBN-A及4BuCz-1PBN-A之亮度-外部量子效率之圖。圖7係表示3BuCz-2PBN-C、3PCz-2PBN-C、3BuCz-2PBN-D及3PCz-2PBN-D之電壓-電流密度-亮度之特性之圖。圖8係表示3BuCz-2PBN-C、3PCz-2PBN-C、3BuCz-2PBN-D及3PCz-2PBN-D之亮度-外部量子效率之圖。圖9係表示4BuCz-1PBN-A、4BuCz-1PBN-B、及4BuCz-1PBN-C之電壓-電流密度-亮度之特性之圖。圖10係表示4BuCz-1PBN-A、4BuCz-1PBN-B、及4BuCz-1PBN-C之亮度-外部量子效率之圖。圖11係表示4X-BCz-PBN-Bu、4X-BCz-PBN-OMe、4X-BCz-PBN-SMe、及4X-BCz-PBN-CN之電壓-電流密度-亮度之特性之圖。圖12係表示4X-BCz-PBN-Bu、4X-BCz-PBN-OMe、4X-BCz-PBN-SMe、及4X-BCz-PBN-CN之亮度-外部量子效率之圖。圖13係表示4X-BCz-PBN-CO2Me、4X-BCz-PBN-MesBN、及4X-BCz-PBN-IPN之電壓-電流密度-亮度之特性之圖。圖14係表示4X-BCz-PBN-CO2Me、4X-BCz-PBN-MesBN、及4X-BCz-PBN-IPN之亮度-外部量子效率之圖。圖15係表示4X-BCz-PBN-2Py、4X-BCz-PBN-3Py、4X-BCz-PBN-4Py、及4X-BCz-PBN-5Pm之電壓-電流密度-亮度之特性之圖。圖16係表示4X-BCz-PBN-2Py、4X-BCz-PBN-3Py、4X-BCz-PBN-4Py、及4X-BCz-PBN-5Pm之亮度-外部量子效率之圖。圖17係表示3Y-BCz-PBN-tBu、3Y-BCz-PBN-OMe、及3Y-BCz-PBN-SMe之電壓-電流密度-亮度之特性之圖。圖18係表示3Y-BCz-PBN-tBu、3Y-BCz-PBN-OMe、及3Y-BCz-PBN-SMe之亮度-外部量子效率之圖。圖19係表示3F-BCz-PBN-tBu、3F-BCz-PBN-OMe、及3F-BCz-PBN-SMe之電壓-電流密度-亮度之特性之圖。圖20係表示3F-BCz-PBN-tBu、3F-BCz-PBN-OMe、及3F-BCz-PBN-SMe之亮度-外部量子效率之圖。

Claims

一種化合物，其由式(I)所表示，且由式(IIa)、式(IIb)、式(IIc)、式(IIIa)或式(IIIb)所表示，
式(I)中，L分別獨立地為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基，n表示L之數量，為1或2，Q分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基、經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基、或經取代或未經取代之3-苯基-6-第三丁基-9H-咔唑-9-基，且m表示Q之數量，為5-n，

式(IIa)、式(IIb)、式(IIc)、式(IIIa)及式(IIIb)中，L為經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基，Q’分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基，且Q”分別獨立地為經取代或未經取代之3,6-二第三丁基-9H-咔唑-9-基或經取代或未經取代之3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基。
如請求項1所述之化合物，其中，L為經取代或未經取代之含氮或含氧之5員環或6員環雜芳基。
如請求項1所述之化合物，其中，L為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之噻吩基、經取代或未經取代之
唑基、經取代或未經取代之噻唑基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之苯并
唑基、經取代或未經取代之苯并噻唑基、或經取代或未經取代之苯并咪唑基。
如請求項1所述之化合物，其中，L為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之吡啶基、或經取代或未經取代之嘧啶基。
一種發光材料，其含有請求項1至4中任一項所述之化合物。
一種發光元件，其含有請求項5所述之發光材料。