TWI719043B - 含反應性倍半矽氧烷化合物及芳香族乙烯基化合物之聚合性組成物 - Google Patents
含反應性倍半矽氧烷化合物及芳香族乙烯基化合物之聚合性組成物 Download PDFInfo
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Abstract
本發明之課題在於提供一種聚合性組成物，其係適合於製作可維持高折射率及低阿貝數並進而抑制因高溫熱歷程所產生的尺寸變化的成形物。
本發明之解決手段為聚合性組成物、將該聚合性組成物硬化而得的硬化物，該聚合性組成物包含：(a)特定的反應性倍半矽氧烷化合物100質量份、(b)特定的茀化合物10~500質量份、及(c)特定的芳香族乙烯基化合物1~100質量份。
Description
本發明為關於含反應性倍半矽氧烷化合物及芳香族乙烯基化合物之聚合性組成物。詳細而言，關於可形成具有優異的光學特性(高折射率、低阿貝數)、高耐熱性(耐龜裂性、尺寸穩定性等)之硬化物的聚合性組成物。
塑膠透鏡係用於行動電話、數位相機、車載相機用等，要求具有符合該機器目的之優異的光學特性。又，配合使用樣態，要求高耐久性，例如耐熱性、耐候性等與可良率良好地成形之高生產性。作為如此般的樹脂材料，例如使用聚碳酸酯樹脂、環烯烴聚合物、甲基丙烯酸樹脂等之透明性樹脂。
近年來，以安裝成本減低為目的，有提案以焊料回流來成批安裝相機模組之方法，作為用於其之塑膠透鏡材料，要求耐得住焊料回流步驟的高溫熱歷程(例如
260℃)。然而，由於以往的塑膠透鏡係將熱塑性樹脂射出成型後來製作，故耐熱性為低，難以滿足地適應於回焊程序。因此，用於回焊安裝的透鏡，正逐漸轉向使用室溫下為液狀的硬化性樹脂並藉由壓附成形來進行透鏡成形之該成形方法。
另一方面，於高解析度相機模組中使用複數片的透鏡，但作為其中的一片的波長修正透鏡，要求具有高折射率、低阿貝數的光學材料。特別是近年對於相機模組的薄型化的期望漸高，因而對於透鏡材料亦要求具有高折射率(例如1.62以上)、且具有低阿貝數(例如26以下)的材料。
然而，以高折射率為特長所提案之以往材料係如專利文獻1中所示般，即使改良耐熱性，也大部分為200℃以下，例如尚未達到能保證耐得住260℃的焊料回流步驟之耐熱性。
另一方面，由於僅以有機材料難以確保令人滿足的回焊耐熱，有提案在有機材料中混合矽石等的無機微粒子，而賦予耐熱性之材料(例如，參照專利文獻2)。然而，為了滿足耐熱性，必須提高矽石的含有率，而產生妨礙組成物的高折射率化之弊病。又，有由於無機微粒子的凝集而透明性降低或由於微粒子的添加而展現出硬化物的脆弱性之情況，故不得不說是缺乏可靠性。
[專利文獻1]日本特開平09-31136號公報
[專利文獻2]日本特開2012-62398號公報
如此般地，尚未有一種硬化性樹脂材料，其係具有作為高解析度薄型相機模組用透鏡能使用的高折射率(例如1.62以上)、低阿貝數(例如26以下)，且滿足適合於焊料回流等的安裝程序之對於溫度變化的尺寸穩定性等之耐熱性，而希望其之開發。
本發明係有鑒於如此般的事態情況而完成者，課題在於提供一種聚合性組成物，其係適合於製作硬化物為可維持高折射率及低阿貝數，並進而抑制因高溫熱歷程所產生的尺寸變化的成形物。
本發明人為了解決上述課題進行專心致力的檢討，結果發現除了添加特定的反應性倍半矽氧烷化合物以外，另將特定的茀化合物、及特定的乙烯基化合物添加至聚合性組成物，藉此所得之該硬化物(成形物)係展現出高折射率(例如1.62以上)與低阿貝數(例如26以下)，並進而得到可抑制因高溫熱歷程所產生的尺寸變化的成形
物，終於完成本發明。
即，本發明係第1觀點關於一種聚合性組成物，其係包含：(a)式[1]所表示的烷氧基矽化合物A與式[2]所表示的烷氧基矽化合物B之聚縮合物的反應性倍半矽氧烷化合物100質量份、(b)式[3]所表示的茀化合物10~500質量份、及(c)式[4]所表示的芳香族乙烯基化合物1~100質量份，【化1】Ar 1 -Si(OR 1 ) 3 [1]
(式中，Ar1係表示具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的苯基、具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的萘基、或具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的聯苯基，R1係表示甲基或乙基)
【化2】Ar 2 -Si(OR 2 ) 3 [2]
(式中，Ar2係表示可被碳原子數1至6的烷基所取代的苯基、可被碳原子數1至6的烷基所取代的縮合多環芳香族烴基、或複數個芳香環以單鍵所直接鍵結而成的環組合烴基(可被碳原子數1至6的烷基所取代)，R2係表示甲基或乙基)
(式中，R3及R4係分別獨立表示氫原子或甲基，L1及L2係分別獨立表示可具有取代基的伸苯基、或可具有取代基的萘二基，L3及L4係分別獨立表示碳原子數1至6的伸烷基，m及n係表示m+n成為0至40的0或正整數)
(式中，R5係表示氫原子或甲基，L5係表示單鍵、氫原子、氧原子、可被苯基所取代的碳原子數1至20的q價的脂肪族烴殘基、或可包含醚鍵的碳原子數1至20的q價的脂肪族烴殘基，Ar3係表示p+1價的芳香族烴殘基，p係分別獨立表示1或2，q係表示1至3的整數(但L5為表示氫原子時，q為表示1；L5為表示單鍵或氧原子時，q為表示2))。
第2觀點關於如第1觀點記載之聚合性組成物，其中，前述Ar2係表示可被碳原子數1至6的烷基所取代的縮合多環芳香族烴基、或複數個芳香環以單鍵所直接鍵結而成的環組合烴基(可被碳原子數1至6的烷基所取代)。
第3觀點關於如第1觀點或第2觀點記載之聚合性組成物，其中，前述(a)反應性倍半矽氧烷化合物係式[1a]所
表示的化合物、與選自由式[2a]、式[2b]及式[2c]所表示的化合物所構成之群中至少1種的化合物之聚縮合物，
(式中，R1係表示與前述相同的意義)
(式中，R2係表示與前述相同的意義)
(式中，R2係表示與前述相同的意義)
(式中，R2係表示與前述相同的意義)。
第4觀點關於如第1觀點至第3觀點中任一觀點記載之聚合性組成物，其中，前述L5係表示氫原子，q係表示1，p係表示2。
第5觀點關於如第1觀點至第4觀點中任一觀點記載之聚合性組成物，其中，由該組成物所得之硬化物的折射率為1.62以上，且阿貝數為26以下。
第6觀點關於一種硬化物，其係將第1觀點至第5觀點中任一觀點記載之聚合性組成物硬化而得。
第7觀點關於一種高折射率樹脂透鏡用材料，其係由第1觀點至第5觀點中任一觀點記載之聚合性組成物所構成。
第8觀點關於一種樹脂透鏡，其係使用第1觀點至第5觀點中任一觀點記載之聚合性組成物所製作。
第9觀點關於一種成形體之製造方法，其係包含下述步驟：將第1觀點至第5觀點中任一觀點記載之聚合性組成物填充於接合的支持體與鑄模之間的空間或可分割的鑄模之內部的空間之步驟、及將該被填充的組成物曝光而光聚合之步驟。
第10觀點關於如第9觀點記載之成形體之製造方法，其中，進而包含下述步驟：將所得之光聚合物自被填充的前述空間中取出而脫模之步驟、以及將該光聚合物於該脫模之前、中途或之後來進行加熱之步驟。
第11觀點關於如第9觀點或第10觀點記載之成形體之製造方法，其中，前述成形體係相機模組用透鏡。
第12觀點關於一種反應性倍半矽氧烷化合物之製造方法，其特徵係將式[1]所表示的烷氧基矽化合物A、與式[2]所表示的烷氧基矽化合物B在鹼之存在下進行聚縮合，使用陽離子交換樹脂來將鹼除去，【化9】Ar 1 -Si(OR 1 ) 3 [1]
(式中，Ar1係表示具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的苯基、具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的萘基、或具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的聯苯基，R1係表示甲基或乙基)
【化10】Ar 2 -Si(OR 2 ) 3 [2]
(式中，Ar2係表示可被碳原子數1至6的烷基所取代的苯基、可被碳原子數1至6的烷基所取代的縮合多環芳香族烴基、或複數個芳香環以單鍵所直接鍵結而成的環組合烴基(可被碳原子數1至6的烷基所取代)，R2係表示甲基或乙基)。
第13觀點關於如第12觀點記載之反應性倍半矽氧烷化合物之製造方法，其中，前述陽離子交換樹脂係具有以磺酸基來作為離子基的離子交換樹脂。
本發明之聚合性組成物係其硬化物不僅具有作為光學裝置例如高解析度相機模組用的透鏡之適宜的光學特性(高折射率、低阿貝數)，而且亦具有能適合高解析度相機模組的安裝程序之耐熱性(耐龜裂性及尺寸穩定性等)。
因此，由上述聚合性組成物所構成之本發明之高折射率樹脂透鏡用材料，係可適用作為高解析度相機模組用的透鏡。
又，本發明之製造方法係可有效率地製造成形體，特別是相機模組用透鏡。
再者，由於本發明之聚合性組成物具有以無溶劑之形態亦能充分地操作之黏度，故可形成成形體，其適用於採用模具等的鑄模之壓附加工(壓印技術)，且亦具有自鑄模的優異的脫模性。
[圖1]圖1係表示製造例3所得之三甲氧基(9-菲基)矽烷之1H NMR頻譜之圖。
<<聚合性組成物>>
本發明之聚合性組成物包含：作為成分(a)的特定的反應性倍半矽氧烷化合物、作為成分(b)的特定的茀化合物、及作為成分(c)的特定的芳香族乙烯基化合物的聚合性組成物。
以下，說明各成分之詳細。
<(a)反應性倍半矽氧烷化合物>
本發明中所用的(a)反應性倍半矽氧烷化合物，係將後
述之特定構造的烷氧基矽化合物A與特定構造的烷氧基矽化合物B，在酸或鹼之存在下聚縮合而得之化合物。
前述烷氧基矽化合物A係下述式[1]所表示的化合物。
【化11】Ar 1 -Si(OR 1 ) 3 [1]
上述式[1]中，Ar1係表示具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的苯基、具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的萘基、或具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的聯苯基，R1係表示甲基或乙基。
作為Ar1所表示的具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的苯基，可舉例如2-乙烯基苯基、3-乙烯基苯基、4-乙烯基苯基、4-乙烯基氧基苯基、4-烯丙基苯基、4-烯丙氧基苯基、4-異丙烯基苯基等。
作為Ar1所表示的具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的萘基，可舉例如4-乙烯基萘-1-基、5-乙烯基萘-1-基、6-乙烯基萘-2-基、4-烯丙氧基萘-1-基、5-烯丙氧基萘-1-基、8-烯丙氧基萘-1-基、5-乙烯基氧基萘-1-基、5-烯丙基萘-1-基、5-異丙烯基萘-1-基等。
作為Ar1所表示的具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的聯苯基，可舉例如4’-乙烯基-[1,1’-聯苯基]-2-基、4’-乙烯基-[1,1’-聯苯基]-3-基、4’-乙烯基-[1,1’-聯苯基]-4-基、4’-乙烯基氧基-[1,1’-聯苯基]-4-基、4’-烯丙基-[1,1’-聯苯
基]-4-基、4’-烯丙氧基-[1,1’-聯苯基]-4-基、4’-異丙烯基-[1,1’-聯苯基]-4-基等。
作為上述式[1]所表示的化合物之具體例，可舉例如三甲氧基(4-乙烯基苯基)矽烷、三乙氧基(4-乙烯基苯基)矽烷、(4-異丙烯基苯基)三甲氧基矽烷、三甲氧基(4-乙烯基-1-萘基)矽烷、三甲氧基(4’-乙烯基-[1,1’-聯苯基]-4-基)矽烷等，但並非被限定於該等中。
前述烷氧基矽化合物B係下述式[2]所表示的化合物。
【化12】Ar 2 -Si(OR 2 ) 3 [2]
上述式[2]中，Ar2係表示可被碳原子數1至6的烷基所取代的苯基、可被碳原子數1至6的烷基所取代的縮合多環芳香族烴基、或複數個芳香環以單鍵所直接鍵結而成的環組合烴基(可被碳原子數1至6的烷基所取代)，R2係表示甲基或乙基。
作為Ar2所表示的可被碳原子數1至6的烷基所取代的苯基，可舉例如、苯基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-tert-丁基苯基等。
作為Ar2所表示的縮合多環芳香族烴基，可舉例如由萘、菲、蒽、三伸苯基、芘、
(chrysene)、稠四苯、聯伸苯基、茀所衍生的1價基等。
又，作為複數個芳香環以單鍵所直接鍵結而成的環組
合烴基(ring assembly hydrocarbon group)，可舉例如由聯苯基、三聯苯、間四聯苯、聯萘、苯基萘、苯基茀、二苯基茀所衍生的1價基等。
尚，於上述縮合多環芳香族烴基及環組合烴基中，作為以能具有取代基之碳原子數1至6的烷基，可舉例甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、環戊基、n-己基、環己基等。
作為上述Ar2，其中係以表示可被碳原子數1至6的烷基所取代的縮合多環芳香族烴基、或複數個芳香環以單鍵所直接鍵結而成的環組合烴基(可被碳原子數1至6的烷基所取代)之基為較佳。
作為上述式[2]所表示的化合物之具體例，可舉例如三甲氧基(苯基)矽烷、三乙氧基(苯基)矽烷、三甲氧基(p-甲苯基)矽烷、三甲氧基(1-萘基)矽烷、三乙氧基(1-萘基)矽烷、三甲氧基(2-萘基)矽烷、三乙氧基(2-萘基)矽烷、三甲氧基(2-菲基)矽烷、三甲氧基(3-菲基)矽烷、三甲氧基(9-菲基)矽烷、三乙氧基(9-菲基)矽烷、[1,1’-聯苯基]-4-基三甲氧基矽烷、[1,1’-聯苯基]-4-基三乙氧基矽烷等，但並非被限定於該等中。
其中，作為(a)成分之反應性倍半矽氧烷化合物，係以將下述式[1a]所表示的化合物、與下述選自由式[2a]、式[2b]及式[2c]所表示的化合物所構成之群中至少1種的化合物，在酸或鹼之存在下聚縮合而所得之反應性倍半矽氧烷化合物為較佳。
上述式[1a]中，R1係表示與前述相同的意義。
上述式[2a]中，R2係表示與前述相同的意義。
上述式[2b]中，R2係表示與前述相同的意義。
上述式[2c]中，R2係表示與前述相同的意義。
用於(a)成分之反應性倍半矽氧烷化合物中之式[1]所表示的烷氧基矽化合物A與式[2]所表示的烷氧基矽化合物B的聚縮合反應之調配莫耳比並無特別限定，但就使硬化物的物性穩定之目的而言，通常以烷氧基矽化合物A：烷氧基矽化合物B=5：1~1：5的範圍為較佳。又較佳為
在3：1~1：3之間所調配的範圍。藉由將相對於烷氧基矽化合物B的調配莫耳數之烷氧基矽化合物A的調配莫耳比設為5以下，可得到具有更高折射率、低阿貝數之硬化物。又，藉由將相對於烷氧基矽化合物B的調配莫耳數之烷氧基矽化合物A的調配莫耳比設為1/5以上，可得到充分的交聯密度、且對熱之尺寸穩定性更加提高。
上述之烷氧基矽化合物A及烷氧基矽化合物B係可因應所需選擇適當化合物來使用，又亦可各自併用多種的化合物。此情形時之調配莫耳比，烷氧基矽化合物A的莫耳量的總計、與烷氧基矽化合物B的莫耳量的總計的比也是成為上述之範圍。
上述式[1]所表示的烷氧基矽化合物A、與上述式[2]所表示的烷氧基矽化合物B之聚縮合反應係適合在酸或鹼性觸媒之存在下來實施。
用於上述聚縮合反應之觸媒，只要是溶解於後述之溶媒中、或均勻分散即可，並無特別限定其種類，可因應所需適當選擇來使用。
作為可使用之觸媒，例如作為酸性化合物，可舉出鹽酸、硝酸、硫酸等的無機酸、乙酸、草酸等的有機酸等；作為鹼性化合物，可舉出鹼金屬氫氧化物、鹼土類金屬氫氧化物、氫氧化銨、第四級銨鹽、胺類等；作為氟化物鹽，可舉出NH4F、NR4F等。尚，於此R係選自由氫原
子、碳原子數1至12的直鏈狀烷基、碳原子數3至12的支鏈狀烷基、及碳原子數3至12的環狀烷基所構成之群中之一種以上之基。
該等觸媒係可單獨一種、或亦併用多種。
作為上述酸性化合物，可舉例如鹽酸、硝酸、硫酸、乙酸、草酸、硼酸等。
作為上述鹼性化合物，可舉例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鍶、氫氧化鋇、氫氧化銨、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、氫氧化四丁基銨、三乙基胺等。
作為上述氟化物鹽，可舉例如氟化銨、氟化四甲基銨、氟化四丁基銨等。
該等觸媒之中，較佳使用者係選自由鹽酸、乙酸、氫氧化鉀、氫氧化鈣、氫氧化鋇及氫氧化四乙基銨所構成之群中之一種以上。
觸媒之使用量，相對於上述烷氧基矽化合物A與烷氧基矽化合物B之合計質量為0.01~10質量%，較佳為0.1~5質量%。藉由將觸媒之使用量設為0.01質量%以上反應更良好地進行。又，若考量經濟性時，以10質量%以下的使用為充分。
本發明相關之反應性倍半矽氧烷化合物係以烷氧基矽化合物A的構造成為一個特徵。本發明中所用的烷氧基矽
化合物A中所包含的反應性基(聚合性雙鍵)係藉由自由基或陽離子而容易地聚合，且聚合後(硬化後)展現高耐熱性。
烷氧基矽化合物A與烷氧基矽化合物B之水解聚縮合反應，雖亦可在無溶媒下進行，但亦可使用後述之四氫呋喃(THF)等之對於兩種烷氧基矽化合物呈惰性的溶媒來作為反應溶媒。若使用反應溶媒時，有容易使反應系均勻、能進行更穩定的聚縮合反應之優點。
反應性倍半矽氧烷化合物之合成反應亦可如前述般在無溶媒下來進行，但為了使反應更均勻化，故使用溶媒也是沒有問題。溶媒只要是不與兩種烷氧基矽化合物反應、且溶解其聚縮合物者即可並無特別限定。
作為如此般的反應溶媒，可舉例如丙酮、甲基乙基酮(MEK)等的酮類；苯、甲苯、二甲苯等的芳香族烴類；四氫呋喃(THF)、1,4-二噁烷、二異丙基醚、環戊基甲基醚(CPME)等的醚類；乙二醇、丙二醇、己二醇等的二醇類；乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、乙基卡必醇、丁基卡必醇、二乙基溶纖劑、二乙基卡必醇等的二醇醚；N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)等的醯胺類等。該等溶媒係可單獨一種、或亦可混合二種以上來使用。
本發明中使用的反應性倍半矽氧烷化合物係藉由將式[1]所表示的烷氧基矽化合物A與式[2]所表示的烷氧基矽化合物B，在酸或鹼性觸媒之存在下進行水解聚
縮合而所得。水解聚縮合相關之反應溫度係20~150℃，又較佳為30~120℃。
反應時間若是使聚縮合物的分子量增加完成，且分子量分布為穩定所需要的時間以上而言，則不受特別限制，更具體而言為數小時至數日。
聚縮合反應之結束後，利用過濾、溶媒餾除等的任意之方法來回收所得之反應性倍半矽氧烷化合物，並因應所需來進行適當精製處理為較佳。
尚，本發明亦將下述方法作為發明之對象：將上述式[1]所表示的烷氧基矽化合物A與式[2]所表示的烷氧基矽化合物B在鹼之存在下進行聚縮合，使用陽離子交換樹脂來將鹼除去而成之反應性倍半矽氧烷化合物之製造方法。
上述鹼以及其使用量係選自由上述之鹼性化合物及氟化物鹽所構成之群中之一種以上之化合物，又能採用其使用量，較佳可將選自由氫氧化鉀、氫氧化鈣、氫氧化鋇及氫氧化四乙基銨所構成之群中之一種以上者使用作為鹼。
又，用於聚縮合反應之反應條件等或反應溶媒等係可採用上述般。
然後反應結束後，作為使用於鹼的除去之陽離子交換樹脂，較佳使用具有磺酸基來作為離子基之離子交換樹脂。
作為上述陽離子交換樹脂係可使用苯乙烯系(苯乙烯-二乙烯基苯共聚物)、丙烯系等一般所使用的母體
構造者。又，具有磺酸基來作為離子基之強酸性離子交換樹脂、具有羧基來作為離子基之弱酸性陽離子交換樹脂等任一皆可。進而，作為陽離子交換樹脂之形態，係可使用各種如粒狀、纖維狀、膜狀之類者。該等陽離子交換樹脂係可適合使用市售種類。
其中，係較佳使用為具有磺酸基來作為離子基之強酸性離子交換樹脂。
作為市售之強酸性陽離子交換樹脂，可舉例如Amberlite(註冊商標)15、同200、同200C、同200CT、同252、同1200H、同IR120B、同IR120H、同IR122Na、同IR124、同IRC50、同IRC86、同IRN77、同IRP-64、同IRP-69、同CG-50、同CG-120、Amber jet(註冊商標)1020、同1024、同1060、同1200、同1220、AMBERLYST(註冊商標)15、同15DRY、同15JWET、同16、同16WET、同31WET、同35WET、同36、DOWEX(註冊商標)50Wx2、同50Wx4、同50Wx8、同DR-2030、同DR-G8、同HCR-W2、同650C UPW、同G-26、同88、同M-31、同N-406、DOWEX(註冊商標)MONOSPHERE(註冊商標)650C、同88、同M-31、同99K/320、同99K/350、同99Ca/320、DOWEX MARATHON(註冊商標)MSC、同C[以上，Dow Chemical公司製]；Diaion(註冊商標)EXC04、同HPK25、同PK208、同PK212、同PK216、同PK220、同PK228L、同RCP160M、同SK1B、同SK1BS、同SK104、同SK110、同SK112、同SK116、同UBK510L、
同UBK555[以上，三菱化學(股)製]；Lewatit(註冊商標)MonoPlusS100、同MonoPlusSP112[以上，Lanxess公司製]等。
又，作為市售之弱酸性陽離子交換樹脂，可舉例如Amberlite(註冊商標)CG-50、同FPC3500、同IRC50、同IRC76、同IRC86、同IRP-64、DOWEX(註冊商標)MAC-3[以上，Dow Chemical公司製]；Diaion(註冊商標)CWK30/S、同WK10、同WK11、同WK40、同WK100、同WT01S[以上，三菱化學(股)製]等。
藉由如此般的反應而所得之聚縮合物，係利用GPC之聚苯乙烯換算所測定的重量平均分子量Mw為500~100,000，較佳為500~30,000，分散度：Mw(重量平均分子量)/Mn(數平均分子量)係1.0~10。
尚，上述(a)反應性倍半矽氧烷化合物係至少具有[Ar1SiO3/2]及[Ar2SiO3/2]所表示的矽氧烷單位之具有交聯構造之化合物。
<(b)茀化合物>
本發明中所用的(b)茀化合物係式[3]所表示的化合物。
上述式[3]中、R3及R4係分別獨立表示、氫原子或甲基，L1及L2係分別獨立表示可具有取代基的伸苯基、或可具有取代基的萘二基，L3及L4係分別獨立表示碳原子數1至6的伸烷基，m及n係表示m+n成為0至40的0或正整數。
作為L1及L2所表示的可具有取代基的伸苯基，可舉例如o-伸苯基、m-伸苯基、p-伸苯基、2-甲基苯-1,4-二基、2-胺苯-1,4-二基、2,4-二溴苯-1,3-二基、2,6-二溴苯-1,4-二基等。
又，作為L1及L2所表示的可具有取代基的萘二基(naphthalenediyl group)，可舉例1,2-萘二基、1,4-萘二基、1,5-萘二基、1,8-萘二基、2,3-萘二基、2,6-萘二基等。
作為L3及L4所表示的碳原子數1至6的伸烷基，可舉例如亞甲基、伸乙基、三亞甲基、1-甲基伸乙基、四亞甲基、1-甲基三亞甲基、1,1-二甲基伸乙基、五亞甲基、1-甲基四亞甲基、2-甲基四亞甲基、1,1-二甲基三亞甲基、1,2-二甲基三亞甲基、2,2-二甲基三亞甲基、1-乙基三亞甲基、六亞甲基、1-甲基五亞甲基、2-甲基五亞甲基、3-甲基五亞甲基、1,1-二甲基四亞甲基、1,2-二甲基四亞甲基、2,2-二甲基四亞甲基、1-乙基四亞甲基、1,1,2-三甲基三亞甲基、1,2,2-三甲基三亞甲基、1-乙基-1-甲基三亞甲基、1-乙基-2-甲基三亞甲基等。
式[3]所表示的化合物中，m及n係以m+n成
為0至30時為較佳，m+n成為2至20時為又較佳。
作為上述式[3]所表示的化合物之具體例，可舉例如9,9-雙(4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)苯基)-9H-茀、OGSOL(註冊商標)EA-0200、同EA-0300、同EA-F5003、同EA-F5503、同EA-F5510、同EA-F5710、同GA-5000[以上，大阪Gas Chemicals(股)製]、NK Ester A-BPEF[新中村化學工業(股)製]等，但並非被限定於該等中。
本發明之聚合性組成物中，(b)成分之含有量相對於(a)成分100質量份為10~500質量份。其中，以30~250質量份為較佳。
<(c)芳香族乙烯基化合物>
本發明中所用的(c)芳香族乙烯基化合物係式[4]所表示的化合物。
上述式[4]中，R5係表示氫原子或甲基，L5係表示單鍵、氫原子、氧原子、可被苯基所取代的碳原子數1至20的q價的脂肪族烴殘基、或可包含醚鍵的碳原子數1至20的q價的脂肪族烴殘基，Ar3係表示p+1價的芳香族烴殘基，p係分別獨立表示1或2，q係表示1至3的整數(但L5為表示氫原子時，q為表示1；L5為表示單鍵或氧原子時，q為表示2)。
L5所表示的可被苯基所取代的碳原子數1至20的q價的脂肪族烴殘基或可包含醚鍵的碳原子數1至20的q價的脂肪族烴殘基之中，作為碳原子數1至20的脂肪族烴，可舉例如甲烷、乙烷、丙烷、n-丁烷、n-戊烷、n-己烷、n-庚烷、n-辛烷、n-壬烷、n-癸烷、n-十一烷、n-十二烷、n-十三烷、n-十四烷、n-十五烷、n-十六烷、n-十七烷、n-十八烷、n-十九烷、n-二十烷等的直鏈烷烴；2-甲基丙烷、2,2-二甲基丙烷等的支鏈烷烴；環戊烷、環己烷等的環狀烷烴等，作為碳原子數1至20的q價的脂肪族烴殘基，可舉例從上述烷烴去除1至3個氫原子的烷基、烷二基、烷三基等。
作為如此般的L5，可舉例甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、n-己基、環己基、苄基、苯乙基、甲氧甲基、乙氧甲基、2-甲氧乙基、亞甲基、伸乙基、三亞甲基、1-甲基伸乙基、丙烷-2,2-二基、四亞甲基、五亞甲基、2,2-二甲基三亞甲基、六亞甲基、3-甲基五亞甲基、環己烷-1,4-二基、二乙二醇殘基(-CH2CH2OCH2CH2-)、三乙二醇殘基(-(CH2CH2O)2CH2CH2-)、二丙二醇殘基(-CH(CH3)CH2OCH(CH3)CH2-)、氧化四亞甲基氧基、丙烷-1,1,1-三基、丙烷-1,1,3-三基、丁烷-1,2,4-三基、環己烷-1,3,5-三基等。
作為Ar3所表示的p+1價的芳香族烴殘基，可舉例從苯、萘等的芳香族烴環去除p+1個氫原子的基。
上述式[4]所表示的化合物之中，以L5表示為
氫原子，q表示為1，p表示為2的化合物為較佳。
作為上述式[4]所表示的化合物之具體例，可舉例如苯乙烯、1-苯乙基-4-乙烯基苯、1-乙烯基萘、2-乙烯基萘、二乙烯基苯、二異丙烯基苯、二乙烯基萘、4,4’-二乙烯基聯苯基、雙(4-乙烯基苯基)醚、1-乙烯基-2-(4-乙烯基苯氧基)苯、2,2-雙(4-乙烯基苯基)丙烷、1,1,1-參(4-乙烯基苯氧基)丙烷等。
該等之中，以苯乙烯、1-乙烯基萘、二乙烯基苯、2,2-雙(4-乙烯基苯基)丙烷為較佳，以二乙烯基苯為又較佳。
本發明之聚合性組成物中，(c)成分之含有量係相對於(a)成分100質量份為1~100質量份。其中，以3~50質量份為較佳。
<(d)聚合起始劑>
本發明之聚合性組成物除了上述(a)成分至(c)成分以外可包含(d)聚合起始劑。作為聚合起始劑亦可使用光聚合起始劑及熱聚合起始劑均可。
作為光聚合起始劑，可舉例如烷基苯酮類、苯甲酮類、醯基氧化膦類、米其勒的苯甲醯基苯甲酸酯類、肟酯類、一硫化四甲基秋蘭姆類、噻吨酮類等。
特別是以光解離型的光自由基聚合起始劑為較佳。對於光解離型的光自由基聚合起始劑，可舉例最新UV硬化技術(159頁、發行人：高薄一弘、發行所：(股)技術情報
協會、1991年發行)所記載者。
作為市售的光自由基聚合起始劑，可舉例如IRGACURE(註冊商標)184、同369、同651、同500、同819、同907、同784、同2959、同CGI1700、同CGI1750、同CGI1850、同CG24-61、同TPO、Darocur(註冊商標)1116、同1173[以上，BASF JAPAN(股)製]、ESACURE KIP150、同KIP65LT、同KIP100F、同KT37、同KT55、同KTO46、同KIP75[以上，Lamberti公司製]等。
作為熱聚合起始劑，可舉例如偶氮類、有機過氧化物類等。
作為市售的偶氮系熱聚合起始劑，可舉例如V-30、V-40、V-59、V-60、V-65、V-70[以上，和光純藥工業(股)製]等。
又，作為市售的有機過氧化物系熱聚合起始劑，可舉例如Perkadox(註冊商標)CH、同BC-FF、同14、同16、Trigonox(註冊商標)22、同23、同121、Kaya ester(註冊商標)P、同O、Kaya Butyl(註冊商標)B[以上，KAYAKU AKZO(股)製]、PERHEXA(註冊商標)HC、PERCUMYL(註冊商標)H、PEROCTA(註冊商標)O、PERHEXYL(註冊商標)O、同Z、PERBUTYL(註冊商標)O、同Z[以上，日油(股)製]等，但此等並非被限定於該等中。
添加聚合起始劑時，聚合起始劑係可單獨一種、或亦可混合二種以上來使用。又，作為其添加量，相對於聚合性成分(即，上述(a)成分至(c)成分)之總量100質
量份為0.1~20質量份，更佳為0.3~10質量份。
又，就將由聚合性組成物所得之硬化物做成為高折射率之觀點而言，本發明中較佳的樣態係所得之硬化物的阿貝數為26以下之聚合性組成物。
<其他添加劑>
進而本發明之聚合性組成物只要是不損及本發明之效果，可因應所需含有鏈轉移劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定化劑、調平劑、液流調整劑、矽烷偶合劑等的黏接輔助劑、顏料、染料、消泡劑等。又，亦可含有其他聚合可能的化合物(例如具有芳香族基的單(甲基)丙烯酸酯化合物等)。
作為上述鏈轉移劑，可舉例如作為硫醇化合物之巰基乙酸甲酯、3-巰基丙酸甲酯、3-巰基丙酸2-乙基己酯、3-巰基丙酸3-甲氧基丁酯、3-巰基丙酸n-辛酯、3-巰基丙酸硬脂酯、1,4-雙(3-巰基丙醯氧基)丁烷、1,4-雙(3-巰基丁醯氧基)丁烷、三羥甲基乙烷參(3-巰基丙酸酯)、三羥甲基乙烷參(3-巰基丁酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-巰基丙酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-巰基丁酸酯)、季戊四醇肆(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇肆(3-巰基丁酸酯)、二季戊四醇六(3-巰基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巰基丁酸酯)、參[2-(3-巰基丙醯氧基)乙基]異氰脲酸酯、參[2-(3-巰基丁醯氧基)乙基]異氰脲酸酯等的巰基羧酸酯類；乙硫醇、2-甲基丙烷-2-硫醇、n-十二碳硫醇、2,3,3,4,4,5-六甲
基己烷-2-硫醇(tert-十二碳硫醇)、乙烷-1,2-二硫醇、丙烷-1,3-二硫醇、苄基硫醇等的烷基硫醇類；苯硫醇、3-甲基苯硫醇、4-甲基苯硫醇、萘-2-硫醇、吡啶-2-硫醇、苯并咪唑-2-硫醇、苯并噻唑-2-硫醇等的芳香族硫醇類；2-巰基乙醇、4-巰基-1-丁醇等的巰基醇類；3-(三甲氧基矽基)丙烷-1-硫醇、3-(三乙氧基矽基)丙烷-1-硫醇等的含有矽烷之硫醇類等；作為二硫醚化合物之二乙基二硫醚、二丙基二硫醚、二異丙基二硫醚、二丁基二硫醚、二-tert-丁基二硫醚、二戊基二硫醚、二異戊基二硫醚、二己基二硫醚、二環己基二硫醚、二癸基二硫醚、雙(2,3,3,4,4,5-六甲基己烷-2-基)二硫醚(二-tert-十二烷基二硫醚)、雙(2,2-二乙氧基乙基)二硫醚、雙(2-羥基乙基)二硫醚、二苄基二硫醚等的烷基二硫醚類；二苯基二硫醚、二-p-甲苯基二硫醚、二(吡啶-2-基)吡啶二硫醚、二(苯并咪唑-2-基)二硫醚、二(苯并噻唑-2-基)二硫醚等的芳香族二硫醚類；二硫化四甲基秋蘭姆、二硫化四乙基秋蘭姆、二硫化四丁基秋蘭姆、二硫化雙(五亞甲基)秋蘭姆等的二硫化秋蘭姆等；α-甲基苯乙烯二聚物等。
若添加鏈轉移劑時，鏈轉移劑係可單獨一種、或亦可混合二種以上來使用。又，作為其添加量，相對於聚合性成分(即，上述(a)成分至(c)成分)之總量100質量份為0.01~20質量份，更佳為0.1~10質量份。
作為上述抗氧化劑，可舉例酚系抗氧化劑、磷酸系抗氧化劑、硫醚系抗氧化劑等，但其中以酚系抗氧
化劑為較佳。
作為酚系抗氧化劑，可舉例如IRGANOX(註冊商標)245、同1010、同1035、同1076、同1135[以上，BASF JAPAN(股)製]、SUMILIZER(註冊商標)GA-80、同GP、同MDP-S、同BBM-S、同WX-R[以上，住友化學(股)製]、ADK STAB(註冊商標)AO-20、同AO-30、同AO-40、同AO-50、同AO-60、同AO-80、同AO-330[以上，(股)ADEKA製]等。
若添加抗氧化劑時，抗氧化劑係可單獨一種、或亦可混合二種以上來使用。又，作為其添加量，相對於聚合性成分(即，上述(a)成分至(c)成分)之總量100質量份為0.01~20質量份，更較佳0.1~10質量份。
<聚合性組成物之調製方法>
本實施之形態之聚合性組成物之調製方法並無特別限定。作為調製法可舉例如下述方法：將(a)成分至(c)成分及因應所需的(d)成分依指定的比例混合，依據所期望進而添加其他添加劑並混合來做成均勻的溶液之方法；該等各成分之中，將例如(a)成分至(c)成分中至少二種的成分中至少一部分混合來做成均勻的溶液後，加入剩餘的各成分，依據所期望進而添加其他添加劑並混合來做成均勻的溶液之方法；或，除了該等的成分以外進而使用慣用的溶媒之方法等。
若使用溶媒時，本聚合性組成物中之固形物
含量的比例只要是各成分均勻地溶解於溶媒中即可並無特別限定，例如1~50質量%、或1~30質量%、或1~25質量%。於此所謂固形物含量係指從聚合性組成物的全成分中去除溶媒成分者。
又，聚合性組成物的溶液係以使用孔徑為0.1~5μm的過濾器等過濾後來使用為較佳。
<<硬化物>>
又，本發明係將上述聚合性組成物曝光(光硬化)或加熱(熱硬化)後可得到硬化物。
作為曝光的光線，可舉例紫外線、電子線、X線等。作為用於紫外線照射的光源係可使用太陽光線、化學燈、低壓水銀燈、高壓水銀燈、金屬鹵素燈、氙氣燈、UV-LED等。又，曝光後，為了使硬化物的物性穩定化亦可施予後烘烤。作為後烘烤之方法並無特別限定，但通常為使用加熱板、烘箱等，以50~260℃、1~120分鐘的範圍來進行。作為熱硬化之加熱條件並無特別限定，但通常以從50~300℃、1~120分鐘的範圍來做適當選擇。又，作為加熱手段並無特別限定，但可舉例如加熱板、烘箱等。
藉由將本發明之聚合性組成物硬化而所得之硬化物，於波長589nm之折射率為高達1.62以上，又抑制因加熱所致的龜裂之產生或自支持體的剝離，而具有尺寸穩定性，故可適合使用作為高折射率樹脂透鏡用材料。
<<成形體>>
本發明之聚合性組成物係可藉由使用例如壓縮成形(壓印等)、澆鑄、射出成形、吹塑成形等的慣用的成形法，容易與硬化物之形成並行地製造各種成形體。如此所得之成形體亦為本發明之對象。
作為製造成形體之方法，例如較佳為包含以下步驟的成形體之製造方法：將本發明之聚合性組成物填充於接合的支持體與鑄模之間的空間或可分割的鑄模之內部的空間之步驟、將該被填充的組成物曝光並進行光聚合之步驟、將所得之光聚合物從被填充的前述空間中取出並進行脫模之步驟、以及將該光聚合物進行該脫模之前、於中途或之後進行加熱之步驟。
填充上述聚合性組成物之步驟係可在支持體(例如，玻璃基板)上載置鑄模，在支持體與鑄模之間的空間內填充本發明之聚合性組成物，或在例如可分割成二、三個部分模型的鑄模內部的空間內填充聚合性組成物亦可。
上述曝光並進行光聚合之步驟係可適用前述之<<硬化物>>所表示之條件來實施。
對於上述加熱步驟係可將光聚合物於脫模步驟之前或其後、於脫模的中途，也就是與脫模的動作同時進行加熱，進而亦可在脫模前到脫模後的範圍內進行加熱。例如可將光聚合物從支持體與鑄模之間的填充空間取出並在支持體上進行加熱，又，亦可將可分割的鑄模內部空間中所填充的光聚合物，不從該內部空間中取出而進行加熱。
又，作為上述加熱步驟之條件並無特別限定，但通常以從50~260℃、1~120分鐘的範圍來做適當選擇。又，作為加熱手段並無特別限定，可舉例如加熱板、烘箱等。
藉由如此般的方法所製造的成形體係可適合使用作為相機模組用透鏡。
以下，舉出實施例來更具體的說明本發明，但本發明並非被限定於下述之實施例中。
尚，實施例中使用於試料之調製及物性之分析的裝置及條件係如同以下般。
(1)凝膠滲透色譜法(GPC)
裝置：(股)島津製作所製Prominence(註冊商標)GPC系統
管柱：昭和電工(股)製Shodex(註冊商標)GPC KF-804L及GPC KF-803L
管柱溫度：40℃
溶媒：四氫呋喃
檢測器：RI
檢量線：標準聚苯乙烯
(2)氣相層析法(GC)
裝置：(股)島津製作所製GC-2010
管柱：GL Sciences(股)製TC-17(內徑0.25mm、膜厚0.25μm、長度30m)
管柱溫度：40℃(5分)-5℃/分-120℃-30℃/分-250℃(5分)
檢測器：FID
載體氣體：氮(全流量68.3mL/分)
(3)攪拌消泡機
裝置：(股)THINKY製自轉‧公轉混合機Awa-tori Rentaro(註冊商標)ARE-310
(4)UV曝光
裝置：Eyegraphics(股)製分批式UV照射裝置(高壓水銀燈2kW×1燈)
(5)折射率nD、阿貝數νD
裝置：(股)Atago製多波長阿貝折射計DR-M4
測定溫度：20℃
(6)玻璃轉移溫度Tg
裝置：TA Instrument公司製動態黏彈性測定裝置(DMA)Q800
變形模式：拉伸
頻率：1Hz
應變：0.1%
掃描溫度：25~250℃
昇溫速度：10℃/分
(7)奈米壓印機
裝置：明昌機工(股)製NM-0801HB
壓附壓：150N
UV曝光量：20mW/cm2、150秒
(8)回焊爐
裝置：(股)Shinapex製桌上型回焊爐STR-3100
(9)透鏡高度
裝置：三鷹光器(股)製非接觸表面性狀測定裝置PF-60
(10)1H NMR頻譜
裝置：Bruker公司製AVANCE III HD
測定頻率：500MHz
溶媒：CDCl3
內部基準：四甲基矽烷(δ 0.00ppm)
又，代號係表示以下之意。
BnA：丙烯酸苄酯[大阪有機化學工業(股)製VISCOAT # 160]
DVB：二乙烯基苯[新日鐵住金化學(股)製DVB-810]
FDA：雙芳基茀二丙烯酸酯[大阪Gas Chemicals(股)製OGSOL(註冊商標)EA-F5503]
NTMS：三甲氧基(1-萘基)矽烷[Toray finechemicals(股)製1NAPS]
PheTMS：三甲氧基(9-菲基)矽烷
PTMS：三甲氧基(苯基)矽烷[信越化學工業(股)製]
STMS：三甲氧基(4-乙烯基苯基)矽烷[信越化學工業(股)製]
TMOS：四甲氧基矽烷[東京化成工業(股)製]
DDT：n-十二碳硫醇[花王(股)製THIOKALCOL 20]
I1010：季戊四醇四[3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯][BASF JAPAN(股)製IRGANOX(註冊商標)1010]
I184：1-羥基環己基=苯基=酮[BASF JAPAN(股)製IRGACURE(註冊商標)184]
TPO：二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦[BASF JAPAN(股)製IRGACURE(註冊商標)TPO]
THF：四氫呋喃
反應性倍半矽氧烷化合物1(SN55)溶液之製造
於具備有凝縮器的200mL的反應燒瓶中，裝入35質量%氫氧化四乙基銨水溶液[Aldrich公司製]2.71g(6.4mmol)、離子交換水8.87g(482mmol)、及
THF91g，使用氮氣球將燒瓶中的空氣用氮氣來取代。在室溫(大約23℃)下，於此滴入STMS36.1g(161mmol)、及NTMS40.0g(161mmol)的混合物10分鐘，並以40℃下攪拌16小時。接著，於該反應混合物中加入陽離子交換樹脂[Dow Chemical公司製AMBERLYST(註冊商標)15JWET]7.6g，並攪拌1小時使反應停止。將此者冷卻至室溫(大約23℃)。之後，利用孔徑0.2μm的膜片過濾器來過濾陽離子交換樹脂，並進而利用乙酸乙酯15g來沖洗。合併該濾液及洗淨液從而可得到反應性倍半矽氧烷化合物1(以下，有時簡寫為SN55)溶液。
利用GPC之聚苯乙烯換算所測定的所得之化合物的重量平均分子量Mw係1,900，分散度：Mw(重量平均分子量)/Mn(數平均分子量)係1.3。
反應性倍半矽氧烷化合物2(SP55)溶液之製造
於具備有凝縮器的300mL的反應燒瓶中，裝入35質量%氫氧化四乙基銨水溶液[Aldrich公司製]2.97g(7.1mmol)、離子交換水9.54g(530mmol)、及THF90g，使用氮氣球將燒瓶中的空氣用氮氣來取代。以40℃攪拌下，於此滴入STMS39.6g(177mmol)、及PTMS35.0g(177mmol)的混合物30分鐘，並攪拌3.5小時。將此者冷卻至室溫(大約23℃)。接著，於該反應混合物中加入預先用THF做洗淨的陽離子交換樹脂[Dow
Chemical公司製AMBERLYST(註冊商標)15JWET]7.5g、及過濾助劑[日本製紙(股)製KC flock W-100GK]1.5g，並攪拌2小時使反應停止。其後、利用孔徑0.2μm的膜片過濾器來過濾陽離子交換樹脂及過濾助劑，並進而利用THF15g來沖洗。合併該濾液及洗淨液從而可得到反應性倍半矽氧烷化合物2(以下，有時簡寫為SP55)溶液。
利用GPC之聚苯乙烯換算所測定的所得之化合物的重量平均分子量Mw係4,000，分散度：Mw/Mn係1.8。
反應性倍半矽氧烷化合物1(SN55)/DVB溶液之製造
於實施例1所得之SN55溶液中加入DVB17.1g並均勻地混合。之後，使用旋轉蒸發器將THF、乙酸乙酯、殘留的水、及其他的揮發分來做減壓餾除，從而可得到SN55/DVB溶液。
藉由所得之溶液的GC定量分析之SN55的含有率係85質量%、DVB的含有率係15質量%。
反應性倍半矽氧烷化合物1(SN55)/BnA溶液之製造
依據實施例1所記載之方法，可得到反應性倍半矽氧烷化合物1溶液。
利用GPC之聚苯乙烯換算所測定的所得之化合物的重量平均分子量Mw係2,100，分散度：Mw/Mn係1.3。
接著，於所得之SN55溶液中加入BnA17.1g並均勻地混合。之後，使用旋轉蒸發器將THF、乙酸乙酯、殘留的水、及其他的揮發分來做減壓餾除，從而可得到SN55/BnA溶液。
藉由所得之溶液的GC定量分析之SN55的含有率係75質量%、BnA的含有率係25質量%。
反應性倍半矽氧烷化合物2(SP55)/BnA溶液之製造
於實施例2所得之SP55溶液中加入BnA9.3g並均勻地混合。之後，使用旋轉蒸發器將THF、殘留的水、及其他的揮發分來做減壓餾除，從而可得到SP55/BnA溶液。
藉由所得之溶液的GC定量分析之SP55的含有率係75質量%、BnA的含有率係25質量%。
聚合性組成物1之調製
將(a)作為反應性倍半矽氧烷化合物之實施例3所製造的SN55/DVB溶液47.9質量份(SN55 40.7質量份、DVB7.2質量份)、(b)作為茀化合物之FDA42.7質量份、(c)作為芳香族乙烯基化合物之DVB9.4質量份(與上述SN55/DVB溶液中所包含的DVB合併為16.6質量份)、作為鏈轉移劑(反應促進劑)之DDT0.5質量份、作為抗氧化劑之I1010 0.5質量份、以及作為聚合起始劑之I184 2質
量份及TPO 0.5質量份，以50℃下攪拌混合3小時。進而藉由10分鐘攪拌消泡從而調製聚合性組成物1。
聚合性組成物2、3之調製
除了將各組成變更成如表1所記載般以外，與實施例4相同地操作從而調製聚合性組成物2、3。尚，表1中[份]係表示「質量份」。
聚合性組成物4之調製
將(a)作為反應性倍半矽氧烷化合物之製造例1所製造的SN55/BnA溶液54.3質量份(SN55 40.7質量份、BnA13.6質量份)、(b)作為茀化合物之FDA42.7質量份、(c)替代芳香族乙烯基化合物之BnA3.0質量份(上述SN55/BnA溶液中所包含的BnA合併為16.6質量份)、作為鏈轉移劑(反應促進劑)之DDT0.5質量份、作為抗氧化劑之I1010 0.5質量份、以及作為聚合起始劑之I184 2質量份及TPO 0.5質量份，以50℃下攪拌混合3小時。進而藉由10分鐘攪拌消泡從而調製聚合性組成物4。
聚合性組成物5之調製
除了使用(a)作為反應性倍半矽氧烷化合物之製造例2
所製造的SP55/BnA溶液以外，與比較例1相同地操作從而調製聚合性組成物5。
利用800μm厚的聚矽氧橡膠製間隔件與進行脫模處理的玻璃基板2片一起夾著各聚合性組成物。將該夾著的聚合性組成物以20mW/cm2進行150秒鐘UV曝光，進而在150℃的烘箱加熱15分鐘。冷卻至室溫(大約23℃)後，藉由將硬化物從玻璃基板剝離，從而製作直徑30mm、厚度800μm的試片。
測定所得之試片的D線(波長589nm)中之折射率nD、及阿貝數νD。將結果表示於表2。
使各聚合性組成物流入放置在進行脫模處理的玻璃基
板上之中央部切成30mm×7mm矩形的200μm厚的聚矽氧製模具中，將另外進行脫模處理的玻璃基板從上方來被覆。將該二片的玻璃基板夾著的模具中的聚合性組成物，以20mW/cm2進行150秒鐘UV曝光，進而在150℃的烘箱中加熱15分鐘。冷卻至室溫(大約23℃)後，藉由將硬化物從玻璃基板剝離從而製作長度30mm、寬7mm、厚度200μm的試片。
評估所得之試片的玻璃轉移溫度Tg。尚，對於Tg係藉由DMA來測定儲能彈性率E’及損失彈性率E’，將由該等所求出的tan δ(損失彈性率E”/儲能彈性率E’)的值顯示極大的溫度設為Tg。又，對於不能明確觀測tan δ的波峰、且tan δ的極大值非常地小時(0.25以下)係將Tg設為「無」。將結果合併於表2來表示。
如表2所表示般，由實施例4至實施例6所表示之本發明之聚合性組成物所得之硬化物係可確認顯示
1.62以上的高折射率、且26以下的低阿貝數。進而可得到在測定溫度範圍(25~250℃)中均不具有明確的Tg之結果，可確認本發明之聚合性組成物係在加熱其硬化物時(260℃的焊料回流步驟等)具有非常有利的尺寸穩定性。
另一方面，不添加芳香族乙烯基化合物的硬化物(比較例1、2)之情形時，係可得到折射率明顯低之結果。又，比較例1之硬化物之情形時，係可觀測在126℃明確的玻璃轉移點，可確認加熱時的尺寸穩定性為不佳。
對於聚合性組成物1、2使用鎳製的鑄模(將2mm徑透鏡型以縱5列×橫5列的25個來配置)，並使用奈米壓印機於作為支持體的玻璃基板上成形為透鏡狀。尚，使用的鑄模係預先以Novec(註冊商標)1720[3M公司製]進行脫模處理。又，使用的玻璃基板係事先以信越Silicone(註冊商標)KBM-503[信越化學工業(股)製]進行密著處理。將鑄模除去後，藉由在150℃的烘箱中加熱20分鐘從而於該玻璃基板上製作凸透鏡。
利用目視依據以下之基準，評估上述步驟中之除去鑄模時之脫模性。將結果表示於表3。
對於所得之玻璃基板上的凸透鏡的任意5個，利用非接觸表面性狀測定裝置，測定使用回焊爐的加熱試驗前後的透鏡高度(厚度)，由其變化率(=(加熱前透鏡高度-加熱後透鏡高度)÷加熱前透鏡高度×100)來評估藉由加熱之尺
寸穩定性。又，利用非接觸表面性狀測定裝置所附屬的顯微鏡，觀察加熱試驗後的透鏡中有無龜裂之產生。尚，加熱試驗係針對各聚合性組成物，將所得之凸透鏡連同玻璃基板一起放入回焊爐中，重複3次下述3個階段1)用3分鐘昇溫至260℃、2)在260℃保持20秒鐘、3)放冷至50℃。將結果合併於表3來表示。
<脫模性評估基準>
A：全部的透鏡能順利地脫模
B：一部分的透鏡殘留在鑄模內
C：全部的透鏡殘留在鑄模內
假設為相機模組用透鏡之情形時，以回流步驟後的透鏡高度的變化率為未滿±1.0%，特別是以未滿±0.5%未滿為宜。如表3所表示般，由本發明之聚合性組成物所得之硬化物(凸透鏡)(實施例7、8)，即使經過3次在260℃下的回流步驟，亦可得到透鏡高度的變化小、且尺寸穩定性高之結果。又，該等的硬化物係於藉由奈米壓印機之成形後(UV硬化後)，硬化物完全不會殘留在鑄模中
而可得到脫模性為良好之結果。
三甲氧基(9-菲基)矽烷(PheTMS)之製造
於具備有凝縮器的500mL的反應燒瓶中，裝入鎂切削片[關東化學(股)製]10.4g(0.43mol)，使用氮氣球將燒瓶中的空氣用氮氣來取代。在室溫(大約23℃)下，於此滴入9-溴菲[東京化成工業(股)製]100.3g(0.39mol)、及THF346g的混合物1小時，藉由進而攪拌30分鐘來調製格任亞試劑。
於1L的反應燒瓶中裝入TMOS178.0g(1.17mol)、及THF346g，使用氮氣球將燒瓶中的空氣用氮氣來取代。在室溫(大約23℃)下，於此滴入上述格任亞試劑30分鐘，並進而攪拌2小時。使用蒸發器從該反應混合物中減壓餾除THF。於所得之殘渣中，加入己烷1,000g並溶解可溶物後濾取不溶物。於該不溶物中，再次加入己烷500g，並相同地濾取不溶物。混合各自的濾液，並藉由使用蒸發器來減壓餾除己烷，從而可得到粗生成物。減壓蒸留(1mmHg、120~150℃)粗生成物後，藉由用甲醇389g進行再結晶，從而可得到作為目的之PheTMS74.6g(收率64%)。
將所得之化合物的1H NMR頻譜表示於圖1。
反應性倍半矽氧烷化合物3(SPe55)之製造
於具備有凝縮器的200mL的反應燒瓶中，裝入35質量%氫氧化四乙基銨水溶液[Aldrich公司製]2.40g(5.7mmol)、離子交換水7.69g(426mmol)、及THF60g，使用氮氣球將燒瓶中的空氣用氮氣來取代。在室溫(大約23℃)下，於此滴入STMS31.9g(142mmol)、及依據製造例3所製造的PheTMS42.5g(142mmol)的混合物10分鐘，並以40℃下攪拌4小時。將此者冷卻至室溫(大約23℃)。接著於該反應混合物中，加入預先用THF做洗淨的陽離子交換樹脂[Dow Chemical公司製AMBERLYST(註冊商標)15JWET]7.4g、及過濾助劑[日本製紙(股)製KC flock W-100GK]1.5g，並攪拌1小時使反應停止。之後，利用孔徑0.5μm的膜片過濾器來過濾陽離子交換樹脂及過濾助劑，並進而利用乙酸乙酯75g來沖洗。合併該濾液及洗淨液，並添加於甲醇2,300g中來使聚合物沉澱。藉由過濾、乾燥該沉澱物從而可得到作為目的之反應性倍半矽氧烷化合物3(以下，有時簡寫為SPe55)50.2g。
利用GPC之聚苯乙烯換算所測定的所得之化合物的重量平均分子量Mw係1,800，分散度：Mw/Mn係1.2。
反應性倍半矽氧烷化合物4(SPe46)之製造
於具備有凝縮器的200mL的反應燒瓶中，裝入35質
量%氫氧化四乙基銨水溶液[Aldrich公司製]0.235g(0.56mmol)、離子交換水0.803g(44.6mmol)、及THF6g，使用氮氣球將燒瓶中的空氣用氮氣來取代。在室溫(大約23℃)下，於此滴入STMS2.51g(11.2mmol)、及依據製造例3所製造的PheTMS5.00g(16.8mmol)的混合物10分鐘，並以40℃攪拌4小時。將此者冷卻至室溫(大約23℃)。接著於該反應混合物中加入預先用THF做洗淨的陽離子交換樹脂[DowChemical公司製AMBERLYST(註冊商標)15JWET]0.75g、及過濾助劑[日本製紙(股)製KC flock W-100GK]0.15g，並攪拌1小時使反應停止。之後，利用孔徑0.5μm的膜片過濾器來過濾陽離子交換樹脂及過濾助劑，並進而利用乙酸乙酯7.5g來沖洗。合併該濾液及洗淨液，並添加於甲醇225g中來使聚合物沉澱。藉由過濾、乾燥該沉澱物從而可得到作為目的之反應性倍半矽氧烷化合物4(以下，有時簡寫為SPe46)4.64g。
利用GPC之聚苯乙烯換算所測定的所得之化合物的重量平均分子量Mw係1,570，分散度：Mw/Mn係1.1。
聚合性組成物6之調製
將作為(a)反應性倍半矽氧烷化合物之實施例9所製造的SPe55 45質量份、作為(b)茀化合物之FDA28質量份、作為(c)芳香族乙烯基化合物之DVB12質量份、作為其他的聚合性化合物之BnA15質量份、作為鏈轉移劑(反應促
進劑)之DDT3質量份、作為抗氧化劑之I1010 0.5質量份、以及作為聚合起始劑之I184 2質量份及TPO 0.5質量份，以50℃下攪拌混合3小時。進而藉由10分鐘攪拌消泡從而調製聚合性組成物6。
聚合性組成物7之調製
除了將各組成變更成如表4所記載般以外，係與實施例11相同之操作來調製聚合性組成物7。尚，表4中[份]係表示「質量份」。
對於聚合性組成物6、7，依據前述之[硬化物之光學特性評估1]來評估。將結果表示於表5。
[表5]
如表5所表示般，由實施例11及實施例12所表示的本發明之聚合性組成物所得之硬化物，可確認顯示1.62以上的高折射率、且顯示較24以下低的阿貝數。
對於聚合性組成物6、7，除了將在脫模後的烘箱中的加熱溫度變更成180℃以外，與實施例7相同之方式來製作凸透鏡並評估。將結果表示於表6。
如表6所表示般，由本發明之聚合性組成物所得之硬化物(凸透鏡)(實施例13、14)，即使是經過3次在260℃下的回流步驟，亦可得到透鏡高度的變化更小、且尺寸穩定性更高的結果。又，該等的硬化物係於藉由奈米壓印機之成形後(UV硬化後)，硬化物完全不會殘留在
鑄模中而可得到脫模性為良好之結果。
Claims (12)
- 一種聚合性組成物，其係包含：(a)式[1]所表示的烷氧基矽化合物A與式[2]所表示的烷氧基矽化合物B之聚縮合物的反應性倍半矽氧烷化合物100質量份、(b)式[3]所表示的茀化合物10~500質量份、及(c)式[4]所表示的芳香族乙烯基化合物1~100質量份，Ar 1 -Si(OR 1 ) 3 [1](式中，Ar1係表示具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的苯基、具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的萘基、或具有至少1個具有聚合性雙鍵之基的聯苯基，R1係表示甲基或乙基)Ar 2 -Si(OR 2 ) 3 [2](式中，Ar2係表示可被碳原子數1至6的烷基所取代的苯基、可被碳原子數1至6的烷基所取代的縮合多環芳香族烴基、或複數個芳香環以單鍵所直接鍵結而成的環組合烴基(可被碳原子數1至6的烷基所取代)，R2係表示甲基或乙基)
- 如請求項1之聚合性組成物，其中，前述Ar2係表示可被碳原子數1至6的烷基所取代的縮合多環芳香族烴基、或複數個芳香環以單鍵所直接鍵結而成的環組合烴基(可被碳原子數1至6的烷基所取代)。
- 如請求項2之聚合性組成物，其中，前述(a)反應性倍半矽氧烷化合物係式[1a]所表示的化合物、與選自由式[2a]、式[2b]及式[2c]所表示的化合物所構成之群中至少1種的化合物之聚縮合物，
- 如請求項1至請求項3中任一項之聚合性組成物，其中，前述L5係表示氫原子，q係表示1，p係表示2。
- 如請求項1至請求項3中任一項之聚合性組成物，其中，由該組成物所得之硬化物的折射率為1.62以上，且阿貝數為26以下。
- 如請求項4之聚合性組成物，其中，由該組成物所得之硬化物的折射率為1.62以上，且阿貝數為26以下。
- 一種硬化物，其係將請求項1至請求項6中任一項之聚合性組成物硬化而得。
- 一種高折射率樹脂透鏡用材料，其係由請求項1至請求項6中任一項之聚合性組成物所構成。
- 一種樹脂透鏡，其係使用請求項1至請求項6中任一項之聚合性組成物所製作。
- 一種成形體之製造方法，其係包含下述步驟：將請求項1至請求項6中任一項之聚合性組成物填充於接合的支持體與鑄模之間的空間或可分割的鑄模之內部的空間之步驟、及將該被填充的組成物曝光而光聚合之步驟。
- 如請求項10之成形體之製造方法，其中，進而包含下述步驟：將所得之光聚合物自被填充的前述空間中取出而脫模之步驟、以及將該光聚合物於該脫模之前、中途或之後來進行加熱之步驟。
- 如請求項10或請求項11之製造方法，其中，前述成形體係相機模組用透鏡。
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