TWI703388B

TWI703388B - 橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物、使用該組成物之液晶配向膜及其製造方法、以及具有液晶配向膜之液晶顯示元件及其製造方法

Info

Publication number: TWI703388B
Application number: TW104133034A
Authority: TW
Inventors: 森內正人; 南悟志; 筒井皇晶; 原田美由紀
Original assignee: 日商日產化學工業股份有限公司; 學校法人關西大學
Priority date: 2014-10-08
Filing date: 2015-10-07
Publication date: 2020-09-01
Also published as: KR102448661B1; WO2016056584A1; CN107003577A; KR20170065605A; TW201627733A; JPWO2016056584A1; CN107003577B; JP6823458B2

Abstract

本發明係提供使安定產生配向控制能力的光照射量範圍擴大，可效率良好地得到品質佳之液晶配向膜的液晶配向膜製造用組成物。本發明提供橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物，其係含有：(A)於特定之溫度範圍展現液晶性之感光性之側鏈型高分子、(B)具有下述式(B)表示之構造的化合物(式中，C₁、C₂、C₃、及C₄係各自獨立地表示可具有取代基之苯基、聯苯基、或萘基；P₁及P₂係各自獨立地表示*-CH=N-*、或*-N=CH-*(*係表示與C₁、C₂、C₃或C₄之結合位置)；L係表示可具有取代基的碳數1~15之直鏈或分支鏈之伸烷基；n1表示0~5之整數、m4表示1~5之整數)、及(C)有機溶劑。

Description

橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物、使用該組成物之液晶配向膜及其製造方法、以及具有液晶配向膜之液晶顯示元件及其製造方法

本發明係關於橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物。

又，本發明係關於使用該組成物所製造之橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜及具有該膜之基板、以及其製造方法。

進一步地，本發明係關於具有該液晶配向膜或基板之液晶顯示元件及其製造方法。

特別地，本發明係關於在使用於液晶配向膜之配向處理的光配向法中，使光照射量範圍擴大，提高了液晶配向膜之製造效率的橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物、使用該組成物所製造之液晶配向膜或具有液晶配向膜之基板、具有該等之液晶顯示元件、以及液晶配向膜、具有液晶配向膜之基板或液晶顯示元件之製造方法。

液晶顯示元件已知係為輕量、薄型且低消耗電力之顯示裝置，近年來係已達成有使用於大型電視用途等的值得注意的發展。液晶顯示元件，例如係藉由具備電極之透明的一對基板夾持液晶層所構成。而液晶顯示元件中，係以液晶於基板間成為所期望之配向狀態的方式，使用由有機材料所成之有機膜作為液晶配向膜。

亦即，液晶配向膜，係液晶顯示元件之構成構件，其係形成於夾持液晶之基板的與液晶接觸之面，且於該基板間扮演使液晶朝向一定方向配向之角色。而對於液晶配向膜而言，除了使液晶例如朝向相對基板為平行方向等之一定方向配向的角色以外，亦可能有要求控制液晶之預傾角的角色者。如此液晶配向膜之控制液晶配向的能力(以下稱為配向控制能力)，係藉由對構成液晶配向膜之有機膜進行配向處理而被賦予。

用以賦予配向控制能力之液晶配向膜的配向處理方法，於自以往起之摩擦法以外，已知有光配向法。光配向法相較於以往之摩擦法，係有不需摩擦、並無產生灰塵或靜電之懸念，即使對表面具有凹凸之液晶顯示元件的基板亦可施以配向處理之優點。

光配向法係有各種之方法，其係藉由直線偏光或經準直之光而於構成液晶配向膜之有機膜內形成各向異性，依照該各向異性使液晶配向。

作為光配向法，已知有分解型之光配向法、光交聯型或光異構化型之光配向法等。

分解型之光配向法，例如為對聚醯亞胺膜照射偏光紫外線，利用分子構造之紫外線吸收的偏光方向依賴性而產生各向異性的分解，藉由未分解而殘留的聚醯亞胺來使液晶配向之手法(例如參照專利文獻1)。

光交聯型或光異構化型之光配向法，例如為使用聚桂皮酸乙烯酯，照射偏光紫外線，於與偏光平行之2個側鏈的雙鍵部分產生二聚化反應(交聯反應)，於與偏光方向直交之方向使液晶配向的手法(例如參照非專利文獻1)。又，使用側鏈具有偶氮苯之側鏈型高分子時，係照射偏光紫外線，於與偏光平行之側鏈的偶氮苯部產生異構化反應，於與偏光方向直交之方向使液晶配向(例如參照非專利文獻2)。進一步地，專利文獻3，係揭示使用光交聯、光異構化或光弗里斯重排來進行的光配向法而得到之液晶配向膜。

〔先前技術文獻〕〔專利文獻〕

〔專利文獻1〕日本專利第3893659號公報

〔專利文獻2〕日本特開平2-37324號公報

〔專利文獻3〕WO2014/054785

〔非專利文獻〕

〔非專利文獻1〕M. Shadt ct al., Jpn. J. Appl. Phys. 31, 2155 (1992).

〔非專利文獻2〕K. Ichimura et al., Chem. Rev. 100, 1847 (2000)。

如以上所述，光配向法相較於作為液晶顯示元件之配向處理方法自以往起在工業上被利用的摩擦法而言，摩擦步驟本身並不需要，因此具備大的優點。而相較於藉由摩擦而使配向控制能力大致成為一定之摩擦法而言，光配向法中，可變化經偏光之光的照射量，來控制配向控制能力。

但是，光配向法中所用之主成分的配向控制能力對經偏光之光的照射量過度敏感時，於液晶配向膜之一部分或全體，會產生配向變得不完全，無法實現安定之液晶配向的情況。

因而本發明之目的為提供使安定產生配向控制能力的光照射量範圍擴大，可效率良好地得到品質佳之液晶配向膜的橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物。

又，本發明之目的，於上述目的以外，或追加於上述目的地，係提供使用該組成物所製造之液晶配向膜或具有液晶配向膜之基板、具有該等之橫電場驅動型液晶顯示元件。

進一步地，本發明之目的，於上述目的以外，或追加於上述目的地，係提供液晶配向膜、具有液晶配向膜之基板、或橫電場驅動型液晶顯示元件之製造方法。

本發明者等人係發現了以下之發明。

<1>一種橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物，其係含有(A)於特定之溫度範圍展現液晶性之感光性之側鏈型高分子、(B)具有下述式(B)表示之構造的化合物、及(C)有機溶劑；

式(B)中，C₁、C₂、C₃、及C₄，係各自獨立地表示可經選自由鹵基、碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基、碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷氧基、羥基、氰基、二烷基胺基(烷基係各自獨立地為碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基)、碳數1~10之直鏈或分支鏈之酯基、碳數1~10之直鏈或分支鏈之醯基、羧基、醛基、及硝基所成之第1群的取代基取代之苯基、聯苯基、或萘基；P₁及P₂係各自獨立地表示*-CH=N-*、或*-N=CH-*(*係表示與C₁、C₂、C₃或C₄之結合位置)；L係表示可經由第1群中選出之取代基取代的碳數 1~15之直鏈或分支鏈之伸烷基。L內之-CH₂-，亦可經選自由-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-及-CO-所成之第2群的基取代。惟，由第2群中選出之基彼此並無互相鄰接。

n1表示0~5之整數、m4表示1~5之整數。

<2>上述<1>中，(B)具有上述式(B)表示之構造的化合物，於其兩端可各自獨立地具有選自由下述式CL-1~CL-23所成之群的末端基(式中，*表示與上述式(B)表示之構造鍵結的位置、特別是與上述式(B)表示之構造的C₁或C₄鍵結的位置。

式CL-1~CL-23中，R¹¹係表示氫原子、碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基、或經鹵素取代之碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基；R¹²係表示碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基、碳數3~8之環狀烷基、苯基、或經碳數1~12之直鏈或分支鏈或鹵素取代之苯基，式中之芳香環的氧原子所鍵結之碳原子的鄰位與對位之至少一方的碳原子，係鍵結有氫原子；Z₁₁、Z₁₂及Z₁₃係分別獨立地為R¹³、OR¹³或OCOR¹³(R¹³為碳數1~4之直鏈狀或分支狀之烴基)。惟，Z₁₁、Z₁₂及Z₁₃全部為R¹³的情況除外；BL係表示下述式BL-1~BL-6之任一者的保護異氰酸酯基之保護基(blocking group)(式中，**表示與異氰酸酯基之鍵結位置))。

<3>上述<1>或<2>中，(B)具有上述式(B)表示之構造的化合物，可於其兩端各自獨立地具有選自由上述式CL-1~CL-3、CL-5、CL-10、CL-12~CL-14、及CL-17~CL-21所成之群的末端基。

<4>上述<2>或<3>中，(B)具有上述式(B)表示之構造的化合物，於C₁與末端基之間或C₄與末端基之間，可具有間隔基。間隔基可各自獨立地選自由-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-、-CO-、-N=、及可經由第1群中選出之取代基取代之碳數1~10之直鏈或分支鏈之伸烷基(伸烷基中之-CH₂-，亦可各自獨立地，經選自由-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-及-CO-所成之第2群的基取代。惟，由第2群中選出之基彼此並無互相鄰接)所成之群。

<5>上述<1>~<4>之任一者中，(B)上述式(B)表示之構造，可為(B1)~(B14)之任一者。式(B1)~(B14)中，R¹⁴係表示氫原子或由上述第1群中選出之取代基。

<6>上述<1>~<5>之任一者中，(A)成分可具有引發光交聯、光異構化、或光弗里斯重排之感光性側鏈。

<7>上述<1>~<6>之任一者中，(A)成分可具有選自由下述式(1)~(6)所成之群的任1種感光性側鏈。

式中，A、B、D係分別獨立地表示單鍵、-O-、-CH₂-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-；S為碳數1~12之伸烷基，該等所鍵結之氫原子亦可被取代為鹵基；T為單鍵或碳數1~12之伸烷基，該等所鍵結之氫原子亦可被取代為鹵基；Y₁係表示由1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環及碳數5~8之脂環式烴中選出之環，或為由該等取代基中選出之相同或相異之2~6個環透過結合基B鍵結而成之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-COOR₀(式中，R₀表示氫原子或碳數1~5之烷基)、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；Y₂為選自由2價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環、碳數5~8之脂環式烴、及該等之組合所成之群之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；R係表示羥基、碳數1~6之烷氧基，或表示與Y₁相同之定義；X係表示單鍵、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-，X之數目為2時，X彼此可相同亦可相異；Cou係表示香豆素-6-基或香豆素-7-基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；q1與q2，其一方為1且另一方為0；q3為0或1； P及Q係各自獨立地為選自由2價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環、碳數5~8之脂環式烴、及該等之組合所成之群之基；惟，X為-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-時，-CH=CH-所鍵結之側的P或Q為芳香環，P之數目為2以上時，P彼此可相同亦可相異，Q之數目為2以上時，Q彼此可相同亦可相異；l1為0或1；l2為0~2之整數；l1與l2均為0時，T為單鍵時則A亦表示單鍵；l1為1時，T為單鍵時則B亦表示單鍵；H及I係各自獨立地為由2價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環、及該等之組合中選出之基。

<8>上述<1>~<7>之任一者中，(A)成分可具有選自由下述式(7)~(10)所成之群的任1種感光性側鏈。

式中，A、B、D、Y₁、X、Y₂、及R係具有與上述相同之定義；l係表示1~12之整數；m係表示0~2之整數，m1、m2係表示1~3之整數；n係表示0~12之整數(惟n=0時，B為單鍵)。

<9>上述<1>~<7>之任一者中，(A)成分可具有選自由下述式(11)~(13)所成之群的任1種感光性側鏈。

式中，A、X、l、m、m2及R係具有與上述相同之定義。

<10>上述<1>~<7>之任一者中，(A)成分可具有下述式(14)或(15)表示之感光性側鏈。

式中，A、Y₁、X、l、m1及m2係具有與上述相同之定義。

<11>上述<1>~<7>之任一者中，(A)成分可具有下述式(16)或(17)表示之感光性側鏈。

式中，A、X、l及m係具有與上述相同之定義。

<12>上述<1>~<7>之任一者中，(A)成分可具有下述式(18)或(19)表示之感光性側鏈。

式中，A、B、Y₁、q1、q2、m1、及m2係具有與上述相同之定義。

R₁係表示氫原子、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基。

<13>上述<1>~<7>之任一者中，(A)成分可具有下述式(20)表示之感光性側鏈。

式中，A、Y₁、X、l及m係具有與上述相同之定義。

<14>上述<1>~<13>之任一者中，(A)成分可具有選自由下述式(21)~(31)所成之群的任1種液晶性側鏈。

式中，A、B、q1及q2係具有與上述相同之定義；Y₃為選自由1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、含氮雜環、及碳數5~8之脂環式烴、及該等之組合所成之群的基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-NO₂、-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；R₃係表示氫原子、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、含氮雜環、碳數5~8之脂環式烴、碳數1~12之烷基、或碳數1~12之烷氧基；l表示1~12之整數，m表示0至2之整數，惟，式(25)~(26)中，全部之m的合計為2以上，式(27)~(28)中，全部之m的合計為1以上，m1、m2及m3，係分別獨立地表示1~3之整數；R₂係表示氫原子、-NO₂、-CN、鹵基、1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、含氮雜環、及碳數5~8之脂環式烴、及、烷基、或烷氧基；Z₁、Z₂表示單鍵、-CO-、-CH₂O-、-CH=N-、-CF₂-。

<15>一種具有被賦予了配向控制能力之橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜的基板之製造方法，其係藉由具有[I]將上述<1>~<14>之任一者之橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物，塗佈於具有橫電場驅動用之導電膜的基板上而形成塗膜之步驟；[II]對[I]中得到之塗膜照射經偏光之紫外線之步驟；及[III]將[II]中得到之塗膜加熱之步驟；而得到前述液晶配向膜。

<16>一種基板，其具有藉由如上述<15>之方法所製造之橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜。

<17>一種橫電場驅動型液晶顯示元件，其具有如上述<16>之基板。

<18>一種橫電場驅動型液晶顯示元件之製造方法，其係藉由具有準備如上述<16>之基板(第1基板)之步驟；藉由具有下述[I’]~[III’]之步驟，而得到被賦予配向控制能力之液晶配向膜之得到具有該液晶配向膜的第2基板之步驟；及[IV]隔著液晶，以第1及第2基板之液晶配向膜相對的方式，對向配置第1及第2基板而得到液晶顯示元件之步驟；而得到該液晶顯示元件；[I’]於第2基板上塗佈如上述<1>~<14>之任一者之橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物以形成塗膜之步驟；[II’]對[I’]中得到之塗膜照射經偏光之紫外線之步驟；及[III’]將[II’]中得到之塗膜加熱之步驟。

<19>一種橫電場驅動型液晶顯示元件，其係藉由如上述<18>之方法所製造。

藉由本發明，可提供一種橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物，其係使安定產生配向控制能力的光照射量範圍擴大，可效率良好地得到品質佳之液晶配向膜。

又，藉由本發明，於上述效果以外、或追加於上述效果地，可提供使用該組成物所製造之液晶配向膜或具有液晶配向膜之基板、具有該等之液晶顯示元件，特別是橫電場驅動型液晶顯示元件。

進一步地，藉由本發明，於上述效果以外、或追加於上述效果地，可提供液晶配向膜、具有液晶配向膜之基板、或液晶顯示元件，特別是橫電場驅動型液晶顯示元件之製造方法。

本發明之組成物，與WO2014/054785(該內容之全體係包含於本案中作為參照)同樣地，具有(A) 於特定之溫度範圍展現液晶性之感光性之側鏈型高分子(以下亦簡稱為側鏈型高分子)；及(C)有機溶劑，藉由使用對使用該組成物所得之塗膜進行偏光照射的光配向法，可與WO2014/054785同樣地得到液晶配向膜。

本發明之組成物，於(A)成分及(C)成分以外，係使用具有上述式(B)表示之構造的化合物，作為(B)成分。

以下詳細說明本發明之實施形態。

<具有液晶配向膜之基板之製造方法>及<液晶顯示元件之製造方法>

本發明之具有液晶配向膜之基板之製造方法，具有[I]將含有(A)於特定之溫度範圍展現液晶性之感光性之側鏈型高分子、(B)具有上述式(B)表示之構造的化合物、及(C)有機溶劑之聚合物組成物，具體而言係橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物，塗佈於具有橫電場驅動用之導電膜的基板上而形成塗膜之步驟；[II]對[I]中得到之塗膜照射經偏光之紫外線之步驟；及[III]將[II]中得到之塗膜加熱之步驟。

藉由上述步驟，可得到被賦予了配向控制能力之橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜，且可得到具有該液晶配向膜之基板。

又，於上述所得到之基板(第1基板)以外，藉由準備第2基板，可得到橫電場驅動型液晶顯示元件。

第2基板，除了使用不具有橫電場驅動用之導電膜的基板，以取代具有橫電場驅動用之導電膜的基板以外，係藉由使用上述步驟[I]~[III](因為係使用不具有橫電場驅動用之導電膜的基板，故方便上，於本案中係有略記為步驟[I’]~[III’]的情況)，可得到具有被賦予配向控制能力之液晶配向膜的第2基板。

橫電場驅動型液晶顯示元件之製造方法，具有[IV]隔著液晶，以第1及第2基板之液晶配向膜相對的方式，對向配置上述中得到之第1及第2基板，以得到液晶顯示元件之步驟。藉此可得到橫電場驅動型液晶顯示元件。

以下說明本發明之製造方法所具有的[I]~[III]、及[IV]之各步驟。

<步驟[I]>

步驟[I]中，係於具有橫電場驅動用之導電膜的基板上，塗佈含有(A)於特定之溫度範圍展現液晶性之感光性之側鏈型高分子、(B)具有上述式(B)表示之構造的化合物、及有機溶劑之聚合物組成物，以形成塗膜。

<基板>

關於基板並無特殊限定，所製造之液晶顯示元件為透過型時，較佳為使用透明性高之基板。此時，並無特殊限定，可使用玻璃基板、或壓克力基板或聚碳酸酯基板等之塑膠基板等。

又，考慮對反射型液晶顯示元件之適用，亦可使用矽晶圓等之不透明基板。

<橫電場驅動用之導電膜>

基板係具有橫電場驅動用之導電膜。

作為該導電膜，當液晶顯示元件為透過型時，可列舉ITO(Indium Tin Oxide：氧化銦錫)、IZO(Indium Zinc Oxide：氧化銦鋅)等，但不限定於此等。

又，反射型之液晶顯示元件的情況時，作為導電膜，可列舉鋁等之會反射光的材料等，但不限定於此等。

於基板形成導電膜之方法，可使用以往公知之手法。

<聚合物組成物>

於具有橫電場驅動用之導電膜的基板上，特別是於導電膜上，塗佈聚合物組成物，具體而言係塗佈橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物。

本發明之製造方法所用之該聚合物組成物，如上所述，係含有：(A)於特定之溫度範圍展現液晶性之感光性之側鏈型高分子；(B)具有上述式(B)表示之構造的化合物；及(C)有機溶劑。

<<(A)側鏈型高分子>>

(A)成分為於特定之溫度範圍展現液晶性之感光性之側鏈型高分子。

(A)側鏈型高分子，可由250nm~400nm波長範圍之光進行反應，且於100℃~300℃之溫度範圍顯示液晶性。

(A)側鏈型高分子，較佳為具有對250nm~400nm波長範圍之光反應的感光性側鏈。

(A)側鏈型高分子，為了於100℃~300℃之溫度範圍顯示液晶性，較佳為具有液晶原基。

(A)側鏈型高分子，係於主鏈上鍵結具有感光性之側鏈，可感應光而引起交聯反應、異構化反應、或光弗里斯重排。具有感光性之側鏈的構造並無特殊限定，較期望為會感應光而引起交聯反應、或光弗里斯重排之構造，更期望為引起交聯反應者。此時，即使暴露於熱等之外部壓力，亦能夠長期間安定地保持所實現之配向控制能力。可展現液晶性之感光性之側鏈型高分子的構造，只要係滿足如此特性者則無特殊限定，較佳為於側鏈構造具有剛性之液晶原成分。此時，將該側鏈型高分子作為液晶配向膜時，可得到安定的液晶配向。

該高分子之構造，例如可為具有主鏈與鍵結於其之側鏈，且其側鏈具有聯苯基、聯三苯基、苯基環己基、苯甲酸苯酯基、偶氮苯基等之液晶原成分；與鍵結於前端部之會感應光而進行交聯反應或異構化反應之感光性基的構造，或為具有主鏈與鍵結於其之側鏈，且其側鏈具有亦為液晶原成分、且會進行光弗里斯重排反應之苯甲酸苯酯基的構造。

可展現液晶性之感光性之側鏈型高分子的構造之更具體的例子，較佳為具有由選自由烴、(甲基)丙烯酸酯、伊康酸酯、富馬酸酯、馬來酸酯、α-亞甲基-γ-丁內酯、苯乙烯、乙烯、馬來醯亞胺、降莰烯等之自由基聚合性基及矽氧烷所成之群的至少1種所構成之主鏈；與由下述式(1)至(6)之至少1種所構成之側鏈的構造。

式中，A、B、D係分別獨立地表示單鍵、-O-、-CH₂-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-；S為碳數1~12之伸烷基，該等所鍵結之氫原子亦可被取代為鹵基；T為單鍵或碳數1~12之伸烷基，該等所鍵結之氫原子亦可被取代為鹵基；Y₁係表示由1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環及碳數5~8之脂環式烴中選出之環，或為由該等取代基中選出之相同或相異之2~6個環透過結合基B鍵結而成之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-COOR₀(式中，R₀表示氫原子或碳數1~5之烷基)、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；Y₂為選自由2價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環、碳數5~8之脂環式烴、及該等之組合所成之群之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；R係表示羥基、碳數1~6之烷氧基，或表示與Y₁相同之定義；X係表示單鍵、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-，X之數目為2時，X彼此可相同亦可相異；Cou係表示香豆素-6-基或香豆素-7-基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；q1與q2，其一方為1且另一方為0；q3為0或1；P及Q係各自獨立地為選自由2價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環、碳數5~8之脂環式烴、及該等之組合所成之群之基；惟，X為-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-時，-CH=CH-所鍵結之側的P或Q為芳香環，P之數目為2以上時，P彼此可相同亦可相異，Q之數目為2以上時，Q彼此可相同亦可相異；l1為0或1；l2為0~2之整數；l1與l2均為0時，T為單鍵時則A亦表示單鍵；l1為1時，T為單鍵時則B亦表示單鍵；H及I係各自獨立地為由2價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環、及該等之組合中選出之基。

側鏈可選自由下述式(7)~(10)所成之群的任1種感光性側鏈。

側鏈可為選自由下述式(11)~(13)所成之群的任1種感光性側鏈。

式中，A、X、l、m、m2及R係具有與上述相同之定義。

側鏈可為下述式(14)或(15)表示之感光性側鏈。

式中，A、Y₁、X、1、m1及m2係具有與上述相同之定義。

側鏈可為下述式(16)或(17)表示之感光性側鏈。

式中，A、X、l及m係具有與上述相同之定義。

又，側鏈可為下述式(18)或(19)表示之感光性側鏈。

式中，A、B、Y1、q1、q2、m1、及m2係具有與上述相同之定義。

側鏈可為下述式(20)表示之感光性側鏈。

式中，A、Y₁、X、l及m係具有與上述相同之定義。

又，(A)側鏈型高分子，可具有選自由下述式(21)~(31)所成之群的任1種液晶性側鏈。

<<感光性之側鏈型高分子之製法>>

上述之可展現液晶性之感光性之側鏈型高分子，可藉由使具有上述之感光性側鏈的光反應性側鏈單體及液晶性側鏈單體聚合而得到。

〔光反應性側鏈單體〕

光反應性側鏈單體，係指形成高分子時，可形成於高分子之側鏈部位具有感光性側鏈的高分子之單體者。

側鏈所具有之光反應性基，較佳為下述構造及其衍生物。

光反應性側鏈單體之更具體的例子，較佳為具有由選自由烴、(甲基)丙烯酸酯、伊康酸酯、富馬酸酯、馬來酸酯、α-亞甲基-γ-丁內酯、苯乙烯、乙烯、馬來醯亞胺、降莰烯等之自由基聚合性基及矽氧烷所成之群的至少1種所構成之聚合性基；與由上述式(1)~(6)之至少1種所成之感光性側鏈，較佳為例如由上述式(7)~(10)之至少1種所成之感光性側鏈、由上述式(11)~(13)之至少1種所成之感光性側鏈、以上述式 (14)或(15)表示之感光性側鏈、以上述式(16)或(17)表示之感光性側鏈、以上述式(18)或(19)表示之感光性側鏈、以上述式(20)表示之感光性側鏈的構造。

本案中，作為光反應性及/或液晶性側鏈單體，可列舉以下之式(A01)~(A20)表示之化合物，但不限定於此等。

式中，R表示氫原子或甲基；S表示碳數2~10之伸烷基；R¹⁰表示Br或CN；S表示碳數2~10之伸烷基；u表示0或1；及Py表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。又，v表示1或2。

〔液晶性側鏈單體〕

液晶性側鏈單體，係指來自該單體之高分子會展現液晶性，且該高分子可於側鏈部位形成液晶原基的單體者。

側鏈所具有之液晶原基，可為單獨以聯苯或苯甲酸苯酯等形成液晶原構造之基、亦可為如安息香酸等般藉由側鏈彼此以氫鍵鍵結而形成液晶原構造之基。側鏈所具有之液晶原基較佳為下述構造。

液晶性側鏈單體之更具體的例子，較佳為具有由選自由烴、(甲基)丙烯酸酯、伊康酸酯、富馬酸酯、馬來酸酯、α-亞甲基-γ-丁內酯、苯乙烯、乙烯、馬來醯亞胺、降莰烯等之自由基聚合性基及矽氧烷所成之群的至少1種所構成之聚合性基；與由上述式(21)~(31)之至少1種所成之側鏈的構造。

(A)側鏈型高分子，可藉由上述展現液晶性之光反應性側鏈單體的聚合反應而得到。又，可藉由不展現液晶性之光反應性側鏈單體與液晶性側鏈單體的共聚合、或展現液晶性之光反應性側鏈單體與液晶性側鏈單體的共聚合而得到。進一步地，於不損及液晶性之展現能力的範圍內，可與其他單體共聚合。

其他單體可列舉例如工業上可獲得之可進行自由基聚合反應之單體。

其他單體之具體例子，可列舉不飽和羧酸、丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、馬來醯亞胺化合物、丙烯腈、馬來酸酐、苯乙烯化合物及乙烯基化合物等。

不飽和羧酸之具體例子，可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、伊康酸、馬來酸、富馬酸等。

丙烯酸酯化合物，可列舉例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸異丙酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸萘酯、丙烯酸蒽酯、丙烯酸蒽基甲酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、丙烯酸tert-丁酯、丙烯酸環己酯、丙烯酸異莰酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲氧基三乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸2-乙氧基乙酯、丙烯酸四氫呋喃甲酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯、丙烯酸2-丙基-2-金剛烷酯、丙烯酸8-甲基-8-三環癸酯、及丙烯酸8-乙基-8-三環癸酯等。

甲基丙烯酸酯化合物，可列舉例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸萘酯、甲基丙烯酸蒽酯、甲基丙烯酸蒽基甲酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、甲基丙烯酸tert-丁酯、甲基丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸異莰酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲氧基三乙二醇甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸四氫呋喃甲酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸2-丙基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸8-甲基-8-三環癸酯、及甲基丙烯酸8-乙基-8-三環癸酯等。亦可使用(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸(3-甲基-3-氧雜環丁基)甲酯、及(甲基)丙烯酸(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲酯等之具有環狀醚基的(甲基)丙烯酸酯化合物。

乙烯基化合物，可列舉例如乙烯基醚、甲基乙烯基醚、苄基乙烯基醚、2-羥基乙基乙烯基醚、苯基乙烯基醚、及丙基乙烯基醚等。

苯乙烯化合物，可列舉例如苯乙烯、甲基苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯等。

馬來醯亞胺化合物，可列舉例如馬來醯亞胺、N-甲基馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺、及N-環己基馬來醯亞胺等。

關於本實施形態之側鏈型高分子之製造方法，並無特殊限定，可利用工業上所操作的通用方法。具體而言，可藉由利用了液晶性側鏈單體或光反應性側鏈單體之乙烯基的陽離子聚合或自由基聚合、陰離子聚合來製造。此等之中就反應控制之容易度等的觀點而言，特佳為自由基聚合。

自由基聚合之聚合起始劑，可使用自由基聚合起始劑、或可逆性加成-開裂型鏈轉移(RAFT)聚合試藥等公知之化合物。

自由基熱聚合起始劑，為藉由加熱至分解溫度以上，而產生自由基的化合物。如此之自由基熱聚合起始劑，可列舉例如酮過氧化物類(甲基乙基酮過氧化物、環己酮過氧化物等)、二醯基過氧化物類(乙醯基過氧化物、苯甲醯基過氧化物等)、氫過氧化物類(過氧化氫、tert-丁基氫過氧化物、異丙苯氫過氧化物等)、二烷基過氧化物類(二-tert-丁基過氧化物、二異丙苯基過氧化物、二月桂醯基過氧化物等)、過氧基縮酮類(二丁基過氧基環己烷等)、烷基過氧酸酯類(過氧基新癸酸-tert-丁酯、過氧基三甲基乙酸-tert-丁酯、過氧基2-乙基環己烷酸-tert-戊酯等)、過硫酸鹽類(過硫酸鉀、過硫酸鈉、過硫酸銨等)、偶氮系化合物(偶氮雙異丁腈、及2,2’-二(2-羥基乙基)偶氮雙異丁腈等)。如此之自由基熱聚合起始劑，可1種單獨使用、或亦可組合2種以上來使用。

自由基光聚合起始劑，只要係藉由光照射而開始自由基聚合之化合物則無特殊限定。如此之自由基光聚合起始劑，可列舉二苯甲酮、米其勒酮(Michler's ketone)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、黃嘌呤酮、噻噸酮、異丙基黃嘌呤酮、2,4-二乙基噻噸酮、2-乙基蒽醌、苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、2-羥基-2-甲基-4’-異丙基苯丙酮、1-羥基環己基苯基酮、異丙基苯偶姻醚、異丁基苯偶姻醚、2,2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、樟腦醌、苯并蒽酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1、4-二甲基胺基安息香酸乙酯、4-二甲基胺基安息香酸異戊酯、4,4’-二(t-丁基過氧基羰基)二苯甲酮、3,4,4’-三(t-丁基過氧基羰基)二苯甲酮、2,4,6- 三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、2-(4’-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2’-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4’-戊氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、4-[p-N,N-二(乙氧基羰基甲基)]-2,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、1,3-雙(三氯甲基)-5-(2’-氯苯基)-s-三嗪、1,3-雙(三氯甲基)-5-(4’-甲氧基苯基)-s-三嗪、2-(p-二甲基胺基苯乙烯基)苯并噁唑、2-(p-二甲基胺基苯乙烯基)苯并噻唑、2-巰基苯并噻唑、3,3’-羰基雙(7-二乙基胺基香豆素)、2-(o-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-肆(4-乙氧基羰基苯基)-1,2’-聯咪唑、2,2’-雙(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、2,2’雙(2,4-二溴苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、2,2’-雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、3-(2-甲基-2-二甲基胺基丙醯基)咔唑、3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉基丙醯基)-9-n-十二烷基咔唑、1-羥基環己基苯基酮、雙(5-2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦、3,3’,4,4’-四(t-丁基過氧基羰基)二苯甲酮、3,3’,4,4’-四(t-己基過氧基羰基)二苯甲酮、3,3’-二(甲氧基羰基)-4,4’-二(t-丁基過氧基羰基)二苯甲酮、3,4’-二(甲氧基羰基)-4,3’-二(t-丁基過氧基羰基)二苯甲酮、4,4’-二(甲氧基羰基)- 3,3’-二(t-丁基過氧基羰基)二苯甲酮、2-(3-甲基-3H-苯并噻唑-2-亞基)-1-萘-2-基-乙酮、或2-(3-甲基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-亞基)-1-(2-苯甲醯基)乙酮等。此等化合物可單獨使用、亦可混合2者以上來使用。

自由基聚合法並無特殊限制，可使用乳化聚合法、懸浮聚合法、分散聚合法、沈澱聚合法、塊狀聚合法、溶液聚合法等。

可展現液晶性之感光性之側鏈型高分子的聚合反應所用之有機溶劑，只要所生成之高分子會溶解者則無特殊限定。其具體例子列舉如下。

可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮、N-甲基己內醯胺、二甲基亞碸、四甲基脲、吡啶、二甲基碸、六甲基亞碸、γ-丁內酯、異丙基醇、甲氧基甲基戊醇、雙戊烯、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基異戊基酮、甲基異丙基酮、甲基賽璐索芙、乙基賽璐索芙、甲基賽璐索芙乙酸酯、乙基賽璐索芙乙酸酯、丁基卡必醇、乙基卡必醇、乙二醇、乙二醇單乙酸酯、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單丁基醚、丙二醇、丙二醇單乙酸酯、丙二醇單甲基醚、丙二醇-tert-丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二乙二醇、二乙二醇單乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二丙二醇單乙酸酯單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單乙酸酯單乙基醚、二丙二醇單丙基醚、二丙二醇單乙酸酯單丙基醚、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、三丙二醇甲基醚、3-甲基-3-甲氧基丁醇、二異丙基醚、乙基異丁基醚、二異丁烯、乙酸戊酯、丁酸丁酯、丁基醚、二異丁基酮、甲基環己烯、丙基醚、二己基醚、二噁烷、n-己烷、n-戊烷、n-辛烷、二乙基醚、環己酮、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸n-丁酯、乙酸丙二醇單乙基醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲基乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、二乙二醇二甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺等。

此等有機溶劑可單獨使用、亦可混合使用。進一步地，即使為不溶解所生成之高分子的溶劑，於不使所生成之高分子析出的範圍內，亦可混合於上述有機溶劑中使用。

又，於自由基聚合中，有機溶劑中之氧會成為阻礙聚合反應之原因，因此有機溶劑較佳為使用經儘可能地脫氣者。

自由基聚合時的聚合溫度，可選擇30℃~150℃之任意溫度，但較佳為50℃~100℃之範圍。又，反應可於任意濃度進行，但濃度太低時難以得到高分子量之聚合物、濃度太高時則反應液之黏性變得過高，不易均勻攪拌，因此單體濃度較佳為1質量%~50質量%、更佳為5質量%~30質量%。反應初期係以高濃度進行，之後，可追加有機溶劑。

上述自由基聚合反應中，自由基聚合起始劑之比率，相對於單體而言為多時，所得之高分子的分子量變小，為少時則所得之高分子的分子量變大，因此自由基起始劑之比率，相對於聚合之單體而言，較佳為0.1莫耳%~10莫耳%。又，聚合時亦可追加各種單體成分或溶劑、起始劑等。

〔聚合物之回收〕

自藉由上述反應所得到之可展現液晶性的感光性之側鏈型高分子的反應溶液中回收所生成之高分子時，只要將反應溶液投入不良溶劑中，使該等聚合物沈澱即可。沈澱所用之不良溶劑，可列舉甲醇、丙酮、己烷、庚烷、丁基賽璐索芙、庚烷、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙醇、甲苯、苯、二乙基醚、甲基乙基醚、水等。投入不良溶劑而沈澱的聚合物，可過濾回收後，於常壓或減壓下，常溫或加熱進行乾燥。又，若重複將經沈澱回收之聚合物再溶解於有機溶劑中並再沈澱回收的操作2次~10次時，則可減少聚合物中之雜質。此時之不良溶劑，可列舉例如醇類、酮類、烴等，若使用由此等之中選出之3種以上的不良溶劑時，則精製效率更加提昇故較佳。

本發明之(A)側鏈型高分子之分子量，當考慮到所得塗膜之強度、塗膜形成時之作業性、及塗膜之均勻性時，以GPC(Gel Permeation Chromatography)法所測定之重量平均分子量，較佳為2000~1000000、更佳為5000~200000。

〔聚合物組成物之配製〕

本發明所用之聚合物組成物，較佳為以適合形成液晶配向膜的方式配製為塗佈液。亦即，本發明所用之聚合物組成物，較佳係配製為用以形成樹脂被膜之樹脂成分溶解於有機溶劑而得的溶液。此處，該樹脂成分，係指已說明過之含有可展現液晶性的感光性之側鏈型高分子的樹脂成分。此時，樹脂成分之含量，較佳為1質量%~20質量%、更佳為3質量%~15質量%、特佳為3質量%~10質量%。

本實施形態之聚合物組成物中，前述之樹脂成分，可全部為上述之可展現液晶性之感光性之側鏈型高分子，但在不損及液晶展現能力及感光性能的範圍內，亦可混合該等以外之其他聚合物。此時，樹脂成分中之其他聚合物的含量，係0.5質量%~80質量%、較佳為1質量%~50質量%。

如此之其他聚合物，可列舉例如由聚(甲基)丙烯酸酯、聚醯胺酸或聚醯亞胺等所成，且並非可展現液晶性之感光性之側鏈型高分子的聚合物等。

<<(B)成分>>

本發明所用之聚合物組成物，含有具有下述式(B)表示之構造的化合物作為(B)成分。

式(B)中，C₁、C₂、C₃、及C₄，係各自獨立地表示可經選自由鹵基、碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基、碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷氧基、羥基、氰基、二烷基胺基(烷基係各自獨立地為碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基)、碳數1~10之直鏈或分支鏈之酯基、碳數1~10之直鏈或分支鏈之醯基、羧基、醛基、及硝基所成之第1群的取代基取代之苯基、聯苯基、或萘基；P₁及P₂係各自獨立地表示*-CH=N-*、或*-N=CH-*(*係表示與C₁、C₂、C₃或C₄之結合位置)；L係表示可經由第1群中選出之取代基取代的碳數1~15之直鏈或分支鏈之伸烷基。L內之-CH₂-，亦可經選自由-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-及-CO-所成之第2群的基取代。惟，由第2群中選出之基彼此並無互相鄰接；n1表示0~5之整數、m4表示1~5之整數。

(B)具有上述式(B)表示之構造的化合物，於其兩端可各自獨立地具有選自由下述式CL-1~CL-23所成之群的末端基。

式CL-1~CL-23中，*表示與上述式(B)表示之構造鍵結的位置、特別是與上述式(B)表示之構造的C₁或C₄鍵結的位置。

式CL-1~CL-23中，R¹¹係表示氫原子、碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基、或經鹵素取代之碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基；R¹²係表示碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基、碳數3~8之環狀烷基、苯基、或經碳數1~12之直鏈或分支鏈或鹵素取代之苯基，式中之芳香環的氧原子所鍵結之碳原子的鄰位與對位之至少一方的碳原子，係鍵結有氫原子；Z₁₁、Z₁₂及Z₁₃係分別獨立地為R¹³、OR¹³或OCOR¹³(R¹³為碳數1~4之直鏈狀或分支狀之烴基)。惟，Z₁₁、Z₁₂及Z₁₃全部為R¹³的情況除外；BL係表示下述式BL-1~BL-6之任一者的保護異氰酸酯基之保護基；(式中，**表示與異氰酸酯基之鍵結位置)。

(B)具有上述式(B)表示之構造的化合物，於其兩端可各自獨立地具有選自由上述式CL-1~CL-3、CL-5、CL-10、CL-12~CL-14、及CL-17~CL-21所成之群的末端基。

(B)具有上述式(B)表示之構造的化合物，於C₁與末端基之間或C₄與末端基之間，可具有間隔基。

間隔基可各自獨立地選自由-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-、-CO-、-N=、及可經由第1群中選出之取代基取代之碳數1~10之直鏈或分支鏈之伸烷基(伸烷基中之-CH₂-，亦可各自獨立地，經選自由-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-及-CO-所成之第2群的基取代。惟，由第2群中選出之基彼此並無互相鄰接)所成之群。

再者，使用「-N=」作為間隔基時，於「=」之雙方亦可具有末端基。亦即使用「-N=」作為間隔基時，具有上述式(B)表示之構造的化合物之一端可具有2個末端基、或於兩端可各自具有2個末端基。

(B)具有上述式(B)表示之構造的化合物，可列舉下述式(Ba)~(Bu)，但不限定於此等。

(B)成分，即具有上述式(B)表示之構造的化合物，其含量相對於(A)成分100質量份而言，係1~30質量份、較佳為1~20質量份、更佳可為1~15質量份。

本發明之組成物，即液晶配向劑，藉由含有具有上述式(B)表示之構造的化合物，於照射偏光光而得到液晶配向膜的光配向法中，可擴大安定產生液晶配向膜之配向控制能力的光照射量之範圍(所謂「照射量裕度」)。又，藉由擴大所謂的「照射量裕度」，於液晶配向膜之製造步驟中，即使偏光光照射之時間等若干偏離控制值，亦可得到品質不變的液晶配向膜，可提高液晶配向膜之製造效率。

<<(C)有機溶劑>>

本發明所用之聚合物組成物所用之有機溶劑，只要係會溶解樹脂成分之有機溶劑，則無特殊限定。其具體例子列舉如下。

可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基己內醯胺、2-吡咯啶酮、N-乙基吡咯啶酮、N-乙烯基吡咯啶酮、二甲基亞碸、四甲基脲、吡啶、二甲基碸、六甲基亞碸、γ-丁內酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-乙氧基-N,N-二甲基丙醯胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺、1,3-二甲基-四氫咪唑酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基異戊基酮、甲基異丙基酮、環己酮、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、二乙二醇二甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙二醇單乙酸酯、丙二醇單甲基醚、丙二醇-tert-丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二乙二醇、二乙二醇單乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二丙二醇單乙酸酯單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單乙酸酯單乙基醚、二丙二醇單丙基醚、二丙二醇單乙酸酯單丙基醚、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、三丙二醇甲基醚等。此等可單獨使用、亦可混合使用。

本發明所用之聚合物組成物，亦可含有上述(A)、(B)及(C)成分以外之成分。其例子可列舉在塗佈聚合物組成物後，提高膜厚均勻性或表面平滑性之溶劑或化合物、提高液晶配向膜與基板之密合性的化合物等，但不限定於此。

提高膜厚均勻性或表面平滑性之溶劑(不良溶劑)的具體例子可列舉如下者。

可列舉例如異丙基醇、甲氧基甲基戊醇、甲基賽璐索芙、乙基賽璐索芙、丁基賽璐索芙、甲基賽璐索芙乙酸酯、乙基賽璐索芙乙酸酯、丁基卡必醇、乙基卡必醇、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇、乙二醇單乙酸酯、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單丁基醚、丙二醇、丙二醇單乙酸酯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單n-丁基醚、丙二醇-tert-丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二乙二醇、二乙二醇單乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二丙二醇單乙酸酯單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單乙酸酯單乙基醚、二丙二醇單丙基醚、二丙二醇單乙酸酯單丙基醚、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、三丙二醇甲基醚、3-甲基-3-甲氧基丁醇、二異丙基醚、乙基異丁基醚、二異丁烯、乙酸戊酯、丁酸丁酯、丁基醚、二異丁基酮、甲基環己烯、丙基醚、二己基醚、1-己醇、n-己烷、n-戊烷、n-辛烷、二乙基醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸n-丁酯、乙酸丙二醇單乙基醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲基乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-苯氧基-2-丙醇、丙二醇單乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇-1-單甲基醚-2-乙酸酯、丙二醇-1-單乙基醚-2-乙酸酯、二丙二醇、2-(2-乙氧基丙氧基)丙醇、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸n-丙酯、乳酸n-丁酯、乳酸異戊酯等之具有低表面張力的溶劑等。

此等之不良溶劑，可使用1種，亦可混合複數種使用。使用如上述之溶劑時，為了不造成聚合物組成物中所含之溶劑全體的溶解性顯著降低，較佳為溶劑全體之5質量%~80質量%、更佳為20質量%~60質量%。

提高膜厚均勻性或表面平滑性之化合物，可列舉氟系界面活性劑、聚矽氧系界面活性劑及非離子系界面活性劑等。

更具體而言可列舉例如Eftop(註冊商標)301、EF303、EF352(Tohkem Products公司製)、Megafac(註冊商標)F171、F173、R-30(DIC公司製)、Fluorad FC430、FC431(住友3M公司製)、Asahiguard(註冊商標)AG710(旭硝子公司製)、Surflon(註冊商標)S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(AGC Seimi Chemical公司製)等。此等界面活性劑之使用比例，相對於聚合物組成物中含有之樹脂成分100質量份而言，較佳為0.01質量份~2質量份、更佳為0.01質量份~1質量份。

提高液晶配向膜與基板之密合性的化合物之具體例子，可列舉含有如下所示之官能性矽烷之化合物等。

可列舉例如3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、2-胺基丙基三甲氧基矽烷、2-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-三乙氧基矽烷基丙基三乙三胺、N-三甲氧基矽烷基丙基三乙三胺、10-三甲氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、10-三乙氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、乙酸9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬酯、乙酸9-三乙氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬酯、N-苄基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苄基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N- 雙(氧乙烯)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-雙(氧乙烯)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷等。

進一步地，除了提高基板與液晶配向膜之密合性，亦能夠以防止構成液晶顯示元件時的背光所致之電特性降低等為目的，亦可於聚合物組成物中含有如以下之酚樹脂系或含環氧基之化合物之添加劑。具體的酚樹脂系添加劑如以下所示，但不限定為該構造。

具體的含環氧基之化合物，例示為乙二醇二環氧丙基醚、聚乙二醇二環氧丙基醚、丙二醇二環氧丙基醚、三丙二醇二環氧丙基醚、聚丙二醇二環氧丙基醚、新戊二醇二環氧丙基醚、1,6-己二醇二環氧丙基醚、甘油二環氧丙基醚、2,2-二溴新戊二醇二環氧丙基醚、1,3,5,6-四環氧丙基-2,4-己二醇、N,N,N’,N’,-四環氧丙基-m-二甲苯二胺、1,3-雙(N,N-二環氧丙基胺基甲基)環己烷、N,N,N’,N’,-四環氧丙基-4、4’-二胺基二苯基甲烷等。

使用提高與基板之密合性的化合物時，其使用量，相對於聚合物組成物中含有之樹脂成分100質量份而言，較佳為0.1質量份~30質量份、更佳為1質量份~20 質量份。使用量未達0.1質量份時，無法期待密合性提高的效果，多於30質量份時，會有液晶之配向性變差的情況。

作為添加劑，亦可使用光增感劑。較佳為無色增感劑及三重態增感劑。

作為光增感劑，係有芳香族硝基化合物、香豆素(7-二乙基胺基-4-甲基香豆素、7-羥基4-甲基香豆素)、香豆素酮(ketocoumarine)、羰基雙香豆素、芳香族2-羥基酮、及經胺基取代之芳香族2-羥基酮(2-羥基二苯甲酮、單-或二-p-(二甲基胺基)-2-羥基二苯甲酮)、苯乙酮、蒽醌、黃嘌呤酮、噻噸酮、苯并蒽酮、噻唑啉(2-苯甲醯基亞甲基-3-甲基-β-萘并噻唑啉、2-(β-萘甲醯基亞甲基)-3-甲基苯并噻唑啉、2-(α-萘甲醯基亞甲基)-3-甲基苯并噻唑啉、2-(4-聯苯醯基亞甲基)-3-甲基苯并噻唑啉、2-(β-萘甲醯基亞甲基)-3-甲基-β-萘并噻唑啉、2-(4-聯苯醯基亞甲基)-3-甲基-β-萘并噻唑啉、2-(p-氟苯甲醯基亞甲基)-3-甲基-β-萘并噻唑啉)、噁唑啉(2-苯甲醯基亞甲基-3-甲基-β-萘并噁唑啉、2-(β-萘甲醯基亞甲基)-3-甲基苯并噁唑啉、2-(α-萘甲醯基亞甲基)-3-甲基苯并噁唑啉、2-(4-聯苯醯基亞甲基)-3-甲基苯并噁唑啉、2-(β-萘甲醯基亞甲基)-3-甲基-β-萘并噁唑啉、2-(4-聯苯醯基亞甲基)-3-甲基-β-萘并噁唑啉、2-(p-氟苯甲醯基亞甲基)-3-甲基-β-萘并噁唑啉)、苯并噻唑、硝基苯胺(m-或p-硝基苯胺、2,4,6-三硝基苯胺)或硝基苊萘(5-硝基苊萘)、(2-[(m-羥基-p-甲氧基)苯乙烯基]苯并噻唑、苯偶姻烷基醚、N-烷基化酞酮、苯乙酮縮酮(2,2-二甲氧基苯基乙酮)、萘、蒽(2-萘甲醇、2-萘羧酸、9-蒽甲醇、及9-蒽羧酸)、苯并吡喃、偶氮吲巾、部香豆素(merocoumarine)等。

較佳為芳香族2-羥基酮(二苯甲酮)、香豆素、香豆素酮、羰基雙香豆素、苯乙酮、蒽醌、黃嘌呤酮、噻噸酮、及苯乙酮縮酮。

聚合物組成物中，於上述者以外，只要不損及本發明之效果的範圍，則亦能夠以變化液晶配向膜之介電率或導電性等電特性為目的，添加介電體或導電物質，進一步地，能夠以提高作為液晶配向膜時之膜的硬度或緻密度為目的，添加交聯性化合物。

將上述聚合物組成物塗佈於具有橫電場驅動用之導電膜的基板上之方法並無特殊限定。

塗佈方法，於工業上一般為以網版印刷、平版印刷、柔版印刷或噴墨法等進行之方法。其他之塗佈方法，係有浸漬法、輥塗佈法、狹縫塗佈法、旋轉器法(旋轉塗佈法)或噴霧法等，可依目的使用此等。

於具有橫電場驅動用之導電膜的基板上塗佈聚合物組成物後，可藉由加熱板、熱循環型烘箱或IR(紅外線)型烘箱等之加熱手段於50~200℃、較佳為50~150℃使溶劑蒸發而得到塗膜。此時之乾燥溫度，較佳為低於側鏈型高分子之液晶相展現溫度。

塗膜之厚度太厚時，於液晶顯示元件之消耗電力方面為不利，太薄時則會有液晶顯示元件之信賴性降低的情況，因此較佳為5nm~300nm、更佳為10nm~150nm。

再者，於[I]步驟之後、其後的[II]步驟之前，亦可設有將形成有塗膜之基板冷卻至室溫的步驟。

<步驟[II]>

步驟[II]中，係對步驟[I]中得到之塗膜照射經偏光之紫外線。對塗膜之膜面照射經偏光之紫外線時，係對基板由一定方向透過偏光板照射經偏光之紫外線。所使用之紫外線，可使用波長100nm~400nm之範圍的紫外線。較佳為依照所使用之塗膜種類隔著濾光片等而選擇最適合之波長。此外，例如能夠以可選擇性地誘發光交聯反應的方式，選擇波長290nm~400nm範圍之紫外線來使用。作為紫外線，例如可使用由高壓水銀燈所放射之光。

經偏光之紫外線之照射量，係依賴於所使用之塗膜。照射量較佳為該塗膜中，實現與經偏光之紫外線之偏光方向平行的方向之紫外線吸光度與垂直方向之紫外線吸光度的差△A之最大值(以下亦稱為△Amax)的偏光紫外線量之1%~70%的範圍內、更佳為1%~50%的範圍內。

<步驟[III]>

步驟[III]中，係加熱於步驟[II]中照射過經偏光之紫外線的塗膜。藉由加熱，可對塗膜賦予配向控制能力。

加熱可使用加熱板、熱循環型烘箱或IR(紅外線)型烘箱等之加熱手段。加熱溫度可考慮會展現所使用之塗膜的液晶性之溫度來決定。

加熱溫度較佳為側鏈型高分子會展現液晶性之溫度(以下稱為液晶展現溫度)的溫度範圍內。如塗膜般之薄膜表面的情況時，塗膜表面之液晶展現溫度，預期會低於以整體來觀察可展現液晶性的感光性之側鏈型高分子時的液晶展現溫度。因此，加熱溫度，更佳為塗膜表面之液晶展現溫度的溫度範圍內。亦即，偏光紫外線照射後之加熱溫度的溫度範圍，較佳為以比所使用之側鏈型高分子的液晶展現溫度之溫度範圍下限低10℃的溫度為下限、且以比該液晶溫度範圍之上限低10℃的溫度為上限之範圍的溫度。加熱溫度低於上述溫度範圍時，塗膜中之熱所致之各向異性的增幅效果會有不充分的傾向，又，加熱溫度過高於上述溫度範圍時，塗膜之狀態會有接近於各向同性之液體狀態(等方相，isotropic phase)的傾向，此時，可能會難以藉由自我組織化而於一方向再配向。

再者，液晶展現溫度，係指側鏈型高分子或塗膜表面發生由固體相至液晶相之相轉移的玻璃轉移溫度(Tg)以上、且發生由液晶相至各向同相(等方相)之相轉移的各向同相轉移溫度(Tiso)以下之溫度。

藉由具有以上步驟，本發明之製造方法中，可實現高效率之對塗膜導入各向異性。此外，可高效率地製造附有液晶配向膜之基板。

<步驟[IV]>

[IV]步驟，係將[III]中得到之於橫電場驅動用之導電膜上具有液晶配向膜之基板(第1基板)、與同樣地上述[I’]~[III’]中得到之不具有導電膜之附有液晶配向膜之基板(第2基板)，隔著液晶，以雙方之液晶配向膜相對的方式予以對向配置，以公知之方法製作液晶晶胞，以製作橫電場驅動型液晶顯示元件之步驟。再者，步驟[I’]~[III’]，係除了於步驟[I]中，使用不具有該橫電場驅動用導電膜之基板以取代具有橫電場驅動用之導電膜的基板以外，能夠與步驟[I]~[III]相同地進行。步驟[I]~[III]與步驟[I’]~[III’]之相異點，僅為上述導電膜之有無，因此省略步驟[I’]~[III’]之說明。

若舉出液晶晶胞或液晶顯示元件製作之一例，可例示準備上述之第1及第2基板，於一方之基板的液晶配向膜上散布間隙物，以液晶配向膜面為內側的方式，貼合另一方之基板，減壓注入液晶來密封之方法、或於散步有間隙物之液晶配向膜面滴下液晶後，貼合基板進行密封之方法等。此時，作為單側之基板，較佳使用橫電場驅動用之具有如梳齒般之構造的電極之基板。此時的間隙物直徑，較佳為1μm~30μm、更佳為2μm~10μm。該間隙物直徑，係決定夾持液晶層之一對基板間距離，亦即液晶層之厚度。

本發明之附有塗膜之基板之製造方法，係於基板上塗佈聚合物組成物以形成塗膜後，照射經偏光之紫外線。接著藉由進行加熱，實現對側鏈型高分子膜高效率地導入各向異性，來製造具備液晶之配向控制能力的附有液晶配向膜之基板。

本發明所用之塗膜中，係利用藉由基於側鏈之光反應與液晶性的自我組織化所誘發之分子再配向的原理，來實現對塗膜高效率地導入各向異性。本發明之製造方法中，於側鏈型高分子具有光交聯性基作為光反應性基的構造之情況時，係使用側鏈型高分子於基板上形成塗膜後，照射經偏光之紫外線，隨後進行加熱後，來製成液晶顯示元件。

再者，關於使用具有光交聯性基、引起光弗里斯重排基或異構化之基作為光反應性基之構造的側鏈型高分子之光配向法，於WO2014/054785(該文獻之內容全體係包含於本案中作為參照)中有詳述，本案中亦相同。

如以上所述，本發明之組成物或藉由本發明之方法所製造之橫電場驅動型液晶顯示元件用基板或具有該基板之橫電場驅動型液晶顯示元件，其信賴性優良。

又，藉由本發明之組成物或本發明之方法，可擴大安定產生液晶配向膜之配向控制能力的光照射量之範圍(所謂之「照射量裕度」)，因此於液晶配向膜之製造步驟中，即使偏光光照射之時間等多少由控制值偏離，亦可得到品質不變的液晶配向膜，可提高液晶配向膜之製造效率。因而，本發明之組成物或藉由本發明之方法所製造之橫電場驅動型液晶顯示元件用基板或具有該基板之橫電場驅動型液晶顯示元件，可適合利用於大畫面且高精細之液晶電視等。

以下使用實施例來說明本發明，但本發明不限定於該實施例。

〔實施例〕

實施例中使用之(甲基)丙烯酸酯化合物及添加劑的略號與其構造如以下所示。

<(甲基)丙烯酸酯化合物>

MA-1係由專利文獻(WO2011-084546)記載之合成法合成。

MA-2係由專利文獻(日本特開平9-118717)記載之合成法合成。

<添加劑>

T-1係由非專利文獻(Journal of Polymer Science：Part B：Polymer Physics,(2004)Vol.42,758-765)記載之合成法合成。

T-2係文獻等未公開之新穎化合物，以下之合成例1中詳述其合成法。T-3係使用市售品(ADEKA公司製)。

T-4係由非專利文獻(Polymer 42(2001)2379-2385)記載之合成法合成。

T-5~T-8係由非專利文獻(Journal of Applied Polymer Science(2004)Vol.92,3721-3729)記載之合成法合成。

T-9~T-10係文獻等未公開之新穎化合物，以下之合成例2~3中詳述其合成法。

T-11係由非專利文獻(Phosphorus,Sulfur and Silicon and the Related Elements(2006)181(6),1323-1330.)記載之合成法合成。

T-12係由非專利文獻(Journal of Molecular Structure,(2013)1040,149-154)記載之合成法合成。

T-13係由非專利文獻(Journal of the Indian Chemical Society,(1984)61(1),62-4)記載之合成法合成。

T-14~T-15係文獻等未公開之新穎化合物，以下之合成例4~5中詳述其合成法。

T-16係由非專利文獻(Journal of Polymer Science：Part B：Polymer Physics,(2004)Vol.42,758-765)記載之合成法合成。

T-17係由非專利文獻(Medicinal Chemistry Research, (2014)23(5),2476-2485)記載之合成法合成。

T-18~T-22係文獻等未公開之新穎化合物，以下之合成例6~10中詳述其合成法。

T-23係由非專利文獻(Polymer Composites,(2013)34(4),468-476)記載之合成法合成。

實施例等中使用之有機溶劑的略號係如以下所述。

NMP：N-甲基-2-吡咯啶酮。

BC：丁基賽璐索芙。

THF：四氫呋喃。

DMF：N,N-二甲基甲醯胺。

CH₂Cl₂：二氯甲烷。

EtOH：乙醇。

MeOH：甲醇。

DMSO：N,N-二甲基亞碸。

IPA：異丙基醇。

<聚合物之分子量測定>

實施例中之丙烯酸聚合物的分子量，係使用(股)Shodex公司製常溫凝膠滲透層析(GPC)裝置(GPC-101)、Shodex公司製管柱(KD-803、KD-805)，如以下方式測定。

管柱溫度：50℃

溶離液：DMF(溴化鋰一水和物(LiBr．H₂O)30mmol/L、磷酸．無水結晶(o-磷酸)30mmol/L、THF 10mL/L作為添加劑)

流速：1.0mL/分

檢量線製成用標準樣品：東曹公司製TSK標準聚環氧乙烷(分子量約900,000、150,000、100,000、30,000)、及Polymer Laboratories公司製聚乙二醇(分子量約12,000、4,000、1,000)。

<¹HNMR之測定>

裝置：傅立葉轉換型超導核磁共振裝置(FT-NMR)「INOVA-400」(Varian製)400MHz。

溶劑：重氫化氯仿(CDCl₃)或重氫化N,N-二甲基亞碸([D₆]-DMSO)。

標準物質：四甲基矽烷(TMS)。

<相轉移溫度之測定>

裝置：示差掃描熱量測定裝置(DSC)「DSC1」(Mettler Toledo公司)

(合成例1) [T-2]之合成：

於200mL四口燒瓶中，添加4-羥基苯基4-羥基苯甲酸酯(12.42g、54mmol)、8-溴-1-辛烯(25.00g、130mmol)、碳酸鉀(22.39g、162mmol)、及DMF (60g)，加熱至80℃同時攪拌。反應結束後，將反應系注入蒸餾水(300mL)中，使用1N鹽酸水溶液進行中和，使用乙酸乙酯(600mL)進行萃取。於萃取之有機層中添加無水硫酸鎂進行脫水乾燥，過濾無水硫酸鎂。將所得之濾液以旋轉蒸發器餾去溶劑，將殘渣以二氧化矽凝膠管柱層析(乙酸乙酯：己烷=1：50體積比)單離，得到[T-2-1](白色固體)18.83g(產率75%)。

於500mL四口燒瓶中添加[T-2-1](18.83g、42mmol)、及CH₂Cl₂(360g)。於氮環境下將系統內冷卻至0℃，添加3-氯過氧安息香酸(約30%含水)(41.16g、167mmol)，於室溫攪拌。反應結束後，將反應系注入CH₂Cl₂(300mL)中，添加0.5N氫氧化鈉，使3-氯過氧安息香酸失活，以分液操作去除水層。之後，以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗淨有機層，於有機層中添加無水硫酸鎂進行脫水乾燥，過濾無水硫酸鎂。將所得之濾液以旋轉蒸發器餾去溶劑，將殘渣使用乙酸乙酯/己烷=1/4溶液進行再結晶，得到[T-2](白色固體)17.86g(產率89%)。

目標物之1H-NMR與DSC之相轉移溫度的結果如以下所示。由該結果，確認所得之固體為目標之[T-2]。

1H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.12-8.14(d,2H)，7.08-7.11(d,2H)，6.90-6.97(m,4H)，4.03-4.06(t,2H)，3.94-3.97(t,2H)，2.92(s,2H)，2.75-2.77(m,2H)，2.47-2.49(m,2H)，1.78-1.85(m,4H)， 1.46-1.59(m,16H)

相轉移溫度(K 66 N 72 I)(K：crystal,N：nematic,I：isotropic)

(合成例2) [T-9]之合成：

於1L四口燒瓶中添加4-胺基-m-甲酚(100.0g、812mmol)、對苯二甲醛(49.5g、369mmol)、氯化鋅(2.59g、19mmol)、及EtOH(700g)，加熱至85℃同時攪拌。反應結束後，過濾沈澱物，以EtOH(700mL)進行洗淨並乾燥，藉以得到[T-16](黃色固體)126.3g(產率99%)。

於300mL四口燒瓶中添加[T-16](10.0g、29mmol)、三乙基胺(6.47g、64mmol)、及THF(100g)。將系統內冷卻至0℃，添加甲基丙烯醯基氯化物(6.68g、64mmol)，於室溫攪拌。反應結束後，將反應系注入蒸餾水(500mL)中，過濾沈澱物，以MeOH (40g)進行洗淨並乾燥，藉以得到[T-9](黃白色固體)11.0g(產率79%)。目標物之¹H-NMR的結果如以下所示。由該結果確認所得之固體為目標之[T-9]。

1H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.43(s,2H)，8.02(s,4H)，7.03(s,2H)，6.96-6.99(m,4H)，6.36(s,2H)，5.76(s,2H)，2.40(s,6H)，2.07(s,6H)

(合成例3) [T-10]之合成：

於300mL四口燒瓶中添加[T-1](10.0g、22mmol)、溴化鋰(0.10g、1.1mmol)、及NMP(100g)，於二氧化碳環境下，加熱至100℃同時攪拌。反應結束後，將反應系注入蒸餾水(500mL)中，過濾沈澱物，以MeOH(200g)進行洗淨並乾燥，藉以得到[T-10](黃色固體)11.8g(產率98%)。目標物之¹H-NMR的結果如以下所示。由該結果確認所得之固體為目標之[T-10]。

1H NMR(400MHz，[D₆]-DMSO)：δ8.58(s,2H)， 8.02(s,4H)，7.14-7.16(d,2H)，6.88(s,2H)，6.81-6.83(d,2H)，5.13(s,2H)，4.59-4.63(t,2H)，4.35-4.39(m,2H)，4.26-4.28(m,2H)，4.17-4.21(m,2H)，2.33(s,6H)

(合成例4) [T-14]之合成：

於300mL四口燒瓶中添加2,5-二胺基甲苯二鹽酸鹽(5.85g、30mmol)、三乙基胺(6.34g、63mmol)、2-萘醛(9.84g、63mmol)、及EtOH(80g)、DMSO(60g)，加熱至80℃同時攪拌。反應結束後，過濾沈澱物，以EtOH(80mL)進行洗淨並乾燥，藉以得到[T-14](黃色固體)11.3g(產率94%)。目標物之¹H-NMR的結果如以下所示。由該結果確認所得之固體為目標之[T-14]。

1H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.69(s,1H)，8.59(s,1H)，8.18-8.25(m,4H)，7.88-7.96(m,6H)，7.52-7.58(m,4H)，7.19-7.24(m,2H)，7.08-7.10(d,1H)，2.49(s,3H)

(合成例5) [T-15]之合成：

於300mL四口燒瓶中添加2,5-二胺基甲苯二鹽酸鹽(5.85g、30mmol)、三乙基胺(6.34g、63mmol)、聯苯基-4-羧基醛(11.5g、63mmol)、及EtOH(80g)、DMSO(60g)，加熱至80℃同時攪拌。反應結束後，過濾沈澱物，以EtOH(80mL)進行洗淨並乾燥，藉以得到[T-15](黃色固體)12.7g(產率93%)。目標物之¹H-NMR的結果如以下所示。由該結果確認所得之固體為目標之[T-15]。

1H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.56(s,1H)，8.47(s,1H)，7.98-8.06(t,4H)，7.71-7.73(d,4H)，7.65-7.67(d,4H)，7.46-7.50(t,4H)，7.38-7.41(t,2H)，7.19(s,1H)，7.14-7.16(d,1H)，7.03-7.05(d,1H)，2.45(s,1H)

(合成例6) [T-18]之合成：

於300mL四口燒瓶中添加對苯二甲醛(9.83g、73mmol)、4-胺基桂皮酸(25.1g、154mmol)、及EtOH(100g)，加熱至80℃同時攪拌。反應結束後，過濾沈澱物，以EtOH(80mL)進行洗淨並乾燥，藉以得到[T-18](黃色固體)26.8g(產率86%)。目標物之¹H-NMR的結果如以下所示。由該結果確認所得之固體為目標之[T-18]。

1H NMR(400MHz，[D₆]-DMSO)：δ12.44(s,2H)，8.76(s,2H)，8.10(s,4H)，7.73(s,4H)，7.60-7.60(d,2H)，7.37(s,4H)，6.54-6.57(d,2H)

(合成例7) [T-19]之合成：

於300mL四口燒瓶中添加[T-16](10.3g、30mmol)、氫氧化鉀(5.05g、90mmol)、四丁基銨溴化物(2.90g、9mmol)及NMP(100g)，加熱至70℃同時攪拌1小時。接著滴下3-(氯甲基)-3-甲基氧雜環丁烷(10.9g、90mmol)，加熱至90℃同時攪拌。反應結束後，將反應系注入蒸餾水(500mL)中，過濾沈澱物，以EtOH(80mL)進行洗淨並乾燥，藉以得到[T-19](黃色固體)10.3g(產率67%)。目標物之¹H-NMR的結果如以下所示。由該結果確認所得之固體為目標之[T-19]。

1H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.45(s,2H)，8.00(s,4H)，7.00-7.02(d,2H)，6.86(s,2H)，6.78-6.81(d,2H)，4.64-4.66(d,4H)，4.47-4.48(d,4H)，4.04(s,4H)，2.43(s,6H)，1.46(s,6H)

(合成例8) [T-20]之合成：

於300mL四口燒瓶中添加1,4-苯二胺(1.13g、11mmol)、4-[N,N-雙(2-羥基乙基)胺基]苯甲醛(4.85g、23mmol)、及EtOH(100g)，於室溫攪拌。反應結束後，過濾沈澱物，以乙酸乙酯(80mL)進行洗淨並乾燥，藉以得到[T-20](黃色固體)4.53g(產率 87%)。目標物之¹H-NMR的結果如以下所示。由該結果確認所得之固體為目標之[T-20]。

1H NMR(400MHz，[D₆]-DMSO)：δ8.43(s,2H)，7.69-7.71(d,4H)，7.22(s,4H)，6.78-6.80(d,4H)，4.80-4.83(t,4H)，3.56-3.59(t,8H)，3.51-3.52(t,8H)

(合成例9) [T-21]之合成：

於500mL四口燒瓶中添加[T-16](10.0g、29mmol)、異氰酸3-(三乙氧基矽烷基)丙酯(17.3g、70mmol)、二月桂酸二丁基錫(9.4mg、0.015mmol)及THF(200g)，加熱至60℃同時攪拌。反應結束後，使用乙酸乙酯(500ml)與蒸餾水進行萃取、濃縮，將所得之粗物以己烷(100ml)進行洗淨並乾燥，藉以得到[T-21](黃白色固體)23.9g(產率98%)。目標物之¹H-NMR 的結果如以下所示。由該結果確認所得之固體為目標之[T-21]。

1H NMR(400MHz，[D₆]-DMSO)：δ8.63(s,2H)，8.09(s,4H)，7.75-7.78(t,2H)，7.13-7.15(d,2H)，7.01(s,2H)，6.95-6.98(d,2H)，3.74-3.79(t,12H)，3.02-3.07(m,4H)，2.34(s,6H)，1.51-1.55(m,4H)，1.15-1.18(t,18H)，0.57-0.61(t,4H)

(合成例10) [T-22]之合成：

於500mL四口燒瓶中添加[T-16](30.0g、87mmol)、3-(Boc-胺基)丙基氯化物(40.3g、208mmol)、碳酸鉀(36.1g、261mmol)、碘化鉀(1.44g、9mmol)、及DMF(150g)，加熱至80℃同時攪拌。反應結束後，將反應系注入蒸餾水(1L)中，過濾沈澱物，以IPA(100mL)進行洗淨並乾燥，藉以得到[T- 22](黃色固體)53.9g(產率94%)。目標物之¹H-NMR的結果如以下所示。由該結果確認所得之固體為目標之[T-22]。

1H NMR(400MHz，[D₆]-DMSO)：δ8.61(s,2H)，8.05(s,4H)，7.16-7.18(d,2H)，6.93(s,2H)，6.86(s,2H)，6.79-6.81(d,2H)，3.96-3.99(t,4H)，3.08-3.10(t,4H)，2.36(s,6H)，1.82-1.85(t,4H)，1.38(s,18H)

(聚合例1)

將MA-1(13.3g、40.0mmol)與MA-2(18.4g、60.0mmol)溶解於THF(182.3g)中，以隔膜泵進行脫氣後，添加2,2’-偶氮雙異丁腈(0.82g、5.0mmol)，再度進行脫氣。之後於50℃反應30小時，得到甲基丙烯酸酯之聚合物溶液。

將該聚合物溶液滴下至二乙基醚(1500ml)，過濾所得之沈澱物。將該沈澱物以二乙基醚洗淨，於40℃之烘箱中減壓乾燥，得到甲基丙烯酸酯聚合物粉末。該聚合物之數平均分子量為35000、重量平均分子量為126000。

對所得之粉末6.0g添加NMP(54.0g)，於室溫攪拌3小時使其溶解。對該溶液添加BC(40.0g)並攪拌，藉以得到甲基丙烯酸酯聚合物溶液PMA-1。

(實施例1)

對上述中得到之甲基丙烯酸酯聚合物溶液PMA-1(10.0g)添加添加劑T-1(0.03g)，於室溫攪拌1小時藉以得到液晶配向劑A-1。

(實施例2~23、及比較例1~3)

依表1所示之組成，使用與實施例1相同之方法得到實施例2~23之液晶配向劑A-2~A-23。

又，比較例1~3亦以同樣之方法配製液晶配向劑B-1~B-3。

<有序參數測定用基板之製成>

使用上述中得到之液晶配向劑A-1以如下述所示之順序來進行有序參數測定用基板之製作。基板係使用40mm×40mm之大小、厚度1.0mm之石英基板。

將實施例1中得到之液晶配向劑A-1以1.0μm之濾器過濾後，於石英基板上旋轉塗佈，於70℃之加熱板上乾燥90秒後，形成膜厚100nm之液晶配向膜。接著，對塗膜面隔著偏光板照射313nm之紫外線5~60mJ/cm²後，以140℃~170℃之加熱板加熱10分鐘，得到附有液晶配向膜之基板。

關於實施例2~23及比較例1~3中得到之液晶配向劑A-2~A-23及B-1~B-3，亦使用與液晶配向劑A-1相同之方法，製成有序參數測定用基板。

<有序參數之測定>

使用上述製作之附有液晶配向膜之基板，為了測定液晶配向膜之光學各向異性，以下式由偏光之吸光度算出有序參數S。

再者，吸光度之測定，係使用島津製作所公司製之紫外線可見近紅外分析光度計U-3100PC。

此處，A_para表示相對於照射之偏光UV方向而言為平行方向的吸光度、A_per表示相對於照射之偏光UV方向而言為垂直方向的吸光度。A_large表示比較平行方向與垂直方向之吸光度，值較大者的吸光度、A_small表示比較平行方向與垂直方向之吸光度，值較小者的吸光度。有序參數之絕對值越接近1，表示越成為一樣的配向狀態。

使用下述基準，於表2表示所算出之有序參數S的絕對值。

○：S之絕對值為0.5以上

○△：S之絕對值為0.4以上~未達0.5

△：S之絕對值為0.3以上~未達0.4

×：S之絕對值未達0.3

如表2所示，確認到添加了本發明之添加劑的實施例1~23之液晶配向劑，相較於全未添加之比較例1的液晶配向劑而言，良好之有序參數的範圍朝向高溫側及/或高照射量側擴大。

又，確認到使用了與本發明之添加劑相同般具備液晶性之添加劑T-2或具備類似吸收之添加劑T-3的比較例2及比較例3之液晶配向劑的情況時，良好之有序參數的範圍未擴大。

再者，由實施例11~15，確認到具有上述式(B)表示之構造的化合物，即使無末端基，良好之有序參數的範圍亦朝向高溫側及/或高照射量側擴大。又，具有上述式(B)表示之構造的化合物具有末端基時，因具有該式(B)表示之構造的化合物會與(A)成分反應、或該化合物彼此自我反應，使液晶配向膜之硬度提高，故具有末端基較佳。

Claims

一種橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜製造用組成物，其係含有(A)於特定之溫度範圍展現液晶性之感光性之側鏈型高分子；(B)具有下述式(B)表示之構造的化合物(式中，C₁、C₂、C₃、及C₄，係各自獨立地表示可經選自由鹵基、碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基、碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷氧基、羥基、氰基、二烷基胺基(烷基係各自獨立地為碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基)、碳數1~10之直鏈或分支鏈之酯基、碳數1~10之直鏈或分支鏈之醯基、羧基、醛基、及硝基所成之第1群的取代基取代之苯基、聯苯基、或萘基；P₁及P₂係各自獨立地表示*-CH=N-*、或*-N=CH-*(*係表示與C₁、C₂、C₃或C₄之結合位置)；L係表示可經由第1群中選出之取代基取代的碳數1~15之直鏈或分支鏈之伸烷基，L內之-CH₂-，亦可經選自由-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-及-CO-所成之第2群的基取代，惟，由第2群中選出之基彼此並無互相鄰接，n1表示0~5之整數、m4表示1~5之整數)；及(C)有機溶劑，
如請求項1之組成物，其中(B)具有前述式(B)表示之構造的化合物於其兩端各自獨立地具有選自由下述式CL-1~CL-23所成之群的末端基(式中，*表示與上述式(B)表示之構造鍵結的位置、特別是與上述式(B)表示之構造的C₁或C₄鍵結的位置，式CL-1~CL-23中，R¹¹係表示氫原子、碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基、或經鹵素取代之碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基；R¹²係表示碳數1~10之直鏈或分支鏈之烷基、碳數3~8之環狀烷基、苯基、或經碳數1~12之直鏈或分支鏈或鹵素取代之苯基，式中之芳香環的氧原子所鍵結之碳原子的鄰位與對位之至少一方的碳原子，係鍵結有氫原子；Z₁₁、Z₁₂及Z₁₃係分別獨立地為R¹³、OR¹³或OCOR¹³(R¹³為碳數1~4之直鏈狀或分支狀之烴基)，惟，Z₁₁、Z₁₂及Z₁₃全部為R¹³的情況除外；BL係表示下述式BL-1~BL-6之任一者的保護異氰酸酯基之保護基；(式中，**表示與異氰酸酯基之鍵結位置))，
如請求項2之組成物，其中(B)具有前述式(B)表示之構造的化合物，於其兩端各自獨立地具有選自由上述式CL-1~CL-3、CL-5、CL-10、CL-12~CL-14、及CL-17~CL-21所成之群的末端基。
如請求項2或3之組成物，其中具有前述式(B)表示之構造的化合物，於C₁與末端基之間或C₄與末端基之間具有間隔基，且該間隔基係各自獨立地選自由-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-、-CO-、-N=、及可經由第1群中選出之取代基取代之碳數1~10之直鏈或分支鏈之伸烷基(伸烷基中之-CH₂-，亦可各自獨立地，經選自由-O-、-NHCO-、-CONH-、-COO-、-OCO-、-NH-、-NHCONH-、-NHCOO-、-OCONH-及-CO-所成之第2群的基取代，惟，由第2群中選出之基彼此並無互相鄰接)所成之群。
如請求項1~3中任一項之組成物，其中(B)前述式(B)表示之構造，為(B1)~(B14)(式中，R¹⁴表示氫原子或由前述第1群中選出之取代基)之任一者，
如請求項1~3中任一項之組成物，其中前述(A)成分具有引發光交聯、光異構化、或光弗里斯重排之感光性側鏈。
如請求項1~3中任一項之組成物，其中前述(A)成分，具有選自由下述式(1)~(6)(式中，A、B、D係分別獨立地表示單鍵、-O-、-CH₂-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-；S為碳數1~12之伸烷基，該等所鍵結之氫原子亦可被取代為鹵基；T為單鍵或碳數1~12之伸烷基，該等所鍵結之氫原子亦可被取代為鹵基；Y₁係表示由1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環及碳數5~8之脂環式烴中選出之環，或為由該等取代基中選出之相同或相異之2~6個環透過結合基B鍵結而成之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-COOR₀(式中，R₀表示氫原子或碳數1~5之烷基)、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；Y₂為選自由2價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環、碳數5~8之脂環式烴、及該等之組合所成之群之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；R係表示羥基、碳數1~6之烷氧基，或表示與Y₁相同之定義；X係表示單鍵、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、 -C≡C-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-，X之數目為2時，X彼此可相同亦可相異；Cou係表示香豆素-6-基或香豆素-7-基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；q1與q2，其一方為1且另一方為0；q3為0或1；P及Q係各自獨立地為選自由2價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環、碳數5~8之脂環式烴、及該等之組合所成之群之基；惟，X為-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-時，-CH=CH-所鍵結之側的P或Q為芳香環，P之數目為2以上時，P彼此可相同亦可相異，Q之數目為2以上時，Q彼此可相同亦可相異；l1為0或1；l2為0~2之整數；l1與l2均為0時，T為單鍵時則A亦表示單鍵；l1為1時，T為單鍵時則B亦表示單鍵；H及I係各自獨立地為由2價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環、及該等之組合中選出之基)所成之群的任1種感光性側鏈，
如請求項1~3中任一項之組成物，其中(A)成分，具有選自由下述式(7)~(10)(式中，A、B、D係分別獨立地表示單鍵、-O-、-CH₂-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-；Y₁係表示由1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環及碳數5~8之脂環式烴中選出之環，或為由該等取代基中選出之相同或相異之2~6個環透過結合基B鍵結而成之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-COOR₀(式中，R₀表示氫原子或碳數1~5之烷基)、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；X係表示單鍵、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-，X之數目為2時，X彼此可相同亦可相異；l係表示1~12之整數；m係表示0~2之整數，m1、m2係表示1~3之整數；n係表示0~12之整數(惟n=0時，B為單鍵)；Y₂為選自由2價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環、碳數5~8之脂環式烴、及該等之組合所成之群之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；R係表示羥基、碳數1~6之烷氧基，或表示與Y₁相同之定義)所成之群的任1種感光性側鏈，
如請求項1~3中任一項之組成物，其中(A)成分，具有選自由下述式(11)~(13) (式中，A係分別獨立地表示單鍵、-O-、-CH₂-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-；X係表示單鍵、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-，X之數目為2時，X彼此可相同亦可相異；l表示1~12之整數、m表示0~2之整數、m2表示1~3之整數；R係表示由1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環及碳數5~8之脂環式烴中選出之環，或為由該等取代基中選出之相同或相異之2~6個環透過結合基B鍵結而成之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-COOR₀(式中，R₀表示氫原子或碳數1~5之烷基)、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代，或表示羥基或碳數1~6之烷氧基)所成之群的任1種感光性側鏈，
如請求項1~3中任一項之組成物，其中(A)成分具有下述式(14)或(15)(式中，A係分別獨立地表示單鍵、-O-、-CH₂-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-；Y₁係表示由1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環及碳數5~8之脂環式烴中選出之環，或為由該等取代基中選出之相同或相異之2~6個環透過結合基B鍵結而成之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-COOR₀(式中，R₀表示氫原子或碳數1~5之烷基)、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；X係表示單鍵、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-，X之數目為2時，X彼此可相同亦可相異；l表示1~12之整數，m1、m2係表示1~3之整數)表示之感光性側鏈，
如請求項1~3中任一項之組成物，其中(A)成分具有下述式(16)或(17)(式中，A表示單鍵、-O-、-CH₂-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-；X係表示單鍵、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-，X之數目為2時，X彼此可相同亦可相異；l表示1~12之整數、m表示0~2之整數)表示之感光性側鏈，
如請求項1~3中任一項之組成物，其中(A)成分，具有自由下述式(18)或(19)(式中，A、B係分別獨立地表示單鍵、-O-、-CH₂-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-；Y₁係表示由1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環及碳數5~8之脂環式烴中選出之環，或為由該等取代基中選出之相同或相異之2~6個環透過結合基B鍵結而成之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-COOR₀(式中，R₀表示氫原子或碳數1~5之烷基)、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；q1與q2，其一方為1且另一方為0；l表示1~12之整數，m1、m2係表示1~3之整數；R₁係表示氫原子、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基)所成之群的任1種感光性側鏈，
如請求項1~3中任一項之組成物，其中(A)成分具有下述式(20)(式中，A表示單鍵、-O-、-CH₂-、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NH-CO-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-；Y₁係表示由1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、吡咯環及碳數5~8之脂環式烴中選出之環，或為由該等取代基中選出之相同或相異之2~6個環透過結合基B鍵結而成之基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-COOR₀(式中，R₀表示氫原子或碳數1~5之烷基)、-NO₂、-CN、 -CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；X係表示單鍵、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、或-O-CO-CH=CH-，X之數目為2時，X彼此可相同亦可相異；l表示1~12之整數、m表示0~2之整數)表示之感光性側鏈，
如請求項1~3中任一項之組成物，其中(A)成分，具有選自由下述式(21)~(31)(式中，A及B係具有與上述相同之定義；Y₃為選自由1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、含氮雜環、及碳數5~8之脂環式烴、及該等之組合所成之群的基，該等所鍵結之氫原子亦可各自獨立地被-NO₂、-CN、鹵基、碳數1~5之烷基、或碳數1~5之烷氧基取代；R₃係表示氫原子、-NO₂、-CN、-CH=C(CN)₂、-CH=CH-CN、鹵基、1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、含氮雜環、碳數5~8之脂環式烴、碳數1~12之烷基、或碳數1~12之烷氧基；q1與q2，其一方為1且另一方為0；l表示1~12之整數、m表示0至2之整數，惟，式(25)~(26)中，全部之m的合計為2以上，式(27) ~(28)中，全部之m的合計為1以上，m1、m2及m3，係分別獨立地表示1~3之整數；R₂係表示氫原子、-NO₂、-CN、鹵基、1價之苯環、萘環、聯苯環、呋喃環、含氮雜環、及碳數5~8之脂環式烴、及、烷基、或烷氧基；Z₁、Z₂表示單鍵、-CO-、-CH₂O-、-CH=N-、-CF₂-)所成之群的任1種液晶性側鏈，
一種具有被賦予了配向控制能力之橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜的基板之製造方法，其係藉由具有[I]將如請求項1~14中任一項之組成物，塗佈於具有橫電場驅動用之導電膜的基板上而形成塗膜之步驟；[II]對[I]中得到之塗膜照射經偏光之紫外線之步驟；及[III]將[II]中得到之塗膜加熱至前述組成物中之側鏈型高分子會展現液晶性之溫度的溫度範圍內之步驟；來得到前述液晶配向膜。
一種橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜，其係由如請求項1~14中任一項之組成物所形成。
一種基板，其具有如請求項16之液晶配向膜。
一種橫電場驅動型液晶顯示元件之製造方法，其具有準備具有藉由如請求項15之方法所製造的被賦予了配向控制能力之橫電場驅動型液晶顯示元件用液晶配向膜的基板(第1基板)之步驟；[I’]將如請求項1~14中任一項之組成物塗佈於第2基板上而形成塗膜之步驟；[II’]對[I’]中得到之塗膜照射經偏光之紫外線之步驟；[III’]將[II’]中得到之塗膜加熱至前述組成物中之側鏈型高分子會展現液晶性之溫度的溫度範圍內，而得到被賦予配向控制能力之液晶配向膜之得到具有前述液晶配向膜的第2基板之步驟；及 [IV]隔著液晶，以前述第1及第2基板之液晶配向膜相對的方式，對向配置前述第1及第2基板而得到液晶顯示元件之步驟。
一種橫電場驅動型液晶顯示元件，其具有如請求項17之基板。