TWI699425B - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種低驅動電壓，高發光效率、長壽命的有機電致發光元件(有機EL元件)。
本發明之有機EL元件，其係在對向之陽極與陰極之間，含有1個以上之發光層與電子傳輸層的有機電致發光元件，其中至少1個的電子傳輸層含有下述通式(1)表示之吲哚並咔唑化合物與電子供體。
在此，環A為式(1a)表示之芳香族烴環，環B為式(1b)表示之雜環，L為單鍵或芳香族烴基，X為N或C-Ar1，至少1個之X為N，Y及Ar1係氫、芳香族烴基或芳香族雜環基。
Description
本發明係有關有機電場元件(稱為有機EL元件)。
藉由對有機EL元件施加電壓，使電洞自陽極注入於發光層，而電子自陰極注入於發光層。然後，在發光層中，被注入的電洞與電子進行再結合，生成激子。此時，以電子自旋(electron spin)之統計法則，以1：3之比例生成單重態激子及三重態激子。使用以單重態激子之發光的螢光發光型有機EL元件，據說內部量子效率的極限為25%。而使用以三重態激子之發光的燐光發光型有機EL元件，當由單重態激子有效率地進行系統間跨越的情形時，內部量子效率可提高至100%已為人知。
但是關於燐光發光型有機EL元件，長壽命化成為技術的課題。
最近，開發一種利用延遲螢光之高效率的有機EL元件。例如專利文獻1揭示利用延遲螢光機構之一的TTF(Triplet-Triplet Fusion)機構的有機EL元件。
TTF機構係利用藉由2個三重態激子之碰撞生成單重態激子的現象者，認為理論上內部量子效率可提高至40%。但是與燐光發光型有機EL元件比較時，效率較低，故需要進一步效率之改良。
專利文獻2中揭示利用TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)機構的有機EL元件。TADF機構係利用在單重態能階與三重態能階之能量差小的材料中，產生由三重態激子往單重態激子之逆向系統間跨越(reverse intersystem crossing)的現象者，理論上內部量子效率可提高至100%。但是與燐光發光型元件同樣，需要進一步改善壽命特性。
[專利文獻1]WO2010/134350號
[專利文獻2]WO2011/070963號
[專利文獻3]WO2009/0116377號
[專利文獻4]WO2011/0099374號
[專利文獻5]WO2013/0175746號
[專利文獻6]WO2013/0175747號
專利文獻3揭示吲哚並咔唑化合物作為電子傳輸層使用。專利文獻4揭示吲哚並咔唑化合物作為電子傳輸層及電洞阻止層使用。專利文獻5及6揭示吖嗪
(azine)化合物作為電子傳輸層使用。
但是均未充分，仍期望進一步改良。
為了將有機EL元件應用於平面顯示器等之顯示元件、或光源時，需要改善元件之發光效率，同時需要充分確保驅動時的安定性。本發明有鑑於上述現狀，本發明之目的係提供雖然低驅動電壓，但高效率且具有高的驅動安定性之實用上有用的有機EL元件。
本發明之有機電致發光元件，其係在對向之陽極與陰極之間，含有1個以上之發光層與1個以上之電子傳輸層的有機電致發光元件，其中至少1個的電子傳輸層含有下述通式(1)表示之化合物與電子供體。
在此，環A為式(1a)表示之芳香族烴環，
環B為式(1b)表示之雜環，環A及環B係與各自鄰接之環，在任意的位置進行縮合。
L表示單鍵、或碳數6~12之芳香族烴基。
X表示N或C-Ar1，至少1個的X表示N。
Y及Ar1各自獨立為氫、取代或未取代之碳數6~18之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~18之芳香族雜環基，或此等之芳香族環2~5個連結而成的連結芳香族基。
R1獨立為碳數1~10之脂肪族烴基、取代或未取代之碳數6~10之芳香族烴基或取代或未取代之碳數3~12之芳香族雜環基。a、b、及c各自獨立表示0~3之整數。
Z為N-Ar2、C(R2)2、O、或S。
Ar2為取代或未取代之碳數6~18之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~18之芳香族雜環基、或此等之芳香族環2~5個連結而成的連結芳香族基。
R2獨立為氫、碳數1~10之脂肪族烴基、取代或未取代之碳數6~10之芳香族烴基或取代或未取代之碳數3~12之芳香族雜環基。
式(1b)之較佳的態樣為式(1d)，L之較佳的態樣為單鍵。
電子傳輸層為由發光層所鄰接之第1電子傳
輸層與第2電子傳輸層之2層所構成，第1電子傳輸層含有通式(1)表示之化合物，第2電子傳輸層含有通式(1)表示之化合物與電子供體為佳。
上述電子供體較佳為鹼金屬化合物或鹼金屬錯合物，更佳為羥基喹啉鋰(Liq)。
電子傳輸層為使通式(1)表示之化合物與電子供體之預備混合物蒸鍍而得，或發光層含有主體材料與發光材料，且含有作為發光材料之通式(1)表示之化合物為佳。
本發明之有機EL元件係電子傳輸層含有特定之電子傳輸材料與電子供體，故可成為低驅動電壓、高發光效率且長壽命的有機EL元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧第1電子傳輸層
7‧‧‧第2電子傳輸層
8‧‧‧陰極
[圖1]表示有機EL元件之一例的示意剖面圖。
本發明之有機EL元件係在對向之陽極與陰極之間，含有1個以上之發光層與1個以上之電子傳輸層的有機電致發光元件，其中至少1個的電子傳輸層含有上述通式(1)表示之化合物與電子供體。
以下說明通式(1)。
環A表示式(1a)表示之芳香族烴環。又，環B為式(1b)表示之雜環，環A及環B係與各自鄰接之環，在任意的位置進行縮合。
L表示單鍵、或2價之碳數6~12之芳香族烴基。較佳為單鍵、或伸苯基，更佳為單鍵。
上述碳數6~12之芳香族烴基之具體例，可列舉伸苯基、亞聯苯基、及伸萘基。
X表示N或C-Ar1，至少1個的X為N。
Y及Ar1各自獨立為氫、取代或未取代之碳數6~18之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~18之芳香族雜環基，或此等之芳香族環2~5個連結而成的連結芳香族基，較佳為氫、取代或未取代之碳數6~12之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3~12之芳香族雜環基、或此等之芳香族環2~3個連結而成的連結芳香族基，更佳為氫或取代或未取代之碳數6~12之芳香族烴基。
上述碳數6~18之芳香族烴基、碳數3~18之芳香族雜環基、或此等之連結芳香族基為未取代時之具體例，可列舉苯、萘、菲、蒽、三伸苯基、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噻二唑、苯並三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、苯並咪唑、苯並三唑、苯並異噻唑、苯並噻二唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、咔唑或由此等之
芳香族環以單鍵2~5個連結之連結芳香族化合物所產生的芳香族基。較佳為苯、萘、吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、喹唑啉、或由此等2~5個連結之連結芳香族化合物中去除1個H所產生之芳香族基。更佳為苯、萘或由此等2~3個連結之連結芳香族化合物所產生之芳香族基。
在此，本說明書所謂的連結芳香族基係將上述碳數之芳香族烴基或芳香族雜環基所具有之芳香族環直接鍵結，複數個連結而成的芳香族基，複數之芳香族環可相同或相異。
連結芳香族化合物也可為如Ar11-Ar12-Ar13之直鏈型，也可為如Ar11-Ar12(Ar13)之分枝型，Ar11~Ar13可相同或相異。又，也可無Ar13，也可進一步含有Ar14、Ar15。由連結芳香族化合物所產生之芳香族基之連結鍵，可由末端之Ar11或Ar13所產生，也可由中間之Ar12所產生。在此，Ar11~Ar15為芳香族基或芳香族環。
此等芳香族烴基、芳香族雜環基、或連結芳香族基，各自可具有取代基。具有取代基時之較佳的取代基為氰基、碳數1~10之脂肪族烴基。又，取代基之數為0~5，較佳為0~2。芳香族烴基、芳香族雜環基、及連結芳香族基具有取代基時之碳數的計算，不包含取代基的碳數。但是包含取代基之碳數之合計的碳數滿足上述範圍為佳。
上述取代基之具體例，可列舉氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸
基。較佳為氰基或C1~C6之烷基。
R1獨立為碳數1~10之脂肪族烴基、取代或未取代之碳數6~10之芳香族烴基或取代或未取代之碳數3~12之芳香族雜環基。較佳為碳數1~6之脂肪族烴基、取代或未取代之碳數6~8之芳香族烴基或取代或未取代之碳數3~9之芳香族雜環基。更佳為苯基。
上述碳數1~10之脂肪族烴基之具體例，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。較佳為C1~C6之烷基。
上述碳數6~10之芳香族烴基或碳數3~12之芳香族雜環基為未取代時之具體例，可列舉自苯、萘、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉、苯並三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並三唑、苯並異噻唑、苯並噻二唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、或咔唑中去除H而產生的芳香族基。較佳為自苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噁二唑、苯並三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並三唑、苯並異噻唑、或苯並噻二唑中去除H而產生的芳香族基。更佳為由苯中去除H
而產生的芳香族基。
此等芳香族烴基或芳香族雜環基，各自可具有取代基。具有取代基時之較佳的取代基係與Ar1所說明之取代基同樣。
a、b、c各自獨立表示0~3之整數，較佳為表示0~2之整數。更佳為0或1之整數。
Z表示N-Ar2、C(R2)2、O、或S。較佳為N-Ar2，此時，以式(1d)表示。在此，Ar2不為氫，其他與Ar1所說明者同樣。R2包含氫的情形，其他與R1所說明者同樣。
以下表示以通式(1)表示之化合物之具體例，但是不限定於此等例示化合物。
電子供體可使用藉由改善電子注入障壁，使容易由陰極或電子注入層，將電子注入至電子傳輸層之化合物而為人所知的化合物。較佳為混合於電子傳輸材料使用之供給性化合物。電子供體之較佳例，可列舉鹼金屬、含有鹼金屬之無機鹽、鹼金屬與有機物之錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽或鹼土金屬與有機物之錯合物等。較佳為含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物之錯合物，更佳為Liq。
上述鹼金屬、鹼土金屬之較佳種類，可列舉低功函數，且提高電子傳輸能之效果大的鋰、鈉、鉀、銣、銫等的鹼金屬或鎂、鈣、鈰、鋇等之鹼土金屬。
又，由於在真空中之蒸鍍容易，且操作優異，故相較於金屬單體，較佳為無機鹽或與有機物之錯合物的狀態。
此外，從在大氣中之操作容易，添加濃度之控制容易的觀點，更佳為與有機物之錯合物的狀態。
無機鹽之具體例，可列舉LiO、Li2O等之氧化物、LiF、NaF、KF等之氟化物、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等之碳酸鹽。又，鹼金屬或鹼土金屬之較佳例，從可得到較大之低電壓驅動效果的觀點，可列舉鋰、銫。與有機物之錯合物中之有機物的具體例，可列舉羥基喹啉、苯並羥基喹啉、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑並吡啶、羥基吲哚(hydroxybenzazol)、羥基三唑等。其中，從發光元件之更低電壓化之效果大的觀點，較佳為鹼金屬與有機物之錯合物，又從合成之容易度，熱安定性的觀點，更佳為鋰與有機物之錯合物。例如Liq。
藉由將前述通式(1)表示之化合物與前述電子供體作為電子傳輸層材料使用，可提供優異的有機EL元件。
電子傳輸層可僅形成1層來使用，較佳為形成與發光層鄰接之第1電子傳輸層及與此層鄰接之第2電子傳輸層之2層來使用。形成2層電子傳輸層的情形，與發光層鄰接之第1電子傳輸層，含有前述通式(1)表示的化合物，第2電子傳輸層含有前述通式(1)表示之化合物與前述電子供體為佳。此時，第1電子傳輸層也可作為電洞阻止層產生功能。
前述通式(1)表示之化合物與電子供體，也可由各自不同蒸鍍源進行蒸鍍來使用，但是蒸鍍前，進行
預備混合作為預備混合物，將該預備混合物由1個蒸鍍源同時蒸鍍，形成電子傳輸層為佳。
其次，參照圖面說明本發明之有機EL元件的構造，但是本發明之有機EL元件的構造不限定於此。
圖1係表示本發明用之一般的有機EL元件之構造例的剖面圖，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示第1電子傳輸層，7表示第2電子傳輸層，8表示陰極。本發明之有機EL元件也可在發光層與電洞傳輸層之間具有電子阻止層。本發明之有機EL元件係具有陰極、發光層、電子傳輸層及陰極作為必須的層，但是必須的層以外，也可具有電洞注入傳輸層、電子注入層，此外，在電洞注入傳輸層與發光層之間，可具有電子阻止層。又，電洞注入傳輸層係指電洞注入層與電洞傳輸層之任一或兩者。
也可與圖1相反地構造，亦即，在基板1上依陰極8、第2電子傳輸層7、第1電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、電洞注入層3、陽極2的順序進行層合，此時，必要時可追加、省略層。
本發明之有機EL元件，較佳為被支撐於基板上。此基板並無特別限制，只要是以往有機EL元件所用者即可，例如可使用由玻璃、透明塑膠、石英等所構成者。
有機EL元件中之陽極材料，較佳為使用功函數較大(4eV以上)的金屬、合金、導電性化合物或此等之混合物所構成之材料。此等電極材料之具體例，可列舉Au等的金屬、CuI、銦錫氧化物(ITO)、SnO2、ZnO等之導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質，可製作透明導電膜的材料。陽極也可藉由蒸鍍或濺鍍此等電極材料等方法形成薄膜，以微影法形成期望形狀的圖型，或不太需要圖型精度的情況(100μm以上左右)時，也可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時，經由期望形狀的遮罩形成圖型。或使用如有機導電性化合物之可塗佈的物質時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。自此陽極取出發光時，較佳為透過率大於10%，又作為陽極之薄片電阻，較佳為數百Ω/□以下。膜厚也依材料而異，但通常在10~1000nm，較佳為在10~200nm之範圍內選擇。
另一方面，陰極材料可使用功函數較小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及此等之混合物所構成的材料。此等電極材料之具體例，可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。此等中，就電
子注入性及對於氧化等之耐久性的觀點而言，較佳為電子注入性金屬與相較於電子注入性金屬，功函數之值較大，且更安定之金屬之第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由將此等陰極材料以蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜來製作。又，作為陰極，薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常在10nm~5μm，較佳為50~200nm之範圍內選擇。又，為了使發光之光透過，有機EL元件之陽極或陰極之任一方，若為透明或半透明時，可提高發光亮度而較適合。
又，於陰極上以1~20nm之膜厚形成上述金屬後，藉由於其上形成在陽極說明中列舉之導電性透明材料，可製作透明或半透明的陰極，藉由應用此，可製作陽極與陰極二者具有透過性的元件。
發光層係由陽極及陰極各自被注入的電洞及電子進行再結合而生成激子後，產生發光的層，發光層含有發光材料，較佳為含有有機發光性摻雜劑材料與主體材料。發光層可為1層或複數層，有機發光性摻雜劑材料與主體材料，各自可使用1種類，也可組合複數種類使用。
發光層包含發光材料與主體材料的情形時，主體材料較佳為使用前述通式(1)表示之化合物。
作為發光性摻雜劑材料使用燐光發光摻雜劑
的情形，燐光發光摻雜劑可包含含有選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金之至少一種金屬的有機金屬錯合物。具體而言，較佳為使用J.Am.Chem.Soc.2001,123,4304或日本特表2013-53051號公報所記載的銥錯合物，但是不限定於此等。
燐光發光摻雜劑材料在發光層中可僅含有1種類，也可含有2種類以上。燐光發光摻雜劑材料之含量係相對於主體材料，較佳為0.1~30wt%，更佳為1~20wt%。
燐光發光摻雜劑材料無特別限定者，具體而言，可列舉如以下之例。
發光性摻雜劑材料使用螢光發光摻雜劑的情形，螢光發光摻雜劑無特別限定，可列舉例如苯並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、苯並咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯(polyphenyl)衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、苝酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡嗪(pyrazine)衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯並吡啶衍生物、噻二唑吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮吡咯並吡咯衍生物、芳香族二亞甲基氧化合物、8-羥基喹啉衍生物之金屬錯合物或吡咯甲烷衍生物之金屬錯合物、稀土錯合物、過渡金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物等、聚噻吩、聚伸苯基、聚苯乙烯等之聚合物化合物、有機矽烷衍生物等。較佳為縮合芳香族衍生物、苯乙烯基衍生物、二酮吡咯並吡咯衍生物、噁嗪衍生物、吡咯甲烷金屬錯合物、過渡金屬錯合物、或鑭系元素錯合物，更佳為萘、芘、稠二萘、三伸苯基、苯並[c]菲、苯並[a]蒽、稠五苯、苝、螢蒽、苊並螢蒽(acenaphtho Fluoranthene)、二苯並[a,j]蒽、二苯並[a,h]蒽、苯並[a]萘、並六苯(Hexacene)、萘並[2,1-f]異喹啉、α-萘菲啶、菲並噁唑、喹啉並[6,5-f]喹啉、苯並萘並噻吩(Thiophanthrene)等。此等也可具有作為取代基之烷基、芳基、芳香族雜環基、或二芳基胺基。
螢光發光摻雜劑材料，在發光層中可僅含有1
種類，也可含有2種類以上。螢光發光摻雜劑材料之含量係相對於主體材料，較佳為0.1~20%，更佳為1~10%。
發光性摻雜劑材料使用熱活性化延遲螢光發光摻雜劑的情形，熱活性化延遲螢光發光摻雜劑，無特別限定，可列舉錫錯合物或銅錯合物等之金屬錯合物或WO2011/070963號所記載的吲哚並咔唑衍生物、Nature 2012,492,p234所記載的氰基苯衍生物、咔唑衍生物等。
熱活性化延遲螢光發光摻雜劑材料，在發光層中可僅含有1種類，也可含有2種類以上。又，熱活性化延遲螢光發光摻雜劑也可與燐光發光摻雜劑或螢光發光摻雜劑混合使用。熱活性化延遲螢光發光摻雜劑材料之含量係相對於主體材料，較佳為0.1~50%，更佳為1~30%。
主體材料可僅使用1種類，也可組合複數種類使用。主體材料無特別限定，可使用萘、蒽、菲、芘、稠二萘、稠四苯、三伸苯基、苝、螢蒽、茀、茚等之具有縮合芳香族烴環的化合物或其衍生物、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-1,1’-二胺等之芳香族胺衍生物、參(8-羥基喹啉)鋁(III)等之金屬錯合物、二苯並呋喃衍生物、二苯並噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物、三嗪衍生物等。主體材料僅使用1種類的情形，及使用複數種的情形，至少1種類使用吲哚並咔唑衍生物為佳，使用通式(1)表示之化合物為更佳。
注入層係指為了降低驅動電壓或提高發光亮度，而在電極與有機層間設置的層，具有電洞注入層與電子注入層，也可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。必要時可設置注入層。
電子阻止層係指廣義上，因具有電洞傳輸層之機能，傳輸電洞且阻止電子，故可提高在發光層中之電子與電洞再結合的機率。
作為電子阻止層的材料可使用習知的電子阻止層材料，又，必要時可使用後述電洞傳輸層的材料。電子阻止層之膜厚，較佳為3~100nm，更佳為5~30nm。
電洞傳輸層係指由具有傳輸電洞之機能的電洞傳輸材料所構成，電洞傳輸層可設置單層或複數層。
電洞傳輸材料係具有電洞之注入或傳輸、電子之障壁性之任一者，可為有機物、無機物之任一。電洞傳輸層可自以往習知化合物之中選擇任意者使用。此電洞傳輸材料可列舉例如卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、及導電性高分子寡聚物、特別是噻吩寡聚物等，較佳為使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更佳為使用芳基胺化合物。
電子傳輸層可設置1層或設置2層以上。設置2層以上的情形時，靠近發光層之層稱為第1電子傳輸層，離發光層較遠的層稱為第2電子傳輸層。第1電子傳輸層與第2電子傳輸層之間可設置第三電子傳輸層。
電子傳輸層為1層的情形時，該層含有前述通式(1)表示之化合物與電子供體。
電子傳輸層為由2層以上所成的情形時，任一之電子
傳輸層含有通式(1)表示之化合物與電子供體。較佳為第1電子傳輸層含有通式(1)表示之化合物，第2電子傳輸層含有通式(1)表示之化合物與電子供體。此時，第1電子傳輸層不包含電子供體。
說明具有第1電子傳輸層與第2電子傳輸層的情形。
第1電子傳輸層可使用習知的電子傳輸材料形成，也可僅使通式(1)表示之化合物形成，也可併用習知電子傳輸材料形成。但是第1電子傳輸層含有50wt%以上之通式(1)表示之化合物為佳。
習知電子傳輸材料可列舉萘、蒽、菲繞啉、三伸苯基等之多環芳香族衍生物、參(8-羥基喹啉)鋁(III)衍生物、膦氧化物衍生物、硝基取代茀衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、聯吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯並咪唑衍生物、苯並噻唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物等。
第2電子傳輸層含有通式(1)表示之化合物與電子供體。
電子供體之含量係在第2電子傳輸層中，較佳為5~95%(wt)，更佳為25~75%。通式(1)表示之化合物之含量，較佳為5~90%，更佳為25~70%。第2電子傳輸層中也可含有其他的電子傳輸材料。
通式(1)表示之化合物與電子供體，可由各
自不同之蒸鍍源蒸鍍，或蒸鍍前可藉由預備混合作為預備混合物，由1個蒸鍍源同時蒸鍍通式(1)表示之化合物與電子供體。預備混合方法可採用粉碎混合等習知的方法，但是盡可能充分混合為佳。
以下以實施例更詳細說明本發明，但本發明不受此等實施例所限定者，且只要在不超越其主旨，可以各種形態實施。
將各薄膜以真空蒸鍍法，在真空度4.0×10-5Pa下層合於形成有膜厚110nm之由ITO所成之陽極的玻璃基板上。首先，在ITO上形成25nm之厚度的HAT-CN作為電洞注入層，其次，形成30nm之厚度的NPD作為電洞傳輸層。其次，形成10nm之厚度的HT-1作為電子阻止層。然後，由各自不同蒸鍍源共蒸鍍作為第1主體(Host)之化合物6，作為第2主體之H1，作為發光摻雜劑之Ir(ppy)3，形成40nm之厚度的發光層。此時，在Ir(ppy)3之濃度成為10wt%，第1主體與第2主體之重量比成為40：60的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。其次，形成5nm之厚度的化合物6作為第1電子傳輸層。然後，由各自不同蒸鍍源共蒸鍍化合物6與Liq，形成15nm之厚度的第2電子傳輸層。此時，在化合物6與Liq之重量比成為50：50
的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。進一步形成1nm之厚度的Liq作為電子注入層。最後，在電子注入層上形成70nm之厚度的Al作為陰極，製作有機EL元件。
實施例1中，除了使用化合物12、16、18、23、28、36之任一，取代形成第2電子傳輸層之化合物6外，與實施例1同樣的條件，製作有機EL元件。
實施例1中，除了使用化合物47取代形成第2電子傳輸層之化合物6，在化合物47與Liq之重量比成為30：70之蒸鍍條件下進行共蒸鍍外，與實施例1同樣的條件製作有機EL元件。
實施例1中，除了使用化合物55取代形成第2電子傳輸層之化合物6，在化合物55與Liq之重量比成為70：30之蒸鍍條件下進行共蒸鍍外，與實施例1同樣的條件製作有機EL元件。
實施例1中，除了使用化合物10、11、或16，取代作為第1電子傳輸層之化合物6外，與實施例1同樣的條
件製作有機EL元件。
量秤化合物17(0.50g)與Liq(0.50g)，以乳鉢磨碎同時混合，調製預備混合物E1。
將各薄膜以真空蒸鍍法，在真空度4.0×10-5Pa下層合於形成有膜厚110nm之由ITO所成之陽極的玻璃基板上。首先，在ITO上形成25nm之厚度的HAT-CN作為電洞注入層，其次，形成30nm之厚度的NPD作為電洞傳輸層。其次，形成10nm之厚度的HT-1作為電子阻止層。然後，由各自不同蒸鍍源共蒸鍍作為第1主體之化合物6，作為第2主體之H1，作為發光摻雜劑之Ir(ppy)3，形成40nm之厚度的發光層。此時，在Ir(ppy)3之濃度成為10wt%，第1主體與第2主體之重量比成為40：60的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。其次，形成5nm之厚度的化合物6作為第1電子傳輸層。然後，形成15nm之厚度的預備混合物E1作為第2電子傳輸層，進一步形成1nm之厚度的Liq作為電子注入層。最後，在電子注入層上形成70nm之厚度的Al作為陰極，製作有機EL元件。
實施例1中，除了使用ET-1取代形成第2電子傳輸層的化合物6外，與實施例1同樣的條件製作有機EL元件。
將各薄膜以真空蒸鍍法，在真空度4.0×10-5Pa下層合於形成有膜厚110nm之由ITO所成之陽極的玻璃基板上。首先，在ITO上形成25nm之厚度的HAT-CN作為電洞注入層，其次，形成30nm之厚度的NPD作為電洞傳輸層。其次，形成10nm之厚度的HT-1作為電子阻止層。然後，由各自不同蒸鍍源共蒸鍍作為第1主體之化合物6，作為第2主體之H1，作為發光摻雜劑之Ir(ppy)3，形成40nm之厚度的發光層。此時，在Ir(ppy)3之濃度成為5wt%，第1主體與第2主體之重量比成為40：60的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。其次，形成5nm之厚度的化合物6作為第1電子傳輸層。然後，形成20nm之厚度的化合物6作為電子傳輸層。進一步形成1nm之厚度的Liq作為電子注入層。最後，在電子注入層上形成70nm之厚度的Al作為陰極，製作有機EL元件。
實施例使用的化合物如以下所示。
形成第1電子傳輸層的化合物、形成第2電子傳輸層的化合物與電子供體如表1所示。%為wt%。
實施例1~13及比較例1、2所製作的有機EL元件係與外部電源連接，施加電壓時，均可觀測到極大波長535nm之發光光譜，可知得到來自Ir(ppy)3之發光。
製作之有機EL元件的亮度、驅動電壓、發光效率、壽命特性如表2所示。表中，亮度、驅動電壓、發光效率係在驅動電流10mA/cm2時之值，且為初期特性。表中，LT95係驅動電流20mA/cm2時，亮度衰減至初期亮度之95%所花費的時間。
表2可知，電子傳輸層混合使用通式(1)表示之化合物與電子供體時，發光效率與壽命特性顯著延長。
本發明之有機EL元件係低驅動電壓，高發光效率且長壽命，除了可利用於攜帶式機器顯示器外，也可利用於TV等之有機EL顯示器或有機EL照明。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧第1電子傳輸層
7‧‧‧第2電子傳輸層
8‧‧‧陰極
Claims (7)
- 一種有機電致發光元件，其係在對向之陽極與陰極之間，含有1個以上之發光層與1個以上之電子傳輸層的有機電致發光元件，其中至少1個的電子傳輸層含有下述通式(1)表示之化合物與電子供體，
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中通式(1)中之L為單鍵。
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中電子傳輸層為由發光層所鄰接之第1電子傳輸層與第2電子傳輸層之2層所構成，第1電子傳輸層含有通式(1)表示之化合物，第2電子傳輸層含有通式(1)表示之化合物與電子供體。
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中電子供體為鹼金屬化合物或鹼金屬錯合物。
- 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中電子供體為羥基喹啉鋰。
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中電子傳輸層為使通式(1)表示之化合物與電子供體之預備混合物蒸鍍而得的電子傳輸層。
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中發光層含有主體材料與發光材料，且含有作為主體材料之 通式(1)表示之化合物。
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| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |