TWI635163B - 液晶介質、用於高頻技術之組件及液晶原化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種液晶介質，其包含由一或多種式I化合物組成之組份A， 其中各參數具有申請專利範圍或正文中所給出之各別含義，且係關於對應新穎液晶原化合物，且係關於其製備。本發明亦係關於該等液晶介質尤其在高頻技術用組件中之用途，且係關於含有本發明介質之此類型組件，且係關於該等組件之產生及用途。本發明之組件尤其適宜用作微波及毫米波區中之移相器、用於微波及毫米波陣列天線且極其適宜用於所謂的可調諧「反射陣列」。

Description

液晶介質、用於高頻技術之組件及液晶原化合物
本發明係關於液晶介質，其特定言之用於高頻技術、尤其用於高頻器件(特定言之天線)之組件，尤其用於千兆赫茲區(gigahertz region)及太赫茲區(terahertz region)，該等係在微波或毫米波區中操作。該等組件使用特定液晶化學化合物或由其構成之液晶介質用於(例如)使可調諧相控陣列天線或基於「反射陣列」之微波天線的可調諧單元的微波發生相移。另外，本發明係關於新穎液晶原化合物。
長期以來，液晶介質已用於電光顯示器(液晶顯示器-LCD)中以顯示資訊。
在中心伸苯基環上具有額外烷基取代基之貝斯特蘭(bistolan)化合物(亦稱作三苯基二乙炔)已充分為熟習此項技術者所習知。
舉例而言，Wu,S.-T.,Hsu,C.-S.及Shyu,K.-F.,Appl.Phys.Lett.,74(3),(1999)，第344至346頁揭示下式含有側向甲基之各種液晶貝斯特蘭化合物：
除含側向甲基之此類液晶貝斯特蘭化合物以外，Hsu,C.S.,Shyu,K.F.,Chuang,Y.Y.及Wu,S.-T.,Liq.Cryst.,27(2),(2000)，第 283至287頁亦揭示含有側向乙基之對應化合物並提出其尤其在液晶光學相控陣列中之用途。
除下式之強介電正性異硫氰基貝斯特蘭化合物以外，Dabrowski,R.,Kula,P.,Gauza,S.,Dziadiszek,J.,Urban,S.及Wu,S.-T.,IDRC 08,(2008)，第35至38頁亦提及在中心環上具有側向甲基及無側向甲基之介電中性貝斯特蘭化合物
JP 2003-207631(A)中提及含有三個C-C三鍵之化合物，例如，下式化合物 且提出用於光學膜、偏振器及光散射型液晶中。
然而，最近，業內亦已提出用於微波技術用組件中之液晶介質，如例如DE 10 2004 029 429 A及JP 2005-120208(A)中所述。
液晶介質在高頻技術中之有工業價值之應用係基於其介電性質(尤其對於千兆赫茲區及太赫茲區)可藉由可變電壓予以控制之性質。此使得可構造不含有移動部件之可調諧天線(Gaebler,A.,Moessinger,A.,Goelden,F.等人，「Liquid Crystal-Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves」，International Journal of Antennas and Propagation，第2009卷，文件編號876989,(2009)，第1至7頁，DOI：10.1155/2009/876989)。
Penirschke,A.,Müller,S.,Scheele,P.,Weil,C.,Wittek,M.,Hock,C.及Jakoby,R.：「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz」，第34屆歐洲微波會議(European Microwave Conference)-Amsterdam，第545至548頁尤其闡述了已知單液晶物質K15(亦稱為4-正戊基-4’-氰基聯苯或PP-5-N，Merck KGaA，Germany)在9GHz頻率下之性質。
DE 10 2004 029 429 A闡述了液晶介質在微波技術、尤其移相器中之用途。DE 10 2004 029 429 A已研究了液晶介質在相應頻率範圍中之性質。
就在高頻技術中之應用而言，需要具有特別、迄今為止相當獨特之傑出性質或性質組合之液晶介質。
A.Gaebler,F.Goelden,S.Müller,A.Penirschke及R.Jakoby「Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach」,12MTC 2009-國際儀器與量測技術會議(International Instrumentation and Measurement Technology Conference),Singapore,2009(IEEE)，第463至467頁闡述了已知液晶混合物E7(同樣來自Merck KGaA,Germany)之相應性質。
DE 10 2004 029 429 A闡述了液晶介質在微波技術、尤其移相器中之用途。DE 10 2004 029 429 A已研究了液晶介質在相應頻率範圍中之性質。另外，其亦提及包含以下化合物之液晶介質：下式化合物： 與下式化合物： 及
已提出將包含(例如)下式化合物之液晶介質
用於高頻技術用組件中，例如，在以下文獻中：A.Lapanik，「Single compounds and mixtures for microwave applications,Dielectric,microwave studies on selected systems」，學位論文，Technical University of Darmstadt,2009,(D17)；A.Lapanik,F.Gölden,S.Müller,A.Penirschke,R.Jakoby及W.Haase,Frequenz，已出版；「Highly birefringent nematic mixtures at room temperature for microwave applications」，A.Lapanik,F.Gölden,S.Müller,R.Jakoby及W.Haase,Journal of Optical Engineering，正在審查中；及在以下迄今尚未公開之專利申請案中：DE 10 2009 051 892.4、DE 10 2010 025 572.6、DE 10 2010 045 370.6及DE 10 2010 051 508.0。
然而，迄今為止已知之組合物具有嚴重缺點。除其他缺陷外，大部分缺陷源於不利的高損耗及/或不適當相移或不適當材料品質(η)。
因此，業內需要具有經改良性質之新穎液晶介質。具體而言，必須減小在微波區及/或毫米波區中之損耗且必須改良材料品質。
另外，需要改良液晶介質且亦因此組件之低溫特性。在此，亦需要改良操作性質以及存架壽命。
因此，業內迫切需要具有適用於相應實際應用之性質之液晶介質。
令人驚奇地，現已發現，若使用所選液晶介質，可獲得不具有先前技術材料之缺點或僅具有相當少量之上述缺點的高頻技術用組件。
因此，本發明係關於包含一或多種式I化合物之液晶介質， 其中 表示、、 較佳地 尤佳地 L1 表示具有1至6個C原子之烷基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基，較佳為CH3、C2H5、n-C3H7(-(CH2)2CH3)、i-C3H7(-CH(CH3)2)、環丙基、環丁基、環己基、環戊-1-烯基或環己-1-烯基，且尤佳為CH3、C2H5、環丙基或環丁基，X1 表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素，較佳為H、F或Cl，且尤佳為H或F，且極佳為F，R11至R14 彼此獨立地表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷 基或未經氟化之烷氧基、各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基、或各自具有最多15個C原子之環烷基、烷基環烷基、環烯基、烷基環烯基、烷基環烷基烷基或烷基環烯基烷基，及另一選擇為R13及R14中之一者表示H或二者均亦表示H，較佳地，R11及R12彼此獨立地表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，尤佳地，R11表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基、或各自具有2至7個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，且尤佳地，R12表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基，且較佳地，R13及R14表示H、具有1至5個C原子之未經氟化之烷基、具有3至7個C原子之未經氟化之環烷基或環烯基、各自具有4至12個C原子之未經氟化之烷基環己基或未經氟化之環己基烷基、或具有5至15個C原子之未經氟化之烷基環己基烷基，尤佳為環丙基、環丁基或環己基，且極佳地R13及R14中之至少一者表示正烷基，尤佳為甲基、乙基或正丙基，且另一者表示H或正烷基，尤佳為H、甲基、乙基或正丙基。
本發明液晶介質極其適宜用於高頻技術或用於電磁波譜之微波區及/或毫米波區之組件中。本發明係關於介質之此用途且係關於該等組件。
在本發明之第一較佳實施例中，高頻技術用組件含有液晶介 質，該液晶介質包含由一種、兩種或更多種式I化合物組成之組份A。根據本發明之另一較佳實施例，高頻技術用組件含有液晶介質，該液晶介質包含：- 第一組份，即組份A，其由一或多種上文提及之式I化合物組成，及- 一或多種其他組份，其選自下文定義之組份B至E之群，- 強介電正性組份，即組份B，其具有10.0或更高之介電各向異性，- 強介電負性組份，即組份C，其具有-5.0或更低之介電各向異性，- 又一組份，即組份D，其具有介於大於-5.0至小於10.0範圍內之介電各向異性且由具有7個或更多個、較佳8個或更多個5員或6員環之化合物組成，及- 又一組份，即組份E，其同樣具有介於大於-5.0至小於10.0範圍內之介電各向異性且由具有最多6個5員或6員環之化合物組成。5員環之典型實例係 及其他。
6員環之典型實例係
5員及6員環亦包括飽和及部分飽和環、以及雜環。
出於本申請案之目的，在將化合物指派給組份A或D時，由該等環中之兩者組成之稠合環系統，即兩個5員環、一個5員環或兩個6員環，例如，
視為該等5員或6員環中之一者。
相應地，將在縱向方向上納入分子中且由該等環中之三者或更多者之組合組成的稠合環系統，例如，
視為該等5員或6員環中之二者。
相反，在橫向方向上納入分子中之稠合環系統，例如，
視為該等5員或6員環中之一者。
本發明亦係關於緊接之前之液晶介質及彼等下文所述者、及其在電光顯示器且尤其高頻技術用組件中之用途。
在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式I化合物，較佳選自式I-1至I-4、較佳式I-1及/或I-2及/或I-3及/或I-4、較佳式I-1及I-2化合物之群，該等化合物更佳地主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成，且極佳地完全由其組成：
其中L1 表示具有1至6個C原子之烷基、具有2至6個C原子之烯 基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基，較佳為CH3、C2H5、n-C3H7(-(CH2)2CH3)、i-C3H7(-CH(CH3)2)、-CH=CH2、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊-1-烯基或環己-1-烯基，且尤佳為CH3、C2H5、環丙基或環丁基，X1 表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素，較佳為H、F或Cl，且尤佳為H、F或CH3，甚至更佳為H或F，且極佳為F，且其他參數具有上文針對式I所指示之各別含義，且較佳地，R11 表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基，且R12 表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基。
在本發明之尤佳實施例中，液晶介質包含一或多種式I-1化合物，其較佳選自式I-1a-1至I-1a-12及I-1b-1至I-1b-12化合物之群，
其中各參數具有上文針對式I-1所給出之含義，且較佳地，R11及R12彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基，例如丙基或己基，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。
在本發明之極佳實施例中，液晶介質或液晶介質之組份A包含一或多種式I化合物，其較佳選自式I-1a-2、I-1a-5、I-1a-7、I-1a-8、I-1a-9、I-1a-10、I-1b-5、I-1b-7、I-1b-8、I-1b-9、I-1b-10化合物之群，其中各參數具有上文所給出之含義，且尤佳地， R11及R12 彼此獨立地表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有1至6個C原子之未經氟化之烷氧基，尤佳地，R11及R12中之一者 表示烷基且另一者表示烷基或烷氧基，且極佳地R11及R12具有彼此不同之含義。
在本發明之較佳實施例中，液晶介質或液晶介質之組份A包含一或多種式I-2化合物，其中較佳地，R11及R12彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基，例如丙基或己基，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。
在本發明之較佳實施例中，液晶介質或液晶介質之組份A包含一或多種式I-3化合物，其較佳選自式I-3a-1至I-3a-3及I-3b-1至I-3b-3化合物之群，較佳為I-3a-2、I-3b-2，
其中各參數具有上文針對式I-3所給出之含義，且較佳地，R11及R12彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基，例如丙基或己基，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。
在本發明之較佳實施例中，液晶介質或液晶介質之組份A包含一或多種式I-4化合物，其較佳選自式I-4a-1至I-4a-3及I-4b-1至I-4b-3化合物之群，較佳為I-4b-2，
其中各參數具有上文針對式I-4所給出之含義，且較佳地，R11及R12彼此獨立地表示具有2至7個C原子之烷基，例如丙基或己基，或各自表示丙基、丁基、戊基或己基。
自以下闡釋性合成顯然可見，可有利地製備式I-1a化合物(方案1至4)： 方案1. 式I化合物(對稱)之闡釋性合成。
方案2. 式I化合物(對稱)之闡釋性合成。
方案3. 式I化合物(不對稱)之闡釋性合成。
方案4. 式I化合物(不對稱)之闡釋性合成。
式I-1b化合物可根據以下通用反應方案(反應方案5至11)有利地獲得。其中之參數L1、R11、R12及X1係如上文及下文所定義。R具有R11或R12之含義。
方案5.(不對稱取代)。
方案6.(不對稱取代)。
方案7至11顯示經不同取代之中心環之合成。此處之苯基炔基可推廣至任何期望之經取代苯基炔基。
方案7。
方案8。
方案9。
方案10。
方案11。
自以下闡釋性合成顯然可見，可有利地製備式I-2化合物(方案12)： 方案12. 式I-2化合物(不對稱)之闡釋性合成；R對應於R11予以定義且R'對應於R12予以定義。
使1,4-二溴萘經歷鹵素-金屬交換反應且轉化成1-碘-4-溴萘。首先使其在Sonogashira偶合中選擇性地轉化成單官能化之乙炔橋接化合物，隨後實施第二Sonogashira反應，其中獲得具有兩個乙炔橋之目標式I化合物。若兩個R基團相同，則可立即與兩當量乙炔化合物偶合，而非碘化。
式I-3及I-4化合物可根據以下通用反應方案(反應方案13)有利地獲得。
方案13. 式I-3及I-4化合物之闡釋性合成，其中R具有R11或R12之含義(對稱)。
本發明之該等介質除組份A以外較佳包含選自兩種組份B及C及視情況額外組份D及/或組份E之組份。
本發明之該等介質較佳包含兩種、三種或四種、尤佳兩種或三種選自組份A至E之群之組份。該等介質較佳包含- 組份A及組份B，或- 組份A、組份B及組份D及/或E，或- 組份A及組份C，或- 組份A、組份B及組份C，或- 組份A、組份C及組份D及/或E。
本發明之該等介質較佳包含組份B且不包含組份C，或反之。
強介電正性組份，即組份B之介電各向異性較佳為20.0或更高、 更佳25.0或更高、尤佳30.0或更高且極佳40.0或更高。
強介電負性組份，即組份C之介電各向異性較佳為-7.0或更低、更佳-8.0或更低、尤佳-10.0或更低且極佳-15.0或更低。
在本發明之較佳實施例中，組份B包含一或多種選自式IIA至IIB化合物之群之化合物：
R21 表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳為烷基，尤佳為正烷基，R22 表示H、各自具有1至5個、較佳1至3個、尤佳3個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基，
彼此獨立，且若其出現一次以上，則該等在每一情形下亦彼此獨立地表示 或，較佳地 n及m 彼此獨立地表示1或2，較佳地，(n+m) 表示3或4，且尤佳地，n 表示2，X2 表示F、Cl、-CF3或-OCF3，較佳為F或Cl，尤佳為F，Y2 表示F、Cl、-CF3、-OCF3或CN，較佳為CN，且Z2 表示H或F。
較佳之式IIA化合物係對應子式IIA-1之化合物 其中R21具有上文所給出之含義。
較佳之式IIB化合物係對應子式IIB-1及IIB-2之化合物：
其中R21、R22及X2具有上文所給出之各別含義。
在本發明之較佳實施例中，組份C包含一或多種選自式IIIA及IIIB化合物之群之化合物：
其中R31及R32 彼此獨立地具有上文針對式IIA對於R21所指示之含義，且較佳地R31 表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R32 表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。 此處，特定言之，(R31及R32)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
較佳之式IIIB化合物係子式III-1及IIIB-2之化合物：
其中n及m 各自具有上文針對式IIIB所給出之含義，且較佳彼此獨立地表示介於1至7範圍內之整數。
在本發明之較佳實施例中，組份D包含一或多種下式IV化合物： 其中R41及R42 彼此獨立地具有上文針對式I對於R11所指示之含義之一，L41至L44 在每次出現時在每一情形下彼此獨立地表示H、具有1至5個C原子之烷基、F或Cl，且p 表示介於7至14、較佳8至12、且尤佳9至10範圍內之整數，且較佳地所存在取代基L41至L44中之至少兩者 具有不為H之含義，且R41 表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R42 表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
在本申請案之較佳實施例中，液晶介質額外包含又一組份，即組份E，其較佳由一或多種選自式V至IX化合物之群之化合物組成：
其中L51 表示R51或X51，L52 表示R52或X52，R51及R52 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳為烷基或未經氟化之烯基，X51及X52 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基，較佳為氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且
彼此獨立地表示 或，較佳地 L61 表示R61，且在Z61及/或Z62表示反式-CH=CH-或反式-CF=CF-之情形下，其另一選擇為亦表示X61，L62 表示R62，且在Z61及/或Z62表示反式-CH=CH-或反式-CF=CF-之情形下，其另一選擇為亦表示X62，R61及R62 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳為烷基或未經氟化之烯基，X61及X62 彼此獨立地表示F或Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化 烯基、烯氧基或烷氧基烷基，較佳為-NCS，Z61及Z62中之一者 表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或-C≡C-且其另一者獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或單鍵，較佳地，二者中之一者表示-C≡C-或反式-CH=CH-且另一者表示單鍵，且
彼此獨立地表示 或，較佳地 L71 表示R71或X71，L72 表示R72或X72，R71及R72 彼此獨立地表示H、具有1至17個、較佳3至10個C原子之 未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳為烷基或未經氟化之烯基，X71及X72 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基，較佳為氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且Z71至Z73 彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，較佳地，其中之一或多者表示單鍵，尤佳地全部皆表示單鍵，且
彼此獨立地表示 或，較佳地 R81及R82 彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基、或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，較佳為未經氟化之烷基或烯基，Z81及Z82中之一者 表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或-C≡C-且其另一者獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或單鍵，較佳地，二者中之一者表示-C≡C-或反式-CH=CH-且另一者表示單鍵，且表示，
彼此獨立地表示 L91 表示R91或X91，L92 表示R92或X92，R91及R92 彼此獨立地表示H、具有1至15個、較佳3至10個C原子之 未經氟化之烷基或烷氧基、或具有2至15個、較佳3至10個C原子之未經氟化之烯基、烯氧基或烷氧基烷基，較佳為未經氟化之烷基或烯基，X91及X92 彼此獨立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化烯基、未經氟化或經氟化之烯氧基或未經氟化或經氟化之烷氧基烷基，較佳為氟化烷氧基、氟化烯氧基、F或Cl，且Z91至Z93 彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，較佳地，其中之一或多者表示單鍵，且尤佳地全部皆表示單鍵，表示、或
彼此獨立地表示 且其中式IIIA化合物不包括在式VI化合物內。
在本發明之較佳實施例中，液晶介質包含一或多種式V化合物，較佳選自式V-1至V-3、較佳式V-1及/或V-2及/或V-3、較佳式V-1及V-2化合物之群，更佳地主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中各參數具有上文針對式V所指示之各別含義，且較佳地，R51 表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基，R52 表示具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基或具有1至7個C原子之未經氟化之烷氧基，X51及X52 彼此獨立地表示F、Cl、-OCF3、-CF3、-CN、-NCS或-SF5，較佳為F、Cl、-OCF3或-CN。
式V-1化合物較佳選自式V-1a至V-1d化合物之群，更佳地該等式V化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中各參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中Y51及Y52 在每一情形下彼此獨立地表示H或F，且較佳地，R51 表示烷基或烯基，且X51 表示F、Cl或-OCF3。
式V-2化合物較佳選自式V-2a至V-2e化合物之群及/或選自式V-2f及V-2g化合物之群，更佳地該等式V化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中在每一情形下，式V-2a化合物不包括在式V-2b及V-2c化合物內，式V-2b化合物不包括在式V-2c化合物內且式V-2e化合物不包括在式V-2f化合物內，且 其中各參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中Y51及Y52 在每一情形下彼此獨立地表示H或F，且較佳地，R51 表示烷基或烯基，X51 表示F、Cl或-OCF3，且較佳地，Y51及Y52中之一者 表示H且另一者表示H或F，較佳地同樣表示H。
式V-3化合物較佳係式V-3a化合物： 其中各參數具有上文針對式V-1所指示之各別含義，且其中較佳地，X51 表示F、Cl，較佳為F，X52 表示F、Cl或-OCF3，較佳為-OCF3。
在本發明之甚至更佳之實施例中，式V化合物選自V-1a至V-1d化合物之群、較佳選自V-1c及V-1d化合物之群，更佳地該等式V化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成。
式V-1a化合物較佳選自式V-1a-1及V-1a-2化合物之群，更佳地該等式V化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中R51 具有上文所指示含義且較佳表示CnH2n+1，其中n 表示介於0至7範圍內之整數，較佳介於1至5範圍內，且尤佳為3或7。
式V-1b化合物較佳係式V-1b-1化合物： 其中 R51 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1，其中n 表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5。
式V-1c化合物較佳選自式V-1c-1至V-1c-4化合物之群、較佳選自式V-1c-1及V-1c-2化合物之群，更佳地該等式V化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中R51 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1，其中n 表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5。
式V-1d化合物較佳選自式V-1d-1及V-1d-2化合物、較佳式V-1d-2化合物之群，更佳地該等式V化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中R51 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1，其中n 表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5。
式V-2a化合物較佳選自式V-2a-1及V-2a-2化合物、較佳式V-2a-1化合物之群，更佳地該等式V化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R52 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
特定而言，在式V-2a-1之情形下，(R51及R52)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)、(CnH2n+1及O-CmH2m+1)、(CH2=CH-(CH2)Z及CmH2m+1)、(CH2=CH-(CH2)Z及O-CmH2m+1)及(CnH2n+1及(CH2)Z-CH=CH2)。
較佳之式V-2b化合物係式V-2b-1化合物： 其中具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R52 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R51及R52)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)。
較佳之式V-2c化合物係式V-2c-1化合物： 其中R51 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R52 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R51及R52)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)。
較佳之式V-2d化合物係式V-2d-1化合物： 其中R51 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R52 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R51及R52)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)。
較佳之式V-2e化合物係式V-2e-1化合物： 其中R51 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R52 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R51及R52)之較佳組合係(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
較佳之式V-2f化合物係式V-2f-1化合物： 其中R51 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R52 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R51及R52)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
較佳之式V-2g化合物係式V-2g-1化合物： 其中R51 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R52 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R51及R52)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
式VI化合物較佳選自式VI-1至VI-4化合物之群，更佳地該等式VI化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其 組成：
其中Z61及Z62 表示反式-CH=CH-或反式-CF=CF-，較佳為反式-CH=CH-，且其他參數具有上文針對式VI所給出之含義，且較佳地R61及R62 彼此獨立地表示H、具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基，X62 表示F、Cl、-CN或-NCS，較佳為-NCS，且至中之一者表示 且其他彼此獨立地表示 或，較佳地 或，較佳地R61 表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R62 表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
式VI-1化合物較佳選自式VI-1a及VI-1b化合物之群、較佳選自式VI-1a化合物，更佳地該等式VI化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中R61 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R62 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R61及R62)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，在式VI-1a之情形下尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1)且在式VI-1b之情形下尤佳為(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
式VI-3化合物較佳係式VI-3a化合物： 其中各參數具有上文針對式VI-3所給出之含義，且較佳地，R61 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1，其中，n 表示介於0至7範圍內之整數，較佳介於1至5範圍內，且X62 表示-F、-Cl、-OCF3、-CN或-NCS，尤佳為-NCS。
式VI-4化合物較佳係式VI-4a化合物： 其中各參數具有上文針對式VI-4所給出之含義，且較佳地，R61 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1，其中，n 表示介於0至7範圍內之整數，較佳介於1至5範圍內，且 X62 表示F、Cl、OCF3、-CN或-NCS，較佳為-NCS。
其他較佳之式VI化合物係下式之化合物：
其中.n 表示介於0至7範圍內之整數，較佳介於1至5範圍內。
式VII化合物較佳選自式VII-1至VII-6化合物之群，更佳地該等式VII化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中式VII-5化合物不包括在式VII-6化合物內，且其中各參數具有上文針對式VII所指示之各別含義，且較佳地，R71 表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基、或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基，R72 表示各自具有1至7個C原子之未經氟化之烷基或烷氧基、或具有2至7個C原子之未經氟化之烯基，且X72 表示F、Cl或-OCF3，較佳為F，且尤佳地，R71 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且 R72 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
式VII-1化合物較佳選自式VII-1a至VII-1d化合物之群，更佳地該等式VII-1化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中X72具有上文針對式VII-2所給出之含義，且R71 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1，其中，n 表示1至7、較佳2至6、尤佳2、3或5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2，且X72 較佳表示F。
式VII-2化合物較佳選自式VII-2a及VII-2b、較佳式VII-2a化合物之群，更佳地該等式VII-2化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中R71 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R72 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R71及R72)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VII-3化合物較佳係式VII-3a化合物： 其中R71 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R72 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中 n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R71及R72)之較佳組合係(GnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VII-4化合物較佳係式VII-4a化合物： 其中R71 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R72 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R71及R72)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VII-5化合物較佳選自式VII-5a及VII-5b、較佳式VII-5a化合物之群，更佳地該等式VII-5化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中R71 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R72 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R71及R72)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VII-6化合物較佳選自式VII-6a及VII-6b化合物之群，更佳地該等式VII-6化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中R71 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R72 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R71及R72)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
本申請案之液晶介質較佳包含總共0-40%、較佳0-30%且尤佳5-25%之式VIII化合物。
式VIII化合物較佳選自式VIII-1至VIII-3化合物之群，更佳地該等式VIII化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中Y81及Y82中之一者 表示H且另一者表示H或F，且R81 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R82 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R81及R82)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VIII-1化合物較佳選自式VIII-1a至VIII-1c化合物之群，更佳地該等式VIII-1化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中R81 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R82 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R81及R82)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VIII-2化合物較佳係式VIII-2a化合物： 其中R81 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH- (CH2)Z，且R82 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R81及R82)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)、(CnH2n+1及O-CmH2m+1)及(CH2=CH-(CH2)Z及CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式VIII-3化合物較佳係式VIII-3a化合物： 其中R81 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R82 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R81及R82)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
式TX化合物較佳選自式IX-1至IX-3化合物之群，更佳地該等式IX化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中各參數具有上文針對式IX所指示之各別含義，且較佳地，至中之一者表示 且其中R91 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R92 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R91及R92)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
本申請案之液晶介質較佳包含總共5-30%、較佳10-25%且尤佳 15-20%之式IX化合物。
式IX-1化合物較佳選自式IX-1a至IX-1e化合物之群，更佳地該等式IX-1化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中各參數具有上文所給出之含義，且較佳地，R91 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1，且n 表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且X92 較佳表示F或Cl。
式IX-2化合物較佳選自式IX-2a及IX-2b化合物之群，更佳地該等式IX-2化合物主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成：
其中R91 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R92 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R91及R92)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)。
式IX-3化合物較佳係式IX-3a及IX-3b化合物：
其中R91 具有上文所指示之含義且較佳表示CnH2n+1或CH2=CH-(CH2)Z，且R92 具有上文所指示之含義且較佳表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH=CH2，且其中n及m 彼此獨立地表示介於0至15範圍內之整數，較佳介於1至7範圍內，且尤佳為1至5，且 z 表示0、1、2、3或4，較佳為0或2。
此處，特定而言，(R91及R92)之較佳組合係(CnH2n+1及CmH2m+1)及(CnH2n+1及O-CmH2m+1)，尤佳為(CnH2n+1及O-CmH2m+1)。
在本發明之較佳實施例中，該介質包含一或多種介電各向異性大於3之式V-1之介電正性化合物。
本發明之液晶介質較佳包含10%或更少、較佳5%或更少、尤佳2%或更少、極佳1%或更少、且尤其絕對不含僅具有兩個或更少的5員及/或6員環之化合物。
在本發明之較佳實施例中，該介質包含一或多種式VI化合物。
在本發明之又一較佳實施例中，該介質包含一或多種式VII化合物。
用於本申請案中之化合物之縮寫(首字母縮略詞)之定義闡述於下表D中或可參見表A至C。
在本發明之較佳實施例中，液晶介質或液晶介質之組份A包含一或多種式I-1及/或I-2及/或I-3及/或I-4化合物。
液晶介質或液晶介質之組份A較佳包含一或多種選自式I-1a-1至I-1a-12、尤佳式I-1a-2化合物之化合物，極佳一或多種式I-1a-2化合物及一或多種選自式I-1a-1及式I-1a-3至I-1a-12化合物之群之化合物、及一或多種式I-1b-1至I-1b-12及/或I-2及/或I-3及/或I-4化合物。
在本發明之又一較佳實施例中，液晶介質或液晶介質之組份A包含一或多種選自式I-1b-1至I-1b-12化合物之群、尤佳選自式I-1b-5及/或I-1b-7及/或I-1b-8及/或I-1b-9及/或I-1b-10化合物之群之化合物、及一或多種選自式I-1a-1至I-1a-12、較佳式I-1a-2化合物之群之化合物、及/或一或多種式I-2及/或I-3及/或I-4化合物。
在本發明之又一較佳實施例中，液晶介質或液晶介質之組份A包含一或多種式I-2化合物及一或多種式I-1、較佳式I-1a、較佳式I-1a-2 及/或I-1b化合物、及/或一或多種式I-3及/或I-4化合物。
在本發明之又一較佳實施例中，液晶介質或液晶介質之組份A包含一或多種式I-3化合物及一或多種式I-1、較佳式I-1a、較佳式I-1a-2及/或I-1b化合物、及/或一或多種式I-2及/或I-4化合物。
在本發明之又一較佳實施例中，液晶介質或液晶介質之組份A包含一或多種式I-4化合物及一或多種式I-1、較佳式I-1a、較佳式I-1a-2及/或I-1b化合物、及/或一或多種式I-2及/或I-3化合物。
本發明之液晶介質較佳包含選自式I、II、IV及V、較佳I、II及IV化合物之群、或選自式I、III、IV及V、較佳I、III及IV化合物之群的化合物，更佳地主要由其組成，甚至更佳地基本上由其組成且極佳地完全由其組成。
在本申請案中，當提及組合物包含時意指相關實體(即介質或組份)較佳以10%或更高且極佳20%或更高之總濃度包含一或多種所述組份或化合物。
在此情形下，主要由......組成意指相關實體包含55%或更高、較佳60%或更高且極佳70%或更高之一或多種所述組份或化合物。
在此情形下，基本上由......組成意指相關實體包含80%或更高、較佳90%或更高且極佳95%或更高之一或多種所述組份或化合物。
在此情形下，完全由......組成意指相關實體包含98%或更高、較佳99%或更高且極佳100.0%之一或多種所述組份或化合物。
亦可視情況且有利地將上文未明確提及之其他液晶原化合物用於本發明介質中。該等化合物已為熟習此項技術者所習知。
本發明液晶介質之清亮點較佳為90℃或更高、更佳100℃或更高、甚至更佳120℃或更高、尤佳150℃或更高且極佳170℃或更高。
本發明介質之向列相較佳地至少自20℃或更低延伸至90℃或更高(較佳高達100℃或更高)、更佳地至少自0℃或更低延伸至120℃或 更高、極佳地至少自-10℃或更低延伸至140℃或更高且尤其至少自-20℃或更低延伸至150℃或更高。
在1kHz及20℃下，本發明液晶介質之Δε較佳為1或更高，更佳為2或更高且極佳為3或更高。
在589nm(NaD)及20℃下，本發明液晶介質之Δn較佳在0.200或更高至0.90或更低之範圍內、更佳地在0.250或更高至0.90或更低之範圍內、甚至更佳在0.300或更高至0.85或更低之範圍內且極佳地在0.350或更高至0.800或更低之範圍內。
在本申請案之較佳實施例中，本發明液晶介質之Δn較佳為0.40或更高，更佳為0.45或更高。
根據本發明，以總混合物計，液晶介質中式I之個別化合物的總使用濃度較佳為10%至100%、更佳30%至95%、甚至更佳40%至90%且極佳50%至90%。
在液晶介質包含一或多種選自式IIA及IIB化合物之群之化合物的本發明實施例中，較佳如下使用其他化合物。
以總混合物計，選自式IIA及IIB化合物之群之化合物的總使用濃度較佳為1%至30%、更佳2%至20%、甚至更佳3%至18%且極佳4%至16%。
以總混合物計，式IV化合物之總使用濃度較佳為1%至20%、更佳2%至15%、甚至更佳3%至12%且極佳5%至10%。
液晶介質較佳包含總共70%至100%、更佳80%至100%且極佳90%至100%且尤其95%至100%之式I、IIA、IIB及IV至IX、較佳式I、IIA、IIB及IV化合物，更佳地主要由其組成且極佳地完全由其組成。
在液晶介質包含一或多種選自式IIIA及IIIB化合物之群之化合物的本發明實施例中，較佳如下使用其他化合物。
以總混合物計，選自式IIIA及IIIB化合物之群之化合物的總使用 濃度較佳為1%至60%、更佳5%至55%、甚至更佳7%至50%且極佳10%至45%。
若液晶介質僅包含一或多種式IIIA化合物但無式IIIB化合物，則以總混合物計，式IIIA化合物之總使用濃度較佳為10%至60%、更佳20%至55%、甚至更佳30%至50%且極佳35%至45%。
若液晶介質僅包含一或多種式IIIB化合物但無式IIIA化合物，則以總混合物計，式IIIB化合物之總使用濃度較佳為5%至45%、更佳10%至40%、甚至更佳15%至35%且極佳20%至30%。
若液晶介質包含一或多種式IIIA化合物及一或多種式IIIB化合物二者，則以總混合物計，式IIIA化合物之總使用濃度較佳為5%至50%、更佳10%至45%、甚至更佳15%至30%且極佳20%至25%；且以總混合物計，式IIIB化合物之總使用濃度較佳為1%至35%、更佳5%至30%、甚至更佳7%至25%且極佳10%至20%。
以總混合物計，式IV化合物之總使用濃度較佳為1%至20%、更佳2%至15%、甚至更佳3%至12%且極佳5%至10%。
液晶介質較佳包含總共70%至100%、更佳80%至100%且極佳90%至100%且尤其95%至100%之式I、IIIA、IIIB及IV至IX、較佳式I、IIIA及/或IIIB及/或IV化合物，更佳地主要由其組成且極佳地完全由其組成。
在本發明之尤佳實施例中，液晶介質包含一或多種式V化合物及一或多種式VI化合物。
在本發明之又一尤佳實施例中，液晶介質包含一或多種式V化合物及一或多種式VII化合物。
本發明液晶介質同樣較佳包含一或多種式V化合物、一或多種式VI化合物及一或多種式VIII化合物。
若本申請案之液晶介質包含一或多種式V化合物，則該等化合物 之總濃度較佳係10%至30%、較佳15%至25%且尤佳18%至22%。
若本申請案之液晶介質包含一或多種式VI化合物，則該等化合物之總濃度較佳係15%至35%、較佳18%至30%且尤佳22%至26%。
若本申請案之液晶介質包含一或多種式VII化合物，則該等化合物之總濃度較佳係4%至25%、較佳8%至20%且尤佳10%至14%。
若本申請案之液晶介質包含一或多種式VIII化合物，則該等化合物之總濃度較佳係15%至35%、較佳18%至30%且尤佳22%至26%。
若本申請案之液晶介質包含一或多種式IX化合物，則該等化合物之總濃度較佳係5%至25%、較佳10%至20%且尤佳13%至17%。
在本申請案中，表述介電正性闡述Δε>3.0之化合物或組份，介電中性闡述-1.5Δε3.0之彼等化合物或組份，且介電負性闡述Δε<-1.5之彼等化合物或組份。Δε係在1kHz頻率及20℃下測得。各別化合物之介電各向異性係根據向列相主體混合物中相應個別化合物之10%溶液之結果來確定。若主體混合物中各別化合物之溶解度低於10%，則濃度降低至5%。測試混合物之電容係在具有垂直配向之單元及具有平行配向之單元二者中測得。該兩種類型單元之單元厚度均為約20μm。施加電壓係頻率為1kHz之矩形波且均方根值通常為0.5V至1.0V，但其始終經選擇以低於各別測試混合物之電容臨限值。
此處適用以下定義。
Δε≡(ε||-ε⊥)且ε平均≡(ε||+2 ε⊥)/3。
用於介電正性化合物之主體混合物係混合物ZLI-4792，且用於介電中性及介電負性化合物之主體混合物係混合物ZLI-3086，二者皆來自Merck KGaA,Germany。化合物之介電常數的絕對值係自添加目標化合物後主體混合物之各別值之變化來測得。將該等值外推至100%之目標化合物之濃度。
如此量測在20℃之量測溫度下具有向列相之組份，所有其他組份皆如化合物一樣進行處理。
在本申請案中，表述臨限電壓係指光臨限值且係針對10%之相對反差(V10)，且表述飽和電壓係指光飽和且係針對90%之相對反差(V90)，在該兩種情形下，另外明確說明之情形除外。電容臨限電壓(V0，亦稱作Freedericks臨限值(VFr))僅在明確提及時使用。
除非另外明確說明，否則在本申請案中所指示之參數範圍皆包括極限值。
所指示用於各性質範圍之不同上限及下限值彼此組合而產生其他較佳範圍。
除非另外明確說明，否則在整篇本申請案中，以下條件及定義皆適用。所有濃度皆表示為重量百分比且係關於各別總混合物，所有溫度皆以攝氏度表示且所有溫度差皆以度數差表示。所有物理性質皆係根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」，Status，1997年11月，Merck KGaA,Germany測得，且除非另外明確說明，否則係在20℃之溫度下引用。光學各向異性(Δn)係在589.3nm之波長下測定。介電各向異性(Δε)係在1kHz之頻率下測定。臨限電壓以及所有其他電光性質係使用在Merck KGaA，Germany生產之測試單元來測定。用於測定Δε之測試單元具有約20μm之單元厚度。電極係具有1.13cm2面積及保護環之圓形ITO電極。定向層係來自Nissan Chemicals,Japan之SE-1211(用於垂直定向(ε||))及來自Japan Synthetic Rubber,Japan之聚醯亞胺AL-1054(用於平行定向(ε⊥))。電容係使用頻率響應分析器Solatron 1260且使用0.3 Vrms電壓之正弦波來測定。
電光量測中所用之光係白光。本文使用利用來自Autronic-Melchers,Germany之市售DMS儀器之設備。已在垂直觀察下測定特徵 電壓。已分別在10%、50%及90%相對反差下測定臨限(V10)、中間灰度(V50)及飽和(V90)電壓。
對液晶介質在微波頻率區中之性質進行研究，如A.Penirschke等人，「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz」，第34屆歐洲微波會議-Amsterdam，第545至548頁中所述。關於此態樣之比較亦參見A.Gaebler等人，「Direct Simulation of Material Permittivites ...」，12MTC 2009-國際儀器與量測技術會議，Singapore,2009(IEEE)，第463至467頁；及DE 10 2004 029 429 A，其中量測方法同樣有詳細闡述。
將液晶引入圓柱形聚四氟乙烯(PTFE)或石英毛細管中。毛細管具有180μm之內部半徑及350μm之外部半徑。其有效長度為2.0cm。將經填充毛細管引入共振頻率為19GHz之圓柱形空腔的中央。此空腔之長度為11.5mm且半徑為6mm。然後施加輸入信號(源)，並使用市售向量網路分析器來記錄輸出信號之結果。對於其他頻率，相應地調整空腔之尺寸。
利用在毛細管填充液晶之量測與毛細管未填充液晶之量測之間共振頻率及Q因子之變化藉助上文提及出版物(A.Penirschke等人，「Cavity Perturbation Method for Characterisation of Liquid Crystals up to 35GHz」，第34屆歐洲微波會議-Amsterdam，第545至548頁)中之等式10及11如其中所述來測定相應目標頻率下之介電常數及損耗角。
藉由在磁場中對準液晶來獲得垂直及平行於液晶指向矢之性質的分量值。為此，使用永磁體之磁場。磁場之強度為0.35特斯拉(tesla)。相應地對準磁體且然後相應地旋轉90°。
較佳組件係移相器、變容器、無線及無線電波天線陣列、匹配電路自適應濾波器及其他組件。
在本申請案中，除非另外明確說明，否則術語化合物意指一種 化合物及複數種化合物二者。
本發明之液晶介質在每一情形下之向列相較佳地自至少-20℃延伸至80℃、較佳地自-30℃延伸至85℃且極佳地自-40℃延伸至100℃。該相尤佳地延伸至120℃或更高、較佳延伸至140℃或更高且極佳延伸至160℃或更高。此處，表述具有向列相意味著，一方面在相應溫度之低溫下觀察不到層列相及結晶，且另一方面在加熱時向列相不出現透明。在相應溫度下使用流量式黏度計實施低溫研究，且藉由在層厚度為5μm之測試單元中儲存達至少100小時來進行檢查。在高溫下，所有清亮點均係在毛細管中藉由習用方法量測。
此外，本發明液晶介質之特徵在於在可見區中具有高光學各向異性。589nm下之雙折射率較佳為0.20或更高、尤佳0.25或更高、尤佳0.30或更高、尤佳0.40或更高且極佳0.45或更高。另外，雙折射率較佳為0.80或更低。
在本發明之較佳實施例中，所用液晶介質具有正介電各向異性(Δε)。其較佳介於1.8或更高與15.0或更低之間、更佳介於2.0或更高與10.0或更低之間、尤佳介於3.0或更高與8.0或更低之間且極佳介於3.5或更高與6.0或更低之間。
若所用液晶介質具有負介電各向異性(Δε)，則其較佳小於或等於-2.5、尤佳小於或等於-4.0且極佳小於或等於-5.0。
在所用液晶介質具有負介電各向異性(Δε)之本發明之此較佳實施例中，其值較佳介於1.5或更高與15.0或更低之間、尤佳介於1.8或更高與12.0或更低之間且極佳介於2.0或更高與10.0或更低之間。
此外，本發明液晶介質之特徵在於在微波區及/或毫米波區中具有高各向異性。在約8.3GHz下之雙折射率為(例如)較佳0.14或更高、尤佳0.15或更高、尤佳0.20或更高、尤佳0.25或更高且極佳0.30或更高。另外，雙折射率較佳為0.80或更低。
微波區中之介電各向異性定義為Δεr≡(εr,||-εr,⊥)。
可調諧度(τ)定義為τ≡(Δεr/εr,||)。
材料品質(η)定義為η≡(τ/tan δε r,max.)，其中最大介電損耗係tan δε r,max.≡max.{tan δε r,⊥,；tan δε r,||}。
較佳液晶材料之材料品質(η)係6或更高、較佳8或更高、較佳10或更高、較佳15或更高、較佳17或更高、較佳20或更高、尤佳25或更高、極佳30或更高且尤其40或更高或甚至50或更高。
在相應組份中，較佳液晶材料之移相器品質為15°/dB或更高、較佳20°/dB或更高、較佳30°/dB或更高、較佳40°/dB或更高、較佳50°/dB或更高、尤佳80°/dB或更高且極佳100°/dB或更高。
然而，在一些實施例中，亦可使用具有負介電各向異性值之液晶。
所用液晶係單一物質或混合物。其較佳具有向列相。
術語「烷基」較佳涵蓋各自具有1至15個碳原子之直鏈及具支鏈烷基、以及環烷基，尤其係直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及庚基、以及環丙基及環己基。具有2至10個碳原子之基團通常較佳。
術語「烯基」較佳涵蓋具有2至15個碳原子之直鏈及具支鏈烯基，尤其係直鏈基團。尤佳之烯基係C2-至C7-1E-烯基、C4-至C7-3E-烯基、C5-至C7-4-烯基、C6-至C7-5-烯基及C7-6-烯基，尤其係C2-至C7-1E-烯基、C4-至C7-3E-烯基及C5-至C7-4-烯基。更佳之烯基之實例係乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯 基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基及諸如此類。具有最多5個碳原子之基團通常較佳。
術語「氟烷基」較佳涵蓋具有末端氟之直鏈基團，即氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而，氟之其他位置並未排除在外。
術語「氧雜烷基」或「烷氧基烷基」較佳涵蓋式CnH2n+1-O-(CH2)m之直鏈基團，其中n及m各自彼此獨立地表示1至10之整數。較佳地，n係1且m係1至6。
含有乙烯基末端基團之化合物及含有甲基末端基團之化合物具有低旋轉黏度。
在本申請案中，高頻技術及超高頻技術二者均表示應用之頻率在1MHz至100THz、較佳1GHz至30THz、更佳2GHz至10THz、尤佳約5GHz至5THz之範圍內。
本發明液晶介質可以常規濃度包含其他添加劑及對掌性摻雜劑。以總混合物計，該等其他成份之總濃度在0%至10%、較佳0.1%至6%之範圍內。所用個別化合物之濃度各自較佳在0.1%至3%之範圍內。在本申請案中，該等及類似添加劑之濃度並不計入液晶介質之液晶組份及液晶化合物之濃度值及範圍內。
本發明液晶介質由複數種化合物、較佳3至30種、更佳4至20種且極佳4至15種化合物組成。該等化合物係以習用方式加以混合。通常，將以較少量使用之期望量化合物溶解於以較大量使用之化合物中。若溫度高於以較高濃度使用之化合物之清亮點，則尤其易於觀察到溶解過程之完成。然而，亦可以其他習用方式來製備介質，例如使用可為(例如)化合物之同系或低共熔混合物之所謂的預混合物、或使用所謂「多瓶」系統(其成份自身係即用之混合物)。
所有溫度(例如，液晶之熔點T(C,N)或T(C,S)、自層列(S)相至向列(N)相之轉變溫度T(S,N)及清亮點T(N,I))皆係以攝氏度表示。所有溫度差皆係以度數差表示。
在本發明中且尤其在以下實例中，液晶原化合物之結構係由縮寫(亦稱作首字母縮略詞)來表示。在該等首字母縮略詞中，使用下表A至C將化學式縮寫如下。所有基團CnH2n+1、CmH2m+1及ClH2l+1或CnH2n-1、CmH2m-1及ClH2l-1皆表示分別具有n、m及l個C原子之直鏈烷基或烯基、較佳1E-烯基，其中n、m及l分別彼此獨立地表示1至9、較佳1至7、或2至9、較佳2至7之整數。CoH2o+1表示具有1至7個、較佳1至4個C原子之直鏈烷基、或具有1至7個、較佳1至4個C原子之具支鏈烷基。
表A列出用於化合物核心結構之環要素的代碼，而表B顯示連接基團。表C給出左手側或右手側末端基團之代碼之含義。表D結合化合物各自之縮寫顯示其闡釋性結構。
其中n及m各自表示整數，且三個點「...」係來自此表格之其他縮寫的佔位符。
下表結合各自之縮寫來顯示闡釋性結構。顯示該等結構以闡釋縮寫規則之含義。此外，其代表較佳使用之化合物。
(n {1；2；3；4；5；6；7}且m {1；2；3；4；5；6；7})組份B之化合物的實例 (n {1；2；3；4；5；6；7}且m {1；2；3；4})組份C之化合物的實例 (n {1；2；3；4；5；6；7}且m {1；2；3；4；5；6；7})組份E之化合物的實例具有3個6員環之化合物 (n {1；2；3；4；5；6；7}，m {1；2；3；4；5；6；7}，且k {0；1；2；3；4}，較佳為0或2，且l {0；1；2；3})具有4個6員環之化合物 (n {1；2；3；4；5；6；7}且m {1；2；3；4；5；6；7})所用極性化合物之闡釋性結構： (n {1；2；3；4；5；6；7})較佳使用之其他中性化合物的闡釋性結構： (n {1；2；3；4；5；6；7}，m {1；2；3；4；5；6；7}，且k {0；1；2；3；4}，較佳為0或2，且l {0；1；2；3})所用其他極性化合物之闡釋性結構： (n {1；2；3；4；5；6；7})
下表(表E)顯示可用作本發明液晶原介質中之穩定劑之闡釋性化合物。該等化合物及類似化合物在介質中之總濃度較佳為5%或更小。
在本發明之較佳實施例中，液晶原介質包含一或多種選自來自 表E之化合物之群的化合物。
下表(表F)顯示較佳可用作本發明液晶原介質中之對掌性摻雜劑之闡釋性化合物。
在本發明之較佳實施例中，液晶原介質包含一或多種選自來自表F之化合物之群的化合物。
本申請案之液晶原介質較佳包含兩種或更多種、較佳四種或更多種選自由來自上表之化合物組成之群的化合物。
本發明之液晶介質較佳包含- 七種或更多種、較佳八種或更多種選自來自表D之化合物之群的化合物，較佳係具有三個或更多個、較佳四個或更多個不同式的化合物。
實例
以下實例闡釋本發明而不以任何方式限制本發明。然而，物理性質可展示熟習此項技術者可達成之性質及其可改良之範圍。具體而言，由此熟習此項技術者可明確較佳可達成之各種性質之組合。
所用乙炔若不可自市場上購得，則按照標準實驗室程序來合成。
用於組份A之式I化合物之實例
物質實例1
相序：C 87℃ N 178.5℃ I；Δn=0.436；Δε=2.8。
物質實例2
相序：C 78℃ N 172.3℃ I；Δn=0.437；Δε=2.6。
物質實例3
相序：C 107℃ N 211.0℃ I；Δn=0.464；Δε=3.1。
物質實例4
相序：C 87℃ N 130.7℃ I；Δn=0.451；Δε=2.1。
物質實例5
相序：C 57℃ N 151.7℃ I；Δn=0.445；Δε=2.0。
物質實例6
相序：C 29℃ N 119.2℃ I；Δn=0.402；Δε=1.7。
物質實例7
相序：Tg-54℃ C 14℃ N 119.2℃ I；Δn=0.393；Δε=1.8。
物質實例8
相序：C 60℃ N 121.8℃ I；Δn=0.394；Δε=1.7。
物質實例9
相序：C 81℃ N 160.7℃ I；Δn=0.432；Δε=3.2。
物質實例10
合成實例10：1,4-雙(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-2-環丙基苯 10.1)1,4-二氯-2-環丙基苯2
將20g(73mmol)1,4-二氯-2-碘苯、9.4g(110mmol)環丙基硼酸、32g(147mmol)磷酸鉀、421mg(0.7mmol)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)及1096mg(1.5mmol)1,2,3,4,5-五苯基-1-(二-第三丁基膦)二茂鐵(CTC-Q-PHOS)溶解於600ml甲苯中並於100℃下加熱過夜。向冷卻溶液中添加100ml水，且將混合物用甲苯(100ml)萃取兩次。將合併之有機相用水洗滌，經硫酸鈉乾燥並在真空中蒸發。藉由管柱層析純化殘留物，得到無色固體狀標題化合物。
10.2)1,4-雙(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-2-環丙基苯(1)
在氮氣中，將5g(26mmol)1,4-二氯-2-環丙基苯、9.4g(58mmol)1-正丁基-4-乙炔基苯、19g(58mmol)碳酸銫、69mg(0.3mmol)雙(乙腈)氯化鈀(II)及382mg(0.8mmol)2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯溶解於80ml二噁烷中，並將混合物在100℃下加熱過夜。向冷卻溶液中添加100ml水，且將混合物用甲基第三丁基醚(100ml)萃取兩次。將合併之有機相用水洗滌，經硫酸鈉乾燥並在真空中蒸發。藉由管柱層析純化殘留物並自乙醇重結晶，得到固體狀標題化合物1。
1H-NMR(250MHz,CDCl3)：7.4-7.08(11H,m)；2.5(4H,m)；1.6-1.3(9H,m)；0.96(6H,m)；0.6-0.4(4H,m)。
相序：C 72℃ N 84.5℃ I；Δn=0.378；Δε=1.5。
物質實例12
相序：Tg-43℃ C 46℃ N 86.0℃ I；Δn=0.379；Δε=1.1。
物質實例13
合成實例13：1,4-雙(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-2-環丁基苯3
13.1)1-(2,5-二溴苯基)環丁醇4
首先在氮氣中將21.09g(67mmol)1,2,4-三溴苯引入100ml THF中，冷卻至-45℃，且逐滴添加51.54ml(67mmol)異丙基氯化鎂/氯化鋰複合物存於THF中之溶液(1.3M)。1小時後，將批料升溫至-10℃，且於此溫度下逐滴添加5ml(66.34ml)環丁酮。使批料解凍，並添加飽和NH4Cl溶液，將混合物用甲基第三丁基醚萃取，將有機相經硫酸鈉乾燥並過濾，在真空中去除溶劑，且經由矽膠用二氯甲烷過濾殘留物，得到4，其未經進一步純化即用於下一步驟中。
13.2)1,4-二溴-2-環丁基苯5
在氮氣中，將14.5g(47.39mmol)4溶解於50ml THF中，並於室溫下逐滴添加35.72ml(284.4mmol)三氟化硼/二乙醚複合物，且分份逐滴添加12.54g(189.6mmol)氰基硼氫化鈉。將批料在回流下加熱過夜。使批料冷卻至室溫，添加飽和NaHCO3溶液，用甲基第三丁基醚萃取混合物，將有機相經硫酸鈉乾燥並過濾，在真空中去除溶劑，且經由矽膠用1-氯丁烷過濾殘留物，得到黃色液體狀5。
13.3)1,4-雙(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-2-環丁基苯3
首先在氮氣中將7.8g(47.0mmol)1-丁基-4-乙炔基苯引入100ml THF中，冷卻至-78℃，且逐滴添加63.32ml(63.20mmol)雙(三甲基甲矽烷基)胺化鋰存於己烷中之1M溶液。1小時後，添加63.22ml(63.20mmol)9-甲氧基-9-BBN存於己烷中之1M溶液，且將混合物於-78℃下攪拌2小時。在第二裝置中，首先將6.8g(23.45mmol)5、0.916g(1.0mmol)叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)及1.64g(4.0mmol)2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯引入100ml THF中。緩慢地逐滴添加第一溶液，且將批料於100℃下加熱過夜。向冷卻溶液中添加100ml水，且將混合物用甲基第三丁基醚(100ml)萃取兩次。將合併之有機相用水洗滌，經硫酸鈉乾燥並在真空中蒸發。藉由管柱層析純化殘留物並自異丙醇重結晶，得到固體狀標題化合物3。
相序：Tg-39℃ C 69℃ N 70.1℃ I；Δn=0.359；Δε=0.9。
物質實例14
相序：Tg-36℃ C 57℃ N(？)(7.0)℃ I；Δn=0.334；Δε=-0.1。
物質實例15
相序：Tg-34℃ C 47℃ N 53.1℃ I；Δn=0.337；Δε=0.0。
物質實例16
合成實例16：2-環己基-4-(4-己基苯基乙炔基)-1-(4-丙基苯基乙炔基)苯6 16.1)4-氯-2-環己基苯三氟甲磺酸酯7
將19g(90.2mmol)4-氯-2-環己基苯溶解於264ml二氯甲烷中，冷卻至-5℃，並逐滴添加4.64ml(33.18mmol)三乙胺及223mg(1.8mmol)4-(二甲基胺基)吡啶。將批料於室溫下攪拌過夜並經由矽膠用二氯甲烷過濾，得到產物7，其未經進一步純化即用於下一步驟中。
16.2)(4-氯-2-環己基苯基乙炔基)三甲基矽烷8
在氮氣中，將21g(61.3mmol)7、25.8ml(183.8mmol)三甲基甲矽烷基乙炔、2.15g(3mmol)雙(三苯基膦)氯化鈀(II)及21.2ml(153.2 mmol)三乙胺溶解於60ml N,N-二甲基甲醯胺中，並將混合物於100℃下加熱過夜。向冷卻溶液中添加100ml水，且將混合物用甲基第三丁基醚(100ml)萃取兩次。將合併之有機相用水洗滌，經硫酸鈉乾燥並在真空中蒸發。藉由管柱層析純化殘留物，得到產物8，其未經進一步純化即用於下一步驟中。
16.3)4-氯-2-環己基-1-乙炔基苯9
將16.6g(57.1mmol)8溶解於154ml四氫呋喃中，冷卻至0℃，且逐滴添加1M四-正丁基氟化銨(68.48mmol)溶液。將批料於室溫下攪拌過夜，添加水，將混合物用甲基第三丁基醚萃取，將有機相經硫酸鈉乾燥並過濾，在真空中去除溶劑，且經由矽膠用庚烷/甲苯過濾殘留物，得到產物9，其未經進一步純化即用於下一步驟中。
16.4)4-氯-2-環己基-1-對甲苯基乙炔基苯10
在氮氣中，將6.6g(30.17mmol)9、7.28g(30.17mmol)1-溴-4-己基苯、21.63g(66.39mmol)碳酸銫、78mg(0.3mmol)雙(乙腈)氯化鈀(II)及431mg(0.9mmol)2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯溶解於90ml二噁烷中，並在100℃下加熱過夜。向冷卻溶液中添加100ml水，且將混合物用甲基第三丁基醚(100ml)萃取兩次。將合併之有機相用水洗滌，經硫酸鈉乾燥並在真空中蒸發。藉由管柱層析純化殘留 物。
16.5)2-環己基-4-(4-己基苯基乙炔基)-1-(4-丙基苯基乙炔基)-苯6
在氮氣中，將4.5g(11.87mmol)10、1.7g(11.87mmol)1-正丙基-4-乙炔基苯、8.5g(26.12mmol)碳酸銫、30mg(0.1mmol)雙(乙腈)氯化鈀(II)及170mg(0.35mmol)2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯溶解於35ml二噁烷中，並在100℃下加熱過夜。向冷卻溶液中添加100ml水，且將混合物用甲基第三丁基醚(100ml)萃取兩次。將合併之有機相用水洗滌，經硫酸鈉乾燥並在真空中蒸發。藉由管柱層析純化殘留物，得到固體狀標題化合物6。
相序：Tg-23℃ I；Δn=0.294；Δε=-0.6。
物質實例17
該化合物係以與實例11類似之方式來製備。
相序：C 90℃ N 193.9℃ I；Δn=0.435；Δε=3.0。
物質實例18
該化合物係以與實例11類似之方式來製備。
相序：C 53℃ N 143.5℃ I；Δn=0.401；Δε=2.5。
物質實例19
該化合物係以與實例11類似之方式來製備。
相序：Tg-49 C 32℃ N 126.0℃ I；Δn=0.373；Δε=1.6。
物質實例20
物質實例21
相序：Tg-45℃ C 60℃ N 89.1℃ I；Δn=0.348；Δε=1.3。
物質實例22
相序：Tg-32℃ C 66℃ N(44.1)℃ I；Δn=0.322；Δε=0.6。
物質實例23
相序：Tg-37℃ C 52℃ N 78.2℃ I；Δn=0.339；Δε=0.9。
合成實例24：
步驟24.1
將25.4g 2-溴-1,4-二氯苯、8.9ml碘乙烷及13.3ml DMPU溶解於230ml THF中，且在-70℃下逐滴添加16.2g四甲基六氫吡啶鋰鹽存於THF中之溶液。在-70℃下再保持2h後，使反應混合物升溫至環境溫度，並使用水來使批料水解並實施萃取處理。
藉由分餾來純化粗產物。
B.p.：73℃/0.1巴。無色液體。
步驟24.2
在25-40℃下，將12.5ml存於二乙醚中之5%甲基鋰溶液添加至存於50ml THF中之2.4g無水溴化鋅中。隨後添加0.3g PdCl2-dppf(雙(二苯基膦基二茂鐵)二氯化鈀)，將混合物加熱至沸騰，並逐滴添加溶解於少量THF中之4.6g來自步驟1.1之產物。隨後將反應混合物回流加熱15h。使用水來使批料水解並實施萃取處理。藉由層析(戊烷/矽膠)來純化粗產物。無色液體。
步驟24.3
首先，將2.4g 4-丁基苯基乙炔引入30ml THF中並冷卻至-78℃。向此溶液中逐滴添加14.3ml雙(三甲基甲矽烷基)胺化鋰存於己烷中之1M溶液，並使其在-78℃下再反應1h。隨後逐滴添加14.3ml 1M甲氧基-9-BBN溶液，並將混合物在-78℃下再攪拌2h。在第二裝置中，首先引入溶解於40ml THF中之1.0g上一步驟產物及觸媒，該觸媒包含0.2g叁(二亞苄基丙酮)二鈀及0.35g 2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯，並在室溫下添加來自第一反應之反應溶液。將混合物在沸騰下加熱15h。使用水來使批料水解並實施萃取處理。藉由層析(戊烷/矽膠)來純化粗產物。自戊烷重結晶得到純化的標題產物。
相序：C 45 N 180 I。
物質實例25：
該化合物係以與實例24類似之方式來製備。
相序：C 118 N 222 I；Δn=0.435；Δε=2.6。
物質實例26：
標題化合物係以與實例24類似之方式來製備。
相序：C 41 N 161 I。
物質實例27
合成實例27： 27.1)1-碘-4-溴萘之合成
首先將100g(350mmol)1,4-二溴萘引入1 l THF中，冷卻至-70℃，並逐滴添加235ml n-BuLi(1.6M，存於己烷中，370mmol)。1h後，逐滴添加存於250ml THF中之103g(406mmol)I2，將混合物在-70℃下再攪拌2h，升溫至0℃，並藉由添加50ml(644mmol)NaHSO3水溶液(w=39%)驟冷。分離各相，並將水相用MTB萃取一次。將合併之有機相用飽和氯化鈉溶液洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾並在旋轉蒸發器中蒸發。藉由管柱層析(SiO2，庚烷)純化殘留物，並藉由自異丙醇重結晶實施進一步純化，得到黃色固體狀1-碘-4-溴萘。
27.2)1-溴-4-(4-正丙基苯基乙炔基)萘之合成
首先將15.3g(43.6mmol)1-碘-4-溴萘及7.25g(5.3mmol)4-正丙基苯基乙炔引入200ml NEt3中，添加170mg(0.9mmol)碘化亞銅(I)及600mg(0.9mmol)雙(三苯基膦)氯化鈀(II)，並將混合物回流30分鐘。將批料冷卻，添加水及庚烷，並分離各相。將有機相用飽和氯化鈉溶液洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾並在旋轉蒸發器中蒸發。藉由管柱層析 (SiO2，庚烷)純化殘留物，並藉由自異丙醇重結晶實施進一步純化。
27.3)1-(4-正丁基苯基乙炔基)-4-(4-正丙基苯基乙炔基)萘之合成
首先將2.35g(6.3mmol)1-溴-4-(4-正丙基苯基乙炔基)萘及1.33g(8.4mmol)4-正丁基苯基乙炔引入40ml NEt3中，添加60mg(0.3mmol)碘化亞銅(I)及200mg(0.3mmol)雙(三苯基膦)氯化鈀(II)，並將混合物回流18h。
將批料冷卻，添加水及庚烷，並分離各相。將有機相用飽和氯化銨溶液及隨後飽和氯化鈉溶液洗滌，經硫酸鈉乾燥，過濾並在旋轉蒸發器中蒸發。藉由管柱層析(SiO2，庚烷)純化化合物(1)之殘留物，並藉由自異丙醇重結晶實施進一步純化。
MS(EI)：m/e(%)=426(100,M+),397(11,[M-乙基]+),383(16,[M-丙基]+),354(18,[M-乙基丙基]+),177(14,[M-乙基丙基]2+)。
相序：C 78 N 191 I；Δn=0.450；Δε=2.9。
物質實例28
該化合物係以與實例27類似之方式來製備。
相序：C 108℃ N 194℃ I。
物質實例29
該化合物係以與實例27類似之方式來製備。
相序：C 63℃ N 171.7℃ I；Δn=0.435；Δε=2.3。
物質實例30
該化合物係以與實例27類似之方式來製備。
相序：C 76℃ N 176.2℃ I；Δn=0.427；Δε=2.4。
物質實例31
該化合物係以與實例27類似之方式來製備。
相序：C 100℃ N 162℃ I。
物質實例32
該化合物係以與實例27類似之方式來製備。
相序：C 61℃ N 139℃ I。
物質實例33
該化合物係以與前述化合物類似之方式按照方案13之右手側反 應路徑來製備。
相序：C 85℃ N 202.4℃ I；Δn=0.446；Δε=2.0。
物質實例34
該化合物係以與實例33類似之方式來製備。
相序：C 112℃ N 253.5℃ I；Δn=0.484；Δε=4.1。
物質實例35
該化合物係以與前述化合物類似之方式按照方案13之左手側反應路徑來製備。
相序：C 93℃ N 212.4℃ I；Δn=0.527；Δε=0.8。
使用實例 比較實例1
具有縮寫PTP(2)TP-6-3之液晶物質係藉由Hsu,C.S.,Shyu,K.F.,Chuang,Y.Y.及Wu,S.-T.,Liq.Cryst.,27(2),(2000)，第283至287頁之方法來製備，並針對其尤其在微波區中之物理性質進行研究。該化合物具有114.5℃之向列相及清亮點(T(N,I))。20℃下之其他物理性質係：ne(589.3nm)=1.8563；Δn(589.3nm)=0.3250；ε||(1kHz)=4.3；Δε(1kHz)=1.8且γ1=2.100mPa．s。該化合物適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
實例1
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-1。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
實例2
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-2。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
實例3
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-3。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
實例4
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-4。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
實例5
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-5。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
表7：混合物M-5在19GHz下之性質
實例6
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-6。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
實例7
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-7。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
實例8
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-8。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移 相器。
實例9
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-9。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
實例10
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-10。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
實例11
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-11。
註：t.b.d.：待測定。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。
實例12
製備具有下表中所指示組成及性質之液晶混合物M-12。
該混合物極其適宜應用於微波區及/或毫米波區中，尤其用於移相器。

Claims (15)

  1. 一種液晶介質，其特徵在於其包含由下列化合物組成之組份A：一或多種式I化合物， 其中 表示、、 L1 表示具有1至6個C原子之烷基、具有3至6個C原子之環烷基或具有4至6個C原子之環烯基，X1 表示H、具有1至3個C原子之烷基或鹵素，R11至R14 彼此獨立地表示各自具有1至15個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、各自具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基、或各自具有最多15個C原子之環烷基、烷基環烷基、環烯基、烷基環烯基、烷基環烷基烷基或烷基環烯基烷基，及另一選擇為R13及R14中之一者表示H或二者均亦表示H，及一或多種式VI化合物 其中L61 表示R61，且在Z61及/或Z62表示反式-CH=CH-或反式-CF=CF-之情形下，其另一選擇為亦表示X61，L62 表示R62，且在Z61及/或Z62表示反式-CH=CH-或反式-CF=CF-之情形下，其另一選擇為亦表示X62，R61及R62 彼此獨立地表示H、具有1至17個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基、或具有2至15個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之烯氧基或未經氟化之烷氧基烷基，X61及X62 彼此獨立地表示F或Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1至7個C原子之氟化烷基或烷氧基、或具有2至7個C原子之氟化烯基、烯氧基或烷氧基烷基、或-NCS，Z61及Z62中之一者 表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或-C≡C-且其另一者獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-或單鍵，且 彼此獨立地表示
  2. 如請求項1之液晶介質，其中該一或多種式VI化合物係選自由下式化合物之群之化合物 其中R61及R62具有請求項1中所給出之含義。
  3. 如請求項1之液晶介質，其中該介質另包括一或多種選自下式之化合物 其中n為介於0至7範圍內之整數。
  4. 如請求項1之液晶介質，其中組份A包含一或多種選自式I-1至I-4化合物之群之化合物 其中L1、X1、R11及R12具有請求項1中所給出之含義，且R13及R14二者均表示H。
  5. 如請求項4之液晶介質，其中組份A包含一或多種如請求項4中所指示之式I-1化合物，其中X1表示H。
  6. 如請求項4之液晶介質，其中組份A包含一或多種如請求項4中所指示之式I-1化合物，其中X1表示F。
  7. 如請求項1至6中任一項之液晶介質，其中除組份A以外，該介質額外包含一或多種選自以下組份，即組份B至E，之群之組份：強介電正性組份，即組份B，其具有10或更高之介電各向異性，強介電負性組份，即組份C，其具有5或更高之值之介電各向異性，一組份，即組份D，其具有介於大於-5.0至小於10.0範圍內之介電各向異性且由具有7個或更多個5員或6員環之化合物組成，及一組份，即組份E，其同樣具有介於大於-5.0至小於10.0範圍內之介電各向異性且由具有最多6個5員或6員環之化合物組成。
  8. 如請求項7之液晶介質，其中其包含組份B。
  9. 如請求項7之液晶介質，其中其包含組份C。
  10. 如請求項7之液晶介質，其中其包含組份D。
  11. 一種製備如請求項1至10中任一項之液晶介質的方法，其特徵在於將如請求項1中所指示之一或多種式I化合物及一或多種式VI化合物與一或多種其他化合物及/或與一或多種添加劑混合。
  12. 一種如請求項1至10中任一項之液晶介質的用途，其係用於高頻技術用組件中。
  13. 一種高頻技術用組件，其特徵在於其含有如請求項1至10中任一 項之液晶介質。
  14. 一種微波天線陣列，其特徵在於其包含一或多個如請求項13之組件。
  15. 一種調諧微波天線陣列之方法，其特徵在於對如請求項13之組件實施電定址。
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102510891B (zh) * 2009-09-25 2016-05-25 默克专利股份有限公司 用于高频技术的组件和液晶介质
DE102011112950A1 (de) * 2010-10-13 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für ein flüssigkristallines Medium und deren Verwendung für Hochfrquenzbauteile
DE102011119900A1 (de) * 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Medien, Bauteile für die Hochfrequenztechnik und mesogene Verbindungen
DE102012003876A1 (de) * 2011-03-24 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Verbindung mit einer C-C-Dreifachbindung
US9868905B2 (en) * 2012-09-21 2018-01-16 Merck Patent Gmbh Compounds having a C—C triple bond and use thereof in liquid-crystal mixtures
CN104870611B (zh) * 2012-12-21 2017-04-26 默克专利股份有限公司 液晶介质、用于高频技术的组件和介晶化合物
CN107109230B (zh) * 2014-12-29 2021-03-05 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的高频组件
KR20160123974A (ko) * 2015-04-15 2016-10-26 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 이에 사용되는 액정 조성물
KR102653561B1 (ko) * 2015-05-22 2024-04-02 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
RU2633578C2 (ru) 2015-08-19 2017-10-13 Самсунг Электроникс Ко., Лтд. Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники
WO2017162717A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
US10514165B2 (en) * 2016-07-29 2019-12-24 Clearsign Combustion Corporation Perforated flame holder and system including protection from abrasive or corrosive fuel
JP6766556B2 (ja) * 2016-09-27 2020-10-14 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN110446970B (zh) * 2017-03-23 2022-07-05 夏普株式会社 液晶单位以及扫描天线
CN108517217B (zh) * 2018-07-05 2020-02-14 西安近代化学研究所 一种炔类液晶化合物、制备方法及含有此化合物的组合物以及包含此液晶介质的高频组件
CN110938438B (zh) * 2019-10-31 2021-10-22 武汉轻工大学 一种侧乙基含氟三苯二炔类液晶化合物及制备方法、液晶组合物及应用
KR102495220B1 (ko) * 2020-11-27 2023-02-07 전북대학교산학협력단 밀리미터파 대역용 저유전 고방열 액정고분자 조성물 및 이의 제조방법
CN115895677B (zh) * 2022-10-14 2024-05-17 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 一种宽向列相温度的高双折射率液晶材料及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6149837A (en) * 1998-02-25 2000-11-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Phenylacetylene compound and liquid crystal composition comprising the same
US20030011725A1 (en) * 2001-02-19 2003-01-16 Atsuhiro Ohkawa Optical film comprising support and polarizing layer

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4005882A1 (de) 1989-01-18 1991-08-29 Merck Patent Gmbh Fluorhaltige aromaten
US5338481A (en) 1992-08-10 1994-08-16 Hughes Aircraft Company Asymmetrical nonpolar diphenyl-diacetylene liquid crystals eutectic mixtures
WO1998007672A1 (fr) 1996-08-20 1998-02-26 Chisso Corporation Derive de l'alkenyltolane a cristaux liquides, composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides
JP2000198755A (ja) * 1998-02-25 2000-07-18 Sumitomo Chem Co Ltd 骨格にアルキル基を有するフェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子
JP2000219882A (ja) * 1998-11-26 2000-08-08 Sumitomo Chem Co Ltd 骨格にアルキル基を有するフェニルアセチレン化合物を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
TWI229122B (en) 1999-01-08 2005-03-11 Ind Tech Res Inst Acetylene derivatives having three 1,4-phenylene rings, and liquid crystal composition and liquid crystal display device each comprising the same
JP2001329264A (ja) * 2000-05-24 2001-11-27 Sumitomo Chem Co Ltd ベンジリディニルトラン系化合物を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
JP4344456B2 (ja) * 2000-04-25 2009-10-14 経済産業大臣 骨格末端にシクロプロパン基又はアルケニル基を有するフェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶素子
JP2001302580A (ja) * 2000-04-25 2001-10-31 Agency Of Ind Science & Technol 骨格にアルコキシ基を有するフェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶素子
JP2002322174A (ja) 2001-02-09 2002-11-08 Sumitomo Chem Co Ltd 骨格にフェニルアセチレン構造を有する化合物、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子
GB2380192B8 (en) * 2001-02-09 2005-09-14 Sumitomo Chemical Co Phenylacetylene compounds liquid crystal compositions polymers optically anisotropic products & optical & liquid crystal elements derived therefrom
JP2003207631A (ja) 2002-01-11 2003-07-25 Fuji Photo Film Co Ltd 光学フイルム、偏光板および液晶表示装置
TW565721B (en) 2002-08-02 2003-12-11 Univ Nat Chiao Tung Process for preparing positive-negative blended optical compensating film, positive-negative blended optical compensating film, and liquid crystal element and liquid crystal device using the same
JP2004082439A (ja) * 2002-08-26 2004-03-18 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体およびジアリールアセチレン化合物
DE102004029429B4 (de) 2003-07-11 2019-04-04 Merck Patent Gmbh Bauelemente für die Hochfrequenztechnik
ATE452154T1 (de) 2003-10-15 2010-01-15 Merck Patent Gmbh Polybenzodithiophene
JP2005120208A (ja) 2003-10-16 2005-05-12 Dainippon Ink & Chem Inc 可変機能デバイス
JP2005255578A (ja) 2004-03-10 2005-09-22 Fuji Photo Film Co Ltd 化合物、液晶組成物および光学材料
DE602005018846D1 (de) 2004-11-09 2010-02-25 Chisso Corp Verbindung mit Alkyl an einem Benzolring, Flüssigkristallzusammensetzung mit der Verbindung und Flüssigkristallanzeige mit der Flüssigkristallzusammensetzung
KR101436877B1 (ko) * 2006-03-13 2014-09-02 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 소자
US20100039684A1 (en) 2006-08-12 2010-02-18 Kolb Eric S Sensitizer dyes for photoacid generating systems using short visible wavelengths
WO2008044695A1 (fr) * 2006-10-12 2008-04-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dispositif de transistor organique à couche mince et transistor organique à couche mince émetteur de lumière
EP2227513B1 (en) 2008-01-11 2012-08-29 Merck Patent GmbH Reactive mesogenic compounds and mixtures
JP2009215546A (ja) 2008-02-13 2009-09-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 多環縮環化合物、多環縮環重合体及びこれらを含む有機薄膜
JP2009223162A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Fuji Xerox Co Ltd 液晶含有組成物、液晶表示素子、及び画像表示装置
US8367798B2 (en) 2008-09-29 2013-02-05 The Regents Of The University Of California Active materials for photoelectric devices and devices that use the materials
CN102510891B (zh) * 2009-09-25 2016-05-25 默克专利股份有限公司 用于高频技术的组件和液晶介质
KR101800035B1 (ko) * 2009-10-24 2017-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질용 화합물, 및 고주파 콤포넌트에 대한 용도
US9193905B2 (en) 2009-12-03 2015-11-24 Merck Patent Gmbh Devices for high-frequency technology, liquid-crystalline media and compounds
JPWO2011087130A1 (ja) 2010-01-18 2013-05-20 株式会社クラレ アセチレン化合物およびそれを含有している有機半導体材料
DE102010025572A1 (de) 2010-06-30 2012-01-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und dieses enthaltende Hochfrequenzbauteile
DE102011112950A1 (de) 2010-10-13 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für ein flüssigkristallines Medium und deren Verwendung für Hochfrquenzbauteile
DE102011119900A1 (de) * 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Medien, Bauteile für die Hochfrequenztechnik und mesogene Verbindungen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6149837A (en) * 1998-02-25 2000-11-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Phenylacetylene compound and liquid crystal composition comprising the same
US20030011725A1 (en) * 2001-02-19 2003-01-16 Atsuhiro Ohkawa Optical film comprising support and polarizing layer

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