TWI624101B - 以醚基爲架橋之雙陽離子及其離子液體電解質與儲電裝置 - Google Patents

以醚基爲架橋之雙陽離子及其離子液體電解質與儲電裝置 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種以醚基為架橋之雙陽離子。該以醚基為架橋之雙陽離子係由含醚基的碳鏈將兩個單價陽離子鍵結所獲得，且該以醚基為架橋之雙陽離子可搭配單陽離子及陰離子而組成不含有機溶劑的一離子液體電解質，以應用於一儲電裝置中。該以醚基為架橋之雙陽離子、該離子液體電解質及該儲電裝置，不僅具有低溫可操作的特性，其工作電位範圍高達3.5V。

Description

以醚基為架橋之雙陽離子及其離子液體電解質與儲電裝置
本發明係關於一種雙陽離子及其離子液體電解質與儲電裝置，特別是關於一種以醚基為架橋之雙陽離子、含有該雙陽離子且不含有機溶劑的離子液體電解質，以及利用該離子液體電解質而可以在攝氏零下的低溫中工作的儲電裝置。
離子液體電解質一般使用單陽離子或雙陽離子搭配特定陰離子及介質所組成，被使用於電容器或電池等儲電裝置中。為了在室溫或更低溫時可以正常導電，通常離子液體電解質中需要另外添加有機抗凍劑；或者，直接以有機溶劑作為介質來調整離子液體電解質的流動性及黏性。然而，有機物質一般具有高揮發性，對於電子元件而言是較不穩定的存在，且提高電子元件發生問題的可能性，如過熱時可能發生爆炸或起火等意外。倘若不使用有機抗凍劑或有機溶劑，現有的離子液體電解質在低溫中無法維持其流體狀態，特別是在攝氏5度以下即不能正常運作提供導電度。因此，為了提高離子液體電解質及電子元件的安全性，並擴大適用溫度範圍，需對現有的離子液體電解質的組成進行改良，提供一種不使用有機溶劑，且能在低溫下提供優良的導電度的離子液體電解質。
故，有必要提供一種以醚基為架橋之雙陽離子及其離子液體電解質與儲電裝置，以解決習用技術中所存在的問題。
本發明之主要目的在於提供一種以醚基為架橋之雙陽離子及其離子液體電解質，該以醚基為架橋之雙陽離子是醚基連接兩側單陽離子所組成的結構。因此，該醚基可以提供電子密度較高的位置來與陽離子形成類似氫鍵的結構，以提高該離子液體電解質的化學穩定性，並提升該離子液體電解質的導電度。此外，該離子液體電解質不需要額外使用有機抗凍劑，且不含有機溶劑，僅需要少量添加該以醚基為架橋之雙陽離子，即可在低溫下維持正常運作，亦可提高離子液體電解質的使用安全性。
本發明之另一目的在於提供一種利用上述離子液體電解質所製造的儲電裝置，其具有較高電位窗，可在較廣溫度範圍中使用的優點。
為達上述之目的，本發明的一實施例提供一種以醚基為架橋之雙陽離子，其係由含醚基的碳鏈將兩個單價陽離子X1及X2鍵結所形成，其分子結構如下： 其中X1及X2係彼此獨立選自四級銨類陽離子、鋶類陽離子或鏻類陽離子，且a、b、c各自為1至10的整數。
在本發明的一實施例中，該四級銨類陽離子選自咪唑陽離子(imidazolium)、吡咯陽離子(pyrrolium cation)、吡啶陽離子(pyridinium cation)、吡唑陽離子(pyrazolium cation)、苯並咪唑陽離子(benzimidazolium cation)、吲哚陽離子(indolium cation)、咔唑陽離子(carbazolium cation)、喹啉陽離子(quinolium cation)、吡咯烷陽離子(pyrrolidinium cation)、氮己環陽離子(piperidium cation)、對二氮己環陽離子(piperalium cation)或烷基銨陽離子(alkyl ammonium cation)。
在本發明的一實施例中，該咪唑陽離子是。
在本發明的一實施例中，該吡咯烷陽離子是
在本發明的一實施例中，該鋶類陽離子選自烷基鋶陽離子(alkyl sulfonium cation)。
在本發明的一實施例中，該鋶類陽離子是三甲基鋶離子((CH3)3S+)。
在本發明的一實施例中，該鏻類陽離子選自烷基鏻陽離子(alkyl phosphonium cation)。
在本發明的一實施例中，該鏻類陽離子是三乙基丁基鏻離子((C2H5)3CH3P+)。
在本發明的一實施例中，該以醚基為架橋之雙陽離子為
為達上述之目的，本發明的另一實施例提供一種離子液體電解質，其包含：如上所述之以醚基為架橋之雙陽離子；單陽離子；以及陰離子，且該離子液體電解質不含有機溶劑。
在本發明的一實施例中，該以醚基為架橋之雙陽離子以重量計佔該離子液體電解質的2至20%。
在本發明的一實施例中，該單陽離子選自四級銨類陽離子、鋶類陽離子或鏻類陽離子。
在本發明的一實施例中，該陰離子選自四氟硼酸根([BF4]-)、六氟磷酸根([PF6]-)、雙氟磺醯基亞胺根(Bis(fluorosulfonyl)imide)或雙三氟甲基磺醯基亞胺根(Bis(trifluorosulfonyl)imide)。
為達上述之目的，本發明的再一實施例提供一種儲電裝置，其包含如上所述之離子液體電解質。
在本發明的一實施例中，該儲電裝置在-20℃中具有電容值大於160F/g。
在本發明的一實施例中，該離子液體電解質的工作電位範圍最大值為3.5V。
第1圖：本發明一實施例之以醚基為架橋之雙陽離子的化學結構。
第2圖：本發明一實施例之離子液體電解質(EMIm-TFSI+[C6O2(MIm)2])與EMIm-TFSI、[C6O2(MIm)2]-TFSI2的導電度比較。
第3圖：顯示本發明一實施例之離子液體電解質(EMIm-TFSI+[C6O2(MIm)2])的DSC測試結果。
第4A及4B圖：顯示本發明一實施例之離子液體電解質(EMIm-TFSI+[C6O2(MIm)2])及對照組EMIm-TFSI製成超級電容器之後，在不同溫度下的比電容。
第5圖：顯示本發明一實施例之離子液體電解質(EMIm-TFSI+[C6O2(MIm)2])及對照組EMIm-TFSI在不同溫度中的比能量變化。
為了讓本發明之上述及其他目的、特徵、優點能更明顯易懂，下文將特舉本發明較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。再者，本發明所提到的方向用語，例如上、下、頂、底、前、後、左、右、內、外、側面、周圍、中央、水平、橫向、垂直、縱向、軸向、徑向、最上層或最下層等，僅是參考附加圖式的方向。此外，本發明所提到的單數形式“一”、“一個”和“所述”包括複數引用，除非上下文另有明確規定。數值範圍(如10%~11%的A)若無特定說明皆包含上、下限值(即10%≦A≦11%)；數值範圍若未界定下限值(如低於0.2%的B，或0.2%以下的B)，則皆指其下限值可能為0(即0%≦B≦0.2%)。上述用語是用以說明及理解本發明，而非用以限制本發明。
首先，本發明的一實施例提供一種以醚基為架橋之雙陽離子，其係由含醚基的碳鏈將兩個單價陽離子X1及X2鍵結所形成，其分子結構如下：
其中，上述X1及X2係彼此獨立選自四級銨類陽離子、鋶類陽離子或鏻類陽離子，且a、b、c各自為1至10的整數。也就是說，X1可以是相同或不同於X2。此外，X1的其中一個取代位置可用來與該含醚基的碳鏈鍵結，X2的其中一個取代位置也用來與該含醚基的碳鏈鍵結。該含醚基的碳鏈上可另外具有烷類取代基，並不特別限制。
較佳的，該四級銨類陽離子選自咪唑陽離子(imidazolium)、吡咯陽離子(pyrrolium cation)、吡啶陽離子(pyridinium cation)、吡唑陽離子(pyrazolium cation)、苯並咪唑陽離子(benzimidazolium cation)、吲哚陽離子(indolium cation)、咔唑陽離子(carbazolium cation)、喹啉陽離子(quinolium cation)、吡咯烷陽離子(pyrrolidinium cation)、氮己環陽離子(piperidium cation)、對二氮己環陽離子(piperalium cation)或烷基銨陽離子(alkyl ammonium cation)。在本發明的一實施例中，該咪唑陽離子可例如是 ；該吡咯烷陽離子可例如是。
在本發明的一實施例中，該鋶類陽離子選自烷基鋶陽離子(alkyl sulfonium cation)，可例如是三甲基鋶離子((CH3)3S+)。
在本發明的一實施例中，該鏻類陽離子選自烷基鏻陽離子(alkyl phosphonium cation)，可例如是三乙基丁基鏻離子((C2H5)3CH3P+)。
本發明的另一實施例提供一種離子液體電解質，其除了包含如上所述之以醚基為架橋之雙陽離子外，另包含單陽離子以及陰離子，且該離子液體電解質不含有機溶劑。該離子液體電解質的流動性佳，可在攝氏零下的溫度中工作，因此可擴大離子液體電解質的電化學工作範圍。在本發明的一實施例中，該以醚基為架橋之雙陽離子以重量計佔該離子液體電解質總重的2至20%，可例如是2、5、10或15%，但不限於此。除此之外，該單陽離子選自四級銨類陽離子、鋶類陽離子或鏻類陽離子。該陰離子主要用來平衡該離子液體電解質的電荷，本發明並不特別限制。該陰 離子可例如為四氟硼酸根([BF4]-，Tetrafluoroborate)、六氟磷 酸根([PF6]-，Hexafluorophosphate)、雙氟磺醯基亞胺根 ([FSI]-，Bis(fluorosulfonyl)imide)或雙三氟甲基磺醯 基亞胺根([TFSI]-，Bis(trifluorosulfonyl)imide)。
請參考第1圖，其係顯示本發明一實施例之以醚基為架橋之雙陽離子及其所搭配的陰離子之化學結構式。該以醚基為架橋之雙陽離子可例如是先以N-甲基咪唑(N-methylimidazole)與1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-chloroethoxy)ethane)於甲醇溶劑中加溫至100℃反應後，再 以雙三氟甲基磺醯基亞胺鋰(LiTFSI)將氯離子置換成雙三氟甲基磺醯基亞胺根(TFSI-)所得。利用第1圖所示之以醚基為架橋之雙陽離子，只需在該離子液體電解質中添加少量(小於10wt%)即可提升該離子液體電解質的導離子度。如第2圖所示，分別以雙陽離子離子液體電解質[C6O2(MIm)2]-TFSI2、單陽離子EMIm-TFSI(1-ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide，1-乙基-3甲基咪唑-雙(三氟甲基磺醯基亞胺))的離子液體電解質做為對照組，以及含有5wt%的[C6O2(MIm)2]-TFSI2混合於EMIm-TFSI中的離子液體電解質做比較，進行導電度的量測。從第2圖可發現，相較於對照組[C6O2(MIm)2]-TFSI2以及EMIm-TFSI，混合溶液組在-20℃仍具有離子導電度；在20℃則可達到約2.5mS/cm，比原本的EMIm-TFSI高出約30%；在60℃提升效果更明顯，可達到4.5mS/cm以上，提升了至少80%。
再者，如第3圖所示，以熱示差掃描熱量分析儀(Differential Scanning Calorimetry)進行測試，可發現雙陽離子[C6O2(MIm)2]-TFSI2的化學穩定性極佳，在-90℃仍沒有明顯的結凍現象，因此可使混合溶液的凍結點下降，同時也因此仍可於-20℃的環境中維持導電度。此外，該混合溶液的離子液體電解質中不含有機溶劑，可避免有機溶劑的高揮發性可能導致的問題(例如爆炸或起火等)，可提升其使用或應用於其他元件時的循環壽命。
本發明的再一實施例提供一種儲電裝置，其包含如上所述之離子液體電解質。該儲電裝置可例如是超級電容器(或雙層電容器)，其係利用該離子液體電解質進一步搭配有高孔隙的活性碳而應用於該超級電 容器。如第4A及4B圖可見，經過測試，本發明的超級電容器在一放電速率0.5A/g下，在-20℃中具有比電容(Specific Capacitance)值大於160F/g，在60℃則比電容值可高達208F/g。此外，如第5圖所示，本發明的離子液體電解質的工作電位範圍(電位窗)最大值為3.5V，當重量比功率為20000W/kg時，其重量比能量(Specific Energy)高達70Wh/kg。
相較於習知技術，本發明之以醚基為架橋之雙陽離子，可利用本身具有的醚基碳鏈將兩個單陽離子鍵結在一起，且形成具有彈性的分子，其中醚基可使雙陽離子具有較為彈性的結構，醚基所帶有的氧(O)可提供氫鍵形成的機會，當與單陽離子混合形成離子液體電解質後，可加強離子液體電解質的化學穩定性，且在高溫和低溫的廣範圍都具有相當優良的電容特性。
雖然本發明已以較佳實施例揭露，然其並非用以限制本發明，任何熟習此項技藝之人士，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可做各種更動與修飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (15)

  1. 一種以醚基為架橋之雙陽離子，其係由含醚基的碳鏈將兩個單價陽離子X1及X2鍵結所形成，其分子結構如下：其中X1及X2係彼此獨立選自四級銨類陽離子、鋶類陽離子或鏻類陽離子，且a、b、c各自為1至10的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之以醚基為架橋之雙陽離子，其中該四級銨類陽離子選自咪唑陽離子(imidazolium)、吡咯陽離子(pyrrolium cation)、吡啶陽離子(pyridinium cation)、吡唑陽離子(pyrazolium cation)、苯並咪唑陽離子(benzimidazolium cation)、吲哚陽離子(indolium cation)、咔唑陽離子(carbazolium cation)、喹啉陽離子(quinolium cation)、吡咯烷陽離子(pyrrolidinium cation)、氮己環陽離子(piperidium cation)、對二氮己環陽離子(piperalium cation)或烷基銨陽離子(alkyl ammonium cation)。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之以醚基為架橋之雙陽離子，其中該咪唑陽離子是。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之以醚基為架橋之雙陽離子，其中該吡咯烷陽離子是。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之以醚基為架橋之雙陽離子，其中該鋶類陽離子選自烷基鋶陽離子(alkyl sulfonium cation)。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之以醚基為架橋之雙陽離子，其中該鋶類陽離子是三甲基鋶離子((CH3)3S+)。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之以醚基為架橋之雙陽離子，其中該鏻類陽離子選自烷基鏻陽離子(alkyl phosphonium cation)。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之以醚基為架橋之雙陽離子，其中該鏻類陽離子是三乙基丁基鏻離子((C2H5)3CH3P+)。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之以醚基為架橋之雙陽離子，其中該以醚基為架橋之雙陽離子為
  10. 一種離子液體電解質，其包含：如申請專利範圍第1項所述之以醚基為架橋之雙陽離子；單陽離子；以及陰離子；其中該離子液體電解質不含有機溶劑，並且該以醚基為架橋之雙陽離子以重量計佔該離子液體電解質的2至20%。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之離子液體電解質，其中該單陽離子選自四級銨類陽離子、鋶類陽離子或鏻類陽離子。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之離子液體電解質，其中該陰離子選自四氟硼酸根([BF4]-)、六氟磷酸根([PF6]-)、雙氟磺醯基亞胺根(Bis(fluorosulfonyl)imide)或雙三氟甲基磺醯基亞胺根(Bis(trifluorosulfonyl)imide)。
  13. 一種儲電裝置，其包含如申請專利範圍第10項所述之離子液體電解質。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之儲電裝置，其中該儲電裝置在-20℃中具有電容值大於160F/g。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之儲電裝置，其中該離子液體電解質的工作電位範圍最大值為3.5V。
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