JP2013251091A - 電解質およびそれを用いたリチウム二次電池 - Google Patents

電解質およびそれを用いたリチウム二次電池 Download PDF

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Seiji Maeda
誠二 前田
Seiichiro Hayakawa
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Abstract


【課題】 難燃性、安全性に優れるうえ、導電性に優れ、かつ、電池の液漏れ対策に優れた電解質であり、特にリチウム二次電池とした場合にも優れた電池性能を示す電解質を提供することを目的とする。
【解決手段】 イオン液体（Ａ）、酸化アルミニウム（Ｂ）及び支持電解質塩（Ｃ）を含有してなり、イオン液体（Ａ）１００重量部に対して、酸化アルミニウム（Ｂ）が２０〜１００重量部であることを特徴とする電解質。
【選択図】なし

Description

本発明は、難燃性であり、導電性に優れ、かつ液漏れのない電池を作製するための電解質及びそれを用いたリチウム二次電池に関するものである。
近年、ノート型パソコン、携帯電話、ＰＤＡなどの携帯端末の普及は著しく、かかる携帯端末は、より快適な携帯性を求め、小型化、薄型化、軽量化、高性能化が急速に進んでいる。そして、かかる携帯端末の電源には、二次電池として、リチウム二次電池が多用されており、電池に対しても同様に、小型化、薄型化、軽量化、高性能化の要求が強まっている。
このような要望の中、現在のリチウム二次電池は、高性能になってきているが、可燃性の有機電解液を用いるために、安全性の面で問題が残る。特に昨今電池の大型化、高エネルギー密度に伴い、特にその危険性がクローズアップされている。
そこで、安全性に優れるイオン液体を用い、電解質を固体化するリチウム二次電池が検討されている。例えば、五員環または六員環からなる芳香族性環を有する環状四級アンモニウム有機物カチオンと、リチウムカチオンと、含窒素有機物アニオンとを含有する非水電解質を、重合性化合物を用いてゲル化し、正極と負極の間に、挟持してなる固体電解質電池が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。また、有機カチオンの塩、周期律表ＩａまたはIIａ属に属する金属イオンの塩、および無機微粒子を含有するゲル電解質組成物（例えば、特許文献２参照。）や、トリアルキルイミダゾリウム塩、無機微粒子及び支持電解質塩からなる電解質も提案されている（例えば、特許文献３参照。）。
特開２００４−３０３６４２号公報 特開２００３−２５７４７６号公報 特開２００７−２８０９４８号公報
しかしながら、上記特許文献１の開示技術では、充放電速度が遅く、また固体化のために重合性化合物を硬化させるなどの工程が増えコストアップになりやすいなどの問題があった。
また、特許文献２や特許文献３の開示技術では、無機微粒子を加えることによりゲル電解質は簡便に作成できるものの、電池の液漏れ対策が十分とは言えず、導電率の低下が見られ、実用に供するためには温度を上げなければならないなどの問題があり、まだまだ改良が望まれるものであった。特に、電池使用時にはゲル状態であっても、事故などで電池に応力が加わった際に液状化し、電池の破損部から滲み出す危険性があった。
そこで、本発明ではこのような背景下において、難燃性で安全性に優れるうえ、導電性に優れ、かつ液漏れのない電池を得るための電解質、更には電池性能に優れたリチウム二次電池を提供することを目的とする。
しかるに、本発明者等はかかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、イオン性液体と無機微粒子を含有させてなる電解質において、無機微粒子として酸化アルミニウムを比較的多量に配合してゲル化させることにより、難燃性で安全性に優れるうえ、導電性など電池性能にも優れ、かつ、液漏れのない電池が得られる電解質が得られることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明の要旨は、イオン液体（Ａ）、酸化アルミニウム（Ｂ）及び支持電解質塩（Ｃ）を含有してなり、イオン液体（Ａ）１００重量部に対して、酸化アルミニウム（Ｂ）が２０〜１００重量部であることを特徴とする電解質に関するものである。
なお、通常、無機微粒子を多量に配合すると電解質が粉体となってしまい電池を作製することができないと考えられていたが、本発明においては、酸化アルミニウムを従来よりも比較的多めの所定量配合することにより、良好な電解質を得ることを見出したのである。
更に、本発明は、前記電解質を、正極と負極との間に狭持してなるリチウム二次電池に関するものである。
本発明の電解質は、イオン液体（Ａ）、酸化アルミニウム（Ｂ）及び支持電解質塩（Ｃ）を含有してなり、酸化アルミニウム（Ｂ）を比較的多く含有しているため、難燃性で安全性に優れるうえ、導電性に優れ、かつ、電池の液漏れ対策に優れた効果を示し、とりわけリチウム二次電池として非常に有用である。
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明は、イオン液体（Ａ）、酸化アルミニウム（Ｂ）及び支持電解質塩（Ｃ）を含有してなる電解質である。
なお、本発明におけるイオン液体とは、常温（２５℃）において溶融状態にあるイオン性物質のことを示す。
本発明で用いられるイオン液体（Ａ）としては、有機カチオンを有するイオン液体であることが好ましく、低融点の点から含窒素系有機カチオンであることがより好ましい。含窒素系有機カチオンとしては、例えば、イミダゾリウム系カチオン、ピロリジニウム系カチオン、ピペリジニウム系カチオン、四級アンモニウム系カチオン等が挙げられるが、中でも、導電率の点からイミダゾリウム系カチオンが好ましい。
かかるイミダゾリウム系カチオンとしては、合成の簡便さから、イミダゾリウム骨格の窒素原子にアルキル基が結合したＮ置換型のイミダゾリウムカチオン（Ｎ−１置換型、Ｎ，Ｎ−２置換型）や、更にイミダゾリウム骨格の炭素原子にもアルキル基が結合したＮ，Ｃ置換型のイミダゾリウムカチオン（Ｎ，Ｃ−２置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ，Ｃ−４置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ，Ｃ，Ｃ−全置換型）が好ましい。なお、ここでいうアルキル基は、ハロゲン、エーテル酸素、エーテル硫黄、及び／またはシアノ基を含んでも良い。より好ましくは、低粘度化の点から、Ｎ−１置換型、Ｎ，Ｎ−２置換型、Ｎ，Ｃ−２置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型などの３置換以下のイミダゾリウムであり、更に好ましくは、低粘度化の点から、それぞれの置換アルキル基の炭素数が５以下のイミダゾリウムカチオンである。
具体的に、本発明に用いられるイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、以下のものが挙げられる。また、下記の例示のものの部分フッ素化アルキル基や全フッ素化アルキル基などのハロゲン化アルキル基も挙げられる。
Ｎ−１置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、
１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−プロピルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１−ペンチルイミダゾリウム、１−ヘキシルイミダゾリウム、１−ヘプチルイミダゾリウム、１−オクチルイミダゾリウム、１−ノニルイミダゾリウム、１−デシルイミダゾリウムなどのアルキルで置換されたイミダゾリウム；
１−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（５−メトキシペンチル）イミダゾリウム、１−（６−メトキシヘキシル）イミダゾリウム、１−（７−メトキシヘプチル）イミダゾリウム、１−（８−メトキシオクチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（５−エトキシペンチル）イミダゾリウム、１−（６−エトキシヘキシル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−プロポキシブチル）イミダゾリウム、１−（５−プロポキシペンチル）イミダゾリウム、１−エトキシエトキシエチルイミダゾリウムなどのエーテル酸素を含むアルキル基で置換されたイミダゾリウム；
１−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオブチル）イミダゾリウムなどのエーテル硫黄を含むアルキル基で置換されたイミダゾリウム；
１−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウムなどのシアノ基を含むアルキル基で置換されたイミダゾリウム等が挙げられる。
なお、これらのＮ−１置換型のイミダゾリウムは全て非対称構造である。
Ｎ，Ｎ−２置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、
１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピルイミダゾリウム、１，３−ジブチルイミダゾリウム、１，３−ジペンチルルイミダゾリウム、１，３−ジヘキシルイミダゾリウム、１，３−ビス（メトキシメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（エトキシメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（エチルチオメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（シアノメチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，３−ビス（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，３−ビス（４−シアノブチル）イミダゾリウムなどの対称構造を有するＮ，Ｎ−２置換型のイミダゾリウム；
１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−メチル−３−ヘプチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１−メチル−３−ノニルイミダゾリウム、１−メチル−３−デシルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−エチル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−エチル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−エチル−３−ヘプチルイミダゾリウム、１−エチル−３−オクチルルイミダゾリウム、１−プロピル−３−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−ペンチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−ヘキシルイミダゾリウム、１−ブチル−３−ペンチルイミダゾリウム、
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１−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、
１−プロピル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、
１−エトキシメチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、
１−（４−メトキシブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、
１−（４−エトキシブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、
１−メルチオメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオメチル）−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、
１−（２−メリルチオエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、
１−（２−エチルチオエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−３−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウムなどの非対称構造を有するＮ，Ｎ−２置換型のイミダゾリウム
が挙げられる。
Ｎ，Ｃ−２置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、
１，２−ジメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチルイミダゾリウム、１−メチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−メチル−２−ヘプチルイミダゾリウム、１−メチル−２−オクチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ノニルイミダゾリウム、１−メチル−２−デシルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチルイミダゾリウム、１，２−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−エチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−エチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−エチル−２−ヘプチルイミダゾリウム、１−エチル−２−オクチルルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチルイミダゾリウム、１，２−ジプロピルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチルイミダゾリウム、
１−ブチル−２−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジブチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−ヘキシルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジペンチルルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−エチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−プロピルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−ブチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−ペンチルイミダゾリウム、１−ヘプチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ヘプチル−２−エチルイミダゾリウム、１−オクチル−２−メチルイミダゾリウム、１−オクチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ノニル−２−メチルイミダゾリウム、１−デシル−２−メチルイミダゾリウム、１，２−ジヘキシルイミダゾリウム、
１−メチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、
１−ブチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、
１−ヘキシル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、
１−エチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−（―プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、
１−ブチル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−メトチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ヘキシル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、
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１−（４−エチルチオブチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロピルチオメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−プロピルチオエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−プロピルチオプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−ジシアノメチル−２−メチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）−２−メチルイミダゾリウム、
１−（３−シアノプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（３−シアノペンチル）−２−メチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−メチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−ジシアノメチル−２−エチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−エチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−エチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−ジシアノメチル−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノエチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（２，３−ジシアノプロピル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−プロピルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−ブチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−ブチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−メトキシメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、
１−（４−シアノブチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−エトキシメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノブチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、
１−（２−シアノエチル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（３―シアノプロピル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、
１−（４−シアノブチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、
１−（３−シアノブチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、
１−シアノメチル−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（３―シアノプロピル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ビス（シアノメチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１，２−ビス（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、
１−（２−シアノエチル）−２−（６−シアノヘキシル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ビス（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−シアノプロピル）−２−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−シアノブチル）−２−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ビス（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（５−シアノペンチル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−シアノメチルイミダゾリウム、１−（６−シアノヘキシル）−２−（２−シアノエチル）イミダゾリウムなどのイミダゾリウムが挙げられる。
なお、これらのＮ，Ｃ−２置換型のイミダゾリウムは全て非対称構造である。
Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型のイミダゾリウム系カチオンとしては、例えば、
１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ジエチル−２−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリエチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピル−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ジプロピル−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ジブチル−２メチルイミダゾリウム、１，３−ジブチル−２エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メトキシメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メトキシメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メトキシエチル）―２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メトキシエチル）―２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（エトキシメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（エトキシメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エトキシエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エトキシエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メチルチオメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（メチルチオメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メチルチオエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−メチルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、
１，３−ビス（エチルチオメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（エチルチオメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エチルチオエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−エチルチオエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（シアノメチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（シアノメチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−シアノエチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（２−シアノエチル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（３−シアノプロピル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（３−シアノプロピル）−２−エチルイミダゾリウム、１，３−ビス（４−シアノブチル）−２−メチルイミダゾリウム、１，３−ビス（４−シアノブチル）−２−エチルイミダゾリウムなどの対称構造を有するＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型のイミダゾリウム；
１，２−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−エチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−メトキシブチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、
１−メチル−２−エチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（４−エトキシブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、
１−プロピル−２−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−プロポキシエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−プロポキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−メトキシメチルイミダゾリウム、
１−ブチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−プロポキシメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−メチルチオブチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、
１−メチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、
１，２−ジエチル−３−（４−エチルチオブチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−プロピルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−エチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、
１−プロピル−２−エチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−プロピルチオメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−プロピルチオエチル）イミダゾリウム、１−ペンチル−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−ペンチル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、
１−メチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−ブチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、
１−ブチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−エチル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１，２−ジエチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−ジシアノメチルイミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノエチル）イミダゾリウム、１−プロピル−２−メチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、
１−プロピル−２−エチル−３−（２，３−ジシアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メトキシエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−エトキシメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（３−メトキシプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−エトキシエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−エトキシプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオメチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、
１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−エチルチオメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−メチルチオメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、
１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−メチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−メトキシメチル−２−エチル−３−（５−シアノペンチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、
１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メトキシエチル）−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−メトキシプロピル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メトキシブチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エトキシメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、
１−エトキシメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エトキシエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エトキシプロピル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エトキシブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、
１−プロポキシメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−プロポキシメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−プロポキシエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−プロポキシプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メルチオメチル−２−メチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メルチオメチル−２−エチル−３−（２−メチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオメチル）−２−メチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、
１−（２−エチルチオメチル）−２−エチル−３−（２−エチルチオエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−（３−メチルチオプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−メチルチオメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−メチルチオエチル）−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、
１−（３−メチルチオプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−メチルチオプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−メチルチオブチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−エチルチオメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−エチルチオエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（３−エチルチオプロピル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、
１−（４−エチルチオブチル）−２−メチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−エチル−３−シアノメチルイミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−（４−エチルチオブチル）−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチル−３−（２−シアノエチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−シアノメチル−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−３−（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−メチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウム、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−３−（４−シアノブチル）イミダゾリウムなどの非対称構造を有するＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型のイミダゾリウム
が挙げられる。
本発明においては、上述した３置換以下（Ｎ−１置換型、Ｎ，Ｎ−２置換型、Ｎ，Ｃ−２置換型、Ｎ，Ｎ，Ｃ−３置換型）、かつ、それぞれの置換アルキル基の炭素数が１０以下のイミダゾリウムの中でも、低融点化の点から、Ｎ，Ｎ−２置換型とＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型がより好ましく、更に、低粘度化の点から、非対称構造を有するＮ，Ｎ−２置換型と、非対称構造を有するＮ，Ｎ，Ｃ−３置換型が好ましく、特に、耐酸化性・耐還元性の点から、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３，４−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチル−イミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムが好ましい。これらのイミダゾリウム系カチオンは２種以上を併用してもよい。
また、ピロリジニウム系カチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルピロリジニウム、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルピロリジニウム、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−（２−プロポキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−Ｎ−メチルピロリジニウムなどを挙げることができる。
ピペリジニウム系カチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピペリジニウムイオン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピペリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルピペリジニウム、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルピペリジニウム、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−エチルピペリジニウム、Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルピペリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）ピペリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピペリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）ピペリジニウム、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピペリジニウムなどを挙げることができる。
四級アンモニウム系カチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルプロピルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルブチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルペンチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルヘプチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルオクチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルデシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルドデシルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアンモニウム、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアンモニウム、２−メトキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウム、２−エトキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウム、２−プロポキシ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエチルアンモニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアンモニウム、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアンモニウムなどを挙げることができる。
本発明で用いられるイオン液体（Ａ）のアニオンとしては、通常、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＢＦ４ −、ＰＦ６ −，ＰＦ４（ＣＮ）２ −、ＰＦ３（ＣＮ）３ −、ＰＦ２（ＣＮ）４ −ＮＯ３ −、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、ＡｌＣｌ４ −、Ａｌ２Ｃｌ７ −、等の無機アニオン、ＣＦ３ＣＯ２ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、ＮＣＣＦ２ＳＯ３ −、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、ＣＦ３ＳＯ２ＮＳＯ２ＣＮ−、ＦＳＯ２ＮＳＯ２ＣＦ２ＣＮ−、ＦＳＯ２ＮＣＦ２ＣＮ−、ＣＦ３ＳＯ２ＮＳＯ２ＣＦ２ＣＮ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、ＢＦ３Ｃ２Ｆ５ −、等の有機アニオンを用いることができるが、中でも水分に対する安定性、導電率の点で、パーフルオロアルキルイミド塩系を用いることが好ましい。更には、導電率の点で、ＣＦ３ＣＯ２ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−等の有機アニオンを用いることが特に好ましく、中でも（ＦＳＯ２）２Ｎ−が殊に好ましい。
上記のカチオン及びアニオンより構成されるイオン液体（Ａ）の具体例としては、例えば、１，３−ジメチルイミダゾリウム・ビストリフルオロメタンスルホニルアミド、１，３−ジメチルイミダゾリウム・ビスフルオロスルホニルアミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・ビストリフルオロメタンスルホニルアミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・ビスフルオロスルホニルアミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・１−シアノ−１，１−ジフルオロメタンスルホナート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・{シアノスルホニル（トリフルオロメタンスルホニル）アミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・{シアノ(ジフルオロ)メチル}スルホニル−（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・{シアノ(ジフルオロ)メチル}スルホニル−フルオロスルホニルアミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム・{シアノ(ジフルオロ)メチル}スルホニル−フルオロスルホニルアミド等が好ましく用いられ、中でも導電率の確保と電池の液漏れ対策の点で１−エチル−３メチルイミダゾリウム・ビスフルオロスルホニルアミドが特に好ましい。
本発明で用いられる酸化アルミニウム（Ｂ）としては、微粒子であることが好ましく、かかる粒径は、１次粒径として１０００ｎｍ以下であることが機械的強度向上の点で好ましく、大きすぎるとゲル化性が低下する傾向がある。より好ましい粒径は１次粒径として７〜５００ｎｍであり、特に好ましくは１３〜４０ｎｍである。
本発明で用いられる支持電解質塩（Ｃ）としては、電解質に通常用いられるものであればよく、例えば、ＬｉＢＲ４（Ｒはフェニル基又はアルキル基）、ＬｉＰＦ６、ＬｉＳｂＦ６、ＬｉＡｓＦ６、ＬｉＢＦ４、ＬｉＣＩＯ４、ＬｉＣＦ３ＳＯ３、ＬｉＮ（ＣＦ３ＳＯ２）２、ＬｉＣ（ＣＦ３ＳＯ２）３、ＬｉＣ６Ｆ９ＳＯ３、ＬｉＣ８Ｆ１７ＳＯ３、ＬｉＡｌＣｌ４、リチウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等の単独あるいは混合物等が挙げられる。中でも、ＬｉＣＦ３ＳＯ３、ＬｉＮ（ＣＦ３ＳＯ２）２、ＬｉＣ（ＣＦ３ＳＯ２）３、ＬｉＣ６Ｆ９ＳＯ３、ＬｉＣ８Ｆｌ７ＳＯ３、ＬｉＰＦ６等の電解質塩が好適に用いられる。
本発明において、上記のイオン液体（Ａ）、酸化アルミニウム（Ｂ）、支持電解質塩（Ｃ）の各含有量については、酸化アルミニウム（Ｂ）の含有量が、イオン液体（Ａ）１００重量部に対して２０〜１００重量部であることが好ましく、より好ましくは２０〜８０重量部、更に好ましくは３０〜７５重量部、特に好ましいは４０〜７０重量部である。かかる含有量が少なすぎると充分なゲル状態とならず、多すぎると粉体となり取り扱いが困難となる。
また、支持電解質塩（Ｃ）の含有量は、イオン液体（Ａ）１００重量部に対して５〜２０重量部であることが好ましく、更には５〜１５重量部であることが好ましい。かかる含有量が多すぎても少なすぎても導電性不良となる傾向がある。
本発明において、電池の液漏れ対策の指標として、降伏値を用いることができる。降伏値とは物体を流動させるのに必要な応力で、この値が高いほどゲルの固体性が高いことになる。
本発明では、イオン液体（Ａ）、酸化アルミニウム（Ｂ）及び支持電解質塩（Ｃ）を含有してなる電解質として、降伏値は、液漏れ回避の点で、５０００Ｐａ以上であることが好ましく、特には１００００Ｐａ以上、更には３００００Ｐａ以上であることが好ましい。かかる降伏値が低すぎると、電解質が流動を開始する応力が低く、電池から液漏れする傾向が大きくなる。
ここで、降伏値は、固体状物質に剪断応力をかけた時に、動き出す応力値のことであり、固体が液体変化する応力値を意味する。測定法としては、例えば、回転型レオメーターで平板型ジオメトリーを用い、一定の周波数のもと、応力を漸増させて粘弾性を測定し、そして、貯蔵弾性率（Ｇ’）が損失弾性率（Ｇ”）と同じ値となるところを測定し、降伏値とするものである(参考文献:シーエムシー出版「高分子ゲルの動向」第５章３．レオロジー・化粧品Ｐ２１６〜２２６)。具体的には、例えば、ＴＡインスツルメント社製レオメーターＡＲ−１０００を用い、測定冶具は直径２０ｍｍの平板プレートを用い、２５℃、周波数１Ｈｚ、電解質厚み１ｍｍで印加応力を徐々に大きくしながら、貯蔵弾性率（Ｇ’）及び損失弾性率（Ｇ”）を測定し、貯蔵弾性率（Ｇ’）及び損失弾性率（Ｇ”）が同じとなる印加応力を降伏値として測定される。
また、本発明においては、更に電池の熱安定性向上のために、少量の電極保護膜形成材料を配合することも可能である。かかる電極保護膜形成材料としては、例えば、１、３−プロパンサルトン、ビニレンカーボネート、エチレンスルフィート、トリエチルボレート、ブチルメタンスルホネートなどのヘテロ原子含有化合物が挙げられる。これらの中でも、正極を保護する能力の点から、１、３−プロパンサルトンが好ましい。
電極保護膜形成材料を使用する場合の含有量は、電解質全体を１００重量％とした場合に、通常０．５〜１０重量％以下が好ましく、更には０．５〜９重量％、特には０．５〜８重量％、殊には０．５〜７重量％が好ましい。含有量が多すぎると導電率が低下する傾向にあり、少なすぎると保護能力が低下する傾向にある。
かくして本発明のイオン液体（Ａ）、酸化アルミニウム（Ｂ）及び支持電解質塩（Ｃ）を含有してなる電解質が得られる。
そして、かかる電解質は、リチウム二次電池用の電解質として有用であり、かかる電解質を正極と負極との間に挟持してなることによりリチウム二次電池を得ることができる。
本発明においては、必ずしもセパレーターを用いる必要はないが、本発明の電解質は、練りこみといった手法で、セパレーターの細孔中に充填することもできる。
本発明のリチウム二次電池の形態は、特に限定するものではないが、コイン、シート、円筒等、種々の形態の電池セルに封入することができる。
以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
尚、例中「部」、「％」とあるのは、重量基準を意味する。
各特性の測定条件は以下の通りである。
（導電率）
測定用セルとして宝泉社製、ＨＳセルを用い、厚さ１ｍｍのテフロン(登録商標)スペーサーを介してＳＵＳ板間に電解質を挟み込み、電気化学測定システム「ソーラートロン１２８０Ｚ」（英国ソーラートロン社製）を用い、交流インピーダンス法で測定した。交流振幅は５ｍＶ、周波数範囲は２０ｋ〜０．１Ｈｚで測定した。
(降伏値)
ＴＡインスツルメント社製レオメーターＡＲ−１０００を用い、測定冶具は直径２０ｍｍの平板プレートを用い、２５℃、周波数１Ｈｚ、電解質厚み１ｍｍで印加応力を徐々に大きくしながら、貯蔵弾性率（Ｇ’）及び損失弾性率（Ｇ”）を測定し、貯蔵弾性率（Ｇ’）及び損失弾性率（Ｇ”）が同じとなる印加応力を測定し、かかる印加応力を降伏値とした。
各成分として、以下のものを用意した。
〔イオン液体〕
（Ａ−１）：１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）アミド
（Ａ−２）：１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート
〔無機微粒子〕
（Ｂ−１）：Ａｌｕ Ｃ(親水性アルミナ：日本アエロジル社製)
また比較の無機微粒子として以下のものを用意した。
（Ｂ′−１）：＃３００ＣＦ(親水性シリカ：日本アエロジル社製)
（Ｂ′−２）：Ｒ９７６（疎水性シリカ：日本アエロジル社製）
〔支持電解質塩〕
（Ｃ−１）：ＬｉＰＦ６
実施例１〜４、比較例１〜７
表１に示す組成の通り、イオン液体、無機微粒子及び支持電解質塩を均一になるまで混合した。具体的には、ロ−ルミルで状態変化がなくなるまで混練し、電解質を得た。
得られた電解質について、導電率、降伏値を評価した。
評価結果を表１に示す。
Figure 2013251091
上記結果より、無機微粒子として、酸化アルミニウムを比較的多めに配合した実施例１〜４では、導電率が良好であるうえに、降伏値も高く液漏れしない電解質を作製するのに良好であるのに対して、酸化アルミニウムを少量した比較例１では導電率は良好であるものの降伏値に劣るものであった。また、無機微粒子として従来よく用いられていたシリカを用いた場合でも、降伏値に劣るものであり、更に、多量に用いても粉体となってしまい、実用に供することができないものであった。
本発明の電解質は、イオン液体（Ａ）、酸化アルミニウム（Ｂ）及び支持電解質塩（Ｃ）を含有してなり、酸化アルミニウム（Ｂ）を比較的多く含有させている電解質であるため、難燃性、安全性に優れるうえ、導電性に優れ、固体電池の液漏れ対策にも優れた効果を示すものであり、種々の電解質用途、例えば、リチウム一次電池、リチウム二次電池、キャパシター、色素増感太陽電池等の電解質に用いることができる。中でも特に、リチウム二次電池とした場合には優れた電池性能を示し、非常に有用である。

Claims (6)

  1. イオン液体（Ａ）、酸化アルミニウム（Ｂ）及び支持電解質塩（Ｃ）を含有してなり、イオン液体（Ａ）１００重量部に対して、酸化アルミニウム（Ｂ）が２０〜１００重量部であることを特徴とする電解質。
  2. イオン液体（Ａ）が、イミダゾリウムカチオンを有するイオン液体であることを特徴とする請求項１記載の電解質。
  3. イミダゾリウムカチオンが、アルキル基の炭素数が５以下のアルキル基により置換されてなるジアルキルイミダゾリウムカチオンであることを特徴とする請求項２記載の電解質。
  4. ジアルキルイミダゾリウムカチオンが、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオンから選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項２または３記載の電解質。
  5. 直径２０ｍｍの平板プレートを用い、２５℃、周波数１Ｈｚ、電解質厚み１ｍｍで印加応力を徐々に大きくしながら、貯蔵弾性率（Ｇ’）及び損失弾性率（Ｇ”）を測定し、貯蔵弾性率（Ｇ’）及び損失弾性率（Ｇ”）が同じとなる印加応力である降伏値が５０００Ｐａ以上であることを特徴とする請求項１〜４いずれか記載の電解質。
  6. 請求項１〜５いずれか記載の電解質を、正極と負極との間に狭持してなることを特徴とするリチウム二次電池。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015191797A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 トヨタ自動車株式会社 フッ化物イオン電池用電解液およびフッ化物イオン電池
JPWO2017130245A1 (ja) * 2016-01-25 2018-07-19 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 リチウム電池
CN109638356A (zh) * 2018-12-10 2019-04-16 北京理工大学 一种用于锂负极保护的准固态电解质及其制备方法
CN110400970A (zh) * 2019-06-04 2019-11-01 江西力能新能源科技有限公司 一种电解质材料及其在高温锂电池上的应用

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015191797A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 トヨタ自動車株式会社 フッ化物イオン電池用電解液およびフッ化物イオン電池
US10305145B2 (en) 2014-03-28 2019-05-28 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Liquid electrolyte for fluoride ion battery and fluoride ion battery
JPWO2017130245A1 (ja) * 2016-01-25 2018-07-19 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 リチウム電池
US11211637B2 (en) 2016-01-25 2021-12-28 Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. Lithium battery
CN109638356A (zh) * 2018-12-10 2019-04-16 北京理工大学 一种用于锂负极保护的准固态电解质及其制备方法
CN110400970A (zh) * 2019-06-04 2019-11-01 江西力能新能源科技有限公司 一种电解质材料及其在高温锂电池上的应用
CN110400970B (zh) * 2019-06-04 2023-09-05 江西力能新能源科技有限公司 一种电解质材料及其在高温锂电池上的应用

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