TWI609863B - 四唑化合物或其鹽、接著劑組成物及接著帶 - Google Patents

四唑化合物或其鹽、接著劑組成物及接著帶 Download PDF

Info

Publication number
TWI609863B
TWI609863B TW103114634A TW103114634A TWI609863B TW I609863 B TWI609863 B TW I609863B TW 103114634 A TW103114634 A TW 103114634A TW 103114634 A TW103114634 A TW 103114634A TW I609863 B TWI609863 B TW I609863B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
adhesive
tetrazole
group
salt
adhesive composition
Prior art date
Application number
TW103114634A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201504229A (zh
Inventor
Toru Tonegawa
Masateru Fukuoka
Satoshi Hayashi
Daihei Sugita
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sekisui Chemical Co Ltd filed Critical Sekisui Chemical Co Ltd
Publication of TW201504229A publication Critical patent/TW201504229A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI609863B publication Critical patent/TWI609863B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/35—Heat-activated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/10—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet
    • C09J2301/12—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet by the arrangement of layers
    • C09J2301/124—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet by the arrangement of layers the adhesive layer being present on both sides of the carrier, e.g. double-sided adhesive tape
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
    • C09J2301/408—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components additives as essential feature of the adhesive layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)

Abstract

本發明之目的在於提供一種耐熱性優異且對波長300nm以上之長波長紫外線之反應性優異之四唑化合物或其鹽、含有該四唑化合物或其鹽之接著劑組成物、接著帶。
本發明係關於一種四唑化合物或其鹽，該四唑化合物之分子量為800以下，且具有下述結構：2個四唑結構之5位之間係以主鏈具有芳香族環之基鍵結。

Description

四唑化合物或其鹽、接著劑組成物及接著帶
本發明係關於一種耐熱性優異且對波長300nm以上之長波長紫外線之反應性優異之四唑化合物或其鹽、含有該四唑化合物或其鹽之接著劑組成物、接著帶。
四唑化合物或其鹽具有藉由照射光而產生氣體(氮氣)，另一方面發揮即便於200℃左右之高溫下亦不會分解之高耐熱性之特異性質。近年來，研究有利用四唑化合物之此種性質之各種製品。例如，於專利文獻1中記載有含有接著劑成分與由特定之通式所表示之四唑化合物或其鹽之接著劑組成物。
含有接著劑成分之接著劑組成物被廣泛應用於接著劑、密封劑、塗料、塗佈劑等之黏合劑，及黏著帶或獨立膠帶等之黏著劑等。
對該等之接著劑組成物所要求之性能根據其用途而各種各樣，根據用途，有要求僅於需要之時間內顯示接著性但其後可容易地剝離之情況。
例如，提出有於半導體晶片之製造步驟中，於將自高純度之矽單晶等切出之厚膜晶圓研磨至規定之厚度而製成薄膜晶圓之步驟等中，藉由將厚膜晶圓接著於支持板而進行補強，可效率良好地推進作業。又，於將研削至規定之厚度之薄膜晶圓切割為各個半導體晶片時，亦使用被稱為切割保護膠帶(dicing tape)之黏著帶。對於此種半導體之製造步驟 中所使用之接著劑組成物，要求於步驟中牢固地接著，另一方面於步驟結束後可不損傷所得之薄膜晶圓或半導體晶片等而剝離(以下亦稱為「高接著易剝離」)。
作為下一代之技術，使用積層複數個半導體晶片而使裝置飛躍性地高性能化、小型化之TSV(矽穿孔/Through Si via)之三維積層技術受到關注。TSV可實現半導體安裝之高密度化，存取速度飛快，且於使用中所產生之熱量之釋出亦優異。
於此種TSV之製造中，必須進行200℃以上之高溫處理製程，例如對研削而得之薄膜晶圓進行凸塊製作而於背面形成凸塊，或於三維積層時進行回焊。因此，對於TSV之製造步驟中使用之接著劑組成物，除高接著易剝離外，亦要求即便於250℃左右之高溫下亦可維持接著性之耐熱性。
於專利文獻1中，作為既具有高接著力又可容易地剝離且耐熱性亦優異之接著劑組成物，揭示有含有四唑化合物或其鹽之接著劑組成物。於專利文獻1中所使用之由特定之通式所表示之四唑化合物或其鹽藉由照射光而產生氣體(氮氣)，另一方面具有即便於200℃左右之高溫下亦不會分解之高耐熱性。因此，併用該等化合物與接著劑成分之接著劑組成物既具有高接著力又可容易地剝離，且耐熱性亦優異至可用於TSV之製造步驟中之程度。
專利文獻1：國際公開第2001/118506號
於專利文獻1中所使用之由特定之通式所表示之四唑化合 物或其鹽藉由照射光而產生氣體(氮氣)，另一方面具有即便於200℃左右之高溫下亦不會分解之高耐熱性。然而，該等習知之四唑化合物雖於耐熱性之方面極其優異，但於光反應性之方面存在問題。尤其是習知之四唑化合物存在以下問題，即，對波長300nm以上之長波長紫外線之反應性較低，即便照射紫外線亦不產生充分量之氣體(氮氣)，或者即便產生亦需要極長時間之紫外線照射。
本發明之目的在於鑒於上述現狀而提供一種耐熱性優異且對波長300nm以上之長波長紫外線之反應性優異之四唑化合物或其鹽、含有該四唑化合物或其鹽之接著劑組成物、接著帶。
一種四唑化合物或其鹽，該四唑化合物之分子量為800以下，且具有下述結構：2個四唑結構之5位之間係以主鏈具有芳香族環之基鍵結。
以下詳細敍述本發明。
本發明人等進行努力研究，結果發現分子量為800以下且具有2個四唑結構之5位之間係以主鏈具有芳香族環之基鍵結而成的結構之四唑化合物耐熱性優異，且對波長300nm以上之長波長紫外線之反應性亦優異，從而完成本發明。其原因可認為如下，除具有複數個氣體產生性優異之5位被取代之四唑結構外，藉由利用感光性優異且剛直性較高之於主鏈具有芳香族環之基將該四唑結構間進行鍵結，可兼具耐熱性與光反應性。
再者，此處所謂「以主鏈具有芳香族環之基鍵結而成之結構」，意指於直接鍵結2個四唑結構間之鏈上配置有具有上述芳香族環之基。
於本發明之四唑化合物或其鹽中，配置於兩端之四唑結構具 體係以由下述式(1-1)~(1-3)所表示之基之任一者表示。
Figure TWI609863BD00001
上述式中，R係表示氫、碳數1~7之烷基、伸烷基、苯基、巰基、羥基、胺基、羧基、環氧基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧丙基、苯甲醯胺基、對環氧苯基、硝基、乙醯胺基苯基、羧基苯基、胺基苯基、羥基苯基、氰基、甲氧基、乙氧基、乙醯胺基(acetamide)、乙醯氧基、磺酸基、醛基、乙醯基、或矽烷醇基。
於本發明之四唑化合物或其鹽中，鍵結四唑結構間之於主鏈具有芳香族環之基例如可列舉具有苯基骨架、萘骨架、蒽骨架、菲骨架之基，更具體而言，例如可列舉由下述式(2-1)~(2-68)所表示之基。
Figure TWI609863BD00002
Figure TWI609863BD00003
Figure TWI609863BD00004
Figure TWI609863BD00005
Figure TWI609863BD00006
上述式中，R、R'係表示氫、碳數1~7之烷基、伸烷基、苯基、巰基、羥基、胺基、羧基、環氧基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧丙基、苯甲醯胺基、對環氧苯基、硝基、乙醯胺基苯基、羧基苯基、胺基苯基、羥基苯基、氰基、甲氧基、乙氧基、乙醯胺基、乙醯氧基、磺酸基、醛基、乙醯基、或矽烷醇基。X係表示碳、氮、氧、磷、矽、硫。
上述於主鏈具有芳香族環之基可單獨使用，亦可併用2種以上。即，上述四唑結構間可由複數個上述於主鏈具有芳香族環之基鍵結。於上述四唑結構間由複數個上述於主鏈具有芳香族環之基鍵結之情形時，上述於主鏈具有芳香族環之基彼此可直接鍵結，亦可利用其他基鍵結。
作為鍵結上述於主鏈具有芳香族環之基間之基，具體而言，例如可列舉由下述式(3-1)~(3-17)所表示之基。鍵結上述於主鏈具有芳香族環之基間之基可單獨使用，亦可併用2種以上。
Figure TWI609863BD00007
上述式中，R、R'係表示氫、碳數1~7之烷基、伸烷基、苯基、巰基、羥基、胺基、羧基、環氧基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧丙基、苯甲醯胺基、對環氧苯基、硝基、乙醯胺基苯基、羧基苯基、胺基苯基、羥基苯基、氰基、甲氧基、乙氧基、乙醯胺基、乙醯氧基、磺酸基、醛基、乙醯基、或矽烷醇基。
分子量為800以下且具有2個四唑結構之5位之間係以主鏈具有芳香族環之基鍵結而成的結構之四唑化合物之鹽亦包含於本發明中。由於此種鹽亦具有源自具有2個四唑結構之5位之間係以主鏈具有芳香族 環之基鍵結而成的結構之四唑化合物之骨架，因此具有高耐熱性與對波長300nm以上之紫外線之反應性。
分子量為800以下且具有2個四唑結構之5位之間係以主鏈具有芳香族環之基鍵結而成的結構之四唑化合物之鹽並無特別限定，例如可列舉鈉鹽、鉀鹽、銨鹽、鋅鹽、銅鹽、鋰鹽、鎂鹽、鈣鹽、銫鹽等。
此種四唑化合物之鹽可僅藉由將分子量為800以下且具有2個四唑結構之5位之間係以主鏈具有芳香族環之基鍵結而成的結構之四唑化合物與鹼性化合物於容器中混合，無需經過複雜之合成過程而簡單地製備。
上述鹼性化合物並無特別限定，例如可列舉胺、肼化合物、氫氧化四級銨鹽、膦化合物等。
上述胺並無特別限定，可使用一級胺、二級胺及三級胺之任一種。
於本發明之四唑化合物或其鹽之中，適宜為分子量更小之四唑化合物。其原因在於，若分子量較小，則於摻合等量之四唑化合物之情形時，產生氣體之官能基之總量變多，結果氣體產生量變多。又，總體來講，分子量較小之四唑化合物簡單且合成容易。
於本發明之四唑化合物或其鹽之中，更適宜為波長300~400nm下之莫耳吸光係數之最大值為100L/mol‧cm以上之四唑化合物或其鹽。波長300~400nm下之莫耳吸光係數之最大值為100L/mol‧cm以上之四唑化合物或其鹽即便於使用紫外線或白色光等輸出相對較小之光源而照射光之情形時，亦可容易地產生氣體(氮氣)。又，通常作為UV(紫外線)光源被經常使用之水銀燈由於發出於310nm附近具有較大能量之光， 故而更佳為波長305~400nm下之莫耳吸光係數之最大值為100L/mol‧cm以上。
於本說明書中，所謂上述莫耳吸光係數，意指製備濃度約3~5×10-3mol/L之四唑化合物之二甲基甲醯胺溶液，使用分光光度計(例如日立製作所製造之U-3000)，根據下述式測定200~600nm之波長區域之吸收光譜，使用所得之吸收光譜中之吸光度，根據下述式進行計算而得之值。
ε=A/c×d
式中，ε表示莫耳吸光係數，A表示吸光度，c表示莫耳濃度，d表示單元厚度。
再者，於本說明書，所謂波長300~400nm下之莫耳吸光係數之最大值為100以上，係指只要波長300nm~400nm之間之任意波長下之莫耳吸光係數之值為100以上即可，無需於波長300nm~400nm之間存在莫耳吸光係數之波峰。
於本發明之四唑化合物或其鹽之中，使用熱天平測定之自120℃加熱至200℃時之重量殘存率(以下亦簡稱為「重量殘存率」)為85%以上之四唑化合物由於耐熱性極優異，故而適宜。重量殘存率較佳為90%以上，更佳為95%以上。
關於上述重量殘存率，例如於熱天平(例如SII公司製造之TG/DTA6200)之鋁鍋中稱量5~10mg之四唑化合物，於空氣環境中(流量200mL/min)、升溫速度5℃/min之條件下首先自常溫(30℃)升溫至120℃並保持60分鐘。繼而，測定於相同之升溫速度條件下自120℃升溫至 200℃時之重量減少率，藉此可獲得上述重量殘存率。
再者，此處設為「自120℃開始升溫」之原因在於排除吸附於四唑化合物之水之影響。
作為本發明之四唑化合物或其鹽，具體而言，可列舉由下述式(A)~(F)所表示之四唑化合物或其鹽。
Figure TWI609863BD00008
Figure TWI609863BD00009
Figure TWI609863BD00010
Figure TWI609863BD00011
Figure TWI609863BD00012
Figure TWI609863BD00013
作為製造本發明之四唑化合物或其鹽之方法，並無特別限定，例如可列舉向具有與作為目標之四唑化合物對應之結構之具有氰基之分子添加疊氮化鈉並進行加熱而獲得本發明之四唑化合物之方法等。
含有接著劑成分與本發明之四唑化合物或其鹽之接著劑組成物亦為本發明之一。
上述接著劑成分並無特別限定，可含有非硬化型之接著劑、硬化型之接著劑之任一種。
於上述接著劑成分含有非硬化型之接著劑之情形時，藉由對本發明之接著劑組成物照射光，自所含有之本發明之四唑化合物或其鹽產生氣體，利用所產生之氣體而使鬆軟之接著劑成分之整體進行發泡並於表面形成凹凸，藉此產生剝離應力，且與被接著體之接著面積減少而發生剝離。
上述非硬化型之接著劑並無特別限定，例如可列舉：橡膠系接著劑、丙烯酸系接著劑、乙烯基烷基醚系接著劑、聚矽氧系接著劑、聚酯系接著劑、聚醯胺系接著劑、胺基甲酸酯系接著劑、苯乙烯-二烯嵌段共聚物系接著劑等。
於上述接著劑成分含有硬化型之接著劑之情形時，藉由對本發明之接著劑組成物照射光，自所含有之本發明之四唑化合物或其鹽產生氣體，所產生之氣體自經硬化之接著劑成分向與被接著體之界面釋出，藉由其壓力而使被接著體之至少一部分剝離。
其中，就可不產生糊劑殘留而確實地進行剝離之方面而言，較佳為含有彈性模數會因刺激而上升之硬化型之接著劑。
上述硬化型之接著劑並無特別限定，例如可列舉將聚合性聚合物作為主成分，且含有光聚合起始劑或熱聚合起始劑之光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑。
此種光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑藉由光之照射或加熱使接著劑之整體均勻地且迅速地聚合交聯而進行一體化，故而藉由聚合硬化引起之彈性模數之上升變得明顯，接著力大大降低。又，若於彈性模數已上升之 較硬之硬化物中自四唑化合物或其鹽產生氣體，則所產生之氣體之大半被釋出至外部，被釋出之氣體使黏著劑之接著面之至少一部分自被接著體剝離而使接著力降低。
上述聚合性聚合物例如可藉由預先合成於分子內具有官能基之(甲基)丙烯酸系聚合物(以下稱為含有官能基之(甲基)丙烯酸系聚合物)，並使其與於分子內具有與上述官能基反應之官能基及自由基聚合性之不飽和鍵之化合物(以下稱為含有官能基之不飽和化合物)反應而得。
上述含有官能基之(甲基)丙烯酸系聚合物作為於常溫下具有黏著性之聚合物，與一般之(甲基)丙烯酸系聚合物之情形同樣地，係藉由將烷基之碳數通常為2~18之範圍之丙烯酸烷基酯及/或甲基丙烯酸烷基酯作為主要單體，利用常法使其與含有官能基之單體進行共聚合，進而根據需要使該等與可與該等共聚合之其他改質用單體進行共聚合而得者。上述含有官能基之(甲基)丙烯酸系聚合物之重量平均分子量通常為20萬~200萬左右。
作為上述含有官能基之單體，例如可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸等含有羧基之單體；丙烯酸羥基乙酯、甲基丙烯酸羥基乙酯等含有羥基之單體；丙烯酸環氧丙酯、甲基丙烯酸環氧丙酯等含有環氧基之單體；丙烯酸異氰酸酯基乙酯、甲基丙烯酸異氰酸酯基乙酯等含有異氰酸酯基之單體；丙烯酸胺基乙酯、甲基丙烯酸胺基乙酯等含有胺基之單體等。
作為上述可共聚合之其他改質用單體，例如可列舉乙酸乙烯酯、丙烯腈、苯乙烯等用於一般之(甲基)丙烯酸系聚合物之各種單體。
作為與上述含有官能基之(甲基)丙烯酸系聚合物反應之含 有官能基之不飽和化合物，根據上述含有官能基之(甲基)丙烯酸系聚合物之官能基可使用與上述含有官能基之單體相同者。例如，於上述含有官能基之(甲基)丙烯酸系聚合物之官能基為羧基之情形時，使用含有環氧基之單體或含有異氰酸酯基之單體，於該官能基為羥基之情形時，使用含有異氰酸酯基之單體，於該官能基為環氧基之情形時，使用含有羧基之單體或丙烯醯胺等含有醯胺基之單體，於該官能基為胺基之情形時，使用含有環氧基之單體。
上述光聚合起始劑例如可列舉藉由照射波長250~800nm之光而被活化者，作為此種光聚合起始劑，例如可列舉：甲氧基苯乙酮等苯乙酮衍生物化合物；安息香丙醚、安息香異丁醚等安息香醚系化合物；苯偶醯二甲基縮酮、苯乙酮二乙基縮酮等縮酮衍生物化合物；氧化膦衍生物化合物；雙(η 5-環戊二烯基)二茂鈦衍生物化合物、二苯甲酮、米其勒酮、氯-9-氧硫
Figure TWI609863BD00014
、十二烷基-9-氧硫
Figure TWI609863BD00015
、二甲基-9-氧硫
Figure TWI609863BD00016
、二乙基-9-氧硫
Figure TWI609863BD00017
、α-羥基環己基苯基酮、2-羥基甲基苯基丙烷等光自由基聚合起始劑。該等光聚合起始劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為上述熱聚合起始劑，可列舉藉由熱進行分解並產生使聚合硬化開始之活性自由基者，例如可列舉：過氧化二異丙苯、過氧化二-三級丁基、過氧化苯甲酸三級丁酯、氫過氧化三級丁基、過氧化苯甲醯、氫過氧化異丙苯、氫過氧化二異丙基苯、氫過氧化對薄荷烷、等。
其中，為使本發明之接著劑組成物發揮高耐熱性，上述熱聚合起始劑較佳為使用熱分解溫度為200℃以上之熱聚合起始劑。此種熱分解溫度較高之熱聚合起始劑可列舉氫過氧化異丙苯、氫過氧化對薄荷烷、過氧化二- 三級丁基等。
該等熱聚合起始劑之中作為市售者，並無特別限定，例如適宜為PERBUTYL D、PERBUTYL H、PERBUTYL P、PAPENTA H(以上均由日油公司製造)等。該等熱聚合起始劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
上述光硬化型接著劑或熱硬化型接著劑較佳為進而含有自由基聚合性之多官能低聚物或單體。藉由含有自由基聚合性之多官能低聚物或單體而提高光硬化性、熱硬化性。
上述多官能低聚物或單體較佳為分子量為1萬以下者，更佳為其分子量為5000以下且分子內之自由基聚合性之不飽和鍵之數量為2~20個者以使藉由加熱或光照射進行之黏著劑層之三維網狀化效率良好地進行。
上述多官能低聚物或單體例如可列舉：三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、二新戊四醇單羥基五丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯或上述同樣之甲基丙烯酸酯類等。此外可列舉：1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、市售之寡酯丙烯酸酯、上述同樣之甲基丙烯酸酯類等。該等多官能低聚物或單體可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之接著劑組成物中之本發明之四唑化合物或其鹽之含量相對於上述接著劑成分100重量份之較佳下限為5重量份，較佳上限為50重量份。若本發明之四唑化合物或其鹽之含量於該範圍內，則於照射波長300nm以上之長波長紫外線時可產生充分之氮氣而進行剝離，且亦不會損害接著劑組成物之接著力。本發明之四唑化合物或其鹽之含量之更佳下 限為10重量份，更佳上限為30重量份。
本發明之接著劑組成物亦可含有光敏劑。
上述光敏劑具有增加對本發明之四唑化合物或其鹽之光刺激之效果，因此可藉由更少之光照射而釋出氣體。又，可藉由更廣之波長區域之光而釋出氣體。
上述光敏劑只要為耐熱性優異者，則並無特別限定。
耐熱性優異之光敏劑例如可列舉具有至少1個以上烷氧基之多環芳香族化合物。其中，適宜為具有一部分經環氧丙基或羥基取代之烷氧基之取代烷氧基多環芳香族化合物。該等光敏劑耐昇華性較高，可於高溫下使用。又，藉由使烷氧基之一部分經環氧丙基或羥基取代，於上述接著劑成分中之溶解性變高，可防止滲出。
上述多環芳香族化合物較佳為蒽衍生物。上述烷氧基較佳為碳數1~18者，更佳為碳數1~8者。
具有至少1個以上之上述烷氧基之多環芳香族化合物例如可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、2-三級丁基-9,10-二甲氧基蒽、2,3-二甲基-9,10-二甲氧基蒽、9-甲氧基-10-甲基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、2-三級丁基-9,10-二乙氧基蒽、2,3-二甲基-9,10-二乙氧基蒽、9-乙氧基-10-甲基蒽、9,10-二丙氧基蒽、2-乙基-9,10-二丙氧基蒽、2-三級丁基-9,10-二丙氧基蒽、2,3-二甲基-9,10-二丙氧基蒽、9-異丙氧基-10-甲基蒽、9,10-二丁氧基蒽、9,10-二苄氧基蒽、2-乙基-9,10-二苄氧基蒽、2-三級丁基-9,10-二苄氧基蒽、2,3-二甲基-9,10-二苄氧基蒽、9-苄氧基- 10-甲基蒽、9,10-二-α-甲基苄氧基蒽、2-乙基-9,10-二-α-甲基苄氧基蒽、2-三級丁基-9,10-二-α-甲基苄氧基蒽、2,3-二甲基-9,10-二-α-甲基苄氧基蒽、9-(α-甲基苄氧基)-10-甲基蒽、9,10-二(2-羥基乙氧基)蒽、2-乙基-9,10-二(2-羧基乙氧基)蒽等蒽衍生物等。
上述具有一部分經環氧丙基或羥基取代之烷氧基之取代烷氧基多環芳香族化合物例如可列舉：9,10-二(環氧丙氧基)蒽、2-乙基-9,10-二(環氧丙氧基)蒽、2-三級丁基-9,10-二(環氧丙氧基)蒽、2,3-二甲基-9,10-二(環氧丙氧基)蒽、9-(環氧丙氧基)-10-甲基蒽、9,10-二(2-乙烯氧基乙氧基)蒽、2-乙基-9,10-二(2-乙烯氧基乙氧基)蒽、2-三級丁基-9,10-二(2-乙烯氧基乙氧基)蒽、2,3-二甲基-9,10-二(2-乙烯氧基乙氧基)蒽、9-(2-乙烯氧基乙氧基)-10-甲基蒽、9,10-二(3-甲基-3-氧雜環丁基甲氧基)蒽、2-乙基-9,10-二(3-甲基-3-氧雜環丁基甲氧基)蒽、2-三級丁基-9,10-二(3-甲基-3-氧雜環丁基甲氧基)蒽、2,3-二甲基-9,10-二(3-甲基-3-氧雜環丁基甲氧基)蒽、9-(3-甲基-3-氧雜環丁基甲氧基)-10-甲基蒽、9,10-二(對環氧苯基甲氧基)蒽、2-乙基-9,10-二(對環氧苯基甲氧基)蒽、2-三級丁基-9,10-二(對環氧苯基甲氧基)蒽、2,3-二甲基-9,10-二(對環氧苯基甲氧基)蒽、9-(對環氧苯基甲氧基)-10-甲基蒽、9,10-二(對乙烯基苯基甲氧基)蒽、2-乙基-9,10-二(對乙烯基苯基甲氧基)蒽、2-三級丁基-9,10-二(對乙烯基苯基甲氧基)蒽、2,3-二甲基-9,10-二(對乙烯基苯基甲氧基)蒽、9-(對乙烯基苯基甲 氧基)-10-甲基蒽、9,10-二(2-羥基乙氧基)蒽、9,10-二(2-羥基丙氧基)蒽、9,10-二(2-羥基丁氧基)蒽、9,10-二(2-羥基-3-丁氧基丙氧基)蒽、9,10-二(2-羥基-3-(2-乙基己氧基)丙氧基)蒽、9,10-二(2-羥基-3-烯丙氧基丙氧基)蒽、9,10-二(2-羥基-3-苯氧基丙氧基)蒽、9,10-二(2,3-二羥基丙氧基)蒽等。
上述光敏劑之含量相對於上述接著劑成分100重量份之較佳下限為0.05重量份，較佳上限為10重量份。若上述光敏劑之含量未達0.05重量份，則有無法獲得充分之增感效果之情況，若超過10重量份，則有源自光敏劑之殘存物增加，無法進行充分之剝離之情況。上述光敏劑之含量之更佳下限為0.1重量份，更佳上限為5重量份。
本發明之接著劑組成物亦可以實現作為黏著劑之凝集力之調節為目的，根據所需適當含有異氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物、環氧化合物等摻合於一般黏著劑中之各種多官能性化合物。
本發明之接著劑組成物亦可含有塑化劑、樹脂、界面活性劑、蠟、微粒子填充劑等公知之添加劑。
本發明之接著劑組成物具有高接著力，另一方面藉由進行光照射或加熱可容易地剝離。尤其是即便於照射波長300nm以上之長波長紫外線之情形時，亦可快速地產生氣體而進行剝離。又，由於耐熱性亦優異，因此亦可使用於進行200℃以上之高溫處理之用途，例如於TSV之製造步驟中將晶圓固定於支持板。
本發明之接著劑組成物可用於各種接著性製品。
作為上述接著性製品，例如可列舉：將本發明之接著劑組成物用作黏 合劑樹脂之接著劑、黏著劑、塗料、塗佈劑、密封劑等；或將本發明之接著劑組成物用作黏著劑之單面黏著帶、兩面黏著帶、非支持膠帶(獨立膠帶)等黏著帶等。
於基材之一面具有由本發明之接著劑組成物構成之接著層之接著帶亦為本發明之一。
於基材之兩面具有由本發明之接著劑組成物構成之接著層之接著帶亦為本發明之一。
本發明之接著帶例如可較佳地用於加工半導體晶圓時之背面研磨膠帶(backgrind tape)、切割保護膠帶；或極薄玻璃基板等脆弱構件，塑膠膜、空心FPC(可撓性印刷配線板，Flexible Print Circuit)基板等易翹曲構件之支持用膠帶等。
上述基材例如可列舉：由丙烯酸系樹脂、烯烴、聚碳酸酯、氯乙烯、ABS、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、尼龍、胺基甲酸酯、聚醯亞胺等透明樹脂構成之片材，具有網狀結構之片材，開有孔之片材等。
本發明之接著帶例如可於對半導體晶圓實施藥液處理、加熱處理或伴隨發熱之處理時，以保護半導體晶圓為目的而貼合支持板時使用。於結束該等處理後，藉由照射光可容易地將支持板自半導體晶圓剝離。
又，具有如下步驟之半導體晶圓之處理方法亦為本發明之一：使用本發明之接著帶將半導體晶圓與支持板貼合之步驟；於貼合於支持板之狀態下對上述半導體晶圓實施藥液處理、加熱處理或伴隨發熱之處理之步驟；於上述處理後，對上述接著帶照射光而自接著層中之四唑化合物產生氣體 之步驟；及將上述支持板與接著帶自上述半導體晶圓剝離之步驟。
本發明之接著帶例如可於在半導體晶圓形成具有電極之貫通孔時，以保護半導體晶圓為目的而貼合支持板時使用。於結束該等處理後，藉由照射光可容易地將支持板自半導體晶圓剝離。
又，具有如下步驟之TSV晶圓之製造方法亦為本發明之一：使用本發明之接著帶將具有槽部之半導體晶圓與支持板貼合之步驟；研削上述半導體晶圓之與接著於上述支持板之側相反之面，使槽部貫通而形成貫通孔之步驟；於上述半導體晶圓之貫通孔之周邊製作電極部之步驟；於上述電極部製作後，對上述接著帶照射光而自接著層中之四唑化合物產生氣體之步驟；及將上述支持板與接著帶自上述半導體晶圓剝離之步驟。
根據本發明，可提供一種耐熱性優異且對波長300nm以上之長波長紫外線之反應性優異之四唑化合物或其鹽、含有該四唑化合物或其鹽之接著劑組成物、接著帶。
以下列舉實施例更詳細地說明本發明之態樣，但本發明並不僅限於該等實施例。
(實施例1)
(1)由式(A)所表示之四唑化合物之製備
準備由下述式(A')所表示之化合物作為原料，對其添加疊氮化鈉並進行加熱，藉此獲得由上述式(A)所表示之四唑化合物。
Figure TWI609863BD00018
(2)接著劑組成物及接著帶之製造
準備具備溫度計、攪拌機、冷卻管之反應器，於該反應器內添加丙烯酸2-乙基己酯94重量份、丙烯酸1重量份、丙烯酸2-羥基乙酯5重量份、月桂硫醇0.01重量份及乙酸乙酯180重量份後，將反應器進行加熱並開始回流。繼而，於上述反應器內添加1,1-雙(過氧化三級己基)-3,3,5-三甲基環己烷0.01重量份作為聚合起始劑，於回流下開始聚合。繼而，於自聚合開始1小時後及2小時後，亦分別添加1,1-雙(過氧化三級己基)-3,3,5-三甲基環己烷0.01重量份，進而於自聚合開始4小時後添加過氧化特戊酸三級己酯0.05重量份而使聚合反應繼續進行。然後，於自聚合開始8小時後獲得固形物成分55重量%、重量平均分子量60萬之丙烯酸系共聚物。
相對於含有所得之丙烯酸系共聚物之乙酸乙酯溶液之樹脂固形物成分100重量份，添加甲基丙烯酸2-異氰酸酯基乙酯3.5重量份進行反應，進而相對於反應後之乙酸乙酯溶液之樹脂固形物成分100重量份，混合光聚合起始劑(Esakyuawan，Nihon SiberHegner公司製造)0.1重量份、聚異氰酸酯系交聯劑(Coronate L45，Nippon Polyurethane Industry公司製造)2.5重量份而製備接著劑之乙酸乙酯溶液。
相對於接著劑之乙酸乙酯溶液之樹脂固形物成分100重量份，混合所得之由上述式(A)所表示之四唑化合物10重量份、及作為光 敏劑之9,10-二環氧丙氧基蒽1重量份，而獲得接著劑組成物。
將所得之接著劑組成物利用刮刀，以乾燥皮膜之厚度成為30μm之方式塗佈於對兩面實施有電暈處理之厚度50μm之透明聚對苯二甲酸乙二酯膜之一面上，於110℃下加熱5分鐘而使塗佈溶液進行乾燥。繼而，於聚對苯二甲酸乙二酯膜之另一面上，以乾燥皮膜之厚度成為30μm之方式利用刮刀塗佈接著劑組成物，於110℃下加熱5分鐘而使塗佈溶液進行乾燥。其後，於40℃下進行3天靜置固化，而獲得於兩面具有接著劑層之接著帶。
(實施例2)
準備由下述式(B')所表示之化合物作為原料，對其添加疊氮化鈉並進行加熱，藉此獲得由上述式(B)所表示之四唑化合物。
除了使用所得之由上述式(B)所表示之四唑化合物以外，以與實施例1同樣之方式製造接著劑組成物及接著帶。
Figure TWI609863BD00019
(實施例3)
準備由下述式(C')所表示之化合物作為原料，對其添加疊氮化鈉並進行加熱，藉此獲得由上述式(C)所表示之四唑化合物
除了使用所得之由上述式(C)所表示之四唑化合物以外，以與實施例1同樣之方式製造接著劑組成物及接著帶。
Figure TWI609863BD00020
(實施例4)
準備由下述式(D')所表示之化合物作為原料，對其添加疊氮化鈉並進行加熱，藉此獲得由上述式(D)所表示之四唑化合物。
除了使用所得之由上述式(D)所表示之四唑化合物以外，以與實施例1同樣之方式製造接著劑組成物及接著帶。
Figure TWI609863BD00021
(實施例5)
準備由式(E')所表示之化合物作為原料，對其添加疊氮化鈉並進行加熱，藉此獲得由式(E)所表示之四唑化合物。
除了使用所得之由式(E)所表示之四唑化合物以外，以與實施例1同樣之方式製造接著劑組成物及膠帶。
Figure TWI609863BD00022
(實施例6)
使用由式(F')所表示之化合物作為原料，對其添加疊氮化鈉並進行加熱，藉此獲得由式(F)所表示之四唑化合物。
除了使用所得之由式(F)所表示之四唑化合物以外，以與實施例1同樣之方式製造接著劑組成物及膠帶。
Figure TWI609863BD00023
(實施例7)
使實施例5中所得之由式(E)所表示之化合物與氫氧化鈉進行反應，藉此獲得由式(E*)所表示之四唑化合物之鹽。
除了使用所得之由式(E*)所表示之四唑化合物鈉鹽以外，以與實施例1同樣之方式製造接著劑組成物及膠帶。
Figure TWI609863BD00024
(實施例8)
使實施例6中所得之由式(F)所表示之化合物與氫氧化鈉進行反應，藉此獲得由式(F*)所表示之四唑化合物之鹽。
除了使用所得之由式(F*)所表示之四唑化合物鈉鹽以外，以與實施例1同樣之方式製造接著劑組成物及膠帶。
Figure TWI609863BD00025
(比較例)
摻合偶氮雙異丁腈(AIBN)20重量份代替由上述式(A)所表示之四唑化合物20重量份，且摻合二乙基-9-氧硫
Figure TWI609863BD00026
3重量份代替9,10-二環氧丙氧基蒽1重量份，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得接著劑組成物及接著帶。
(比較例2)
除了摻合雙四唑-鈉鹽20重量份代替由上述式(A)所表示之四唑化合物20重量份以外，以與實施例1同樣之方式獲得接著劑組成物及接著帶。
(評價)
根據以下之方法對實施例及比較例中所使用之四唑化合物及實施例及比較例中所得之接著帶進行評價。
將結果示於表1。
(1)對波長未達300nm之紫外線之反應性之評價
製備實施例、比較例中所得之四唑化合物(或AIBN)之0.1%DMSO溶液，將該溶液加入1cm見方之石英池中。使用可照射波長254nm之紫外線 之光點UV燈之紫外線照射機(朝日分光公司製造之REX-1000)，以波長254nm、照度50mW/cm2之強度，自石英池之側方進行5分鐘紫外線照射。目視觀察，將石英池中產生氣泡之情形評價為「○」，將石英池中未產生氣泡之情形評價為「×」。
(2)對波長300nm以上之紫外線之反應性之評價
製備實施例、比較例中所得之四唑化合物(或AIBS)之0.1%DMSO溶液，將該溶液1mL夾於2片石英板間並進行密閉。
於超高壓水銀燈之紫外線照射機安裝截斷300nm以下之波長之過濾器，以波長365nm、照度50mW/cm2之強度進行5分鐘紫外線照射。目視觀察，將於石英板間產生氣泡之情形評價為「○」，於石英板間未產生氣泡之情形評價為「×」。
(3)耐熱性之評價
將切斷為直徑20cm之圓形之接著帶貼附於直徑20cm、厚度約750μm之矽晶圓。於與貼附於矽晶圓之面相反之面貼附直徑20cm、厚度1mm之玻璃板。將該積層體於200℃下加熱1小時後，恢復至室溫。
目視觀察加熱後之表面，將確認到剝離之面積為整體之5%以下之情形評價為「○」，將超過5%且為10%以下之情形評價為「△」，將超過10%之情形評價為「×」。
(4)紫外線照射後之氣體產生性及剝離性之評價
將切斷為直徑20cm之圓形之接著帶貼附於直徑20cm、厚度約750μm之矽晶圓。於與貼附於矽晶圓之面相反之面貼附直徑20cm、厚度1mm之石英板。
繼而，使用超高壓水銀燈，安裝截斷300nm以下之波長之過濾器，以對石英板表面之照射強度用365nm換算計成為80mW/cm2之方式調節照度而照射波長300nm以上之紫外線4、6、8、10分鐘。
於照射了各時間之情形時，根據以下之基準對氣體產生性及剝離性進行評價。
(氣體產生性之評價基準)
於自石英板側目視觀察時，將產生氣體之面積為整體之90%以上之情形評價為「○」，將產生氣體之面積為整體之80%以上且未達90%之情形評價為「△」，將產生氣體之面積未達整體之80%之情形評價為「×」。
(剝離性之評價基準)
於以石英板成為上表面之方式將矽晶圓設置於吸附台後，利用吸盤牽拉石英板端部，將可剝離之情形評價為「○」，將不可剝離之情形評價為「×」。
(5)莫耳吸光係數之測定
稱量實施例、比較例中所得之四唑化合物(或AIBN)0.03~0.05mmol，使其溶解於10mL之二甲基甲醯胺中，對所得之溶液使用日立製作所製造之U-3000測定吸收光譜。使用所得之吸收光譜中之吸光度，根據下述式求出莫耳吸光係數。
ε=A/c×d
式中，ε表示莫耳吸光係數，A表示吸光度，c表示莫耳濃度，d表示單元厚度。
於波長300~400nm及波長305~400nm之範圍內求出莫耳吸光係數，將莫耳吸光係數之最大值為100L/mol．cm以上之情形評價為「○」，將未 達100L/mol．cm之情形評價為「×」。
(6)重量殘存率之測定
於熱天平(SII公司製造，TG/DTA6200)之鋁鍋中稱量實施例、比較例中所得之四唑化合物(或AIBS)5~10mg，測定於空氣環境中(流量200mL/min)、升溫速度5℃/min之條件下自120℃升溫至200℃時之重量減少率。將重量殘存率為95%以上之情形評價為「◎」，將85%以上且未達95%之情形評價為「○」，將未達85%之情形評價為「×」。
Figure TWI609863BD00027
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種耐熱性優異且對波長300nm以上之長波長紫外線之反應性優異之四唑化合物或其鹽、含有該四唑化合物或其鹽之接著劑組成物、接著帶。

Claims (7)

  1. 一種接著劑組成物，含有接著劑成分與四唑化合物或其鹽，該四唑化合物之分子量為800以下，且具有下述結構：2個四唑結構之5位之間係以主鏈具有芳香族環之基鍵結；該分子量為800以下且具有2個四唑結構之5位之間係以主鏈具有芳香族環之基鍵結之結構的四唑化合物或其鹽係下述式(A)~(F)表示之四唑化合物或其鹽，
    Figure TWI609863BC00001
    Figure TWI609863BC00002
    Figure TWI609863BC00003
    Figure TWI609863BC00004
    Figure TWI609863BC00005
    Figure TWI609863BC00006
  2. 如申請專利範圍第1項之接著劑組成物，其中，接著劑成分含有彈性模數會因光之照射或加熱而上升之硬化型接著劑。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之接著劑組成物，其含有光敏劑。
  4. 如申請專利範圍第3項之接著劑組成物，其中，光敏劑係具有至少1個以上碳數1~18之烷氧基之蒽衍生物。
  5. 如申請專利範圍第3項之接著劑組成物，其中，光敏劑係具有一部分經環氧丙基或羥基取代之烷氧基的取代烷氧基多環芳香族化合物。
  6. 一種接著帶，其於基材之一面具有由申請專利範圍第1、2、3、4或5項之接著劑組成物構成的接著層。
  7. 一種接著帶，其於基材之兩面具有由申請專利範圍第1、2、3、4或5項之接著劑組成物構成的接著層。
TW103114634A 2013-04-23 2014-04-23 四唑化合物或其鹽、接著劑組成物及接著帶 TWI609863B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013090625 2013-04-23
JP2013107021 2013-05-21
JP2013189734 2013-09-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201504229A TW201504229A (zh) 2015-02-01
TWI609863B true TWI609863B (zh) 2018-01-01

Family

ID=51791821

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW103114634A TWI609863B (zh) 2013-04-23 2014-04-23 四唑化合物或其鹽、接著劑組成物及接著帶

Country Status (3)

Country Link
JP (2) JP2015078170A (zh)
TW (1) TWI609863B (zh)
WO (1) WO2014175249A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6568373B2 (ja) * 2014-07-09 2019-08-28 積水化学工業株式会社 接着剤組成物、及び、接着テープ
IT201900025804A1 (it) * 2019-12-30 2021-06-30 Pirelli Composizioni per mescole elastomeriche comprendenti reticolanti politetrazolici e pneumatici che le comprendono
CN116615415A (zh) * 2020-12-25 2023-08-18 大日本印刷株式会社 气体产生剂、粘合组合物及粘合片材

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4126590A (en) * 1976-11-05 1978-11-21 Ciba-Geigy Corporation Sulphonyltetrazoles as chemical blowing agents
US4142029A (en) * 1976-07-16 1979-02-27 Ciba-Geigy Corporation Bis-tetrazoles as chemical blowing agents for foaming thermoplastic resins
CN101230046A (zh) * 2008-02-21 2008-07-30 南京大学 一种钨酸盐催化合成5-取代四氮唑的方法
TW200920828A (en) * 2007-09-20 2009-05-16 Fujifilm Corp Polishing slurry for metal and chemical mechanical polishing method
CN102271787A (zh) * 2009-01-05 2011-12-07 联邦科学及工业研究组织 气体吸附材料
TW201144393A (en) * 2010-03-24 2011-12-16 Sekisui Chemical Co Ltd Adhesive composition, adhesive tape, method for processing semiconductor wafer and method for producing tsv wafer

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3275608A (en) * 1962-08-06 1966-09-27 Du Pont Polymers consisting of 1, 3, 4-oxadiazole rings linked by perfluoroalkylene and optionally, arylene radicals
US3442829A (en) * 1966-11-10 1969-05-06 Borg Warner Method of foaming thermoplastic polymeric materials using hydrocarbyltetrazoles as the foaming agent
JPH08333353A (ja) * 1995-06-09 1996-12-17 Toyo Kasei Kogyo Co Ltd 新規なテトラゾ−ル誘導体
WO2007013323A1 (ja) * 2005-07-28 2007-02-01 Toyo Kasei Kogyo Company Limited ４，５－ジ（５－テトラゾリル）－［１，２，３］トリアゾール化合物およびその製造方法
EP1978955A1 (en) * 2006-01-06 2008-10-15 Boehringer Ingelheim International GmbH New pharmaceutical compositions based on anticholinergics and andolast
JP2008231235A (ja) * 2007-03-20 2008-10-02 Toray Ind Inc 半導体装置用接着剤組成物、それを用いた半導体装置用接着剤シート、カバーレイフィルムおよび銅張積層板
JP5135874B2 (ja) * 2007-05-10 2013-02-06 東レ株式会社 発泡剤を含有した発泡用粒子とその製造方法
JP2008280649A (ja) * 2007-05-11 2008-11-20 Toray Ind Inc 発泡繊維の製造方法と該方法により得られる発泡繊維
JP2010192556A (ja) * 2009-02-17 2010-09-02 Fujifilm Corp 金属用研磨液、および化学的機械的研磨方法
JP2011178986A (ja) * 2010-02-02 2011-09-15 Nitto Denko Corp 半導体装置製造用の接着剤組成物、及び、半導体装置製造用の接着シート

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4142029A (en) * 1976-07-16 1979-02-27 Ciba-Geigy Corporation Bis-tetrazoles as chemical blowing agents for foaming thermoplastic resins
US4126590A (en) * 1976-11-05 1978-11-21 Ciba-Geigy Corporation Sulphonyltetrazoles as chemical blowing agents
TW200920828A (en) * 2007-09-20 2009-05-16 Fujifilm Corp Polishing slurry for metal and chemical mechanical polishing method
CN101230046A (zh) * 2008-02-21 2008-07-30 南京大学 一种钨酸盐催化合成5-取代四氮唑的方法
CN102271787A (zh) * 2009-01-05 2011-12-07 联邦科学及工业研究组织 气体吸附材料
TW201144393A (en) * 2010-03-24 2011-12-16 Sekisui Chemical Co Ltd Adhesive composition, adhesive tape, method for processing semiconductor wafer and method for producing tsv wafer

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Laura Revel et al., "CR 2039, a new bis-(1H-tetrazol-5-yl)phenylbenzamide derivative with potential for the topical treatment of asthma", European Journal of Pharmacology, 1992, Vol. 229 , pp 45-53. *
Wayne Ouellette et al., "Syntheses, structural characterization and properties of transition metal complexes of 5,5’-(1,4-phenylene)bis(1H-tetrazole) (H2bdt), 5’,5’’-(1,1’-biphenyl)-4,4’-diylbis(1H-tetrazole) (H2dbdt) and 5,5’,5’’-(1,3,5-phenylene)tris(1H-tetrazole) (H3btt)", Dalton Trans., 2011, Issue 40, pp. 12288-12300. *

Also Published As

Publication number Publication date
TW201504229A (zh) 2015-02-01
JP2015078170A (ja) 2015-04-23
JPWO2014175249A1 (ja) 2017-02-23
WO2014175249A1 (ja) 2014-10-30
JP5941544B2 (ja) 2016-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI490293B (zh) A method for treating a semiconductor wafer, and a method for manufacturing a TSV wafer
JP5639280B2 (ja) ウエハの処理方法
TWI609863B (zh) 四唑化合物或其鹽、接著劑組成物及接著帶
WO2013105582A1 (ja) 粘着剤組成物、粘着テープ、及び、ウエハの処理方法
JP5555578B2 (ja) 粘着剤組成物及び粘着テープ
JP6266993B2 (ja) ウエハの処理方法
JP2013185014A (ja) 接着剤組成物、接着テープ、半導体ウエハの処理方法、及び、ｔｓｖウエハの製造方法
JP6386574B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物、活性エネルギー線硬化型粘着シート
JP2019194201A (ja) テトラゾール化合物−塩基性アゾ化合物複合体
JP6564325B2 (ja) ウエハの処理方法
WO2011118488A1 (ja) 接着剤組成物及び接着テープ
WO2022202414A1 (ja) 保護テープ、半導体保護テープ及び半導体デバイスの製造方法
JP2016128546A (ja) 粘着剤組成物、粘着テープ、及び、ウエハの処理方法