TWI607028B - 有機膜形成用組成物之製造方法 - Google Patents

有機膜形成用組成物之製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI607028B
TWI607028B TW104126764A TW104126764A TWI607028B TW I607028 B TWI607028 B TW I607028B TW 104126764 A TW104126764 A TW 104126764A TW 104126764 A TW104126764 A TW 104126764A TW I607028 B TWI607028 B TW I607028B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
acid
group
organic film
producing
formula
Prior art date
Application number
TW104126764A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201612197A (en
Inventor
郡大佑
荻原勤
岩淵元亮
Original Assignee
信越化學工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 信越化學工業股份有限公司 filed Critical 信越化學工業股份有限公司
Publication of TW201612197A publication Critical patent/TW201612197A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI607028B publication Critical patent/TWI607028B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C09D161/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C09D161/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C09D161/12—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols with polyhydric phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0752—Silicon-containing compounds in non photosensitive layers or as additives, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
    • G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
    • G03F7/325—Non-aqueous compositions
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
    • H01L21/3105—After-treatment
    • H01L21/311—Etching the insulating layers by chemical or physical means
    • H01L21/31105—Etching inorganic layers
    • H01L21/31111—Etching inorganic layers by chemical means
    • H01L21/31116—Etching inorganic layers by chemical means by dry-etching
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
    • H01L21/3105—After-treatment
    • H01L21/311—Etching the insulating layers by chemical or physical means
    • H01L21/31127—Etching organic layers
    • H01L21/31133—Etching organic layers by chemical means
    • H01L21/31138—Etching organic layers by chemical means by dry-etching
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/33—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/332—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
    • C08G2261/3325—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating non-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms derived from other polycyclic systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/342—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
    • C08G2261/3424—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms non-conjugated, e.g. paracyclophanes or xylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/70—Post-treatment
    • C08G2261/71—Purification
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Formation Of Insulating Films (AREA)

Description

有機膜形成用組成物之製造方法
本發明係關於使用在包括半導體元件等之半導體裝置之製造步驟之微細加工之有機膜形成用組成物，尤係關於多層光阻法使用之光阻下層膜形成用組成物之製造方法。
半導體裝置之製造步驟使用之微影技術，利用光源之短波長化及適當選擇對應於其之光阻組成物，貢獻於微細電路圖案形成且牽引著半導體裝置之高整合化與高速化。
當形成最先進之微細電路圖案時，為了防止圖案倒塌，必需適當調整完成圖案之高寬比(aspect ratio)。所以，須調整光阻膜成適當厚度。現在適用量產化步驟之氟化氬微影，係使用聚(甲基)丙烯酸系樹脂作為光阻。但是，聚(甲基)丙烯酸系樹脂對於基板之蝕刻選擇性低，在因應上述要求形成之光阻之膜厚，向基板之圖案轉印之精度低。
作為解決此問題之方法之一，為多層光阻法。此方法係使光阻膜，亦即和光阻上層膜有不同蝕刻選擇性之光阻下層膜，例如含矽之光阻下層膜與有機下層膜插入於光阻上層膜與被加工基板之間，於光阻上層膜獲得圖案後，將上層光阻圖案作為蝕刻遮罩，利用乾蝕刻將圖案轉印到含矽之光阻下層膜，然後將其作為蝕刻遮罩轉印到有機下層膜，再將其作為蝕刻遮罩，利用乾蝕刻將圖案轉印到被加工基板之方法。
通常如此之多層光阻法使用之有機下層膜中會含有來自原材料之金屬雜質。此多層光阻處理中，會利用乾蝕刻重複進行圖案轉印，取決於乾蝕刻條件，有時如此的金屬雜質會成為蝕刻遮罩，而於半導體裝置之被加工基板轉印異常的圖案。亦即，若將含有矽等金屬雜質之有機下層膜作為遮罩而對於基板進行乾蝕刻加工，有機膜中之矽等會成為乾蝕刻遮罩，而將稱為所謂錐形缺陷(Cone　defect)之柱狀缺陷轉印到基板。於此情形，半導體裝置之電路會呈現開路異常、短路異常等電性異常，良率降低。為了防止此現象，目前據認為原材料之精製最為有效，例如專利文獻1揭示使其和酸性水溶液接觸而精製原料聚合物之方法。但是以往，大部分是將半導體裝置製造步驟使用之各種膜形成用組成物填充於玻璃製容器並連接於製造裝置，有時會因為來自如此之玻璃製容器之微量溶出造成組成物中之矽成分上昇，成為乾蝕刻後產生缺陷之原因，專利文獻1之方法對於消除乾蝕刻後產生之缺陷方面尚未令人滿意。 ［先前技術文獻］ ［專利文獻］
［專利文獻1］國際公開WO2011/125326號公報
［發明欲解決之課題］
本發明係為了解決上述問題而生，目的為提供能形成乾蝕刻後之缺陷減少之有機膜的有機膜形成用組成物之製造方法。 ［解決課題之方式］
為了解決上述課題，本發明提供一種有機膜形成用組成物之製造方法，係半導體裝置之製造步驟使用之有機膜形成用組成物之製造方法，包含以下步驟: (1)以酸洗滌具有芳香族骨架之化合物; (2)製備包括前述經洗滌之化合物之組成物溶液; (3)以濾器過濾前述製備之組成物溶液; (4)將前述經過濾之組成物溶液填充於有機樹脂製容器。
若依如此的製造方法，能製造可形成乾蝕刻後之缺陷減少之有機膜的有機膜形成用組成物。
此時前述芳香族骨架為苯、茀、咔唑、萘、及蒽中之任一者較佳。
若為具有如此之芳香族骨架之化合物，可理想地用在本發明之有機膜形成用組成物之製造方法。
又，前述具有芳香族骨架之化合物，宜為將苯酚衍生物或萘酚衍生物聚合而獲得者較佳。
又，前述具芳香族骨架之化合物宜為將苯酚衍生物或萘酚衍生物與醛衍生物聚合而獲得者較佳。
若為具有如上述芳香族骨架之化合物，可理想地使用在本發明之有機膜形成用組成物之製造方法。
此時前述經洗滌之化合物中之矽原子之含量為100ppb以下較佳。
矽原子若為100ppb以下，乾蝕刻後之缺陷能更減少。
又，此時經前述洗滌之化合物中之鐵原子之含量為1ppb以下較佳。
鐵原子之含量若為1ppb以下，可消除乾蝕刻後之大部分缺陷。
又，前述以酸洗滌之步驟中，宜以含有鹵素酸之酸溶液洗滌1次以上並以含硝酸之酸溶液洗滌1次以上較佳。
藉由以如此的方法洗滌，能更有效地去除金屬雜質。
又，前述以酸洗滌之步驟中，宜以含有鹵素酸與硝酸之混合酸溶液洗滌1次以上較佳。
藉由以如此的方法洗滌，能更有效地去除金屬雜質。
此時鹵素酸宜為氟酸或鹽酸較佳。
若以如此的鹵素酸洗滌，特別能有效地去除矽。
此時前述濾器之基材宜含有選自於尼龍、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、及氟樹脂中之1種以上較佳。
若使用以上述基材形成之濾器，能以良好效率去除矽及鐵。 ［發明之效果］
如以上所述，若為本發明之有機膜形成用組成物之製造方法，藉由將含芳香族化合物以酸洗滌，能將此含芳香族化合物中之金屬成分，尤其矽與鐵以良好效率除去。又，此時，藉由將含芳香族化合物使用氟酸、鹽酸、硝酸、氟酸與硝酸之混合物、或鹽酸與硝酸之混合物以適當組合洗滌，能將該等金屬成分更有效地除去。本發明中，藉由將酸洗滌與精密過濾組合，可將即使是以酸處理仍對水之溶解性低之狀態存在之金屬成分也利用濾器除去。又，藉由在有機樹脂製容器填充該組成物，能預先防止矽成分溶出之危險性，且可防止發生乾蝕刻後之缺陷。 所以，若將本發明之方法製造之有機膜形成用組成物作為光阻下層膜形成用組成物而形成光阻下層膜，可於乾蝕刻時進行無缺陷之圖案轉印。因此可理想地使用在多層光阻法之中特別是浸潤曝光、雙重圖案化、有機溶劑顯影等，最終可改善半導體裝置之製造良率。
如上述，半導體裝置製造步驟之良率降低之原因之一係因為有機下層膜形成用組成物中之金屬雜質造成之乾蝕刻後之缺陷。所以，必須開發能形成乾蝕刻後之缺陷減少之有機膜之有機膜形成用組成物之製造方法。
本案發明人等針對上述課題努力研究，結果發現:藉由將為有機下層膜之原材料之具芳香族骨架之化合物(以下也稱為含芳香族化合物)以酸洗滌，減少此含芳香族化合物中之金屬雜質，並將酸洗滌後配製、過濾而得之含有含芳香族化合物之組成物溶液填充在有機樹脂製容器，能夠預先防止如習知來自玻璃製容器之矽成分溶出，能使乾蝕刻後之缺陷減少，乃完成本發明。又，本案發明人等發現藉由使用特定酸，例如:氟酸、鹽酸、硝酸、氟酸與硝酸之混合物、或鹽酸與硝酸之混合物溶液以適當組合洗滌，能以良好效率去除此含芳香族化合物中之金屬成分，尤其矽與鐵。
亦即，本發明關於一種有機膜形成用組成物之製造方法，係半導體裝置之製造步驟使用之有機膜形成用組成物之製造方法，包括以下步驟: (1)以酸洗滌具有芳香族骨架之化合物; (2)製備包括前述經洗滌之化合物之組成物溶液; (3)以濾器過濾前述製備之組成物溶液; (4)將前述經過濾之組成物溶液填充於有機樹脂製容器。
以下針對本發明詳細説明，但本發明不限於此等。
本發明之有機膜形成用組成物之製造方法中，作為有機膜形成用組成物之原材料使用之含芳香族化合物宜具有苯、茀、咔唑、萘、及蒽中之任一者之芳香族骨架較佳。
本發明使用之含芳香族化合物可列舉多數作為有機下層膜材料之公知化合物，本發明宜為骨架包括萘化合物、乙烯合萘化合物、萘酚化合物、雙萘酚化合物、聯苯化合物、咔唑化合物、苯酚化合物、雙酚化合物之樹脂較佳。
萘化合物具體而言可列舉包括在日本特開2012-1687號公報、日本特開2012-77295號公報記載之下列結構之樹脂等。 【化1】(式(1)中，環結構Ar1、Ar2表示苯環或萘環。X表示單鍵或碳數1~20之伸烷基。m表示0或1。n表示使分子量成為100,000以下之任意自然數。又，式中之記號只適用在此式中。)
【化2】(式(2)中，環結構Ar1、Ar2表示苯環或萘環。n表示使利用凝膠滲透層析測得之聚苯乙烯換算重量平均分子量成為100,000以下之任意自然數。又，式中之記號只適用在此式中。)
作為乙烯合萘化合物(及和乙烯合萘帶有類似結構之化合物)，具體而言，可列舉包括在日本特開2004-264710號公報、日本特開2005-043471號公報、日本特開2005-250434號公報、日本特開2007-293294號公報、日本特開2008-65303號公報記載之下列結構之樹脂等。 【化3】(式(3)及式(4)中，R1 及R2 表示氫原子或碳數1~3之烷基、芳基，R3 表示碳數1~3之烷基、乙烯基、烯丙基、也可經取代之芳基。n表示0或1，m表示0、1或2。又，式中之記號只適用在此式中。)
【化4】(式(5)中，R1 為氫原子以外之一價原子或基，n為0~4之整數。惟n為2~4時多個R1 可相同或不同。R2 及R3 獨立地為一價原子或基。X為2價基。又，式中之記號只適用在此式中。)
【化5】(式(6)中，R1 為氫原子或甲基。R2 為單鍵、碳數1~20之直鏈狀、分支狀、環狀之伸烷基、碳數6~10之伸芳基中之任一者，也可以具有醚、酯、內酯、醯胺中之任一者。R3 、R4 各為氫原子或環氧丙基。X表示含有茚骨架之烴、碳數3~10之環烯烴、馬來醯亞胺中之任一者之聚合物，也可以有醚、酯、內酯、羧酸酐中之任一者。R5 、R6 各為氫原子、氟原子、甲基、三氟甲基中之任一者。R7 為氫原子、碳數1~6之直鏈狀、分支狀、環狀之烷基、羥基、烷氧基羰基中之任一者。p、q各為1~4之整數。r為0~4之整數。a、b、c各為0.5≦a＋b＋c≦1、0≦a≦0.8、0≦b≦0.8、0.1≦a＋b≦0.8、0.1≦c≦0.8之範圍。又，式中之記號只適用在此式中。)
【化6】(式(7)中，R1 表示氫原子或1價之有機基，R2 及R3 彼此獨立地表示1價原子或1價有機基。又，式中之記號只適用在此式中。)
作為萘酚化合物，具體而言可列舉包括在日本特開2004-205685號公報、日本特開2007-171895號公報、日本特開2009-14816號公報記載之下列結構之樹脂等。 【化7】(式(8)及式(9)中，R1 ~R8 彼此獨立地為氫原子、羥基、碳數1~6之可經取代之烷基、碳數1~6之可經取代之烷氧基、碳數2~6之可經取代之烷氧基羧基、碳數6~10之可經取代之芳基、碳數1~6之羥基烷基、異氰酸酯基、或環氧丙基。m、n為正整數。又，式中之記號只適用在此式中。)
【化8】(式(10)中，R1 、R6 為氫原子或甲基。R2 、R3 、R4 為氫原子、碳數1~4之烷基、烷氧基、羥基、乙醯氧基或烷氧基羰基、或碳數6~10之芳基，R5 為碳數13~30之縮合多環族烴基、-O-R7 、-C(＝O)-O-R7 、-O-C(＝O)-R7 、或-C(＝O)-NR8 -R7 ，m為1或2，n為0~4之整數，p為0~6之整數。R7 為碳數7~30之有機基，R8 為氫原子、或碳數1~6之烴基。Z為亞甲基、-O-、-S-、-NH-中之任一者。a、b、c、d、e各為0＜a＜1.0、0≦b≦0.8、0≦c≦0.8、0≦d≦0.8、0≦e≦0.8、0＜b＋c＋d＋e＜1.0之範圍。又，式中之記號只適用在此式中。)
【化9】(式(11)中，n表示0或1。R1 表示也可經取代之亞甲基、碳數2~20之也可經取代之伸烷基、或碳數6~20之也可經取代之伸芳基。R2 表示氫原子、碳數1~20之也可經取代之烷基、或碳數6~20之也可經取代之芳基。R3 ~R7 表示羥基、碳數1~6之也可經取代之烷基、碳數1~6之也可經取代之烷氧基、碳數2~10之也可經取代之烷氧基羰基、碳數6~14之也可經取代之芳基、或碳數2~6之也可經取代之環氧丙醚基。R9 表示氫原子、碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷醚基、或碳數6~10之芳基。又，式中之記號只適用在此式中。)
作為雙萘酚化合物，具體而言，可列舉包括在日本特開2007-199653號公報、日本特開2008-274250號公報、日本特開2010-122656號公報記載之下列結構之樹脂等。 【化10】(式(12)中，R1 與R2 獨立而為相同或不同，表示氫原子、碳數1~10之直鏈狀、分支狀、環狀之烷基、碳數6~10之芳基、或碳數2~10之烯基，R3 為單鍵、或碳數1~30之直鏈、具分支狀或環狀結構之伸烷基，也可具有有橋環族烴基、雙鍵、雜原子或碳數6~30之芳香族基，R4 與R5 各自獨立地為氫原子、或環氧丙基，n為1~4之整數。又，式中之記號只適用在此式中。)
【化11】(式(13)中，R1 與R2 獨立而為相同或不同，代表氫原子、碳數1~10之直鏈狀、分支狀、環狀之烷基、碳數6~10之芳基、或碳數2~10之烯基，R3 為單鍵、或碳數1~30之直鏈、具分支狀或環狀結構之伸烷基，也可以具有有橋環族烴基、雙鍵、雜原子或碳數6~30之芳香族基，R4 與R5 各自獨立地為氫原子、或環氧丙基，R6 為單鍵、或碳數1~10之直鏈狀或分支狀之伸烷基。又，式中之記號只適用在此式中。)
【化12】(式(14)中，環Z1 及環Z2 表示縮合多環族芳香族烴環，R1a 、R1b 、R2a 、及R2b 代表相同或不同之取代基。k1及k2為相同或不同，代表0或1~4之整數，m1及m2各表示0或1以上之整數，n1及n2各表示0或1以上之整數。惟n1＋n2≧1。又，式中之記號只適用在此式中。)
【化13】(式(15)中，R1 、R2 為相同或不同，表示氫原子、碳數1~10之直鏈狀、分支狀、環狀之烷基、碳數6~10之芳基、碳數2~10之烯基。R3 、R4 各為氫原子、或環氧丙基，R5 為單鍵、碳數1~10之直鏈狀、分支狀之伸烷基，R6 、R7 為苯環、萘環。p、q各為1或2。n符合0＜n≦1。又，式中之記號只適用在此式中。)
作為聯苯化合物，具體而言，可列舉包括在日本特開2012-214720號公報記載之下列結構之樹脂等。 【化14】(式(16)中，環結構Ar1、Ar2表示苯環或萘環。x、z各自獨立地表示0或1。又，式中之記號只適用在此式中。)
作為咔唑化合物，具體而言，可列舉日本特開2014-29435號公報、國際公開WO2012/077640號公報、國際公開WO2010/147155號公報記載之樹脂等。 更具體而言，可列舉包括日本特開2014-29435號公報記載之下式(17)表示之單元結構之聚合物。 【化15】(式(17)中，A表示有咔唑之結構，B表示有芳香族環之結構，C表示氫原子、烷基或有芳香族環之結構，且B與C也可彼此形成環。合併A、B、及C之結構中，具有1~4個羧基或其鹽、或羧酸酯基。又，式中之記號只適用在此式中。)
又，以下列舉:包括國際公開WO2012/077640號公報記載之下式(18)表示之單元結構、及下式(19)表示之單元結構，且式(18)表示之單元結構與式(19)表示之單元結構之比例按莫耳比為3~97：97~3之聚合物。 【化16】(式(18)中，R1 及R2 各自獨立而表示氫原子、鹵素原子、硝基、胺基、羥基、碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數6~40之芳基、或也可含有醚鍵、酮鍵、或酯鍵之此等基之組合。R3 表示氫原子、碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數6~40之芳基、或也可含有醚鍵、酮鍵、或酯鍵之此等基之組合。R4 表示氫原子、或也可經鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代之碳原子數6~40之芳基、或雜環基，R5 表示氫原子、或也可經鹵素原子、硝基、胺基、或羥基取代之碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~40之芳基、或雜環基，R4 與R5 也可以彼此形成環。n1及n2各表示1~3之整數。又，式中之記號只適用在此式中。) 【化17】(式(19)中，Ar表示碳原子數6~20之芳香族環基，R6 表示羥基，R7 表示氫原子、鹵素原子、硝基、胺基、碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數6~40之芳基、或也可以含有醚鍵、酮鍵、或酯鍵之此等基之組合。R8 表示氫原子、或也可經鹵素原子、硝基、胺基或羥基取代之碳原子數6~40之芳基、或雜環基，R9 表示氫原子、或也可經鹵素原子、硝基、胺基、或羥基取代之碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~40之芳基、或雜環基，R8 與R9 也可以彼此形成環。n6表示1~p之整數，n7表示p-n6之整數。在此，p代表能取代為芳香族環基Ar之最大數。又，式中之記號只適用在此式中。)
又，可列舉包括國際公開WO2010/147155號公報記載之下式(20)表示之單元結構之聚合物。 【化18】(式(20)中，R1 及R2 各表示選自於由氫原子、鹵素基、硝基、胺基、羥基、碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數6~40之芳基、及此等之組合構成之群組中之基，且該烷基、該烯基或該芳基也可以含有醚鍵、酮鍵或酯鍵，R3 表示選自於由氫原子、碳原子數1~10之烷基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數6~40之芳基、及此等之組合構成之群組中之基，且該烷基、該烯基或該芳基也可以含有醚鍵、酮鍵或酯鍵，R4 表示也可經鹵素基、硝基、胺基或羥基取代之碳原子數6~40之芳基或雜環基，R5 表示氫原子、或也可經鹵素基、硝基、胺基或羥基取代之碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~40之芳基或雜環基，且R4 與R5 也可以和此等所鍵結之碳原子成為一體而形成環，n1及n2各為1~3之整數。又，式中之記號只適用在此式中。)
作為苯酚化合物，具體而言可列舉:苯酚、甲酚、二甲酚、兒茶酚、間苯二酚、氫醌、五倍子酚、羥基氫醌、氟甘胺醇等苯酚類中之1種或2種以上與甲醛、對甲醛、及三 等醛源中之1種或2種以上使用酸性觸媒反應而獲得之酚醛清漆樹脂、包括國際公開WO2012/176767號公報記載之下式(21)表示之重複單元結構之樹脂等。 【化19】(式(21)中，A表示來自聚羥基苯之羥基取代伸苯基，B表示2~6個苯環縮合而得之1價縮合芳香族烴環基。又，式中之記號只適用在此式中。)
作為雙酚化合物，具體而言為日本特開2005-128509號公報、日本特開2006-259249號公報、日本特開2006-259482號公報、日本特開2006-293298號公報、日本特開2007-316282號公報記載之具有茀或四氫螺聯茚結構之酚醛清漆樹脂，可列舉包括下式(22-1)或(22-2)表示之重複單元結構之樹脂等。 【化20】(式(22-1)及式(22-2)中，R1 、R2 、R6 、R7 獨立而為氫原子、碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳數6~10之芳基、烯丙基或鹵素原子，R3 、R4 、R8 、R9 獨立而為氫原子、碳數1~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳數2~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烯基、碳數6~10之芳基或環氧丙基，R5 、R14 獨立而為氫原子、碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基或碳數6~10之芳基。n、m、p、q為1~3之整數。R10 ~R13 獨立而為氫原子、鹵素原子、羥基、碳數1~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基或碳數1~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烷氧基。又，式中之記號只適用在此式中。)
又，本發明之有機形成用組成物之製造方法使用之具芳香族骨架之化合物宜為將苯酚衍生物或萘酚衍生物聚合而獲得者、苯酚衍生物或萘酚衍生物與醛衍生物聚合而獲得者較佳。
作為具有如上述芳香族骨架之化合物，可列舉以日本特開2012-145897號公報記載之方法獲得之反應物。 更具體而言，可列舉藉由將下列通式(23-1)及/或(23-2)表示之1種以上之化合物與下列通式(24-1)及/或(24-2)表示之1種以上之化合物及/或其等價體進行縮合而得之聚合物。 【化21】(式(23-1)及式(23-2)中，R1 ~R8 彼此獨立地為氫原子、鹵素原子、羥基、異氰酸酯基、環氧丙氧基、羧基、胺基、碳數為1~30之烷氧基、碳數為1~30之烷氧基羰基、碳數為1~30之烷醯氧基、也可經取代之碳數1~30之飽和或不飽和之有機基。又，也可分子內之從R1 ~R4 或R5 ~R8 中分別任意選出之2個取代基鍵結並進一步形成環狀取代基。又，式中之記號只適用在此式中。) 【化22】(式(24-1)及式(24-2)中，Q為也可經取代之碳數1~30之有機基，又，也可分子內任意選出之2個Q鍵結並形成環狀取代基。n1~n6為各取代基之數，n1~n6＝0、1、2，式(24-1)中排除羥基苯甲醛。又，式(24-2)中，符合:0≦n3＋n5≦3、0≦n4＋n6≦4、1≦n3＋n4≦4之關係。又，式中之記號只適用在此式中。)
又，可列舉藉由將上述通式(23-1)及/或(23-2)表示之1種以上之化合物與上述通式(24-1)及/或(24-2)表示之1種以上之化合物及/或其等價體與下列通式(25)表示之1種以上之化合物及/或其等價體進行縮合而得之聚合物。 【化23】(式(25)中，Y表示氫原子或也可以有取代基之碳數為30以下之1價有機基，式(25)和式(24-1)及式(24-2)不同。又，式中之記號只適用在此式中。)
特別是，當將使用含有具如上述芳香族骨架之化合物之有機膜形成用組成物形成之有機膜作為成為被加工基板之蝕刻遮罩之有機下層膜使用之多層光阻法的情形，有機下層膜係將已形成之光阻圖案轉印到含矽之抗反射膜後再將該圖案轉印一次的膜，要求帶有能以正上之含矽抗反射膜以呈高蝕刻耐性之蝕刻條件進行蝕刻加工之特性以及對於將正下之被加工基板進行蝕刻加工之條件有高蝕刻耐性及圖案扭曲耐性之特性。
本發明之製造方法特別適合製造含有具如上述芳香族骨架之化合物之有機膜形成用組成物，但當然不限於此等，也可適用在上述以外之含有含芳香族化合物之有機膜形成用組成物。
以下針對本發明之有機膜形成用組成物之製造方法詳細説明。
含芳香族化合物所含之金屬雜質係以以下的狀態存在:(A)藉由利用酸處理使其變化成水溶性而能洗滌除去之狀態，或(B)即使以酸處理仍對於水之溶解性低之狀態，亦即粒子狀(膠體狀)之狀態。本發明中，利用(1)將含芳香族化合物以酸洗滌(酸洗滌)之步驟去除(A)狀態之金屬雜質後，經過(2)製備含有已洗滌之化合物之組成物溶液之步驟、(3)以濾器過濾經調製之組成物溶液(精密過濾)之步驟，以去除(B)狀態之金屬雜質。藉此，無論金屬雜質成為如何的狀態均能組合酸洗滌與精密過濾加以除去。
又，本發明中，利用(4)將以上述方式過濾之組成物溶液填充於有機樹脂製容器之步驟，以防止來自容器之矽溶出到酸洗滌・精密過濾後之組成物溶液。
以下針對各步驟更詳細説明。
(1)步驟中，藉由以酸洗滌含芳香族化合物，去除已變成水溶性之金屬雜質。此時，藉由以含有鹵素酸之酸溶液洗滌1次以上並以含有硝酸之酸溶液洗滌1次以上，特別能有效地去除矽、鐵等金屬雜質。又，藉由以含有鹵素酸與硝酸之混合酸溶液洗滌1次以上，特別能有效地去除矽、鐵等金屬雜質。
此時使用之鹵素酸為氟酸及鹽酸為較佳。
更具體而言，本發明中，為了減少矽、鐵等金屬雜質之含量，特佳為以組合含有氟酸之酸溶液所為之洗滌與含有硝酸之酸溶液所為之洗滌、含有鹽酸之酸溶液所為之洗滌與含有硝酸之酸溶液所為之洗滌、含有氟酸與硝酸之混合酸溶液所為之洗滌、含有鹽酸與硝酸之混合酸溶液所為之洗滌、含有氟酸與硝酸之混合酸溶液與含有硝酸之酸溶液所為之洗滌、含有鹽酸與硝酸之混合酸溶液與含有硝酸之酸溶液所為之洗滌來洗滌有機膜形成用組成物使用之含芳香族化合物較佳。藉由以該等酸進行洗滌，能有效去除含芳香族化合物中含有之矽成分，特別是以二氧化矽形式含有之矽成分與鐵。
具體程序可列舉:將含芳香族化合物以和酸不完全混合之有機溶劑溶解成均勻溶液後，於攪拌槽內加酸並攪拌後，靜置並將酸分離除去之方法。此時使用之有機溶劑宜為對於酸之溶解性低者較理想，可列舉:苯、甲苯、二甲苯等烴類、二乙醚、四氫呋喃等醚類、二氯甲烷、氯仿等氯系溶劑類、2-丁酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯等酯類等。
本發明使用之氟酸、鹽酸及硝酸之濃度為0.01質量%~20質量%，較佳為0.05質量%~15質量%，又更佳為0.1質量%~10質量%。含有氟酸與硝酸之混合酸溶液、含有鹽酸與硝酸之混合酸溶液之比率，各按100%換算之質量比率，含有氟酸與硝酸之混合酸溶液為:氟酸/硝酸＝1/100~100/1，較佳為1/10~10/1。含有鹽酸與硝酸之混合酸溶液為:鹽酸/硝酸＝1/50~50/1，較佳為1/10~10/1。
上述利用酸所為之洗滌通常進行1次以上即可，較佳為2次以上20次以下。洗滌次數越多則去除矽、鐵等金屬雜質越有效果，但如上述洗滌次數即已足夠且不會使製造步驟變得太長，為有經濟性的。酸洗滌後為了去除殘留的酸，宜進一步以去離子水洗滌較佳。去離子水宜使用導電率0.1microsimens(μS/cm)以下之水較理想，使用導電率0.07microsimens以下之水更理想。此時為了促進酸除去，也可添加呈鹼性之有機化合物。呈鹼性之有機化合物，具體而言可列舉胺類、銨類，例如三乙胺、丁胺、氫氧化四甲基銨等。
又，本發明中，於(1)步驟之酸洗滌後可測定已洗滌之含芳香族化合物中之金屬雜質之含量。
此測定宜使用感應耦合電漿質量分析機(ICP-MS)作為檢測器，算出矽原子、鐵原子之濃度較佳。將使用此ICP-MS作為檢測器時，可精確地算出直到0.1ppt之量，故可理想地使用於作為確認酸洗滌後之含芳香族化合物中之金屬雜質之含量之方法。
又，酸洗滌後之含芳香族化合物中之矽原子之含量為100ppb以下較佳。又，鐵原子之含量為1ppb以下較佳。
矽原子若為100ppb以下，能使乾蝕刻後之缺陷減少。鐵原子之含量若為1ppb以下，幾乎不發生乾蝕刻後之缺陷。
為了達成如上述矽原子及鐵原子之含量，不只利用氟酸、鹽酸、硝酸洗滌，還將此等予以組合，而利用氟酸洗滌與硝酸洗滌、鹽酸洗滌與硝酸洗滌、利用含有氟酸與硝酸之混合酸溶液進行洗滌、利用含有鹽酸與硝酸之混合酸溶液進行洗滌、利用含有氟酸與硝酸之混合酸溶液與硝酸進行洗滌、利用含有鹽酸與硝酸之混合酸溶液與硝酸進行洗滌之組合係為有效。
然後，於(2)步驟，製備含有經洗滌之化合物之組成物溶液。此時為了防止金屬雜質向酸洗滌後之化合物溶出，宜使用有機樹脂製容器作為製備用的容器較佳。如此的容器的具體例可列舉和後述填充使用之容器同樣者。
然後，於(3)步驟將已製備之組成物溶液以濾器過濾，以利用精密過濾去除無法以酸洗滌除去之成為膠體狀之狀態之金屬雜質。此時使用之濾器，宜為濾器基材亦即構成濾器之物質為金屬不溶出者較佳。可列舉尼龍、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、氟樹脂等。該等基材可分別單獨使用也可組合，也可為將基材彼此均質化而得之所謂聚合物合金(polymer alloy)結構。
然後，於(4)步驟，將經上述方式過濾之組成物溶液填充於有機樹脂製容器。有機樹脂製容器宜為將聚乙烯、聚丙烯等烴系樹脂、聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等聚酯樹脂、全氟烷氧基氟樹脂(PFA)、聚四氟乙烯(PTFE)、乙烯-四氟化乙烯共聚物(ETFE)等氟樹脂成形而得之容器較佳。此外，也可為使不同的樹脂疊層而成形得到的容器。又，也可將上述樹脂作為玻璃、金屬或樹脂製容器之內袋(內容器)的有機樹脂製容器。亦即，直接接觸組成物溶液之容器為有機樹脂製即可。
如上述，以往使用之玻璃製容器中，來自容器之矽成分會溶出到填充後之組成物溶液，成為乾蝕刻後之缺陷之原因。相對於此，本發明藉由於如上述有機樹脂製容器填充組成物溶液，能防止如以往從容器溶出矽成分，結果能製造蝕刻後不發生缺陷之有機膜形成用組成物。
如以上，若依本發明之有機膜形成用組成物之製造方法，能製造比起習知法作為雜質之含有金屬更少之有機膜形成用組成物。又，以此方式製造之有機膜形成用組成物因為蝕刻後之缺陷減少，可適用在浸潤曝光、雙重圖案化、有機溶劑顯影等，且能改善半導體裝置之製造之良率。 ［實施例］
以下舉合成例、比較合成例、實施例及比較例具體說明本發明，但本發明不限於該等記載。 又，分子量係以凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)，並由其得出分散度(Mw/Mn)。
［含芳香族化合物之合成］ (合成例1) 於1,000ml之燒瓶添加1,5-二羥基萘160.2g(1.00mol)、37%甲醛溶液56.8g(相當於甲醛0.70mol)、甲基賽珞蘇320g，於70℃邊攪拌邊添加20質量%之對甲苯磺酸甲基賽珞蘇溶液20g。溫度提高到85℃並攪拌6小時後，冷卻至室溫並以甲基異丁基酮350ml稀釋。移到分液漏斗，以去離子水200ml洗滌，去除反應觸媒之對甲苯磺酸。然後，以表1記載之條件進行酸洗滌、進行去離子水所為之洗滌。將獲得之溶液減壓濃縮後，於殘渣加入乙酸乙酯400ml，以己烷2,400ml使聚合物沉澱。將沉澱的聚合物分濾，回收後減壓乾燥而獲得聚合物1。 【化24】
利用凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。 分子量(Mw)＝4,200 分散度(Mw/Mn)＝3.35
(合成例2) 於1,000ml之燒瓶加入1,5-二羥基萘80g(0.50mol)、2-羥基-6-萘甲醛51.6g(0.30mol)、甲基賽珞蘇300g，於70℃邊攪拌邊添加20質量%之對甲苯磺酸甲基賽珞蘇溶液20g。溫度提高到85℃並攪拌6小時後，冷卻至室溫並以甲基異丁基酮600ml稀釋。移到分液漏斗，以去離子水200ml洗滌，去除反應觸媒之對甲苯磺酸。其次以表1記載之條件實施酸洗滌、以去離子水所為之洗滌。將獲得之溶液減壓濃縮後、於殘渣加入乙酸乙酯300ml，以己烷1,800ml使聚合物沉澱。將沉澱的聚合物分濾。回收後減壓乾燥而獲得聚合物2。 【化25】
利用凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。 分子量(Mw)＝3,500 分散度(Mw/Mn)＝2.54
(合成例3) 於300ml之燒瓶中添加1-萘酚144.2g(1.0mol)、三氟甲烷磺酸0.01g，於50℃邊攪拌邊滴加二環戊二烯79.3g(0.6mol)1小時。於同溫度攪拌1小時後，升溫到150℃並攪拌2小時，使反應結束。將未反應物以減壓蒸餾除去，使其溶於200g之1,2-二氯乙烷，以表1記載之條件實施酸洗滌、以去離子水所為之洗滌。將1,2-二氯乙烷減壓除去以獲得聚合物3。 【化26】
利用凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。 分子量(Mw)＝1,100 分散度(Mw/Mn)＝2.86
(合成例4) 於1,000ml之燒瓶中添加9,9-雙[6-(2-羥基萘基)]茀225.3g(0.50mol)、37%甲醛溶液28.4g(相當於甲醛0.35mol)、甲基賽珞蘇500g，於80℃邊攪拌邊添加20質量%之對甲苯磺酸甲基賽珞蘇溶液20g。溫度提高到120℃並攪拌6小時後，冷卻至室溫並以甲基異丁基酮1,000ml稀釋。移到分液漏斗，以去離子水200ml洗滌，去除反應觸媒之對甲苯磺酸。其次以表1記載之條件實施酸洗滌、以去離子水所為之洗滌。將獲得之溶液減壓濃縮後，於殘渣加入乙酸乙酯400ml，以己烷2,400ml使聚合物沉澱。將沉澱的聚合物分濾，回收後減壓乾燥而獲得聚合物4。 【化27】
利用凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。 分子量(Mw)＝4,300 分散度(Mw/Mn)＝4.30
(合成例5) 於1,000ml之燒瓶中加入9,9-雙(4-羥基苯基)茀175.2g(0.50mol)、4-羥基苯甲醛45.8g(0.38mol)、1-甲氧基丙醇450g，於80℃邊攪拌邊添加20質量%之對甲苯磺酸1-甲氧基丙醇溶液20g之。溫度提高到130℃並攪拌12小時後，冷卻至室溫並以甲基異丁基酮900ml稀釋。移到分液漏斗，以去離子水200ml洗滌，並去除反應觸媒之對甲苯磺酸。其次以表1記載之條件實施酸洗滌、以去離子水所為之洗滌。將獲得之溶液減壓濃縮後，於殘渣加入乙酸乙酯450ml，以己烷2,700ml使聚合物沉澱。將沉澱的聚合物分濾，回收後減壓乾燥而獲得聚合物5。 【化28】
利用凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。 分子量(Mw)＝4,200 分散度(Mw/Mn)＝3.34
(合成例6) 於1,000ml之燒瓶添加2,2’-二萘醚30.0g(0.11mol)、9-茀酮20.0g(0.11mol)、1,2-二氯乙烷120ml，於70℃邊攪拌邊滴加3-巰基丙酸0.6ml、甲烷磺酸6.0ml，提高溫度，於回流下反應13小時。冷卻至室溫並以甲基異丁基酮500ml稀釋。移到分液漏斗以去離子水100ml洗滌，並去除酸觸媒。其次以表1記載之條件實施酸洗滌、以去離子水所為之洗滌。將獲得之溶液減壓濃縮後，於殘渣加入四氫呋喃(THF)250ml，以甲醇1500ml使聚合物沉澱。將沉澱的聚合物分濾，回收後減壓乾燥而獲得聚合物6。 【化29】
利用凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。 分子量(Mw)＝3,100 分散度(Mw/Mn)＝2.10
(合成例7) 於1,000ml燒瓶中加入咔唑100g(598mmol)、苯甲醛64.1g(604mmol)、對甲苯磺酸一水合物11.9g(62.6mmol)。再加入1,4-二烷150g，邊攪拌邊升溫到100℃，進行2小時聚合反應。反應結束後放冷到60℃，加入甲基異丁基酮500ml並稀釋。移到分液漏斗，以去離子水200ml洗滌，去除反應觸媒之對甲苯磺酸。其次以表1記載之條件實施酸洗滌、以去離子水所為之洗滌。將獲得之溶液減壓濃縮後，於殘渣加入氯仿450ml，以甲醇2,500ml使聚合物沉澱。將沉澱的聚合物分濾、回收後減壓乾燥而獲得聚合物7。 【化30】
利用凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。 分子量(Mw)＝4,200 分散度(Mw/Mn)＝1.75
(合成例8) 以和合成例1為同樣方法實施聚合物之合成，並去除對甲苯磺酸。其次以表1之合成例8記載之條件實施酸洗滌、以去離子水所為之洗滌。將獲得之溶液減壓濃縮後，於殘渣加入乙酸乙酯400ml，以己烷2,400ml使聚合物沉澱。將沉澱的聚合物分濾、回收後減壓乾燥而獲得聚合物1A。 【化31】
利用凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。 分子量(Mw)＝4,100 分散度(Mw/Mn)＝3.30
(合成例9) 以和合成例1為同樣之方法實施聚合物之合成，並去除對甲苯磺酸。其次以表1之合成例9記載之條件實施酸洗滌、以去離子水所為之洗滌。將獲得之溶液減壓濃縮後，於殘渣加入乙酸乙酯400ml，以己烷2,400ml使聚合物沉澱。將沉澱的聚合物分濾、回收後減壓乾燥而獲得聚合物1B。 【化32】
利用凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。 分子量(Mw)＝4,200 分散度(Mw/Mn)＝3.40
(比較合成例1) 以和合成例1同樣之方法實施聚合物之合成，並去除對甲苯磺酸。其次如表1記載，不實施酸洗滌，只實施利用去離子水所為之洗滌。將獲得之溶液減壓濃縮後，於殘渣加入乙酸乙酯400ml，以己烷2,400ml使聚合物沉澱。將沉澱的聚合物分濾、回收後減壓乾燥而獲得聚合物1C。 【化33】
利用凝膠滲透層析(GPC)求出聚苯乙烯換算之分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)。 分子量(Mw)＝4,100 分散度(Mw/Mn)＝3.30
對於以上述方式合成・洗滌而得之聚合物1~7及1A~1C，使用Agilent公司製ICP-MS測定含芳香族化合物(聚合物)中之矽原子及鐵原子之含量。結果示於表1。 【表1】
［實施例、比較例］ (組成物溶液(SOL-1~10)之製造) 於經1%氟酸洗滌3次之聚乙烯製200ml瓶中，將20g上述合成例獲得之聚合物1~7、1A、1B及1C、1g下列酸產生劑AG1、4g下列交聯劑CR1、100g含有FC-430(住友3M公司製)0.1質量%之丙二醇單甲醚乙酸酯混合，以磁攪拌器充分攪動使其均質而製備成組成物溶液。其次將已製備的組成物溶液分別以0.1μm之氟樹脂製濾器過濾，製得組成物溶液(SOL-1~10)。將獲得之組成物溶液填充在聚乙烯製瓶。 (組成物溶液(SOL-1X)之製造) 於市售茶色玻璃製200ml瓶中，使用聚合物1以和上述同樣之方法製造組成物溶液(SOL-1X)。將獲得之組成物溶液填充在茶色玻璃製瓶。 【化34】
(圖案化試驗) 於已形成膜厚100nm之熱氧化膜之矽晶圓上塗佈(SOL-1~10、1X)，於350℃加熱60秒，形成膜厚200nm之有機下層膜(S-1~10、1X)。然後，於其上塗佈下列含矽之光阻下層膜材料(SOG1)，於240℃加熱60秒，形成膜厚35nm之含矽膜。然後，塗佈表2記載之正顯影用氟化氬光阻溶液(PR-1)，於110℃加熱60秒而形成膜厚100nm之光阻膜。再於光阻膜上塗佈表3記載之浸潤保護膜材料(TC-1)，於90℃加熱60秒，形成膜厚50nm之保護膜。
【化35】分子量(Mw)＝3,000
【表2】
【化36】分子量(Mw)＝7,800 分散度(Mw/Mn)＝1.78
酸產生劑： 【化37】
鹼： 【化38】
【表3】
保護膜聚合物： 【化39】分子量(Mw)＝8,800 分散度(Mw/Mn)＝1.69
其次將此等以氟化氬浸潤曝光裝置(Nikon(股) 製；NSR-S610C，NA＝1.30、σ＝0.98/0.65、35度偶極偏光照明、6%半階調相位偏移遮罩)曝光，於100℃加熱60秒(PEB)，以2.38質量%四甲基氫氧化銨(TMAH)水溶液顯影30秒，獲得43nm　1：1之正型之線與間距圖案。
以日立先進技術(股)製電子顯微鏡(CG4000)觀測圖案倒塌，以日立製作所(股)製電子顯微鏡(S-4700)觀測圖案之剖面形狀。結果示於表4。
【表4】
如表4，實施了酸洗滌、製備・過濾後填充於聚乙烯製瓶之實施例1~9、未實施酸洗滌之比較例1、過濾後填充於玻璃製瓶之比較例2，在光阻膜形成光阻圖案之時點在圖案剖面形狀及圖案倒塌方面均未特別有問題。
(圖案蝕刻試驗) 將上述圖案化試驗形成之光阻圖案作為遮罩，以乾蝕刻轉印圖案。以下列蝕刻條件(1)進行乾蝕刻，於含矽膜轉印圖案，然後以下列蝕刻條件(2)乾蝕刻並於有機下層膜轉印圖案，再以下列蝕刻條件(3)乾蝕刻，於熱氧化膜轉印圖案。以日立製作所(股)製電子顯微鏡(S-9380)觀測獲得之圖案之剖面形狀，以KLA-Tencor公司製明視野缺陷檢查裝置KLA2800觀測圖案缺陷。其結果示於表5。
(1) 利用CHF3 /CF4 系氣體之蝕刻條件 裝置：東京威力科創(股)製乾蝕刻裝置TeliusSP 蝕刻條件(1)： 腔室壓力　　　15Pa 上部/下部RF功率　　500W/300W CHF3 氣體流量　　　50ml/min CF4 氣體流量　　　150ml/min 處理時間　　　40sec
(2) 利用CO2 /N2 系氣體之蝕刻條件 裝置：東京威力科創(股)製乾蝕刻裝置TeliusSP 蝕刻條件(2)： 腔室壓力　　　2Pa 上部/下部RF功率　　1000W/300W CO2 氣體流量　　　320ml/min N2 氣體流量　　　80ml/min 處理時間　　　30sec
(3)利用CHF3 /CF4 系氣體之蝕刻條件 裝置：東京威力科創(股)製乾蝕刻裝置TeliusSP 蝕刻條件(3)： 腔室壓力　　20Pa 上部/下部RF功率　　500W/300W CHF3 氣體流量　　　30ml/min CF4 氣體流量　　　170ml/min 處理時間　　　40sec
【表5】
如表5之結果，相較於未實施酸洗滌之比較例1，實施酸洗滌之實施例1~9的蝕刻缺陷數減少。又，比起使用玻璃製容器填充組成物溶液之比較例2，使用聚乙烯製容器的實施例1的蝕刻缺陷減少。又，從實施例1~7之結果可知，藉由使用氟酸、鹽酸、硝酸、氟酸與硝酸之混合物、或鹽酸與硝酸之混合物以適當組合洗滌，能更有效地去除金屬雜質，蝕刻缺陷減少。
由以上之結果可知:依本發明之有機膜形成用組成物之製造方法，可以製造能形成乾蝕刻後之缺陷減少之有機膜的有機膜形成用組成物。
又，本發明不限於上述實施形態。上述實施形態為例示，只要是和本發明之申請專利範圍記載之技術思想有實質上相同構成且發揮同樣作用效果者均包括在本發明之技術範圍內。
無

Claims (9)

  1. 一種有機膜形成用組成物之製造方法，係半導體裝置之製造步驟使用之有機膜形成用組成物之製造方法，包括以下步驟：(1)以酸洗滌具有芳香族骨架之化合物步驟；(2)製備包括該經洗滌之化合物之組成物溶液；(3)以濾器過濾該製備之組成物溶液；(4)將該經過濾之組成物溶液填充於有機樹脂製容器；該經洗滌之化合物中之矽原子之含量為100ppb以下。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機膜形成用組成物之製造方法，其中，該芳香族骨架係苯、茀、咔唑、萘、及蒽中之任一者。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機膜形成用組成物之製造方法，其中，該具有芳香族骨架之化合物係將苯酚衍生物或萘酚衍生物聚合而獲得。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之有機膜形成用組成物之製造方法，其中，該具有芳香族骨架之化合物係將苯酚衍生物或萘酚衍生物與醛衍生物聚合而獲得。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之有機膜形成用組成物之製造方法，其中，該經洗滌之化合物中之鐵原子之含量為1ppb以下。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之有機膜形成用組成物之製造方法，於該以酸洗滌之步驟，係以含有鹵素酸之酸溶液洗滌1次以上並以含有硝酸之酸溶液洗滌1次以上。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之有機膜形成用組成物之製造方法，於該以酸洗滌之步驟，係以含有鹵素酸與硝酸之混合酸溶液洗滌1次以上。
  8. 如申請專利範圍第6項之有機膜形成用組成物之製造方法，其中，該鹵素酸為氟酸或鹽酸。
  9. 如申請專利範圍第1或2項之有機膜形成用組成物之製造方法，其中，該濾器之基材包括選自於尼龍、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、及氟樹脂中之1種以上。
TW104126764A 2014-08-22 2015-08-18 有機膜形成用組成物之製造方法 TWI607028B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014169865A JP6165690B2 (ja) 2014-08-22 2014-08-22 有機膜形成用組成物の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201612197A TW201612197A (en) 2016-04-01
TWI607028B true TWI607028B (zh) 2017-12-01

Family

ID=55348884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104126764A TWI607028B (zh) 2014-08-22 2015-08-18 有機膜形成用組成物之製造方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10047244B2 (zh)
JP (1) JP6165690B2 (zh)
KR (1) KR102018121B1 (zh)
TW (1) TWI607028B (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107340688B (zh) * 2016-04-29 2022-05-06 东友精细化工有限公司 硬掩模用组合物
US11042090B2 (en) 2017-08-04 2021-06-22 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Composition for forming organic film
JP6951297B2 (ja) * 2017-08-04 2021-10-20 信越化学工業株式会社 有機膜形成用組成物及び有機膜
JP6983059B2 (ja) * 2017-12-26 2021-12-17 信越化学工業株式会社 ジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法及びジヒドロキシナフタレン縮合物
KR102358171B1 (ko) * 2018-01-30 2022-02-03 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
CN112513737A (zh) * 2018-07-31 2021-03-16 三菱瓦斯化学株式会社 下层膜形成组合物
KR102646166B1 (ko) * 2019-02-27 2024-03-11 동우 화인켐 주식회사 하드마스크용 조성물
JP7472011B2 (ja) * 2020-12-25 2024-04-22 信越化学工業株式会社 有機膜形成材料、パターン形成方法ならびに化合物及び重合体

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201035038A (en) * 2008-12-26 2010-10-01 Mitsubishi Gas Chemical Co Method for producing adamantyl (meth)acrylates

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0251187A3 (en) 1986-06-27 1988-03-30 Nippon Zeon Co., Ltd. Method for purifying novolak resins useful as material for coating on a semiconductor substrate
JPH0680119B2 (ja) * 1986-06-27 1994-10-12 日本ゼオン株式会社 ノボラツク樹脂の精製方法
JPH0737486B2 (ja) * 1986-11-18 1995-04-26 日本ゼオン株式会社 半導体基板塗布材料用ポリマ−の精製方法
JPH0632814A (ja) * 1992-07-21 1994-02-08 Toshiba Corp 電子部品用樹脂中の不純物除去方法
JP3981825B2 (ja) 2002-12-24 2007-09-26 信越化学工業株式会社 パターン形成方法及び下層膜形成材料
JP4134760B2 (ja) 2003-03-04 2008-08-20 Ｊｓｒ株式会社 反射防止膜形成組成物および反射防止膜
JP4206851B2 (ja) 2003-07-23 2009-01-14 Ｊｓｒ株式会社 反射防止膜形成組成物及び反射防止膜の形成方法
US7303855B2 (en) 2003-10-03 2007-12-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photoresist undercoat-forming material and patterning process
JP4355943B2 (ja) 2003-10-03 2009-11-04 信越化学工業株式会社 フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法
JP4388429B2 (ja) 2004-02-04 2009-12-24 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料ならびにパターン形成方法
JP2005263264A (ja) * 2004-03-18 2005-09-29 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd フォトレジスト組成物用容器
KR100938065B1 (ko) 2005-03-11 2010-01-21 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 포토레지스트 하층막 형성 재료 및 패턴 형성 방법
JP4662052B2 (ja) 2005-03-11 2011-03-30 信越化学工業株式会社 フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法
JP4539845B2 (ja) 2005-03-17 2010-09-08 信越化学工業株式会社 フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法
JP4466854B2 (ja) 2005-03-18 2010-05-26 信越化学工業株式会社 フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法
JP4666166B2 (ja) 2005-11-28 2011-04-06 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料及びパターン形成方法
JP4659678B2 (ja) 2005-12-27 2011-03-30 信越化学工業株式会社 フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法
JP4893402B2 (ja) 2006-03-27 2012-03-07 Ｊｓｒ株式会社 微細パターン形成方法
JP4662063B2 (ja) 2006-05-25 2011-03-30 信越化学工業株式会社 フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法
JP4823959B2 (ja) 2006-08-10 2011-11-24 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料及びパターン形成方法
US7745104B2 (en) 2006-08-10 2010-06-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Bottom resist layer composition and patterning process using the same
WO2008126804A1 (ja) * 2007-04-06 2008-10-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. レジスト下層膜形成組成物
JP4778535B2 (ja) 2007-04-06 2011-09-21 大阪瓦斯株式会社 フェノール樹脂およびその製造方法
JP4877101B2 (ja) 2007-07-02 2012-02-15 Ｊｓｒ株式会社 レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法
JP5158382B2 (ja) * 2007-08-27 2013-03-06 日産化学工業株式会社 リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物及び半導体装置の製造方法
JP5336306B2 (ja) 2008-10-20 2013-11-06 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜形成方法、これを用いたパターン形成方法、及びレジスト下層膜材料
KR101860385B1 (ko) 2009-06-19 2018-05-23 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 카바졸 노볼락 수지
JP5870918B2 (ja) * 2010-04-07 2016-03-01 三菱瓦斯化学株式会社 アルキルナフタレンホルムアルデヒド重合体の精製方法
JP5229278B2 (ja) 2010-06-21 2013-07-03 信越化学工業株式会社 ナフタレン誘導体、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法
JP5556773B2 (ja) 2010-09-10 2014-07-23 信越化学工業株式会社 ナフタレン誘導体及びその製造方法、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法
US9263285B2 (en) 2010-12-09 2016-02-16 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition for forming a resist underlayer film including hydroxyl group-containing carbazole novolac resin
JP5485188B2 (ja) 2011-01-14 2014-05-07 信越化学工業株式会社 レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法
JP5598489B2 (ja) 2011-03-28 2014-10-01 信越化学工業株式会社 ビフェニル誘導体、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法
JP2014157169A (ja) 2011-06-24 2014-08-28 Nissan Chem Ind Ltd ポリヒドロキシベンゼンノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物
JP6004172B2 (ja) 2012-07-31 2016-10-05 日産化学工業株式会社 カルボニル基含有カルバゾールノボラックを含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201035038A (en) * 2008-12-26 2010-10-01 Mitsubishi Gas Chemical Co Method for producing adamantyl (meth)acrylates

Also Published As

Publication number Publication date
US20160056047A1 (en) 2016-02-25
KR102018121B1 (ko) 2019-09-04
KR20160023564A (ko) 2016-03-03
JP6165690B2 (ja) 2017-07-19
US10047244B2 (en) 2018-08-14
TW201612197A (en) 2016-04-01
JP2016044241A (ja) 2016-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI607028B (zh) 有機膜形成用組成物之製造方法
TWI414894B (zh) 光阻下層膜材料、光阻下層膜形成方法、圖案形成方法及富勒烯衍生物
TWI422979B (zh) 光阻下層膜材料、光阻下層膜形成方法、圖案形成方法及富勒烯衍生物
TWI535757B (zh) 有機膜材料、使用此有機膜材料之有機膜形成方法及圖案形成方法、與熱分解性聚合物
JP6084986B2 (ja) ハードマスク組成物用モノマー、前記モノマーを含むハードマスク組成物および前記ハードマスク組成物を用いたパターン形成方法
TWI578108B (zh) A composition for forming a lower layer of a barrier agent and a method for producing the same, a pattern forming method, and a resist underlayer film
TW200900863A (en) Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof
TW201120067A (en) Resist underlayer polymer, and resist underlayer composition and method of patterning using the same
US10227450B2 (en) Polymer for preparing resist underlayer film, resist underlayer film composition containing the polymer and method for manufacturing semiconductor device using the composition
US9695279B2 (en) Polymer for preparing resist underlayer film, resist underlayer film composition containing the polymer and method for forming resist underlayer film using the composition
JP6067064B2 (ja) 下層のための芳香族樹脂
US20170015779A1 (en) Polymer for Preparing Resist Underlayer Film, Resist Underlayer Film Composition Containing the Polymer and Method for Manufacturing Semiconductor Device Using the Composition
US9589788B2 (en) Polymer with a good heat resistance and storage stability, underlayer film composition containing the polymer and process for forming underlayer film using the composition
TWI822687B (zh) 用以製備光阻下層膜的聚合物、包括該聚合物的光阻下層膜組成物以及使用該組成物製造半導體元件的方法
JP2016029160A (ja) 下地層用の樹脂
KR101497132B1 (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
TW201634493A (zh) 含矽聚合物、含矽化合物、光阻下層膜形成用組成物及圖案形成方法
KR101556276B1 (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR102543300B1 (ko) 반도체 제조 공정에 사용하는 열안정성 및 저장안정성이 우수한 신규한 중합체, 이를 포함하는 하층막 조성물 및 이를 이용한 하층막의 형성 방법
TW202235471A (zh) 半導體基板的製造方法、組成物、聚合物及聚合物的製造方法
KR102148772B1 (ko) 신규한 중합체, 이를 포함하는 하층막 형성용 조성물 및 이를 이용한 방법
TWI694092B (zh) 聚合物、有機層組成物及形成圖案的方法
KR101693612B1 (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
KR20150013415A (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법