TWI499660B - 新型二氧雜飽和萘環類液晶化合物及其組合物和應用 - Google Patents
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Description
本發明涉及一種新型的含二氧雜飽和萘環的液晶化合物,以及包括所述液晶化合物的液晶組合物及其應用。
物理學上把物質分為三態,即固態、液態和氣態。在自然界中,大部分材料隨溫度的變化只呈現固態、液態和氣態三種狀態,液晶(Liquid Crystal,LC)是不同於通常的固態、液態和氣態的一種新的物質狀態,它是能在某個溫度範圍內兼有液體和晶體兩者特性的物質狀態,也叫作液晶相或中間相,故又稱為物質的第四態。
液晶的種類很多,自然存在的和人工合成的液晶多達數千種,但他們基本上都是有機化合物。按液晶相形成的條件來歸納分類,液晶可以分為熱致型液晶、溶致型液晶、感應型液晶和流致型液晶。
目前,用於顯示的液晶材料基本上都是熱致型液晶。熱致型液晶因分子排列狀態的不同,可以分為近晶
相液晶(Smectic LC,又稱層列狀液晶)、向列相液晶(Nematic LC,又稱絲狀液晶)、膽固醇相液晶(Cholesteric LC,也稱為螺旋狀液晶)。這些相的物理性質是已知的。用於光電領域的化合物的分子結構特徵,通常是有一個剛性骨架,其包含例如連接的1,4-伸苯基或1,4-伸環己基或雜環體系,其在相互間盡可能遠離的位置上被所謂的末端基團,如烷基、烷氧基或氰基取代。
用於光電學領域的液晶介質由這些化合物混合組成,且其中也使用不具有從晶體相到液晶相互變轉化的化合物。按液晶顯示方式分類,液晶組合物可分為動態散射型(DS型)、賓主型(GH型)、扭曲向列型(TN型)、超扭曲向列型(STN型)、薄膜電晶體型(TFT型)以及鐵電型(FLC型)等。液晶材料目前已經被廣泛的用於平板電腦、各種測定儀器、汽車用儀表板、筆記型電腦、手機、電腦、電視機等液晶顯示元件的製作中。
迄今為止,凡此所用的液晶材料已合成出多種化合物,可視其顯示方式或驅動方式及其用途而使用。但另一方面對提高液晶顯示元件性能的需求也逐年加強,為滿足此需求,需要繼續開發新型液晶化合物。
因此,本發明之目的,即在提供一種新型的含二氧雜飽和萘環的液晶化合物。
於是本發明第一液晶化合物具有如下式(I)所示的結構:
其中,R1
表示-H、-F或1-5個碳原子經至少一個鹵素取代或未經取代的直鏈或支鏈的烷基或烷氧基,R2
表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、或1-10個碳原子經至少一個鹵素取代或未經取代的直
鏈或支鏈的烷基或烷氧基,其中,在R1
和R2
中至少一個-CH2
-可以被-O-、-S-、-SiH2
-、-CH=CH-、-C≡C-、
-CF=CF-、-CH=CF-、、-COO-或-OCO-取代,且任
兩個雜原子彼此不直接連接;A1
、A2
、A3
和A4
可為相同或
不同,各自獨立地表示為下列的環狀結構: 和;其中,所述環狀結構
還可以符合以下a)、b)、c)和d)中的至少一個:a)所述環狀結構中的一個或多個氫原子可以被-D、-F、-Cl、-CN
、-CF3
、-OCF3
、-CH2
F、-OCH2
F、-CF2
H、-OCF2
H、-OCH3
或-CH3
取代;b)所述環狀結構中一個或多個-CH2
-被-O-、-SiH2
-、-S-或-CO-取代,且任兩個雜原子彼此不直接連接;c)所述環狀結構具有的芳環結構中的一個或多個
-CH=可以被-N=取代;d)所述環狀結構中一個或多個可
以被取代;Z1
、Z2
、Z3
和Z4
可為相同或不同,各自獨
立地表示為單鍵、-COO-、-CF2
O-、-CH2
O-、-CH2
CH2
-、-CF2
CH2
-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2
F4
-、-(CH2
)4
-、-(CF2
)4
-、-OCF2
CF2
O-、-CF2
CF2
CF2
O-、-CH2
CH2
CF2
O-、-OCH2
CF2
O-、-CH2
CF2
OCH2
-、-CH=CHCF2
O-、-CF2
OCH=CH-、-CF2
OCF=CH-、-CF2
OCH=CF-、-CF=CFCF2
O-、-CH=CHCH2
CH2
-、-CF2
OCF=CF-、-CH2
CH=CHCH2
-、-C2
H4
OCH2
-、-OCH2
CH2
CH2
-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-或-C≡C-CF2
O-;及m、n和p可為相同或不同,各自獨立地表示0、1或2,且m+n+p≧1;當m為2時,兩個Z2
-A2
可以相同或不同;當n為2時,兩個Z3
-A3
可以相同或不同;當p為2時,兩個Z4
-A4
可以相同或不同。
本發明之第二目的,即在提供一種製備該第一液晶化合物的方法,包括如下步驟:
(1)將碳酸二甲酯和氫化鈉溶解在四氫呋喃中
,回流下滴加通式(Ⅳ)化合物,然後再回流4小時,得到通式(V)化合物;
(2)將通式(V)化合物在冰點以下緩慢滴加到無水四氫呋喃的氫化鋁鋰溶液中,得到通式(Ⅵ)化合物;
(3)將通式(Ⅵ)化合物、通式(III)化合物以及對甲苯磺酸一水合物加入到二氯甲烷溶液中,回流脫水6小時,得到通式(I)的第一液晶化合物;
通式(III)化合物和(IV)化合物主要是通過市售的中間體或者習知的合成方法合成得到,其中習知的合成方法包括還原反應、氧化反應、酯化反應、Wittig反應、碳-碳交叉偶聯反應(Suzuki偶聯、Negishi偶聯、Heck偶聯、Sonogashira偶聯和過渡金屬催化格氏試劑交叉偶聯
反應等)、格氏反應、低溫反應等得到。
本發明之第三目的,即在提供一種液晶組合物,包括至少一種如上所述的第一液晶化合物。
本發明之第四目的,即在提供以一種包括如上所述的液晶組合物的液晶顯示元件。
通式(I)的第一液晶化合物具有相對較高的介電各向異性,以及相對較低的黏度,適合應用於製成液晶組合物及液晶顯示元件。
以下將就本發明內容進行詳細說明:較佳地,A1
、A2
、A3
和A4
可為相同或不同,各
自獨立地表示為 或。更佳地,A1
、
A2
、A3
和A4
可為相同或不同,各自獨立地表示為 或
較佳地,Z1
、Z2
、Z3
和Z4
可為相同或不同,各自獨立地表示為-COO-、-CF2
O-、-CH2
O-、-CH2
CH2
-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2
F4
-、-(CH2
)4
-、-C4
F8
-、-OCF2
CF2
O-、-CH2
CH2
CF2
O-、-CF=CFCF2
O-、-C2
H4
OCH2
-、-OCH2
CH2
CH2
-、-C≡C-或單鍵。更佳地,Z1
、Z2
、Z3
和Z4
可為相同或不同,各自獨立地表示為-COO-、-CF2
O-、-CH2
O-、-CH2
CH2
-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2
F4
-、-C4
F8
-、-OCF2
CF2
O-、-CF=CFCF2
O-、-C≡C-或單鍵。
較佳地,m、n和p可為相同或不同,各自獨立地表示0、1或2,且1≦m+n+p≦4;當m為2時,兩個Z2
-A2
可以相同或不同;當n為2時,兩個Z3
-A3
可以相同或不同;當p為2時,兩個Z4
-A4
可以相同或不同。
較佳地,所述第一液晶化合物是選自由以下化合物組成的群組: ;以及
其中,L1
至L8
可為相同或不同,各自獨立地表示為-H、-D、-F、-Cl、-CN、-CF3
、-OCF3
、-CH2
F、-OCH2
F、-CF2
H、-OCF2
H、-OCH3
或-CH3
。
較佳地,所述液晶組合物包括一種至五種如上所述的第一液晶化合物。更佳地,所述液晶組合物包括兩種至四種如上所述的第一液晶化合物。
較佳地,所述液晶組合物還包含習知的液晶化合物,即能以純淨態或與其他成分混合形成液晶組合物。
一些此類的化合物在例如DE 1804894和CN 1158602 A中被提及。
較佳地,所述液晶組合物還包含至少一種如下式(Ⅱ)所示的第二液晶化合物:
其中,R3
和R4
可為相同或不同,各自獨立地表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、-OCH=CF2
或1-20個碳原子經至少一鹵素取代或未經取代的直鏈或支鏈的烷基、烯基或烷氧基,其中,在R3
和R4
中至少一個-CH2
-可以被-O-、-S-、-SiH2
-、-CH=CH-、-C≡C-、
-CF=CF-、-CH=CF-、、-COO-或-OCO-取代,且任兩個雜原子彼此不直接連接;B1
、B2
、B3
和B4
可為相同或不同,各自獨立地表示、2-氯-3-氟-1,4-伸苯基、茚滿-2,5-二基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中的基團,其中所述中的一個或兩個不相鄰的-CH2
-可以被-O-或-S-取代,所述上任意的H可以各自獨立地被F取代,所述中的一個或兩個不相鄰的-CH=可以被-N=取代,所述中任意的H可以各自獨立地被F取代,所述中的一個或兩個不相鄰的-CH2
-可以被-O-取代,所述上任意的H可以各自獨立地被F取代;Y1
、Y2
和Y3
可為相同或不同,各自獨立地表示-OCO-
、-COO-、-CF2
O-、-CH2
O-、-OCH2
-、-CH2
CH2
-、-CF2
CH2
-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH(CH3
)CH2
-、-CH2
CH(CH3
)-、-(CH2
)3
O-、-COS-、-SCO-、-CH=CF-、-C2
F4
-、-(CH2
)4
-、-C4
F8
-、-OCF2
CF2
O-、-CF2
CF2
CF2
O-、-CH2
CH2
CF2
O-、-CH2
CF2
OCH2
-、-CH=CHCF2
O-、-CF2
OCH=CH-、-CF2
OCF=CH-、-CF2
OCH=CF-、-CF=CFCF2
O-、-CF2
OCF=CF-、-CH=CHCH2
CH2
-、-C2
H4
OCH2
-、-CH2
CH=CHCH2
-、-OCH2
CH2
CH2
-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2
O-、-C≡C-或單鍵,其中,在Y1
和Y2
中的任意一個-CH2
-可被-SiH2
-取代;a、b和c可為相同或不同,各自獨立地表示0、1或2;當a為2時,兩個B1
-Y1
可以相同或不同;當b為2時,兩個B2
-Y2
可以相同或不同;當c為2時,兩個B3
-Y3
可以相同或不同。
更佳地,所述第二液晶化合物是選自由如下化合物組成的群組: 以及
較佳地,所述液晶組合物包括占所述液晶組合物總重量5-20%的第一液晶化合物及占所述液晶組合物總重量80-95%的第二液晶化合物。更佳地,所述液晶組合物包括占所述液晶組合物總重量8-15%的第一液晶化合物及占所述液晶組合物總重量85-92%的第二液晶化合物。
本發明將就以下實施例來作進一步說明,但應瞭解的是,該實施例僅為例示說明之用,而不應被解釋為本發明實施之限制。
以如下結構式的化合物為例:
該結構式如用表1所列代碼表示,則可表示為:3PUQUF,代碼中的Q代表二氟伸甲基氧基;代碼中的C代表1,4-伸環己基;代碼中的U代表2,5-二氟-1,4-伸苯基。
製備化合物HCLC
-08的合成方法如下:
其中,4-[二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯甲醛可用現有技術習知方法合成(其合成方法可參考專利DE 102011011268)。
在1L三頸瓶中,加入70.5g碳酸二甲酯、300mL四氫呋喃(THF)及18.86g氫化鈉,升溫至回流,滴加55g 4-正丙基環己酮的100mL THF溶液,30分鐘加完,回流反應4小時後停止反應。之後,先加入100mL水,再加入2M(2mol/L)鹽酸溶液調節至pH<2,用200mL乙酸乙酯萃取,碳酸氫鈉水溶液洗至中性,再用無水硫酸鈉進行除水處理,接著進行管柱層析使用石油醚:乙酸乙酯=10:1作沖提液,收集層析液濃縮可得到62gHCLC
-08-2,HPLC純度:97.8%,產率79.8%。
在氮氣環境下及0至-5℃下,將55gHCLC
-08-2的100mL無水四氫呋喃溶液緩緩滴加到26.6g四氫鋁鋰的1.2L四氫呋喃中,滴完後,加熱至室溫下反應6小時,緩
緩滴加20g乙酸乙酯,再滴加28g水,濾掉偏鋁酸鹽,濾液蒸乾得到43.5g淺黃色油狀物,先用石油醚(PE):乙酸乙酯(EA=1:1)作沖提液進行管柱層析,再用乙酸乙酯沖洗,將層析液合併,用旋轉濃縮儀減壓蒸乾溶劑得到35.8g無色透明液體(HCLC
-08-1),純度:93.7%(順反異構體),產率74.8%。
在500mL三頸瓶中加入9.2gHCLC
-08-1、16.3g 4-[二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯甲醛、0.3g對甲苯磺酸一水合物及250mL二氯甲烷,水浴加熱回流分水,反應6小時,GC監控至無4-[二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯甲醛殘留,自然冷卻至室溫;將反應液倒入100mL飽和碳酸氫鈉水溶液中,轉入分液漏斗中分液,水層用100mL二氯甲烷萃取兩次,有機層合併用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌兩次,有機層用30g無水硫酸鈉乾燥,再用旋轉濃縮儀蒸乾溶劑,得到24.9g淺黃色油狀物。粗產物用石油醚和乙酸乙酯(8:1)進行管柱層析,層析液旋轉濃縮儀蒸乾溶劑,得淺黃色固體19.8g,用50mL無水乙醇再結晶3次,得白色固體6.9gHCLC
-08,純度99.6%。
1
H NMR(300MHz,CDCl3
)δ 7.02(dt,J
=2.7,1.6Hz,2H),6.93-6.83(m,2H),5.79(s,1H),3.74(dd,J
=24.8,15.8Hz,1H),3.49(dd,J
=24.9,15.7Hz,1H),3.26(dt,J
=20.9,15.2Hz,1H),2.59-2.39(m,1H),2.04-1.82(m,2H),1.78-1.57(m,2H),1.57-1.18(m,7H),0.95-0.76(m,
3H)。
製備化合物HCLC
-08C的合成方法如下所示:
其中,4-[二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯硼酸可用現有技術習知方法合成(其合成方法可參考文獻European Journal of Organic Chemistry,2008,V20 p3479-3487)。
在250mL乾燥潔淨的單口瓶中加入4.0g對溴苯甲醛、6.7g 4-[二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯硼酸、4.0g無水碳酸鈉、20mL去離子水、50mL甲苯和20mL無水乙醇,用氬氣置換排空後,加入0.3g Pd[P(Ph)3
]4
。在氬氣環境下加熱回流6小時,反應液冷卻後分液,有機相用6:1的石油醚和乙酸乙酯作沖提液進行管柱層析,層析液再用旋轉濃縮儀蒸乾溶劑,得到7.6g淺黃色固體,得粗產物。粗產物用15mL石油醚和15mL無水乙醇再結晶兩次,得到6.5g白色固體(HCLC
-08C
-1),純度:99.5%,產率82%。
在100mL三頸瓶中加入2.9gHCLC
-08-1、6.5gHCLC
-08C
-1、0.3g對甲苯磺酸一水合物及70mL二氯甲烷,水浴加熱回流分水,反應6小時,GC監控至無HCLC
-08C
-1殘留,自然冷卻至室溫;將反應液倒入20mL飽和碳酸氫鈉水溶液中,轉入分液漏斗中分液,水層用50mL二氯甲烷萃取兩次,有機層合併用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌兩次,有機層再用30g無水硫酸鈉乾燥,再用旋轉濃縮儀蒸乾溶劑,得到8.8g淺黃色固體。粗產物用石油醚和乙酸乙酯(8:1)進行管柱層析,層析液旋轉濃縮儀蒸乾溶劑,得淺黃色固體6.9g,用30mL無水乙醇和20mL甲苯再結晶3次,得白色固體2.85gHCLC
-08C
,純度:99.7%,產率32%。
1
H NMR(300MHz,CDCl3
)δ 7.74-7.61(m,2H),7.61-7.48(m,2H),7.30(dt,J
=16.3,1.6Hz,2H),6.91-6.81(m,2H),5.66(s,1H),3.73(dd,J
=24.7,15.8Hz,1H),3.48(dd,J
=24.7,15.8Hz,1H),3.25(dt,J
=21.1,15.2Hz,1H),2.62-2.36(m,1H),2.07-1.80(m,2H),1.81-1.16(m,9H),1.03-0.78(m,3H)。
實施例3是本發明液晶組合物的特性量測結果:其中,Cp(℃)表示澄清點(向列-各向同性相轉變溫度),η表示流動黏度(mPa‧s,20℃,除非另有說明),△n表示光學各向異性(589nm,20℃),△ε表示介電各向異性(1kHz,25℃)。
按下表2中所列的各化合物及重量百分比配製
成的液晶組合物,進行特性量測,測試數據如下表2所示:
綜上所述,本發明在介電各向異性上有顯著的表現,並具有相對較低的黏度,適合應用於製成液晶組合物及液晶顯示元件,故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者,僅為本發明之較佳實施例而已,當不能以此限定本發明實施之範圍,即凡依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾
,皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
Claims (10)
- 一種如下式(I)所示的第一液晶化合物:
- 根據請求項1所述的第一液晶化合物,其中,m、n和p可為相同或不同,各自獨立地表示0、1或2,且2≦m+n+p≦4;當m為2時,兩個Z2 -A2 可以相同或不同;當n為2時,兩個Z3 -A3 可以相同或不同;當p為2時,兩個Z4 -A4 可以相同或不同。
- 根據請求項1至2中任一項所述的第一液晶化合物,其中,所述第一液晶化合物是選自由以下化合物組成的群組:
- 一種液晶組合物,包含至少一種根據請求項1至3中任一項所述的第一液晶化合物。
- 根據請求項4所述的液晶組合物,其中,所述液晶組合物包括一種至五種根據請求項1至3中任一項所述的第一液晶化合物。
- 根據請求項5所述的液晶組合物,其中,所述液晶組合物還包含至少一種如下式(Ⅱ)所示的第二液晶化合物:
- 根據請求項6所述的液晶組合物,其中,所述第二液晶化合物是選自由如下化合物組成的群組:
- 根據請求項7所述的液晶組合物,其中,所述液晶組合物包括占所述液晶組合物總重量5-20%的第一液晶化合物及占所述液晶組合物總重量80-95%的第二液晶化合物。
- 根據請求項8所述的液晶組合物,其中,所述液晶組合物包括占所述液晶組合物總重量8-15%的第一液晶化合物及占所述液晶組合物總重量85-92%的第二液晶化合物。
- 一種液晶元件,包含根據請求項4至9中任一項所述的液晶組合物。
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