TWI473789B - 發光元件與電子裝置 - Google Patents

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Harue Osaka
Sachiko Kawakami
Nobuharu Ohsawa
Tsunenori Suzuki
Hiromi Nowatari
Hiroki Suzuki
Kyoko Takeda
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Semiconductor Energy Lab
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Description

發光元件與電子裝置
本發明係關於一種發光元件和一種電子裝置，彼等各自使用咔唑衍生物。本發明另外係關於咔唑衍生物及各自使用該咔唑衍生物之發光材料和發光元件材料。
使用發光元件(有機EL元件)之顯示裝置(其中使用有機化合物作為發光物質)已經急速發展為下一世代照明裝置或顯示裝置，因為其具有優點：該類發光元件可製造成薄形且輕量、具有非常高的反應速率、且具有低功率消耗。
在有機EL元件中，當電壓施加於中間插有發光層之一對電極之間時，電子和電洞從電極射出。射出之電子和電洞再結合以形成發光層中所含之發光物質的激發態，且當激發態鬆弛至基態時，發光。從發光物質發射之光的波長為發光物質特有的；因此，藉由使用不同類型之有機化合物作為發光物質，可獲得呈現各種波長，即，各種色彩之發光元件。
在預計將顯示圖像之顯示裝置(諸如顯示器)的情況下，為了再現全彩色圖像，必須取得至少三種顏色的光(即，紅色、綠色和藍色)。在照明裝置的情況下，為了獲得高顯色性，理想上獲得在可見光區全面的波長組成部份。其實，在許多情況下混合二或多種具有不同波長之光以用於照明應用。請注意，已知：藉由混合紅色、綠色和藍色三種顏色，可獲得具有高顯色性的白光發射。
如上所述從發光物質發射之光為物質特有的。然而，作為發光元件之重要性能，如壽命或功率消耗，不僅依賴於發光物質，而且也非常依賴除發光層之外的層、元件結構、發光物質和主體之性質、它們之間的相容性或類似者。因此，事實是：為了顯示此領域的增長，發光元件需要多種材料。基於上述原因，已提出具有各種分子結構之發光元件的材料(例如，參見專利文件1)。
[參考文獻]
[專利文件]
[專利文件1]日本公開專利申請案第2007-15933號
發明之揭示
根據目前的發展發光元件現在有一個問題：發射藍光的發光元件具有比發射紅光至綠光的發光元件差的特性。這是由於下列事實：需要寬能隙之發光物質以發射藍光，且使用於將發光物質分散在發光層的主體之物質或用於相鄰於含有發光物質之發光區的傳輸層之物質需要另外較寬能隙。
如果材料其能隙不夠寬到足以作為主體材料或用於相鄰於發光區之層的材料，則激子能量轉移到材料，因此，發生諸如發光元件之發射效率和色純度減少的問題。
因此，本發明之一體系的一個目的為提供一種具有寬能隙且可使用於發光元件中的傳輸層或主體材料之新穎咔唑衍生物或提供一種具有高發射效率之發光元件，其包括咔唑衍生物。
本發明之一體系的另一目的為提供一種以低驅動電壓驅動之發光元件，其中使用上述新穎咔唑衍生物。
本發明之一體系的另一目的為提供一種具有長壽命之發光元件，其中使用上述新穎咔唑衍生物。
請注意：在本發明之一體系中，其只需要達成至少一種上述目的。
本發明人已能夠合成一種咔唑衍生物，其中二苯并噻吩或二苯并呋喃之4-位置係鍵結至該咔唑之2-或3-位置，作為具有寬能帶隙和中等載子傳輸性質之物質，其可適合於用作發光元件之材料。另外，已能夠藉由使用咔唑衍生物提供一種具有高發射效率之發光元件。再者，已能夠藉由使用咔唑衍生物提供一種以低驅動電壓驅動之發光元件。另外，也已能夠藉由使用咔唑衍生物提供一種具有長壽命之發光元件。
具體來說，本發明之一體系為一種在一對電極之間包括含有有機化合物之層的發光元件，其中該含有有機化合物之層包含具有N-咔唑基基團之材料，其中該二苯并噻吩骨架或二苯并呋喃骨架之4-位置係鍵結至該咔唑之2-或3-位置。
本發明的另一體系為一種在一對電極之間包括含有有機化合物之層的發光元件，其中該含有有機化合物之層包含具有N-咔唑基基團之材料，其中二苯并噻吩骨架或二苯并呋喃骨架之4-位置係鍵結至該咔唑之2-或3-位置及6-或7-位置。
本發明的另一體系為一種在一對電極之間包括含有有機化合物之層的發光元件，其中該含有有機化合物之層包含具有N-咔唑基基團之材料，其中該二苯并噻吩骨架或二苯并呋喃骨架之4-位置係鍵結至該咔唑之2-和7-位置或3-和6-位置。
本發明的另一體系為一種在一對電極之間包括含有有機化合物之層的發光元件，其中該含有有機化合物之層包含以下列通式(G1)表示之咔唑衍生物。
在該式中，Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。此外，R0 表示以下列通式(g1)表示之基團，和R8 表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、具有6至15個碳原子之芳基基團和以下列通式(g2)表示之基團中之任何一者。請注意：R0 之取代位置為以α或β表示之碳原子，和R8 之取代位置為以γ或δ表示之碳原子。
(在該式中，X1 表示氧或硫，和R1 至R7 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團中之任何一者)。
(在該式中，X2 表示氧或硫，和R9 至R15 個別表示氫、具有6至15個碳原子之芳基基團、和具有1至6個碳原子之烷基基團中之任何一者)。
本發明的另一體系為一種具有上述結構之任何一者的發光元件，其中當以通式(g2)表示之取代基R8 係鍵結至γ位置時，R0 係鍵結至α之位置或當取代基R8 係鍵結至δ之位置時，R0 係鍵結至β之位置。
本發明的另一體系為一種在一對電極之間包括含有有機化合物之層的發光元件，其中該含有有機化合物之層包含以下列通式(G1)表示之咔唑衍生物。
在該式中，Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。此外，R0 表示以下列通式(g3)表示的基團，和R8 表示氫、具有6至15個碳原子之芳基基團、具有1至6個碳原子之烷基基團、和以下列通式(g4)表示的基團中之任何一者。請注意：R0 之取代位置為以α或β表示之碳原子，和R8 之取代位置為以γ或δ表示之碳原子。
在該式中，X1 表示氧或硫，和R1 、R3 和R6 個別表示氫、具有6至15個碳原子之芳基基團、和具有1至6個碳原子之烷基基團中之任何一者。
請注意：在該式中，X2 表示氧或硫，和R9 、R11 和R14 個別表示氫、具有6至15個碳原子之芳基基團、和具有1至6個碳原子之烷基基團中之任何一者。
本發明的另一體系為一種在一對電極之間包括含有有機化合物之層的發光元件，其中該含有有機化合物之層包含以下列通式(G1)表示之咔唑衍生物。
在該式中，Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。另外，R0 表示以下列通式(g3)表示的基團、和R8 表示氫和以下列通式(g4)表示的基團之任何一者。請注意：R0 為之取代位置為以α或β表示之碳原子，和R8 之取代位置為以γ或δ表示之碳原子。
在該式中，X1 表示氧或硫，和R1 、R3 和R6 個別表示氫、具有6至15個碳原子之芳基基團、和具有1至6個碳原子之烷基基團中之任何一者。
請注意：在該式中，X2 表示氧或硫，和R9 、R11 和R14 個別表示氫、具有6至15個碳原子之芳基基團、和具有1至6個碳原子之烷基基團中之任何一者。
本發明的另一體系為一種具有上述結構之任何一者的發光元件，其中當以通式(g4)表示之取代基R8 係鍵結至γ之位置時，R0 係鍵結至α之位置，或當取代基R8 係鍵結至δ之位置時，R0 係鍵結至β之位置。
本發明的另一體系為一種在一對電極之間包括含有有機化合物之層的發光元件，其中該含有有機化合物之層包含以下列通式(G3)表示之咔唑衍生物。
在該式中，Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。另外，R0 表示以下列通式(g5)表示之基團，和R8 表示氫和以下列通式表示(g6)之基團之任何一者。
在該式中，X1 表示氧或硫。
在該式中，X2 表示氧或硫。
本發明的另一體系為一種具有上述結構之任何一者的發光元件，其中當以通式(g6)表示之取代基R8 係鍵結至γ之位置時，R0 係鍵結至α之位置，或當取代基R8 係鍵結至δ之位置時，R0 係鍵結至β之位置。
本發明的另一體系為一種在一對電極之間包括含有有機化合物之層的發光元件，其中該含有有機化合物之層包含以下列通式(G2)表示之咔唑衍生物。
請注意：在該式中，X表示氧或硫和Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。
本發明的另一體系為一種在一對電極之間包括含有有機化合物之層的發光元件，其中該含有有機化合物之層包含以下列通式(G3)表示之咔唑衍生物。
請注意：在該式中，X1 和X2 個別表示氧或硫和Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。
本發明的另一體系為一種在一對電極之間包括含有有機化合物之層的發光元件，其中該含有有機化合物之層包含以下列通式(G4)表示之咔唑衍生物。
請注意：在該式中，X1 和X2 個別表示氧或硫和Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。
具有上述結構之任何一者的咔唑衍生物為具有寬能隙之發光元件材料，且可用於發光元件中之傳輸層或作為主體材料。使用該咔唑衍生物之發光元件可為具有高發射效率之發光元件。此外，使用該咔唑衍生物之發光元件可為以低驅動電壓驅動之發光元件。另外，使用該咔唑衍生物之發光元件可為具有長壽命之發光元件。
發明之詳細說明
在下文中，描述本發明之體系。熟習該項技術者應容易了解本文中所揭示之模式和詳細內容可在不脫離本發明的精神及範圍下以各種方式修改。因此，本發明不能解釋為限制於體系的說明中。
(體系1)
在此體系中發光元件為一種包括具有N-咔唑基基團的物質之發光元件，該N-咔唑基基團以咔唑之2-或3-位置的碳原子鍵結至二苯并噻吩骨架之4-位置或二苯并呋喃骨架之4-位置。請注意：二苯并噻吩骨架或二苯并呋喃骨架和咔唑骨架可具有或不具有取代基。
在鍵結至N-咔唑基基團之二苯并噻吩或二苯并呋喃具有取代基的情況下，作為取代基，可給予具有6至15個碳原子之芳基基團和具有1至6個碳原子之烷基基團之任何一者。
在該咔唑在N-咔唑基基團中具有另一取代基的情況下，取代基之取代位置為咔唑之6-或7-位置，且該取代基可為具有6至15個碳原子之芳基基團、具有1至6個碳原子之烷基基團、二苯并噻吩-4-基基團、和二苯并呋喃-4-基基團之任何一者。在選擇二苯并噻吩-4-基基團或二苯并呋喃-4-基基團作為鍵結至該咔唑之6-或7-位置的取代基之情況下，該二苯并噻吩-4-基基團或二苯并呋喃-4-基基團可進一步具有可選自具有6至15個碳原子之芳基基團和具有1至6個碳原子之烷基基團的取代基。為了更容易合成，當選擇二苯并噻吩-4-基基團或二苯并呋喃-4-基基團作為鍵結至該咔唑之6-或7-位置的取代基及二苯并噻吩或二苯并呋喃係鍵結至該咔唑之2-位置時，二苯并噻吩-4-基基團或二苯并呋喃-4-基基團較佳係取代於咔唑之7-位置，和當二苯并噻吩或二苯并呋喃係鍵結至該咔唑之3-位置時，二苯并噻吩-4-基基團或二苯并呋喃-4-基基團較佳係取代於咔唑之6-位置。請注意：鍵結至該咔唑之2-或3-位置的二苯并噻吩或二苯并呋喃和鍵結至該咔唑之6-或7-位置的取代基為了更容易合成最好是相同類型。
藉由引入該類N-咔唑基基團，可將電洞注入和電洞傳輸性質赋予N-咔唑基基團引至其中之物質而沒有涉及能帶隙或三重態激發能之減少：即，可提供一種用於具有寬能帶隙或高三重態激發能和極佳載子傳輸性質之發光元件的材料。由於寬能帶隙或高三重態激發能，在包括該類材料之發光元件中，激發能量之損失是小的，且因此發光元件可具有高發射效率。此外，由於極佳載子流動性而可獲得一種以低驅動電壓驅動之發光元件。
上述N-咔唑基衍生物具有剛性(rigid)基團諸如二苯并噻吩或二苯并呋喃，且因此形態為極佳及薄膜品質是穩定的。另外，熱物理性質也為極佳。從上述，使用具有N-咔唑基衍生物之物質的發光元件可為具有長壽命之發光元件。
請注意：藉由上述所使用之N-咔唑基基團引入具有電子傳輸性質之物質中，可獲得具有電子傳輸性質和電洞傳輸性質之材料，即，雙極性材料。由於雙極性材料使用於發光元件中發光層，可防止發光區之局部化、可抑制濃度淬滅或三重態-三重態消滅(T-T消滅)、及可獲得高發射效率之發光元件。
具有上述N-咔唑基基團之任何一者的物質也可以下列通式(G1)表示。
在式(G1)中，Ar可為任何基團，但考慮使用於發光元件，較佳者為具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。當Ar為該類基團時，在製造發光元件中，可使用一般方法(諸如蒸發方法或濕式方法)製造發光元件。請注意：就較容易蒸發而言，其中咔唑衍生物之分子量為1200或更小的結構為較佳者。
R0 表示以下列通式(g1)表示之基團。請注意：R0 之取代位置為以α或β表示之碳原子。
在式(g1)中，X1 表示氧或硫，和R1 至R7 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團中之任何一者。
具有上述結構之咔唑衍生物具有寬能帶隙或高三重態激發能，且使用該咔唑衍生物之發光元件可為具有高發射效率之發光元件。另外，該類咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質，和使用該咔唑衍生物之發光元件可為以低驅動電壓驅動之發光元件。此外，上述咔唑衍生物具有剛性基團諸如二苯并噻吩或二苯并呋喃，且因此形態為極佳及薄膜品質是穩定的。另外，熱物理性質也為極佳。從上述，上述咔唑衍生物可實現具有長壽命之發光元件。
請注意：以上述通式(G1)表示之咔唑衍生物可具有以R8 表示之取代基，也如上述通式(G1)中所說明者。R8 表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、具有6至15個碳原子之芳基基團、和以下列通式(g2)表示之基團中之任何一者。請注意：R8 之取代位置為以γ或δ表示之碳原子。
在式(g2)中，X2 表示氧或硫，和R9 至R15 個別表示氫、具有6至15個碳原子之芳基基團、和具有1至6個碳原子之烷基基團中之任何一者。
在R8 為以上述通式(g2)表示之取代基的情形下，為了更容易合成，較佳者為當以上述通式(g1)表示之取代基的取代位置為α時，R8 之取代位置為γ，或當以上述通式(g1)表示之取代基的取代位置為β時，R8 之取代位置為δ。另外，在R8 為非氫之取代基的情形下，為了更容易合成，R8 較佳為與上述通式(g1)相同之基團。
在以上述通式(g1)表示之基團另外包括取代基的情形下，為了因為材料之可用性和合成的容易性而減少合成材料之成本，取代基之取代位置較佳為以R1 、R3 或R6 表示之位置。從相同的觀點而言，另外較佳者為R1 至R7 全部為氫。
也在以(g2)表示之基團係用作R8 的情形下，取代基之取代位置較佳為以R9 、R11 或R14 表示之位置及另外較佳地，R9 至R15 全部為氫。
如上所述，式中Ar之例子為該等以下列結構式(Ar-1)至(Ar-7)表示之基團，但沒有對其限制之意。
具有上述結構之咔唑衍生物具有寬能帶隙或高三重態激發能，且能夠有效發射甚至具有高能量之螢光或磷光；因此，該類咔唑衍生物可適合使用於發射藍色螢光或綠色磷光之發光元件，以致發光元件可為具有高發射效率之發光元件。此外，也由於極佳載子傳輸性質，該咔唑衍生物適合作為載子傳輸材料，且因此可提供以低驅動電壓驅動之發光元件。此體系之咔唑衍生物具有剛性基團諸如二苯并噻吩或二苯并呋喃，且因此形態為極佳及薄膜品質是穩定的。另外，熱物理性質也為極佳。從上述，使用該類咔唑衍生物之發光元件可為具有長壽命之發光元件。
參考圖1A說明使用咔唑衍生物之任何一者的發光元件的體系。
此體系之一發光元件在一對電極之間包括多個層。在此體系中，發光元件包括第一電極102、第二電極104和提供於第一電極102和第二電極104之間的EL層103。此外，在此體系中，第一電極102用作陽極和第二電極104用作陰極。換句話說，當電壓施加於第一電極102和第二電極104之間致使第一電極102之電位高於第二電極104之電位時，可獲得發光。
基板101係用作發光元件之支撑物。作為基板101，例如，可使用玻璃、塑膠或類似者。請注意：可使用除了玻璃或塑膠之外的材料，只要其可用作發光元件之支撑物。
第一電極102較佳係使用具有高功函數(具體來說，4.0 eV或更高之功函數)的金屬、合金或導電性化合物、其混合物、或類似者形成。具體來說，例如，可給予氧化銦-氧化錫(ITO：氧化銦錫)、含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO：氧化銦鋅)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)、等等。這些導電金屬氧化物之薄膜通常藉由噴濺形成；然而，也可使用溶膠凝膠法或類似者。例如，氧化銦鋅(IZO)可藉由使用其中氧化鋅以1重量%至20重量%加至氧化銦的靶材之濺射法形成。再者，含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)薄膜可藉由使用其中氧化鎢以0.5重量%至5重量%加至氧化銦及氧化鋅以0.1重量%至1重量%加至氧化銦的靶材之噴濺法形成。此外，可給予金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、石墨烯(graphene)、金屬材料的氮化物(例如氮化鈦)或類似者。
對EL層103的堆堆疊結構沒有特別限制。如適當，EL層103可藉由組合包含具有高電子傳輸性質之物質的層、包含具有高電洞傳輸性質之物質的層、包含具有高電子注入性質之物質的層、包含具有高電洞注入性質之物質的層、包含具有雙極性物質(具有高電子和電洞傳輸性質之物質)的層而形成、等等。例如，EL層103如適當可藉由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、等等而形成。在此體系中，所描述者為一種結構，其中EL層103包括按順序堆疊在第一電極102上之電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113和電子傳輸層114。用以形成各層之特定材料給予於下。
電洞注入層111包含具有高電洞注入性質之物質。可使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳或類似者。或者，電洞注入層111可使用以酞青為主之化合物諸如酞青(縮寫：H2 Pc)或銅酞青(縮寫：CuPc)、芳族胺化合物諸如4,4’-雙[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]聯苯(縮寫：DPAB)、或N,N’-雙[4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(縮寫：DNTPD)、高分子化合物諸如聚(伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、或類似者形成。
或者，電洞注入層111可使用其中具有受體性質之物質混入具有高電洞傳輸性質之物質的複合材料形成。請注意，藉由使用該類其中混入具有高電洞傳輸性質之物質的具有受體性質之物質，用以形成電極之材料可與其功函數無關地選擇。換句話說，除了具有高功函數的材料之外，具有低功函數的材料也可用於第一電極102。作為受體物質，可給予7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟對醌二甲烷(縮寫：F4 -TCNQ)、氯醌、等等。此外，可給予過渡金屬氧化物。此外，可給予屬於週期表第4至8族之金屬的氧化物。具體來說，氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸因為其電子接受性質高而為較佳。這些之中，氧化鉬因為其在空氣中是穩定的、其吸濕性質低及其可容易地處理而為特佳。
作為用於複合材料的具有高電洞傳輸性質之物質，可使用任何的各種化合物諸如芳族胺化合物、咔唑化合物、芳族烴和高分子化合物(諸如寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物)。用於複合材料之有機化合物較佳為具有高電洞傳輸性質之有機化合物。具體來說，較佳使用具有10-6 cm2 /Vs或更高之電洞遷移率的物質。請注意：這些物質以外，可使用具有傳輸電洞高於電子之性質的任何物質。可用作複合材料中具有高電洞傳輸性質之物質的有機化合物具體地給予下。
芳族胺化合物的例子包括N,N’-二(對-甲苯基)-N,N’-二苯基-對-苯二胺(縮寫：DTDPPA)、4,4’-雙[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]聯苯(縮寫：DPAB)、N,N’-雙[4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(縮寫：DNTPD)、1,3,5-參[N-(4-二苯胺基苯基)-N-苯胺基]苯(縮寫：DPA3B)、等等。
可用於複合材料之咔唑衍生物的例子具體來說包括3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCZPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(縮寫：PCzPCN1)、等等。
可用於複合材料之咔唑衍生物的例子也包括4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、1,3,5-參[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯、等等。
可用於複合材料之芳族烴的例子包括2-第三-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、2-第三-丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、2-第三-丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、2-第三-丁基蒽(縮寫：t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(縮寫：DMNA)、2-第三-丁基-9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-聯蒽、10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽、10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽、10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽、蒽、稠四苯、紅螢烯、苝；2,5,8,11-肆(第三-丁基)苝。此外，可使用稠五苯、蔻、或類似者。因此，更佳使用具有1×10-6 cm2 /Vs或更高的電洞移動率且具有14至42個碳原子之芳族烴。
可用於複合材料之芳族烴可具有乙烯基骨架。具有乙烯基基團之芳族烴的例子包括4,4-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)、9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫：DPVPA)、等等。
再者，也可使用高分子化合物諸如聚(N-乙烯咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯三苯基胺)(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯胺基)苯基]苯基-N’-苯胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)或聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](縮寫：聚-TPD)。
請注意：任何以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者也可用作複合材料中的有機化合物。以通式(G1)表示之咔唑衍生物較佳包含在此體系之發光元件的電洞傳輸層中，因為在此情況下電洞從電洞注入層注入電洞傳輸層可順利進行，且因此，可減少驅動電壓。出於同樣的理由，在以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者作為複合材料中的有機化合物之情況下，更者佳為咔唑衍生物和使用於電洞傳輸層之物質為相同物質。
電洞傳輸層112包含具有高電洞傳輸性質之物質。在此體系中，以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者係使用於電洞傳輸層。
發光層113包含發光物質。發光層113可使用只含有發光物質的薄膜形成或由發光中心物質分散在主體材料中的薄膜形成。
對可用作發光層113中之發光物質或發光中心物質的材料沒有特別限制，而這些材料所發射的光可以是螢光或磷光。發光物質或發光中心物質的例子包括下列。螢光物質的例子包括N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯基胺(縮寫：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫：PCAPA)、苝、2,5,8,11-四-第三-丁基苝(縮寫：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBAPA)、N,N”-(2-第三-丁基蒽-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](縮寫：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N”,N”,N”‘,N’’’-八苯基二苯并[g,p]-2,7,10,15-四胺(縮寫：DBC1)、香豆素30、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPABPhA)、9,10-雙(1,1’-聯苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)、香豆素545T、N,N’-二苯基喹吖啶酮(縮寫：DPQd)、紅熒烯、5,12-雙(1,1’-聯苯-4-基)-6,11-二苯基並四苯(縮寫：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-亞哌喃-4-基(ylidene))丙二腈(縮寫：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹(quinolizine)-9-基)乙烯基]-4H-亞哌喃-4-基}丙二腈(縮寫：DCM2)、N,N,N’,N’-肆(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-肆(4-甲基苯基)苊並(acenaphtho)[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)、2-{2-異丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹-9-基)乙烯基]-4H-亞哌喃-4-基}丙二腈(縮寫：DCJTI)、2-{2-第三-丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹-9-基)乙烯基]-4H-亞哌喃-4-基}丙二腈(縮寫：DCJTB)、2-(2,6-雙{2-[4-(二甲胺基)苯基]乙烯基}-4H-亞哌喃-4-基)丙二腈(縮寫：BisDCM)和2-{2,6-雙[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹-9-基)乙烯基]-4H-亞哌喃-4-基}丙二腈(縮寫：BisDCJTM)。磷光物質的例子包括雙[2-(3’,5’-雙三氟甲基苯基)吡啶-N,C2’ ]吡啶甲酸銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(CF3 ppy)2 (pic))、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)]吡啶-N,C2’ ]乙醯丙酮銥(Ⅲ)(縮寫：FIracac)、參(2-苯基吡啶-N,C2’ )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(ppy)3 )、雙(2-苯基吡啶)乙醯丙酮(acetylacetonato)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(ppy)2 (acac))、參(乙醯丙酮)(單啡啉)鋱(Ⅲ)(縮寫：Tb(acac)3 (Phen))、雙(苯并[h]喹啉(quinolinato))乙醯丙酮銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(bzq)2 (acac))、雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2’ )乙醯丙酮銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(dpo)2 (acac))、雙[2-(4’-全氟苯基苯基)吡啶]乙醯丙酮銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(p-PF-ph)2 (acac))、雙(2-苯基苯并噻唑(benzothiazolato)-N,C2’ )乙醯丙酮銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(bt)2 (acac))、雙[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’ ]乙醯丙酮銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(btp)2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’ )乙醯丙酮銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(piq)2 (acac))、(乙醯丙酮(acetylacetonato))雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹噁啉(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(Fdpq)2 (acac))、(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯吡啶(三苯基吡(pyrazinato))銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(tppr)2 (acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(縮寫：PtOEP)、參(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(Ⅲ)(縮寫：Eu(DBM)3 (Phen))和參[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮(acetonato)](單啡啉)銪(Ⅲ)(縮寫：Eu(TTA)3 (Phen))。
對可用作上述主體材料的材料沒有特別限制，且例如，可使用金屬錯合物、雜環化合物或芳族胺化合物。金屬錯合物的例子包括參(8-羥喹啉(quinolinato))鋁(Ⅲ)(縮寫：Alq)、參(4-甲基-8-羥喹啉)鋁(縮寫：Almq3 )、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)(II)鈹(縮寫：BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(Ⅲ)(縮寫：BAlq)、雙(8-羥喹啉)鋅(II)(縮寫：Znq)、雙[2-(2-苯并噁唑)酚]鋅(II)(縮寫：ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)酚]鋅(II)(縮寫：ZnBTZ)、等等。雜環化合物的例子包括2-(4-聯苯基)-5-(4-第三-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-雙[5-(對-第三-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三-丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、2,2’,2"-(1,3,5-苯三基)參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(縮寫：TPBI)、貝索啡啉(basophenanthroline)(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CO11)、等等。芳族胺化合物的例子包括4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(縮寫：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(縮寫：TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-雙茀-2-基)-N-苯胺基]聯苯(縮寫：BSPB)等等。此外，可使用縮合多環芳族化合物諸如蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、衍生物和二苯并[g,p]衍生物。縮合多環芳族化合物的具體例子包括9,10-二苯基蒽(縮寫：DPAnth)、N,N’-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫：CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：DPhPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(縮寫：YGAPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(縮寫：PCAPBA)、N,9-二苯基-N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯、N,N,N’,N’,N”,N”,N’’’,N’’’-八苯基二苯并[g,p]-2,7,10,15-四胺(縮寫：DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫：DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：DNA)、2-第三-丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(縮寫：t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(縮寫：BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(縮寫：DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(縮寫：DPNS2)、以及3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三芘(縮寫：TPB3)、等等。可從這些物質及已知物質中選擇一或多種具有大於上述發光中心物質的能隙之物質。再者，在發光中心物質發射磷光的情況下，可選擇具有大於該發光中心物質的三重態能量(基態和三重態激發之間的能量差)之物質作為主體材料。
發光層113可為二或多層之堆疊。例如，在發光層113係藉由按順序在電洞傳輸層上堆疊第一發光層和第二發光層而形成的情形下，例如，該第一發光層係使用具有電洞傳輸性質之物質作為主體材料而形成及第二發光層係使用具有電子傳輸性質之物質作為主體材料而形成。
在使用多種材料形成具有上述結構的發光層的情況下，可使用以真空蒸發法之共蒸發；或噴墨法、旋塗法、浸塗法或類似者作為混合溶液的方法來形成發光層。
電子傳輸層114包含具有高電子傳輸性質之物質。例如，可使用包含具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬錯合物(諸如參(8-羥喹啉)鋁(縮寫：Alq)、參(4-甲基-8-羥喹啉)鋁(縮寫：Almq3 )雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(縮寫：BeBq2 )或雙(2-甲基-8-羥喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(縮寫：BAlq)或類似者)之層。或者，可使用具有噁唑基底或噻唑基底配位基的金屬錯合物，諸如雙[2-(2-羥苯基)苯并噁唑]鋅(縮寫：Zn(BOX)2 )或雙[2-(2-羥苯基)苯并噻唑]鋅(縮寫：Zn(BTZ)2 )或類似者。除了金屬錯合物之外，可使用2-(4-聯苯基)-5-(4-第三-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫：PBD)、1,3-雙[5-(對-第三-丁基苯基)-1,3,4,噁二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三-丁基苯基)-1,2,4-三唑(縮寫：TAZ)、貝索啡啉(basophenanthroline)(縮寫：BPhen)、浴銅靈(縮寫：BCP)、或類似者。本文所述之物質主要具有10-6 cm2 /Vs或更高之電子遷移率。請注意：除了這些物質之外，可使用任何具有傳輸電子高於電洞之性質的物質。
再者，電子傳輸層不限於單層，且可堆疊二或更多包含上述物質之層。
另外，控制電子載子之傳輸的層可提供在電子傳輸層和發光層之間。具體來說，控制電子載子之傳輸的層為藉由將小量具有高電子捕集性質之物質加至如上所述之具有高電子傳輸性質的材料中而形成之層，所以可調整載子平衡。該類結構在抑制當電子通過發光層時所引起的問題方面(諸如元件壽命的縮短)非常有效。
此外，電子注入層可提供於電子傳輸層和第二電極104之間，與第二電極104接觸。作為電子注入層，可使用鹼金屬、鹼土金屬或其化合物諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)或氟化鈣(CaF2 )。例如，可使用使用具有電子傳輸性質之物質所形成且包含鹼金屬、鹼土金屬、或其化合物的層(例如，包含鎂(Mg)之Alq層)。使用具有電子傳輸性質之物質所形成且包含鹼金屬或鹼土金屬的層更佳係用作電子注入層，因為電子從第二電極104有效率地注入。
可使用具有低功函數(具體來說，3.8 eV或更低之功函數)的金屬、合金或導電性化合物、其混合物、或類似者形成第二電極104。該類陰極材料的特定例子包括屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即，鹼金屬諸如鋰(Li)或銫(Cs)、鹼土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)；包含彼等任何一者之合金(例如，MgAg合金或AlLi合金)；稀土金屬諸如銪(Eu)或鐿(Yb)；包含該類稀土金屬之合金；等等。然而，當電子注入層提供於第二電極104和電子傳輸層之間時，第二電極104可使用任何各種導電性材料諸如Al、Ag或ITO，或含有矽或氧化矽之氧化銦-氧化錫形成，而與其功函數無關。這些導電性材料之薄膜可藉由濺射法、噴墨法、旋塗法或類似者形成。
另外，任何各種方法可被用於形成EL層103，無論其是否為乾式方法或濕式方法。例如，可使用真空蒸發法、噴墨法、旋塗法或類似者。各電極或各層可採用不同形成方法。
此外，電極可藉由使用溶膠凝膠法之濕式方法，或藉由使用金屬材料之漿料的濕式方法形成。或者，電極可藉由乾式方法諸如噴濺法或真空蒸發法形成。
在具有上述結構之發光元件中，電流由於第一電極102和第二電極104之間的電位差而流動，電洞和電子在包含具有高發光性質之物質的發光層113中再結合，且發光。即，在發光層113中形成發光區。
經由第一電極102和第二電極104之一或二者提取發射光。因此，第一電極102和第二電極104之一或二者為透光電極。在只有第一電極102為透光電極的情形下，經由第一電極102從基板側提取發射光。同時，在只有第二電極104為透光電極的情形下，經由第二電極104從基板側對面側提取發射光。在第一電極102和第二電極104各個為透光電極的情形下，經由第一電極102和第二電極104從基板側和基板對面側二者提取發射光。
提供於第一電極102和第二電極104之間的層之結構不限制於上述結構。然而，其中用於再結合電洞和電子之發光區係定位於遠離第一電極102和第二電極104以防止由於發光區附近及電極和載體注入層所使用之金屬的淬滅之結構為較佳。對堆疊層的順序沒有特別限制，可採用下列順序，其與圖1A相反：在基板上的第二電極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層及第一電極。
此外，至於與發光層直接接觸之電洞傳輸層或電子傳輸層，特別是與接近發光層113中的發光區之側接觸之載子-傳輸層，為了抑制來自發光層所產生的激子之能量轉移，較佳者為其能隙比發光層中所包含之發光物質的能隙或發光層中所包含之發光中心物質的能隙寬。
因為此體系之發光元件於電洞傳輸層使用具有寬能隙的以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者(其具有寬能隙)，所以該發光元件可有效發射，即使當發光物質或發光中心物質為具有寬能隙和發射藍色螢光之物質或具有高三重態能量(基態和三重態激發之間的能量差)且發射綠色磷光之物質時；因此，可提供一種具有高發射效率之發光元件。據此，可提供一種具有較低功率消耗之發光元件。此外，可提供一種具有高色純度之發射光的發光元件。另外，以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者在載子傳輸性質方面為極佳；因此，可提供以低驅動電壓驅動之發光元件。
在此體系中，發光元件係在由玻璃、塑膠或類似者所形成之基板上形成。藉由在一基板上製造數個該等發光元件，可製造被動矩陣型發光裝置。此外，例如，可在由玻璃、塑膠或類似者所形成之基板上形成薄膜電晶體(TFT)，且在電連接至TFT之電極上製造發光元件。以此方式，可製造其中TFT控制發光元件之驅動的主動矩陣發光裝置。請注意，沒有特別限制TFT的結構。可採用交錯型TFT或反交錯型TFT。此外，沒有特別限制使用於TFT之半導體的結晶性；可使用非晶形半導體或結晶半導體。此外，在TFT基板上所形成的驅動電路可由n-通道型TFT和p-通道型TFT之二者，或由n-通道型TFT或p-通道型TFT之一者構成。
(體系2)
在此體系中，說明具有與體系1中所述者不同的結構之發光元件。
所述者為一種其中藉由將具有發光性質之發光中心物質分散在以通式(G1)表示之咔唑衍生物的任何一者中之方式形成體系1中所述之發光層113而從具有發光性質之發光中心物質發射光之結構，即，一種其中以通式(G1)表示之咔唑衍生物係用作發光層113之主體材料的結構。
各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙或高三重態能量(基態和三重態激發之間的能量差)，且因此可使另一發光物質有效地激發和發光；因此，以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者可適合用作主體材料和可獲得源自發光物質之發光。因此，可提供一種具有高發射效率與小能量損失之發光元件。此外，可提供一種可容易地提供源自發光中心物質之所要色彩的發光之發光元件。據此，可提供一種能夠容易地發射具有高色純度的光之發光元件。另外，以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者在載子傳輸性質方面為極佳；因此，也可提供一種以低驅動電壓驅動之發光元件。
在此，對分散於以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者的發光中心物質沒有特別限制，且可使用任何各種材料。具體來說，可能使用4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-[對-二甲胺基苯乙烯基]-4H-哌喃(縮寫：DCM1)、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定(julolidyl))-4-乙烯基-4H-哌喃(縮寫：DCM2)、N,N-二甲基喹吖啶酮(縮寫：DMQd)、9,10-二苯基(縮寫：DPA)蒽、5,12-二苯基稠四苯(縮寫：DPT)、香豆素6、苝、紅螢烯、N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)、或另一發射螢光之已知螢光物質。或者，可能使用雙(2-苯基苯并噻唑(benzothiazolato)-N,C2’ )乙醯丙酮銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(bt)2 (acac))、參(2-苯基喹啉-N,C2’ )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(pq)3 )、雙(2-苯基喹啉-N,C2’ )(乙醯丙酮)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(pq)2 (acac))、雙[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’ ]乙醯丙酮銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(btp)2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’ )乙醯丙酮銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(piq)2 (acac))、(乙醯丙酮(acetylacetonato))雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹噁啉(quinoxalinato)]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(Fdpq)2 (acac))、參(2-苯基吡啶-N,C2’ )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(ppy)3 )、或2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(Ⅱ)(縮寫：PtOEP)或另一發射磷光之已知磷光物質。在以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者具有發光性質的情形下，該咔唑衍生物可用作發光中心物質。在該情形下，用作主體材料之咔唑衍生物及用作發光中心物質之咔唑衍生物較佳彼此不同。上述物質或已知物質之中，選擇具有比以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者窄的能帶隙或低的三重態激發能之物質(其係用作主體材料)作為發光中心物質。
另外，除了以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者及分散於咔唑衍生物中的發光中心物質之外，另一有機化合物可同時分散在發光層中。在此情況下，較佳使用改良發光層之載子平衡的物質，諸如上述具有高電子傳輸性質之物質。
體系1中所述之以下列通式(G1)表示之咔唑衍生物視式中之Ar的結構而變為雙極性物質。藉由使用以通式(G1)表示之雙極性咔唑衍生物作為發光元件之主體材料，由於濃度淬滅或T-T消滅可被抑制，所以可分散發光區，及減少發射效率；因此，可提供一種具有較高發射效率之發光元件。另外，發光層變為雙極性層，所以更容易地減少驅動電壓在發光元件中可比包括單極性發光層之發光元件中。
在該式中，Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。此外，R0 表示以下列通式(G1)表示之基團，和R8 表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、具有6至15個碳原子之芳基基團、和以下列通式(g2)表示之基團中之任何一者。請注意：R0 之取代位置為以α或β表示之碳原子，和R8 之取代位置為以γ或δ表示之碳原子。
(在該式中，X1 表示氧或硫，和R1 至R7 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團中之任何一者)。
(在該式中，X2 表示氧或硫，和R9 至R15 個別表示氫、具有6至15個碳原子之芳基基團、和具有1至6個碳原子之烷基基團中之任何一者)。
為了使以上述通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者為雙極性，具有缺π-電子之雜芳族環基團之芳基基團或雜芳族環基團(例如)應適用於上述以Ar表示之取代基；即，Ar應包含具有電子傳輸性質之骨架。其具體例子為具有苯并咪唑基基團之芳基基團、具有苯并咪唑基基團之雜芳族環基團、具有苯并噁唑基基團之芳基基團，具有苯并噁唑基基團之雜芳族環基團，具有噁二唑基基團之芳基基團、具有噁二唑基基團之雜芳族環基團，等等。
請注意，關於發光層113以外的層，如果適用可應用體系1中所述之結構。另外，電洞傳輸層112可使用如可使用於體系1中之複合材料的具有高電洞傳輸性質之物質所給予的任何材料形成。此外，電洞傳輸層112可使用具有高電洞傳輸性質之物質諸如下列芳族胺化合物形成：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(縮寫：NPB)、4,4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(縮寫：TPD)、4,4’,4”-參(N,N-二苯胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4’,4”-參[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基]三苯基胺(縮寫：MTDATA)、或4,4’-雙[N-(螺-9,9’-聯茀-2-基)-N-苯胺基]聯苯(縮寫：BSPB)；或類似者。不用說，可使用任何以通式(G1)表示之咔唑衍生物。所述物質在此主要具有10-6 cm2 /Vs或更高之電洞遷移率。請注意：除了這些物質以外，可使用傳輸電洞高於電子之性質的任何物質。請注意：包含具有高電洞傳輸性質之物質的層不限於單層，且可堆疊二或更多包含上述物質之層。
或者，高分子化合物諸如聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)或聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫：PVTPA)可使用於電洞傳輸層112。
(體系3)
在此體系中，參考圖1B說明一種具有多個發光單元堆疊在其中之結構的發光元件(在下文中此類型的發光元件稱為“堆疊元件”)的體系。此發光元件在第一電極和第二電極之間包括多個發光單元。各發光單元可具有與體系1或2中所述之EL層103的結構相似之結構。即，體系1或2中所述之發光元件包括單一發光單元，在此體系中發光元件包括多個發光單元。
在圖1B中，第一發光單元511和第二發光單元512係堆疊在第一電極501和第二電極502之間，且電荷產生層513係提供於第一發光單元511和第二發光單元512之間。第一電極501和第二電極502分別對應於體系1中之第一電極102和第二電極104，和與體系1中所述者相似的電極可適用於第一電極501和第二電極502。另外，第一發光單元511及第二發光單元512可具有相同結構或不同結構。
電荷產生層513包含有機化合物和金屬氧化物的複合材料。此有機化合物和金屬氧化物的複合材料係描述於體系1中且包含有機化合物和金屬氧化物諸如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢。作為有機化合物，可使用任何各種化合物諸如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物)。作為有機化合物，較佳使用具有電洞傳輸性和10-6 cm2 /Vs或以上的電洞遷移率之有機化合物。請注意：可使用這些以外的物質，任何具有傳輸電洞高於電子之性質的物質。有機化合物和金屬氧化物的複合材料具有優越的載子注入性質和載子傳輸性質，且因此，可達成低電壓驅動和低電流驅動。
電荷產生層513可藉由組合包含有機化合物和金屬氧化物的複合材料之層與含有另一材料之層而形成。例如，包含有機化合物和金屬氧化物的複合材料之層可與包含選自具有電子供給性質之物質的化合物和具有高電子傳輸性質之化合物的層組合。再者，包含有機化合物和金屬氧化物的複合材料的層可與透明導電薄膜組合。
插在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513可具有任何結構，只要當將電壓施加到第一電極501和第二電極502之間時，電子可注入至在一側上之發光單元及且電洞注入至在另一側上之發光單元即可。例如，圖1B中，可採用任何層作為電荷產生層513，只要當施加電壓以使第一電極之電位高於第二電極502之電位時，該層可將電子注入至第一發光單元511和電洞注入至第二發光單元512即可。
雖然在此體系中描述具有兩個發光單元的發光元件，但本發明同樣可應用於其中堆疊三個或以上的發光單元的發光元件。當電荷產生層被提供於一對電極之間以使分隔多個發光單元時，如此體系的發光元件，元件可具有長壽命與高亮度而同時保持低電流密度。當發光元件應用於照明時，可以降低由於電極材料的電阻而引起的電壓下降，藉此實現大面積的均勻發光。再者，發光裝置可用低驅動電壓驅動且消耗較低功率。
藉由使發光單元之色彩發射彼此不同，整體上可從發光元件獲得所要色彩之光。例如，在包括二個發光單元之發光元件中，使第一發光單元和第二發光單元之發射色彩為互補，以使可獲得發白光之發光元件作為整個元件。請注意：字語“互補”表示其中當混合色彩時獲得無彩顏色之色彩關係。換句話說，當混合補色色彩時，可獲得白光發射。同樣可適用於包括三個發光單元之發光元件。例如，當第一發光單元發紅光，第二發光單元發綠光，及第三發光單元發藍光時，整體上可從發光元件發射白光。
因為此體系之發光元件包含以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者，所以可提供一種具有高發射效率之發光元件。此外，可提供一種用低驅動電壓驅動之發光元件。另外，可提供一種具有長壽命之發光元件。此外，含有咔唑衍生物之發光單元可提供源自具有高色純度之發光中心物質的光；因此，整體上容易調整發自發光元件之光的色彩。
請注意：此體系若適當可與任何其他體系組合。
(體系4)
接著，在此體系中，說明一種合成以下列通式(G1)表示之咔唑衍生物的方法。
在該式中，Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。此外，R0 為以下列通式(g1)表示之取代基，其係鍵結至以α或β表示之碳原子。R8 表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、具有6至15個碳原子之芳基基團、和以通式(g2)表示之基團中之任何一者，其係鍵結至以γ或δ表示之碳原子。
在該式中，X1 表示氧或硫，和R1 至R7 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團中之任何一者。
在式(g2)中，X2 表示氧或硫，和R9 至R15 個別表示氫、具有6至15個碳原子之芳基基團、和具有1至6個碳原子之烷基基團中之任何一者。
在此，和在式中R0 為以上述通式(g1)表示之取代基；因此，上述通式(G1)也可以下列通式(G1’)表示。在通式(G1’)中，對應於上述通式(g1)之取代基的取代位置為通式(G1)中的以α或β表示之碳原子。在下文中，以Ar、R1 至R16 、X1 、和X2 表示之取代基或元素的取代位置表示，和對應於R8 和上述通式(g1)之取代基係與上述說明中之取代基相同，除非另有說明。
代替上述通式(G1)，在此體系中上述通式(G1’)是用來說明其合成方法。
<合成方法1>
在合成方法1中，說明一種合成以通式(G1’)表示之物質(其中R8 為氫)(下列通式(G1’-1))的方法。
首先，在9H-咔唑之2-或3-位置具有鹵素基團或三氟甲磺酸酯基團之化合物(化合物1)係與二苯并噻吩之硼酸化合物或二苯并呋喃之硼酸化合物(化合物2)偶合，以致可獲得9H-咔唑衍生物(化合物3)，其具有其中9H-咔唑之2-或3-位置係鍵結至二苯并噻吩之4-位置或二苯并呋喃之4-位置的結構(反應式(A-1))。
在反應式(A-1)中，X1 表示氧或硫，X3 表示鹵素基團、三氟甲磺酸酯基團，或類似者，X4 表示硼酸(該硼酸可經乙二醇或類似者保護)，R1 至R7 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團中之任何一者。作為反應式(A-1)中之偶合反應，可給予使用鈀觸媒或類似者之Suzuki-Miyaura偶合反應。
接著，所得9H-咔唑衍生物(化合物3)係與鹵化芳基(化合物4)偶合，以致可獲得化合物(G1-1)，其為該合成之標的，(反應式(A-2))。
在反應式(A-2)中，X1 表示氧或硫，X5 表示鹵素基團或類似者，R1 至R7 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團中之任何一者，且Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。作為反應式(A-2)中之偶合反應，可給予使用鈀觸媒之Buchwald-Hartwig反應、使用銅或銅化合物或類似者之Ullmann反應。
<合成方法2>
在合成方法2中，說明一種合成其中上述通式(G1’)中之R8 為以上述通式(g2)表示之取代基的物質(下列通式(G1’-2)之方法。
首先，在9H-咔唑(化合物5)之2-和7-位置、3-和6-位置或2-和6-位置具有鹵素基團之咔唑衍生物係與二苯并噻吩之硼酸化合物或二苯并呋喃之硼酸化合物(化合物2)偶合，以致可獲得咔唑衍生物(化合物6)(反應式(B-1))。
在反應式(B-1)中，X6 和X7 個別表示鹵素基團或類似者，X4 表示硼酸(該硼酸可經乙二醇或類似者保護)，R1 至R7 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團之任何一者。X6 和X7 可為相同或不同。作為反應式(B-1)中之偶合反應，可給予使用鈀觸媒或類似者之Suzuki-Miyaura偶合反應。
接著，9H-咔唑之單鹵化物(化合物6)係與二苯并噻吩之硼酸化合物或二苯并呋喃之硼酸化合物(化合物7)偶合，以致可獲得咔唑衍生物(化合物8)(反應式(B-2))。
在反應式(B-2)中，X6 表示鹵素基團或類似者，X4 表示硼酸(該硼酸可經乙二醇或類似者保護)，R1 至R7 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團之任何一者。作為反應式(B-1)中之偶合反應，可給予使用鈀觸媒或類似者之Suzuki-Miyaura偶合反應。
最後，9H-咔唑衍生物(化合物8)係與鹵化芳基(化合物4)偶合，以致可獲得化合物(G1-2)，其為該合成之標的，(反應式(B-3))。
在反應式(B-3)中，X1 表示氧或硫，X5 表示鹵素基團，R1 至R7 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團中之任何一者，且Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。作為反應式(B-3)中之偶合反應，可給予使用鈀觸媒之Buchwald-Hartwig反應、使用銅或銅化合物或類似者之Ullmann反應。使用上述反應式(B-1)至(B-3)，說明一種其中二苯并噻吩衍生物或二苯并呋喃衍生物係以一當量偶合之方法。然而，當化合物2和7具有相同結構時，二當量之二苯并噻吩衍生物或二苯并呋喃衍生物可同時與9H-咔唑化合物偶合。
<合成方法3>
在合成方法3中，說明一種合成其中上述通式(G1’)中R8 為具有6至15個碳原子之芳基基團或具有1至6個碳原子之烷基基團的物質(下列通式(G1’-3))之方法。
首先，其中9H-咔唑之2-或3-位置經烷基基團或芳基基團取代和9H-咔唑之3-或6-位置經鹵素基團取代之的9H-咔唑化合物(化合物9)係與二苯并噻吩之硼酸化合物或二苯并呋喃之硼酸化合物(化合物2)偶合，以致可獲得9H-咔唑衍生物(化合物10)(反應式(C-1))。
在反應式(C-1)中，X1 表示氧或硫，X9 表示鹵素基團、三氟甲磺酸酯基團，或類似者，R1 至R7 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團中之任何一者、及R16 表示具有1至6個碳原子之烷基基團和具有6至15個碳原子之芳基基團之任何一者。作為反應式(C-1)中之偶合反應，可給予使用鈀觸媒或類似者之Suzuki-Miyaura偶合反應。
接著，9H-咔唑衍生物(化合物10)係與鹵化芳基(化合物4)偶合，藉此可獲得化合物(G1’-3)，其為該合成之標的，(反應式(C-2))。
在反應式(C-2)中，X1 表示氧或硫，X5 表示鹵素基團，R1 至R7 個別表示氫、具有1至4個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團中之任何一者，R16 表示具有1至6個碳原子之烷基基團和具有6至15個碳原子之芳基基團之任何一者，及Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團或具有1至70個碳原子之雜芳基基團。
(體系5)
在此體系中，說明包括含有以通式(G1)表示之咔唑衍生物的任何一者之發光元件的發光裝置。
在此體系中，參考圖2A和2B說明包括含有以通式(G1)表示之咔唑衍生物的任何一者之發光元件的發光裝置。請注意：圖2A為說明發光裝置的俯視圖及圖2B是沿線A-B及線C-D取得之圖2A的剖視圖。發光裝置包括以虛線說明的驅動電路部分(源極側驅動電路)601、畫素部分602和驅動電路部分(閘極側驅動電路)603。這些單元控制發光元件之光發射。再者，參考號604表示密封基板；605，密封材料；及607，被密封材料605包圍的空間。
參考號608表示用於將要輸入之信號傳送到源極側驅動電路601及閘極側驅動電路603及接收諸如來自作為外部輸入端子的FPC(撓性印刷電路)609的視訊信號、時鐘信號、起始信號、及重設信號的佈線。雖然在此僅說明FPC，但是印刷線路板(PWB)可連接至FPC。在本說明書中發光裝置其分類上不僅包括發光裝置本身而且還包括其上備有FPC或PWB之發光裝置。
接著，參考圖2B說明截面結構。雖然在元件基板610上形成驅動電路部分及像素部分，但在此說明源極側驅動電路601(其為驅動電路部分)，及像素部分602中的像素之一者。
在源極側驅動電路601中，形成其中組合n通道型TFT 623和p通道型TFT 624之CMOS電路。該類驅動電路可藉由使用各種電路諸如CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。雖然此體系顯示一種在基板上形成驅動電路之驅動整合型，但本發明不限於此，且驅動電路可在基板外而不是在基板上形成。
畫素部分602由多個包括開關TFT611、電流控制TFT612、電連接到電流控制TFT之汲極的第一電極613的畫素形成。形成絕緣物614以使覆蓋第一電極613的終端部分；在此，使用正型感光性丙烯酸類樹脂薄膜來形成絕緣體614。
為了改良覆蓋性，形成絕緣體614以具有在其上終端部分或下終端部分具有曲率的曲面。例如，在正型感光性丙烯酸類樹脂使用於絕緣體614的情況下，較佳只有絕緣體614的上終端部分具有0.2微米至0.3微米之曲率半徑的曲面。作為絕緣體614，可使用藉由用光照射變成在蝕刻劑中不溶解之負型或藉由用光照射變成在蝕刻劑中溶解之正型。
在第一電極613上形成含有有機化合物之層616以及第二電極617。作為用於用作陽極的第一電極613的材料，較佳使用具有高功函數的材料。例如，可以使用：ITO薄膜、含有矽的氧化銦錫薄膜、含有2重量%至20重量%的氧化鋅的氧化銦薄膜、氮化鈦薄膜、鉻薄膜、鎢薄膜、Zn薄膜、Pt薄膜或類似者的單層薄膜。或者，可使用氮化鈦薄膜和含有鋁作為主要成分之薄膜的堆疊；氮化鈦薄膜、含有鋁作為主要成分之薄膜和氮化鈦薄膜之三層的堆疊、或類似者。請注意：當採用堆疊結構時，第一電極613具有作為佈線的低電阻，形成良好的歐姆接觸，且可用作陽極。
此外，含有有機化合物之層616係藉由各種方法之任何一者例如使用蒸發罩之蒸發法、噴墨法、旋塗法形成。含有有機化合物之層616包含體系1中所述之咔唑衍生物之任何一者。另外，含有有機化合物之層616可使用另一材料諸如低分子化合物或高分子化合物(高分子化合物之種類包括寡聚物及樹枝狀聚合物)形成。
作為用於第二電極617(其係在含有有機化合物之層616上形成且用作陰極)之材料，較佳使用具有低工作函數之材料(例如Al、Mg、Li、Ca或其合金或化合物，諸如MgAg、MgIn、AlLi、LiF或CaF2 )。在含有有機化合物之層616中所產生之光通過第二電極617的情形下，第二電極617較佳係使用薄金屬膜和透明導電薄膜(ITO、含有2重量%至20重量%之氧化鋅的氧化銦、含有矽、氧化鋅(ZnO)或類似者之氧化銦錫)的堆疊形成。
請注意：發光元件係由第一電極613、含有有機化合物之層616和第二電極617形成。發光元件具有體系1至3中所述結構之任何一者。在此體系之發光裝置中，畫素部分(其包括多個的發光元件)可包括具有體系1至3中所述結構之任何一者的發光元件及具有非該等結構的發光元件二者。
另外，發光元件618係藉由使用密封材料605黏貼密封基板604及元件基板610而提供於被元件基板610、密封基板604及密封材料605包圍之空間607中。空間607可裝滿填充劑，且可裝滿惰性氣體(例如氮或氬)、密封材料605或類似物。
以環氧為主之樹脂較佳使用於密封材料605。希望該類材料盡可能地不透過水分或氧。作為用於密封基板604之材料，除玻璃基板或石英基板之外可使用FRP(玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸類或類似者形成之塑膠基板。
以此方式，可獲得使用包含以通式(G1)表示之咔唑衍生物的任何一者之發光元件所製得之發光裝置。
因為在此體系中發光裝置使用包含以通式(G1)表示之咔唑衍生物的任何一者之發光元件，所以可提供一種具良好特性之發光裝置。具體來說，因為體系1中所述之咔唑衍生物之任何一者具有寬能隙和高三重態激發能且可抑制從發光物質之能量轉移，所以可提供一種具有高發射效率之發光元件；因此，可提供一種具有較低功率消耗之發光裝置。此外，因為可提供一種以低驅動電壓驅動之發光元件，所以可提供一種以低驅動電壓驅動之發光裝置。另外，因為使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物的任何一者之發光元件具有長壽命，所以可提供一種具有高可靠性之發光裝置。
雖然在此如上所述之體系中說明一種主動矩陣型發光裝置，但可另外製造被動矩陣型發光裝置。圖3A和3B說明一種根據本發明製造之被動矩陣型發光裝置。圖3A為發光裝置之透視圖，和圖3B為沿圖3A中之線X-Y取得之剖視圖。在圖3A和3B中，電極952和電極956係提供於基板951上，和含有有機化合物之層955係提供於電極952和956之間。電極952之終端部分係以絕緣層953覆蓋。分隔層954係提供於絕緣層953上。分隔層954的側壁是傾斜的，使得兩邊側壁之間的距離向著基板表面方向逐漸縮小。即，沿分隔壁層954的短邊方向取得的截面為梯形，且底邊(與絕緣層953的平面方向相同的方向並與絕緣層953觸接的一側)比上邊(與絕緣層953的平面方向相同的方向並不與絕緣層953接觸的一側)短。藉由以此方式提供分隔層954，可以防止發光元件由於靜電荷等等的缺陷。藉由包括以低驅動電壓驅動的根據體系1至3之任一者的發光元件，被動矩陣型發光裝置也可以低功率消耗操作。此外，藉由包括具有高發射效率的根據體系1至3之任一者的發光元件，發光裝置可以低功率消耗驅動。另外，藉由包括根據體系1至3之任一者的發光元件，發光裝置可具有高可靠性。
(體系6)
在此體系中，說明本發明一體系之電子裝置，各包括體系5中所述之發光裝置。本發明之電子裝置各包括包含以通式(G1)表示之咔唑衍生物的任何一者之發光元件且因此可獲得各具有消耗較少功率之顯示部分的電子裝置。此外，可提供以低驅動電壓驅動之電子裝置。另外，可提供一種具有高可靠性之電子裝置。
作為各包括含有以通式(G1)表示之咔唑衍生物的任何一者之發光元件的電子裝置之例子，可給予下列：相機諸如攝影機或數位相機、護目鏡型顯示器、導航系統、音訊再現裝置(如汽車音頻系統及音頻系統)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端機(如行動電腦、行動電話、可攜式遊戲機及電子書)、以及具備記錄媒體的影像再現裝置(具體而言，能夠再現記錄媒體諸如數位多功能光碟(DVD)並具備能夠顯示影像的顯示裝置之裝置)、等等。電子裝置的具體例子係說明於圖4A至4D中。
圖4A說明一種電視裝置，其包括殼體9101、支架9102、顯示部分9103、揚聲器部分9104、視頻輸入端子9105、等等。在此電視裝置的顯示部分9103中，與體系1至3之任何一者中所述者相似之發光元件係以矩陣排列。發光元件可具有高發射效率。此外，可提供一種以低驅動電壓驅動之發光元件。另外，可提供一種具有高可靠性之發光元件。因此，具有使用該發光元件所形成的顯示部分9103之此電視裝置消耗較少的功率。此外，可提供以低驅動電壓驅動之電視裝置。另外，可提供一種具有高可靠性之電視裝置。
圖4B說明根據本發明一體系之電腦。該電腦包括主體9201、殼體9202、顯示部分9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、定位裝置9206、等等。在此電腦的顯示部分9203中，與體系1至3之任何一者中所述者相似之發光元件係以矩陣排列。發光元件可具有高發射效率。此外，可提供一種以低驅動電壓驅動之發光元件。另外，可提供一種具有高可靠性之發光元件。因此，具有使用該發光元件所形成的顯示部分9203之此電腦消耗較少的功率、此外，可提供以低驅動電壓驅動之電腦。另外，可提供一種具有高可靠性之電腦。
圖4C說明根據本發明一體系之行動電話。該行動電話包括主體9401、殼體9402、顯示部分9403、音頻輸入部分9404、音頻輸出部分9405、操作鍵9406、外部連接埠9407、天線9408、等等。在此行動電話之顯示部分9403中，與體系1至3之任何一者中所述者相似之發光元件係以矩陣排列。該發光元件可具有高發射效率。此外，可提供一種以低驅動電壓驅動之發光元件。另外，可提供一種具有高可靠性之發光元件。因此，具有使用該發光元件所形成的顯示部分9403之此行動電話消耗較少的功率。此外，可提供以低驅動電壓驅動之行動電話。另外，可提供一種具有高可靠性之行動電話。
圖4D說明根據本發明一體系之相機，其包括主體9501、顯示部分9502、殼體9503、外部連接埠9504、遙控接收部分9505、影像接收部分9506、電池9507、音頻輸入部分9508、操作鍵9509、目鏡部分9510、等等。在此相機之顯示部分9502中，與體系1至3之任何一者中所述者相似之發光元件係以矩陣排列。發光元件可具有高發射效率。此外，可提供一種以低驅動電壓驅動之發光元件。另外，可提供一種具有高可靠性之發光元件。因此，此具有使用該發光元件所形成的顯示部分9502之相機消耗較少的功率。此外，可提供以低驅動電壓驅動之相機。另外，可提供一種具有高可靠性之相機。
如上所述，體系5中所述之發光裝置的應用範圍是如此廣泛，所以發光裝置可應用於各個領域的電子裝置。消耗較少功率之電子裝置可藉由使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者獲得。此外，可獲得一種具有能夠提供高品質顯示與極佳色彩再現性之顯示部分的電子裝置。
體系5中所述之發光裝置可用作照明裝置。參考圖5說明其中體系5中所述之發光裝置用作照明裝置之一體系。
圖5說明使用體系5中所述之發光裝置作為背光的液晶顯示裝置的例子。圖5中所說明之液晶顯示裝置包括殼體901、液晶層902、背光單元903和殼體904。液晶層902連接至驅動IC905。體系5中所述之發光裝置係用作背光單元903，其係經由端子906供應電流。
由於使用體系5中所述之發光裝置作為液晶顯示裝置之背光，可提供一種具有較少功率消耗之背光。另外，體系5中所述之發光裝置為具有平面光發射之照明裝置且可具有大面積。因此，該背光可具有大面積，且可獲得具有大面積之液晶顯示裝置。再者，因為體系5中所述之發光裝置是薄型，所以可能減少顯示裝置的厚度。
圖6說明其中體系5中所述之發光裝置用作檯燈(其為照明裝置)的例子。圖6中所述之檯燈包括殼體2001和光源2002，並使用體系5中所述之發光裝置作為光源2002。
圖7說明其中體系5中所述之發光裝置用作室內照明裝置3001的例子。因為體系5中所述之發光裝置消耗較少的功率，所以可獲得消耗較少的功率之照明裝置。另外，因為體系5中所述之發光裝置可具有大面積，所以該發光裝置可用作大面積照明裝置。另外，因為體系5中所述之發光裝置是薄型，所以該發光裝置可用於具有減少厚度的照明裝置。
[實例1]
在此實例中係說明根據體系1之發光元件，其中發射綠色磷光之發光中心物質係用於發光層和2-[4-{3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑-9-基}苯基]-1-苯基苯并咪唑(縮寫：DBTCzBIm-II，結構式(1))和2-[4-{3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑-9-基}苯基]-1-苯基苯并咪唑(縮寫：DBFCzBIm-II，結構式(3))，彼等為咔唑衍生物，係用作各個發光層之主體材料。
此實例中所使用之有機化合物的分子結構係以下述結構式(i)至(iv)、(1)和(3)表示。在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件1和發光元件2的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，將以上述結構式(i)表示之4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(VI)共蒸發使得BPAFLP：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將BPAFLP蒸發至10奈米厚，以致形成電洞傳輸層112。
另外，關於發光元件1，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將DBTCzBIm-II(其為以上述結構式(1)表示且描述於體系1中之咔唑衍生物)、以上述結構式(ii)表示之4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1BP)和以上述結構式(iii)表示之參(2-苯基吡啶-N,C2’ )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(ppy)3 )蒸發以形成20奈米厚薄膜，以致DBTCzBIm-II對PCBA1BP和Ir(ppy)3 之比為1：0.25：0.06(重量比)，然後將DBTCzBIm-II和Ir(ppy)3 蒸發以形成20奈米厚薄膜，以致DBTCzBIm-II對Ir(ppy)3 之比為1：0.06(重量比)，及最後將DBTCzBIm-II蒸發以形成15奈米厚薄膜。
另外，關於發光元件2，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將DBFCzBIm-II(其為以上述結構式(2)表示且描述於體系1中之咔唑衍生物)、PCBA1BP和Ir(ppy)3 蒸發以形成20奈米厚薄膜，其中DBFCzBIm-II對PCBA1BP和Ir(ppy)3 之比為1：0.25：0.06(重量比)，然後將DBFCzBIm-II對Ir(ppy)3 蒸發以形成20奈米厚薄膜，其中DBFCzBIm-II對Ir(ppy)3 之比為1：0.06(重量比)，及最後將DBFCzBIm-II蒸發以形成15奈米厚薄膜。
接著，將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。另外，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件1和2。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件1和2的操作特性]
將如此獲得之發光元件1和2密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量這些發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖8顯示發光元件的亮度對電流密度特性，圖9顯示其亮度對電壓特性，和圖10顯示其電流效率對亮度特性。在圖8中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖9中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖10中，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。
圖10顯示：發光元件(在每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為供發射綠色磷光用之發光層的主體材料)具有良好亮度對發射效率特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙和高三重態激發能，且因此甚至發射綠色磷光能隙之發光物質可有效激發。此外，圖8顯示：發光元件(在每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為供發射綠色磷光用之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可用低電壓驅動。此表明各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖11顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件1和2中流動時的發射光譜。在圖11中，橫軸表示發射波長(奈米)，及縱軸表示發射強度。發射強度顯示為相對於假設為1之最大發射強度值。圖11顯示：各發光元件1和2由於Ir(ppy)3 (其為發光中心物質)而發射綠光。
接著，將初始亮度設定於1000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動這些元件且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖12顯示正規化亮度對時間特性。從圖12，發現：發光元件1和2各顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例2]
在此實例中說明根據體系1之發光元件，其中發射綠色磷光之發光中心物質係用於發光層和3-(二苯并噻吩-4-基)-9-(聯三伸苯-2-基)-9H-咔唑(縮寫：DBTCzTp-II，結構式(5))和3-(二苯并呋喃-4-基)-9-(聯三伸苯-2-基)-9H-咔唑(縮寫：DBFCzTp-II，結構式(6))(其為咔唑衍生物)係用作各個發光層之主體材料。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構係以下述結構式(i)、(iv)、(5)、(6)表示。在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件3和發光元件4的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(i)表示之4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)和氧化鉬(VI)共蒸發使得BPAFLP：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將BPAFLP蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，對於發光元件3，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將DBTCzTp-II(其為以上述結構式(5)表示且說明於體系1中之咔唑衍生物)和以上述結構式(iii)表示之參(2-苯基吡啶-N,C2’ )銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(ppy)3 )共蒸發而形成40奈米厚薄膜，以致DBTCzTp-II對Ir(ppy)3 之比為1：0.06(重量比)及然後15奈米厚DBTCzTp-II薄膜。
對於發光元件4，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將DBFCzTp-II(其為以上述結構式(6)表示且描述於體系1中之咔唑衍生物)和Ir(ppy)3 共蒸發而形成40奈米厚薄膜，以致DBFCzTp-II對Ir(ppy)3 之比為1：0.06(重量比)及然後蒸發DBFCzTp-II以形成15奈米厚薄膜。
接著，在發光層113上，將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。另外，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件3和4。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件3和4的操作特性]
將如此獲得之發光元件3和4密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量這些發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖13顯示發光元件的亮度對電流密度特性，圖14顯示其亮度對電壓特性，和圖15顯示其電流效率對亮度特性。在圖13中，縱軸表示亮度(cd/m)，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖14中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖15中，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。
圖15顯示：發光元件(在每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為供發射綠色磷光用之發光層的主體材料)具有良好亮度對發射效率特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙和高三重態激發]，且因此甚至發射綠色磷光能隙之發光物質可有效激發。此外，圖13顯示：發光元件(在每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為供發射綠色磷光用之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖16顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件3和4中流動時的發射光譜。在圖16中，橫軸表示發射波長(奈米)，及縱軸表示發射強度。發射強度顯示為相對於假設為1之最大發射強度的值。圖16表明：各發光元件3和4由於Ir(ppy)3 (其為發光中心物質)而發射綠光。
接著，將初始亮度設定於1000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動這些元件且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖17顯示正規化亮度對時間特性。從圖17，發現：發光元件3和4各顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例3]
在此實例中所說明者為發光元件，其中發射藍色螢光之發光中心物質係用於發光層和3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DBTCzPA-II，結構式(7))和3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DBFCzPA-II，結構式(8))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物)係用作各個發光層之主體材料。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(iv)至(vi)、(7)和(8)表示。在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件5和發光元件6的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(v)表示之9-[4-(9-苯基咔唑-3-基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)共蒸發使得PCzPA：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將PCzPA蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，對於發光元件5，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將DBTCzPA-II(其為以上述結構式(7)表示且說明於體系1中之咔唑衍生物)和以上述結構式(vi)表示之N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致DBTCzPA-II對1,6FLPAPrn之比為1：0.05(重量比)。
對於發光元件6，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將DBFCzPA-II(其為以上述結構式(8)表示且說明於體系1中之咔唑衍生物)和1,6FLPAPrn共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致DBFCZPA-II對1,6FLPAPrn之比為1：0.05(重量比)。
接著，將以上述結構式(vii)表示之參(8-羥喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)蒸發至10奈米之厚度且然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。另外，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件5和6。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件5和6的操作特性]
將如此獲得之發光元件5和6密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量這些發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖18顯示發光元件的亮度對電流密度特性，圖19顯示其亮度對電壓特性，和圖20顯示其電流效率對亮度特性。在圖18中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖中19，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖中20，縱軸表示電流效率(cd/A)。及橫軸表示亮度(cd/m2 )。
圖20顯示：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對發射效率特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此甚至發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質可被有效地激發。此外，圖18顯示：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖21顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件中流動時的發射光譜。在圖21中，橫軸表示發射波長(奈米)，及縱軸表示發射強度。發射強度顯示為相對於假設為1之最大發射強度的值。圖21表明：發光元件5和6由於1,6FLPAPrn(其為發光中心物質)而各發射藍光。
接著，將初始亮度設定於1000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動這些元件且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖22顯示發光元件之正規化亮度對時間特性。從圖22，發現：各發光元件5和6顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例4]
在此實例中所說明者為發光元件，其中3,6-二-(二苯并噻吩-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：DBT2PC-II，結構式(9))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物)係用作相鄰於使用發射藍色螢光之發光中心物質的發光層之電洞傳輸層的材料。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(iv)、(vi)、(viii)和(9)表示。在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件7的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(9)表示之DBT2PC-II和氧化鉬(VI)共蒸發使得DBT2PC-II：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將DBT2PC-II蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將以上述結構式(viii)表示之9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)和以上述結構式(vi)表示之N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致CzPA對1,6FLPAPrn之比為1：0.05(重量比)。
接著，在發光層113上，將以上述結構式(viii)表示之CzPA蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。另外，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件7。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件7的操作特性]
將如此獲得之發光元件7密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖23顯示發光元件7之亮度對電流密度特性，圖24顯示其亮度對電壓特性，和圖25顯示其電流效率對亮度特性。在圖23中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖24中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖25中，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。
圖25顯示：發光元件(其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為與發射藍色螢光之發光層接觸的電洞傳輸層之材料)具有良好亮度對發射效率特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此可抑制激發能量之轉移，儘管鄰接發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質。此外，圖23顯示：發光元件(其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為與發射藍色螢光之發光層接觸的電洞傳輸層之材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者具有極佳載子傳輸性質。
圖26顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件7中流動時的發射光譜。在圖26中，橫軸表示發射波長(奈米)，及縱軸表示發射強度。發射強度顯示為相對於假設為1之最大發射強度的值。圖26表明：發光元件7由於1,6FLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍色螢光。
[實例5]
在此實例中所說明者為發光元件，其中2,7-二-(二苯并噻吩-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：2,7DBT2PC-II，結構式(10))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物)係用作相鄰於使用發射藍色螢光之發光中心物質的發光層之電洞傳輸層的材料。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(iv)、(vi)、(viii)和(10)表示。在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件8的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由其為體系1中所述之以上述結構式(10)表示之2,7DBT2PC-II和氧化鉬(VI)共蒸發使得2,7DBT2PC-II：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將2,7DBT2PC-II蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將以上述結構式(viii)表示之9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)和以上述結構式(vi)表示之N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致CZPA對1,6FLPAPrn之比為1：0.05(重量比)。
接著，在發光層113上，將以上述結構式(vii)表示之Alq蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。另外，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件8。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件8的操作特性]
將如此獲得之發光元件8密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖27顯示發光元件8之亮度對電流密度特性，圖28顯示其亮度對電壓特性，和圖29顯示其電流效率對亮度特性。在圖27中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖28中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖29中，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。
圖29顯示：發光元件(其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為與發射藍色螢光之發光層接觸的電洞傳輸層之材料)具有良好亮度對發射效率特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此可抑制激發能量之轉移，儘管鄰接發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質。此外，圖27顯示：發光元件(其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為與發射藍色螢光之發光層接觸的電洞傳輸層之材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者具有極佳載子傳輸性質。
圖30顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件8中流動時的發射光譜。在圖30中，橫軸表示發射波長(奈米)，及縱軸表示發射強度。發射強度顯示為相對於假設為1之最大發射強度的值。圖30表明：發光元件8由於1,6FLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍光。
[實例6]
[合成例1]
在此實例中說明合成2-[4-(3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑-9-基}苯基]-1-苯基苯并咪唑(縮寫：DBTCzBIm-II)(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物)的方法。DBTCzBIm-II的結構係以下列結構式(1)說明。
首先，將說明合成3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑(其為DBTCzBIm-II之合成中間物)的方法。3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑為以下述結構式表示之咔唑衍生物。3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑的結構係以下列結構式(2)顯示。
[步驟1：3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑的合成]
在200毫升三頸燒瓶中放入3.0克(12毫莫耳)的3-溴咔唑、2.8克(12毫莫耳)的二苯并噻吩-4-硼酸和150毫克(0.5莫耳)的三(鄰-甲苯基)膦，並用氮氣取代燒瓶中的空氣。將40毫升的甲苯、40毫升的乙醇和毫升(2.0莫耳/升)的碳酸鉀水溶液加至此混合物。在燒瓶中，藉由在減壓下攪拌將混合物除氣。除氣之後，用氬氣進行取代，並將23毫克(0.10毫莫耳)的乙酸鈀(II)加至此混合物，及然後將混合物在110℃回流3小時。回流之後，將混合物冷卻至室溫，且然後藉由吸濾收集所得固體。將所收集之固體溶解在100毫升的甲苯中，並將此溶液通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)和氧化鋁過濾。從甲苯/己烷再結晶藉由濃縮所得濾液而獲得之固體，以致獲得1.4克的白色固體，32%產率。步驟1之合成流程係說明於(a-1)中。
[步驟2：N-苯基-2-{4-[3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}苯并咪唑(縮寫：DBTCzBIm-II)的合成]
在100毫升三頸燒瓶中放入0.36克(1.0毫莫耳)的N-苯基-2-(4-溴苯基)苯并咪唑和0.36克(1.0毫莫耳)的3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑，並用氮氣取代燒瓶中的空氣。將10毫升的甲苯、0.10毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)、0.15克(4.3毫莫耳)的第三-丁醇鈉加至此混合物。在減壓下將此混合物除氣同時攪拌。將此混合物加熱至80℃之後，將5.0毫克(0.025毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至其中，及然後將混合物在80℃攪拌3小時。攪拌之後，將14毫克(0.025毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至此混合物，及然後將其另外在110℃攪拌7.5小時。攪拌之後，將約30毫升的甲苯加至混合物，及然後將其在80℃下攪拌。此混合物用乙酸乙酯通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)、和氧化鋁進行熱過濾。濃縮所得濾液以產生白色固體。將所得固體溶解在甲苯中。藉由矽凝膠管柱層析(其中己烷/乙酸乙酯比為4：1之展開溶劑)純化混合物，且從甲苯/己烷進一步再結晶，以致獲得0.41克的白色固體，65%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-1)中。
然後，將0.40克的所得白色固體純化。使用分段式昇華(train sublimation)，藉由在2.3 Pa壓力與5.0毫升/分鐘之氬氣流速下於290℃加熱白色固體進行純化。純化之後，獲得無色透明固體，產率為78%。
無色且透明的固體純化之後係進行核磁共振(1 H NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。此外，1 H NMR圖係顯示於圖31A和31B中。請注意：圖31B為放大圖31A中之從7 ppm至8.75 ppm的範圍之圖。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.31-7.42(m,4H),7.44-7.49(m,6H),7.51-7.64(m,8H),7.79-7.89(m,4H),7.94(d,J=7.8 Hz,1H),8.45-8.23(m,3H),8.49(d,J=2.1 Hz,1H)
測量結果顯示獲得DBTCzBIm-II(其為以上述結構式(1)表示之咔唑衍生物。
另外，DBTCzBIm-II在DBTCzBIm-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜係顯示於圖32中，和DBTCzBIm-II的薄膜之吸收光譜係顯示於圖33中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係用放在石英槽中的DBTCzBIm-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英和甲苯之吸收光譜而得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將DBTCzBIm-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從所測得之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。在圖32和圖33中，橫軸表示波長(奈米)及縱軸表示吸收強度(任意單位)。
DBTCzBIm-II在DBTCzBIm-II之甲苯溶液的情況下之發射光譜係顯示於圖34中，和DBTCzBIm-II的薄膜之發射光譜係顯示於圖35中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於該測量。在甲苯溶液的情形下的發射光譜係用放在石英槽中的DBTCzBIm-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將DBTCzBIm-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。圖34顯示：DBTCzBIm-II在DBTCzBIm-II之甲苯溶液的情況下之最大發射波長為約377奈米(於340奈米之激發波長)和圖35顯示：DBTCzBIm-II的薄膜之最大發射波長為約402奈米(於339奈米之激發波長)。
另外，DBTCzBIm-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致DBTCzBIm-II之HOMO能階為-5.68 eV。從圖33中之薄膜的吸收光譜之數據，DBTCzBIm-II之吸收邊緣(absorption edge)(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為3.31 eV。因此，DBTCzBIm-II於固態之光學能隙估計於3.31 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計DBTCzBIm-II之LUMO能階為於-2.37 eV。因此發現：DBTCzBIm-II於固態具有3.31 eV之寬能隙。
另外，測量DBTCzBIm-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.)的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質(supporting electrolyte)，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從0.00V變化至1.10 V再從1.10 V變化至0.00V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：DBTCzBIm-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，DBTCzBIm-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV。DBTCzBIm-II之氧化峰電位Epa 為1.03V。此外，其還原峰電位Epc 為0.90 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.97 V。此表示DBTCzBIm-II可被0.97[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，和此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以DBTCzBIm-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.97=-5.91[eV]。
請注意：參考電極(Ag/Ag+ 電極)相對於真空能階之電位能對應於Ag/Ag+ 電極的費米能階(Fermi level)，且應從藉由其電位能相對於真空能階為已知的物質並使用參考電極(Ag/Ag+ 電極)測量所獲得之值計算。
將具體說明如何藉由計算測定在此實例中所使用之參考電極(Ag/Ag+ 電極)相對於真空能階之電位能(eV)。相對於標準氫電極，二茂鐵在甲醇中之氧化還原電位已知為+0.610[對SHE](參考：Christian R. Goldsmith等人，J.Am. Chem. Soc.，第124冊，第1號，第83-96頁，2002)。相比之下，使用此實例中所使用之參考電極計算二茂鐵在甲醇中之氧化還原電位為於+0.11 V[對Ag/Ag+ ]。因此，傾發現此實例中所使用之參考電極的電位能比標準氫電極的電位能低0.50[eV]。
在此，已知標準氫電極相對於真空能階的電位能為-4.44 eV(參考：Toshihiro Ohnishi和Tamami Koyama，高分子EL材料-Kyoritsu shuppan，2004，第64-67頁)。因此，可計算此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為於-4.44-0.50=-4.94[eV]。
[實例7]
[合成例2]
在此實例中說明合成2-[4-{3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑-9-基}苯基]-1-苯基苯并咪唑(縮寫：DBFCzBIm-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物之一者)的方法。DBFCzBIm-II的結構係以下列結構式(3)說明。
首先，將說明合成4-(9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃(其為DBFCzBIm-II之合成中間物)的方法。4-(9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃為以下列結構式(4)表示之咔唑衍生物。
[步驟1：4-(9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃的合成]
在200毫升三頸燒瓶中放入2.0克(8.1毫莫耳)的3-溴咔唑、1.7克(8.1毫莫耳)的二苯并呋喃-4-硼酸和150毫克(0.5莫耳)的三(鄰-甲苯基)膦，並用氮氣取代燒瓶中的空氣。將20毫升的甲苯、20毫升的乙醇和15毫升(0.2莫耳)的碳酸鉀水溶液(2.0莫耳/升)加至此混合物。在燒瓶中，藉由在減壓下攪拌將混合物除氣。將23毫克(0.10毫莫耳)的乙酸鈀(II)加至此混合物之後，將混合物在80℃回流。回流之後，將混合物冷卻至室溫，及然後藉由過濾收集所得固體。將所收集之固體溶解在100毫升的甲苯中，並將此溶液通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)過濾。從甲苯/己烷再結晶藉由濃縮所得濾液而獲得之固體，以致獲得2.3克的白色固體，85%產率。步驟1之合成流程係說明於(a-2)中。
[步驟2：2-[4-{3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑-9-基}苯基]-1-苯基苯并咪唑(縮寫：DBFCzBIm-II)的合成]
將0.70克(1.0毫莫耳)的2-(4-溴苯基)-3-苯基苯并咪唑和0.67克(1.0毫莫耳)的4-(9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃加至100毫升三頸燒瓶，並用氮氣取代燒瓶中的空氣。將15毫升的甲苯、0.10毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)、0.48克(4.3毫莫耳)的第三-丁醇鈉加至此混合物。在減壓下將此混合物除氣同時攪拌。將此混合物在110℃攪拌20小時。攪拌之後，將混合物用約30毫升的水洗滌二次，並將混合物分離成有機層和水層。然後，用約30毫升的甲苯將水層進行萃取二次。合併有機層及萃取物之溶液和用約100毫升的飽和鹽水洗滌一次。將所得有機層通過硫酸鎂乾燥，和此混合物係通過Celite過濾(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)和氧化鋁進行過濾。濃縮所得濾液以產生棕色固體。所得棕色固體藉由矽凝膠管柱層析(其中乙酸乙酯/甲苯比為5：95之展開溶劑)純化，及從己烷/甲苯進一步再結晶，以致獲得0.86克的淡棕色固體，71%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-2)中。
藉由分段式昇華方法，將854毫克的所得淡棕色固體純化。在純化中，壓力為1.8 Pa，氬氣之流速為5.0毫升/分鐘，及加熱之溫度為290℃。純化之後，獲得0.64克的物質之淡棕色固體(其為該合成之標的)，75%之產率。
淡棕色固體在純化之後進行核磁共振(1 H NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。此外，1 H NMR圖係顯示於圖36A和36B中。請注意：圖36B為放大圖36A中之從7 ppm至9 ppm的範圍之圖。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.31-7.50(m,11H),7.54-7.65(m,7H),7.72(dd,J1 =1.5 Hz,J2 =7.5 Hz,1H),7.88(d,J=8.7 Hz,2H),7.34-8.03(m,4H),8.22(d,J=7.5 Hz,1H),8.63(d,J=1.5 Hz,1H)
測量結果顯示獲得DBFCzBIm-II，其為以上述結構式(3)表示之咔唑衍生物。
另外，DBFCzBIm-II在DBFCzBIm-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜係顯示於圖37中，和DBFCzBIm-II的薄膜之吸收光譜係顯示於圖38中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的DBFCzBIm-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將DBFCzBIm-II發在石英基板上而製得，及藉由從所測得之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。在圖37和圖38中，橫軸表示波長(奈米)及縱軸表示吸收強度(任意單位)。
DBFCzBIm-II在DBFCzBIm-II之甲苯溶液的情況下之發射光譜係顯示於圖39中，和DBFCzBIm-II的薄膜之發射光譜係顯示於圖40中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於該測量。發射光譜係藉由用放在石英槽中的DBFCzBIm-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將DBFCzBIm-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。圖39顯示：DBFCzBIm-II在DBFCzBIm-II之甲苯溶液的情況下之最大發射波長為約380奈米和395奈米(於340奈米之激發波長)和圖40顯示：DBFCzBIm-II的薄膜之最大發射波長為約405奈米(於332奈米之激發波長)。
另外，DBFCzBIm-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致DBFCzBIm-II之HOMO能階為-5.71 eV。從圖38中之薄膜的吸收光譜之數據，DBFCzBIm-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為3.28 eV。因此，估計DBFCzBIm-II於固態之光學能隙為於3.28 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計DBFCzBIm-II之LUMO能階為於-2.43 eV。因此發現：DBFCzBIm-II於固態具有3.28 eV之寬能隙。
另外，測量DBFCzBIm-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從0.00V變化至1.12V再從1.12V變化至0.00V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：DBFCzBIm-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，DBFCzBIm-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。DBFCzBIm-II之氧化峰電位Epa 為1.04 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.89 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.97 V。此表示DBFCzBIm-II可被0.97[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，DBFCzBIm-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.97=-5.91[eV]。
[實例8]
[合成例3]
在此實例中說明合成3-(二苯并噻吩-4-基)-9-(聯三伸苯-2-基)-9H-咔唑(縮寫：DBTCzTp-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物的一者)的方法。DBTCzTp-II之結構係以下列結構式(5)說明。
[步驟1：3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑]的合成
此係如合成例1中步驟1合成。
[步驟2：DBTCzTp-II]的合成
在100毫升三頸燒瓶中放入1.0克(2.9毫莫耳)的2-溴聯三伸苯和0.88克(2.9毫莫耳)的3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑，並用氮氣取代燒瓶中的空氣。將15毫升的甲苯、0.10毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)、0.45克(4.3毫莫耳)的第三-丁醇鈉加至此混合物。在減壓下將此混合物除氣同時攪拌。除氣之後，用氮氣進行取代，將此混合物加熱至80℃之後，及然後將14毫克(0.025毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至其中。將此混合物在80℃攪拌4小時。攪拌之後，將15毫克(0.025毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至此混合物，及然後將其另外在110℃攪拌8小時。攪拌之後，將約30毫升的甲苯加至混合物，及然後將其在80℃攪拌。將混合物通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)和氧化鋁進行熱過濾。濃縮所得濾液以產生白色固體。將所得固體溶解在甲苯中。混合物藉由矽凝膠管柱層析(其中己烷/乙酸乙酯比為9：1之展開溶劑)純化，及從甲苯/己烷進一步再結晶，以致獲得500毫克的白色固體，27%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-3)中。
藉由分段式昇華方法，將0.50克的所得白色固體純化。在純化中，壓力為2.1 Pa，氬氣之流速為5.0毫升/分鐘，及加熱之溫度為310℃。純化之後，獲得0.40克的無色透明固體，78%之產率。
無色且透明的固體在純化之後係進行核磁共振(1 H NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。此外，1 H NMR圖係顯示於圖41A和41B中。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.37-7.41(m,2H),7.45-7.52(m,3H),7.58-7.77(m,8H),7.93(dd,J1 =2.1 Hz,J1 =8.7 Hz,1H),7.96(dd,J1 =1.5 Hz,J1 =7.8 Hz,1H),8.03(dd,J1 =1.5 Hz,J1 =8.2 Hz,1H),8.31(d,J=7.5 Hz,1H),8.61(dd,J1 =1.5 Hz,J2 =8.0Hz1H),8.72-8.77(m,4H),8.91-8.94(m,2H)
測量結果顯示獲得DBTCzTp-II，其為以上述結構式(5)表示之咔唑衍生物。
另外，DBTCzTp-II在DBTCzTp-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜係顯示於圖42中，和薄膜之吸收光譜係顯示於圖43中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的DBTCzTp-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將DBTCzTp-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從所測得之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。在圖42和圖43中，橫軸表示波長(奈米)及縱軸表示吸收強度(任意單位)。
DBTCzTp-II在DBTCzTp-II之甲苯溶液的情況下之發射光譜係顯示於圖44中，和DBTCzTp-II的薄膜之發射光譜係顯示於圖45中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於該測量。發射光譜係藉由用放在石英槽中的DBTCzTp-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將DBTCzTp-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。圖44顯示：DBTCzTp-II在DBTCzTp-II之甲苯溶液的情況下之最大發射波長為約363奈米和379奈米(於340奈米之激發波長)和圖45顯示：DBTCzTp-II的薄膜之最大發射波長為約390奈米(於336奈米之激發波長)。
另外，DBTCzTp-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致DBTCzTp-II之HOMO能階為-5.84 eV。從圖43中之薄膜的吸收光譜之數據，DBTCzTp-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為3.34 eV。因此，估計DBTCzTp-II於固態之光學能隙為於3.34 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計DBTCzTp-II之LUMO能階為於-2.50 eV。因此發現：DBTCzTp-II於固態具有3.34 eV之寬能隙。
另外，測量DBTCzTp-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從-0.05變化至1.10 V再從1.10 V變化至-0.05的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：DBTCzTp-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，DBTCzTp-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測定。DBTCzTp-II的氧化峰電位Epa 為1.01 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.86 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.94 V。此表示DBTCzTp-II可被0.94[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以DBTCzTp-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.94=-5.88[eV]。
[實例9]
[合成例4]
在此實例中說明合成3-(二苯并呋喃-4-基)-9-(聯三伸苯-2-基)-9H-咔唑(縮寫：DBFCzTp-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物之一者)的方法。DBFCzTp-II的結構係以下列結構式(6)說明。
[0338]
[步驟1：4-(9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃的合成]
此係如實例2中之步驟1合成。
[步驟2：DBFCzTp-II的合成]
在50毫升三頸燒瓶中放入0.62克(2.0毫莫耳)的2-溴聯三伸苯和0.67克(2.0毫莫耳)的4-(9H-咔唑-3-基)二苯并呋喃，並用氮氣取代燒瓶中的空氣。將15毫升的甲苯、0.10毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)、0.48克(4.3毫莫耳)的第三-丁醇鈉加至此混合物。在減壓下將此混合物除氣同時攪拌。此混合物在80℃加熱之後，將14毫克(0.025毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至其中。將此混合物在110℃攪拌15.5小時。攪拌之後，將混合物用約30毫升的水洗滌二次，並將混合物分離成有機層和進行萃取之水層。然後，用約30毫升的甲苯將水層係進行萃取二次。合併有機層及萃取物之溶液並用約100毫升的飽和鹽水洗滌一次，及將混合物分離成有機層和水層。將所得有機層通過硫酸鎂乾燥，並將此混合物通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)和氧化鋁進行過濾。濃縮所得濾液以產生棕色固體。藉由矽凝膠管柱層析(其中己烷/甲苯為2：1之展開溶劑)純化所得棕色固體，及從己烷/甲苯進一步再結晶，以致獲得0.73克的白色固體，65%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-4)中。
藉由分段式昇華方法，將0.73克的所得白色固體純化。在純化中，壓力為2.2 Pa，氬氣之流速為5.0毫升/分鐘，及加熱之溫度為310℃。純化之後，獲得0.59克的無色透明固體，81%之產率。
無色且透明的固體純化之後係進行核磁共振(1 H NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。此外，1 H NMR圖係顯示於圖46A和46B中。請注意：圖46B為放大圖46A中之從7.25 ppm至9 ppm的範圍之圖。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.37-7.41(m,2H),7.45-7.52(m,3H),7.58-7.77(m,8H),7.93(dd,J1 =2.1 Hz,J1 =8.7 Hz,1H),7.96(dd,J1 =1.5 Hz,J1 =7.8 Hz,1H),8.03(dd,J1 =1.5 Hz,J1 =8.2 Hz,1H),8.31(d,J=7.5 Hz,1H),8.61(dd,J1 =1.5 Hz,J2 =8.0Hz1H),8.72-8.77(m,4H),8.91-8.94(m,2H)
測量結果顯示獲得DBFCzTp-II，其為以上述結構式(6)表示之咔唑衍生物。
另外，DBFCzTp-II在DBFCzTp-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜係顯示於圖47中，和DBFCzTp-II的薄膜之吸收光譜係顯示於圖48中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的DBFCzTp-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將DBFCzTp-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從所測得之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。在圖47和圖48中，橫軸表示波長(奈米)及縱軸表示吸收強度(任意單位)。
在DBFCzTp-IIDBFCzTp-II之甲苯溶液的情況下之發射光譜係顯示於圖49中，和薄膜之發射光譜係顯示於圖50中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於該測量。發射光譜係藉由用放在石英槽中的DBFCzTp-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將DBTCzTp-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。圖49顯示：DBFCzTp-II在DBFCzTp-II之甲苯溶液的情況下之最大發射波長為約380奈米和395奈米(於340奈米之激發波長)和圖50：DBFCzTp-II的薄膜之最大發射波長為約413奈米(於334奈米之激發波長)。
另外，DBFCzTp-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致DBFCzTp-II之HOMO能階為-5.79 eV。從圖48中之薄膜的吸收光譜之數據，DBFCzTp-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為3.33 eV。因此，估計DBFCzTp-II於固態之光學能隙為於3.33 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計DBFCzTp-II之LUMO能階為於-2.46 eV。因此發現：DBFCzTp-II於固態具有3.33 eV之寬能隙。
另外，測量DBFCzTp-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從0.00V變化至1.10 V再從1.10 V變化至0.00V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：DBFCzTp-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，DBFCzTp-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
[0V相對於Ag]
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測定。氧化峰電位Epa 為1.00 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.83 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.92 V。此表示DBFCzTp-II可被0.92[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以DBFCzTp-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.92=-5.86[eV]。
[實例10]
[合成例5]
在此實例中說明合成3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DBTCzPA-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物之一者)的方法。DBTCzPA-II的結構係以下列結構式(7)說明。
[步驟1：3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑的合成]
此係如合成例1中步驟1合成。
[步驟2：DBTCzPA-II的合成]
將1.8克(4.4毫莫耳)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、1.5克(4.4毫莫耳)的3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑和0.85克(8.8毫莫耳)的第三-丁醇鈉加至100毫升三頸燒瓶。用氮氣取代燒瓶中的空氣之後，將25毫升的甲苯和2.2毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至此混合物。藉由攪拌同時減壓將此混合物除氣。除氣之後，將0.12克(0.22毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至混合物。將此混合物在氮流下於110℃攪拌18小時，以致固體沈澱。攪拌之後，將此混合物冷卻至室溫，及藉由吸濾收集所得固體。將所收集的固體溶解在約60毫升的甲苯中，及將所得溶液通過Celite、氧化鋁和Florisil進行吸濾。濃縮所得濾液而產生固體及從甲苯再結晶固體，以致獲得1.1克的白色粉末，36%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-6)中。
然後，將1.1克的所獲得之白色固體純化。使用分段式昇華，藉由在3.0 Pa壓力與4.0毫升/分鐘之氬氣流速下於300℃加熱白色粉末進行純化。純化之後，獲得1.0克的淡黃色固體，90%產率。
淡黃色固體在上述純化之後係進行核磁共振(1 H NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.36-7.68(m,15H),7.72-7.93(m,12H),8.19-8.286(m,3H),8.57(sd,J1 =1.5 Hz,1H).
另外，1 H NMR圖係顯示於圖51中。測量結果顯示獲得DBTCzPA-II(其為以上述結構式(7)表示之咔唑衍生物。
另外，DBTCzPA-II在DBTCzPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜係顯示於圖52中，和DBTCzPA-II的薄膜之吸收光譜係顯示於圖53中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係放在石英槽中的DBTCzPA-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將DBTCzPA-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從所測得之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。在圖52和圖53中，橫軸表示波長(奈米)及縱軸表示吸收強度(任意單位)。
在DBTCzPA-II在DBTCzPA-II之甲苯溶液的情況下之發射光譜係顯示於圖54中，和薄膜之發射光譜係顯示於圖55中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於該測量。發射光譜係用放在石英槽中的DBTCzPA-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將DBTCzPA-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。圖54顯示：DBTCzPA-II在DBTCZPA-II之甲苯溶液的情況下之最大發射波長為約436奈米(於376奈米之激發波長)和圖55：DBTCzPA-II的薄膜之最大發射波長為約447奈米(於400奈米之激發波長)。
另外，DBTCzPA-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致DBTCzPA-II之HOMO能階為-5.73 eV。從圖53中之薄膜的吸收光譜之數據，DBTCzPA-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為2.92 eV。因此，估計DBTCzPA-II於固態之光學能隙為於2.92 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計DBTCzPA-II之LUMO能階為於-2.81 eV。因此發現：DBTCzPA-II於固態具有2.92eV之寬能隙。
另外，測量DBTCzPA-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從-0.05變化至1.10 V再從1.1 V變化至-0.05的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：DBTCzPA-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，DBTCzPA-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。DBTCzPA-II之氧化峰電位Epa 為1.01 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.86 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.94 V。此表示DBTCzPA-II可被0.97[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以DBTCzPA-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.94=-5.88[eV]。
[實例11]
[合成例6]
在此實例中說明合成3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DBFCzPA-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物之一者)的方法。DBFCzPA-II的結構係以下列結構式(8)說明。
[步驟1：3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑的合成]
此係如合成例2中之步驟1合成。
[步驟2：DBFCzPA-II的合成]
將0.61克(1.5毫莫耳)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、0.50克(1.5毫莫耳)的3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑和0.29克(3.0毫莫耳)的第三-丁醇鈉加至50毫升三頸燒瓶。用氮氣取代燒瓶中的空氣之後，將8.0毫升的甲苯和0.76毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至此混合物。藉由攪拌同時減壓將此混合物除氣。除氣之後，將43毫克(0.075毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至混合物。將此混合物在氮流下於110℃攪拌10小時。攪拌之後，將所得混合物通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)和氧化鋁吸濾。濃縮所得濾液以產生油狀物質。藉由矽凝膠管柱層析純化(其中己烷/甲苯比為5：1之展開溶劑)所得油狀物質，及從甲苯/己烷再結晶所得固體，以致獲得0.63克的白色粉末，63%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-6)中。
然後，將0.63克的所得白色粉末純化。使用分段式昇華方法，藉由在3.0 Pa壓力與4.0毫升/分鐘之氬氣流速下於300℃加熱白色粉末進行純化。純化之後，獲得0.55克的淡黃色固體，87%產率。
淡黃色固體在上述純化之後係進行核磁共振(1 H NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 M Hz): δ=7.30-7.66(m,15H),7.71-7.79(m,6H),7.83-7.91(m,5H),7.97(dd,J1 =1.2 Hz,J2 =7.2 Hz,1H),8.04(dd,J1 =0.90 Hz,J2 =7.8 Hz,1H),8.10(dd,J1 =1.8 Hz,J2 =8.4 Hz,1H),8.31(d,J1 =7.5 Hz,1H),8.72(sd,J1 =0.90 Hz,1H).
另外，1 H NMR圖係顯示於圖56中。測量結果顯示獲得DBFCzPA-II，其為以上述結構式(8)表示之咔唑衍生物。
另外，DBFCzPA-II在DBFCzPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜係顯示於圖57中，和DBFCzPA-II的薄膜之吸收光譜係顯示於圖58中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的DBFCzPA-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將DBFCzPA-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從所測得之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。在圖57和圖58中，橫軸表示波長(奈米)及縱軸表示吸收強度(任意單位)。
DBFCzPA-II在DBFCzPA-II之甲苯溶液的情況下之發射光譜係顯示於圖59中，和薄膜之發射光譜係顯示於圖60中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於該測量。發射光譜係藉由用放在石英槽中的DBFCzPA-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將DBFCzPA-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。圖59顯示：DBFCzPA-II在DBFCzPA-II之甲苯溶液的情況下之最大發射波長為約435奈米(於376奈米之激發波長)和圖60顯示：DBFCzPA-II的薄膜之最大發射波長為約449奈米(於380奈米之激發波長)。
另外，DBFCzPA-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致DBFCzPA-II之HOMO能階為-5.64 eV。從圖58中之薄膜的吸收光譜之數據，DBFCzPA-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為2.93 eV。因此，估計DBFCzPA-II於固態之光學能隙為於2.93 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計DBFCzPA-II之LUMO能階為於-2.71 eV。因此發現：DBFCzPA-II於固態具有2.93 eV之寬能隙。
另外，測量DBFCzPA-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從0.35V變化至0.95 V再從0.95 V變化至0.35V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：DBFCzPA-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，DBFCzPA-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。DBFCzPA-II之氧化峰電位Epa 為0.91 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.78 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.85 V。此表示DBFCzPA-II可被0.85[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以DBFCzPA-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.85=-5.79[eV]。
[實例12]
[合成例7]
在此實例中說明合成3,6-二-(二苯并噻吩-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：DBT2PC-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物之一者)的方法。DBT2PC-II的結構係以下列結構式(9)說明。
[步驟1：3,6-二-(二苯并噻吩-4-基)-9-苯基-9H-咔唑的合成(縮寫：DBT2PC-II)]
將2.0克(5.0毫莫耳)的3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑、3.2克(11毫莫耳)的二苯并噻吩-4-硼酸、10毫克(0.1毫莫耳)的乙酸鈀(II)、30毫克(0.1毫莫耳)的三(鄰-甲苯基)膦、50毫升的甲苯、5毫升的乙醇和7.5毫升的2莫耳/升碳酸鉀水溶液加至200毫升三頸燒瓶中。在減壓下將混合物除氣同時攪拌及然後在氮氛圍下於90℃加熱及攪拌6小時以使反應。反應之後，將此反應混合物溶液冷卻至室溫，及然後過濾以產生殘餘物同時用水、乙醇、甲苯和己烷按此順序洗滌。藉由矽凝膠管柱層析(其中甲苯/己烷比為1：3之展開溶劑)純化殘餘物。將如此所得之部分濃縮，將丙醇和乙醇加至其中，及用超音波照射混合物。然後，再結晶產生1.4克的白色粉末，47%產率。步驟1之合成流程係說明於下述(C-7)中。
將所得白色粉末進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 M Hz): δ=7.44-7.70(m,15H),7.82-7.86(m,4H),8.15-8.22(m,4H),8.57(d,J=1.5,2H)
此外，1 H NMR圖係顯示於圖61A和61B中。請注意：圖61B為放大圖61A中之從7 ppm至9 ppm的範圍之圖。測量結果顯示獲得DBT2PC-II(其為以上述結構式(9)表示之咔唑衍生物。請注意：DBT2PC-II和3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑之Rf值分別為0.41和0.51，其係以矽凝膠薄層層析(TLC)(其中乙酸乙酯/己烷比為1：10之展開溶劑)檢測。
另外，DBT2PC-II在DBT2PC-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜係顯示於圖62中，和DBFCzPA-II的薄膜之吸收光譜係顯示於圖63中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的DBT2PC-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將DBT2PC-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從所測得之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。在圖62和圖63中，橫軸表示波長(奈米)及縱軸表示吸收強度(任意單位)。
DBT2PC-II在DBT2PC-II之甲苯溶液的情況下之發射光譜係顯示於圖64中，和薄膜之發射光譜係顯示於圖65中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於該測量。發射光譜係藉由用放在石英槽中的DBT2PC-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將DBT2PC-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。圖64顯示：DBT2PC-II在DBT2PC-II之甲苯溶液的情況下之最大發射波長為約368奈米和385奈米(於300奈米之激發波長)和圖65顯示：DBT2PC-II的薄膜之最大發射波長為約400奈米(於341奈米之激發波長)。
另外，DBT2PC-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致DBT2PC-II之HOMO能階為-5.72 eV。從圖63中之薄膜的吸收光譜之數據，DBT2PC-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為3.40 eV。因此，估計DBT2PC-II於固態之光學能隙為於3.40 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計DBT2PC-II之LUMO能階為於-2.32 eV。因此發現：DBT2PC-II於固態具有3.40 eV之寬能隙。
另外，測量DBT2PC-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從-0.35 V變化至1.50 V再從1.50 V變化至-0.35 V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：DBT2PC-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，DBT2PC-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測定。DBT2PC-II的氧化峰電位Epa 為1.20 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.81 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於1.01 V。此表示DBT2PC-II可被1.01[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以DBT2PC-II之 HOMO能階計算如下：-4.94-1.01=-5.95[eV]。
[實例13]
[合成例8]
在此實例中說明合成2,7-二-(二苯并噻吩-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：2,7DBT2PC-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物之一者)的方法。2,7DBT2PC-II的結構係以下列結構式(10)說明。
[步驟1：2,7-二-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑]的合成
在200毫升三頸燒瓶中混合3.3克(10毫莫耳)的2,7-二溴-9H-咔唑、6.0克(21毫莫耳)的二苯并呋喃-4-硼酸、11毫克(0.1毫莫耳)的乙酸鈀(II)、30毫克(0.1毫莫耳)的參(鄰-甲苯基)膦、50毫升的甲苯、5毫升的乙醇和7.5毫升的2莫耳/升碳酸鉀水溶液。在減壓下將此混合物除氣同時攪拌，及然後在氮氛圍下於90℃加熱並攪拌4.5小時以使反應。反應之後，將此反應混合物溶液冷卻至室溫，及然後過濾以產生殘餘物。將此殘餘物在乙醇/水之混合溶液中加熱並攪拌，且過濾以產生4.9克的白色粉末，92%產率。步驟1之合成流程係說明於(D-8)中。
[步驟2：2,7-二-(二苯并噻吩-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：2,7DBT2PC-II)的合成]
在200毫升三頸燒瓶中係混合0.7克(4.3毫莫耳)的碘苯、1.7克(3.2毫莫耳)的2,7-二-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑、0.6克(5.5毫莫耳)的第三-丁醇鈉和36毫克(0.1毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，並用氮氣取代燒瓶中的空氣。然後，將5毫升的脫水二甲苯加至此混合物。將混合物在減壓下除氣同時攪拌之後，將0.7毫升(0.3毫莫耳)的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至混合物。將此混合物在氮氛圍下於120℃攪拌5小時以使反應。反應之後，將300毫升的甲苯加至此反應混合物溶液，且此懸浮液通過Florisil和Celite過濾。濃縮所得濾液，接著藉由矽凝膠管柱層析(甲苯作為展開溶劑)純化。濃縮如此得之部分，將丙酮和甲醇加至其中，及用超音波照射該混合物。然後，再結晶產生1.9克的白色粉末，93%產率。上述合成方法係說明於下述(E-8)中。
將所得白色粉末進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 M Hz): δ(ppm)=7.39-7.50(m,5H),7.53-7.62(m,6H),7.70-7.74(m,4H),7.81-7.87(m,4H),8.12-8.21(m,4H),8.32(d,J=8.1,2H)
此外，1 HNMR圖係顯示於圖66A和66B中。測量結果顯示獲得2,7DBT2PC-II(其為以上述結構式(910表示之咔唑衍生物。請注意：2,7DBT2PC-II和2,7-二-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑之Rf值分別為0.41和0.22，其係以矽凝膠薄層層析(TLC)(其中乙酸乙酯/己烷比為1：5之展開溶劑)檢測。
另外，2,7DBT2PC-II在2,7DBT2PC-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜係顯示於圖67中，和DBFCzPA-II的薄膜之吸收光譜係顯示於圖68中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的2,7DBT2PC-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將2,7DBT2PC-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從所測得之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。在圖67和圖68中，橫軸表示波長(奈米)及縱軸表示吸收強度(任意單位)。
2,7DBT2PC-II在2,7DBT2PC-II之甲苯溶液的情況下之發射光譜係顯示於圖69中，和2,7DBT2PC-II的薄膜之發射光譜係顯示於圖70中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於該測量。發射光譜係藉由用放在石英槽中的2,7DBT2PC-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將2.7DBT2PC-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。圖69顯示：2.7DBT2PC-II在2.7DBT2PC-II之甲苯溶液的情況下之最大發射波長為約381奈米和395奈米(於345奈米之激發波長)和圖70顯示：2,7DBT2PC-II的薄膜之最大發射波長為約411奈米(於347奈米之激發波長)。
另外，2,7DBT2PC-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致2,7DBT2PC-II之HOMO能階為-5.79 eV。從圖68中之薄膜的吸收光譜之數據，2,7DBT2PC-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為3.25 eV。因此，估計2,7DBT2PC-II於固態之光學能隙為於3.25 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計2,7DBT2PC-II之LUMO能階為於-2.54 eV。因此發現：2.7DBT2PC-II於固態具有3.25 eV之寬能隙。
另外，測量2,7DBT2PC-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從-0.13 V變化至1.50 V再從1.50 V變化至-0.13V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：2,7DBT2PC-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，2,7DBT2PC-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。2,7DBT2PC-II之氧化峰電位Epa 為1.23 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.93 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於1.08 V。此表示2,7DBT2PC-II可被1.01[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以2,7DBT2PC-II之HOMO能階計算如下：-4.94-1.08=-6.02[eV]。
[實例14]
[合成例9]
在此實例中說明合成3,6-二-(二苯并呋喃-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：DBF2PC-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物之一者)的方法。DBF2PC-II的結構係以下列結構式(11)說明。
[3,6-二(二苯并呋喃-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：DBF2PC-II)的合成]
將2.0克(5.0毫莫耳)的3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑、3.2克(11毫莫耳)的二苯并呋喃-4-硼酸、10毫克(0.1毫莫耳)的乙酸鈀(II)、30毫克(0.1毫莫耳)的參(鄰-甲苯基)膦、50毫升的甲苯、5毫升的乙醇和7.5毫升的2莫耳/升碳酸鉀水溶液加至200毫升三頸燒瓶。在減壓下將此混合物除氣同時攪拌，及然後在氮流下於90℃加熱並攪拌6.5小時以使反應。
反應之後，將250毫升的甲苯加至此反應混合物且加熱混合物。將混合物通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)按此順序進行吸濾。所產生之濾液藉由矽凝膠管柱層析(其中甲苯/己烷比為1：3之展開溶劑)純化。濃縮所得部分，將丙酮、甲醇和水加至其中，及用超音波照射該混合物。然後，將丙酮和甲醇加至所得沈澱物並洗滌混合物同時用超音波照射，以致獲得2.8克的白色粉末(其為該合成之標的)，69%產率。上述合成方法之合成流程係說明於下述(c-9)中。
透過上述反應獲得之白色粉末和3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑的Rf值分別為0.32和0.55，其係以矽凝膠薄層層析(TLC)(其中乙酸乙酯/己烷比為1：10之展開溶劑)檢測。
將藉由上述步驟1獲得之白色粉末進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。此外，1 H NMR圖係顯示於圖71A和71B中。請注意：圖71B為圖71A之放大圖。測量結果確認：藉由上述步驟1獲得之白色粉末為DBF2PC-II，其以上述結構式(11)表示。
1 H NMR(CDCl3 ,300 M Hz): δ(ppm)=7.37(dt,J=7.8 Hz,J=1.2 Hz,2H),7.44-7.56(m,5H),7.60-7.69(m,8H),7.75(dd,J=7.2Hz,J=1.5 Hz,2H),7.95(dd,J=7.8 Hz,J=1.5 Hz,2H),8.00-8.04(m,4H),8.75(d,J=1.5 Hz,2H)
另外，DBF2PC-II在DBF2PC-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜係顯示於圖72A中，和DBF2PC-II的薄膜之吸收光譜係顯示於圖72B中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。甲苯溶液之光譜係用放在石英槽中的DBF2PC-II的甲苯溶液測量。薄膜之光譜係用藉由將DBF2PC-II蒸發在石英基板上而製得之樣品測量。請注意：至於甲苯溶液之吸收光譜，藉由從所測得之光譜減去石英和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中，和至於薄膜之吸收光譜，藉由從所測得之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。
圖72A和72B顯示：DBF2PC-II在DBF2PC-II之甲苯溶液的情況下的最大吸收波長為約320奈米，其最大發射波長為約370奈米和387奈米(於290奈米之激發波長)，DBF2PC-II的薄膜之最大吸收波長為約325奈米、294奈米、253奈米和205奈米，及其最大發射波長為約401奈米和382奈米(於325奈米之激發波長)。
吸收光譜表明：此實例中所述之DBF2PC-II為顯示幾乎沒有在可見光區的吸收之材料。另外，發射光譜表明：光發射為藍紫色。
另外，DBF2PC-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致DBF2PC-II之HOMO能階為-5.67 eV。從圖72中之薄膜的吸收光譜之數據，DBF2PC-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為3.40 eV。因此，估計DBF2PC-II於固態之光學能隙為於3.40 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計DBF2PC-II之LUMO能階為於-2.27 eV。因此發現：DBF2PC-II於固態具有3.40 eV之寬能隙且也具有比較深的HOMO能階。
另外，用差式掃描量熱計(DSC，由PerkinElmer公司製造，Pyris 1)測量DBF2PC-II的熱物理形態性質。首先，以40℃/分鐘之升溫速率將樣品從-10℃加熱最多至350℃及然後以40℃/分鐘將其冷卻至-10℃。其後，以10℃/min之升溫速率進行加熱最多至290℃。且因此獲得DSC圖。從DSC圖可知，觀察到指示DBF2PC-II之玻璃轉移溫度的峰，其顯示玻璃轉移溫度(Tg)為131℃。因此，DBF2PC-II具有高玻璃轉移點。因此，證實：此合成例之DBF2PC-II具有高耐熱性。
[實例15]
在此實例中所說明者為發光元件，其中3,6-二(二苯并呋喃-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：DBF2PC-II，結構式(11))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物之一者)係用作相鄰於使用發射藍色螢光之發光中心物質的發光層之電洞傳輸層的材料。
此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(11)、(iv)、(viii)和(ix)表示。
在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件9的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面，電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃下進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(11)表示之3,6-二(二苯并呋喃-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(縮寫：DBF2PC-II)和氧化鉬(VI)共蒸發使得DBF2PC-II：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將DBF2PC-II蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將以上述結構式(viii)表示之9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)和以上述結構式(ix)表示之N.N’-雙(3-甲基苯基)-N.N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1.6-二胺(縮寫：1.6mMemFLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致CzPA對1.6mMemFLPAPrn之比為1：0.05(重量比)。
接著，在發光層113上，將CzPA蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。然後，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件9。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件9的操作特性]
將如此獲得之發光元件9密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖73顯示發光元件9之亮度對電壓特性，圖74顯示其電流效率對亮度特性，圖75顯示其電流對電壓特性，圖76顯示其功率效率對亮度特性，和圖77顯示其外部量子效率-亮度特性。
圖74表明：發光元件(其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為與發射藍色螢光之發光層接觸的電洞傳輸層之材料)具有良好電流效率對亮度特性和高發射效率。這是因為以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有高T1能階，且因此可抑制激發能量之轉移，儘管鄰接發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質。此外，圖73表明：發光元件(其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為與發射藍色螢光之發光層接觸的電洞傳輸層之材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者具有極佳載子傳輸性質。另外，圖76和圖77表明：發光元件9具有極佳功率效率對亮度特性和極佳外部量子效率-亮度特性。
圖78顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件9中流動時的發射光譜。發射強度顯示為相對於最大發射強度設為1的值。圖78表明：發光元件9由於1,6mMemFLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍光。
接著，將初始亮度設定於5000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動元件，且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖79顯示正規化亮度對時間特性。從圖79，發現：發光元件9顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例16]
[合成例10]
在此實例中說明合成3,3’-二(二苯并噻吩-4-基)-N,N’-(1,3-伸苯基)聯咔唑(縮寫：mDBTCz2P-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物之一者)的方法。mDBTCz2P-II的結構係以下列結構式(12)說明。
[步驟1：3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑的合成]
此係如合成例1步驟1中合成。
[步驟2：3,3’-二(二苯并噻吩-4-基)-N,N’-(1,3-伸苯基)聯咔唑(縮寫：mDBTCz2P-II)的合成]
在200毫升三頸燒瓶中放入1.2克(5.0毫莫耳)的1,3-二溴苯和3.5克(10毫莫耳)的3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑(縮寫：DBTCz)，並用氮氣取代燒瓶中的空氣。將40毫升的甲苯、0.10毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)和0.98克(10毫莫耳)的第三-丁醇鈉加至此混合物。在減壓下將此混合物除氣同時攪拌。將此混合物在80℃攪拌和確認材料溶解之後，將61毫克(0.11毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至其中。此混合物在110℃回流55小時。回流之後，將混合物冷卻至室溫，並藉由過濾收集沈澱之白色固體。用水和甲苯洗滌所得固體以產生1.2克的白色固體(其為該合成之標的)，70%產率。步驟2之合成流程係說明於下列式(f-10)中。
藉由分段式昇華方法，將1.1克的所得白色固體純化。在2.8 Pa壓力與10毫升/分鐘之氬氣流速下於350℃藉由加熱白色固體進行純化。純化之後，獲得0.89克的無色透明固體，產率為83%。
將此化合物進行核磁共振(NMR)光譜法。此外，1 H NMR圖係顯示於中圖80A和80B。請注意：圖80B為放大圖80A中之從7 ppm至9 ppm的範圍之圖。此外，所得化合物之1 H NMR數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 M Hz): δ(ppm)=7.36(td,J1 =0.9 Hz,J2 =7.8 Hz,2H),7.43-7.53(m,6H),7.58-7.63(m,6H),7.71(d,J=8.7 Hz,2H),7.80-7.97(m,8H),8.15-8.24(m,6H),8.53(d,J=1.5Hz,2H)。
因此確認：此合成例中所得固體為3,3’-二(二苯并噻吩-4-基)-N,N’-(1,3-伸苯基)聯咔唑(縮寫：mDBTCz2P-II)。
另外,mDBTCz2P-II在mDBTCz2P-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜和發射光譜係顯示於圖81A中，和mDBTCz2P-II之薄膜的吸收光譜和發射光譜係顯示於圖81B中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。甲苯溶液之光譜係藉由用放在石英槽中的mDBTCz2P-II的甲苯溶液測量。薄膜之光譜係用藉由將mDBTCz2P-II蒸發在石英基板上而製得之樣品測量。請注意：至於甲苯溶液之吸收光譜，藉由從所測得之光譜減去只有石英槽和甲苯之吸收光譜而得的吸收光譜係顯示於圖中，和至於薄膜之吸收光譜，藉由從所測得之光譜減去石英基板之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。
圖81A顯示：mDBTCz2P-II在mDBTCz2P-II之甲苯溶液的情況下的吸收波長為約332奈米、288奈米和281奈米，及其發射峰波長為約370奈米(於334奈米之激發波長)。另外，圖81B顯示mDBTCz2P-II之薄膜的吸收峰波長為約337奈米、294奈米、246奈米和209奈米，及其發射峰波長為約393奈米和380奈米(於342奈米之激發波長)。
另外，mDBTCz2P-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致mDBTCz2P-II之HOMO能階為-5.93 eV。從圖81B中之薄膜的吸收光譜之數據，mDBTCz2P-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為3.45 eV。因此，估計mDBTCz2P-II於固態之光學能隙為於3.45 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計mDBTCz2P-II之LUMO能階為於-2.48 eV。因此發現：mDBTCz2P-II於固態具有3.45 eV之寬能隙。
[實例17]
在此實例中所說明者為發光元件，其中3,3’-二(二苯并噻吩-4-基)-N,N’-(1,3-伸苯基)聯咔唑(縮寫：mDBTCz2P-II，結構式(12))(其為體系1中所述之咔唑衍生物)係用作相鄰於使用發射藍色螢光之發光中心物質的發光層之電洞傳輸層的材料。請注意：在此實例中，mDBTCz2P-II也用於電洞注入層中之與氧化鉬的複合材料。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(iv)、(viii)、(ix)和(12)表示。在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件10的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃下進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(12)表示之3,3’-二(二苯并噻吩-4-基)-N,N’-(1,3-伸苯基)聯咔唑(縮寫：mDBTCz2P-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物)和氧化鉬(VI)共蒸發使得mDBTCz2P-II：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將mDBTCz2P-II蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：CzPA)(其為以上述結構式(viii)表示之咔唑衍生物)和以上述結構式(ix)表示之N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(縮寫：1,6mMemFLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致CzPA對1,6mMemFLPAPrn之比為1：0.04(重量比)。
接著，將CzPA蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。
另外，將氟化鋰在電子傳輸層114上蒸發至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件10。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件10之操作特性]
將如此獲得之發光元件10密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量這些發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖82顯示發光元件10之亮度對電流密度特性，圖83顯示其亮度對電壓特性，圖84顯示其電流效率對亮度特性，和圖85顯示其電流對電壓特性。在圖82中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖中83，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖中84，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖中85，縱軸表示電流(mA)，及橫軸表示電壓(V)。
圖82顯示：發光元件(其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為相鄰於發射藍色螢光之發光層的電洞傳輸材料和用於電洞注入層(呈與氧化鉬之複合材料))具有良好亮度對發射效率特性和高發射效率。在此，作為發光元件10中的發光層之主體材料的CzPA為具有較高電子傳輸性質之材料。因此應了解：發光層中之發光區係定位於電洞傳輸層側。甚至在該狀態可獲得具有高發射效率之發光元件的理由為以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者具有寬能隙。因為mDBTCz2P-II(其為體系1中所述之咔唑衍生物之任何一者)具有寬能隙，甚至當其使用於與發射藍色螢光之發光層相鄰的電洞傳輸層時，抑制發射效率之減少而沒有激發能量轉移至電洞傳輸層。
此外，圖83表明：發光元件(其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光的發光層之主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者具有極佳載子傳輸性質及包括以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者的複合材料具有極佳載子注入性質。
圖86顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件10中流動時的發射光譜。在圖86中，縱軸表示發射強度(任意單位)，及橫軸表示波長(奈米)。發射強度顯示為相對於最大發射強度設為1的值。圖86表明：發光元件10由於1,6mMemFLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍光。
接著，將初始亮度設定於1000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動發光元件10且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖87顯示正規化亮度對時間特性。從圖87，發現：發光元件10顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例18]
在此實例中所說明者為發光元件(發光元件11)，其中發射藍色磷光之發光中心物質係用於發光層和3,3’-二(二苯并噻吩-4-基)-N,N’-(1,3-伸苯基)聯咔唑(縮寫：mDBTCz2P-II，結構式(12))(其為體系1中所述之咔唑衍生物)係用作發光層之主體材料，和發光元件(發光元件12)，其中發射藍色磷光之發光中心物質係用於發光層和mDBTCz2P-II係用作相鄰於發光層之電洞傳輸層的材料。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(iv)、(x)至(xiii)，和(12)表示。在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件11和發光元件12的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(x)表示之4,4’-雙(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)和氧化鉬(VI)共蒸發使得CBP：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為60奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將以上述結構式(xi)表示之1,3-雙(N-咔唑基)苯(縮寫：mCP)蒸發至20奈米之厚度以形成發光元件11之電洞傳輸層112，及將體系1中所述之以上述結構式(12)表示之3,3’-二(二苯并噻吩-4-基)-N,N’-(1,3-伸苯基)聯咔唑(縮寫：mDBTCz2P-II)蒸發至20奈米之厚度以形成發光元件12之電洞傳輸層112。
另外，對於發光元件11，藉由以下列方式形成堆疊層而在電洞傳輸層112上形成發光層113：將以mDBTCz2P-II和以上述結構式(xii)表示之參[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(縮寫：[Ir(Mptz1-mp)3 ])蒸發至30奈米的厚度以致mDBTCz2P-II對[Ir(Mptz1-mp)3 ]之比為1：0.08(重量比)，且其上，將以上述結構式(xiii)表示之2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)和[Ir(Mptz1-mp)3 ]蒸發至10奈米的厚度以致mDBTBIm-II對[Ir(Mptz1-mp)3 ]之比為1：0.08(重量比)。
對於發光元件12，藉由以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將mCP和[Ir(Mptz1-mp)3 ]蒸發至30奈米的厚度以致mCP對[Ir(Mptz1-mp)3 ]之比為1：0.08(重量比)且其上，然後將mDBTBIm-II和[Ir(Mptz1-mp)3 ]蒸發至10奈米的厚度以致mDBTBIm-I對[Ir(Mptz1-mp)3 ]之比為1：0.08(重量比)。
接著，將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。
另外，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件11和12。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件11和12的操作特性]
將如此獲得之發光元件11和12密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量這些發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖88顯示發光元件11之亮度對電流密度特性，圖89顯示其亮度對電壓特性，圖90顯示其電流效率對亮度特性，和圖91顯示其電流對電壓特性。圖92顯示發光元件12之亮度對電流密度特性，圖93顯示其亮度對電壓特性，圖94顯示其電流效率對亮度特性，和圖95顯示其電流對電壓特性。在圖88和圖92中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖89和圖93中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖90和圖94中，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖91和圖95中，縱軸表示電流(mA)，及橫軸表示電壓(V)。
圖90表明：其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色磷光之發光層的主體材料之發光元件11具有良好亮度對電流特性和高發射效率。這是因為以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此甚至發射藍色磷光能隙之發光物質可被有效激發。此外，圖89表明：其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色磷光之發光層的主體材料的發光元件具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：以通式(G1)表示之咔唑衍生物之任何一者具有極佳載子傳輸性質。
圖94表明：其中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為相鄰於發射藍色磷光之發光層的電洞傳輸材料之發光元件12具有良好亮度對電流效率特性和高發射效率。這是因為以mDBTCz2P-II(其為體系1中所述之咔唑衍生物之任何一者)具有寬能隙和因此之高三重態激發能，甚至當其使用於相鄰於發射藍色磷光之發光中心物質的電洞傳輸層時，抑制發射效率之減少而沒有激發能量轉移至電洞傳輸層。此外，圖93顯示：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖96顯示當使0.1 mA之電流在所製造之發光元件11中流動時的發射光譜，和圖97中顯示當使0.1 mA之電流在所製造之發光元件12中流動時的發射光譜。在圖96和圖97中，縱軸表示吸收強度(任意單位)，及橫軸表示波長(奈米)。發射強度顯示為相對於最大發射強度設為1的值。圖96和圖97表明：各發光元件11和12由於[Ir(Mptz1-mp)3 ](其為發光中心物質)而發射藍綠光。
接著，將初始亮度設定於1000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動這些元件且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖98顯示發光元件11之正規化亮度對時間特性，和圖99顯示發光元件12之正規化亮度對時間特性。從圖98和圖99，發現：各發光元件11和12具有高可靠性及亮度相對於驅動時間之小減少。
因此，發光元件(其中發光中心物質發射藍色磷光且使用體系1中所述之咔唑衍生物作為主體材料或作為電洞傳輸材料)可藉由有效激發藍色磷光(其為從高三重態激發能發射之光)或藉由防止由於能量轉移之損失而具有高發射效率。此表示體系1中所述之咔唑衍生物之任何一者具有非常高的三重態激發能。
[實例19]
[合成例11]
在此實例中說明合成3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：mDBTCzPA-II)(其為體系1中所述之咔唑衍生物之一者)的方法。mDBTCzPA-II的結構係以下列結構式(13)說明。
[步驟1：3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑(縮寫：DBTCz-II)的合成]
此係如實例1中之步驟1合成。
[步驟2：3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：mDBTCzPA-II)的合成]
在50毫升三頸燒瓶中放入1.2克(3.0毫莫耳)的9-(3-溴苯基)-10-苯基蒽、1.1克(3.0毫莫耳)的3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑和0.87克(9.1毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣之後，將20毫升的甲苯和0.2毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至此混合物。藉由攪拌同時減壓將此混合物除氣。除氣之後，將87毫克(0.15毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至此混合物。將此混合物在氮流下於110℃攪拌5小時。攪拌之後，將所得混合物通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)進行吸濾。濃縮濾液以產生黃色固體。從甲苯再結晶所得固體。藉由高效液相管柱層析法(縮寫：HPLC)(氯仿作為展開溶劑)純化所得結晶。將所得部分濃縮以產生1.5克的淡黃色固體，72%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-11)中。
藉由分段式昇華方法，將所得淡黃色固體純化。藉由在2.6 Pa壓力與5毫升/分鐘之氬氣流速下於300℃加熱1.0克的淡黃色固體進行純化。純化之後，獲得0.79克的白色固體，產率為79%。
淡黃色固體在上述純化之後係進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.30-7.52(m,10H),7.55-7.68(m,7H),7.71-7.77(m,3H),7.81-7.92(m,7H),8.14-8.23(m,3H),8.51(d,J1 =0.90 Hz,1H)
此外，1 H NMR圖係顯示於圖100A和100B中。請注意：圖100B為放大圖100A中之從7 ppm至9 ppm的範圍之圖。測量結果顯示獲得mDBTCzPA-II，其為以上述結構式表示之咔唑衍生物。
另外，mDBTCzPA-II在mDBTCzPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜和發射光譜係顯示於圖101A中，和mDBTCzPA-II之薄膜的吸收光譜和發射光譜係顯示於圖101B中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的mDBTCzPA-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英槽和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將mDBTCzPA-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從此樣品之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於測量發射光譜。發射光譜係藉由用放在石英槽中的mDBTCzPA-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將mDBTCzPA-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。因此，發現：mDBTCzPA-II在mDBTCzPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收峰波長為約396奈米、375奈米、354奈米、336奈米和290奈米及其發射峰波長為約412奈米和433奈米(於376奈米之激發波長)，及mDBTCzPA-II之薄膜的吸收峰波長為約402奈米、381奈米、359奈米、340奈米、291奈米、261奈米和207奈米及其最大發射波長為約443奈米(於402奈米之激發波長)。
另外，mDBTCzPA-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致mDBTCzPA-II之 HOMO能階為-5.77 eV。從圖101B中之薄膜的吸收光譜之數據，mDBTCzPA-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為2.95 eV。因此，估計mDBTCz2P-II於固態之光學能隙為於2.95 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計mDBTCz2P-II之LUMO能階為於-2.82 eV。因此發現：mDBTCzPA-II於固態具有2.95 eV之寬能隙。
另外，測量mDBTCzPA-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從-0.04 V變化至1.15 V再從1.15 V變化至-0.04 V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：mDBTCzPA-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，mDBTCzPA-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。mDBTCzPA-II之氧化峰電位Epa 為0.95 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.83 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.89 V。此表示mDBTCzPA-II可被0.89[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，和此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以mDBTCzPA-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.89=-5.83[eV]。
[實例20]
在此實例中所說明者為發光元件，其中3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：mDBTCzPA-II，結構式(13))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物之一者)係用作主體材料使得發射藍色螢光之發光中心物質分散於其中。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(13)、(iv)和(iv)表示。
在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件1的製造3]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌.並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃下進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(v)表示之9-[4-(9-苯基咔唑-3-基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)共蒸發使得PCzPA：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將PCzPA蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將上述結構式(13)表示之3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：mDBTCzPA-II)和以上述結構式(vi)表示之N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致mDBTCzPA-II對1,6FLPAPrn之比為1：0.03(重量比)。
接著，在發光層113上，將以上述結構式(vii)表示之參(8-羥喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。然後，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件13。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件13的操作特性]
將如此獲得之發光元件13密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖102顯示發光元件13之亮度電流密度特性，圖103顯示其亮度對電壓特性，圖104顯示其電流效率對亮度特性，和圖105顯示其電流對電壓特性。在圖102中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖103中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖104中，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖105中，縱軸表示電流(mA)，及橫軸表示電壓(V)。
圖104表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好電流效率對亮度特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此甚至發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質可被有效地激發。此外，圖102顯示：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖106顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件13中流動時的發射光譜。發射強度顯示為相對於最大發射強度設為1的值。圖106表明：發光元件13由於1,6FLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍光。
接著，將初始亮度設定於5000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動元件，且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖107顯示正規化亮度對時間特性。從圖107，發現：發光元件13顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例21]
[合成例12]
在此實例中說明合成3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：mDBFCzPA-II)(其為體系1中描述為結構式(14)之咔唑衍生物之一者)的方法。mDBFCzPA-II的結構係以下列結構式說明。
[步驟1：3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑(縮寫：DBFCz-II)的合成]
此係如實例2中之步驟1合成。
[步驟2：3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：mDBFCzPA-II)的合成]
在100毫升三頸燒瓶中放入1.2克(3.0毫莫耳)的9-(3-溴苯基)-10-苯基蒽、1.0克(3.0毫莫耳)的3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑和0.87克(9.1毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣之後，將20毫升的甲苯和0.2毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至此混合物。藉由攪拌同時減壓將此混合物除氣。除氣之後，將87毫克(0.15毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至此混合物。將此混合物在氮流下於110℃攪拌6小時。攪拌之後，將混合物通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)進行吸濾。濃縮濾液以產生黃色固體。從甲苯再結晶所得固體以產生1.8克的白色固體(其為該合成之標的)，88%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-12)中。
藉由分段式昇華方法，將所得白色固體純化。在2.6 Pa壓力與5毫升/分鐘之氬氣流速下於300℃藉由加熱1.2克的白色固體進行純化。純化之後，獲得1.1克的白色固體，89%之產率。
白色固體在上述純化之後係進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.31-7.40(m,4H),7.42-7.67(m,13H),7.70-7.81(m,5H),7.85-7.92(m,4H),7.95(dd,J1 =1.5 Hz,J2 =7.8 Hz,1H),7.99-8.03(m,2H),8.24(d,J1 =7.8 Hz,1H),8.65(d,J1 =1.5 Hz,1H)
此外，1 H NMR圖係顯示於圖108A和108B中。請注意：圖108B為放大圖108A中之從7 ppm至9 ppm的範圍之圖。測量結果顯示獲得mDBFCzPA-II，其為以上述結構式表示之咔唑衍生物。
另外，mDBFCzPA-II在mDBFCzPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜和發射光譜係顯示於圖109A中，和mDBTCzPA-II之薄膜的吸收光譜和發射光譜係顯示於圖109B中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的mDBFCzPA-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英槽和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將mDBFCzPA-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從此樣品之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於測量發射光譜。發射光譜係藉由用放在石英槽中的mDBFCzPA-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將mDBFCzPA-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。因此，發現：mDBFCzPA-II在mDBFCzPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收峰波長為約396奈米、375奈米、354奈米、336奈米和290奈米及其發射峰波長為約412奈米和433奈米(於375奈米之激發波長)，及mDBFCzPA-II之薄膜的吸收峰波長為約402奈米、381奈米、359奈米、340奈米、291奈米、261奈米和207奈米及其最大發射波長為約443奈米(於402奈米之激發波長)。
另外，mDBFCzPA-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致mDBFCzPA-II之HOMO能階為-5.77 eV。從圖109B中之薄膜的吸收光譜之數據，mDBFCzPA-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為2.95 eV。因此，估計mDBFCzPA-II於固態之光學能隙為於2.95 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計mDBFCzPA-II之LUMO能階為於-2.82 eV。因此發現：mDBFCzPA-II於固態具有2.95 eV之寬能隙。
另外，測量mDBFCzPA-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從-0.04 V變化至1.15 V再從1.15 V變化至-0.04 V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：mDBFCzPA-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，mDBFCzPA-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。mDBFCzPA-II之氧化峰電位Epa 為0.95 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.83 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.89 V。此表示mDBFCzPA-II可被0.89[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以mDBFCzPA-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.89=-5.83[eV]。
[實例22]
在此實例中所說明者為發光元件，其中3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：mDBFCzPA-II，結構式(14))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物之一者)係用作主體材料使得發射藍色螢光之發光中心物質分散於其中。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(14)、(iv)和(iv)表示。
在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件14的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃下進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(v)表示之9-[4-(9-苯基咔唑-3-基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)共蒸發使得PCzPA：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將PCzPA蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將以上述結構式(14)表示之3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[3-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：mDBFCzPA-II)和以結構式(vi)表示之N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致mDBFCzPA-II對1,6FLPAPrn之比為1：0.05(重量比)。
接著，在發光層113上，將以上述結構式(vii)表示之參(8-羥喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。然後，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件14。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件14的操作特性]
將如此獲得之發光元件14密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖110顯示發光元件14之亮度電流密度特性，圖111顯示其亮度對電壓特性，圖112顯示其電流效率對亮度特性，和圖113顯示其電流對電壓特性。在圖110中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖111中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖中112，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖113中，縱軸表示電流(mA)，及橫軸表示電壓(V)。
圖112表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對發射效率特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此甚至發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質可被有效地激發。此外，圖110表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖114顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件14中流動時的發射光譜。發射強度顯示為相對於最大發射強度設為1的值。圖114表明：發光元件14由於1,6FLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍光。
接著，將初始亮度設定於5000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動元件，且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖115顯示正規化亮度對時間特性。從圖115，發現：發光元件14顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例23]
[合成例13]
在此實例中說明合成3-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DBTCzPA-IV)(其為體系1中以結構式(15)表示之咔唑衍生物之一者)的方法。DBTCzPA-IV的結構係以下列結構式說明。
[步驟1：3-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑(縮寫：DBTCZ-IV)的合成]
在50毫升三頸燒瓶中放入1.0克(4.1毫莫耳)的3-溴咔唑、1.2克(4.1毫莫耳)的6-苯基-4-二苯并噻吩基硼酸、62毫克(0.20毫莫耳)的參(2-甲基苯基)膦。將15毫升的甲苯、5毫升的乙醇和5毫升的2.0M碳酸鈉水溶液加至此混合物。藉由攪拌同時減壓將此混合物除氣。將9毫克(0.041毫莫耳)的乙酸鈀(II)加至此混合物中，並將混合物在氮流下於80℃攪拌3小時。攪拌之後，此混合物之水層係用甲苯進行萃取及合併萃取物之溶液及有機層並用飽和鹽水洗滌。將有機層通過硫酸鎂乾燥。藉由重力過濾將此混合物分離，及濃縮濾液而產生固體。藉由矽凝膠管柱層析(其中甲苯/己烷比為1：2之展開溶劑及然後其中甲苯/己烷比為3：2之展開溶劑)純化此固體。將乙酸乙酯/己烷加至所得固體，其後用超音波照射，及藉由過濾收集固體，以致1.0克的白色固體(其為該合成之標的)，59%產率。步驟1之合成流程係說明於(a-13)中。
所得白色固體係進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 M Hz): δ=7.34-7.55(m,7H),7.56(d,J1 =4.2 Hz,1H),7.58-7.64(m,3H),7.68-7.72(m,2H),7.78(dd,J1 =1.8 Hz,J2 =8.4 Hz,1H),8.10(dd,J1 =0.90 Hz,J2 =1.8 Hz,1H),8.15(s,1H),8.19-8.23(m,2H),8.36(d,J1 =1.5 Hz,1H)
[步驟2：3-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DBTCzPA-IV)之合成]
在50毫升三頸燒瓶中放入1.3克(3.3毫莫耳)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、1.0克(2.4毫莫耳)的3-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑和0.95克(9.9毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣之後，將20毫升的甲苯和0.2毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至此混合物。藉由攪拌同時減壓將此混合物除氣。除氣之後，將11毫克(0.18毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至此混合物。將此混合物在氮流下於110℃攪拌6小時。攪拌之後，將此混合物之水層用甲苯進行萃取，及合併萃取物之溶液及有機層並用飽和鹽水洗滌。將有機層通過硫酸鎂乾燥。將此混合物重力過濾，及濃縮濾液而產生固體。藉由矽凝膠管柱層析(其中甲苯/己烷比為1：9之展開溶劑及然後其中甲苯/己烷比為3：7之展開溶劑)純化所得固體。從甲苯/己烷再結晶所得固體以產生1.4克的淡黃色固體(其為該合成之標的)，80%之產率。步驟2之合成流程係說明於(b-13)中。
藉由分段式昇華方法，將1.4克的所得淡黃色固體純化。在2.9 Pa壓力與5毫升/分鐘之氬氣流速下於360℃藉由加熱淡黃色固體進行純化。純化之後，獲得1.2克的淡黃色固體，86%之產率。
淡黃色固體在上述純化之後係進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.34-7.49(m,9H ),7.51-7.54(m,3H),7.57(t,J1 =1.5 Hz,1H),7.59-7.66(m,5H),7.67-7.80(m,8H),7.84-7.90(m,5H),8.22-8.25(m,3H),8.49(d,J1 =1.5 Hz,1H)
此外，1 H NMR圖係顯示於中圖116A和116B。請注意：圖116B為放大圖116A中之從7 ppm至9 ppm的範圍之圖。測量結果顯示獲得DBTCzPA-IV，其為以上述結構式表示之咔唑衍生物。
另外，DBTCzPA-IV在DBTCzPA-IV之甲苯溶液的情況下之吸收光譜和發射光譜係顯示於圖117A中，和DBTCzPA-IV之薄膜的吸收光譜和發射光譜係顯示於圖117B中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的DBTCzPA-IV之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英槽和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將DBTCzPA-IV蒸發在石英基板上而製得，及藉由從此樣品之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於測量發射光譜。發射光譜係藉由用放在石英槽中的DBTCzPA-IV的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將DBTCzPA-IV蒸發在石英基板上製得之樣品測量。因此，發現：DBTCzPA-IV在DBTCzPA-IV之甲苯溶液的情況下之吸收峰波長為約396奈米、376奈米、340奈米和281奈米及其發射峰波長為約423奈米和437奈米(於376奈米之激發波長)，及DBTCzPA-IV之薄膜的吸收峰波長為約403奈米、382奈米、356奈米、345奈米、296奈米和264奈米及其最大發射波長為約443奈米(於403奈米之激發波長)。
另外，DBTCzPA-IV在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致DBTCzPA-IV之HOMO能階為-5.80 eV。從圖117B中之薄膜的吸收光譜之數據，DBTCzPA-IV之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為2.93 eV。因此，估計DBTCzPA-IV於固態之光學能隙為於2.93 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計DBTCzPA-IV之LUMO能階為於-2.87 eV。因此發現：DBTCzPA-IV於固態具有2.93 eV之寬能隙。
另外，測量DBTCzPA-IV的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從-0.02 V變化至0.93 V再從0.93 V變化至-0.02 V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：DBTCzPA-IV顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，DBTCzPA-IV之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。DBTCzPA-IV之氧化峰電位Epa 為0.89 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.79 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.84 V。此表示DBTCzPA-IV可被0.84[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以DBTCzPA-IV之HOMO能階計算如下：-4.94-0.84=-5.78。
[實例24]
在此實例中所說明者為發光元件，其中3-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DBTCzPA-IV，結構式(15))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物之一者)係用作主體材料使得發射藍色螢光之發光中心物質分散於其中。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構係以下述結構式(15)、(iv)和(iv)表示。
在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件15的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃下進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(v)表示之9-[4-(9-苯基咔唑-3-基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)共蒸發使得PCzPA：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將PCzPA蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將以上述結構式(15)表示之3-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：DBTCzPA-IV)和以表示結構式(Vi)之N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致DBTCzPA-IV對1,6FLPAPrn之比為1：0.03(重量比)。
接著，在發光層113上，將以上述結構式(vii)表示之參(8-羥喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。然後，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件15。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件15的操作特性]
將如此獲得之發光元件15密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖118顯示發光元件15之亮度電流密度特性，圖119顯示其亮度對電壓特性，圖120顯示其電流效率對亮度特性，和圖121顯示其電流對電壓特性。在圖118中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖119中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖120中，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖121中，縱軸表示電流(mA)，及橫軸表示電壓(V)。
圖120表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好電流效率對亮度特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此甚至發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質可被有效地激發。此外，圖119表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖122顯示當使1mA之電流在所製造之發光元件15中流動時的發射光譜。發射強度顯示為相對於最大發射強度設為1的值。圖122表明：發光元件15由於1,6FLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍光。
接著，將初始亮度設定於5000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動元件，且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖123顯示正規化亮度對時間特性。從圖123，發現：發光元件15顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例25]
[合成例14]
在此實例中說明合成3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2DBTCzPPA-II)(其為體系1中描述為結構式(16)之咔唑衍生物之一者)的方法。2DBTCzPPA-II的結構係以下列結構式說明。
[步驟1：3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑(縮寫：DBTCz-II)的合成]
此係如合成例1中之步驟1合成。
[步驟2：3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2DBTCzPPA-II)的合成]
在50毫升三頸燒瓶中放入1.3克(2.7毫莫耳)的2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.93克(2.7毫莫耳)的3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑和0.76克(8.0毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣之後，將20毫升的甲苯和0.2毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至此混合物。藉由攪拌同時減壓將此混合物除氣。除氣之後，將76毫克(0.13毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至此混合物。將此混合物在氮流下於110℃攪拌4小時。攪拌之後，將所得混合物通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)進行吸濾，及濃縮濾液而產生固體。藉由矽凝膠管柱層析(其中己烷/甲苯比為5：1之展開溶劑)純化所得固體。藉由將甲苯/己烷加至所得固體來形成懸浮液，並用超音波照射該懸浮液。然後，藉由吸濾收集固體，以致獲得1.2克的黃色固體(其為該合成之標的)，61%之產率。步驟2之合成流程係說明於(b-14)中。
藉由分段式昇華方法，將所得黃色固體純化。藉由在2.6 Pa壓力與5毫升/分鐘之氬氣流速下於335℃加熱1.2克的黃色固體進行純化。純化之後，獲得1.01克的黃色固體，83%之產率。
黃色固體在上述純化之後係進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.29-7.39(m,3H),7.41-7.51(m,4H),7.52-7.75(m,18H),7.78-7.88(m,5H),8.03(d,J1 =1.5 Hz,1H),8.15-8.23(m,3H),8.51(d,J1 =0.90 Hz,1H)
此外，1 H NMR圖係顯示於圖124A和124B中。請注意：圖124B為放大圖124A中之從7 ppm至9 ppm的範圍之圖。測量結果顯示獲得2DBTCzPPA-II，其為以上述結構式表示之咔唑衍生物。
另外，2DBTCzPPA-II在2DBTCzPPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜和發射光譜係顯示於圖125A中，和2DBTCzPPA-II之薄膜的吸收光譜和發射光譜係顯示於圖125B中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的2DBTCzPPA-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英槽和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將2DBTCzPPA-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從此樣品之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於測量發射光譜。發射光譜係藉由用放在石英槽中的2DBTCzPPA-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將2DBTCzPPA-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。因此，發現：2DBTCzPPA-II在2DBTCzPPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收峰波長為約404奈米、382奈米、336奈米和285奈米及其發射峰波長為約483奈米、452奈米和427奈米(於387奈米之激發波長)，及2DBTCzPPA-II之薄膜的吸收峰波長為約415奈米、393奈米、346奈米、291奈米和244奈米及其發射峰波長為約461奈米和442奈米(於415奈米之激發波長)。
另外，2DBTCzPPA-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致2DBTCzPPA-II之HOMO能階為-5.70 eV。從圖125B中之薄膜的吸收光譜之數據，2DBTCzPPA-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為2.81 eV。因此，估計2DBTCzPPA-II於固態之光學能隙為於2.81 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計2DBTCzPPA-II之LUMO能階為於-2.89 eV。因此發現：2DBTCzPPA-II於固態具有2.81 eV之寬能隙。
另外，測量2DBTCzPPA-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從0.31 V變化至0.92 V再從0.92 V變化至0.31 V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：2DBTCzPPA-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，2DBTCzPPA-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。2DBTCzPPA-II之氧化峰電位Epa 為0.88 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.80 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.84 V。此表示2DBTCzPPA-II可被0.84[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以2DBTCzPPA-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.84=-5.78[eV]。
[實例26]
在此實例中所說明者為發光元件，其中3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2DBTCzPPA-II，結構式(16))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物之一者)係用作主體材料使得發射藍色螢光之發光中心物質分散於其中。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(16)、(iv)和(iv)表示。
在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件16的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(v)表示之9-[4-(9-苯基咔唑-3-基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)共蒸發使得PCzPA：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將PCzPA蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將以上述結構式(16)表示之3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2DBTCzPPA-II)和以結構式(vi)表示之N,N’-雙[4-(9-苯基-9-H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致2DBTCzPPA-II對1,6FLPAPrn之比為1：0.05(重量比)。
接著，在發光層113上，將以上述結構式(vii)表示之參(8-羥喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。然後，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件16。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件16的操作特性]
將如此獲得之發光元件16密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖126顯示發光元件16之亮度電流密度特性，圖127顯示其亮度對電壓特性，圖128顯示其電流效率對亮度特性，和圖129顯示其電流對電壓特性。在圖126中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖127中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖128中，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖129中，縱軸表示電流(mA)，及橫軸表示電壓(V)。
圖128表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好電流效率對亮度特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此甚至發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質可被有效地激發。此外，圖127表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖130顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件16中流動時的發射光譜。發射強度顯示為相對於最大發射強度設為1的值。圖130表明：發光元件16由於1,6FLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍光。
接著，將初始亮度設定於1000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動元件，且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖131顯示正規化亮度對時間特性。從圖131，發現：發光元件16顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例27]
[合成例15]
在此實例中說明合成3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2DBFCzPPA-II)(其為體系1中描述為結構式(17)之咔唑衍生物之一者)的方法。2DBFCzPPA-II的結構係以下列結構式說明。
[步驟1：3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑(縮寫：DBFCz-II)的合成]
此係如合成例2中之步驟1合成。
[步驟2：3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2DBFCzPPA-II)的合成]
在50毫升三頸燒瓶中放入1.3克(2.7毫莫耳)的2-(4-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.88克(2.7毫莫耳)的3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑和0.76克(8.0毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣之後，將20毫升的甲苯和0.2毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至此混合物。藉由攪拌同時減壓將此混合物除氣。除氣之後，將76毫克(0.13毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至此混合物。將此混合物在氮流下於110℃攪拌4小時。攪拌之後，將所得混合物通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)進行吸濾，及濃縮濾液而產生固體。藉由矽凝膠管柱層析(其中己烷/甲苯比為5：1之展開溶劑)純化此固體，此固體藉由高效液相管柱層析法(縮寫：HPLC)(氯仿作為展開溶劑)純化。將所得部分濃縮以產生1.4克的黃色固體(其為該合成之標的)，71%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-15)中。
藉由分段式昇華方法，將所得黃色固體純化。藉由在2.6 Pa壓力與5毫升/分鐘之氬氣流速下於360℃加熱0.90克的黃色固進行純化。純化之後，獲得0.73克的黃色固體，81%之產率。
黃色固體在上述純化之後係進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.30-7.42(m,4H),7.45-7.52(m,4H),7.53-7.75(m,18H),7.78-7.88(m,3H),7.93-8.03(m,4H),8.24(d,J1 =7.5 Hz,1H),8.66(d,J1 =1.5 Hz,1H)
此外，1 H NMR圖係顯示於圖132A和132B中。請注意：圖132B為放大圖132A中之從7 ppm至9 ppm的範圍之圖。測量結果顯示獲得2DBFCzPPA-II，其為以上述結構式表示之咔唑衍生物。
另外，2DBFCzPPA-II在2DBFCzPPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜和發射光譜係顯示於圖133A中，和2DBFCzPPA-II之薄膜的吸收光譜和發射光譜係顯示於圖133B中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的2DBFCzPPA-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英槽和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將2DBFCzPPA-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從此樣品之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於測量發射光譜。發射光譜係藉由用放在石英槽中的2DBFCzPPA-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將2DBFCzPPA-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。因此，發現：2DBFCzPPA-II在2DBFCzPPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收峰波長為約403奈米、381奈米、336奈米和284奈米及其發射峰波長為約453奈米和427奈米(於387奈米之激發波長)，及2DBFCzPPA-II之薄膜的吸收峰波長為約415奈米、392奈米、347奈米、291奈米和254奈米及其最大發射波長為約461奈米和443奈米(於415奈米之激發波長)。
另外，2DBFCzPPA-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致2DBFCzPPA-II之HOMO能階為-5.68 eV。從圖133B中之薄膜的吸收光譜之數據，2DBFCzPPA-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為2.81 eV。因此，估計2DBFCzPPA-II於固態之光學能隙為於2.81 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計2DBFCzPPA-II之LUMO能階為於-2.87 eV。因此發現：2DBFCzPPA-II於固態具有2.81 eV之寬能隙。
另外，測量2DBFCzPPA-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從0.27 V變化至0.90 V再從0.90 V變化至0.26 V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：2DBFCzPPA-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，2DBFCzPPA-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。2DBFCzPPA-II之氧化峰電位Epa 為0.89 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.75 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.82 V。此表示2DBFCzPPA-II可被0.82[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，和此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以2DBFCzPPA-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.82=-5.76[eV]。
[實例28]
在此實例中所說明者為發光元件，其中3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2DBFCzPPA-II，結構式(17))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物之一者)係用作主體材料使得發射藍色螢光之發光中心物質分散於其中。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(17)、(iv)和(iv)表示。
在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件17的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(v)表示之9-[4-(9-苯基咔唑-3-基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)共蒸發使得PCzPA：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將PCzPA蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將以上述結構式(17)表示之3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2DBFCzPPA-II)和以結構式(vi)表示之N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致2DBFCzPPA-II對1,6FLPAPrn之比為1：0.05(重量比)。
接著，在發光層113上，將以上述結構式(vii)表示之參(8-羥喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。然後，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件17。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件17的操作特性]
將如此獲得之發光元件17密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖134顯示發光元件17之亮度電流密度特性，圖135顯示其亮度對電壓特性，圖136顯示其電流效率對亮度特性，和圖137顯示其電流對電壓特性。在圖中134，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖135中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖中136，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖137中，縱軸表示電流(mA)，及橫軸表示電壓(V)。
圖136表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好電流效率對亮度特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此甚至發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質可被有效地激發。此外，圖135顯示：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖138顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件17中流動時的發射光譜。發射強度顯示為相對於最大發射強度設為1的值。圖138表明：發光元件17由於1,6FLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍光。
接著，將初始亮度設定於1000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動元件，且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖139顯示正規化亮度對時間特性。從圖139，發現：發光元件17顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例29]
[合成例16]
在此實例中說明合成3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2mDBTCzPPA-II)(其為體系1中描述為結構式(18)之咔唑衍生物之一者)的方法。2mDBTCzPPA-II的結構係以下列結構式說明。
[步驟1：3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑(縮寫：DBTCz-II)的合成]
此係如合成例1中之步驟1合成。
[步驟2：3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2mDBTCzPPA-II)的合成]
在100毫升三頸燒瓶中放入1.0克(2.1毫莫耳)的2-(3-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.72克(2.1毫莫耳)的3-(二苯并噻吩-4-基)-9H-咔唑和0.59克(6.2毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣之後，將20毫升的甲苯和0.2毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至此混合物。藉由攪拌同時減壓將此混合物除氣。除氣之後，將59毫克(0.10毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至此混合物。將此混合物在氮流下於110℃攪拌5小時。攪拌之後，將所得混合物通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)進行吸濾，及濃縮濾液而產生固體。濃縮濾液以產生黃色固體。藉由矽凝膠管柱層析(其中己烷/甲苯比為5：1之展開溶劑)純化此固體。從甲苯/己烷再結晶所得固體以產生1.1克的黃色固體，70%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-16)中。
藉由分段式昇華方法，將所得黃色固體純化。藉由在2.9 Pa壓力與5毫升/分鐘之氬氣流速下於330℃加熱1.1克的黃色固進行純化。純化之後，獲得0.89克的黃色固體，84%之產率。
黃色固體在上述純化之後係進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.30-7.38(m,3H),7.40-7.76(m,23H),7.77-7.87(m,4H),8.01(d,J1 =0.90 Hz,1H),8.16-8.24(m,3H),8.52(d,J1 =1.2 Hz,1H)
此外，1 H NMR圖係顯示於圖140A和140B中。請注意：圖140B為放大圖140A中之從7 ppm至9 ppm的範圍之圖。測量結果顯示獲得2mDBTCzPPA-II，其為以上述結構式表示之咔唑衍生物。
另外，2mDBTCzPPA-II在2mDBTCzPPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜和發射光譜係顯示於圖141A中，和2mDBTCzPPA-II之薄膜的吸收光譜和發射光譜係顯示於圖141B中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的2mDBTCzPPA之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英槽和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將2mDBTCzPPA-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從此樣品之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於測量發射光譜。發射光譜係藉由用放在石英槽中的2mDBTCzPPA-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將2mDBTCzPPA-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。因此，發現：2mDBTCzPPA-II在2mDBTCzPPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收峰波長為約406奈米、385奈米、365奈米、335奈米和292奈米及其發射峰波長為約424奈米和437奈米(於385奈米之激發波長)，及2mDBTCzPPA-II之薄膜的吸收峰波長為約414奈米、392奈米、370奈米、339奈米、295奈米、245奈米和208奈米及其發射峰波長為約492奈米、459奈米和440奈米(於403奈米之激發波長)。
另外，2mDBTCzPPA-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致2mDBTCzPPA-II之HOMO能階為-5.74 eV。從圖141B中之薄膜的吸收光譜之數據，2mDBTCzPPA-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為2.84 eV。因此，估計2mDBTCzPPA-II於固態之光學能隙為於2.84 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計2mDBTCzPPA-II之LUMO能階為於-2.90 eV。因此發現：2mDBTCzPPA-II於固態具有2.84 eV之寬能隙。
另外，測量2mDBTCzPPA-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從0.06 V變化至1.05 V再從1.05 V變化至0.06 V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：2mDBTCzPPA-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，2mDBTCzPPA-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。2mDBTCzPPA-II之氧化峰電位Epa 為0.91 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.82 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.87 V。此表示2mDBTCzPPA-II可被0.87[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，和此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以2mDBTCzPPA-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.87=-5.81[eV]。
[實例30]
在此實例中所說明者為發光元件，其中3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2mDBTCzPPA-II，結構式(18))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物之一者)係用作主體材料使得發射藍色螢光之發光中心物質分散於其中。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(18)、(iv)和(iv)表示。
在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件18的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(v)表示之9-[4-(9-苯基咔唑-3-基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)共蒸發使得PCzPA：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將PCzPA蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將以上述結構式(18)表示之3-(二苯并噻吩-4-基)-9-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2mDBTCzPPA-II)和以結構式(vi)表示之N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)共蒸發而形成30奈米厚薄膜以致2mDBTCzPPA-II對1,6FLPAPrn之比為1：0.03(重量比)。
接著，在發光層113上，將以上述結構式(vii)表示之參(8-羥喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。然後，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件18。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件18的操作特性]
將如此獲得之發光元件18密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖142顯示發光元件18之亮度電流密度特性，圖143顯示其亮度對電壓特性，圖144顯示其電流效率對亮度特性，和圖145顯示其電流對電壓特性。在圖142中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖143中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖144中，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖145中，縱軸表示電流(mA)，及橫軸表示電壓(V)。
圖144表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好電流效率對亮度特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此甚至發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質可被有效地激發。此外，圖143表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖146顯示當使1 mA之電流在所製造之發光元件18中流動時的發射光譜。發射強度顯示為相對於最大發射強度設為1的值。圖146表明：發光元件18由於1,6FLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍光。
接著，將初始亮度設定於1000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動元件，且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖147顯示正規化亮度對時間特性。從圖147，發現：發光元件18顯示良好特性且具有高可靠性。
[實例31]
[合成例17]
在此實例中說明合成3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2mDBFCzPPA-II)(其為體系1中描述為結構式(19)之咔唑衍生物之一者)的方法。2mDBFCzPPA-II的結構係以下列結構式說明。
[步驟1：3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑(縮寫：DBFCz-II)的合成]
此係如合成例2中之步驟1合成。
[步驟2：3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2mDBFCzPPA-II)的合成]
在100毫升三頸燒瓶中放入1.0克(2.1毫莫耳)的2-(3-溴苯基)-9,10-二苯基蒽、0.69克(2.1毫莫耳)的3-(二苯并呋喃-4-基)-9H-咔唑和0.59克(6.2毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣之後，將20毫升的甲苯和0.2毫升的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至此混合物。藉由攪拌同時減壓將此混合物除氣。除氣之後，將59毫克(0.10毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加混合物。將此混合物在氮流下於110℃攪拌5小時。攪拌之後，將所得混合物通過Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)、氧化鋁和Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)進行吸濾。濃縮濾液以產生黃色固體。從甲苯再結晶所得固體，及藉由高效液相管柱層析法(縮寫：HPLC)(氯仿作為展開溶劑)純化所得晶體。將所得部分濃縮以產生0.91克的淡黃色固體，60%產率。步驟2之合成流程係說明於(b-17)中。
藉由分段式昇華方法，將所得淡黃色固體純化。藉由在2.7 Pa壓力與5毫升/分鐘之氬氣流速下於335℃加熱0.90克的黃色固進行純化。純化之後，獲得0.78克的淡黃色固體，87%之產率。
黃色固體在上述純化之後係進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=7.30-7.41(m,4H),7.44-7.76(m,23H),7.81-7.85(m,2H),7.95-8.05(m,4H),8.25(d,J1 =7.5 Hz,1H),8.66(d,J1 =1.5 Hz,1H)
此外，1 H NMR圖係顯示於圖148A和148B中。請注意：圖148B為放大圖148A中之從7 ppm至9 ppm的範圍之圖。測量結果顯示獲得2mDBFCzPPA-II，其為以上述結構式表示之咔唑衍生物。
另外，2mDBFCzPPA-II在2mDBFCzPPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收光譜和發射光譜係顯示於圖149A中，和2mDBFCzPPA-II之薄膜的吸收光譜和發射光譜係顯示於圖149B中。紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於吸收光譜之測量。在甲苯溶液的情形下，該測量係藉由用放在石英槽中的2mDBFCzPPA-II之甲苯溶液進行，及藉由從所測得之光譜減去石英槽和甲苯之吸收光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。此外，至於薄膜之吸收光譜，樣品係藉由將2mDBFCzPPA-II蒸發在石英基板上而製得，及藉由從此樣品之光譜減去石英之光譜而獲得的吸收光譜係顯示於圖中。正如吸收光譜之測量，紫外光-可見光分光光度計(V-550，由JASCO公司製造)係使用於測量發射光譜。發射光譜係藉由用放在石英槽中的2mDBFCzPPA-II的甲苯溶液測量，及薄膜之發射光譜係用藉由將2mDBFCzPPA-II蒸發在石英基板上製得之樣品測量。因此，發現：2mDBFCzPPA-II在2mDBFCzPPA-II之甲苯溶液的情況下之吸收峰波長為約406奈米、385奈米、365奈米和291奈米及其發射峰波長為約436奈米和424奈米(於386奈米之激發波長)，及2mDBFCzPPA-II之薄膜的吸收峰波長為約414奈米、391奈米、369奈米、328奈米、294奈米和252奈米及其發射峰波長為約488奈米、457奈米和438奈米(於413奈米之激發波長)。
另外，2mDBFCzPPA-II在薄膜狀態情況下之游離電位係藉由光電子分光光度計(AC-2，由Riken Keiki股份有限公司製造)在空氣中測量。將所得游離電位值轉換為負值，以致2mDBFCzPPA-II之HOMO能階為-5.75 eV。從圖149B中之薄膜的吸收光譜之數據，2mDBFCzPPA-II之吸收邊緣(其從假定直接躍遷的Tauc圖得到)為2.84 eV。因此，估計2mDBFCzPPA-II於固態之光學能隙為於2.84 eV；從上述獲得之HOMO能階的值和此能隙，能夠估計2mDBFCzPPA-II之LUMO能階為於-2.91 eV。因此發現：2mDBFCzPPA-II於固態具有2.84 eV之寬能隙。
另外，測量2mDBFCzPPA-II的氧化反應特性。氧化反應特性係藉由循環伏安法(CV)測量來檢驗。請注意：電化學分析儀(ALS型號600A或600C，由BAS公司製造)係使用於該測量。
關於用於CV測量的溶液，使用脫水的N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪-奧爾德里奇公司的產品，99.8%，目錄編號22705-6)作為溶劑，而過氯酸四正丁基銨(n-Bu4 NClO4 ，東京化學工業公司，目錄編號T0836)，其為支援電解質，溶解於溶劑中，使得其濃度為100毫莫耳/升。另外，將欲測量的標的也溶解於溶劑中，使得其濃度為2毫莫耳/升。使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS公司之產品)作為工作電極；使用鉑電極(VC-3 Pt反電極(5公分)，BAS公司之產品)作為輔助電極；和使用Ag/Ag+ 電極(RE5非水性溶劑參考電極，BAS公司之產品)作為參考電極。請注意：在室溫(20℃至25℃)下進行測量。用於CV測量的掃描速度一律設定為0.1 V/sec。
在該測量中，其中使工作電極相對於參考電極的電位從-1.41 V變化至1.05 V再從1.05 V變化至-1.41 V的掃描為一個週期，並進行100個週期。
測量結果表明：2mDBFCzPPA-II顯示有效對抗氧化態和中性態之間的氧化還原反應的重複之性質，在測量中即使100個週期之後氧化峰沒有很大的變化。
另外，2mDBFCzPPA-II之HOMO能階也藉由從CV測量結果計算而確定。
首先，發現：參考電極相對於所使用之真空能階的電位能為-4.94 eV，如實例6中所測量。2mDBFCzPPA-II之氧化峰電位Epa 為0.93 V。此外，其還原峰電位Epc 為0.82 V。因此，半波電位(Epa 與Epc 之間的中間電位)可經計算為於0.88 V。此表示2mDBFCzPPA-II可被0.88[V相對於Ag/Ag+ ]的電能氧化，且此能量對應於HOMO能階。在此，因為如上所述在此實例中所使用之參考電極相對於真空能階的電位能為-4.94[eV]，所以2mDBFCzPPA-II之HOMO能階計算如下：-4.94-0.88=-5.82[eV]。
[實例32]
在此實例中所說明者為發光元件，其中3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2mDBFCzPPA-II，結構式(19))(其為以通式(G1)表示之咔唑衍生物之一者)係用作主體材料使得發射藍色螢光之發光中心物質分散於其中。
在此實例中所使用之有機化合物的分子結構以下述結構式(19)、(iv)和(iv)表示。
在圖1A之元件結構中，電子注入層係提供在電子傳輸層114和第二電極104之間。
[發光元件19的製造]
首先，製備玻璃基板101，其上形成具有110奈米厚度之含有矽的氧化銦錫(ITSO)作為第一電極102。用聚醯亞胺薄膜覆蓋ITSO表面之周邊，以致暴露2毫米×2毫米面積之表面。電極面積為2毫米×2毫米。作為在基板上形成發光元件之預處理，將基板的表面用水洗滌並於200℃烘烤一小時，然後將UV臭氧處理進行370秒。然後，將基板轉移到真空蒸發裝置內，該裝置之壓力降至約10-4 Pa，在真空蒸發裝置之加熱室中於170℃進行真空烘焙30分鐘，且然後將基板冷卻約30分鐘。
然後，將基板固定於提供在真空蒸發裝置中之夾具，使得備有ITSO的基板101表面面朝下。
在真空蒸發裝置中的壓力減至10-4 Pa之後，藉由以上述結構式(v)表示之9-[4-(9-苯基咔唑-3-基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫：PCzPA)和氧化鉬(VI)共蒸發使得PCzPA：氧化鉬(VI)之比為2：1(重量比)來形成電洞注入層111。該層之厚度設定為50奈米。請注意：共蒸發作用為一種其中多個不同物質同時地從各個不同蒸發源蒸發之蒸發方法。
接著，將PCzPA蒸發至10奈米之厚度，以致形成電洞傳輸層112。
另外，以下列方式在電洞傳輸層112上形成發光層113：將以上述結構式(19)表示之3-(二苯并呋喃-4-基)-9-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：2mDBFCzPPA-II)和以結構式(vi)表示之N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)蒸發以形成30奈米厚薄膜以致2mDBFCzPPA-II對1,6FLPAPrn之比為1：0.05(重量比)。
接著，在發光層113上，將以上述結構式(vii)表示之參(8-羥喹啉)鋁(III)(縮寫：Alq)蒸發至10奈米之厚度，及然後將以上述結構式(iv)表示之貝索啡啉(縮寫：BPhen)蒸發至15奈米之厚度，以致形成電子傳輸層114。然後，將氟化鋰蒸發在電子傳輸層114上至1奈米之厚度，以致形成電子注入層。最後，形成鋁薄膜至200奈米的厚度作為用作陰極之第二電極104，以致完成發光元件19。請注意：在上述蒸發方法中，蒸發全部藉由電阻加熱方法進行。
[發光元件19的操作特性]
將如此獲得之發光元件19密封在氮氛圍下的套手工作箱中而不曝露於空氣。然後，測量該發光元件的操作特性。請注意：該等測量係在室溫下(在保持於25℃的氛圍中)進行。
圖150顯示發光元件19之亮度電流密度特性，圖151顯示其亮度對電壓特性，圖152顯示其電流效率對亮度特性，和圖153顯示其電流對電壓特性。在圖150中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電流密度(mA/cm2 )。在圖151中，縱軸表示亮度(cd/m2 )，及橫軸表示電壓(V)。在圖152中，縱軸表示電流效率(cd/A)，及橫軸表示亮度(cd/m2 )。在圖153中，縱軸表示電流(mA)，及橫軸表示電壓(V)。
圖152表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好電流效率對亮度特性和高發射效率。這是因為各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有寬能隙，且因此甚至發射藍色螢光和具有寬能隙之發光物質可被有效地激發。此外，圖151表明：發光元件(其每個中使用以通式(G1)表示之咔唑衍生物作為發射藍色螢光之發光層的主體材料)具有良好亮度對電壓特性且可以低驅動電壓驅動。此指示：各以通式(G1)表示之咔唑衍生物具有極佳載子傳輸性質。
圖154顯示當使1 mA之電流在所製造之光元件19中流動時的發射光譜。發射強度顯示為相對於最大發射強度設為1的值。圖154表明：發光元件19由於1,6FLPAPrn(其為發光中心物質)而發射藍光。
接著，將初始亮度設定於1000 cd/m2 ，在電流密度為恆定的條件下驅動元件，且檢驗亮度相對於驅動時間的變化。圖155顯示正規化亮度對時間特性。從圖155，發現：發光元件19顯示良好特性且具有高可靠性。
(參考例1)
具體說明一種合成使用於上述實例中之4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)(結構式(i))的方法。BPAFLP的結構係顯示於下。
[步驟1：合成9-(4-溴苯基)-9-苯基茀的方法]
在100毫升三頸燒瓶中，在減壓下加熱1.2克(50毫莫耳)的鎂並攪拌30分鐘使其活化。將活化之鎂冷卻至室溫，並使燒瓶包含氮氛圍。然後，加入幾滴二溴乙烷，以致確定泡沫體形成及熱量產生。將溶解於10毫升乙醚中之12克(50毫莫耳)的2-溴聯苯緩慢逐滴加到此混合物中之後，在回流下將混合物加熱及攪拌2.5小時，以致製得格任亞試劑。
在500毫升三頸燒瓶中放入10克(40毫莫耳)的4-溴二苯基酮和100毫升的乙醚。預先合成之格任亞試劑緩慢逐滴加到此混合物之後，將混合物在回流下加熱並攪拌9小時。
反應之後，將此混合物溶液過濾以產生殘餘物。將所得殘餘物溶解於150毫升的冰醋酸中，及將1M鹽酸加至混合物直到其成為酸性，且接著攪拌2小時。此混合物的有機層用水洗滌，在其中加入硫酸鎂以吸收水分。將此懸浮液過濾，並濃縮所得濾液以產生油狀物質。
在500毫升回收燒瓶中加入此油狀物質、50毫升冰醋酸和1.0毫升鹽酸。在氮氛圍中於130℃攪拌和加熱該混合物1.5小時使之反應。
反應之後，將此反應混合物溶液過濾以產生殘餘物。用水、氫氧化鈉水溶液、水和甲醇按此順序洗滌該殘餘物。然後，將該混合物乾燥，以致獲得11克之呈白色粉末的物質(其為該合成之標的)，產率為69%。上述合成方法之反應流程係顯示於下列(J-3)中。
[步驟2：合成4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(縮寫：BPAFLP)的方法]
在100毫升三頸燒瓶中放入3.2克(8.0毫莫耳)的9-(4-溴苯基)-9-苯基茀、2.0克(8.0毫莫耳)的4-苯基-二苯基胺、1.0克(10毫莫耳)的第三-丁醇鈉和23毫克(0.04毫莫耳)的(二亞苄基丙酮)鈀(0)，並用氮氣取代燒瓶中的空氣。然後，將20毫升的脫水二甲苯加至此混合物中。藉由在減壓下攪拌將混合物脫氣之後，將0.2毫升(0.1毫莫耳)的三(第三-丁基)膦(10重量%己烷溶液)加至該混合物中。將此混合物在氮氣氛中於110℃攪拌並加熱2小時使之反應。
反應之後，將200毫升甲苯加至此反應混合物溶液中，並將此懸浮液通過Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)和Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)進行過濾。濃縮所得濾液，並將所產生的物質藉由矽凝膠管柱層析進行純化(其中甲苯/己烷比為1：4之展開溶劑)。濃縮所得部分以產生，將丙酮和甲醇加至該混合物中。利用超音波照射該混合物，然後再結晶，以致獲得呈4.1克的白色粉末之物質(其為該合成之標的)，產率為92%。上述合成方法的反應流程係說明於(J-4)中。
該合成標的之物質、9-(4-溴-苯基)-9-苯基茀和4-苯基-二苯基胺)的Rf值分別為0.51、0.41和0.27，彼等係藉由矽凝膠薄層層析(TLC)(其中乙酸乙酯/己烷比為1：10之展開溶劑)得到。
將上述步驟2中所獲得之化合物進行核磁共振(NMR)光譜法。測量數據係顯示於下。測量結果指示：所得化合物為BPAFLP，其為茀衍生物。
1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=6.63-7.02(m,3H),7.06-7.11(m,6H),7.19-7.45(m,18H),7.53-7.55(m,2H),7.75(d,J=6.9,2H)
(參考例2)
將具體說明合成使用於上述實例中之N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)(結構式(vi))的方法。1,6FLPAPrn之結構係顯示於下。
[步驟1：合成9-(4-溴苯基)-9-苯基茀的方法]
在100毫升三頸燒瓶中，將1.2克(50毫莫耳)的鎂在減壓下加熱並攪拌30分鐘使其活化。將活化之鎂冷卻至室溫，並使燒瓶包含氮氛圍。然後，加入幾滴二溴乙烷，以致確定泡沫體形成及熱量產生。將溶解於10毫升乙醚中之12克(50毫莫耳)的2-溴聯苯緩慢逐滴加到此混合物中之後，將混合物在回流下加熱和攪拌2.5小時，以致製得格任亞試劑。
在500毫升三頸燒瓶中放入10克(40毫莫耳)的4-溴二苯基酮和100毫升的乙醚。預先合成之格任亞試劑緩慢逐滴加到此混合物之後，將混合物在回流下加熱並攪拌9小時。
反應之後，將此混合物溶液過濾以產生殘餘物。將所得殘餘物溶解於150毫升的乙酸乙酯中，且將1M鹽酸加至混合物，然後將其攪拌2小時。此液體的有機層用水洗滌，並將硫酸鎂加至其中以除去水分。將此懸浮液過濾，並濃縮所得濾液以產生油狀物質。
在500毫升回收燒瓶中放入此油狀物質、50毫升冰酯酸和1.0毫升鹽酸。將該混合物在氮氛圍下於130℃攪拌和加熱1.5小時。
反應之後，將此反應混合物過濾以產生殘餘物。用水、氫氧化鈉水溶液、水和甲醇按此順序洗滌該殘餘物。然後，將該混合物乾燥，以致獲得呈11克之白色粉末的物質(其為該合成之標的)，產率為69%。上述步驟1之合成流程係顯示於下述(E1-1)中。
[步驟2：合成4-(9-苯基-9H-茀-9-基)二苯基胺(縮寫：FLPA)的方法]
在200毫升三頸燒瓶中放入5.8克(14.6毫莫耳)的9-(4-溴苯基)-9-苯基茀、1.7毫升(18.6毫莫耳)的苯胺和4.2克(44.0毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣。將147.0毫升甲苯和0.4毫升10%三(第三-丁基)膦的己烷溶液加至此混合物。將此混合物之溫度設定為60℃，並將66.1毫克(0.1毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至該混合物中，接著攪拌3.5小時。攪拌之後，透過Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)、Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)和氧化鋁將混合物進行吸濾。濃縮所得濾液。濃縮所得濾液以產生固體，其然後藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑具有己烷對甲苯之2：1比)進行純化。濃縮所得部分以產生6.0克白色固體，產率為99%，其為該合成之標的。步驟2之合成流程係顯示於下述(E1-2)中。
[步驟3：合成N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)的方法]
在50毫升的三頸燒瓶中放入0.4克(1.2毫莫耳)的1,6-二溴芘、1.0克(2.4毫莫耳)的參考例2之步驟2中所獲得之4-(9-苯基-9H-茀-9-基)的二苯基胺(縮寫：FLPA)和0.3克(3.6毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣。將11.5毫升的甲苯和0.2毫升的三(三級丁基)膦的10%己烷溶液加至此混合物。此混合物的溫度設定為70℃，將31.1毫克(0.05毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至該混合物中，接著攪拌4.0小時。攪拌之後，通過Florisil、Celite和氧化鋁將混合物進行吸濾。濃縮所得濾液。濃縮所得濾液以產生固體，然後藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑為氯仿)進行純化。濃縮所得部分以產生黃色固體。用甲苯和己烷的混合溶劑洗滌將所得固體，然後將混合物進行吸濾以產生黃色固體。用氯仿和己烷的混合溶劑將所得黃色固體洗滌，以使獲得0.8克的淡黃色固體，產率為68%。
藉由分段式昇華方法，將0.8克的所得淡黃色固體進行純化。在2.7 Pa壓力與5.0毫升/分鐘氮氣流速下，於360℃進行昇華純化。純化之後，獲得0.4克該合成之標的，56%之產率。上述步驟3之合成流程係顯示於下述(E2-A)中。
核磁共振(NMR)方法和質譜確定所得化合物為N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-芘-1,6-二胺(縮寫：1,6FLPAPrn)。1 H NMR數據係顯示於下。
所得化合物之1 H NMR數據為：1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz):δ=6.88-6.91(m,6H),7.00-7.03(m,8H),7.13-7.40(m,26H),7.73-7.80(m,6H),7.87(d,J=9.0 Hz,2H),8.06-8.09(m,4H)
(參考例3)
在此參考例中，將說明一種合成使用於上述實例中之N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(縮寫：1,6mMemFLPAPrn)的方法。
[步驟1：合成3-甲基苯基-3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基胺(縮寫：mMemFLPA)的方法]
在200毫升三頸燒瓶中放入3.2克(8.1毫莫耳)的9-(3-溴苯基)-9-苯基茀和2.3克(24.1毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣。將40.0毫升的甲苯、0.9毫升(8.3毫莫耳)的間-甲苯胺和0.2毫升的三(三級丁基)膦的10%己烷溶液加至該混合物中。將此混合物的溫度設定為60℃，且將44.5毫克(0.1毫莫耳)雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至混合物中。將混合物的溫度升高至80℃，接著攪拌2.0小時。攪拌之後，透過Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)、Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)和氧化鋁將混合物進行吸濾。濃縮濾液以產生固體，其然後藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑具有己烷對甲苯的1:1比)純化。從甲苯和己烷之混合物進行再結晶。從而，獲得2.8克的白色固體，82%產率，其為該合成之標的。此步驟1的合成流程係說明於下。
[步驟2：N,N’-二(3-甲基苯基)-N,N’-二[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(縮寫：1,6mMemFLPAPrn)的合成方法]
在100毫升三頸燒瓶中放入0.6克(1.7毫莫耳)的1,6-二溴芘、1.4克(3.4毫莫耳)的3-甲基苯基-3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基胺和0.5克(5.1毫莫耳)的第三-丁醇鈉。用氮氣取代燒瓶中的空氣。將21.0毫升的甲苯和0.2毫升的三(三級丁基)膦之10%己烷溶液加至該混合物中。將此混合物的溫度設定為60℃，且將34.9毫克(0.1毫莫耳)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)加至混合物中。將此混合物的溫度升高至80℃，接著攪拌3.0小時。攪拌之後，將400毫升的甲苯加至混合物中，且加熱該混合物。將混合物保持加熱，同時透過Florisil(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號540-00135)、Celite(由和光純藥工業股份有限公司生產，目錄編號531-16855)和氧化鋁將混合物進行吸濾以產生濾液。將濾液濃縮而產生固體，其然後藉由矽凝膠管柱層析(展開溶劑具有己烷對甲苯之3:2比)進行純化以產生黃色固體。將所得黃色固體從甲苯和己烷的混合溶劑中之再結晶產生1.2克的黃色固體，產率為67%，其為該合成之標的。
藉由分段式昇華方法，將1.0克的所得淡黃色固體純化。在純化中，在2.2 Pa之壓力和5.0毫升/分鐘之氬氣流速下，於317℃加熱該黃色固體。純化之後，獲得1.0克的黃色固體，93%產率，其為該合成之標的。步驟2的合成流程係顯示於下。
核磁共振(NMR)方法和質譜確定此化合物為N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(縮寫：1,6mMemFLPAPrn)，其為該合成之標的。
所得化合物之1 H NMR數據為：1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ=2.21(s,6H),6.67(d,J=7.2 Hz,2H),6.74(d,J=7.2 Hz,2H),7.17-7.23(m,34H),7.62(d,J=7.8 Hz,4H),7.74(d,J=7.8 Hz,2H),7.86(d,J=9.0 Hz,2H),8.04(d,J=8.7 Hz,4H)
(參考例4)
說明參[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(Mptz1-mp)3 ])(其為使用於實例之材料)之合成例。
[步驟1：N-(1-乙氧基亞乙基)苯甲醯胺的合成]
首先，將15.5克的乙基乙醯亞胺鹽酸鹽、150毫升的甲苯，和31.9克的三乙胺(Et3 N)放入500毫升三頸燒瓶並在室溫攪拌10分鐘。使用50毫升滴液漏斗，將17.7克的苯甲醯氯和30毫升的甲苯之混合溶液逐滴加至此混合物，及將混合物在室溫攪拌24小時。經過預定時間之後，將反應混合物進行吸濾，及用甲苯洗滌固體。濃縮所得濾液以產生N-(1-乙氧基亞乙基)苯甲醯胺(紅色油狀物質，82%產率)。步驟1之合成流程係顯示於下。
[步驟2：3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(縮寫：HMptz1-mp的合成)]
接著，300毫升回收燒瓶中放入8.68克的鄰-甲苯基肼鹽酸鹽、100毫升的四氯化碳和35毫升的三乙胺(Et3 N)，及將混合物在室溫攪拌1小時。經過預定時間之後，將8.72克的上述步驟1中所得N-(1-乙氧基亞乙基)苯甲醯胺加至此混合物，並將混合物在室溫攪拌24小時。經過預定時間之後，將水加至反應混合物，及用氯仿將水層進行取萃。將所產生之混合物的有機層用飽和鹽水洗滌，並用加至其中之無水硫酸鎂乾燥。將所得混合物進行重力過濾，及濃縮濾液以產生油狀物質。藉由矽凝膠管柱層析純化所得油狀物質。使用二氯甲烷作為展開溶劑。將所得部分濃縮以產生3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(縮寫：HMptz1-mp)(橘色油狀物質，84%產率)。步驟2之合成流程係顯示於下。
[步驟3：參[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]銥(III)(縮寫：[Ir(Mptz1-mp)3 ])的合成]
接著，將2.71克的上述步驟2中所得之配位體HMptz1-mp和1.06克的參(乙醯丙酮)銥(III)放入裝備有三通旋塞之反應容器。用氬氣取代此燒瓶中的空氣，和在250℃加熱48小時以使反應。將此反應混合物溶解在二氯甲烷中和以矽凝膠管柱層析純化。作為展開溶劑，首先使用二氯甲烷，且然後使用10：1(v/v)比例之二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶劑。將所得部分濃縮而產生固體。將此固體用乙酸乙酯洗滌，和從二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶劑再結晶以產生有機金屬錯合物Ir(Mptz1-mp)3 (黃色粉末，35%產率)。步驟3之合成流程係顯示於下。
上述步驟3中所得黃色粉末之藉由核磁共振光譜(1 H NMR)的分析結果係顯示於下。因此，發現獲得[Ir(Mptz1-mp)3 ]。
所得物質之1 H NMR數據如下：1 H NMR(CDCl3 ): 1.94-2.21(m,18H),6.47-6.76(m,12H),7.29-7.52(m,12H)
(參考例5)
將說明2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)(其為使用於實例之材料)之合成例。
[2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)的合成]
在50毫升三頸燒瓶中放入1.2克(3.3毫莫耳)的2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑、0.8克(3.3毫莫耳)的二苯并噻吩-4-硼酸和50毫克(0.2毫莫耳)的三(鄰-甲苯基)膦。用氮氣取代燒瓶中的空氣。將3.3毫升的碳酸鉀之2.0毫莫耳/升水溶液、12毫升的甲苯和4毫升的乙醇加至此混合物。在減壓下，攪拌此混合物以除氣。然後，將7.4毫克(33微莫耳)乙酸鈀(II)加至此混合物，並將混合物在氮流下於80℃攪拌6小時。在預定的時間之後，用甲苯將所得混合物之水層進行萃取。用飽和鹽水洗滌與有機層合併的所得萃取物之溶液，及然後將有機層通過硫酸鎂乾燥。藉由重力過濾分離此混合物，及濃縮濾液以產生油狀物質。藉由矽凝膠管柱層析純化此油狀物質。使用甲苯作為展開溶劑進行矽凝膠管柱層析。將所得部分濃縮以產生油狀物質。藉由高效液層析純化此油狀物質。使用氯仿作為展開溶劑進行高效液層析。將所得部分濃縮以產生油狀物質。從甲苯和己烷的混合溶劑再結晶此油狀物質，以致獲得呈0.8克的淡黃色粉末的物質(其為該合成之標的)，51%產率。合成流程係說明於下式中。
藉由分段式昇華方法，將0.8克的所得淡黃色固體進行純化。在純化中，在3.0 Pa之壓力和5.0毫升/分鐘之氬氣流速下，於215℃加熱該淡黃色粉末。純化之後，獲得0.6克的物質之白色粉末(其為該合成之標的)，82%之產率。
藉由核磁共振(NMR)光譜，此化合物確定為2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(縮寫：mDBTBIm-II)，其為該合成之標的。
所得化合物之1 H NMR數據如下：1 H NMR(CDCl3 ,300 MHz): δ(ppm)=7.23-7.60(m,13H),7.71-7.82(m,3H),7.90-7.92(m,2H),8.10-8.17(m,2H)
本申請案是根據2010年9月10日向日本專利局提出申請的日本專利申請案序號2010-203396，該日本專利申請案的全部內容以引用方式併入本文中。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
501．．．第一電極
502．．．第二電極
511．．．第一發光單元
512．．．第二發光單元
513．．．電荷產生層
601．．．驅動電路部分：(源極側驅動電路)
602．．．畫素部分
603．．．驅動電路部分：(閘極側驅動電路)
604．．．密封基板
605．．．密封材料
607．．．空間
608．．．佈線
609．．．FPC(撓性印刷電路)
610．．．元件基板
611．．．開關TFT
612．．．電流控制TFT
613．．．第一電極
614．．．絕緣體
616．．．含有有機化合物之層
617．．．第二電極
618．．．發光元件
623．．．n通道型TFT
624．．．p通道型TFT
901．．．殼體
902．．．液晶層
903．．．背光單元
904．．．殼體
905．．．驅動IC
906．．．端子
951．．．基板
952．．．電極
953．．．絕緣層
954．．．分隔層
955．．．含有有機化合物之層
956．．．電極
2001．．．殼體
2002．．．光源
3001．．．照明裝置
9101．．．殼體
9102．．．支架
9103．．．顯示部分
9104．．．揚聲器部分
9105．．．視頻輸入端子
9201．．．主體
9202．．．殼體
9203．．．顯示部分
9204．．．鍵盤
9205．．．外部連接埠
9206．．．定位裝置
9401．．．主體
9402．．．殼體
9403．．．顯示部分
9404．．．音頻輸入部分
9405．．．音頻輸出部分
9406．．．操作鍵
9407．．．外部連接埠
9408．．．天線
9501．．．主體
9502．．．顯示部分
9503．．．殼體
9504．．．外部連接埠
9505．．．遙控接收部分
9506．．．影像接收部分
9507．．．電池
9508．．．音頻輸入部分
9509．．．操作鍵
9510．．．目鏡部分
圖1A和1B為發光元件的概念圖。
圖2A和2B為主動矩陣型發光裝置的概念圖。
圖3A和3B為被動矩陣型發光裝置的概念圖。
圖4A至4D各自說明電子裝置。
圖5說明電子裝置。
圖6說明照明裝置。
圖7說明照明裝置。
圖8顯示發光元件1和發光元件2之亮度對電流密度特性。
圖9顯示發光元件1和發光元件2之亮度對電壓特性。
圖10顯示發光元件1和發光元件2之電流效率對亮度特性。
圖11顯示發光元件1和發光元件2之發射光譜。
圖12顯示發光元件1和發光元件2之正規化亮度對時間特性。
圖13顯示發光元件3和發光元件4之亮度對電流密度特性。
圖14顯示發光元件3和發光元件4之亮度對電壓特性。
圖15顯示發光元件3和發光元件4之電流效率對亮度特性。
圖16顯示發光元件3和發光元件4之發射光譜。
圖17顯示發光元件3和發光元件4之正規化亮度對時間特性。
圖18顯示發光元件5和發光元件6之亮度對電流密度特性。
圖19顯示發光元件5和發光元件6之亮度對電壓特性。
圖20顯示發光元件5和發光元件6之電流效率對亮度特性。
圖21顯示發光元件5和發光元件6之發射光譜。
圖22顯示發光元件5和發光元件6之正規化亮度對時間特性。
圖23顯示發光元件7之亮度對電流密度特性。
圖24顯示發光元件7之亮度對電壓特性。
圖25顯示發光元件7之電流效率對亮度特性。
圖26顯示發光元件7之發射光譜。
圖27顯示發光元件8之亮度對電流密度特性。
圖28顯示發光元件8之亮度對電壓特性。
圖29顯示發光元件8之電流效率對亮度特性。
圖30顯示發光元件8之發射光譜。
圖31A和31B為DBTCzBIm-II之1 H NMR圖。
圖32顯示DBTCzBIm-II在DBTCzBIm-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之吸收光譜。
圖33顯示DBTCzBIm-II在薄膜狀態情況下之吸收光譜。
圖34顯示DBTCzBIm-II在DBTCzBIm-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之發射光譜。
圖35顯示DBTCzBIm-II在薄膜狀態情況下之發射光譜。
圖36A和36B為DBFCzBIm-II之1 H NMR圖。
圖37顯示DBFCzBIm-II在DBFCzBIm-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之吸收光譜。
圖38顯示DBFCzBIm-II在薄膜狀態情況下之吸收光譜。
圖39顯示DBFCzBIm-II在DBFCzBIm-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之發射光譜。
圖40顯示DBFCzBIm-II在薄膜狀態情況下之發射光譜。
圖41A和41B為DBTCzTp-II之1 H NMR圖。
圖42顯示DBTCzTp-II在DBTCzTp-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之吸收光譜。
圖43顯示DBTCzTp-II在薄膜狀態情況下之吸收光譜。
圖44顯示DBTCzTp-II在DBTCzTp-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之發射光譜。
圖45顯示DBTCzTp-II在薄膜狀態情況下之發射光譜。
圖46A和46B為DBFCzTp-II之1 H NMR圖。
圖47顯示DBFCzTp-II在DBFCzTp-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之吸收光譜。
圖48顯示DBFCzTp-II在薄膜狀態情況下之吸收光譜。
圖49顯示DBFCzTp-II以DBFCzTp-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之發射光譜。
圖50顯示DBFCzTp-II在薄膜狀態情況下之發射光譜。
圖51為DBTCzPA-II之1 H NMR圖。
圖52顯示DBTCzPA-II在DBTCzPA-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之吸收光譜。
圖53顯示DBTCzPA-II在薄膜狀態情況下之吸收光譜。
圖54顯示DBTCzPA-II在DBTCzPA-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之發射光譜。
圖55顯示DBTCzPA-II在薄膜狀態情況下之發射光譜。
圖56為DBFCzPA-II之1 H NMR圖。
圖57顯示DBFCzPA-II在DBFCzPA-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之吸收光譜。
圖58顯示DBFCzPA-II在薄膜狀態情況下之吸收光譜。
圖59顯示DBFCzPA-II在DBFCzPA-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之發射光譜。
圖60顯示DBFCzPA-II在薄膜狀態情況下之發射光譜。
圖61A和61B為DBT2PC-II之1 H NMR圖。
圖62顯示DBT2PC-II在DBT2PC-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之吸收光譜。
圖63顯示DBT2PC-II在薄膜狀態情況下之吸收光譜。
圖64顯示DBT2PC-II在DBT2PC-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之發射光譜。
圖65顯示DBT2PC-II在薄膜狀態情況下之發射光譜。
圖66A和66B為2,7DBT2PC-II之1 H NMR圖。
圖67顯示2,7DBT2PC-II在2,7DBT2PC-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之吸收光譜。
圖68顯示2,7DBT2PC-II在薄膜狀態情況下之吸收光譜。
圖69顯示2,7DBT2PC-II在2,7DBT2PC-II的溶液(其之溶劑為甲苯)情況下之發射光譜。
圖70顯示2,7DBT2PC-II在薄膜狀態情況下之發射光譜。
圖71A和71B為DBF2PC-II之NMR圖。
圖72A和72B顯示DBF2PC-II之吸收和發射光譜。
圖73顯示發光元件9之亮度對電壓特性。
圖74顯示發光元件9之電流效率對亮度特性。
圖75顯示發光元件9之電流對電壓特性。
圖76顯示發光元件9之功率效率對亮度特性。
圖77顯示發光元件9之外部量子效率-亮度特性。
圖78顯示發光元件9之發射光譜。
圖79顯示發光元件9之正規化亮度對時間特性。
圖80A和80B為mDBTCz2P-II之NMR圖。
圖81A和81B顯示mDBTCz2P-II之吸收和發射光譜。
圖82顯示發光元件10之亮度對電流密度特性。
圖83顯示發光元件10之亮度對電壓特性。
圖84顯示發光元件10之電流效率對亮度特性。
圖85顯示發光元件10之電流對電壓特性。
圖86顯示發光元件10之發射光譜。
圖87顯示發光元件10之正規化亮度對時間特性。
圖88顯示發光元件11之亮度對電流密度特性。
圖89顯示發光元件11之亮度對電壓特性。
圖90顯示發光元件11之電流效率對亮度特性。
圖91顯示發光元件11之電流對電壓特性。
圖92顯示發光元件12之亮度對電流密度特性。
圖93顯示發光元件12之亮度對電壓特性。
圖94顯示發光元件12之電流效率對亮度特性。
圖95顯示發光元件12之電流對電壓特性。
圖96顯示發光元件11之發射光譜。
圖97顯示發光元件12之發射光譜。
圖98顯示發光元件11之正規化亮度對時間特性。
圖99顯示發光元件12之正規化亮度對時間特性。
圖100A和100B為mDBTCzPA-II之NMR圖。
圖101A和101B顯示mDBTCzPA-11之吸收光譜和發射光譜。
圖102顯示發光元件13之亮度對電流密度特性。
圖103顯示發光元件13之亮度對電壓特性。
圖104顯示發光元件13之電流效率對亮度特性。
圖105顯示發光元件13之電流對電壓特性。
圖106顯示發光元件13之發射光譜。
圖107顯示發光元件13之正規化亮度對時間特性。
圖108A和108B為mDBFCzPA-II之NMR圖。
圖109A和109B顯示mDBFCzPA-II之吸收光譜和發射光譜。
圖110顯示發光元件14之亮度對電流密度特性。
圖111顯示發光元件14之亮度對電壓特性。
圖112顯示發光元件14之電流效率對亮度特性。
圖113顯示發光元件14之電流對電壓特性。
圖114顯示發光元件14之發射光譜。
圖115顯示發光元件14之正規化亮度對時間特性。
圖116A和116B為DBTCzPA-IV之NMR圖。
圖117A和117B顯示DBTCzPA-IV之吸收光譜和發射光譜。
圖118顯示發光元件15之亮度對電流密度特性。
圖119顯示發光元件15之亮度對電壓特性。
圖120顯示發光元件15之電流效率對亮度特性。
圖121顯示發光元件15之電流對電壓特性。
圖122顯示之發光元件15發射光譜。
圖123顯示發光元件15之正規化亮度對時間特性。
圖124A和124B為2DBTCzPPA-II之NMR圖。
圖125A和125B顯示2DBTCzPPA-II之吸收光譜和發射光譜。
圖126顯示發光元件16之亮度對電流密度特性。
圖127顯示發光元件16之亮度對電壓特性。
圖128顯示發光元件16之電流效率對亮度特性。
圖129顯示發光元件16之電流對電壓特性。
圖130顯示發光元件16之發射光譜。
圖131顯示發光元件16之正規化亮度對時間特性。
圖132A和132B為2DBFCzPPA-II之NMR圖。
圖133A和133B顯示2DBFCzPPA-II之吸收光譜和發射光譜。
圖134顯示發光元件17之亮度對電流密度特性。
圖135顯示發光元件17之亮度對電壓特性。
圖136顯示發光元件17之電流效率對亮度特性。
圖137顯示發光元件17之電流對電壓特性。
圖138顯示發光元件17之發射光譜。
圖139顯示發光元件17之正規化亮度對時間特性。
圖140A和140B為2mDBTCzPPA-II之NMR圖。
圖141A和141B顯示2mDBTCzPPA-II之吸收光譜和發射光譜。
圖142顯示發光元件18之亮度對電流密度特性。
圖143顯示發光元件18之亮度對電壓特性。
圖144顯示發光元件18之電流效率對亮度特性。
圖145顯示發光元件18之電流對電壓特性。
圖146顯示發光元件18之發射光譜。
圖147顯示發光元件18之正規化亮度對時間特性。
圖148A和148B為2mDBFCzPPA-II之NMR圖。
圖149A和149B顯示2mDBFCzPPA-II之吸收光譜和發射光譜。
圖150顯示發光元件19之亮度對電流密度特性。
圖151顯示發光元件19之亮度對電壓特性。
圖152顯示發光元件19之電流效率對亮度特性。
圖153顯示發光元件19之電流對電壓特性。
圖154顯示發光元件19之發射光譜。
圖155顯示發光元件19之正規化亮度對時間特性。
101．．．基板
102．．．第一電極
103．．．EL層
104．．．第二電極
111．．．電洞注入層
112．．．電洞傳輸層
113．．．發光層
114．．．電子傳輸層
501．．．第一電極
502．．．第二電極
511．．．第一發光單元
512．．．第二發光單元
513．．．電荷產生層

Claims (14)

  1. 一種發光元件，包含在一對電極之間的含有有機化合物之層，其中該有機化合物包含咔唑基基團，其中二苯并噻吩骨架之4-位置或二苯并呋喃骨架之4-位置係鍵結至該咔唑基基團之2-或3-位置，其中芳基基團係鍵結至該咔唑基基團之9-位置，和其中該芳基基團具有6至70個碳原子並包括選自苯并咪唑基基團、苯并噁唑基基團與噁二唑基基團之取代基。
  2. 根據申請專利範圍第1項之發光元件，其中二苯并噻吩骨架之4-位置或二苯并呋喃骨架之4-位置係進一步鍵結至該咔唑基基團之6-或7-位置。
  3. 一種發光元件，包含在一對電極之間的含有有機化合物之層，其中該有機化合物包含咔唑基基團，其中二苯并噻吩骨架之4-位置或二苯并呋喃骨架之4-位置係鍵結至該咔唑基基團之2-和7-位置或該咔唑基基團之3-和6-位置，其中芳基基團係鍵結至該咔唑基基團之9-位置，和其中該芳基基團具有6至70個碳原子並包括選自苯并咪唑基基團、苯并噁唑基基團與噁二唑基基團之取代基。
  4. 一種發光元件，包含在一對電極之間的含有有機 化合物之層，其中該有機化合物以通式(G1)表示： 其中：Ar表示具有6至70個碳原子之芳基基團並包括選自苯并咪唑基基團、苯并噁唑基基團與噁二唑基基團之取代基；R0 表示以通式(g1)表示之取代基： R8 表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團，具有6至15個碳原子之芳基基團、和以通式(g2)表示之取代基基團中之任何一者：；及 R0 之取代位置為以α或β表示之碳原子，和R8 之取代位置為以γ或δ表示之碳原子，和其中：X1 與X2 個別表示氧或硫；及R1 至R7 與R9 至R15 個別表示氫、具有1至6個碳原子之烷基基團、和具有6至15個碳原子之芳基基團中之任何一者。
  5. 根據申請專利範圍第4項之發光元件，其中當R8 為以該通式(g2)表示之取代基和R0 係鍵結至以α表示之碳原子時，R8 係鍵結至以γ表示之碳原子，及其中當R8 為以該通式(g2)表示之取代基和R0 係鍵結至以β表示之碳原子時，R8 係鍵結至以δ表示之碳原子。
  6. 根據申請專利範圍第4項之發光元件，其中：R0 表示以通式(g3)表示之取代基：；及R8 表示氫、具有6至15個碳原子之芳基基團，具有1至6個碳原子之烷基基團、和以通式(g4)表示之取代基 中之任何一者：
  7. 根據申請專利範圍第6項之發光元件，其中當R8 為以該通式(g4)表示之取代基和R0 係鍵結至以α表示之碳原子時，R8 係鍵結至以γ表示之碳原子，及其中當R8 為以該通式(g4)表示之取代基和R0 係鍵結至以β表示之碳原子時，R8 係鍵結至以δ表示之碳原子。
  8. 根據申請專利範圍第6項之發光元件，其中：R8 表示氫和以通式(g4)表示之取代基中之任何一者。
  9. 根據申請專利範圍第4項之發光元件，其中：R0 表示以通式(g5)表示之取代基：；及R8 表示氫和以通式(g6)表示之取代基中之任何一者：
  10. 根據申請專利範圍第9項之發光元件，其中當R8 為以該通式(g6)表示之取代基和R0 係鍵結至以α表示之碳原子時，R8 係鍵結至以γ表示之碳原子，及其中當R8 當以該通式(g6)表示之取代基和R0 係鍵結至以β表示之碳原子時，R8 係鍵結至以δ表示之碳原子。
  11. 根據申請專利範圍第4項之發光元件，其中該有機化合物以通式(G2)表示：，及其中X表示氧或硫。
  12. 根據申請專利範圍第4項之發光元件，其中該有機化合物以通式(G3)表示：
  13. 根據申請專利範圍第4項之發光元件，其中該有機化合物以通式(G4)表示：
  14. 根據申請專利範圍第4項之發光元件，其中X1 和X2 都是硫。
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