TWI457403B - An organic salt compound, an optical recording material using the organic salt compound, and an optical recording medium - Google Patents

An organic salt compound, an optical recording material using the organic salt compound, and an optical recording medium Download PDF

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TWI457403B TW099113716A TW99113716A TWI457403B TW I457403 B TWI457403 B TW I457403B TW 099113716 A TW099113716 A TW 099113716A TW 99113716 A TW99113716 A TW 99113716A TW I457403 B TWI457403 B TW I457403B
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Description

有機鹽化合物、使用該有機鹽化合物之光學記錄材料及光學記錄媒體
本發明係有關一種含單次甲基花青基苷陽離子與偶氮次甲基錯合物陰離子之新穎之有機鹽化合物。該有機鹽化合物可有用地作為用於光學要素等，特別是用於利用雷射光進行記錄、重現之光學記錄媒體的光學記錄層之光學記錄材料中所含之光學記錄劑。
有關光學記錄媒體，用於其記錄及重現之半導體雷射之波長，CD-R為750~830 nm，DVD±R為620 nm~690 nm，為實現近一步之容量之增加，使用短波長雷射之光碟此舉已被研討，例如，作為記錄光使用380~420 nm之光者已在研討中。
短波長記錄用之光學記錄媒體中，光學記錄層之形成係採用各種化合物。例如，專利文獻1及2中已報告三次甲基花青基苷系色素。專利文獻3中已報告非對稱三次甲基花青基苷系色素。然而，此等化合物係使用無機陰離子，故而耐光性會有問題。
專利文獻4中已報告一種作為配位基之具有三唑之金屬錯合物。專利文獻5中已報告具有卟啉架構之色素。專利文獻6中已報告的是含三次甲基花青基苷系色素與偶氮次甲基錯合物之光學記錄材料及光學記錄媒體。然而，此等化合物分別是以具有無機抗衡離子之情況下使用，例如會有Na+ PF6 - 等之鹽析出之虞。
專利文獻7中有報告偶氮次甲基錯合物之三乙胺鹽。然而，380~420 nm下之感度不夠充分。
專利文獻8中有報告三次甲基花青基苷系色素與偶氮次甲基錯合物之鹽。然而，可滿足380~420 nm下之吸收及分解擧動之兩個特性者並未被報告。
先行技術文献 專利文獻
專利文獻1日本特開平07-085499號公報
專利文獻2日本特開平07-262604號公報
專利文獻3日本特開2001-301333號公報
專利文獻4日本特開2004-174838號公報
專利文獻5日本特開2005-59601號公報
專利文獻6日本特開2005-305839號公報
專利文獻7日本特開2007-112066號公報
專利文獻8日本特開2007-207324號公報
是以，本發明之目的，係在提供一種感度及耐光性優異，特別是適於用在以雷射光作記錄、重現之光學記錄材料中所用的光學要素之化合物。
本發明者等再三研討的結果，明瞭了具有特定構造之有機鹽化合物感度及耐光性優異，且了解藉由予以使用，可解決上述課題。
本發明係基於上述知識及見解而完成者，提供一種含下述通式(I)所式之單次甲基花青基苷陽離子與下述通式(IV)所示之偶氮次甲基錯合物陰離子之有機鹽化合物。
[化1]
(式中，X表氧原子、硫原子、硒原子或-NY3 -，R1 及R2 ，各自獨立地表下述通式(II)或(II')所示之基，碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基或碳原子數7~30之芳烷基，R1 與R2 可連結而形成3~6員環之脂環基，R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立地表氫原子、碳原子數1~20之烷基，碳原子數6~30之芳基或碳原子數7~30之芳烷基，R4 與R5 可連結而形成6員環，Y1 、Y2 及Y3 各自獨立地表碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或下述通式(III)所示之基，R7 、R8 、R9 及R10 各自獨立地表氫原子、羥基、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、鹵素原子、硝基或氰基，相鄰之R7 、R8 、R9 、R10 可分別連結而形成5~6員環，烷基及芳烷基中之亞甲基，可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2 -、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-中斷)
[化2]
(上述通式(II)中，G與T間之鍵結為雙鍵、共軛雙鍵或三鍵，G表碳原子，T表碳原子、氧原子或氮原子(式中，T為氧原子時，y與z為0，T為氮原子時，y+z為0或1)，w表0~4之數，x、y及z表0或1，R01 、R02 、R03 及R04 各自獨立地表氫原子、羥基、硝基、氰基、鹵素原子、或可具有取代基之碳原子數1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可被-O-或-CO-中斷，R01 與R04 可鍵結形成環烯環或雜環；上述通式(II')中，G'與T'間之鍵結為雙鍵或共軛雙鍵，G'表碳原子，T'表碳原子或氮原子，w'表0~4之數，R01' 表氫原子、羥基、硝基、氰基、鹵素原子、可具有取代基之碳原子數1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可被-O-或-CO-中斷，含G'及T'之環表可含雜原子之5員環、可含雜原子之6員環、喹啉環、異喹啉環或蒽醌環，此等含G'及T'之環，可被鹵素原子、羥基、硝基、氰基、碳原子數1~4之烷基或碳原子數1~4之烷氧基取代)；
[化3]
(式中，Ra ~Ri ，各自獨立地表氫原子或碳原子數1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可被-O-或-CO-中斷，Q表直接鍵結或可具有取代基之碳原子數1~8之伸烷基，該伸烷基中之亞甲基可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2 -、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-中斷，M表Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir)；
[化4]
(式中，M'表Fe、Co、Ni、Cu、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt、Al或Ir，R11 ~R26 各自獨立地表氫原子、鹵素原子、碳原子1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、硝基、氰基或-NRR'，R及R'表碳原子數1~4之烷基，相鄰之R11 ~R26 可分別連結而形成5~6員環)。
又，本發明提供一種光學記錄材料，其特徵在於：含有上述有機鹽化合物之至少一種。
又，本發明提供一種光學記錄媒體，其特徵在於：在基體上具有由上述光學記錄材料所形成之光學記錄層。
發明之效果
根據本發明，可提供感度及耐光性優異、適於光學要素之有機鹽化合物。含有該有機鹽化合物而成之光學記錄材料，特別適用於形成以短波長雷射光記錄、重現之光學記錄媒體的光學記錄層。
以下，茲就本發明之有機鹽化合物，含有該有機鹽化合物之光學記錄材料，及利用該光學記錄材料之光學記錄媒體，基於其較佳實施形態詳細說明之。
上述通式(I)之R1 ~R10 、Y1 、Y2 及Y3 以及上述通式(IV)中之R11 ~R26 所示之碳原子數1~20之烷基，可舉的是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、2-環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-甲基乙硫基等。
上述通式(I)中之R1 ~R10 、Y1 、Y2 及Y3 及上述通式(IV)中之R11 ~R26 所示之碳原子數6~30之芳基，可舉的是苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二-第三丁基苯基、環己基苯基等。
上述通式(I)中之R1 ~R10 、Y1 、Y2 及Y3 及上述通式(IV)中R11 ~R26 所示之碳原子數7~30之芳烷基，可舉的是芐基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基、2-苯氧基乙基、2-苯基乙硫基等。
上述通式(I)中之R1 ~R10 、Y1 、Y2 及Y3 及上述通式(IV)中之R11 ~R26 所示之烷基、上述通式(I)中之R1 ~R10 、Y1 及Y2 以及上述通式(IV)之R11 ~R26 所示之芳基、芳烷基可分別經取代。又，以含有碳原子之取代基取代時，包含該取代基之R1 ~R10 、Y1 、Y2 、R11 ~R26 所示之基全體之碳原子數，應滿足於分別規定之碳原子數範圍。
作為上述取代基，例如可舉的是：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、二環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基等之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等之烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2-乙基己硫基等之烷硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、異丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、環己烯基、雙環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等之烯基；芐基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等之芳烷基；苯基、萘基等之芳基；苯氧基、萘氧基等之芳氧基；苯硫基、萘硫基等之芳硫基；吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、哌嗪基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基、呋喃基、苯并呋喃基、噻嗯基、苯硫基、苯并苯硫基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噻唑基、異噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧咪唑烷-3-基、2,4-二氧噁唑烷-3-基等之雜環基；氟、氯、溴、碘等之鹵素原子；乙醯基、2-氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯醯基)、酞醯基、4-三氟甲基苯醯基、特戊醯基、水楊醯基、草醯基、硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧羰基、胺基甲醯基等之醯基；甲酯、乙酯、正丁酯、第三丁酯、正丙酯等之酯基；乙醯氧基、苯醯氧基等之醯氧基；胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基、丁胺基、環戊胺基、2-乙基己胺基、十二烷胺基、苯胺基、氯苯胺基、甲苯胺基、甲氧基苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯胺基、萘胺基、2-吡啶胺基、甲氧基羰胺基、苯氧基羰胺基、乙醯胺基、苯醯胺基、甲醯胺基、特戊醯胺基、月桂醯胺基、胺基甲醯胺基、N,N-二甲胺基羰胺基、N,N-二乙胺基羰胺基、嗎啉代羰胺基、甲氧基羰胺基、乙氧基羰胺基、第三丁氧基羰胺基、正十八烷氧羰胺基、N-甲基-甲氧基羰胺基、苯氧基羰胺基、胺磺醯胺基、N,N-二甲胺基磺醯胺基、甲基磺醯胺基、丁基磺醯胺基、苯基磺醯胺基等之取代胺基；亞磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺酸基、羥基、硝基、氫硫基、醯亞胺基、胺基甲醯基、亞磺醯胺基等，此等基也可進一步經取代。又，羧基及磺酸基也可形成鹽。
又，上述通式(I)中之R1 與R2 ，也可連結而形成3~6員環之基。作為形成3~6員環之基，可舉的有環丙烷-1,1-二基、環丁烷-1,1-二基、2,4-二甲基環丁烷-1,1-二基、3-二甲基環丁烷-1,1-二基、環戊烷-1,1-二基、環己烷-1,1-二基、四氫吡喃-4,4-二基、三硫雜環己烷-4,4-二基、哌啶-4,4-二基、N-取代哌啶-4,4-二基、嗎啉-2,2-二基、嗎啉-3,3-二基、N-取代嗎啉-2,2-二基、N-取代嗎啉-3,3-二基等，作為其N-取代基、可舉的有碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~20之芳基、碳原子數7~20之芳烷基、硝基、氰基或鹵素原子。
上述通式(I)中之R4 與R5 可連結而形成6員環。作為該6員環，可舉的有苯環、環己烷環等(苯環時，無R3 、R6 )。又，此等6員環可與其他環縮合或經取代，作為其例，可舉的有萘環、蒽環等。
上述通式(I)中之R7 ~R10 所示之鹵素原子，可舉的有氟、氯、溴、碘。
又，上述通式(I)中相鄰之R7 、R8 、R9 、R10 及上述通式(IV)中相鄰之R11 ~R26 ，分別也可連結形成5或6員環之基。作為5員環之基，例如可舉的有吡咯環、吡唑烷環、吡唑環、咪唑環、咪唑烷環、噁唑環、異噁唑環、異噁唑烷環、噻唑環、異噻唑烷環等。作為6員環，可舉的有苯環、哌啶環、哌嗪環、嗎啉環、硫嗎啉環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環等。此等環也可與其他環縮合也可被取代，作為其例，可舉的有萘環、喹啉環、異喹啉環、吲哚環、久洛尼定環、苯并噁唑環、苯并三唑環、久洛尼定環、六氫-2H-喹嗪環、八氫-2H-喹嗪環等。
上述通式(II)中之R01 、R02 、R03 、R04 及上述通式(II')中之R01' 所示之鹵素原子，可舉的有氟、氯、溴、碘等，上述通式(II)中之R01 、R02 、R03 、R04 及上述通式(II')中之R01' 所示之碳原子數1~4之烷基，可舉的有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基等；作為該烷基中之亞甲基以-O-中斷之基，可舉的有甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等，作為該烷基中之亞甲基以-CO-中斷之基，可舉的有乙醯基、1-羰基乙基、乙醯基甲基、1-羰基丙基、2-側氧基丁基、2-乙醯基乙基、1-羰基異丙基等，此等基均可具有取代基。
R01 與R04 連結所形成之環烯環，可舉的有環丙烯環、環丁烯環、環戊烯環、環己烯環等；作為R01 與R04 連結形成之雜環，可舉的有四氫吡喃環、哌啶環、哌嗪環、吡咯烷環、嗎啉環、硫嗎啉環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、咪唑環、噁唑環、咪唑烷環、吡唑烷環、異噁唑烷環、異噻唑烷環等，此等環也可與其他環縮合、也可被取代。
作為上述通式(II)中之R01 、R02 、R03 、R04 及上述通式(II')中之R01' 所示之碳原子數1~4之烷基，及上述通式(II)中之R01 與R04 連結形成之環結構之取代基，可舉的有上述通式(I)說明中所例示者。取代基中，若具有含碳原子之取代基時，含該取代基之R01 ~R04 ，R01' 所示之基所有的碳原子數，應滿足所規定之碳原子數範圍。
作為上述通式(II')中之可含雜原子之5員環，可舉的有例如咪唑環、噻唑環、吡唑環、噁唑環、異噁唑環、噻吩環、呋喃環、吡咯環等；上述通式(II')中之可含雜原子之6員環，可舉的有例如吡啶環、哌嗪環、哌啶環、嗎啉環、吡嗪環、吡喃酮環、吡咯烷環等。
可取代含G'及T'之環的鹵素原子，可舉的有R01 ~R04 、R01' 之說明中所例示者。上述通式(II')中，含G'及T'之環可作為取代基而具有之碳原子數1~4之烷基，可舉的有R01 ~R04 、R01' 之說明中所例示者，含G'及T'環可作為取代基而具有之碳原子數1~4之烷氧基，可舉的有自上述烷基所衍生者。
上述通式(III)中之Ra ~Ri 所示之碳原子數1~4之烷基，可舉的有上述通式(II)之說明中所例示者，該烷基中之亞甲基以-O-中斷之基，可舉的有甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等，該烷基中之亞甲基以-CO-中斷之基，可舉的有乙醯基、1-羰基乙基、乙醯基甲基、1-羰基丙基、2-側氧基丁基、2-乙醯基乙基、1-羰基異丙基等。
上述通式(III)中之Q所示之可具有取代基之碳原子數1~8的伸烷基，可舉的有亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1-甲基伸丙基、2-甲基伸丙基、1、2-二甲基伸丙基、1、3-二甲基伸丙基、1-甲基伸丁基、2-甲基伸丁基、3-甲基伸丁基、4-甲基伸丁基、2、4-二甲基伸丁基、1、3-二甲基伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基等；該伸烷基中之亞甲基以-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2 -、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-中斷之基，可舉的有亞甲基氧、伸乙氧基、氧亞甲基、硫亞甲基、羰基亞甲基、羰氧基亞甲基、亞甲基羰氧基、磺醯基亞甲基、胺基亞甲基、乙醯基胺基、伸乙基羧醯胺基、乙烷亞胺基、伸乙烯基、伸丙烯基等。
上述通式(III)中之Ra ~Ri 所示之碳原子數1~4之烷基，及上述通式(III)中之Q所示之碳原子數1~8的伸烷基也可具有取代基。作為該取代基，可舉的有上述所例示者，就碳原子數亦與上述者同。
上述通式(IV)中，R11 ~R26 所示之鹵素原子，可舉的有上述通式(II)之說明中所例示者。
上述通式(IV)中，R及R'所示之碳原子數1~4之烷基，可舉的有上述通式(II)之說明中所例示者。
上述通式(IV)所示之偶氮次甲基錯合物陰離子，由上述通式(IV)可知曉，係在金屬原子上有兩個偶氮次甲基配位基配位而成，惟此等兩個偶氮次甲基配位基可彼此不同。
上述通式(I)所示之單次甲基花青基苷陽離子，具有下述[化5]所示之共振結構，但也可為通式(I)及(I')任一之結構式。本說明書中係以通式(I)為代表表示。
又，上述通式(I)所示之單次甲基花青基苷陽離子中，可能存在有以R1 與R2 、R3 與R4 及R5 與R6 所示之基鍵結之不對稱碳原子為對掌性中心之對映體、非對映體或消旋體等之光學異構物，其中，可單離使用任何之光學異構物，或是使用其等之混合物。
[化5]
上述通式(I)中，R1 為碳原子數1~5之烷基(特別是甲基)，R2 為可經取代之碳原子數7~12之芳烷基(特別是可經取代之芐基)，Y1 及Y2 為碳原子數1~8之烷基者；上述通式(IV)中M'為Fe、Co、Ni、Cr或Mn(特別是Co)，R11 ~R26 為氫原子、硝基、-NRR'、鹵素原子或烷基(特別是氫原子、硝基、-NRR')者，在利用雷射光作光學記錄時之分解擧動優異、高感度，且製造成本低，令人滿意。
又，含上述通式(I)所示之單次甲基花青基苷陽離子與上述通式(IV)所示之偶氮次甲基錯合物陰離子之本發明有機鹽化合物中，下述通式(V)所示者，製造成本低、作為吸收波長特性為380~420 nm之短波長雷射用光學記錄媒體之光學記錄層具有高吸收，且分解擧動優異，因此令人滿意。
[化6]
(式中，R2 、R7 、R8 、R9 、R10 、Y1 、Y2 係與上述通式(I)相同，z表0~4之數目，R27 ~R35 表氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羧基、碳原子數1~5之酯基、碳原子數1~4之烷基或碳原子數1~4之烷氧基，相鄰之R27 ~R35 ，可分別連結形成碳原子數3~12之碳環，R11 ~R26 及M'係與上述通式(IV)相同)。
上述通式(V)中，作為相鄰之R27 ~R35 可分別連結形成碳原子數3~12之碳環，其可舉實例為苯環、環己烯環、萘環等。
上述通式(I)所示之單次甲基花青基苷陽離子之具體例，可舉的有以下所示之陽離子No.1~139。以下之陽離子No.1~139中，雙鍵可採共振結構。
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13-1]
[化13-2]
[化13-3]
[化13-4]
[化13-5]
[化13-6]
[化13-7]
上述通式(I)所示之單次甲基花青基苷陽離子，其製造方法並無特別限定，可利用周知一般之合成花青基苷化合物之方法獲得。
上述通式(IV)所示之偶氮次甲基錯合物陰離子之具體例，可舉的有以下之陰離子No.1~18。
[化14]
[化15]
[化16]
上述通式(IV)所示之偶氮次甲基錯合物陰離子，其製造方法並無特別限定，可利用周知一般之偶氮次甲基化合物之合成方法獲得。
本發明之有機鹽化合物，其製造方法並無特別限制。例如，可將含上述通式(I)所示之單次甲基花青基苷陽離子之化合物、與含上述通式(IV)所示之偶氮次甲基錯合物陰離子之化合物，依常法在溶媒中進行鹽交換反應，而獲得本發明之有機鹽化合物。作為含上述通式(I)所示之單次甲基花青基苷陽離子之化合物，可使用含該單次甲基花青基苷陽離子與BF4 - 、PF6 - 或SbF6 - 等之陰離子之化合物。作為含上述通式(IV)所示之偶氮次甲基錯合物陰離子之化合物，可使用含該偶氮次甲基錯合物陰離子與三乙基銨離子、三甲基銨離子等之銨離子，Na+ 、Li+ 、K+ 等之鹼金屬離子等之陽離子之化合物。
上述含單次甲基花青基苷陽離子與偶氮次甲基陰離子之本發明有機鹽化合物，可適當地作為相對380 nm~1100 nm範圍的光之光學要素，宜作為對於380~620 nm範圍的光之光學要素，更好是作為對於380~450 nm範圍的光之光學要素。該光學要素係指藉由吸收特定之光而發揮機能之要素，具體而言，可舉的是光吸收劑、光學記錄劑、光增感劑等。例如，光學記錄劑可用於BD-R等光學記錄媒體中之光學記錄層。
其次，茲就基體上形成有光學記錄層之光學記錄媒體之該光學記錄層中所用的含本發明有機鹽化合物之本發明光學記錄材料，在以下予以說明之。
本發明之有機鹽化合物，對於藉由將資訊以利用雷射等之熱資訊圖案賦予而記錄之光學記錄媒體之光學記錄層中所使用的光學記錄材料有用。又，本發明之光學記錄材料，係用於形成光學記錄層之材料，係指本發明之有機鹽化合物、與因應必要使用之後述有機溶媒或各種化合物之混合物。
使用含本發明有機鹽化合物之本發明光學記錄材料，形成光學記錄媒體之光學記錄層之方法，並無特別限制。一般而言，可採用在甲醇、乙醇等之低碳醇類；甲基纖維素、乙基纖維素、丁基纖維素、丁二醇等之醚醇類；丙酮、丁酮、甲基異丁基酮、環己酮、二丙酮醇等之酮類、酢酸乙酯、酢酸丁酯、酢酸甲氧基乙酯等之酯類；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等之丙烯酸酯類、2,2,3,3-四氟丙醇等之氟化醇類；苯、甲苯、二甲苯等之烴類；亞甲基二氯、二氯乙烷、氯仿等之氯化烴類等之有機溶媒中，溶解本發明有機鹽化合物及因應必要之後述各種化合物而製作溶液狀之光學記錄材料，將該光學記錄材料以旋轉塗佈、噴灑、滴加等塗布於基體上之濕式塗布法，也可採用蒸鍍法、噴濺等。使用上述有機溶媒時，其使用量宜使本發明光學記錄材料中之本發明有機鹽化合物的含量成為0.1~10質量%之量。
上述光學記錄層係以薄膜形成，其厚度通常以0.001~10 μm為適當，宜為0.01~5 μm之範圍。
又，本發明光學記錄材料之中，本發明有機鹽化合物之含量，在本發明光學記錄材料中所含之固形分中，宜為10~100質量%。上述光學記錄層宜形成為光學記錄層中該有機鹽化合物含50~100質量%者，為了形成此一有機鹽化合物含量之光學記錄層，本發明光學記錄材料，更好的是該有機鹽化合物以本發明光學記錄材料中所含之固形分為基準，含有50~100質量%。
本發明光學記錄材料中所含之上述固形分，係指自該光學記錄材料除去有機溶媒等之固形分以外之成分所得的成分，該固形分之含量，在上述光學記錄材料中，宜為0.01~100質量%，更好的是0.1~10質量%。
本發明之光學記錄材料，除本發明有機鹽化合物以外，尚可因應必要，含有本發明有機鹽化合物以外之花青基苷化合物、偶氮系化合物、酞花青基苷系化合物、oxonol系化合物、squalirium系化合物、吲哚化合物、苯乙烯基系化合物、樸吩系化合物、azulenium系化合物、croconicmethine系化合物、噁英鎓系化合物、硫噁英鎓系化合物、三芳基甲烷系化合物、二苯基甲烷系化合物、四氫膽鹼系化合物、靛酚系化合物、蒽醌系化合物、萘醌系化合物、呫噸系化合物、噻嗪系化合物、吖啶系化合物、噁嗪系化合物、螺吡喃系化合物、芴系化合物、若丹明系化合物等之一般光學記錄層中所用之化合物；聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等之樹脂類；界面活性劑；帯電防止劑；滑劑；難燃劑；受阻胺等之自由基捕捉劑；二茂鐵衍生物等之凹坑形成促進劑；分散劑；抗氧化劑；交聯劑；耐光性賦與劑等。再者，本發明之光學記錄材料，作為單重氧等之失活劑，也可含有芳香族亞硝基化合物、銨化合物、亞銨化合物、二亞銨化合物、過渡金屬螯合化合物等。本發明之光學記錄材料中，此等各種化合物，於本發明光學記錄材料中所含之固形分中，宜以成為0~50質量%之範圍的量使用。
設置有此種光學記錄層之上述基體之材質，只要對於寫入(記錄)光及讀取(重現)光實質上透明者即可，並無特別限制，例如，可使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯等之樹脂、玻璃等。又，其形狀係可因應用途使用帶狀、鼓狀、條狀、碟狀等任意之形狀者。
又，上述光學記錄層上，亦可使用金、銀、鋁、銅等以蒸鍍法或噴濺法形成反射膜，也可使用丙烯酸系樹脂、紫外線硬化性樹脂等之有機物、或無機物，以噴濺法形成保護層。
本發明之光學記錄材料，對於記錄、重現使用半導體雷射之光學記錄媒體而言具有適用性，特別是適用於高速記錄類型之CD-R、DVD±R、HD-DVD-R、BD-R等之習知單層式、二層式、多層式光碟。
 實施例
以下，茲以實施例將本發明進一步詳細說明。然而，本發明不受下實施例等之任何限制。
實施例1~14係本發明有機鹽化合物之實施例(合成例)，實施例15~16係使用實施例1~2所得之本發明有機鹽化合物的本發明光學記錄材料及使用該光學記錄材料之光學記錄媒體的實施例(製作例)。
比較例1~5係使用陰離子之構造與本發明偶氮次甲基錯合物陰離子不同之有機鹽化合物的光學記錄材料及光學記錄媒體之例，比較例6係使用陽離子之構造與本發明單次甲基花青基苷陽離子不同之有機鹽化合物的光學記錄材料及光學記錄媒體之例。
[實施例1]含陽離子No.78與陰離子No.8之有機鹽化合物之合成
在以氮置換之反應燒瓶中，置入陽離子No.78之BF4 鹽4 mmol、陰離子No.8之三乙銨鹽4 mmol及二甲基甲醯胺9.16 g，一面攪拌一面升溫至40℃，於該温度下攪拌2小時。而後，滴入甲醇18.32 g，冷卻至室温後，將晶析之固體過濾、乾燥，獲得茶色結晶4.24 g(收率92.6%)。確認所獲得之茶色結晶，為目的物之含陽離子No.78與陰離子No.8之有機鹽化合物。所獲得之茶色結晶之分析結果係示於[表1]~[表3]中。
[實施例2~14]含上述通式(I)所示之陽離子與陰離子No.8之有機鹽化合物之合成
除將陽離子No.78變更成下述[表1]所記載之陽離子以外，利用與實施例1相同之手法合成含上述通式(I)所示之陽離子與陰離子No.8之有機鹽化合物。所獲得之有機鹽化合物之分析結果係示於[表1]~[表3]中。
[實施例15]　光學記錄材料及光學記錄媒體之製造
將實施例1所獲得之有機鹽化合物，以化合物之濃度成為1.0質量%之方式溶解於2,2,3,3-四氟丙醇中，以2,2,3,3-四氟丙醇溶液之形態獲得光學記錄材料。在聚碳酸酯光碟基板上，將該光學記錄材料利用旋轉塗布法以2000 rpm、60秒之條件塗布之，形成光學記錄層，獲得光學記錄媒體No.1
[實施例16]
除將實施例1所得之有機鹽化合物變更成實施例2所獲得之有機鹽化合物以外，依同於實施例15之手法，製作光學記錄材料，使用該光學記錄材料獲得光學記錄媒體No.2。
[比較例1~6]
比較例1~5中，係將陰離子No.8變更成下述[表4]記載之陰離子，比較例6中，係將陽離子No.78變更成下述[表4]記載之陽離子，除此以外依同於上述實施例15之方式，製作光學記錄材料，使用該光學記錄材料分別獲得之比較光學記錄媒體No.1~No.6。
[化17]
<耐光性試験>
測定所獲得之光學記錄媒體及比較光學記錄媒體之UV吸收光譜的405 nm下之吸光度，其次，以照度22000 lux之光照射200小時後，再次測定UV吸收光譜之405 nm下之吸光度。自照射前之吸光度設為100時之照射後吸光度的比率算出殘存率。結果係示於[表5]中。
使用本發明有機鹽化合物之光學記錄媒體No.1及2，在照射200小時後吸光度殘存率仍高，確認可適切作為用於光學記錄媒體之化合物。另一方面，比較例所使用之有機鹽化合物，在照射200小時後吸光度殘存率為0%，耐光性不良。由以上事實可知，顯然本發明作為光學記錄媒體之耐光性優異。
<感度試験>
測定所獲得之光學記錄媒體及比較光學記錄媒體的UV吸收光譜之405 nm下之吸光度(Abs)。結果係示於[表6]中。又，UV吸收光譜之λmax及λmax下之吸光度亦示於[表6]中。
使用本發明有機鹽化合物之光學記錄媒體No.1，在405 nm下之吸收高，可確認為高感度。光學記錄媒體No.2亦被確認為顯示良好之感度。另一方面，比較光學記錄媒體，在405 nm下之吸收低，為低感度。由以上事實明顯可知，本發明之光學記錄媒體感度優異，適於高速記錄。

Claims (3)

  1. 一種有機鹽化合物，其係含下述通式(I)所示之單次甲基花青基苷陽離子與下述通式(IV)所示之偶氮次甲基錯合物陰離子： (式中，X為氧原子或硫原子，R1 及R2 ，各自獨立為下述通式(II)或(II')所示之基，碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基或碳原子數7~30之芳烷基，R1 與R2 可連結而形成3~6員環之脂環基，R3 、R4 、R5 及R6 各自獨立為氫原子、碳原子數1~20之烷基，碳原子數6~30之芳基或碳原子數7~30之芳烷基，R4 與R5 可連結而形成6員環，Y1 及Y2 各自獨立為碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基或下述通式(III)所示之基，R7 、R8 、R9 及R10 各自獨立為氫原子、羥基、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、鹵素原子、硝基或氰基，相鄰之R7 、R8 、R9 、R10 可分別連結而形成5~6員環， 烷基及芳烷基中之亞甲基，可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2 -、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-中斷)； (上述通式(II)中，G與T間之鍵結為雙鍵、共軛雙鍵或三鍵，G表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子(式中，T為氧原子時，y與z為0，T為氮原子時，y+z為0或1)，w表示0~4之數，x、y及z表示0或1，R01 、R02 、R03 及R04 各自獨立地表示氫原子、羥基、硝基、氰基、鹵素原子、或可具有取代基之碳原子數1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可被-O-或-CO-中斷，R01 與R04 可鍵結形成環烯環或雜環；上述通式(II')中，G'與T'間之鍵結為雙鍵或共軛雙鍵，G'表示碳原子，T'表示碳原子或氮原子，w'表示0~4之數，R01' 表示氫原子、羥基、硝基、氰基、鹵素原子、可具有取代基之碳原子數1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可被-O-或-CO-中斷，含G'及T'之環表示可含雜原子之5員環、可含雜原子之6員環、喹啉環、異喹啉環或蒽醌環，此等含G'及T'之環可被鹵素原子、羥基、硝 基、氰基、碳原子數1~4之烷基或碳原子數1~4之烷氧基取代)； (式中，Ra ~Ri 各自獨立地表示氫原子或碳原子數1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可被-O-或-CO-中斷，Q表直接鍵結或可具有取代基之碳原子數1~8之伸烷基，該伸烷基中之亞甲基可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2 -、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-中斷，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir)； (式中，M'表示Fe、Co、Ni、Cu、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt、Al或Ir，R11 ~R26 各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、碳原子1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數7~30之芳烷基、硝基、氰基或-NRR'，R及R'表碳原子數1~4之烷基，相鄰之R11 ~R26 可分別連結而形成5~6員環)。
  2. 一種光學記錄材料，其特徵在於：其含有如請求項1之有機鹽化合物之至少一種。
  3. 一種光學記錄媒體，其特徵在於：在基板上具有如請求項2之光學記錄材料所形成之光學記錄層。
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