TWI427071B - 溶液狀的殺菌.防腐劑 - Google Patents

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TWI427071B
TWI427071B TW96116868A TW96116868A TWI427071B TW I427071 B TWI427071 B TW I427071B TW 96116868 A TW96116868 A TW 96116868A TW 96116868 A TW96116868 A TW 96116868A TW I427071 B TWI427071 B TW I427071B
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Noriko Mori
Hiromi Tatsukawa
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Hayashibara Biochem Lab
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Description

溶液狀的殺菌.防腐劑
本發明係有關新穎的殺菌.防腐劑及其用途。
如公知者,化粧品等之皮膚外用劑係力求調製未含微生物者。惟,無論怎麼小心調製,於使用中,仍無法預防微生物的混入.生成為止,因此,常用防腐劑。又,藉由皮膚外用劑之劑型,於製造途中無法進行物理性減菌,此等一般使用殺菌劑。
做為殺菌劑或防腐劑者適用於皮膚外劑之原料有如:苯甲酸、去氫乙酸等之有機酸類、苯基乙醇、苯氧基異丙醇等醇類、羥基苯甲酸酯、氯甲酚等之酚類、氯化苄烷銨、氯化苄乙銨、等之銨鹽類,更有氯己嗪、丙二醇、感光素101號、感光素201號等,其中感光素101號及感光素201號於低濃度下明顯發揮殺菌.防腐能力,因此始於基礎化粧品、上粧化粧品、髮用化粧品之一般化粧品為主,可利用對於青春痘之殺菌.抑制生長能力,如:青春痘用劑等之外用藥品中做為有效成份被廣泛使用之(如:特開平2-215706號公報、特開平10-109923號公報、特開2002-212009號公報)。
惟,感光素101號、感光素201號等之花青苷色素均藉由化學構造上之理由,相較於上述其他殺菌.防腐劑,其耐光性較小,特別是,溶於溶劑之狀態下,對於自然光、人工光等環境光進行曝露後,短時間內出現分解之問題點。
有鑑於該狀態,本發明為解決上述問題之課題係提供一種即使曝露於自然光、人工光等環境光下,其殺菌.防腐成份仍不易分解之殺菌.防腐劑。
本發明欲解決之課題更提供一種用於該殺菌.防腐劑之用途,特別是始於化粧品之皮膚外用劑。
本發明係藉由提供一種含有做為殺菌.防腐成份之一般式1或2所示之花青苷色素與提高其花青苷色素之耐光性成份的芸香苷或其糖衍生物所成之殺菌.防腐劑後,而解決該課題
(一般式1及2中,R1 至R5 代表互為相同或相異之脂肪族烴基,此等脂肪族烴基為具有取代基亦可,X1 至X3 代表適當的陰離子)。
本發明更藉由提供一種含有該殺菌.防腐劑所成之皮膚外用劑而解決該課題。
本發明之殺菌.防腐劑即使曝露於自然光、人工光等環境光下,其殺菌.防腐成份之一般式1及2所示之花青苷色素仍不易分解,因此,耐光性之面視之,即使先行技術之使用該花青苷色素有所猶豫,仍無須擔心花青苷色素之分解,具有實際之適用效果。
又,使用該殺菌.防腐劑之化粧品等皮膚外用劑即使如:溶液、乳液、凍膠、等劑型仍可有效抑制調製或使用中所混入之微生物生長,又,以一般式1或2所示之花青苷色素做為有效成份之醫藥外用品等中具有長時間不易削減殺菌能等之實際效益。
[發明實施之最佳形態]
如上述,本發明係有關一種含有做為殺菌.防腐成份之一般式1或2所示之花青苷色素與提高其花青苷色素之耐光性成份的芸香苷或其糖衍生物所成之殺菌.防腐劑及其用途。
一般式1及2中,R1 至R5 代表互為相同或相異之脂肪烴基,此等脂肪族烴基為具有取代基亦可。R1 至R5 中做為脂肪族烴者為具有直鏈狀或支鏈狀之碳數20為止者,一般碳數為12為止者如:甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、異丁基、第二-丁基、第三-丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、新戊基、第三-戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、己基、2-戊烯基、2-戊烯-4-基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基等例,其中,對於溶劑之溶解性與對於微生物菌體之親和性之面觀之,碳數5至9者為較佳,特別以碳數7為最佳者。
該脂肪族烴基在不脫離本發明目的之範圍下,藉由其氫原子之1或複數為羥基或如:甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二-丁氧基、第三-丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等之醚基所取代亦可。另外,如:一般式1及2所示之花青苷色素於分子內具有2個以上相同之環狀基,且其環狀基分別具有脂肪族烴基,由其調製容易度之面觀之,此等脂肪族烴基以互為相同者宜。
一般式1及2中X1 至X3 代表適當的陰離子,做為各個陰離子者如:氟離子、氯離子、溴離子、碘離子、過氯酸離子、過溴酸離子、過碘酸離子、硝酸離子、硫酸離子、燐酸離子、硼酸離子等無機酸離子、乙酸離子、三氟乙酸離子、三氯乙酸離子、苯甲酸離子、羥基苯甲酸離子、碘酸離子、p-甲苯磺酸離子、乙基硫酸離子、天冬胺酸離子、乳清酸離子、煙鹼酸離子等有機酸離子例,其中碘離子為具有自體殺菌.防腐能力,因此特別理想。
做為該花青苷色素之具體例者如:化學式1至10所示之例。此等對於人體實質上均無不良影響,對於皮膚外用劑中所排除之微生物如:阿爾貝魯氏菌屬、埃希氏菌屬、坎吉達菌屬、棒桿菌屬、假單胞菌屬、葡萄球菌屬、桿菌屬之微生物發揮明顯的殺菌能力。化學式1至10所示之花青苷色素中又以化學式2及7所示之殺菌.防腐能力特別強,且,對於廣泛用於皮膚外用劑之各溶劑具有適度的溶解性,因此特別理想。又,化學式2及7所示之花青苷色素其分別適於化粧品、醫藥外用品等適於皮膚外用劑之規格者以『pionin』(感光素201號)及『pratonin』(感光素101號)所成之商品名被販售。
另外,本發明之芸香苷係指化學式11所代表之黃酮-3-醇配糖體之1種(櫟精-3-芸香苷),如可輕易取得之源於蓼科、豆科、柑橘科等植物之天然品。
本發明之芸香苷衍生物係指於化學式11之羥基1或複數鍵結糖殘基所成者,特別由其易於取得之面觀之,以專利申請人之特開平3-27293公報及特開平3-1152921公報等所載之化學式11之芸香糖殘基中之鍵結於葡萄糖殘基之4位碳的羥基中之α-糖基或鍵結於α-糖基所成之α-糖基芸香苷、α-麥芽糖基芸香苷、α-麥芽三糖基芸香苷等為宜。另外,公知者只知芸香苷為淡黃色針狀晶之高純品,而,本發明中除知悉該高純品之外,在未脫離本發明目的範圍下,如:蓼科、豆科、柑橘科之植物所調製之源於天然之較低純度者,合成品或半合成品,更於澱粉部份分解物之存在下將此等進行酵素處理後取得之如上述之芸香苷糖衍生物與調製方法中特殊之如:未反應之芸香苷、澱粉部份分解物等之摻雜物混成一體所成之組成物亦無妨。
本發明之殺菌.防腐劑係含有如上述之花青苷色素之1或複數與芸香苷及/或其糖衍生物所成之殺菌.防腐劑。該殺菌.防腐劑中之芸香苷及/或其糖衍生物之含量依其殺菌.防腐劑所使用各個皮膚外用劑之種類、用途而異,以固形物換算後,通常,對於一般式1或2所示之花青苷色素1質量份而言,為0.01質量份以上者宜,較佳者以0.1~1,000質量份,更佳者為1~500質量份。當對於1質量份之一般式1或2所示之花青苷色素而言,其芸香苷及/或其糖衍生物為低於0.01質量份則實質上將無法提高花青苷色素之耐光性,反之,超出1,000質量份則並無法進一步提昇耐光性效果,且其芸香苷或其糖衍生物之固有黃色更為醒目,依其適用對象,此有阻礙商品價值之虞,因此,一般以0.01~1,000質量份之範圍者宜。
本發明之殺菌.防腐劑以液體、固體、半固體之形態均可發揮明顯的殺菌.防腐能力。特別是用於溶於溶劑之狀態時,即使曝露於自然光、人工光等環境光,仍不易削減其顯著的的殺菌.防腐能力。做為溶劑者只要其一般式1或2所示之花青苷色素及芸香苷或其糖衍生物實質溶解即可並未特別限定,各個溶劑被泛用於化粧品等之皮膚外用劑之可容許之皮膚科學,如:水、乙醇、丙醇、異丙醇、甘油、乙二醇、丙二醇、丁二醇、1,2-戊二醇、1,2-己二醇、1,2-庚二醇、1,2-辛二醇等之醇及低分子聚醇例,必要時此等組合後使用之。此等中,1,3-丁二醇等之丁二醇、1,2-戊二醇、1,2-己二醇、1,2-庚二醇、1,2-辛二醇等之1,2-鏈烷二醇其自體具有殺菌.防腐能力,特別是後者之1,2-鏈烷二醇與本發明花青苷色素具有相乘性高度殺菌.防腐效果,因此特別理想。另外,將花青苷色素及芸香苷或其糖衍生物溶於溶劑時,必要時,可適量添加做為可溶化劑之如:聚環氧乙烷烷醚、聚環氧乙烷月桂醚、聚環氧乙烷肉豆蔻醚、聚環氧乙烷鯨蠟醚、聚環氧乙烷油烯醚、聚環氧乙烷油烯鯨蠟醚、聚環氧乙烷山萮醚、聚環氧乙烷辛基苯醚、聚環氧乙烷壬基苯醚等之界面活性劑,進行加熱攪拌。本發明之溶液狀殺菌.防腐劑可適當設定花青苷色素之濃度,而做為殺菌.防腐劑之製品時,針對花青苷色素為20質量%為止者宜,通常為0.01~10質量%者宜。
針對本發明之殺菌.防腐劑之用途進行說明後,本發明之殺菌.防腐劑對於人體實質上並未有不良影響,可發揮明顯的殺菌.防腐作用,且其殺菌.防腐能力即使曝露於自然光、人工光等之環境光下仍不易減弱,以殺菌.防腐劑為必要之各類領域,特別是始於化粧品、醫藥外用品之皮膚外用劑之領域為極有用者。
做為使用本發明殺菌.防腐劑取得之皮膚外用劑者如:洗面皂、洗臉霜、洗面乳、清潔霜、清潔膠、冷霜、化粧水、按摩霜、乳液、美容液、保濕霜、雪花膏、保養霜、面膜等基礎化粧品及美白化粧品、粉底霜、粉餅、兩用粉底霜、膏狀粉底霜、粉底霜、粉底液、白粉、粉底、口紅、眼影、眼線、睫毛膏、腮紅、指甲油、等上粧化粧品、身體護膚霜、護膚水、按摩霜、爽身粉等身體化粧品、洗髮精、潤髮乳、護髮劑、整髮劑、護髮、髮液、養髮劑、燙髮劑、染髮劑、脫色劑、養髮劑等頭髮用化粧品,肥皂、沐浴乳、洗手肥皂、除臭劑、浴用劑、消臭劑、除毛劑、脫毛劑、刮鬍霜、刮鬍水、刮鬍泡沫等身體保養化粧品、香水、香油、香水皂等芳香化粧品,更如:牙膏、護手乳、青春痘用劑等醫藥外用品為始之皮膚外用劑例,本發明的殺菌.防腐劑係於該皮膚外用劑中進行微生物之殺菌,有效抑制微生物的生長。
該皮膚外用劑係與本發明殺菌.防腐劑,同時於此適度添加泛用之如:水、丙酮、甲苯、丁酮、異丁基甲酮、環己烷、丁醇、乙酸異戊酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之溶劑、酪梨油、核桃油、橄欖油、可可油、麻油、紅花油、大豆油、茶花油、杏仁油、萞麻子油、貂油、棉子油、木蠟、椰子油、蛋黃油等油脂類、抹香鯨油、北極鯨蠟油、蜜蠟、鯨蠟、含水羊毛脂、荷荷巴油、巴西棕櫚蠟、小燭樹蠟、褐煤蠟、等蠟類、流動石蠟、凡士林、石蠟、天然地蠟、純地蠟、微晶蠟、聚乙烯末、角鯊烯、三十碳烷、十八碳烷、等烴類、月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、山萮酸、油酸、12羥基硬脂酸、妥爾油、含水羊毛脂脂肪酸等之脂肪酸類、乙醇、異丙醇、月桂醇、鯨蠟醇、硬脂醇、異硬脂醇、油烯醇、含水羊毛脂醇、膽固醇、植物甾醇、2-己基癸醇、2-辛癸醇、氧化乙烯、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、聚乙二醇、氧化丙烯、丙二醇、聚丙二醇、甘油、丁醇、季戊四醇、山梨糖醇、多糖醇、葡萄糖、蔗糖、麥芽糖、海藻糖等之醇及糖類、肉豆蔻酸異丙酯、肉豆蔻酸辛基月桂酯、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、棕櫚酸異丙酯、硬脂酸丁酯、月桂酸己酯、油酸油酯、油酸癸酯、二甲基辛酸己基癸酯、乳酸鯨蠟酯、乳酸肉豆蔻酯、鄰苯二甲酸二乙酯、鄰苯二甲酸二丁酯、乙酸含水羊毛脂、單硬脂酸乙二醇、單硬脂酸丙二醇、二油酸丙二醇等酯類、阿拉伯膠、安息香膠、達馬膠、愈瘡大脂、愛爾蘭紅藻、刺梧桐膠、西黃蓍膠、卡拉膠、溫桲籽、瓊脂、酪蛋白、糊精、明膠、果膠、果膠酸鈉、澱粉、葡聚糖、支鏈澱粉、褐藻酸鈉、甲基纖維素、乙基纖維素、羧甲基纖維素、羥基乙基纖維素、羥丙基纖維素、硝基纖維素、結晶纖維素、聚乙烯醇、聚乙烯甲醚、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸鈉、羧基乙烯聚合物、聚乙烯亞胺等之聚合物類,脂肪酸系、羧酸系、羧酸鹽系、磺酸系、磺酸鹽系、硫酸酯系、硫酸酯鹽系、燐酸酯系、燐酸酯鹽系、胺鹽系、季銨鹽系、甜菜鹼系、醚系、醚酯系、酯系、嵌段聚合物系、含氮系之陽離子、陰離子、兩性或非離子系界面活性劑、生育酚、芝麻酚、棉子酚、燐脂質、二丁基羥基甲苯、丁基羥基茴香醚、沒食子酸丙酯等之抗氧化劑、p-胺基苯甲酸乙酯、水楊酸苯酯、西諾沙酯、愈瘡薁、2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯並三唑、羥基苯等之紫外線吸收劑、乳酸、酒石酸、琥珀酸、檸檬酸、硼酸、尿囊素、尿囊素羥基鋁、氯化鋅、異極礦、硫酸鋅、p-苯酚磺酸鋅、硫酸鋁鉀、間苯二酚、氯化鐵、螯合劑、檸檬酸鈉、聚磷酸鈉、偏磷酸鈉等金屬離子封鏈劑、軟骨素硫酸鈉、1,3-丁二醇、乳酸鈉、多糖醇、木糖醇等保濕劑,更適當配合泛用於化粧品之胺基酸類、維生素類、激素類、香料、色材、防黴劑、抗生素、抗發汗劑、消臭劑、皮膚漂白劑、有機鹼、氣熔膠噴射劑、有機藥品、無機藥品、防蟲劑、創傷治癒劑、抗組織胺劑等後可調製之。
做為該皮膚外用劑之本發明殺菌.防腐劑之量者一般依其皮膚外用劑使用目的而異,通常,化粧品使用時,其花青苷色素濃度以0.002質量%為止之量,醫藥外用品使用,用以0.005質量%為止之量。又,本發明之殺菌.防腐劑係指預先混合一般式1或2所示之花青苷色素與芸香苷或其糖衍生物後以獨立形態者,此外,如:將花青苷色素及芸香苷或其糖衍生物各別添加於皮膚外用劑等之適用對象,包括兩者配合所期待之皮膚外用劑形態。又,本發明之殺菌.防腐劑在未跳脫本發明目的範圍下,做為殺菌.防腐成份者可使用一般式1及2所示之花青苷色素,同時於此所泛用之其他殺菌.防腐劑如:苯甲酸、脫氫乙酸等有機酸類、苯基乙醇、苯氧基異丙醇等之醇類、羥基苯甲酸酯、氯甲酚等之苯酚類、潔而滅、苄乙銨、等銨鹽類,更組合氯己嗪、丙二醇系之1或複數後使用亦無妨。
以下,針對本發明之殺菌.防腐劑之耐光性,以實驗例為基準進行說明。
<實驗例:耐光性試驗>
對於含有做為可溶化劑之鯨蠟醇之1,2-戊二醇/水混液而言,依表1所示配合,分別調製任意之化學式7所示之花青苷色素之感光素101號,或化學式2所示之花青苷色素之感光素201號,與任意含有或未含有芸香苷、α-葡萄糖基芸香苷、橙皮苷、或α-葡萄糖基橙皮苷之試驗液1至10。再於石英管表面設置光強度之波長413nm中為2.7mW/cm2 之螢光燈(定格電力15W、波長380~700nm),分別於石英管取50g之試驗液1~10,將試驗液進行經時採樣,同時藉由螢光燈進行照射人工光40小時。亦即,芸香苷、橙皮苷、及此等糖衍生物之溶液其濃度若超出1質量%則其特徵性黃色將明顯呈現。
對於採樣之試驗液,使用市售之逆相高速液體色譜法用柱體(GL科學製,商品名『Inertsil ODS-3V』,利用以甲醇/水混液(體積比85:15)做為溶出液之高速液體色譜法後,進行定量殘存之花青苷色素。接著,求取照射人工光前取得之色譜法之花青苷色素之波峰面積、與照射人工光20小時或40小時後取得色譜法之花青苷色素之波峰面積,將此等代入數1計算花青苷色素殘存率(%)。其結果示於表2。
由表2結果顯示,任意配合芸香苷或α-葡萄糖基芸香苷之試驗液1、2、6及7即使照射人工光40小時其分析仍於誤差範圍內,幾乎未分解花青苷色素。相較於此,未配合芸香苷或其糖衍生物之對照試驗液5及10同樣進行光照射後,經過20小時後,其花青苷色素之量降至最初的4分之1以下,經過40小時後,其花青苷色素急促分解完全無法檢出。加入橙皮苷及α-葡萄糖基橙皮苷之對照試驗液3、4、8及9經過40小時後雖僅些微檢出花青苷色素,而由提高花青苷色素之耐光性觀點視之,與配合芸香苷及α-葡萄糖基芸香苷之試驗液並無太大差別。
如上述,芸香苷與橙皮苷係指關於一般式1及2所示之花青苷色素之感光素201號及感光素101號之耐光性,顯示明顯之差異舉動。如公知者,芸香苷與橙皮苷係指同時具有苯並吡喃骨架,且於其苯並吡喃骨架上鍵結芸香糖殘基所成之類緣體同志。儘管如此,兩者顯示如此不同舉動完全出乎意料。
基於此等實驗證實,針對芸香苷及其糖衍生物之α-葡萄糖基芸香苷、α-麥芽糖基芸香苷及α-麥芽三糖芸香苷使其濃度於0.001~0.1質量%之範圍下與上述同法進行試驗後,經過40小時後,70%以上之花青苷色素未分解而殘存之。更取代感光素201號及感光素101號,與化學式1、化學式3~6及化學式8~10所示之花青苷色素與芸香苷、α-葡萄糖基芸香苷、α-麥芽糖基芸香苷及α-麥芽三糖芸香苷之組合,以0.001~0.1質量%之範圍下進行相 同試驗後,經由共存芸香苷或α-葡萄糖基芸香苷後,證明耐光性明顯提昇,不易分解。另外,雖未顯示實驗數據,化學式1至10所示之花青苷色素之殺菌.防腐能力即使其存在芸香苷或其糖衍生物仍未降低。
以下,針對本發明之實施形態,以實施例為基準進行說明。
[實施例1] <殺菌.防腐劑>
適量之1,2-戊二醇加入可溶化劑之聚環氧乙烷鯨蠟醚(POE 20)使濃度為10質量%,更溶於感光素201號(股份公司林原生物化學研究所製造,商品名『Pionin』)與α-葡萄糖基芸香苷(股份公司林原生物化學研究所販賣,商品名『α G芸香苷』)分別為濃度1及3質量%者,取得本發明之溶液狀殺菌.防腐劑。
兼具α-葡萄糖基芸香苷之明顯的抗氧化能,曝露於自然光、人工光等環境光仍不易降低殺菌.防腐能力之本例殺菌.防腐劑極適用於化粧品、醫藥外用品等之皮膚外用劑。
[實施例2] <殺菌.防腐劑>
使用1,3-丁二醇取代1,2-戊二醇之外,與實施例1同法取得本發明溶液狀之殺菌.防腐劑。
兼具α-葡萄糖基芸香苷之明顯的抗氧化能,即使暴露於自然光、人工光等之環境光仍不易降低殺菌.防腐能力之本例殺菌.防腐劑極適用於化粧品、醫藥外用品等之皮膚外用劑。
[實施例3] <殺菌.防腐劑>
配合源於槐花之高純度芸香苷(股份公司常盤植物化學研究所製,純度95%以上)做成1質量%濃度取代α聚糖芸香苷之外,與實施例1同法,取得本發明溶液狀之殺菌.防腐劑。
兼具芸香苷之明顯的抗氧化能,即使曝露於自然光、人工光等環境光仍不易降低殺菌.防腐能力之本例殺菌.防腐劑極適用於化粧品、醫藥外用品等皮膚外用劑。
[實施例4] <殺菌.防腐劑>
配合感光素101號(股份公司林原生物化學研究所製,商品名『Platonin』)使濃度為0.04質量%取代感光素201號,同時,α-葡萄糖基芸香苷濃度變更為20質量%之外,與實施例1同法取得本發明溶液狀之殺菌.防腐劑。
兼具α-葡萄糖基芸香苷之明顯的抗氧化能,即使曝露於自然光、人工光等環境光仍不易降低殺菌.防腐能力之本例殺菌.防腐劑極適用於化粧品、醫藥外用品等之皮膚外用劑。
[實施例5]
<化粧水>對於以下所示化粧水之基本處方,依常法將實施例1之方法取得之殺菌.防腐劑做成0.005質量%之濃度配合後,取得本發明之化粧水。
具良好的皮膚洗淨力,無刺激皮膚之本例化粧水,即使長時間使用仍不易生長微生物。
[實施例6]
<保濕乳霜>對於以下所示保濕乳霜之基本處方,依常法藉由配合實施例2之方法取得之殺菌.防腐劑0.008質量%濃度後,取得本發明之保濕乳霜。
具良好的保濕性與延展性,不刺激皮膚之本例保濕乳霜經長時間使用仍不易生長微生物。
[實施例7]
<敷面劑>對於以下所示剝離形態之敷面劑基本處方,依常法藉由配合實施例3之方法取得殺菌.防腐劑之0.004質量%濃度後,取得本發明之敷面劑。
具良好的皮膚洗淨力,附與滋潤皮膚之本例敷面劑於長時間保存仍不易生長微生物。
[實施例8]
<粉底霜>對於以下所示之乳液狀粉底霜基本處方,依常法藉由配合實施例1之方法取得之殺菌.防腐劑之0.004質量%濃度後,取得本發明之粉底霜。
具有良好的皮膚延展性與附著性,未刺激皮膚之本例粉底霜,經長時間使用仍不易生長微生物。
[實施例9]
<洗髮精>對於以下所示之透明洗髮精基本處方,依常法藉由配合實施例4方法取得之殺菌.防腐劑0.007質量%濃度後,取得本發明洗髮精。
具良好洗淨力,不刺激皮膚之本例透明洗髮精經長時間使用仍不易生長微生物。
[實施例10] <青春痘用劑>
對於以下所示之青春痘用劑基本處方,依常法藉由配合相同於實施例1所使用之α-葡萄糖基芸香苷0.015質量%之濃度後,取得本發明青春痘用劑。
有效預防青春痘,同時明顯改善,緩和伴隨青春痘之各種症狀之本例青春痘用劑顯示長時間保存仍具穩定之藥理作用。
[產業上可利用性]
本發明之殺菌.防腐劑極適用於化粧品、醫藥外用品等皮膚外用劑,特別是於調製或使用中曝露於自然光、人工光等之皮膚外用劑。皮膚外用劑以外之領域亦適用於務必殺菌.防腐劑之各種物品。

Claims (3)

  1. 一種溶液狀的殺菌.防腐劑,其特徵係含有做為殺菌.防腐成份之一般式1或2所示之花青苷色素與對於1質量份之花青苷色素而言0.01質量份以上之提高其花青苷色素之耐光性成份之芸香苷或其糖衍生物、及做為溶劑之1,2-烷二醇所成,一般式1: 一般式2: 一般式1及2中,R1 至R5 代表互為相同或相異之脂肪族烴基,此等脂肪族烴基為具有取代基亦可,X1 - 至X3 - 代表適當之陰離子。
  2. 如申請專利範圍第1項之溶液狀的殺菌.防腐劑,其中1,2-烷二醇為選自1,2-戊二醇、1,2-己二醇、1,2-庚二醇及1,2-辛二醇之多元醇之任意者。
  3. 一種皮膚外用劑,其特徵為含有如申請專利範圍 第1項或第2項之溶液狀的殺菌.防腐劑所成。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0327293A (ja) * 1989-03-08 1991-02-05 Hayashibara Biochem Lab Inc α―グリコシル ルチンの製造方法とその用途
JPH10203954A (ja) * 1997-01-20 1998-08-04 Noevir Co Ltd 抗菌性低刺激化粧料

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02215706A (ja) * 1989-02-16 1990-08-28 Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk 抗微生物用組成物および化粧料
JPH04363395A (ja) * 1991-06-10 1992-12-16 T Hasegawa Co Ltd 水溶性香料組成物の劣化防止方法
JPH07233046A (ja) * 1993-12-28 1995-09-05 Kose Corp 外用剤
JPH08119849A (ja) * 1994-10-20 1996-05-14 Kose Corp 皮膚外用剤
JP2003160465A (ja) * 2001-11-29 2003-06-03 Shiseido Co Ltd 経皮吸収促進用プレトリートメント剤及びそのプレトリートメント剤を用いた化粧方法
JP2003192530A (ja) * 2001-12-28 2003-07-09 Mitani Sangyo Co Ltd 野蚕シルク繊維

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0327293A (ja) * 1989-03-08 1991-02-05 Hayashibara Biochem Lab Inc α―グリコシル ルチンの製造方法とその用途
JPH10203954A (ja) * 1997-01-20 1998-08-04 Noevir Co Ltd 抗菌性低刺激化粧料

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