TWI406859B - 含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物及其製造方法 - Google Patents

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Description

含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物及其製造方法
本發明係關於一種雙馬來醯亞胺化合物及其製造方法，更詳而言之，係關於一種含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物及其製造方法。
由於聚醯亞胺化合物之熱穩定性高且具有優異的絕緣性、機械強度及抗化學腐蝕性，常用於多種電子加工材料中，例如高溫穩定耐熱型電路板、高溫接著劑、銅箔積層板和銅箔被膠材料等應用產品。
但由於醯亞胺分子中的醯亞胺結構，使得大部分的醯亞胺化合物不易溶於低沸點有機溶劑，而僅溶於高沸點非質子極性溶液劑，例如N-甲基-2-吡咯酮烷酮、二甲基乙醯胺等等。由於該些高沸點非質子極性溶液劑不易移除，往往會殘存於加工成品中，增加加工的困難性。另一方面，由於醯亞胺化合物本身較不易溶於低沸點有機溶液中，故不易與其他化合物或聚合物搭配使用，而限制了醯亞胺化合物的應用。
已知Bair, T. I.; Morgan, P. W.; Killian, F. L‥(Macromolecular 1977, 10, 1396)揭露藉由導入氰基(-CN)來增加雙馬來醯亞胺的耐熱性與增加其Tg溫度，可做為阻燃劑之使用，同時可增進其與極性溶劑之溶解性。Soo-Young Park; Seung-Woo Lee; Tae-Jin Oh(J Appl Polym Sci 2006, 102, 640)揭露藉由導入氰基(-CN)來增 加與極性溶劑之溶解性，同時改善與簡易化雙馬來醯亞胺之加工製程。Frank W. Mercer; Martin T. Mckenzie; Maria Bruma (Burkhard Schulz Polym International, 1993, 33, 4, 399)揭露因導入氰基(-CN)，使其強烈拉電子效應，即接受電子的特性，因此增加化合物之介電常數與改變其電化學的特性。G. P. Cao, W. J. Chen, X. B. Liu (Polymer Degradation and Stability 2008, 93, 739)揭露藉由導入氰基(-CN)來增加高分子基材本身耐熱性、耐燃性、耐氧化穩定性、機械性質與加工性。
然而，業界仍亟需一種具有優異溶解性、使產品具有更佳增韌效果、利於提升其在工業上的應用價值之改質醯亞胺化合物。
本發明提供一種式(I)所示之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物： 式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 及Ar5 係獨立為C6 -C12 芳基。
於一實施例中，該Ar4 與Ar5 係獨立經一個或多個選自下列各者所組成之群組之取代基取代：C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 烷胺基、二C1 -C6 烷胺基、羧基、胺基、硝基、氰基、與鹵素。
於另一實施例中，該芳基為苯基。
於又一實施例中，該含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物為N, N-雙(4-馬來醯亞胺苯基)-N', N'-雙(4-苯甲氰)-1,4-苯雙胺。
本發明復包括提供一種上式(I)所示之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之製造方法，式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 及Ar5 係獨立為C6 -C12 芳基，該製造方法包含下列步驟：使下式(II)所示之二胺類化合物和下式(III)所示之馬來酸酐於溶劑中進行反應形成雙馬來醯胺酸： ；以及 添加催化劑與脫水劑使該雙馬來醯胺酸進行脫水環化反應而製造該式(I)所示含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物。
於再一實施例中，該二胺類化合物係N, N-雙(4-胺基苯基)-N', N'-雙(4-苯甲氰)-1,4-苯雙胺。
本發明復提供一種如下式(IV)所示的含五苯二胺結構雙馬來醯亞胺聚合物： 式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 及Ar5 係獨立為C6 -C12 芳基，且n為1至15的整數。於一實施例中，該芳基係苯基。於又一實施例中，含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物的Ar4 與Ar5 係獨立經一個或多個選自下列各者所組成之群組之取代基取代：C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 烷胺基、二C1 -C6 烷胺基、羧基、胺基、硝基、氰基、與鹵素。於一較佳實施例中，該取代基可為氰基。
該含有五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物為非線性、不對稱性結構，具有優異之溶解性，可溶於低沸點之有機溶劑中；而其非結晶特性，使得由其所製造之膜產品更具增韌效果。於部分實施例中，該化合物亦具有良好的耐熱性、耐燃性、耐氧化穩定性及拉電子特性(可用於改良電化學特性)而適於各式加工應用。
本發明可藉由參照下列詳細說明與例示性實施例而充分瞭解，該等說明及實施例係用於舉例說明本發明之非限制性具體實施例。
本發明有關於一種含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物及其製造方法，該化合物為非線性、不對稱性結構、具有優異溶解性而易溶於多種有機溶劑中，且其非結 晶特性，使得由其所製造之膜產品更具增韌效果。
具有氰基結構之實施例中，該化合物亦具有增加溶解性、玻璃轉移溫度、耐熱性、耐燃性、耐氧化穩定性及調整電化學特性等優點。
本發明提供一種式(I)所示之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物： 式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 及Ar5 係獨立為C6 -C12 芳基，較佳者，該芳基係苯基。於部分實施例中，該Ar4 與Ar5 係獨立經一個或多個選自下列各者所組成之群組之取代基取代：C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 烷胺基、二C1 -C6 烷胺基、羧基、胺基、硝基、氰基、與鹵素，較佳者，該取代基係氰基。
本發明復包括一種上式(I)所示之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之製造方法，包括：使式(II)所示之二胺類化合物和式(III)所示之馬來酸酐於溶劑中進行反應形成雙馬來醯胺酸： ； 以及添加催化劑與脫水劑使該雙馬來醯胺酸進行脫水環化反應而製造該式(I)所示含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物。式(I)(II)中Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 及Ar5 之係如式(I)般定義。
於式(I)所示含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物的製造方法之一實施例中，該二胺類化合物係N, N-雙(4-胺基苯基)-N', N'-雙(4-苯甲氰)-1,4-苯雙胺。
該溶劑之實例包括，但非限於酮類溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、或甲基異丁基酮；以及非質子極性溶劑，例如二甲基甲醯胺或二甲基乙醯胺。通常，形成雙馬來醯胺酸之步驟係於0至40℃之溫度範圍內進行反應，較佳係於15至30℃之溫度範圍內進行反應。溫度過高會使中間產物雙馬來醯胺酸產生閉環的現象，一般而言，在常溫常壓之條件下進行反應即可。反應時間並無特別限制，只要能形成中間產物雙馬來醯胺酸即可。一般而言，反應時間係介於6至24小時，較佳係介於6至12小時。反應完成後，利用過濾的方式分離出中間產物雙馬來醯胺酸，經純化洗滌後，即可進行脫水環化反應。
本發明之製備方法中，該脫水環化反應係將所形成之雙馬來醯胺酸溶於溶劑中，並在催化劑與脫水劑存在之條件進行脫水環化步驟，以形成本發明含五苯二胺結構之雙 馬來醯亞胺化合物。該催化劑之實例包括，乙酸鈉胺等鹼性催化劑；該脫水劑之實例包括，但非限於醋酸酐。一般而言，該脫水環化反應通常係於70至120℃之溫度條件下進行，較佳係於80至100℃之溫度條件下進行約8至24小時，較佳約10至12小時，再以滴入冰水的方式終止反應，即可獲得本發明之雙馬來醯亞胺化合物。於一具體實施例中，該二胺類化合物與馬來酸酐係以莫耳比1:2.0至1:2.4之比例於溶劑中，較佳係1:2.19之莫耳比。
此外，本發明含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物亦可於溶劑存在之條件下，添加起始劑，加熱進行聚合反應，形成具高支鏈結構和多雙鍵反應官能基群之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺聚合物。該起始劑的實例包括，但非限於偶氮雙異丁腈(AIBN)及N-甲基吡咯酮(NMP)。該聚合反應可於70至120℃，較佳係於80至100℃之加熱條件下進行。加入甲醇即可終止反應，獲得含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺聚合物。
以下係藉由特定之具體實施例進一步說明本發明之特點與功效，但非用於限制本發明之範疇。
實施例 二胺類化合物的合成例1：製備N, N-雙(4-胺基苯基)-N', N'-雙(4-苯甲氰)-1,4-苯雙胺
使用氮氣沖刷該圓底燒瓶後，將8.29克(60毫莫耳)4-硝基苯胺與15.30克(126毫莫耳)4-氟氰基苯溶於 250毫升二甲基甲醯胺溶劑並加入圓底燒瓶中，再添加氟化銫催化劑，在150℃迴流反應16小時，得到化合物1，產率64%。接著將化合物1溶於四氫呋喃中，及以Pd/C經加氫還原得到化合物2，產率88%。然後將310克(1莫耳)化合物2與280克(2莫耳)4-氟硝基苯溶於DMSO中，添加氟化銫為觸酶，在150℃迴流反應24小時，得到紅色固體產物化合物3，產率71%。繼續將化合物3溶於四氫呋喃中，及以Pd/C經反應得到黃色固體產物化合物4(亦即N, N-雙(4-胺基苯基)-N', N'-雙(4-苯甲氰)-1,4-苯雙胺)，產率62%。其反應過程如下： 所得化合物4之1 H-NMR、13 C-NMR、C-H HMQC及FT-IR分別如第1 (a)、(b)、(c)及(d)圖所示，以熱分析儀分析，熔點為216至218℃。
實施例1製備含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物
使用氮氣沖刷250毫升配有加料管之三頸圓底燒 瓶。將1.05克(10.71毫莫耳)馬來酸酐之丙酮溶液(10毫升)加入該三頸圓底燒瓶。接著，經由加料管將2.41克(4.89毫莫耳)合成例1所獲得之化合物4之丙酮溶液(40毫升)緩慢滴加入圓底燒瓶內。於-5℃條件下攪拌進行反應，歷時12小時。反應完成後，藉由過濾方式將固體，並以丙酮清洗濾餅，獲得3.23克之紅色固體產物5，產率96%。經1 H-NMR、13 C-NMR、H-H COSY及C-H HMQC鑑定(參考第2 (a)、(b)、(c)及(d)圖)。
使用氮氣沖刷250毫升配有加料管之三頸圓底燒瓶並將其置於油浴槽。將3.00克(4.36毫莫耳)化合物5之丙酮溶液(30毫升)、0.24克(2.80毫莫耳)無水乙酸鈉置於該三頸圓底燒瓶。接著，經由加料管滴加3.26克(31.94莫毫耳)乙酸酐。緩慢升溫至80℃，迴流攪拌10小時，再經洗滌、結晶後，獲得1.90克之黃色固體產物6，產率67%。經1 H-NMR、13 C-NMR、C-H HMQC及FT-IR鑑定(參考第3(a)、(b)、(c)及(d)圖)得到之粉末狀(見第3(e)圖)固體產物為N, N-雙(4-馬來醯亞胺苯基)-N', N'-雙(4-苯甲氰)-1,4-苯雙胺，以熱分析儀分析，熔點為278℃。前述反應方法如下流程：
實施例2製備雙馬來醯亞胺聚合物
以氮氣沖刷100毫升之三頸圓底燒瓶，並置於槽內。將0.54克(0.83毫莫耳)實施例1所製得之化合物6之N-甲基吡咯烷酮(N-methyl pyrrolidinone，NMP)溶液(5毫升)、5.15克(51.95毫莫耳)與0.68克(4.13毫莫耳)偶氮二異丁腈(AIBN)直接加入三頸圓底燒瓶內，再緩慢升溫至90℃，並於90℃溫度條件下迴流攪拌0.5小時。倒入甲醇終止反應，獲得0.25克之揭色固體產物，即化合物7(聚[N, N-雙(4-馬來醯亞胺苯基)-N', N'-雙(4-苯甲氰)-1,4-苯雙胺])，產率45%。反應方法如下流程：
測試例1溶解性之評估
針對各種溶劑評估實施例1及2中之N, N-雙(4-馬來醯亞胺苯基)-N', N'-雙(4-苯甲氰)-1,4-苯雙胺與聚[N, N-雙(4-馬來醯亞胺苯基)-N', N'-雙(4-苯甲氰)-1,4-苯雙胺]的溶解性。評估方法為在室溫中，分別取2毫克化合物6及2毫克化合物7使其溶於2毫升各種溶劑中，觀察該化合物在不同溶劑中之溶解現象，結果如下表1所示： 溶解度測試結果 ＋＋表示室溫下可溶 ＋表示加熱時可溶 ±表示加熱時部分可溶或膨潤 -表示即使加熱也無法溶解
表1結果顯示，本發明之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之非線性、不對稱性之分子結構，大幅改善雙馬來醯亞胺化合物對極性溶劑的溶解度，可溶於各種常見之低沸點有機溶劑。另外，該雙馬來醯亞胺經聚合所形成之聚合物，同樣具有不對稱性結構，相較於傳統聚醯亞胺聚合物，亦具有較佳之溶解性，如上表所示，該聚合物亦可溶於大部分常見之極性溶劑中，更有利於後續加工。
由於本發明含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物，易溶於各種常見之低沸點有機溶劑，且具有良好之加工性；再者，由於該化合物具有優異之熱穩定性，可用作為耐燃劑或用於改善其他聚合物或環氧樹脂的耐燃性與耐熱性等。
上述實施例僅例示性說明本發明之原理及其功效，而非用於限制本發明。任何熟習此項技藝之人士均可在不違 背本發明之精神及範疇下，對上述實施例進行修飾與改變。因此，舉凡所屬技術領域中具有通常知識者在未脫離本發明所揭示之精神與技術思想下所完成之一切等效修飾或改變，仍應由後述之申請專利範圍所涵蓋。
第1 (a)圖是根據本發明一實施例之所用之二胺類化合物之1 H-NMR圖；第1 (b)圖是根據本發明一實施例之所用之二胺類化合物之13 C-NMR圖；第1 (c)圖是根據本發明一實施例之所用之二胺類化合物之C-H HMQC圖；第1 (d)圖是根據本發明一實施例之所用之二胺類化合物之FT-IR圖；第2 (a)圖是根據本發明一實施例製造含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之雙馬來醯胺酸中間產物之1 H-NMR圖；第2 (b)圖是根據本發明一實施例製造含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之雙馬來醯胺酸中間產物之13 C-NMR圖；第2 (c)圖是根據本發明一實施例製造含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之雙馬來醯胺酸中間產物之H-H COSY圖；第2 (d)圖是根據本發明一實施例製造含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之雙馬來醯胺酸中間產物之 C-H HMQC圖；第3(a)圖是根據本發明一實施例之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之1 H-NMR圖；第3(b)圖是根據本發明一實施例之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之13 C-NMR圖；第3(c)圖是根據本發明一實施例之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之C-H HMQC圖；第3(d)圖是根據本發明一實施例之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之FT-IR圖；以及第3(e)圖是根據本發明一實施例之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之DSC和外觀圖。

Claims (15)

  1. 一種如式(I)所示之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物， 式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 及Ar5 係獨立為C6 -C12 芳基，其中，該Ar4 與Ar5 係獨立經一個或多個選自下列各者所組成之群組之取代基取代：C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 烷胺基、二C1 -C6 烷胺基、羧基、胺基(NH2 )、硝基、氰基、與鹵素。
  2. 如申請專利範圍第1項之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物，其中，該芳基係苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物，其中，該取代基為氰基。
  4. 一種如式(I)所示之含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物之製造方法： 式中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 及Ar5 係獨立為C6 -C12 芳基，且該Ar4 與Ar5 係獨立經一個或多個選自下列各者所組成之群組之取代基取代：C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 烷胺基、二C1 -C6 烷胺基、羧基、胺基(NH2 )、硝基、氰基、與鹵素，該製造方法包含下列步驟：(A)使下式(II)所示之二胺類化合物和下式(III)所示之馬來酸酐於溶劑中反應形成雙馬來醯胺酸， ；以及(B)添加催化劑與脫水劑使該雙馬來醯胺酸脫水環化，而得到該式(I)所示含五苯二胺結構之雙馬來醯亞胺化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項之製造方法，其中，該芳基係苯基。
  6. 如申請專利範圍第4項之製造方法，其中，該取代基為氰基。
  7. 如申請專利範圍第4項之製造方法，其中，該二胺類化合物係N,N-雙(4-胺基苯基)-N’,N’-雙(4-苯甲氰)-1,4-苯雙胺。
  8. 如申請專利範圍第4項之製造方法，其中，該溶劑係酮類溶劑或非質子極性溶劑。
  9. 如申請專利範圍第8項之製造方法，其中，該酮類溶劑係選自丙酮、甲基乙基酮及甲基異丁基酮所組成群組之其中一者。
  10. 如申請專利範圍第8項之製造方法，其中，該非質子極性溶劑係為二甲基甲醯胺或二甲基乙醯胺。
  11. 如申請專利範圍第4項之製造方法，其中，該催化劑係乙酸鈉。
  12. 如申請專利範圍第4項之製造方法，其中，該脫水劑係醋酸酐。
  13. 如申請專利範圍第4項之製造方法，其中，該(A)步驟係於-5℃之溫度條件下進行。
  14. 如申請專利範圍第4項之製造方法，其中，該(B)步驟係於80至100℃之溫度條件下進行。
  15. 如申請專利範圍第4項之製造方法，其中，該二胺類化合物與該馬來酸酐之莫耳比為1：2.0至1：2.4。
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