TWI403538B - 液晶配向劑，配向膜以及液晶顯示裝置 - Google Patents

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Description

液晶配向劑，配向膜以及液晶顯示裝置
本發明係關於液晶配向劑，液晶配向膜以及液晶顯示裝置。更特定言之，其係關於可藉由施用極化或未極化的射線而以無摩擦的方式，以形成可提供液晶配向性之液晶配向膜之液晶配向劑，液晶配向膜和具有此液晶配向膜之液晶顯示裝置。
已經知道具有液晶電池的液晶顯示裝置，該電池如TN(扭曲向列)、STN(超扭曲向列)或IPS(平面切換)液晶電池，其具有夾層結構，其中，具有正介電各向異性的向列液晶夾在具有透明電極(其具有液晶向列膜)的底質之間，使得液晶分子的長軸可以依所需地在底質之間連續扭曲0至360°(參考JP－A 56－91277和JP－A 1－120528)。
在此液晶電池中，為了要使液晶配向於相關於底質表面之預定的方向，必須在底質表面上形成液晶配向膜。此液晶配向膜係藉由以布材(如，尼龍)摩擦形成於底質表面上之有機膜表面而形成(摩擦法)。但因為藉摩擦而形成液晶配向膜時，此方法會生成塵或靜電，塵黏附於配向膜表面，造成顯示失敗。特別地，在具有TFT(薄膜電晶體)裝置的底質的例子中，因為產生的靜電力而導致TFT裝置的迴路受損，並因此而降低產能。此外，在未來會越來越細的液晶顯示裝置中，隨著像素密度的提高，底質表面變得不均，將以均勻摩擦為目標。
至於液晶在液晶電池中的另一配向方式，已經知道用以提供液晶配向的光學配向法，其係藉由將極化或未極化的射線施用在形成於底質表面上之由聚肉桂酸乙烯酯、聚醯亞胺或偶氮基苯衍生物形成的光敏薄膜上。根據此方法，可得到均勻的液晶配向且未產生靜電和塵(參考JP－A 6－287453、JP－A 10－251646、JP－A 11－2815、JP－A 11－152475、JP－A 2000－144136、JP－A 2000－319510、JP－A 2000－281724、JP－A 9－297313、JP－A 2003－307736、JP－A 2004－163646和JP－A 2002－250924)。
在TN(扭曲向列)或STN(超扭曲向列)液晶電池中，液晶配向膜必須具有預傾角以使的液晶分子以相對於底質表面的預定角度配向。當液晶配向膜係藉光學配向法形成時，此預傾角通常係施用於底質表面上的射線方向與底質的法線之間的傾斜角。
至於不同於前述液晶顯示裝置之液晶顯示裝置的操作模式，已經知道一種用於具有負介電各向異性之液晶分子配向之垂直於底質方向的垂直配向模式。在此操作模式中，當藉由在底質間施以電壓而使得液晶分子偏斜在平行於底質的方向上時，液晶分子必須自底質的法線方向朝向底質平面內的一個方向偏斜。此處，提出一種在底質表面上形成投影的方法，在透明電極上形成條紋的方法，及藉由使用經摩擦的配向膜而使液晶分子自底質的法線方向朝向底質平面中的一個方向略為預傾的方法。
已經知道前述光學配向法可用以控制垂直配向模式中之液晶分子在液晶電池中的偏斜方向。亦即，已經知道液晶分子於施用電壓時的傾斜方向可藉由使用垂直配向膜(其藉光學配向法而具有配向力和預傾角)而獲均勻地控制(參考JP－A 2003－307736、JP－A 2004－163649、JP－A 2004－83810、JP－A 9－211468和JP－A 2003－114437)。
藉前述光學配向法製造的液晶配向膜可以有效地用於多種類型的液晶顯示裝置。但是，以前技術的光學配向膜具有一個問題：得到大預傾角所須的射線劑量大。例如，報導指出，在含有偶氮基苯衍生物的光學配向膜中，必須施用1焦耳/平方公分或以上的射線(其光學軸偏離底質的法線)才能得到夠大的預傾角(參考JP－A 2002－250924、JP－A 2004－83810和J.of the SID 11/3,2003,p.579)。
 發明總論
本發明的目的是要提供一種液晶配向劑(下文中亦稱為"光學配向劑")，其用以形成可以藉由施用極化或未極化的射線而未摩擦地被供予液晶配向性的液晶配向膜。
本發明的另一目的是提供液晶配向劑，其可用以形成小劑量射線便能提供預傾角的液晶配向膜。
本發明的另一目的是提供液晶配向膜。
本發明的另一目的是提供液晶顯示裝置。
由下列描述會瞭解本發明的其他目的和優點。
首先，根據本發明，藉液晶配向劑達到本發明的前述目的和優點，該液晶配向劑包含側鏈具有至少一個結構選自下列式(I)、(II)、(III)和(IV)所示結構之聚合物：－P1 －CR1 ＝CR2 －CO－D1 －L1 －S1 (I) －P2 －CR3 ＝CR4 －CO－Q2 －L2 －S2 (II) －D3 －CO－CR5 ＝CR6 －P3 －L3 －S3 (III) －Q4 －CO－CR7 ＝CR8 －P4 －L4 －S4 (IV)
其中P1 、P2 、P3 、P4 、Q2 和Q4 各者獨立地為二價芳基或不飽和的雜環基(其可經鹵素或有機基團所取代)，D1 和D3 各者獨立地為氧原子或NR(R是氫原子或具有12或較少個碳原子的烷基)，S1 、S2 、S3 和S4 各者獨立地為具有具11至30個碳原子之縮合的脂環基之一價有機基團，L1 、L2 、L3 和L4 各者獨立地為單鍵或二價鍵結的基團，和R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 各者獨立地為氫原子或具有12或較少個碳原子的烷基。
再者，根據本發明，藉液晶配向膜達到本發明的前述目的和優點，該液晶配向膜係藉由將已極化或未極化的射線施用於前述液晶配向劑製得的薄膜上，以製得具有液晶配向性之薄膜的方式製得。
第三，根據本發明，藉液晶配向膜達到本發明的前述目的和優點，該液晶配向膜係藉由將已極化或未極化的射線施用於兼具下列特性(a)和(b)的薄膜上，以製得具有液晶配向性之薄膜的方式製得；(a)極化的射線自底質的法線方向施用時，在垂直極化軸的方向提供液晶配向性；及(b)極化的射線自與底質的法線的偏斜方向施用時，使得極化軸存在於由底質之法線和射線的入射軸所形成的平面之間，在偏斜於底質之法線的方向朝向入射軸提供液晶配向性。
第四，根據本發明，藉液晶配向膜達到本發明的前述目的和優點，該液晶配向膜除了前述特性(a)和(b)以外，具有下列特性(c)：(c)未極化的射線自偏斜於底質法線的方向施用時，在偏斜於底質法線的方向朝向射線入射軸提供液晶配向性。
第五，根據本發明，藉具有前述液晶配向膜之液晶顯示裝置達到本發明的前述目的和優點。
下文將詳細說明本發明。
本發明之配向膜含有聚合物，該聚合物側鏈具有肉桂酸衍生結構(其有龐大結構鍵結)或共軛烯結構(其有龐大結構鍵結)(下文中稱為"特定結構")。射線施用於含有此特定結構的薄膜時，肉桂酸衍生結構或共軛烯結構與射線反應而形成交聯，鍵結的龐大結構配向於預定的方向(其由射線的極化軸和/或光學軸決定)。所謂"反應"是指藉由施以欲激發的射線，電子吸收光能，藉此形成或解離鍵，使其回到其原始的基態。在藉此而得到的液晶配向膜上，藉由前述龐大結構之配向而控制液晶配向方向(包括預傾角)。
液晶配向方向(包括預傾角)受到射線施用之控制的原理可視為下述者。
如圖1(A)所示者，具有特定結構的側鏈存在於本發明之聚合物薄膜表面上的不同方向上，且平均方向是底質表面的法線方向。當圖1(B)所示的線性極化射線施用於此薄膜時，平行於極化軸的側鏈(圖中以星號標記者)交錯以改變其方向。因此，側鏈的平均方向改變為自法線傾向極化入射方向，此如圖1(C)中所示的照射結果。液晶分子與前述形成的液晶配向膜接觸時，液晶分子的配向方向由側鏈的平均方向所控制，使得液晶配向方向自底質的法線朝向極化入射方向傾斜。亦即，此液晶配向膜在自底質的法線朝向極化入射方向傾斜的方向上具有液晶配向性。
如圖2所示者，未極化的射線施用於本發明之聚合物的薄膜時，在圖中以星號標示的側鏈之方向改變，藉此而得到的液晶配向膜所具有易磁化軸(easy axis)位於自底質的法線朝向未極化的射線入射方向傾斜的方向上。
同時，當線性極化射線自法線方向施用於薄膜時(圖3所示者)，圖中之以星號標示的側鏈改變其方向，藉此，側鏈之分佈使得側鏈集中在垂直於底質之平面中之極化軸的方向上。因此，所得液晶配向膜所具有的易磁化軸方向垂直於極化軸。
前述特定結構是前式(I)、(II)、(III)和(IV)中所示結構中之任何一者。
前式(I)、(II)、(III)和(IV)，S1 、S2 、S3 和S4 代表的結構相當於前述龐大結構，特定言之，是包括具有11至30個碳原子之縮合脂環基的有機基團。此縮合脂環基係由二或更多脂環(其可相同或不同且無法藉由切割基團中的單共價鍵而分成兩部分)所構成的基團。有機基團的較佳例子包括具有全氫蒽結構的基團、具有固醇骨架的基團和具有環狀三萜烯骨架的基團。其中，以具有固醇骨架的基團和具有環狀三萜烯骨架的基團為佳。
前式(I)、(II)、(III)和(IV)中，L1 、L2 、L3 和L4 各者獨立地為單鍵或二價鍵結的基團。鍵結基團的特定例子包括醚鍵、酯鍵、醯胺鍵、胺基甲酸酯鍵、脲鍵、伸甲基、伸乙基、伸丙基、伸己基和丙烯基。其中，以單鍵、醚鍵和酯鍵為佳，特別佳者是單鍵。
自前式(I)代表的結構移除L1 和S1 之後所剩餘者及自前式(III)代表的結構移除L3 和S3 之後所剩餘者相當於肉桂酸衍生結構。
自前式(II)代表的結構移除L2 和S2 之後所剩餘者和自前式(IV)代表的結構移除L4 和S4 之後所剩餘者相當於共軛烯結構。這些式中，P1 、P2 、P3 、P4 、Q2 和Q4 各者獨立地為二價芳基或不飽和的雜環基(其可經鹵素或有機基團所取代)。
P1 、P2 、P3 、P4 、Q2 和Q4 所代表的二價芳基的例子包括1,2－伸苯基、3－氟－1,2－伸苯基、4－氟－1,2－伸苯基、3－甲氧基－1,2－伸苯基、4－甲氧基－1,2－伸苯基、3－甲基－1,2－伸苯基、4－甲基－1,2－伸苯基、1,3－伸苯基、2－氟－1,3－伸苯基、4－氟－1,3－伸苯基、5－氟－1,3－伸苯基、2－甲氧基－1,3－伸苯基、4－甲氧基－1,3－伸苯基、5－甲氧基－1,3－伸苯基、2－甲基－1,3－伸苯基、4－甲基－1,3－伸苯基、5－甲基－1,3－伸苯基、1,4－伸苯基、2－氟－1,4－伸苯基、2－甲氧基－1,4－伸苯基、2－甲基－1,4－伸苯基、4,4'－聯苯基、3,4'－聯苯基、3,3'－聯苯基、1,4－萘基和2,6－萘基。二價不飽和的雜環基團的例子包括嘧啶－2,5－二基、吡啶－2,5－二基、2,5－噻吩基和2,5－伸呋喃基。其中，較佳者是1,4－伸苯基和2－甲氧基－1,4－伸苯基。
D1 和D3 各者獨立地為氧原子或NR(R是氫原子或具有12或較少個碳原子的烷基)，較佳者是氧原子或NH，特別佳者是氧原子。R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 各者獨立地為氫原子或具有12或較少個碳原子的烷基，較佳者是氫原子或甲基，特別佳者是氫原子。這些特啶結構中，特別佳者是選自下列式(V－1)至(V－7)之至少一種結構所表示的有機基團(下文中稱為"米糠基(oryzanyl group)")。
構成本發明之液晶配向劑的聚合物係其側鏈具有前述特定結構之聚合物。較佳地，具有前述特定結構之重覆單元構成聚合物之所有重覆單元總數的10至100%，30至90%特別佳。
本發明中所用之聚合物的骨架未特別限於，如，聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸酯、聚酯、聚醯胺、聚矽氧烷、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯－苯基馬來醯亞胺)衍生物和聚(甲基)丙烯酸酯。以聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸酯、聚苯乙烯衍生物和聚(苯乙烯－苯基馬來醯亞胺)衍生物為佳，聚醯胺酸酯、聚醯胺酸和聚醯亞胺更佳，聚醯胺酸和聚醯亞胺特別佳，此其它們具有極佳的耐熱性之故。
聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸酯聚醯胺酸係藉四羧酸二酐與二胺化合物之反應而得。聚醯亞胺係藉前述聚醯胺酸之脫水閉環反應而得。作為本發明之光學配向劑中所含聚合物之聚醯胺酸或聚醯亞胺之合成中，具有前述特定結構之化合物作為四羧酸二酐和二胺化合物中之至少一種組份。較佳地，使用具有前述特定結構的化合物作為二胺化合物。
聚醯胺酯係藉前述聚醯胺酸與有機鹵化物、醇或酚之反應而得。作為本發明之特定聚合物的聚醯胺酸酯中，特定結構可含於四羧酸二酐和二胺化合物或有機鹵化物、醇或酚中之至少一者中。此特定結構以含於有機鹵化物、醇或酚中為佳。
具有特定結構之四羧酸二酐的例子包括1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(米糠氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮，1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(2(米糠氧基)乙氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮，1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(6(米糠氧基)己氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮，1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(4'(3－膽甾烷氧基)4－查耳酮氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮，1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(4'(3－膽甾氧基)4－查耳酮氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮，1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(4(3－膽甾烷氧基)肉桂醯氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮，1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(4(3－膽甾氧基)肉桂醯氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮，1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(4(3－膽甾烷氧基)4'－查耳酮氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮和1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(4(3－膽甾氧基)4'－查耳酮氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮。它們可單獨使用或二或多者併用。其中，較佳者是1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(2(米糠氧基)乙氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮和1,3,3a,4,5,9b－六氫－8－(6(米糠氧基)己氧基)－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮。
具有特定結構之二胺化合物的例子包括以下列式(VI－1)至(VI－7)表示的化合物，米糠基(3,5－二胺基苯甲酸酯)，米糠基(3,5－二胺基苯甲酸酯)，2－(米糠氧基)乙基(3,5－二胺基苯甲酸酯)，米糠基(2－(2,4－二胺基苯氧基)乙酸酯)，6－(米糠氧基)己基(3,5－二胺基苯甲酸酯)，1,3－二胺基－4－(米糠氧基)苯，1,3－二胺基－4－(2(米糠氧基)乙氧基)苯，1,3－二胺基－4－(6(米糠氧基)己氧基)苯，3－膽甾基－4－(3,5－二胺基苯醯氧基)肉桂酸酯，3－膽甾烷基－4－(3,5－二胺基苯醯氧基)肉桂酸酯，3－膽甾基－4－(2(3,5－二胺基苯醯氧基)乙氧基)肉桂酸酯，3－膽甾烷基－4－(2(3,5－二胺基苯醯氧基)乙氧基)肉桂酸酯，3－膽甾基－4－(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己氧基)肉桂酸酯，3－膽甾烷基－4－(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己氧基)肉桂酸酯，3－膽甾基－4－(2,4－二胺基苯氧基)肉桂酸酯，3－膽甾烷基－4－(2,4－二胺基苯氧基)肉桂酸酯，3－膽甾基－4－(2(2,4－二胺基苯氧基)乙氧基)肉桂酸酯，3－膽甾烷基－4－(2(2,4－二胺基苯氧基)乙氧基)肉桂酸酯，3－膽甾基－4－(6(2,4－二胺基苯氧基)己氧基)肉桂酸酯，3－膽甾烷基－4－(6(2,4－二胺基苯氧基)己氧基)肉桂酸酯，4'－(3－膽甾氧基)－4－(3,5－二胺基苯醯氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾烷氧基)－4－(3,5－二胺基苯醯氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾氧基)－4－(2(3,5－二胺基苯醯氧基)乙氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾烷氧基)－4－(2(3,5－二胺基苯醯氧基)乙氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾氧基)－4－(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾烷氧基)－4－(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾氧基)－4－(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾氧基)－4－(2,4－二胺基苯氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾烷氧基)－4－(2,4－二胺基苯氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾氧基)－4－(2(2,4－二胺基苯氧基)乙氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾烷氧基)－4－(2(2,4－二胺基苯氧基)乙氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾氧基)－4－(6(2,4－二胺基苯氧基)己氧基)查耳酮，4'－(3－膽甾烷氧基)－4－(6(2,4－二胺基苯氧基)己氧基)查耳酮，(2(3,5－二胺基苯醯氧基)乙基)－4－(3－膽甾氧基)肉桂酸酯，(2(3,5－二胺基苯醯氧基)乙基)－4－(3－膽甾烷氧基)肉桂酸酯，(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己基)－4－(3－膽甾氧基)肉桂酸酯，(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己基)－4－(3－膽甾烷氧基)肉桂酸酯，(2,4－二胺基苯基)－4－(3－膽甾氧基)肉桂酸酯，(2,4－二胺基苯基)－4－(3－膽甾烷氧基)肉桂酸酯，(2(2,4－二胺基苯氧基)乙基)－4－(3－膽甾氧基)肉桂酸酯，(2(2,4－二胺基苯氧基)乙基)－4－(3－膽甾烷氧基)肉桂酸酯，(6(2,4－二胺基苯氧基)己基)－4－(3－膽甾氧基)肉桂酸酯，(6(2,4－二胺基苯氧基)己基)－4－(3－膽甾烷氧基)肉桂酸酯，4－(3－膽甾氧基)－4'－(3,5－二胺基苯醯氧基)查耳酮，4－(3－膽甾烷氧基)－4'－(3,5－二胺基苯醯氧基)查耳酮，4－(3－膽甾氧基)－4'－(2(3,5－二胺基苯醯氧基)乙氧基查耳酮，4－(3－膽甾烷氧基)－4'－(2(3,5－二胺基苯醯氧基)乙氧基查耳酮，4－(3－膽甾氧基)－4'－(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己氧基)查耳酮，4－(3－膽甾烷氧基)－4'－(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己氧基)查耳酮，4－(3－膽甾氧基)－4'－(2,4－二胺基苯氧基)查耳酮，4－(3－膽甾烷氧基)－4'－(2,4－二胺基苯氧基)查耳酮，4－(3－膽甾氧基)－4'－(2(2,4－二胺基苯氧基)乙氧基)查耳酮，4－(3－膽甾烷氧基)－4'－(2(2,4－二胺基苯氧基)乙氧基)查耳酮，4－(3－膽甾氧基)－4'－(6(2,4－二胺基苯氧基)己氧基)查耳酮，和4－(3－膽甾烷氧基)－4'－(6(2,4－二胺基苯氧基)己氧基)查耳酮。
其中R2 是單鍵、二價鍵結基團或有機基團。
它們可以單獨使用或二或多者併用。
其中，較佳者是米糠基(3,5－二胺基苯甲酸酯)，米糠基(2－(2,4－二胺基苯氧基)乙酸酯)，2－(米糠氧基)乙基(3,5－二胺基苯甲酸酯)，米糠基(2－(2,4－二胺基苯氧基)乙酸酯)，6－(米糠氧基)己基(3,5－二胺基苯甲酸酯)1,3－二胺基－4－(2(米糠氧基)乙氧基)苯，1,3－二胺基－4－(6(米糠氧基)己氧基)苯，(2(3,5－二胺基苯醯氧基)乙基)－4－(3－膽甾氧基)肉桂酸酯，(2(3,5－二胺基苯醯氧基)乙基)－4－(3－膽甾烷氧基)肉桂酸酯，(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己基)－4－(3－膽甾氧基)肉桂酸酯，(6(3,5－二胺基苯醯氧基)己基)－4－(3－膽甾烷氧基)肉桂酸酯，(2(2,4－二胺基苯醯氧基)乙基)－4－(3－膽甾氧基)肉桂酸酯，(2(2,4－二胺基苯醯氧基)乙基)－4－(3－膽甾烷氧基)肉桂酸酯，(6(2,4－二胺基苯醯氧基)己基)－4－(3－膽甾氧基)肉桂酸酯，和(6(2,4－二胺基苯醯氧基)己基)－4－(3－膽甾烷氧基)肉桂酸酯，特別佳者是米糠基(3,5－二胺基苯甲酸酯)，米糠基(2－(2,4－二胺基苯氧基)乙酸酯)，2－(米糠氧基)乙基(3,5－二胺基苯甲酸酯)，6－(米糠氧基)己基(3,5－二胺基苯甲酸酯)，1,3－二胺基－4－(2(米糠氧基)乙氧基)苯，和1,3－二胺基－4－(6(米糠氧基)己氧基)苯。
所列之具有米糠基的二胺化合物可藉如，日本專利申請案第2006－13115號中所描述的方法合成自天然γ－米糠醇。前述二胺化合物以具有前式(V－1)至(V－7)結構所示基團的二胺化合物之混合物的形式得到。本發明中，特別佳地，使用此狀態的二胺化合物之混合物。
前述聚醯胺酸之合成中，不具有特定結構的其他四羧酸二酐和其他二胺化合物可以與具有特定結構的其他四羧酸二酐和其他二胺化合物併用，以改良其性質及提供發展預傾角或垂直配向性的作用。
其他四羧酸二酐的例子包括JP－A 2004－163646的[0039]至[0042]段落中之"其他四羧酸二酐"和"具有特定疏水基的四羧酸二酐"中所列化合物。其中，較佳者是1,3,3a,4,5,9b－六氫－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－萘並[1,2－c]－呋喃－1,3－二酮，1,3,3a,4,5,9b－六氫－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－8－甲基－萘並[1,2－c]呋喃－1,3－二酮，2,3,5－三羧基環戊基醋酸二酐，丁四羧酸二酐，1,3－二甲基－1,2,3,4－環丁四羧酸二酐，1,2,3,4－環丁四羧酸二酐，苯四甲酸二酐，3,3',4,4'－聯苯基碸四羧酸二酐，1,4,5,8－萘四羧酸二酐，2,3,6,7－萘四羧酸二酐，3,3',4,4'－聯苯醚四羧酸二酐和下列式(1)至(4)所代表的化合物。它們可以單獨使用或二或更多者併用。
其他二胺化合物的例子包括6(4－查耳酮氧基)己氧基(2,4－二胺基苯)，6(4'－氟－4－查耳酮氧基)己氧基(2,4－二胺基苯)，8(4－查耳酮氧基)辛氧基(2,4－二胺基苯)，8(4'－氟－4－查耳酮氧基)辛氧基(2,4－二胺基苯)和JP－A 2004－163646的[0044]至[0046]段落中之"其他二胺化合物"和"具有特定疏水基的二胺化合物"中所列化合物。其中，較佳者是對－苯二胺，4,4'－二胺基二苯基甲烷，1,5－二胺基萘，2,7－二胺基芴，4,4'－二胺基二苯醚，4,4'－(對－伸苯基異亞丙基)雙苯胺，2,2－雙[4－(4－胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷，2,2－雙(4－胺基苯基)六氟丙烷，2,2'－雙[4－(4－胺基－2－三氟甲基苯氧基)苯基]六氟丙烷，4,4'－二胺基－2,2'－雙(三氟甲基)聯苯，4,4'－雙[(4－胺基－2－三氟甲基)苯氧基]八氟聯苯，1－十六碳烷氧基－2,4－二胺基苯，1－十八碳烷氧基－2,4－二胺基苯，1－膽甾氧基－2,4－二胺基苯，1－膽甾烷氧基－2,4－二胺基苯，十六碳烷氧基(3,5－二胺基苯醯基)，十八碳烷氧基(3,5－二胺基苯醯基)，膽甾氧基(3,5－二胺基苯醯基)，膽甾烷氧基(3,5－二胺基苯醯基)和下列式(5)和(6)所表示的化合物。它們可以單獨使用或二或多者併用。
至於聚醯胺酸之合成反應中所用的四羧酸二酐與二胺化合物的比例，相對於二胺化合物中所含之1當量的胺基，四羧酸二酐的酸酐基的量以0.2至2當量為佳，0.3至1.2當量更佳。
聚醯胺酸之合成反應係於有機溶劑中於以－20至150℃為佳(0至100℃更佳)進行。未特別限定有機溶劑，只要其可溶解合成的聚醯胺酸即可，其例子為非質子極性溶劑，如，N－甲基－2－吡咯烷酮、N,N－二甲基乙醯胺、N,N－二甲基甲醯胺、N,N－二甲基咪唑烷酮、二甲亞碸、γ－丁內酯、四甲脲和六甲基膦酸三醯胺；和酚系溶劑，如，間－甲酚、二甲基苯酚、酚和酚鹵化物。較佳地，有機溶劑的量使得四羧酸二酐和二胺化合物的總量(b)為反應溶液總量(a＋b)的0.1至30重量%。
醇、酮、酯、醚、烴鹵化物或烴(其為聚醯胺酸的不良溶劑)可作為前述有機溶劑，只要形成的聚醯胺酸不會分離出來即可。不良溶劑的例子包括甲醇、乙醇、異丙醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、1,4－丁二醇、三乙二醇、乙二醇、一甲醚、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙酮、丁酮、甲基異丁基酮、環己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯、二乙醚、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇異丙醚、乙二醇正丁醚、乙二醇二甲醚、乙二醇甲醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇一甲醚、二乙二醇一乙醚、二乙二醇一甲醚乙酸酯、二乙二醇一乙醚乙酸酯、四氫呋喃、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷、1,4－二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、對－二氯苯、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯和二甲苯。
藉此而得到含有聚醯胺酸的反應溶液。將此反應溶液注入大量的不良溶劑中，以得到沉澱物，其之後於減低壓力下乾燥，得到聚醯胺酸。一或多次重覆將此產物溶解於有機溶劑中並以不良溶劑使其冷卻的步驟，以純化反應產物。
本發明中所用的聚醯亞胺可藉前述聚醯胺酸之脫水閉環反應而製備。聚醯胺酸之脫水閉環反應之進行係藉(i)加熱此聚醯胺酸或(ii)將聚醯胺酸溶解於有機溶劑中，在此溶液中添加脫水劑和脫水閉環反應觸媒及視須要地加熱。
前述方法(i)中，聚醯胺酸受熱，反應溫度以50至200℃為佳，60至170℃更佳。反應溫度低於50℃時，脫水閉環反應不完全，且當反應溫度高於200℃時，所得醯亞胺化的聚合物(聚醯胺酸)之分子量會變低。
同時，前述方法(ii)中，脫水劑和脫水閉環反應觸媒加至聚醯胺酸溶液中，酸酐(如，醋酸酐、丙酸酐或三氟醋酸酐)可以作為脫水劑。脫水劑的量以0.01至20莫耳/1莫耳聚醯胺酸重覆單元為佳。三級胺(如，吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶或三乙胺)可以作為脫水閉環觸媒。但脫水閉環觸媒不在此限。脫水閉環觸媒的量以0.01至10莫耳/1莫耳所用脫水劑為佳。脫水閉環反應中所用的有機溶劑的例子為前述用於聚醯胺酸之合成之有機溶劑。脫水閉環反應的反應溫度以0至180℃為佳，10至150℃更佳。用以純化聚醯胺酸的相同操作用於藉此得到的反應溶液，以純化聚醯亞胺。
聚醯胺酸酯之合成反應中所用的四羧酸二酐和二胺化合物的例子為前文所列的四羧酸二酐和二胺化合物。此處所用的四羧酸二酐和二胺化合物可以具有或不具有特定結構。
具有特定結構之有機鹵化物的例子包括溴化物，如，1－溴－2－(米糠基)乙烷，1－溴－6－(米糠基)乙烷，(3－膽甾基)－4－(2－溴乙氧基)肉桂酸酯，(3－膽甾烷基)－4－(2－溴乙氧基)肉桂酸酯，(3－膽甾基)－4－(6－溴己氧基)肉桂酸酯，(3－膽甾烷基)－4－(6－溴己氧基)肉桂酸酯，4'－(2－溴乙氧基)－4－(3－膽甾基)查耳酮，4'－(2－溴乙氧基)－4－(3－膽甾烷基)查耳酮，4'－(6－溴己氧基)－4－(3－膽甾基)查耳酮，4'－(6－溴己氧基)－4－(3－膽甾烷基)查耳酮，(2－溴乙基)－4－(3－膽甾基)肉桂酸酯，(2－溴乙基)－4－(3－膽甾烷基)肉桂酸酯，(6－溴乙基)－4－(3－膽甾基)肉桂酸酯，(6－溴乙基)－4－(3－膽甾烷基)肉桂酸酯，4－(2－溴乙氧基)－4'－(3－膽甾氧基)查耳酮，4－(2－溴乙氧基)－4'－(3－膽甾烷氧基)查耳酮，4－(6－溴己氧基)－4'－(膽甾氧基)查耳酮，4－(6－溴己氧基)－4'－(3－膽甾烷基)查耳酮，和相對應的氟化物、氯化物和碘化物。它們可以單獨使用或二或更多者併用。
這些鹵化物中，以溴化物和碘化物為佳，溴化物特別佳，此因它們具有高反應性之故。
具有特定結構的醇的例子是藉由以羥基取代前述具有特定結構之溴化物中的溴原子而得的化合物。它們可以單獨使用或二或更多者併用。
具有特定結構的酚的例子包括γ－米糠醇，4'－羥基－4－(3－膽甾氧基)查耳酮，4'－羥基－4－(3－膽甾烷氧基)查耳酮，4－羥基－4'－(3－膽甾氧基)查耳酮和4－羥基－4'－(3－膽甾烷氧基)查耳酮。它們可以單獨使用或二或更多者併用。
聚醯胺酸酯之合成中，未具有特定結構的有機鹵化物、醇或酚可以與具有特定結構的有機鹵化物、醇或酚併用，以改良聚醯胺酸酯的性質及提供發展預傾角或垂直配向性的作用。
其他有機鹵化物的例子包括鯨蠟基溴、硬脂基溴、甲基溴、乙基溴、丙基溴、鯨蠟基氯、硬脂基氯、甲基氯、乙基氯、丙基氯和1,1,1－三氟－2－碘乙烷。
其中，較佳者是硬脂基溴、1,1,1－三氟－2－碘乙烷、乙醯氯和硬脂醯氯。它們可以單獨使用或二或更多者併用。
其他醇的例子包括鯨蠟醇、硬脂醇、1,1,1－三氟乙醇、甲醇、乙醇、異丙醇和正丙醇。
其中較佳者是鯨蠟醇、硬脂醇和1,1,1－三氟乙醇。它們可以單獨使用或二或更多者併用。
其他酚的例子包括酚、甲酚、4－鯨蠟氧基酚、4－鯨蠟基酚、4－硬脂氧基酚、4－硬脂基酚和4－三氟甲基酚。它們可以單獨使用或二或更多者併用。
前述聚醯胺酸酯係藉由使前述四羧酸二酐組份和二胺組份進行聚縮反應而得到聚醯胺酸及使此聚醯胺酸與有機鹵化物、醇或酚於視情況須要而使用的觸媒存在時反應而得。
前述聚醯胺酸酯之合成中所用之合成聚醯胺酸的方法可以與前述合成聚醯胺酸(其為特定聚合物)之方法相同。
聚醯胺酸和有機鹵化物之間之反應所用的觸媒例包括鹼性觸媒，如，氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、甲氧化鈉、甲氧化鉀、乙氧化鈉、乙氧化鉀、丙氧化鈉、丙氧化鉀、丁氧化鈉、丁氧化鉀、三甲胺、三乙胺和吡啶。用於此酯化反應的有機溶劑的例子係前列用於聚醯胺酸之合成的有機溶劑。
用於介於聚醯胺酸和醇或酚之間之反應的觸媒例包括脫水反應觸媒，如，二環己基碳化二亞胺和氯甲酸甲酯。這些脫水反應觸媒可以選擇性地與輔媒(如，二甲基胺基吡啶)併用。
液晶配向劑本發明之液晶配向劑是含有其側鏈具有特定結構之聚合物之溶液。未特別限制此溶液中所用的溶劑，只要其為可溶解聚合物之溶劑即可。溶劑的例子是前列用於聚醯胺酸之合成的有機溶劑。它們可以單獨使用或二或更多者併用。也可以使用聚醯胺酸合成中所用的前列不良溶劑。較佳溶劑組成為合併前述溶劑且聚合物不會與配向劑分離且使得配向劑的表面張力為25至40毫牛頓/米者。
考慮黏度和揮發性地選擇本發明之液晶配向劑的固體含量。在1至10重量%的範圍內較佳。即，本發明之液晶配向劑施用於底質表面而形成塗膜，該塗膜會變成液晶配向膜。液晶配向劑的固體含量低於1重量%時，塗膜的厚度過小，此難以得到令人滿意的液晶配向膜。固體含量高於10重量%時，塗膜厚度過大，難以得到令人滿意的液晶配向膜，且液晶配向劑的黏度提高，使得塗覆性受損。
特別佳的固體含量因用以將液晶配向劑施用於底質上的設備而不同。例如，使用旋轉器時，特別佳的固體含量是1.5至4.5重量%。使用印刷時，特別佳的固體含量是3至9重量%，藉此而使得溶液密度為12至50mPa．s。使用噴墨塗覆時，特別佳的固體含量是1至5重量%，藉此而使得溶液密度為3至15mPa．s。
用以製備本發明之液晶配向劑的溫度以0至200℃為佳，20至60℃更佳。
其他添加劑本發明之液晶配向劑可以含有未具有特定結構的聚合物，以改良其溶液性質和電性質。聚合物的例子包括聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸酯、聚酯、聚醯胺、聚矽氧烷、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯－苯基馬來醯亞胺)衍生物和聚(甲基)丙烯酸酯。其中，就耐熱性和電性質的觀點，較佳者是聚醯胺酸。相對於液晶配向劑中所含有所有的聚合物，不具有特定結構之聚合物的量以0至99重量%為佳，10至90重量%更佳，50至90重量%特別佳。
本發明之液晶配向劑可以含有熱固性交聯劑，以安定預傾角和改良其塗膜的強度。多官能性之含有環氧基的化合物有效地作為熱固性交聯劑，其例子為雙酚A環氧樹脂、酚清漆環氧樹脂、甲酚清漆環氧樹脂、環狀脂族環氧樹脂、以縮水甘油酯為基礎的環氧樹脂、以縮水甘油基二胺為基礎的環氧樹脂、雜環狀環氧樹脂和含有環氧基的丙烯酸系樹脂。熱固性交聯劑的市售品包括Epolite 400E和3002(Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo Co.Ltd.)及Epicoat 828和152及Epoxy Novolak 180S(Yuka Shell Epoxy Co.,Ltd.)。
此外，使用前述多官能性之含環氧基的化合物時，可以添加鹼性觸媒(如，1－苄基－2－甲基咪唑)以有效地引發交聯反應。
本發明之液晶配向劑可以含有官能性之含矽烷的化合物，以改良與底質之黏合性。官能性之含矽烷的化合物的例子包括3－胺基丙基三甲氧基矽烷，3－胺基丙基三乙氧基矽烷，2－胺基丙基三甲氧基矽烷，2－胺基丙基三乙氧基矽烷，N－(2－胺基乙基)－3－胺基丙基三甲氧基矽烷，N－(2－胺基乙基)－3－胺基丙基甲基二甲氧基矽烷，3－脲基丙基三甲氧基矽烷，3－脲基丙基三乙氧基矽烷，N－乙氧基羰基－3－胺基丙基三甲氧基矽烷，N－乙氧基羰基－3－胺基丙基三乙氧基矽烷，N－三乙氧基甲矽烷基丙基三乙三胺，N－三甲氧基甲矽烷基丙基三乙三胺，10－三甲氧基甲矽烷基－1,4,7－三氮雜癸烷，10－三乙氧基甲矽烷基－1,4,7－三氮雜癸烷，9－三甲氧基甲矽烷基－3,6－二氮雜壬基乙酸酯，9－三乙氧基甲矽烷基－3,6－二氮雜壬基乙酸酯，N－苄基－3－胺基丙基三甲氧基矽烷，N－苄基－3－胺基丙基三乙氧基矽烷，N－苯基－3－胺基丙基三甲氧基矽烷，N－苯基－3－胺基丙基三甲氧基矽烷，N－雙(氧伸乙基)－3－胺基丙基三甲氧基矽烷和N－雙(氧伸乙基)－3－胺基丙基三乙氧基矽烷。
此外，也可以使用JP－A 63－291922中所揭示之四羧酸二酐和含有胺基的矽烷化合物之反應產物。
液晶配向膜藉由使用本發明之液晶配向劑，下列方法可用以形成液晶配向膜。藉滾塗、旋轉塗覆、印刷或噴墨塗覆，本發明之液晶配向劑施用於具有透明傳導膜之底質的透明傳導膜側，於溫度(如，40至200℃)加熱以形成塗膜。此塗膜(固體物質)的厚度以0.001至1微米為佳，0.005至0.5微米更佳。
前述底質可為玻璃(如，漂浮玻璃或鹼石灰玻璃)製成或由塑膠膜(如，聚對酞酸乙二酯、聚對酞酸丁二酯、聚醚碸或聚碳酸酯膜)構成的透明底質。
前述透明傳導底質可以是SnO2 製的NESA膜或In2 O3 －SnO2 製的ITO膜。光蝕刻或使用光罩的技巧可用以在透明的傳導膜上形成圖案。
施用液晶配向劑之前，官能性的含矽烷化合物或鈦酸鹽可以施用於底質和透明傳導膜，以進一步改良底質/透明傳導膜和塗膜之間的黏著性。
之後，線性極化或部分極化的射線或未極化的射線施用於塗膜並於150至250℃(根據提供液晶配向性的環境而定)進一步熱處理。可以使用波長為150至800奈米的紫外射線和可見光射線作為射線，但以波長為300至400奈米的紫外射線為佳。使用的射線經線性極化或部分極化時，可於垂直於底質表面的方向或偏斜方向照射，以提供預傾角。或者，其可合併。施以未極化的射線時，施用方向必須為偏斜方向。
光源可以是低壓汞燈、高壓汞燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈或準分子電射。可以使用濾鏡、繞射柵和前述燈源之一得到具有前述較佳波長範圍的紫外射線。
此處所謂的"預傾角"是指液晶分子自平行於底質表面的方向傾斜的角度。
液晶顯示裝置使用本發明之液晶配向劑形成液晶顯示裝置之製法如下。製得其上具有前述液晶配向膜的兩個底質且二者彼此相對，使得施於液晶配向膜之線性極化射線的極化方向形成預定角度，兩個底質之間的空間的周圍部分以密封劑封住，空間充滿液晶，且封住填充孔以構成液晶電池。之後，必須將此液晶電池加熱至所用的液晶為等向性相，並冷卻至室溫以於注射的時移除流動的配向。
極化器置於此液晶電池的兩側，使得極化器的極化方向和配向有利於各底質的液晶配向膜的軸形成製造液晶顯示裝置的預定角度。液晶配向膜具有均勻的配向時，藉由調整施用至兩個底質(其上具有液晶配向膜)的線性極化射線之極化方向之間的角度及底質和極化器之間的角度，可得到具有TN或STN液晶電池的液晶顯示裝置。液晶配向膜具有垂直配向時，電池之構造使得兩個底質(其上具有液晶配向膜)的易磁化軸的方向彼此平行，且極化器置於電池的兩側，使得其極化方向和易磁化軸形成45度角，以製造具有垂直配向型液晶電池的液晶顯示裝置。
前述密封劑是，如，含有固化劑和氧化鋁球作為間隔物的環氧樹脂。
前述液晶是，如，向列液晶或碟形液晶。TN液晶電池和STN液晶電池中，以用以形成向列液晶之具有正介電各相異性的液晶為佳，其例子為以聯苯基為基礎的液晶、以苯基環己烷為基礎的液晶、以酯為基礎的液晶、以聯三苯為基礎的液晶、以聯苯基環己烷為基礎的液晶、以嘧啶為基礎的液晶、以二噁烷為基礎的液晶、以二環辛烷為基礎的液晶和以立方烷(cubane)為基礎的液晶。可以在前述液晶中另添加膽甾型液晶(如，膽甾基氯、壬酸膽甾酯或碳酸膽甾酯)和旋光劑(其與註冊名稱C－15或CB－15售於市面上(Merk Co.,Ltd.))。此外，也可以使用鐵電型液晶(如，對－癸氧基苯亞甲基－對－胺基－2－甲基丁基肉桂酸酯)。垂直配向型液晶電池中，以用以形成向列型液晶之具有負介電各向異性的液晶為佳，其例子為以二氰基苯為基礎的液晶、以吡為基礎的液晶、以Schiff鹼為基礎的液晶、以偶氮氧基為基礎的液晶、以聯苯基為基礎的液晶和以苯基環己烷為基礎的液晶。
用於液晶電池外表面上的極化板可為極化膜(所謂的H膜)，其製法為，拉伸聚乙烯醇和使其配向並使其吸收碘，以纖維素醋酸酯膜或其類似物夾住H膜，得到包括受到保護的H膜之極化板。
如前述者，使用本發明之光學配向劑時，可以比以前技術的光學配向法來得少的射線劑量得到液晶配向膜。因此，當此液晶配向膜被用於液晶顯示裝置時，可以比以前技術來得低的成本製造液晶顯示裝置。因此，此液晶顯示裝置可以有效地用於多種類型的設備，如，桌上型計算機、腕錶、鐘、計數顯示器、文字處理機、個人電腦和液晶TV。
實例
以下列實例進一步說明本發明，但不欲以其限制本發明。實例和比較例中的預傾角、電壓維持和遲滯係以下列方法評估。
[預傾角]
此係根據T.J.Scheffer等人，J.Appl.Phys.Vol.19,p.2013(1980)所揭示的方法，使用He－Ne電射束藉晶體旋轉法測定。
[液晶配向性]
於液晶顯示裝置開啟或關閉時(施以或去除電壓)，藉極化顯微鏡檢測不正常區域之存在。沒有不正常區域時，判定液晶顯示裝置為"可接受的"。
[電壓維持比]
5伏特電壓施用於液晶顯示裝置60微秒且相距167毫秒之後，測定取消施用的電壓167微秒之後的電壓維持比。使用Toyo Technica Co.,Ltd.的VHR－1作為測定儀器。電壓維持比是90%或以上時，判定此液晶顯示裝置可被接受，否則判定為有缺陷。
合成例1
聚醯胺酸之聚合反應0.1莫耳(22.4克)2,3,5－三羧基環戊基乙酸二酐和78.1克(3,5－二胺基苯甲酸)2－(米糠氧基)乙酯(其藉日本專利申請案第2006－13115號中所描述的方法合成自天然γ－米糠醇)溶解於400克N－甲基－2－吡咯烷酮中且彼此於60℃反應6小時。之後，反應混合物注入過量的甲醇中，以使反應產物沉澱。之後，反應產物以甲醇清洗並於減低壓力下於40℃乾燥15小時，得到99克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物1a")。
醯亞胺化反應380克N－甲基－2－吡咯烷酮、3.2克吡啶和4.08克乙酸酐加至20.1克聚合物1a中，以於120℃進行4小時的醯亞胺化反應。之後，反應混合物注入過量的甲醇中，以使反應產物沉澱。之後，反應產物以甲醇清洗並於減低壓力下乾燥15小時，得到19克聚醯亞胺(下文中稱為"聚合物1b")。
合成例2
聚醯胺酸之聚合反應以與合成例1相同的方式，但使用以類似的方式合成之83.7克(3,5－二胺基苯甲酸)6－(米糠氧基)己酯代替0.1莫耳(78.1克)(3,5－二胺基苯甲酸)2－(米糠氧基)乙酯，得到104克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物2a")。
醯亞胺化反應以與合成例1相同的方式，但使用21.2克聚合物2a代替20.1克聚合物1a，得到20克聚醯亞胺(下文中稱為"聚合物2b")。
合成例3
聚醯胺酸之聚合反應以與合成例1相同的方式，但使用以類似的方式合成之80.9克1,3－二胺基－4－(6(米糠氧基)己氧基)苯代替0.1莫耳(78.1克)(3,5－二胺基苯甲酸)2－(米糠氧基)乙酯，得到102克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物3a")。
醯亞胺化反應以與合成例1相同的方式，但使用20.7克聚合物3a代替20.1克聚合物1a，得到19克聚醯亞胺(下文中稱為"聚合物3b")。
合成例4
聚醯胺酸之聚合反應以與合成例1相同的方式，但使用76.7克米糠氧基(2(2,4－二胺基苯氧基)乙酸酯)(合成自天然γ－米糠醇)代替0.1莫耳(78.1克)(3,5－二胺基苯甲酸)2－(米糠氧基)乙酯，得到97克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物4a")。
醯亞胺化反應以與合成例1相同的方式，但使用19.5克聚合物4a代替20.1克聚合物1a，得到18克聚醯亞胺(下文中稱為"聚合物4b")。
合成例5
聚醯胺酸之聚合反應以與合成例1相同的方式，但使用74.0克藉JP－A 2006－13115所揭示的方法合成自天然γ－米糠醇的米糠基(3,5－二胺基苯甲酸酯)代替0.1莫耳(78.1克)(3,5－二胺基苯甲酸)2－(米糠氧基)乙酯，得到85克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物5a")。
醯亞胺化反應以與合成例1相同的方式，但使用18.9克聚合物5a代替20.1克聚合物1a，得到17克聚醯亞胺(下文中稱為"聚合物5b")。
合成例6
聚醯胺酸之聚合反應以與合成例4相同的方式，但使用38.4克米糠氧基(2(2,4－二胺基苯氧基)乙酸酯)和0.05莫耳(5.4克)對－苯二胺代替0.1莫耳(78.1克)(3,5－二胺基苯甲酸)2－(米糠氧基)乙酯，得到70克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物6a")。
醯亞胺化反應以與合成例1相同的方式，但使用14.3克聚合物6a代替20.1克聚合物1a，得到13克聚醯亞胺(下文中稱為"聚合物6b")。
合成例7
聚醯胺酸之聚合反應以與合成例6相同的方式，但使用37.0克米糠氧基(3,5－二胺基苯甲酸酯)代替38.4克米糠氧基(2(2,4－二胺基苯氧基)乙酸酯)，得到69克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物7a")。
醯亞胺化反應以與合成例1相同的方式，但使用14.0克聚合物6a代替20.1克聚合物1a，得到13克聚醯亞胺(下文中稱為"聚合物7b")。
合成例8
聚醯胺酸之聚合反應以與合成例7相同的方式，但使用0.1莫耳(19.6克)1,2,3,4－環丁四羧酸二酐代替0.1莫耳(22.4克)2,3,5－三羧基環戊基醋酸二酐於室溫進行聚合反應，得到59克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物8a")。
合成例9
聚醯胺酸之聚合反應0.1莫耳(31.3克)1,3,3a,4,5,9b－六氫－5－(四氫－2,5－二氧－3－呋喃基)－8－甲基－萘並[1,2－c]－呋喃－1,3－二酮、0.04莫耳(29.6克)米糠氧基(3,5－二胺基苯甲酸酯)(藉JP－A 2006－13115所揭示的方法合成自天然γ－米糠醇)和0.06莫耳(6.5克)對－苯二胺溶解於400克N－甲基－2－吡咯烷酮中且彼此於室溫反應24小時。之後，反應混合物注入過量甲醇中，以使反應產物沉澱。之後，反應產物以甲醇清洗並於減低壓力下於40℃乾燥15小時，得到64克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物9a")。
醯亞胺化反應以與合成例1相同的方式，但使用13.5克聚合物9a代替20.1克聚合物1a，得到12克聚醯亞胺(下文中稱為"聚合物9b")。
合成例10
聚醯胺酸之聚合反應0.1莫耳(22.4克)2,3,5－三羧基環戊基乙酸二酐和0.1莫耳(10.8克)對－苯二胺溶解於300克N－甲基－2－吡咯烷酮中且彼此於60℃反應6小時。之後，反應混合物注入過量的甲醇中，以使反應產物沉澱。之後，反應產物以甲醇清洗並於減低壓力下於40℃乾燥15小時，得到27.4克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物Aa")。
聚醯胺酸酯之合成350克N－甲基－2－吡咯烷酮、77.4克4－(6－溴己氧基)－4'－(3－膽甾烷氧基)查耳酮和13.8克碳酸鉀加至16.6克聚合物1a中且彼此於120℃反應4小時。之後，反應混合物溶液注入水中，以使反應產物沉澱。之後，所得的沉澱物以水清洗並於減低壓力下乾燥15小時，得到85克聚醯胺酸酯(下文中稱為"聚合物10b")。
合成例11
1.0莫耳(196.12克)1,2,3,4－環丁四羧酸二酐和1.0莫耳(212.3克)2,2'－二甲基－4,4'－二胺基聯苯溶解於4500克N－甲基－2－吡咯烷酮中且彼此於40℃反應3小時。之後，反應混合物注入過量的甲醇中，以使反應產物沉澱。之後，反應產物以甲醇清洗並於減低壓力下於40℃乾燥15小時，得到390克聚醯胺酸(下文中稱為"聚合物Ba")。
比較用合成例
醯亞胺化反應380克N－甲基－2－吡咯烷酮、9.5克吡啶和12.3克醋酸酐加至20.0克聚合物Aa中，以於120℃進行4小時的醯亞胺化反應。之後，反應混合物溶液注入過量的甲醇中，以使反應產物沉澱。之後，反應產物以甲醇清洗並於減低壓力下乾燥15小時，得到15.3克聚醯亞胺(下文中稱為"聚合物Ab")。
參考例1
比較用合成例中得到的聚合物Ab溶解於N－甲基－2－吡咯烷酮中，製得固體含量為2.5重量%的溶液，此溶液之後濾經開口直徑為1微米的濾器，製得液晶配向劑(下文中稱為"液晶配向劑P")。此溶液以旋轉器施用於透明底質(具有由ITO膜構成之透明電極)的透明電極側至厚度為0.1微米，並於180℃乾燥1小時，以形成薄膜。此薄膜以具有以尼龍布纏繞之滾輪的摩擦機以滾動轉數500rpm和移動速率1公分/秒摩擦。之後，構成一對底質之側面的液晶配向膜(其經前述方式摩擦)藉網版印刷而以含有氧化鋁球(直徑5.5微米)的環氧樹脂黏著劑塗覆，底質彼此接觸結合，其結合方式使得它們的摩擦方向彼此平行且彼此相對，且黏著劑於150℃熱固化1小時。向列液晶(Merk Co.,Ltd.的ZLI－1565)自液晶注入口填入底質對之間的空間之後，使用以環氧基為基礎的黏著劑封住注入口。此外，於注入液晶時移除流動配向，組合品於150℃受熱並逐漸冷卻至室溫。之後，極化器置於底質外側上，使得其極化方向彼此垂直並與液晶配向膜的摩擦方向形成45°角，以製造液晶顯示裝置。此液晶顯示裝置具有高液晶配向性。施以5伏特電壓時，觀察到液晶顯示裝置與施用電壓之ON－OFF對應的亮度變化。液晶電池的預傾角是0.5°，電壓維持性令人滿意。
實例1至8
合成例1至6中得到的聚合物1a至6a溶解於N－甲基－2－吡咯烷酮(重量比示於表1)和丁基溶纖素的混合溶劑(重量比為60/40)中，製得固體含量為2.5重量%的溶液，其濾經開口直徑為1微米的濾器，製得液晶配向劑B－1至B－8。
表1中的添加劑如下。
E－1：N,N,N',N'－四縮水甘油基－4,4'－二胺基二苯基甲烷E－2：雙酚A二縮水甘油醚
之後，以與參考例1相同方式，但使用液晶配向劑B－1至B－8代替液晶配向劑P，在底質上形成薄膜。使用Hg－Xe燈和Glan－Taylor稜鏡，0.1焦耳/平方公分極化的紫外射線(包括313奈米亮線)與底質法線呈40°地施用於此薄膜表面。液晶顯示裝置以與參考例1相同的方式製得，但底質和極化器在紫外射線之光軸的底質表面上之投射方向組合在一起而非於摩擦方向且使用MLC－6608液晶(Merk Co.,Ltd.)代替ZLI－1565液晶(Merk Co.,Ltd.)時，液晶的垂直配向性高。電壓以與參考例1相同的條件施用時，觀察到液晶顯示裝置與施用電壓之ON－OFF對應的亮度變化。
這些液晶顯示裝置的預傾角和電壓維持示於表2。
實例9至17
合成例1至6和9中得到的聚合物1b至6b和9b溶解於重量比示於表3的溶劑中，製得固體含量為2.5重量%的溶液，其濾經開口直徑為1微米的濾器，製得液晶配向劑B－9至B－17。
表3中的添加劑符號與表1中之定義相同。
之後，以與實例1相同方式，但使用液晶配向劑B－9至B－17代替液晶配向劑B－1，製得液晶顯示裝置。在所有的液晶顯示裝置中，液晶的垂直配向性高。以與參考例1相同的條件下施以電壓時，觀察到液晶顯示裝置與施用電壓之ON－OFF對應的亮度變化。因此，施用電壓時的液晶配向性令人滿意。
這些液晶顯示裝置的預傾角和電壓維持示於表4。
實例18至26
合成例1至7和9中得到的聚合物1b至7b和9b及合成例10和11中得到的聚合物Aa和Ba溶解於重量比示於表5的溶劑中，製得固體含量為2.5重量%的溶液，其濾經開口直徑為1微米的濾器，製得液晶配向劑B－18至B－26。
表5中，括弧中的數值為各組份的重量份數。添加劑符號與表1中之定義相同。
之後，以與實例1相同方式，但使用液晶配向劑B－18至B－26代替液晶配向劑B－1，製得液晶顯示裝置。在所有的液晶顯示裝置中，液晶的垂直配向性高。以與參考例1相同的條件下施以電壓時，觀察到液晶顯示裝置與施用電壓之ON－OFF對應的亮度變化。因此，施用電壓時的液晶配向性令人滿意。
這些液晶顯示裝置的預傾角和電壓維持示於表6。
實例27
合成例10中得到的聚合物10b溶解於N－甲基－2－吡咯烷酮和丁基溶纖素的混合溶劑(重量比為60/40)中，製得固體含量為2.5重量%的溶液，其濾經開口直徑為1微米的濾器，製得液晶配向劑B－27。
以與實例1相同方式，但使用液晶配向劑B－27代替液晶配向劑B－1，在底質上形成薄膜。使用Hg－Xe燈和Glan－Taylor稜鏡，0.1焦耳/平方公分極化的紫外射線(包括313奈米亮線)與底質法線呈40°地施用於此薄膜表面。液晶顯示裝置以與參考例1相同的方式製得時，液晶的垂直配向性高。電壓以與參考例1相同的條件施用時，觀察到液晶顯示裝置與施用電壓之ON－OFF對應的亮度變化。
此液晶顯示裝置的預傾角和電壓維持示於表7。
實例28至53
以與實例1至26相同的方式，但極化的紫外射線的施用方向改為底質的法線方向，使用0.1重量% Disperse Red dichroic染料溶解於MLC－6608(Merk Co.,Ltd.)作為液晶以代替MLC－6608(Merk Co.,Ltd.)，且未組合極化劑，製得液晶顯示裝置。在所有的液晶顯示裝置中，液晶的垂直配向性高。以與參考例1相同的條件下施以電壓時，透過極化顯微鏡觀察液晶顯示裝置，僅有藉在垂直於極化的紫外射線之極化軸方向上之極化作用，其為紅色。此結果顯示所得的配向膜於垂直於極化的紫外射線之極化軸方向上具有液晶配向性。
比較例1
以與實例1相同的方式，但使用液晶配向劑P代替液晶配向劑B－1，製得液晶顯示裝置時，未觀察到液晶配向性。
圖1所示者為極化的射線自偏離底質之法線方向的方向施用於本發明之聚合物形成於底質上的薄膜，而使得極化軸存在於由底質的法線和射線的入射軸形成的平面內時，液晶分子的配向方向；圖2所示者為未極化的射線自偏離底質之法線的方向施用於本發明之聚合物形成於底質上的薄膜時，液晶分子的配向方向；和圖3所示者為極化的射線自底質的法線方向施用於本發明之聚合物形成於底質上的薄膜時，液晶分子的配向方向。

Claims (7)

  1. 一種液晶配向劑，包含側鏈具有至少一個結構選自下列式(I)、(II)、(III)和(IV)所示結構之聚合物：-P1 -CR1 =CR2 -CO-D1 -L1 -S1 (I) -P2 -CR3 =CR4 -CO-Q2 -L2 -S2 (II) -D3 -CO-CR5 =CR6 -P3 -L3 -S3 (III) -Q4 -CO-CR7 =CR8 -P4 -L4 -S4 (IV)其中P1 、P2 、P3 、P4 、Q2 和Q4 各者獨立地為二價芳基或不飽和的雜環基(其可經鹵素或有機基團所取代)，D1 和D3 各者獨立地為氧原子或NR(R是氫原子或具有12或較少個碳原子的烷基)，S1 、S2 、S3 和S4 各者獨立地為具有具11至30個碳原子之縮合的脂環基之一價有機基團，L1 、L2 、L3 和L4 各者獨立地為單鍵或二價鍵結的基團，和R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 和R8 各者獨立地為氫原子或具有12或較少個碳原子的烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶配向劑，其中聚合物的主鏈是聚醯胺酸(polyamic acid)或聚醯亞胺。
  3. 如申請專利範圍第1項之液晶配向劑，其中聚合物主鏈是聚醯胺酸酯。
  4. 一種液晶配向膜，其藉由將已極化或未極化的射線施用於申請專利範圍第1項之液晶配向劑製得的薄膜上，以製得具有液晶配向性之薄膜的方式製得。
  5. 如申請專利範圍第4項之液晶配向膜，其兼具下 列特性(a)和(b)；(a)極化的射線自底質的法線方向施用時，在垂直極化軸的方向提供液晶配向性；及(b)極化的射線自與底質的法線的偏斜方向施用時，使得極化軸存在於由底質之法線和射線的入射軸所形成的平面之間，在偏斜於底質之法線的方向朝向入射軸提供液晶配向性。
  6. 如申請專利範圍第5項之液晶配向膜，其除了前述特性(a)和(b)以外，具有下列特性(c)：(c)未極化的射線自偏斜於底質法線的方向施用時，在偏斜於底質法線的方向朝向射線入射軸提供液晶配向性。
  7. 一種液晶顯示裝置，其具有申請專利範圍第4至6項中任一項之液晶配向膜。
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