TWI328234B - Conductive material and conductive film, and method for manufacturing the same - Google Patents

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TWI328234B TW095114193A TW95114193A TWI328234B TW I328234 B TWI328234 B TW I328234B TW 095114193 A TW095114193 A TW 095114193A TW 95114193 A TW95114193 A TW 95114193A TW I328234 B TWI328234 B TW I328234B
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Description

九、發明說明： 【發明所屬之技術頜域】 技術領域 本發明係有關於導電材料、導電膜以及該等之製造方 法’特別是有關於可提高π共軛高分子之導電性的技術。 本申請案係根據於2〇〇5年4月27日在日本所申請之特 願2005-129511號主張優先權’且在此引用其内容。 【先前技術】 背景技術 目前，各種領域進行著以更輕量且材料之選擇範圍廣 的有機材料，來代替以往之無機材料的研究。多數π共輛高 分子具有導電性’而潛在地具有可利用於各種電子材料、 光機能材料、磁氣機能材料等的物性，且致力進行朝向應 用於各種領域的研究（例如，參照齊藤(Y. Saito)等、光化學 和光生物學期刊A :化學（journai 〇f ph〇t〇chemistry
Photobiology A: Chemistry)，2004年、第 164卷、p. 153 ;柴 田（Y. Shibata)等、化學溝通(Chemistry Communications)， 2003年、ρ· 2730-2731)。 高分子之傳導度(σ)係高分子中可移動之載子（電子）的 密度(η)、顯示載子移動之容易性的移動度及電子電猗(e) 的積，可以下式（1)表示。 σ=βημ · · · (1) 如此，為提高傳導度(σ)，就要使用增加材料内之載子 祖度η’或疋提尚移動度μ任一種方法。一般而言，π共桃而 1328234 分子具有半導體性傳導性，且其傳導度係根據以高分子分 子構造所決定之價能帶最高點（HOMO)及傳導帶最低點 (LUMO)之能階、HOMO-LUM◦間（能帶間隙）寬度、及摻雜 物在能帶間隙中所形成之雜質能階等來決定。此時，雖可 5 藉由摻雜而較容易地控制載子密度，但空氣中會有很多可 逆的情形。另一方面，移動度則會隨著分子構造、構形、 高分子鏈間之填充物、結晶性等而大幅地變化，故不易控 制或提高其導電性。 【發明内容】 10 發明揭示 發明所欲解決之問題 以往，為控制或提高導電性，一般所採用的方法包括， 例如：在以電解聚合合成π共軛高分子時，使電解質溶液中 之單體、電解質之濃度、摻雜劑之種類或濃度、聚合電位、 15 電流密度、溫度、攪拌的有無等聚合條件改變，或在聚合 後將π共軛高分子浸於摻雜劑溶液中等方法。但實際上，各 條件的結果也不過是合成具有某性質的π共輛高分子而 已，與導電性的控制相距甚遠。 本發明係有鑑於前述問題而作成者，其目的在於提供 20 由π共輛高分子所得之具高導電性的導電材料，以及可簡單 地控制及提高π共軛高分子之導電性的方法。 用以解決問題之手段 為解決前述問題，本發明者有以往未曾報告出來之見 解，即：藉由使離子液體作用於π共軛高分子，可簡單地控 6 1328234 制π共軛高分子之導電性，並以此為基礎來完成本發明。 即，本發明可提供一種導電材料，係將π共軛高分子與 離子液體進行接觸處理而形成者。 且在該導電材料中，前述導電材料之傳導度可為與離 5子液體進行接觸處理前之π共軛高分子之傳導度的10倍以 上0 另外，本發明還可提供一種導電膜，係將π共軛高分子 膜與離子液體進行接觸處理而形成者。 且在該導電膜中，前述導電膜之薄膜電阻可為與離子 10液體進行接觸處理前之π共軛高分子膜之薄膜電阻的〇1倍 以下。 此外，本發明還可提供一種導電材料之製造方法，包 含有以下步驟：準備π共轭高分子；及將前述兀共輛高分子 與離子液體進行接觸處理。 15 #外，本發明還可提供-種導電膜之製造方法，包含 • 冑以下步驟：準備咕輕高分子膜；及將前述71共輕高分子 膜與離子液體進行接觸處理。 發明效果 根據本發明’可以極為簡單的方法如魏高分子的導 ^生提高，且藉由處理時間或處理溫度等極為簡單的失 t可自㈣控料魏。又，轉明可提紋料有導 — 冤支換兀件、電發光元件、感測 益、電容轉所㈣子裝_性能。 圖式簡單說明 20 1328234 第1圖係顯示實施例1中之膜厚及薄膜電阻隨時間變化 的圖表。 【實施方式】 實施發明之最佳形態 5 本發明之導電材料係藉由將π共軛高分子與離子液體 進行接觸處理所得者。又，因導電膜代表膜狀導電材料， 故在本發明中係使用導電材料這個用語，表示包含導電膜 在内。 本發明中之π共扼高分子係指，具有由2個或其以上之π 10 鍵結（即多重鍵結）共辆·而成之π共輛的高分子。而該π共輛高 分子之具體例可舉聚（3,4-二氧乙基噻吩)（簡稱PEDOT)與聚 (苯乙烯磺酸)（簡稱PSS)之鹽(PEDOT/PSS)為例。且該π共軛 高分子可為1種類之π共軛高分子，亦可為由複數種類之π 共軛高分子所複合者。 15 本發明中之離子液體係由陰離子和陽離子所構成之 鹽，且在常溫下具有液體的性狀。而該離子液體之具體例 有，例如碘化1-己基-3-曱咪唑（簡稱HMIml)、雙（三氟曱磺 酸）醯亞胺1-乙基-3-甲咪唑（簡稱EMImTFSI)等液狀咪唑鹽。 將π共軛高分子與離子液體進行接觸處理的方法包括 20 有：將π共軛高分子浸於離子液體中、將離子液體塗佈或噴 塗於π共軛高分子上等方法。與離子液體的處理可於大氣中 進行，故可方便地實施。而將π共輛高分子與離子液體進行 接觸處理時的條件，例如處理時間或處理溫度等，雖係依 附所使用之π共軛高分子及離子液體，但，例如處理溫度可 8 為室溫條件或加溫條件·»又，藉由改變處理時間或處理溫 度等’可自由地控制導電性。 與離子液體進打接觸處理時之兀共輛高分子的形態並 未特別限定於膜、纖維、顆粒、粉末、塊狀等但以離子 =體可平均地作用於π共麵高分子上為宜。例如，當 巧分子為膜(即π魏高分子膜)時，可透過基板來支樓於玻 續等基板上形成的膜’不僅容易操作，離子液體亦可平均 地接觸於整面的膜上，較為理想。 又，亦可在不阻礙本發明效果的範圍内，於離子液體 中添加其他物質’如碘等添加物。 將π共軛高分子與離子液體進行接觸處理後，可視需要 進仃適宜的後處理。例如，利用乙醇或乙腈等有機溶劑來 清洗進行接觸處理後之材料，可除去多餘附著之離子液 體在以有機〉谷劑清洗後，可藉由室溫條件或加溫條件等 使其乾燥，以除去多餘之離子液體。 與離子液體進行接觸處理後之7!共軛高分子，和與離子 液體進行接觸處理前相比，可提高1〇倍以上之傳導度。如 此’利用將π共軛高分子與離子液體進行接觸處理所得之材 料’潛在地具有可利用於各種電子材料 '光機能材料、磁 氣機能材料等之優異導電性，而可作為有用之導電材料。 又’與離子液體進行接觸處理後之π共軛高分子膜，和 與離子液體進行接觸處理前相比，可將薄膜電阻降低至〇1 倍以下。如此’利用共軛高分子膜與離子液體進行接觸 處理所付之膜’潛在地具有可利用於各種電子材料、光於
Hi魏觀㈣等之優異導祕，而可作為有用之 传可^申請本發明之時，並未詳述本發明中之機構， 5提高導行接觸處理，來 之導心 但如後所示，由明顯提高 可推測’該機構係藉由離子液體作用於兀共軛高分 ^使兀共扼高分子產生化學性或物理性變化者。又亦 ^共概高分子與離子液體複合的可能性。 ^本發明之導電㈣巾，_子㈣本身不能成為載 子:可推測導電材料之載子個數等於π共㈣分子所具有 之載子個數。雖在與離子液體進行接觸處理時，亦有兀丘扼 局分子產生體積變化(膜厚變化）的情形，但與起因於該體積 變化之載子密度的變化(在已假定傳導度未變化的情形下） 相比1可遠祕提高料度，故本發啊具有大幅地提“ 15共軛尚分子之載子移動度的效果。 實施例 以下雖藉由實施例來說明本發明，但並不代表本發明 限定於該等實施例。 (膜厚的測量方法） 20 藉由觸針式表面形狀測量裝置（51〇时公司製、Dehak 3030)來測量膜厚⑴。 (薄膜電阻的測量方法） 以JIS K 6911為基準，將4端子4探針psp型探針 (MCP-TP06P)裝設於電阻計（夕V卞〆 > 只夕外/ >少公司 10 1328234 製、低電阻計GP、MCP-T610型）上’來測量薄膜電阻(pj。 (傳導度的測量方法） 因體積電阻率（Pv)係以薄膜電阻(ps)和膜厚⑴的積表干 (即pv=pst)，故可根據以前述測量方法所測量之膜厚及薄膜 5 電阻的測量值’藉由下式(2)來算出傳導度(σ)。 <j=l/pv=l/pst *··(2) (實施例i) 使用市售之聚（3,4-二氧乙基噻吩))(pED〇T)與聚（苯乙 烯磺酸)(PSS)之鹽(PEDOT/PSS)，作為π共軛高分子，再將 10該PEDOT/PSS之水分散液（Aldrich製）以醋酸纖維攄紙 (〇·8μιη)過遽’然後利用鑄塗(cast)法，將所得之渡液塗佈在 載玻片上。藉由將所得之塗膜於室溫乾燥15分鐘以上，接 著再於85 °C下進行15分鐘以上之熱處理，即可得到 PEDOT/PSS膜，以作為導電膜。 15 將該PEDOT/PSS膜以覆蓋於載玻片上的狀態浸於離子 液體(碘化1-己基-3-甲咪唑中，維持在85°c。接著， 讓與離子液體進行接觸處理後之PEDOT/PSS膜冷卻至到達 室溫為止，然後以乙醇清洗，再於室溫下乾燥。 在該操作中’離子液體HMIml持有不會引起ped〇T及 20 PSS氧化還原的電位，且不會使高分子膜的載子密度(n)改 變0 藉由前述測量方法’測量以離子液體進行處理前及處 理後之導電膜及薄膜電阻，再由該等測量值算出傳導度。 第1圖顯示實施例1中之膜厚及薄膜電阻的隨時間變 11 1328234 化，且樣本數有3個。第1圖中，分別以白點顯示各樣本之 膜厚、以黑點顯示膜厚之平均值、以白三角顯示各樣本之 薄膜電阻、以黑三角顯示薄膜電阻的平均值。 另外，根據式(2)所算出之傳導度之平均值顯示於表卜 5 又，第1圖及表1之「時間」代表將導電膜浸於離子液 體中（HMIml)中，維持在85°C的時間（即處理時間）。 【表1】 時間/h 傳導度/(S/cm) 0 4.7 5 4120 24 3260 43 3990 如第1圖所示，雖然剛製作完之PEDOT/PSS膜的膜厚為 10 2·0±0.3μιη、薄膜電阻為4xl04~2xl05Q/sq.，但在進行離子 液體中之浸泡處理5小時後，膜厚變為ι.3±〇.2μιη、薄膜電 阻則變為2.0±0.4xl02Q/sq.左右，薄膜電阻降低了 2位數以 上》而在比這時間還長的處理下，膜厚 '薄膜電阻也幾乎 沒有變化。如表1所示，隨著膜厚及薄膜電阻的變化，傳導 15度的上升在3位數左右，而可確定導電性有大幅地提高。 (實施例2) 以室溫作為進行利用離子液體（HMImI)之pED〇T/pss 膜處理的處理溫度，且以6日作為浸泡處理時間，除外皆與 實施例i相同，來進行浸泡處理，然後測量以離子液體處理 2〇前及處理後之導電膜的膜厚及薄膜電阻。p_T/pss膜之 製膜方法亦與實施糾相同。而膜厚、薄膜電阻及傳導度的 12 1328234 測量結果(3個樣本數之平均值）則顯示於表2。 【表2】 時間/day 膜厚/μπι 薄膜電阻(Ω/sq) 傳導度/(S/cm) 0 3.8 2.43x10， 10.9 6 2.4 83.3 5260 於室溫浸泡時亦已確定可大幅地提高導電性。如表2所 5 示，即在實施例2中’將前述導電膜浸於離子液體中6日後 之傳導度可提高至500倍。 (實施例3) 使用HMIml、雙（三氟甲磺酸）醯亞胺1_乙基冬甲^米唾 (簡稱EMImTFSI) ’或HMIml與蛾(12)10:1的混合物，以宕、w 10 作為進行利用離子液體(HMIml)之PEDOT/PSS膜處理的處 理溫度，且以4〇小時作為浸泡處理時間，除外皆與實施例1 相同’來進行浸泡處理，然後測量以離子液體處理前及處 理後之導電膜的薄膜電阻。PEDOT/PSS膜之製臈方法亦與 實施例1相同。而薄膜電阻的測量結果（1個樣本數之代表值) 15 則顯示於表3。 【表3】 離子性液體 薄膜電阻(Ω/sq) 無 1·6χ105 HMIml 2.9χ102 HMImI+ I2 l.lxlO2 EMImTFSI 1.4x104 當使用EMImTFSI作為離子液體時，又，當使用HMlmI 與蛾的混合物時，已確定薄膜電阻有大幅度的降低。即在 13 1328234 將前述導電膜於室溫浸於離子液體中40小時後，雖有程声 上之差別’但可見導電性的提高。 (實施例4) 以旋轉塗佈法（每分旋轉2 5〇〇、3〇秒）來進行 5 PEDOT/PSS膜之製膜。即，將前述PED〇T/pss的水分散= (Aldrich製）以醋酸纖維濾紙(0·8μιη)過濾’然後將所得之濾 液旋轉塗佈於玻璃上後，於室溫乾燥15分鐘以上，接著再 於85C"Fit行15分鐘以上之熱處理，即可得到pED〇T/pss 膜。反覆進行該操作3次，即可製作出膜厚為〇 24±〇 〇4μηι 10之PEDOT/PSS膜。又，以該旋轉塗佈法所製作出之膜厚， 與以實施例1所示之鑄塗成膜者相比，大約為1/1〇。 以室溫作為進行利用離子液體之前述導電膜處理的處 理溫度，且以7日作為浸泡處理時間，除外皆與實施例冰 同，來進行處理，然後測量以離子液體處理前及處理後之 15導電膜的薄膜電阻。而薄膜電阻的測量結果(3個樣本數之 平均值）則顯示於表4。 【表4】 離子性液體 邊膜電阻(Ώ/sa) 無 3.93X104 HMIml 3·99χ1〇3 —' EMImTFSI 7.36xl〇3 S使用以旋轉塗佈法製膜之PED0T/PSS膜（膜厚為 20 〇.24±0.0_)作為導電膜時，也已確定薄膜電阻有大幅度的 降低。即’在將前述導電膜於室溫浸於離子液體中7曰（1週) 後，薄膜電阻大約降低η位數，可見導電性的提高。 14 1328234 (比較例1) 和實施例4同樣地以旋轉塗佈法來進行PED〇T/PS s膜 之製膜，且使用水、乙腈(AN)、碳酸乙烯酯（EC)、或甲苯 (Toluene)代替實施例4之離子液體進行浸泡處理，其他皆與 5實施例4相同，來進行浸泡處理(於室溫下1週），然後測量以 離子液體處理前及處理後之導電膜的薄膜電阻。而薄膜電 阻的測量結果(3個樣本數之平均值）則顯示於表5。 【表5】 液體 薄膜電阻(Q/sq) 無 3·93χ1〇4 AN 4.49xl〇4 EC 5.47xl〇4 Toluene 1.57xl〇5 10 與利用離子液體讓前述導電膜之薄膜電阻降低的情形 對照來看’在浸於電氣化學常用之高極性有機溶劑（乙腈、 破酸乙稀酯）或非極性溶劑（甲苯）等中時，與其說是薄膜電 阻幾乎沒有變化，不如說是薄膜電阻增加。又，當浸於水 中時，PEDOT/PSS膜容易由玻璃脫離，而無法測量。 15 (比較例2) 和實施例4同樣地以旋轉塗佈法來進行ped〇T/PSS膜 之成膜。又’使用HMImI、EMImTFSI、或過氣酸鋰(UC104) 之乙腈（AN)稀釋液（濃度〇.2mol/dm3)來代替實施例4之離子 液體進行浸泡處理，除此之外皆與實施例1相同，來進行浸 20泡處理(於85它下5小時），然後測量以離子液體處理前及處 理後之導電膜的薄膜電阻。而薄膜電阻的測量結果(3個樣 15 1328234 本數之平均值）則顯示於表6。 【表6】 液體 薄膜電阻(Ω/sq) 無 1.61X105 HMIml稀釋液 2.09xl05 EMImTFSI稀釋液 2.72xl05 LiC104稀釋液 ό.ΙΙχΙΟ4 ； 如前述各實施例所示，與在以純離子液體處理時薄膜 φ 5 電阻降低的情形對照來看，在以離子液體（HMIml、 EMImTFSI)之稀釋液、或無機離子對(LiC104)之稀釋液處理 時，薄膜電阻幾乎沒有變化。 產業上利用之可能性 本發明可利用於光電變換元件、電發光元件、感測器、 10 電容器等所有電子裝置上。 【圖式簡單說明】 第1圖係顯示實施例1中之膜厚及薄膜電阻隨時間變化 ^ 的圖表。 . 【主要元件符號說明】 益 #»»% 16

Claims (1)

1328234 的。4 ’ J过修(更)正本 第95114193號專利申請k巾謅溥利範圍曾檢本- 99年5月 5
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20 十、申請專利範圍： 1. 一種導電材料，係使π共軛高分子與離子液體作浸潰處 理或是將前述離子液體塗佈於前述π共扼高分子而形成 者，該離子液體係由陰離子與陽離子所構成之鹽，且於 常溫下顯示出液體之性質。 2. 如申請專利範圍第1項之導電材料，其中前述導電材料 之傳導度為離子液體之浸潰處理或塗佈處理前之π共軛 高分子之傳導度的10倍以上。 3. 如申請專利範圍第1或2項之導電材料，其係使前述π共 軛高分子與前述離子液體於室溫條件或加溫條件下作 浸潰處理至少5小時。 4. 如申請專利範圍第1或2項之導電材料，其係以有機溶劑 洗淨浸潰處理後之前述導電材料。 5. 如申請專利範圍第1或2項之導電材料，其中前述π共軛 高分子係由聚（3, 4-二氧乙基噻吩)與聚（苯乙烯磺酸）之 鹽所構成的高分子。 6. 如申請專利範圍第1或2項之導電材料，其中前述離子液 體係選自碘化1-己基-3-甲咪唑、雙（三氟甲磺酸）醯亞胺 1-乙基-3-曱咪唑、及碘化1-己基-3-甲咪唑與碘之10 : 1 混合物中之至少一種。 7· —種導電膜，係使71共軛高分子膜與離子液體作浸潰處 理或是使前述離子液體塗佈於前述π共軛高分子膜而形 成者，該離子液體係由陰離子與陽離子所構成之鹽，且 於常溫下顯示出液體之性質。 17 1328234
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20 8. 如申請專利範圍第7項之導電膜，其中前述導電膜之膜 電阻為離子液體之浸潰處理或塗佈處理前之π共軛高分 子膜之膜電阻的0.1倍以下。 9. 如申請專利範圍第7或8項之導電膜，其係使前述π共軛 高分子膜與前述離子液體於室溫條件或加溫條件下作 浸潰處理至少5小時。 10. 如申請專利範圍第7或8項之導電膜，其係以有機溶劑洗 淨浸潰處理後之前述導電膜。 11. 如申請專利範圍第7或8項之導電膜，其中前述π共軛高 分子係由聚（3, 4-二氧乙基噻吩)與聚（苯乙烯磺酸)之鹽 所構成的高分子膜。 12. 如申請專利範圍第7或8項之導電膜，其中前述離子液體 係選自碘化1-己基-3-甲咪唑、雙（三氟甲磺酸）醯亞胺1-乙基-3-甲咪唑、及碘化1-己基-3-甲咪唑與碘之10 : 1混 合物中之至少一種。 13. —種導電材料之製造方法，包含以下步驟： 準備π共輛高分子；及 使前述π共軛高分子與離子液體作浸潰處理或是將 前述離子液體塗佈於前述π共扼高分子，該離子液體係 由陰離子與陽離子所構成之鹽，且於常溫下顯示出液體 之性質。 14. 如申請專利範圍第13項之導電材料之製造方法，其係使 前述π共軛高分子與前述離子液體於室溫條件或加溫條 件下作浸潰處理。 18 1328234 15.如申請專利範圍第13或14項之導電材料之製造方法，其 係使前述π共軛高分子與前述離子液體作浸潰處理至少 5小時。 5
10 15
20 16. 如申請專利範圍第13或14項之導電材料之製造方法，其 係以有機溶劑洗淨浸潰處理後之前述導電材料。 17. 如申請專利範圍第13或14項之導電材料之製造方法，其 中前述離子液體係選自碘化1-己基-3-甲咪唑、雙（三氟 甲磺酸）醯亞胺1-乙基-3-甲咪唑、及碘化1-己基-3-甲咪 0坐與峨之10 : 1混合物中之至少一種。 18. —種導電膜之製造方法，包含以下步驟： 準備兀共輛高分子膜；及 使前述π共軛高分子膜與離子液體作浸潰處理或是 使前述離子性液體塗佈於前述π共軛高分子膜，該離子 液體係由陰離子與陽離子所構成之鹽，且於常溫下顯示 出液體之性質。 19. 如申請專利範圍第18項之導電膜之製造方法，其係使前 述π共軛高分子膜與前述離子液體於室溫條件或加溫條 件下作浸潰處理。 20. 如申請專利範圍第18或19項之導電膜之製造方法，其係 使前述π共扼高分子膜與前述離子液體作浸潰處理至少 5小時。 21. 如申請專利範圍第18或19項之導電膜之製造方法，其係 以有機溶劑洗淨浸潰處理後之前述導電材料。 22. 如申請專利範圍第18或19項之導電膜之製造方法，其中 19 1328234
前述離子液體係選自碘化1-己基-3-甲咪唑、雙（三氟甲 磺酸）醯亞胺1-乙基-3-甲咪唑、及碘化1-己基-3-甲咪唑 與蛾之10: 1混合物中之至少一種。 20
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