TWI313271B - Top anti-reflective coating polymer, its preparation method and top anti-reflective coating composition comprising the same - Google Patents

Top anti-reflective coating polymer, its preparation method and top anti-reflective coating composition comprising the same Download PDF

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Description

1313271 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明揭示一種用於為半導體裝置之製造製程之一之光 微影姓刻製程中之頂端抗反射塗覆聚合物、一種製備該抗 反射塗覆聚合物之方法及包含該抗反射塗覆聚合物之抗反 射塗覆組合物。更詳言之，本發明有關一種可用於製造次 -50奈米之帛導體装置之浸沒式微影㈣冑程巾之頂端抗 反射塗覆聚合物、一種製備該抗反射塗覆聚合物之方法及 包含該抗反射塗覆聚合物之抗反射塗覆組合物。 【先前技術】 光微影似彳f程為將光罩上所形成之半導體電路圖案轉 移至晶圓之製程，且為決定製造半導體裝置中電路之微細 度及積體密度之最重要步驟。 近年來，由於半導體裝置之積體密度增加，因此發展出 新的技術適用於製造半導體裝置中所需之微細製程。在此 情況下，逐漸需要光微影蝕刻製程中之微細加工技術。亦 即，當電路線寬度越變越細時，需要使用短波長的光供照 射，如KrF、ArF、F2&EUV準分子雷射，以及高數值口徑 之透鏡。此等級之EUV、F2、ArF及KrF雷射由於其短波長 而優先使用作為光源。 特別是，正在進行數種次_50奈米裝置之發展研究。反應 於該等研究，最近注意力集中於發展適宜的加工設備以及 與使用F2及EUV作為曝光光源相關之材料。使用ρ2之技術 解決手段某種程度上令人滿意，但仍有下列問題：丨）短時 98845.doc 1313271 間内ΐ產高品質之CaF2仍受到限制，2)由於軟薄膜在i57 腿:光時會變形，因錢存安定性降低，及3)硬薄膜產生 相田的製造成本且由於其光折射性質而難以藉商業規模製 造。 、 另—方面，由於使用EUV雷射需要適宜光源、曝光設備 及遮罩，因此尚不適於實際使用。據此，使用適宜使用A" 準刀子田射之光阻劑而形成更微細的高精確光阻圖案現已 變成主要技術問題。在此情況下，浸沒式微影蝕刻近來備 受矚目。 乾微影蝕刻為目前使用之微影蝕刻製程且微在曝光透鏡 與晶圓間充滿空氣之曝光系統。與乾微影㈣相反，相當 於NA縮圖比例技術之浸沒式微影蝕刻為在曝光透鏡與晶 圓間充滿水之曝光系統。由於使用水（折射率（η)=14)作為 浸沒式微影蝕刻中之光源介質，因此ΝΑ比使用空氣（折射率 (η)-1.〇)之乾微影蝕刻高14倍。據此，浸沒式微影蝕刻優點 為其南解析度。 製造次-50奈米半導體裝置所遭遇之問題為在形成超微 細圖案之製程期間，因駐波、反射凹口及由於在上塗層光 阻劑上之底塗層光學性質以及由於光阻劑厚度變化而自該 底塗層繞射及反射之光，使光阻劑圖案之臨界尺寸改 變無可避免地發生。為了避免自該底塗層反射光，在該底 塗層與光阻劑之間導入在使用作為曝光光源之光波長區帶 v、有及光之物貝，稱為”抗反射塗層”。目前已使用插入該 底塗層與光阻劑之間之底部抗反射塗層。近來隨著上塗層 98845.doc 1313271 光阻劑圖案之精細度增加，亦已導入頂端抗反射塗層 (TARC)以避免光阻劑圖案因反射及繞射之光而瓦解。特定 言之’由於半導體裝置顯著微小化使得上塗層光阻劑圖案 極微細，因此僅使用底部抗反射塗層無法完全避免圖案因 散射之反射作用而瓦解。據此，導入頂端抗反射塗層以避 免圖案瓦解。 然而，由於習知用於乾微影蚀刻之頂端抗反射塗層為水 溶性（使用KrF或ArF雷射之情況下），其無法應用至浸沒式 微影蝕刻。換言之，由於浸沒式微影蝕刻中使用水作為光 源的介質，因此習知的頂端抗反射塗層易溶於水中。 據此，使用於浸沒式微影蝕刻之理想頂端抗反射塗層需 滿足下列要件：第一，該頂端抗反射塗層對光源必須為透 明。第一，該頂端抗反射塗層必須具有在14至2〇間之折射 率，視欲使用之底層感光薄膜（亦即光阻劑）種類而定。地 三，當頂端抗反射塗料組合物塗佈在底層感光薄膜時，其 必須不溶解該感光薄膜。第四，該頂端抗反射塗層在曝光 時必須不溶於水。最後，該頂端抗反射塗層在顯影蝕必須 可溶於顯影溶液中。 上述嚴苛要件使得發展用於浸沒式微影蝕刻之頂端抗反 射塗層變得困難。 因此，對發展使用於浸沒式微影蝕刻且非水可溶且可使 C D改變最小化之頂端抗反射塗層存有強烈需求。 【發明内容】 因此，本發明係鑒於上述問題所完成，且本發明一目的 98845.doc 1313271 係提供一種頂端抗反射塗覆聚合物，由於其水不溶性而可 用於浸沒式微影蝕刻，可避免形成光阻劑圖案中光阻劑内 部光之多重干擾，且可抑制因光阻劑厚度變化而使光阻劑 圖案尺寸之改變。 本發明另一目的係提供一種製備該頂端抗反射塗覆聚合 物之方法。 本發明另一目的係提供一種包括該頂端抗反射塗覆聚合 物之頂端抗反射塗覆組合物。 本發明又另一目的係提供一種使用該頂端抗反射塗覆組 合物形成圖案之方法。 【實施方式】 為了完成本發明上述目的’提供一種具有込㈧卜 1，000,000之重量平均分子量且由下式i表示之頂端抗反射 塗覆聚合物： [式1]
—0 ==0 =〇 Ο 0H 〇 其中Rl、R2及R3獨立為氫或甲基；及a、1)與€；代表各單 體之莫耳分率，且在0.05至0.9之範圍内。 本發明之頂端抗反射塗覆聚合物展現高透光性且因此式 合作為頂端抗反射塗層。此外，由於此頂端抗反射塗覆聚 合物曝光後高度可溶於顯影溶液中，因此不影響圖案形 98845.doc 1313271 成。進而，由於此頂端抗反射塗覆聚合物為水不可溶，因 此其可應用至浸沒式微影敍刻。再者，由於此頂端抗反射 塗覆聚合物可避免自光阻劑頂端之散射反射，因此可有效 避免光阻劑圖案因散射的反射作用而瓦解。 考慮欲塗覆在光阻劑頂端之抗反射塗層之物理性質（包 含溶解度及反射率），本發明之頂端抗反射塗覆聚合物具有 1，000〜1，000,000之重量平均分子量，且較好為2,000〜 1 〇,〇〇〇。分子量太高會降低其在顯影溶液中之溶解度。結 果 4 77抗反射塗層在顯影後留在光阻劑上，引起圖案污 染。另一方面，分子量太低無法確保抗反射塗層之最佳反 射率及對光阻劑之良好塗佈。 由式1所示之丙烯酸第三丁酯-丙烯酸-甲基丙烯酸3_羥基 丙醋共聚物之製備，可將丙烯酸第三丁酯單體、丙烯酸單 體及甲基丙烯酸3-羥基丙酯單體溶於有機溶劑中，於溶液 中添加聚合反應起始劑，並使混合物在55t：〜65t：進行游離 基聚合反應6~ 12小時。 可用於游離基聚合反應之任何有機溶劑可使用於本發明 方法中。較好有機溶劑係選自由丙二醇甲基醚乙酸酯 (PGMEA)、四氫吱喃、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲基亞 颯、二噚烷、甲基乙基酮、乙酸乙酯、苯 '甲苯、二甲苯、 及其混合物所组成之組群。以PGMEA較佳。 再者，聚合反應起始劑較好選自由2,21-偶氮雙異丁晴 (AIBN)、笨甲醯過氧化物、乙醯基過氧化物、月桂基過氧 化物、過乙酸第三丁酯、第三丁基過氧化氫及二_第三丁基 98845.doc 1313271 過氧化物所組成之組群。更好 ^ 又野使用2,2'-偶虱雙異丁晴 (AIBN)。 、 方面纟發明提供__種頂端抗反射、塗覆組合物，其 包括具有_0<_，_之重量平均分子量且由下式^ 示之頂端抗反射塗覆聚合物：
其中Rl、R2及R3獨立為氫或曱基；及a、1?與(^代表各單 體之莫耳分率，且在〇.〇5至〇9之範圍内。
本發明之頂端抗反射塗料組合物之製備㈣該頂端抗反 射塗覆聚合物溶解於第三丁醇中。所製備之頂端抗反射塗 覆級合物具有h4至2.G之最適折射率。據此，當該頂端抗反 射塗覆組合物塗佈在光阻劑頂端時，反射率可最小且因此 光阻劑圖案可免於因反射光而瓦解。 旦考慮該抗反射塗覆組合物之反射率及厚度，正丁醇添加 量較好為基於式1聚合物重量之“_，，_ wt%。若正丁 =量在此範圍之外，則抗反射塗層之折射率落在Μ〜2〇之 範圍外且無法使抗反射塗層厚度最適化。 若需要，本發明之頂端抗反射塗覆組合物又可包括基於 式1水〇物重篁之1〜2〇 wt%之L-脯胺酸β該l-脯胺酸之作用 進一步可抑制酸朝未曝光區域擴散。 98845.doc •10· 1313271 另一方面，本發明提供一種形成半導體裝置之圖案之方 法，包括下列步驟：（a)於預先形成有特定結構之半導體基 材上圖不光阻#1 ; (b)在該光阻劑頂端塗佈該頂端抗反射塗 覆，·且&物並烘烤而形成頂端抗反射塗層；及（C)使光阻劑曝 光並使曝光之光阻劑顯影形成光阻劑圖案。 本發明之圖案形成方法之特徵為在光阻劑頂端形成之抗 反射塗層係由本發明之頂端抗反射塗覆組合物所形成。由 _ 於所製備之頂端抗反射塗層具有14至2 〇之折射率，因此光 P齊1頂端之反射性可最小化。據此，由本發明方法所形成 之光阻劑圖案具有大為改良的圖案均勻性。 烘烤較好在70°C〜200°C進行。 本發明之抗反射塗覆組合物及圖案形成方法主要應用於 使用ArF光源（193 nm)形成超微細圖案之製程。同樣地，其 可應用至使用短波長光源（如F2或Euv)形成超微細圖案之 製程，只要可使用水作為光源介質即可。使用光源之曝光 φ 較好以曝光功率0.1至5〇 mj/cm2達成。 本發明形成圖案之方法中，顯影可使用鹼顯影劑進行。 至於特佳之鹼顯影溶液，則使用氫氧化四甲基銨（tmah) 之〇.〇1〜5%(w/w)溶液。 又另一方面，本發明提供該頂端抗反射塗覆組合物用於 製逅半導體裝置之用途。由於本發明之頂端抗反射塗覆組 口物可使散射之反射作用最小化，因此除了形成超微細圖 案之製程以外，可應用於製造半導體裝置之各種製程中。 應了解本發明之頂端抗反射塗覆組合物可以本技藝顯而 98845.doc 1313271 易見之方式應用至各種製程中，視製程種類而定。據此， 有關應用該頂端抗反射塗覆組合物以製造半導體裝置之詳 細說明予以略去。 本發明上述及其他目的、特徵及其他優點由下列詳細說 明配合圖式將更易了解。 本發明將參考下列實例更詳細說明。然而，該等實例僅 用以說明目的而非用以限制本發明之範圍。 實例1)頂端抗反射塗覆聚合物之製備 10克丙烯酸第三丁酯、4克丙烯酸、6克甲基丙烯酸3_羥 基丙酯及0.4克ΑΙΒΝ添加至200克PGMEA中，且接著在6〇。〇 聚合8小時。完成聚合反應後’混合物於乙醚中沉殿，過遽 並真空乾燥，獲得17克丙烯酸第三丁酯-丙烯酸-甲基丙稀酸 3-羥基丙酯共聚物’為白色固體，由下式2表示： 式2
其中a、b及c代表各單體之莫耳分率，且在〇〇5至ο”之範 圍内。 共聚物之結構經1H-NMR光譜鑑定（圖丨）。 實例2)頂端抗反射塗覆組合物之製请 2.5克實例1製備之聚合物及0. 〇 4克L -脯胺酸（一種胺基酸） 溶於100克正丁醇中’獲得用於浸沒式微影蝕刻之頂端抗反 98845.doc -12- 1313271 之折射率。第三，此頂端抗反射塗覆組合物不會溶解感光 薄膜。第四’此頂端抗反射塗層曝光後不溶於水中。最後， 此頂端抗反射塗層顯影後高度溶於顯影溶液中。 因此，本發明之頂端抗反射塗層可應用至浸沒式微影蝕 刻且降低光阻劑頂端之反射性，因此使CD改變最小化。 結果，本發明之頂端抗反射塗層可形成微細的光阻圖 案，因此可製造次-50奈米之半導體裝置。
目的，但熟知 圍所揭示之範 【圖式簡單說明】
W-NMR光譜。 之頂端抗反射塗覆聚合物之 98845.doc

Claims (1)

13 1 %&1〇1435號專利申請案 公告本 中文申請專利範圍替換本(98军- 十、申請專利範圍： 一種頂端抗反射塗覆聚合物，其具有LOOO、1〇〇〇 〇〇〇之 重量平均分子量且由下式1表示： [式1]
OH
八中R1 R2及R3獨立為氫或甲基；及^匕與以戈表各單 體之莫耳分率，且在〇.〇5至0.9之範圍内。 2.如請求項丨之聚合物，其中該聚合物之重量平均分子量為 2,000〜1〇,〇〇〇 0 一 3. -種製備如請求項！之頂端抗反射塗覆聚合物之方法，其 係將丙婦酸第三丁g旨單體、丙稀酸單體及甲基丙稀酸％ 經基丙醋單體溶於有機溶劑中，於溶液中添加聚人反應 # 起始劑，並使混合物在抓〜价進行游離 6~12小時 Q 4.如請求項3之方法，其中該有機溶劑係選自由兩 _乙酸酿(PG職)、四氫吱畴 =甲基 -ψ Α ^ 一甲基甲醯胺、 -甲基亞砜、二啰烷、甲基 田— 乙駸乙酯、苯、甲 本及-甲本所組成之組群之至少—種溶劑。 5·如請求項3或4之方法，其中該 2 2'-^ i，-m s Α σ反應起始劑係選自由 ，2偶鼠雙異丁晴（Α刪）、苯甲酿過氧化物 由 氧化物、月桂其，费 乙酿基過 月桂基過乳化物、過乙酸筮_ &第二丁酯、第三丁基 98845-980324.doc I31327i 過氧化氫及二-第三丁基過氧化物所組成之組群。 6, 種頂端抗反射塗覆組合物，其包括有效量之具有丨，〇〇〇〜 1，〇〇〇,〇〇〇之重量平均分子量且由下式1表示之頂端抗反 射塗覆聚合物： [式1 ] R3
鲁 其中IU、R2及R3獨立為氫或甲基；及&、1^與(^代表各單 體之莫耳分率，且在〇_〇5至0.9之範圍内。 7·如請求項6之組合物，其中該組合物之製備係將該聚合物 溶於基於該f合物重量之之正丁醇者 8,：請求項6或7之組合物，其進-步包括基於該聚合物重 直之1〜20 wt%之L-脯胺酸。 9·如請求項6或7之組合物，豆中嗲 ,、甲頂it而抗反射塗覆組合物 之折射率在1_4至2.0之間。 1 〇 ’如請求項6或7之組合物，盆由句r Λ人 物其中該組合物係用以製造半逡 體裝置。 斧 11 —種形成半導體裝置 團茱之方法，包括下列步驟： (a) 於預先形成有特定社 劑； #(、、，°構之+導體基材上塗佈光阻 (b) 在該光阻劑頂端塗 > 、 佈如凊求項6至任一項之頂独 抗反射塗覆組合物並扭 ^ '、烤而形成頂端抗反射塗層；及 98845-980324.doc 1313271 (c)使光案0 阻劑曝光並使曝& 之光阻劑顯影形成光阻劑圖 12·如請求項11之方法，其 13·如請求項11或12之方法 之光源介質。 14.如請求項丨丨或12之方法 光源介質。 中太共烤係在70°C〜200°C進行。 ，其中使用液體作為曝光步騍中 中使用水作為曝光步驟中之 15.如請求項U412之方法，i 、甲‘.、、員衫係使用氧氧化 銨（TMAH)之0.01〜5重量％溶液進 甲基
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