TW593669B - Aqueous functional fluids with antioxidants - Google Patents

Aqueous functional fluids with antioxidants Download PDF

Info

Publication number
TW593669B
TW593669B TW091124977A TW91124977A TW593669B TW 593669 B TW593669 B TW 593669B TW 091124977 A TW091124977 A TW 091124977A TW 91124977 A TW91124977 A TW 91124977A TW 593669 B TW593669 B TW 593669B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
butyl
water
patent application
functional fluid
methyl
Prior art date
Application number
TW091124977A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Rohrbach
Samuel Evans
Stefan Laeuger
Original Assignee
Ciba Sc Holding Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Sc Holding Ag filed Critical Ciba Sc Holding Ag
Application granted granted Critical
Publication of TW593669B publication Critical patent/TW593669B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M145/18Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M145/24Polyethers
    • C10M145/26Polyoxyalkylenes
    • C10M145/38Polyoxyalkylenes esterified
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M173/00Lubricating compositions containing more than 10% water
    • C10M173/02Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04Mixtures of base-materials and additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C10M2209/1045Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/64Environmental friendly compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20Metal working

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

593669 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種包含4-羥基苯基丙酸及水溶性聚伸 烷基二醇之水性官能流體,及關於此等水性官能流體於改 良金屬加工流體或液壓流體之操作性的用途。 【先前技術】
在官能流體(例如液壓流體或金屬加工流體)中加入添加 劑,係爲了改良流體的抗氧化性,或是爲了因應所欲之技 術及經濟需求,如具備高荷載性能或抗腐蝕及磨耗之保護 性。最常被使用的是二烷基二硫代磷酸鋅鹽,但爲了環境 的緣故,嘗試以各種不含金屬的化合物取代此類化合物。 當漏出物引起土壤或水被鋅化合物污染的生態風險時,不 含金屬的液壓流體之使用是必須的,特別是就農用機械或 普遍就移動式液壓裝置而言。因此,需要不含金屬且無灰 分的添加劑。合宜之液壓流體亦應依循主要液壓機械製造 業者,例如 Denison HF〇(Denison Hydraulics)或 Vickers M-2980-S (Vickers)的規格,且需可與水相容。此外,依據 DIN 51524及Denison HFO的規格,彼等液壓流體應在FZG 試驗時達到至少10的破壞荷載層級(FLS)。 美國專利說明書第5 5J/ P/i號揭示一種不含鋅之油性 液壓流體,該液壓流體包括含磷及硫之添加劑成分。其中 一種成分爲三苯基硫代磷酸酯型之硫代磷酸酯,例如 特用化學品公司之商標]TPPT。此成分與 6 593669 IRGALUBE 63型之二硫代磷酸酯及其他視需要之油性添加 劑成分(例如磺酸銨)組合。 油性調配物之缺點爲其可燃性’尤其是在所用機械之 較高操作溫度時。在許多應用情況中需要耐火型液壓流體 ,以減少因高壓線與高溫設備(例如汽車業及鋼鐵業中之焊 機、切削工具或壓鑄機)接觸伴隨而來的液壓流體滲漏引發 的問題。
油性調配物之進一步缺點,係關於所用油性液體之廢 液處理的高額費用及其缺乏與水的相容性。水污染液壓油 的情形經常發生,尤其是使用移動式液壓裝置時。含磷及 硫之添加劑的存在造成水解性降解,繼之並形成腐蝕性分 解產物。彼等物質可能侵蝕液壓裝置中使用的金屬,如鋼 及銅合金,而對液壓泵造成損傷。此外,分解產物的聚集 亦可能阻斷旁通過濾裝置的濾器。已知液壓裝置的使用壽 命可藉由極細過濾顯著地延長。因此,旁通過濾裝置的濾 器孔徑已由30//縮小爲6//。因此,僅有在遭受水污染時 僅形成極少量不溶性水解分解產物的液壓油可被有效地使 用。 含水作爲基底的液壓流體揭示於美國專利說明書第 以及號。雖然任一類型的液壓流體主要是 用來傳送力量,但流體還必須爲該設備的機械零件提供潤 滑作用,以防止過度磨耗。 因環境、經濟及安全方向的驅動,亦建議使用水性流 體取代純油進行金屬加工過程中的淬火及冷卻操作。滿足 593669 此等需求的一類流體係以不同比例與水結合的聚伸烷基二 >· 醇類。由於在淬火過程中伴隨著相對地高溫,使聚伸烷基 二醇因氧化作用而降解。爲克服此問題,有各種抗氧化劑 被提出。 依據美國專利說明書第义妨乂仍S號,高黏度水性液壓 流體係藉由摻混水、有機增稠劑如聚氧伸烷基二醇及習用 的液壓流體添加劑如受阻酚予以製備。 【發明內容】 本發明欲解決的課題係製備一種可用作液壓流體或金 ϋ 屬加工流體之水性官能流體,其具有經改良的與水相容性 及顯著降低之形成不爲所欲之氧化及水解產物的傾向。 【實施方式】 出乎意料地發現,將適宜之受阻酚型抗氧化劑添加至 一種包括水溶性聚伸烷基二醇或其混合物的水性流體中, 會產生符合上述說明且具有顯著降低之形成腐蝕性水解產 物傾向的組合物。 因此,本發明係有關一種包括下列成分之官能流體: # a) 4-羥基苯基丙酸酯:
其中,
Ri及R2之一^者爲氣或C1-C9院基,另一^者爲C3-C9院基 8 593669 R3爲氫或甲基; R4爲氣、C1-C30丨兀基、(C1-C4院基)ι_3苯基、苯基或下 式之基:
其中,
R!’及R2’具有如上述心及R2之定義;及 η爲數字1至60 ; b) 水溶性聚伸烷基二醇或其混合物;及 c) 水。 該水性官能流體特別適用於作爲液壓流體或金屬加工 流體。因此,本發明亦有關於如上文定義之水性官能流體 在改良液壓流體或金屬加工流體之操作性的用途。 此等流體實質上無灰分且不含金屬,並符合上述規格
本發明敘述全文中所用的詞彙及定義具有下述意義: 成分a) 化合物⑴中,定義爲CrC9烷基之1^及R2包括未分支 及分支(可能時)之基,例如甲基、乙基、異丙基、正丁基、 異丁基、第三丁基、正戊基、新戊基、異戊基、正己基、 2-乙基丁基、1-甲基戊基、1,3-二甲基丁基、正庚基、3-庚 基、1-甲基己基、異庚基、正辛基、2-乙基己基、1,1,3,3_ 四甲基丁基、1-甲基庚基、正壬基或U,3-三甲基己基。 9 593669 定義爲C3-C9院基之Ri及R2包括未分支及較佳分支之 · 基’例如異丙基、異丁基、第三丁基、新戊基、異戊基、 2-乙基丁基、1-甲基戊基、i,3-二甲基丁基、3-庚基、1-甲 基己基、異庚基、2-乙基己基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲 基庚基或1,1,3-三甲基己基。 本發明之一較佳具體例中,1^及112在化合物(I)中一者 爲氫或CrC9烷基,特別是甲基或第三丁基,另一者爲C3-C9烷基,特別是第三丁基。 定義爲CrC3()烷基之R4包括未分支及分支(可能時)之 ® 基,例如上述定義之c「c9烷基或c1(rc3()烷基,特別是直 鏈C1(rc3()烷基,例如:正癸基、正十二烷基、正十四烷基 、正十六烷基或正十八烷基或其更高碳數之同族基。 定義(CrC4烷基)苯基之R4包括被1至3個(^-匕烷 基如甲基或第三丁基取代之苯基。
基(A)中,&’及R25具有如上述&及R2之定義。於本 發明之一較佳具體例中,h’及R2’在基(A)中一者爲氫或Cr C9烷基,特別是甲基,另一者爲C3-C9烷基,特別是第三丁 基。依據本發明之另一較佳具體例,I’及R2’在基(A)中皆 爲C3-C9烷基,特別是第三丁基。 於化合物⑴中,指數η表示數字1至60,並界定出由 環氧乙烷或環氧丙烷或是乙二醇或丙二醇衍生之重複單元 數目。於本發明較佳具體例中,η表示數字2至20,特別 是數字2至15。 本發明一較佳具體例係關於一種水性官能流體,該流 10 593669 體包括作爲成分a)之4-羥基苯基丙酸酯(I),其中, 心及化之一者爲甲基;另一者爲第三丁基;或 心及R2皆爲第三丁基; R3爲氫或甲基; R4爲氫、CrC9院基或基(A),其中, h’及R2’之一者爲甲基;另一者爲第三丁基;或 R/及R2’皆爲第三丁基;及 η爲數字2至15。 本發明一特佳具體例係關於一種水性官能流體,該流 體包括作爲成分a)之下式化合物:
其中, 匕及1之一者爲甲基,另一者爲第三丁基; R/及R2’之定義與R!及同;及指數η爲數字2至15 ; 或是R!、R/、R2及R2,皆爲第三丁基;而指數η爲數字2 至15。 於本發明一特佳具體例中,水性官能流體包括作爲成 分a)之下式化合物: 11 593669
化合物⑴爲已知,且可藉由習知方法製得,例如美國 專利說明書第4,032,562及5,696,281號所述者。 成分a)係以組合物總重量計之0.002至10.0%,較佳 0.002至5.0%,更佳0.002至1.0%的量存於該組合物中。
成分a)係以組合物總重量計之0.01至10.0%,較佳 0.02至5.0%,更佳0.01至2.0%的量存於下述濃縮物中。 成分b) 聚伸烷基二醇(聚伸烷基氧化物)或其混合物係由聚乙二 醇或聚丙二醇(=聚環氧乙烷或聚環氧丙烷)或其混合之聚合 產物形成,彼等聚伸烷基二醇係由下式表示: HO+CHjCHRj-Ο 士 CHj-CHR「OH (II), 其中,η爲數字1至約1.0 X 106,心及Rb表示氫或甲 基。適宜的水溶性聚伸烷基二醇(聚伸烷基氧化物)或其混合 物係被使用作爲塑膠工業或溫度200°C至240°C之印刷電路 板回流設備(reflowing)中的熱傳導流體。彼等顯出比石油或 聚乙二醇之非水性溶液更爲改良之效能,因其具有良好的 熱及氧化安定性、良好的熱傳導特性、高閃火點、低形成 泥漿傾向、無著色性或低流動點。 特佳爲符合下述規格之高黏度聚伸烷基二醇: 12 •依據ASTM D445之黏度範圍,40°C時係介於10,000至 200,000(cSt)之間,100°C 時係介於 1,000 至 180,000 之間 〇 *依據ASTM D97,流動點係介於〇°C至20°C之間; *閃火點(開口杯法)高於200°C ; 籲混濁點介於50-80°C之間。 適宜之水溶性聚伸烷基二醇係可以商業行爲,自ICI 公司購得之商品名爲Emkarox® (ICI公司之商標)的產品, 特別是下列特定產品:EMKAROX HV 19、20、26、45、105 、165 〇 組合物中所含之成分b)係以組合物總重量計之〇.5至 95.0%,較佳〇.5至75.0%,更佳0.1至50.0%的量存於該組 合物中。 成分b)係以組合物總重量計之5.0至95.0%,較佳10.0 至90.0%,更佳1〇.〇至50.0%的量存於下述濃縮物中。 成分c) 該官能流體含有約60.0至99.0%水及約40.0至1.0%濃 縮物。較佳,該流體含有約75.0至99.0%水及約25.0至 1.0%濃縮物。至於減少腐蝕的方法,係將流體的pH保持在 7以上。該流體可使用自來水簡便地調配,但較佳係使用蒸 I留水或去離子水。 成分d) 可視需要(但較佳)添加至少一種外加的添加劑至該官能 流體。因此’本發明亦關於一種包括下列成分之水性官能 13 593669 流體: a) 4-羥基苯基丙酸酯(Γ); b) 高黏度水溶性聚伸烷基二醇或其混合物; c) 水;及視需要而定之, d) 其他適用於水性液壓流體或金屬加工流體之添加劑。
上述官能流體,例如金屬加工流體或液壓流體,可又 進一步包括用以更進一步改良其基本屬性之添加劑。此等 添加劑包含:其他抗氧化劑、金屬鈍化劑、抗蝕劑、流動 點降低劑、分散劑、淸潔劑、其他耐特壓添加劑及抗磨耗 添加劑。此等添加劑係以其慣用量予以添加,於各種情形 下的添加範圍係由0.01至10.0重量%,較佳0.1至1.0重量 %。其他添加劑的實例列舉如下: 1酉分型抗氣化劑 1.1院基化單元酚類
2,6-二-第三丁基-4-甲基酚、2-丁基-4,6-二甲基酚、2,6-二·第三丁基-4-乙基酚、2,6-二-第三丁基-4-正丁基酚、2,6-二-第三丁基-4-異丁基酚、2,6-二環戊基-4-甲基酚、2-(α -甲基環己基)-4,6-二甲基酚、2,6-二-十八烷基-4-甲基酚、 2,4,6-三環己基酚、2,6-二-第三丁基-4-甲氧甲基酚、線性壬 基酚或側鏈分支之壬基酚,如2,6-二壬基-4-甲基酚、2,4-二 甲基-6-(1’-甲基-十一烷_丨、基)_酚、2,4-二甲基甲基十 七烷-1,-基)-酚、2,4-二甲基·6-(1,-甲基十三烷-1’-基)-酚及 其混合物。 1.2院基硫代甲基酚 14 593669 2,4-二辛基硫代甲基-6-第三丁基酚、2,4-二辛基硫代甲 基-6-甲基酣、2,4-二辛基硫代甲基-6-乙基酸、2,6-二-十二 烷基硫代甲基-4-壬基酚。 1.3對苯二酚及烷某化對苯二酚
2,6-二-第三丁基-4-甲氧基酚、2,5-二-第三丁基對苯二 酚、2,5-二-第三丁基戊基對苯二酚、2,6-二苯基-4-十八烷氧 基酚、2,6-二-第三丁基對苯二酚、2,5-二-第三丁基斗羥基 茴香醚、3,5-二-第三丁基-4·羥基茴香醚、硬脂酸3,5-二-第 三丁基-4-羥基苯酯、己二酸雙(3,5-二-第三丁基4-羥基苯基 )酯。 1.4生育酚類 α-、/3-、r-或生育酚及其混合物(維生素E)。 1.5經某化硫代二苯基醚
2,2,-硫代-雙(6-第三丁基-4-甲氧基酚)、2,2,-硫代-雙(4-辛基酚)、4,4’-硫代-雙(6-第三丁基-3-甲基酚)、4,4,-硫代-雙 (6_第三丁基-4-甲基酚)、4,4’-硫代-雙(3,6-二-第二戊基酚)、 4,4’-雙-(2,6-二甲基-4-羥苯基)-二硫醚。 1.6亞烷某雙酚類 2,2,-亞甲基-雙(6-第三丁基-4-甲基酚)' 2,2’-亞甲基-(6-第三丁基-4-乙基酚)、2,2’-亞甲基-雙[4·甲基-6-( α -甲基環 己基)酣]、2,2’-亞甲基-雙(4-甲基-6-環己基酚)、2,2,-亞甲基 -雙(6-壬基-4-甲基酚)、2,2’-亞甲基-雙(4,6-二-第三丁基酚) 、2,2,·亞乙基-雙(4,6-二-第三丁基酚)、2,2’’-亞乙基-雙(6-第三丁基-4-異丁基酚)、2,2’-亞甲基-雙[6-(α -甲基苯甲基)_ 15 593669
4-壬基酚]、2,2’-亞甲基-雙[6-(α,α -二甲基苯甲基)-4-壬基 酚]、4,4’-亞甲基-雙(2,6-二-第三丁基酚)、4,4’-亞甲基-雙 (6-第三丁基-2-甲基酚)、1,1-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基 苯基)丁烷、2,6-雙(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基-苯甲基)-4-甲 基酚、1,1,3-參(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷、1,1-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)-3-正十二烷基毓基丁烷 、雙[3,3-雙(3’-第三丁基-4’-羥基苯基)丁酸]乙二醇酯、雙 (3_第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)二環戊二烯、對苯二甲酸 雙[2-(3’_第三丁基-2’-羥基-5’-甲基苯甲基)-6-第三丁基-4-甲 基苯基]酯、1,1-雙(3,5-二甲基_2_羥基苯基)丁烷、2,2-雙 (3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基M-正十二烷基锍基丁烷、1,1,5,5-肆(5-第 三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)戊烷。 1.7〇-、N-及S-苯甲某化合物
3,5,3’,5’-四-第三丁基-4,4’-二羥基二苯甲基醚、十八烷 基-4-羥基-3,5-二甲基苯甲基-毓基乙酸酯、十三烷基-4-羥基 -3,5-二-第三丁基苯甲基-锍基乙酸酯、參(3,5_二-第三丁基-4-羥基苯甲基)胺、二硫代對苯二甲酸雙(4-第三丁基-3-羥基 -2,6-二甲基苯甲基)酯、雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基) 硫醚、異辛基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基-锍基乙酸酯 1.8镡某苯甲基化丙二酸酯 丙二酸二-十八烷基-2,2-雙(3,5-二-第三丁基-2-羥基苯 甲基)酯、丙二酸二-十八烷基-2(3 -第三丁基-4-羥基-5-甲基 16 593669 苯甲基)酯、丙二酸二-十二烷基锍基乙基-2,2-雙(3,5-二-第 三丁基-4-羥基苯甲基)酯、丙二酸二-[4-(1,1,3,3_四甲基丁基 )-苯基]-2,2-雙(3,5-二-第三丁基-2-羥基苯甲基)酯。 1.9釋基苯甲某芳香族化合物 1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)-2,4,6-三甲基 苯、M-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)-2,3,5,6-四甲基 苯、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯曱基)酚。 1.10三拼化合物
2,4-雙-辛基锍基-6-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯胺基)-1,3,5-三畊、2-辛基锍基-4,6-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯胺 基)-1,3,5-三畊、2-辛基锍基-4,6-雙(3,5-二·第三丁基-4-羥基 苯氧基)-1,3,5-三啡、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯氧 基)-1,2,3-三畊、異氰酸1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯 甲基)酯、異氰酸1,3,5-參(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲基苯 甲基)酯、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基乙基)-1,3,5-三啡、1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)-六氫-1,3,5-三畊、異氰酸1,3,5-參(3,5-二-環己基-4-羥基苯甲基) 酯。 1.11酿胺某酚類 4-羥基月桂酸醯替苯胺、4-羥基硬脂酸醯替苯胺、N-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)胺基甲酸辛酯。 1.12 /3 -(5-第三丁基-4-羥某-3-甲基苯基)丙酸酯類 與多元醇,例如下述多元醇所成之酯類:1,6-己二醇、 1,9-壬二醇、乙二醇、ι,2-丙二醇、新戊基二醇、硫代二乙 17 593669 二醇、二乙二醇、三乙二醇、季戊四醇、參(羥乙基)異氰酸 酯、參(羥基乙基)草酸二醯胺、3-硫雜十一醇、3-硫雜十五 醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷。 1.13 /3-(3J-二-第三丁某-4-羥基苯某)丙酸、θ5-二-環 己基-4-羥某苯某)丙酸、3,弘二-第三丁基-4-羥某苯某乙酸之 酯類
與單元醇或多元醇,如下文述及者所成之酯類:甲醇 、乙醇、正辛醇、異辛醇、十八醇、1,6-己二醇、1,9-壬二 醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊基醇、硫代二乙二醇、二乙 二醇、三乙二醇、季戊四醇、參(羥乙基)異氰酸酯、Ν,Ν’-雙-羥乙基草酸二醯胺、3-硫雜十一醇、3_硫雜十五醇、三 甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜 雙環[2.2.2]辛烷。 1.14 /3 -(3,5-二-第三丁基-4-羥某苯某)丙酶夕醯胺徳
Ν,Ν’-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)六亞甲基 二胺、Ν,Ν’-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)三亞甲 基二胺、Ν,Ν,-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)畊。 1.15抗壞血酸(維生素C) 1.16胺族抗氣化劑 Ν,Ν’-二異丙基-對伸苯基二胺、ν,Ν’·二-第二丁基-對伸 苯基二胺、Ν,Ν’-雙(1,4-二甲基戊基)_對伸苯基二胺、ν,Ν,-雙(1-乙基-3-甲基戊基)-對伸苯基二胺、ν,Ν,-雙(1-甲基庚基 )-對伸苯基二胺、Ν,Ν’-二環己基-對伸苯基二胺、ν,Ν,-二苯 18 593669
基-對伸苯基二胺、N,N’-二-(萘-2-基)-對伸苯基二胺、N-異 丙基-Ν’-苯基-對伸苯基二胺、N-(l,3-二甲基丁基)-N’-苯基-對伸苯基二胺、N-(l-甲基庚基)-Ν’-苯基對伸苯基二胺、N-環己基-Ν’-苯基-對伸苯基二胺、4-(對2-甲基-2,4-環己二烯 酮醯胺基)-二苯基胺、Ν,Ν’-二甲基-Ν,Ν’-二第二丁基-對伸 苯基二胺、二苯基胺、Ν-烯丙基二苯基胺、4-異丙氧基二 苯基胺、4-正丁基胺基酚、4-丁醯基胺基酚、4-壬醯基胺基 酚、4-十二碳醯基胺基酚、4-十八碳醯基胺基酚、二-(4-甲 氧基苯基)胺、2,6-二-第三丁基-4-二甲基胺基甲基酚、2,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基甲烷、Ν,Ν,Ν’,Ν’-四 甲基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、1,2-二[(2-甲基苯基)胺基]乙 烷、1,2-二苯基胺基丙烷、鄰甲苯基雙胍、二-[4-(1’,3’-二 甲基丁基)苯基]胺、第三辛基化之Ν-苯基-1-萘基胺、單-及 二-烷基化之第三丁基/第三辛基-二苯基胺的混合物、單-及 二-烷基化之壬基二苯基胺的混合物、單-及二-烷基化之十 二烷基二苯基胺的混合物、單_及二-烷基化之異丙基/異己 基二苯基胺的混合物、單-及二-烷基化之第三丁基二苯基胺 的混合物、2,3-二氫二甲基-4Η-Μ-苯井噻畊、吩噻畊 、單-及二-烷基化之第三丁基/第三辛基-吩噻啡的混合物、 單-及二-烷基化之第三辛基-吩噻畊的混合物、Ν-烯丙基吩 噻畊、Ν,Ν,Ν’,Ν’-四苯基-1,4-二胺基丁 -2-烯、Ν,Ν-雙 (2,2,6,6·四甲基六氫吡啶-4-基)六亞甲基二胺、癸二酸雙 (2,2,6,6-四甲基六氫吡啶-4-基)酯、2,2,6,6-四甲基六氫毗啶-4-酮、2,2,6,6-四甲基六氫吡啶-4-醇。 19 2其他杭氣化劑 脂族或芳香族亞磷酸鹽類、硫代二丙酸或硫代酉变 之酯類或二硫代胺基甲酸之鹽類、2,2,12,12-四甲基-5,9_二 羥基-3,7,11-三硫雜十三烷及2,2,15,15-四甲基-5,12-二經基― 3,7,10,14-四硫雜十六烷。 3 金屬活性抑制劑(例如針對銅之活性抑制劑) 3.1苯并三唑及其衍牛物 2- 锍基苯并三唑、2,5-二锍基苯并三唑、4-或5-烷基苯 并三唑(例如甲苯并三唑)及其衍生物、4,5,6,7-四氫苯并三 唑、5,5’-亞甲基-雙苯并三唑;苯并三唑或甲苯并三唑之曼 尼希(Mannich)鹼,如1-[二-(2-乙基己基)胺基甲基]甲苯并三 唑及1-[二-(2-乙基己基)胺基甲基]苯并三唑;烷氧基烷基 苯并三唑,如1-(壬氧基甲基)苯并三唑、1-(1-丁氧基乙基) 苯并三唑及1-(1-環己氧基丁基)甲苯并三唑。 3.2 1.2.4-三唑及其衍生物 3- 烷基-(或-芳基-)1,2,4-三唑、1,2,4-三唑之曼尼希鹼如 1-[二-(2-乙基己基)胺基甲基]-1,2,4-三唑;烷氧基烷基-1,2,4-三唑,如H1-丁氧基乙基)-1,2,4-三唑;醯基化之3-胺 基-1,2,4-三唑。 3.3咪唑衍生物 4,4,-亞甲基-雙(2-十一烷基-5-甲基)咪唑及雙[(N-甲基) 咪唑-2-基]-甲醇基辛基醚。 3.4含硫之雜環化合物 2-毓基苯并噻唑、2,5-二锍基-1,3,4-暖二唑、2,5-二毓基 20 593669 苯并噻二唑及其衍生物;3,5·雙[二-(2-乙基己基)胺基甲基]_ 1,3,4-噻二唑啉-2-酮。 3.5胺某化合物 鄰羥苯基亞甲基-伸丙基二胺、鄰羥苯基胺基胍及其鹽 4. 腐蝕抑制劑 4.1有機酸、其酯類、金屬鹽類、胺鹽及酐
烷基-及烯基-丁二酸以及其與醇、二醇或羥基羧酸所成 之部份酯、烷基-及烯基-丁二酸之部份醯胺、4-壬基苯氧基 乙酸、烷氧基-及烷氧基乙氧基_羧酸,如十二烷氧基乙酸、 十二烷氧基(乙氧基)乙酸及其胺鹽,及N-油醯基-肌胺酸、 山梨糖醇酐單油酸酯、環烷酸鉛、烯基丁二酸酐,例如十 二碳烯基丁二酸酐,2-(2-羧乙基)-1-十二烷基_3-甲基甘油及 其鹽,特別是其三乙醇胺鈉鹽及鉀鹽。 4.2含氮化合物
三級脂族胺或環脂族胺,以及有機酸及無機酸之胺鹽 ,如油溶性烷基銨羧酸鹽,及1-[N,N-雙(2-羥乙基)胺基]_3_ (仁壬基苯氧基)丙-2-醇;雜環化合物:經取代之咪唑啉及腭 唑啉,如2-十七碳烯基-1·(2-羥乙基)-咪唑啉。 4.3含硫化合物 二壬基萘磺酸鋇、石油磺酸鈣、經烷硫基取代之脂族 羧酸、脂族2-磺基羧酸酯及其鹽。 5. 黏度指數增加亂 聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、乙烯基吡格烷酮/甲基 21 593669 丙烯酸酯共聚物、聚乙烯基毗咯烷酮/聚丁烯、烯烴共聚物 、苯乙烯/丙烯酸酯共聚物、聚醚。 6.流動點降低劑 聚(甲基)丙烯酸酯、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、烷基聚 苯乙烯、順丁烯二酸酯共聚物、烷基化萘衍生物。 7·分散劑/界面活件劑 聚丁烯丁二酸之醯胺或醯亞胺、聚丁烯膦酸衍生物、 鹼式磺酸及酚之鎂、鈣及鋇鹽。
8. 耐特壓及抗磨耗添加劑
含硫及含鹵化合物如氯化石蠟、硫化烯烴或植物油(大 豆油、菜籽油)、烷基_或芳基-二-或三-硫化物、苯并三唑或 其衍生物,如雙(2-乙基己基)-胺甲基甲苯并三唑、二硫代 胺基甲酸酯如亞甲基-雙-二丁基二硫代胺基甲酸酯、2-硫代 苯并噻唑之衍生物,如1-[N,N-雙(2-乙基己基)胺甲基]-2-锍 基-1H-1,3-苯并噻唑、2,5-二锍基-1,3,4-噻二唑之衍生物,如 2,5-雙(第三壬基二硫代)-1,3,4-噻二唑。 9. 摩擦係數降低劑 豚脂油、油酸、牛脂、菜籽油、硫化脂肪、醯胺類及 胺類。其他實例說明於#7。 10. 於水/油金龎加工流體及液壓流體中使用之特殊添加辩 乳化劑,例如石油磺酸酯、胺類如聚氧乙基化之脂肪 胺類、非離子性界面活化物;緩衝液’如烷醇胺類;殺生 物劑,如三畊類、三唑啉酮類、參_硝基甲烷、嗎啉、毗啶 硫醇鈉;加工速度增進劑’如磺酸鈣及磺酸鋇。 22 上述成分可用製備液壓流體或金屬加工流體之習知方 法中各自已知之方法與上述成分a)至c)混合。亦可以製備 可稀釋至所欲潤滑劑的加工濃度之濃縮物或所謂的”添加劑 包”。 因此,本發明亦關於一種包含下列之濃縮物: a) 4-羥苯基丙酸酯(I),其中RrR4及η係如上文之定義; b) 高黏度水溶性聚伸烷基二醇或其混合物;及 c) 適於水性液壓流體或金屬加工流體之上述其他添加劑。 該水性官能流體濃縮物可製成不含水或含有任何所欲 量之水,但較佳最多含有85重量%水,以增加流動性,並 使之於使用點時易於摻混。如上文所述,此等濃縮物係用 水以1.0 : 99.0%至40.0 : 60.0%的比例稀釋,而製成最終之 液壓流體或金屬加工流體。 依據本發明之水性官能流體係一種在長期保存下及環 境溫度下安定的透明液體。此外,該水性官能流體相較於 現存之油性官能流體爲不含油,不助燃,就生態學而言爲 乾淨且無污染性。 本發明之其他具體例係關於改良水性官能流體之操作 性的方法,該方法包括將4-羥苯基丙酸酯(I)加至水相中, 其中,1-114及η係如上文之定義。 本發明實施例僅係用以說明。本申請書全文中,所有 的份數、比例及百分比皆是以重量計,且溫度係表示爲。C ,除非另有說明。 實施例 23 593669
η = 11 3-(2,6-二第三丁基羥基苯基)-丙酸-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38-十三氧雜-正-三十八酯 b)糸吉果
資例編號 EMKAROX HV45 Γ% 1 軟水 |%1 受試化潍1 受試化潍2 爛 r%i r%i 導入雛 i°Cl 1 80.0 20.0 146.9 2 79.2 19.8 1。誦 172.7 3 79.2 19.8 ^ 議賺 158.19 4 60.0 40.0 圓 137.9 5 59.4 39.6 1.0 mmmmm 177.8 6 50.0 50.0 画 143.2 7 49.5 49.5 Γ 1。圓 177.9 8 40.0 60.0 圓 140.3 9 39.6 59.4 ⑺圓 180.2 10 20.0 80.0 圓 135.9 11 19.8 79.2 圓 193.2 12 19.8 79.2 模糊 165.01 13 19.8 80.0 。2 完麵 182.14
受試化合物1總濃度=0.2重量% 25

Claims (1)

  1. 593669 R3爲氫或甲基; R4爲氫、匕-匕烷基或基(A),其中, 心及!^’之一者爲甲基;另一者爲第二丁基;或 R!’及R2’皆爲第三丁基;及 η爲數字2至15。 3.如申請專利範圍第1項之官能流體,其包含作爲成分 a)之4-羥基苯基丙酸酯:
    其中, 心及112之一者爲甲基,另一者爲第三丁基; Ri’及R2’之定義與心及R2同;及指數η爲數字2至15 ;或是 Ri、R/、112及R2’皆爲第三丁基;或指數η爲數字2至 15。 4.如申請專利範圍第1項之官能流體,其包含作爲成分 a)之下式化合物:
    5.如申請專利範圍第1項之官能流體,其包含: 27 593669 a) 4-羥基苯基丙酸酯(Γ); b) 高黏度水溶性聚伸烷基二醇或其混合物; c) 水;及視需要而定之 d) 其他適用於水性液壓流體或金屬加工流體之添加劑。 6. —種濃縮物,其包含: a) 4-羥基苯基丙酸酯(I),其中1^-114及η係如申請專利範圍 第1項之定義; b) 高黏度水溶性聚伸烷基二醇或其混合物;及 d)適於水性液壓流體或金屬加工流體之其他添加劑。 7. —種改良官能流體之操作性的方法,包括將4-羥基 苯基丙酸酯(I)添加至水相,其中1-1^4及η係如申請專利範 圍第1項之定義。 8. —種改良官能流體之操作性的方法,包括將如申請專 利範圍第6項之濃縮物添加至水相。 9. 如申請專利範圍第1項之水性官能流體,係用於改良液 壓流體或金屬加工流體之操作性。 28 593669 修正 92. / U户 選用之4-羥苯基丙酸酯對液壓流體及金屬加。工流體的安定 作用 a)材料及方法 在PDSC條件下測定之導入溫度 PDSC試驗條件 DSC 測定管 METTLER DSC27HP 槽 精工儀器開放式樣品槽,直徑5毫米, 鋁製
    方法 動力學方法 起始溫度 50°C 加熱速率 5°C/分鐘 結束溫度 250°C 樣品尺寸 2.7+/-0.1毫克 氣體氧氣 50毫升/分鐘,1 MPa(10巴) 受試化合物 受試化合物1
    3-(6-第三丁基-1-羥基-2-甲基苯基)-丙酸-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38-十三氧雜-正-三十八酯
    受試化合物2 24 593669 拾、申請專利範圍 1.一種官能流體,其包含= 矜/评i (I), a) 4-羥基苯基丙酸酯:
    其中, 心及R2之一者爲氫或c「c9烷基;另一者爲c3-c9烷基 r3爲氫或甲基; R4爲氫、CrC3Q烷基、(cvc4烷基)W苯基、苯基或下 式之基:
    其中, R/及R2’具有如上述1及R2之定義;及 η爲數字2至20 ; b) 水溶性聚伸烷基二醇或其混合物;及 c) 水。 2.如申請專利範圍第1項之官能流體,其包含作爲成分 a)之4-羥基苯基丙酸酯(I),其中, 1及112之一者爲甲基;另一者爲第三丁基;或 心及112皆爲第三丁基; 26
TW091124977A 2001-11-21 2002-10-25 Aqueous functional fluids with antioxidants TW593669B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01811119 2001-11-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW593669B true TW593669B (en) 2004-06-21

Family

ID=8184256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW091124977A TW593669B (en) 2001-11-21 2002-10-25 Aqueous functional fluids with antioxidants

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20050020457A1 (zh)
EP (1) EP1451277B1 (zh)
JP (1) JP4558320B2 (zh)
KR (1) KR100923285B1 (zh)
CN (1) CN1297639C (zh)
AU (1) AU2002356586A1 (zh)
BR (1) BR0214306B1 (zh)
CA (1) CA2466737C (zh)
MX (1) MXPA04004831A (zh)
TW (1) TW593669B (zh)
WO (1) WO2003044140A1 (zh)
ZA (1) ZA200403390B (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100204075A1 (en) * 2005-07-01 2010-08-12 Enbio Industries, Inc. Environmentally compatible hydraulic fluid
US7741259B2 (en) * 2005-07-01 2010-06-22 Enbio Industries, Inc. Environmentally compatible hydraulic fluid
PL2132251T3 (pl) * 2006-12-21 2017-05-31 Croda Americas Llc Kompozycja i sposób
DE102008064004B4 (de) * 2008-12-19 2011-11-24 Clariant International Limited Wasserbasierende Hydraulikflüssigkeiten enthaltend Dithiodi(arylcarbonsäuren) oder deren Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalze
US8236205B1 (en) 2011-03-11 2012-08-07 Wincom, Inc. Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles and other triazoles and methods for using same
US8236204B1 (en) 2011-03-11 2012-08-07 Wincom, Inc. Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles solubilized in activating solvents and methods for using same
BR112015011371A2 (pt) * 2012-12-12 2017-07-11 Dow Global Technologies Llc fluido metalúrgico concentrado e processo metalúrgico
WO2014204908A1 (en) * 2013-06-18 2014-12-24 Houghton Technical Corp. Component recovery from metal quenching bath or spray
US9309205B2 (en) 2013-10-28 2016-04-12 Wincom, Inc. Filtration process for purifying liquid azole heteroaromatic compound-containing mixtures
GB201819834D0 (en) * 2018-12-05 2019-01-23 Castrol Ltd Metalworking fluids and methods for using the same
FR3134815A1 (fr) * 2022-04-20 2023-10-27 Totalenergies Onetech Composition aqueuse pour la lubrification et/ou le refroidissement d’un système de propulsion d’un véhicule électrique ou hybride

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3441575A (en) * 1961-10-30 1969-04-29 Geigy Chem Corp Esters of di(lower)alkylhydroxyphenyl alkanoic acid containing a hetro atom
US3497549A (en) * 1961-10-30 1970-02-24 Geigy Chem Corp Diesters of dialkyleneglycols and certain p - hydroxyphenyl-alkanoic acids
CH549407A (de) * 1970-07-06 1974-05-31 Ciba Geigy Ag Verwendung sterisch gehinderter phenolestern von glykolen als stabilisatoren.
CA995686A (en) 1971-07-01 1976-08-24 Martin Dexter 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenylalkanoic acid esters of polyalkylene glycols and compositions stabilized thereby
US4032562A (en) * 1974-11-05 1977-06-28 Ciba-Geigy Corporation 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenylalkanoic acid esters of polyalkylene glycols
US4138346A (en) 1976-12-06 1979-02-06 Basf Wyandotte Corporation Water-based hydraulic fluid
US4151059A (en) 1977-12-27 1979-04-24 Coulter Stork U.S.A., Inc. Method and apparatus for sputtering multiple cylinders simultaneously
US4209414A (en) * 1978-03-13 1980-06-24 E. F. Houghton And Co. Dual-purpose hydraulic fluid
US4686058A (en) * 1981-04-13 1987-08-11 Basf Corporation Thickened-water based hydraulic fluids
JPS5829898A (ja) * 1981-08-14 1983-02-22 Nippon Oil & Fats Co Ltd 水系潤滑油組成物
JPS61103995A (ja) * 1984-10-26 1986-05-22 Nippon Oil & Fats Co Ltd 水系潤滑油
US4716244A (en) * 1985-05-02 1987-12-29 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters
US5137980A (en) * 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
DK0565487T3 (da) 1992-04-08 1997-05-20 Ciba Geigy Ag Flydende antioxidanter som stabilisatorer
TW406127B (en) * 1992-12-21 2000-09-21 Ciba Sc Holding Ag Novel liquid phenolic antioxidants
ES2154317T3 (es) 1994-02-11 2001-04-01 Lubrizol Corp Fluido hidraulico exento de metal con una sal de amina.
JP3391930B2 (ja) * 1995-03-07 2003-03-31 新日本石油株式会社 水溶性切削油剤原液組成物および水溶性切削油剤組成物
JP2001200287A (ja) * 2000-01-17 2001-07-24 Parker Kosan Kk 鋼板用潤滑剤

Also Published As

Publication number Publication date
US20050020457A1 (en) 2005-01-27
EP1451277A1 (en) 2004-09-01
KR20050044350A (ko) 2005-05-12
ZA200403390B (en) 2006-06-28
AU2002356586A1 (en) 2003-06-10
US8329625B2 (en) 2012-12-11
US20100213410A1 (en) 2010-08-26
BR0214306B1 (pt) 2012-11-27
CA2466737C (en) 2012-01-31
EP1451277B1 (en) 2013-07-03
JP4558320B2 (ja) 2010-10-06
MXPA04004831A (es) 2004-07-30
WO2003044140A1 (en) 2003-05-30
CN1589314A (zh) 2005-03-02
KR100923285B1 (ko) 2009-10-23
CN1297639C (zh) 2007-01-31
CA2466737A1 (en) 2003-05-30
JP2005526149A (ja) 2005-09-02
BR0214306A (pt) 2004-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8329625B2 (en) Aqueous functional fluids with antioxidants
JP5395658B2 (ja) 非鉄金属用腐食防止組成物
JP5793221B2 (ja) 潤滑剤ブレンド組成物
JP6283552B2 (ja) 水溶性金属加工油および金属加工用クーラント
TW201035379A (en) N-acylsarcosine compositions
US20090221458A1 (en) Succinic acid semi-amides as anti-corrosive agents
US20090105102A1 (en) Benzotriazole Compositions
JP6445247B2 (ja) 水溶性金属加工油および金属加工用クーラント
JP2010236064A (ja) 冷却液組成物
US20110212864A1 (en) Benzotriazole compositions
US11124727B2 (en) Low VOC lubricant compositions
TW202311225A (zh) O-烷基化位阻抗氧化劑
BR112019026503B1 (pt) Composiçao de lubrificante

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees