BR0214306B1 - fluido funcional compreendendo éster de ácido 4-hidroxifenilpropiÈnico e polialquileno glicol de alta viscosidade solúvel em água. - Google Patents

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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "FLUIDO FUNCIONAL COMPRENDENDO ÉSTER DE ÁCIDO 4-HIDROXIFENIL- PROPIÔNICO E POLIALQUILENO GLICOL DE ALTA VISCOSIDADE SO- LÚVEL EM ÁGUA".
A presente invenção se refere a fluidos funcionais aquosos que compreendem ésteres de ácido 4-hidroxifenilpropiônico e polialquileno gli- cóis solúveis em água e ao uso desses fluidos funcionais aquosos para a- perfeiçoar as propriedades de desempenho de fluidos de trabalho em metal ou fluidos hidráulicos.
Aditivos são adicionados a fluidos funcionais, tais como fluidos hidráulicos ou fluidos de trabalho em metal, a fim de aperfeiçoar as proprie- dades antioxidantes do fluido ou satisfazer exigências técnicas de demanda e ecológicas, tais como alta capacidade de transporte de carga ou proteção contra corrosão e desgaste. Dialquil ditiofosfatos de zinco são comumente usados, mas devido a razões ambientais, várias tentativas têm sido feitas para substituir esses compostos por compostos isentos de metais. O uso de fluidos hidráulicos isentos de metais é obrigatório, especialmente em maqui- naria agrícola ou geralmente em unidades hidráulicas móveis, na qual va- zamentos apresentam o risco ecológico de contaminação de solo ou água com compostos de zinco. Portanto, há uma necessidade de aditivos isentos de metais e cinzas. Fluidos hidráulicos adequados devem também satisfazer as especificações de orientação dos fabricantes de máquinas hidráulicas, por exemplo Denison HFO (Denison Hydraulics) ou Vickers M-2980 (Vic- kers), e à necessidade de serem compatíveis com água. Adicionalmente, de acordo com as especificações de DIN 51524 e Denison HFO, eles devem atingir um estágio de carga de falha (FLS) de pelo menos 10 no teste FZG.
O Relatório Descritivo de Patente U.S. N0 5 531 911 descreve flui- dos hidráulicos isentos de zinco baseados em óleo que compreendem compo- nentes aditivos que contêm fósforo e enxofre. Um componente é um éster de ácido tiofosfórico do tipo trifeniltiofosfato, por exemplo, Irgalube® (marca regis- trada de Ciba Specialty Chemicals) TPPT. Esse componente é combinado com ésteres de ácido ditiofosfórico do tipo IRGALUBE 63 e com outros componen- tes aditivos de óleo opcionais, por exemplo, sulfonatos de amônio. Uma desvantagem de formulações oleosas é sua inflamabilida- de, especialmente em temperaturas de trabalho mais altas da maquinaria empregada. Fluidos hidráulicos resistentes a fogo são obrigatórios em mui- tas aplicações para minimizar os problemas associados a vazamentos de fluido hidráulico de linhas de alta pressão que entra em contato com equi- pamento quente, por exemplo, máquinas de soldagem, máquinas-ferramenta ou máquinas de fundição de matrizes nas indústrias automotivas e de aço.
Desvantagens adicionais de formulações oleosas referem-se aos altos custos de descarte de rejeitos de líquidos oleosos usados e à falta de compatibilidade com água. A contaminação de óleos hidráulicos com água ocorre com freqüência, especialmente quando são usadas unidades hidráulicas móveis. A presença de aditivos que contêm fósforo e enxofre causa degradação hidrolítica com subseqüente formação de produtos de decomposição corrosiva. Eles poderão atacar os metais usados nas unida- des hidráulicas, por exemplo, ligas de aço e cobre, e causam dano a bom- bas hidráulicas. Adicionalmente, aglomerações de produtos de decomposi- ção poderão também bloquear os filtros de unidades de filtração by-pass. Sabe-se que a vida útil de unidades hidráulicas pode ser significativamente ampliada por meio de filtragem muito fina. Portanto, o tamanho dos poros dos filtros de unidades de filtração by-pass foi reduzido de 30 μ para 6 μ. Conseqüentemente, somente óleos hidráulicos que formam apenas quanti- dades extremamente pequenas de produtos de decomposição hidrolítica insolúvel quando contaminados com água podem eficientemente ser usados.
Fluidos hidráulicos que apresentam água como base são des- critos in Relatórios Descritivos de Patentes U.S. N°s 4.151.059 e 4.138.346. Embora fluidos hidráulicos de qualquer tipo sejam principalmente usados para transmitir forças, os fluidos têm adicionalmente de proporcionar Iubrifi- cação das partes mecânicas do equipamento a fim de prevenir desgaste ex- cessivo.
Orientado por aspectos ambientais, econômicos e de segurança, o uso de fluidos à base de água, em vez de óleos puros, é também reco- mendado para operações de resfriamento brusco e resfriamento em proces- sos de trabalho em metal. Um tipo de fluido que satisfaz essas exigências são polialquileno glicóis combinados com água em várias proporções. Devi- do às temperaturas relativamente altas envolvidas no processo de resfria- mento brusco, os polialquileno glicóis são degradados por oxidação. Para superar esse problema, vários antioxidantes têm sido propostos.
De acordo com o Relatório Descritivo de Patente U.S. N0 4.686.058, fluidos hidráulicos de alta viscosidade à base d'água são prepa- rados combinando água, espessantes orgânicos, tais como polioxialquileno glicóis, e aditivos de fluidos hidráulicos convencionais, tais como fenóis blo- queados.
O problema subjacente à presente invenção é a preparação de fluidos funcionais aquosos úteis como fluidos hidráulicos ou fluidos de tra- balho em metal, fluidos estes que apresentam compatibilidade aperfeiçoada com água e uma tendência significativamente menor a formar oxidação in- desejável e produtos de hidrólise.
Verificou-se surpreendentemente que a adição de um antioxi- dante adequado do tipo fenol bloqueado a um fluido aquoso que compreen- de polialquileno glicol solúvel em água ou misturas destes produz composi- ções que satisfazem às especificações acima mencionadas e apresentam uma tendência significativamente menor a formar produtos de hidrólise cor- rosivos.
Portanto, a presente invenção refere-se a um fluido funcional que compreende
a）um ester de acido 4-hidroxifenilpropionico:
<formula>formula see original document page 4</formula>
onde
um de R1 e R2 representa hidrogênio ou C1-Cgalquila; e o outro representa C3-C9alquila;
R3 representa hidrogênio ou metila; R4 representa hidrogênio, C1-C3oalquila, (C1-C4alquil)1-3fenila,
onde
R-T e R2' apresentam os mesmos significados que Ri e R2 defini- dos acima; e
η representa um numerai de 1 a 60;
b) polialquileno glicol solúvel em água ou misturas destes; e
c) água.
Os fluidos funcionais aquosos são especialmente adequados para uso como fluidos hidráulicos ou fluidos de trabalho em metal. Portanto, a presente invenção também se refere ao uso do fluido funcional aquoso definido acima para aperfeiçoar as propriedades de desempenho de fluidos hidráulicos ou fluidos de trabalho em metal.
Esses fluidos são substancialmente isentos de cinzas e livres de metal e satisfazem às especificações acima mencionadas.
Os termos e definições usados no contexto da descrição da pre- sente invenção preferencialmente apresentam os seguintes significados: Componente a)
Em um composto (I), R1 e R2 definidos como C1-C9alquila com- preendem (onde possível) grupos não-ramificados e ramificados, por exem- plo, metila, etila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila, neopen- tila, isopentila, n-hexila, 2-etilbutila, 1-metilpentila, 1,3-dimetilbutila, n-heptila, 3- heptila, 1-metilhexila, isoeptila, n-octila, 2-etilhexila, 1,1,3,3-tetrametilbutila, 1-metilheptila, n-nonila ou 1,1,3-trimetilhexila.
R1 e R2 definidos como C3-Cgalquila compreendem grupos não- ramificados e preferencialmente ramificados, por exemplo, isopropila, isobu- tila, terc-butila, neopentila, isopentila, 2-etilbutila, 1-metilpentila, 1,3- dimetilbutila, 3-heptila, 1-metilhexila, isoeptila, 2-etilhexila, 1,1,3,3- tetrametilbutila, 1-metilheptila ou 1,1,3-trimetilhexila.
Em uma modalidade preferida da invenção, um de Ri e R2 re- presenta em um composto (I) hidrogênio ou Ci-Cgalquila, particularmente metila ou terc-butila, e o outro representa C3-Cgalquila, particularmente terc- butila.
R4 definido como Ci-C30alquila compreende (onde possível) gru- pos não-ramificados e ramificados, por exemplo CrCgaIquiIa com os signifi- cados acima mencionados, ou Cio-C3oalquila, particularmente CiO-C3OaIquiIa de cadeia reta, por exemplo, n-decila, n-dodecila, n-tetradecila, n-hexadecila ou n-octadecila ou homólogos superiores dos mesmos.
R4 definido como (C-rC4)-|.3fenila compreende fenila que é subs- tituída por 1 a 3 grupos Ci-C4alquila, por exemplo metila ou terc-butila.
No grupo (A), R1' e R2' apresentam os mesmos significados que Ri e R2 definidos acima. Em uma modalidade preferida da invenção, um de R-T e R2' representa em um grupo (A) hidrogênio ou Ci-Cgalquila, particular- mente metila, e o outro representa C3-Cgalquila, particularmente terc-butila. De acordo com uma outra modalidade preferida da invenção, tanto R1' quanto R2' representam em um grupo (A) C3-Cgalquila1 particularmente terc- butila.
Em um composto (I), o índice η representa um numerai de 1 a .60 e define o número de unidades passíveis de repetição derivadas de oxido de etileno ou propileno ou etileno ou propileno glicol. Em uma outra modali- dade preferida da invenção, η representa numerais de 2 a 20, particular- mente numerais de 2 a 15.
Uma modalidade preferida da invenção refere-se a um fluido funcional aquoso que compreende como componente a) um éster de ácido .4-hidroxifenilpropiônico (I), onde
um de Ri e R2 representa metila; e o outro representa terc-butila; ou
tanto Ri quanto R2 representam terc-butila;
R3 representa hidrogênio ou metila;
R4 representa hidrogênio, C1-Cgalquila ou o grupo (A), onde um de R1' e R2' representa metila; e o outro representa terc-
butila; ou
tanto R1' quanto R2' representam terc-butila; e n representa um numerai de 2 a 15.
Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a um fluido funcional aquoso que compreende como componente a) um composto: <formula>formula see original document page 7</formula>
onde
um de Ri e R2 representa metila e o outro representa terc-butila;
R1' e R2' são como definidos para Ri e R2; e o índice η repre- senta um numerai de 2 a 15;
ou R1, Ri', R2 e R2' representam terc-butila; e o índice η repre- senta um numerai de 2 a 15.
Em uma modalidade particularmente preferida da invenção, o fluido funcional aquoso compreende como componente a) um composto:
Os compostos (I) são conhecidos e podem ser produzidos atra- vés de métodos conhecidos, tais como aqueles descritos em Relatórios Descritivos de Patentes U.S. N0S 4.032.562 e 5.696.281.
O componente a) está presente na composição em uma quanti- dade de 0,002 a 10,0%, preferencialmente de 0,002 a 5,0%, ainda mais preferencialmente de 0,002 a 1,0%, com base no peso total da composição.
O componente a) está presente no concentrado descrito abaixo em uma quantidade de 0,01 a 10,0%, preferencialmente de 0,02 a 5,0%, e, ainda mais preferencialmente, de 0,01 a 2,0%, com base no peso total da composição.
Componente b)
Polialquileno glicol (óxidos de polialquileno) ou misturas destes são derivados de polietileno glicol ou polipropileno glicol (= óxido de polieti- Ieno ou óxido de polipropileno) ou polimerizatos mistos dos mesmos e são representados pela fórmula
HO—f-CH-CHR—O—CHRg-OH (II),
onde η é um numerai de 1 a cerca de 1,0 χ 106 e Ra e Rb representam hidro- gênio ou metila. Polialquileno glicol (óxidos de polialquileno) adequado solú- vel em água ou misturas dos mesmos são usados como fluidos de transfe- rência de calor na indústria de plásticos e na recirculação de placas de cir- cuito impresso a temperaturas de 200°C a 240°C. Eles mostram desempe- nho aperfeiçoado em relação a óleos de petróleo ou soluções não-aquosas de polietileno glicóis devido à sua boa estabilidade térmica e oxidativa, boas características de transferência de calor, altos pontos de fulgor, baixa ten- dência à formação de sedimento, comportamento não formador de mancha ou baixo ponto de derramamento.
Particularmente preferidos são polialquileno glicóis de alta visco- sidade que satisfazem às seguintes especificações:
· faixa de viscosidades de acordo com ASTM D445 a 40°C entre 10.000 e 200.000 (cSt) e a 100°C entre 1.000 e 180.000;
• ponto de derramamento de acordo com ASTM D97 entre 0°C e 20°C;
• ponto de fulgor (copo aberto) acima de 200°C; · ponto de turvação entre 50 - 80°C.
Polialquileno glicóis adequados solúveis em água são comerci- almente disponíveis a partir de ICI Corp. sob o nome de produto Emkarox® (Marca Registrada ICI Corp.), particularmente os produtos específicos EMKAROX HV 19, 20, 26, 45, 105, 165.
Componente b) está presente na composição em uma quantida- de de 0,5 a 95,0%, preferencialmente de 0,5 a 75,0% e, ainda mais prefe- rencialmente, de 0,1 a 50,0%, com base no peso total da composição.
Componente b) está presente no concentrado descrito abaixo em uma quantidade de 5,0 a 95,0%, preferencialmente de 10,0 a 90,0% e, ainda mais preferencialmente, de 10,0 a 50,0%, com base no peso total da composição. Componente c)
Os fluidos funcionais contêm cerca de 60,0 a 99,0% de água e cerca de 40,0 a 1,0% de concentrado. Preferencialmente, os fluidos contêm cerca de 75,0 a 99,0% de água e cerca de 25,0 a 1,0% de concentrado. Como meio de reduzir corrosão, o pH do fluido é mantido acima de 7. Os fluidos são facilmente formulados usando água de torneira, embora água destilada ou desionizada seja preferida. Componente d)
A adição de pelo menos um aditivo adicional ao fluido funcional é opcional mas preferido. Portanto, a invenção também se refere a um fluido funcional aquoso que compreende
a) um éster de ácido 4-hidroxifenilpropiônico (!');
b) polialquileno glicol de alta viscosidade solúvel em água ou misturas dos mesmos;
c) água; e, opcionalmente,
d) aditivos adicionais adequados para fluidos aquosos hidráuli- cos ou fluidos de trabalho em metal.
Os fluidos funcionais acima mencionados, por exemplo, fluidos de trabalho em metal ou fluidos hidráulicos, poderão adicionalmente com- preender aditivos adicionais que são adicionados a fim de aperfeiçoar suas propriedades básicas todavia adicionalmente. Tais aditivos incluem: antioxi- dantes adicionais, apassivadores de metal, inibidores de corrosão, depresso- res de ponto de derramamento, dispersantes, detergentes, aditivos adicio- nais para pressão máxima e aditivos antidesgaste. Tais aditivos são adicio- nados nas quantidades usuais para cada um deles, que variam em cada caso aproximadamente de 0,01 a 10,0%, preferencialmente de 0,1 a 1,0% em peso. Exemplos de aditivos adicionais são dados abaixo: .1. Antioxidantes fenólicos
.1.1. Monofenóis alquilados
.2,6-Di-terc-butil-4-metilfenol, 2-butil-4,6-dimetilfenol, 2,6-di-terc- butil-4-etilfenol, 2,6-di-terc-butil-4-n-butilfenol, 2,6-di-terc-butil-4-isobutilfenoI,2,6-diciclopnetil-4-metilfenol, 2-(a-metilcicloexil)-4,6-dimetilfenol, 2,6-diocta- decil-4-metilfenol, 2,4,6-tricicloexilfenol, 2,6-di-terc-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenóis lineares ou nonilfenóis ramificados na cadeia lateral, tais como2,6-dinonil-4-metilfenol, 2,4-dimetil-6-(1 '-metil-undec-1 '-il)fenol, 2,4-dimetil-6- (l-metil-heptadec-V-iO-fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metiltridec-1,-il)fenol e mistu- ras dos mesmos.
.1.2. Alquiltiometilfenóis
.2,4-Dioctiltiometil-6-terc-butilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-metilfenol,2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol, 2,6-didodeciltiometil-4-nonilfenol.
.1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas
.2,6-Di-terc-butil-4-metoxifenol, 2,5-di-terc-butil-hidroquinona, 2,5-
di-terc-amilidroquinona, 2,6-difenil-4-octadeciloxifenol, 2,6-di-terc-butil-hidro- quinona, 2,5-di-terc-butil-4-hidroxianisol, 3,5-di-terc-butil-4-hidroxianisol, es- tearato de 3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenila, adipato de bis(3,5-di-terc-butil-4- hidroxifenila). .1.4. Tocoferóis
α-, β-, γ- ou δ-tocoferol e misturas dos mesmos (Vitamina E).
.1.5. Éteres tiodifenílicos hidroxilados
.2,2'-Tio-bis(6-terc-butil-4-metilfenol), 2,2'-tio-bis(4-octilfenol), 4,4'- tio-bis(6-terc-butil-3-metilfenol), 4,4'-tio-bis(6-terc-butil-2-metilfenol), 4,4-tio- .bis(3,6-di-sec-amilfenol), 4,4'-bis(2,6-dimetil-4-hidroxifenil)-dissulfeto.
.1.6. Alquilideno bisfenóis
.2,2'-Metileno-bis(6-terc-butil-4-metilfenol), 2,2'-metileno-(6-terc- butil-4-etilfenol), 2,2'-metileno-bis[4-metil-6-(a-metilcicloexil)fenol], 2,2'-meti- leno-bis(4-metil-6-cicloexilfenol), 2,2'-metileno-bis(6-nonil-4-metilfenol), 2,2'- . metileno-bis(4,6-di-terc-butilfenol), 2,2'-etilideno-bis(4,6-di-terc-butilfenol),2,2"-etilideno-bis(6-terc-butil-4-isobutilfenol), 2,2'-metileno-bis[6-(a-metilben- zil)-4-nonilfenol], 2,2'-metileno-bis[6-(a,a-dimetilbenzil)-4-nonilfenol], 4,4'- metileno-bis(2,6-di-terc-butilfenoI), 4,4'-metileno-bis(6-terc-butil-2-metilfenol),1,1 -bis(5-terc-butil-4-hidróxi-2-metilfenil)butano, 2,6-bis(3-terc-butil-5-metil-2- hidroxibenzil)-4-metilfenol, 1,1,3-tris(5-terc-butil-4-hidróxi-2-metilfenil)butano,1,1 -bis(5-terc-butil-4-hidróxi-2-metilfenil)-3-n-dodecilmercaptobutano, etileno glicol bis[3,3-bis(3^erc-butil-4'-hidroxifenil)butirato], bis(3-terc-butil-4-hidróxi- 5-metilfenil)dicicIopentadieno, bisp-ÍS-terc-butil^-hidróxi-õ-metilbenziO-e- terc-butil-4-metilfenil]tereftalato, 1,1-bis(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano, 2,2- bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(5-terc-butil-4-hidróxi-2-me- tilfenil)-4-n-dodecilmercaptobutano, 1,1,5,5-tetra(5-terc-butil-4-hidróxi-2-me- tilfenil)pentano.
.1.7. Compostos O-, N- e S-benzila
Éter 3,5,3',5'-tetra-terc-butil-4,4,-diidroxidibenzílico, octadecil-4-hidróxi-3,5- dimetilbenzil-mercaptoacetato, tridecil-4-hidróxi-3,5-di-terc-butilbenzil-mer- captoacetato, tris(3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzil)amina, ditiotereftalato de bis(4-terc-butil-3-hidróxi-2,6-dimetilbenzila), sulfeto de bis(3,5-di-terc-butil-4- hidroxibenzila), isooctil-3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzil-mercaptoacetato.
.1.8. Malonatos hidroxibenzilados
Malonato de diocíadecil-2,2-bis-(3,5-di-terc-butil-2-hidroxiben- zila), malonato de dioctadecil-2-(3-terc-butil-4-hidróxi-5-metilbenzila), malo- nato de didodecilmercaptoetil-2,2-bis-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzila), ma- lonato de di-[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenil]-2,2-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidro- xibenzila).
.1.9. Compostos aromáticos de hidroxibenzila1,3,5-tris(3,5-Di-terc-butil-4-hidroxibenzil)-2,4,6-trimetilbenzeno,1,4-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzil)-2,3,5,6-tetrametilbenzeno, 2,4,6-tris- (3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzil)fenol.
.1.10. Compostos de triazina
.2,4-bis-Octilmercapto-6-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5- triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2- octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenóxi)-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris(3,5- di-terc-butil-4-hidroxifenóxi)-1,2,3-triazina, isocianurato de 1,3,5-tris(3,5-di-terc- butil-4-hidroxibenzila), isocianurato de 1,3,5-tris(4-terc-butil-3-hidróxi-2,6-dime- tilberizila), 2,4,6-tris(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris- (3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hexaidro-1,3,5-triazina, isocianurato de 1,3,5-tris (3,5-dicicloexil-4-hidroxibenzila). .1.11 Acilaminofenóis
Anilida de ácido 4-hidroxiláurico, anilida de ácido 4- hidroxiesteárico, éster octílico de ácido N-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)- carbâmico.
.1.12. Esteres do ácido p-(5-terc-butil-4-hidróxi-3-metilfenil)-propiônico
Com álcoois poliídricos, por exemplo, com 1,6-hexanodiol, 1,9- nonanodiol, etileno glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, pentaeritritol, isocianurato de tris(hidroxietila), diamida de ácido tris(hidroxietil)oxálico, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1 -fosfa-2,6,7-trioxabiciclo- [2.2.2]octano.
. 1.13. Esteres do ácido B-(3.5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propiônico. ésteres do ácido p-(3,5-dicicloexil-4-hidroxifenil)-propiônico, ácido 3,5-di-terc-butil-4- hidroxifenilacético
Com álcoois mono ou poiiíaricos, por exemplo, com metanol, etanol, n-octanol, isooctanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etileno glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, pentaeritritol, isocianurato de tris(hidroxietila), diamida de ácido Ν,Ν'-bis-hidroxietil-oxálico, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, tri- metilexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1 -fosfa-2,6,7-trioxabiciclo- [2.2.2]octano.
.1.14. Amidas de ácido B-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propiônico
N.N-bisíS.õ-Di-terc-butiM-hidroxifenilpropionilJ-hexametilenodiami- na, N.N-bisíS.õ-di-terc-butil^-hidroxifenilpropioniOtrimetilenodiamina, Ν,Ν'-bis- (3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazina. .1.15. Ácido ascórbico (vitamina C) .1.16. Antioxidantes amínicos
Ν,Ν'-Diisopropil-p-fenilenodiamina, Ν,Ν'-di-sec-butil-p-fenileno- diamina, N,N'-bis(1,4-dimetilfenil)-p-fenilenodiamina, N,N'-bis(1-etil-3-metil- pentil)-p-fenilenodiamina, N,N'-bis(1 -metileptil)-p-fenilenodiamina, Ν,Ν'-dici- cloexil-p-fenilenodiamina, Ν,Ν'-difenil-p-fenilenodiamina, N,N'-bis(2-naftil)-p- fenilenodiamina, N-isopropil-N-fenil-p-fenilenodiamina, N-(1,3-dimetilbutil)- Ν'-fenil-p-fenilenodiamina, N-(1 -metilheptil)-N'-fenil-p-fenilenodiamina, N- cicloexil-N-fenil-p-fenilenodiamina, 4-(p-toluenamido)-difenilamina, N1N'- dimetil-N,N'-di-sec-butil-p-fenilenodiamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4- isopropoxidifenilamina, 4-n-butilaminofenol, 4-butirilaminofenol, 4-nonanoila- minofenol, 4-dodecanoilaminofenol, 4-octadecanoilaminofenol, di-(4-meto- xifenil)amina, 2,6-di-terc-butil-4-dimetilaminometilfenol, 2,4'-diaminofenilme- tano, 4,4'-diaminodifenilmetano, N,N,N\N'-tetrametil-4,4'-diaminodifenilme- tano, 1,2-di[(2-metilfenil)amino]etano, 1,2-difenilaminopropano, o-tolilbiguani- da, di-^-O^-dimetilbutiOfenillamina, N-fenil-1-naftilamina terc-octilada, mistura de terc-butil/terc-octil-difenilaminas mono e dialquiladas, mistura de nonildifenilaminas mono e dialquiladas, mistura de dodecildifenilaminas mono e dialquiladas, mistura de isopropil/isoexil-difenilaminas mono e dial- quiladas, misturas de terc-butildifenilaminas mono e dialquiladas, 2,3-diidro-3,3-dimetil-4H-1,4-benzotiazina, fenotiazina, mistura de terc-butil/terc-octil- fenotiazinas mono e dialquiladas, misturas de terc-octilfenotiazinas mono e dialquiladas, N-alilfenotiazina, N,N,N',N'-tetrafenil-1,4-diaminobut-2-eno, N1N- bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-hexametilenodiamina, sebacato de bis- (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ila), 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ona, 2,2,6,6- tetrametilpiperidin-4-ol.
.2. Antioxidantes adicionais
Fosfitos alifáticos ou aromáticos, ésteres de ácido tiodipropiônico ou ácido tiodiacético ou sais de ácido ditiocarbâmico, 2,2,12,12-tetrametil-5,9- diidróxi-3,7,11-tritiatridecano e 2,2,15,15-tetrametil-5,12-diidróxi-3,7,10,14-tetra- tiaexadecano.
.3. Desativadores de metais (por exemplo, cobre) .3.1. Benzotriazóis e derivados destes2-Mercaptobenzotriazol, 2,5-dimercaptobenzotriazol, 4- ou 5-
alquilbenzotriazóis (por exemplo, tolutriazol) e derivados dos mesmos,4,5,6,7-tetraidrobenzotriazol, 5,5'-metileno-bis-benzotriazol; bases de ben- zotriazol ou tolutriazol de Mannich, tais como 1-[di-(2-etilexil)aminometiI]to- Iutriazol e 1-[di-(2-etilexil)aminometil]benzotriazol; alcoxialquilbenzotriazóis, tais como 1-(noniloximetil)-benzotriazol, 1-(1-butoxietil)-benzotriazol e 1-(1- cicIoexiloxibutil)-tolutriazol.
.3.2. 1.2.4-Triazóis e derivados destes
.3-Alquil-(ou -aril-)-1,2,4-triazóis, bases de 1,2,4-triazóis de Man- nich, tais como 1-[di-(2-etilexil)aminometil]-1,2,4-triazol; alcoxialquil-1,2,4- triazóis, tais como 1-(1-butoxietil)-1,2,4-triazol; 3-amino-1,2,4-triazóis adia- dos.
.3.3. Derivados de imidazol
.4,4'-Metileno-bis(2-undecil-5-metil)imidazol e éter bis[(N-metil) imidazol-2-il]-carbinol-octílico.
.3.4. Compostos heterocíclicos que contêm enxofre .2-Mercaptobenzotriazol, 2,5-dimercapto-1,3,4-tiadiazol, 2,5-di- mercaptobenzotiadiazol e derivados dos mesmos; 3,5-bis[di-(2-etilexil)ami- nometil]-1,3,4-tiadiazolin-2-ona.
.3.5. Aminocompostos
Saiiciiideno-propilenodiamina, salicilaminoguanidina e sais dos mesmos.
.4. Inibidores de corrosão
.4.1. Ácidos orgânicos, seus ésteres, sais de metal, sais de amina e anidridos
Ácidos alquil- e alquenil-succínicos e seus ésteres parciais com álcoois, dióis ou ácidos hidroxicarboxílicos, amidas parciais de ácidos alquil- e alquenil-succínicos, ácido 4-nonilfenoxiacético, ácidos alcóxi- e alcoxietóxi- carboxílico, tais como ácido dodeciloxiacético, ácido dodecilóxi(etóxi)acético e sais de amina dos mesmos, e também N-oleoil-sarcosina, monooleato de sorbitano, naftenato de chumbo, anidridos de ácidos alquenilsuccínicos, por exemplo, anidrido de ácido dodecenilsuccínico, 2-(2-carboxietil)-1-dodecil-3- metilglicerol e sais do mesmo, especialmente seus sais de sódio e potássio trietanolamina.
.4.2. Compostos que contêm nitrogênio
Aminas alifáticas ou cicloalifáticas terciárias e sais de amina de ácidos orgânicos e inorgânicos, por exemplo, carboxilatos de alquil amônio solúveis em óleo, e 1-[N,N-bis(2-hidroxietil)amino]-3-(4-nonilfenóxi)propan-2- ol; compostos heterocíclicos: imidazolinas substituídas e oxazolinas, por exemplo, 2-heptadecenil-1-(2-hidroxietil)-imidazolina. .4.3. Compostos que contêm enxofre
Dinonilnaftaleno sulfonatos de bário, sulfonatos de petróleo cál- cio, ácidos carboxílicos alifáticos substituídos com alquiltio, ésteres de áci- dos 2-sulfocarboxílicos alifáticos e sais dos mesmos.
5. Intensificadores de índice de viscosidade
Poliacrilatos, polimetacrilatos, copolímeros de vinilpirrolidona/ metacrilato, polivinilpirrolidonas, polibutenos, copolímeros de olefinas, copo- límeros de estireno/acrilato, poliéteres.
6. Depressores de ponto de derramamento
Poli(met)acrilatos, copolímeros de acetato de etileno/vinila, alquil poliestirenos, copolímeros de fumarato, derivados de naftaleno alquilados.
7. Dispersantes/Tensoativos
Amidas ou imidas de ácido polibutenilsuccínico, derivados de ácido polibuteni! fosfônico, magnésio básico, sulfonatos e fenolatos de cálcio e bário.
8. Aditivos para pressão máxima e antidesgaste
Compostos que contêm enxofre e halogênio, por exemplo, para- finas cloradas, olefinas sulfurizadas ou óleos vegetais (óleo de soja, óleo de colza), alquil- ou aril-di- ou -trissulfetos, benzotriazóis ou derivados destes, tais como bis(2-etilexil)aminometiltolutriazóis, ditiocarbamatos, tais como metileno-bis-dibutilditiocarbamato, derivados de 2-mercaptobenzotiazol, talis como 1-[N,N-bis(2-etilexil)aminometil]-2-mercapto-1 H-1,3-benzotiazol, deri- vados de 2,5-dimercapto-1,3,4-tiadiazol, tais como 2,5-bis(terc-nonilditio)- .1,3,4-tiadiazol.
9. Coeficiente de redutores de atrito
Óleo de banha, ácido oléico, sebo, óleo de colza, gorduras sulfu- rizadas, amidas e aminas. Exemplos adicionais são dados em EP-A-O 565 .487. .10. Aditivos especiais para uso em fluidos água/óleo de trabalho em metal e fluidos hidráulicos
Emulsificantes, por exemplo, sulfonatos de petróleo, aminas, tais como aminas graxas polioxietiladas, substâncias de superfície ativa não- iônicas; tampões, por exemplo alcanolaminas; biocidas, por exemplo triazi- nas, tiazolinonas, tris-nitrometano, morfolina, piridenotiol de sódio; aperfei- çoadores de velocidade de processamento, por exemplo, sulfonatos de cál- cio e bário.
Os componentes acima mencionados poderão ser misturados com os componentes acima mencionados a) - c) de maneira conhecida per se de acordo com métodos da técnica anterior para preparação de fluidos hidráulicos ou fluidos de trabalho em metal. É também possível preparar um concentrado ou uma chamada "embalagem aditiva" que pode ser diluído para fornecer as concentrações de trabalho para o lubrificante pretendido.
Portanto, a invenção também se refere a um concentrado que compreende
a) um éster de ácido 4-hidroxifenilpropiônico (I), onde Ri - R4 e η são como definidos acima;
b) um polialquileno glicol de alta viscosidade solúvel em água ou misturas destes; e
c) os aditivos adicionais adequados acima mencionados para fluidos aquosos hidráulicos ou fluidos de trabalho em metal.
Os concentrados dos fluidos funcionais aquosos podem ser fei- tos livres de água ou conter qualquer quantidade desejada de água, mas preferencialmente contêm até 85% em peso de água para aumentar a flui- dez e proporcionar facilidade de combinação no ponto de uso. Como indica- do acima, esses concentrados são diluídos com água na proporção de 1,0:99,0% a 40,0:60,0% para compor o fluido hidráulico ou fluido de trabalho em metal final.
Os fluidos funcionais aquosos de acordo com a presente inven- ção são líquidos transparentes que são estáveis por longos períodos de ar- mazenamento e temperatura ambiente. Adicionalmente, os fluidos funcionais aquosos são isentos de óleo, não sustentam combustão, são ecologica- mente limpos e não-poluentes em comparação com fluidos funcionais exis- tentes baseados em óleo.
Uma outra modalidade da invenção refere-se a um método para aperfeiçoar as propriedades de desempenho de um fluido funcional aquoso, método este que compreende adicionar a uma fase aquosa um éster de áci- do 4-hidroxifenilpropiônico (I), onde Ri - R4 e η são como definidos acima.
Os exemplos têm a finalidade de ilustração. Através de todo o pedido, todas as partes, proporções e porcentagens são em peso e todas as temperaturas são em graus centígrados, a menos que indicado de outra ma- neira.
Exemplos
Estabilização de fluidos hidráulicos e fluidos de trabalho em metal com éste- res de ácido 4-hidroxifenilpropiônico selecionados a) Materiais e Métodos
Temperatura de indução medida sob condições PDSC Condições de teste PDSC célula de DSC METTLER DSC27HP
Recipiente Recipiente de Amostra Aberto da Seiko Instrument, diâmetro de 5 mm, alumínio Método Método dinâmico
Temperatura de partida 50°C Taxa de aquecimento 5°C/min
Temperatura final 250°C
Tamanho da amostra 2,7+/-0,1 mg
Gás Oxigênio, 50 ml/min, 1MPa (10 bar)
Compostos de Teste Composto de Teste 1
<formula>formula see original document page 17</formula> Composto de Teste 2
<formula>formula see original document page 18</formula>
b) Resultados Tabela
<table>table see original document page 18</column></row><table>

Claims (4)

1. Fluido funcional, caracterizado pelo fato de que compreende: a) um éster de ácido 4-hidroxifenilpropiônico: <formula>formula see original document page 19</formula> na qual um de Ri e R2 representa hidrogênio ou Ci-C9alquila; e o outro representa C3-Cgalquila; R3 representa hidrogênio ou metila; R4 representa hidrogênio, Ci-C30alquila, (Ci-C4alquil)i-3fenila, fenila ou o grupo: <formula>formula see original document page 19</formula> na qual R-T e R2' apresentam os mesmos significados que Ri e R2 defini- dos acima; e η representa um numerai de 1 a 60; b) polialquileno glicol de alta viscosidade solúvel em água ou misturas destes, com uma faixa de viscosidade de acordo com ASTM D445 a 40 0C entre 10.000 e 200.000 e a 100 0C entre 1.000 e 180.000 (cSt); e c) água.
2. Fluido funcional, de acordo com a reivindicação 1, caracteri- zado pelo fato de que compreende como componente a) um éster de ácido .4-hidroxifenilpropiônico (I), na qual um de Rt e R2 representa metila; e o outro representa terc-butila; ou tanto Ri quanto R2 representam terc-butila; R3 representa hidrogênio ou metila; R4 representa hidrogênio, C1-C9alquila ou o grupo (A), na qual um de R1' e FV representa metila; e o outro representa terc- butila; ou tanto R-T quanto R2' representam terc-butila; e nrepresenta um numerai de 2 a 15.
3. Fluido funcional, de acordo com a reivindicação 1, caracteri- zado pelo fato de que compreende, como componente (a), um éster de ácido 4-hidroxifenilpropiônico: <formula>formula see original document page 20</formula> na qual um de R1 e R2 representa metila e o outro representa terc-butila; R1' e R2' são como definidos para Ri e R2; e o índice η represen- ta um numerai de 2 a 15; ou R1, R1', R2 e R2' representam terc-butila; e o índice η repre- senta um numerai de 2 a 15.
4. Fluido funcional, de acordo com a reivindicação 1, caracteri- zado pelo fato de que compreende, como componente (a), um composto: <formula>formula see original document page 20</formula>
BRPI0214306-2A 2001-11-21 2002-11-13 fluido funcional compreendendo éster de ácido 4-hidroxifenilpropiÈnico e polialquileno glicol de alta viscosidade solúvel em água. BR0214306B1 (pt)

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