TW585898B - Liquid crystal compounds with optical activities having high helical twisting power, method for preparing the same, and liquid crystal composition containing the compounds - Google Patents
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Description
585898 j號 911374矽
五、發明說明(1) 發明所屬之技術領域: 本發明關於一種具光學活 古 物,特別關於一種以該化人之问螺旋扭轉力液晶添加 兌適用於傳統穿透i_ 為單體所得之液晶組合物,
顯示器及ίΐίϊίϊΓ:’咖,m)、反射式SSCT 見反射波寬之膽固醇型反射偏光板。 先前技術: 反射式膽固醇液晶顯示器 > > 比、省電、廣視角、不閃泮;:有问冗度、冋對· t μ S ^ M ^ „ 门墚及回反射率可反射不同波長與 見Μ視月寻特點的新型顯千哭 杜曰, 、盾,单妗田千θ 4 員不态。其最大的優點就是省能 源’平均用電1只需要穿读4 田瞻m _、、广日^ 1 透式液晶面板的1/50或者更少。 用膽固S予液晶做成的雷+查 士兩鉍帝金二衫逼子曰/、有在翻頁(改變液晶紋理)時 才$耗違’畫面靜止日$尤V m :τ ί .^ ^ Λ A ~ 寸不必用到電力。同時膽固醇液晶具 ί ί ί::只要翻到所需的頁面,就算拔掉插頭或電 ' 此、績呈現该頁的内容。因此非常適合用來做戶外 看板、或是需要省電的手持式電子產品。 一 f刖市面上多數的液晶顯示器為穿透式,穿透式液晶 ,示器需要,光膜、濾光板、背光模組等,不但製造成本 南,也難做得輕薄短小。而膽固醇液晶因為液晶分子本身 具有旋光性、選擇性光散射、圓偏光二色性等等光學上的 特性、’因此不需要加偏光膜與濾光板。同時膽固醇液晶顯 =器為反射式,直接利用環境光源便可閱讀,而且亮度 南’即使在戶外大太陽底下畫面也十分清晰,不需再加背 光模組’總體約可降低液晶顯示器3 0%以上的製造成本。 膽固醇型液晶(cholesteric liquid crystal)可以反
第5頁 585898 案號 91137452 年月 日 修正 _ 五、發明說明(2) 射特定波長的光波,尤其反射具有與其螺距p(pitch length)相近波長之相同對掌性圓偏極光,而通過另一個 方向的對掌性圓偏極光的特性。一般液晶單體材料聚合成 的膽固醇液晶高分子所反射的波寬約4 〇〜5 〇 nm,此反射波 見不足以應用於液曰曰顯示器中。作為液晶顯示器中的應用 需有較大的反射波寬,其反射波長需涵蓋4〇〇〜7〇〇 nm,因 此改進膽固醇液晶高分子的反射波寬使其反射特定波長是 十分重要的。 根據Bragg反射定則,膽固醇型液晶(cholesteric 1 i quid cry sta 1 )其反射中心波長λ、薄膜的平均折射率 nave、和膽固醉液晶排列的螺距P (p i t c h 1 e n g t h)有以下的 關係:
λ = nave X P 反射波寬△ A(reflection bandwidth)則與薄膜的光 學異向性△rKbirefringence,或稱雙折射率,光學異向 性)及螺距P有關,關係式如下: Δ λ = Δ η χ Ρ 也就是說反射波長與液晶分子的螺距Ρ及光學異向性 △ η有關,而膽固醇型液晶是由具光學活性之旋光性分子 與非光學活性之向列型液晶配方混合而成,螺距大小由具 有光學活性之分子與非光學活性之向列型液晶配方混合比 例控制。而分子的螺距(P i tch,Ρ )與向列型液晶混合物之 間的關係,可用下列簡式表示: ΗΤΡ = (Ρ χ c)'1 其中P為膽固醇液晶分子的螺距,c為旋光性分子添加
第6頁 585898 _安骑91137452_年月日 __修正 __ 五、發明說明(3) 於液晶混合物的重量百分濃度’ HTP即為螺旋扭轉力 (Helical Twisting Power) ’表示旋光性分子使液晶分子 的旋轉扭轉能力,一般的旋光性分子其HTP < 1 5 // nr1。 德國液晶專家H. -G. Kubal 1於1 995年 提出螺旋狃轉力Uelical twisting (J.Mat.Chem. 5, 2167) _ power,HTP)高低,與具光學活性之官能基之種類、分子 内之不對稱中心(chiral center)數目與光學活性旋光度 (specfic rotation)息息相關。除了光學活性旋光度愈大 且不對稱中心數目愈多者,其衍生之螺旋扭轉力愈大外, 在分子内加入環狀官能基,並使其不對稱,以改變其構形 (conformation),也會導致具光學活性液晶分子具較大的 螺旋扭轉力。而如何將具有較大光學活性旋光度了較多不 對稱中心(chiral center)數目、高螺旋扭轉々(HeHcai TW1=ng Power,HTP)及具環狀結構的官能基引人旋光 Μ1 — 0中’以改進膽固醇液晶組 。物的反射波覓一直是液晶研究的重要課題。 另 方面’由於具光學活性之高 豆特殊的螺斿处磁 ^ ,丨义同螺疑扭轉力液晶分子 ”符沐的螺旋結構,當此旋光液 中,由於旌伞、六a \ 7 4· '〗、、加於液晶配方 ..一、先液日日/刀子特殊的螺旋結構,尤豆Η $本庳主 性之向螺旋扭轉力液晶分子重量百分:f其疋“學活 大於i〇wt%時),液晶母體(多層向 ^曰漸^大時(像是 晶分子的溶解度佳液日日)對於此旋光液 其重量百分比、、曲/吏侍在调配膽固醇液晶組合物時, 分子其構形的限制。 干性之阿螺旋扭轉力液晶
第7頁 585898 案號 91137452 年 月 修正 五、發明說明(4) 發明内容: 有鑑於此,本發明之目的在於提供一種具光學活性之 高螺旋扭轉力液晶添加物,利用其光學活性旋光度及高螺 旋扭轉力使其反射特定波長。 本發明之另一目的為提供一種具如下所示之光學活性 天然物結構之酯類旋光性液晶分子。
Terpenol
' Cinchonidine OH
Borneol
第8頁 ^5898
為達上述目的’本發明係關於具光學活性之高螺旋扭 力液晶添加物’具有如公式(I )及(Π )所示之結構, 公式(I ) 〇 公式(Π)
ο ο
Α II …、II A——C—(G^C—A- 在公式(I )的化合物,其中A為天然具光學活性的多環 (multi-ring)氧基’係擇自帖烯醇(Terpen〇i)、龍腦 (Borneol)、辛可尼汀(cinch〇nidine)、奎寧(Quinine)天 然物醇類或其衍生物之羥基去氫所留下之殘基;Ri係為 氩、i素、烷基、硫烷基或烷氧基,其中烷基、硫烷基或 烧氧基係含有1-10個碳原子,係為直鏈或具支鍵者,且其 中1個以上的氫原子可受鹵素原子所取代;G為環烷基、雜 環基、具一或一以上不飽和鍵的環烷基及雜環基、芳基、 雜芳基、芳烷基或是雜芳烷基,且其中環原子上的氫視需 要可被含有1-10個破原子的烧基、含有卜10個碳原子的炫 氧基或鹵素原子所取代;n是1、2或3 ’當η為2或3時每一 G 係為相同或不同之環烷基、雜環基、具一或一以上不飽和
第9頁 585898 隸91137似 五、發明說明(6) 鍵的ί衣烷基及雜環基、芳基、雜芳基、芳烷基或是雜芳烷 基’且其中環原子上的氫視需要可被含有卜丨〇個碳原子的 烷基、含有1 - 1 〇個碳原子的烷氧基或鹵素原子所取代。公 式(Π )的化合物其中其中Α及^為天然具光學活性的多環 (multi ring)有機氧基,係擇自帖浠醇(Terpen〇i)、龍腦 (Born ⑼ 1)、辛可尼汀(Cinch〇nidine)、奎寧(Quinine)天 然物醇類或其衍生物之羥基去氫所留下之殘基;G 的定 義與,^相同,當n&2或3時每一G係為相同或不同之環烷 基、雜%基、具一或一以上不飽和鍵的環烷基及雜環基、 芳基、雜芳基、芳烷基或是雜芳烷基,且其中環原子上的 氫視需要可被含有卜10個碳原子的烷基、含有個碳原 子的烧氧基或鹵素原子所取代。 本發明的特徵係在具光學活性之高螺旋扭轉力液晶添 加物的設計上,利用與液晶分子相似的棒狀結構為新旋光 性分子中心核(Cor e )部份,再加上具光學活性的多環結構 (multi-ring)有機醇天然物部份(如帖烯醇(Terpen〇i)、 龍腦(Borneol)、辛可尼汀(cinch〇nidine)、奎寧 (Quinine)),以進行一具光學活性之高螺旋扭轉力液晶添 加物的開發。 " 其進行之重點為:分子内維持類似液晶之核结構 (core structure),再導入具有較大光學活性旋=度、 多不對稱中心(chiral center)數目及高螺旋扭轉力X又 (Helical Twisting Power,HTP)的環狀天然物結構,而 此導入的天然物結構為低極性之環脂肪族 (cycloaliphatic)官能基’當此具光學活性之高螺旋扭轉 585898 _案號91137452 年 月日铬ί£ ----- 五、發明說明(7) 力液晶添加物與液晶母體混合成液晶組合物時,以降此液 晶添加物與此液晶組合物之氫鍵鍵結的機率,< 進一步降 低整體液晶組合物之黏度,並有效促進反應時間 (response time)之降低。 本發明是關於上述符合公式(I )結構之具光學活性高 螺旋扭轉力液晶添加物的製造方法,其包含將公式(ΙΠ )的 有機酸化合物與具光學活性的多環結構(mul ti-ring)有機 醇天然物進行S旨化反應, 公式(m) 〇 公式(ΠΙ)的化合物其中Ri、G及η的定義與公式(I )松同。 具公式(I )結構之化合物其反應方程式如公式(V )所示: 公式(V) A — H+H一 〇- C (g)!TRi DCC , DMAP CH2〇2\ h2o — 中’ A - H為具光學活性的多環結構
二3 Γΐη\機醇天然物,係擇自帖稀醇(Τει·ρθη()1) 月t^CBorneol)、辛可尼江(cinch〇nidine)及奎寧 第 --^^91137452 五、發明說明(8) ----—年曰 曰 色^
(Quinine);其中A 本發明亦是關 1、G及11的定義與公式(I )相同。 性高螺旋杻轉力^曰;上述符合公式(Π)結構之具光學活 (IV)的有機酸化^ =添加物的製造方法,其包含將公式 (mul ti-ring)有^广與具光學活性的多環結構 (Π)具光學活性,天然物進行酯化反應,形成如公式 而螺旋扭轉力液晶添加物, 公式(IV) 〇 〇
H^O-C-iG^c-o-H t。ί (八1^的!^合物其中心、G及11的定義與公式(11 )相 ^八A工n )結構之化合物其反應方程式如公式(VI)所 不I · 公式(VI) Ο 0
A „ + ™ II DCC,DMAP A-H + HO—C—(G^c-oh h2o
DCC,DMAP V V A—C—(GW
C H2c%\ h2o 在公式(VI)中,a-H及A1-H皆為具光學活性的多環結構
第12頁 585898 修正 案號 91137452 五、發明說明(9) (multi-ring)之有機醇天然物,係擇自帖烯醇 (Terpenol)、龍腦(Borneol)、辛可尼汀(cinch〇nidin 及奎寧(Qinnine),A-H&A1-Η可為相同或是不同之有機 天然物;其中A、Α1、心、G及η的定義與公式(η )相同。 本發明的另一特徵係藉由簡易的化合步驟,利用具有 類似液晶核結構(core structure)之有機酸與具有光^活 性之多環有機醇天然物像是帖烯醇(Terpen〇1)、龍腦子〆 (Borneol)、辛可尼 >T(clnchonidine)或奎寧(Quinine) 進行脂化反應而得具光學活性官能基之高螺旋扭轉力液晶 化合物。此脂化反應步驟具有合成過程易於控制、反應性 高、產物易於純化等優點,利用此脂化反應可輕易將且有 光學活性之多環有機醇天然物導入液晶分子中,形成^斤需 之具光學活性之高螺旋扭轉力液晶添加物。 本發明另一特徵係用來導入於具光學活性之高螺旋扭 轉力液晶添加物之具光學活性官能基化合物(具有光學活 性之多環有機醇天然物像是帖烯醇(Terpen〇1)、龍腦 (Borneop、辛可尼汀(cinch〇nidine)或奎寧(Quinine) 等),皆獲取容易。發明中所使用之光學活性官能基化合 物,為常見之單醇基天然物(如帖烯醇(Terpen〇1)、龍腦 (Borneol)、辛可尼汀(cinch〇nidine)或奎寧 (Quinine)。)其光學活性旋光度均相當高/約略於22至7〇 度之間。單醇基天然物(如帖烯醇(Terpen〇1)、龍腦 (Borneol)、辛可尼汀(cinch〇nidine)或奎寧 (Qinmne)),常見於香料化學工業,大量原了料極易取得, 以曰本單國一年(1992年)產量 585898 1號 91137452 五、發明說明(10) 取得之具光學活性官能基化合物,用於製成具光學活性之 液晶添加物,不但可得到具較佳光學性質、光學純度與高 向螺旋扭轉力(helical twisting power,HTP )之、夜曰曰 添加物,且十分具有經濟競爭力,當其與其他液晶搭 用’更可發展出嶄新之LCD用液晶組成物。 本發明亦是關於一種具有光學活性之高螺旋扭轉力液 晶添加物之液晶組成物,其特徵在於包含上述公式(z )及 公式(Π )所述的化合物,其組成包括: (a ) 3 w t %至3 0 w t %以液晶組合物總重為基準之至少一種 如上述之公式(J )及公式(Π)所述之具光學活性之$ ^旋 扭轉力液晶添加物;以及 (b) 3 w t %至9 7 w t %以液晶組合物總重為基準之液晶,立 與成份(a)不同。 /曰曰 … 本發明之具有光學活性高螺旋扭轉力液晶添加物之液 晶組成物其成份(a)之至少一種如上述之公式(^ )及八弋 (Π)所述之具光學活性之高螺旋扭轉力液晶添加物,&此>成 份所佔之較佳比例為5wt%至20wt%,以液晶組合物總重 基準。
第14頁 本發明之具有光學活性之高螺旋扭轉力液晶添加物之 ,晶組成物,不但具有卓越的高螺旋扭轉力,且其溫度依 ^生低、光穩定度高,可作為液晶顯示器所需之液晶組成 :之-,適合用於製作液晶顯示裝置,特別是適合用於扭 轉向列型(TN)顯不器、超扭轉向列型(STN)顯示器、彩 色超扭轉向列型(SSTN)顯示器及薄膜電晶體型(TFT)顯示 器發明之具有光學活性之高螺1扭轉力液晶添加物夕 585898
!固醇型液晶偏光板、反 射板或%色u片之液Ba顯示裝置, 鍵(像是化合物 C1、C2、C3、Q1、_),3 = : 應型液晶,藉由聚合成膜作為偏光板或彩色^ 用於反 發明之詳細說明: 本發明所述之具光學活性之高螺旋扭轉力液曰曰 物,其特徵為公式(I)所示之具光學活性的多環^ ς: “ 化合物,包括具有光學活性帖烯醇(Terpenol)天然物=類 的ΤΙ、T2及T3酯類化合物; 、、構
T1 T2 T3 包括具有光學活性龍腦(Borneol)天然物結構的B1、B2 B3酯類化合物; 及
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585898
〇c6h13
oc10h21 案號91137452 年月 日 修正 五、發明說明(14) Q1
Q3 本發明所述之具光學活性之高螺旋扭轉力液晶添加 物,其特徵為公式(π )所示之具光學活性的多環有機酯類 化合物,包括具有光學活性帖烯醇(T e r p e η ο 1 )天然物結構 的Τ 4酯類化合物及具有光.學活性龍腦(Βor ne ο 1 )天然物結 構的B 4 S旨類化合物。
第18頁 585898
案號 911374W 年月曰 修正 五、發明說明(15) T4
B4
本發明所述之具有類似液晶核結構(c 〇 r e s t r u c t u r e) 之有機酸,其特徵為公式(瓜)及公式(IV)所示之具有類似 液晶核結構(c 〇 r e s t r u c t u r e)之有機酸,係包括苯甲酸 (benzoic acid)、環己烷羧酸(cyclohexanecarboxylic acid)、雙笨曱酸(biphenyl carboxylic acid)、對-環 己烧雙魏酸(para- cyclohexane-dicarboxyl ic acid)、 對酞酸(terephthal ic acid)等具有類似液晶核結構 (corestructure)之有機酸及其衍生物,像是4-n-己烷氧 基苯曱酸(4-η-Hexyloxy-benzoic acid)、4-η-丙烧環己 烧魏酸(4-n-Propyl-cyclohexanecarboxylic acid)、4’-η-癸烷氧基雙苯甲酸 (4’-〇6〇71〇义7-1^?]161^1-4-。&]:1)〇义711。&<:1(1)及環己烧 -1,4 -雙羧酸(Cyclohexane-l,4-dicarboxylic acid)。
第19頁 585898 曰 --案號 9113745g 五、發明說明(16)
本發明所述之符合公式(j )結構之具光學活性高螺 旋扭轉力液晶添加物的製造方法,其方法包括將公式(m ) 的似液晶核結構有機酸化合物與具光學活性的多環 (multi-ring)醇類進行酯化反應,形成如公式(具光學 /舌性之咼螺旋扭轉力液晶添加物。本發明所述之符合公式 (I )結構之具光學活性高螺旋扭轉力液晶添加物的製造 方法’係包括將4 - η -己烷氧基苯甲酸 (4-n-Hexyl oxy-benzoic acid)分別與帖烯醇 (Terpen〇i)、龍腦(B〇rne〇1)、辛可尼汀 (cinchonidine)、奎寧(Quinine)等具有光學活性之多環 有機醇天然物反應,分別產生Τ1、Βΐ、π及以等具光學活 性之高螺旋扭轉力酯類化合物的方法,上述之所有反應其 反應式如下所示:
第20頁 585898
585898 索號 91137452 曰 修正 五、發明說明(18)
HOOC
C3H7 X2 DCC,DMAP CH2Cli\ H20
包括將4’ - n-癸烷氧基雙苯-4-羧酸 (4,- Decyloxy - biphenyl - 4 -carboxylic acid)分另丨j 與帖 稀醇(Terpenol)、龍腦(Borneol)、辛可尼汀 (cinchonidine)、奎寧(Quinine)等具有光學活性之多環 有機醇天然物反應,分別產生T3、B3、C3及Q3等具光學活 性之高螺旋扭轉力酯類化合物的方法。上述之所有反應其 反應式如下所示·· 585898
第23頁
585898 ___案號 91137452_年月曰 修正_ 五、發明說明(20) 一1,4_ 雙致酸(Cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid)分別 與帖烯醇(Terpenol)及龍腦(Borneol)等具有光學活性之 多環有機醇天然物反應,分別產生T4及B4等具光學活性之 高嫘旋扭轉力酯類化合物的方法。上述之所有反應其反應 式如下所示: 2
HOOC
OH 〇
COOH DCC,DMAP CH2CI^ h2o T4
λ\ΟΗ Β4
HOOC-/~V-COOH DCC , DMAP CH2C12\ η2ο 本發明所述之一種呈右本與、、本α > 乎加物之、液曰細&铷二#先子活性之南螺旋扭轉力液晶 外力物之液日日組成物,尤其係指其成份(a)包含 :上述公式(工)及公式(η)所述液晶添加物之 物,亦係包括至少—種如mu 曰^成
Bl、B2、B3 、Cl、C2、n m U、T3、 ^T4 ^Β4 # * ^ ^ ^ ^ ^ Π 曰曰 組成物。 1類化合物的液 為讓本%明之上述和其他目 t ;文特舉出較佳實施例,並配合所附圖月:員易、懂’ 下· 作σ羊細說明如
585898 -------^-^137452 年 月 a 倏正 五、發明說明(21) '" "" " "— 實施方式: 化合物之合成 以下列舉數個本發明所述之符合公式(I )及公式(π ) 結構之具光學活性高螺旋扭轉力液晶添加物,所有化合物 之合成流程皆如上所示,其合成步驟詳述於後。 測試方法:螺距與螺旋扭轉力ΗΤρ測試部分: 我們使用Olympus ΜΧ50光學偏光顯微鏡量測螺距。量 測方法是將我們合成的新型旋光性分子以1 wt%的濃度混 入Merck公司所提供的ZLI-1132中,升溫至ISO以毛細作 用使之充填入楔形液晶盒内,進行螺距的量測,並以標準 刻度尺(0 · 0 1 m m )定出顯微鏡中的單位刻度長度移除標準 刻度尺(〇· 01mm )放於顯微鏡載物台上透過目鏡對焦,量 測雨條液晶缺陷線之間的距離,即可得螺距。我們可以重 覆此步驟觀察二次所得之值再平均得到螺距。經由上述步 驟所得之螺距值再帶入公式HTP =(Px cyi中,經由換算可 得HTP值。 液晶添加物之合成: 【實施例1】 合成Tl: [(4S)-4-異丙烯-1-環己烯基]甲基4 一(己炫 氧基)苯曱酸酯([(43)-4-13〇0]:〇?61171-1一(^(3 1〇以又61171]
第25頁 585898 _ 案號 91137452_年月日 倐正_ 五、發明說明(22) methyl 4-(hexyloxy) benzoate ) T 1合成步驟: 於氮氣系統下,配置1 g ( 6 · 6 m m ο 1 )帖稀醇 (丁6『口611〇1)、1.468(6.6111111〇1)4-11-己院氧基笨甲酸 (4-n-Hexyloxy-benzoic acid) 、1.36g (6.6mmo1) N,N,-二環己基碳二亞胺(N,Ν’-Dicyclohexyl carbodimide, DCC)及 0.80g (6.6mmol) N,N-二甲基氨基吡啶(N,N-(dimethyl amino) - pyridine,DMAP)於裝有 80ml 二氯曱
烧(dichloromethane) 的反應瓶中,於室溫下攪拌l小 時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻至室溫。以蒸 顧水及乙醚進行多次萃取,再以硫酸鎂除水,過濾及濃 縮,所得產物經管柱層析法(EA/n-Hex =1 : 4)純化,純化 後得白色固體;熔點為45〜46 °C,產率為38%, [α]=-81.27。使用Olympus MX50光學偏光顯微鏡量測螺 距值(pitch length,P)為84.6//m,將上述步驟所得之 螺距值再帶入公式HTP=(Px C)-1中,可求得螺旋扭轉力 HTP =1· 18。
【實施例2】 合成T2 : [(4S)-4-異丙烯-1-環己烯基]甲基4-丙烧 -1- 環己烧魏酸脂([(4S) - 4-isopropenyl- 卜 cyclohexenyljmethyl 4-propyl-1-cyclo hexanecarboxylate ) 丁2合成步驟: 於氮氣系統下,配置lg (6.6mmol)帖烯醇(Terpenol)
第26頁 585898 案號 91137452 年月日 修正_ 五、發明說明(23) 及1.3g (7.2mmol) 4-n-丙烷環己烷羧酸 (4-n-Propyl-cyclohexanecarboxylic acid) 、1.61g (7· 8minol) Ν,Ν -.一 玉衣己基石反一亞胺(N,Ν’ -Dicyclohexyl
carbodimide,DCC)及 lg (8·2ππηο1) N,N-二甲基氨基[I 比 啶(N,N- (dimethyl amino)-pyridine,DMAP)加入裝有 80ml 二氯曱烷(dichloromethane) 的反應瓶中,於室溫 下授拌1小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻至 室溫。以蒸德水及乙醚進行多次萃取,再以硫酸鎂除水, 過濾及濃縮,所得產物經管柱層析法(EA/n-Hex=l :20) 純化,純化後得無色液體,純度為9 9 %。其產率為3 2. 4 %, [α ]=-52· 4。使用Olympus MX50光學偏光顯微鏡量測螺距 值(pitch length,P)為80.9 ,將上述步驟所得之螺 距值再帶入公式HTP = (P X c)-1中,可求得螺旋扭轉力HTP = 1.24。 【實施例3】
合成T3 : [(4S)-4 -異丙稀-1-環己稀基]4-(癸炫氧 基)雙苯基苯甲酸酯([(4S) - 4_isopropenyl -1 -cyclohexenyl]4-(decyloxy) biphenyl benzoate ) T 3合成步驟: 於氮氣系統下,配置0.47g (3.1mmol)帖烯醇 (Terpenol)、lg (2.8mmol)4’-n -癸烧氧基雙苯-4 -魏酸 (4’ -Decyloxy-biphenyl -4-carboxylic acid) 、0.71g (3. 4mmol)N,Ν’ -二環己基碳二亞胺(Ν,Ν’ -Di cyclohexyl carbodimide,DCC)及 0.42g (3.41mmol)N,N-二甲基氨基
第27頁 585898 _案號 91137452 _年月日 修正___ 五、發明說明(24) 口比淀(N,N-(dimethyl amino)-pyridine,DMAP)加入裝 有80ml二氯甲烧(dichloromethane)的反應瓶中,於室 溫下擾拌1小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻 至室溫。以蒸餾水及乙醚進行多次萃取,再以硫酸鎂除 水,過濾、及濃縮,將產物溶劑抽乾,分別加入正己院及甲 醇過濾純化後得白色固體,純度為9 9%,熔點為5 5。(:, [a ] = -3 1 · 03。使用01 ympus MX50光學偏光顯微鏡量測螺 距值(pitch length,P)為75.7 /zm,將上述步驟所得之 螺距值再帶入公式HTP = (P X c)-1中,可求得螺旋扭轉力 HTP =1. 32 ° 【實施例4】 合成T4:雙[(4S)-4 -異丙烯-1-環己烯基]1,4 -環己烧 雙魏酸脂(di[(4S)-4-isopropenyl-l-cyclohexenyl]l, 4-cyclohexanedicarboxyl ate ) 丁 4合成步驟: 於氮氣系統下,配置0.9 7g (6.4mmol)帖稀醇 (Terpenol)、0.5g (2.9mmol)環己烷-1,4-雙羧酸 (Cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid) 、1.38g (13· 3ininol)N,N -二壤己基碳二亞胺(N,N -Dicyclohexyl carbodimide,DCC)及 0.82g (6.6mmol)N,N-二甲基氨基 口比 ^(N,N- (dimethyl amino)-pyridine,DMAP)加入裝 有80ml 二氣甲烧(dichloromethane) 的反應瓶中,於室 溫下攪拌1小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻 至室溫。以蒸德水及乙鱗進行多次萃取,再以硫酸鎮除
第28頁 585898 案號 91137452 曰 修」 五、發明說明(25) 水,過濾及濃縮,所得產物經管柱層析法(EA/n-Hex=l : 5)純化,純化後得無色液體。其熔點為8 9 °C,純度為 99.43% ’ 產率為 18.11%,[ α]=-66.1。使用Olympus MX50 光學偏光顯微鏡量測螺距值(pitch length,P)為50· 5 // m,將上述步驟所得之螺距值再帶入公式HTP == (P X c)-1 中,可求得螺旋扭轉力Η T P = 1 · 9 8。 【實施例5】 合成B1 : (1S,2R, 4S)-4, 7, 7-三甲基雙環[2. 2· 1 ]庚烷 - 2-基4 -(己烷氧基)苯甲酸酯((is,2R,4S)-4,7,7-triraethylbicyclo[2.2.1] hept-2-yl 4- (hexyloxy) benzoate ) B1合成步驟: 於氮氣系統下配置0· 76g (4· 9mmol)左旋龍腦 (L-Borneol)、lg (4· 5mmo 1 )4-n-己烷氧基苯曱酸 (4-n-hexyloxy-benzoic acid)、l.llg (5.4nimol) N,N,- 二環己基碳二亞胺(N,Ν’-Dicyclohexyl carbodimide, DCC)及0.68g (5·4_ο1)Ν,Ν-二甲基氨基吡啶(N,N-(dimethyl amino) - pyridine,DMAP)加入裝有 80ml 二氯 曱烷((^〇111〇]:011161:]^1^)的反應瓶中,於室温下攪拌1小 時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻至室溫。以蒸 餾水及乙醚進行多次萃取,再以硫酸鎂除水,過漉及濃 縮’所得產物經管柱層析法(EA/n-Hex = 1 : 4)純化,純化 後得白色固體。其純度為100%,產率為74. 53%, [α ] = -2 5· 7。使用Olympus MX50光學偏光顯微鏡量測螺距 值(p itch length,P)為8· 2 //m,將上述步驟所得之螺距 值再帶入公式HTP = (P X c)-1中,可求得螺旋扭轉力HTP =
第29頁 585898 案號91137452_年月日 修 五、發明說明(26) 12.23。 【實施例6】 合成B2 : (1S,2R,4S)-4,7,7-三甲基雙環[2·2·1]庚 烷-2-基4-丙烷-1-環己烷羧酸脂( (1S,2R,4S)-4,7,7-trimethylbicyclo [2· 2· 1 ]hept-2-yl 4-propy1-1- cyclohexanecarboxylate ) B2合成步驟: 於氮氣系統下,配置lg (6.5mmol)左旋龍腦 (L-Borneol)、1.28g (7·1πιπιο1)4,-η-癸烷氧基雙苯_4-羧 酸(4’-Decyloxy-biphenyl -4-carboxylic acid) 、1·61β (7· 8mmol)N,Ν’ -二環己基碳二亞胺(N,Ν’ -Dicyclohexyl carbodimide,DCC)及0.95g (7. 8mmol )N,N-二甲基氨基 口 比 σ定(N,N- (dimethyl amino)-pyridine,DMAP)加入裝 有80ml二氯曱烧(dichloromethane)的反應瓶中,於室 溫下攪拌1小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻 至室溫。以蒸鶴水及正己烧進行多次萃取,再以硫酸鎂除 水,過濾及濃縮,所得產物經(MeOH/CH2Cl2 =3 : 1)再結晶 純化得白色固體。其純度為100q/。,產率為21. 36%, [〇:]=-22.82。使用01ympus MX50光學偏光顯微鏡量測螺 距值(pitch length,P)為11.8/zm,將上述步驟所得之 螺距值再帶入公式HTP = (P X c)—1中,可求得螺旋扭轉, HTP =8· 45。
第30頁 585898 _案號91137452_年月日 修正_ 五、發明說明(27) 【實施例7】 合成B3 : (1S,2R,4S)-4,7,7-三甲基雙環[2·2·1]庚 烷-2-基4 -(癸烷氧基)雙苯基苯甲酸酯((1S,2R,4S)-4, 7,7-trimethylbicyclo [2.2.1]hept-2-yl 4-(decyloxy) -biphenylbenzoate ) B 3合成步驟: 於氮氣系統下,配置0· 48g (3. lmmol ) 左旋龍腦 (L-Borneol)、lg(4· 5mmol)4’ -η-癸烧氧基雙苯-4 -羧酸 (4, -Decyloxy -bipheny1-4-carboxy1ic acid)、0.70g (5· 4mmol)N,N -二環己基碳二亞胺(N,Ν’ -Dicyclohexyl carbodimide,DCC)及 0.41g (5.4mmol)N,N-二曱基氨基 吼口定(N,N-(dimethyl amino)-pyridine,DMAP)加入裝 有80ml二氯甲烧(dichloromethane)的反應瓶中,於室 溫下攪拌1小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻 至室溫。以蒸餾水及正己烷進行多次萃取,再以硫酸鎂除 水,過濾及濃縮,所得產物經(MeOH/CH2Cl2 =3 : 1)再結晶 純化得白色固體。其純度為丨〇〇%,產率為48· 32%, [α ]=-18· 94。使用〇iympus MX50光學偏光顯微鏡量測螺 距值(pitch length,P)為10.2/zm,將上述步驟所得之 螺距值再帶入公式HTP = (p X c)-1中,可求得螺旋扭轉力 HTP = 9· 85。 【實施例8】 庚烧-2-基]1,4-1,4 -環己烷雙羧酸脂(di [ (IS, 2R, 合成B4 :雙[(is,2R,4S)-4, 7, 7-三甲基雙環[2. 2. 1 1
第31頁 585898 _案號91137452_年月 日 修正 _— 五、發明說明(28) 7,7-trimethylbicyclo [2.2.1]hept-2-yl] 1,4-cyc1ohexanedicarboxy1 ate ) B4合成步驟: 於氮氣系統下,配置0 · 9 9 g ( 6 · 4 m m ο 1)左旋龍腦 (L-Borneol)、0.5g (2.9mmol)環己烷-1,4-雙羧酸 (Cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid) "1.38g (6· 7mmol)N,Ν’ -二環己基碳二亞胺(N,Ν’ -Dicyclohexyl carbodimide,DCC)及 0.82g (6·7ππηο1)Ν,Ν-二甲基氨基 吼咬(N,N- (dimethyl amino)-pyridine,DMAP)加入裝 有80ml二氯甲烧(dichloromethane)的反應瓶中,於室 溫下攪拌1小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻 至室溫。以蒸鶴水及正己烧進行多次萃取,再以硫酸鎖除 水,過濾及濃縮,所得產物經(MeOH/CHJL = 7 : 4)再結晶 純化得白色固體。其熔點為77 °C,純度為97· 68%,產率為 8 2%,[ α ] =-21 · 33。使用Olympus MX50光學偏光顯微鏡量 測螺距值(p itch length,P)為13· 5 //m,將上述步驟所 得之螺距值再帶入公式HTP=(Px c)_i中,可求得螺旋扭 力 HTP =7. 39 ° ^ 【實施例9】 合成 Cl : (R) - :1 -(4-喹啉)-卜[(2S,4S,5R)-5-乙稀 基-1-氮雜雙環[2·2·2]辛-2 -基]甲基4-(己烷氧基)苯甲 酸酯((R) - 1-(4 - quinolyl) -1-[(2S,4S,5R)-5-vinyl- 1 -azabicyclo[2. 2· 2]oc1:-2-yl]methyl 4-(hexyloxy)benzoate )
第32頁 585898 _案號 91137452_年月日 絛正_ 一 五、發明說明(29) C 1合成步驟:
於氮氣系統下,配置2 · 9 1 g ( 9 . 9 m m ο 1)辛可尼汀 (cinchonidine)、2g (9.0mmol)4-n-己烷氧基苯甲酸 (4-η-hexyloxy-benzoic acid) 、2· 23g (10· 8mmol)N,Ν’ -二環己基碳二亞胺(N,Ν’ -Dicyclohexyl carbodimide,DCC)及 1.32g (10.8mmol)N,N-二甲基氨基 吼咬(N,N- (dimethyl amino)-pyridine,DMAP)加入裝 有80ml 二氣曱烧(dichloromethane)的反應瓶中,於室 溫下攪:拌1小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻 至室溫。以蒸德水及正己烧進行多次萃取,再以硫酸鎮除 水,過濾及濃縮,所得產物經甲醇再結晶純化得白色固 體。其熔點為70°C,純度為99.60%,產率為72.3%, [α]= + 57·59。使用Olympus MX50光學偏光顯微鏡量測螺 距值(pitch length,P)為5.1//m,將上述步驟所得之螺 距值再帶入公式HTP = (P X C)—1中,可求得螺旋扭轉力HTP =1 9 · 7 〇 【實施例1 0】
合成 C2 ·· (R)-l-(4-喹啉)-;1 - [(2S,4S,5R) - 5-乙烯 基-1-氮雜雙環[2·2·2]辛-2-基]甲基4-丙燒-1-環己烧魏 酸脂((R)-l-(4-quinolyl)-l-[(2S,4S,5R)-5-vinyl - 1-azabicyclo[2.2·2]oct-2-yl]methyl 4-propyl-1- cyclohexanecarboxylate C2合成步驟: 於氮氣系統下,配置2.7g (9.2mmol)辛可尼汀
第33頁 585898 __案號91137452_年月日 條正__ 五、發明說明(30)
(cinchonidine)、1.5g (8.3mmol)4’-n-癸烷氧基雙苯-4-敌酸(4’ -Decyloxy-biphenyl -4-carboxylic acid) 、 2· lg (10mmol)N,Ν’ -二環己基石炭二亞胺(N,Ν’ -Dicyclohexyl carbodimide,DCC)及 1.2g (10mmol)N,N-二曱基氨基[ΐ 比 ^(N,N- (dimethyl amino)-pyridine,DMAP)加入裝有 80ml 二氯甲烧(dichloromethane)的反應瓶中,於室溫下 攪拌1小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻至室 溫。以蒸餾水及正己烷進行多次萃取,再以硫酸鎂除水, 過濾及濃縮,所得產物經甲醇再結晶純化得白色固體。其 純度為91· 31%,[ α ]= + 5· 52。使用Olympus MX50 光學偏光 顯微鏡量測螺距值(p i t c h 1 e n g t h,P )為3 · 1 // m,將上述 步驟所得之螺距值再帶入公式HTP =(Px c)-1中,可求得螺 旋扭轉力HTP =5. 52。 【實施例11】
合成C3·· (R)-1-(4-喹啉)-1-[(23,43,51〇-5-乙烯基 -1-氮雜雙環[2·2·2]辛-2 -基]甲基4-(癸烷氧基)雙苯基苯 甲酸酉旨((R)- 1 -(4-quinolyl)-l-[(2S,4S,5R)-5-vinyl-l-azabicyclo[2·2·2]oct-2-yl]methyl 4-(decyloxy) biphenylbenzoate ) C 3合成步驟: 於氮氣系統下,配置1 · 83g ( 6 . 2mmo 1 )辛可尼汀 (cinchonidine)、2g(5· 6 mmol ) 4’ - η-癸烷氧基雙苯-4 -羧 酸(4’ -Decyloxy -biphenyl_4-carboxylic acid) 、1.4g (6.8mmol) N,N -二環己基碳二亞胺(N,Ν’ - Dicyclohexyl
第34頁 585898 _案號91137452_年月曰 修正___ 五、發明說明(31) carbodimide,DCC)及 0.83g (6.8mmol)N,N-二甲基氨基 口比啶(N,N- (dimethyl amino)_pyridine,DMAP)加入裝 有80ml二氯甲烧(dichloromethane)的反應甑中,於室 溫下擾拌1小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻 至室溫。以蒸餾水及正己烷進行多次萃取,再以硫酸鎂除 水,過濾及濃縮,所得產物經甲醇再結晶純化得白色固 體。其熔點為81 °C,純度為9 9. 36%,產率為29%, [α ] = + 1 05· 96。使用Olympus MX50光學偏光顯微鏡量測螺 距值(pitch length,P)為2.8/zm,將上述步驟所得之螺 距值再帶入公式HTP = (P X C)-1中,可求得螺旋扭轉力HTP = 35.5。 【實施例1 2】 合成Q1 : (R)-1-(6-甲氧基 -4 -喹啉)-l-[(2S,4S,5R)-5 -乙稀基-1-氮雜雙環[2·2·2]辛-2 -基]甲基4-(己烧氧 基)苯甲酸酯((R) -1 -(6 - methoxy-4 - quinolyl)-1-[(2S,4S, 5R)-5-vinyl-l~azabicyclo[2.2. 2]oct-2-yl]me thy 1 4-(hexyloxy)benzoate ) Q1合成步驟: 丨 於氮氣系統下,配置1.61g (4.9mmol)奎寧 (Quinine)、lg (4·5_ο1)4-η-己烧氧基苯甲酸 (4-n~hexyloxy-benzoic acid) -l.llg (5.4mmol) N,N,-二環己基碳二亞胺(N, Ν’-Dicyclohexyl carbodimide, DCC)及0· 6 6g (5. 4mmol)N,N-二甲基氨基吡啶(N,N-(dimethyl amino)-pyridine,DMAP)加入裝有 80ml 二氯
585898 案號 91137452 牟月 日 修正_ 五、發明說明(32) 甲烧(dichloromethane)的反應瓶中,於室溫下攪拌1小 時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻至室溫。以蒸 德水及乙酸乙酯進行多次萃取,再以硫酸鎂除水,過濾及 濃縮,所得產物經管柱層析法(E A)純化得白色固體。其 純度為 90.1 % ’ 產率為 19·1%,[ α]= + 12·07。使用Olympus Μ X 5 0光學偏光顯微鏡量測螺距值(p j f c h 1 e n g t h,p)為4 · 5 // m,將上述步驟所得之螺距值再帶入公式HTp = (p χ c)-i 中,可求得螺旋扭轉力HTP = 22. 2。 【實施例1 3】 合成<32:({〇-卜(6-曱氧基-4-喹啉)-1-[(23,43,51〇-5-乙烯基-1-氮雜雙環[2·2·2]辛-2-基]甲基4-丙烷-1-環 己烧敌酸脂((R)-l -(6 -(R)-l_(6 - methoxy - 4-quinolyl) -1-[(2S,4S,5R)-5-vinyl -1-azabicyclo[2·2·2]oct-2-yl] methyl 4-propyl-l-cyclohexanecarboxylate ) Q2合成步驟: 於氮氣系統下,配置2.97g (9.2mmol)奎寧 (Quinine)、1.5g (8.3mmol)4’-n-癸烷氧基雙苯-4-羧酸 (4’ -Decyloxy-biphenyl -4-carboxylic acid) 、 2-lg (1 Ommol )Ν,Ν’ -二環己基碳二亞胺(Ν,Ν’ -Dicyclohexy 1 carbodimide,DCC)、h22g (10mmol)N,N-二甲基氨基吡 ^(N,N- (dimethyl amino)-pyridine,DMAP)加入裝有 80ml二氯曱烧(dichloromethane)的反應瓶中,於室溫 下攪拌1小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻至 室溫。以蒸餾水及曱醇進行多次萃取,再以硫酸鎂除水,
第36頁 585898 _案號91137452_年月日 修正__ 五、發明說明(33) 過濾及濃縮,所得產物經(MeOH/CH2Cl2 =3 : 1)再結晶純化 純化得白色固體。其純度為97· 2%,產率為10%,[ α ]= + 9· 2 7。使用Ο 1 y m p u s Μ X 5 0光學偏光顯微鏡量測螺距值(ρ丨七c h length,P)為2.82/zm,將上述步驟所得之螺距值再帶入 公式HTP = (P X c)—1中,可求得螺旋扭轉力HTP = 35. 46。 【實施例1 4】 合成 Q3: (R) -1 -(6-甲氧基-4-嗤啉)-1 - [(2S,4S,5R)-5-乙烯基-1-氮雜雙環[2. 2.2]辛-2 -基]甲基4-(癸烧氧基) 雙苯基苯曱酸酯(R)- l-(6-methoxy-4-quinolyl)-l-[(2S, 4S,5R)-5-vinyl-1-azabicyclo[2· 2. 2]oct-2-yl]methyl 4-(decyloxy)biphenyl benzoate ) Q 3合成步驟: 於氮氣系統下,配lg (3.1mmol)奎寧(Quinine)、lg (2. 8mmol) 4’ -n_ 癸烧氧基雙苯-4 -魏酸(4’ -Decyloxy-biphenyl-4-carboxylic acid)、(K7g (3.4mmol ) N,N, -二環己基礙二亞胺(N,Ν’- Dicyclohexyl carbodimide, DCC)及 0.41g(3· 4mmol )N,N-二甲基氨基吡啶(n,N- (dimethyl am i no)-py r i d i ne,DM AP)加入裝有 80ml 二 氣曱烷(dichloromethane)的反應瓶中,於室温下攪拌1 小時,然後加熱迴流二十四小時,將反應冷卻至室溫。以 蒸餾水及甲醇進行多次萃取,再以硫酸鎂除水,過濾、及濃 縮,所得產物經(曱醇/二氣甲烷=3 : 1)再結晶純化純化 得白色固體。其純度為100%,產率為35. 8%, [α]= + 15·76。使用Olympus MX50光學偏光顯微鏡量測螺 距值(pitch length,P)為1·7//πι,將上述步驟所得之螺
第37頁 585898 _案號91137452_年月曰 修正_ 五、發明說明(34)
距值再帶入公式HTP = (P X c)-1中,可求得螺旋扭轉力HTP = 59.1。 我們將實施例1至實施例1 4所得之液晶添加物其螺距 值P與螺旋扭轉力HTP量測結果整理如表1所示:
Tmpmm y-Chm Mttml ψΜ CSr^hmiWtie L i 義 ^ : ΎΌ HC€C:~U ))~01¾ wmm Pidrtipi WT^ilU |a 卜25 7 ΡΜρ5 _ 丨帅+5”9 l%dW-,5pii w^zu 令1207 ,./ \ m^l2A \a ^ -?14 雜伽11靠|關 1戊卜22 «2 Wteipllpm ΕΓΡ-3ΖΖ [扑+5 32 Κ^ί,ΙΙρι WmUM [a卜嫌3f hooc [)~(( 1)~ 、、、一、; \ / Ptf.ciJFT5.7fim ftJ 1 a Is 4194 wmm |这卜+1獻M fids^Lfpi 磁於樣1 ImhnsM CCCSH V ETf^lM ET^M 帅·2133 新型膽固醇液晶配方調配: 我們將所量測出HTP > 1 5 μ nr1的分子做進一步的互溶 性測試,並更進一步的調控新型膽固醇液晶的P i t ch使得 其反射波長為5 6 0 nm。我們選用Me r ck公司所提供的商品液 晶ZLI-5 1 0 0- 1 0 0、ZLI-520 0- 1 0 0、ZLI-540 0- 1 0 0、
第38頁 585898 ___案號91137452_年月曰 修正____ 五、發明說明(35) MLC-6 65 7- 1 0 0、MLC-670 0- 1 0 0 與Die 公司所提供的液晶 RPD-88873作為向列型(nematic)液晶母體,將我們合成出 的Q3分子以不同比例的濃度混入調配,使得調配出之膽固 醇液晶配方反射波長為5 6 0 n m。 【實施例1 5】 液晶組成物(A) 將Q3分子混入Merck公司所提供的商品zl 1-5100-100 向列型液晶母體中,使得調配出之膽固醇液晶配方反射波
長為黃綠色( 5 6 0nm),此時Q3與ZLI-5 1 00-1 0 0向列型液晶 母體重量濃度比例之關係為1 〇%(以液晶組合物總重為基 準)。將所得的液晶組成物(A)做膽固醇液晶配方反射波長 5 6 0 nm時的光電量測。量測方式為使用碧悠電子公司所提 供之2吋PDA面
第39頁 585898 __案號91137452_年月曰 修正_ 五、發明說明(36) 板,將調配出之新型膽固醇液晶分子灌入其中,測試其反 射率對電壓的關係,所得結果如第1圖所示。 【實施例1 6】 液晶組成物(B ) 將Q3分子混入Merck公司所提供的商品ZLI-5200-100 向列型液晶母體中,使得調配出之膽固醇液晶配方反射波 長為黃綠色(560nm),此時Q3與ZLI-5200-100向列型液晶 母體重量濃度比例之關係為1 3. 5%(以液晶組合物總重為基 準)。將所得的液晶組成物(B )做膽固醇液晶配方反射波長 5 6 Onm時的光電量測。量測方式為使用碧悠電子公司所提 供之2忖PDA面板’將調配出之新型膽固醇液晶分子灌入其 中,測試其反射率對電壓的關係,所得結果如第2圖所 示。 【實施例1 7】 液晶組成物(C ) 將Q3分子混入Merck公司所提供的商品ZLI 一54〇〇一 1〇〇 向列型液晶母體中,使得調配出之膽固醇液晶配方反射波 長為黃綠色( 56 0nm),此時Q3與zu—54〇〇_1〇〇向列型液晶 母體重量濃度比例之關係為12%(以液晶組合物總重為基 準)。將所得的液晶組成物(c)做膽固醇液晶配方反射波長 時的光電量測。量測方式為使用碧悠電子公司所提 之2侧面板,將調配出之新型膽固醇液晶分子灌入盆 i,測試其反射率對電壓的關徭,……H'
第40頁 585898 一 案5虎 91137452 年月日 修正 五、發明說明(37) 不 ° 【實施例1 8】 液晶組成物(D ) 將Q3分子混入Merck公司所提供的商品MLC一66 57- 1 〇〇 向列型液晶母體中’使得調配出之膽固醇液晶配方反射波 長為黃綠色( 5 6 0nm),此時Q3與MLC-6657-1 00向列型液晶 母體重量濃度比例之關係為12· 22%(以液晶組合物總重為 基準)。將所得的液晶組成(D)物做膽固醇液晶配方反射波 長5 6 0nm時的光電量測。量測方式為使用碧悠電子公司所 提供之2吋PDA面板,將調配出之新型膽固醇液晶分子灌入 其中,測試其反射率對電壓的關係,所得結果如第4圖所 示〇 【實施例1 9】 液晶組成物(E ) 將Q3分子混入Merck公司所提供的商品MLC-6700-1 00 向列型液晶母體中’使得調配出之膽固醇液晶配方反射波 長為黃綠色(56〇nm),此時q3與MLC —670 0_100向列型液晶 母體重量濃度比例之關係為丨丨.38% (以液晶組合物總重為 基準)°將所得的液晶組成物(E)做膽固醇液晶配方反射波 長5 6 0nm時的光電量測。量測方式為使用碧悠電子公司所 提供之2吋PDA面板,將調配出之新型膽固醇液晶分子灌入 其中’測試其反射率對電壓的關係,所得結果如第5圖所 示〇
第41頁 585898 ____案號 91137452__年月日_修正_ 五、發明說明(38) 【實施例2 0】 液晶組成物(F ) 將Q3分子混入Die公司所提供的商品RPD-88873向列型 液晶母體中,使得調配出之膽固醇液晶配方反射波長為黃 綠色( 5 6 0nm),此時Q3與RPD-88873向列型液晶母體重量濃 度比例之關係為1 2 % (以液晶組合物總重為基準)。將所得 的液晶組成物(F)做膽固醇液晶配方反射波長56 0nm時的光 電量測。量測方式為使用碧悠電子公司所提供之2吋pDA面 板’將調配出之新型膽固醇液晶分子灌入其中,測試其反 射率對電壓的關係,所得結果如第6圖所示。
Q 3液晶添加物與每一向列型液晶母體重量濃度比例之 關係如表2所示:
液晶组成物 向列型液晶母體 Q3 濃度(wt%) A ZLI-5100-100 10% B ZLI-5200-100 13.52% C ZLI-5400-100 12% D MLC-6657-100 12.26% E MLC-6700-100 11.49% F RPD-88873 12% 限〜雖t本發明已以較佳實施例揭露如上,然其並非用以 ^ =本發明,,任何熟習此技藝者,在不脫離本發明之精神 σ乾圍内,當可作些許之更動與潤飾,因此本發明之保護
585898
範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。 五、發明說明(39) T上所述本务明和習知技術比較之下,具有以下之 優點· 不對(二本匕明,液晶添加物,因其具有高光學旋光度、 轉力冉力二::J天然物結構,所以具有較高之螺旋扭 =力尤其疋具有辛可尼汀(cinch〇nidine)、奎寧 = )天然物醇類結構的化合物’ •是C3及Q3,其螺 = ;高達59.1及35.5,大大的超越-般習知液晶 〜加物所具有之螺旋扭轉力。 似的12)棋本^韻^明在分子的設計上特別引用了與液晶分子相 性2 新旋光性分子的一部❾,這樣一來提高新旋光 =人向列型液晶間的互溶性。本發明之 = =物時,液晶添加物之組成™時 點活性官能基原料易於取得,也為本發明之特 醇I自加ίA液晶添加物,因其光學活性官能基(天麸物 力 構)具有較佳光學性質、光學純度與高螺旋扭轉 般羽Γΐ!用於香料化學工業,λ量原料極易取得,斑一 白知液日日添加物相比,更可大幅降低成本。 (4)本發明係將具有光學活性之多環有機醇天秋 、以液曰曰核結構(c〇re structure)之有機酸進行酽、只、 :,合成步驟簡單,適合放大量產即可形成所需之 加物,所以在^ 一 —…,·…·· 人τ而之液晶添 585898 案號 91137452
五、發明說明(40) 為’因此顯不裔對於溫度的依存性及光的穩定性極為重 要。本發明之新型光學活性分子對於液晶^方具有光穩定 度高且對於溫度依存性低,十分適合用於反射式顯示器。 (6 )本發明之具光學活性之高螺旋扭轉力液晶添加 物’如果結構包含辛可尼汀(cinch〇nidine)或是奎寧 (Quinine)(也就是C與Q族的化合物),因其末端具有可 應性雙鍵,更可應用於反應型液晶聚合反應,成膜作U 光板或彩色濾、光片。 #' (7)習知之液晶添加物因為其較低的螺旋扭轉力, 此需較多的篁添加於顯示裔用液晶配方中才能達到显 的效能。本發明之液晶添加物具有較高螺旋扭轉”、員不為 於傳統穿透式顯示器(TN,STN,TFT),將可減少、、’可用 物於整個液晶組合物之用量,達到有效控制液===添加 的方向與LCD面板要求’進而達成降低整體液晶纟且刀人子扭轉 乃至於面板之價格。 U物,
第44頁 585898 圖係顯 時的光 圖係I員 時的光 圖係顯 時的光 圖係顯 時的光 圖係顯 時的光 圖係顯 時的光 •1^11137452 曰 修正 圖式簡單說明 第1 長560nm 第2 長560nm 第3 長560nm 第4 長560nm 第5 長560nm 第6 長560nm 示本發明 電量測, 示本發明 電量測, 示本發明 電量測, 示本發明 電量測, 示本發明 電量測, 示本發明 電量測, 實施例1 5 其反射率 實施例1 6 其反射率 實施例1 7 其反射率 實施例1 8 其反射率 實施例1 9 其反射率 實施例2 0 其反射率 液晶組成物(A )做反射波 對電壓的關係圖。 液晶組成物(B)做反射波 對電壓的關係圖。 液晶組成物(C)做反射波 對電壓的關係圖。 液晶組成物(D)做反射波 對電壓的關係圖。 液晶組成物(E)做反射波 對電壓的關係圖。 液晶組成物(F)做反射波 對電壓的關係圖。
第45頁
Claims (1)
- 585898 荼號 91137452 修止 六、申請專利範圍 1. 一種具光學活性之高螺旋扭轉力(Helical Twisting P0wer,HTP)液晶添加物,包括如公式(n 示之具光學活性的多環(muUi-ring)有機酯類化合物, 〇 公式(I ) A—C— 其中A為天然具光學活性的多環(muUi—ri 氧美, 係擇自帖烯醇(TerPenol)、龍腦(B〇rne〇1)、辛可尼二 (戶二。::111:1】0、奎寧(Μ11 — )天然物醇類之羥基去氫 Γ Ri係為A、齒素、燒基、硫烧基或烧氧 =f^烷基、硫烷基或烷氧基係含有卜1 0個碳原子,传 ”、、衣烷基、雜%基、具一個或一個以上不飽 和鍵的%烷基及雜環基、芳AI + Η飽 餘美,日甘暴雜方基、方烷基或是雜芳 的二芙、1二广原子上的氫視需要可被含有^10個碳原子 、曰^ :,有t10個碳原子的烧氧基或画素原子所取代; \疋、% P或^,畐11為2或3時每一G係為相同或不同之環烷 =、1 = 土、,一個或一個以上不飽和鍵的環院基及雜環 ='土、雜芳基、芳烷基或是雜芳烷基,且其中環原+ 碳原子的烷氧心二1反原子的烷基、含有卜10個 几乳暴或鹵素原子所取代。 585898 案號 911374R? 年 月 日 修正 六、申請專利範圍 2 ·如申請專利範圍第1項所述之具光學活性之高螺旋 扭轉力液晶添加物,其中公式(I )的心為―^^3、A為帖歸 醇(Terpenol)氧基、g為,且 n = 1 3 ·如申請專利範圍第1項所述之具光學活性之咼螺旋 扭轉力液晶添加物,其中公式(I )的心為-、A為帖烯醇 (Terpenol)氧基、G 為,且n= 1 4·如申請專利範圍第1項所述之具光^學f f之南螺旋 扭轉力液晶添加物,其中公式(1)的艮為—1D 21、A為帖,且 n = 2 烯醇(Terpenol)氧基、G為 ,+.之具光學活性之高螺祐 5·如申請專利範圍第1項所也 ττ ”疋 的心為ul/6Hi3、A 扭轉力液晶添加物,豆中公式(1 ; 々應月甸 Μ κι (Borneol)氧基、G 為,且 π = 1585898 案號 91137452 年月曰 修正 六、申請專利範圍 6.如申請專利範圍第1項所述之具光學活性之高螺旋 扭轉力液晶添加物,其中公式(I )的&為-C3 H7、A為龍腦 ,且 n = 1 (Borneol)氧基、G 為 7.如申請專利範圍第1項所述之具光學活性之高螺旋 扭轉力液晶添加物,其中公式(I )的心為-0C1QH21、A為龍 腦(Borneol)氧基、G為且n = 2 8.如申請專利範圍第1項所述之具光學活性之高螺旋 扭轉力液晶添加物,其中公式(I )的心為-0(:61113、A為辛 可尼汀(cinchonidine)氧基、G為且 η: 9.如申請專利範圍第1項所述之具光學活性之高螺旋 扭轉力液晶添加物,其中公式(I )的比為-C3 Η7、Α為辛可尼 ,且n= 1 汀(cinchonidine)氧基、G 為第48頁 585898 -- 案號 91137452_f 月—日 條屯 __ 六、申請專利範圍 1 0 ·如申請專利範圍第1項所述之具光學活性之高螺旋 扭轉力液晶添加物,其中公式(I )的h為-0(:1()1121、A為辛 可尼、;丁(cinchonidine)氧基、G為且n = 2 11 · 一種具光學活性之高螺旋扭轉力液晶添加物,其 特徵為公式(Π )所示之具光學活性的多環(in u 11 i - r i n g ) 有機酯類化合物, 公式(Π) Ο Ο II II A—C —(G)h-C —Af 在公式(Π )的化合物,其中a及A1為天然具光學活性的 多環(multi -ring)有機氧基,係擇自帖烯醇(Terpen〇1)、 龍腦(Borneol)、辛可尼汀(cinchonidine)、奎寧 (Quinine)天然物醇類或其衍生物之羥基去氫所留下之殘 基,G為環烧基、雜環基、具一個或一個以上不飽和鍵的 環烷基及雜環基、芳基、雜芳基、芳烷基或是雜芳烷基, 且其中環原子上的氫視需要可被含有1 -1 0個碳原子的烧 基、含有卜10個碳原子的烷氧基或齒素原子所取代;n是 1、2或3,當η為2或3時每一G係為相同或不同之環烷基、585898 申請專利範圍 ,壞基、具一個或一個以上不飽和鍵的環烷基及雜環基、 方基、雜芳基、芳烷基或是雜芳烷基,且其中環原子上的子㈣、含有丨,個碳原 其中在公式(11)的A及Ai係同時為帖 烯醇(Terpenol)氧基、g為且n = l 1 3·如申請專利範圍第丨丨項 旋扭轉力液晶添加物,复、斤述之"、先予活性之高螺 、中在^式(n)的A及係同時為龍 腦(Borneol)氧基、g為且n = 1 14· 一種製造具光學活 的方法,Λ包含將公式 二向螺旋扭轉力液晶添加物 的多環(multi-ring)醇類=機·酸化合物與具光學活性 範圍第1項所述之公式(1、 4丁軋化反應,形成如申請專利 晶添加物, 具光學活性之高螺旋扭轉力 液第50胃 585898 案號 9113745? 六、申請專利範圍 公式(m) Η 〜〇—C—(G)^ 在公式(Π )的有機酸化合物,其中&係為氫、鹵素、 院基、硫烧基或烧氧基,其中烷基、硫烷基或烷氧基係含 有卜10個碳原子,係為直鏈或具支鍵者,且其中1個以上 的氫原子可受函素原子所取代;G為環烷基、雜環基、具 一個或一個以上不飽和鍵的環烷基及雜環基、芳基、雜芳 基、芳炫基或是雜芳烷基,且其中環原子上的氫視需要可 被含有1-10個碳原子的烧基、含有1-10個碳原子的烧氧基 或ii素原子所取代;η是1、2或3,當η為2或3時每一G係為 相同或不同之環烧基、雜環基、具一個或一個以上不飽和 鍵的環烷基及雜環基、芳基、雜芳基、芳烷基或是雜芳烷 基’且其中環原子上的氫視需要可被含有1-10個碳原子的 烷基、含有1 -1 0個碳原子的烷氧基或鹵素原子所取代。 1 5 ·如申請專利範圍第1 4項所述之製造具光學活性之 高螺旋扭轉力液晶添加物的方法,其中具光學活性的多環 (multi-ring)醇類係為帖烯醇(Terpenol)、龍腦 (Borneol)、辛可尼汀(cinchonidine)、奎寧(Quinine)天 然物或其衍生物。 1 6 ·如申請專利範圍第14項所述之製造具光學活性之第51頁 585898 MM 91137452 六、申請專利範圍 2二:ί p轉力液晶添加物的方法’其中公式(瓜)的有機酸 二係為氫:齒,、烧基、硫烧基或炫氧基,其中 =ΐ μ二’元基或烷乳基係含有卜1 〇個碳原子,係為直鏈或 具支鍵者,且其η個以上的氫原子可受函素原子所取 年 曰 修正 代,G為 \且η = 古 ·如申請專利範圍第1 4項所述之製造具光學活性之 =二疑扭轉力液晶添加物的方法,其中公式(皿)的有機酸 2物其心係為氫、自素、烷基、硫烷基或烷氧基,其中 具 氣烧基或烧氧基係含有1 -1 0個碳原子,係為直鏈或 /、鍵者’且其中1個以上的氫原子可受鹵素原子所取 代;G為且n= 1 言4 1 8 ·如申請專利範圍第14項所述之製造具光學活性之 2 2旋扭轉力液晶添加物的方法,其中公式.(Π)的有機酸 合物其比係為氫、函素、烷基、硫烷基或烷氧基,其中 〜土、硫烧基或烷氧基係含有卜i 0個碳原子,係為直鏈或 ”又鍵者,且其中1個以上的氫原子可受鹵素原子所取第52頁 585898 M% 911374R9 六、申請專利範圍 羞正 · 製造具光學活性之高螺旋扭轉力液晶添加物 的方法,其包含將公式(ιν)的有機酸化合物盥一種或一 以上,具光學活性的多環(multi_ring)醇類進行酯化反 應,=成如申請專利範圍第u項所述之公式(π)具光學活 性之高螺旋扭轉力液晶添加物, / 公式(IV) 〇 〇在公式(HI )的有機酸化合物,G為環烷基、雜環基、具一 個或一個以上不飽和鍵的環院基及雜環基、芳基、雜芳 基1芳烷基或是雜芳烷基,且其中環原子上的氫視需要可 被含有1-10個碳原子的烷基、含有卜10個碳原子的烷氧基 或i素原子所取代;η是1、2或3,當η為2或3時每一G係為 相同或不同之環烷基、雜環基、具一個或一個以上不飽和 鍵的環烧基及雜環基、芳基、雜芳基、芳烷基或是雜芳烷 基’且其中環原子上的氫視需要可被含有卜丨〇個碳原子的 &基、含有1-10個碳原子的烷氧基或鹵素原子所取代。 ^ 2 0 ·如申請專利範圍第丨9項所述之製造具光學活性之 同螺力疋扭轉力液晶添加物的方法,其中一種或一種以上具第53頁 585898 SS 91137452 六、申請專利範圍 —*-* 光學活性的多環(mu 11 i -r i ng )醇類係為帖烯醇 (Terpenol)、龍腦(B〇rne〇:l)、辛可尼汀 (cinchonidine)、奎寧(Quinine)天然物或及其衍生物。 2 1 ·如申請專利範圍第1 9項所述之製造具光學活性之 冋蜿旋扭轉力液晶添加物的方法,其中公式(IV )的有機酸 化合物其G為 \ \——且η 22·如申請專利範圍第1 9項所述之製造具光學活性之 高螺旋扭轉力液晶添加物的方法,其中公式(IV)的有機酸 化合物其G為且η: 2 3 ·如申請專利範圍第丨9項所述之製造具光學活性之 南螺旋扭轉力液晶添加物的方法,其中公式(IV)的有機酸 化合物其G為且n = 2 4 · 一種液晶組合物,其包括: (a) 3 w t %至3 〇 w t %以液晶組合物總重為基準之一種或一 種以上如申請專利範圍第1項所述之具光學活性之高螺旋第54頁 585898 案號91137452 年 3 —日 佟,不 ----- --------------— 六、申請專利範圍 扭轉力液晶添加物;以及 (b)3wt%至97wt%以液晶組合物總重為基準之液晶,其 與成份(a)不同。 2 5 ·如申請專利範圍第2 4項所述之一種液晶組合物, 其中具光學活性之高螺旋扭轉力浪晶添加物係佔該液晶組 合物5wt% 至20wt%。 2 6 · —種液晶組合物,其包括: (a ) 3 w t %至3 0 w t %以液晶組合物總重為基準之一種或一 種以上,如申請專利範圍第2、3、4、5、6、7、8、9或1 〇 項中任一項所述之具光學活性之高螺旋扭轉力液晶添加 物;以及 (b)3 wt%至97wt%以液晶組合物總重為基準之液晶, 其與成份(a)不同。 2 7 ·如申請專利範圍第2 6項所述之一種液晶組合物, 其中具光學活性之高螺旋扭轉力浪晶添加物係佔該液晶組 合物5wt% 至20wt%。 - 2 8 · —種液晶組合物,其包栝: (a) 3 w t %至3 0 w t %以液晶組合物總重為基準之一種或一 種以上,如申請專利範圍第丨丨項所述之具光學活性之高螺 旋扭轉力液晶添加物;以及第55頁 585898 •-----案號 91137452 __年 月_日修g__ 六、申請專利範圍 (b)3wt%至97wt%以液晶組合物總重為基準之液晶,其 與成份(a)不同。 ’、 2 9 · —種液晶組合物,其包括·· (a) 3wt%至30wt%以液晶組合物總重為基準之一種或一 ,以上,如申請專利範圍第1 2或1 3項所述之具光學活性之 局螺旋扭轉力液晶添加物;以及 (b) 3wt%至97wt%以液晶組合物總重為基準之 與成份(a)不同。 曰曰’其 曰曰30·如申請專利範圍第25、26或28項所述之 (STNfr中該液晶為扭轉向列型(TN)液晶、超扭轉向曰曰列型 型(#^彩色超扭轉向列型(SSTN)液晶或薄膜電曰曰“ 物,1 \β成膜於偏光板或彩色濾光片的液曰組人 Μ ,、匕έ所如申請專利範圍第1或11項所、十、日日'口、 #之高螺旋扭轉力液晶添加物。 、a之具光學活 ~ 32·如申請專利範圍第31項所沭之可士 衫色濾光片的液晶組合物,其中兮 成膜於偏光板或 射式偏光板。 ^偏先板係為膽固醇型反
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