TW565431B - Fungicidal mixtures based on tris(oxime ether) derivatives and rhizoctonia fungicides - Google Patents

Fungicidal mixtures based on tris(oxime ether) derivatives and rhizoctonia fungicides Download PDF

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Thomas Grote
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
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Description

565431 五、發明說明（1) 〜 本發明係關於控制有害真菌之殺真菌混合物，包括 a)式I之苯乙酸衍生物
其中取代基及參數具有下列定義： X 係noch3、choch3、chch3 ;
Y 係Ο或NR R1、R分別各為氫及C4 -院基； R2係氰基、石肖基、三氟曱基、鹵素、Ci-C4 -烧基及 q - C4 -烧氧基； m係0、1或2，其中若m係2則R2基可相異； R3係氫、氰基、Ci_C4-烷基、Ci-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷 基； R4，R6分別各為氫，
Ci_CiG烧基、C3-C6_ 環烧基、C2_Ci0-稀基、C2_C1G-快 基、C〗。-烧魏基、C2-C1G-稀魏基、C3-C1() -炔毅基或(^-〇10-烷磺醯基，其中這些基可部份或完全鹵化或可帶有一至三 個下列基：氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、胺羰 基、胺硫獄基、鹵素、烧基、-鹵坑基、Ci-C6-
565431 五、發明說明（2) 〜 烧石黃驢基、Ci-C6 -院亞續S篮基、C!-C厂烧氧基、Ci-C6-鹵烧 氧基、Ci_C6_烧氧獄基、0丨-(]6_烧硫基、烧胺基、二 -(^-(^-烧胺基、C^-C6 -烧胺幾基、二-烧胺裁基、 Ci-C^ -烧胺硫魏基、二-Ci-C6 -院胺硫魏基、C2_C6 -稀基、 C2&quot;~C6-稀氧基、C3-C6•環院基、C3-C6 -環烧氧基、雜環基、 雜環氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳 基、雜芳氧基及雜芳硫基，其中該部份之環基可部份或完 全鹵化或可帶有一至三個下列基：氰基、硝基、羥基、巯
基、胺基、羧基、胺羰基、胺硫羰基、鹵素、q-Ce-烷 基、Ci-C6- iii院基、炫績基、C! - C6_院亞續臨基、 C3-C6-環烷基、Ci-c6-烷氧基、Ci-Ce-鹵烷氧基、Ci-Ce-烷氧 魏基、Ci-Cg -烧硫基、Ci-C6 -烧胺基、二-Ci - C6 -烧胺基、 -烧胺幾基、二-院胺毅基、Ci-C6 -烧胺硫藏基、 二-C丨-c6-烷胺硫羰基、c2-c6-烯基、c2-c6-烯氧基、苄基、 T氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜 芳硫基或C(=NOR7)-An-R8 ; 芳基、芳羰基、芳磺醯基、雜芳基、雜芳羰基或雜芳 磺醯基，其中這些基可部份或完全鹵化或可帶有一至三個 下列基：氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、胺羰 基、胺硫幾基、鹵素、院基、0丨-〇6-鹵院基、Ci-C6-烧魏基、- C6 -烧績醯基、- C6 _烧亞續酿基、C3 - C6 _環烧 基、Ci-C6_烧氧基、Ci-C6-鹵烧氧基、-烧氧幾基、
Ci _ C6 -烧硫基、Ci - C6 -烧胺基、二-Q _C6 -烧胺基、C! - C6 -烧 胺魏基、二-Ci-C6 -院胺駿基、Ci-C6 -烧胺硫毅基、二 565431 五、發明說明（3) 、 -C「C6 -烧胺硫幾基、C2-C6 -稀基、C2_C6 -稀氧基、+基、+ 氧基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基或 C( = NOR7) - An-R8 ; R5係氫， 烷基、C2-C6_烯基、C2_C6-炔基，其中這些基之 烴基可部份或完全鹵化或可帶有一至三個下列基··氰基、 硝基、羥基、巯基、胺基、羧基、胺羰基、胺硫羰基、鹵 素、q -C6 -烧胺魏基、二-(3丨-C6 -烧胺魏基、q - C6 _烧胺硫魏 基、二-Ci-Cf烷胺硫羰基、（^-(：6-烷磺醯基、q-Ce-烷亞磺 酿基、烧氧基、C〗-C6~~鹵院氧基、Ci-C6-烧氧裁基、 C〗- C6 -烧硫基、- C6 -烧胺基、二-Ci -C6 _烧胺基、C2-C6 -稀 氧基、C3-C6 -環烧基、C3-C6 -環烧氧基、雜環基、雜環氧 基、芳基、芳氧基、芳基-Ci-q-烷氧基、芳硫基；芳基 - -烧硫基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳基-C「C4-烧氧 基、雜芳硫基、雜芳基-Ci-Cf烷硫基、其中該部份之環基 可部份或完全鹵化及/或可帶有一至三個下列基：氰基、 硝基、羥基、皴基、胺基、羧基、胺羰基、胺硫羰基、 -烧基、C^-C6-鹵烧基、烧石黃酿基、C!-C6 -烧亞石黃 酿基、C3-C6_環烧基、烧氧基、鹵烧氧基、
Ci - C6 -烧氧獄基、Ci - C6 -烧硫基、Ci - C6 -烧胺基、二-0丨_C6-烧胺基、q -C6 _烧胺魏基、二-Ci -C6-烧胺魏基、q -C6-院胺 硫截基、二-C「C6 -烧胺硫獄基、C2-C6 -稀基、C2-C6-稀氧 基、芊基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜 芳氧基、雜芳硫基及(：（401^7)411-1?8;
第11頁 565431 五、發明說明（4) 〜 c3-c6-環烷基、c3-c6-環烯基、雜環基、芳基、雜芳 基，其中環基可部份或完全函化或可帶有一至三個下列 基：氰基、琐基、經基、疏基、胺基、叛基、胺幾基、胺 硫獄基、鹵素、C! -C6 -烧基、Ci -C6-鹵烧基、q -C6-烧石黃酿 基、-烧亞續S蓝基、C3-C6-環烧基、Ci-C6 -烧氧基、 函烧氧基、q -C6_烧氧藏基、C] -C6_院硫基、（^丨-C6-烧 胺基、二-烧胺基、烧胺魏基、二-Ci-C6-烧胺 魏基、C「C6 -烧胺硫獄基、二-CrCf烧胺硫魏基、C2_C6-稀 基、C2-C6-稀氧基、节基、爷氧基、芳基、芳氧基、雜芳 基及雜芳氧基； 其中 A係氧、硫或氮且其中氮帶有氫或q-Ce烷基； η 係0或1 ; R7係氫或q-C「烷基且 R8係氫或C^-Cf烧基， 及其鹽， 與 b )至少一種殺真菌劑選自式I I至V I I之殺真菌劑
565431
第13頁 565431 五、發明說明（6)
(VII) 本發明之標的係提供殺真蔗混合物，其具有超過混合物 中各成份自身活性之良好活性，尤其對抗稻米之真菌疾 病。 吾等發現該標的可以申請專利範圍第丨項所請之混合物 達成。 式1化合物係本身已知的且見述於文獻（W0 97/15552)。 式II至VII之殺真菌亦為已知的且見述於文獻。此外， 彼荨可視需要依下述括弧中所述商品名市售獲得： I I · DE-A 2 7 32 257，俗名：pencycuron (商品名：
Monceren⑥，來自 Bayer)； III :JP 01/104,514 ，俗名：flutolanil(商品名： Moncut® ’ 來自Nihon Noyaku); IV .US 3,937,840，俗名：mepronil(商品名：Basitac ，來自 Kum i a i )； 又：俗名：^1£111231111(16(商品名：0『68士&amp;111@，來自
Monsanto)； VI :GB-A 1，3 1 2,5 3 6，US 3,75 5,3 5 0，俗名： iprodione (商品名：Rovral⑧，來自Rhone-Poulenc) VII -AG Chem New Compound Review, Vol. 15
第14頁 565431 五、發明說明（7) 來 ( 1 9 9 7 )， 50 ;俗名：furametpyr(商品名：Limber(g) 自Sumitomo) 〇 由於化合物I之C = C及C = N雙鍵，化合物I可由到sE/z異 構物之混合物而獲得，其可以常規方式（例如結晶或色層 分析）分成各個化合物。 若合成得到異構物混合物，通常不需分離，原因在某些 情形中異構物在調配或施用期間（如曝光、酸或鹼）可彼此 相互轉化。相似轉化作用亦可發生在施用後如在處理植 物，或有害真菌或欲控制動物害蟲。 由C = X雙鍵來看，化合物I之E型異構物係有較佳活性（以f 相對於-CO#之-〇CH3或-CH3基為主構型）。 由-C(R3) = N0CH2-雙鍵來看，化合物I之順式異構物係有 較佳活性（以相對於-〇CH2-基之R3基為主構型）。 、 於開始之化合物I之定義中，所用之集合性術語常代夺 下列取代基： ^ 鱼jt :氟、氣、溴及碘； 莖^ : 1至4、6或1 0個碳原子之直鏈或支鏈烷基，例如 Ci-C6-烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、 1-曱基丙基、2-曱基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基 基丁基、2-曱基丁基、3-甲基丁基、2，2 -二曱基丙基、1 乙基丙基、己基、1,1 -二甲基丙基、1，2 -二曱基丙基、1 甲基戊基、2-甲基戊基、3_甲基戊基、4-曱基戊基、i工 二曱基丁基、1，2-二曱基丁基、1，3-二曱基丁基、2, 一 曱基丁基、2, 3 -二曱基丁基、3, 3-二曱基丁基、：[〜乙義—
565431 五、發明說明（8) 〜 基、2-乙基丁基、1，1,2 -三甲基丙基、1，2, 2 -三曱基丙 基、1_乙基-1-曱基丙基及1_乙基-2-甲基丙基； 鹵烷基:1至6個碳原子之上述直鏈或支鏈烷基，其中這 些基一些或全部之氫原子可由上述之鹵原子取代，例如 (:广匕-鹵烷基，如氣甲基、二氣曱基、三氯甲基、氟甲 基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟曱基、二氣氟甲基、氯二 氣甲基、1-敦乙基、2-氣乙基、2，2 -二氟乙基、2，2，2-三 氣乙基、2 -氣-2-氟乙基、2 -氣_2，2 -二亂乙基、2，2 -二氣 - 2-氟乙基、2，2，2 -三氣乙基及五氟乙基； 環烷基:3至6個碳環員之單環烷基，例如環丙基、環丁 基、環戊基及環己基； 烯基:未飽和直鏈或支鏈且具2至6或1 0個碳原子及於任 何位置上有一雙鍵之烴基，例如C2-C6-烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-曱基乙烯基、1- 丁烯基、2 - 丁烯 基、3 - 丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-曱基-2 -丙烯基、2-曱基-2-丙烯基、1-戊烯基、2 -戊烯 基、3 -戊稀基、4 -戊稀基、1-曱基-1- 丁稀基、2-曱基-1-丁烯基、3-曱基-1- 丁烯基、1-曱基-2- 丁烯基、2-曱基 -2 - 丁烯基、3-曱基-2 - 丁烯基、1-曱基-3 - 丁烯基、2 -甲 基-3 - 丁稀基、3-甲基-3 - 丁稀基、1，1-二甲基-2 -丙稀 基、1,2 -二甲基-1-丙稀基、1，2 -二甲基-2 -丙稀基、1-乙 基-1_丙稀基、1-乙基-2-丙稀基、1-己稀基、2-己稀基、 3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、
III
I
第16頁 565431 五、發明說明（9) 〜 1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2 -戊烯基、3-甲基-2-戊烯 基、4-甲基-2-戊烯基、1-曱基-3 -戊烯基、2-曱基-3-戊 烯基、3-曱基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-曱基-4-戊烯基、2 -甲基-4-戊烯基、3 -曱基-4-戊烯基、4-曱基 - 4 -戊稀基、1，1-二曱基-2- 丁稀基、1,1-二曱基- 3 - 丁稀 基、1，2_二曱基-1- 丁烯基、1,2 -二曱基-2 - 丁烯基、1，2-二甲基- 3 - 丁稀基、1,3 -二甲基-1- 丁稀基、1,3-二曱基 -2-丁稀基、1,3 -二甲基-3_ 丁稀基、2，2_二甲基-3 - 丁稀 基、2，3 -二曱基-1- 丁稀基、2，3-二甲基-2-丁稀基、2，3-二甲基-3 - 丁烯基、3, 3 -二甲基-1- 丁烯基、3, 3 -二曱基 - 2 - 丁稀基、1-乙基-1_ 丁稀基、1-乙基-2 - 丁稀基、1-乙 基-3 - 丁稀基、2-乙基-1- 丁稀基、2-乙基-2- 丁稀基、2-乙基-3~丁細基、1,1,2 -二甲基-2-丙稀基、1-乙基-1-曱 基-2_丙稀基、1-乙基-2-曱基-1-丙稀基及1-乙基-2-甲基 - 2 -丙稀基； 炔基:具2至1 0個碳原子及於任何位置有一個三鍵之直 鍵或支鍵之煙基’例如C2 - C6 -炔基如乙快基、2 -丙炔基、 2 - 丁炔基、3 - 丁炔基、1-曱基-2-丙炔基、2 -戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-曱基-2- 丁炔基、1-甲基-3- 丁炔 基、2-曱基_3 - 丁快基、1，1-二曱基-2-丙快基、1-乙基 -2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔 基、1-曱基-2-戊炔基、1-甲基-3 -戊炔基、1-甲基-4-戊 炔基、2-曱基-3-戊炔基、2-曱基-4 -戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-曱基-2 -戊炔基、1，1-二甲基-2 - 丁炔基、1，卜
565431 五、發明說明（ίο) 〜 二甲基-3_ 丁炔基、1,2 -二曱基-3- 丁炔基、2，2-二曱基 - 3- 丁炔基、1-乙基-2 - 丁炔基、1-乙基-3- 丁炔基、2-乙 基-3 - 丁快基及1-乙基-1-曱基-2-丙快基； 雜環基或雜環氧基、雜環硫基及雜環胺基:3至δ員，飽 和或部份未飽和單或多環系雜環，其含1至3個選自氧、氮 及硫之雜原子且其經由氧原子（雜環氧基）、或經由硫原子 (雜環硫基）或經由氮原子（雜環胺基）直接鍵結至主鏈如2 -四氮咲喃基’環氧乙烧基’3_四氫咲喃基’2_四氫瞎吩 基，3-四氫噻吩基，2-吡咯啶基，3-吡咯啶基，3-異吗唑 啶基，4-異吗唑啶基，5-異啤唑啶基，3-異噻唑啶基，4-異噻。坐咬基，5 -異_唾σ定基，3 -卩比唾ϋ定基，4 -卩比嗤σ定基， 5 -吡唑啶基，2 -吗唑啶基，4 -吗唑啶基，5 -吗唑啶基，2 -嗟吐σ定基，4 -瞎吐σ定基，5 -噻°坐唆基，2 -味吐σ定基，4 -味 唑啶基，1，2, 4 -吗二唑啶-3 -基，1，2, 4 -吗二唑啶-5 -基， 1，2,4-〇1二唑啶-3-基，1，2,4-噻二唑啶-5-基，1，2,4-三 σ坐唆—3-基，1，3，4 -吗二唾0定-2-基，1，3,4 -喧二嗤。定-2-基，1，3, 4 -三唑啶-2 -基，2, 3 -二氫呋喃-2 -基，2, 3 -二氫 咲喃_3 -基’2，3 -二氫咲喃-4 -基’2，3 -二氫咲喃-5 -基， 2, 5 -二氫呋喃-2 -基，2, 5 -二氫呋喃-3 -基，2, 3 -二氫噻吩 -2-基，2, 3-二氫噻吩-3-基，2, 3-二氫噻吩-4-基，2, 3-二氫噻吩-5-基，2, 5-二氫噻吩-2-基，2, 5-二氫噻吩-3-基，2, 3 -二氫吡咯-2 -基，2, 3 -二氫吡咯-3 -基，2, 3 -二氫 口比ρ各-4 -基，2，3 -二氫ρ各-5 -基，2，5 -二氫1¾洛-2 -基， 2，5 -二氫Pth17各-3-基，2，3 -二氫異吗吐-3 -基，2，3 -二氫異
第18頁 565431 五、發明說明αι) 〜 吗唑-4 -基，2, 3 -二氫異吗唑-5 -基，4, 5 -二氫異吗唑-3-基，4, 5 -二氫異吗唑-4 -基，4, 5 -二氫異吗唑-5 -基，2, 5 -二氫異噻唑-3 -基，2, 5 -二氩異噻唑-4-基，2, 5 -二氫異噻 唑-5-基，2, 3-二氫異吡唑-3-基，2, 3-二氫異吡唑-4-基，2, 3-二氫異吡唑-5-基，4, 5-二氫異吡唑-3-基，4, 5-二氫異吡唑-4-基，4, 5-二氫異吡唑-5-基，2, 5-二氫異吡 唑-3-基，2, 5-二氫異吡唑-4-基，2, 5-二氫異吡唑-5-基，2,3 -二氫吗唑-3 -基，2, 3 -二氫吗唑-4 -基，2, 3 -二氩 吗唑-5 -基，4, 5 -二氫吗唑-3 -基，4, 5 -二氫吗唑-4 -基， 4, 5-二氫吗唑-5-基，2, 5-二氫吗唑-3-基，2, 5-二氫吗唑命 -4 -基，2, 5 -二氫吗唑-5 -基，2, 3 -二氫噻唑-2 -基，2, 3-二氫噻唑-4 -基，2, 3 -二氫噻唑-5 -基，4, 5 -二氫噻唑-2-基，4, 5 -二氫吗唑-4 -基，4, 5 -二氫吗唑-5 -基，2, 5 -二氫 噻唑-2 -基，2, 5 -二氫噻喹-4 -基，2, 5 -二氫噻唑-5 -基， 2，3_二氫味0坐_2-基，2，3-二氫咪嗤-4-基，2，3-二氫味。坐 -5 -基，4, 5 -二氫咪唾-2 -基，4, 5 -二氫咪唑-4-基，4,5-二氫味吐-5 -基，2，5 -二氫味ϋ坐-2 -基，2，5 -二氫味峻-4 -基，2, 5-二氫咪唑-5-基，2-嗎啉基，3-嗎啉基，2-六氫 吼啶基，3-六氫吡啶基，4-六氫吡啶基，3-四氫嗒畊基，&amp; 4 -四氫塔哄基，2 -四氫嘧咬基，4-四氫°密咬基，5 -四氫嘧 啶基，2 -四氫吡畊基，1，3, 5 -四氣三畊-2 -基，1，2, 4 -四 氫三畊-3 -基，1，3 -二氫吗畊-2 -基，1,3 -二噻-2 -基，2-四氫呋喃基，1,3 -二氧戊烷-2 -基，3, 4, 5, 6 -四氫吡啶-2-基，4Η-1，3-噻畊-2 -基，4Η-3,卜苯并噻畊-2 -基，1，卜二
第19頁 565431 五、發明說明（12) ^ 氧-2,3,4,5-四氫噻吩-2-基，2H-1，4-苯并噻畊-3-基， 2H-1，4 -苯弁曙哄-3-基，1，3 -二氫曙哄-2 -基及1，3 -二唾 - 2 -基； 芳基或芳氧基，芳硫基，芳羰基和芳磺醯基:芳族單環 或多環氫基，其直接或經由氧原子（-0-)(芳氧基）或硫原 子（-S-)(芳硫基），經由魏基（-C0-)(芳幾基），經由績醢 基（-S02 -)或（芳績醯基）鍵結到主鏈上，例如，苯基，萘 基和菲基，或苯氧基，萘氧基和菲氧基與對應的羰基和磺 醯基； 雜芳基或雜芳氧基，雜芳硫基，雜芳羰基和雜芳磺醯 ♦ 基：芳族一環或多環基，其除了碳環員外另可含一至四個 氮原子或含一至三個氮原子與一個氧或硫原子或含一個氧 或硫原子者，且係直接地或經由氧原子（-〇-)(雜芳氧基） 或經由硫原子（-S -)(雜芳硫基），經由獄基（-C 0 -)(雜芳基 羰基）或經由磺醯基（-so2-)(雜芳磺醯基）等鍵結到主鏈上 者；例如 - 含有一至三個氮原子之5-員雜芳基:5員雜芳環基， 除碳原子外可含1至3個氮原子當作環員如2 -吡咯基，3 -吡 α各基，3 -卩比唾基，4 - D比ϋ坐基，5 -卩比ϋ坐基，2 -味吐基，4 - 17米 唑基，1，2, 4 -三唑-3基及1，3, 4 -三唑-2 -基； - 含1至4個氮原子或1至3個氮原子及1個硫或氧原子或1 個氧或硫原子之5-員雜芳基••具5員環之雜芳基，除碳原 子外，可含1至4個氮原子或1至3個氮原子及1個硫或氧原 子或1個氧或硫原子為環員，例如2-呋喃基、3-呋喃基、
O:\57\57789.PTD 第20頁 565431 五、發明說明（13) 〜 2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-異吗唑 基、4-異吗唑基、5_異吗唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑 基、5-異噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5_吡唑基、2-吗 唑基、4-吗唑基、5-吗唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻 唑基、2 -咪唑基、4 -咪唑基、1，2, 4 -吗二唑_3_基、 1，2, 4-吗二唑-5 -基、1,2, 4-噻二唑-3 -基、1，2, 4-噻二唑 -5- 基、1，2，4 -三唾-3-基、1，3，4 -吗二唾-2 -基、1,3，4-瞎二嗤—2 -基、1，3，4 -三唾_2 -基； - 含1至3個氮原子或1個氮原子及/或1個氧或硫原子之 笨並稠合5-員雜芳基:具5員環之雜芳基，除碳原子外可 4 含1至4個氮原子或1至3個氮原子及1個硫或氧原子為環 員，且其中兩鄰接之碳環員或1個氮及1個鄰接碳環員可由 丁-1，3- 二稀-1，4-二基橋聯； - 經由氮鍵結且含1至4個氮原子之5 -員雜芳基或經由氣 鍵結且含1至3個氮原子之笨並稠合5 -員雜芳基:具5員環 之雜芳基，除碳原子外可含1至4個氮原子或1至3個氮原子 為環員，且其中兩鄰接碳環員或1個氮及1個鄰接碳環員可 由丁-1，3 -二烯-1, 4 -二基橋聯，此等環經由氮環員中之一 鍵結於主鏈； - 含1至3個或1或4個氣原子之6-員雜芳基:具6 -員環之 雜芳基，除碳原子外可含1至3個或1至4個氮原子為環員， 例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒畊基、4-嗒畊 基、2 - σ密π定基、4 -喂咬基、5 - 17密咬基、2 -卩tt哄基、1，3，5 -三阱-2 -基、1，2, 4 -三阱-3 -基及1，2, 4, 5 -四阱-3 -基；
第21頁 565431 五、發明說明（14) 〜 — 含1至4個氣原子之苯并稠合6-員雜芳基:6-員雜芳環 基，其中二個相鄰接碳環員可由丁-1,3 -二烯-1，4 -二基橋 聯如D奎啉、異喹啉、喹唑啉及喹喏啉， 及對應氧、硫、魏基或續醯基。 雜芳胺基:芳族一環或多環基，其除了碳環員外另可含 一至四個氮原子或含一至三個氮原子與一個氧或一個硫原 子，且係直接地鍵結到主鏈上者。 術語π部份或完全鹵化表π示基團中一些或全部氫原子可 被相同或相異如上述鹵素原子替代。 有關其生物活性，較佳者係式I之化合物，其中m係0。 f 同樣地，較佳者係式I化合物，其中R1係甲基。 此外，較佳者係化合物I，其中R3係氫、氰基、環丙 基、曱基、乙基、1 -甲基或CF3。 另外，較佳者係化合物I，其中R3係曱基。 此外，較佳者係化合物I，其中R3係氰基。 另外，較佳者係化合物I，其中R3係環丙基。 此外，較佳者係化合物I，其中R3係CF3。 另外，較佳者係化合物I，其中R5係氫、環丙基、曱 基、乙基、異丙基、未經取代或經取代芳基或雜芳基。 此外，較佳者係化合物I，其中R5係曱基。 另外，較佳者係化合物I，其中R5係乙基。 此外，較佳者係化合物I，其中R5係異丙基。 此外，較佳者係化合物I，其中R5係環丙基。 此外，較佳者係化合物I，其中R5係CF3。
第22頁 565431 、發明說明（15) 其中反5係未經取代或經取代 ’其中反5係未經取代或經取代 嗒哄基或三哄基。 其中R5係未經取代或經取代 其中R5係未經取代或經取代 異嘻σ坐基、卩比β坐基或0密吐
，較佳者係化合物I i我雜芳基。 外，較佳者係化合物ί 17密啶基、吡畊基、 較佳者係化合物I， _吩基或吡咯基。 較佳者係化合物I， _。坐基、異吗唑基 吗二唉其k r^者係化合物1，其中R5係未經取代或經取代 另=基、噻二唑基或三唑基。 或帶有〜軚佳者係化合物1，其中R5係苯基，其未經取代 基、胺；i:個下列基：硝基、氰基、羥基、胺基、胺錄 境氣基、\二，、_素/ C「C4一度基、H鹵炫基、Cl_Cr 基、c1 4—鹵烷氧基、Cl一cr烷胺基、二-CrCr烷胺 二、(:丨久4，硫醯基、C「Cr烷氧羰基、C「C4-烷胺羰基或 另1烷胺羰基。 4
CrC6、卜歸 '佳者係化合物1，其中R4係氫、C「c6_炫基、 氣烷基、1 炔基、烯丙基、芳烷基、雜芳烷基、5 另 〃芳氧烷基、芳基或雜芳基。 另外較Ϊ;者係化合物1 ’其&quot;4係c「c6-烧基。 β於ΐ Ϊ合物1係揭示於⑽97/15,552。 从丄肩，二:，ΐ ΐ ΐ ί ..對
土 /、疋來自子囊菌綱、半知菌綱、簿狀菌綱及I ’ &quot;*~ ' ' _____....... _ 565431
^彼等對控制各種作物如棉花、蔬菜（例如黃瓜、豆類、 蕃力°馬鈴薯及葫蘆）、大麥、青草、燕麥、香焦、咖 非玉米、水果、稻米、玉米、黑麥、大豆、葡萄、小 麥、觀賞植物、甘蔗及多種種子上之許多真菌特別重要。 ^其特別適用於防治下列植物致病性真菌：穀類之禾白粉 菌（Erysiphe graminis)，葫蘆之二孢白粉菌（Erysiphe cichoracearum)及早絲殼（Sphaerotheca fuliginea)，蘋 果之白叉絲單囊殼（？(^051)11&amp;6厂8.1611(：〇1：1^(：}13)，葡萄之 葡萄鈎絲殼（U n c i n u 1 a n e c a t 〇 r )，穀類之柄銹菌 (Puccinia species)物種，棉花、稻及草地之絲殼菌 (Rhizoctonia species)物種，縠類及甘蔗之黑粉菌 (Ustilago species)物種，蘋果之蘋果黑星菌（Venturia inaequalis)(瘡浪病），穀類之長蠕孢（Helminth〇sp〇rium species)物種’小麥之穎枯殼針孢（Sepforia n〇dorum) 草母、4菜、t飾性植物及葡萄之灰葡萄抱（B 01 r y t i s cinerea)(灰彳放）’洛化生之落花生尾抱（cercoSp〇ra arachidicola)，小麥及大麥之假小尾抱 (Pseudocercosporella herpotrichoides)，稻之稻瘟菌 (Pyricularia oryzae)，馬鈐薯及蕃茄之致病疫黴 (Phytophthora infestans)，葡萄之葡萄生單軸黴 (Plasmopara viticola)，蛇麻草及胡瓜之假霜黴 (Pseudoperonospora species)物種，蔬菜及水果之鏈格 孢（Alternaria species)物種，香蕉之球腔菌
565431 五、發明說明（17) ^ (Mycosphaerella species)物種及鐮孢（Fusarium)及輪枝 抱（Verticillium)物種。 當作殺真菌劑之化合物I I至乂丨I係市售的。 當製備混合物中，最好用純活性成份I與丨丨SV I I且對抗 有害真菌與害蟲如昆蟲、蟎或線蟲之另外活性成份或其他 除草劑或生長調節劑之活性成份或其它肥料合用。 化合物I與至少一種化合物I I至V I I之混合物可同時、接 連或分別施用且具有對抗廣泛植物病原性真菌，尤其是來 自子囊菌綱、半知菌綱、薄狀菌綱及擔子菌綱之顯著活 性。有些係全面性作用因而適用作葉及土壤作用之殺真菌+ 劑。 彼等對控制各種作物如棉花、蔬菜（例如黃瓜、豆類、 蕃知、馬鈴薯及胡度）、大麥、青草、燕麥、香蕉、咖 啡、玉米、水果、稻米、玉米、黑麥、大豆、葡萄、小 麥、觀賞植物、甘蔗及多種種子上之許多真菌特別重要。 其特別適用於防治下列植物致病性真菌：穀類之禾白粉 菌（Erysiphe graminis)，葫蘆之二孢白粉菌（Erysiphe cichoracearum)及單絲殼（Sphaer〇theca fuHginea),蘋 果之白叉絲單囊殼（Podosphaera 1 euc〇tr i cha)，葡萄之他 葡萄鈎絲殼（U n c i n u 1 a n e c a t o r )，穀類之柄錄菌 (Puccini a species)物種，棉花、稻及草地之絲殼菌 (Rhizoctonia species)物種，縠類及甘蔗之黑粉菌 (Ustilago species)物種，蘋果之蘋果黑星菌（Venturia inaequalis)(瘡痂病），穀類之長蠕孢（Helminth〇sp〇rium
第25頁 565431 五、發明說明（18) species)物種，小麥之穎枯殼針抱（Septoria nodorum)， 草莓、蔬菜、裝飾性植物及葡萄之灰葡萄孢（Botrytis cinerea)(灰徽）’落花生之落花生尾抱（Cercospora a r a c h i d i c ο 1 a )，小麥及大麥之假小尾孢
(Pseudocercosporella herpotr i choides)，稻之稻瘟菌 (Pyricularia oryzae)，馬鈴薯及蕃茄之致病疫黴 (Phytophthora infestans)，葡萄之葡萄生單軸黴 (Plasmopara viticola)，蛇麻草及胡瓜之假霜黴 (Pseudoperonospora species)物種，蔬菜及水果之鏈格 孢（Alternaria species)物種，香焦之球腔菌 (Mycosphaerel la species)物種及鐮孢（Fusarium)及輪枝 孢（V e r t i c i 1 1 i u m)物種。 本發明之混合物特別適用控制稻瘟菌。 . Η匕合物I與至少一種化合物丨〖至¥1丨之混合物可一起或分 別同時施用或循序施用，於分別施用日夺、順序通常對 結果無任何影響。 虞效果種類而定，本發明混合物之施用率（尤其是 ，^物自^⑴公斤/公頃^交則山公斤/公頃 尤其疋0 · 5至3 · 0公斤/公頃。
2 ΓΛ物施用率為〇.01至2·5公斤/公頃，較好〇.〇5至 • 5/斤/么頃，尤其是〇· 1至1· 0公斤/公頃。 =應地，化合物丨丨至乂丨丨之例中，施係自 較好G篇至2公斤/公頃，尤其是_壯〔
第26頁 565431 五、發明說明（19) 、 對種子處理而言，混合物之施用率通常自〇 · 〇 〇 1至2 5 〇克 /公斤種子，較好〇.〇1至100克/公斤，尤其是◦•“至“克/ 公斤。 右欲防治植物致病性有害真菌，則化合物I及至少一種 U \之分別或一起施用，可藉對種子、植物或植物播 則或後之土壤、或植物萌發前或後，噴霧或撒粉而進 行。 本發明之殺真菌協同混合物可調配成立即喷霧之溶液、 粉末及懸浮液態或調配成高度濃縮水性 分散液、乳液、油分散液、糊劑、粉劑、：散播；： 態，並藉噴霧、霧化、撒粉、散播或撒水施用。 ^用^視所欲目的而4;任何例中，須儘可能確使本發 明化合物分佈細密及均勻。 务該調配物係依已知方式製備’例如以溶劑及/或載體及 乳化劑及分散劑稀釋該活性成分，若使用水 作為稀釋劑則亦可使用其他溶劑作為輔助溶劑。此目的之 適宜輔助^基本上如下：溶劑如芳族（如二甲苯）、氣化芳 私（如虱本）、鏈烷（礦油餾份）、醇類（如曱醇、丁醇）、酮 上己_)、胺類“乙醇胺、甲基甲酿胺)及水；載 j如研磨天然礦物（如高嶺土、黏土、滑石、白垄）及研磨 細粒氧化石夕、石夕酸鹽）；乳化劑如非離子性及 =離子性礼化劑（如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷磺酸酯及芳碏 酉欠酯）及分散劑如木質亞硫酸鹽廢液及曱基纖維素。 適宜之界面活性劑為芳族磺酸如木質—、酚著—及二
第27頁 565431 五、發明說明（20) :基蓄磺酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨Μ，脂肪酸、烷 二及烷芳基磺酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽，烷基 月#桂醚及脂肪醇硫酸鹽，及硫酸化十己_、十七_及十八烷 Ξ : 3丄或脂!!醇二醇醚之鹽，磺酸化著及其衍生物與曱 =縮合物、奈或著磺酸與盼及甲輕之縮合物，聚氧乙烯 2賴、乙氧化異辛基_、辛基或壬基-m紛聚二 ?醚、二T基苯基聚二醇醚、烷芳基聚醚醇、異十三烷 :其？:醇/環氧乙烷縮合物、乙氧化萬麻油、聚氧乙烯 烷基醚、月桂醇聚二醇越乙酸酿、山梨 糖％ S曰、木質亞硫酸廢液或甲基纖維素。 粉末、供散播之物質及粉劑可藉混合或一起研磨化合物 I及至 &gt;、-種化合物Ιί至VII、或化合物u至少一種化合 物I I至V I I之混合物，與固體載體而製備。 顆粒劑（如包衣顆粒、浸潤顆粒或均質顆粒）一般俜使活 性成分（或諸活性成分）結合至固體載體上而妒備。 填料或固體載體為例如礦土如氧化石夕、石夕膠、石夕酸趟、 滑石、南嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄 主 材ΐ雲石：矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂κ研磨 a成材料及肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、 5產物如穀粉、樹皮粉、木粉及堅果殼粉:、 粉末或其他固體載體。 、紙、居京 此配方通常包括自重量％ ’較好0 5謂 化合物I及至少一種化合物ί Ϊ川ί或化合物1與至少 化合物I I至V I I之混合物。活性成分使用純度自9〇%至
565431 五、發明說明（21) 〜 100%，較好95%至100%者（依NMR光譜或HPLC測定）。 對應調配物可以殺真菌有效量之混合物或殺真菌有效量 之化合物I及至少一種化合物丨丨至V丨丨化合物（分別施用之 例中處理有害真菌、其棲息處、或欲防治真菌之植物、種 子、土壤、區域、材料或空間免受侵害。 施用可在受有害真菌感染前後進行。 此種包括活性成分之製劑實例為： I·含90重量份活性成分及1〇重量份N—甲基吡咯烷酮之溶 液；此溶液宜以微滴劑使用； II·含20重量份活性成分、8〇重量份二甲基、1〇重量份 φ 之8至1 0莫耳環氧乙烷與1莫耳油酸N-單乙醇醯胺之加成 物 5重里伤十一烧基苯礦酸辦鹽、5重量份之4〇莫耳環氧 乙烷與1莫耳乾麻油之加成物之混合物；藉使此溶液微細 分佈於水中獲得分散液； I II·含20重量份活性成分、4〇重量份環己酮、3〇重量份 異丁醇、20重量份之40莫耳環氧乙烷與丨莫耳蓖麻油之加 成物之水性分散液； IV·含20重量份活性成分、25重量份環己醇、65重量份 沸點2 10至2 8 0。(：之礦油餾份及1〇重量份之4〇莫耳環氧乙烷 與1莫耳蓖麻油之加成物之水性分散液； V·於^磨機中研磨之含8〇重量份活性成分、3重量份二 異丁基1-1 _磺酸鈉鹽、丨〇重量份得自亞硫酸鹽廢液之: 質確酸納鹽及7重量份粉碎石夕膠之混合物；藉微細分佈該 混合物於水中獲得噴霧混合物；
第29頁 565431 五、發明說明（23) 〜 使用柯比（Colby’s)方程式[R.S. Colby, Weeds 15 20_22 ( 1 96 7 )]測定活性成分混合物之預期效率並與~所觀 察之效率比較。 柯比程式：E = X + y - X · y/100 E當使用濃度a及b之活性成分A及B之混合物時，以未處理 對照組之％表示之預期效率 X當使用濃度a之活性成分A時，以未處理對照組之％表示 之效率 Y當使用濃度b之活性成分B時，以未處理對照組之％表示 之效率 使用實例··對抗稻瘟菌之活性（保護） 用活性成份之水性製劑喷灑盆裁稻苗”台農6 7 &quot;之葉片至 濕答答為止，該製劑係由含1 0%活性成份，63%環己_及 2 7%乳化劑之貯液所製備。次日，用稻瘟菌之水性孢子雖 浮液接種植物。接著將受試植物置於22-24 °C及95-99% ^ 對濕度之溫室6天。然後目測葉片感染之進展程度。 受感染葉面積百分比之目視測定值以對未處理對照組之 百分比表示轉化成效率。效率〇表示如未處理對照組相同 之疾病程度’效率1 0 0表示〇 %疾病。使用柯比程式（C 〇 1匕y S.R. : &quot;Calculating synergistic and antag〇n i st i c responses of herbicide Combinations&quot;, Weeds, 15 第2 0 - 2 2頁，1 9 6 7 )測定活性成分組合物之預期效率並與觀 察效率比較。 所用化合物I為下列成分a) : \
III
第31頁 565431 五、發明說明（24)
0—CHq (1，&gt; 實驗結果見於下表1及2 : 表1 : 實例 活性成份 濃度呈ppm 未處理對照組之功效％ 1C 無 (100%疾病） 0 2C 化合物Γ 2.0 20 0.5 0 3C 化合物VII 2.0 0 0.5 0 表2 : 實例 本發明之混合物(濃度ppm) 觀察功效 計算功效* 4 2 ppm Γ + 2 ppm VII 35% 20% 5 0.5 ppm Γ + 0.5 ppm VII 20% 0% «
第32頁 565431 五、發明說明（25) 〜 * )使用柯比程式計算者。 實驗結果顯示所有混合比例之觀察功效均比使用柯比程 式計算之效率高。
第33頁

Claims (1)

  1. 565431 案號 88104752 年 月_a_修正 六、申請專利範圍
    F
    Br CONH
    OCF. (V)
    Ni/ evil O:\57\57789-920609.ptc 第36頁 565431 案號 88104752 年 月 曰 修正 申請專利範圍 兩III第真間 棲土理 棲土合 2 .根據申請專利範圍第1項之殺真菌混合物，係調整成 部份，其中一部份包括於固體或液體載體中之化合物 ，而另一部份包括於固體或液體載體中至少一種化合物 至V或VII 。 3 . —種防治有害真菌之方法，包括以根據申請專利範圍 1或2項之殺真菌混合物處理真菌，其棲息處，或欲防治 菌免受其侵害之材料、植物、種子、土壤、區域或空 〇 4. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中有害真菌，其 息處，或欲防治真菌免受其侵害之材料、植物、種子、 壤、區域或空間係用0 . 0 0 5至1公斤/公頃之化合物I處 〇 5. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中有害真菌，其 息處，或欲防治真菌免受其侵害之材料、植物、種子、 壤、區域或空間係用0. 0 1至1公斤/公頃之至少一種化 物I I至V或V I I處理。
    O:\57\57789-920609.ptc 第37頁 565431 4 案號 88104752 五、發明說明（22) j . 量份細粒高嶺土之緊密混 V 1. 3重量份活性成分及9 7 合物；此粉塵包括3重量％活性成分； V I I . 3 0重量活性成分、9 2重量份粉碎矽膠及8重量份已 喷霧至此矽膠表面之石蠟油之緊密混合物；此調配物賦與 活性成分良好黏著性； VIII. 4 0重量份活性成分、1 0重量份盼續酸/脲/曱酸縮 合物之納鹽、2重量份石夕膠及4 8重量份水之安定水性分散 液，此分散液可再經稀釋， I X. 2 0重量份活性成分、2重量份十二烷基苯磺酸鈣 鹽、8重量份脂肪醇聚二醇醚、2 0重量份酚磺酸/脲/甲醛 縮合物之納鹽及8 8重量份石堪礦油之安定油性分散液。 ;使用實例 ' 本發明之混合物之協同活性依據下列實驗證明： 活性成分（分別或一起）調配成於含6 3重量％環己酮及2 7 重量％乳化劑之混合物中之1 0%乳液，並以水稀釋至所需濃 度。 藉測定受感染葉片面積百分比進行評估。該等百分比轉 化成效率。效率（I)使用亞伯特氏（Abbot’s)方程式如下計 算： W = (1 - α / /5 ) · 1 0 0 α相當於經處理植物受真菌感染之％，及 万相當於未處理植物受真菌感染之％。 效率0表示經處理植物受感染程度相當於未處理之對照 組植物；效率1 0 0表示經處理植物未受感染。
    O:\57\57789-920609.ptc 第30頁 565431 案號 88104752 年b月 曰 Μί
    imi O:\57\57789-920609.ptc 第34頁 565431 案號 88104752 年 i月_Θ 修 六、申請專利範圍 1. 一種殺真菌之混合物，包括 a)式I之苯乙酸衍生物
    (I). 其中取代基及參數具有下列定義： X 係 NOCH3 ; Y 係 N Η ; R1係C4-烷基； R2係氫； R3係匕-^-烷基； R4，R6分別各為（^-C4-烷基； R5 係 烧基， 及其鹽， 及 b)至少一種殺真菌劑選自式I I至V或V I I之殺真菌劑
    NCONH (Π)
    O:\57\57789-920609.ptc 第35頁
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