TW526187B - Method of manufacturing high purity amidoximes from hydroxylamine and nitriles - Google Patents

Method of manufacturing high purity amidoximes from hydroxylamine and nitriles Download PDF

Info

Publication number
TW526187B
TW526187B TW088120494A TW88120494A TW526187B TW 526187 B TW526187 B TW 526187B TW 088120494 A TW088120494 A TW 088120494A TW 88120494 A TW88120494 A TW 88120494A TW 526187 B TW526187 B TW 526187B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
solution
hydroxylamine
amine
scope
patent application
Prior art date
Application number
TW088120494A
Other languages
English (en)
Inventor
Javad J Sahbari
Jin Wang Russell
Original Assignee
Silicon Valley Chemlabs Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Silicon Valley Chemlabs Inc filed Critical Silicon Valley Chemlabs Inc
Application granted granted Critical
Publication of TW526187B publication Critical patent/TW526187B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/14—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

526187 B7 五、發明説明（i ) [發明領域] 本發明有關一種製造胺肟之改良方法。該方法使用經 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 胺水溶液及腈在周圍溫度反應。 [習知技術] 通式r-c(ch2)=noh(式中R為烷基或烷氧基）之胺肟 廣泛做為製造其他產物之中間物。其用於醫藥界供製造各 種不同藥物、用於織物物質及合成聚合物之光學亮光劑及 用於抗菌及抗寄生蟲物質（參見USP’s 3,991，067 ; 4，142,044 ; 4，122,257 及 4，144,391)。 USP3,897,447揭示應用胺肟來合成驅蟲劑。所揭示 合成乙醯胺肟之方法於多步驟製程中使用羥胺鹽酸鹽、乙 腈及碳酸鉀作為起始物。使用此類原料使製程變複雜且困 難。此反應混合物亦需要回流1 6小時而使反應製程變慢 乾費成本及時間。此外，由於起始物含有無機陰離子及閹 離子’因此受離子污染可能性極高，因而終產物不純。誃 等製程一般由於需要數個步驟而使產率降低。先前技藝中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 已知之其他胺肟亦使用類似方法自對應腈化合物於鹼介質 中製備。 [發明概述] 本發月有關冑不需使用驗溶液如氣氧化斜或碳酸狎 之方法。此方法不需要長製程時間或複雜反應步驟。此外， 本方法使用簡單之自發反應而可增加產物產率。 此方法比傳統方法具有數 把n 一 歎個優點·（a)為快速且自發
Ji因而可侍咼產率；（b)製程期門矣、太* ^尺度國家標準任何無機、有機 1 91563 526187 A7 ___B7 五、發明説明（2 ) 或離子性雜質；及（C)不需要長且困難之製程或昂貴設備。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 簡言之，較佳具體例中，可使用羥胺游離鹼及乙腈 (CH3CN)製備高純度乙醯胺肟（CH3C(NH2)=NOH)。經胺驗 之50量％水溶液與高純度乙腈混合。過濾結晶之胺汚物 質及使用惰性氟碳溶劑再結晶供進一步純化。 [較佳具體例敘述] 本發明有關一種自羥胺水溶液及腈製備高純度胺|弓之 方法。下列實例使用乙腈產生乙醯胺假。反應在周圍溫度 發生。熟悉本技藝者將了解可使用類似腈類製得其他胺 S弓。 實例1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 45毫升高純度乙腈添加至90毫升50%羥胺/5 0%水（重 量比）中，以磁攪拌器在251攪拌。分離結晶之乙醯胺肟。 混合物在周圍溫度攪拌24小時以完全形成結晶並在隔天 過濾。乙醯胺肟純化如下：過濾結晶接著藉加熱溶於非極 性溶劑（全氟己烷）中，並在周圍溫度冷卻隔夜而再結晶。 接著過濾結晶材料並以全氟己烷洗滌。嫁點為1 3 6至13 8 °C且產率約56%。產物以FT_IR，GC/MS，NMR及其他 方法分析以碟定分子結構。結晶結構以x_射線方法測定。 雖然本發明已藉上述特定具體例加以描述，但須了解 其改變及修飾為本技藝者顯而易知者，因此下列申請專利 範圍涵蓋該等改變及修飾，其均落於本發明實質精神及範 圍内。 本紙張尺度適用中麵家標準（CNS) M規格（no、〆297公襲） --— 2 91563

Claims (1)

  1. 526187 第88120494號專利申請案 申請專利範圍修正本 (91 1· 一種製備乙酿胺膀之方法，包括下列步^ ⑷㈣㈣W 3〇i 7Q 4量％ M胺之經胺水 溶液中；及 W使乙腈與Μ胺水溶液混合而形成乙酸胺膀， 其中該溶液實質上不含添加的有機溶劑。 2. 如申請專利範圍第i項之方 、〜乃忐，又包括分離乙醯胺肟 之步驟。 3. 如申請專利範圍第！項之方法，其中該溶液係於4〇 °C或低於40°c下予以混合。 4. 如申請專利範圍第！項之方法，其中該羥胺係由該羥 胺水溶液所提供而不是由離子性前驅物於溶液中所 釋出，因此該溶液實質上不含離子性雜質。 5 ·種裝備乙酸胺之方法，包括下列步驟： (a)添加乙腈至含30至7〇重量％羥胺之羥胺水 溶液中；及 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (c)使乙腈與經胺水溶液混合而形成乙醯胺后， 其中該溶液實質上不含添加的鹼類。 6·如申請專利範圍第5項之方法，其中該溶液係於 °C或低於40°C下予以混合。 7·如申請專利範圍第5項之方法，其中該羥胺係由該羥 胺水溶液所提供而不是由離子性前驅物於溶液中所 釋出，因此該溶液實質上不含離子性雜質。 91563 本紙張尺度適鮮（CNS) A4規格(21〇Τ297^^)~ 一種製備乙醯胺肟之方法，^77 --- 包括下列步驟： (a)添加乙腈至含3〇 ? ’η ^ 70重量％羥胺之羥胺水 溶液中；及 (d)使乙腈與羥胺水溶 ^ 夜化合而形成乙醯胺 把’其中該溶液實質上不含兔1 恭加的有機溶劑且不含添 加的鹼類。 9 如申請專利範圍第8項之方、土 万去’其中該溶液係於40 C或低於40t下予以混合。 10·如申請專利範圍第8項 万去，其中該羥胺係由該羥 胺水溶液所提供而不是由鏟工^乂 疋田雕子性前驅物於溶液中所 釋出，因此該溶液實質卜； 狀員員上不含離子性雜質。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 本紙張尺度_巾S目規格⑽x 297公釐） 2 91563
TW088120494A 1998-11-24 1999-11-24 Method of manufacturing high purity amidoximes from hydroxylamine and nitriles TW526187B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/199,400 US6166254A (en) 1998-11-24 1998-11-24 Method of manufacturing high purity amidoximes from hydroxylamine and nitriles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW526187B true TW526187B (en) 2003-04-01

Family

ID=22737341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW088120494A TW526187B (en) 1998-11-24 1999-11-24 Method of manufacturing high purity amidoximes from hydroxylamine and nitriles

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6166254A (zh)
AU (1) AU1832600A (zh)
TW (1) TW526187B (zh)
WO (1) WO2000032565A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ306650B6 (cs) * 2011-03-04 2017-04-19 Zentiva, K.S. Způsob výroby 2-ethoxy-1-((2´-((hydroxyamino)iminomethyl)bifenyl-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-7-karboxylové kyseliny a jejích esterů, klíčových intermediátů syntézy azilsartanu

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3720714A (en) * 1968-06-27 1973-03-13 Sterling Drug Inc 2-alkoxy-2(naphthyl)-alkanamidoximes
US3607941A (en) * 1968-06-27 1971-09-21 Sterling Drug Inc 2-(lower-alkoxy)-2-phenylalkanamidoximes
US3991067A (en) * 1971-05-19 1976-11-09 Glaxo Laboratories Limited Mono- or disubstituted 1,2,4,oxadiazoles which are substituted by at least 1-N-substituted carbamoyl group
US3897447A (en) * 1973-04-30 1975-07-29 Merck & Co Inc Anthelmintic 1,2,4-oxadiazolines
ES456483A0 (es) * 1976-03-09 1978-02-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de compuestos de estilbeno.
CH623971B5 (de) * 1976-06-04 1982-01-15 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung neuer benzofuranderivate und deren verwendung als optische aufheller.
US4144391A (en) * 1977-03-07 1979-03-13 Eli Lilly And Company Cephalosporin displacement reaction

Also Published As

Publication number Publication date
AU1832600A (en) 2000-06-19
WO2000032565A1 (en) 2000-06-08
US6166254A (en) 2000-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107286086B (zh) N-氰甲基双（三氟甲基）烟酰胺的制备方法及n-氰甲基双（三氟甲基）烟酰胺的应用
TW526187B (en) Method of manufacturing high purity amidoximes from hydroxylamine and nitriles
BRPI0903045A2 (pt) processo para a sìntese de agomelatina
CN107200691B (zh) 取代类对苯二胺盐酸盐的制备方法
TW321637B (zh)
CN101113138A (zh) 二茂铁亚胺环钯配合物催化下芳基腈类衍生物的合成方法
US6235935B1 (en) Method of manufacturing high purity oximes from aqueous hydroxylamine and ketones
TW584625B (en) Process for producing 3,4-dihydroxybenzonitrile
US3644518A (en) Process for the production of naphthamide derivatives
CN109956891B (zh) 一种1,1-二甲基脲制备技术方法
Lai et al. Reaction of piperazine with trimethylacetic arylcarboxylic anhydride; A convenient method for preparing monoacylated piperazine derivatives
JPS597136A (ja) マロン酸エステルの製法
WO2004018408A1 (en) Synthesis and purification of nateglinide
JP3890543B2 (ja) グアニジン類の製造方法
JPS59501589A (ja) ３−アミノ−５−ヒドロオキシ安息香酸及びその誘導体ならびに類似体の合成方法
CN116621838A (zh) 一种蝶酸活性酯及其合成方法
KR100577874B1 (ko) 디엠티 제조시의 증류잔사로부터 메틸4-히드록시이미노벤조에이트를 제조하는 방법
CN115322146A (zh) 一种4-氨基-2,6-二氯吡啶的制备方法
US5206406A (en) Method for the preparation of N-ethylhydroxylamine hydrochloride
CA1102332A (en) Intermediate product for the production of 6,7- dimethoxy-4-amino-2-¬4-(2-furoyl)-1- piperazinyl|quinazoline having an antihypertensive effect
TW568913B (en) Method for preparing 13-ester derivatives of milbemycines
CN112898221A (zh) 苯并噁嗪二酮类化合物c的制备方法及其中间体
JP3370520B2 (ja) 一置換ニトログアニジン類の製造法
CN115197092A (zh) 一种烷基肼丙酸甲酯盐工业废料转化成兽用原料药的制备方法
JPS6155502B2 (zh)

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees