TW521537B - Organic electroluminescence element - Google Patents
Organic electroluminescence element Download PDFInfo
- Publication number
- TW521537B TW521537B TW088107312A TW88107312A TW521537B TW 521537 B TW521537 B TW 521537B TW 088107312 A TW088107312 A TW 088107312A TW 88107312 A TW88107312 A TW 88107312A TW 521537 B TW521537 B TW 521537B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- hole injection
- layer
- positive hole
- intermediate layer
- injection layer
- Prior art date
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 71
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 71
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical group NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000002079 cooperative effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 7
- 239000012212 insulator Substances 0.000 claims description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 10
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 101100099988 Arabidopsis thaliana TPD1 gene Proteins 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100352918 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) PTC1 gene Proteins 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100040678 Programmed cell death protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710089372 Programmed cell death protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 229910007709 ZnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910052950 sphalerite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24942—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.] including components having same physical characteristic in differing degree
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
521537 A7 B7 五、發明説明（彳) 技術領域 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係有關於一對電極之間介由至少正孔注入層及 發光層的有機電發光元件。 背景技術 已利用電場發光之電發光元件（以下稱E L元件）由 於可自行發光，故辨識性較高，加上係完全固體元件，耐 衝擊性優越，故在利用作各種顯示裝置之發光元件上係受 人矚目的。 於此E L元件，有採用無機化合物作爲發光材料之無 機E L元件，及採用有機化合物於發光材料之有機E L元 件。其中，尤以有機E L元件較無機E L元件以驅動電壓 大幅降低即可濟事，加之可容易製成小型化，故朝向實用 化之硏究開發正蓬勃進行著。 爲使有機E L元件實用化元件性能之高效率化及驅動 壽命之提高係不可或缺的，爲解決此等問題，乃正進行著 發光材料及元件構成之改良。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 有機元件係以所謂陽極/有機發光層/陰極之層合型 的元件構成爲基本，於其中適當設置正孔注入輸送層或電 子注入輸送層者，或陽極/正孔注入輸送層/有機發光層 /電子注入輸送層/陰極之構成者係爲人所知的。 在此，正孔注入輸送層係具有由陽極使有效率的注入 正孔，同時輸送各該正孔至發光層爲止之功能者，以由正 孔注入層及正孔輸送層所構成者居多。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 521537 A7 B7__ 五、發明説明（2 ) 又，電子注入輸送層係具有由陰極使有效率的注入電 子，同時輸送各該電子至發光層爲止之功能者，發光層係 (請先聞讀背面之注意事項存填寫本頁) 具有利用經予注入的正孔及電子之再結合而發光的功能者 〇 至於有機E L元件之陽極一般係採用由I TO (銦錫 氧化物）膜而成的透明電極。此情形，爲降低正孔注入之 能量壁疊使正孔由I TO有效率的注入，於正孔注入層方 面以使用與I T 0成離子化電位接近的正孔移動度大之胺 系材料居多。 然而，有機E L元件由於厚度極薄至約1 〇 〇 nm， 故I T 0之表面性狀會大大的影響元件性能。具體而言， 突起等者存在於I TO之表面上時，以該突起爲基點，進 行著有機薄膜之結晶化，洩漏電流增大，而成爲被稱作暗 點（dark spot )之無發光點的形成要因。因此，於經予成 膜在I TO之上的正孔注入層方面，乃被要求著高不定形 (amorphoas )性及良好的膜性。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又，若以定電流驅動使有機E L元件驅動時，則驅動 電壓隨著時間上升而亮度卻減少。此種劣化現象，係於 I TO及與此I TO直接接觸的正孔注入層之界面上引起 氧化反應等化學反應，可被視作由於驅動引起的劣化進行 所致。 至於消除此種問題者，已揭示有以含有洞孔注入性卟 啉（porphyrin)化合物之層及含有洞孔輸送性芳香族三級 胺之層構成正孔注入輸送帶的有機E L元件（日本專利第 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公釐） ~ " 521537 A7 B7 五、發明説明（3 ) 2597377 號）。 ' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 又，於IT〇之表面上藉由附著CuPc (銅酞菁） 薄膜，可增加驅動安定性，可降低驅動電壓之上升一事係 爲人所知（S. A· Van Slyke et al·，Appl，phys. lett·，69,2160 (1996))。 於日本特開平6 - 3 1 4 5 9 4號公報，揭示有於 I T〇上設有C u P c膜，在此C u P c膜上層合著由三 芳香基胺衍生物之T P D係寡聚體而成的正孔注入層之構 造。 然而，此等方法係雖可圖求驅動安定性之改善，然而 卻有未能充分提高驅動壽命（耐久性）之問題存在。 又，於將有機E L元件適用於點矩陣顯示器等之際， 對採用單純矩陣驅動類脈衝驅動作爲驅動方式之情形，由 於爲使於瞬間高亮度的發光，須使電流密度增加。因此， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 由週期性的施加高電壓，有生成流動大電流之必要，故亦 較通常的D C (直流）驅動之情形成爲在嚴苛的條件下使 元件驅動的情形。因此，在脈衝驅動，於I T〇及正孔注 入層與界面之化學反應容易進行且變成短使用壽命之問題 存在。 又，爲使發光元件實用化，於高溫之安定性乃被要求 著，惟向來的有機E L元件，若在高溫下保存時會有效率 容易降低，再者發光呈均勻的問題存在，在實用上有困難 〇 本發明之目的係提供可確保能耐脈衝驅動且耐熱性優 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） " 521537 A7 B7 五、發明説明（4 ) 越的有機E L元件。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 發明之揭示 本發明人％經精心檢討的結果’於正孔注入層及陽極 ’之間介在以中間層，同時採用於正孔注入層可滿足指定的 條件之材料，獲得可實現長壽命化及耐熱性之提高的見解 。本發明即係基於此等見解而完成者。 亦即，本發明之主要內容，係如下所示。. 1 · 一種有機電發光元件，其特徵在於具有對向的陽 極及陰極，此等的陽極及陰極之間介在的正孔注入層及發 光層之有機電發光元件，前述正孔注入層係具有伸苯基二 胺構造且含有玻璃轉移溫度在1 1 0 °c以上之寡聚體，於 此正孔注入層及陽極之間，設置有爲抑制各該正孔注入層 及陽極之界面間的反應而用之中間層。 2 .於上述1記載的有機電發光元件，前述中間層之 離子化電位係較陽極之卫作函數亦大，同時亦較前述正孔 注入層之寡聚體的離子化電位爲小。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 ·於上述1記載的有機電發光元件，前述中間層係 由無機半導體而成。 4 ·於上述1記載的有機電發光元件，前述中間層係 由無機半導體而成。 5 ·於上述1或上述2記載的有機電發光元件，前述 中間層係由無機絕緣體而成。 6 ·於上述1或上述2記載的有機電發光元件，前述 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 521537 A7 ____ B7 五、發明説明fe ) 中間層係由酞菁系化合物而成。' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 7·於上述1或上述2記載的有機電發光元件，前述 中間層係由碳膜而成。 本發明之特徵在於具有對向的陽極及陰極，此等的陽 極及陰極之間介在的正孔注入層及發光層之有機電發光元 件，前述正孔注入層係具有伸苯基二胺構造且含有玻璃轉 移禪度在1 1 0 °C以上之寡聚體，於此正孔注入層及陽極 之間，設置有爲抑制各該正孔注入層及陽極之界面間的反 應而用之中間層。 在此，正孔注入層係爲使正孔之注入性提高而設置於 陽極及發光層之間的層。 又，伸苯基二胺構造，係介由苯基連結有二個胺基的 構造，至於具有此構造之材料，所舉出例如爲以一般式（
Ari^ArH^Ar5H N-Ar6 _ # (1)
Ar3 Ar4 Αγ7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式內之η爲1〜3之整數，A r 1〜A r '表示碳數6〜 3 0之碳環基，A r2及A r5之任一者爲伸苯基）表示的 化合物，或一般式（I I ) -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 521537 A7 B7 五、發明説明fc ) ΑΓ14ΑΓ2"^Αί^4^-Α, •…⑴ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Ar3 Ar4 Ar7 J, A 8
(式內之m爲1〜3之整數，A r 1〜A r9表示碳數6〜 3 0之碳環基，A r 2，A r4及A r 5之中之至少任一者 爲伸苯基）表示的化合物等。 於本發明因採用具有此種伸苯基二胺之構造的寡聚體 之中玻璃轉移溫度在1 0 0 °C以上者作爲正孔注入層，故 可顯著的使元件之耐熱性提高，同時可得優越的發光效率 〇 因此，次於含有此種寡聚體之正孔注入層及陽極之間 設有中間層，可使正孔注入層及陽極離開，故可減少正孔 注入層及陽極之界面的化學反應，故可確保能耐於脈衝驅 動等之嚴苛的驅動條件之耐久性，可達成元件之長使用壽 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 命化。 前述正孔注入層係於陽極及發光層之間均介在以正孔 輸送層亦可，又具有作爲使正孔之注入性及輸送性之兩者 提高的正孔注入輸入層之功能者亦可。 前述寡聚體，可爲直鏈狀寡聚體，亦可爲枝鏈狀寡聚 體。 此時，中間層之離子化電位係亦較陽極之工作函數大 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 521537 A7 ___B7___ 五、發明説明（7 ) ，同時亦較正孔注入層之寡聚體之離子化電位小爲宜。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 如此若規定中間層之離子化電位時，則因可確實降低 正孔注入壁壘，故可使驅動電壓降低，同時可謀求耐久性 之提高。 構成中間層之材料可爲有機物亦可爲無機物，惟例如 中間層可由無機半導體或無機絕緣體所構成。至於無機半 導體，可列舉有：GaAIN、 GalnN、 GaN、 Six-iCx(〇<x<l). Si、CuI'ZnTe 、ZnS、CdS、CdTe、CdSexSi-x (0<x <1)、Te、Se至於無機絕緣體，可舉出有：Si〇x (0<x<2)、 L i F , L i 2 0 . A 1 2 0 3 . T i 0 2 、BaF2、CaF2、MgF2 等。 於中間層之材料採用有機物之情形，中間層係可由酞 菁系化合物，喹吖酮系化合物等所構成。 又，中間層可爲由碳膜構成，具體而言可爲由P型鑽 石，似鑽石的碳膜（含有S P3之碳膜）等所構成的。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 圖面之簡蚩說明 第1圖爲表示本發明之有機電發光元件之一實施形態 的圖，第1圖中、圖號10爲透明基板、圖號11爲陽極 、圖12爲陰極、圖號13爲發光層、圖號14爲正孔注 入層、圖號1 5爲中間層。 ^施發明之最佳形態 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ ιη _ 521537 A7 B7_ 五、發明説明fe ) 以下，以圖面爲準說明本發明之一實施形態。 第1圖係表示本實施形態之有機E L元件1。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本實施形態之有機E L元件1，係以透明基板1 〇爲 支持體，於相互對向的一對電極1 1、1 2之間具有已介 在由有機物而成的發光層13及正孔注入層14之元件構 造，透明基板1 0係指光線取出面。 一對電極11、 12之中，陽極11係由ITO膜等 透明電極而成，係於玻璃等而成的透明基板1 0上成膜。 於此陽極1 1之上，依序層合有正孔注入層1 4，發 光層1 3及陰極1 2，於正孔注入層1 4及陽極1 1之間 介在以中間層1 5。 正孔注入層1 4係含有具伸苯基二胺構造且玻璃轉移 溫度在1 1 0°C以上之直鏈狀寡聚體或枝鏈狀寡聚體而構 成的。 中間層1 5係爲抑制正孔注入層1 4及陽極1 1之界 面的反應而設的層，由離子化電位較陽極1 1之工作函數 亦大且正孔注入層1 4之寡聚體之離子化電位小的材料所 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 構成。 此中間層1 5係由無機半導體，酞菁系化合物及碳膜 之中之任一種所構成的。 且，本發明之有機E L元件之層構成，若爲含有發光 層及正孔注入層者時，並非特予限定者，例如可適用於陽 極/中間層/正孔注入層/有機發光層/電子注入輸送層 /陰極、陽極/中間層/正孔注入層/正孔輸送層/有機 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） 521537 A7 B7 五、發明説明（9 ) 發光層/電子注入輸送層/陰極等各種層構成之有機E L 元件。 其次，以具體的實施例爲準說明本發明之效果。 實施例1 於本實施例1，在前述實施形態採用以下之具體的元 件構成，而得有機E L元件， 且，以下的②〜⑤之各層係由真空蒸鍍而成膜， (1 )元件構成 ① 陽極 ：I T〇 ② 中間層 ：CuPc (銅酞菁） ③ 正孔注入層：TPD87及TPD78之層合膜 ④ 發光層 ：A1q (參（8 — B奎啉酚）鋁） ⑤ 陰極 ：A 1及L 1之混合膜 且，TPB87及TPD78之構造式係如了所示： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-12· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 521537 A7 B7 五、發明説明（10
nh(o) 實施例2一 除前述實施例1 2 ΦS膜構成外’餘與Μ @ « 施例i同樣的元件構成，形成本實施例2之有機E L元件 實施例3_ 除前述實施例1之中間層由S i〇2膜構成外，餘與前 述實施例1同樣的元件構成，而成本實施例3之有機E L 元件。惟S i〇2係由濺鍍法而成膜。 比較例1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 除省略前述實施例1之中間層外’餘採用與前述實施 例1相同的元件構成，而得本比較例1之有機E L元件。 比較例2 除前述實施例1之正孔注入層作成T P D 7 4及 T P D 7 8之層合膜外，餘作成與前述實施例1相同的元 件構造，而得本比較例2之有機E L元件。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -13- 521537 A7 B7五、發明説明Cm ) 且，TPD74之構造式係如下所示Me
Me TPD74JO)
比較例3 除省略前述實施例1之中間層，同時正孔注入層爲 TPD 1及TPD 2之層合膜之外，餘採用與前述實施例 1相同的元件構造，而得本比較例3之有機E L元件。 且，TPD 1及TP 2之構造式係如下所示。 TPD1
Me (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TPD2 比較例4 C〇) φ ⑤Me 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -14 - 521537 A7 _______Β7_ 五、發明説明（12 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 除前述實施例1之正孔注入層作成τ P D 1及T P D 2之層合膜外’餘作成與前述實施例1相同的元構造，而 得比較例3之有機E L元件。 且，ΙΤΟ之工作函數爲5 · leV，實施例]_、2 及比較例1〜4所用的中間層及正孔注入層之各材料之離 子化電位係如表1所示。 表1 材料 離子化電位（eV) 正孔注入層 T P D 8 7 5 . 2 T P D 7 8 5 . 5 丁 P D 7 4 5 . 2 T P D 1 5 . 4 T P D 2 5 . 5 中間層 C u P c 5 . 2 C 5 . 2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔有機E L元件之評估〕 對前述實施例1〜3、及比較例1〜4之各有機E L 元件，各自評估耐久性及耐熱性。 耐久性之評估，係使各有機E L元件以初期亮度 3 0 0 c d /m 2驅動並利用測定半衰壽命予以實施。此時 之驅動條件係負載（duty )¾、驅動頻率6 Ο Η z。其結 果示於表2。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -15- 521537 五、發明説明（13 ) 且在表2係以比較例1之半衰壽命爲1時之比表示各 元件之壽命’ 耐熱性之評估，係以8 5 t保存各有機E L元件 5 〇 〇小時，由檢查在保存之前後的發光效率之變化。其 結果示於表2。且在表2以發光效率未降低者爲〇、發光 效率降低者爲X。 表2 中間層 正孔注入層 Tg(°C )* 壽命 耐熱性 實施例1 CuPc TPD87/TPD78 112/126 5 〇 實施例2 C TPD87/TPD78 112/126 4.5 〇 實施例3 Si〇2 TPD87/TPD78 112/126 5 〇 比較例1 4πτ 11111 j \ w TPD87/TPD78 112/126 1 〇 比較例2 CuPc TPD74/TPD78 80/126 3 X 比較例3 M TPD1/TPD2 120/115 1 〇 比較例4 CuPc TPD1/TPD2 120/115 2.1 〇 * T g ( °c )係表示構成正孔注入層之各材料的玻璃轉移 溫度。 由表2可知在實施例1由於設置由C u P c而成的中 間層之故，較無中間層之比較例1會延長脈衝壽命。 由實施例2或3，中間層即使在碳膜之情形或S i〇2 之情形，可得脈衝壽命之提高效果。 另一方面，在比較例2，由於採用玻璃轉移溫度（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -16- 521537 A7 B7 五、發明説明（14 )
Tg)較低的TPD74，構成正孔注入層之故，可知耐 熱性低劣。 比較例3，係利用不具有伸苯基二胺構造之T P D 1 及T P D 2構成正孔注入層之情形，具有與比較例1相同 程度之壽命者。 比較例4係於比較例3之元件設有中間層者，惟正孔 注入層之材料不具有伸苯基二胺構造，故即使設有中間層 ，亦可知脈衝壽命之延長較小。 產業上之利用領域 如上述般依本發明係採用玻璃轉移溫度在1 1 〇 t以 上且具有伸苯基二胺構造之寡聚體，構成正孔注入層，可 圖求耐熱性及發光效率之提高。 又，於含有此種寡聚體之正孔注入層及陽極之間設置 中間層，可確保能耐脈衝驅動等的嚴苛驅動條件之優越耐 久性，可達成元件之長使用壽命化。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
Claims (1)
- 521537 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 · 一種有機電發光元件，其特徵在於具有對向的陽 極及陰極，此等的陽極及陰極之間介在的正孔注入層及發 光層之有機電發光元件，前述正孔注入層係具有伸苯基二 胺構造且含有玻璃轉移溫度在1 1 o°c以上之寡聚體，於 此正孔注入層及陽極之間，設置有爲抑制各該正孔注入層 及陽極之界面間的反應而用之中間層。 2 ·如申請專利範圍第1項之有機電發光元件，其中 前述中間層之離子化電位係陽極之工作函數亦大，同時亦 較前述正孔注入層之寡聚體的離子化電位爲小。 3 ·如申請專利範圍第1項之有機電發光元件，其中 前述中間層係由無機半導體而成。 4 .如申請專利範圍第2項之有機電發光元件，其中 前述中間層係與由無機半導體而成。 5 .如申請專利範圍第1項或第2項之有機電發光元 件，其中前述中間層係由無機絕緣體而成。 6 .如申請專利範圍第1項或第2項之有機電發光元 件，其中前述中間層係由酞菁系化合物而成。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 7 ·如申請專利範圍第1項或第2項之有機電發光元 件，其中前述中間層係由碳膜而成。 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12581998 | 1998-05-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW521537B true TW521537B (en) | 2003-02-21 |
Family
ID=14919733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW088107312A TW521537B (en) | 1998-05-08 | 1999-05-05 | Organic electroluminescence element |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6437373B1 (zh) |
| EP (1) | EP1009197A4 (zh) |
| TW (1) | TW521537B (zh) |
| WO (1) | WO1999059382A1 (zh) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100837029B1 (ko) * | 1998-09-09 | 2008-06-10 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체 |
| JP3804858B2 (ja) | 2001-08-31 | 2006-08-02 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子およびその製造方法 |
| US7488986B2 (en) * | 2001-10-26 | 2009-02-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device |
| JP4539078B2 (ja) * | 2003-11-07 | 2010-09-08 | セイコーエプソン株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法 |
| EP1722602A1 (en) * | 2004-03-05 | 2006-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display |
| KR100587304B1 (ko) * | 2004-06-03 | 2006-06-08 | 엘지전자 주식회사 | 유기 ｅｌ 소자 및 그 제조 방법 |
| US7132355B2 (en) * | 2004-09-01 | 2006-11-07 | Micron Technology, Inc. | Method of forming a layer comprising epitaxial silicon and a field effect transistor |
| WO2006095335A2 (en) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Noam Camiel | System and method for a dynamic policies enforced file system for a data storage device |
| US7795805B2 (en) * | 2006-06-20 | 2010-09-14 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and method of manufacturing the same |
| KR20090128427A (ko) * | 2007-02-28 | 2009-12-15 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 ｅｌ 소자 |
| KR20090010883A (ko) * | 2007-07-23 | 2009-01-30 | 소니 가부시끼가이샤 | 유기 전계발광 소자 및 표시 장치 |
| JP5417732B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2014-02-19 | 住友化学株式会社 | 親液撥液パターンの形成方法および有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4720432A (en) * | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
| JPH01313892A (ja) * | 1988-06-13 | 1989-12-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 画像表示装置及びその製造方法 |
| EP0443861B2 (en) * | 1990-02-23 | 2008-05-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescence device |
| US5364654A (en) * | 1990-06-14 | 1994-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for production of a thin film electrode and an electroluminescence device |
| JP3179234B2 (ja) * | 1992-03-27 | 2001-06-25 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US5652067A (en) * | 1992-09-10 | 1997-07-29 | Toppan Printing Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP3556258B2 (ja) * | 1992-12-18 | 2004-08-18 | 株式会社リコー | 複数のキャリヤー注入層を有する有機薄膜ｅｌ素子 |
| EP0611148B1 (en) * | 1993-02-10 | 1998-06-03 | Yasuhiko Shirota | Trisarylaminobenzene derivatives, compounds for organic EL element, and organic EL element |
| JPH07130468A (ja) * | 1993-10-29 | 1995-05-19 | Fuji Electric Co Ltd | 有機薄膜発光素子 |
| JP3828595B2 (ja) * | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP2921382B2 (ja) * | 1994-02-21 | 1999-07-19 | 住友電気工業株式会社 | 有機ホール輸送膜 |
| JP3428152B2 (ja) * | 1994-07-13 | 2003-07-22 | 松下電器産業株式会社 | 有機ｅｌ素子の製造方法 |
| JP3561549B2 (ja) * | 1995-04-07 | 2004-09-02 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR0152251B1 (ko) * | 1995-11-02 | 1998-10-15 | 장진 | 층 .층 .층 제작 방법에 의한 유사다이아몬드 박막 제조 방법 |
| US5804322A (en) * | 1995-11-17 | 1998-09-08 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescence device with mixed hole transporting materials |
| JPH09151371A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Toppan Printing Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JPH09222741A (ja) * | 1995-12-11 | 1997-08-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
| US6150143A (en) * | 1996-02-09 | 2000-11-21 | Gist-Brocades B.V. | Natamycin recovery |
| JP3645642B2 (ja) * | 1996-03-25 | 2005-05-11 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| JP3650218B2 (ja) * | 1996-05-10 | 2005-05-18 | ケミプロ化成株式会社 | 高分子量芳香族アミン化合物およびそれよりなるホール輸送性材料 |
| JP3228502B2 (ja) * | 1996-10-08 | 2001-11-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100272260B1 (ko) * | 1996-11-27 | 2000-11-15 | 김영환 | 유사다이아몬드를 이용한 박막트랜지스터 및 그의 제조방법 |
-
1999
- 1999-05-05 TW TW088107312A patent/TW521537B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-05-07 EP EP99918332A patent/EP1009197A4/en not_active Withdrawn
- 1999-05-07 US US09/446,905 patent/US6437373B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-07 WO PCT/JP1999/002377 patent/WO1999059382A1/ja active Application Filing
-
2002
- 2002-05-07 US US10/139,261 patent/US6762438B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-04-21 US US10/828,323 patent/US20040232437A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1009197A1 (en) | 2000-06-14 |
| US6437373B1 (en) | 2002-08-20 |
| WO1999059382A1 (fr) | 1999-11-18 |
| US20030015723A1 (en) | 2003-01-23 |
| US20040232437A1 (en) | 2004-11-25 |
| EP1009197A4 (en) | 2006-07-12 |
| US6762438B2 (en) | 2004-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2851185B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス媒体を有するエレクトロルミネセンス装置 | |
| US5853905A (en) | Efficient single layer electroluminescent device | |
| KR100790663B1 (ko) | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 | |
| CA2514506C (en) | Oleds having inorganic material containing anode capping layer | |
| US6069442A (en) | Organic electroluminescent device with inorganic electron transporting layer | |
| JP5389313B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| TW521537B (en) | Organic electroluminescence element | |
| JP2003123984A (ja) | 有機発光デバイス | |
| JPH10255985A (ja) | 有機ｅｌデバイス | |
| JP4215837B2 (ja) | 新しいホール輸送材料を備えた有機エレクトロルミネセンスデバイス | |
| JP5499045B2 (ja) | 電流増幅型トランジスタ素子及び電流増幅型発光トランジスタ素子 | |
| KR100683050B1 (ko) | 유기 전계발광 장치 | |
| JP3951425B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2002043448A1 (fr) | Dispositif electroluminescent organique | |
| JPH0665569A (ja) | 電界発光素子 | |
| JP2002175887A (ja) | 有機ｅｌ素子 | |
| JP2000106277A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子 | |
| JP3443145B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2002260869A (ja) | 有機発光ダイオードデバイス | |
| WO2002022760A1 (en) | Organic electro-luminescence device | |
| Matsumura et al. | Voltage dependence of light-emitting zone in aluminum-hydroxyquinoline layers of organic heterojunction EL devices | |
| JP2005158520A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| Winkler et al. | New transport layers for highly efficient organic electroluminescence devices | |
| Birnstock et al. | 30.3: PIN OLEDs—Improved Structures and Materials to Enhance Device Lifetime and Ease Mass Production | |
| CN100366128C (zh) | 蓝色有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |