TW438864B - Fiber-reactive triphendioxazine dyes, preparation thereof and use thereof - Google Patents

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TW438864B TW087108172A TW87108172A TW438864B TW 438864 B TW438864 B TW 438864B TW 087108172 A TW087108172 A TW 087108172A TW 87108172 A TW87108172 A TW 87108172A TW 438864 B TW438864 B TW 438864B
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Uwe Reiher
Hans-Walter Stein
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Dystar Textilfarben Gmbh & Amp
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    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
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Description

4 6 8 8 3 4
7 B 五、發明説明(1 ) 專利文獻(例如EP — A-0 0 7 0 807、 E P - A - 〇 101 665'EP-A — Ο 501 252)已描述數種三啡二哼哄反應性染料 範疇內之高色度產物。然而,此等產物之缺點係爲其合成 之選擇性經常不足,即有時形成太多副產物。形成之染料 通常缺乏明亮度。因此需要一種合成極具選擇性之高色度 '高亮度及高牢度之三啡二哼畊染料。 本發明現在提供一種新穎之通式(1 )纖維反應性三 啡二噚畊染料,其反應極具選擇性,而其染色相當明亮。 式(1 )中: {請先閱讀背面之注項再填寫本頁) (S〇,M),
⑴ ,ιτ Μ 係爲氫或鹼金屬 ,諸如鈉、鉀或鋰 m 係爲1或2 : η 係爲1或2 ; Υ 係爲下式(2 ) 之基團 本紙張尺度適用中S國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐} Η
I (2)
T -4- 4388 6 4 A? B7 . --——·- ' 五、發明説明(2 ) 或下式(3 )之基團
其中 Z 係爲氟、胺基、可經羥基或磺基取代之Ct-C 4 -烷胺基、其烷基部分可經羥基或磺基取代 之N,N —二(Ci-Ca—烷基)胺基、可經 Cl—C4 —院基—、Cl— C4 —院氧基—、齒 素一、例如氟-、氯_、或溴-、脲基-、乙酸 胺基-、羧基一、磺基—或磺基甲基_取代之苯 胺基、N— (Ci— C4_院基)—N—苯胺基 、磺萘胺基、氰胺基或N —嗎啉基。 好浐部中^"導而:;;^消贽合作乜印^
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁J 丁 . 4° 本發明中之較佳Z基有氟、胺基、甲胺基、乙胺基、 丙胺基、丁胺基 '二乙胺基、2 -磺基乙胺基、N_甲基 —2—磺基乙胺基、雙(2 —羥乙基)胺基、2 —羥乙基 胺基、3 —羥丙基胺基、4 -羥丁基胺基、苯胺基、2~ 磺基苯胺基、3 -磺基苯胺基、4_磺基苯胺基、2,4 一二磺基苯胺基、4 一羧基苯胺基、4 —羧基一 2 -羥基 苯胺基、2 -甲基苯胺基、3 —甲基苯胺基、4 一甲基苯 胺基、N -甲基苯胺基、2 一甲氧基苯胺基、3 -甲氧基 苯胺基、4 —甲氧基苯胺基、4 —乙醯胺基苯胺基、3~ 本紙張尺度適用中围國家標準(CNs > A4規格(2丨0X25*7公釐) -5- 438864 A7 B7 五、發明説明(3 ) 乙醯胺基苯胺基、3 -脲基苯胺基、4 -脲基苯胺基、氰 胺基或N -嗎啉基。 本發明另外提供一種製備通式(1 )之化合物的方法 ,其包括式(4)之化合物
(4) 其中Μ ' m及n各如前定義 與式(5)之化合物反應 •Ν (5) (請先閱讀背面之注意事項再填艿本頁j 訂 :¾¾:部中^ir.4'-^h-t.消货合作ί±印策 或與式(6 )之化合物反應
(6) 其中Ζ如前定義, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格{ 2Ϊ0Χ297公嫠) -6 - 438864 Α7 Β7
五、發明説明(4 ) 或通式(7)之化合物
其中Μ、η及m各如前定義, 與通式H_Z之化合物反應,其中Z如前定義。
所述之反應係於水性或含水之有機介質中之懸浮液或 溶液中進行。若反應係於含水之有機介質中進行,則該有 機介質係爲例如丙酮、二甲基甲醯胺、二甲基亞硕、或N —甲基吡咯啉酮。縮合過程中所產生之氟化氫係藉著連續 添加鹼金屬氫氧化物、碳酸鹽或碳酸氫鹽之水溶液而中和 〇 通式(4)之三啡二哼畊與式(5)之2,4,6 -三氟嘧啶之反應通常係於介於1 0°C及6 0°C間之溫度下 進行,以介於3 0 °C及4 0 °C間之溫度爲佳,P Η係介於 4及7之間,以5及6之間爲佳,而莫耳比以1 : 2至1 :4爲佳,尤其是1 : 2至1 : 2 . 2。 通式(4 )之三啡二噚畊與通式(6 )之氟基一 s〜 三畊之反應通常係於介於一 5 °C及+ 9 0°C間之溫度下進 行,以介於—3 °C及+ 2 5 °C間之溫度爲佳’ P Η係介於 6及8之間,較佳莫耳比係爲1 : 2至1 : 4,尤其是1 本紙張尺度適用中®國家標準(CNS ) A4規格(210X297公嫠) {讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -1Τ 好甲—部中央i?:準/f;J,-n.x消贽合作ii卬氧 好浐部中"^Γ^^ι,'τ,"费合作朽卬欠 438864 A7 _______B7 五、發明説明(5 ) :2 至 1 : 2 , 3。 通式(7 )之三啡二噚畊與通式Η- Z之化合物之反 應通常係於介於-5°C及+ 5 0°C間之溫度下進行,以介 於一 3 °C及+ 2 5 °C間之溫度爲佳,pH係介於6及8之 間,較佳莫耳比係爲1 : 2至1 : 3,尤其是1 : 2至1 :2 卜 通式(7 )之化合物係藉著通式(4 )之三啡二噚哄 化合物與氰尿醯氟於較佳介於一 5 °C及+ 3 0°C間之溫度 下,尤其是介於一 3 °C及+ 5 °C間之溫度下,於介於2及 9之間之pH下,較佳於1:2至1:3之莫耳比下,尤 其是1 : 2至1 : 2 . 2之莫耳比下反應而合成。此反應 亦於水性或含水之有機介質中進行= 通式(4 )之三啡二噚畊化合物係爲專利文獻所已知 。其合成係描述於例如DE — A — 2 3 0 2 382中 〇 自合成批料分離或單離本發明通式(1)化合物係藉 著一般已知之方法進行,或藉例如氯化鈉或氯化鉀之電解 質自反應介質沉澱,或藉例如噴霧乾燥以蒸發反應溶液, 其中該反應溶液可添加緩衝物質。 本發明式(1 )化合物具有纖維反應性及極佳之染料 性質。因此可用於含羥基-及/或羧醯胺基之材料,尤其 是纖維材料之染料及印染。亦可於初合成形式下直接以液 體標記方式用於染料,若需要,則添加緩衝物質,並視需 要濃縮。 本紙張尺度適用中固國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -I ^^^1 ^1^1. ml i^J ml _ ·| ^^^1 1-*WIJ ^^^1 ^^^1 n I i ^ (諳先閲讀背面之注意事項再填寫本!) -8- :—部中灰^4'·而,,只η消灸合作飪卬^ 43 88 64 , A7 B7 五、發明説明(6 ) 本發明因而提出一種使用式(1)之化合物將含羥基 _及/或羧醯胺基之材料染色之用途,即藉著施加該式( 1 )化合物於該材料上或將其導入該材料中,並藉由加熱 或藉鹼劑或同時使用該兩方式將該其固定於該材料上或之 中,而將該材料染料之方法。本發明所用之染料包括紡液 著色法例如聚醯胺膜,及印染法。該材料以纖維材料形式 染料爲佳,尤其是紡織纖維形式,如織物及紗形式,例如 絞紗及筒裝形式。 含羥基材料係爲天然或合成之含羥基材料,例如纖維 素或其再生產物及聚乙烯醇。纖維素纖維材料以棉爲佳, 但亦可爲其他植物纖維,諸如亞麻、大麻、黃麻及苧麻纖 維;再生纖維素纖維之實例有黏絲短纖維及黏絲纖絲。 含羧醯胺基之材料有例如合成及天然聚醯胺及聚胺基 甲酸乙酯,尤其是纖維胲式,例如羊毛及其他動物毛、絲 、皮、耐綸_6,6、耐綸_6、耐綸一 1 1及耐綸_4 〇 式(1 )化合物可藉著已知用於水溶性染料尤其是纖 維反應性染料之技術施加並固定於所述受質上,尤其是所 述之纖維材料。例如,其於纖維素纖維上藉著盡染法及各 種添加或未添加天然鹽諸如氯化鈉或硫酸鈉之酸鍵結劑, 自大浴比產生同時具有極佳之得色量及優越之染料積聚與 高固色度之染色。其係於介於4 0及1 0 5。0之溫度,若 需要則於高達1 2 Ot之溫度下,於超大氣壓下,若需要 則於存有習用染色輔劑之水性浴下染色。一種可能之方法 本紙張尺度適用中國國家揉率(CNS)A4規格(210父297公着) (請先閱讀背面之注意事項再填艿本頁) 訂 -9- 籽沪部中^ii.^-^',ii.-r消介合作ii印紫 43 88 6 4 at B7 五、發明説明(7 ) 係將該材料導入該溫熱浴中,緩緩加熱該浴至所需之染色 溫度,而於該溫度下完成染色程序。若需要,則可於達到 實際染色溫度後方才添加可加速式(1 )化合物盡染之天 然鹽於該浴中。 軋染程序亦於纖維素纖維上產生具有優越給色量與高 固色度及極佳之染料積聚之染色,其可藉著於室溫或高溫 例如高達約6 o°c下藉汽蒸或乾熱以習用方式卷繞而進行 固色。 相同地,纖維素纖維之習用印染法可於單相下進行, 例如使用包含碳酸鈉或某些其他酸鍵結劑與式(1 )之化 合物之印漿印染,隨之於1 0 0至1 0 3 t下汽蒸,或於 雙相下進行,例如使用包含著色劑之中性或弱酸性印漿印 染,隨之使經印染之材料通經包含電解質之熱鹼浴或包含 電解質之鹼浸軋浴過度浸軋而固色,之後卷繞該經處理材 料或後續汽蒸或後續乾熱處理,產生輪廓淸晰之深色印染 。該印染之外觀不致因固色條件之改變而有大幅改變。式 (1 )化合物不僅於染色中得到極高固色度,於印染中亦 然。 根據習用熱固著方法藉乾熱固色時,使用由1 2 0至 2 2 0°C之熱風。除習用於1 0 1至1 0 3°C之蒸汽外, 亦可使用超熱蒸汽及溫度高達1 6 0°c之高壓蒸汽。 影響式(1)化合物於纖維素纖維上之固色之酸鍵結 劑包括例如鹼金屬及鹼土金屬之無機或有機酸之水溶性鹼 性鹽,及於加熱時釋出鹼之化合物。特別適合之化合物有 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4说格(210X297公釐) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫各芄) 訂 線 -10- 籽沪部中央榀準而u.t.;7i贽合作*印絮 4 3 B 8 6 4 A7 B7 五、發明説明(8 ) 鹼金屬氫氧化物及弱至中性無機或有機酸之鹼金屬鹽’較 佳鹼金屬化合物係爲鈉及鉀化合物。該酸鍵結劑包括例如 氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、甲酸 鈉、磷酸二氫鈉、磷酸氫二鈉、三氯乙酸鈉、水玻璃或磷 酸三鈉。 於加熱或不加熱下使用酸鍵結劑處理式(1 )之化合 物,此等化合物變成化學鍵結於該纖維素纖維:尤其是於 纖維素上之染色,在經淋洗去除未鍵結之式(1 )化合物 部分之習用後處理後,具有優越之耐水牢度,尤其是因爲 該未固色部分於冷水中之溶解度良好,故可輕易洗除。 於聚胺基甲酸乙酯及聚醯胺纖維上之染色習慣由酸介 質進行。例如,該染浴中可添加乙酸及/或硫酸銨及/或 乙酸與乙酸銨或乙酸鈉,以調至所需之pH。爲了達到染 色勻染性|建議添加習用勻染劑,例如根據氰尿醯氯與三 倍莫耳量之胺基苯磺酸及/或胺基萘磺酸之反應產物及/ 或根據例如硬脂胺與氧化乙烯之反應產物。欲染色之材料 導入溫度約4 0°C之染浴中,於該浴中攪拌一段時間,將 該染浴調至所需之弱酸性p Η,以弱乙酸爲佳,而實際染 色係於介於6 0及9 8 °C間之溫度下進行爲佳。然而,該 染色亦可於沸點或高達1 2 0°C之溫度下進行(於超大氣 壓下)。 式(1 )之化合物所製備之染色及印染之色澤特別明 亮。於纖維素纖維材料上之染色及印染除高色度外,亦具 有良好之耐光牢度及極佳之耐溼牢度,諸如耐洗、耐磨、 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (角先閱讀背面之注意事項再蛾寫本頁) 訂 -11 - ^38864 A7 B7__ 五、發明说明(9 ) 耐水 '耐交染及耐汗漬牢度性質,亦具良好之耐褶撊、熱 壓及摩擦牢度。 使用本發明染料特別可於纖維素纖維材料上達到高固 色度,若爲印染方法及軋染方法,則可高於9 0%。式( 1)化合物之另一項優點未於印染或染色期間固色之部分 可輕易洗除,而經印染或染色之纖維素纖維材料之洗漉於 洗滌期間可使用低量洗液於或無節省能量之溫度曲線下完 成。 以下實施例中,除非另有陳述,否則所有份數及百分 比皆以重量計。重量份數相對於體積份數係爲公斤相對於 公升。 實施例中之通式所示之化合物係以游離酸形式表示; 通常係以其鹼金屬鹽形式製備並單離,諸如鋰、鈉或鉀鹽 ’並於鹽形式下用於染色。以下實施例所描述之游離酸形 式起始化合物及成分可於原本形式或於其鹽形式下用於合 成,以鹸金屬鹽爲佳。 本發明染料於可見光區中之吸光性最大値(λπι;1χ)係 於其鹼金屬鹽之水溶液上決定。 實施例1 28 . 4份磷酸氫二鈉及8 8 . 7份下式之三啡二口署 畊 本紙張尺度適用中囤國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 11Τ -12-
4388 6 A A7 B7
五、發明説明(10)
於700份水中之PH6 . 8溶液於0°C下摻以29 . 7 份氰尿醯氟,該批料於0°C至3°C於pH6 . 8下攪拌約 10分鐘。之後添加19.2份嗎林,使用碳酸鈉保持 P Η 6 . 5而使該批料以4小時溫至2 0 °C至2 5 °C。添 加氯化鈉以使該染料鹽析。以游離酸表示之染料具有以下 通式 (誚先Μ讀背面之注意事項再填艿本頁)
(λ賺=602 nm) 經浐部中夾"--"^^;>-,消灸合作社卬^ 藉習用於纖維反應性染料之染色及印染法施加於說明書所 描述之材料,尤其是棉上時,產生具有良好牢度性質之深 藍色染色及印染,耐光牢度尤佳。 實施例2 44 . 2份2,5 -二磺基苯胺及8 . 4份氟化鈉於 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -13- 經浐部中决«.^'-而m T.消贽合作·ii卬 438864 五、發明説明(11) 600份水中之PH65溶液於下藉著攪拌摻以 29.7份氰尿醯氟,該批料於PH6.8下再攪拌約 1 0分鐘,之後添加8 8,7份實施例1所述之三啡二吗 畊化合物。該批料使用碳酸鈉保持P Η 6 . 8而使該批料 以4小時溫至2 0 °C至2 5 °C。添加氯化鉀以使該染料鹽 析。以游離酸表示之染料具有以下通式
Ο (λΜΧ = 595 nm) 藉習用於纖維反應性染料之染色及印染法施加於說明寿所 描述之材料,尤其是棉上時,產生具有良好牢度性質之深 藍色染色及印染,耐光牢度尤佳- 實施例3 8 8 . 7份實施例1所述之三啡二噚畊起始化合物於 7 0 0份水中之溶液藉碳酸鈉調至PH5 · 3至5 . 5, 並加熱至40 °c。以1〇分鐘逐滴添加29 . 5份2,4 ’ 6_三氟嘧啶,期間pfi使用碳酸鈉保持5 . 3至 本紙張尺度適用中國國家榇準{ CNS)六4規格(210x297公釐) (讀先閱讀背面之注意事項再填穷本頁)
11T -14- Λ 3 88 6 4 A7 B7 ___ 五、發明説明(12) 5 . 5。該批料於4 0 °C攪拌4小時,之後冷卻至室溫 該產物使用氯化鈉鹽析單離。以游離酸表示之通式爲
藉習用於纖維反應性染料之染色及印染法施加於說明書所 描述之材料,尤其是棉上時,產生具有良好牢度性質之深 藍色染色及印染,耐光牢度尤佳。 實施例4至3 4 以下表例就其成分描述其他通式(8 )之三啡二Π琴G井 反應性染料。其可如本發明實施例1及2般地製備。其具 有極佳之染料性質,於所述之材料尤其是纖維素纖維材料 上’染成具有高色度及良好牢度之表例(棉)中所列之色 澤。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
1T 好浐部中^«.-ι'-Λ,-^-τ消贽合作ii,sr^ -15- 433864 A7 B7 五、發明説明(13)
麫沪部中戎«.^-ΛΒΐ-消货合作ii卬欠 「,_ ••一 編號 X 色澤 4 胺基 藍色(605nm) 5 甲胺基 藍色(603nm) 6 乙胺基 藍色(599nm) 7 丙胺基 藍色 8 丁胺基 藍色 9 二乙胺基 藍色 10 2-磺基乙胺基 藍色(62 I nm) 11 N-甲基-2-磺基乙胺基 藍色(629nm) 12 雙(2-羥乙基)胺基 藍色(615nm) 13 2-羥基乙胺基 藍色(604nm) 14 3-羥基丙胺基 藍色 15 4-羥基丁胺基 藍色 16 苯胺基 藍色(60 1 nm) 17 2-磺基苯胺基 藍色(597nm) 18 3-磺基苯胺基 藍色 19 4-磺基苯胺基 藍色(594nm) 20 厶4-二磺基苯胺基 藍色 本紙張尺度適用中围國家榇準{ CNS ) A4規格(210X297公釐) <谇先閱讀背面之注意事項再峨巧本頁) 訂 -16- 4 3 88 6 4 五、發明説明(14) A7 經浐部中·!ί;«.^-Λ··^ Τ-消t合作ΐ±印发 B7 編號 X 色 澤 21 4-羧 基 苯 胺 基 藍 色 22 4-羧 基 -2 -經 基苯胺基 藍 色 23 2-甲 基 苯 胺 基 藍 色(606nm) 24 3-甲 基 苯 胺 基 藍 色 25 4-甲 胺 基 苯 胺基 1 > - 監 色 26 N-甲 基 苯 胺 基 藍 色(624nm) 27 2-甲 氧 基 苯胺基 藍 色(598nm) 28 3-甲 氧 基 苯 胺基 藍 色 29 4-甲 氧 基 苯 胺基 藍 色 30 4-乙 ;»*知 醯 胺 基 苯胺基 藍 色(605nm) 3 1 3-乙 醯 胺 基 苯胺基 藍 色(61 Onm) 32 3-脲 基 苯 胺 基 藍 色(608nm) 33 4-脲 基 苯 胺 基 藍 色 34 氣胺 基 藍 色(63 1 nm) {讀先Μ#背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用t囤國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ29?公釐) -17-

Claims (1)

  1. 4388
    告木 韻0808 £ 蒼- T a
    六、申請專利範圍 附件一(A) 第87 1 08 1 72號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 .一種通式(1)之化合物
    Μ 係爲氫或驗金屬; m 係爲1或2 ; η 係爲1或2 ; Υ 係爲下式(2)之基團 民國90年3月修正 I κ--I ------ --裝----I--- 訂----- 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) H (S03M)m \ /— Y
    Η (2) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    Ν' 、f 或下式(3 )之基團 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 4 6 8 8 3 4 888® ABCD 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍
    其中 Z 係爲氟、胺基、可經羥基或磺基取代之c C4 —院胺基、N ’ N —二(Ci — c4_ 院基) 胺基(其烷基部分可經羥基或磺基所取、苯 胺基(其可經Ci — C4 —院基、Ci~c4_;^氧 基、鹵素、經基、脑基、乙酿胺基、殘基、擴基 或磺甲基所取代)、N_ (Ci— c4 —院基)_ N -苯胺基、磺萘胺基、氰胺基或N —嗎啉基。 2 .如申請專利範圍第1項之化合物,其中z係爲氟 、胺基、甲胺基、乙胺基、丙胺基'丁胺基、二乙胺基、 磺基乙胺基、N-甲基一2_磺基乙胺基、雙(2 — 羥乙基)胺基、羥乙基胺基、3_羥丙基胺基、4 -羥丁基胺基、苯胺基、2_磺基苯胺基、3 -磺基苯胺基 、4 —磺基苯胺基、2,4_二磺基苯胺基、4 —羧基苯 胺基、4 —羧基_2~羥基苯胺基、2 —甲基苯胺基、3 _甲基苯胺基、4 一甲基苯胺基、N_甲基苯胺基、2 — 甲氧基苯胺基、3 -甲氧基苯胺基、4 一甲氧基苯胺基、 4 -乙醯胺基苯胺基、3 —乙醯胺基苯胺基、3 —脲基苯 胺基、4_脲基苯胺基、氰胺基或N —嗎啉基。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) I Ml-----------裳----1 訂· —---- -- ·線 <請先M讀背面之注意事項再对寫本頁) 438864 A8 B8 C8 D8 t、申請專利範圍 3 . —種製備如申請專利範圍第1或2項之化合物的 方法,其包括式(4 )之化合物 (S〇3M)n H2N
    (S03M)n
    (其中Μ、m及η各如申請專利範圍第1項之定義) 與式(5)之化合物反應
    (5) F 或與式(6 )之化合物反應 ί-----------袭--------^訂---------線 (請先閲讀背面之注意ί項再填窝本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 F Ν-^Ν
    Ν (6) Ζ (其中Ζ如申請專利範圍第1或2項之定義) 或通式(7 )之化合物 ϋ張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) _5 _ 438864 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 H (SOjM)„,
    (7) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (其中Μ, 與通式Η _ 或2項之定 4 .如 之三啡二噚 係於介於1 Ρ Η下進行 5 .如 之三啡二口号 介於_ 5 °C 下進行。 6 .如 之三啡二噚 °C及 7 物之方法, 括式(4 ) η及m各如申請專利範圍第1項之定義) Z之化合物反應(其中Z如申請專利範圍第1 義)° 申請專利範圍第3項之方法,其中通式(4 ) 畊與式(5)之2,4 ’ 6~三氟嘧啶之反應 〇 及6 0 °C間之溫度下於介於4及7間之 〇 申請專利範圍第3項之方法,其中通式(4 ) 哄與通式(6 )之氟基-s —三畊之反應係於 及+ 9 0 °C間之溫度下於介於6及8間之ρ Η 申請專利範圍第3項之方法,其中通式(7 ) 畊與通式Η - Ζ之化合物之反應係於介於-5 t間之溫度下於介於6及8間之Ρ Η下進行。 種製備如申請專利範圍第1項之式(1 )化合 其中Υ係爲式(3 )之基團而2係爲氣’其包 之三啡二噚畊 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐〉 ί-----------裝---------訂---------線 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 438864 A8B8C8D8 六、申請專利範圍
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印*'1^ (其中Μ、m及η如申請專利範圍第1項所定義) 與氰尿醯氟於介於一 5 °C及+ 3 0°C間之溫度及介於2及 9間之p Η下反應。 8 .如申請專利範圍第1或2項之化合物,其係用以 染色及印染含羥基及/或羧醯胺基之材料。 9. 如申請專利範圍第8項之化合物,其中含羥基及 /或羧醯胺基之材料是纖維材料。 10. —種染色含羥基及/或羧醯胺基之材料之方法 ,其係施加染料於該材料,藉熱或借助鹼劑或藉兩種方式 將該染料固定於該材料上,其包括使用包含如申請專利範 圍第1或2項之染料之染料。 1 1 .如申請專利範圍第1 0項之方法,其中含羥基 及/或羧醯胺基之材料是纖維材料。 Ί Ί *--I------- I ^ im — i --I 1 11^ (锖先閱讀背面之注意事項再圾寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 4388
    告木 韻0808 £ 蒼- T a
    六、申請專利範圍 附件一(A) 第87 1 08 1 72號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 .一種通式(1)之化合物
    Μ 係爲氫或驗金屬; m 係爲1或2 ; η 係爲1或2 ; Υ 係爲下式(2)之基團 民國90年3月修正 I κ--I ------ --裝----I--- 訂----- 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) H (S03M)m \ /— Y
    Η (2) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    Ν' 、f 或下式(3 )之基團 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
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GB1477071A (en) * 1975-01-13 1977-06-22 Ici Ltd Reactive dioxazine dyestuffs
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DE3412333A1 (de) * 1984-04-03 1985-10-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Reaktivfarbstoffe
EP0501252B1 (de) * 1991-02-27 1996-04-10 Bayer Ag Bifunktionelle Reaktivfarbstoffe
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