TW408107B - Synthesis of acetoglyceride fats - Google Patents

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TW408107B
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saturated
glycerol
acid
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Turiddu A Pelloso
Allan D Roden
Gilbert L Boldt
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Nabisco Inc
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五 第8 3 1 Ο 2 9 Ο S號專利申請案 中文銳明害修ΪΕ頁（8 4年9再7 )^8107 發明説.明（沒
經濟部中央標準局員工消費合作社印焚 牛脂，豬油，和牛油樹脂等；或植物蠟，如希蒙德木匾等 。也可κ用脂肪混合物和/或分级的*結晶脂肪，交互龍 化脂肪及這些之混合物，κ及合成脂肪，如甘油三硬脂酸 醏和棕櫊藤甘油三硬脂酸酯等。長鍵甘油三酸酯可在交互 酯化反應之前或之後予κ氫化。 本發明的一項儍點為可K用氫化脂肪為反應物 > 包括 完全氮化脂肪*亦即，氫化到碘價為5或K下，互某些情 況中*在2 K下等之脂肪。於某些實胞例中，較佳的反應 物為具有至少70重量妬，較佳者至少約75重量％的硬脂酸 殘苺之完金氮化脂肪*例如，氫化過的花生油，橄欖油， 大豆袖，芝麻油或玉米油，或這些的混合物等。某呰實施 例採用具有至少約90到ί)2重量％硬脂酸殘基的脂肪》例如 氫化W花油*紅花油或c a η ο 1 a，或其混合物等。別的實施 例αί能採用具有顯示出更大鏟長度變化的側基之氫化‘油類 混合物，例如，氦化c a η 〇丨a或大豆油和菜子油的混合物* 氫化c a η 〇丨a或大豆油和棉仔油的混合物等。使用完全氫化 原料會因其產生具有低反式不飽和基的產掏而較為有利。 因為有証據顯示棕撋酸（像月桂酸和肉豆蔻酸一般）可能 增加血獎固醇濃度（.Bonanome，A·，，and Grundy, S. M.， New Eng. Jour. Med. 318：1244-1248 (1988))，因此在 這些實跑例中較佳的氮化原料為具有低棕櫚酸含量者。不 過，本發明的一項優點為由於在原料中已甩乙醯基與飽和 (:3到C 1 ^殘基取代了明顯部份的棕櫚酸，因此所產生的脂 昉產物皆具有低棕櫊酸含最。 -10 本紙張义度通用中國國家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） 83.3.10,000 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) '1Τ & 線 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 408107 A6 B6 五、發明説明（1 ) 本發明為1989年九月二十日提出申請•規已放棄的美画 專利申請案序號07/410,161之部份後網案：1990年十二月 七曰提出申請•規巳放棄的美圃專利申請案序號 07/624,056之部份後鑛案：1991年十二月六日提出申謫· 共同審査中之美國專利申請案序號804,140的部份後鑛案 •其整個内容併於本文以為參考。 本發明係有闞改良的製備具有短》如乙醢基，及長《 > 飽和（cieac22)殘基的甘油三酸酶之方‘法。 包含長鋪甘油三酸醱•例如•甘油三硬脂酸酯和甘油三 棕梅[酸酯等的交互酯化數十年來已被確認艮有溶解性問匾 (美國專利第2,442,531號，給Eckey)，因而需要用到溶商I 或某些其他措施來應付所形成的諸相使反應@能彼此接觸 。因為甘油三乙酸酷的不混溶本質，使得在用其作為反懕 物與長鏈甘油三酸酯進行交互酯化反應時會因起始物本質 不一致而促使該問題更形混淆。 短鏈脂肪酸*如乙酸，丙酸和丁酸等，也整體地稱為揮 發性脂肪酸*會在到目前為止研究過的所有哺乳動物種的 大腸内產生（Cunmings，J, H., Gut 22: 763-779 (1981))，而，除了少比例的丁酸存在於牛乳脂肪之中K 外，在自！界中很少出現為酯化到甘油之形式者。相反地 ，其為腸中醱酵的自由副產物◊物理上，短鍵脂肪酸本質 ”根本不像脂肪；事實上*其為具有與水完全混溶性的親 水性物質”（Bai ley、”工業油和腊肪產品”（Industrial Oil and Fat Products) , 4—th e d. , J. Wiley, New 本紙張尺度邋用中國困家標準（CNS)甲4规格(210x297公釐) {請先閲讀背面之注意事項再#窝本頁)
經濟部令央標準局βκ工消費合作社印¾ 子油，在1 8 0 t；和6 0磅氮氣下氫化到碘價（IV )忘3為止）。 在將反應物攪拌後，可K看到分開的兩相。加入觸媒 (0 . 2到0 . 3¾的甲氧化納），並將混合物真空加熱到〜110 t約半小時。可觀察到兩個別相。加入磷酸（〜〇 . 2到〜 0 . 5% *至少兩係於甲.氧化鈉的量）* Μ中止反應並中和琨 合物，接著加入0 . 55¾活性漂白土（Τοn s i_丨Ορ t i mum F F )， 0 . 5 % 的矽藻土，和1 0 0 0 p p ra的檸檫酸（溶於水中）K脫色 和脫除皂類。該處理係在11 0 t 繼绩1 / 2到1小時。該試.驗 反應之前的Μ . 1) . Ρ .值為6 6 . 5 °C，而在反應後為6 4 . 2 t到 δ 4.4 °C。反應物之間未發生反應；只有觀察到c a η ο 1 a交互 酯化副反應。 接著，用12莫耳的甘油三酸酯和兩倍量的觸媒重複上述 甘油三乙酸酯-氫化c a η ο 1 s交亙酯化反應。同樣地》觀察 到兩相，且其M . D . Ρ .不僅未降低反而從2 9 . 8 t增高到 3 5 . 7 。未観察到甘油三酸酯與c a η ο 1 a之間有發生反應。 其次，两8莫耳的甘油三乙酸酷與約四倍量的觸媒 (0 . 8 ) *更高段應溫度.（1 3 0 °C )，及更長的反應時間 Π , 5小時）。其Μ · D . P .值同樣地從3 1 . 0 t增高到3 6 · 8 ， 顯示甘袖三乙酸酯與c a η ο 1 a之間未發生反應，而所得棍合 物仍然分成兩相。於蒸汽脫臭之後1顯然為未反應過和交 互酯化過的c a η 〇 U之混合物所成產物之S . F . C .值在5 Ο T為 89.7%，70°?為87,9%'>807為85.4%>92_节為24.2%而 在]Ο Ο Τ 為 0 . 3。 實确例？. -14 - (請先閱讀背面之注意事項再瑣窝本頁) '裝 訂 線 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210X 297公釐） 83.3.10,000 A6 B6 408107 五、發明説明（2 )
York, 197 9- , volune 1，16到 17頁）。 因此之故，長雄甘油三酸酷與具短鐽殘基的甘油三酸酯 之間的交互酯化反應通常包含著溶劑及/或高水平觸媒的 使用，Μ及有長反應時間等。反應中所用的溶劑和高水平 觸媒都難Μ從最後產物中分離出來*因而可能促成令人討 厭的氣味且甚至可能具有毒性性質，Μ致於限制了這些合 成方法對於食用脂肪之用途。再者•除了起始物質外通使 用到溶萷和高水平觸媒時即代表在辟存’，處置和回收等的 耗费，且在反應產物形成之後，需要施Κ複雜且昂貴的纯 化步驟。另外，長反應時間會導致氣化反應且促成副反應 。 / 綜上所述，有需要提出一種具有短鍵與飽祐及/或不飽 和長鏈殘基的甘油三酸酯之有效無溶劑·式製備方法。 於1950年代中，經由用，事實上為，乙酸取代普通脂肪 和油中所含的部份脂肪酸Μ得到主要為一乙酸或二乙酸甘 油三酸酯，或瑄些之姐合（Feuse，R. 〇.，”食品技術” (Food Technology) 9:314-318 (1955))，或逭些甘油 Η 酸 酯與一乙酸或二乙酸甘油二酸酯的混合物等之腊肪產物。 該脂肪稱為乙醢甘油酿，且大部份的文章（來自各自獨立 研究的兩姐研究員）都稱之為乙繭甘油硬脂酸_ (前述資料 )。 乙醢甘油硬脂酸酯為具有明銳熔點的蟠狀脂肪，此點限 制了其在需要更塱性或液態脂肪的食品中之應用。有一項 研究描述脂肪為”高度撓曲性”且具塑性者，於221：溫度下 ^ 本紙張尺度逋用t Η困家揉準（CNS)甲4規格(210X297公釐) {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) .訂. -線： 經濟部t央標準局貝工消费合作社印製 A6 B6 408107 五、發明説明（3 ) ，可 W伸展超過8 00^(Feuge, R. 0·, et a 丨.，J.
Amer. Oil Chem. Soc. 29: il-1 4 (1952))。放在 口中咀 嚼時，二乙釀甘油硬脂酸酯曾被描述為”頗像口番糖地”（ 美國專利第2,615,160號，給Baur，第7播，第55行）。與 具有中及/或長取代基的脂肪相異之處在於乙醯甘油硬脂 酸酯也具有不平常的多形態性（Baur, F. J., J. Amer. Oil Chen. Soc. 31:U7-15lini96-199 (1954)及上引 Feuse氐”食品技術"所載論文）。 * 由於脂肪所具姗狀，橡膠狀官能性質，曾被建議用於糖 果，Μ冰糖和糖霜，於餅乾的噴油中•於合〃成蜂蜜的食用 ”蜜蠟"中· 口香糖，及像水果*乳酪，點心和肉類等產品 的保護塗層中（美國專利第2, 615, 160號*第7½，59-64行 )。但在其閭的數十年中《峨狀乙醢甘油硬腊酸酯主要被 用為保護塗層，薄瞑，防溼曆及可塑劑等。僳護塗層有時 候也稱為”熱熔® ”且可能含有抗生素（美國專利第 3,192,057號，給Hines和Shirk)或聚合物質（美國專利第 3,388,085號給Levkoff和Phillips)等Μ延長塗曆的薄命 0 本實驗室最近的研究證明具有長（(：1&到c34)飽和側基及 短鐽基，，如乙醸基，丙醢基和丁醯基等的乙醢甘油硬脂酸 酯類脂肪具有低熱量值，且其官能性質可以修飾Μ供各種 食品用途之用（美國專利申請序號07/304,1 40，上引資料 )。所Μ，有需要提出一種新的改良方法來製備這些類型 的脂肪。 -5 - 本紙張尺度逋用tBB家樣準（CNS)甲4規格{210X297公釐} (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .装 .訂： 經濟部宁央樣準局员工消费合作社印製 408邠 A6 B6 經濟部中央櫺準局S工消費含作社印製 五、發明説明（4 ) 在南區研究室（t h e S 〇 u t h e r n R e g i 〇 n a 1 R e s e a r c h Laboratory)的Feuge et al.研究.姐經由將甘油硬脂酸醋 用乙酸酐予Μ乙酿化而製備乙醢甘油硬脂酸酯（Feuge, R. 0., et al., J. Amer. Oil Chem Soc. 29：11-14 (1952))。此外•有將起始物腊肪轉化成甘油-酸酯和二 酸酯以製備其他的乙鼸甘油酿者•其通常是將起始物脂肪 與甘油和氫氣化納一起置於200到250t：下混合0.3到3小 時而製成（"食品技術"上引資料· 314’頁•第2 «(•第一 段）。然後將所得工業级混合物直接乙醢化或經純化後再 乙醯化。有時候，為了要得到供後面乙醣化•所用的均勻反 應產物時，係在酚或甲酚存在下進行該甘油反應（Feuge, R. 0., and Bailey, A. E., Oil and Soap ^3:259-264 (19 46))。但在將產物脫除溶劑時，會遭遇不可避免的甘 油酸酯分解之困難性（前述資料）。 Baur·研究姐雖然也用乙醸氛衽氯仿中，於吡啶存在下將 甘油硬脂酸酯乙釀化K製備乙醢甘油硬脂酸酯異構物（美 國専利第2,615,159號，給Jacfcson，第2檷，第1到4行） ，不過•通常係採用交互酯化反懕來製得乙醢甘油硬睢酸 酷混合物（美國專利第2,615,160號）。其係用甘油三乙酸 酯與一般脂肪在低溫重姐反應觸媒，如懸浮在二甲苯或其 他可與該脂肪混溶的低沸烴中之烷氧化納存在之下進行反 懕（同上，第2橘，第22到32行及第3機，第8到10行）。 因此•其所用系統具有兩相。 其所用反應溫度相當地低‘ •因較髙溫度有損觸媒活性之 -6 - 本紙張尺度遴用中國理家標準（CNS)甲4规格(210X 297公釐) (請先閲讀背《之注意事項再埸寫本頁) .壤.......................訂................卜線
r-I 408107 A6 B6 經濟部肀央樣準局S工消费合作社印製 五、發明説明（5 ) 故（同上，第3檷*第26到2 8行）。在這些種溫度下所用觸 媒水平必須相當地高，旦在採用可能使觸媒中毒的未經良 好處理過的原料時*也必須增加觸媒的用量。此外•在反 應混合中也需要使用高剪切K乳化不相混溶的兩相。其所 用甘油三乙酸酯對脂肪的比例為低者（於第5到6檷的實施 例中為35 : 100到50 : 100)，如此限制了該方法所得乙醯甘 油酯的種類。其未反應的甘油三乙酸酯係用水洗除使得有 大百分比的甘油三乙酸酯陳著廢水被洗·掉。其產物係用蒸 豳法純化者。 綜上所述•有需要提出一種供食用的乙酵^甘油酯之製備 方法，其中不含具潛在毒性或有害的溶劑，因而免除耗成 本的純化步驟。此外，也有需要提出一種可減低觸媒使用 及起始物損失之有效率，具經濟性的方法。 本發明的一項目的為提出一種無溶m，用μ在單一相反 應中製備乙豳甘油酯脂肪之方法。 本發明的另一項目的為提出一種霈要較低觴媒水平和較 短反應時間的方法。 本發明的另一項目的為提出可降低生產成本的單純觸媒 添加和較高的反應溫度。 這些和荩他目的都可由本發明所提無溶劑單相方法來完 *1 成*該方法係用Κ合成具有乙醢基和長鏈c13到C22脂肪酸 殘基的甘油三酸酯者，該方法包括用具有長鏟cie到c22 腊肪酸殘基的甘油三酸醏與甘油三乙酸酯/具有飽和（:3到 c1〇酸殘基的甘油三酸酯之混合物交互酯杷。於一實施例 (請先閲請背面之注意事项再填窝本頁) •專' -訂. 線， -7- 本紙3^尺^逋用t國8家搮準（CNS) f 4規格(210χ 29?ϋ) 408107 經濟部"夹樣準局貝工消费合作社印製 A6 B6_ 五、發明説明（6 ) 中，係用長璉甘油三酸酯與甘油三乙酸酯和甘油三丙酸酯 或甘油三丁酸酯或甘油三丙酸酯/甘油三丁酸醅混合物進 行交互酯化。於另一實施例中，係用長链甘油三酸醋及甘 油三乙酸酯和具有（^到。。酸殘基的甘油三酸酯進行交互 酯化。於一第三實施例中，係用長鍵甘油三酸醏與甘油三 乙酸酯及甘油三丙酸酯和/或甘油三丁酸酯/具ce到c1〇 ! 睃殘基的甘油三酸酯混合物進行交互豔化。若該長鍵甘油 三酸酯未完全胞和時•可在交互酯化後’將乙醢甘油酷產物 予Μ氫化。 特別較佳者為其中所用具長鏈Cie到Cu脂·肪酸殘基的甘 油三酸醋對甘油三乙酸酷和具（：3到C1〇酸殘基的甘油三酸 酯之莫耳比例係在1:1到1:15 ，更窄者1:3到ί: 12之間的 交互酯化反應。於這類反應中·甘油三乙酸醋對具有C3到 C1〇酸殘基的甘油三酸酯，如甘油三丙酸醋等的奠耳比例 可以高達40:1，不過典型者，其上限為24:1。於許多實施 例中，該奠耳比例為1:11到11:1之間。 於某些實施例中，具有長趟Cie到C22脂肪酸殘基的甘油 三酸醋所含脂肪酸殘基中至少有約70% *較佳者至少約 85%，且於某些實施例中，至少約92%為C18酸殘基。這 些可在反應之前或之後予Μ氫化。 «Λ 本發明是基於下述令人訝異的發現者，亦即，在甘油三 乙酸酯與具有長鍵c1(5到c22脂肪酸殘基的甘油三酸酯之間 的交互酯化反應中添加具有飽和（:3到（:10酸殘基的甘油三 酸酯，如甘油三丙酸酯即可產生單一相使得該反應可在不
.....................................................................................泉.........一............訂..............-*"·…線 t請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁J -8- 本纸張尺皮適用中蠲圉家標準（CNS)甲4规格(210x297公釐) 408107 A6 B6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明（7 ) 含溶劑或不用到高剪切混合之下迅速進行。 於本發明實作中，係在沒有溶劑之情況下，甩具有長鍵 Cie到C22脂肪酸殘基的甘油三酸酯與甘油三乙酸酯和具有 飽和C3到C1〇酸殘基的甘油三酸酯，於可形成具有乙釀基 ，（^到匕。殘基和長鏈殘基之甘油三酸酿的條件和時間下 交互酯化。 *’交互酯化”之意為可使甘油基部份體上的已酯化脂肪酸 偭別位置互相交換之三醯基甘油構造的反應。這類反應通 常是經由添加觸媒予K起始，並夜可發生反懕的條件下攫 拌加熱到約80Ό —段時間。 〃 ; ”溶劑"一詞為在合成反應的溫度/壓力下為液體且可在 反應中溶解，懸浮或維持住甘油三乙酸酯和完'全氫化脂肪 使其可保持不分開•進行接觸Μ進行所要的交互酯化或便 其在反應中不消耗掉等之物質，例如，二甲苯等。 交互酯化觸媒包括但不限於，输金鼷*例如，納或鉀或 其混合物或合金，鹼金靨氫化物，鹼金屬烷氧化物，如甲 氧化納•甲氧化鉀，甲氧化鋰，乙氧化納，乙氧化鉀，乙 氧化鋰，丙氧化納*丙氧化鉀，丙氧化鋰，丁氧化納* 丁 氧化鉀，丁氧化鋰等。為諸於此技者所用的其他交互酷化 觸媒也可Μ採用。 具有長辅Cie到c22脂肪酸殘基的甘油三酸酯通常係得自 天然油*例如大豆油，紅花油，向日葵油，芝麻油*花生 油*玉米油，橄檷油，米粧油，芥籽油，棉籽油，罌粟子 油，菜子油，航海油*草原泡沫油等；脂肪，如棕櫊油， (請先时讀背面之注意事項再填窝本頁】 袭. -訂 -線. 本紙張尺度逋用中Η國家標準（CNS)甲4规格(210X297公釐> 五 第8 3 1 Ο 2 9 Ο S號專利申請案 中文銳明害修ΪΕ頁（8 4年9再7 )^8107 發明説.明（沒
經濟部中央標準局員工消費合作社印焚 牛脂，豬油，和牛油樹脂等；或植物蠟，如希蒙德木匾等 。也可κ用脂肪混合物和/或分级的*結晶脂肪，交互龍 化脂肪及這些之混合物，κ及合成脂肪，如甘油三硬脂酸 醏和棕櫊藤甘油三硬脂酸酯等。長鍵甘油三酸酯可在交互 酯化反應之前或之後予κ氫化。 本發明的一項儍點為可K用氫化脂肪為反應物 > 包括 完全氮化脂肪*亦即，氫化到碘價為5或K下，互某些情 況中*在2 K下等之脂肪。於某些實胞例中，較佳的反應 物為具有至少70重量妬，較佳者至少約75重量％的硬脂酸 殘苺之完金氮化脂肪*例如，氫化過的花生油，橄欖油， 大豆袖，芝麻油或玉米油，或這些的混合物等。某呰實施 例採用具有至少約90到ί)2重量％硬脂酸殘基的脂肪》例如 氫化W花油*紅花油或c a η ο 1 a，或其混合物等。別的實施 例αί能採用具有顯示出更大鏟長度變化的側基之氫化‘油類 混合物，例如，氦化c a η 〇丨a或大豆油和菜子油的混合物* 氫化c a η 〇丨a或大豆油和棉仔油的混合物等。使用完全氫化 原料會因其產生具有低反式不飽和基的產掏而較為有利。 因為有証據顯示棕撋酸（像月桂酸和肉豆蔻酸一般）可能 增加血獎固醇濃度（.Bonanome，A·，，and Grundy, S. M.， New Eng. Jour. Med. 318：1244-1248 (1988))，因此在 這些實跑例中較佳的氮化原料為具有低棕櫚酸含量者。不 過，本發明的一項優點為由於在原料中已甩乙醯基與飽和 (:3到C 1 ^殘基取代了明顯部份的棕櫚酸，因此所產生的脂 昉產物皆具有低棕櫊酸含最。 -10 本紙張义度通用中國國家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） 83.3.10,000 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) '1Τ & 線 408107 Α6 Β6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印& 五、發明説明（9 ) 長鏈，飽和Cie到C2：!脂肪酸殘基包括但不限於，棕檷 酸（十六烷酸）·硬脂酸（+八烷酸）*花生酸（廿烷酸）， behenic酸（廿二烷酸）等之殘基。這些強基也可K經由將 含有不飽和酸的脂肪或油予Μ氫化而得；例如棕櫊油酸（ 9-十六烯酸）*油酸（順式-9-十八烯酸），反油酸（反式 -9-十八烯酸）*異油酸（反式_1卜+八烯酸），十八碳二烯 -9, 12-烯（順，順-9. 12-十八破二烯酸），十八碳三烯-9, 12, 15-酸（9, 12, 15-十八碳三烯酸和6,9’，12-十八碳三烯酸 )，桐酸（9,11,13-十八碳三烯酸），花生四烯酸（5,8, 11,14-廿碳四烯酸）等。 ， 餓和C3到C10甘油三酸酯包括具有丙酸，丁酸•己酸· 辛酸，壬酸，及/或癸酸等短鏈或中鍵酸殘基‘的任何甘油 三酸酯 > 例如*甘油三丙酸醅，甘油三丁酸酯*甘油三己 酸酯，甘油三辛酸酿，甘油三壬酸酯和甘油三癸酸酯，及 這些的任何混合物或姐合物。於一寊施例中，採用甘油三 丙酸酯，甘油三丁酸酯或其绲合物等》另一實施例採用具 有ca到C1〇酸殘基混合物之甘油三酸酯。第三實施例採用 甘油三丙酸酯及/或甘油三丁酸酯與具有（:3到（:10酸殘基 的甘油三酸酯混合物所構成之混合物。此處所用化學名稱 包含著異構物變化；例如，”丁酸”包括”正丁酸”及"異 丁酸"（2-甲基丙酸）等依此類推。 乙醯甘油酯可經由將具有長鏈殘基的甘油三酸醏與具有 (^到匕。甘油三酸酯和甘油三乙酸酯混合。在觸媒存在下 加熱並播拌。Μ高溫為較通當*例如，100'到1501： ·更 -11- 本紙張'尺度遑用中Η Β家樣準（CNS)甲4规格{210X297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本茛} •專 .訂—................線. A6 B6 408107 五、發明説明（10 ) (請先聞讀背面之注意事項再填窝本頁} 佳者，120°到135¾之間的溫度。本發明的一項優點在於 髙溫可Μ促成使用較少的觸媒，而減少生產成本。此外| 使用較少觸媒和較不活性的觸媒代表其精製損失較為低， 觸媒中毒問題較少及可以使用較不完善處理過的原料。另 外*也不需要高剪切混合。 本發明的另一項優點為其反應物可用任何次序或姐合予 Μ混合或攪和在一起◊如此更可減少高水平觸媒之需要， 滅低高剪切混合之需要且加速反應時間夂可使其短到五分 鐘。於不含溶爾之情況中|可Κ加入單純的觸媒，可免除 防爆室和反應器之爾要。未反應過的甘油三-乙酸酯和短鐽 及中鏈甘油三酸酯可以完整地回流到反應容器，於某些程 序中促成反應物回收使用。無溶劑方法的另項優點為沒 有.溶劑摻雑問題，特別楚要使脂肪用於食用姐合物所需的 純化步驟。該方法可產生不含潛在毒性或有害溶劑的產物 ◊ ， 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 本發明的另一項優點為可Κ採用高莫耳比例的短鏈對長 鏈反應物*因而使用本發明方法即可提供眾多棰類的乙釀 甘油酯產物。例如*於某些實施例中，具有長SiCie到 c22脂肪酸殘基的甘油三酸酯對甘油三乙酸酯和甘油三丙 睃酿，甘，油三乙酸酿對甘油三丁酸醅，或甘油三乙酸酯對 甘油三丙酸酯和甘油三丁酸酯等的其耳比例都可在0,1:1 到1 : 1之間。不過，在別的實施例中•該等莫耳比例可在 1 : 1到1 : 15之間，更窄者1 : 3到1 :12之間。 本發明無溶劑方法的另一優點為不需要水洗進行產物純 -12- 本纸張尺度逍用中Η國家標準（CNS)甲4规格(210X297公漦） 408107 A6 B6 經濟郜中央揉準局貝工消费合作社印製 五、發明説明（11 ) 化。水洗係為脫除甘油三乙酸酯起始物，會減少未反應產 物的回收使用而增加營運成本。水洗也會增加精製問題。 此外•本發明方法不需要採用真空蒸餾作為純化步驟。可 以經由交互酯化後蒸豳去臭而製備成可食用的脂肪產物。 經由採用高溫和免除溶劑，可^少觸媒使用*改良反應 時間和產率I並簡化純化步驟，因而使本發明的方法兼具 效率和經濟性β 實豳例 · 下面的實施例係用Κ進一步閜明和解說本發明之用者， 不可視為有任何方面的限制性。除非另外指^出，否則所有 的份數和百分比皆Μ重量計，且係基於命說明.的特殊處理 階段之重Μ計算者。固體脂肪指數（S.F.I.)係根據 Α/tKC.S.方法Cd 10-57 (1989)用膨脹測定法測定，測 50T (10Ό) 701； (21.lt：) - 80°F (26.7ΐ!) ♦ 92 Τ (33.3 t：) *和100Τ (37.8TC)的固體。固體脂肪含量（S.F.C,)係 根據A.0,C.：5.方法Cd 16-81用核磁共振法（NMR)测定且除 非有另外指定*否則亦為上述S . P . ί . —樣的各溫度之值。 MetUer 滴點（M.D.P.)係根據 A.O.C.S.方法 Cc 18-80 (19 8 9)用 M e 111 e r T h e r m 〇 s y s t e n F P 8 0 0 测定之。 宜腌例1 本實施例閫明用棟準酯化方法製~備乙醯甘油酯之困難性 Ο 進行一項試驗，係將2.5奠耳的甘油三乙酸酯與1箕耳 氬化canola (899克粗製過’，含有，含4%棕櫊酸的低芥酸萊 t請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁> -裝 訂 -線. -13- 本紙張尺度適用f國_國家標準（CNS).f 4规格(21〇ϋ9ϋΤ
經濟部令央標準局βκ工消費合作社印¾ 子油，在1 8 0 t；和6 0磅氮氣下氫化到碘價（IV )忘3為止）。 在將反應物攪拌後，可K看到分開的兩相。加入觸媒 (0 . 2到0 . 3¾的甲氧化納），並將混合物真空加熱到〜110 t約半小時。可觀察到兩個別相。加入磷酸（〜〇 . 2到〜 0 . 5% *至少兩係於甲.氧化鈉的量）* Μ中止反應並中和琨 合物，接著加入0 . 55¾活性漂白土（Τοn s i_丨Ορ t i mum F F )， 0 . 5 % 的矽藻土，和1 0 0 0 p p ra的檸檫酸（溶於水中）K脫色 和脫除皂類。該處理係在11 0 t 繼绩1 / 2到1小時。該試.驗 反應之前的Μ . 1) . Ρ .值為6 6 . 5 °C，而在反應後為6 4 . 2 t到 δ 4.4 °C。反應物之間未發生反應；只有觀察到c a η ο 1 a交互 酯化副反應。 接著，用12莫耳的甘油三酸酯和兩倍量的觸媒重複上述 甘油三乙酸酯-氫化c a η ο 1 s交亙酯化反應。同樣地》觀察 到兩相，且其M . D . Ρ .不僅未降低反而從2 9 . 8 t增高到 3 5 . 7 。未観察到甘油三酸酯與c a η ο 1 a之間有發生反應。 其次，两8莫耳的甘油三乙酸酷與約四倍量的觸媒 (0 . 8 ) *更高段應溫度.（1 3 0 °C )，及更長的反應時間 Π , 5小時）。其Μ · D . P .值同樣地從3 1 . 0 t增高到3 6 · 8 ， 顯示甘袖三乙酸酯與c a η ο 1 a之間未發生反應，而所得棍合 物仍然分成兩相。於蒸汽脫臭之後1顯然為未反應過和交 互酯化過的c a η 〇 U之混合物所成產物之S . F . C .值在5 Ο T為 89.7%，70°?為87,9%'>807為85.4%>92_节為24.2%而 在]Ο Ο Τ 為 0 . 3。 實确例？. -14 - (請先閱讀背面之注意事項再瑣窝本頁) '裝 訂 線 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210X 297公釐） 83.3.10,000 408107 A6 B6_ 五、發明説明（13 ) 本實施例所閭述者為用給BaurK的美圃專利第 2,615, 160號實施例1 ，第5檷，第37到62行中所述方法 製備乙醯甘油酯，包括將甘油三乙酸酯與棉仔油交互酯化 後進行氫化*其產物表為樣品A *M及用其實施例2 ，第 6獮，第6到22行所述方法製備者·包括用氫化大豆油與 甘油三乙酸酯交互酯化，其產物為下面表為樣品B者。盡 全力複現該專利的實施例且重複數次試作Μ確定該工作係 正確地複現者。 ' 樣-品.Α, 由於較大的批式會因需要遠較為高的剪切混合 物而難Κ反應，因此Κ三批次進行該交互鼢化反應。將一 Τ ， 百份粗製過，巳漯白且乾埔過的棉子油（200 0克，得自 Hurako)與50份的甘油三乙酸酯（1000克，得自Aldrich)混 合。將其置於真空下加熱到llOt. K脫除在該過程中被這 些物質所圾取的溼汽。然後將其冷卻至90T並加入0.6份 的甲基納（30克，Mallinkrodt產品）/二甲苯（150克）。將 該混合物播拌半小時使之進行醢基無規重排反應*之後， 加入冰醋酸（50克）。然後用水洗該物質。 重複上述程序。第三批次是用1100克的棉子油與550克 的甘油三乙酸酯製備者。將諸批次合併並在1到2毫米汞 柱高的懕;力下蒸汽蒸餾（145¾，蒸汽蒸豳溫度的定義為容 器排出物質時測定的蒸汽溫度），Μ脫除低沸姐成份。然 後將蒸餾溫度增髙到200到250 Ό以取出較高分子量的二乙 醸基甘油三酸酯。分別收集蒸豳物|其量達到原物質摻合 * ·, 物的27.44% ，此值與BauH氐的32%產率頗相合。用超臨 -15- 本纸張尺度適用中a a家標準（CNS).甲4规格(210X297公釐) ..................................:................: :!-...............裝.......................#............ {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部t央櫺準局员工消费合作杜印製 408107 A6 B6_ 五、發明説明（Μ ) 界流體曆析分析法分析該钧質，發現其中含有90% K上的 二乙醢基甘油三酸酯。 接著，將似乎為一油醢二乙醢甘油三酸酯的蒸皤物氫化 到碘價為〇· 47。其係在Parr弹中，用1880克蒸餾物為5.7 克（Nys〇selTM 325)鎳觸媒完成者。該反應係在U〇t!和低 於50 psi氫氣Μ力下進行。 於冷卻到約20 t後•產物即固化成蟠狀，橡膠般半透明 形式具有31.3¾完全熔點•與Baur氏所·得相同（第5櫊，第 66行），及計算皂化價：370毫克氫氧化鉀/克，與Baur 氏所得實驗皂化價：375 (第5禰，第67行 >頗相合，該樣 品含有微量的甘油三乙酸酷。 / 在Parr彈中給入2200克粗製漂白大'豆油（得自 111111^〇)並加入&.6克鎳觸媒（1^3〇3611>1< 325)及6.6克的肋 濾劑Μ進行該精製漂白且乾燥過的大豆油之氫化反應到賁 質的完全。將該油置於氮氣壓下加熱到175t：。然後抽掉 該氫氣|將氫氣通到該油内，並將反應器内的臛力增高到 50 psi最高值。於3小時之後，將該批料冷卻並從反應器 中取出該物質。接著，將該物質經由添加50 0 ppra撺樺酸 和漂白土（Tonsil Optiaum PF>進行後漂白。過滹掉該漂 白土即得，漂白遇完全氫化的大豆油，其碘價低於1.5且其 熔點高於67 °F。將該程序另外重複三次K製得足夠的物質 〇 將100份（2000克）乾燥過的氫化大豆油與35份（700克） ·」 ， 的乾煉甘油三乙酸酯熔融混合*並如上述樣品A製備中所 -16- _本紙張尺度逋用t Η B家揉準（CNS).甲4規格(210X297公釐) (諳先閲讀背面之注意事項再場窝本頁) -装 訂-· 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 408107 A6 B6 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明（i5 } 述者在6.7 5份（13.5克）甲基納的催化作用下將該混合物的 醸基進行分子重排。用乙酸鈍化該觸媒，並用14°鯓液將 該酸化混合物予以鹹精製。將該反應》K相同的比例重複 第二次|其唯一的改變為添加更多的觸媒K加速該反應到 完全ύ 如上文樣品Α製備般以蒸汽蒸皤法脫除殘留未反應甘油 三乙酸酯（亦即*在145 t，1刦2 mm Hs壓力下進行蒸汽蒸 豳>。然後*在23 0t鍋溫及2-3 aa Hs Μ力下蒸出二乙酿 基甘油酯（時間為6小時）。將鍋溫提高到250TQ Μ增高產 率到約30%，與Baur氐所述產率：31¾ (第罐，_20行} 頗相合。 / 用差示掃描熱童分析法測得該蠟吠橡膠般產物具有估計 完全熔點約35它，與&31^氏蚁不同方法測得值32.8它相當 吻合（第6檷，第26行）。 管施例3 本實腌例蘭述用本發明方法進行己醢甘油酯之製備並與 Baur氏在其實施例2所述方法比較。 用實施例1所述交互酯化程序製備乙醮甘油醅脂肪混合 物，不同處在於該交互酯化混合物含有k化canola與甘油 三丙酸酯（1.25莫耳* 2.25莫耳和6莫耳每莫耳氫化 canola)和甘油三乙酸酯（比例相同），其反應溫度為120到 12 5 °C *且採用0,2到0.5%的甲氧化納。雖然反應.進行時 間為約5到30分鐘 > 不過，大部份都在10分鐘内就已完全 。依實施例1所述在交互酯’化後將諸樣品蒸汽脫臭。 -17- 本紙張尺度適用t國Η家揉準（CNS)甲4规格（210X297公釐） {請先閏讀背面之注意事項再蜞窝本頁} .裝 .訂 -線· A6 B6 408107 五、發明説明（16. ) 使用埴呰比較程序*廁得諸產物的M.D.P.和S.F.I.數據 如下所列： 氩化Cann la:甘油三丙醅酷：甘油三乙雜酯 反膜物彗瓦hh俐 {諝先閲請背面之注意事項再填宵本贫) -裝 重複該交互酯化反應I不同處在於該交互醏化反應混合 物含有不同比例的氫化canola(簡寫成H-Canola)，甘油三 丙酸酯和甘油三乙酸酯。得到下列數據： H-Canol a :甘油三丙勝酷：甘油三7ι酿酷 反腱物的黛且也例 訂. 經濟部t央標準局員工消费合作社印製 1 ： 1 ：n fn) 1:11:1 m H . D . P . , °C 35.0 17.6 S.F.I. 50T 64.4 55.0 70T 62.4 32.3 80T 58.7 7.4 92T 28.5 0.0 100°F 0.4 0 . 0 -18- 1 ： 1 . 2 5 ： 1 . P fi 1 ： 2 . 2 S ： i>. 2 5 1 ： fi ： β .D . P .，r 36.8 33.8 31.4 .F. 1. 50°F 71.4 69.8 54.8 70T .69.8 5 6 ..0 34.2 80T 64.3 1.5 0.0 92 V 23.0 0.0 - 0.0 100T 0.2 0.0 .0.0 本紙張尺度逾用中國國家標準<CNS)甲4规格(210X297公釐) A6 B6 40810? 五、發明説明（17;) {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 質子N MR顯示樣品C含有51莫耳％的乙醢基，13莫耳％ 的丙釀基和36莫耳％的長鍵酸殘基，樣品D含有7莫耳％ 的乙醢基· 57莫耳％的丙醸基*和36莫耳％的長鐽酸殘基 〇 接著*用不同的氫化原料重複該程序。用11莫耳甘油三 乙酸酯，1莫耳甘油三丙酸酯，和〗莫耳氫化大豆油進行 交互酯化後予Μ蒸汽脫臭得到的脂肪產物之M.D.P.為 34.8t：且其 S.F.I.在 50°F 為 69.2%，在 70Τ 為 68.2% ·在 80T 為 64.5%，在 92°F 為 4.0% 命在 10 0°F 為 0% 。用 1 奠 耳甘油三乙酸酯* 11奠耳甘油三丙酸酯* 0.4奠耳氫化 canola，和0.1荑耳高芥酸菜子油等進行交互酯化後脫色 得到的產物之M.D.P.值為31t且其S.F.I.值在50T為 64.6%，茌 70T 為 53.1%，在 80°F 為 26,2%且在92卞為0 %。用11莫耳甘油三乙酸酯，1莫耳甘油三丙酸酯* 0.9 莫耳氫化canola，及0.1莫耳氫化高芥酸菜子油等進行交 互醅化後脫色得到的產物所具M.D.P.值為35.4°C且其 S.F.I.值在 50°F 為 70.2%，在 70Ϊ 為 68.4%，在 80T 為 63,8%，在 92T 為 33·1%，而在 100°F 為 0,2%。用 5 莫耳 甘油三乙酸酯，3莫耳甘油三丙酸酯* 0.9莫耳氫化 canola，及0.1莫耳氫化高芥酸菜子油等進行交互醋化後
-S 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 脫色所得產物的M.D.P.值為33Ϊ：且其S.F.I.值在50T為 68.7%，在 70T 為 64.1% ·在 80T 為 52.3¾，在 92T 為 7. 2¾ 而在 100T 為 0%。 所有的交互酯化反應都在軍一相的反應介質内進行。全 _ 19 _ 本紙張尺度逍用中國81¾標準（CNS)甲4规格(210X297公釐) 408107 五、發明説明（18 A6 B6 部都採 所有的 鍵.爵長 切混合 供循環 與此 其中採 洗搡作 成本。 酸酯反 用相當低水 反應都採用 鐽甘油三酸 。未反應的 使用。 相異者，在 用溶劑及相 增加甘油三 且在該反應 應物莫耳比 平的觸媒，且該觸媒係纯淨地添加者。 相當高的溫度。全部都使用相當高的短 醯反懕物莫耳比例。沒有反應需要高剪 短鍵甘油三酸酯可K完整地回收使其可 實施例2中所述Baur程序為兩相反應。 當高量的觸媒。其反應時間較長。其水 乙酸酯起始物質之損决，因而增髙生產 中只能使用相當低的短鍵對長踺甘油三 例，如此限制了合成所得趣肪的官能性 (諳先閲讀背面之注意事項再填窝各頁} -裝 本實胞例闡述甩本發明方法進行另一類型的乙醸甘油醅 之合成（具有乙醸基|丙醢基和丁釀基等短鍵基者）。重複 實施例3的交互酯化反應，不同處在於該交互酯化琨合物 含有氫化canola(下文表為” H-CanoU")，及甘油三乙酸酯 ，甘油三丙酸酯和甘油三丁酸酯（其比例如下所列），且後 tait 網蒸汽脫臭。 · 所得產物具有下列H.D.P.和S.F.I.數據： 訂
L 經濟部t央揉準局貝工·消费合作社印製 H-Canola:廿油三7,酴酷:甘油=丙酴酿:甘油三Γ輅酯耸耳反麻物比例 1:0.5:1.0:1.0 1:0.7:1.4:1.4 l：2.4：4*f M.D.P., °C 35*0 31*3 26.8 S-F.I. 50eF 68.6 67.8 63.3 70°F 63·2 56.5 36-1 80°F 42.5 29.6 1.0 92*F 4.6 0.0 0.0 100°F 4.6 0.0 0.0 -20 本紙張尺度適用t國困家標準（CNS)甲4规格(210X297公釐) 408107 A6 B6 五、發明説明（19 ) ί諝先閲讀背面之注意事項再填窀本頁}
g )fe Μ B 本實施例蘭述用本發明方法所能製備出的乙醸甘油酯之 種類變化。 其中一產物係用4.5莫耳甘油三乙酸酯（得自/Ud「ich) • 4.5葵耳甘油三丁酸酯（得自Sch we izer hall)，3.0莫耳 中鐽甘油三酸酿（Me〇beeTM M-5，得自Stephan，含有約 67.9% C8，31.1% C1〇和0.6¾ C12脂肪酸取代基•且在 本實施例皆使用之），和1.0莫耳的完全’氣化大豆油（得自 Vandenbeu)等在催化S的甲氧化納（〜0.3%)存在下， 在100°到150X：激烈播拌5到60分鐘進行無嗍交；1酯化而 製成者。在將反懕混合物冷卻並添加約5重量％的水後， 去除水相並將有機相濾經漂白土。濾液經真空蒸汽脫臭得 到的脂防混合物所得M.D.P.值為17.6T且其S.F.C.值在 32.0Τ 為 42.8%，在 50V 為 18.1%，在 70°F 為 0.3炻，在 80T 為 0.6%，而在 92T 為 0%。 用9莫耳甘油三乙酸醋和3萁耳中鏈甘油三酸酯與1莫 耳相同的氫化大豆油等進行交互酯化並在相同條件下蒸汽 脫色後得到類似之结果，其產物所具M.D.P.值為22.6C， 且其 S.F.C.值在 32°F 為 50.5%，在 50°F 為 30.4%，在 70T 為 3.9%，.在 80T 為 0.2% 而在 92°F 為 0%。 經濟部t夬標準局負工消t合作社印製· 另一種產物是用1莫耳氫化canola (實腌例1中所述者 與6箅耳甘油三乙酸酯和6莫耳中鍵甘油三酸酯（上面所 述者）等在0.2到0.3%甲氧化納存在下，攪拌加熱到〜 . .· 1 ίου並依實施例1所述進疔蒸汽脫臭製得者*所得脂肪 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)f4规格（210x297公釐) 408107 A6 B6 經濟部中夬搮準局員工消费合作社印*.. 五、發明説明（2〇 ) 產物的M.D.P.值為21¾ •且其S.F.I.值在50TF為1.5%而 在70TM上為0% 。類似的方式，用1莫耳氫化canola， 3.48莫耳甘油三乙酸酯和9奠耳中鐽甘油三酸醱在相同條 件下進行交互酯化所得液體油的H.D.P.值為20.3t：且其在 50°到100TF之間不含固贈物。 Κ不同的反應物比例用本發明方法可製得另外的產物。 用1奠耳氫化canola，3.84萁耳甘油三乙酸酯* 1.25莫耳 甘油三丙酸酯和0.25莫耳的中鐽甘油三’酸酯等進行交互酯 化後蒸汽脫臭得到的產物所具M.D.P.值為23.5¾且其 S.F.I.值在50T為60.5%，在70°F為44.2%〜在80卞為 1 I 22.5%，而荏92°F為0%，用1萁耳氫化canola〆 0.94奠耳 甘油三乙酸酯，3.16莫耳甘油三丙酸酯和0.3&莫耳的中鍵 甘油三酸酯等交互酯化後蒸汽脫色得到的產物所具 M.D.P.值為 31.5T：且其 S.F.I.值在 50°F為 59.3%，在 70T 為 43.0%，在 80°F 為 25.9% » 而在 92T 為 0% 〇 經由增高蒸汽脫色溫度可達到其他適當的混合物《用 10莫耳甘油三乙酸鹿，2.0莫耳中鍵甘油三酸酯與1莫耳 氫化canola等進行無規交互醅化後在2601：而非210 t；進行 蒸汽脫色約2小時，所得脂肪混合物的M.D.P.值為31,8X3 且其 S,F.C.值在 32Τ1 為 77.8¾，在 50Ϊ 為 70.8% ·在 70Τ 為45,1%，在80卞為24.7%*在92<?為1.1%而在100卞為 1.8%。同樣地，用4.5莫耳甘油三乙酸· 4.5莫耳甘油 三丁酸酯和3.0莫耳的中鍵甘油三酸酯等與1.0莫耳氫化大 豆油進行無規交互酯化後在'_260t：蒸汽脫臭2小時得到的 ί請先閲請背面之注意事项再填窝本頁) .裝 訂. L·. -22- 本紙張尺度逡用中a 8家棵準（CNS)甲4规将"(210χ297ϋ) _408107 五、發明説明（21 ) 混合物所具M.D.P.值為22.2¾且其S.F.C·值在32 °F為 70.5¾，在 50T 為 52.8%，在 70T 為 4.8%，在 80T 為 0.2%，而在 92T 為 0%。 另外用6莫耳甘油三乙酸繭，1莫耳中鍵甘油三酸酯與 ί奠耳氫化高·芥酸菜子油（下面表為樣品（A)者），6莫耳甘 油三乙酸酯· 2莫耳中鍵甘油三酸_和1莫耳氫化高芥酸 菜子油（樣品（Β>)，及0莫耳甘油三乙酸酯· 2莫耳中鏈甘 油三酸酯和1奠耳氫化高芥酸菜子油（樣’品（C0)等分別進行 無規交互反應後在260¾蒸汽脫色2小時Κ進一步闡述上述 諸效果，所得混合物具有下列物理性質：一 (A) 1BI 1C| {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 45.1' 42.1* 35.1'
S.F.C. 32*F 50*F 70T 80Έ 92*F 100*F 104*F % % % % % % % 5 4 14 2 2 2 8 6 2 7 9 3 8 8 8 8 7 5 4 2 82.5% 79.9% 73.1% 64.8% 38.2% 17.6% 4.3% 74.9% 69.1% 49.5% 31*1% 1.9%0.1% 經濟部t央標準局貝工消费合作社印製. 有多種具有長鏈殘基的甘油三酸酯可作為本發明方法的 反應物。例如得自CSP ，氫化到IV妄3的高erucic菜子油 (後文表為H，HEAR者>·在上述交互醏化後於210t)蒸汽脫 臭所得乙醣甘油醅具有下列性質： -23 — 本紙張尺度逋用t國困家棋準（CNS>甲4规格(210x297公 408107_Β6 五、發明説明（22 > H-Cano丨a:H-HRAR:甘油=7,秘酯：甘油三丙赭酷斥痛物當Bhh锎 0.9:0.1:11:1 0.9:0.1:5:3 n.Q:Q.l：6：6 0.9:0.1:1:11 0.9i〇.X：3：9 (D) °C 35.4* (Ε) 33.0' (F) 30.4* S * F · I · F F F F F ·*··' 0 0 0 2 0 5 7 8 9 0 70.2 68.4 63.8 33.10.2 68.7 64.1 52.3 •7.2 0 8 6 8 0 0 5 4 2 ⑼ (H) 31,0* 30.8 64.6 60.5 53,1 47.3 26.2 23.4 0 0 0 0 (請先閎讀背面之注意事项再填窝本頁) 用中鍵甘油三酸酯取代交互醅化混合'物中的甘油三丙酸 酯得到下列甘油三酸酯混合物： H-「ann〗a: H~HRAR:甘油=7丨酪酷：MCT反腱物毎瓦 例; 0.9:0.1:5.7:0.3 0.9:0.1:8.6:3.4 0.9 ： 0,1：.5.7 ϊ 6.3 (I) (J) (Κ) M.D.P-, *C 34.3* 24.5* 11.1β F s- F F F F F ···*0 0 0 0 2 0 5 7 8 9 0 5 • 3 6 6 6 6 · 5 4 10 30.9 1.3 6.5 0 0 0 0 0 0 0 經濟部中夹棋準局負工消费合作社印製 同樣地•改變處理條件可變化所得產物。將樣品（Κ)在 260TC而非210¾蒸汽脫奥得到的產物所具H.D.P.值為 19.6^：且其在50节具有19.8%固體而在70<*到100*?不具 固體。 上述說明部份的目的係為了告訴諳於此技者如何實施本 發明，而無意詳细載明對諳於此技者於閲讀本說明書即可 明白的所有明頸修改和麥更。不過，本發明意欲將所有埴 種顧明的修改和變更包括在後面申請專和範圃所界定的本 -24-.本紙張尺度逍用til g家棵準（CNS) f 4规格（210x297公釐） 408107 Ao B6 五、發明説明（23 ) 内 之 圍 明步 發之 本序 足順 滿何 有任。 具及外 蓋份例 涵成為 欲的者 窻利意 圍專之 範請反 利申相 専出出 請提指 申被殊 該而特 。 用有 效中 的文 的非 範目除 明圖， 發意驟 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝 βτ -訂. 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS)肀4規格(210X297公釐)

Claims (1)

  1. 第83102908號専利申請案 中文申請専利範圍修正本（89年7月）
    乂乂 J；L·
    申請專利範圍 40810"? 1. 一種合成飽和之乙酸甘油酯之無溶劑方法，包括將具有 長鐽cie至C22脂肪酸殘基之三甘油醋與三乙酸甘油酯 及具有飽和c3至c1〇酸殘基之三甘油酯，在單一相中， 於觸媒之存在下進行交互酯化反應*其中該反應係於自 100至150Τ之溫度進行，該長鍵酸殘基中至少有約85 %係硬脂酸殘基，該具有長鍵Cle至C22脂肪酸殘基之 三甘油酯對三乙酸甘油酯和具有（；3至（：10酸殘基之三甘 油醋之反應物萁耳比係1 :3到1 : 12之間，且該觸媒係選 自由甲氧化納、甲氧化鉀、甲氧化鋰、乙氧化納、乙氧 化鉀、乙氧化鋰、丙氧化钠、丙氧化鉀、丙氧化鋰、丁 氧化納、丁氧化鉀及丁氧化鋰等所成之群* 其中該具有長鏈Cie到C22脂肪酸殘基之三乙酸甘油酯係 具有5或低於5之碘值，且該方法係於120至15〇υ之溫 度下進行。 2. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該具有飽和C3至 C1〇酸殘基之三甘油酯係選自由三丙酸甘油酯、三丁酸 甘油酯、三丙酸甘油酯及三丁酸甘油酯之混合物、“至 C1〇三甘油酷及彼等之混合物所姐成之群。 經濟部中央揉準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 3. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該具有飽和“至 C1〇酸殘基之三甘油酯基本上係由具有C8到（：1〇酸殘基 之三甘油酯所姐成。 4. 根據申請專利範圍第2項之方法，其中該具有飽和C3至 C1〇酸殘基之三甘油酯實質上^由三丙酸甘油酯所姐成 〇 5. 根據申請專利範圍第1項之方法•其中該具有飽和C3至 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4洗格（210X297公釐） 第83102908號専利申請案 中文申請専利範圍修正本（89年7月）
    乂乂 J；L·
    申請專利範圍 40810"? 1. 一種合成飽和之乙酸甘油酯之無溶劑方法，包括將具有 長鐽cie至C22脂肪酸殘基之三甘油醋與三乙酸甘油酯 及具有飽和c3至c1〇酸殘基之三甘油酯，在單一相中， 於觸媒之存在下進行交互酯化反應*其中該反應係於自 100至150Τ之溫度進行，該長鍵酸殘基中至少有約85 %係硬脂酸殘基，該具有長鍵Cle至C22脂肪酸殘基之 三甘油酯對三乙酸甘油酯和具有（；3至（：10酸殘基之三甘 油醋之反應物萁耳比係1 :3到1 : 12之間，且該觸媒係選 自由甲氧化納、甲氧化鉀、甲氧化鋰、乙氧化納、乙氧 化鉀、乙氧化鋰、丙氧化钠、丙氧化鉀、丙氧化鋰、丁 氧化納、丁氧化鉀及丁氧化鋰等所成之群* 其中該具有長鏈Cie到C22脂肪酸殘基之三乙酸甘油酯係 具有5或低於5之碘值，且該方法係於120至15〇υ之溫 度下進行。 2. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該具有飽和C3至 C1〇酸殘基之三甘油酯係選自由三丙酸甘油酯、三丁酸 甘油酯、三丙酸甘油酯及三丁酸甘油酯之混合物、“至 C1〇三甘油酷及彼等之混合物所姐成之群。 經濟部中央揉準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 3. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該具有飽和“至 C1〇酸殘基之三甘油酯基本上係由具有C8到（：1〇酸殘基 之三甘油酯所姐成。 4. 根據申請專利範圍第2項之方法，其中該具有飽和C3至 C1〇酸殘基之三甘油酯實質上^由三丙酸甘油酯所姐成 〇 5. 根據申請專利範圍第1項之方法•其中該具有飽和C3至 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4洗格（210X297公釐） 408107 1 DS 六、申請專利範圍 6 δ 到 8 C 有 具 係 酯 油 甘 三 之 基 殘 酸 油酸之 甘丙酯 三三油 之及甘 基、三 殘酯之 酸油群 C 甘之 C!酸成 丁姐 三所 、物 酯合 油混 甘酯 酸油 丙甘 三酸 由丁 自三 選和 與酯 丨油 酯甘 係 基 殘 酸 鏈 長 該 中 其 法 方 之 項 il 第 圍 範 利 專 。請 物申 合撺 混根 化 氧 甲 係 媒 觭 該 中 其 法 方 之 項 1A 第 圍 範 利 專 。請 者申 和據 飽根 長 有 具 該 中 其 法 方 之 項 2 第 圍 範 利 專 謫 申 ο 據 鈉根 三 對 酯 油 甘 酸 乙 三 對 酯 油 甘 酸 乙 三 之 基 殘 酸 肪 脂 係 比 耳 莫 之 酯 油 甘 C2酸 到丙 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 9. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該具有長鏈Cie 到C22脂肪酸殘基之三甘油酯係選自由氫化卡諾拉 (canola)、氫化大豆油、氣化高芥酸菜子油、及彼等之 混合物所组成之群。 2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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