KR19990080135A - 리파제를 이용한 저 칼로리 구조지방질의 제조방법 - Google Patents

리파제를 이용한 저 칼로리 구조지방질의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 저 칼로리 구조지방질(structured lipid)의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 리파제를 이용한 저 칼로리 구조지방질은, 단쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드와 장쇄 지방산 또는 장쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드가 1 : 0.5 내지 2.0 , 가장 바람직하게는 1 : 1.4 (몰농도비)로 혼합하고 리파제를 가하여 온도가 60℃ 내지 90℃, 보다 바랍직하게는 70℃ 내지 80℃로 유지되는 항온조에서 교반하며 2시간 내지 6시간, 보다 바람직하게는 3시간 내지 5시간 동안 반응시켜 제조한다. 본 발명의 리파제를 이용한 저 칼로리 구조지방질을 제조하는 방법은, 반응 촉매가 인체에 무해하고 부 반응물이 생기지 않으므로 쉽게 원하는 제품을 얻을 수 있어 화학반응에서 문제가 되는 유해물질의 잔존량이 문제가 되지 않고, 상온 상압의 조건에서의 반응이므로 에너지 소비가 적어 환경적인 측면에서도 바람직하여, 저 칼로리 유지인 구조지방질의 제조에 효율적으로 사용할 수 있다.

Description

리파제를 이용한 저 칼로리 구조지방질의 제조방법
본 발명은 저 칼로리 구조지방질(structured lipid)의 제조방법에 관한 것이다. 좀 더 구체적으로, 본 발명은 리파제를 이용한 지방산과 글리세라이드의 트랜스에스테르화(transesterification) 반응을 통해 저 칼로리 유지인 구조지방질을 제조하는 방법에 관한 것이다.
저 칼로리 구조지방질은 쿠키, 크렉커, 소금이 가미된 스낵, 초콜릿, 유제품의 첨가제로서 사용할 수 있다. 일반적으로, 전기 구조지방질은 글리세롤(glycerol) 골격에 한 개 이상의 단쇄 지방산(short-chain fatty acid)과 한 개 이상의 장쇄 지방산(long-chain fatty acid)을 함유한 구조를 갖는다. 특히, 전기 구조지방질은 보통의 유지 열량보다 낮은 4.7 내지 5.1kcal/g의 열량을 가지며, 지방산의 조성과 함량에 따라 다양한 물리적 성질을 갖는 것으로 알려져 있다.
일반적으로, 저 칼로리 유지인 구조지방질은 모두 화학적 합성으로 제조되어 왔으나(참조: 미합중국 특허 제 5,434,278호), 화학적 합성에는 다음과 같은 제반 문제점들이 노출되어 왔다:
첫째, 에너지 소비가 크다.
둘째, 부 반응이 많이 생기고, 또한 이렇게 생성되는 부반응물은 제거하기가 어렵다.
셋째, 반응 촉매와 더불어 인체 내에 유해하므로 식품 소재를 생산하는 경우 부반응물의 분리는 필수적이고, 분리가 어렵기 때문에 유해물질의 잔존량에 따르는 규제를 극복할 수 없다.
결국, 이러한 종래의 화학적 합성방법으로는 에너지 문제, 부반응물 제거 문제, 인체 유해성 문제 등으로 저 칼로리 구조지방질을 효과적으로 제조하지 못하였다. 따라서, 전술한 화학적 합성방법을 대체하여 당업계에서는 인체에 무해하고, 유해물질의 잔존량이 문제가 되지 않으며, 에너지 소비가 적어 환경적인 측면에서도 바람직하고, 화학적 합성반응에는 이용될 수 없는 생리활성을 가지는 불포화 지방산을 이용할 수 있고, 트리글리세라이드 골격의 위치특이적 결합으로 화학적 합성보다 저 열량을 가지는 저 칼로리 구조지방질을 제조할 수 있는 방법을 개발하여야 할 필요성이 절실히 요구되어 왔다.
이에, 본 발명자들은 이러한 종래기술의 제반 문제점을 해결하고, 인체에 무해하며, 환경적인 측면에서도 바람직한 저 칼로지 유지인 구조지방질을 제조할 수 있는 방법을 개발하고자 예의 연구 노력한 결과, 상업적으로 시판되는 리파제를 이용하여 지방산과 글리세라이드의 트랜스에스테르화 반응을 통해 구조지방질을 합성할 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
결국, 본 발명의 주된 목적은 리파제를 이용하여 지방산과 글리세라이드의 트랜스에스테르화 반응을 통해 저 칼로리 유지인 구조지방질을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 리파제를 이용한 저 칼로리 구조지방질의 제조방법을 도식적으로 나타낸 그림이다.
도 2는 본 발명에 의한 구조지방질의 제조과정 중 생성되는 생성물들의 가스크로마토그래피를 나타낸 크로마토그램이다.
도 3은 본 발명에 의한 구조지방질의 제조과정 중 생성되는 다이아세틸 스테아로일 글로세롤의 NMR 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명에 의한 구조지방질의 제조과정 중 생성되는 다이스테아로일 아세틸 글리세롤의 NMR 스펙트럼이다.
본 발명의 저 칼로리 구조지방질의 제조방법에 의하면, 합성에 사용되는 기질(substrate)의 종류와 몰비율(molar ratio)에 따라서 다양한 종류의 구조지방질을 합성할 수 있다. 본 발명의 저 칼로리인 구조지방질은 일반적인 구조지방질의 제조에 이용되는 장쇄 지방산을 함유한 모노글리세라이드(monoglyceride)와 단쇄 지방산과의 합성반응, 장쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드(triglyceride)와 단쇄 지방산과의 합성반응, 단쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드와 장쇄 지방산과의 합성반응, 단쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드와 장쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드와의 합성반응 중에서, 단쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드와 장쇄 지방산 또는 장쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드와의 합성반응을 이용하여 제조한다(참조: 도 1).
본 발명의 리파제를 이용한 저 칼로리 구조지방질은, 단쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드와 장쇄 지방산 또는 장쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드가 1 : 0.5 내지 2.0 , 가장 바람직하게는 1 : 1.4 (몰농도비)로 혼합하고 리파제를 가하여 온도가 60℃ 내지 90℃, 보다 바랍직하게는 70℃ 내지 80℃로 유지되는 항온조에서 교반하며 2시간 내지 6시간, 보다 바람직하게는 3시간 내지 5시간 동안 반응시켜 제조한다. 이때, 단쇄 지방산 트리글리세라이드로서는 트리아세틴, 트리프로피오닌 및 트리뷰티린을 사용할 수 있고, 장쇄 지방산으로는 스테아르산(stearic acid), 베헨산(behenic acid), 올레인산(oleic acid), 리놀레산(linoleic acid), 리놀렌산(linolenic acid) 등을 사용할 수 있으며, 장쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드로서는 트리스테아린, 콘오일, 야자유 등을 사용할 수 있다. 이와 같이 지방산과 글리세라이드류의 트랜스에스테르화 반응에 의해 글리세라이드류의 골격에는 지방산이 치환되며, 중간생성물 사이에는 이성질체가 존재하게 된다. 이렇게 제조된 이성질체로부터 저 칼로리 구조지방질을 클로로포름:메탄올(2:1, 부피비)의 혼합 유기용매로 추출하여, 여과한 다음 가스크로마토그래피로 분석하여 확인한다.
한편, 단쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드의 가수분해로 생성된 아세트산(acetic acid), 프로피온산(propionic acid) 또는 뷰티르산(butyric acid) 등의 약산은 반응계에 영향을 줄 수 있다. 약산이 생성됨에 따라 반응 용기의 pH는 낮아지며, 효소의 활성도를 낮추므로 생성물의 수율은 낮아진다. 전기 약산은 모두 휘발성이므로, 반응계가 패쇄계 또는 열린계인가에 따라 생성물의 수율에 영향을 줄 수 있다. 따라서, 전기 약산을 진공흡기기(aspirator)를 이용하여 제거하면 패쇄계에서 구조지방질의 합성수율을 높일 수 있다.
이러한 트랜스에스테르화 반응은 유기용매 시스템(solvent system)과 비유기용매 시스템(solvent free system)을 이용할 수 있다. 유기용매 시스템의 경우, 반응에 참여하는 기질 중에 탄소수 18(C18) 이상의 포화 지방산과 트리글리세라이드류는 상대적으로 높은 융점을 가지고 있어서, 이소옥탄(isooctane), 헥산(hexane), 벤젠(benzene) 등의 유기용매를 반응기에 첨가하여 기질을 용해시킨 후 반응을 시키면, 비교적 낮은 온도에서 합성 반응을 수행할 수 있다. 한편, 비유기용매 시스템의 경우, 반응 온도를 기질의 융점 이상으로 높여 반응을 수행할 수 있어서, 종래기술의 유해성 문제 및 부반응물 제거 문제들을 해결할 수 있는 장점이 있다. 구조지방질 합성에 사용되는 기질에 따라 다양한 효소 반응이 이용될 수 있는데, 본 발명의 합성반응에서는 비유기용매 시스템에서 온도를 70℃ 정도까지 올려주어야 하고, 높은 온도에서도 활성이 좋은 효소가 필요하므로, Novo사(덴마크)에서 시판하는 리파제(Novozym 435)를 이용한다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1:열린계 및 비유기용매 조건에서의 합성
열린계(open reactor system)에서 리파제를 이용한 구조지방질의 합성 중 유기용매를 첨가하지 않은(solvent free) 반응의 경우, 장쇄 지방산의 공급원으로 스테아르산을 사용하는 경우 15mM 스테아르산에 15mM 트리아세틴(triacetin)을 혼합한 후, 리파제(Novozym 435, Denmark) 0.377g을 첨가하여 600rpm의 조건으로 교반하며 70℃에서 반응을 시켰다. 약 3시간 반응시킨 후, 가스크로마토그래피(Hewlett-Packard, 미국)로 분석하였다(참조: 도 2). 도 2에서 보듯이, 반응에서 생성된 구조지방질인 다이아세틸 스테아로일 글리세롤은 10분 때에서 피크가 나타났으며, 다이아세틸 스테아로일 글리세롤의 이성질체도 분리가 되었다. 다이스테아로일 아세틸 글리세롤은 20분 때에서 피크가 나타나는 것을 볼 수 있었고, 다이스테아로일 아세틸 글리세롤의 이성질체도 분리가 되었다. 반응에서 생성된 구조지방질의 수율은 내부표준물질(노나데카인)과 비교하여 결정하였다. 구조지방질의 수율은 모노롱(mono-long)인 다이아세틸 스테아로일 글리세롤(diacetylstearoyl glycerol)이 41.2%, 다이롱(di-long)인 다이스테아로일 아세틸 글리세롤(distearoylacetyl glycerol)이 18% 정도로 합성되어, 전체적으로 59.2%의 구조지방질이 합성되었다. 또한, 도 3 및 도 4에서 보듯이, 가스크로마토그래피에서 분리된 구조지방질은 NMR 스펙트럼에서 다이아세틸 스테아로일 글리세롤과 다이스테아로일 아세틸 글리세롤의 특징적인 구조인 글리세롤 골격에 붙어 있는 지방산의 카보닐기와 탄소수( -(CH2)x- )에 따른 피크들을 확인하였다.
실시예 2:패쇄계 및 비유기용매 조건에서의 합성
폐쇄계(closed reactor system)에서 리파제를 이용한 구조지방질의 합성 중 유기용매를 첨가하지 않은 반응의 경우, 장쇄 지방산의 공급원으로 스테아르산을 사용한 경우 15mM 스테아르산에 15mM 트리아세틴을 혼합한 후, 리파제(Novozym 435, Denmark) 0.377g을 첨가하여 600rpm의 조건으로 교반하며 70℃에서 반응을 시켰다. 약 3시간 반응시킨 후, 실시예 1에서와 동일한 방법으로 가스크로마토그래피로 분석하였다. 구조지방질의 수율은 모노롱인 다이아세틸 스테아로일 글리세롤이 28.6%, 다이롱인 다이스테아로일 아세틸 글리세롤이 6.6% 정도로 합성되어, 전체적으로 35.2%의 구조지방질이 합성되었다.
실시예 1과 구조지방질의 합성수율을 비교했을 때, 열린계에 비해 패쇄계에서 구조지방질의 합성수율이 감소하였는데, 이것은 트리아세틴의 가수분해로 생성된 아세트산의 영향으로 보인다.
실시예 3:패쇄계 및 유기용매 조건에서의 합성
폐쇄계에서 리파제를 이용한 구조지방질의 합성 중 유기용매를 첨가한 반응 의 경우, 장쇄 지방산의 공급원으로 스테아르산을 사용한 경우 15mM 스테아르산에 15mM 트리아세틴을 혼합한 후, 리파제(Novozym 435, Denmark) 0.377g과 이소옥탄(isooctane), 헥산(hexane), 벤젠(benzene) 등의 유기용매 15ml를 첨가하여 600rpm의 조건으로 교반하며 70℃에서 반응을 시켰다. 약 3시간 반응시킨 후, 실시예 1에서와 동일한 방법으로 가스크로마토그래피로 분석하였다. 사용된 각각의 유기용매에 따른 구조지방질의 합성수율은 하기 표 1에 제시하였다.
폐쇄계에서 유기용매를 첨가하였을 경우의 구조지방질의 합성수율(%)
다이아세틸 스테아로일 글리세롤(%) 다이스테아로일 아세틸 글리세롤(%) 전체 구조지방질(%)
이소옥탄 36.9 9.9 46.8
헥산 35.0 8.4 43.4
벤젠 35.9 7.4 43.3
표 1에서 보듯이, 패쇄계에서 유기용매의 종류에 따른 구조지방질의 합성수율은 유기용매의 친수성 정도가 증가함에 따라 벤젠, 핵산 또는 이소옥탄으로 갈수록 증가하였다.
실시예 4:패쇄계 및 비유기용매 조건에서의 합성
폐쇄계에서 리파제를 이용한 구조지방질의 합성 중 유기용매를 첨가하지 않은 반응의 경우, 장쇄 지방산의 공급원으로 스테아르산을 사용한 경우 15mM 스테아르산에 15mM 트리아세틴을 혼합한 후, 리파제(Novozym 435, Denmark) 0.377g을 첨가하여 600rpm의 조건으로 교반하며 70℃에서 반응을 시켰다. 약 3시간 반응시킨 후, 실시예 1에서와 동일한 방법으로 가스크로마토그래피로 분석하였다. 진공펌프를 이용하여 트리아세틴과 스테아르산의 반응시 발생하는 아세트산을 제거한 결과, 모노롱인 다이아세틸 스테아로일 글리세롤이 43.5%, 다이롱인 다이스테아로일 아세틸 글리세롤이 9.11% 정도로 합성되어 전체적으로 52.6%의 구조지방질이 합성되었다.
위의 결과, 패쇄계에서 트리아세틴의 가수분해로 생성된 아세트산을 제거했을 때, 실시예 2와 비교하여 구조지방질의 합성수율이 증가하였다.
실시예 5:열린계 및 비유기용매 조건에서의 합성
열린계에서 리파제를 이용한 구조지방질의 합성 중 유기용매를 첨가하지 않은 반응의 경우, 장쇄 지방산의 공급원으로 스테아르산을 사용하는 경우 21mM 스테아르산에 15mM 트리아세틴을 혼합한 후, 리파제(Novozym 435, Denmark) 0.377g을 첨가하여 400rpm의 조건으로 교반하며 80℃에서 반응을 시켰다. 약 5시간 반응시킨 후, 실시예 1에서와 동일한 방법으로 가스크로마토그래피로 분석하였다. 그 결과 구조지방질의 수율은 모노롱인 다이아세틸 스테아로일 글리세롤이 45%, 다이롱인 다이스테아로일 아세틸 글리세롤이 30%정도로 합성되어, 전체적으로 75%의 구조지방질이 합성되었다.
이상의 실시예 1 내지 실시예 5에서 보듯이, 저 칼로리 유지인 구조지방질은 열린계에서 유기용매를 첨가하지 않은 반응의 경우, 트리아세틴과 스테아르산을 이용한 트랜스에스테르화 반응을 통해 가장 효과적으로 제조되었다.
이상에서 상세히 설명하고 입증하였듯이, 본 발명은 리파제를 이용한 저 칼로리 구조지방질의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 리파제를 이용한 저 칼로리 구조지방질을 제조하는 방법은, 반응 촉매가 인체에 무해하고 부반응물이 생기지 않으므로 쉽게 원하는 제품을 얻을 수 있어 화학반응에서 문제가 되는 유해물질의 잔존량이 문제가 되지 않고, 상온 상압 조건에서의 반응이므로 에너지 소비가 적어 환경적인 측면에서도 바람직하여, 저 칼로리 유지인 구조지방질의 제조에 효율적으로 사용할 수 있다.

Claims (8)

  1. 단쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드와 장쇄 지방산 또는 장쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드를 1 : 0.5 내지 2.0 (몰농도비)로 혼합하고, 리파제를 가하여 60℃ 내지 90℃에서 2시간 내지 6시간 반응시키는 공정을 포함하는 구조지방질의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    단쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드는 트리아세틴, 트리프로피오닌 또는 트리뷰티린인 것을 특징으로 하는
    구조지방질의 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서,
    장쇄 지방산은 스테아르산, 베헨산, 올레인산, 리놀레산 또는 리놀렌산인 것을 특징으로 하는
    구조지방질의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서,
    장쇄 지방산을 함유한 트리글리세라이드는 트리스테아린, 콘오일 또는 야자유인 것을 특징으로 하는
    구조지방질의 제조 방법.
  5. 제 1항에 있어서,
    반응은 열린계의 경우, 비유기용매 시스템에서 수행하는 것을 특징으로 하는
    구조지방질의 제조방법.
  6. 제 1항에 있어서,
    반응은 패쇄계의 경우, 유기용매 또는 비유기용매 시스템에서 수행하는 것을 특징으로 하는
    구조지방질의 제조방법.
  7. 제 6항에 있어서,
    반응은 패쇄계에서 수율을 높이기 위해 진공흡기기(aspirator)를 이용하여 발생하는 아세트산, 프로피온산 또는 뷰티르산을 제거하는 공정을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는
    구조지방질의 제조방법.
  8. 제 6항에 있어서,
    유기용매로는 이소옥탄, 헥산 또는 벤젠을 사용하는 것을 특징으로 하는
    구조지방질의 제조방법.
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