JPH08506607A - アセトグリセリド脂肪の合成 - Google Patents
アセトグリセリド脂肪の合成Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
アセトグリセリドは、反応混合物へ飽和C3−C10酸残基を有するトリグリセリドを加えることにより、トリアセチンと長鎖C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリセリドとの間の無溶媒単一相インターエステル化で製造される。長鎖酸残基は、インターエステル化の前又は後で水素化できる。一つの態様では、C3−C10トリグリセリドは、トリブロピオニン、トリブチリン並びにこれらの混合物であり、他では、これらは、C8−C10酸残基を有するトリグリセリドであり、第三のでは、これらは、トリプロピオニン及び/又はトリブチリン並びにC8−C10トリグリセリドの混合物である。好ましい態様では、C16−C22トリグリセリド対トリアセチン及びC3−C10トリグリセリドのモル比は、1:1−1:15、さらに狭く1:3−1:12の間を変化し、高い温度が使用される。方法は、触媒の使用を減少させ、高い剪断混合の必要性をなくし、反応時間を短縮し、そして精製段階を簡単にする。
Description
【発明の詳細な説明】
アセトグリセリド脂肪の合成
技術分野
本発明は、短鎖(short)例えばアセチル並びに長鎖(long)飽和(
C16−C22)残基を有するトリグリセリドを製造する改良した方法に関する。
背景技術
長鎖トリグリセリド例えばトリステアリン及びトリパルミチンを含むインター
エステル化は、溶解性の問題を提供するものとして長い間認められてきており(
米国特許第2442531号、Eckey)、そのため溶媒又は或る他の手段は
、反応物を互いに接触させるために、形成される相と対処することを必要とされ
ている。トリアセチンの混和しない性質のために、問題は、原料の性質が本質的
に異なるので、長鎖トリグリセリドとの反応物としてそれを使用するインターエ
ステル化に合体される。
群として揮発性脂肪酸とも呼ばれる短鎖脂肪酸即ち酢酸、プロピオン酸及び酪
酸は、現在まで研究された全ての哺乳動物の種の大腸に生ずるが(Cummin
gs、J.H.、Gut 22:763−779(1981))、ミルク脂肪中
の数%の酪酸を除いて、それらは、天然ではグリセロールへエステル化されるこ
とは殆ど生じない。その代わり、それらは、腸内で発酵の自由な副生物である。
物理的に、短鎖脂肪酸は、「その本質が「脂肪同様」では全くなく、事実、それ
らは、水と完全な混和性を有する親水性の物質である」(Bailey’s I
ndustrial Oil and Fat Products、第四版、J
.Wiley、New York、1979、1巻、16−17ページ)。
そのため、長鎖トリグリセリドと短鎖残基を有するトリグリセリドとの間のイ
ンターエステル化反応は、一般に、溶媒及び/又は高いレベルの触媒、並びに長
い反応時間の使用を含む。反応に使用される溶媒及び高いレベルの触媒は、最終
の製品から分離するのが困難であり、望ましくない風味の一因となり、そして毒
性の性質すら有するようになり、食用脂肪へのこれら合成の有用性を制限する。
さらに、原料に加えて溶媒及び高いレベルの触媒の使用は、貯蔵、取り扱い及び
回収に費用がかかり、さらに反応製品の形成後に複雑な費用のかかる精製段階を
必要とする。長い反応時間は、酸化を導き、そして副反応の一因となる。
短鎖、並びに飽和及び/又は不飽和の長鎖残基を有するトリグリセリドの溶媒
のない能率の良い製造を有することが望ましい。
1950年代では、脂肪製品は、従来の脂肪及び油に生ずる脂肪酸の一部を事
実酢酸に置換して、主としてモノアセト又はジアセトのトリグリセリドの何れか
又はこれらの組み合わせ(Feuge,R.O.、Food Technolo
gy 9:314−318(1955))、又はこれらのトリグリセリドとモノ
−又はジアセトシグリセリドとの混合物を得ることにより製造された。脂肪は、
アセトグリセリドと呼ばれ、そして多くの文献(独立して研究した二つのグルー
プの研究者から)は、アセトステアリンと記述した(同上)。
アセトステアリンは、鋭い融点を有するワックス状の脂肪であり、それは、一
層の可塑性又は液体の脂肪を要求する食品へのそれらの適用を制限する。一つの
研究は、脂肪を「非常にフレキシブルであり]そして弾性があると記述し、22
℃の温度で、それらは800%より大きく引っ張られた(Feuge,R.O.
ら、J.Amer.Oil Chem.Soc.29:11−14(1952)
)。口で噛まれると、ジアセトステアリンは、「ややガムのようである」と記述
されている(米国特許第2615160号、Baur、7欄、55行)。中間及
び/又は長い置換基を有する脂肪とは対照的に、アセトステアリンも異常な多形
性を示す(Baur、F.J.、J.Amer.Oil Chem.Soc.3
1:147−151及び196−199(1954)並びに上記のFeuge,
Food Technologyの文献)。
脂肪のワックス状、ゴム状の官能性のために、それらは、キャンディ、並びに
アイシング及びフロスティング、クラッカーのためのスプレイオイル、合成蜂蜜
のための食用の「蜂蜜ワックス」、チユーインガム、そして製品例えば果物、チ
ーズ、保存料及び食肉のための保護コーティングに使用されることが示唆された
(米国特許第2615160号、7欄、59−64行)。しかし、その後、ワッ
クス状のアセトグリセリドは、主として保護コーティング、薄いフィルム、水分
バリヤー及び可塑剤として使用されてきた。保護コーティングは、ときには、「
ホット・メルツ」と呼ばれ、そしてコーティングの寿命を長引かせるために抗生
物質(米国特許第3192057号、Hines及びShirk)又は重合体物
資(米国特許第3388085号、Levkoff及びPhillips)を含
むことができる。
本研究所における最近の研究では、長鎮(C16−C24)の飽和したペンダント
基並びに短鎖基例えばアセチル及びプロピオニル及びブチリルを有するアセトグ
リセリドタイプの脂肪が、カロリーが低く、そしてそれらの官能性は、種々の食
用の用途に変性できることを示した(米国特許出願第07/804140号、上
記)。それ故、これらのタイプの脂肪を製造する新規且つ改良された方法を有す
ることが望ましい。
Souhtern Regional Research Laborato
ryにおける研究者のFeugeらのグルーブは、無水酢酸によりステアリンを
アセチル化することによりアセトステアリンを製造した(Feuge,R.O.
ら、J.Amer.Oil Chem.Soc,29:11−14(1952)
)。他のアセトグリセリドは、一般に、原料の脂肪をグリセロール及び水酸化ナ
トリウムとともに0.3−3時間200−250℃で混合することによりそれら
をモノー及びシグリセリドへ転換することにより製造された(Food Tec
hnology、上記、314ページ、2欄、パラグラフ1)。得られるテクニ
カルグレードの混合物は、次に直接アセチル化されるか、又は精製されアセチル
化される。後のアセチル化で均質な反応生成物を得るために、或る場合では、グ
リセロール反応は、フェノール又はクレゾールの存在下で行われた(Feuge
,R.O.及びBailey、A.E.、Oil and Soap 23:2
59−264(1946))。困難さは、グリセリドの分解なしに溶媒を生成物
から除くときに経験された(同上)。
ピリジンの存在下のクロロホルム中のアセチルクロリドによるステアリンのア
セチル化は、アセトステアリン異性体を製造するのに使用されたが(米国特許第
2615159号、Jackson、2欄、1−4行)、Baurのグループは
、一般に、インターエステル化を用いてアセトステアリン混合物を得た(米国特
許第2615160号)。トリアセチンを、キシレン又は脂肪と混和可能な他の
低沸点炭化水素中に懸濁した低温度転位触媒例えばナトリウムアルコキシドの存
在下で従来の脂肪と反応させた(同上、2欄、22−32行、並びに3欄、8−
10行)。従って、使用した系は、二つの相を有した。高い反応温度は触媒活性
を損なうために、反応温度は、かなり低かった(同上、3欄、26−28行)。
これらの温度で使用される触媒のレベルは、比較的高くなければならず、量は、
触媒に有毒な十分に処理された原料が一層少なく使用される場合、増大させなけ
らばならなかった。反応の混合中の高い剪断も、二つの混和しない相を乳化する
のに必要であった。使用するトリアセチン対脂肪の比は低く(実施例において3
5:100−50:100、5−6欄)、それは、方法により得られるアセトグ
リセリドの種類を制限した。未反応のトリアセチンは、水洗により除かれ、その
ため、大きな%のトリアセチンが廃水とともに流去された。生成物は、蒸留によ
り精製された。
潜在的に毒性のある溶媒又は有害な溶媒のない、そしてコストのかかる精製段
階の必要性を排除した、食用のアセトグリセリド脂肪を製造する方法を有するこ
とが望まれる。又、触媒の使用並びに原料の損失を最低にした有効なしかも経済
的な方法を有することも望まれる。
発明の開示
単一相の反応でアセトグリセリド脂肪を製造する無溶媒の方法を提供するのが
本発明の目的である。
低レベルの触媒及び短い反応時間を要する方法を提供するのが本発明の他の目
的である。
生産コストを低下させる未処理の触媒の添加及び高い反応温度を提供するのが
本発明の他の目的である。
これら及び他の目的は、アセチル及び長鎮C16−C22脂肪酸残基を有するトリ
グリセリドを合成する無溶媒の単一相の方法を提供する本発明により達成され、
それは、長鎮C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリセリドと、トリアセチン及
び飽和C3−C10酸残基を有するトリグリセリドとをインターエステル化するこ
とを含む。一つの態様では、長鎮トリグリセリドは、トリアセチン及びトリプロ
ピオニン、又はトリブチリン、又はトリプロピオニン及びトリブチリンの混合物
によりインターエステル化される。他の態様では、長鎮トリグリセリドは、トリ
アセチン及びC8−C10酸残基を有するトリグリセリドによりインターエステル
化される。第三の態様では、長鎖トリグリセリドは、トリアセチン、並びにトリ
プロピオニン及び/又はトリブチリンの混合物並びに飽和C8−C10酸残基を有
するトリグリセリドこよりインターエステル化される。もし長鎖トリグリセリド
が完全に飽和されていないならば、アセトグリセリド生成物は、インターエステ
ル化後水素化できる。
特に好ましいのは、長鎖C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリセリド対トリ
アセチン及びC3〜C10脂肪酸残基を有するトリグリセリドの反応物モル比が、
1:1−1:15、さらに狭く1:3−1:12の間を変化するインターエステ
ル化である。これらの反応におけるトリアセチン対C3−C10脂肪酸残基を有す
るトリグリセリド例えばトリプロピオニンのモル比は、40:1のように高くて
もよいが、概して上限は、24:1である。多くの態様では、このモル比は、1
:11−11:1の間を変化する。
或る態様では、長鎖C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリセリド中の脂肪酸
残基の少なくとも約70%、好ましくは少なくとも約85%、そして或る態様で
は、少なくとも約92%は、C18酸残基である。これらは、反応の前後に水素化
できる。
発明を実施するための最良の形態
本発明は、トリアセチンと長鎮C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリセリド
との間のインターエステル化反応へ飽和C3−C10酸残基を有するトリグ
リセリド例えばトリブロピオニンを加えることが、単一の相を生じ、そのため、
反応が、溶媒又は高い剪断の混合なしに急速に行われることができるという驚く
べき発見に基づく。
本発明の実施では、長鎖C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリセリドは、ア
セチル、C3−C10、及び長鎖残基を有するトリグリセリドが形成する条件及び
温度で、トリアセチン並びに飽和C3−C10酸残基を有するトリグリセリドによ
り、溶媒の不存在下、インターエステル化される。
「インターエステル化」とは、トリアシルグリセロール構造の反応を意味し、
それによりエステル化された脂肪酸の個々の位置が、グリセリル部分で互いに交
換される。これらの反応は、一般に、触媒を加え、そして反応が生ずる条件及び
時間で、撹拌しつつ約80℃まで加熱することにより開始される。
用語「溶媒」とは、合成反応温度、圧力で液体であり、さらに反応に参加する
又は反応で消費されることなく、所望のインターエステル化のための接触を助け
るために、反応中にトリアセチン及び完全に水素化された脂肪を溶解、懸濁又は
保持する物質、例えばキシレンを意味する。
インターエステル化触媒は、アルカリ金属例えばナトリウム又はカリウム又は
これらの混合物又は合金、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド例
えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムエトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウムプロポ
キシド、カリウムプロポキシド、リチウムプロポキシド、ナトリウムブトキシド
、カリウムブトキシド、リチウムブトキシドなどを含むが、これらに限定されな
い。当業者により使用される他のインターエステル化触媒も使用できる。
長鎖C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリセリドは、概して、天然の油例え
ば大豆、サフラワー、ひまわり、胡麻、落花生、とうもろこし、オリーブ、米糠
、カラシナ実、棉実、けし実、菜種、海産、メドウフォーム(meadowfo
am)などの油、脂肪例えばパーム油、タロー油、ラード及びシアパター、又は
植物ワックス例えばホホバから得られる。脂肪の混合物及び/又はフラクション
、結晶化脂肪、インターエステル化脂肪及びこれらの混合物も、合成脂肪例えば
トリステアリン及びパルミトステアリンと同じく、使用できる。長鎖トリグ
リセリドは、インターエステル化の前後に水素化できる。
水素化された脂肪が、反応物として使用でき、完全に水素化された脂肪即ち5
又はそれ以下そして或る場合には2以下の沃素価へ水素化された脂肪を含むこと
が本発明の利点である。或る態様に関する好ましい反応物は、少なくとも約70
重量%、好ましくは少なくとも約75重量%のステアリン酸残基を有する完全に
水素化された脂肪例えば水素化落花生、オリーブ、大豆、胡麻又はとうもろこし
油であり、又はこれらの混合物が特に望ましい。或る態様は、少なくとも約90
−92重量%のステアリン酸残基を有する脂肪例えば水素化ひまわり油、サフラ
ワー油又はキャノーラ(canola)又はこれらの混合物を使用する。他のも
のは、大きな鎖の長さの種類を示すペンダント基を有する水素化油の混合物例え
ば水素化キャノーラ又は大豆油及び菜種油、水素化キャノーラ又は大豆油及び棉
実油の混合物などを使用できる。完全に水素化された原料を使用することは、そ
れらがトランス不飽和の少ない生成物を生ずるために有利である。
パルミチン酸(ラウリン酸及びミリスチン酸と同じく)が、血漿コレステロー
ル濃度を上昇されるという証拠が存在するので(Bonanome、A.、Gr
undy、S.M.New Eng.Jour.Med.318:1244−1
248(1988))、これらの態様の好ましい水素化原料は、パルミチン酸含
量の低いものである。しかし、アセチル及び飽和C3−C10残基が原料のパルミ
チン酸のかなりの部分を置換するので、それらがパルミチン酸含量の少ない脂肪
生成物を生じないことが、本発明の利点である。
長鎖飽和C16−C22脂肪酸残基は、パルミチン酸(ヘキサデカン酸)、ステア
リン酸(オクタデカン酸)、アラキドン酸(エイコサン酸)、ベヘン酸(ドコサ
ン酸)などの酸残基を含むが、これらに限定されない。これらの残基は、又不飽
和酸例えばパルミトレン酸(9−ヘキサデセン酸)、オレイン酸(シス−9−オ
クタデセン酸)、エライジン酸(トランス−9−オクタデセン酸)、パセン酸(
トランス−11−オクタデセン酸)、リノール酸(シス、シス−9、12−オク
タデカシエン酸)、リノレイン酸(9、12、15−オクタデカトリエン酸及び
6、9、12−オクタデカトリエン酸)、エレオステアリン酸(9、11、13
−オクタデカトリエン酸)、アラキドン酸(5、8、11、14−エイコサ
テトラエン酸)、エルシン酸(シス−13−ドコセン酸)などを含む脂肪又は油
を水素化することにより由来できる。
飽和C3−C10トリグリセリドは、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、ペラルゴン酸及び/又はカプリン酸の短鎖又は中間鎖の酸残基例えばトリ
プロピオニン、トリブチリン、トリカプロイン、トリカプリリン、トリペラルゴ
ニン及びトリカプリン、並びにこれらの任意の混合物又は組み合わせを有する任
意のトリグリセリドを含む。一つの態様では、トリプロピオニン、トリブチリン
、又はこれらの混合物が使用される。他の態様は、C8−C10酸残基の混合物を
有するトリグリセリドを使用する。第三の態様は、C8−C10酸残基を有するト
リグリセリドの混合物とともにトリプロピオニン及び/又はトリブチリンの混合
物を使用する。ここで使用されるとき、化学名は、異性体を含む。例えば「酪酸
」は、正酪酸(ブタン酸)及びイソ−酪酸(2−メチルプロパン酸)を含むなど
である。
アセトグリセリド脂肪は、長鎖残基を有するトリグリセリドと飽和C3−C10
トリグリセリドを有するもの及びトリアセチンとを混合し、触媒の存在下加熱及
び撹拌することにより製造される。高い温度が好ましく、即ち温度は、100−
150℃、さらに好ましくは約120−135℃の間を変化する。高い温度の反
応が触媒の量を減らし、それは生産のコストを低下させることが本発明の利点で
ある。さらに、触媒の少ない使用及び活性触媒の少ない使用は、精製の損失が少
なく、そして触媒の不活性化の問題が少ないので、十分に処理された原料を少な
く使用できることになる。高い剪断混合は必要とされない。
反応物が、任意の順序又は組み合わせでともに混合され又はスラリー化できる
ことが本発明の他の利点である。これは、さらに、高いレベルの触媒の必要性を
減じ、高い剪断混合の必要性を減じ、反応時間を早め、それは、5分間のような
短い時間でよい。溶媒の不存在下、触媒は、そのままで添加され、それは、防爆
の室及び反応器の必要性を除く。未反応トリアセチン及び短鎖及び中間鎖のトリ
グリセリドは、そのまま反応容器へ戻され、或る工程では反応物の再循環を助け
る。溶媒汚染の問題、特に食用の組成物のために脂肪を提供するための精製段階
が除外されることは、無溶媒方法の他の利点である。工程は、潜在的に有毒な又
は有害な溶媒を含まない生成物を生ずる。
高い短鎖対長鎖反応物のモル比が使用され、工程を使用して作られる非常に色
々のアセトグリセリド製品を提供することが本発明の他の利点である。或る態様
では、例えば、長鎖C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリセリド対トリアセチ
ン及びトリプロピオニン、トリアセチン対トリブチリン、又はトリアセチン対ト
リプロピオニン及びトリブチリンのモル比は、0.1:1及び1:1の間で変化
する。しかし、他の態様では、同じモル比は、1:1−1:15、さらに狭く1
:3−1:12の間で変化する。
水洗が生成物の精製に必要でないことは、本発明の無溶媒方法の他の利点であ
る。水洗は、トリアセチン原料を除き、そしてこれは、未反応生成物の再循環を
減らしそして操作コストを増大する。水洗は、又精製の問題を増大させる。さら
に、本発明の方法は、精製段階として真空蒸留を要しない。食用脂肪生成物は、
インターエステル化そして水蒸気脱臭により製造できる。
高い温度を使用しそして溶媒を排除することにより、触媒の使用は減少し、反
応時間及び収量は改善され、そして精製段階は、本発明の工程が能率良くしかも
経済的であるように単純化される。
実施例
以下の実施例は、本発明をさらに説明し明らかにするために提供され、そして
全ての点で制限するものと考えてはならない。他に示さない限り、全ての部及び
%は、重量により、そして記述された処理の特定の段階での重量に基づく。固体
脂肪指数(上記のS.F.I.)は、A.O.C.S.Method Cd 1
0−57に従って膨張法を使用して測定され、製品の固体脂肪含量(S.F.C
.)は、A.O.C.S.Method 16−81を使用して核磁気共鳴(N
MR)を用いて測定され、両方の方法は、50°F(10℃)、70°F(21
.1℃)、80°F(26.7℃)、92°F(33.3℃)及び100°F(
37.8℃)での固体を報告する。Mettlerドロッビング点(M.D.P
.)は、A.O.C.S.Method Cc 18−80(1989)に従っ
てMettler
Thermosystem FP 800を使用して測定される。
実施例 1
本実施例は、標準のインターエステル化のやり方を使用してアセトグリセリド
を製造する困難さを示す。
1モルの水素化キャノーラ(899g、沃素価(IV)が≦3になるまで18
0℃及び60ポンドの水素で水素化された、≦4%のパルミチン酸を含む精製低
エルシン酸菜種油)により2.5モルのトリアセチンをインターエステル化する
試みがなされる。反応物の撹拌後、二つの個々の相が見られた。触媒を加え(0
.2−0.3%のナトリウムメトキシド)、そして混合物を約半時間真空で〜1
10℃に加熱する。二つの個々の相が観察される。燐酸(〜0.2−〜0.5%
、ナトリウムメトキシドの少なくとも2倍量)を添加して反応を停止させ、混合
物を中和し、次に0.5%活性化漂白粘土(Tonsil Optimum F
F)、0.5%珪藻土及び1000ppmクエン酸(水に溶解)を加えて脱色し
そして石鹸を除く。処理は、110℃で1/2−1時間続く。試みられた反応前
のM.D.P.は、66.5℃であり、そして反応後それは64.2−64.4
℃である。反応物間の反応は生ぜず、キャノーラのインターエステル化の副反応
のみが見られる。
トリアセチン−水素化キャノーラインターエステル化反応が、12モルのトリ
アセチンを使用しそして2倍量の触媒を使用して繰り返される。再び、二つの相
が観察され、そしてドロッピングの代わりに、M.D.P.は29.8℃から3
5.7℃へ増大する。トリアセチンとキャノーラとの間の反応は、観察されない
。
トリアセチン−水素化キャノーラインターエステル化反応が、8モルのトリア
セチン、約4倍量の触媒(0.8%)、高い反応温度(130℃)並びに長い反
応時間(1.5時間)を使用して繰り返される。M.D.P.は、再び31.0
℃から36.8℃へ上昇し、トリアセチンとキャノーラとの間の反応は生じなか
ったが、得られる混合物は、なお二つの相に分離した。水蒸気脱臭後、明らかに
未反応及びインターエステル化キャノーラの混合物である生成物のS.F.C.
は、50°Fで89.7%、70°Fで87.9%、80°Fで85.4%、9
2°Fで24.2%、100°Fで0.3%である。
実施例 2
本実施例は、Baurの米国特許第2615160号の方法を使用してアセト
グリセリドの製造を説明し、特許の実施例1、5欄、37−62行に示されたの
は、綿実油によるトリアセチンのインターエステル化、次に水素化を含み(以下
サンプルAとする)、特許の実施例2、6欄、6−22行に示されたのは、トリ
アセチンによる水素化大豆油のインターエステル化を含む(以下サンプルBとす
る)。実施例を繰り返すのに全ての努力を払い、そして作業が正確に繰り返すこ
とを確実にするために二三の試みがなされる。
サンプルA
インターエステル化反応を3個のパッチで行う。それは、大きなパッチが、遥
かに高い剪断混合物のための要件のために反応できないからである。100部の
精製され漂白されそして乾燥された綿実油(Humkoから得られた2000g
)を50部のトリアセチン(Aldrichから得られた1000g)と混合す
る。これは、真空下110℃に加熱して、材料の移動で吸収された水分を除く。
これを次に90°Fに冷却し、キシレン(150g)中の0.6部のナトリウム
メチレート(Mallinkrodtにより供給された30g)を加える。アシ
ル基のランダム転位を、半時間混合物の撹拌により進ませ、その後氷酢酸(50
g)を加える。物質を次に水洗する。
このやり方を再び繰り返す。第三のパッチは、1100gの綿実油及び550
gのトリアセチンを使用して調製される。パッチを合わせ、1−2mmHgの圧
力下(145℃、水蒸気蒸留の温度は、容器の出口で測定された蒸気温度として
規定される)水蒸気蒸留を行って、低沸点成分を除く。蒸留の温度を、高分子量
のジアセチルトリグリセリドを除くために、次に200−250℃に上げる。蒸
留物を別々に集め、材料の初めのブレンドの27.44%に達し、それは、Ba
urの32%という収率とかなり合致する。材料を超臨界流体クロマトグラフィ
ーにより分析し、そして90%より多いジアセチルトリグリセリドを含むことが
分かる。
モノ−オレイルジアセチントリグリセリドであると思われる蒸留物を、次に水
素化して0.47の沃素価にする。これは、1880gの蒸留物及び5.7gの
(Nysosel 325)ニッケル触媒とともにParrボンブで達成される
。反応は、50psiより低い水素圧下180℃で実施される。
約20℃に冷却すると、生成物は、Baurのそれ(5欄、66行)と同じ3
1.3℃の完全な融点、並びに375というBaurの実験上の鹸化価(5欄、
67行)と良く合致する370mgの水酸化カリウム/gの計算された鹸化価を
有する、ワックス状のゴム状の半透明の形に固化する。サンプルは、痕跡量のト
リアセチンを含む。
サンプル B
精製され、漂白されしかも乾燥された大豆油の水素化を、Parrボンブに2
200gの精製されしかも漂白された大豆油(Humkoから得られる)を装入
しそして6.6gの濾過助剤とともに6.6gのニッケル触媒(Nysosel
325)を添加することにより実際的な完了まで行う。油を窒素圧下175℃
に加熱する。窒素を次に排除し、水素ガスをオイルに吹き込み、そして反応器中
の圧力を最大50psiへ増加した。3時間後、バッチを放冷し、材料を反応器
から取り出す。材料を次に500ppmのクエン酸及び漂白粘土(Tonsil
Optimum FF)を加えることにより後漂白される。粘土を波過により
除き、1.5より小さい沃素価及び67°Fより高い融点を有する漂白されしか
も完全に水素化された大豆油を得る。この方法は、さらに3回繰り返されて十分
な材料を得る。
100部(2000g)の乾燥した水素化大豆油を溶融し、35部(700g
)の乾燥トリアセチンと混合し、そして混合物のアシル基を、上記のサンプルA
の製造におけるように、6.75部(13.5g)のナトリウムメチレートの触
媒的影響下分子的に転位する。触媒は、酢酸により不活性化され、酸性化混合物
を14゜Beアルカリ液によりアルカリ精製する。この反応は、同じ比で、第二
回を繰り返し、唯一の変化は、反応を完了するために余分の触媒を添加すること
である。
残存する未反応トリアセチンは、上記のサンプルAの製造におけるように、水
蒸気蒸留により除かれる(即ち、1−2mmHgの圧力下の145℃の水蒸気蒸
留)。シアセチルグリセリドは、次に2−3mmHgの圧力下の230℃のポッ
ト温度で留去される(6時間)。ポット温度を250℃に上げることは、収率を
約30%に上げ、それは、Baurの報告した31%の収率と良く一致する(6
欄、20行)。
示差走査熱量測定法を使用すると、柔らかいワックス状のゴム状の生成物は、
約35℃の推定の完全な融点を示し、それは、異なる方法を使用したBaurの
報告した32.8℃の価と良く一致する(6欄、26行)。サンプルは、痕跡量
のトリアセチンを含む。
実施例 3
本実施例は、本発明の方法を使用するアセトグリセリドの製造、並びに実施例
2に示したBaurの方法とその方法との比較を説明する。
実施例1のインターエステル化のやり方を使用してアセトグリセリド脂肪混合
物を製造するが、但しインターエステル化混合物は、トリプロピオニン(水素化
キャノーラ1モル当たり1.25モル、2.25モル及び6モル)及びトリアセ
チン(同じ割合)の両者を含む水素化キャノーラを含み、反応温度は120−1
25℃であり、そして0.2−0.5%のナトリウムメトキシドを使用する。反
応は約5−30分間行われるが、殆どは、10分より短い時間で完了する。サン
プルを、実施例1に示されるように、インターエステル化後水蒸気脱臭する。
これらのやり方を使用して、生成物に関する以下のM.D.P.及びS.F.
I.データを得る。
インターエステル化を繰り返すが、但しインターエステル化混合物は、異なる
割合の水素化キャノーラ(「H−キャノーラ]と略称)、トリプロピオニン及び
トリアセチンを含む。以下のデータを得る。
プロトンNMRは、サンプルCが、51モル%のアセチル、13モル%のプロピ
オニル及び36モル%の長鎖酸残基を含むことを示す。サンプルDは、7モル%
のアセチル、57モル%のブロピオニル及び36モル%の長鎖酸残基を含む。
異なる水素化原料を使用してやり方を繰り返す。11モルのトリアセチン、1
モルのトリプロピオニン及び1モルの水素化大豆油のインターエステル化次に水
蒸気脱臭は、34.8℃のM.D.P.、50°Fで69.2%、70°Fで6
8.2%、80°Fで64.5%、92°Fで4.0%そして100°Fで0%
のS.F.I.を有する脂肪生成物を生ずる。1モルのトリアセチン、11モル
のトリプロピオニン、0.9モルの水素化キャノーラ及び0.1モルの水素化高
エルシン酸菜種油のインターエステル化次に水蒸気脱臭は、31℃のM.D.P
.、50°Fで64.6%、70°Fで53.1%、80°Fで26.2%、9
2°Fで0%のS.F.I.を有する生成物を生ずる。11モルのトリアセチン
、1モルのトリプロピオニン、0.9モルの水素化キャノーラ及び0.1モルの
水素化高エルシン酸菜種油のインターエステル化次に水蒸気脱臭は、35.4℃
のM.D.P.、50°Fで70.2%、70°Fで68.4%、80°Fで6
3.8%、92°Fで33.1%そして100°Fで0.2%のS.F.I.を
有する生成物を生ずる。5モルのトリアセチン、3モルのトリプロピオニン、0
.9モルの水素化キャノーラ及
び0.1モルの水素化高エルシン酸菜種油のインターエステル化次に水蒸気脱臭
は、33℃のM.D.P.、50°Fで68.7%、70°Fで64.1%、8
0°Fで52.3%、92°Fで7.2%そして100°Fで0%のS.F.I
.を有する生成物を生ずる。
全てのインターエステル化は、単一相の反応媒体で生ずる。全ては、比較的低
いレベルの触媒を使用し、触媒は、そのまま添加される。全ての反応は、比較的
高い温度を使用する。全ては、短鎖対長鎮のトリグリセリドの比較的高い反応物
モル比を使用する。何れも高い剪断混合を要しない。未反応短鎖トリグリセリド
は、そのまま回収され、そのため、再循環が可能である。
対照的に、実施例2に示されたBaurのやり方は、二相反応である。それら
は、溶媒及び比較的多い量の触媒を使用する。反応時間は、長い。水洗は、トリ
アセチン原料の損失を増大させ、従って生産コストを増大させる。さらに、短鎖
対長鎖のトリグリセリドの比較的低い反応物モル比のみが、反応に使用でき、そ
れは、合成で得られる脂肪の官能性を制限する。
実施例 4
この実施例は、本発明の方法を使用する、他のタイプのアセトグリセリド(ア
セチル、プロピオニル及びブチリルの短鎖基を有する)の合成を説明する。実施
例3のインターエステル化反応が繰り返されるが、但しインターエステル化混合
物は、トリアセチン、トリプロピオニン及びトリブチリンとともに(割合は以下
に示す)水素化キャノーラ(以下「H−キャノーラ」と示す)を含み、水蒸気脱
臭を伴う。
生成物の以下のM.D.P.及びS.F.I.のデータを得る。
実施例 5
本実施例は、本発明の方法を使用して製造できるアセトグリセリドの多様性を
説明する。
或る生成物は、4.5モルのトリアセチン(Aldrichから得られる)、
4.5モルのトリブチリン(Schweizerhallから得られる)、3.
0モルの中間鎖トリグリセリド(Neobee M−5、Stephanから得
られる、約67.9%のC8、31.1%のC10及び0.6%のC12脂肪酸置換
基を含み、本実施例全体で使用)、並びに1.0モルの完全に水素化した大豆油
(Vandenbergから得られる)を、触媒量のナトリウムメトキシド(〜
0.3%)の存在下激しく撹拌しつつ100−150℃で5−60分間ランダム
にインターエステル化することにより製造された。反応混合物を冷却しそして約
5重量%の水を添加した後、水性相を除き、有機相を漂白粘土を通して濾過する
。濾液を真空水蒸気脱臭して、17.6℃のM.D.P.、32.0°Fで42
.8%、50°Fで18.1%、70°Fで0.3%、80°Fで0.6%、9
2°Fで0%のS.F.C.を有する脂肪混合物を生ずる。
9モルのトリアセチン及び3モルの中間鎖トリグリセリドを1モルの同じ水素
化された大豆油とインターエステル化し、そして同じ条件下で水蒸気脱臭すると
、同様な結果が達成され、22.6℃のM.D.P.、32°Fで50.5%、
50°Fで30.4%、70°Fで3.9%、80°Fで0.2%、92°Fで
0%のS.F.C.を有する脂肪混合物を生ずる。
他の生成物は、1モルの水素化キャノーラ(実施例1で記述)を6モルのトリ
アセチン及び6モルの中間鎖トリグリセリド(上述)により、実施例1に記載し
たように、0.2−0.3%のナトリウムメトキシドの存在下撹拌しつつ〜11
0℃に加熱することによってインターエステル化し水蒸気脱臭することにより製
造されて、21℃のM.D.P.、50°Fで1.5%、70°Fで0%のS.
F.I.を有する脂肪生成物を生ずる。同様に、1モルの水素化キャノーラ、3
.48モルのトリアセチン及び9モルの中間鎖トリグリセリドの同じ条件下のイ
ンターエステル化は、20.3℃のM.D.P.を有しそして50−100°F
で固体を有しない液状の油を生ずる。
さらに他の生成物は、本発明の方法において異なる反応物の比を使用して製造
できる。1モルの水素化キャノーラ、3.84モルのトリアセチン及び0.25
モルの中間鎖トリグリセリドの同じ条件下のインターエステル化そして水蒸気脱
臭は、23.5℃のM.D.P.を有しそして50°Fで60.5%、70°F
で44.2%、80°Fで22.5%、92°Fで0%のS.F.I.を有する
生成物を生ずる。1モルの水素化キャノーラ、0.94モルのトリアセチン、3
.16モルのトリプロピオニン及び0.33モルの中間鎖トリグリセリドのイン
ターエステル化そして水蒸気脱臭は、31.5℃のM.D.P.を有しそして5
0°Fで59.3%、70°Fで43.0%、80°Fで25.9%、92°F
で0%のS.F.I.を有する生成物を生ずる。
追加の望ましい混合物は、水蒸気脱臭の温度を上げることにより達成できる。
1モルの水素化キャノーラによる10モルのトリアセチン及び2.0モルの中間
鎖トリグリセリドのランダムインターエステル化そして約2時間の210℃より
むしろ260℃の水蒸気脱臭は、31.8℃のM.D.P.を有しそして32°
Fで77.8%、50°Fで70.8%、70°Fで45.1%、80°Fで2
4.7%、92°Fで1.1%そして100°Fで1.8%のS.F.C.を有
する脂肪混合物を生ずる。回様に、1.0モルの水素化大豆油による4.5モル
のトリアセチン、4.5モルのトリブチリン及び3.0モルの中間鎖トリグリセ
リドのランダムインターエステル化そして2時間の260℃の水蒸気脱臭は、2
2.2℃のM.D.P.を有しそして32°Fで70.5%、50°Fで52.
6%、70°Fで4.8%、
80°Fで0.2%、92°Fで0%のS.F.C.を有する混合物を生ずる。
これらの効果は、1モルの水素化高エルシン酸菜種油による6モルのトリアセ
チン及び3.0モルの中間鎖トリグリセリド(以下のサンプルA)、1モルの水
素化高エルシン酸菜種油による6モルのトリアセチン及び2モルの中間鎖トリグ
リセリド(サンプルB)、並びに1モルの水素化高エルシン酸菜種油による6モ
ルのトリブチリン及び2モルの中間鎖トリグリセリド(サンプルB)のランダム
インターエステル化、そして2時間26℃の水蒸気脱臭によりさらに説明され、
以下の物理的性質を有する混合物を生ずる。
種々の長鎖残基を有するトリグリセリドは、本発明の方法で反応物として使用
できる。例えば、上述のように、インターエステル化反応においてIV≦3に水
素化された、CPSから得られる高エルシン酸菜種油(以下H−HEARと呼ぶ
)を使用し、そして210℃の水蒸気脱臭を行うと、以下の性質を示すアセトグ
リセリドを生ずる。
インターエステル化混合物においてトリプロピオニンの代わりに中間鎖トリグ
リセリドを置換すると、以下のトリグリセリド混合物を生ずる。
再び、工程の条件を変化すると、生成物が変化する。210℃よりむしろ26
0℃でサンプルKを水蒸気脱臭すると、19.6℃のM.D.P.を有しさらに
50°Fで19.8%の固体を有し、70−100°Fで固体を有しない生成物
を生ずる。
上記の記述は、本発明をいかに実施するかを当業者に教示するためのものであ
り、記述を読んで当業者に明らかになるその全てのこれらの明白な変法及び変化
を詳細に明らかにすることを目的とするものではない。しかし、全てのこれらの
明白な変法及び変化は、請求の範囲により規定される本発明の範囲内に含まれる
ことを目的とする。請求の範囲は、文章が明確に逆のことを指示しない限り、こ
こで目指す目的に合致するのに有効である請求された成分及び段階を任意の順序
でカパーすることを意味する。
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フロントページの続き
(72)発明者 ボルツ,ギルバート エル
アメリカ合衆国インディアナ州 46256
インディアナポリス マド クリーク ロ
ード 8841
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.アセチル及び長鎖C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリセリドを合成する 無溶媒方法において、触媒の存在下単一相でトリアセチン及び飽和C3−C10酸 残基を有するトリグリセリドにより長鎖C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリ セリドをインターエステル化することを含む方法。 2.触媒及び溶媒の存在下トリアセチンにより完全に水素化した油をインターエ ステル化する方法において、C3−C10酸残基を有するトリグリセリドが反応混 合物に添加されて単一相を形成し、そして反応が溶媒の不存在下で行われる改良 。 3.反応混合物を撹拌し120℃より低い温度に加熱することにより、アルカリ 金属アルコキシド触媒及び溶媒の存在下取りアセチンと完全に水素化した油とを 反応させる方法において、トリプロピオニンが反応混合物に添加され、そして反 応が溶媒の不存在下単一相で行われる改良。 4.長鎖C16−C22脂肪酸残基を有するトリグリセリド対トリアセチン及びC3 −C10酸残基を有するトリグリセリドの反応物モル比が、1:1−1:15の間 で変化する請求項1−3の何れか一つの項の方法。 5.比が1:3−1:12の間で変化する請求項4の方法。 6.飽和C3−C10酸残基を有するトリグリセリドが、飽和C8−C10酸残基を有 するトリグリセリド、並びにトリプロピオニン、トリブチリン及びトリプロピオ ニン及びトリブチリンの混合物からなる群から選ばれるトリグリセリドの混合物 である請求項1−3の何れか一つの項の方法。 7.飽和C3−C10酸残基を有するトリグリセリドが、トリプロピオニン、トリ ブチリン並びにトリプロピオニン及びトリブチリンの混合物からなる群から選ば れる請求項1−3の何れか一つの項の方法。 8.触媒が、アルカリ金属アルコキシド、ナトリウム、カリウム及びナトリウム /カリウム合金からなる群から選ばれる請求項1−3の何れか一つの項の方法。 9.触媒が、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシド 、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウ ム プロポキシド、カリウムプロポキシド、リチウムプロポキシド、ナトリウムブト キシド、カリウムブトキシド、及びリチウムブトキシドからなる群から選ばれる 請求項8の方法。 10.反応が120−150℃の温度で行われる請求項1−3の何れか一つの項 の方法。
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