JPS63240746A - ココア脂のように挙動するスクロースポリエステル - Google Patents

ココア脂のように挙動するスクロースポリエステル

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JPS63240746A JP62317645A JP31764587A JPS63240746A JP S63240746 A JPS63240746 A JP S63240746A JP 62317645 A JP62317645 A JP 62317645A JP 31764587 A JP31764587 A JP 31764587A JP S63240746 A JPS63240746 A JP S63240746A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、ココア脂代用脂として有用であるスクロース
ポリエステルに関する。
発明の背景 天然ココア脂は、独特の脂肪である。それは、体温付近
の融点を有する。更に、それは、室温において高い固形
分を有し、かつ体温で少量の固形分をもたらす鋭い溶融
曲線を有する。これらの独特の溶融性ｉよ、ココア脂を
チョコレートおよび他の関連製菓で使用するのに最も好
ましい脂肪にさせる。その理由は、チョコレートが室温
で固体のままであるが口の中で迅速に溶けて優秀なフレ
ーバー表示を有するクールな非ロウ状の味を与えるから
である。
不幸なことに、ココア脂は、比較的高価であり、それゆ
え同様の性質を有するココア廃用のより安価な代用脂を
見出そうとする多くの試みがあった。
ココア脂は１位および３位にパルミチン酸、２位にオレ
イン酸を有するトリグリセリドを含有するので、ココア
脂の性質を合成トリグリセリド脂肪に複製することは不
可能であった。巨視的スケールで、過度の転位は、パル
ミチン酸−オレイン酸−パルミチン酸組み合わせを有す
るトリグリセリドの合成を妨げる。
天然ココア脂の別の欠点は、多形的不安定性である。良
好な口中溶融に望ましい結晶構造に達するのに調質が必
要とされる。チョコレートブルーム（ｂｌｏｏω）は、
ココア脂の多形的性質によって生ずる別の問題である。
また、ココア脂は、カロリーが高い。人々の間で最も普
通の代謝上の問題の１つは、肥満である。
肥満は、冠状動脈疾患に関連している。それゆえ、カロ
リーが低いココア脂の代用脂を見出すことが望ましいで
あろう。
スクロースポリエステルおよび他のポリオールポリエス
テルは、無カロリー食品組成物を調製するのに使用され
た。米国特許第 ３．６００，１８６号明細書は、トリグリセリド含量の
少なくとも一部分がポリオール脂肪酸エステル（ポリオ
ール脂肪酸エステルは少なくとも４個の脂肪酸エステル
基を有し、各脂肪酸は８〜２２個の炭素原子を有する）
で置換された低カロリー脂肪含有食品組成物を開示して
いる。
米国特許第２，９９９，０２３号明細書は、硬質バター
プラススクロースの脂肪酸エステルを含む耐ブルーム性
であると言われる製菓被覆組成物を開示している。エス
テルは、炭素数１０〜２４の脂肪酸のエステルおよびそ
れらの混合物である。
１〜８個の脂肪酸が、スクロース分子当たり存在し、ス
クロースエステルの量は硬質バターの０．５〜１０重量
％である。
ココア脂代用脂を調製しようとする試みのうちには、米
国特許第３，６４９，６４７号明細書に記載のものがあ
る。脂肪酸でエステル化された糖アルコールを含むココ
ア脂代用脂が、開示されている。糖アルコールは、５〜
６個の炭素原子を有し、その例としてはキシリトール、
ソルビトール、マンニトールおよびソルビタンが挙げら
れる。糖アルコールは、糖アルコール１モル当たり１〜
３モルの炭素数１４〜１８の高級飽和脂肪酸、および糖
アルコール１モル当たり少なくとも１モルの炭素数２〜
４の低級飽和脂肪酸でエステル化する。
本発明の目的は、天然ココア脂の望ましい溶融特性を有
するココア脂代用脂を製造することにある。
本発明の別の目的は、余り高価ではなく、かつ天然ココ
ア脂よりも低カロリーを含有するココア脂代用脂を提供
することにある。
本発明の更に他の目的は、天然ココア脂の多形的不安定
性を避けるココア脂代用脂をＪｒＸ：Ｒすることにある
。
本発明のこれらの目的および他の目的は、ここの開示か
ら明らかになるであろう。
すべての％は、特に断らない限り、重量％である。
発明の概要 本発明は、少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有し、
かつ下記の脂肪酸組成：　（ａ）ラウリン酸約２５％〜
約５０％；　（ｂ）パルミチン酸約５０％〜約７５％；
および（ｃ）好ましくはカプリン酸、ミリスチン酸、ス
テアリン酸およびそれらの混合物からなる群から選ばれ
る他の脂肪酸約５％までを有するスクロース脂肪酸エス
テルを含むココア脂代用脂である。或いは、ココア脂代
用脂は、少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有し、か
つ下記の脂肪酸組成：　（ａ）カプリン酸約２５９６〜
約５０％；　（ｂ）ステアリン酸約５０％〜約７５％；
および（ｃ）他の脂肪酸約５％までを有するスクロース
脂肪酸エステルを含むことができる。
このココア脂代用詣は、無カロリーであり、かつ天然コ
コア脂よりも安価である。それは、天然ココア脂と同じ
望ましい溶融特性を有する。
発明の詳細な説明 本発明は、ココア脂代用脂の製造に関する。驚くべきこ
とに、溶融特性においてまさに天然ココア脂のように挙
動するスクロースの成る脂肪酸エステルが合成できるこ
とが、今発見された。
本発明のココア脂代用脂は、少なくとも４個の脂肪酸エ
ステル基を有し、かつ下記の脂肪酸組成＝（ａ）ラウリ
ン酸約２５％〜約５０％；　（ｂ）パルミチン酸約５０
％〜約７５％；および（ｃ）他の脂・肪酸的５％までを
有するスクロース脂肪酸エステルを含む。好ましくは、
エステルは、ラウリン酸約３０％〜約４０％、パルミチ
ン酸約５５％〜約６５％、および他の脂肪酸約５％まで
を有するであろう。最も好ましくは、エステルは、ラウ
リン酸約３５％、パルミチン酸約６０％、および他の脂
肪酸約５２６を有するであろう。他の脂肪酸は、好まし
くは、カプリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸および
それらの混合物からなる群から選ばれる。
或いは、ココア脂代用脂は、少なくとも４個の脂肪酸エ
ステル基を有し、かつ下記の脂肪酸組成：（ａ）カプリ
ン酸約２５％〜約５０％；　（ｂ）ステアリン酸約５０
％〜約７５％；および（ｃ）他の脂肪酸約５％までを有
するスクロース脂肪酸エステルを含む。好ましくは、エ
ステルは、カプリン酸約３０％〜約４０％、ステアリン
酸約５５９６〜約６５％、および他の脂肪酸約５％まで
を有するであろう。最も好ましくは、エステルは、カプ
リン酸約３５％、ステアリン酸約６０％、および他の脂
肪酸約５％までを有するであろう。他の脂肪酸は、好ま
しくは、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸およ
びそれらの混合物からなる群から選ばれる。
無カロリーであるためには、スクロース脂肪酸エステル
は、少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有していなけ
ればならない。スクロースは、２個以下の非エステル化
ヒドロキシル基を含有することが好ましく、スクロース
が３個以下の非エステル化ヒドロキシル基を含有するこ
とがより好ましい。最も好ましくは、スクロースのヒド
ロキシル基の実質上すべては、脂肪酸でエステル化され
ており、即ち、化合物は実質上完全にエステル化されて
いる。
スクロースのエステル化法は、臨界的ではない。
スクロースポリエステルは、一般に、４種の方法の１つ
：メチル、エチルまたはグリセロール〃旨肪酸エステル
でのスクロースのエステル交換反応；脂肪酸無水物での
アシル化；脂肪酸塩化物でのアシル化：または脂肪酸そ
れ自体でのアシル化によって合成する。例として、スク
ロースボリュ、ステルの製法は、米国特許第２．８３１
，８５４号明細書および第３，５２１，８２７号明細書
に記載されている。
ラウリン脂肪酸／バルミチン脂肪酸のエステルを調製す
るためにスクロース脂肪酸エステルをメチルエステルで
のスクロースのエステル交換反応によって合成する時に
は、反応混合物中のラウリン酸メチルエステル対パルミ
チン酸メチルエステルの比率は、約６５　：　３５から
約３５　：　６５、好ましくは約６０：４０から約４０
　：　６０、最も好ましくは約５５　：　４５から約４
５：５５であるべきである。カプリン酸／ステアリン酸
のスクロース脂肪酸エステルをこの方法によって生成す
る時には、カプリン酸対ステアリン酸の比率も、約６５
二３５から約３５　：　６５、好ましくは約６０：４０
から約４０　：　６０、最も好ましくは約５５：４５か
ら約４５　：　５５であるべきである。
脂肪酸それ自体または天然産油脂は、ココア脂代用脂中
の脂肪酸成分源として役立つことができる。例えば、パ
ルミチン酸は、タロー、大豆油、または綿実油によって
提供できる。ヤシ油は、ラウリン酸の良好な源である。
本発明のココア脂代用脂は、溶融特性がまさに天然ココ
ア脂のようである。それは、およそ体温の融点、室温で
の高い固形分、および体温での低固形分をもたらす鋭い
溶融曲線を有する（後述の第１図参照）。その結果、本
発明のココア脂代用脂を使用して調製されたチョコレー
ト組成物は、迅速な口中溶融および優秀な非ロウ状の味
を有する。
また、天然ココア脂の多形的不安定性上の問題は、本発
明のココア脂代用脂によって避けられる。
天然ココア脂は、適当な結晶安定性のための調質を必要
とし、かつチョコレートプルームを生ずる傾向を有する
。ココア脂によって通常遭遇する異なる種類の調質条件
、または調質の欠如は、本発明のココア脂代用脂の多形
構造に対してほとんど何の効果も有していない。異なる
調質条件からの効果はほとんど何もないので、チョコレ
ートブルームは、避けられる。
驚くべきことに、本発明のコ□コア脂代用脂は、ココア
脂の溶融性と同様の溶融性を達成するのに全く異なる結
晶構造を使用する。ココア脂は、βまたはβプライム結
晶からなり、一方、本発明のココア脂代用脂は、α相結
晶を有する。α相は、多形的に非常に安定である。
本発明のココア脂代用脂の他の利益のうちには、天然コ
コア脂と比較してより低いコストがある。
また、ココア脂代用脂は、無カロリーであり、それゆえ
、低カロリーチョコレートおよび他の製菓を作るのに使
用できる。少なくとも４個の脂肪酸エステル基を含有す
るスクロース脂肪酸エステルは、人体によって実質上非
吸収性でありかつ非消化性であり、かくして無カロリー
である。
本発明のココア脂代用脂の別の利点は、脂肪酸の比率を
変えることによって融点を変え得ることである。例えば
、もっとゆっくりと溶融する製品を調製することが望ま
しいならば、より多くのパルミチン酸およびより少ない
ラウリン酸が使用される。より迅速に溶融する製品が望
ましいならば、より多くのラウリン酸が使用される。
分析法 脂肪固形分：ＰＮＭＲによる脂肪の脂肪固形分（ＳＦＣ
）値の測定法は、マジソンおよびヒルのＪ、　Ａｍｅｒ
、　Ｏｉ　１．　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　。
Ｖｏｌ、５５　（１９７８）、ｐｐ３２８−３１に記載
されている。ＳＦＣ値測定前に、少なくとも０．５時間
かけて、または試料が完全に溶融するまで、脂肪物質試
料を１５８°Ｆ（７０℃）以上のの温度に加熱する。次
いで、溶融された試料を４０°Ｆ　（４℃）の温度で少
なくとも７２時間調質する。調質後、１００°Ｆ（３８
℃）の温度における脂肪物質のＳＦＣ値をパルス化核磁
気共鳴（ＰＮＭＲ）によって測定する。
脂肪酸組成：熱伝導率検出器およびヒユーレット−バラ
カード（！ＩｅｖｌｅｔＬ−Ｐａｅｋａｒｄ　）モデル
７６７１Ａ自動サンプラーを備えたヒユーレット−パッ
カートモデル５７１２Ａガスクロマトグラフを利用して
、脂肪酸組成をガスクロマトグラフィーによって測定す
る。利用するクロマトグラフィー法は、オフィシャル・
メソッズ・エンド・リコメンディッド・プラクティシー
ズ・オブ・ザ・アメリカン・オイル・ケミスツφソサイ
エティー（Ｏ１’ｒｉｃｌａｌ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　ａｎ
ｄ　ＲｅｃｏＩＩｌｍｅｎｄｅｄ　Ｐｒａｃｔｉｃｅｓ
ｏｒ　ｔｈｅ　Ａｌｌ１ｅｒｉｃａｎ　Ｏｉｌ　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｓ　５ｏｃｉｅｔｙ）　、第３版、１９８４．
方法Ｃｅ１−６２に記載されている。
下記例は、本発明を更に説明するだけのものであって、
特許請求の範囲によって規定される本発明の範囲を限定
するものではない。
例１ スクロースをモル比５０　：　５０のラウリン酸メチル
およびバルミチン酸メチルとエステル交換反応すること
によってココア脂代用脂を調製する。
機械的攪拌装置を備えたステンレス鋼製反応容器にラウ
リン酸メチル６９９　ｇ、溶融されたパルミチン酸メチ
ル８８２ｇ、メタノール１００ｇおよび水酸化カリウム
２５ｇを導入する。これらの反応体を室温で３０分間攪
拌する。次いで、スクロース１７５ｇＳＫ２ＣＯ３７ｇ
および更に１３ｇのメタノールを反応容器に加える。混
合物を大気圧で２１２°Ｆ（１００℃）に加熱し、次い
で、十分な真空をかけ、混合物をエステル交換反応のた
めに２６６丁（１３０℃）に加熱する。反応をこの温度
で２時間続ける、２時間の終わり、１４９丁（６５℃）
〜１８５’Ｆ（８５℃）に冷却することによって、反応
を停止する。
粗反応混合物を攪拌によってメタノール、塩化ナトリウ
ムおよび水の希薄溶液で洗浄する。この洗浄液の容量は
、反応混合物の容量の２０％〜４０％に等しい。次いで
、混合相を約３０〜６０分間沈降させる。石鹸、過剰の
糖類およびメタノールを含有する沈降下相を抜き、捨て
る。精製されたスクロース脂肪酸エステルを含む沈降下
相を再度洗浄する。通常２〜４回の洗浄を使用する。
次いで、スクロースポリエステルを反応混合物の容量の
１０％〜２０％で水溶液中の１％氷酢酸で洗浄する。そ
の後、同じ容量の水で洗浄する。
次いで、反応混合物を真空下で乾燥する。次いで、反応
混合物を浦漂白剤で処理し、濾過スル。
未反応メチルエステルの大部分を約５ｍｍＨｇの真空下
での３７４丁（１９０℃）〜４８２丁（２５０℃）での
蒸留によって除去する。
次いで、スクロース脂肪酸エステルをスチームパージン
グ下にステンレス鋼製バッチ脱臭器または他の好適な装
置中で３７４°Ｆ　（１９０℃）〜４８２℃（２５０°
Ｃ）において約５止Ｈｇの真空下で脱臭する。メチルエ
ステル含量が２００ｐｐｍ未満になるまで、脱臭を続け
る。次いで、不活性ガススバージングを使用しながら、
脱臭器の内容物を１４９丁（６５℃）に冷却する。スク
ロース脂肪酸エステルを清浄なステンレス鋼製ドラム中
に貯蔵する。
スクロース脂肪酸エステル生成物は、下記ＧＣＦＡＣお
よびＳＦＣ測定値を有する。
ＳＦＣ５０’Ｆ（１０°Ｃ）　　：　９ｏ、　　２７０
’Ｆ（２１℃）　：８８．４ ８０°Ｆ　（２７℃）ニア９．５ ９２’Ｆ（３３℃）：２７，８ １０５丁（４１℃）：１，３ ＧＣＦＡＣＣ１２３４，４％ ＣＩ４　　　　　　　　　　　２．　１％ＣＩ６　　　
　　　　　　　６１．　６％Ｃ１６：　　１　　　　　
　　　　０ ＣＩ８　　　　　　　　　　　　１．　９％Ｃ１８：１
　　　　　　　　　０ Ｃ１８：２　　　　　　　　　０ Ｃ１８：３　　　　　　　　　０ Ｃ２００ Ｃ２２０ 第１図中のグラフは、本発明のココア脂代用脂が天然コ
コア脂の溶融プロフィールに驚くほど類似した溶融プロ
フィールを有することを図示している。曲線Ａは、例１
で生成されたスクロースポリエステルのＳＦＣプロフィ
ールを示す。曲線Ｂは、天然ココア脂の典型的ＳＦＣプ
ロフィールを示す。ココア脂のように、本発明のココア
脂代用脂は、約５０丁（１０℃）〜８０°Ｆ（２７℃）
で高い固形分を有し、次いで、８０丁（２７℃）〜１０
５丁（４１℃）で非常に迅速に溶融して１０５’Ｆ（４
１℃）で非常に低い固形分となることがわかる。それゆ
え、ココア脂代用脂は、チョコレートおよび他の製菓中
で使用した時に迅速な口中溶融および良好なフレーバー
表示を与える。
例２ 例１のように生成されたココア脂代用脂および天然ココ
ア脂をココア脂と通常関連づけられる各種の調質条件に
各々付す。調質条件は、下記の通り示される。
Ｃ：３２’Ｆ（０°Ｃ）で３時間、８３丁（２８℃）で
２４時間、３２丁（０℃）で１６時間Ｄ＝８０丁（２７
℃）で３０分間、３２丁（０℃）で１５分間 Ｅ：６０丁（１６℃）で２４時間、７０゛Ｆ（２１℃）
で２４時間、３２丁（０℃）で１時間Ｆ：３２丁（０℃
）で１，５時間、７５．４丁（２４℃）で４８時間、３
２°Ｆ　（０℃）で１，５時間 Ｇ：８０°Ｆ（２７℃）で１時間、３２丁（０°Ｃ）で
５分間 第２図は、これらの各種の条件下で調質された天然ココ
ア脂のＳＦＣ曲線を図示し、一方、第３図は、同じ条件
下で調質されたココア脂代用脂のＳＦＣ曲線を図示する
。ココア脂代用脂は、異なる調質条件によってはほとん
ど影響されない。それは、７０丁（２１℃）〜８０丁（
２７℃）で高い脂肪固形分を保持し、その曲線は８０丁
（２７℃）〜９２丁（３３℃）で急激に降下する。
対照的に、天然ココア脂は、異なる調質条件からの望ま
しくない影響を示す。最も顕著に、７０丁（２１℃）〜
８０°Ｆ（２７℃）での脂肪固形分は、高水準を保持す
る変わりに降下する。更に、７０”Ｆ（２１℃）未満で
のＳＦＣも、若干の調質条件下で減少する。
例３ チョコレート製品は、例１のように生成されたスクロー
ス脂肪酸エステルを使用して作る。
下記成分を使用する。
成分　　　　　　　　　　　　　　　　　％糖（１２Ｘ
）　　　　　　　　　　　４８％チョコレートリカー　
　　　　　　　　　　　１４％ミルク固形分　　　　　
　　　　　　　　　１８％スクロース脂肪酸エステルコ
コア脂代用脂　２０％ホバート（Ｈｏｂａｒｔ）　ミキ
サーを中速度で使用して、スクロース脂肪酸エステルお
よびチョコレートリカーを約１３０°Ｆ（５４℃）の温
度で一緒に混合する。次いで、糖およびミルク固形分を
加え、温度が再度１３０’Ｆ（５４°Ｃ）に達するまで
、成分を中速度で十分に混合する。混合を］３０°Ｆ（
５４℃）で更に４５分間続ける。最後に、成分を１００
’Ｆ（３８℃）に冷却し、成形し、固体になるまで６０
丁（１６℃）に保持する。チョコレート製品は、良い味
であり、かつ口の中で迅速に溶ける。
【図面の簡単な説明】
第１図は天然ココア脂および本発明に従って生成される
ココア脂代用脂のＳＦＣプロフィールを示すグラフ、第
２図および第３図は天然ココア脂および本発明に従って
生成されるココア脂代用脂のＳＦＣプロフィールに対す
る異なる調質条件の効果を示すグラフである。 出願人代理人　　佐　　藤　　−雄 図面のｊｉ’Ｏｃｔ”：かり！Ｚなし）Ｆｉｇ、　１ Ｆｉｇ、　２ Ｆｉｇ、　３ ７１度０Ｆ 手続辛市正書（方式） １、事件の表示 昭和６２年特許願　第３１７６４５号 ２、発明の名称 ココア脂のように挙動するスクロースポリエステル３、
補正有する者 事件との関係　　特許出願人 ザ、ブロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー ４、代　理　人（郵便番号１００） 東京都千代田区丸の内三丁目２番３号 電話東京（２１１）２３２１大代表 昭和６３年３月２日 （発送日　昭和６３年３月２９日） ６、補正の対象　　　　　　　　　　　　　　　　　　
−願書の特許出願人の欄　委任状　図面　　　〆♀Ｆ〒
娶癖）７、補正の内容 （１）　　別紙のとおり

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有し、かつ下
    記の脂肪酸組成： （ａ）ラウリン酸約２５％〜約５０％； （ｂ）パルミチン酸約５０％〜約７５％：および（ｃ）
    他の脂肪酸約５％まで を有するスクロース脂肪酸エステルを含むことを特徴と
    するココア脂代用脂。 ２、下記の脂肪酸組成： （ａ）ラウリン酸約３０％〜約４０％； （ｂ）パルミチン酸約５５％〜約６５％；および（ｃ）
    他の脂肪酸約５％まで を有する、特許請求の範囲第１項に記載のココア脂代用
    脂。 ３、下記の脂肪酸組成： （ａ）ラウリン酸約３５％； （ｂ）パルミチン酸約６０％；および （ｃ）他の脂肪酸約５％まで を有する、特許請求の範囲第２項に記載のココア脂代用
    脂。 ４、スクロース脂肪酸エステルが、３個以下の非エステ
    ル化ヒドロキシル基を含有する、特許請求の範囲第１項
    に記載のココア脂代用脂。 ５、他の脂肪酸が、カプリン酸、ミリスチン酸、ステア
    リン酸およびそれらの混合物からなる群から選ばれる、
    特許請求の範囲第１項に記載のココア脂代用脂。 ６、少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有し、かつ下
    記の脂肪酸組成： （ａ）カプリン酸約２５％〜約５０％； （ｂ）ステアリン酸約５０％〜約７５％；および（ｃ）
    他の脂肪酸約５％まで を有するスクロース脂肪酸エステルを含むことを特徴と
    するココア脂代用脂。 ７、下記の脂肪酸組成： （ａ）カプリン酸約３０％〜約４０％； （ｂ）ステアリン酸約５５％〜約６５％；および（ｃ）
    他の脂肪酸約５％まで を有する、特許請求の範囲第６項に記載のココア脂代用
    脂。 ８、下記の脂肪酸組成： （ａ）カプリン酸約３５％； （ｂ）ステアリン酸約６０％；および （ｃ）他の脂肪酸約５％まで を有する、特許請求の範囲第７項に記載のココア脂代用
    脂。 ９、スクロース脂肪酸エステルが、３個以下の非エステ
    ル化ヒドロキシル基を含有する、特許請求の範囲第６項
    に記載のココア脂代用脂。 １０、他の脂肪酸が、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
    ミチン酸およびそれらの混合物からなる群から選ばれる
    、特許請求の範囲第６項に記載のココア脂代用脂。
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