JP2562471B2 - ココア脂のように挙動するスクロースポリエステル - Google Patents

ココア脂のように挙動するスクロースポリエステル

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、ココア脂代用脂として有用であるスクロー
スポリエステルに関する。
発明の背景 天然ココア脂は、独特の脂肪である。それは、体温付
近の融点を有する。更に、それは、室温において高い固
形分を有し、かつ体温で少量の固形分をもたらす鋭い溶
融曲線を有する。これらの独特の溶融性は、ココア脂を
チョコレートおよび他の関連製薬で使用するのに最も好
ましい脂肪にさせる。その理由は、チョコレートが室温
で固体のままであるが口の中で迅速に溶けて優秀なフレ
ーバー表示を有するクールな非ロウ状の味を与えるから
である。
不幸なことに、ココア脂は、比較的高価であり、それ
ゆえ同様の性質を有するココア脂用のより安価な代用脂
を見出そうとする多くの試みがあった。ココア脂は１位
および３位にパルミチン酸、２位にオレイン酸を有する
トリグリセリドを含有するので、ココア脂の性質を合成
トリグリセリド脂肪に複製することは不可能であった。
巨視的スケールで、過度の転位は、パルミチン酸−オレ
イン酸−パルミチン酸組み合わせを有するトリグリセリ
ドの合成を妨げる。
天然ココア脂の別の欠点は、多形的不安定性である。
良好な口中溶融に望ましい結晶構造に達するのに調質が
必要とされる。チョコレートブルーム（bloom）は、コ
コア脂の多形的性質によって生ずる別の問題である。
また、ココア脂は、カロリーが高い。人々の間で最も
普通の代謝上の問題の１つは、肥満である。肥満は、冠
状動脈疾患に関連している。それゆえ、カロリーが低い
ココア脂の代用脂を見出すことが望ましいであろう。
スクロースポリエステルおよび他のポリオールポリエ
ステルは、無カロリー食品組成物を調製するのに使用さ
れた。米国特許第3,600,186号明細書は、トリグリセリ
ド含量の少なくとも一部分がポリオール脂肪酸エステル
（ポリオール脂肪酸エステルは少なくとも４個の脂肪酸
エステル基を有し、各脂肪酸は８〜22個の炭素原子を有
する）で置換された低カロリー脂肪含有食品組成物を開
示している。
米国特許第2,999,023号明細書は、硬質バタープラス
スクロースの脂肪酸エステルを含む耐ブルーム性である
と言われる製菓被覆組成物を開示している。エステル
は、炭素数10〜24の脂肪酸のエステルおよびそれらの混
合物である。１〜８個の脂肪酸が、スクロース分子当た
り存在し、スクロースエステルの量は硬質バターの0.5
〜10重量％である。
ココア脂代用脂を調製しようとする試みのうちには、
米国特許第3,649,647号明細書に記載のものがある。脂
肪酸でエステル化された糖アルコールを含むココア脂代
用脂が、開示されている。糖アルコールは、５〜６個の
炭素原子を有し、その例としてはキシリトール、ソルビ
トール、マンニトールおよびソルビタンが挙げられる。
糖アルコールは、糖アルコール１モル当たり１〜３モル
の炭素数14〜18の高級飽和脂肪酸、および糖アルコール
１モル当たり少なくとも１モルの炭素数２〜４の低級飽
和脂肪酸でエステル化する。
本発明の目的は、天然ココア脂の望ましい溶融特性を
有するココア脂代用脂を製造することにある。
本発明の別の目的は、余り高価ではなく、かつ天然コ
コア脂よりも低カロリーを含有するココア脂代用脂を提
供することにある。
本発明の更に他の目的は、天然ココア脂の多形的不安
定性を避けるココア脂代用脂を提供することにある。
本発明のこれらの目的および他の目的は、ここの開示
から明らかになるであろう。
すべての％は、特に断らない限り、重量％である。
発明の概要 本発明は、少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有
し、かつ下記の脂肪酸組成：（ａ）ラウリン酸役25％〜
約50％；（ｂ）パルミチン酸約50％〜約75％；および
（ｃ）好ましくはカプリン酸、ミリスチン酸、ステアリ
ン酸およびそれらの混合物からなる群から選ばれる他の
脂肪酸約５％までを有するスクロース脂肪酸エステルを
含むココア脂代用脂である。或いは、ココア脂代用脂
は、少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有し、かつ下
記の脂肪酸組成：（ａ）カプリン酸約25％〜約50％；
（ｂ）ステアリン酸約50％〜約75％；および（ｃ）他の
脂肪酸約５％までを有するスクロース脂肪酸エステルを
含むことができる。
このココア脂代用脂は、無カロリーであり、かつ天然
ココア脂よりも安価である。それは、天然ココア脂と同
じ望ましい溶融特性を有する。
発明の具体的説明 本発明は、ココア脂代用脂の製造に関する。驚くべき
ことに、溶融特性においてまさに天然ココア脂のように
挙動するスクロースの或る脂肪酸エステルが合成できる
ことが、今発見された。
本発明のココア脂代用脂は、少なくとも４個の脂肪酸
エステル基を有し、かつ下記の脂肪酸組成：（ａ）ラウ
リン酸約25％〜約50％；（ｂ）パルミチン酸約50％〜約
75％；および（ｃ）他の脂肪酸約５％までを有するスク
ロース脂肪酸エステルを含む。好ましくは、エステル
は、ラウリン酸約30％〜約40％、パルミチン酸約55％〜
約65％、および他の脂肪酸約５％までを有するであろ
う。最も好ましくは、エステルは、ラウリン酸約35％、
パルミチン酸約60％、および他の脂肪酸約５％を有する
であろう。他の脂肪酸は、好ましくは、カプリン酸、ミ
リスチン酸、ステアリン酸およびそれらの混合物からな
る群から選ばれる。
或いは、ココア脂代用脂は、少なくとも４個の脂肪酸
エステル基を有し、かつ下記の脂肪酸組成：（ａ）カプ
リン酸約25％〜約50％；（ｂ）ステアリン酸約50％〜約
75％；および（ｃ）他の脂肪酸約５％までを有するスク
ロース脂肪酸エステルを含む。好ましくは、エステル
は、カプリン酸約30％〜約40％、ステアリン酸約55％〜
約65％、および他の脂肪酸約５％までを有するであろ
う。最も好ましくは、エステルは、カプリン酸約35％、
ステアリン酸約60％、および他の脂肪酸約５％までを有
するであろう。他の脂肪酸は、好ましくは、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸およびそれらの混合物
からなる群から選ばれる。
無カロリーであるためには、スクロース脂肪酸エステ
ルは、少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有していな
ければならない。スクロースは、３個以下の非エステル
化ヒドロキシル基を含有することが好ましく、スクロー
スが２個以下の非エステル化ヒドロキシル基を含有する
ことがより好ましい。最も好ましくは、スクロースのヒ
ドロキシル基の実質上すべては、脂肪酸でエステル化さ
れており、即ち、化合物は実質上完全にエステル化され
ている。
スクロースのエステル化法は、臨海的ではない。スク
ロースポリエステルは、一般に、４種の方法の１つ：メ
チル、エチルまたはグリセロール脂肪酸エステルでのス
クロースのエステル交換反応；脂肪酸無水物でのアシル
化；脂肪酸塩化物でのアシル化；または脂肪酸それ自体
でのアシル化によって合成する。例として、スクロース
ポリエステルの製法は、米国特許第2,831,854号明細書
および第3,521,827号明細書に記載されている。
ラウリン脂肪酸／パルミチン脂肪酸のエステルを調製
するためにスクロース脂肪酸エステルをメチルエステル
でのスクロースのエステル交換反応によって合成する時
には、反応混合物中のラウリン酸メチルエステル対パル
ミチン酸メチルエステルの比率は、約65:35から約35:6
5、好ましくは約60:40から約40:60、最も好ましくは約5
5:45から約45:55であるべきである。カプリン酸／ステ
アリン酸のスクロース脂肪酸エステルをこの方法によっ
て生成する時には、カプリン酸対ステアリン酸の比率
も、約65:35から約35:65、好ましくは約60:40から約40:
60、最も好ましくは約55:45から約45:55であるべきであ
る。
脂肪酸それ自体または天然産油脂は、ココア脂代用脂
中の脂肪酸成分源として役立つことができる。例えば、
パルミチン酸は、タロー、大豆油、または綿実油によっ
て提供できる。ヤシ油は、ラウリン酸の良好な源であ
る。
本発明のココア脂代用脂は、溶融特性がまさに天然コ
コア脂のようである。それは、およそ体温の融点、室温
での高い固形分、および体温での低固形分をもたらす鋭
い溶融曲線を有する（後述の第１図参照）。その結果、
本発明のココア脂代用脂を使用して調製されたチョコレ
ート組成物は、迅速な口中溶融および優秀な非ロウ状の
味を有する。
また、天然ココア脂の多形的不安定性上の問題は、本
発明のココア脂代用脂によって避けられる。天然ココア
脂は、適当な結晶安定性のための調質を必要とし、かつ
チョコレートブルームを生ずる傾向を有する。ココア脂
によって通常遭遇する異なる種類の調質条件、または調
質の欠如は、本発明のココア脂代用脂の多形構造に対し
てほとんど何の効果も有していない。異なる調質条件か
らの効果はほとんど何もないので、チョコレートブルー
ムは、避けられる。
驚くべきことに、本発明のココア脂代用脂は、ココア
脂の溶融性と同様の溶融性を達成するのに全く異なる結
晶構造を使用する。ココア脂は、βまたはβプライム結
晶からなり、一方、本発明のココア脂代用脂は、α相結
晶を有する。α相は、多形的に非常に安定である。
本発明のココア脂代用脂の他の利益のうちには、天然
ココア脂と比較してより低いコストがある。また、ココ
ア脂代用脂は、無カロリーであり、それゆえ、低カロリ
ーチョコレートおよび他の製菓を作るのに使用できる。
少なくとも４個の脂肪酸エステル基を含有するスクロー
ス脂肪酸エステルは、人体によって実質上非吸収性であ
りかつ非消化性であり、かくして無カロリーである。
本発明のココア脂代用脂の別の利点は、脂肪酸の比率
を変えることによって融点を変え得ることである。例え
ば、もっとゆっくりと溶融する製品を調製することが望
ましいならば、より多くのパルミチン酸およびより少な
いラウリン酸が使用される。より迅速に溶融する製品が
望ましいならば、より多くのラウリン酸が使用される。
分析法 脂肪固形分:PNMRによる脂肪の脂肪固形分（SFC）値の
測定法は、マジソンおよびヒルのJ.Amer.Oil.Chem.So
c.,Vol.55（1978）,pp328−31に記載されている。SFC値
測定前に、少なくとも0.5時間かけて、または試料が完
全に溶融するまで、脂肪物質試料を158゜F（70℃）以上
のの温度に加熱する。次いで、溶融された試料を40゜F
（４℃）の温度で少なくとも72時間調質する。調質後、
100゜F（38℃）の温度における脂肪物質のSFC値をパル
ス化核磁気共鳴（PNMR）によって測定する。
脂肪酸組成：熱伝導率検出器およびヒューレット−パ
ッカード（Hewlett−Packard）モデル7671A自動サンプ
ラーを備えたヒューレット−パッカードモデルS712Aガ
スクロマトグラフを利用して、脂肪酸組成をガスクロマ
トグラフィーによって測定する。利用するクロマトグラ
フィー法は、オフィシャル・メソッズ・エンド・リコメ
ンディッド・プラクティシーズ・オブ・ザ・アメリカン
・オイル・ケミスツ・ソサイエティー（Official Metho
ds and Recommended Practices of the American Oil C
hemists Society），第３版、1984,方法Ce1−62に記載
されている。
下記例は、本発明を更に説明するだけのものであっ
て、特許請求の範囲によって規定される本発明の範囲を
限定するものではない。
例１ スクロースをモル比50:50のラウリン酸メチルおよび
パルミチン酸メチルとエステル交換反応することによっ
てココア脂代用脂を調製する。機械的撹拌装置を備えた
ステンレス鋼製反応容器にラウリン酸メチル699g、溶融
されたパルミチン酸メチル882g、メタノール100gおよび
水酸化カリウム25gを導入する。これらの反応体を室温
で30分間撹拌する。次いで、スクロース175g、K2CO37g
および更に13gのメタノールを反応容器に加える。混合
物を大気圧で212゜F（100℃）に加熱し、次いで、十分
な真空をかけ、混合物をエステル交換反応のために266
゜F（130℃）に加熱する。反応をこの温度で２時間続け
る、２時間の終わり、149゜F（65℃）〜185゜F（85℃）
に冷却することによって、反応を停止する。
粗反応混合物を撹拌によってメタノール、塩化ナトリ
ウムおよび水の希薄溶液で洗浄する。この洗浄液の容量
は、反応混合物の容量の20％〜40％に等しい。次いで、
混合相を約30〜60分間沈降させる。石鹸、過剰の糖類お
よびメタノールを含有する沈降下相を抜き、捨てる。精
製されたスクロース脂肪酸エステルを含む沈降上相を再
度洗浄する。通常２〜４回の洗浄を使用する。
次いで、スクロースポリエステルを反応混合物の容量
の10％〜20％で水溶液中の１％氷酢酸で洗浄する。その
後、同じ容量の水で洗浄する。
次いで、反応混合物を真空下で乾燥する。次いで、反
応混合物を油漂白剤で処理し、濾過する。未反応メチル
エステルの大部分を約5mmHgの真空下での374゜F（190
℃）〜482゜F（250℃）での蒸留によって除去する。
次いて、スクロース脂肪酸エステルをスチームパージ
ング下にステンレス鋼製バッチ脱臭器または他の好適な
装置中で374゜F（190℃）〜482℃（250℃）において約5
mmHgの真空下で脱臭する。メチルエステル含量が200ppm
未満になるまで、脱臭を続ける。次いで、不活性ガスス
パージングを使用しながら、脱臭器の内容物を149゜F
（65℃）に冷却する。スクロース脂肪酸エステルを清浄
なステンレス鋼製ドラム中に貯蔵する。
スクロース脂肪酸エステル生成物は、下記GCFACおよ
びSFC測定値を有する。
SFC 50゜F（10℃）:90.2 70゜F（21℃）:88.4 80゜F（27℃）:79.5 92゜F（33℃）:27.8 105゜F（41℃）: 1.3 GCFAC C12 34.4％ C14 2.1％ C16 61.6％ C16:1 0 C18 1.9％ C18:1 0 C18:2 0 C18:3 0 C20 0 C22 0 第１図中のグラフは、本発明のココア脂代用脂が天然
ココア脂の溶融プロフィールに驚くほど類似した溶融プ
ロフィールを有することを図示している。曲線Ａは、例
１で生成されたスクロースポリエステルのSFCプロフィ
ールを示す。曲線Ｂは、天然ココア脂の典型的SFCプロ
フィールを示す。ココア脂のように、本発明のココア脂
代用脂は、約50゜F（10℃）〜80゜F（27℃）で高い固形
分を有し、次いで、80゜F（27℃）〜105゜F（41℃）で
非常に迅速に溶融して105゜F（41℃）で非常に低い固形
分となることがわかる。それゆえ、ココア脂代用脂は、
チョコレートおよび他の製菓中で使用した時に迅速な口
中溶融および良好なフレーバー表示を与える。
例２ 例１のように生成されたココア脂代用脂および天然コ
コア脂をココア脂と通常関連づけられる各種の調質条件
に各々付す。調質条件は、下記の通り示される。
C:32゜F（０℃）で３時間、83゜F（28℃）で24時間、
32゜F（０℃）で16時間 D:80゜F（27℃）で30分間、32゜F（０℃）で15分間 E:60゜F（16℃）で24時間、70゜F（21℃）で24時間、
32゜F（０℃）で１時間 F:32゜F（０℃）で1.5時間、75.4゜F（24℃）で48時
間、32゜F（０℃）で1.5時間 G:80゜F（27℃）で１時間、32゜F（０℃）で５分間 第２図は、これらの各種の条件下で調質された天然コ
コア脂のSFC曲線を図示し、一方、第３図は、同じ条件
下で調質されたココア脂代用脂のSFC曲線を図示する。
ココア脂代用脂は、異なる調質条件によってはほとんど
影響されない。それは、70゜F（21℃）〜80゜F（27℃）
で高い脂肪固形分を保持し、その曲線は80゜F（27℃）
〜92゜F（33℃）で急激に降下する。対照的に、天然コ
コア脂は、異なる調質条件からの望ましくない影響を示
す。最も顕著に、70゜F（21℃）〜80゜F（27℃）での脂
肪固形分は、高水準を保持する変わりに降下する。更
に、70゜F（21℃）未満でのSFCも、若干の脂質条件下で
減少する。
例３ チョコレート製品は、例１のように生成されたスクロ
ース脂肪酸エステルを使用して作る。
下記成分を使用する。
成分 ％ 糖（12X） 48％ チョコレートリカー 14％ ミルク固形分 18％ スクロース脂肪酸エステルココア脂代用脂 20％ ホバート（Hobart）ミキサーを中速度で使用して、ス
クロース脂肪酸エステルおよびチョコレートリカーを約
130゜F（54℃）の温度で一緒に混合する。次いで、糖お
よびミルク固形分を加え、温度が再度130゜F（54℃）に
達するまで、成分を中速度で十分に混合する。混合を13
0゜F（54℃）で更に45分間続ける。最後に、成分を100
゜F（38℃）に冷却し、成形し、固体になるまで60゜F
（16℃）に保持する。チョコレート製品は、良い味であ
り、かつ口の中で迅速に溶ける。
【図面の簡単な説明】
第１図は天然ココア脂および本発明に従って生成される
ココア脂代用脂のSFCプロフィールを示すグラフ、第２
図および第３図は天然ココア脂および本発明に従って生
成されるココア脂代用脂のSFCプロフィールに対する異
なる調質条件の効果を示すグラフである。

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有
    し、かつ下記の脂肪酸組成： （ａ）ラウリン酸25％〜50％； （ｂ）パルミチン酸50％〜75％；および （ｃ）他の脂肪酸５％まで を有するスクロース脂肪酸エステルを含むことを特徴と
    するココア脂代用脂。
  2. 【請求項２】下記の脂肪酸組成： （ａ）ラウリン酸30％〜40％； （ｂ）パルミチン酸55％〜65％；および （ｃ）他の脂肪酸５％まで を有する、特許請求の範囲第１項に記載のココア脂代用
    脂。
  3. 【請求項３】下記の脂肪酸組成： （ａ）ラウリン酸35％； （ｂ）パルミチン酸60％；および （ｃ）他の脂肪酸５％まで を有する、特許請求の範囲第２項に記載のココア脂代用
    脂。
  4. 【請求項４】スクロース脂肪酸エステルが、２個以下の
    非エステル化ヒドロキシル基を含有する、特許請求の範
    囲第１項に記載のココア脂代用脂。
  5. 【請求項５】他の脂肪酸が、カプリン酸、ミリスチン
    酸、ステアリン酸およびそれらの混合物からなる群から
    選ばれる、特許請求の範囲第１項に記載のココア脂代用
    脂。
  6. 【請求項６】少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有
    し、かつ下記の脂肪酸組成： （ａ）カプリン酸25％〜50％； （ｂ）ステアリン酸50％〜75％；および （ｃ）他の脂肪酸５％まで を有するスクロース脂肪酸エステルを含むことを特徴と
    するココア脂代用脂。
  7. 【請求項７】下記の脂肪酸組成： （ａ）カプリン酸30％〜40％； （ｂ）ステアリン酸55％〜65％；および （ｃ）他の脂肪酸５％まで を有する、特許請求の範囲第６項に記載のココア脂代用
    脂。
  8. 【請求項８】下記の脂肪酸組成： （ａ）カプリン酸35％； （ｂ）ステアリン酸60％；および （ｃ）他の脂肪酸５％まで を有する、特許請求の範囲第７項に記載のココア脂代用
    脂。
  9. 【請求項９】スクロース脂肪酸エステルが、２個以下の
    非エステル化ヒドロキシル基を含有する、特許請求の範
    囲第６項に記載のココア脂代用脂。
  10. 【請求項１０】他の脂肪酸が、ラウリン酸、ミリスチン
    酸、パルミチン酸およびそれらの混合物からなる群から
    選ばれる、特許請求の範囲第６項に記載のココア脂代用
    脂。
JP62317645A 1986-12-17 1987-12-17 ココア脂のように挙動するスクロースポリエステル Expired - Fee Related JP2562471B2 (ja)

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