JP3496075B2 - ジアセチン脂肪の結晶調節剤 - Google Patents

ジアセチン脂肪の結晶調節剤

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本出願は同時係属出願である米国特許出願番号第07/8
04,140号（1991年12月６日出願）の一部継続出願であ
り、本明細書中にその全体が参照としてあげられてい
る。又その同時係属出願は米国特許出願番号第07/624,0
56号（1990年12月７日出願、現在放棄）の一部継続出願
であり、その米国特許出願は米国特許出願第07/410,161
号（1989年９月20日出願、現在放棄）の一部継続出願で
ある。
本出願は又、同時係属出願である米国特許出願番号第
07/732,518号（1991年７月19日出願）の一部継続出願で
あり、本明細書中にその全体が参照としてあげられてい
る。又その同時係属出願は米国特許出願番号第07/555,9
02号（1990年７月20日出願、現在放棄）及び、上記の米
国特許出願第07/624,056号（1990年12月７日出願、現在
放棄）の一部継続出願である。
本発明は、結晶構造、及びアセトグリセリド類で作ら
れた菓子類のコーティングの嗜好性を改善する新しいク
ラスの結晶調節剤に関する。
ココアバターは体温以下の融点を持ち、室温では固く
べたべたしないので、菓子類のコーティング脂肪として
は特に優れたものである。ココアバターは約27℃以下で
は固いが脆く；この温度よりもやや高い場合では柔らか
くなり溶解する。ココアバターの融点はその結晶様式に
依存している。素早く冷却したサンプルは不安定な結晶
型で固化し、20℃〜25℃の温度に急に温めると液化す
る。しかも、もしゆっくり温めた場合はこの脂肪は最も
高い融点を持つ脂肪に変化し、その融点は通常35℃〜36
℃（簡単なレビューとして、Bailey's Industrial Oi
l and Fat Products,第４版.,第１巻,322−327頁,Jo
hn Wiley ＆ Sons社，ニューヨーク州,1979年参照）
である。
ココアバターの多型現象は全く複雑であり、それは一
部は脂肪の特有な融解性に依るものである。ココアバタ
ーはいろいろな結晶型に固化するので、結晶型が安定な
場合、望ましい光沢、抗白粉化性、及び許容することが
出来る溶融特性が観察され、そしてこれらは通常脂肪の
注意深い温度処理（テンペリング;tempering）によって
成就せられるものである。
ココアバターを含めた多くの脂肪は溶融状態から急に
冷却した時、“アルファ型”の結晶を形成する。このよ
うな結晶はラフに詰まっていることを特徴としてをり、
熱動力学的に不安定な状態で分子の結合が広がり、そし
てより緊密に詰まったより安定なベータ基底、もしくは
ベータ型に変化しようとする傾向にある。より安定な結
晶型を持つ菓子に用いられる脂肪は、冷却、及び／又は
テンペリングすることにより、又少量の結晶調節剤を加
えることにより調製される。
例えばソルビタン脂肪酸エステル類、エトキシ化され
たソルビタン脂肪酸エステル類、モノ−及びジ−グリセ
リド類、アセチル化された酒石酸のモノグリセリドのエ
ステル類、糖及びクエン酸のエステル類、及びレシチン
のような結晶調節剤は、固化速度を遅延し、光沢の減少
や白粉（ブルーム;bloom）の形成を抑制し、製菓時間を
短縮し、嗜好性及び外観を改良し、結晶化を調節し、そ
して菓子に使用される脂肪の混合物を安定化することが
できる（J.J.アリコニス（Alikonis）,Candy Technolo
gy,46頁、1979,AIV出版社，ウエストポート市，コネチ
カット州）。レシチンの商業的な主な使用はチョコレー
トコーティングの粘稠性を調節することでありその濃度
を0.3％〜0.5％で使用した場合にチョコレートに必要な
ココアバターの量を最少限にし、そして菓子製品の品質
を改良する（上記に同じ文献,47頁）。
菓子製品に於いて、ココアバターの量を更に減じ、又
は無くすることは望ましいことである。何故ならそれは
高価であり、また通常管理された条件の下でテンペリン
グが必要となるからである。アセトグリセリド類を使用
した菓子脂肪の製造は又望ましいものである。アセトグ
リセリド類はカロリーが低いものであることが最近示さ
れている（同時係属出願、米国特許出願番号第07/804,1
40号、既述）。
背景技術 1950年代に於いてある脂肪類は、通常の油脂類中に存
在する脂肪酸の部分を酢酸に置き換えることによって合
成された。そしてそのようにして合成されたのでこれは
“アセトグリセリド”と呼ばれた（R.O.ホイジ（Feug
e）,Food Technology ９巻:314−318頁，（195
5））。食品の研究により、モノ−及びジアセチン脂肪
の栄養価は、動物にとってはこれに対応した通常のトリ
グリセリドを摂取した場合と基本的には同じであること
が示唆された（F.H.マトソン（Mattson）ら,J.Nutr.59
巻:277−285頁（1956））。
アセトステアリン類は高温でシャープな融点を示し、
その食品への応用は制限されているワックス状の脂肪で
ある。一つの研究では、この脂肪は非常に柔軟で伸縮性
があり;22℃の温度で800％以上も伸びることが報告され
ている（R.O.ホイジ（Feuge）ら,J.Amer.Oil Chem.So
c.,29巻:11−14頁（1952））。口の中で咀嚼するとジア
セトステアリンはガムのようであると述べられている
（バウル（Baur）に付与された米国特許第2,615,160
号、７欄、55行）。最初はアイシング及びフロスティン
グとして、クラッカーの噴霧油剤として、合成蜂蜜であ
る食することができる“蜂蜜ワックス”として、食する
ことができるチューインガム基剤として、又果物、チー
ズ、保存食品、及び肉類のような製品の保護コーティン
グ（バウル（Baur）に付与された米国特許第2,615,160
号、７欄、59〜64行）と同様、コーティングやチョコレ
ートコーティングも包含される多種多様の食料製品への
使用が示唆されているが、品質の良い菓子脂肪を必要と
する機能を持つ製品については開示されていない。
米国特許第2,615,160号に開示のジアセトステアリン
はワックス状であり、ゴムのように弾性があるので菓子
類のコーティングには不向きであり、又アセトジステア
リンはブルームになりやすくまたワックス状である。引
き伸ばすことが出来るのではなく、上質の菓子コーティ
ングやチョコレートはポキンと折れなければならない
（スナップ性;snap）。上質の菓子コーティングは、口
の中でワックス感がなく溶け、好ましくは光沢のあるも
のである。好ましい菓子製品は冷却すると収縮し鋳型か
ら出しやすいものである。だらりとし、ワックス状のジ
アセトステアリンは鋳型から出すのは困難であり、そし
てこれらの望ましいい性質を示さない。
このようにここ数十年の間、ワックス状のアセトグリ
セリド類は菓子脂肪としてではなく保護コーティング
剤、皮膜剤、湿気保護剤、及び可塑剤として先ず使用さ
れてきた。この性質を持つ組成物は“加温溶解物”と言
われ、コーティングの寿命を延ばす為に抗生物質（ハイ
ネス（Hines）及びシャーク（Shirk）に付与された米国
特許第3,192,057号）又は重合物質（レブコッフ（Levko
ff）及びフィリップス（Phillips）に付与された米国特
許第3,388,085号）を含んでいても良い。
本研究所に於ける最近の研究は、アセトステアリン類
のような長鎖（C16〜C24）の飽和結合基を持つアセトグ
リセリド類はカロリーが低い（米国特許明細書07/804,1
40号、上記）ものであることを示した。このことによ
り、アセトグリセリド類、特にジアセトステアリンのワ
ックス状、ゴム様の性質を調節する結晶調節剤を使用す
ることが望ましいことであり、この使用によりこれらの
脂肪は菓子コーティング剤として使用することができ
る。
発明の開示 本発明の目的はジアセトステアリンのようなジアセチ
ン脂肪の性質を調節する方法を提供することであり、こ
れによりその脂肪がチョコレートコーティングのような
菓子コーティングに使用することが出来る。
さらなる、また主たる本発明の目的は、ジアセチン脂
肪の結晶調節剤を提供することである。
本発明のいま一つの目的は、容易に鋳型から取り出す
ことができ、ポキンと折れ、固く、ワックス性やゴムの
ように弾力性のない低カロリーのアセトグリセリドコー
ティングでコーティングされた菓子製品を提供すること
である。
これらの目的及び他の目的は、ジアセチン脂肪である
ジアセトパルミチン、ジアセトステアリン、ジアセトア
ラキジン、ジアセトベヘニン、及びそれらの混合物の結
晶調節剤を提供する本発明によって達成される。結晶調
節剤は、アセチル化された、プロピル化された、そして
ブチル化された長鎖の、飽和したジグリセリド、即ち１
個のC2〜C4の短鎖の酸残基、及び２個のC16〜C24の長
鎖、好ましくはC18〜C22の飽和脂肪酸を持つトリグリセ
リド類である。
短鎖をＳ、長鎖をＬで表すと、本発明の好ましい菓子
コーティングは、甘味剤、香料、及び70％〜95％の、よ
り狭い範囲としては83％〜90％のジアセトグリセリド、
及び５％〜30％の、より狭い範囲としては10％〜16％の
SLL/LSL結晶調節脂肪よりなる脂肪成分を含んでいるも
のである。特に好ましい態様としては、コーティング脂
肪は、10％〜18％のアセトジステアリンを含むジアセト
ステアリンよりなっているものである。
本発明の改良されたジアセチン脂肪類で調製された菓
子コーティングが開示されている。これらのコーティン
グは良好なスナップ性、固さ、及び光沢、容易に鋳型か
ら取り出せる性質を示し、その上、ココアバターの様な
通常の脂肪で調製された典型的な菓子類よりもカロリー
が低いものである。更に、本発明の脂肪組成で製造され
たコーティングはブルームを起こすことに抵抗し、テン
ペリングの必要がない。
ジアセトステアリン類の結晶構造を調節する方法が又
開示されている。
図の簡単な説明 図１は、新しく調製したアセトジステアリンを含むジ
アセトステアリンを使用した菓子コーティングの示差走
査熱量（DSC）固体脂肪インデックスを示す： 図２は、２％アセトジステアリンを含むジアセトステ
アリンより調製したチョコレートコーティングのDSC固
体脂肪インデックスを示す： コーティングは柔らかく柔軟性を示し、一年保存後も
やや変化したのみであった。
図３は、30％アセトジステアリンを含むジアセトステ
アリンより調製したチョコレートコーティング組成物の
DSC固体脂肪インデックスを示す： 調製直後のコーティングはワックス性を示し、室温で
二三日保存するとワックス性が増加した。
図４は、13％アセトジステアリンを含むジアセトステ
アリンより調製したチョコレートコーティング組成物の
DSC固体脂肪インデックスを示す： 週単位以上保存したもののコーティングの固さはテン
ペリングしたコントロールのココアバターの状態とよく
似ており、３％アセトジステアリンで調製したコーティ
ングと比較すると良好なスナップ性、固さ、及び改善さ
れた鋳型脱離性を示した。
図５は、ジアセチン脂肪（AAS）、12.6％のアセトジ
ステアリンを含むジアセチン、25％のアセトジステアリ
ンを含むジアセチンで処方されたチョコレートバーにつ
いてのインストロンTM破裂（InstronTM puncture）
（A,最高応力:dyne/cm2×106）、及び三点湾曲（B,最高
応力、及びC,ヤング率:dyne/cm2×106）の測定値を示
す。
本発明の最も好ましい態様 本発明の実施に於いて、ジアセチンの物理学的性質
は、１分子中１個のC2〜C4の短鎖の酸残基、及び２個の
C16〜C24、好ましくはC18〜C22の長鎖の飽和の脂肪酸残
基を持つトリグリセリド類よりなる結晶調節剤を、10重
量％〜18重量％を加えることによって調節される。結晶
調節脂肪とジアセチン脂肪を混合すると菓子類に対して
望ましい性質を持つコーティング脂肪となる。
特に、本発明は、スナップ性付与成分として１分子中
に１個の短鎖C2〜C4酸残基及び２個の長鎖の飽和C16〜C
24脂肪酸残基をもつトリグリセリドを用いることを特徴
とするジアセチン脂肪を必須成分とするコーティングに
スナップ性を付与する方法を提供する。
“ジアセチン脂肪”なる語は、１分子中２個の酢酸残
基、及び１個の長い、飽和のC16〜C24脂肪酸残基を持つ
脂肪類を意味する。ジアセチン脂肪は、１位及び２位、
或いは１位及び３位に酢酸残基を持つトリグリセリド
類、或いはそれらの混合物であってもよい。ジアセチン
脂肪の例としては、ジアセトパルミチン（ジアセチル−
パルミトイルグリセリド）、ジアセトステアリン（ジア
セチル−ステアロイルグリセリド）、ジアセトアラキジ
ン（ジアセチル−アラキドイルグリセリド）、ジアセト
ベヘニン（ジアセチル−ベヘノイルグリセリド）、及び
それらの混合物が含まれる。好ましいジアセチン脂肪は
少なくとも75％のジアセトステアリン、好ましくは少な
くとも85％のジアセトステアリンを含むものである。
結晶調節脂肪は、１分子中１個のC2〜C4の短鎖の酸残
基、及び２個のC16〜C24、好ましくはC18〜C22の長鎖の
飽和の脂肪酸残基を持つトリグリセリド類である。短鎖
残基を“S"、そして長鎖残基を“L"で表示すると、この
結晶調節脂肪は、下記にその分子式を示したLLS,又はLS
L種のいずれかであるか、又はLLS及びLSLの混合物であ
る： 式中、それぞれのＬは、独立して、16個から24個の炭
素原子を持つ脂肪酸より誘導される15個から21個の炭素
原子を持つ長鎖の飽和脂肪族基であり；それぞれのＳ
は、独立して２個から４個の炭素原子を持つ酸から誘導
される１個から３個の炭素原子を持つ短鎖基である。
結晶調節脂肪は０％〜５％、より狭い範囲としては１
％〜３％のLLLを含んでいてもよい。
短鎖の酸残基は、２個から４個の炭素原子を持ってい
る。短鎖残基は、分子式SCOOHであるカルボン酸から誘
導され、ここでＳは１個から３個の炭素原子を持つ短鎖
脂肪族基である。本明細書に示されているようにトリグ
リセリド類が２個、３個、或いは４個の炭素原子を持つ
酸から誘導された結合基を持つものとして記載されてい
るところでは、主として２個、３個、又は４個の炭素原
子を持つ酸から誘導された組成物が含まれる。酸SCOOH
によるグリセロールの水酸基のアシル化は、グリセロー
ル骨格に短鎖基Ｓをエステル結合（−Ｏ−（CO）−）に
より結合することになる。グリセリドに２個以上の短鎖
基が結合している所では、その基は同じであっても良い
し、又、異なっていても良い。本明細書で用いられてい
るように、“酸残基”なる語は、ここではＳ基とカルボ
ニル基である短鎖基よりなるアシル基を意味する。
短鎖Ｓは、直鎖であってもよいし、また分枝鎖であっ
てもよい。短鎖Ｓは合成によって誘導されてもよいし、
また天然の有機酸から誘導されてもよく、それらは、こ
れに限定されるものではないが、酢酸（エタン酸）、プ
ロピオン酸（プロパン酸）、酪酸（ブタン酸）などであ
る。本明細書では化学名は異性体をも含めるものであ
る；例えば“酪酸”はノルマル酪酸（ブタン酸）、及び
イソ酪酸（２−メチルプロパン酸）を包含するものであ
り、以下同様である。好ましい酸は、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、及びそれらの混合体である。
長い、飽和した結合基は、分子式LCOOHの脂肪酸から
誘導され、ここでＬは、15個から23個の炭素原子を持つ
飽和の脂肪族基である。Ｌ基は、合成されたもの、或い
は天然物から誘導されたものであり、直鎖或いは分枝鎖
の飽和した有機酸であり、これらは、但しこれらに限定
されるものではないが、パルミチン酸（ヘキサデカン
酸）、ステアリン酸（オクタデカン酸）、アラキドン酸
（エイコサン酸）ベヘン酸（ドコサン酸）などの酸が包
含される。Ｌ基はまた分子式UCOOHで示される不飽和の
酸の水素化によって誘導されるものであってもよい。こ
こでＵはC15からC19の不飽和基であり、それらは、これ
らに限定されるものではないが、パルミトレイン酸（９
−ヘキサデセン酸）、オレイン酸（シス−９−オクタデ
セン酸）、バセニン酸（トランス−11−オクタデセン
酸）、リノレイン酸（シス，シス−9,12−オクタデセジ
エン酸）、リノレン酸（9,12,15−オクタデカトリン
酸、及び6,9,12−オクタデカトリン酸）、エレオステア
リン酸（9,11,13−オクタデカトリエン酸）、アラキド
ン酸（5,8,11,14−エイコサテトラエン酸）などの酸で
ある。
種々のＬ基、及びＵ基は天然物油、例えば大豆油、ベ
ニバナ油、ヒマワリ油、ゴマ油、ピーナッツ油、コーン
油、オリーブ油、コメヌカ油、カラシ実油、綿実油、ケ
シの実油、ナタネ油、マリン（marine）油、メドウフォ
ーム（meadowfoam）油かどから；また脂肪、例えばババ
スヤシ油、ヤシ油、ヤシ仁油、牛脂、ラード、シアバタ
ー、牛乳バターから；或いはホホバのような植物性ワッ
クスから得られた脂肪酸の混合物から誘導される。脂肪
混合物及び／又は画分、結晶した脂肪、分子間エステル
交換脂肪、及びこれらの混合物も又用いてもよい。
特に好ましい結晶調節脂肪は、アセトジステアリン
（アセチル−ジステアロイルグリセリド）、プロピオジ
ステアリン（プロピオニル−ジステアロイルグリセリ
ド）、ブチロジステアリン（ブチロ−ジステアロイルグ
リセリド）、及びそれらの混合物である。このように、
天然油がＬ基の起源として使用される場合には、例えば
水素化されたピーナッツ油、水素化されたオリーブ油、
水素化された大豆油、水素化されたゴマ油、水素化され
たコーン油のような少なくとも70％の、好ましくは、少
なくとも80％のステアリン酸残基を持つ水素化された脂
肪が特に望ましい。その他の態様は、例えば水素化され
たヒマワリ油、水素化されたベニバナ油、及び水素化さ
れたカノーラ油などのような少なくとも90％のステアリ
ン酸残基を持つ水素化された脂肪から誘導されたＬ基の
使用である。
コーティングの為のジアセチン及び結晶調節脂肪は当
業者によく知られた製造法、例えばグリセロールの直接
エステル化、又は脂肪酸、脂肪酸ハライド、脂肪酸無水
物によるグリセロールのエステル化、又は脂肪酸エステ
ルによるグリセロールのエステル交換によって製造され
る。それから、ジアセチン及び結晶調節脂肪が混合され
る。
別法として、70％から95％、より狭い範囲としては83
％から90％のジアセチン脂肪と、５％から30％、より狭
い範囲としては10％から16％の結晶調節脂肪よりなるコ
ーティング脂肪混合物は、長鎖のトリグリセリドをトリ
アセチンで、長鎖及び短鎖残基を持つトリグリセリドが
生成するに適宜な時間、適宜な条件でエステル交換する
ことにより製造してもよい。水素化された油脂のトリア
セチンの溶解度に限界があるので、一つの態様として溶
媒が使用される。しかし、食用のコーティング剤として
の脂肪の製造に溶媒を使用することはあまり好ましいこ
とではなく、好ましい製造法は、液状の原料油とトリア
セチンとの間で単層でエステル交換することであり、続
いて水素化を行う。
トリグリセリド合成の出発物質は、市販されているも
の、又は天然物から単離されたものであってもよい、別
法としては、トリグリセリド成分は天然、又は合成油
脂、或いはそれらの画分であってもよい。単離された、
又は合成されたトリグリセリド類は、当業者によって良
く知られた技術で精製される。これらの技術としては、
これに限定されるものではないが、蒸気脱臭法、分別結
晶法、蒸留、クロマトグラフ法などである。精製の実施
例は後述する。
ジアセチン脂肪及び結晶調節脂肪は単一の脂肪成分と
して、又は他の脂肪及び／又は脂肪様物質と組み合わせ
たものとしてコーティング組成にとりいれてもよい。他
の脂肪としては、バター、ココアバター、又はオレイン
酸、リノレイン酸、或いはエイコサペンタン酸のような
非常に望ましい又は基本的な脂肪酸を多く含む天然のト
リグリセリド類、共役したリノレン酸異性体と共存する
ような有益な特性のある脂肪酸を持つトリグリセリド
類、中程度鎖のトリグリセリド類などである。その他の
脂肪様物質としては、、例えば、これに限定されるもの
ではないが、糖エステル、ネオアルキルエステル、ポリ
グリセロールエステル、マロン酸エステル、プロポキシ
化されたグリセロール、レトロ脂肪、カルボン酸／カル
ボン酸塩、ポリビニールアルコールエステルなどを含む
既に記述した食用とすることができる脂肪代用物を包含
する。
単独で、又は他の脂肪と共に使用する時、ジアセチン
脂肪と結晶調節脂肪の混合物（以後“調節ジアセチン脂
肪（modified diacetin fat）”と言う）は、コーテ
ィングのカロリーを減ずるに効果のある量をコーティン
グ組成に加えることが望ましい。例えば、通常の脂肪成
分の25％以上の入れ換えがこの目的を達成する為に効果
的であり、多くの場合、少なくとも50％の置換が望まし
い。特に好ましい態様は、少なくとも食品中の脂肪成分
の90％に相当する調節ジアセチン脂肪を使用する、又は
もう一つの態様として、全く脂肪成分として使用する。
チョコレート様コーティングに於いて、調節ジアセチ
ン脂肪は又、ブルームを減少させるに効果的な量、例え
ば視覚的に少なくとも35％、好ましくは少なくとも50％
減少させる量が使用される。好ましい態様は、２回又は
３回の温度サイクル（加熱及び冷却）で少なくとも90％
視覚的に観察されるブルームを減少させる。熟練者にと
ってよく知られたことであるが、ブルームはチョコレー
トコーティングのマトリックスから脂肪結晶が分離する
ものである。通常マトリックスからココアバターが分離
し、表面に脂肪が噴出するか、又は再結晶化することに
より白層または斑点が生じる。ブルームは通常脂肪の部
分的な液化（例えば温度の変動による）、それから再結
晶化に起因するものであり、この結晶はしばしば表面に
移動する。テンペリング、通常の冷却及び緩和な加熱に
よる安定な結晶の形成がブルームを妨げることができる
が、ブルームの問題は依然としてチョコレート菓子工業
界にとっては考慮しなければならない問題である。
驚くべきことに、アセトジステアリンのような結晶調
節脂肪の多くはブルームを起こすがジアセチン脂肪は起
こさない、また本発明のジアセチン脂肪と結晶調節脂肪
との混合物もブルームを起こさないことが見出された。
このように、本発明の調節ジアセチン脂肪を用いて製造
されたチョコレート様菓子製品は、少なくとも６か月保
存後も視覚的に認められるブルームは現れない。更に、
特に好ましい菓子は、製造中、通常のチョコレート菓子
ではブルームが起こるような温度の変動、調節ジアセチ
ン脂肪コーティングを急冷するような温度の変動にさえ
も抵抗することができる。
本発明の調節ジアセチン脂肪を用いて製造された菓子
コーティングは、通常脂肪成分に加えて甘味剤、及び香
料を含んでいる。甘味料は砂糖、主として庶糖、グルコ
ース、フルクトース、及びマルトース、蜂蜜のような天
然甘味料、又は、１−アスパルチル−１−フェニルアラ
ニンメチルエステル（アスパルタム、又はヌトリスイー
トなる商品名で市販）、サッカリン、シクラメート、及
び６−メチル−3,4−ジヒドロ−1,2,3−オキサチアジン
−４−オン−2,2−ジオキシドのカリウム塩（アセスル
ファム−Ｋとして市販）、又はそれらの混合物を含む既
知の人口甘味料である。
本発明の調節ジアセチン脂肪を用いて製造された好ま
しいカロリーの少ない菓子コーティングの中には、殆
ど、或いは全く庶糖が使用されていないものもある。多
くの人工甘味剤は庶糖よりもはるかに甘いので、ポリデ
キストロース、イソマルト、イソマルツロース、ポリグ
ルコース、ポリマルトース、カルボキシメチル−セルロ
ース、ミクロクリスタリンセルロース、セルロースゲ
ル、アラビノガラクタン、及びこれらの混合物又は組み
合わせのようなかさ高剤が通常使用される。これらのか
さ高剤は、熟練した技術者によって容易に定められる量
で使用することが出来る。
本発明の調節ジアセチン脂肪を使用した菓子コーティ
ング組成は、脂肪成分に加えて香味料が、製品に香味を
つけるに十分な量で含まれている。香味料は如何なるタ
イプのものでもよく、例えばチョコレート、ミント、ナ
ッツ、フルーツ（ココナッツも含む）、シナモン及びバ
ニラのような香辛剤、コーヒー、メープル、蜂蜜、糖蜜
などが含まれる。
チョコレート、及びチョコレート様組成物について
は、チョコレート風味の起源はココア粉、ココアバタ
ー、チョコレート精のようなものであってもよい。好ま
しくは、チョコレート源は、５重量％から40重量％、さ
らに好ましくは10重量％から35重量％、最も好ましくは
25重量％〜35重量％の量で加えることである。通常、最
初に歯の荒いローラーを通し、続いて望ましい大きさの
粉末にする為に細かくする粉砕機を通し、チョコレート
精を得る為に圧搾して残った圧搾ケーキから得られるコ
コア粉が使用される。しかしホワイトチョコレートが所
望の場合は、ココア粉を除き、ココアバターを用いるこ
とによって組成物中に所望のチョコレート風味をつける
ことが出来る。本発明の一つの利点は、ココアバターは
調節ジアセチン脂肪に如何なる濃度でも混和できること
である。
本発明の調節ジアセチン脂肪を用いて製造された菓子
コーティング組成物は、所望の風味又は性質によってそ
の他の成分を加えることが出来る。例えば、ミルク、又
は粉ミルクまたは固体ミルク（好ましくは脱脂乳）が加
えられる、卵、ジェラチン、コーンスターチ又はポテト
或いはライスのような他のスターチ、フルーツ及びナッ
ツ、糖蜜、及び着色剤もまた加えられる。レシチンは0.
5％の濃度でコーティングの粘性を下げる為に、またコ
ーティングし易くする為に加えることができ；その他の
乳化剤も使用することが出来る。コーティングの固さを
増すためにソルビタントリステアレートのようなソルビ
タン脂肪酸エステルを１重量％から10重量％、より狭い
範囲では1.5重量％から４重量％の濃度で加えてもよ
い。コーティングの例は次の項目で説明する。
本発明の調節ジアセチン脂肪で製造したコーティング
は多くの望ましい特性を現す。結晶調節剤の濃度が10％
から20％の場合は調節ジアセチン脂肪は、驚くべきこと
に良好なスナップ性を示し、この特性はゴム状の非調節
ジアセチン脂肪では示さない。また調節ジアセチン脂肪
を使用した組成物は菓子コーティングとして使用するに
十分な固さである。この組成物は気持ち良いぱりぱりし
た手触りであり、驚くべきことに非調節ジアセチン脂肪
を含んでいる組成物ではみられない光沢を示す。
更に、調節ジアセチン脂肪を含む菓子組成物はジアセ
チン脂肪の場合よりは粘性が低く、レシチンを加えなく
とも鋳型に入れ易い。さらに冷却した場合でも、調節ジ
アセチン脂肪は非調節ジアセチン脂肪の場合よりも容易
に鋳型から取り出せる。
既に述べたように、本発明のいま一つの利点は、本発
明の調節ジアセチン脂肪を用いて製造したチョコレート
及びチョコレート様菓子コーティングは通常の環境では
ブルームが起こらないことであり、調節ジアセチン脂肪
を用いた製品は陳列寿命が永いことである。この脂肪は
テンペリングの必要はない。また、調節ジアセチン脂肪
は、後でブルームを起こすことなく急冷することが出
来、このことは商業的な菓子の製造を非常に容易なもの
とする。調節ジアセチン脂肪は素早く用意でき、このこ
とはコーティング工程での冷却、及び固化を容易にす
る。
また一方、結晶調節剤が10％以下の場合には、調節ジ
アセチン脂肪はブルームは起こらないが、スナップ性、
光沢、及び鋳型からの取り出し易さが劣る。結晶調節剤
の濃度が16％から20％の場合は、調節ジアセチン脂肪は
ワックス状になる傾向にあり、ブルームを起こし易くな
るが、鋳型からは取り出し易く、また非常に光沢のある
ものとなる。
本発明の今一つの利点は、10％から16％の結晶調節剤
を含むジアセチン脂肪で調合したコーティングは味覚感
覚を刺激する特性のあるものとなることである。好まし
い態様は、数カ月保存した後でさえもコーティングは、
ワックス様の舌触りがなく心地よく口の中で溶けること
である。
本発明の今一つの利点は、好ましい調節ジアセチン脂
肪は低カロリーであり、ラウリル酸、ミリスチン酸、及
び／又はパルミチン酸又はトランス不飽和酸が殆ど含ま
れていないことである。これらの酸の血液中のコレステ
ロール濃度に対する効果が最近研究されている（A.ボナ
ノーメ（Bonanome），及びS.M.グルンディ（Grundy）,N
ew Eng.Jour.Med.,318巻,1244−1248頁（1988）及びR.
P.メンシンク（Mensink），及びM.B.ケイタン（Kata
n）,New Eng.Jour.Med.,323巻,439−445頁（199
0））。
実施例 以下の実施例は本発明を更に説明する為に示したもの
であり、如何なる場合も限定するものと解釈すべきでは
ない。特に説明を加えない限り全ての部、及びパーセン
トは重量％であり、記載した工程の特定の状況での重量
を基本としている。
報告されている核磁気共鳴（NMR）測定値は、プロト
ンNMR測定値である。脂肪生成物分析は、標準測定法を
用い、混合成分を分離定量する超臨界流体クロマトグラ
フィー（SFC）を用いた。0.45ミクロンフィルターを通
過した後、30〜50mg/mlの試料0.1μｌを、S.C.C.級の炭
酸ガス移動相、及び125℃の加熱装置を持つSuprex Mod
el 200A S.C.C.中のKeystone Scientific社の１×10
0mm Deltabond CyanoTMカラムに注入した。20分の操
作中、100〜300気圧の直線勾配圧（例えば10気圧／分）
をかけ、続いて300気圧で10分間保った。水素炎イオン
化検出器で、400℃で、メチレンクロリド中の内部標準
試薬テトラデカン酸メチル（10〜12mg/mL）に対して現
れた混合物成分を測定した。外部標準試薬、モノステア
リン、ジステアリン、及びトリステアリン（各〜10mg/m
L）を同じ条件下で測定した。これらのピーク面積を使
用し、試料のピーク面積を正常化し、加算し、そして全
量で除して脂肪成分の百分率を算出した。
任意の温度での脂肪及び固体成分の溶融及び結晶化の
情報を得る為に示差走査熱量測定法（DSC）を用いた。
試料は融点より20℃高い温度から20℃低い温度に冷却
し、最終の温度を保ち、それから最初の温度に再加熱し
た。結晶点及び融点の示差熱分析曲線をいろいろの分析
に供した。融点は加熱サイクルで得られた極小値（温度
に対する単位時間あたりのmWをプロットしたチャートの
下方の吸熱遷移）とし、又結晶温度は冷却サイクルのピ
ークとした。相遷移のエンタルピーは、溶け始めの温度
及び溶け終わり（100％溶解）の温度の二つの温度を選
択することによって試料のmJ/mgを自動的に算出した。
固体％、即ち任意の温度での試料の液体部分の％は積分
によって計算された。
特に説明を加えない限り、固体脂肪インデックス（S.
F.I.）は、A.O.C.S.法Cd10−57（1989）に従って膨張計
を使用して測定され、50゜F（10℃）、70゜F（21.1
℃）、80゜F（26.7℃）、92゜F（33.3℃）、及び100゜F
（37.8℃）での固体について報告されている。生成物の
固体脂肪（S.F.C.）は、A.O.C.S.法16−81（1989）を用
いたNMRによって測定された。メトラードロッピングポ
イント（Mettler droping point;M.D.P.）は、Mettle
r Thermosystem FP800を用い、A.O.C.S.法Cc18−80
（1989）に従って測定された。
実施例 １ 本実施例はジアセトステアリン、及び数種のジアセト
ステアリン結晶調節剤の製造について記述する。
ジアセトステアリンはモノステアリンと無水酢酸との
反応によって製造した。磁気攪拌機、加熱マントル、温
度計、及び還流冷却器を装備した反応フラスコに968.22
g（2.7mol）の１−グリセロール−rac−モノステアリン
（スペクトラムケミカル社製、ロット＃FC027）を充填
した。これは578.9g（5.67mol）の無水酢酸（アルドリ
ッチ社製）を加える前に溶融した。反応混合物が室温で
金色の液体になるまで反応フラスコを８時間加熱還流し
た。副生成物の酢酸は減圧で留去した。蒸留物の量は定
量的であった。生成物は流下フィルム型蒸留器を通し、
そして脱臭した（水40mL,＜1mmHg,180−200℃）。収量
は1200g（2.1mol）であり黄金色ワックスであった。脂
肪酸分析は、66％酢酸残基及び34％ステアリン酸残基を
持っていることを示した。このジアセトステアリンは次
の製造工程に使用した。
アセトジステアリンを製造する為に、最初に出発物質
であるジステアリンを製造した。加熱マントル、温度
計、攪拌機、及び還流冷却器を装備した３−Ｌの２頸の
反応フラスコに、248g（0.45mol;アルドリッチ製）のス
テアリン酸無水物と37g（0.5mol）のグリシドールを加
えた。混合物は攪拌しそして95−100℃で３時間加熱
し、3.2gのテトラエチルアンモニウムブロミドを加え、
そしてこの混合物を攪拌し、更に100−105℃で３時間加
熱した。DL−２−アミノ−１−プロパノール（2.4g）を
加え、内容物が固化するまで（〜65℃）フラスコを冷却
した。反応フラスコを60−65℃のオーブンに入れ、48時
間保ち、それから加熱して溶かし、４−Ｌのビーカーに
移した。生成物はアセトンから結晶化させ、洗浄し、乾
燥した。生成物の収量は85％であり、純度は＞93％であ
った。
加熱マントル、攪拌機、温度計、及び還流冷却器を装
備した３−Ｌの３頸の反応フラスコに、502g（0.8mol）
の出発物質であるジステアリンを加えた。無水酢酸82g
（0.8mol＋５％過剰；純度〜99％；アルドリッチ社製）
を加えて溶かし、この混合物を８時間還流し、室温で白
色固体を得た。生成物は減圧蒸留して酢酸を除き、流下
フィルム型蒸留器（164〜168℃，＜1mmHg,揮発成分を除
去）を通し、そして脱臭した（180〜200℃，水50mL,＜1
mmHg）。脂肪酸分析はこの生成物は、31％酢酸残基、及
び69％ステアリン酸残基を持つことを示した。このアセ
トジステアリンは次の反応に使用した。
別法としてアセトジステアリンを次のようにして合成
した;5mLのアセチルクロリドを90mg（0.14mol）の1,3−
ジステアリンに加え、この混合物を攪拌し、85℃で加熱
して全てのアセチルクロリドを反応させた。更に2mLの
アセチルクロリドを加え、この混合物を加熱して優先的
に２−アセチル−1,3−ジステアロイルグリセリドを生
成させた。同様にして、2.1g（0.01mol）のステアロイ
ルクロリドと1.4g（0.01mol）のモノアセチン（コダッ
ク社製）の混合物を85℃で２時間加熱し、更に4.0gのス
テアロイルクロリドを加え、この混合物を再び加熱して
優先的に１−アセチル−2,3−ジステアロイルグリセリ
ドを合成した。
ブチロジステアリンはジステアリンと無水酪酸（〜99
％純度，アルドリッチ社製）との反応によって合成し
た。温度計、還流冷却器、加熱マントル、及び攪拌機を
装備した３−Ｌ、３頸フラスコに720gのジステアリンを
加えた。ジステアリンは204mLの無水酪酸を加える前に
半溶解していた。混合物を〜2.5時間、85℃で加熱し、
２日間加熱しないで放置し、85℃で８時間還流した。混
合物は1mmHgで２回蒸留し、743g（93％）の固い、明褐
色の固体を得た。
実施例 ２ この実施例では、いろいろ違った濃度のアセトジステ
アリンを含むジアセトステアリンチョコレートコーティ
ングを比較し、対比させ、又テンペリングしたココアバ
ターを含む標準チョコレートコーティング（コントロー
ル）と比較した。
コーティングは等量の菓子糖、ココア粉末、及び脂肪
を55〜65℃で十分に混合して調製した。それから混合物
は鋳型に流し込み、そして放置して室温に冷却するか又
は凍結した。それからコーティングは24℃で保存した。
図１は製造直後の３種類のアセトジステアリン濃度を
含むジアセトステアリンコーティングの固体脂肪成分を
示す： 図２では、ココアバター を用いて製造したコーティングのDSC溶解プロフィルを
２％アセトジステアリンを含むジアセトステアリンを使
用して製造したコーティング試料と比較している。製造
直後の試料 はコントロールのココアバターよりもより柔らかであっ
た。このコーティングは柔らか過ぎるが、許容できる口
当たりであった。２週間保存後 はやや変化したが、２か月 から一年の間は比較的安定であった。このコーティング
はやや柔らかく、柔軟性があり、曲げやすく、そしてゴ
ムのように弾力性があった。
図３は、30％アセトジステアリン、及び70％ジアセト
ステアリンを含むチョコレートコーティングの時間によ
る固体脂肪の変化をコントロールのココアバター との比較が示されている。製造直後のもの はややワックス様の口当たりであった。室温で数日保存
したもの は非常にワックス様となった。このように、30％濃度
は、室温で保存するには濃度が高すぎた。しかしこの濃
度は冷蔵庫中でより固い脂肪結晶に変化する速度が遅い
ので冷凍製品にするには満足できる濃度であった。
アセトジステアリン13％、ジアセトステアリン87％を
含むものの固体脂肪成分のプロフィル及び時間による変
化（図４）では、製造直後 のものは許容できる口当たりであった。数週間後 ではココアバターと同程度に固くなり、この状態で安定
であった チョコレートは、３％試料と比較するとより良いスナッ
プ性、固さを示し、改善された鋳型脱離性を示した。
良好な性質を現す菓子コーティングは又、等量の菓子
糖、ココア粉末、及び13％アセトジステアリンと87％ジ
アセトステアリンの混合物を55℃から65℃で十分に混ぜ
合わせ、0.5重量％のレシチンを加え、そして冷却する
ことにより製造することができた。
実施例 ３ 本実施例はジアセトステアリンの物理的性質を結晶調
節剤を含むジアセトステアリンと比較し対比している。
ブルックフィールド（Brookfield）粘度計を用いて4
1.5℃で粘度を測定すると、純粋なジアセトステアリン
は非常に濃厚で流動性がなく、粘度は16.4センチポアズ
であった。12.5％アセトジステアリンを含むジアセトス
テアリンはより流動的であり、その粘度は8.1センチポ
アズであった。25％アセトジステアリンと75％ジアセト
ステアリンの混合物は、容易に流動し、その粘度は4.1
センチポアズであった。
菓子糖１部、ココア１部、及びテストする脂肪（ジア
セトステアリン;12％アセトジステアリンを含むジアセ
トステアリン;25％アセトジステアリンを含むジアセト
ステアリン）１部を混合することによって同じディメン
ジョンを持つチョコレートバーを調製した。これらのチ
ョコレートは、シリーズIX自動測定システム1.15を備え
たインストロンTM4501（Instron社；ロイオール通り，
カントン市，マサチュセッツ州02021）を用いた流動学
的測定をおこなった。サンプルに対してプローブ（prob
e）又はブレード（blade）として進む時間あたりの標準
力、単位長さあたりの長さの増加に対する断面積の単位
荷重力、及び張力に対する応力の測定値を比較し、対比
させる為に破裂、及び三点湾曲試験を行った。
破裂試験は1.6mmのプローブを用い、50mm/分、73゜
F、及び50％湿度で行った。一試料当たり15の測定値を
集め、そしてそれぞれの試料の最高応力（ダイン/cm2×
106）を平均した。三点湾曲試験は、50mm/分、73゜F、
及び50％湿度でそれぞれの試料について同じ測定器を用
い、69.49mm×2.81mmブレードをバー間が3.0cm空間を保
つ台の上を滑らせて３回測定した。平均最高応力（ダイ
ン/cm2×106）は図５（A:破裂試験データ;B:三点湾曲試
験データ）にプロットした。
押しのけ量（displacement）及び張力のデータ、及び
ヤング率（C:三点湾曲試験）の荷重のプロットは、ジア
セトステアリンが結晶調節剤を含む他のサンプルよりも
弾力性があることを示していることを表している。サン
プルは脆い構造になった物質を思わせるような急な傾斜
や、鋭いピークを示していない。これに反してその物質
は荷重のために変形している（図５参照）。この物質は
変形や流動が生じる塑性物質のようである。このことか
らこのチョコレートバーはスナップ性を示すものではな
い。
これに対照的に、結晶調節剤を含むジアセトステアリ
ンより製造されたチョコレートは、ジアセトステアリン
サンプルよりもより急勾配の傾斜と鋭いピークをもって
いる。不十分な応力（これはピーク荷重に関係してい
る）、及びヤング率（これは曲線の傾斜に関係してい
る）はその相違を説明している。その値はより高いもの
であった。結晶調節剤を含んでいるサンプルは課された
荷重のもとでは変形するというよりは脆い構造になり、
そしてジアセチンでは見られないスナップ性がみられ
た。
実施例 ４ 本実施例は、本発明の改良されたアセトグリセリドの
エステル交換法による製造法を説明している。
結晶調節剤を含むジアセトステアリンは、1molの完全
に水素化された大豆油（ファンデンベルグフードイング
レディエント社，リール市、イリノイ州）に12molのト
リアセチン（アルドリッチ社，ミルウオキー市，ウイス
コンシン州）を反応させて製造した。反応物を混合し、
115℃に加熱し、0.4％のナトリウムメトキシドの存在
下、減圧にして10分間加熱攪拌してエステル交換を行っ
た。反応を中止し、反応混合物を冷却し、洗浄し、脱色
し、乾燥し、そして濾過してM.D.P.が31.2℃である生成
物を得た。この物質を更に210℃で２時間蒸気脱臭操作
によって精製し、固体生成物を得た。
M.D.P.:35.7℃ S.F.C.:90.6％（32゜F）,89.0％（50゜F）,87.0％（7
0゜F）,83.9％（80゜F）,37.4％（92゜F）,1.0％（100
゜F）,0％（104゜F）． 本発明のもう一つの改良されたアセトグリセリド脂肪
は、1molの水素化されたカノーラ（精製物、４％パルミ
チン酸を含むエルカ酸の少ないナタネ油、ヨウ素価が≦
３になるまで180℃、60lbsで水素化）と8molのトリアセ
チンとを上記の反応工程によりエステル交換を行い、続
いて蒸気脱臭反応を行って生成物を得た。
M.D.P.:31.6℃ S.F.I.:69.7％（50゜F）,67.4％（70゜F）,63.1％（8
0゜F）,29.6％（92゜F）,0％（100゜F）．もう一つのサ
ンプルは、1molの水素化された、エルカ酸の多いナタネ
油（CSP社）を、1.5molのトリアセチンと0.3％のナトリ
ウムメトキシドの存在下エステル交換し、蒸気脱臭して
M.D.P.50℃の生成物を得た。
上記の説明は本分野での通常の熟達した人に本発明の
実施に方法を教示するのが目的であり、熟達者がこれら
の記述を読むことにより明らかなこととなるであろう全
ての明白な本方法の修飾及び変化を詳細に説明しようと
するものではない。しかし、これらの修飾及び変化は、
そのような明白な修飾、及び変化の全てが、次の請求の
範囲で明らかにされている本発明の範囲内に包含させる
ことを意としている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 国際公開92／010105（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A23D 9/00 A23G 1/00

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】スナップ性付与成分として１分子中に１個
    の短鎖C2〜C4酸残基及び２個の長鎖の飽和C16〜C24脂肪
    酸残基をもつトリグリセリドを用いることを特徴とする
    ジアセチン脂肪を必須成分とするコーティングにスナッ
    プ性を付与する方法。
  2. 【請求項２】コーティングがチョコレート菓子コーティ
    ングであり、該ジアセチン脂肪がジアセトパルミチン、
    ジアセトステアリン、ジアセトアラチジン、ジアセトベ
    ヘニン及びこれらの混合物からなる群から選ばれる請求
    項１記載の方法。
  3. 【請求項３】該ジアセチン脂肪が分子中に２個の酢酸残
    基及び１個の長鎖の飽和C16〜C24脂肪酸残基をもつトリ
    グリセリドであって、コーティング組成物の合計量の80
    重量％〜90重量％で存在し、該スナップ性付与成分が１
    分子中に１個の短鎖C2〜C4酸残基及び２個の長鎖の飽和
    C16〜C24脂肪酸残基をもつトリグリセリドであって、コ
    ーティング組成物の合計量の10重量％〜20重量％で用い
    られる請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】該ジアセチン脂肪の存在量が84重量％〜90
    重量％であり、該スナップ性付与成分の使用量が10重量
    ％〜16重量％である請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】該ジアセチン脂肪がジアセトステアリンで
    あって、その存在量が84重量％〜90重量％であり、該ス
    ナップ性付与成分がアセトジステアリンであって、その
    使用量が10重量％〜16重量％である請求項４記載の方
    法。
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