KR100301173B1 - 디아세틴지방에대한결정변형제 - Google Patents

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로버트 케이. 드 브리에스, 스티븐 에이치 하트만
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Abstract

본 발명은 디아세틴 지방에 대한 결정 변형제에 관한 것이다. 디아세토팔미틴, 디아세토스테아린, 디아세토아라키딘, 디아세토헤베닌과 같은 디아세틴 지방의 물리적 성질은 상기 디아세틴 지방과 약 10% 내지 약 16%의, 분자 한개당 하나의 C2내지 C4의 산 잔기 및 2개의 긴, 포화된 C16내지 C22의 지방산 잔기를 갖는 트리글리세리드를 포함한 결정 변형제를 혼합시킴으로 인하여 조절된다. 개선된 스냅성, 윤기, 경도, 내블룸성, 및 이형성을 나타내는, 상기 변형된 디아세틴 지방은 식용의 코팅물, 특히 당과 코팅물로 사용하기에 적합하다.

Description

[발명의 명칭]
디아세틴 지방에 대한 결정 변형체
[기술 분야]
본 발명은 아세토글리세라이드로 제조되는 과자(confection) 코팅제의 결정 구조 및 풍미성을 개선시키는 새로운 부류의 결정 변형제에 관한 것이다.
코코아 버터는 보통의 온도에서 단단하며 기름기가 없고, 체온 미만의 융점을 가지기 때문에, 과자용 코팅제 지방으로 사용하기에 매우 적합하다. 코코아 버터는 약 27℃ 미만에서 부서지며, 이 온도를 약간 넘어서면 연화되어 녹는다. 코코아 버터의 융점은 이것의 결정 변형에 좌우된다. 빠르게 냉각시킨 샘플은 20℃ 내지 25℃의 낮은 온도로 갑자기 가열되는 경우에 액화되는 불안정한 결정 형태로 응고된다. 그러나, 지방이 이것의 최대용융 형태로 변형되도록 점진적으로 가열되는 경우, 융점은 일반적으로 약 35℃ 내지 약 36℃이다 [참조:Bailey's Industrial Oil and Fat Products, 4th ed., vol. 1, John Wiley ＆ Sons, New York, 1979, pages 322-327].
코코아 버터의 다형은 매우 복잡하며, 지방의 독특한 용융 거동의 부분적인 원인이 된다. 코코아 버터는 여러가지 결정 형태로 응고될 수 있기 때문에, 결정 형태가 안정한 경우, 바람직한 윤기, 블룸(bloom) 저항성, 및 허용되는 용융 특성이 관찰되며, 이들 특성은 일반적으로 지방을 신중히 템퍼링시킴으로써 달성된다.
코코아 버터를 포함하는 많은 지방은, 이들이 용융물로부터 급냉되는 경우에 "알파" 결정을 형성한다. 이러한 결정은 특질상 열역학적으로 불안정한, 분자의 느슨하게 패킹되고 연장된 망조직이며, 보다 조밀하게 패킹된 보다 안정한 베타 프라임 또는 베타 형태로 전환되는 경향이 있다. 결정 형태가 보다 안정한 과자 지방은 냉각 및/또는 템퍼링을 조절하고, 소량의 결정 변형제를 첨가시킴으로써 제조된다.
결정 변형제, 예를 들어 소르비탄 지방산 에스테르, 에톡실화된 소르비탄 지방산 에스테르, 모노- 및 디-글리세라이드, 모노글리세라이드의 아세틸화된 타르타르산 에스테르, 슈크로오스 및 시트르산 에스테르, 및 레시틴은 경화 속도를 지연시키며, 윤기 손실 및 블룸 형성을 억제하고, 패닝(panning) 시간을 감소시키며, 풍미성 및 외관을 개선시키고, 결정화를 조절하며, 과자 지방의 혼합물을 안정화시킬 수 있다[참조:Alikonis, J. J., Candy Technology, AVI Pub. Co., Westport, CT 1979, page 46]. 레시틴의 주요 상업적 용도는 초콜릿 코팅제의 점도를 조절하는 것이며, 약 0.3 내지 0.5%의 농도로 사용되는 경우, 초콜릿에 필요한 코코아 버터의 양을 최소화시키고 캔디 생성물의 품질을 개선시킨다[id., page 47].
코코아 버터는 고가이고 조절된 조건하에서 보통 템퍼링을 필요로 하기 때문에, 과자 생성물 중의 코코아 버터의 양을 추가로 감소시키거나 제거시키는 것이 바람직할 것이다. 또한 최근에 저칼로리인 것으로 밝혀진 아세토글리세라이드를 사용하여 과자 지방을 제조하는 것이 바람직할 것이다[상기에서 인용된, 공동계류중인 미국 특허원 제 07/804,140호].
[배경기술]
1950년대에는, 보통의 지방 또는 기름에 존재하는 지방산의 일부를 아세트산으로 치환시켜 일부 지방이 제조되었는데, 이로인해 "아세토글리세라이드"라 명명되는 물질이 생성되었다 [참조: Feuge, R. O., Food Technology 9: 314-318 (1955)]. 사육실험은 모노- 및 디아세틴 지방의 영양가가 동물에게는 상응하는 통상의 트리글리세라이드로 공급된 영양가와 본질적으로 동일함을 나타내었다 [참조: Mattson, F. H.,et al., J. Nutr. 59: 277-285 (1956)].
아세토스테아린은 융점이 높고 뚜렷한 왁스성 지방이어서 이들의 적용 분야를 식제품으로 한정한다. 한 가지 실험은 지방을 "고도로 유연"하고 탄력적인 것으로 기술하였는데; 이들 지방은 22℃에서 800% 이상 스트레칭 될 수 있다 [참조: Feuge, R. O.,et al., J.Amer. Oil Chem. Soc. 29: 11-14 (1952)]. 디아세토스테아린은, 입안에서 씹었을 때, "약간 검(gum) 같은 것"으로서 기술되었다[참조: 바우어(Baur)의 미국 특허 제 2,615,160호, 칼럼 7,라인 55]. 크래커용 스프레이 기름으로서, 인조 벌꿀용 식용 "비이즈왁스(beeswax)"로서, 식용 츄잉검 베이스로서, 및 과일, 치즈, 방부제 및 육류와 같은 생성물용 보호 코팅제로서, 코팅제 및 가능하게는 초콜릿 코팅제 뿐만 아니라 아이싱 및 프로스팅을 포함하는 다양한 식품에 대해 초기에 제안되었다고 하더라도(참조: 바우어의 미국 특허 제 2,615,160호, 컬럼 7, 라인 59-64), 이 간행물에는 양질의 과자 지방에 필요한 기능성을 갖는 생성물이 제공되지 않았다.
미국 특허 제 2,615,160호의 디아세토스테아린은 왁스성이고 질겨서 과자 코팅제로서 사용하기에 부적합하고, 아세토디스테아린은 블루밍되는 경향이 있으며 또한 왁스성이다. 스트레칭 대신에, 과자 코팅제 및 초콜릿은 스냅성(뚝 끊어지는 성질)을 가져야 한다. 또한 양질의 과자 코팅제는 왁스성이 없이 입안에서 녹으며, 바람직하게는 약간의 윤기를 나타낸다. 바람직한 과자 생성물은 냉각시 수축되어 탈형을 용이하게 한다. 둔감하고 왁스성인 디아세토스테아린은 탈형시키기 어렵기 때문에 상기의 바람직한 특서을 나타내지 못한다.
따라서, 수십년 동안, 왁스성 아세토글리세라이드는 과자 지방으로서가 아니라 보호 코팅제, 박막, 수분 장벽 및 가소제로서 주로 사용되어 왔다. 이러한 성질을 지닌 일부 조성물은 "고온 용융물(hot melt)"로서 언급되며, 항생물질(참조: Hines 및 Shirk의 미국 특허 제 3,192,057호) 또는 중합체 물질(참조: Levkoff 및 Phillips의 미국 특허 제 3,388,085호)을 함유하여 코팅 수명을 연장시킬 수 있다.
이 실험실에서의 최근 연구에 의해 긴 (C16내지 C24) 포화 펜던트 그룹을 갖는 아세토글리세라이드, 예를 들어 아세토스테아린이 저칼로리임이 밝혀졌다 [참조: 상기에 인용된 미국 특허 공보 제 07/804,140호]. 따라서, 이들 지방이 과자 코팅제로 이용될 수 있도록 아세토글리세라이드, 특히 디아세토스테아린의 왁스성이고 질긴 특성을 조절하는 결정 변형제를 함유시키는 것이 바람직할 것이다.
[발명의 상세한 설명]
본 발명의 목적은 지방이 초콜릿 코팅제와 같은 과자 코팅제로 이용 될 수 있도록 디아세토스테아린과 같은 디아세틴 지방의 특성을 조절하는 방법을 제공하는데에 있다.
본 발명의 또 다른 주요 목적은 디아세틴 지방에 대한 결정 변형제를 제공하는데에 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 쉽게 탈형되고, 왁스성 및 질김 없이 스냅성, 경도 및 윤기를 갖는 저칼로리 아세토글리세라이드 코팅제로 코팅된 과자 생성물을 제공하는데에 있다.
이들 목적 및 그 밖의 목적은 디아세틴 지방, 예를 들어 디아세토팔미틴, 디아세토스테아린, 디아세토아라키딘, 디아세토베헤닌, 및 이들의 혼합물에 대한 결정 변형제를 제공하는 본 발명에 의해 달성된다. 결정 변형제는 아세틸화, 프로필화 및 부틸화된 긴 사슬 포화 디글리세라이드, 즉, 하나의 C2내지 C4짧은 산 잔기 및 2개의 긴 포화 C16내지 C24, 바람직하게는 C18내지 C22지방산 잔기를 갖는 트리글리세라이드이다.
짧은 부분을 S로, 긴 부분을 L로 나타내는 경우, 본 발명의 바람직한 과자 코팅제는 감미제, 방향제, 및 약 70% 내지 95%, 보다 바람직하게는 약 83% 내지 약 90%의 디아세토글리세라이드 및 약 5% 내지 30%, 보다 바람직하게는 약 10% 내지 약 16%의 SLL/LSL 결정 변형제 지방을 포함하는 지방 성분을 함유한다. 한 가지 특히 바람직한 구체예에 있어서, 코팅제 지방은 약 10% 내지 약 18%의 아세토디스테아린을 함유하는 디아세토스테아린을 포함한다.
본 명세서에는 본 발명의 개선된 디아세틴 지방으로 제조된 과자 코팅제가 기재되어 있다. 이들 코팅제는 양호한 스냅성, 경도 및 윤기를 나타내고 쉽게 탈형되지만, 코코아 버터와 같은 통상의 지방으로 제조되는 전형적인 과자 보다 저칼로리이다. 더욱이, 본 발명의 지방 조성물로 제조된 코팅제는 블룸 저항성을 나타내며 템퍼링시킬 필요가 없다.
또한, 본 명세서에는 디아세토스테아린의 결정 구조를 변형시키는 방법이 기재되어 있다.
[도면의 간단한 설명]
제 1도는 템퍼링된 코코아 버터를 사용하여 제조한 대조 코팅제와 비교하여, 3%의 아세토디스테아린이 함유된 디아세토스테아린, 13%의 아세토스테아린이 함유된 디아세토스테아린, 및 30%의 아세토스테아린이 함유된 디아세스테아린을 사용하여 새로 제조한 과자의 코팅제의 시차 주사 열량계(DSC)고체 지방 인덱스를 도시한 도면이다.
제 2도는 템퍼링된 코코아 버터를 사용하여 제조한 대조 코팅제와 비교하여, 새로, 24℃에서 2주간 저장후, 및 24℃에서 2개월간 저장후에 제조한 2% 아세토디스테아린이 함유된 디아세토스테아린을 사용하여 제조한 초콜릿 코팅 조성물의 DSC 고체 지방 인덱스를 도시한 도면이다. 코팅제는 부드럽고 유연하여, 1년 저장 후에도 약간만 변화한다.
제 3도는 템퍼링된 코코아 버터를 사용하여 제조한 대조 코팅제와 비교하여, 새로, 24℃에서 2일간 저장후, 및 24℃에서 4일간 저장후제조한 30% 아세토디스테아린이 함유된 디아세토스테아린을 사용하여 제조한 초콜릿 코팅 조성물의 DSC 고체 지방 인덱스를 도시한 도면이다. 새로 제조한 코팅제는 왁스성이며, 왁스성은 실온에서 수 일 이내에 증가한다.
제 4도는 템퍼링된 코코아 버터를 사용하여 제조한 대조 코팅제와 비교하여, 새로, 24℃에서 10주간 저장후, 및 24℃에서 4개월간 저장후제조한 13% 아세토디스테아린이 함유된 디아세토스테아린을 사용하여 제조된 초콜릿 코팅 조성물의 DSC 고체 지방 인덱스를 도시한 도면이다. 코팅제는 수 주의 기간에 걸쳐 템퍼링된 코코아 버터와 거의 유사한 상태로 경화되며, 3%의 아세토디스테아린으로 제조된 코팅제와 비교하여, 양호한 스냅성, 경도 및 개선된 이형성을 나타낸다.
제 5도는 디아세틴 지방(AAS), 12.6%의 아세토디스테아린이 함유된 디아세틴, 및 25%의 아세토스테아린이 함유된 디아세틴으로 제형화된 초콜릿 바에 대한 인스트론 펑쳐(InstronTwpuncture)(A도는 최대 응력(dyne/㎠ ×106)) 및 3점 벤드(B도는 최대 응력이고 C도는 영률임(dyne/㎠ ×106))를 도시하는 도면이다.
[본 발명을 수행하기 위한 최상의 방식]
본 발명의 실시에 있어서, 디아세틴 지방의 물리적 성질은 이들 디아세틴 지방을 분자당 하나의 짧은 C2내지 C4산 잔기 및 2개의 긴 포화 C16내지 C24, 바람직하게는 C18내지 C22지방산 잔기를 갖는 트리글리세라이드를 포함한 결정 변형 지방 약 10 내지 약 18중량%와 혼합시킴으로써 개질된다. 결정 변형 지방이 디아세틴 지방과 혼합되면 과자용으로 바람직한 특성을 갖는 코팅제 지방이 생성된다.
본 명세서에 있어서, 용어 "디아세틴 지방"은 분자당 2개의 아세트산 잔기 및 하나의 긴 포화 C16내지 C24지방산 잔기를 갖는 지방을 의미한다. 디아세틴 지방은 1- 및 2-위치 또는 1- 및 3-위치에 아세틸 잔기를 갖는 트리글리세라이드, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 디아세틴 지방의 예로는 디아세토팔미틴(디아세틸-팔미토일 글리세라이드), 디아세토스테아린(디아세틸-스테아로일 글리세라이드), 디아세토아라키딘(디아세틸-아라키도일 글리세라이드), 디아세토베헤닌(디아세틸-베헤노일 글리세라이드), 및 이들의 혼합물이 있다. 바람직한 디아세틴 지방은 약 75% 이상, 바람직하게는 약 85% 이상의 디아세토스테아린을 함유한다.
결정 변형 지방은 분자당 하나의 짧은 C2내지 C4산 잔기 및 2개의 긴 포화 C16내지 C24, 바람직하게는 C18내지 C22지방산 잔기를 갖는 트리글리세라이드이다. 짧은 잔기를 "S"로, 긴 장기를 "L"로 나타내는 경우, 결정 변형 지방은 하기의 일반식으로 표현되는 LLS 또는 LSL 종이거나 LLS 및 LSL 종의 혼합물이다:
상기 식에서, 각각의 L은 독립적으로 C16내지 C24를 갖는 지방산으로부터 유도된, C15내지 C21을 갖는 긴 사슬의 포화 지방족 그룹이며,
각각의 S는 독립적으로 C2내지 C4를 갖는 산으로부터 유도된, C1내지 C3을 갖는 짧은 사슬 그룹이다.
또한, 결정 변형 지방은 0 내지 5%, 바람직하게는 약 1 내지 3%의 LLL을 함유할 수 있다.
짧은 산 잔기는 2개 내지 4개의 탄소 원자를 갖는다. 짧은 잔기는 일반식 SCOOH의 카르복실산으로부터 유도된 것이며, 여기서 S는 1개 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 짧은 사슬 지방족 그룹이다. 본 명세서에 나타난 바와 같이, 트리글리세라이드가 2개, 3개, 또는 4개의 탄소를 갖는 산으로부터 유도된 펜던트 그룹을 갖는 것으로 기술된 경우에, 주로 2개, 3개, 또는 4개의 탄소를 갖는 산으로부터 유도된 조성물이 포함된다. SCOOH 산에 의해 글리세롤 히드록실이 아실화되면, 짧은 사슬(S)이 에스테르 결합(-O-(CO)-)에 의해 글리세롤 주쇄에 부착된다. 글리세라이드에 하나 이상의 짧은 그룹이 부착되는 경우, 그룹은 같거나 다를 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "산 잔기"는 짧은 사슬 부분(S)을 포함하는 아실기 및 카르보닐기를 나타낸다.
짧은 사슬(S)는 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 짧은 사슬(S)은 아세트산(에탄산), 프로피온산(프로판산), 부티르산(부탄산) 등의 산을 포함하지만, 이들로 제한되지 않는 임의의 합성 또는 천연 유기산으로부터 유도될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 화학명은 이성질체 변형체를 포함하는데, 예를 들어 "부티르산"은 노르말-부티르산(부탄산) 및 이소-부티르산(2-메틸프로판산) 등을 포함한다. 바람직한 산은 아세트산, 프로피온산, 및 부티르산, 및 이들의 혼합물이다.
긴 포화 펜던트 그룹은 일반식 LCOOH의 지방산으로부터 유도되며, 여기서 L은 15개 내지 23개의 탄소를 갖는 포화 지방족 그룹이다. L 그룹은 팔미트산(헥사데칸산), 스테아르산(옥타데칸산), 아라키드산(에이코산산) 및 베헨산(도코산산) 등을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는 임의의 합성 또는 천연 직쇄 또는 측쇄의 포화 유기산으로부터 유도될 수 있다. 또한, L 그룹은 팔미톨레산(9-헥사데켄산), 올레산(시스-9-옥타데켄산), 박센산(트란스-11-옥타데켄산), 리놀레산(시스, 시스-9, 12-옥타데세디엔산), 리놀렌산(9,12,15-옥타데카트린산 및 6,9,12-옥타데카트린산), 엘레오스테아르산(9,11,13-옥타데카나트리엔산) 및 아라키돈산(5,8,11,14-에이코사테트라엔산) 등을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는 일반신 UCOOH의 수소화된 불포화산을 수소화시킴으로써 유도될 수 있으며, 여기서 U는 C15내지 C19포화 그룹이다.
다양한 L 및 U 그룹은 천연 기름, 예를 들어 콩기름, 홍화 기름, 해바라기 기름, 참기름, 땅콩 기름, 옥수수 기름, 올리브 기름, 쌀겨 기름, 겨자 기름, 목화씨 기름, 양귀비씨 기름, 평지씨 기름, 해조류 기름, 및 목초류 기름 등으로부터 수득된 지방산; 지방, 예를 들어 바아바수 너트 기름, 야자 기름, 야자핵 기름, 쇠기름, 돼지 기름, 시어 버터, 및 젖소 버터와 같은 지방; 또는 식물성 왁스, 예를 들어 바아바수 너트 기름, 야자 기름, 야자핵 기름, 쇠기름, 돼지 기름, 시어 버터, 및 젖소 버터와 같은 지방; 또는 식물성 왁스, 예를 들어 호호바(jojoba)의 혼합물로부터 유도될 수 있다. 또한 지방 혼합물 및/또는 분획, 결정화된 지방, 에스테르교환 지방 및 이들의 혼합물이 이용될 수 있다.
특히 바람직한 결정 변형 지방으로는 아세토디스테아린(아세틸-디스테아로일 글리세라이드), 프로피오디스테아린(프로피온일-디스테아로일 글리세라이드), 부티로디스테아린(부티로-디스테아로일 글리세라이드), 및 이것들의 혼합물이 있다. 따라서, 천연 기름이 L 그룹의 공급원으로서 사용되는 경우, 약 70% 이상, 바람직하게는 약 80% 이상의 스테아르산 잔기를 갖는 수소화된 지방, 예를 들어 수소화된 땅콩 기름, 수소화된 올리브 기름, 수소화된 콩기름, 수소화된 참기름, 및 수소화된 옥수수 기름이 특히 바람직하다. 그 밖의 구체예는 약 90% 이상의 스테아르산 잔기를 갖는 수소화된 지방, 예를 들어수소화된 해바라기 기름, 수소화된 홍화 기름 및 수소화된 카놀라(canola)로부터 유도된 L 부분을 사용한다.
코팅용 디아세틴 및 결정 변형 지방은 당 분야의 숙련자들에게 공지되어 있는 합성 방법에 의해, 예를 들어 글리세롤 또는 글리세롤 에스테르를 지방산, 지방산 할로겐화물(특히 염화물) 또는 지방산 무수물로 직접 에스테르화시키거나, 글리세롤을 지방산 에스테르로 에스테르교환 방응시켜 제조될 수 있다. 그후, 디아세틴과 결정 변형 지방이 함께 혼합된다.
대안적으로, 약 70% 내지 약 95%, 바람직하게는 약 83% 내지 약 90%의 디아세틴 지방과 약 5% 내지 약 30%, 바람직하게는 약 10% 내지 약 16%의 결정 변형 지방을 포함하는 코팅제 지방 혼합물은 길고 짧은 잔기를 갖는 트리글리세라이드가 형성되는 시간 동안, 이러한 조건하에서, 긴 사슬 트리글리세라이드를 트리아세틴으로 에스테르교환 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 수소화된 기름중의 트리아세틴의 제한된 용해도로 인해, 한가지 구체예에서는 용매가 사용된다. 그러나, 용매의 사용은 식용 코팅제용 지방의 제조에 바람직하지 못하기 때문에, 바람직한 합성법은 액체 공급 기름과 트리아세틴을 단일상 에스테르교환시킨 후에 수소화시키는 것이다.
트리글리세라이드 제조를 위한 출발 물질은 상업적으로 입수되거나 천연 공급원으로부터 단리될 수 있다. 대안적으로, 트리글리세라이드 성분은 천연 또는 가공 지방 또는 기름, 또는 이것의 분획으로부터 단리될 수 있다. 단리되거나 제조된 트리글리세라이드는 당 분야의 숙련자들에게 공지된 기법에 의해 정제된다. 이들 기법으로는 스팀 탈취법, 분별 결정법, 증류법, 크로마토그래피법 등이 있지만, 이들에 제한되지 않는다. 이하에서는 정제의 예를 예시한다.
디아세틴 지방 및 결정 변형 지방은 유일한 지방 성분으로서 코팅 조성물에 혼입될 수 있거나 또 다른 지방 및/또는 지방 유사체와 조합된 형태로 코팅 조성물에 혼입될 수 있다. 그 밖의 지방으로는 버터, 코코아 버터, 고도로 바람직하거나 필수적인 지방산, 예를 들어 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 또는 에이코사펜탄엔산 중에 풍부한 천연 트리글리세라이드, 유리한 특성을 갖는 지방산, 예를 들어 콘쥬게이팅된 리놀레산 이성질체와 관련된 지방산을 갖는 트리글리세라이드, 및 중간길이 사슬 트리글레세라이드 등이 있다. 그 밖의 지방 유사체로는 당 에스테르, 네오알킬 에스테르, 폴리글리세롤 에스테르, 말로네이트 에스테르, 프로폭실화된 글리세롤, 레트로패트(retrofats), 카르복시/카르복실레이트, 폴리비닐 알코올 에스테르 등을 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는 식용 지방 대체물로서 현재까지 제안된 임의의 물질이 있다.
단독으로 또는 다른 지방과의 생성물로 사용되는 경우, 디아세틴 지방과 결정 변형 지방의 혼합물(이하, "변형된 디아세틴 지방"이라고 함)은 코팅제의 칼로리를 줄이기에 효과적인 양으로 코팅 조성물에 첨가된다. 예를 들어, 25% 이상의 통상의 지방 성분의 대체가 상기 목적을 위해 효과적일 수 있으며, 많은 경우에, 50% 이상의 대체가 바람직하다. 특히 바람직한 구체예에서는 변형된 디아세틴 지방이 식품 중의 지방 성분의 약 90% 이상으로 사용되며, 또 다른 구체예에서는 변형된 디아세틴 지방이 유일한 지방 성분으로 사용된다.
초콜릿 유사 코팅제에 있어서, 변형된 디아세틴 지방은 블룸을 감소시키기에 효과적인 양, 즉 가시적으로 명백한 블룸을 약 35% 이상, 바람직하게는 약 50% 이상 감소시키는 양으로 또한 사용된다. 바람직한 구체예는 2회 또는 3회의 온도(가온 및 냉각) 주기에 걸쳐서 가시적으로 명백한 블룸을 약 90% 이상 감소시킨다. 숙련된 기술자들에게 잘 알려져 있는 바와 같이, 블룸은 초콜릿 코팅의 매트릭스로부터의 지방 결정의 분리인데, 이러한 분리는 일반적으로 매트릭스로부터의 코코아 버터의 분리 및 표면으로의 또는 표면상에서의 지방의 압출 또는 재결정화에 의해 야기되어, 백색층 또는 얼룩을 형성한다. 블룸은 일반적으로 종종 표면으로 이동하는 지방의 부분적 액화(를 들어, 온도 변동에 기인하는)후, 재결정화로 인한 것이다. 통상 사용되는 냉각 및 느린 가열 공정에 의해 안정한 결저의 형성을 템퍼링하여 블룸을 방지하는 것을 도울수 있다고 하더라도, 블룸은 초콜릿 과자 산업에 있어서 거듭 발생되는 문제점으로 남아 있다.
놀랍게도, 아세토디스테아린과 같은 많은 결정 변형 지방이 블룸을 나타냄에도 불구하고, 디아세틴 지방도, 본 발명의 디아세틴 지방과 결정 변형 지방의 블렌드도 블룸을 나타내지 않음이 밝혀졌다. 따라서, 본 발명의 변형된 디아세틴 지방으로 제조된 초콜릿 유사 과자 생성물은 6개월 이상 보관된 후에도 가시적으로 명백한 블룸을 나타내지 않는다. 더욱이, 특히 바람직한 과자는 변형된 디아세틴 지방 코팅제가 제조 동안에 켄치 냉각되는 경우에도 일반적으로 보통의 초콜릿 과자중에 블룸을 생성시키는 온도의 변동을 견딜 수 있다.
본 발명의 변형된 디아세틴 지방으로 제조된 과자 코팅제는 일반적으로 지방 성분 외에도 감미제 및 풍미제를 함유한다. 감미제는 당, 주로 슈크로오스, 글루코오스, 프룩토오스, 및 말토오스와 같은 천연 감미제, 벌꿀, 또는 1-아스파르틸-1-페닐알라닌 메틸 에스테를(아스파라탐 또는 뉴트리스위트TM로 시판됨), 사카린, 시클라메이트 및 6-메틸-3,4-디히드로-1,2,3-옥사티아진-4-온-2,2-디옥사이드(아세술팜-K로 시판됨)을 포함하는 인공 감미제 중의 임의의 하나, 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 변형된 디아세틴 지방을 사용하여 제조된 바람직한 칼로리 감소된 콰자 코팅제로는 슈크로오스를 거의 또는 전혀 사용하지 않은 것들이 있다. 많은 인공 감미제가 실질적으로 슈크로오스 보다 더 달기 때문에, 폴리덱스트로오스, 이소말트, 이소말툴로오스, 폴리글루코오스, 폴리말토오스, 카르복시메틸-셀룰로오스, 미정질의 셀루로오스,셀룰로오스 겔, 아라비노갈락탄, 뿐만 아니라 이들의 임의의 혼합물 또는 조합물과 같은 증량제가 사용되는 것이 일반적이다. 이러한 첨가제는 당 분야의 숙련자에 의해 쉽게 측정될 수 있는 양으로 포함될 수 있다.
본 발명의 변형된 디아세틴 지방으로 제조된 과자 코팅제 조성물은 지방 성분 외에도, 생성물에 풍미를 주기에 효과적인 양으로 풍미제를 포함한다. 임의의 유형의 풍미, 예를 들어 초콜릿, 박하, 견과, 과일(코코넛을 포함함), 계피 및 바닐라와 같은 향신료, 커피, 단풍당, 벌꿀, 당밀 등이 사용될 수 있다.
초콜릿 및 초콜릿 유사 조성물의 경우, 초콜릿 풍미의 공급원의 코코아 분말, 코코아 버터, 초콜릿 액제 등일 수 있다. 바람직하게는, 초콜릿의 공급원은 약 5 내지 약 40중량%, 보다 바람직하게는 약 10 내지 약 35중량%, 가장 바람직하게는 약 25 내지 약 35중량%의 양으로 존재한다. 가장 통상적으로는, 초콜릿 액제를 압착한 후에 남아있는 압착 케이크로부터 일반적으로 형성되는 코코아 분말이 사용되는데, 코코아 분말은, 예를 들어 먼저 케이크를 날이 거친 롤러를 통해 분쇄시킨 후 보다 미세한 분쇄기를 통해 원하는 분말로 분쇄시킴으로써 형성된다. 백색 초콜릿이 바람직한 경우, 코코아 분말은 생략할 수 있지만, 바람직한 초콜릿 풍미는 조성물 중에 코코아 버터를 사용함으로써 제공된다.
또한, 본 발명의 변형된 디아세틴 지방을 사용하여 제조된 과자 코팅 조성물은 바람직한 풍미 또는 그 외의 특성에 따라 기타 성분을 함유할 수 있다. 예를 들어, 우유 또는 분유 또는 유고형분(바람직하게는 무지방)이 포함될 수 있고, 달걀,젤라틴, 옥수수 전분 또는 감자 또는 쌀과 같은 기타 전분, 과일 및 견과, 당밀, 및 착색제가 포함될 수 있다. 약 0.5% 수중의 레시틴은 코팅제의 점도를 낮추며 피복을 용이하게 한다; 다른 유화제가 사용될 수 있다. 예를 들어, 약 1 내지 약 10중량%, 바람직하게는 약 1.5 내지 약 4중량%의 수준으로 사용되는 소르비탄 트리스테아레이트와 같은 소르비탄 지방산 에스테르가 코팅제의 경도를 증가시키기 위해 첨가될 수 있다. 이하에서는 코팅제의 예가 예시된다.
본 발명의 변형된 디아세틴 지방으로 제조된 코팅제는 다수의 바람직한 특성을 나타낸다. 약 10% 내지 약 20%의 결정 변형제 수준에 의하여, 변형된 디아세틴 지방은 질긴 비변형된 디아세틴 지방이 갖지 못하는 양호한 스냅성을 놀랍게도 나타내지만, 조성물은 과자 조성물로 사용되기에 충분히 단단하다. 조성물은 기분좋은 크런치 텍스쳐(crunchy texture)를 가지며, 또한 놀랍게도 비변형된 디아세틴 지방을 함유한 조성물에서는 관찰되지 않는 윤기를 나타낸다.
또한, 변형된 디아세틴 지방을 함유하는 과자 조성물은 디아세틴 지방 보다 낮은 점도를 나타내며, 이는 변형된 지방을 몰드내로 붓는 것을 용이하게 해주어, 붓기가 레시틴의 첨가없이 달성된다. 그러나, 냉각시에 변형된 디아세틴 지방은 비변형된 디아세틴 지방 보다 용이하게 탈형된다.
언급된 바와 같이, 본 발명의 또 다른 잇점은 본 발명의 변형된 디아세틴 지방을 사용하여 제조된 초콜릿 및 초콜릿 유사 과자 코팅제는 보통의 환경하에서 블루밍되지 않는다는 것인데, 이른 이들 코팅제를 사용하여 제조된 생성물의 저장 수명을 증가시킨다. 더욱이, 지방은 템퍼링될 필요가 없다. 실제로, 변형된 디아세틴 지방은 나중에 블롬을 나타냄이 없이 켄치 냉각될 수 있으며, 이는 상업적 응용에 있어서 과자의 제조를 훨씬 단순화시킨다. 또한 변형된 디아세틴 지방은 빠르게 굳어지고, 이는 코팅된 생성물의 제조에서의 냉각 및 경화 단계를 단순화시킨다.
다른 한편으로, 약 10% 미만의 결정 변형제 수준에서, 변형된 디아세틴 지방은 블루밍되지 않지만, 이들은 열등한 스냅성, 윤기, 경도 및 탈형의 용이함을 나타낸다. 약 16 내지 20%를 초과하는 결정 변형제 수준에서, 변형된 디아세틴 지방은 왁스성이 되는 경향이 있고 블루밍되는 경향이 있지만, 이들은 쉽게 탈형되며 매우 윤기가 있다.
본 발명의 또 다른 잇점은 바람직한 관능 특성이 약 10% 내지 약 16%의 결정 변형제를 함유하는 디아세틴 지방으로 제형화된 코팅제에서 달성될 수 있다는 것이다. 바림직한 구체예에 있어서, 코팅제는 수 개월 동안 저장 후에도, 왁스성 입감을 남기지 않고 입안에서 기분좋게 녹아든다.
본 발명의 또 다른 잇점은 바람직한 변형된 디아세틴 지방이 저칼로리이며, 라우르산, 미리스트산, 및/또는 팔미트산 또는 트란스 불포화물을 거의 함유하지 않는다는 것이며, 이는 최근에 혈청중의 콜레스테롤 농도에 대한 효과에 대해 조사되었다[참조: Bonanome, A., 및 Grundy, S. M., New Eng. Jour. Med. 318: 1244-1248 (1988) 및 Mensink, R. P., 및 Katan, M. B., New Eng. Jour. Med., 323: 439-445 (1990)].
[실시예]
하기의 실시예는 본 발명을 추가로 예시 및 설명하기 위해 제공되며, 본 발명을 제한하는 것으로 여겨지지 않아야 한다. 다른 언급이 없는 한, 모든 부 및 백분율은 중량부이고, 설명되는 공정의 특정 단계에서의 중량을 토대로 한다.
보고된 핵자기 공명(NMR) 데이터는 양성자 NMR 데이터이다. 또한 지방 생성물 분석은 초임게 유체 크로마토그래피(SFC)를 이용하고, 표준 과정을 이용하여 혼합물 성분을 분리 및 정량화하였다. 0.45미크론 필터를 통해 여과시킨 후, 0.1㎕의; 30 내지 50㎎/㎖ 샘플을 S.C.C 등급 이산화단소 이동상 및 125℃의 오븐 온도를 갖는 1 ×100㎜의 델타본드 시아노(Deltabond CyanoTM)컬럼(Keystone Scientific사의 Suprex Model 200A S.C.C)상에 주입시켰다. 100 내지 300 기압의 선형 압력 구배를 20분(특, 10atm/분)에 걸쳐 적용시킨 후, 10분 동안 300 기압에서 유지시켰다. 400℃의 불꽃 이온화 검출기는 염화 메틸렌중에 메틸 테트라데카노에이트(10 내지 12㎎/㎖)의 내부 표준물질과 부딪혀서 발생되는 혼합물 성분을 검출한다. 모노-,디-, 및 트리스테아린(각각 약 10㎎/㎖)의 외부 표준물질을 동일한 조건하에서 수행한다. 이러한 피크 면적을 사용하여, 샘플의 피크 면적을 표준화하고, 함께 더하고, 전체로 나누어 지방 성분의 백분율을 구한다.
임의의 주어진 온도에서의 지방 및 고체 성분의 용융 및 결정화 작용에 대한 정보를 얻기 위해, 어떠한 주어진 온도에서 시차 주사 열량계(DSC)를 이용하였다. 샘플을 이의 융점 보다 약 20℃ 높은 온도로부터 그 보다 약 20℃ 낮은 온도로 냉각시킨 후, 그 온도에서 유지시킨 다음, 초기 온도로 다시 가열하였다. 결정화 및 용융 열자기기를 수회 분석하였다. 융점은 가열 사이클중에 얻어진 피크 최소점(온도에 대한 단위 시간당 차트 도표의 아래 방향으로 흡열 전이(mW))으로서 간주되고, 결정화 온도는 냉각 사이클 중에 피크 시작으로서 간주된다. 상 전이의 엔탈피는 용융이 시작된 시점과 100% 용융된 시점의 2개의 온도 시점을 선택함으로써 샘플 ㎎당 mJoules로 자동적으로 계산된다. 고체 백분율, 즉, 임의의 주어진 온도에서의 샘플의 액체 부분의 백분율은 적분에 의해 계산한다.
다른 언급이 없는 한, 고체 지방 인덱스(본 명세서에서는 S.F.I.으로 약칭됨)는 A.O.C.S. 방법 Cd 10-57(1989)에 따른 딜라토법을 사용하여 측정하여 50℉(10℃), 70℉(21.1℃), 80℉(26.7℃), 92℉(33.3℃), 및 100℉(37.8℃)에서의 고체를 보고한다. 생성물의 고체 지방 성분(S.F.C.)은 A.O.C.S. 방법 16-81 (1989)을 사용하여 NMR로 측정한다. 멧틀러(Mettler) 적하점(M.D.P.)은 A.O.C.S. 방법 Cc 18-80(1989)에 따른 멧틀러 서모시스템 FP 800을 사용하여 측정한다.
[실시예 1]
이 실시예는 디아세토스테아린 및 몇몇 디아세토스테아린 결정 변형제의 제조를 예시한다.
디아세토스테아린은 모노스테아린을 무수 아세트산과 반응시켜서 제조한다. 자석 교반기, 가열 맨틀, 온도계, 및 환류 냉각기가 구비된 반응 플라스크에 스펙트럼 케미칼스(Spectrum Chemicals)의 1-글리세롤-rac-모노스테아린 (Lot # FC027) 968.22g(2.7몰)을 넣고, 이것을 녹인 후, 무수 아세트산(99%, Aldrich Chemicals) 968.22g(2.7몰)을 첨가하였다. 반응 플라스크를 반응 혼합물이 실온에서 금빛 액체가 될 때까지, 8시간 동안 환류 가열시켰으며, 아세트산 부생성물을 진공 증류시켜 제거하였다. 증류물의 수율을 정량하였다. 이 생성물을 강하 경막 스틸(falling film still)을 통과시키고 탈취시켰다(물 40㎖, ＜1mmHg, 180℃ 내지 200℃). 1200g(2.1몰)의 황금색 왁스를 얻었다. 지방산 분석 결과 생성물은 66%의 아세트산 잔기 및 34%의 스테아르산 잔기를 갖는 것으로 나타났다. 이 디아세토스테아린을 다음 실시예에 사용한다.
아세토디스테아린을 제조하기 위해서, 먼저 디스테아린 출발 물질을 제조하였다. 가열 맨틀, 온도계, 교반기 및 환류 냉각기가 구비된, 3ℓ 들이 2구 반응 플라스크에 무수 스테아르산(알드리히사) 248g(0.45몰) 및 글리시돌 37g(0.5몰)을 넣었다. 이 혼합물을 교반시키면서 95 내지 100℃에서 3시간 동안 가열하였다. 브롬화 테트라에틸암모늄 3.2g을 첨가하고, 혼합물을 교반시키면서 100 내지 105℃에서 다시 3시간 동안 가열하였다. DL-2-아미노-1-프로판올(2.4g)을 첨가하고, 이것이 고화될 때까지 플라스크를 냉각시켰다(약 65℃). 반응 플라스크를 60 내지 65℃ 오븐에 넣고, 48시간 동안 방치시킨 후, 가열하여 생성물을 용융시켜 4ℓ 들이 비이커로 옮겼다. 이 생성물을 아세톤으로부터 결정화시킨 후, 세척 및 건조시켰다. 순도가 93%를 넘는 생성물의 수율은 85%이었다.
가열 맨틀, 교반기, 온도계 및 환류 냉각기가 구비된 3ℓ 들이 3구 반응 플라스크에 디아세틴 출발 물질 502g(0.8몰)을 넣었다. 이것을 용융시키고, 무수 아세트산 82g(0.8몰 + 5% 과량)(순도 약 99%, Aldrich Chemicals 제품)을 첨가한 후, 혼합물을 8시간 동안 환류시켜서, 실온에서 백색의 고체를 얻었다. 생성물을 진공 증류시켜서 아세트산을 제거하였으며, 강하 경막 필름 스틸을 통과시키고(휘발물질을 제거시키기 위함, 164 내지 168℃, ＜1mmHg), 탈취시켰다(50㎖의 물, ＜1mmHg, 180℃ 내지 200℃). 지방산 분석 결과 생성물은 31%의 아세트산 잔기 및 69%의 스테아르산 잔기를 갖는 것으로 나타났다. 이 아세토스테아린을 다음 실시예에 사용한다.
대체방법적으로, 아세토디스테아린은 1,3-디스테아린 90㎎(0.14몰)에 염화 아세틸 5㎖를 첨가하여, 교반시키고, 모든 염화 아세틸이 반응될 때까지 혼합물을 85℃로 가열시킴으로써 제조하였다. 염화 아세틸 2㎖를 더 첨가하고, 혼합물을 다시 가열하여, 2-아세틸-1,3-디스테아로일 글리세라이드을 주로 얻었다. 유사하게, 코닥(Kodak)사의 모노 아세틴 1.4g(0.01몰)과 염화 스테아로일 2.1g(0.01몰)의 혼합물을 85℃에서 2시간 동안 가열하고, 염화스테아로일 4.0g을 더 첨가하였다. 혼합물을 재가열하여 1-아세틸-2,3-디스테아로일-글리세라이드를 주로 얻었다.
프로피오스테아린은 디스테아린과 무수 프로피온산을 1:1 몰비로 반응시켜서 제조하였다. 온도계, 환류 냉각기, 가열 맨틀, 및 교반기가 구비된 2ℓ 들이 2구 플라스크에 디스테아린 367g을 넣고, 용융시킨 후, 무수 프로피온산 76g을 첨가하였다. 125℃에서 약 5시간 동안 환류시키고, 실온에서 밤새도록 유지시킨 다음, 80℃에서 6시간 동안 교반시키면서 환류시켰다. 혼합물을 증류시키고, 헥산에 용해시켜 중성이 될 때까지 물로 세척시켜서 고체 미정제 생성물을 얻었다. 헥산을 진공에서 제거하여 황색을 띤 백색의 생성물 고체를 건조시켰다. 수율은 374g(93%)이었다.
부티로디스테아린은 디스테아린과 무수 부티르산(순도 99%, Aldrich Chemicals)을 반응시켜 제조하였다. 온도계, 환류 냉각기, 가열 맨틀 및 교반기가 구비된 3리터 들이 3구 플라스크에 디스테아린 720g을 넣고, 절반을 용융시킨 후, 무수 부티르산 204㎖을 첨가하였다. 혼합물을 85℃에서 약 2시간 30분 동안 가열시키고, 2일 동안 가열시키지 않은 채 방치시킨 다음, 85℃에서 8시간 동안 환류시켰다. 혼합물을 1mmHg에서 2회 증류시켜서 밝은 갈색의 단단한 고체를 얻었다. 수율은 743g(93%)이었다.
[실시예 2]
이 실시예는 상이한 수준의 아세토디스테아린을 함유하는 디아세토스테아린 초콜릿 코팅제 및 이들을 템퍼링된 코코아 버터를 함유하는 대조 초콜릿 코팅제와 비교한 것을 비교대조한다.
코팅제는 동일한 부의 과자의 슈가, 코코아 분말, 및 지방을 55℃내지 65℃에서 완전히 혼합하여 제조하였다. 혼합물을 몰드 안에 부은 후, 주위 온도로 냉각 또는 냉동시켰다. 그리고 나서, 코팅제를 24℃에서 저장하였다.
제 1도는 템퍼링된 코코아 버터와 비교하여, 2%, 13%, 및 30%의 3가지 수준의 아세토스테아린을 함유하는 디아세토스테아린 코팅제를 제조한 날의 고체 지방 함량을 나타낸다.
코코아 버터를 사용하여 제조한 코팅제의 DSC 용융 프로파일을 제 2도의 2% 아세토디스테아린을 함유하는 디아세토스테아린을 사용하여 제조한 샘플 코팅제와 비교하였다. 새로 제조한샘플 코팅제는 코코아 버터 대조군 보다 부드러웠다. 코팅제는 지나치게 부드럽게는 하지만, 입안에서의 느낌이 괜찮았다. 2주 동안 저장 후에, 용융 프로파일은 약간의 변화를 나타냈으며, 이것은 2개월내지 1년 동안에 비교적 안정하게 남아있었다. 코팅제는 유연성, 가요성, 굽힘성 및 질김을 조금 심하게 나타내었다.
제 3도는 코코아 버터 대조 코팅제와 비교하여, 30% 아세토디스테아린 및 70%의 디아세토스테아린을 함유하는 초콜릿 코팅제에 대한 고체 지방 함량의 경시 변화를 나타낸다. 새로 제조한 경우, 이것은 입안에서 약간 지나치게 왁스성인 느낌을 나타낸다. 실온에서 수일 이내에, 이것은 매우 왁스성이 되었다(2일째; 4일째). 따라서, 30%의 수준은 주위의 선반에 저장되는 생성물에 대해서는 너무 높다. 그러나, 이 수준은 일부 냉동된 생성물에 대해서 만족스러운데, 그것은 디아세토스테아린 중의 아세토디스테아린의 이들 수준에서, 지방 결정 형태가 더 단단해지는 변화가 냉동고중에서 느려지기 때문이다.
대신에 13%의 아세토디스테아린 및 87%의 디아세토스테아린을 함유하는 코팅제에 대한 고체 지방 함량 프로파일 및 경시 변화는, 새로 제조한 경우, 허용되는 입감을 나타낸다. 수 주의 기간에 걸쳐서, 이것은 코코아 버터에 가까운 상태로 굳어졌으며(10주째,), 이 상태로 안정하게 유지되었다(, 4개월째). 초콜릿은 3%의 샘플과 비교하여 보다 양호한 스탭성, 경도, 및 개선된 이형성을 나타냈다.
또한, 양호한 특성을 타나내는 과자의 코팅제는 동일부의 과자의 슈가, 코코아 분말 및 13%의 아세토디스테아린과 87% 디아세토스테아린의 혼합물을 55℃ 내지 65℃에서, 완전히 배합시키고, 0.5중량%의 레시틴을 첨가하여, 냉각시킴으로써 제조하였다.
[실시예 3]
이 실시예는 디아세토스테아린과 결정 변형제를 함유하는 디아세토스테아린의 물리적 성질을 추가로 비교대조한다.
41.5℃에서 부룩필드(Brookfield) 점도계를 사용하여 측정한 결과, 순수한 디아세토스테아린은 매우 얇고 비유동적이었으며 16.4 센티포이즈의 점도를 나타냈다. 디아세토스테아린중에 12.5%의 아세토스테아린의 혼합물은 보다 유동적이었고 8.1 센티포이즈의 점도를 나타냈다. 25%의 아세토디스테아린과 75%의 디아세토스테아린의 혼합물은 쉽게 유동하였고, 4.1 센티포이즈의 점도를 나타냈다.
동일한 치수를 갖는 초콜릿 바아는 과자의 슈가 1부, 코코아 1부, 및이들 시험 지방(디아세토스테아린, 디아세토스테아린중의 아세토디스테아린 12.6%, 및 디아세토스테아린 중의 아세토디스테아린 25%) 1부를 혼합시켜서 제조하였다. 초콜릿을 시리즈(Series) IX 자동화된 재료 시험 시스템 1.15를 구비한 인스트론TM4501(미합중국 02021 매사츄세스 칸톤 로얄 스트리트 100 소재의 Instron Corporation사 제품)을 사용하여 레올로지 측정하였다. 시간의 함수로서 샘플에 대하여 프로브 또는 블레이드로서 방향지워지는 표준 힘의 측정치을 비교대조하는 펑쳐(puncture) 및 3점 벤드 시험, 단위 길이 당 길이의 증가에 대한 단위 단면적 당 적용된 하중, 및 스트레인에 대한 응력을 측정하였다.
펑쳐 시험은 73℉(21.1℃) 및 50%의 습도에서 50mm/분으로 1.6mm 프로브를 사용하여 수행하였다. 샘플당 15개 데이터 포인트를 수집하였으며, 각각의 샘플에 대한 최대 응력(dyne/㎠ X 106)을 평균하였다. 3점 벤드 시험은 똑같은 장치 및 바아 사이의 간격이 3.0㎝인 플랫폼 위를 내려오는 69.49mm X 2.81mm 블레이드를 사용하여 각각의 샘플에 대해서 73℉(21.1℃) 및 50%의 습도에서 50mm/분으로 3회 수행하였다. 평균 최대 응력(dyne/㎠ X 106)을 제 5도에 플로팅하였다(A도는 펑쳐 시험 데이터를 요약한 것이고, B도는 3점 벤드 시험 데이터를 요약한 것이다).
변위에 대한 하중의 플롯 및 응력과 영률에 대한 자료(C도는 3점 벤드 시험 자료를 요약 정리한 것이다)는 디아세토스테아린이 결정 변형제를 함유하는 다른 샘플보다 더 탄성이 있음을 예시한다. 이 샘플은 부서지기 쉬운 물질에서 기대되는 날카로운 피크로의 급경사를 나타내지 않는다. 대신에, 물질은 하중이 가해지면 변형된다(제 5도 참조). 물질은 변형 또는 유동이 일어나는 플라스틱 재료와 같은 거동을 나타내기 때문에, 초콜릿 바아는 스냅성을 전혀 나타내지 않는다.
이와 대조적으로, 결정 변형제를 함유하는 디아세토스테아린으로 제조한 초콜릿은 디아세토스테아린 샘플보다 기울기가 더 급하고 피크가 더 날카롭다. 피크 하중에 관련되는 파괴시 응력, 및 곡선의 기울기에 관련되는 영률은 상이함을 예시한다. 이 값들은 더욱 크다. 결정 변형제를 함유하는 샘플은 적용된 하중하에서 변형되기 보다 SMS 부서지기 쉬우며, 따라서 디아세틴에서 관찰되지 않는 스냅성을 나타낸다.
[실시예 4]
이 실시예는 본 발명의 개선된 아세토글리세라이드가 에스테르교환반응에 의해 어떻게 제조될 수 있는가를 예시한다.
결정 변형제를 함유하는 디아세토스테아린은 1몰의 완전 수소화된 콩기름(Vandenberg Food Ingredient Group 제품, Lisle, IL)과 12몰의 트리아세틴(Aldrich Chemical Company 제품, Milwaukee, WI)을 반응시켜 제조하였다. 반응물을 혼합시키고 115℃로 가열하고, 0.4%의 메톡시화 나트륨의 존재하에, 진공하에서 약 10분 동안 교반시키면서 가열함으로써 에스테르교환 반응시켰다. 반응을 중단하고 혼합물을 냉각, 세척, 표백, 건조 그리고 여과시켜서 M.D.P.가 31.2℃인 생성물을 얻었다. 이것을 210℃에서 2시간 동안 스팀 탈취시켜 추가로 정제하여, M.D.P.가 35.7℃이고, S.F.C가 32℉(0℃)에서 90.6%, 50℉(10℃)에서 89.0%, 70℉(21.1℃)에서 87.0%, 80℉(26.7℃)에서 83.9%, 92℉(33.3℃)에서 37.4%, 100℉(37.8℃)에서 1.0%, 및 104℉(40℃)에서 0%인 고체 생성물을 얻었다.
본 발명의 또 다른 개선된 아세토글리세라이드 지방은 1몰의 수소화된 카놀라(요요드(IV)가 3 이하로 될 때까지 정제된, 180℃에서 수소화된, 4% 팔미트산을 함유한 에루크산 함량이 낮은 평지 씨앗 오일 및 60Ib의수소)와 8몰의 트리아세틴을 상기에서 설명된 방법으로 에스테르교환 반응시켜 제조하였으며, 스팀 탈취시켜서, M.D.P.가 36.1℃이고, S.F.I.가 50℉(10℃)에서 69.7%, 70℉(21.1℃)에서 67.4%, 80℉(26.7℃)에서 63.1%, 92℉(33.3℃)에서 26.9%, 100℉(37.8℃)에서 0% 생성물을 얻었다. 또 다른 샘플은 1몰의 수소화된 에루크산 함량이 높은 평지 씨앗 기름(CSP로부터 얻음)과 1.5몰의 트리아세틴을 0.3%의 메톡시화 나트륨의 존재하에 에스테르교환 반응시켜 제조하였으며, 스팀 탈취시켜서 M.D.P.가 50℃인 생성물을 얻었다.
상기 설명은 본 발명을 어떻게 실시한 것인가를 당 분야의 통상의 숙련자들에게 교시하기 위한 것이며, 본 명세서의 숙독에 의해 당업자들에게 명백해질 모든 변형 및 변화를 설명하고자 하는 것이 아니다. 그러나, 이러한 모든 명백한 변형 및 변화는 첨부된 특허청구범위에 의해 규정되는, 본 발명의 범위내에 포함되는 것으로 의도된다.

Claims (10)

  1. (a) 분자당 2개의 아세트산 잔기 및 하나의 긴 포화 C16내지 C22지방산 잔기를 갖는 트리글리세라이드를 포함하는 디아세틴 지방 약 70%내지 약 95%와
    (b) 분자당 하나의 짧은 C2내지 C4산 잔기 및 2개의 긴 포화 C16내지 C24지방산 잔기를 갖는 트리글리세라이드를 포함하는 결정 변형 지방 약 5% 내지 약 30%의 혼합물을 포함하는, 아세토글리세라이드 지방 성분을 갖는 코팅 조성물.
  2. 감미제, 초콜릿 풍미제, 및 디아세토팔미틴, 디아세노스테아린, 디아세토아라키딘, 디아세토베헤닌 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 디아세틴 지방 성분을 포함하는 초콜릿 과자 코팅제로서, 디아세틴 지방 성분이 분자당 하나의 C2내지 C4산 잔기 및 2개의 포화 C16내지 C22지방산 잔기를 갖는 트리글리세라이드를 포함하는 결정 변형체 약 10 내지 18%를 추가로 포함함을 특징으로 하는 초콜릿 과자 코팅제.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 혼합물이 디아세틴 지방 약 83% 내지 약 90%와 결정 변형 지방 약 10% 내지 약 16%를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 혼합물이 디아세토스테아린 약 84% 내지 약 90%와 아세토디스테아린 약 10% 내지 약 16%를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 혼합물이 디아세틴 지방 약 87%와 아세토디스테아린 약 13%를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 혼합물이 소르비탄 지방산 에스테르 약 1.5% 내지 약 4%를 추가로 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  7. 하나의 C2내지 C4산 잔기 및 2개의 포화 C16내지 C22지방산 잔기를 갖는 트리글리세라이드를 포함하는 결정 변형제 약 5% 내지 약 30%를 디아세틴 코팅제 지방내에 혼입시킴을 포함하여, 포화 디아세틴 코팅제 지방의 결정성을 개선시키는 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 결정 변형제 약 10% 내지 약 16%가 디아세틴 코팅제 지방내에 혼입됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 7항 또는 제 8항에 있어서, 포화 디아세틴 코팅제 지방이 디아세토팔미딘, 디아세토스테아린, 디아세토아라키딘, 디아세토베헤닌 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 결정 변형제가 아세토디스테아린, 프로피오디스테아린, 부티로디스테아린 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 9항에 있어서, 디아세틴 코팅제 지방이 주로 디아세토스테아린이고, 결정 변형제가 아세토디스테아린을 포함함을 특징으로 하는 방법.
KR1019950702470A 1992-12-16 1993-12-16 디아세틴지방에대한결정변형제 KR100301173B1 (ko)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/991688 1992-12-16
US07/991,688 US5380538A (en) 1989-09-20 1992-12-16 Crystal modifiers for diacetin fats
PCT/US1993/012253 WO1994013150A1 (en) 1992-12-16 1993-12-16 Crystal modifiers for diacetin fats

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