TW319783B - - Google Patents
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3^2783 A7 B7 五、發明説明(1) 本發明係闞於一種製備聚醚多元酵之方法,該聚醚多元 酵具有解丙烯含烯含量至少30X Μ重量計其係K多元酵中 氧烯單元缌最而計算的*該類多完酵具有非常低含量的# 飽和,Μ及關於這類聚醚多元醇。 先前技替中已廣泛描述有闞具低含量未飽和之多元醇$ 製備;見例如 US 3941849,US 4.355188,US 4687851’ ^ US 4764567及 US 5185420° 雖然根據先前技藝中的多元酵未飽和含虽已是較低,但 仍然留有改菩的空間。 . 令人驚訝地是,我們發現將具有氧丙烯含量至少3 0¾ Μ 重虽計的聚醚多元酵,其係多元酵中氧烯單元埋虽計算的 ,施Κ超濾作用而可獲得極低未飽和含量的多元酵;此含 量大體上是比目前已知任何具相同Ρ0含量和0Η值之多元S? 的未飽和含量還低。除此之外也發現*藉由施加超漶作用 而使得載有未飽和之聚合物質(此後稱之為單醇)相對於 這類多元醇中常有的另一種副產物能優先地自多元酵中@ 去;即相對於多元酵中大部份成份(即所需之多元酵)的 分子量而言二醇乃具有相當低的分子量;該相當低分子量 之二醇具有一部份分子量是至少部份地與單醇的分子量重 \ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 叠。雖然這些相當低分子量的二酵,是在氧烷化處理過程 中由於引發劑和/或氧化烯中的水而形成的且大體上是不 需要的副產物,但它們仍具有一些價值因為它們的聚合物 窍骨部份可完全地集合於聚醚聚合物網狀结構中,同時那 些單醇至少會位'在側面鐽上。雖然單酵和低分子童二酵具 -4 - 83. 3_ 10,000 广請先閏讀背面之注意事項存填寫本筲) 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4说格(210X297公釐) Α7 Β7 五、發明説明(2 r 有”通常是大體上”重ft的分子量分佈’但令人驚訝地是 單酵可儍先地自多元醇中被除去。此可減少廢物.量。 因此本發明係闢於一種降低聚_多元酵中未飽和的含量 ,該聚醚多元醇具有氧丙稀含量至少30X w重量計其係以 多元酵中氧烯單元總量計算’且具有數量平均當量至少 1000 ,有關減少未飽和含量方法.的特激是對多元酵進行痦 濾作用。 此外,本發明更闞於一種聚醚多元醇*其具有氧丙烯含 量至少30X Μ重量計其係以多兀酵中氧稀單元總量計算’ 數量平均當最至少10 〇〇且其中未飽和基總量對端基總量的 比例(Υ)是少於400 χ ’其中 » (Ι-b).1〇-3 (請先閱讀背面之注意^項再填寫本頁) -V5 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 OHv 其中〇Hv = 〇H,_ ·毫克K0H/克而b為多元酵中氧乙烯量Μ 重最%表示,其係以多元酵中氧烯單元總量計算之’再除 Μ 100 。 較佳地Υ是少於350 X且更佳地是少於300 X 。由於一 般經超滹作用後仍有一些少量未飽和殘留於多元酵中’因 此Υ通常至少為50Χ 。 上式中0Η值的決定是經由端基分析及於每單位重量多元 酵中羥基濃度的'定量分析。其表示單位為毫克Κ0Η/克。該 本紙張尺度適用中國國家揲準(CNS)Α4規格(210x297公釐) 83. 3.10,000
經濟部中央橾準局員工消费合作社印製 五、發明説明(3 > 整體方法係描述於ICI聚胺甲酸乙酯的標準法定方法分析 ,且參考ICI/0H-1其獲自於ICI聚胺甲酸乙酯。. b可由C13NMR分析而決定。’ 上式中Y的決定乃如下:Y參數(未飽和基對端基缌數 最的比)K及單酵副產物(Μ ),二酵副產物(D )與所需之 多元酵(Ή的奠耳數皆由13 C HMR分析所決定。化學位移· ,單位為ppm乃以相對於參考物TMS (四甲基矽烷)而表 示。使用反逆限閘去偶合及足夠地長脈動重複延遲而獲得 定最光譜。'δ尖峰面稹可纆由數字積分所得辦圈的各種區 域而決定。 埴些13C HMR譜圖乃使用Κ下積分數據: X Α1:兩個碳雙键之兩尖峰下的_摑面積平均值。這兩個 尖峰是在譜圖110 - 140 ppm範圍中且為單一尖峰。 X Α21 :二級羥端基之α位置碳尖峰群下的缌面積。這些 尖峰是在範圍65- 68 ppm。 X A22 : 一级羥端基之α位置碳尖峰群下的總面積。這些 尖峰是在範圍.6 1-63 ppm。: X A3:來自引發劑之尖峰面積,規度化成每分子一個碳° 在寊例中(標準的二酵,其油引發),該尖峰是在範圍 78-79 p p m ° 接著Μ下列各式計算不同的參數: 本紙張尺度適用中國國家揲準(CNS ) A4規格(210x297公釐) 83. 3.10,000 ---------i------ΐτ-----# (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 3^8783 A7 B7五、發明説明(4 ) A1 A1 + A21 + k2i A1 Μ = ; U + A3 + B Κ莫耳%表示 Α1 + Α3 + Β Κ莫耳%表示 A3 Τ =- A1 + A3 + Β Μ莫耳%表示 其中Β 定義為/ A21 + A22 - Al- fxA3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Μ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 其中f是所需之多元酵的標準官能性。 可用來降低未飽和含量之多元醇和根據本發明之多元酵 乃具有平均標準官能性2-6,較佳地2 - 4>數量平均當量 為 1000 - 10000 ' > 較佳地 1000 - 8000° ~ 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 83. 3.10,000
五、發明説明(5 ) 可使用的遴當聚_多元酵包括那些烴由反應瓌氧丙烷及 視情況所箱地一種或數種其它氧化烯,與一種或.數種含活 性氫的引發劑化合物所製成的。政當的其它氧化烯包括例 如,環氧乙烷,四氫呋喃,瑁氧丁饶,氧化苯乙烯,表氯 酵和表溴酵;尤其是環氧乙烷。 逋當的引發劑化合物包括例如.,水,乙二酵,丙二酵 丁二醇,己二酵,甘油,二羥甲基丙烷,異戊四醇,己三 酵,氫輥,間苯二酚•兒茶酚,雙苯酚•酚醛清漆樹脂’ 磷酸•葡ϋί酵和蔗糖。 此外適當的引發劑包括例如,氨,乙二胺,二胺丙烷, 二胺丁烷,二胺戊烷,二胺己烷,乙酵胺,胺乙基乙酵胺 ,苯胺· 2,4-甲笨二胺,2,6-甲佘二胺,2,4,-二胺-二 苯甲烷,4,4’-二胺二苯甲烷,1,3 -伸笨二胺· 4-伸笨二 胺,伸基-1,5 -二胺,4,4’-二(甲胺)-二苯甲烷,1-甲基-2-甲胺基-4-胺笨· 1,3-二乙基-2,4-二胺苯,2,4-二胺来,1-甲基-3,5-二乙基-2,4-二胺苯,1-甲基-3,5-二乙基-2,6-1胺笨,1,3,5-二乙基_2,6-二胺笨及 3,5,3’,5’-四乙基-4,4、二胺二笨甲烷。 最佳的多元酵是聚氧丙烯多元醇及聚(氧乙烯-氧丙烯 \ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 )多元酵,其中氧乙烯乃不規則地分佈及/或於鐽中成塊 形式中及/或在鍵的末端,其具有平均標準官能性為2-4 ,數量平均當量為1000 -5000Μ及氧丙烯含量至少為 50« Μ重量計其係Μ多元酵中氧烯單元的缌量而計算的。 因此這些多元酵'較佳地具有0Η值為10至60毫克Κ0Η/克。 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 83· 3· 10,000 經濟部中央標準局負工消費合作社印褽 A7 ___B7 _ 五、發明説明(δ) 在此使用的”平均標準羥基官能性"一詞乃指,假設在 此存在之聚氧烯多元酵的平均官能性是相等於在.它們製備 中所用之引發劑的平均官能性(每'分子中活性氫原子的數 最)時·多元酵姐合物的平均官能性(每分子中羥基數) 〇 未飽和的降低作用是經由此技蓊中已知的超濾作用進行· ,見EP 400554 。根據本發明之方法中所用的薄膜具切斷 分子量為1-25K及較佳地為卜20K道爾頓(daltons)。 使用具種切斷分子量的任意種類濾紙轉像使用來‘ 於再生纖維素(例如Amicon的DiafloR(代福羅)薄膜)聚 氯乙烯,聚丙烯腩,聚碳酸鹽,聚®,聚醯胺,PVDF(聚 二氟乙烯)和達奈(dynel)(氛乙丙烯腈共聚物)的濾 紙。該薄膜呈簡單片狀物形式時可具有任意形式(例如圓 形),螺旋纒繞系统•平板及架框系铳,支撐管系統或空 心嫌維板系统。 該超濾作用可經由分批方式(一次或數次)或連績地進 行。一般待處理之多元酵可照它本身的情形或溶於溶劑中 •而該溶劑應是不與薄膜和多元酵起作用的,水並不是唯 一的溶劑。一些溶劑例子為甲酵和乙酵及其混合物,Μ及 這些溶劑與水Μ 10/90 - 90/10重量比例的混合物。 其它溶解多元酵的溶劑為例如丙鹂,四氬呋喃,二氛甲 烷,丁酵和丙酵。此外逋當溶劑的選擇乃決定於它們對選 定之薄膜系統的惰性程度。 較佳地可使用<含有1 - 50ΧΜ重量計之多元酵的溶液。帶 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 83.3.10,000 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 S.S783 g五、發明説明(7 ) 進溶液而在室溫下與薄膜接觸或者,如果需要的話也可在 高溫下接觸只要該超《裝置能經得起這個溫度即.可,而該 溶液在經由施加高於大氣壓之壓力’下可通過薄膜,例如 0.2 MPa 。如果需要在搡作過程中可攪拌溶液。此外在操 作過程中可添加溶劑至溶液中•例如在同樣的速度時該溶 劑可通過薄膜。如果希望更進一步的純化時•則可持績恭 重複過濾•最後無法通遇薄膜的溶液(湄縮物)可自遇濾 装置中除去而烴由蒸發溶劑可獏得具減少量之未飽和的多 元酵。 一 所得之多元酵可用於聚胺甲酸乙》的製備中,尤其是撓 性發泡體。 超濾纯化的另一優點即為可除&特定低分子量的不純物 •這些不純物會造成撓性發泡體中令人討厭的氣味。 上述常見的聚醚多元酵製備乃使用特定的催化劑,例如 1C0H或CsOH催化劑。製備多元酵時在聚合反應階段之後, 該活性多元酵鏈可經由以金靥方式中和而保留於溶液中, 如一種鹽,例JtDK -己二酸鹽。經由施加超濾作用而金羼鹽 同樣地可烴由單一步驟與含未飽和之化合物一起被除去。 本發明可藉由以下實例說明之。 苜例_.丄 —種聚醚三酵其0H值為28毫克Κ0Η/克,由P0和E0製成且 於尖頂位置含ιίν環氧乙烷巳被作為根據本發明所描述之 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 ___ 10 一__ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 83. 3.10,000 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 319783 A7 _B7 __ 五、發明説明(8 ) 方法而純化的起始物。經由醋酸汞方法測得未飽和含量為 0.07 me<i./g 而由 13C NMR 測得參數 Y 為 105xW3。該 單酵,二醇和三醇的含量分別為27,17和56莫耳%。専出 箅耳比例三酵/單酵和三酵/二酵分別為2 . 07和3 . 29。製 備一種2%產物於甲酵中的溶液。導入50毫升溶液至超滤攪 拌盒中,此盒備有切斷分子量10.000的超濾片薄膜 r ίΥΜΙ^來自Amicon公司)。施加大約0.17 MPa的壓力於攪 動的盒上而持績進行過》直至盒中溶液體稹降低至5分之 一。接著_义添加新鲜甲酵稀釋盒中之溶液.(濃縮物)‘ 其最初體積並重覆Μ上的過濾。在實驗最末自盒中之最終 澹縮物中蒸發掉甲醇而獲得〇. 86克之純多元酵。產物之缌 Ε0含量為13. 5¾以重最計而未飽和基對端基缌數量之比例 (Y)為9.1〇-3單醇,二酵和三酵含量分別為2 ,19和79莫 耳%。三酵:單酵的莫耳比為39.5,顯示改菩大約19倍。 三酵:二醇之莫耳比為4.16顯示僅改變約1.3倍。 窗俐? / 以^例1中使用的相同多元酵作為起始物1°製備一種 20X產物於甲酵/水(50/50 w/w>的溶液。傾倒2升溶液 s 於送料槽(15C)中。随後進行完全過濾。該過濾装置是來 自Millipore的Pellicon切線流動系统’其具有水平薄膜 灌紙(表面積〇·46 m2’薄膜:Millipore的Pellicon卡 式髎片為再生纖維素具切斷MW為10,000)。該溶液乃由切 線方向通過薄膜使用送料泵而將溶液自送料榷送至薄膜 ________11 ^紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210><297公釐)~ 83. 3.10,000 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 。Pellicon系统之入口及出口懕力為分別為0.55和0.21 MPa 。含具未飽和基化合物之滲透物可自薄膜的.較低部份 除去。澹縮物則自薄膜的較高部份’流回至送料槽。送料槽 中固定液體含量是經由在4小時進行完全過濾的過程中送 料14升的50/50 w/w水/甲酵來維持。 Μ蒸發除去溶劑。可獲得350克纯化的多元酵:0H值:r 26 mg KOH/g , E0含量 13.1X 重量計;Y = 0 (HMR偵测 不到任何未飽和):單酵•三酵和二酵含量分別為0.05和 99.5莫耳% ;未飽和含量:0.0045 (以醋酸翠方法偵測兩· 次)meq/g . (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
,ST 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -______12 ~____ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 83_3_ 10,000
Claims (1)
- d 第83l〇446〇號專利申請f 7 申請專利範圍修正 ;8G. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 X 六、申請專利範圍 1. 一種減少聚瞇多元醇中未飽和含量的方法,該聚醚多元 醇具至少30重量%之氧丙晞含量,其係以多元醇中氧 化缔單元總量計算之,及具至少1〇〇〇之數量平均當量, 此方法之特徵爲未飽和含量的降低是經由將多元醇施以 超過濾作用而進行的;其中減少飽和含量之多元醇並未 通過該膜,其中所用的膜具L25K道耳呑之截止分子量 JL其中多元醇在未進行超過濾作用前先行加至溶劑中, 而水並不是唯一的溶劑,以及其中溶劑對膜及多元醇係 呈頓性。 2. 根據申請專利範圍第1項之方法,其中溶劑爲甲醇、乙 醇、其混合物或溶劑與水的混合物。 3·根據申請專利範圍第i或2項之方法,其中在超過遽 前,多元醇含有K或Cs之鹽。 4. 一種聚醚多元醇,具至少爲3〇重量%之氧丙烯含量, 其係以多元醇中氧化烯單元之總量而計算的,具至少爲 1000之平均當量且其中未飽和基總量相對終端基總量的 比例(Y )爲少於300 X,其中 (1-b). 1Q- ~~〇Hv 其中OHv= OH値單位爲毫克KOH/克而b爲多元醇中氧化 乙烯單元的數量,以重量%表示,其係以多元醇中氧化 烯單元數量計算,再除以1〇〇而得,其限制爲聚酸多元 醇無雙金屬氰化物複合物催化劑。 ------------装------1T-------^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
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