TW297024B - - Google Patents

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297〇24 A6 B6 五、發明説明（ 本發明涉及新的取代的I-芳基三峻啉酮類化合物，製 備這些化合物的一系列方法和新中間體，及其作為除草劑 的用途。 已知某些取代的三唑啉酮類化合物具有除草性能，例 如化合物3-甲基-4-块丙基-1-(2,5-二氣-4-氣基苯基)-1,2,4_ 三唑啉-5-酮，（參見如DE38 39 480)。 然而，就除草以及重要的作物植物對丨匕合物的耐藥性 而言，這些已知化合物的除草活性在實際應用的各個方面 並不冗全令人滿意。 現已發現通式（I)的新的取代的1-芳基三唑啉酮類化合 物，

(D 裝.....................訂....................绵 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R1代表氫、烷基、i代烷基、娛氧基、烷硫基、 燒基亞績酿基、燒基績酿基或環燒基， R2代表式-NR8R9基， R3、〆和R7各自獨立地代表氫、_素或硝基、胺基或 确基’ R代表氫、画素、氰基或靖基，或是下列基團之一： R10 、 O-R10

S-R 10

-S(0)-R 10 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210x297公釐）

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-SO,-R 10

—S(V〇R 10 -S〇,-NRur10

-CO-OR 10 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -CO-NRnR10 ’NH_P(〇)(rU)(orH))或-nH-P(0)(or:)(or R5代表硝基或氰基，及 χ代表氧或硫，其中 . R代表氫、現基 '鹵代烷基、式-CO-R12基或式 -S(〇)n-R12 基， — 9 R代表烷基、鹵代烷基、式CO-R12基或式 -S(〇)n-R 丨2 基， R代表氫或代表各自被任意取代的烷基、鏈烯基、 決基環«、芳基、H基或雜環基， R代表氫或代表各自被任意取代的烷基、鏈 炔基'環烷基、芳烷基或芳基， R代表氫或各自被任意取代的烷基' 環烷基、芳烷 基、芳基或雜環基，及 η代表整數〇、1或2。 …根據取代基的性質，式U )化合物可以幾何異構體和/ 或，光異構體或不同組成的異構體混合物存在。純異構體 和異構體混合物均為本發明要求保護的對良。 還發現了通式（I )的新的取㈣H基三 合物的製備方法， 111 —〇~S<Vr1°、-N(Rn)一S〇2-：R10、-NRMR10 _ m 本紙張尺度適用中國國家橾隼(CNS ) Α4規格~

R R

R 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 其中R1代表氫、烷基、由代烷基、烷氧基、烷硫基，烷基 亞磺醯基、烷基磺醯基或環烷基， R2代表式-NRKRy基， R3、R6和R7各自獨立地代表氫、函素、胺基或确基， R4代表氫、齒素、氰基或硝基、或是下列基團之一： _R10、一〇-R10、—S-RH)、_S(0)-Rl()、-S〇2 —R10、—S02-0R1U、 -SO厂NRnRi〇 、 _C〇—0RH) 、 -CO-NRUR10 、 -〇-S〇2-r'° 、 -N(rVs〇2-R!()、-NR'V)、-NH-P(0)(R")(〇R10)或 -NH-P(0)(ORU)(OR10)-R5代表硝基或氰基，及x代表氧或硫，其中 R8代表氫、烷基、鹵代烷基、式-CO-R12基或式 _S(0)n — R12 基，R9代表虎基、鹵代燒基、式-CO-R12基或式 -S(0)n-R12 基，rh)代表氫或代表各自被任意取代的烷基、鏈烯基、 炔基、環烷基、芳基、芳烷基或雜環基， —5 — (請先閲讀背面之注意事一 +'填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 五、發明説明（4 ) A6 B6 R代表氫或代表各自被任意取代的虎基、鏈晞基、 炔基、環烷基、芳烷基或芳基， R12代表各自被任意取代的烷基、環烷基、芳基或 環基，及 η代表整數0、1或2。該方法包括： a)任選地在稀釋劑存在下和任選地在反應助劑存在 F，使式（Π)的1H-三唑啉酮與式（羾）的鹵代苯衍生物反應

1 2 R R

-N N、

、N^X (Π) Η 其中：R1、R2和X具有上述定義 ..................................................................................I..........tT:................# ί請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

⑽ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R’、R4、R5、R6和R7具有上逑定義 Hal1代表鹵素， 或者 这97〇24 A6 B6 五、發明説明（ b ) 任選地在稀釋劑存在下和任選地在反應助劑存在 下，使式（I a)的取代的1 -芳基三吐淋酮與式（IV )的親核試 劑反應，

(la) 其中：R1、R2、R3、R6、R5、R7和X具有上述定義， Hal2表示鹵素， H-R 丨3 (IV) 其中：R13代表式-〇_R1()、-S-R1()或-Νϋ1()基，其中R1()和 RU具有上述定義， 或者 c ) 任選地在稀釋劑存在下和任選地在反應助劑存在 下，使式（V)的取代的三唑啉酮與（VI)的烷基化、醯化或磺 醯化試劑反應，

R 裝......................訂.....................線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 N. -N ΓΧ

(V) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公釐）

經濟部中央標準局員工消費合^社印裝 似的耐藥量，例如，就其化學結構及其作用而言，仪 術：最相關的化合物是3-甲基-4—炔丙基-卜(2,5-二氟—4-氰 基苯基)-丨’2’4-二唑啉_5_酮。本發明的取代的丨—芳基三唑啉 §同類化合物的-般定義由式⑴給出。優選的式⑴化合物是 式⑴中各基團如下定義的化合物： R代表氫或代表各自具有1至8個碳原子的各自為直鏈 或支鏈的垅基 '；)；元氧基、烷硫基或烷基續醯基，進—步代 表具有i至8個碳原子和！至17個相同或不㈣齒原子的直鍵 或支鏈齒代基，或代表具有山個碳原子的環院基， R2代表式-NR8Ry基， R3、R6和R7各自獨立地代表氫基或硝基， R代表ϋ、氟、氣'漠、块、氰基或硝基，或 列基團之一 —R1()、_〇⑴、 10 下 -s〇2-R ' -S〇2-〇R10 , -S〇2-NRmR,0，-CO-OR10 , -CO-NRUR10、-0—so R1()、Nrp11 io w ' -N(R )-S〇2-r10 -NH-P(〇)(R11)(OR1())^_nh_P(〇)(〇r11)(〇r10^ ；R5代表硝基或氰基，及 X代表氧或硫，其中 .rX代表氫，具有1至8個碳原子的直鏈或支鏈户 具有i至8個碳原子和固相同或不同的㈣“ 氟 '氯、溴、辨 nr"r (請先閱讀背面之注意事^1·填寫本頁 -裝_ 胺

，1T -9

經濟部中央標準局員工消费合作杜印娘 A6 B6 五、發明説明（8 ) 支鏈鹵代烷基，且進一步代表式-CO-R12基或式 -S(0)n—R12 基， V代表具有1至8個碳原子的直鏈或支鏈烷基’或具有1 至8個碳原子和1至η個相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈 鹵代烷基，且進一步代表式_c〇—R12基或式—S(〇)n-R12基， R1()代表氫； R1()進一步代表具有1到Μ個碳原子的直鏈或支鏈烷基 ’該淀基被相同或不同的取代基任音取代/次或多次，可 能的取代基是： μ 鹵素-特別是氟、氣、溴和/或磁、氰基、竣基、胺基 甲酿基，在各個:fe基部分有1到8個碳原彳各自為直鏈或支 鏈的烷氧基、烷氧烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基 磺醯基、烷氧羰基、N-烷基胺基羰基' N，N-二烷基胺基羰 基或虎基績酿基胺基羰基，或是雜環基，該雜環基是具有1 到3個相同或不同的雜原子-特別是氮、氧和/或硫的五至七 員任意苯並稠合的飽和或不飽和雜環； R1()進一步代表各自具有2至8個碳原子的鏈烯基或炔基 ，它們被相同或不同的鹵素-特別是氟、氯、溴和/或碘任 意取代一次或多次； 尺川進一步代表具有3至7個碳原子的環烷基，該環烷基 被相同或不同的取代基任意代表一次或多次，所述取代基 包括鹵素-特別是氟、氣、溴和/或峨，和，或具有1至4個碳 原子的直鏈或支鏈烷基； — 10 — .....................................................................................裝：.............................訂-...................综 ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x 297公SM A6

五、發明説明（9) 經濟郏中央楳率局員工消費合作社印製 R )進一步代表各自在芳基部分具有6到1〇個碳原子和 在直鏈或支鏈的烷基部分任選具有丨至4偎碳原子的芳烷基 戒芳基，它們各自在芳基部分被相同或不同的取代基任意 取代一次或多次，或代表具有！到3個相同或不同的雜原子一 特別是氮、氧和/或硫的飽和或不飽和五至七員雜環基， 該雜環基被相同或不同的取代基任意取代一次或多次和/ 或是苯並稠合的，芳基和/或雜環基的可能的取代基各自 為： 鹵素、氰基、硝基 '胺基、N_乙醯胺基、各自具有1 到6個碳原子的各自為直鏈或支鏈的烷基、烷氧基、烷硫 基、燒基亞磺醯基或烷基磺醯基，各自具有！到6個碳原子 和1到B個相同或不同鹵原子的各自為直鏈或支鏈的鹵代 拔基、由代坑乳基、_代淀硫基、卣代燒基亞績醯基或鹵 代燒基磺醯基’在各個烷基部分各自具有個碳原子各 自為直鏈或支鏈的烷氧基羰基或烷氧亞胺基烷基，以及被 相同或不同的取代基任意取代一次或多次的苯基，所述取 代基包括i素和/或各自具有丨到6個碳原子的直鏈或支鏈烷 基或境*氧基和/或各自具有丨到6個碳原子和1到13個相同或 不同1¾原子的直鏈或支鏈的由代烷基或由代烷氧基；

Ru代表氫； RU進一步代表具有1到14個碳原子的直鏈或支鏈的烷 基’該燒基被相同或不同的取代基任意取代一次或多次， 可能的取代基是： 鹵素-特別是氟、氣、溴和/或碘、氰基、羧基、胺基 ..................................................................……裝...........................................& f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) t 01 Θ (CNS) Τ 4(210Χ 297^* ) A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（10) 甲酿基、在各個烷基部分各自具有}到8個碳原子的各自為 直鏈或支鏈的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基'烷基亞磺 酿基、燒基績醯基、烷氧羰基、N-烷基胺基羰基、N，N-二 燒基胺基藏基或烷基磺醯基胺基羰基，或雜環基’該雜環 基是具有1到3個相同或不同的雜原子_特Μ是氮、氧和/或 硫的五至七員任意苯並稠合的飽和或不飽和雜環； R 1進一步代表各自具有2到S個碳原子的鏈烯基或炔基 ’它們被相同或不同的鹵素-特別是氟 '氣、溴和/或破任 意取代一次或多次； R"進一步代表各自具有3到7個碳原子的環烷基，該環 垸基被相同或不同的取代基任意取代一次或多次，所述取 代基包括鹵素-特別是氟、氯、溴和/或碘，和/或具有1到4 個碳原子的直鏈或支鏈烷基； R11進一步代表各自在芳基部分具有6到10個碳原子和 在直鏈或支鏈烷基部分任選具有1到4個碳原子的芳烷基或 芳基’它們各自在芳基部分被相同或不同的取代基任意取 代一次或多次，芳基的可能的取代各自為： 鹵素，氰基，硝基，胺基，Ν-乙醯胺基、各自具有1 到6個碳原子的各自為直鏈或支鏈的烷基、烷氧基、烷硫 基、烷基亞磺醯基或烷基磺醯基，各自具有15彳6個碳原子 和I到13個相同或不同鹵原子的各自為直鏈或支鏈的鹵代 燒基、（I代燒氧基、由代燒硫基、画代燒基亞績酷基或鹵 代烷基磺醯基，在各個烷基部分各自具有1到6個碳原子 的各自為直鏈或支鏈的烷氧羰基或烷氧亞胺基烷基’以及 -12 — .........-................................................ ............裝...................訂.....................t f靖先閱讀背面之注意事項再嶼寫本頁i 張尺度適針K標賴祕（210x297公董） A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明說明（11) 予相同或不同的取代基任意取代一次或多次的苯基，所述 取代基包括_素和/或各自具有^彳6個碳原子的直鏈或支鏈 的虼基或烷氧基和/或各自具有1到6個碳原子和1到Π個相 同或不同ii原子的直鏈或支鏈鹵代烷基或由代烷氧基； ' R代表具有1到8個碳原子的直鏈或支鏈院基，該炫•基 被相同或不同的取代基任意取代一次或多次，可能的取代 基是： _素-特別是氟、氣、溴和/或破，具有3到8個碳原子 的％烷基，或雜環基，雜環基是具有丨至3個相同或不同的 雜原予-特別是氮、氧和/或硫的五至七員任意苯並稠合的 飽和或不飽和雜環；

Rl2進一步代表具有3到7個碳原子的環烷基，該環虎基 被相同或不同的取代基任意取代一次或多次’所述取代基 包括鹵素-特別是氟、氯 '溴和/或碘，和/或具有1到4個碳 原予的直鏈或支鏈乾基； R12進一步代表各自在芳基部分具有0到10個碳原子和 在直鏈或支鏈燒基部分任選具有丨到4個碳原子的芳充基或 芳基，它們各自在芳基部分被相同或不同的取代基任意取 代一次或多次，或代表具有1至3個相同i乂不同的雜原子-特別是氮、氧和/或硫的飽和或不飽和五至七員雜環基， 該雜環基被相同或不同的取代基任意取代一次或多次’芳 基或雜環基的可能的取代基各自為： 鹵素’氰基’硝基，胺基，N-乙醯胺基、各自具有1 到6個碳原子的各自為直鏈或支鏈的烷基、虎氧基、燒硫 一 13 — 裝......................訂................绩 (請先閱讀背面之注意事項再璜寫本頁) 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS)甲4规格（21〇><297公釐） 五、發明説明（12 ) A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 基、烷基亞磺醯基或烷基磺醯基，各自具有1到6個個碳原 子和1到13個相同或不同鹵原子的各自為直鏈或支鏈的鹵 代虎基、由代燒氧基、鹵代燒硫基、鹵代院基亞績酿基或 鹵代烷基磺醯基，在各個烷基部分各自具有1到6個碳原 子的各自為直鏈或支鏈的烷氧羰基或烷氧亞胺基烷基，以 及被相同或不同的取代基任意取代一次或多次的苯基，所 述取代基包括#素和/或各自具有1到6個碳原子的直鏈或支 鏈的淀基或娱^氧基和/或各自具有1到6個跋原子和1到13個 相同或不同#原子的直鏈或支鏈函代燒基或鹵代燒氧基； 及 η代表整數0、1或2。 特別優選的式（I)化合物是式（I)中各基團如下定義的化 合物： R1代表氫或代表各自具有1至6個碳原子的各自為直鏈 或支鏈的虎基、燒氧基、炫> 硫基或燒基績酿基，進一步代 表具有1至6個碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子-特別 是氟、氣或溴的直鏈或支鏈函代烷基，或代表具有3至7個 碳原子的環烷基， R2代表式-NRXR9基， R3、R6和R7各自獨立地代表氫、氟、氣、溴、胺基或 硝基’ R4代表氫、氟、氯、溴、氰基或硝基，或代表下列基 團之一 ：-R10、-O-R10、-S-R1。、-S(〇)-R10、-S〇2-R1()、 -14- ...............................................……........................裝---------------------------------------------訂….................综 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家搮準（CNS)甲4規格（210X297公釐）

A7 五、發日月說明_ Γ/Γ) -SiVOR'o、-S〇2_NRV(>、-CO — OR1。、-CO_NRnR10、 -0-S〇2-R10 ^ ^(R'VsO.-R10 ^ -NRUR10 ^ -NH-PiOKR^CORW^—NH-p^xoR^oR10)， R5代表硝基或氰基，及 X代表氧或硫，其中. RK代表氫’具有〖至6個碳原子的直鉦或支鏈烷基，或 具有1至6個碳原子和i至1；3個相同或不同的鹵原子_特別是 氟、氯或溴的直鏈或支鏈齒代燒基，且進一步代表式 -CO-R12 基或式—S(〇)n_R12 基， R代表具有I至6個碟原子的直鏈或支鏈虎基，或具有1 至6個碳原子和丨至〖3個相同或不同的鹵原子_特別是氟、氣 或溴的直鏈或支鏈鹵代烷基，且進一步代表式_c〇—Ru基 或式-S(0)n-R12 基， !^°代表氫； 尺川進一步代表具有1到丨2個碳原子的直鏈或支鏈烷基 ，該烷基被相同或不同的取代基任意取代一次或兩次，可 能的取代基是： 經濟部中央樣準局員工消費合作杜印製 氰基、羧基 '胺基甲醯基，在各個烷基部分有1到8個 故原子的各自為直鏈或支鏈的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷 瓜基奴基亞％醯基、燒•基續酿基、院氧羰基、N-院基胺 基碳基、N，N-二烷基胺基羰基或烷基磺醯基胺基羰基’或 -15.- ( CNS ) A4«^- ( 210X 297^^7 Α〇 Β6 S^〇24 五、發明説明（14) 雜環基，該雜環基是具有丨到3個相同戒不同的雜原子-特 別是氮、氧和/或硫的五至七員任意苯iit稠合的飽和或不 飽和雜環；

Rl°進一步代表具有1至6個碳原子和1至13個相同或不 同的鹵原子-特別是氟、氣和/或溴的直鏈或支鏈鹵代烷基 R進一步代表各自具有2到6個碳原子的鏈烯基或块基 ,它們各自被相同或不同的鹵素—特別是氟、氯和/或溴任 意取代一次至三次； R進一步代表各自具有3到7個碳原子的環燒基，該環 坑基被相同或不同的取代基任意取代一次至三次，所述取 代基包括函素-特別是氟、氣和/或溴，和/或具有丨到3個碳 原子的直鏈或支鏈乾基； 山R進一步代表在直鏈或支鏈虎基部分任選具有1到3個 碳原子的苯烷基或苯基，它們各自在苯基部分被相同或不 同的取代基任意取代一次至五次，或代表具有丨至3個相同 或不同的雜原子-特別是氮、氧和/或硫的飽和或不飽和五 至七員雜環基，該雜環基被相同或不同的取代基任意取代 —次至三次和/或是笨並稠合的，苯基或雜環基的可能的 取代基各自為： 氟、氯、邊、氰基、硝基 '胺基、N—乙酿胺基，各自 具有1到4個碳原子的各自為直鏈或支鏈的境基、燒氧基、 境·硫基、燒基亞績酿基或燒基績酿基，各自"^有二彳4二破 原予和1到9個相同或不同#原子的各自為直鏈或支鏈的鹵 ..........-..........-……-.........................................................装……............订..................…線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印货 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（I5 基、南代烷氧基、_代烷硫基、齒代烷基亞磺醯爲 子磺醯基，在各個烷基部分各自具$ 1㈣4個::原 及被相ιίί直鍵或支鍵的職談基狀氧亞胺基院基，以 '求取技I3、不同的取代基任意取代一次至五次的苯基，所 氣:氯 '澳和/或各自具有1到4個碳原予的直 到^個4 : ^基或烷氧基和/或各自具有1到4個碳原予和1 同或不同自原子的直鏈或支鏈^镜基或由代乾 R"代表氫；

,步代表具有1到I2個碳原子的直鏈或支鏈院基 =基被相同或不同的取代基任意取代 能的取代基是： J 氰基幾基、胺基甲酿基、在各個垸某部分各自具有！ f 6個碳原予的各自為直鏈或支鏈的㈣基、〶氧統氧 土：烷石:基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷氧羰基、& ，基胺基^基、N，N-二烷基胺基羰基或烷基磺醯基胺基羰 土或雜!^基，_環基是具有1至3個相同或不同的雜原 子-特別是氮、氧和/或硫的五至七員任意苯並稠合的飽和 或不飽和雜環； R進步代表具有I到6個碳原子和丨至13個相同或不 同的由原子-特別是氟、氯和/或溴的直鏈或支鏈卣代烷基 R進一步代表各自具有丨至6個碳原子和1至13個相同 或不㈣㈣氟、氣和/或溴的直鏈或支鍵函代 ......................................................................................t .............-5T..........線 f請先閱讀背面之';±意事if再塡寫本頁i 17- A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作杜印敗 、發明說明 '境基； 各自、進步代表具有2至6個碳原子的鍵稀·基块基，它們 —、A破相同或不同的鹵素-特別是氟、氣和/或溴任意取代 久至三次； R11、f 被相δ延—步代表具有3至7個碳原子的場烷基，該環烷基 包括=或不同的取代基任意取代一次至三次，所述取代基 的士素特別疋氟、氯和/或溴’和/或具有1至3個碳原子 的直鏈或支鏈烷基，· R 11、佳 延—步代表直鏈或支鏈烷基部分任選具有1到3個碳 的的笨燒基或苯基’它們各自在苯基部分被相同或不同 、取代基任意取代—次至五次’苯基的可能的取代基各自 為： 氣鼠、漠、散基、硝基、胺基、Ν-乙酿胺基、各自 /、有1到4個碳原子的各自為直鏈或支鏈的院基、燒氧基、 ^石瓦基 '燒基亞磺醯基或烷基磺醯基，各自具有1到4個碳 原子和1到9個相同或不同鹵原子的各自為直鏈或支鏈的鹵 代^基、_代燒氧基、1¾代院硫基、南代燒基亞續醯基或 由代燒基磺醯基，在各個烷基部分各自具有1到4個碳原子 各自為直鏈或支鏈的烷氧基羰基或烷氧亞胺基烷基，以及 被相同或不同的取代基任意取代一次至五次的苯基，所述 取代基包括氟、氯、溴和/或各自具有1到4個碳原子的直鏈 或支鏈境*基或垸氧基和/或各自具有1到4個碳原子和1到9個 相同或不同卣原子的直鏈或支鏈的自代烷基或由代烷氧基 18 …：…：...............—.............................装......................訂.…：-............線 一請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

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五、發明說明（”） 經濟部中夹標準局員工消费合作社印製 R12代表具有1到個碳原子的直鏈或支鏈的烷基’該 烷基被相同或不同的取代基任意取代一次或兩次’可能的 取代基是：具有3至7個碳原子的環烷基，或雜環基，雜環 基是具有1至3個相同或不同的雜原子-特別是氮、氧和/或 硫的五至七員任意笨並稠合的飽和或不飽和雜環； R12進一步代表具有1至6個碳原子和1至丨3個相同或不 同的鹵原子-特別是氟、氣和/或溴的鹵代:二基； R12進一步代表具有3至7個碳原子的環烷基，該環烷基 被相同或不同的取代基任意取代一次至三次，所述取代基 包括ΐ素-特別是氟、氣和/或溴，和/或具有1至3個碳原子 的直鏈或支鏈虎基； R12進一步代表在直鏈或支鏈烷基部分任選具有！到3個 碳原子的苯烷基或苯基，它們各自在笨基部分被相同或不 同的取代基任意取代一次至五次，或代表具有〗至3個相同 或不同的雜原子-特別是氮、氧和/或硫的飽和或不飽和五 至七員雜環基’該雜環基被相同或不同的取代基任竟取代 一次至三次和/或是苯並稠合的’笨基或雜環基的可能 取代基各自為： 1 氟、氯、溴、氰基、硝基、胺基、Ν乙醯胺基、各自 具有1到4個碳原子的各自為直鏈或支鏈的虎基、燒氣爲 少完硫基、虎基亞績醯基或燒基橫酿基，各自具有丨到4個# 原子和1到9個相同或不同鹵原子的各自為直鏈或支鏈的^ 代基、画代院氧基、_代燒樣基、_代燒基亞績酿基戈 由代丨元基續疏基’在各個燒>基部分各自具有1到4個碳原予 -19- .....................................-..............-................................裝......................訂...............…線 f請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用令國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公釐） 五、發日月説明（/?) Α7 Β7 ‘年月 θ 補 硝基 的各自為直鏈或支鏈的職縣錢氧碰纽基，以及 被相同或不，的取代基任意取代—次至五次的苯基，所述 取代基包括氣、氯、4和/或各自具有，4個碳原子的直键 或支鏈坑基或純基和/或各自具有1ίιμ個碳料和1到9個 相同或不Θ自原子的直鏈或支鏈的錢垸基或自代燒氧基 ，及 . ' π代表整數0、1或2。 極其優選的式⑴化合物是式⑴中各基團如下定義的化 合物： W代表氫或代表各自具有1至4個碳原子的各自為直鏈 或支鏈的烷基、烷氧基 '烷硫基或烷基磺醯基’進一步代 表具有1至4個碳原子和1至9個相同或不同的鹵原子—特別是 氟、氯或溴的直鏈或支鏈鹵代烷基，或代表具有3、5 個碳原子的環烷基， ' 一 R2代表式-NR8R9基， R3、R^R7各自獨立地代表氫、氟、氣、溴、胺基或 ---------裝— (請先閱讀背面之注意事填寫本頁) 、-=*

C 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R代表，、氣 '氯 '溴、氰基或硝基，或代表下列基 -S〇，-r10、 團之一 .-R ' -0-R ' -S-R10 ' -S(0)-R10

-so2-or -O-SO.-R )、-S〇2-NRnR10、-10 ' -N(Rn)-SO?-R10 CO-OR10 . -C〇-NR11r -nrmr10 -NH-P(0)(Rll)(OR*u)i(J-NH-P(〇)(〇R11)(〇RI〇) R5代表硝基或氰基，及 10、 20 · 10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 厂一 —i4· S» — I ^ ^ A7 •年月 i__ B7 L 補务 五、發曰月説明（/f) "~. ：~ ~~ X代表氧或硫，其中 R代表氫，具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈燒基，或 具有1至4個碳原子和丨至9個相同或不同的由原子—特別是氟 '氣或溪的直鏈或支鏈卣代烷基，且進一步代表式 -CO-R12 基或式 _S(0)n —R12 基， R代表具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈烷基，或具有^ 至4個碳原子和1至9個相同或不同的齒原子_特別是氟、氣 或溴的直鏈或支鏈鹵代烷基，且進一步代表式_C〇_R 基 或式-S(0)n-R12 基， R 1(1代表氫； R1"進一步代表具有1到8個碳原子的直鏈或支鏈烷基， 該基被取代一次，可能的取代基是： 經濟部中央標準局貝工消費合作社印褽 氰基、羧基、胺基甲醯基，在各個烷基部分具有丨到々 個碳原子各自為直鏈或支鏈的烷氧基、烷氧基烷氧基烷 硫基、烷基亞磺醯基 '烷基磺醯基、烷氧羰基、N_烷基胺 基羰基、N，N-二烷基胺基羰基或烷基磺醯基胺基羰基，或 雜％基，孩雜環基是具有1到3個相同或不同的雜原子特 別疋氮 '氧和/或硫的五或六員任意苯並稠合的飽和或不 飽和芳雜環； rH)進一步代表具有1至4個碳原子和丨至9個相同或不同 的由原子-特別是氟、氯和/或溪的直鏈或支_代燒基， -21 - 本紙張尺度適用中國國家樣率（CNS〉A4说格（210X29*7公聲）

29709J

五、發明説明( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R…進一步代表各自具有2到6個碳原子的鏈烯基或炔基 ，它們各自被相同戒不同的鹵素-特別是a、氣和/或溴任 意取代一次至三/欠’

Ru)進一步代表各自具有3、5或6個4原子的環烷基， 該環烷基被相同戒不同的取代基任意取代一次至三次’所 述取代基包括画素—特別是氟、氯和/或溴，和/或具有1到3 個碳原子的直鏈戒支鍵燒基； R 10進一步代表在直鏈或支鏈烷基部分任選具有1到3個 碳原子的苯燒基或琴基’它們各自在苯基部分被相同威不 同的取代基任意取代一次至三次，或代表具有1至3個相同 或不同的雜原子-特別是氮、氧和/或硫的飽和或芳香的五 至六員雜環基，該雜環基被相同或不同的取代基任意取代 —次至三次和/或是苯並稠合的’苯基或雜環基的可能的 取代基各自為： 氣、氣、溴、泉基、硝基、胺基、N-乙疏胺基，各自 具有1到3個碳原子的各自為直鏈或支鏈的烷基、烷氧基、 乾硫基、燒基亞靖醯基或烷基績醯基，各自具有1到3個破 原子和I到7個相同或不同鹵原子的各自為直鏈或支鏈的鹵 代姨:基、由代烷氧基、南代烷硫基、函代烷基亞磺醯基或 _代坡基磺醯基，在各個烷基部分各自具有】到3個碳原 子的各自為直鏈或支鏈的烷氧羰基或烷氧亞胺基烷基，以 及被相同或不同的取代基任意取代一次至三次的苯基，所 述取代基包括氟、氯、溴和/或各自具有1到3個碳原子的直 1 連或支鏈的烷基或烷氧基和/或各自具有1到3個碳原子和1 _22 — .................................................................................装......................订.....................線 (請先閱讀背面之注意事項存璜窵本頁一 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A6 B6 五、發明説明（21) 到7個相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基或鹵代燒 氧基；

Rn代表氫； R11進一步代表具有1到8個竣原子的直鏈或支鏈燒基’ 該烷基被任意取代一次’可能的取代基是： 氰基、羧基、胺基甲醯基、在各個烷基部分各自具有1 至4個碳原子的各自為直鏈或支鏈的烷氧基、烷氧基烷氧 基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷氧羰基、N-烷基胺基羰基、N，N-二烷基胺基羰基或烷基磺醯基胺基羰 基、或雜環基，該雜環基是具有1至3個相同或不同的雜原 子-特別是氮、氧和/或硫的五或六員任意苯並稠合的飽和 或芳雜環； R11進一步代表具有1到4個碳原子和1至9個相同或不同 的鹵原子-特別是氟、氯和/或溴的直鏈或支鏈鹵代烷基； RU進一步代表各自具有2至6個碳原子的鏈烯基或炔基 ，它們各自被相同或不同的鹵素-特別是a、氯和/或溴任 意取代一次至三次； RU進一步代表具有3、5或6個碳原〒的環烷基，該環 烷基被相同或不同的取代基任意取代一次至三次，所述取 代基包括由素-特別是氟、氣和/或溴，和/或具有1至3個碳 原子的直鏈或支鏈燒基； R11進一步代表在直鏈或支鏈烷基部分任選具有I到3個 碳原子的苯烷基或苯基，它們各自在苯基部分被相同或不 同的取代基任意取代一次至三次，苯基的可能的取代基各 — 23 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公梦—了 .....................................................................................裝......................訂.....................線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A6 B6 五、發明説明（ 自為： 氟、氯、溴、氰基、硝基、胺基、N-乙醯胺基、各自 具有1刻3個碳原子的各自為直鏈或支鏈的燒*基、娱*氧基、 烷硫基、炫•基亞績酿基或燒•基橫疏基’各自具有1到3個破 原子和1到7個相同或不同鹵原子的各自為直鏈或支鏈的鹵 代炫•基、齒代姨*氧基、齒代燒硫基、鹵代燒基亞績酿基或 函代烷基磺酿基’在各個烷基部分各自具有丨到3個碳原子 各自為直鏈或支鏈的烷氧基羰基或烷氧亞胺基烷基，以及 被相同或不同的取代基任意取代一次至三次的苯基，所述 取代基包栝氟、氣、漠和/或各自具有1到3個碳原子的直鏈 4支鏈烷基或烷氧基和/或各自具有1到3個碳原子和1到7個 相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈的齒代燒*基或鹵代烷氧基 R]2代表具有1到4個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，該烷 基被任意取代一次’可能的取代基是··具有3、5或6個碳 ^子的環烷基，或雜環基’雜環基是具有1至3個相同或不 同的雜原-特別是氮、氧和/或硫的五至六員任意苯並稠合 的飽和或芳雜環， R12進一步代表具有3、5或6個碳原子的環烷基，該環 烷基被相同或不同的取代基任意取代一次至三次，所述取 代基包栝鹵素-特別是氟、氯和/或溴，和或具有1至3個碳 原子的直鏈或支鏈姨*基； R12進一步代表在直鏈或支鏈烷基部分任選具有1到3個 破原子的苯燒基或本基’它們各自在苯基部分被相同或不 — 24 — ................................................-...........-.......................裝....................訂；...................線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（cns丨甲4规格（210x 297公釐） A6 B6 五、發明説明（23) 同的取代基任意取代一次至三次，或代表具有丨至3個相同 或不同的雜原予-特別是氮、氧和/或硫的飽和或不飽和五 至7T員雜環基’該雜環基被相同或不同的取代基任意取代 一次至三次和/或是苯並稠合的，笨基或雜環基的可能的 取代基各自為： 氟、氯、溴、氰基、硝基、胺基、N-乙醯胺基、各自 具有丨到3個碳原子的各自為直鏈或支鏈的烷基、烷氧基、 娱*硫基、烷基亞磺醯基或烷基磺醯基，各自具有1到3個碳 原子和1到7個相同或不同鹵原子的各自為直鏈或支鏈的卤 代燒基、由代烷氧基、！|代烷硫基、由代烷基亞磺醯基或 _代纪基績酿基，在各個院基部分各自具有1到3個碳原子 的各自為直鏈或支鏈的烷氧羰基或烷氧亞安基烷基’以及 被相同或不同的取代基任意取代一次至五次的苯基’所述 取代基包括氟、氯、溴和/或各自具有1到3個碳原子的直鏈 或支鏈垸基或烷氧基和/或各自具有1到3個碳原子和1麥i7個 相同或不同_原子的直鏈或支鏈的鹵代烷基或鹵代炫•氧基 ，及 0代表整數0、1或2。 除了在製備實施例中列出的化合物之外，吁以個別列 舉下列通式（I )取代三唑啉酮類化合物： ..........................................-……-.................................裝......................訂…：—.........線 一請先閱讀背面之注意事項戽蜞寫本頁一 竣濟部中央標準局貝工消費合作社印^ 本·紙 25 家棣準（CNS)甲4現格（21〇Χ297公釐） 公告表 A7 B7 平月曰、七七補充」 五、發明説明（24 )

① R1 R2 R3 R4 Rs R6 R7 X ch3 -NH-CH3 H OH CN H F 0 ch3 -NH-CH3 H OH CN H a 〇 ch3 -NH-CH3 H OH N〇2 H F 〇 ch3 -NH-CH3 H OH N〇2 H a 〇 ch3 -NH-CH3 a OH N〇2 H a 〇 ch3 -NH-CH3 H -O-CH3 CN H F 〇 ch3 -NH-CH3 H -O-CH3 N〇2 H F 0 (請先閱讀背面之注意事G填寫本頁 裝

、1T 線 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 .26. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 公告 A7 B7 84. 8^23 年月招 補充j 五、發明説明（β) ! 1

R1 R2 R3 R5 R6 R7 X CH3 -NH-CH;, Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η

α -0-CH(CH3)-C00C2H5 -O-CH2-CN CN Η Η 〇 CN Η α 〇 CN Η F 〇 CN Η α 〇 Ν〇2 Η F Ο CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Ή CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η -0-CH2-C(Cl)=CH2 -0-CH2-C(CI)=CH2 -0-S02-CH3 -0-S02-CH3 -0-S02-CH3 CN Η Η 〇 CN Η α 〇 CN Η F 〇 CN Η α 〇 Ν〇2 Η α 〇 請先閱讀背面之注意事 填寫本頁) .裝 訂 CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η .F -O-CHF2-O-CHF2-O-CHF2 -O-CHF2 -sch3 -sch3 CN Η Η 〇 CN Η F 〇 CN Η α 〇 Ν〇2 Η F 〇 Ν〇2 Η α 〇 Ν〇2 Η α Ο Ν〇2 Η F 〇 線 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）

A7 B7

五、發明説明（V R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X ch3 -NH-CH3 H -sch3 CN H F 〇 ch3 -nh-ch3 H -sch3 CN H H 〇 ch3 -NH-CH3 H -NH-CH3 CN H a 〇 ch3 -NH-CH3 H -NH-CH3 CN H F 0 ch3 -NH-CH3 H -NH-CH3 CN H H 〇 ch3 -NH-CH3 H -NH-CH3 N〇2 H F 〇 ch3 -NH-CH3 H -N(CH3)2 CN H a 〇 ch3 -NH-CH3 H -ncch3)2 CN H F 〇 ch3 -NH-CH3 H -N(CH3)2 N〇2 H a 〇 (讀先閱讀背面之注意事Γ、 填寫本頁) 裝. ,ιτ CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η CH3 -NH-CH3 Η

-nh-ch2-ch=ch2 no2 H F O -nh-ch2-ch=ch2 cn η α o -nh-s〇2-ch3 no2 h a 〇 -N(CH3)-S〇2-CH3 no2 h a o -c〇〇c2h5 cn h f o 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ch3 -NH-CH3 H -COOCH3 CN H a 〇 ch3 -NH-CH3 H -CO-NH-CH3 CN H a 〇 ch3 -NH-CH3 H -C〇-N(CH3)2 CN H F 〇 ch3 -NH-CH3 H -s(〇)-ch3 CN H F 〇 •28· 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 这97〇24 五、發明説明（27 A7 B7 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X ch3 -NH-CH3 H -SO2-CH3 N02 H F 〇 ch3 -NH-CH3 H -S〇2*NH-CH3 n〇2 H σ 0 ch3 -NH-CH3 H -SO2-NH-CH3 CN H F 〇 ch3 -NH-CH3 H -SO2-O-CH3 CN H F 0 ch3 -NH-CH3 H 〇. 11 CN H F 0 —NH—P—00¾ 0¾ CK3 -NH-CH3 H 〇 n -NH-Pcoq^)^, CN H a 〇 C2H5 -NH-CH3 a H CN H a 〇 C2H5 -NH-CH3 H ch3 N〇2 H H 〇 C2H5 -NH-CH3 H c2h5 N〇2 H H 0 ---------裝— 請先閱讀背面之注意事θ.'填寫本頁 *11 C2H5 -NH-CH3 H a CN a H 〇 C2H5 -NK-CK^ H -0CH3 CN H F 〇 c2H5 -NH-C2H5 H -0CH3 CN H F 〇 c2h5 -NH-C2H5 H -nh-s〇2-ch3 CN H F 〇 C2H5 -NH-C2H5 H -0-CH(CH3)-ChCH CN H F 〇 c2H5 -NH-C2H5 H -s-c2h5 CN H F 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 經濟部中央樣率局員工消費合作杜印製 — 29 — 告本 A7 B7 .糊 五、發明説明（μ 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 R1 R2 R3 R4 Rs Rs R7 X n-C3H7 -NH-CH3 H OH CN .H a 〇 n-C^Hv -NH-CH3 H -OCH3 CN H F 〇 n'C3H7 -Nli-CH3 H -NH-SO2-CH3 CN H a 〇 IVC3H7 -NH-CH3 H -0-CH(CH3)-CsCH CN H F 〇 n-C3H7 -NH-CH3 H -S-CH(CH3)-COOCH3 CN H F 0 n'C3H7 -NH-CH3 H -O-CH2-COOCH3 CN H F 〇 n-C3H7 -NH-CH3 H ch3 N〇2 H H 〇 1-C3H7 -NH-CH3 H ch3 N〇2 H H 〇 i-C3H7 -NH-CH3 H CN H F 〇 —\—a 1-C3H7 -NH-CH3 H H N〇2 H H 〇 卜 c3h7 -NH-CH3 H -c〇〇c2h5 CN H F 0 ι-〇3Η7 -NH-CH3 H -CO-NH-CH3 CN H a 〇 1-C3H7 -NH-CH3 H -s-c2h5 CN H F 0 i-C3H7 -NH-CH3 H -S-(CH2)2-〇C2H5 CN H F 〇 D>- -NH-CH3 H OH CN H F 〇 D>- -kh-ch3 H -OCH3 CN H F 0 .30- (請先閱讀背面之注意事 填寫本頁) 裝 、-=* 涑 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） 公告本 A7 B7 年月曰 補充, 五、發明説明（2? R1 R2

RJ

R6 R7 X P>— -NH-CH3 H -CO-NH-CH3 [>—-NH-CH3 H -0-S02-CH3' [>—-NH-CH3 H -SO2-O-CH3 CN H F Ο CN H F 〇

CN H F O 請先閱讀背面之注意事Θ

[>—-NH-CH3 H -ΝΉ- S〇. :v a CN H F 〇 .填寫本頁) .裝'

[>—-NH-CH.i H

CN H F O ~0—CH^ 、cr 訂

〇— -NH-CH3 H [>--NK-CH3 H

CN H F O -〇—CI^ 一o

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CN H F O

C 威 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 •31 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） V-2 A7 B7 修正 五、發明説明（如） R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X 1 請 1 1 1 先 1 -N(CH3)2 H OH CN H a 〇 閱 1 背 1 面 1 〇- -NH-CH3 H -0CH3 CN H F 〇 1 意 1 1 -NH-CH3 H -S-C〇H< CN H F 〇 填 窍 本 1 1 裝 D>- 頁 1 -NH-CH3 H -N(CH3)2 CN H F 〇 1 I Ο- -NH-CH3 H -0-CH(CH3)-C00-C2H5 CN H F 〇 1 1 1 訂 [>- -nh^ch3 H -S02-OCH3 CN H F 1 1 ο- -N(CH3)2 H 〇 II CN H F 〇 1 1 一 NH-PCOC^ 1 1 ch3 -N(CH3)2 H 0 11 CN H F 〇 Γ \ 1 -ΝΗ-Ρ-0 0¾ 康 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 •32· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（31 ) A6 B6 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X ch3 -N(CH3)2 H OH CN H F 〇 ch3 -N(CH3)2 H OH CN H a 〇 ch3 -N(CH3)2 H OH N〇2 H a o ch3 -N(CH3)2 H OH N〇2 H F o ch3 -N(CH3)2 H -nh2 CN H F 〇 ch3 -N(CH3)2 H -nh2 CN H a o ch3 -N(CH3)2 H -och3 CN H F 〇 ch3 -N(CH3)2 H -och3 CN H F s ch3 -N(CH3)2 H -S-CH3 CN H F 〇 ch3 -N(CH3)2 H -s-ch3 CN H F s ch3 -N(CH3)2 H -CO-NH-CH3 CN H F 0 ch3 -N(CH3)2 H -CO-N(CH3)2 CN H a 0 ch3 -N(CH3)2 H .NH-SO2-CH3 CN H a s ch3 -N(CH3)2 H -NH- S 〇2~〇2Η5 CN H F s ch3 -N(CH3)2 H -OCHF2 CN H F 0 ch3 -N(CH3)2 H -OCHF2 CN H F 0 ch3 -N(CH3)2 H -N(CH3)2 CN H F 0 ch3 -N(CH3)2 H -nh-c2h5 CN H F 0 ch3 -N(CH3)2 H -0-CH2-c(C1)=CH2 CN H F 0 ch3 -N(CH3)2 H O-S02-CH3 CN H F 0 ch3 -N(CH3)2 H -SO2-O-CH3 CN H a 0 .............................................-.......................................裝..................：訂--------------------線 ί請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） 公告卷 A7 B7 }m 五、發％説明（32 ) r1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 x ch3 -N(CH3)2 H ch3 -N(CH3)2 H ch3 -N(CH3)2 H ch3 -N(CH3)2 H —Cr -〇-CH2-C6H5 -o--o—

F CN H F 〇 CN H F 〇 CN .H F 0 CN H F 〇 CH;, -N(CH3)2 H -0-CH(CH3)-C00CH3 CN H F 〇 CK3 -N(CK3)2 H -0-CH(CH3)-C00CH3 N02 H F 〇 ch3 -N(CH3)2 H -◦-ch(ch3)-c^ch N〇2 H F 〇 C2H5 -N(CH3)2 H -〇-CH(CH3)-C 三CH N〇2 H F 〇 C2H5 -n(ch3)2 H -0-CH2-C 三CH N〇2 H F 0 請先閲讀背面之注意事d 填寫本1) 裝

、tT 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 5 5 5 5 5 5-s- 2 2 2 2 2 2 ^ c c c c c c c -N(CH3)2 H -o-ch2-c6h5 CN H F 〇 -N(CH3)2 H -N(CH3)2 CN H F 〇 -N(CH3)2 H -N(CH3)2 N〇2 H F 〇 -N(CH3)2 H -OCH3 N〇2 H F 〇 -N(CH3)2 H -OCH3 CN H a 〇 -N(CH3)2 H OH CN H a 〇 -N(CH3)2 H SH CN H F 〇 —34 —

C 泉 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

五、發明説明（33 ) 1 R1 R2 R 3 R4 Rs Rs R7 X 1 CH'i -N(CH3)2 H SH CN H F 〇 <— 請 1 1-C3H7 -N(CH3)2 H SH CN H F 〇 先 1 卜C3H7 -N(CH3)2 H OH CN H F 〇 背 之 I I 1-C3H7 -N(CH3)2 H och3 CN H F 〇 1 i-C3H7 -N(CH3)2 a . H ^ CN H a 〇 意 1 | i-C3H7 -N(CH^)2 H a CN a H 〇 1 i-C3H7 -N(CH3)2 H -s-ch(ch3)-c〇och3 CN H F 〇 填 1 寫 本 頁 裝 I 卜C3H7 -N(CH3)2 H -0-CH2-CN CN H F 〇 1 卜 c3h7 -N(CH^)2 H -0-C(Cl)=CH2 CN H F 〇 1 i-C3H7 -n(ch])2 H -COOCH3 CN H F 〇 1 -N(CH3)2 H -NCCH3)-S02-CH3 CN H F 〇 1 I i-C3H7 -N(CH3)2 H -n(ch3)-so2-c2h5 CN H F 〇 1 訂 I !-C3H7 -N(CH3)2 H -co-nh-ch3 CN H F 0 l-C3H7 -N(CH3)2 H -N(C2H5)-S〇2-CH3 CN H a 〇 1 1 I ch3 -N(CH3)2 H -nh-so2-ch3 CN H F 〇 1 1 ch3 -n(ch3)2 H -0-CH(CH3)-CeCH CN H F 〇 1. I ch3 -N(CH3)2 H -o-ch2-ch=ch2 CN H F 0 '泉 ch3 -n(ch3)2 H -o-ch2-c=ch CN H F 〇 1 ch3 -N(CH3)2 H -NH-S02-C2H5 CN H F 〇 1 ch3 -n(ch3)2 a -NH-S02-CH3 N〇2 H a 〇 1 i 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -35- 五、發明説明（34 ) A6 B6 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X CH3 -N(CH3)2 H -nh2 CN H F 〇 ch3 -N(CH3)2 H OH CN H F 0 ch3 -N(CH3)2 H SH CN H F 〇 ch3 -N(CH^)2 H SH CN H F 〇 ch3 -N(CH3)2 H -0CH3 CN H F 〇 ch3 -N(CH3)2 H -0-CH(CH3)-C^CH CN H. F 〇 CH3 -N(CH3)2 H -o-ch2-ch=ch2 CN H F 0 ch3 -N(CH3)2 H -〇-CH2-C 三CH CN H a 〇 ch3 -N(CH3)2 H -NH-S02-C2H5 CN H F 〇 ch3 -N(CH3)2 H -NH-S02-CH3 CN H F 0 CF3 -NH-CH3 H F CN H a S cf3 -NH-CH3 H OH CN H F 〇 cf3 -NH-CH3 H OH N〇2 H F 〇 cf3 -NH-CH3 H -OCH3 CN H F 0 cf3 -NH-CH3 H -OCH3 N〇2 H F 0 cf3 -NH-CH3 H -OCH3 CN H F 0 CF3 -NH-CH3 H -0-CH2-CN CN H F 0 CF3 -NH-CH3 H -COOCH3 CN H F 0 cf3 -NH-CH3 H -COOCH3 CN H a 0 CF3 -NH-CH3 H -N(CH3)-S〇2-C2H5 CN H a 0 ........................................................................—…裝.....................訂............................緯 (請先閒讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 36- 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） Α7 修主 年月日 Β7 補充. 五、發t明説明（3f ) R1 R2 R3 R4 Rs R6 R7 X cf3 -NH-CH3 Η a CN a H 〇 CF3 -NH-CH3 Η -o-ch2-ch=ch2 CN H F 0 CF3 -NH-CH3 Η -nh-ch2-ch=ch2 CN H F 〇

f2ch- -NH-CH3 H F CN H a 〇 f2ch- -NH-CH3 H OH CN H F 〇 f2ch- -NH-CH3 H -0-CH2-CH-CH2 CN H F 〇 f2ch- -NH-CH3 H -0-CH2-CH-CH2 CN H F S f2ch- -NH-CH3 H -NH-S〇2~n-C4H9 CN H F 〇 f2ch- -NH-CH3 H -s-c2h5 CN H F 〇 f2ch- -N(CH3)2 H -s-c2h5 CN H F 〇 f2ch- -N(CH3)2 H -NH-SO2-C2H5 CN H a 〇 f2ch- -N(CH3)2 H ch3 N〇2 H H 〇 請先閱讀背面之注意事θ 填寫本f ) 裝-

、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 f2ch- -N(CH3)2 H -0-CH2-CeCH N〇2 H F 〇 f2ch- -N(CH3)2 H -COOC2H5 CN H F 〇 f2ch- -N(CH3)2 H -S-CH(CH3)-C〇OCH3 CN H F 〇 CF3 -N(CH3)2 H -NH-S〇2-CH3 N〇2 H a 〇 cf3 -N(CH3)2 H -0-S02-CH3 CN H F 〇 CF3 -N(CH3)2 H -S02-CH3 CN H F 〇 — 37 —

C 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Μ規格（210Χ 297公董） 五、發明説明（36 A6 B6 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X cf3 -N(CH3)2 H -NH-CH(CH3)2 CN H Cl 0 CF3 -N(CH3)2 H -0-CH2-C 三CH CN H F 0 cf3 -N(CH3)2 H -COOC2H5 CN H F 0 cf3 -N(CH3)2 H -CO-NH-CH3 CN H F 0 cf3 -N(CH3)2 H -O-SO2-CH3 CN H a 0 CH3-S- -N(CH3)2 H -ch3 N〇2 H H 〇 CH3-S- -N(CH3)2 H OH CN H F 〇 CH3-S- -N(CH3)2 H OH CN H a 〇 CH3-S- -N(CH3)2 H -S-C2H5 CN H F 〇 CH3-S- -N(CH3)2 H -0-CH2-CeCH N〇2 H F 〇 CH3-S- -N(CH3)2 H -COOCH3 CN H F 〇 CH3-S- -N(CH3)2 H -nh-ch(ch3)2 CN H F 〇 CH3-S——N(CH3)2 H -N(CH3)-S〇2-CH3 CN H F 0 CH3-S，-NH-CH3 H -S-C2H5 CN H F 0 CH3-S- -NH-CH3 H -nh-ch2-ch=ch2 CN H F 0 CH3-S- -NH-CH3 H -0-CH2-CN CN H F 〇 CH3-S- -NH-CH3 H -0-S〇2*CH3 CN H F 0 ...........................................................................................................訂...................續 (請先閒讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 —38 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） A6 B6 五、發明説明（37 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X ch3-s- -NH-CH3 Η -0-CH(CH3)-COOCH3 CN H F 〇 ch3-s- -NH-CH3 Η -〇-CH2-C6H5 CN H F 〇 ch3-s- -NH-CH3 Η -o-ch2-c6h5 N〇2 H F 0 CH3-S- -NH-CH3 Η -COOCH3 CN H a 〇 CH3-S- -NH-CH3 Η —Ο—CHj 0 CN H F 〇 CH3-S(0)- -N(CH3)2 H -ch3 N〇2 H H 0 CH3-S(0)- -N(CH3)2 H OH CN H F .0 CH3-S(0)- -N(CH_3)2 H OH CN H a 0 CH3-S(0)- -N(CH3)2 H -S-C2H5 CN H F 0 CH3-S(0)- -N(CH3)2 H -o-ch2-c=ch N〇2 H F 0 CH3-S(0)- -N(CH3)2 H -COOCH3 CN H F 0 CH3-S(0)- -N(CH3)2 H -nh-ch(ch3)2 CN H F 0 CH3-S(0)- -N(CH3)2 H -N(CH3)-S〇2-CH3 CN H F 0 CH3-S(0)- -NH-CH3 H -S-C2H5 CN H F 0 ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) …：裝 :ΐτ CH3-S(0)- -NH-CH3 H -NH-CH2-CH=CH2 CN H F 〇 CH3-S(0)- -NH-CH3 H -0-CH2-CN CN H F 0 CH3-S(0)- -NH-CH3 H -O-SO2-CH3 CN H F 0 CH3-S(0)- -NH-CH3 H -0-CH(CH3)-C00CH3 CN H F 0 CH3-S(0)- -NH-CH3 H -0-CH2-C6H5 CN H F 0 CH3-S(0)- -NH-CH3 H -O-CH2-Q5H5 N〇2 H F 0 CH3-S(0)- -NH-CH3 H -COOCH3 CN H a 0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明（38 A6 B6 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X ch3-s(〇)- -NH-CH3 Η Ο CN Η F 〇 -0-0¾ 〇 ch3-so2- -N(CH3)2 Η -CH3 Ν〇2 Η Η 0 CH3-S02- -N(CH3)2 Η 0Η CN Η F 0 CH3-S02- -N(CH3)2 Η 0Η CN Η α 0 CH3-S02- -N(CH3)2 H -S-C2H5 CN H F 〇 CH3-SO2- -N(CH3)2 H Vy* Λ / >—> - Λ. Λ, N〇2 H F 〇 CH3-SO2- -N(CH3)2 H -cooch3 CN H F 〇 CH3-SO2- -n(ch3)2 H -NH-CH(CH3)2 CN H F 〇 CH3-SO2- -N(CH3)2 H -N(CH3)-S〇2-CH3 CN . H F 〇 CH3-SO2- -NH-CH3 H -S-C2H5 CN H F 〇 CH3-SO2- -nh-ch3 H -NH-CH2-CH=CH2 CN H F 〇 CH3-SO2- -NH-CH3 H -O-CH2-CN CN H F 0 CH3-SO2- -NH-CH3 H **0-S〇2*CH3 CN H F O CH3-SO2- -NH-CH3 H -0-CH(CH3)-COOCH3 CN H F 0 CH3-SO2- -nh-ch3 H -o-ch2-c6h5 CN H F 0 CH3-SO2- -NH-CH3 H -o-ch2-c6h5 N〇2 H F 0 CH3-S02- -NH-CH3 H -COOCH3 CN H a 0 CH3-SO2- -NH-CH3 H 门 CN H F 0 -0-0¾ 〇 ........::..............................................................—裝—..............訂..........：：：-緯 ί請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員Η消費合作杜印製 -40- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x 297公釐）

ch30 -N(CH3)2 H F CN H H 〇 ch3o -N(CH3)2 H a CN a H 〇 ch3o -N(CH3)2 H -och3 CN H F 〇 ch3o -N(CH^)2 H -S-C2H5 CN H F 〇 ch3o -N(CH3)2 H 7〇-CH2-CH=CH2 ' CN H a 〇 ch3o -N(CH3)2 H nh2 CN H F 〇 ch3o -N(CH3)2 H -N(CH3)-S〇2-CH3 CN H F Ό CH30 -N(CH3)2 H -COOCH3 CN H F 〇 ch3o -N(CH3)2 a H N〇2 H a 〇 ch3o -N(CH3)2 H -S-CH(CH3)-C00CH3 CN H a 〇 CH30 -N(CH3)2 H -〇-CH(Cl)=CH2 CN H F 〇 ch3o -NH-CH3 H OH CN H F 〇 ch3〇 -NH-CH3 H OH N〇2 H F 0 ch3〇 -NH-CH3 H -och3 N〇2 H F 〇 ch3o -NH-CH3 H OCH3 CN H a 〇 CH30 -NH-CH3 H -sch3 CN H a 0 CH30 -nh-ch3 H -o-ch(ch3)-cch CN H F 0 CH—30 -NH-CH3 H -0-CH(CH3)-CsCH CN H F s CH3〇 -NH-CH3 H -o-ch2-ch=ch2 CN H F 〇 (請先閱讀背面之注意事 -裝— 填寫本頁) -s 泉 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 —‘41 — 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X 297公嫠） 五、發明説明（4ί)) A6 B6 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X ch3o -nh~ch3 H -nh-ch2-ch=ch2 CN H F 0 ch3o -nh-ch3 H -nh-ch2-ch=ch2 N〇2 H F 0 ch3o -NH-CH3 - H -NH-S〇2-C2H5 N〇2 H F 0 ch3o -nh-ch3 H -NH-SO2-C2H5 CN H a 0 ch3o -NH-CH3 H -NH-S〇2-C2H5 CN H F 0 ch3o -NH-CH3 H -NH-S02-C2H5 CN H F s ch3 -NH-CF3 H F CN H H 0 ch3 -NH-CF3 H -OCH3 CN H F 0 CH3 -NH-CF3 H -S-C2H5 CN H F 0 ch3 -NH-CF3 H -0-CH(CH3)-CeCH CN H F 〇 ch3 -NH-CF3 H -NH-S〇2-C2H5 CN H F 〇 ch3 -NH-CF3 H -NH-S02-C2H5 CN H F 〇 ch3 -NH-CF3 H -NH-S〇2-C2H5 CN H a 〇 ch3 -NH-CF3 H -NH-S〇2-C2H5 CN H F 〇 ch3 -NH-CF3 H -COOCH3 CN H F 〇 ch3 -NH-CF^ H -NH-CH3 CN H F 〇 ch3 -nh-cf3 H OH CN H F 〇 H -N(CH3)2 H F CN H F 〇 H -N(CH3)2 H OH CN H F 〇 H • -N(CH3)2 H -0-CH(CH3)-C=CH CN H F 〇 H -N(CH3)2 H -NH-SO2-CH3 CN H F 〇 ...........................................-......................................裝......................訂....................韓 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -42- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公釐）

經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 五、 發(明説明（年/ ) 1 i 1 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 X 1 1 1 Η -N(CH3)2 H -N(CH3)2 CN H F 0 's 請 I 1 Η -N(CH3)2 H -N(CH3)S〇2-C2H5 CN H F 〇 先 閱 讀 背 1 Η -N(CH3)2 H -NH-S02-C2H5 CN - H a 〇 1 1 1 Η -NH-CH3 H -0-CH(CH3)-CzCH CN Ή F 0 之 注 1 1 Η -NH-CH3 H -NH-S02-C2H5 ' CN H F 〇 意 1 Η -NH-CH3 H -〇-CH(CH3)2 CN H F 〇 1 寫 本 裝 | Η -nh-ch3 H -0-CH(CH3)-CH2-〇CH3 CN H F 〇 頁 ^— 1 1 Η -NH-CH3 H -S-C2H5 CN H F 0 1 1 Κ -NH-CH3 H -0-(CH2)2-NH-CH3 CN H F 0 1 | Η -NH-CH3 H OH CN H F 0 1 Η -NH-CH3 H -O-CH3 CN H F 0 1 Η -NH-CH3 H SH CN H F 0 訂 Η -NH-CH3 H -s-c2h5 CN H F 0 1 1 I Η -NH-CH3 H -nh-s〇2-ch3 CN H F 0 1 1 Η -NH-CH3 H -0-CH2-CeCH CN H F 0 1 、‘泉 I Η -N(CH3)2 H OH CN H F 0 Η -NCCH3)2 H -0-C2H5 CN H a 〇 1 | Η -NH-CH3 H -S-C2H5 CN H a 0 1 I Η -N(CH3)2 H -NH-SO2-CH3 CN H a 〇 1 Η -N(CH3)2 H -0-CH2-CeCH CN H F 〇 1 1 1 1 — 43 — 1 1 1 1 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（ 42 A6 B6

例如，用3-甲基-4-二甲胺基-1，2,4-三唑啉-5-酮和2,4,5-三氟苄腈作為起始原料，本發明的方法（a的反應順序可以 由下式路線表示： F -N 、少0 I Η

F 队 N(0^)2

-HF 、Λ Ο 鹼 -N N- F·

CN

、F 例如，用1 -(4-氯基-2,5_二敦苯基)-3- ^基-4-二甲胺基-1，2,4-三唑淋-5-酮和1-丁炔-3-醇作起始原料，本發明的方 N(〇4)2 -N CH, + HO—σί-(Ξ(ΖΗ // Λ 〇

F

F CN I^C\ N(C^)2

'0 ...............................................................................................裝.............…：訂…….............線 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

HF 鹼 44- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNSI甲4規格（210X297公釐1

N F

-C^CH 五、發明説明（ 43 A6 B6 例如，用1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基苯基卜4-胺基-3-甲 基-1,2,4-三峻p林-5-酮作起始化合物，用乙驢氯作驢化劑， 本發明的方法(c)的反應順序可以用下式路皋表示：

N F、 、N^。 +乙驢氯/驗

CN

例如，用1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基苯基)-3-甲基_4_異 亞丙基亞胺基-1,2,4-三唑啉-5-酮作起始化合物’用硼氫化 鈉作還原劑，本發明的方法（d)的反應順片可以由下式路線 表示： Η,(\ N=C(CH3)2 —Ν’、少◦

+硼氫化鈉

-N •Ο 裝.....................訂.................…轉 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) F、 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

CN

CN 實施本發明的方法（a)所需的起始原料1H-三吐淋酮類 —45 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公釐） 五、 發明說明（ 44 經濟部中央樣準局員Η消費合作社印製 —般定義由式⑼給*。在式(π)中，R1、R2和X優 基圈是那些關於本發明的式⑴化』 中已』作从選和特別優選的取代基列舉的基團。 —三料酮類化合物是已知的，或可㈣與 知万法類似的方法製得。 =::.rLreiv，381 例t J- Heterocycl. chem. 1〇, 387-390 Πς7,1 J_· Chem. L 959_9S3 u⑽】；M 37 ig , [ hdian ΐΠ〇3 ^7Sra' ^ 135 tl95〇1； J· Ke，te-^〇3C^! 二、403 [197S】；j· Heter〇cycl· ch咖· ^ i69i [丄獅];j, soc. 57, 27〇-272 [198〇]； lrid.an ^ ^ 271 [1983】；m 3025 ⑽5】; ^2-125168; Europ. J. Med. Chem. is, 215 [1983])> 貧施本發明的方法⑻所需的另一起始原料齒代苯衍生 物的—般定義由式⑽給出。在式⑽中，r3、r4、r5、 1和二^且特別優選代表的基團是那些關於本發明的式（)化，物的描述中已經作為優選和特別優選的取代基列 舉的^。制1優選代表氟、氯或填，特別是氣或氣。 ^ (III)的㈣苯衍生物通常為已㈣，或可通過與已 知万法類似的方法製得（參見例如Ep 1咖；EP441GG4; EP 。化合物5一氣―2,4-三氟节腈尚未已知。其製備是優 、在稀釋劑(如四氫雀吩礙〉存在下，在⑽。0到·。c的溫度 了’=知化合物2,4,5_三氣节猜（參見例如EP4麵4)與氣 化钟反應(在這方面也可以比轉備實施例）。 霄施本發明的方法⑼所需的起始原料取代三吨淋酮類 化合物的一般定義由式（i a)給出。在式⑽中，r1、r2、 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 裝 ，訂 .•^ 2^〇24 五、發明説明（45

R

R ' R 經濟部中央標準局員工消費合作社印" 於本發明的式(那些關 =基列舉的基團，2優選代表氣、 本發明的式（I a)取代的三姆_聽 明的方法(a) ' (c)和/或(d)製得。 / 口 β通過本發 實施本發明的方法⑼所需的另—起始原料親 -般定義由式（IV )給出。在式 值“式刎的 W(、-s-R·。或观丨俨基，其中:10中，優選代表式 團是那些關於本發明式（1}化合物 =選代表的基 別優選的取代基列舉基團。式（ιν = =作為優選和特 的有機化合物。 、親核喊劑通常為已知 實施本發明的方法⑷所需的起始原料 類化合物的一般定義由式(ν)給出。 、一坐啉酮 R4、R5、R6、R7和X優選且特別優& 7) ’ R、R、 於本發明的式…化合物的描述中作基:是那些關 取代基列舉的基團。 巧價：I-和特別優選的 式（V)的取代的三唑琳酮類化合 在很大程度上它們是本中請人的尚未.^。然而， 題，並且可it過本文所述的枝製備;:、專獅請的主 的方法⑻的實施方案，任選在稀釋;存=頁似於 在反應助劑存在下，使式(VI_4侧叫存在下和優選 合物與式(III)的由代苯衍生物反應，土 三唑啉酮類化 -47· ^4^(210x297.^

...........................................................................................裝…：.............訂：...................# (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁J 五、發明説明（ 46

Η 其中，R1具有上述定義

Hal

R A6 B6 m 其中，R3、R4、R5、R6和R7具有上述定義 Hal1代表南素。 式（VIII)的4-胺基-1H-三唑淋S同類化合物是已知的，％ 可通過與已知方法類似的方法製得。 {列如· E? ^94 6〇5; *J. Heteirocycl. Cixein* 10# 387-390 Indian J* Chera. 7, 959-963 [1969] ; DE 37 19 33 03 523; Liebigs Ann. Chem. 637, 135 [I960]; J. cycl. Chem. 16,, 403 [1979] ; J. Heterocycl. Chem. [1980]； J. Indian Chem. Soc. 57., 270-272 [1980] J. Chem. Sect. B 22B, 270-271 [1983]； Chem. Ber. [1965]； JP 52-125168; Europ. j. Med. chem. [1983]). (参见， [1973]； 575; DS Hetero-17 , 1691 ;Indian £8/ 3025 18, 215 ............................-.............................-...........................裝.....................訂..................绵 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 中 央 標 準 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 實施本發明的方法⑷所需的另一起始原料烷基化、醯 巧和磺醯化試劑的一般定義由式（νι)給出。在式（νι)中， 且特別優選代表的基團是那些關於本發明的式（1 )團：述中已作為優選和特別優選的取代基列舉的基 團=表常規的吸電子離去基團別是氯 ，臭或礎’或者在縣倾_情況下，Ε代表各自任意

本紙張尺度適用中國I •48 A6 五、發明説明（47 取代的烷基磺醯氧基、烷氧基磺醯氧基或芳基磺醯氧基， 例如特別是甲磺醯氧基、三氟甲磺醯氧基、甲氧基磺醯氧 基、乙氧基磺醯氧基或對甲苯磺醯氧基。 式（VI)的烷基化、醯化和磺醯化試劑通常是已知的有 機化合物。 貫施本發明的方法⑹所需的起始原料取代的4_亞烷基 亞胺基二唑淋酮的一般定義由式（VII)給出。在式（VII)中， R、R、R、r5、r6、r7和X優選且特別優選代表的基團是 那些關於本發明的式（I )化合物的描述中已作為優選和特 別優選的取代基列舉的基團。R14優選代表氫或具有丨至4個 碳原子的直鏈或支鏈烷基，特別是氫、甲基或乙基。 R15優選代表各自具有丨至4個碳原子的各自為直鏈或支鏈的 烷基或烷氧基，特別是甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。 式（νπ)的4-亞烷基亞胺基三唑啉酮類化合物尚未已知 。然而’在很大程度上它們是申請人的尚未公開的專利申 請的主題，並且可通過本所述的方法製得，例如，按昭嘴 似於本發明的方法⑻的實施方案，任選在稀釋劑存在並 任選在反應助劑存在下，使式（IX)的亞烷基亞胺基―旧一 三唑啉酮與式(III)的i代苯衍生物反應， 土 Μ 裝......................訂....................^ (請先閱讀背面之注意事項再埸寫本頁) 經濟部+央樣準局員工消费合作杜印製

Η — 49 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)子4規格（210x297公釐) 〜 ----------- A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（48 其中，R1、R14、R15具有上述定義，

Hal1

R 其中，R3、R4、R5R"和R7具有上述定義，Hal1代表鹵素。 式（IX)的4-亞烷基亞胺基-1H-三唑啉酮類化合物是已 知的，或可通過與已知方法類似的方法製備（參見例如EP 294666 ; EP 399294)。 實施本發明的方法（a)的適宜的稀釋劑是惰性有機溶劑 ，特別是包括脂族、脂環或芳香族的任意齒代的烴類，如 :汽油、苯、甲苯、二甲苯、氣苯、二氯苯' 石油醚、己 烷、環己烷、二氯甲烷、氯仿或四氯化碳；醚類，例如乙 醚、異丙醚、二11惡虎、四氫吱喃或乙二醇二甲鍵或乙二醇 二乙醚；酮類，如：丙酮、丁酮或甲基異：Γ基酮；腈類， 如：乙腈、丙腈或苄腈；醯胺類，如：N，N-二甲基甲醯胺 、Ν,Ν-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯烷鲷 和六甲基磷酸醯三胺；或酯類，如：乙酸甲酯或乙酸乙酯 〇 本發明的方法⑻優選在適當的反應助劑存在下實施。 適宜的這類助劑均為常規的無機或有機驗。例如包括驗土 金屬或驗金屬氫氧化物，如氫氧化鋼、氫氧化妈、氫氧化 钾或氫氧化銨，鹼金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸 — 50- ..................................................................................I......................?τ.........轉 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐1 A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明說明（49 ) 氧_、碳酸氫鈉或碳酸銨，鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽，如 乙酸鈉、乙酸鉀、己酸鈣或乙酸銨，以及第三胺類，如三 甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、派啶、N— 甲基派淀、N，N-二甲胺基p比读、二氮雜二環辛燒（DABC〇) —氮雜一環壬浠(DBN)或二氮雜二環十一碳晞(DBU)。 當實施本發明的方法⑷時，反應溫廇可以在相當寬的 範圍内變化。通常在〇。(：至+18〇 °C之間的溫度下進行，優 選在+2〇°C至+丨2〇。〇之間的溫度下進行。 本發明的方法⑻通常在大氣壓下實施，然而也可以在 升壓或減壓下實施。 為了貫施本發明的方法⑷，通常每莫耳式（JJ )的旧_三 唑啉酮通常需要丨.0到3.0莫耳、優選10到丨5莫耳式（ffl)的鹵 代苯衍生物，和任選的1.0到3.0莫耳、優選⑶到丨5莫耳的 驗作為反應助劑。反應方案、對反應產物的處理和分離是 通過已知的常規方法進行的(也可以比照製備實施例）。 實施本發明的方法（b)的適宜稀釋劑是惰性有機溶劑。 優選使用在本發明的方法（a)的實施方案的描述中所列舉的 溶劑。 本發明的方法(b)優選在適當的反應助劑存在下實施， 適宜的這類助劑均為常規的無機或有機鹼。例如包括驗土 金屬或鹼金屬氫化物、氫氧化物、胺化物、醇化物、乙酸 鹽 '碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如：氫化鈉、胺基化鈉、甲醇 鈉、乙醇鈉，第三丁醇鈉、氫氧化鈉、氫氧化钾、氮氣化 銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀 —51 —

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐I 裝......................訂丨.................緯 (請先閩讀背面之注意事項再塡寫本頁) A6 B6 經濟部中央標準局員工消t合作社印製 五、發明説明（5()) 、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銨，以及第三胺類，如三甲 胺、三乙胺、三丁胺、Ν，Ν-二甲基苯胺、吡啶、Ν-甲基哌 啶、Ν，Ν-二甲胺基吡啶、二氮雜二環辛烷（DABCO)，二氮 雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碳晞(DBU)。 當實施本發明的方法⑻時，反應溫度可以在相當寬的 範圍内變化，通常在-20 °C至+150 °C的溫度下進行，優選 在0°C至+ 120°C之間的溫度下進行。 本發明的方法⑼通常在大氣壓力下實施。然而也可以 在升壓或減壓下實施。 為實施本發明的方法(b)，通常每莫耳式（I a)取代的三 唑啉酮需要使用1.0至3.0莫耳，優選使用1.0至1.5莫耳式（IV) 的親核試劑，並任選使用0.1至3.0莫耳、優選L0至1.5莫耳 驗作為反應助劑。反應方案、對反應產物的處理和分離是 通過已知的常規方法進行的。 實施本發明的方法(c)的適宜的稀釋劑是惰性有機溶劑 ，特別是包括脂肪、脂環或芳族的任意i代的烴類，如汽 油，苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氣苯、石油醚、己虎、 環己烷、二氣曱烷、氯仿、四氣化碳；醚類，如乙醚、異 丙醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚 :腈類，如乙腈、丙腈或苄腈；酿胺類，如N，N-二甲基甲 醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯 烷酮和六甲基磷酸醯三胺；酯類，例如乙酸甲酯和乙酸乙 酯；或亞颯類；如，二甲亞砜。 本發明的方法（c)還可任選在兩相體系，例如水/甲苯 一 52 — ...............................................................................::裝..................................玎--------------------緯 {諸先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X 297公釐） A6 B6 2^7〇24 五、發明説明（51 ) 或水/二氯甲烷中，任選在適宜的相轉移催化劑存在下實 施。可以列舉的這類催化劑的實例有：四丁基碘化銨、四 丁基溴化銨、四丁基氯化銨、三丁基甲基溴化鱗、三甲基 c13/c15烷基氯化銨、三甲基c13/c15烷基溴化銨、二苄基二 曱基甲硫酸銨、二甲基c12/c14烷基苄基氣化銨、二甲基 c12/c14烷基苄基溴化銨、四丁基氫氧化銨、三乙基苄基氣 化銨、甲基三辛基氣化銨、三甲基苄基氯化銨、15-冠-5,18-冠-6或三-[2-(2-曱氧基乙氧基）乙基]胺。 本發明的方法（c)優選在適當的反應助劑存在下實施。 適宜的這類助劑均為常規的無機或有機驗，例如包括驗土 金屬或驗金屬氫化物、氫氧化物 '胺化物、醇化物、乙酸 鹽、碳酸鹽和碳酸氫鹽，例如：氫化鈉、胺基化鈉、甲醇 鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化 銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀 、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銨，以及第三胺類，如三甲 胺、三乙胺、三丁胺、Ν,Ν-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基派 啶，Ν，Ν-二甲胺基吡啶、二氮雜二環辛烷（DABCO)、二氮 雜二環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碳烯(DBU)。 當實施本發明的方法(c)時，反應溫度可以在相當寬範 圍内變化，通常是在-20°C至+150 °C、優選〇°C至+l2〇°C之 間的溫度下進行。 本發明的方法（c) 一般在大氣壓力下實施，然而也可以 在升壓或減壓下實施。 為實施本發明的方法（C)，通常每莫耳的式（V)的取代 -53- ^...............丨…'玎.....................線 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x 297公釐1 A6 B6 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明（52 的三唑淋酮需要使用1.0至3.0莫耳，優選1.0至2〇莫耳的式(VI) 烷基化、醯化或磺醯化試劑，並任意使用10至3 〇莫耳、 優選1.0至2.0莫耳鹼作反應助劑。 反應方案對反應產物的處理及分離均通過已知的常規 方法進行。 實施本發明的方法⑻的適宜的還原劑是常規的還原劑 。特別優選使用複合氫化物，例如氫化鋁鋰或硼氫化鋼。 根據所用的還原劑，實施本發明的方法(d)的適宜的稀 釋劑是常規的有機或無機溶劑。所用的優選的稀釋劑是醇 類，如甲醇、乙醇、丙醇或丁醇，醚醇類，如甲氧基乙醇 或乙氧基乙醇’继類，如乙醚、異丙鍵、二噪垸或四氫吱 喃’及其與水的混合物，或只用水。 當實施本發明的方法⑹時，反應溫度可在相當寬的範 圍内變化。通常在-2〇。〇至+100。(：，優選^^至+⑽它之間的 溫度下進行。 本發明的方法⑹一般在大氣壓力下實施，然而也可以 在升壓或減壓下實施。 為實施本發明的方法(d) ’通常每莫耳的式（νπ)的4亞 烷基亞胺基三唑啉酮需要使用〇5至5〇莫耳，優選1〇至3〇 莫耳還原劑。反應方案、對反應產物的處理和分離是通過 已知的常規方法進行的。 式（I )最終產物的純化是用已知方法進行的，例如通 過柱色譜法或重結晶法。通過熔點來表徵化合物，或者對 於非結晶化合物，利用質子核磁共振光譜幻來表 -54- ...............................................................................裝.....................訂..................綿 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 徵。 本發明的活性化合物可被用作脱葉劑、乾燥劑、除去 闊葉植物劑的藥，特別是可用作除草劑。就最廣義來説， 所謂草當然是指在不需要其生長的場所生長的所有植物。 本發明的化合物是作為絕對除草劑還是作為選擇性除草劑 主要取決於所使用的量。 例如，對於下列植物可以使用本發明的活性化合物： 下列各屬的雙子葉雜草··歐白芥屬、獨行菜屬、豬块 殃屬、繁縷屬、母菊屬、春黃菊屬、牛膝菊屬、藜屬、蓴 麻屬、千里光屬、莧屬、馬齒莧屬、暮耳屬、旋花屬、蕃 薯屬、寥屬、37菁屬、豚草屬、薊屬、飛蠊屬、苦苣菜屬 、茄屬、藓菜屬、節節菜屬、母草屬、野芝麻屬' 婆婆納 屬、瓊麻屬、茼麻屬、刺酸模屬、曼陀羅屬、蓳菜屬、跑 ^花屬、黑粟屬、矢車菊屬、三葉草屬、毛菜屬和蒲公英 下列各屬的雙子葉栽培植物：棉屬、大豆屬、甜菜屬 、胡蘿蔔屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、亞麻屬、番薯屬、 巢菜屬、煙草屬、蕃茄屬、落花生屬、芸苔屬、萵苣屬、 甜瓜屬和南瓜屬。 下列各屬的單子葉草··稗屬、狗尾草屬、黍屬 '馬唐 屬、梯牧草屬、早熟禾屬、羊茅屬、蟋蟀草屬、臂形草屬 、黑麥草屬、雀麥屬、燕麥屬、莎草屬、高梁屬、冰草屬 、狗牙屬、雨久花屬、飄拂草屬、慈姑屬、荸薺屬、薦草 屬、雀稗屬、鴨嘴草屬、尖瓣花屬、龍爪茅屬、翦股穎屬 —55 — ....................-.............................................................裝.................::訂...............綿 ί請先閲讀背面之;£意事项再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規_^(210父297公# 經濟部中夬標準局R工消費合作社印製

五、 發明説明（54 、看麥娘屬和風草屬(Apera)。 屬、屬的單子葉栽培植物··稻>1 T爵类凰 屬大麥屬、燕麥屬、黑來展\和屬、玉蜀黍屬、小与 鳳梨屬、天門冬屬和葱屬。尚梁屬、黍屬、甘蔗屬、 植物，也可的應用不只限於這些屬的 根據濃二 擴展到其它植物。 ，例如在工ΐ地帶二用於滅生性除草 減生性除草。：==用的 、、果i t的除草’例如造林、裝飾用樹木種植物 ㈣園 '柑枯園、堅果林、錢種植圖、咖啡種 余葉種植園'橡膠種植園'油棕櫚種植園、可可種 ^園、軟果種植物和聽草田及在草坪、㈣場和牧場的 草而且本發明的化合物可用於—年生栽培植物的選擇 οπ因此尤為成功的是，本發明的活性化合物可用於除去 單和雙子葉栽培植物如大豆'向日葵或大麥中的雙子葉雜 草、。此外，本發明的活性化合物還以相應的應用量丑殺眞 ^舌性’並且可用於殺滅稻的病害，例如抗稻疲病的致病 囷。 根據其等定的的物理和/或化合物性質，可將活性化 合物轉化為常規製劑，例如溶液、乳液、懸浮液，粉劑， 泡沫劑，膏劑、顆粒劑，氣霧劑、用活性化合物浸潰的天 然和合成物質、用聚合物和用於種子的塗層組合物作成的 56 中國國家標準（CNS)甲4规格（210X297公釐>

五、發明説明（55 A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 細小的膠囊以及使用燃燒裝置（如熏蒸消毒彈、熏蒸消毒 罐、熏蒸消毒盤管等）的製劑作成的細小膠囊，以及ULV冷 霧和熱霧製劑。 這些製劑是按已知方法製備的，例如，將活性化合物 與增量劑混合，增量劑即液體溶劑、高壓液化氣、和/或 固體載體，任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑 ，和/或發泡劑。在用水作為增量劑時，還可使用有機溶 劑作（例如）助溶劑。適宜的液體溶劑主要有：芳烴，如二 曱苯、甲苯或烷基萘，由代芳烴或函代苯、氣乙烯或二氣 甲炫•'脂肪烴，如環已虎或鏈燒烴（例如Θ物油飽分），醇 ，如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮，如丙酮、甲基乙基酮 、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑，如二甲基甲醯胺 和二甲基亞颯，以及水，所謂液化氣體增量劑或載體是指 在室溫及大氣壓下為氣態的液體，例如氣霧推進劑，如鹵 代烴以及丁烷、丙烷、氮氣和二氧化碳，適宜固體載體有 :例如研磨的天然礦物質，如高嶺土、枯土、滑石、白堊 、石英' A夕镁土、蒙脱土或碎蕩土；和研磨的合成礦物質 ，如高度分散的二氧化矽、氧化鋁和矽酸鹽；用於顆粒劑 的適宜固體載體：有例如粉碎並分級的天然岩石，如方解 石' 大理石、浮石、海泡石和白雲石，以及無機和有機粉 的合成顆粒，和有機物顆粒，如鑛屑、椰f殼、玉米棒和 於草杆；適宜的孔化劑和/或發泡劑有：例如非離子和陰 離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚， 例如院芳基聚乙二醇鍵、燒基績酸酯、炫•基硫酸醋、芳基 -57- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 .訂 緯 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS)甲4規格（210X297公釐）

、發明説明（ 經濟部中央標準局s Μ消費合作衫印製 磺酸酯以及蛋白水解產物；適宜的分散劑4:例如木 亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。 ' 可用於這些製劑中的枯合劑有··如幾甲基纖維素和以 粉末、顆粒或纽形式的天然和合成聚合⑯，如阿拉 月餐、聚乙稀醇和聚乙酸乙晞醋’以及天然的鱗醋，如腦= 酯和卵磷酉旨，#合成磷酉旨。魏添加劑可以是礦物油和# 物油。 ^ 可以使用著色劑’如無機顏料，例如氧化鐵、氧化 和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金 酞菁染料，及微量營養物，如鐵、錳、硼、銅、钴、鉬 锡）。 製劑中通常含有0.1%至95%(重量）、f選〇5%至9〇%(重 量）的活性化合物。 為防治雜草’本發明的活性化合物以其本身或以其製 劑形式還可以與已知的除草劑、可能的成品製劑或罐裝混 合物的混合物的形式使用。 適用於混合物的已知除草劑（例如）醯替苯胺類，如二 氣酚（diflufenican)和亂稗；芳基叛酸類，如二氣吡啶甲酸、 麥草畏和毒莠定；芳氧基鏈燒酸類，如2,4-D(2,4-滴）、2,4-DB(2,4—滴丁酸）、2,4_Dp(2,4—滴丙酸）、氟氧吡啶（flur〇xypyr) ，MCPA(2甲4氯）、MCPP(2甲4氯丙酸鉀）和乙氯草定；芳氧 基-冬氧基鍵娱*酸醋類’如禾草歸（diclofop-methyl)、乙基盼 酸（fenoxaprop-ehtyl)，禾草枯（fuiazifop_burvi)，甲基海酚丙 (haloxyfop-methy丨)和2—[4_[(6—氣_2_喳喔啉基）氧]苯氧基]丙酸 58 本紙張尺度適用中國國家標準（C N S)甲4峴格（210 iTG公 f請先閲讀背面之it意事项再塡寫本頁i .裝 .訂 .絲 A6

五、發明説明（57) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 乙酉旨（quiZal〇fop-ethyl) ; aZinone類，例如 5_胺基_4一氯 _2_ 苯基 達口秦-3(2H)-酮（chloridazon)和達草滅；胺基甲酸醋類，例如 氣苯胺歸、甜草歸、苯亂草和和苯胺歸；氣乙醯替苯胺類 例如草不綠、滅草胺、去草胺、甲p比吐安（methazachlor) ’甲氧毒草安、氣苯胺和毒草胺；二硝基苯胺類，例如黃 草/肖 '茅草平和氟東歸；二苯鍵類，例如氟草滅、治草醚 、氟糖酚（fluoroglycofen)、虎威（fomesafen)、乳酚（lactofen)和 氟草胺；脲類，例如綠麥隆，亂草隆，伏草隆，異丙隆， 利谷隆和噻唑隆；羥胺類，例如如枯殺達、乙氧定 (clethodim)、環乳定（cycloxydim)、禾筹淨和燒氧定（tralkoxydim)) ;咪唑啉酮類，例如咪唑乙畏（iniazethapyr)，咪唑甲苯 (imazamethabenz)、味 p坐 p比症（imazapyr)和味吹喧咐 (imazaquin)) ;腈類，例如溴草腈、亂草腈和碘草腈；氧乙醯胺類，例 如mefenacet ;磺醯脲類，例如amidosulfuron、甲基苯績隆 (benswifuron-methyl)、乙基氯默隆（chlorimur.m-ethyl)、闊草腺 cinosulfuron、甲基甲續隆（metsulfuron-methyl)，nicosulfuron， primisulfuron，乙基咐坐殺隆（pyrazosulfuron-ethyl)，甲基西酉分 殺降（ghifensulfuron-methyl)，三硫隆（triasulfuron)和甲三苯隆 (tribenuron-methyl);硫代胺基甲酸醋類，例如蘇達歸、草滅 特、燕麥亂、扑草滅、e s p r 〇 c a r b 、草達滅、扑硫威 (prosulfozarb)、殺草丹和野麥畏；三唤類，例如阿特拉津、 草淨津、西瑪津、西草淨、去草淨和特丁津（terbuthy丨azine) :三唤酮類，例如目草歸（hexazinone)、甲苯嗪和草克淨； 及其它除草劑’例如胺三'7坐、benfuresate、嗓草平、辛甲歸 -59 一 ................................................................................裝...................：訂；..................緯 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（C’NS>〒4規格（210><297公釐！ 297〇24 經濟部令央標準局員工消f合作社印製 A6 B6 五、發明説明（58 ) (cinmethylin)，氯馬宗（clomazone)、氣p比咬（clopyralid)、草 p比唾 、dihiopyr、甜菜吹，由 ρ比 p各酮（fluorochloridone)、glufosinate ，草甘鱗、異嗔苯(isoxaben)、草利達(pyridate)、quinchlorac、 91^111116^(：、5111口11〇8316和2-(3,5-二氯苯基)-2-(2,2,2-三氟乙基）環 氧乙燒（tridiphane)。 也可以使用與其它已知活性化合物的混合物，如殺眞 菌劑 '殺蟲劑、殺蜗劑、殺線蟲劑、驅烏劑、植物營養和 改良土壤結構藥劑。 活性化合物可以直接使用，以其製劑形式使用或以通 過再稀釋法由上述製劑製備的應用劑型來使用，如可直接 使用的溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑。活性 化合物可以常規方法使用，例如通過澆灌、噴霧、霧化或 播撒來使用。 本發明的活性化合物可以在植物長出前或之後施用。 也可以在播種前將其混入土壤中。 所用的活性化合物的用量可以在很寬的範圍内變化。 這主要取決於預期效果的性質。通常施用量為每公頃土壤 表面0.01至10kg活性化合物，優選每公頃土壤表面0.05至5kg 活性化合物。 關於本發明的活性化合物的製備和應用可見於下列實 施例。製備實施例 實施例1 一 60 — .....................................................................................裝..........................訂...................絲 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） 五、發明説明（59

A6 B6 (方法a) 在室溫下，向在400ml二甲亞颯中的’lg(0.5mol)4-二曱 胺基-3-甲基-1H-1,2,4-三唑啉-5-酮（參見例如EP 422469)和 78.5g(0.5mol)2,4,5-三氟苄腈（參見例如EP 191 181)中加入 83g(0.06mol)碳酸鉀，然後將混合物在40°C至50°C攪拌2小時 。進行處理，將冷卻的反應混合物過濾，將濾液眞空濃縮 ，殘餘物與水一起攪拌，將析出的固體用抽吸法濾出，用 水洗滌並乾燥。 得到lllg(理論產量的80%)1-(4-氰基_2,5_二氟苯基）-3-甲基-4-二甲胺基-1，2,4-三唑啉-5-酮，熔點116°C。 實施例2

...........................................................................................*可：...........^v f請先聞讀背面之注意事項再場寫本頁I 經濟部中央標準局員工消费合作社印製

0¾ 0——CH-C 三 CH •61 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公釐） 五、發明説明（6() A6 B6 (方法b) 在室溫下將0.6g(0.015mol)氫化鈉（60% ‘石蠛油溶液）加到 在100ml乙腈中的1.5g(0.015mol)3-丁炔-1-醇中，將混合物在 室溫下攪拌10分鐘，然後加入2.12g (0.008mol)l-(4-氰基-2,5-二氟苯基）-3-甲基-4-(N-甲胺基）-1,2,4-三唑啉-5-酮，將混 合物在室溫下再攪拌16小時。進行處理，將反應混合物過 濾，濾液眞空濃縮，殘餘物與水一起攪拌，將析出的固體 用抽吸法濾出，用水洗滌並乾燥。 得到1.96g(理論產量的78%) 1-(4-氰基-2氟-5-丁-卜炔-3-基羥苯基)-3-甲基-4_(N-甲基)-1,2,4-三唑啉-5-酮，熔點184-185〇C 0實施例3

CN ……-..............................................................................裝......................訂...................韓 ί請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部t央標準局員工消费合作社印製 (方法a) 在室溫下，將16.5g(0.12mol)碳酸鉀加到在200ml二甲亞 -62 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） A6 B6 61 五、發明說明（ 風中的 12.8g (0.1 mol)4-(N-甲胺基）_3_ 甲基-11-ί -1，2,4—三唆琳 一5_ 酮（參見例如ΕΡ 3"294)和l5.7g(〇.lmol)2,4,5-三氟苄腈中，然 後將混合物在4〇。(：至5〇°C攪拌3小時。進行處理，將冷卻的' 反應混合物過濾，濾液眞空濃縮，殘餘物與水—起彳覺掉， 析出的固體用抽吸法濾出，用水洗滌並乾燥。 件到丨2.8g(理論產量的48%) 1-(4-氣基-?，5—二氟笨基）—3 甲基-4_(N-甲胺基)-1，2,4-三唑啉-5-酮，熔點128-13丨。(：。 實施例4 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 裝

-N

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (方法a) 在室溫下，將l.9g(〇.〇l4mol)碳酸I甲加到在100mI二甲亞 風中的l.9g(0.012mol)3_甲基_4_(N-異丙胺基)_ih-1，2,4-三唾淋一 5 -銅（其製備方法類似於E P 3 9 9 2 9 4的方法）和 1.9呂(0.012111〇1)2,4,5-三氟节腈（參見例如£?191181)中，然後 將混合物在室溫下攪拌2小時，在4〇〜5〇°C下攪拌1.5小時。 進行處理’將將冷卻的反應混合物置於水中，析出的固體 用抽吸法濾出，用水洗滌並乾燥。 63 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS丨甲4規格（210X 297公釐_1 A6 B6 五、發明説明（62 ) 得到1.3g(理論產量的54.3%)卜(4-氰基-2,5-二氟苯基)-3-甲基-4-(N-異丙胺基)-1，2,4-三唑啉-5-酮，熔點為35-36°C。 起始化合物的製備 實施例VIII-1 _

在室溫下，將220g(1.06m〇l)2,4,5-三氯苄腈在攪拌下加 到400ml蒸餾的四氫噻吩颯中的250g(4.31mol)氟化鉀中，然 後將混合物在195 °C至200 °C攪拌10小時。進行處理，將混 合物冷卻，加入5 0 0 m 1水，使混合物進行蒸汽蒸館。有機 餾分吸收在二氯曱烷中，經硫酸鈉乾燥，眞空濃縮並蒸餾 〇 得到108g(理論產量的58%)2,4-二氟-5氯苄腈，沸點為 105~107°C/30毫巴，熔點為48~50°C。 按相應方法並根據製備的一般規程，製得下列通式（I) 的取代的二唑啉酮類化合物： ¥.......................玎…..............韓 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁} 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 —64 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（63 ) R RV〆N、

A6 B6

(D

3 * R R 一請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例號 1 2 R R N.

rX

物理性質 7 \ 6 -裝 N(CHj)2 N, -JL、、少0

0¾ 〇—CH-C=CH

m.p. 120-122°C

，訂 H^Cs

m.p. 211-213°C £ N,

〇

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 65- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） 297024 A6 B6 五、發明説明（ 64

V 實施例號

1 2 R R N

'X

3 4 R R

R 5 物理性質

gC\ / -N

m.p. >250°C

〇

HA、 外 0¾

F

m.p. 81°C

ih-nmr”: ί.73-1.75; 3.0 4.92-5.0 .....................................................................................^-::-——：：：·玎--------------------# (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、Λ ο

2.6-2.7; 3.02; 4.85 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 66 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） 五、發明説明（ 65 A6 B6 實施例號 1 2 R R -ϊ/ Ν

X

3 4 R R

R 物理性質 Ν 、>〇 /O-CHz-O^rNiC^), 1H.NMR*); 2.30; 3.0; 4.25-4.30

-CN 12 HA\ / ,N(oy2

-N N. 、少0 ^o-c^-oy.-ocE, 1H-nmr' 2-6-2.7: 3.0; 3.4； 4.25-4.3

-CN 13 队 n(〇^)2

NItS02-a^ m.p. 154°C CN

F 裝......................訂.............................r (請先閲讀背面之注意事項再場寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 67· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210x297公釐丨 五、發明説明（66 ) 實施例號

1 2 R R -N N

rX A6 B6

3 4 R R

R 5 物理性質 14

N. N(CH3)2

m.p. 192-193°C

0

{請先閲讀背面之注意事項再場寫本頁) 15 职、

0

尸-OVC^CH m p 16〇_161〇c -CN .裝

F

0^-0-0¾

m.p. 67-68°C '可 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 68 本紙張尺度適用肀國國家標準（CNS)甲4规格（210x 297公釐） 五、發明説明（67 ) 實施例號

Vn’ N、

1 2 R R

X A6 B6

3 4 R R

R 物理性質 17 @C\ /VN N、

〇

F (OO^CHy2-OCI^ 1H-NMR*): 2.35; 2.76-2.79; 3.4; 4.25-4.3

CN {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 18 I^C、

o

’裝 19 邮、 N.

O

N

m.p. 168-169°C

:1T

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 69 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） 五、發明説明（68 )

i 2 R R -N 實施例號 N

rX 20 H3C. /

F A6 B6

3 4 R R

R 物理性質

Ο

-CN

Iti.p. 158-160°C 21 N. /

O—m.p.l07-109°C 22

F

m.p. 87°C .............................................................................. ....................訂......... i請先閱讀背面之注意事項再場寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 70 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） 五、發明説明（ 69 A6 B6

1 2 R R 3 4 R R

24

0¾ m.P.106°C 三CH

25 职、

F m.p. 144-145°C ^-:-.............:士 ..................-if (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 71 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） A6 B6 五、發明説明（7())

經濟部中央標準局員工消費合作社印於 397024

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

30 H；C3-iN

-N Ν'

m.p. 112-113°C 裝 31

F m.p. 136-138°C 訂 /

产 m.p. 121-123°C 0—CH-C 三 CH

73 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐； 五、發明説明（ 72

1 2 R R 實施例號 N

X A6 B6

3 4 R R

R 5 物理性質

m.p. 168-170°C N、 34

NI^SO^C^ m.p. 155_157°C 35

gC\ //r~N N

0

NH-SO^q^ m.p. 202-204°C CN

.............................................................................. ....................訂.................... (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

F 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 74 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公釐） 五、發明説明（ 實施例號 / R R \Ν’

X 36 邮、 / -Ν Ν、 、少0

38 Η,α / 39

A6 B6

3 4 R R

R 5 物理性質

NH-C^-Cita^ m.p. 158-160°C -CN

F

m.p. 117-119°C

m.p. 128-130°C ......................*\=& {請先閒讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

75- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210X297公釐） 五、發明説明（74 ) 1 2 R R -N/ 實施例號 n

X A6 B6

3 4 R R

R 物理性質 40 N(C^)2 N.

〇

/NH*S02-i>C4I^ m.p. 146-148°c -CN

F 41

N.

m.p.l06-108°C

F 裝......................訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 42 叫、

O

CN.

m.p.l46-148°C 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 76· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210x 297公釐） 2^7〇24 A7 B7 S4· 8. W修疋 補夕； 五、發明説明（贫 實施例號 I 2 R R -ιΝ/ Ν

ΓΧ ‘

3 4 R R

R 5 物理性質 (請先閱讀背面之注意事h . ncch,),

m.p. 85-87°C / -Ν Ν.

〇

iH-NMR”: 2.22; 2.98; 4.684.75; 6.9-6.95 填寫本頁) .裝 訂 線 經濟部中央樣準局員工消费合作社印製 77. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 告本 A7 B7 I « 補充丨 五、發明説明（办

I 2 R R 3 4 R R

49 HjC、 N(G^)2

m.p. 153-158°C --------—i-裝— (請先閱讀背面之注意事h,填寫本頁) ,11

-N N

〇

線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -78. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

五、發,明説明w

I 2 R R -N 3 4 R R.. 實施例號

X

R .物理性質 (請先閲讀背面之注意事( 50 -N N.

〇

NH-SO^n-C^ m.p. 151-152°C -填寫本頁) -裝

51 ^CN N、 、Λ 〇

NO,

m.p. 178-179°C

,1T 52 a

N

〇 53 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 -N N.

〇

m.p. 227-228°C

Ο—ΟνΟΞΟί m.p. 87-89°C 79.- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 線 _ I '' ，' j Ml .公 乂‘;i' -丨 A7 B7 平Λ 曰 ——-------' V- 補充 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^97〇24 五、發明説明（％)

(請先閏讀背面之注意事 .填寫本頁) 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 公告本 五、發明説明（外 A7 B7 實施例號 1 2 R R -N N.

X

3 4 R R

R 物理性質 請先閱讀背面之注意事' 57 叫、 N(C^)2

m.p. 113°C -N N.

〇

.填寫本頁) 裝

58 ^Cx / -N N(〇i):

i.p.212-214°C

、1T N.

〇

NH-S02 CH3 -CN 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -81. 本紙乐尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 五、發明説明1心 實施例號

A7 B7 月曰 修正補.元

2 R R -N N

X

3 4 R R

R 物理性質

59 F3C\ N(CO^)2 -N N. 、Ν^"〇

F

CN 2.52; 7.55-7.65 (請先閱讀背面之注意事h.. —裝-- 板寫本頁) 60

F八 / -N 祖 o>cf3 N,

〇

F

CN iH-NMR*): 7.55-7.60 訂

61 H,CX / -N N.

〇

? 12l_123〇c -CN

F 經濟部中央標準局頁工消費合作社印製 52

明\ /VN N

〇

F

CN

i.p. 150-151°C 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 公告本 A7 B7 '84. 8. ^^3 -A-A…日 五、發明説明（？/ 實施例號

1 2 R R -N N

rX,

R R

R 5 物理性質

修iH (請先閲讀背面之注意事

63 F3C\ /N^CaCF3 ~N 、少0

1.45; 3.2-3.25; 7.7; 7.95-7.98 填寫本頁) .裝

*1T 64 @C\ / N、

〇

Ll-1.12; 2.3; 3.65-3.75; 4.58 65

队 / -N N(C^)2 N.

〇

F

CN

m.p. 130°C 旅 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 -83. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

實施例號 R1\ R2 V-N；N、入 R3 R4

R- R7 R6 物理性質 66 H3C ，NHCH3 V-nl n、n^o

F

CN

Cl

m.p. 101°C (請先鬩讀背面之注意事®^. 67

H3C /N(CH3)2V-n n'n 人。I

F

,0-卜 C3H7 CN Ή-NMR*): 1.40-1.42; 2.3; 3.0; 4.6-4,7 填寫本I) 68

CH3 /NHCH3 V-Nn、n人I

F

sc2h5 -CN

m.p. 117-119°C 69 CH- NHCH,

•N

N、人N^OI

m.p. 151-152°C 70 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 11 7

CH.S NH-CO-CF. •N m.p. 84-86°C %入〇 1 ^cn F CH3Sx 严值匕 nh-so2-c2h5 m.p. 137-138°C /=< C人。 1 F -84.- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（Μ) Α7 Β7

曰，资 L·—------ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

實施例號 R1\ R2 n、n人X I · 4^rs R7 R6 物理性質 73 nhch3 Γ-Ν Ν'ΝΛο I F -^^CN F m.p. 120-122°C 74 /Nhch3 V-n Ν'ΝΛ0 I 〇c2h5 -^~CN Cl m.p. 161°C 75 CH ，N(CH3)2 ν-γ n、Ad I NH-SO-CH, Cl m.p. 149°C 76 /hch3 v-n N'人 I NH-S〇，-CHn Cl m.p. 143°C 77 c /N(CH3)2 V-n N'入 I 〇c2h5 ~^lVCN Cl m.p. 89°C 85. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'乂297公釐） 請先閲讀背面之注意事 %寫本I) 装 訂

^--扣衣-- (請先閱讀背面之注意事%寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 訂 * lH-NMR譜是氘代氯仿（CDC13 )作介贺、用四甲基矽烷 | (丁MS)作内標來記錄的。所給値是以ppm為單位的化學位移 i (5。 | 8ά 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（杜） A7 B7 84:17: 年Λ ^ 4丨參玉-補充丨 應用實施例 在下面應用實施例中，下列化合物被用作對照物質：

/CHj-C^CH (A) 3-曱基-4_块丙基-1 (2,5- 一鼠-·4-泉基冬基)-1,2,4_ 一 σ坐淋' 5-酮（見DE3839480)。 ---------裝-- (請先閱讀背面之注意事,填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 實施例A 出苗前試驗 溶劑：5份(重量）丙酮 乳化劑：1份(重量)烷芳基聚乙二醇醚 為製備活性化合物的適宜的製劑，將i份（重量）活性化 合物與所述量的溶劑混合，加入所述量的乳化劑，濃縮物 用水稀釋至所需濃度。 將試驗植物的種子播種在正常土壤中，24小時後用活 性化合物的製劑澆灌。保持每單位面積的水量恒定是有利 的。製劑中的活性化合物濃度並不重要，只有每單位面積 施用的活性化合物的量是關键性的。三週後，通過與未處 理的對照樣的生長作比較來評估對植物的損傷程度，以％ 損害來表示。 數字代表： -87.— -\>° 本紙張尺度適用中國國家橾隼（CNS ) Μ規格（210X297公釐）

〇%=未作用（與未處理的對照樣一樣） 100%=全部殺滅 在該試驗中，例如，與現有技術机比，製備實施例5 和6的化合物以25〇g/公頃的施用量顯示出特別優異的除草 活性，在栽培植物如大豆（0-3〇%) '向日(〇%)、大麥（〇-100%)中，其除草活性為瓊麻屬（95%_1009w、藜屬（100%)、 豬殃殃屬（8〇-95%)、母菊屬（95-100%)及茄屬（95-100%)，而現 有技術的施用量為500g/公頃。 ----------装------1T------^ (請先閱讀背面之注意事項彳填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） s^7〇24 A7 B7 五、發明説明（ 41 出苗前試驗/k至

ΡΛΓ ^利申哼案第831016054~.KOC Patent Appln. No. 83101605 c , 補无之試驗資料中文本-附件- $ 年 7 M/〇^ Ej —'(oubmitted on July /〇 f 1996) 活性化合物 施用量 克/公頃 大麥 馬唐屬 朞草屬 蕃薯屬 先前技術 L 125 10 20 10 60 70 本發明 A 0 95 90 - 】00 B 125 0 90 95 90 90 42 出苗前試驗/溫室 活性化合物 施用量 克/公頃 玉米 莎草屬 泰屬 豬殃殃屬 先前技術 I 1.25 10 60 20 40 本發明 C 125 0 80 70 95 Μ 出苗後試蜂/溫室

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

,1T -良 經濟部中央標隼局員工消費合作社印装 活杜化合物 施用量 克/公頃 小麥 藜屬 蓼屬 Ϊ菜屬 先前技術 I 15 0 50 60 0 本發明 A 15 0 100 100 80 D 15 0 95 90 —8&- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ 297公釐） 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 fe i A7 !

Le A 29 658 ' ' β? I ____________—-*1·" 1 五、發明説明（）

-sa - 2 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

Le A 29 658 A7 B7 五、發明説明（ Μ @後試驗/溫室 活性化合物 施用量 克/公頃 燕麥屬 莎草屬 莠草屬 莧屬 豬玦殃屬 白芥屬 先前技術 Π 500 0 0 20 60 70 30 本發明 E 500 80 90 80 100 95 90 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 先前技術Ιί NC- 已知化合物（中華民國專 利申請案第82108655號） F 〇 .Ν人 Ν: CF， Ε F〇

NC

N: ΝΗ ^-NX XCH3 CF.

.1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -8a - 3 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

Le A 29 653 A7 B7 3^ 7.10 五、發明説明（ 表5 出苗前試驗/溫室 活性化合物 施用量 克/公頃 大麥 玉米 莎草屬 泰屬 豬殃殃屬， 先前技術 125 10 10 60 20 40 本發明 實例63 125 0 0 SO 70 95 / V /NHz N cf3 HN so—c2h5 先前技術& 已知化合物US SO οέ» Μ ^ ΡΡ /CF3 FX NH —CO Vv N、入。 CN C2Hs 實例63 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 88.-4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

Μ 出苗後試蜂/溫室 活性化 合物 施用量 克/公頃 燕麥屬 莎草屬 莠草屬 莧屬 豬块玦展 白芥屬 先前技術 B 500 0 0 20 60 70 30 本發明 實例79 500 80 90 80 100 95 90 F CF3 已知化合物Ιϋ 7006^(45*或 ep 3>〇 352 先前技術B nc~^^n^tnh、CH3 F CF3 實例79

In HI ml In /^1 HI I - I J 士太-i I— —j I. I-i-r»JI - - I -- m^i I 1· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

Le A 29 658- 公告孓 A7

Μ 出苗前試驗/溫室 活性化 合物 AppHeation 施用量 克/公頃 看麥娘屬 莎草屬 莧屬 豬殃殃屬. 白齐屬 先前技術 C 4000 70 0 50 70 50 本發明 實例3 4000 100 100 95 95 100 _>v ^nyCH3 NC-<\ 1 ^N^nh2 F 0 先前技術 C 已知化合物 US SO 0<fS 或 3103¾ H.C NH N、>。 F-Jk 1 CN 實例3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

•1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 —88« - 6 — 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X29?公釐）

29IQH 9 658、 A7 B7 85- 五、發明説明（ 月曰 Μ 出苗後試驗/溫室 活性化 合物 施用量 克/公頃 小麥 茼麻屬 曼陀羅花屬 蕃薯屬 祐屬 先前技術 D 125 0 20 70 30 50 本發明 實例6 60 0 100 100 100 100 實例7 125 0 100 100 100 100 實例14 60 0 95 100 100 IQQ 實例35 30 0 too 100 100 100 實例39 60 0 60 95 100 70 實例40 60 0 - 100 70 100 實例50 125 0 80 100 100 80 實例64 60 0 100 100 80 95 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ 出苗後試驗/溫室 活性化 合物 施用量 克/公頃 小麥 簡寐屬 蕃薯屬 釺花屬 水苦買屬 先前技術 E 125 10 60 80 50 40 本發明 實例9 125 0 70 90 80 60 實例10 125 0 100 95 90 80 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） kAW:' 五、發明説明（） 表10 出苗後試驗/溫室 活性化 合物 施用量 克/公頃 大麥 小麥 茼麻屬 莧屬 馬齒莧屬 水苦買屬 先前技術 E \25 20 10 60 20 40 40 本發明 實例5 60 10 0 100 100 100 100 實例2 60 0 0 95 100 90 95 實例15 125 20 10 100 95 100 100 實例18 125 20 10 95 90 95 90 表11 出苗後試驗/溫室 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本1 活性化 合物 族用量 克/公頃 大麥 小麥 屢屬 蕃薯屬 茄屬 im 先前技術 E 125 20 10 40 80 80 20 本發明 實例16 ' 125 20 10 100 100 Ϊ00 80 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!〇X297公t ) 經濟部中央標率局員工消費合作社印策 —8R - 8 -

Le A 29 658. Ί A7 85· 7.1〇 __； ： 乂 B7____ 五、發明説明:（） 〜 …—包 表丄2 出苗後試驗/溫室 活性化合物 施用量 克/公頃 苋屬 惠屬 蓼屬 先前技術 Ε 125 20 40 80 本發明 實例67 125 70 95 100 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----

.1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -8& - 9 - 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

—88. - 10.— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） . 产 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

}y 、1T (請先閲讀背面之注意事項再填{:!0本頁) —88. - 11. — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Le A 29 658 ^97024 公 A7 B7 8| 7. 1〇 Λ η 五、發明説明（ .“HjMm £先前技術 F 0

ch3o 已知化合物 或 ΓΡ SlO 3¾乙 實例16

'CH. 實例15

CN 實例2

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 令·' 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -88.-12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

Le A 29 658 公告 Α7 Β7 五、發明説明（ 修至I -- 實例18

例 實 C 3 Η

Η C Νc (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

Claims (1)

1. f 公告本 一 -™ 、申請專利範圍 ABCD 11·月i年 广：充 女^-" #利申碑案第83101605號 ROC Patent Appln. No. 83101605 A 碲專利範圍中文本-附件一 Amended Claims in Chinesp - Enel I 國奶年11月 >>一日送呈) — loubmitted on November » , 1996) 通式（I)的經取代的1-芳基三唑啉酮類化’合物，

   CD n I— ml HI - - - n ---- .. 女冬 In 1-i-I ^^1 I - In 1^1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 •3 R其中 R1代表氫或代表各自具有1至8個碳原子的各自爲 直鏈或支鏈的烷基或烷硫基，或代表具有1至8個碳原 子和1至17個相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈鹵代 貌基，或代表具有3至8個碳原子的環燒基， R2代表式-NR8R9基， R3、R6和R7各自獨立地代表氫、氟、氣或胺基， R4代表氫、氟或氣，或代表下列基困之一：-R10 、-〇-Ri〇、-S-R10、、-S〇2-R10、_N(Rn)-s〇2-Ri〇或 -NRiiRio, R5代表硝基或氰基，及 X代表氧，其中 -89 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） y〇-yuAitK. ABCD 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 7T、申5青專利範圍 R8代表氫，具有1至8個碳原子的直鏈或支鏈烷基 ’或代表式-C0-R12基， 灸9代表具有1至8個碳原子的直鏈或支鏈垸基’或 代表式-C0-R12基， 代表氫；或 ^ R10代表具有1到14個碳原子的直鏈或支鏈垸基， 該烷基被相同或不同的取代基任意取代一次或多次， 可能的取代基是： 鹵素-特别是氟，在各個垸基部分有1到8個碳原 子的各自爲直鏈或支鏈的烷氧基、垸氧基烷氧基、烷 硫基或垸氧羰基，或是批啶基、可任意由由素取代之 邊吩基或喃基；或 R10代表各自具有2至8個碳原子的烯基或'坱基， 它們被相同或不同的鹵素·'特别是氟、氣、溴和/或琪 任意取代一次或多次；或 R10代表苯基，其可被Ci-CU坑基、C1-C4鹵代境基 或C1-C4垸氧基羰基C1-C4烷氧基任意取代一次或多次 ，或代表咏啶基、嘧吩基或被喃基， — R11代表氫；或 R11代表具有1到14個碳原子的直鏈或支鏈的烷基 ，或 In代表具有2到8個碳原子的烯基， R12代表具有1到8個碳原子的直鏈或支鏈垸基， 該垸基被相同或不同的取代基任意取代〜次或多次， 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) 規格（2】0 X 297公釐） HI am m· ml n i ml ^^^1 m· ml \ I -¾ 、ve (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 AS B8 C8 D8 ------------ 申請專利範圍 可能的取代基是：由素-特别是氟。 2.根據申請專利範圍第1項的通式U)的經取代的卜芳基 三唑啉酮類化合物，其中， V R1代表氫或代表各自具有1至6個碳原子的各自爲 直鏈或支鏈的烷基或烷硫基，或代表具有1至6個碳原 子和1至13個相同或不同的由原子-特别是氟、氣或溴 '的直鏈或支鏈由代烷基，或代表具有3至7個碳原子的 環烷基， >R2代表式-NR8R9基， R3、R6和R7各自獨立地代表氫、氟、氣或胺基， R4代表氫、氟或氣，或代表下列基團之一 ·· -R1G 、-O-Rio、-S-Rio、-SO2-R10、-Wy-SOz-R10或 -NRUR10， R5代表硝基或氰基，及 X代表氧，其中 R8代表氫，具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈烷基 ，或代表式-C0-R12基， -~R9代表具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈垸基，或 代表式-CO-Ri2基， R1G代表氫；或 Rio代表具有1到12個碳原子的直鏈或支鏈烷基， 該垸基被相同或不同的取代基任意取代一次或兩次’ 可能的取代基是： ’在各個烷基部分有1到8個碳原子各自爲直鏈或支 -91 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐} --------^------ir------i, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 297024 A8 B8 C8 D8六、申請專利範圍 — 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 鍵的燒氧基、垸氧基垸氧基、垸硫基或烷氧羰基，或 她啶基、可任意由_素取代之嘧吩基或被喃基；或 R10代表具有1至6個碳原子和】至13個相同或不同 的由原子-特别是氟、氣和/或溴的直鏈或支鏈鹵代垸 基，或 · R10代表各自具有2到6锢碳原子的烯基或坱基’ 它們各自被相同或不同的鹵素_特别是氣、氣和/或溴 任意取代一次至三次；或 R10代表苯基，其可被(^-〇4垸基、C1-C4由代垸基 或(^-(：4烷氧基羰基C〗-C4烷氧基任意取代一次至五次 ，或代表地啶基、嘧吩基或批喃基， R11代表氫；或 R11代表具有1到12個碳原子的直鏈或支鏈垸基， 或 RU代表具有2至6個碳原子的烯基， R12代表具有1到6個碳原子的直鏈或支鏈的烷基 ，或 R12代表具有1至6個碳原子和1至13個相同或不同 的鹵原子-特别是氟、氣和/或溴的鹵代烷基。 3. —種製備根據申請專利範圍第1項的通式（I)的經取代 的卜芳基三嗤淋酮類化合物的方法， -92 - 本紙張尺度適用中國國家標準（Cns ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、va 297024 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 « 2 R R N. ΓΧ

   (D 其特徵在於： . a) 任選地在稀釋劑存在下和任選地在反應助劑 存在下，使式（I )的1H-三唑啉酮與式（1Π )的鹵代苯 衍生物反應， (Π) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -3 N、 Η 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中：Ri、R2和X具有如申請專利範圍第1項的定 義， Hai' | ⑽ R 其中：R3、R4、R5、R6和R7具有如申請專利範圍 第1項的定義， Hal〗代表鹵素， -93 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 中請專利範圍 A8 B8 C8 D8 或者 b)任選地在稀释劑存在下和任選地在反應 助劑存在下，使式（〖a)的取代的卜芳基三唑啉酮 與式（IV)的親核試劑反應， R R

   N R

   R HaJ R 〇a) . .~ -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 其中：Ri、R2、R3、Re、R5、R>x具有如申請專 利範圍第1項的定義， Hal2表示鹵素， 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 H-R13 (IV) 其中：R13代表式-0-R10、-S-R10或—NR11R10基， 中R10和R11具有如申請專利範圍第〗項的定義， 0任選地在稀释劑存在下和任選地在反 助劑存在下，使式（V)的取代的三唑啉酮與3 VI)的烷基化、醯化或磺醯化試劑反應， -94 - 本紙張尺錢财關家標CNS ) A4規格（ A8 B8 C8 D8

   2^7〇24 申請專利範圍 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本寅) (V) 其中：R1、R3、R4、R5: R6、R^x具有如申請專 利範圍第1項的定義， R9-E (VI) 其中： R9具有如申請專利範圍第1項的定義，E代表 吸電子離去基困，或者 d)任選地在稀釋劑存在下和任選地在反應 助劑存在下，使式（V0)的4-亞烷基亞胺基三唑啉 酮與還原劑反應， R 經濟部中央標隼局員工消費合作社印繁 其中： R R N 二C )——ίΝ R 95 R X 7 R 、R 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（21〇Χ297公釐） 1 Ί R R

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   R R 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 A8 B8 C8 D8 '申請專利範園 R1、R3、R4、R5、R6、{^和^有如申請專利 範園第1項的定義， R14代表氫或烷基，及 代表烷基或烷氧基。 4·一種除草劑，其特徵在於含有至少一種根據申請專利 範圍第1或2項的通式（I)的經取代的1-芳基三唑啉酮 I * Ο 5. 一種防治有害植物的方法；异特徵在於使根據申請專 利範圍第1或2項的通式（I)的經取代的卜芳基三唑啉 酮類化合物作用於植物和/或其生長地。 6. 式（la)的經取代的1-芳基三唑啉綱類化合物： (la) 'Hal R 其中： R1、R2、R3、R5、R6、R7及X具有如申請專利範圍 第I1員的定義，及 Ha丨2代表鹵素。| 本紙張尺度適用巾_家標準（CNS )〜祕（2歌297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}