TW202346554A - 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種塗布性優異且可獲得殘像的產生得到抑制的液晶元件的液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件。本發明使液晶配向劑含有聚合物(P),所述聚合物(P)包含源自在同一分子內或不同的分子內具有部分結構I及部分結構II的二胺的結構單元。部分結構I:*
1-COOH所表示的結構(*
1表示與脂肪族烴基中的碳原子的鍵結鍵);部分結構II:選自由吡啶結構、咪唑結構、苯並咪唑結構及式(1)的含氮結構所組成的群組中的至少一種結構。
Description
本發明是有關於一種液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件。
液晶元件被應用於從大型的液晶電視到智慧型手機等小型的顯示裝置的廣範圍的器件或用途中。另外,隨著液晶元件的多用途化,要求液晶元件的進一步高品質化。作為使液晶元件進一步高品質化的手段之一,嘗試了改善對液晶分子的配向進行控制的液晶配向膜的各種特性(例如,參照專利文獻1)。
在專利文獻1中公開了:通過使液晶配向劑含有具有源自具有羧基的二胺的結構的聚合物、及具有源自具有三級氮原子的二胺的結構的聚合物,來改善塗膜的摩擦耐性及液晶配向膜的電特性(電壓保持率及殘留電壓)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2015-92222號公報
[發明所要解決的問題]
根據專利文獻1的液晶配向劑,認為通過聚合物所具有的羧基與三級氮原子的酸-鹼相互作用而使液晶配向膜中的電荷效率良好地轉移,由此能夠抑制對液晶元件施加直流電壓時殘留電荷蓄積於液晶單元內。然而,在聚合物成分中包含羧基與三級氮原子的情況下,有因羧基與三級氮原子的酸-鹼相互作用而聚合物容易凝聚的傾向,擔心液晶配向劑的塗布性降低。另一方面,當因對液晶元件施加電壓而電荷蓄積於液晶單元內時,以殘像(直流(Direct Current,DC)殘像)的形式被觀察者視認到,會產生液晶元件的品質降低。就實現液晶元件的進一步高品質化的觀點或抑制製品的良率降低的觀點而言,作為液晶配向劑,要求在塗布性良好的同時可製造殘像的產生得到充分抑制的液晶元件。
本發明是鑒於所述課題而成,主要目的在於提供一種塗布性優異且可獲得殘像的產生得到抑制的液晶元件的液晶配向劑。
[解決問題的技術手段]
本發明人等人為了解決所述課題而進行了努力研究,發現,通過使用具有特定的結構單元的聚合物而可解決所述課題,從而完成了本發明。具體而言,通過本發明,可提供以下的手段。
<1> 一種液晶配向劑,含有聚合物(P),所述聚合物(P)包含源自在同一分子內或不同的分子內具有下述部分結構I及部分結構II的二胺的結構單元。
部分結構I:「*
1-COOH」所表示的結構(其中,*
1表示與脂肪族烴基中的碳原子的鍵結鍵)
部分結構II:選自由吡啶結構、咪唑結構、苯並咪唑結構及從下述式(1)的結構式中去除n個(n為1以上的整數)氫原子而成的含氮結構所組成的群組中的至少一種結構
[化1]
(式(1)中,A
1為氫原子、一價烴基或熱脫離性基;A
2及A
3是A
2為一價烴基或熱脫離性基且A
3為一價烴基、或者表示A
2與A
3相互結合並和A
2及A
3所鍵結的氮原子一起構成的脂肪族雜環結構;其中,A
1、A
2及A
3中的兩個以上不會同時通過芳香環而與式(1)中的氮原子鍵結)
<2> 一種液晶配向膜,使用所述<1>的液晶配向劑而形成。
<3> 一種液晶元件,包括所述<2>的液晶配向膜。
[發明的效果]
通過本發明的液晶配向劑,可在使液晶配向劑的塗布性優異的同時獲得殘像的產生得到抑制的液晶元件。
以下,對本公開的液晶配向劑中所含的各成分及視需要任意調配的其他成分進行說明。
此外,在本說明書中,所謂「烴基」是包含鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基的含義。所謂「鏈狀烴基」,是指不含環狀結構,僅包含鏈狀結構的直鏈狀烴基及分支狀烴基。其中,鏈狀烴基可為飽和也可為不飽和。所謂「脂環式烴基」,是指僅包含脂環式烴的結構作為環結構,不含芳香環結構的烴基。其中,脂環式烴基無需僅包含脂環式烴的結構,也包括在其一部分中具有鏈狀結構的基。所謂「芳香族烴基」,是指包含芳香環結構作為環結構的烴基。其中,芳香族烴基無需僅包含芳香環結構,也可在其一部分中包含鏈狀結構或脂環式烴的結構。「脂肪族烴基」是包含鏈狀烴基及脂環式烴基的含義。「芳香環」是包含芳香族烴環及芳香族雜環的含義。所謂「有機基」,是指從包含碳的化合物(即,有機化合物)中去除任意的氫原子而成的原子團。
《液晶配向劑》
本公開的液晶配向劑含有聚合物(P),所述聚合物(P)包含源自在同一分子內或不同的分子內具有下述部分結構I及部分結構II的二胺的結構單元。
部分結構I:「*
1-COOH」所表示的結構(其中,*
1表示與脂肪族烴基中的碳原子的鍵結鍵)
部分結構II:選自由吡啶結構、咪唑結構、苯並咪唑結構及從下述式(1)的結構式中去除n個(n為1以上的整數)氫原子而成的含氮結構所組成的群組中的至少一種結構
[化2]
(式(1)中,A
1為氫原子、一價烴基或熱脫離性基;A
2及A
3是A
2為一價烴基或熱脫離性基且A
3為一價烴基、或者表示A
2與A
3相互結合並和A
2及A
3所鍵結的氮原子一起構成的脂肪族雜環結構;其中,A
1、A
2及A
3中的兩個以上不會同時通過芳香環而與式(1)中的氮原子鍵結)
以下,對本公開的液晶配向劑中所包含的聚合物(P)及任意調配的成分進行說明。
<聚合物(P)>
聚合物(P)只要包含源自在同一分子內或不同的分子內具有部分結構I及部分結構II的二胺的結構單元,則並無特別限定。這裡,所謂「包含源自在同一分子內或不同的分子內具有部分結構I及部分結構II的二胺的結構單元」,是指在聚合物(P)中,具有部分結構I的二胺與具有部分結構II的二胺可相同也可不同。即,聚合物(P)只要構成聚合物(P)的二胺中的一種以上具有部分結構I且構成聚合物(P)的二胺中的一種以上具有部分結構II即可。此外,在具有部分結構I的二胺具有部分結構II的情況下,聚合物(P)包含源自在同一分子內具有部分結構I及部分結構II的二胺的結構單元。
作為聚合物(P)的具體形態,可列舉<1>包含源自具有部分結構I且不具有部分結構II的二胺(以下,也稱為「特定二胺D1」)的結構單元及源自具有部分結構II且不具有部分結構I的二胺(以下,也稱為「特定二胺D2」)的結構單元的形態;<2>包含源自具有部分結構I及部分結構II的二胺(以下,也稱為「特定二胺D3」)的結構單元的形態。此外,在<1>及<2>的各形態中,聚合物(P)也可還包含其他結構單元。例如,在<1>的形態中,聚合物(P)也可還具有源自特定二胺D3的結構單元或源自不具有部分結構I及部分結構II中的任一者的二胺的結構單元。另外,在<2>的形態中,聚合物(P)也可還具有源自特定二胺D1的結構單元或源自特定二胺D2的結構單元、源自不具有部分結構I及部分結構II中的任一者的二胺的結構單元。
認為通過向液晶配向劑的聚合物成分中導入具有羧基的結構單元與具有含氮雜環結構或三級氮原子的結構單元來實現液晶單元內的殘留電荷的蓄積減低及緩和促進。但是,在此種液晶配向劑中,有導入到液晶配向劑的聚合物成分中的羧基與含氮雜環結構或三級氮原子相互作用(酸-鹼相互作用)而聚合物容易凝聚的傾向。關於所述方面,通過使用聚合物(P)而可在將抑制蓄積於液晶單元內的殘留電荷的效果維持得高的同時抑制聚合物成分的凝聚,並獲得塗布性優異的液晶配向劑,所述聚合物(P)包含源自在同一分子內具有部分結構I與部分結構II的二胺、或者在不同的分子內具有部分結構I與部分結構II的二胺的結構單元。
關於殘留電荷的蓄積,更詳細而言,為了盡可能減低因隨著對液晶元件施加電壓而電荷蓄積於液晶單元內所產生的殘像(DC殘像)來獲得高品質的液晶元件,理想的是在對液晶元件施加電壓時不易產生電荷的蓄積(以下,也稱為「短期殘像特性」)且蓄積於液晶元件中的電荷得到快速緩和(以下,也稱為「長期殘像特性」)。關於所述方面,通過使用包含聚合物(P)的本公開的液晶配向劑來形成液晶配向膜,可獲得短期殘像特性與長期殘像特性此兩特性優異的液晶元件。
就可進一步提高在液晶元件中產生的殘像的減低效果的方面而言,聚合物(P)較佳為包含源自具有部分結構I的二胺的結構單元(以下,也稱為結構單元(A))、源自具有部分結構II的二胺的結構單元(其中,結構單元(A)除外;以下,也稱為結構單元(B))的聚合物(以下,也稱為「聚合物(P1)」)。此外,結構單元(A)也可具有部分結構I以及部分結構II。即,結構單元(A)可為源自特定二胺D1的結構單元,也可為源自特定二胺D3的結構單元。
以下,對特定二胺D1、特定二胺D2及特定二胺D3進行詳細說明。此外,以下,包含特定二胺D1、特定二胺D2及特定二胺D3在內也稱為「特定二胺」。
‧關於特定二胺D1
特定二胺D1具有「*
1-COOH」所表示的部分結構(其中,*
1表示與脂肪族烴基中的碳原子的鍵結鍵)。在特定二胺D1中,羧基所鍵結的脂肪族烴基可為鏈狀烴基,也可為脂環式烴基。羧基所鍵結的脂肪族烴基較佳為飽和烴基。具體而言,更佳為飽和鏈狀烴基或飽和脂環式烴基,進而佳為飽和鏈狀烴基。
特定二胺D1只要在一分子內具有一個以上的「*
1-COOH」所表示的部分結構即可。就兼顧液晶配向劑的塗布性與殘留電荷的蓄積減低的觀點而言,特定二胺D1中的「*
1-COOH」所表示的部分結構的數量(即,與鏈狀烴基鍵結的羧基的數量)較佳為一個~六個,更佳為一個~四個,進而佳為一個或兩個。此外,特定二胺D1所具有的羧基較佳為全部與脂肪族烴基中的碳原子鍵結。
特定二胺D1可為脂肪族二胺,也可為芳香族二胺。這裡,在本說明書中,「脂肪族二胺」是包含鏈狀二胺及脂環式二胺的概念。就聚合容易性的觀點而言,特定二胺D1較佳為芳香族二胺,具體而言,可列舉兩個一級胺基鍵結於同一芳香環的芳香族二胺及兩個一級胺基鍵結於不同的芳香環的芳香族二胺。
特定二胺D1所具有的羧基可與導入到聚合物的主鏈的脂肪族烴基鍵結,也可與導入到側鏈的脂肪族烴基鍵結。就聚合物凝聚的抑制效果高的方面而言,特定二胺D1所具有的羧基較佳為與導入到聚合物的側鏈的脂肪族烴基鍵結。即,特定二胺D1較佳為具有能夠將羧基鍵結於脂肪族烴基而成的部分結構導入到聚合物的側鏈的結構。
作為特定二胺D1的較佳具體例,可列舉下述式(d1-A)所表示的化合物及下述式(d1-B)所表示的化合物。
[化3]
(式(d1-A)中,Ar
1為(s+2)價芳香族烴環基;X
1為單鍵、-O-、-S-、-CO-、-NR
2-、*
2-CO-O-、*
2-O-CO-、*
2-CO-NR
2-或*
2-NR
2-CO-;*
2表示與Ar
1的鍵結鍵;R
2為氫原子、碳數1~10的一價烴基、所述烴基所具有的一個以上的氫原子經鹵素原子或氰基取代而成的一價基、一價熱脫離性基或「-R
3-(COOH)
m」;R
1為具有脂肪族烴基的(r+1)價有機基;R
3為具有脂肪族烴基的(m+1)價有機基;其中,與R
1鍵結的羧基鍵結於R
1中的脂肪族烴基,與R
3鍵結的羧基鍵結於R
3中的脂肪族烴基;m及r分別獨立地為1以上的整數;s為1或2;在s為2的情況下,多個X
1相同或不同,多個R
1相同或不同,多個r相同或不同)
[化4]
(式(d1-B)中,Ar
2及Ar
3分別獨立地為二價芳香族烴環基;R
4為具有脂肪族烴基的(t+2)價有機基;其中,與R
4結合的羧基鍵結於R
4中的脂肪族烴基;t為1以上的整數)
在所述式(d1-A)中,Ar
1所表示的(s+2)價芳香族烴環基為從經取代或未經取代的芳香族烴環的環部分去除(s+2)個氫原子而成的基。作為所述芳香族烴環,可列舉苯環、萘環等。這些中,就實現液晶配向膜的高密度化的觀點而言,較佳為苯環。作為芳香族烴環所具有的取代基,可列舉:碳數1~5的烷基、碳數1~5的烷氧基、鹵素原子等。另外,與芳香族烴環鍵結的兩個一級胺基的鍵結位置並無特別限定。例如,在Ar
1具有苯環結構且s為1的情況下,兩個一級胺基的鍵結位置可列舉相對於其他基而為2,4-位、3,5-位等。
在R
2為一價熱脫離性基的情況下,R
2為通過熱而脫離並被取代為氫原子的基。作為R
2所表示的熱脫離性基,可列舉通常用作胺基的保護基的基。作為熱脫離性基的具體例,可列舉:胺基甲酸酯系保護基、醯胺系保護基、醯亞胺系保護基、磺醯胺系保護基等。這些中,就基於熱的脫離性高的方面而言,較佳為胺基甲酸酯系保護基,例如可列舉:第三丁氧基羰基、苄基氧基羰基、1,1-二甲基-2-鹵代乙基氧基羰基、烯丙基氧基羰基、2-(三甲基矽烷基)乙氧基羰基等。這些中,就基於熱的脫離性優異且可減少所脫離的結構在膜中的殘存量的方面而言,特佳為第三丁氧基羰基(Boc基)。
R
1及R
3所表示的有機基可為鏈狀結構,也可具有環狀結構。另外,R
1及R
3所表示的有機基可僅包含脂肪族烴基,也可還具有與脂肪族烴基不同的基(例如,-O-、-S-、-CO-、-NR
2-、-CO-O-、-CO-NR
2-等含雜原子基或芳香族烴基等)。其中,與R
1鍵結的羧基及與R
3鍵結的羧基分別鍵結於R
1或R
3中的脂肪族烴基。R
1及R
3所表示的有機基的碳數較佳為1~20,更佳為1~12。
(m+r)×s(即,所述式(d1)所表示的化合物一分子中的羧基的數量)較佳為1~6,更佳為1~4,進而佳為1或2。就合成容易性的觀點而言,s較佳為1。
在所述式(d1-B)中,Ar
2及Ar
3所表示的二價芳香族烴環基為從經取代或未經取代的芳香族烴環的環部分去除兩個氫原子而成的基。作為所述芳香族烴環,可列舉苯環、萘環等,較佳為苯環。作為芳香族烴環所具有的取代基,可列舉:碳數1~5的烷基、碳數1~5的烷氧基、鹵素原子等。
R
4所表示的有機基可為鏈狀結構,也可具有環狀結構。另外,R
4所表示的有機基可僅包含脂肪族烴基,也可還具有與脂肪族烴基不同的基(例如,-O-、-S-、-CO-、-NR
2-、-CO-O-、-CO-NR
2-等含雜原子基或芳香族烴基等)。其中,與R
4鍵結的羧基鍵結於R
4中的脂肪族烴基。R
4所表示的有機基的碳數例如為1~30,較佳為1~20。t較佳為1~6,更佳為1~4,進而佳為1或2。
作為特定二胺D1的具體例,可列舉下述式(d1-1)~式(d1-25)各自所表示的化合物等。此外,式中,「Boc」表示第三丁氧基羰基(以下相同)。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
‧關於特定二胺D2
特定二胺D2具有選自由吡啶結構、咪唑結構、苯並咪唑結構及從所述式(1)的結構式中去除n個(n為1以上的整數)氫原子而成的含氮結構所組成的群組中的至少一種部分結構。
在特定二胺D2具有咪唑結構的情況下,所述咪唑結構可為去除m個(m為1以上的整數)與構成咪唑環的碳鍵結的氫原子後的結構,也可為去除與構成咪唑環的氮鍵結的氫原子後的結構。另外,特定二胺D2所具有的咪唑結構也可為去除合計k個(k為2以上的整數)與構成咪唑環的碳鍵結的氫原子及與氮鍵結的氫原子後的結構。關於特定二胺D2具有苯並咪唑結構的情況,也同樣如此。即,特定二胺D2所具有的苯並咪唑結構可為去除與構成苯並咪唑環的碳鍵結的氫原子後的結構,也可為去除與構成苯並咪唑環的氮鍵結的氫原子後的結構。
關於從所述式(1)的結構式中去除n個(n為1以上的整數)氫原子而成的含氮結構(以下,也稱為「含氮結構N1」),作為A
1、A
2及A
3所表示的一價烴基,可列舉碳數1~20的鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基。其中,A
1、A
2及A
3中,這些中的兩個以上不會同時通過芳香環而與式(1)中的氮原子鍵結。
作為A
1、A
2及A
3所表示的一價熱脫離性基,可列舉作為R
2為一價熱脫離性基時的具體例及較佳例而說明的基。作為A
2與A
3相互結合並和A
2及A
3所鍵結的氮原子一起構成的脂肪族雜環結構,可列舉呱啶結構、呱嗪結構等。從所述式(1)所表示的結構式中去除的氫原子可為A
1、A
2及A
3中的任一者所具有的氫原子。
特定二胺D2只要在一分子內具有合計一個以上的吡啶結構、咪唑結構、苯並咪唑結構及含氮結構N1中的至少一種即可。就兼顧液晶配向劑的塗布性與殘留電荷的蓄積減低的觀點而言,特定二胺D2中的部分結構II的數量較佳為一個~六個,更佳為一個~四個,進而佳為一個或兩個。
聚合物(P)可在主鏈中具有部分結構II,也可在側鏈具有部分結構II。這裡,所謂聚合物的「主鏈」,是指聚合物中包含最長的原子鏈的「主幹」部分。此外,可容許所述「主幹」部分包含環結構。即,所謂「在主鏈中具有部分結構II」,是指部分結構II構成主鏈的一部分。所謂聚合物的「側鏈」,是指從聚合物的「主幹」分支的部分。就提高殘留電荷的蓄積減低與所蓄積的殘留電荷的緩和促進的效果並獲得殘像的產生得到充分減低的液晶元件的觀點而言,聚合物(P)較佳為在側鏈具有部分結構II或者在主鏈中具有選自由吡啶結構、咪唑結構及苯並咪唑結構所組成的群組中的至少一種,更佳為在側鏈具有部分結構II。
當聚合物(P)在主鏈中具有選自由吡啶結構、咪唑結構及苯並咪唑結構所組成的群組中的至少一種時,與吡啶結構、咪唑結構及苯並咪唑結構鄰接的基的一個以上較佳為鏈狀結構(鏈狀基)。具體而言,特定二胺D2較佳為具有下述式(r-1)所表示的部分結構。
*-A
4-Y
1-Z
1-* ···(r-1)
(式(r-1)中,A
4為吡啶結構、咪唑結構或苯並咪唑結構;Y
1為單鍵或-NR
40-;R
40為氫原子、碳數1~3的烷基或熱脫離性基;Z
1為烷二基或氧原子;「*」表示鍵結鍵)
就可提高殘留電荷的蓄積減低與殘留電荷的緩和促進的效果並獲得殘像的產生得到充分減低的液晶元件的方面而言,這些中,特定二胺D2較佳為在主鏈中或側鏈具有選自由吡啶結構、咪唑結構及苯並咪唑結構所組成的群組中的至少一種,更佳為在側鏈具有吡啶結構。
特定二胺D2可為脂肪族二胺,也可為芳香族二胺。就聚合容易性的觀點而言,特定二胺D2較佳為芳香族二胺。
關於特定二胺D2的具體例,作為能夠將部分結構II導入到聚合物(P)的側鏈的二胺,可列舉下述式(d2-1-1)~式(d2-1-13)各自所表示的化合物等。作為能夠將部分結構II導入到聚合物(P)的主鏈中的二胺,可列舉下述式(d2-2-1)~式(d2-2-20)各自所表示的化合物等。
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
‧關於特定二胺D3
特定二胺D3為在一分子內具有部分結構I與部分結構II的二胺。關於部分結構I及部分結構II的詳細情況,可列舉在特定二胺D1、特定二胺D2的說明中例示的結構。特定二胺D3可為脂肪族二胺,也可為芳香族二胺。就聚合容易性的觀點而言,特定二胺D3較佳為芳香族二胺。
作為特定二胺D3的具體例,可列舉下述式(d3-1)~式(d3-9)各自所表示的化合物等。
[化14]
相對於聚合物(P1)所具有的源自二胺化合物的結構單元的總量,聚合物(P1)中的結構單元(A)的含有比例較佳為2莫耳%以上,更佳為5莫耳%以上,進而佳為10莫耳%以上。另外,相對於聚合物(P1)所具有的源自二胺化合物的結構單元的總量,結構單元(A)的含有比例較佳為70莫耳%以下,更佳為65莫耳%以下,進而佳為50莫耳%以下。若結構單元(A)的含有比例為所述範圍,則可確保液晶配向劑的塗布性,並且充分獲得殘留電荷的蓄積減低的效果。此外,提供結構單元(A)的單量體可為特定二胺D1,也可為特定二胺D3。就聚合物的溶解性及殘留電荷的緩和促進的觀點而言,較佳為特定二胺D1。
相對於聚合物(P1)所具有的源自二胺化合物的結構單元的總量,聚合物(P1)中的結構單元(B)的含有比例較佳為1莫耳%以上,更佳為2莫耳%以上,進而佳為5莫耳%以上。另外,相對於聚合物(P1)所具有的源自二胺化合物的結構單元的總量,結構單元(B)的含有比例較佳為80莫耳%以下,更佳為65莫耳%以下,進而佳為50莫耳%以下。若結構單元(B)的含有比例為所述範圍,則可充分獲得液晶元件的殘像減低效果。
就充分獲得聚合物的溶解性的改善效果及殘留電荷的蓄積減低效果的觀點而言,聚合物(P1)中的結構單元(A)與結構單元(B)的比率較佳為結構單元(A):結構單元(B)=1:0.1~5(莫耳比)。聚合物(P1)所具有的結構單元(A)與結構單元(B)的比率(莫耳比)更佳為1:0.2~3。
在聚合物(P)具有源自特定二胺D3的結構單元且不具有源自特定二胺D1的結構單元及源自特定二胺D2的結構單元的情況下,相對於聚合物(P)所具有的源自二胺化合物的結構單元的總量,聚合物(P)中的源自特定二胺D3的結構單元的含有比例較佳為3莫耳%以上,更佳為10莫耳%以上,進而佳為15莫耳%以上。
作為聚合物(P),可列舉二胺化合物與羧酸或其衍生物的縮聚物。就可形成與液晶的親和性及機械強度高且電特性優異的液晶配向膜的方面而言,其中,聚合物(P)較佳為四羧酸衍生物與二胺化合物的縮聚物,具體而言,較佳為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺及加成聚合物所組成的群組中的至少一種。這裡,「四羧酸衍生物」包含四羧酸二酐、四羧酸二酯及四羧酸二酯二鹵化物。
(聚醯胺酸)
在聚合物(P)為聚醯胺酸的情況下,所述聚醯胺酸(以下,也稱為「聚醯胺酸(P)」)可通過使四羧酸二酐與包含特定二胺的二胺化合物反應的方法來製造。
‧四羧酸二酐
作為聚醯胺酸(P)的合成中使用的四羧酸二酐,例如可列舉脂肪族四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作為脂肪族四羧酸二酐,可列舉鏈狀四羧酸二酐及脂環式四羧酸二酐。
關於它們的具體例,作為鏈狀四羧酸二酐,可列舉1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、乙二胺四乙酸二酐等。作為脂環式四羧酸二酐,可列舉:1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐、環戊烷四羧酸二酐、環己烷四羧酸二酐等。作為芳香族四羧酸二酐,可列舉:均苯四甲酸二酐、4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸酐、乙二醇雙偏苯三酸酐、4,4'-羰基二鄰苯二甲酸酐、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯基醚四羧酸二酐等。另外,作為四羧酸二酐,除所述以外,還可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐。作為四羧酸二酐,可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
就獲得殘像得到進一步減低的液晶元件的觀點而言,聚合物(P)較佳為包含源自芳香族四羧酸衍生物的結構單元。另外,合成聚醯胺酸(P)時使用的四羧酸二酐較佳為包含芳香族四羧酸二酐。就充分獲得液晶元件中的殘像減低的效果的觀點而言,相對於聚醯胺酸(P)的合成中使用的四羧酸二酐的總量,芳香族四羧酸二酐的使用比例較佳為2莫耳%以上,更佳為5莫耳%以上,進而佳為10莫耳%以上。另外,就聚合物(P)的溶解性高且獲得塗布性優異的液晶配向劑的觀點而言,相對於聚醯胺酸(P)的合成中使用的四羧酸二酐的總量,芳香族四羧酸二酐的使用比例較佳為95莫耳%以下,更佳為80莫耳%以下,進而佳為50莫耳%以下。
另外,就可獲得塗布性優異的液晶配向劑的方面而言,合成聚合物(P)時使用的四羧酸二酐較佳為包含脂肪族四羧酸二酐,更佳為包含脂環式四羧酸二酐。相對於聚醯胺酸(P)的合成中使用的四羧酸二酐的總量,脂環式四羧酸二酐的使用比例較佳為2莫耳%以上,更佳為15莫耳%以上,進而佳為30莫耳%以上。
‧二胺化合物
聚醯胺酸(P)的合成中使用的二胺化合物可僅為特定二胺,但也可並用與特定二胺不同的二胺(以下,也稱為「其他二胺」)。作為其他二胺,可列舉:脂肪族二胺、芳香族二胺、二胺基有機矽氧烷等。脂肪族二胺包含鏈狀二胺及脂環式二胺。
關於其他二胺的具體例,作為鏈狀二胺,可列舉間苯二甲胺(meta-xylylenediamine)、六亞甲基二胺等。作為脂環式二胺,可列舉:1,4-二胺基環己烷、4,4'-亞甲基雙(環己基胺)、4,4'-二胺基二環己基甲烷等。作為芳香族二胺,可列舉:對苯二胺、4,4'-二胺基二苯基甲烷、4-胺基苯基-4-胺基苯甲酸酯、4,4'-二胺基偶氮苯、1,5-雙(4-胺基苯氧基)戊烷、1,2-雙(4-胺基苯氧基)乙烷、1,3-雙(4-胺基苯氧基)丙烷、1,6-雙(4-胺基苯氧基)己烷、雙[2-(4-胺基苯基)乙基]己二酸、4,4'-二胺基二苯基醚、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4'-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、4,4'-(伸苯基二伸異丙基)雙苯胺、1-胺基-3-胺基甲基苯、4,4'-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、下述式(D-1)所表示的化合物等主鏈型二胺;
[化15]
(式(D-1)中,R
31及R
32分別獨立地為烷二基;X
31為-COO-、-NR
33CO-或-NR
33CONR
34-;R
33及R
34分別獨立地為氫原子、碳數1~3的烷基或熱脫離性基;n1為1~3的整數;在n1為2或3的情況下,多個X
31相同或不同,多個R
32相同或不同)
十六烷氧基-2,4-二胺基苯、十八烷氧基-2,4-二胺基苯、十八烷氧基-2,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾醇基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯、膽甾醇基氧基-2,4-二胺基苯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷基酯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾醇基酯、3,5-二胺基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-雙(4-胺基苯甲醯基氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-胺基苯氧基)膽甾烷、4-(4'-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、3,5-二胺基苯甲酸=5ξ-膽甾烷-3-基、下述式(E-1)所表示的化合物等側鏈型二胺等;
[化16]
(式(E-1)中,X
I及X
II分別獨立地為單鍵、-O-、*-COO-或*-OCO-(其中,「*」表示與二胺基苯基側的鍵結鍵);R
I為碳數1~3的烷二基;R
II為單鍵或碳數1~3的烷二基;R
III為碳數1~20的烷基、烷氧基、氟烷基或氟烷氧基;a為0或1;b為0~3的整數;c為0~2的整數;d為0或1;其中,1≦a+b+c≦3)
作為二胺基有機矽氧烷,可列舉1,3-雙(3-胺基丙基)-四甲基二矽氧烷等。
作為所述式(D-1)所表示的化合物,例如可列舉下述式(D-1-1)~式(D-1-5)各自所表示的化合物等。作為所述式(E-1)所表示的化合物,例如可列舉下述式(E-1-1)~式(E-1-4)各自所表示的化合物等。
[化17]
在合成聚醯胺酸(P)時,相對於聚醯胺酸(P)的合成中使用的二胺化合物的總量,其他二胺的使用比例較佳為70莫耳%以下,更佳為60莫耳%以下,進而佳為50莫耳%以下。作為其他二胺,可單獨使用一種或組合使用兩種以上。此外,其他二胺實質上不包含羧基鍵結於芳香族烴基中的碳原子的二胺。具體而言,相對於聚合物(P)的合成中使用的二胺化合物的總量,羧基鍵結於芳香族烴基中的碳原子的二胺的含有比例較佳為0.5莫耳%以下,更佳為0.1莫耳%以下。
聚合物(P)較佳為還包含源自如下二胺,即在側鏈具有選自由碳數4~30的烷基、碳數4~30的鹵化烷基、碳數4~30的烷氧基、碳數4~30的鹵化烷氧基、具有兩個以上的環直接或通過二價連結基鍵結而成的多環結構的基及具有類固醇骨架的基所組成的群組中的至少一種基(以下,也稱為「垂直配向性基」)的二胺的結構單元。通過聚合物(P)在側鏈具有垂直配向性基,可提高聚合物(P)的溶解性,並可使液晶配向劑的塗布性更良好。
作為垂直配向性基的具體例,可列舉下述式(2)所表示的基。
*-L
1-R
21-R
22-R
23-R
24···(2)
(式(2)中,L
1為單鍵、-O-、-CO-、-COO-*
2、-OCO-*
2、-NR
25-、-NR
25-CO-*
2、-CO-NR
25-*
2、碳數1~6的烷二基、-O-R
26-*
1或-R
26-O-*
1(其中,R
25為氫原子或碳數1~10的一價烴基,R
26為碳數1~3的烷二基;「*
2」表示與R
21的鍵結鍵);R
21及R
23分別獨立地為單鍵、伸苯基或伸環烷基;R
22為單鍵、伸苯基、伸環烷基、-R
27-B
1-*
3或-B
1-R
27-*
3(其中,R
27為伸苯基或伸環烷基;B
1為-COO-*
4、-OCO-*
4或碳數1~3的烷二基;「*
3」表示與R
23的鍵結鍵,「*
4」表示與R
27的鍵結鍵);R
24為氫原子、氟原子、氰基、碳數1~30的烷基、碳數1~30的氟烷基、碳數1~30的烷氧基、碳數1~30的氟烷氧基、具有類固醇骨架的碳數17~51的烴基;其中,在R
21、R
22及R
23全部為單鍵的情況下,R
24為碳數4~30的烷基、碳數4~30的氟烷基、碳數4~30的烷氧基、碳數4~30的氟烷氧基或具有類固醇骨架的碳數17~51的烴基;「*」表示鍵結鍵)
在所述式(2)中,L
1、B
1的烷二基以及R
24的烷基、氟烷基、烷氧基及氟烷氧基較佳為直鏈狀。作為R
24的具有類固醇骨架的基,例如可列舉膽甾烷基、膽甾醇基、羊毛甾烷基等。R
21、R
22及R
23中的至少兩個較佳為具有伸苯基或伸環烷基。
作為所述式(2)所表示的部分結構的具體例,例如可列舉:下述式(2-1)~式(2-12)各自所表示的部分結構、膽甾烷基氧基、膽甾烷基氧基羰基、膽甾醇基氧基、羊毛甾烷基氧基等。其中,垂直配向性基並不限定於它們的具體例。
[化18]
(式(2-1)~式(2-12)中,「*」表示鍵結鍵)
在聚合物(P)包含源自在側鏈具有垂直配向性基的二胺的結構單元的情況下,相對於聚合物(P)所具有的源自二胺化合物的結構單元的總量,所述結構單元的含有比例較佳為5莫耳%以上,更佳為10莫耳%以上,進而佳為15莫耳%以上。另外,相對於聚合物(P)所具有的結構單元的總量,源自在側鏈具有垂直配向性基的二胺的結構單元的含有比例較佳為70莫耳%以下,更佳為60莫耳%以下。作為在側鏈具有垂直配向性基的二胺,可單獨使用一種,也可組合使用兩種以上。
此外,在聚合物(P)中,垂直配向性基較佳為與結構單元(A)及結構單元(B)分開地導入到聚合物的側鏈。在所述情況下,可獨立於部分結構I及部分結構II的導入量地調整源自在側鏈具有垂直配向性基的二胺的結構單元的導入量。
‧聚醯胺酸的合成
聚醯胺酸(P)可通過使四羧酸二酐與二胺化合物和視需要的分子量調整劑一起反應而獲得。在聚醯胺酸(P)的合成反應中,四羧酸二酐與二胺化合物的使用比例較佳為相對於二胺化合物的胺基1當量而四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量~2當量的比例。作為分子量調整劑,例如可列舉:馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸單酐;苯胺、環己基胺、正丁基胺等單胺化合物;異氰酸苯酯、異氰酸萘酯等單異氰酸酯化合物等。相對於所使用的四羧酸二酐以及二胺化合物的合計100質量份,分子量調整劑的使用比例較佳為設為20質量份以下。
聚醯胺酸(P)的合成反應較佳的是在有機溶媒中進行。此時的反應溫度較佳為-20℃~150℃,反應時間較佳為0.1小時~24小時。作為反應中使用的有機溶媒,例如可列舉:非質子性極性溶媒、酚系溶媒、醇系溶媒、酮系溶媒、酯系溶媒、醚系溶媒、鹵化烴、烴等。作為它們的具體例,較佳為使用選自由N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺、間甲酚、二甲酚及鹵化苯酚所組成的群組中的一種以上作為反應溶媒,或者使用它們的一種以上與其他有機溶媒(例如丁基溶纖劑、二乙二醇二乙醚等)的混合物。有機溶媒的使用量(a)較佳為設為四羧酸二酐及二胺的合計量(b)相對於反應溶液的總量(a+b)而成為0.1質量%~50質量%的量。
以所述方式進行而獲得使聚醯胺酸(P)溶解而成的聚合物溶液。所述聚合物溶液可直接供於液晶配向劑的製備,也可在將聚合物溶液中所含的聚醯胺酸(P)分離後供於液晶配向劑的製備。
(聚醯胺酸酯)
在聚合物(P)為聚醯胺酸酯的情況下,所述聚醯胺酸酯(以下,也稱為「聚醯胺酸酯(P)」)例如可通過如下方法等而獲得:[I]使聚醯胺酸(P)與酯化劑反應的方法;[II]使四羧酸二酯與包含特定二胺的二胺化合物反應的方法;[III]使四羧酸二酯二鹵化物與包含特定二胺的二胺化合物反應的方法。聚醯胺酸酯(P)可僅具有醯胺酸酯結構,也可為醯胺酸結構與醯胺酸酯結構並存的部分酯化物。使聚醯胺酸酯(P)溶解而成的反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備,也可在將反應溶液中所含的聚醯胺酸酯(P)分離後供於液晶配向劑的製備。
(聚醯亞胺)
在聚合物(P)為聚醯亞胺的情況下,所述聚醯亞胺(以下,也稱為「聚醯亞胺(P)」)例如可通過對由所述方式合成的聚醯胺酸(P)進行脫水閉環並加以醯亞胺化而獲得。聚醯亞胺(P)可為將作為其前體的聚醯胺酸(P)所具有的醯胺酸結構全部脫水閉環而成的完全醯亞胺化物,也可為僅將醯胺酸結構的一部分脫水閉環而醯胺酸結構與醯亞胺環結構並存的部分醯亞胺化物。聚醯亞胺(P)較佳為醯亞胺化率為20%~99%,更佳為30%~90%。此外,醯亞胺化率是以百分率來表示醯亞胺環結構的數量相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計而言所占的比例。這裡,醯亞胺環的一部分可為異醯亞胺環。
聚醯胺酸(P)的脫水閉環較佳為通過如下方法來進行:將聚醯胺酸(P)溶解於有機溶媒中,在所述溶液中添加脫水劑及脫水閉環催化劑,視需要進行加熱。在所述方法中,作為脫水劑,例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相對於聚醯胺酸(P)的醯胺酸結構的1莫耳,脫水劑的使用量較佳為設為0.01莫耳~20莫耳。作為脫水閉環催化劑,例如可使用:吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙基胺等三級胺。相對於所使用的脫水劑1莫耳,脫水閉環催化劑的使用量較佳為設為0.01莫耳~10莫耳。作為脫水閉環反應中所使用的有機溶媒,可列舉作為聚醯胺酸(P)的合成中所使用的有機溶媒而例示的有機溶媒。脫水閉環反應的反應溫度較佳為0℃~180℃。反應時間較佳為1.0小時~120小時。此外,含有聚醯亞胺(P)的反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備,也可在將聚醯亞胺(P)分離後供於液晶配向劑的製備。
在製成濃度為10質量%的溶液時,聚合物(P)的溶液黏度較佳為具有10 mPa·s~800 mPa·s的溶液黏度,更佳為具有15 mPa·s~500 mPa·s的溶液黏度。此外,溶液黏度(mPa·s)是對於使用聚合物(P)的良溶媒(例如,γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等)所製備的濃度10質量%的聚合物溶液,使用E型旋轉黏度計在25℃下測定而得的值。
聚合物(P)的通過膠體滲透層析法(gel permeation chromatography,GPC)測定而得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)較佳為1,000~500,000,更佳為2,000~300,000。另外,由Mw與通過GPC測定而得的聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)的比所表示的分子量分佈(Mw/Mn)較佳為7以下,更佳為5以下。
相對於液晶配向劑中所含的固體成分的總量(即,液晶配向劑的溶劑以外的成分的合計質量),液晶配向劑中的聚合物(P)的含有比例較佳為40質量%以上,更佳為50質量%以上,進而佳為60質量%以上。此外,在製備液晶配向劑時,作為聚合物(P),可單獨使用一種,也可組合使用兩種以上。
<其他成分>
液晶配向劑除聚合物(P)以外,視需要也可含有與聚合物(P)不同的成分(以下,也稱為「其他成分」)。
(聚合物(Q))
本公開的液晶配向劑也可還含有與聚合物(P)不同的聚合物(以下,也稱為「聚合物(Q)」)作為聚合物成分。作為聚合物(Q),例如可使用不具有部分結構I及部分結構II中的任一者的聚合物。聚合物(Q)的主骨架並無特別限定。作為聚合物(Q),例如可列舉:聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷、聚酯、聚烯胺、聚脲、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚苯並噁唑前體、聚苯並噁唑、纖維素衍生物、聚縮醛、加成聚合物等。這裡,加成聚合物為包含源自具有聚合性不飽和碳-碳鍵的單量體的結構單元的聚合物,例如可列舉:(甲基)丙烯酸系聚合物、苯乙烯系聚合物、馬來醯亞胺系聚合物、苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物等。就與聚合物(P)並用時顯示出良好的液晶配向性的方面而言,這些中,聚合物(Q)較佳為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷及加成聚合物所組成的群組中的至少一種。
在使液晶配向劑含有聚合物(Q)的情況下,相對於聚合物(P)與聚合物(Q)的合計量,聚合物(Q)的含有比例較佳為1質量%以上,更佳為2質量%以上,進而佳為10質量%以上。另外,相對於聚合物(P)與聚合物(Q)的合計量,聚合物(Q)的含有比例較佳為95質量%以下,更佳為80質量%以下。作為聚合物(Q),可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
(交聯劑)
本公開的液晶配向劑也可還含有交聯劑。作為交聯劑,可較佳地使用具有能夠與胺基反應的官能基(以下,也稱為「交聯性基」)的化合物。作為本公開的液晶配向劑中所含有的交聯劑的較佳具體例,可列舉具有選自由環狀醚基、環狀硫醚基、異氰酸酯基、經保護的異氰酸酯基、羥甲基、經保護的羥甲基、環狀碳酸酯基、具有聚合性碳-碳鍵的基、基「-CR
10=CR
11-R
12-」(其中,R
10為通過與胺基的反應而脫離的一價有機基;R
11為氫原子或烷基;R
12為吸電子性基)、矽醇基、烷氧基矽烷基、羥基烷基醯胺基及經保護的羥基烷基醯胺基所組成的群組中的至少一種基的化合物(以下,也稱為「化合物(B)」)。
所述交聯性基中,作為具有聚合性碳-碳鍵的基,可列舉:(甲基)丙烯醯基、馬來醯亞胺基、烯基、乙烯基苯基、乙烯基醚基、3-亞甲基四氫呋喃-2(3H)-酮-5-基等。在基「-CR
10=CR
11-R
12-」中,作為R
10所表示的一價有機基,例如可列舉:碳數1~5的烷氧基、吡咯烷酮-1-基、鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)等。作為R
12的吸電子性基,可列舉羰基、磺醯基等。
就均衡地改善液晶配向性、電壓保持率及膜硬度,並且抑制再加工(rework)性的降低的觀點而言,化合物(B)在一分子內所具有的交聯性基的數量較佳為兩個~十二個,更佳為兩個~十個。就保存穩定性及膜的機械強度的觀點而言,化合物(B)的分子量較佳為3,000以下,更佳為2,000以下,進而佳為1,000以下。
關於化合物(B)的具體例,作為具有聚合性碳-碳鍵的化合物,例如可列舉乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、下述式(b-1)~式(b-6)各自所表示的化合物等;
作為具有環狀(硫)醚基的化合物,例如可列舉乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、三縮水甘油基異氰脲酸酯、1,6-己二醇二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油醚、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間苯二甲胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油基-苄基胺、N,N-二縮水甘油基-胺基甲基環己烷、N,N-二縮水甘油基-環己基胺、下述式(b-7)或式(b-8)所表示的化合物等;
作為具有異氰酸酯基或經保護的異氰酸酯基的化合物,例如可列舉下述式(b-9)~式(b-13)各自所表示的化合物等;
作為具有羥甲基或經保護的羥甲基的化合物,例如可列舉下述式(b-14)~式(b-20)各自所表示的化合物等;
作為具有環狀碳酸酯基的化合物,例如可列舉下述式(b-21)及式(b-22)各自所表示的化合物等;
作為具有基「-CR
10=CR
11-R
12-」的化合物,例如可列舉下述式(b-23)~式(b-29)各自所表示的化合物等;
作為具有烷氧基矽烷基或矽醇基的化合物,例如可列舉3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三乙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、三甲氧基矽烷基丙基琥珀酸酐等;
作為具有羥基烷基醯胺基或經保護的羥基烷基醯胺基的化合物,例如可列舉下述式(b-30)~式(b-36)各自所表示的化合物等。
[化19]
[化20]
[化21]
(式(b-9)及式(b-10)中,R
23為烷氧基)
[化22]
(式(b-18)中,Ac為乙醯基)
[化23]
[化24]
[化25]
在使本公開的液晶配向劑含有交聯劑的情況下,就提高液晶配向膜的力學強度的觀點而言,相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的總量(即,聚合物(P)與聚合物(Q)的合計量)100質量份,所述交聯劑的含有比例較佳為0.5質量份以上。相對於聚合物成分的總量100質量份,交聯劑的含有比例更佳為1質量份以上,進而佳為5質量份以上。另外,就獲得滿足液晶配向性、電特性及保存穩定性的液晶元件的觀點而言,相對於聚合物成分的總量100質量份,交聯劑的含有比例較佳為30質量份以下,更佳為20質量份以下。作為交聯劑,可單獨使用一種,也可組合使用兩種以上。
(溶劑)
本公開的液晶配向劑作為使聚合物(P)及視需要而使用的其他成分較佳為在適當的溶媒中分散或溶解而成的液狀的組成物來製備。
作為溶劑,可較佳地使用有機溶媒。作為其具體例,可列舉:N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、1,2-二甲基-2-咪唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、苯酚、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、二丙酮醇、1-己醇、2-己醇、丙烷-1,2-二醇、3-甲氧基-1-丁醇、乙二醇單甲醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-異丙醚、乙二醇-正丁醚(丁基溶纖劑)、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二異丁基酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、二異戊醚、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、丙二醇單甲醚(propylene glycol monomethyl ether,PGME)、二乙二醇二乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate,PGMEA)、丙二醇二乙酸酯、環戊酮、環己酮等。這些可單獨使用一種或混合使用兩種以上。
作為液晶配向劑中所含有的其他成分,除所述以外,例如可列舉:抗氧化劑、金屬螯合物化合物、硬化促進劑、表面活性劑、填充劑、分散劑、光增感劑等。其他成分的調配比例可在無損本公開的效果的範圍內,根據各化合物而適宜選擇。
液晶配向劑的固體成分濃度(液晶配向劑的溶媒以外的成分的合計質量占液晶配向劑的總質量的比例)是考慮黏性、揮發性等而適宜選擇。液晶配向劑的固體成分濃度較佳為1質量%~10質量%的範圍。若固體成分濃度為1質量%以上,則可充分確保塗膜的膜厚,容易獲得顯示出良好的液晶配向性的液晶配向膜。另一方面,若固體成分濃度為10質量%以下,則可將塗膜設為適度的厚度,容易獲得顯示出良好的液晶配向性的液晶配向膜。另外,有液晶配向劑的黏性變得適度,可使塗布性良好的傾向。
《液晶配向膜及液晶元件》
本公開的液晶配向膜可通過如所述那樣製備的液晶配向劑來製造。另外,本公開的液晶元件包括使用上文中所說明的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。液晶元件中的液晶的驅動方式並無特別限定,例如可應用於扭轉向列(Twisted Nematic,TN)型、超扭轉向列(Super Twisted Nematic,STN)型、垂直配向(Vertical Alignment,VA)型(包含垂直配向-多域垂直配向(Vertical Alignment-Multi-domain Vertical Alignment,VA-MVA)型、垂直配向-圖案垂直配向(Vertical Alignment-Patterned Vertical Alignment,VA-PVA)型等)、共面切換(In-Plane Switching,IPS)型、邊緣場切換(Fringe Field Switching,FFS)型、光學補償彎曲(Optically Compensated Bend,OCB)型、聚合物穩定配向(Polymer Sustained Alignment,PSA)型等各種模式。液晶元件例如可利用包括以下步驟1~步驟3的方法來製造。步驟1中,使用基板根據所期望的動作模式而不同。步驟2及步驟3在各動作模式中共通。
<步驟1:塗膜的形成>
首先,通過在基板上塗布液晶配向劑,較佳為對塗布面進行加熱而在基板上形成塗膜。作為基板,例如可使用:浮法玻璃、鈉玻璃等玻璃;包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑料的透明基板。作為設置於基板的透明導電膜,可使用包含氧化錫(SnO
2)的奈塞(NESA)膜(美國PPG公司註冊商標)、包含氧化銦-氧化錫(In
2O
3-SnO
2)的氧化銦錫(Indium Tin Oxide,ITO)膜等。在製造TN型、STN型或VA型的液晶元件的情況下,使用兩枚設置有經圖案化的透明導電膜的基板。另一方面,在製造IPS型或FFS型的液晶元件的情況下,使用設置有經圖案化為梳齒型的電極的基板、與未設置電極的相向基板。
向基板塗布液晶配向劑的方法並無特別限定,例如可通過旋塗方式、印刷方式(例如,膠版印刷方式、柔版印刷方式等)、噴墨方式、狹縫塗布方式、棒塗機方式、擠出模(extrusion die)方式、直接凹版塗布機(direct gravure coater)方式、腔室刮刀塗布機(chamber doctor coater)方式、膠版凹版塗布機(offset gravure coater)方式、含浸塗布機方式、MB塗布機方式等來進行。
在塗布液晶配向劑後,出於防止所塗布的液晶配向劑的流掛等目的,較佳為實施預加熱(預烘烤)。預烘烤溫度較佳為30℃~200℃,預烘烤時間較佳為0.25分鐘~10分鐘。之後,進一步去除溶劑,視需要以對聚合物中所存在的醯胺酸結構進行熱醯亞胺化為目的而實施煅燒(後烘烤)步驟。此時的煅燒溫度(後烘烤溫度)較佳為80℃~280℃,更佳為80℃~250℃。後烘烤時間較佳為5分鐘~200分鐘。所形成的膜的膜厚較佳為0.001 μm~1 μm。
<步驟2:配向處理>
在製造TN型、STN型、IPS型或FFS型液晶元件的情況下,實施對所述步驟1中形成的塗膜賦予液晶配向能力的處理(配向處理)。由此,液晶分子的配向能力被賦予到塗膜而形成液晶配向膜。作為配向處理,較佳為使用利用棉花等對基板上所形成的塗膜的表面進行擦拭的摩擦處理、或對塗膜進行光照射以對其賦予液晶配向能力的光配向處理。在製造垂直配向型的液晶元件的情況下,可將所述步驟1中形成的塗膜直接用作液晶配向膜,為了進一步提高液晶配向能力,也可對所述塗膜實施配向處理。適合於垂直配向型的液晶元件的液晶配向膜也可較佳地用於PSA型的液晶元件。
用於光配向的光照射可通過如下方法等來進行:對後烘烤步驟後的塗膜進行照射的方法;對預烘烤步驟後且後烘烤步驟前的塗膜進行照射的方法;在預烘烤步驟及後烘烤步驟中的至少任一者中,在塗膜的加熱過程中對塗膜進行照射的方法。作為照射到塗膜的放射線,例如可使用:包含150 nm~800 nm的波長的光的紫外線及可見光線。較佳為包含200 nm~400 nm的波長的光的紫外線。在放射線為偏光的情況下,可為直線偏光,也可為部分偏光。在所使用的放射線為直線偏光或部分偏光的情況下,照射可從垂直於基板面的方向進行,也可從斜方向進行,或者也可將這些方向加以組合而進行。非偏光的放射線時的照射方向設為斜方向。
作為所使用的光源,例如可列舉:低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈、準分子雷射等。放射線的照射量較佳為200 J/m
2~30,000 J/m
2,更佳為500 J/m
2~10,000 J/m
2。在用於賦予配向能力的光照射後,也可進行對基板表面使用例如水、有機溶媒(例如,甲醇、異丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纖劑、乳酸乙酯等)或它們的混合物進行清洗的處理、或對基板進行加熱的處理。
<步驟3:液晶單元的構築>
準備兩枚以所述方式形成有液晶配向膜的基板,通過在相向配置的兩枚基板間配置液晶來製造液晶單元。在製造液晶單元時,例如可列舉如下方法等:以液晶配向膜相向的方式隔著間隙將兩枚基板相向配置,利用密封劑將兩枚基板的周邊部貼合,在由基板表面與密封劑所包圍的單元間隙內注入填充液晶並將注入孔密封的方法、利用液晶滴注(One Drop Fill,ODF)方式的方法。作為密封劑,例如可使用含有硬化劑及作為間隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。作為液晶,可列舉向列液晶(nematic liquid crystal)、近晶液晶(smectic liquid crystal),其中,較佳為向列液晶。
在PSA模式中,進行如下處理:將聚合性化合物(例如,多官能(甲基)丙烯酸酯化合物等)與液晶一起填充到單元間隙內,並且在液晶單元的構築後,在對一對基板所具有的導電膜間施加電壓的狀態下,對液晶單元進行光照射。在製造PSA型的液晶元件時,相對於液晶的合計100質量份,聚合性化合物的使用比例例如為0.01質量份~3質量份,較佳為0.05質量份~1質量份。
在製造液晶顯示裝置的情況下,繼而,在液晶單元的外側表面貼合偏光板。作為偏光板,可列舉:利用乙酸纖維素保護膜將一面使聚乙烯醇延伸配向一面使其吸收碘而成的被稱為「H膜」的偏光膜夾持而成的偏光板、或包含H膜其本身的偏光板。
本公開的液晶元件可有效地應用於各種用途。具體而言,例如可用作鐘錶、掌上型遊戲機、文字處理器(word processor)、筆記型電腦、汽車導航系統(car navigation system)、攝像機(camcorder)、個人數位助理(Personal Digital Assistant,PDA)、數位相機(digital camera)、行動電話、智慧型手機、各種監視器、液晶電視、資訊顯示器等各種顯示裝置或調光裝置、相位差膜等。
通過以上所說明的本公開,可提供以下的手段。
[1] 一種液晶配向劑,含有聚合物(P),所述聚合物(P)包含源自在同一分子內或不同的分子內具有下述部分結構I及部分結構II的二胺的結構單元。
部分結構I:「*
1-COOH」所表示的結構(其中,*
1表示與脂肪族烴基中的碳原子的鍵結鍵)
部分結構II:選自由吡啶結構、咪唑結構、苯並咪唑結構及從所述式(1)的結構式中去除n個(n為1以上的整數)氫原子而成的含氮結構所組成的群組中的至少一種結構
[2] 根據所述[1]所記載的液晶配向劑,其中,所述聚合物(P)包含源自具有所述部分結構I的二胺的結構單元(A)及源自具有所述部分結構II的二胺的結構單元(B)(其中,所述結構單元(A)除外)。
[3] 根據所述[1]或[2]所記載的液晶配向劑,其中,所述聚合物(P)在側鏈具有所述部分結構II。
[4] 根據所述[1]至[3]中任一項所記載的液晶配向劑,其中,所述聚合物(P)在主鏈中具有所述部分結構II。
[5] 根據所述[1]至[4]中任一項所記載的液晶配向劑,其中,所述聚合物(P)為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。
[6] 根據所述[1]至[5]中任一項所記載的液晶配向劑,其中,所述聚合物(P)包含源自芳香族四羧酸衍生物的結構單元。
[7] 根據所述[1]至[6]中任一項所記載的液晶配向劑,其中,所述聚合物(P)還包含源自如下二胺,即具有選自由碳數4~30的烷基、碳數4~30的鹵化烷基、碳數4~30的烷氧基、碳數4~30的鹵化烷氧基、具有兩個以上的環直接或通過二價連結基鍵結而成的多環結構的基及具有類固醇骨架的基所組成的群組中的至少一種的二胺的結構單元。
[8] 根據所述[1]至[7]中任一項所記載的液晶配向劑,還含有如下化合物,即具有合計兩個以上的選自由環狀醚基、環狀硫醚基、異氰酸酯基、經保護的異氰酸酯基、羥甲基、經保護的羥甲基、環狀碳酸酯基、具有聚合性碳-碳鍵的基、基「-CR
10=CR
11-R
12-」(其中,R
10為通過與胺基的反應而脫離的一價有機基;R
11為氫原子或烷基;R
12為吸電子性基)、矽醇基、烷氧基矽烷基、羥基烷基醯胺基及經保護的羥基烷基醯胺基所組成的群組中的至少一種基的化合物。
[9] 根據所述[1]至[8]中任一項所記載的液晶配向劑,還含有與所述聚合物(P)不同的聚合物(Q)。
[10] 根據所述[9]所記載的液晶配向劑,其中,所述聚合物(Q)為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷及加成聚合物所組成的群組中的至少一種。
[11] 一種液晶配向膜,使用根據所述[1]至[10]中任一項所記載的液晶配向劑而形成。
[12] 一種液晶元件,包括根據所述[11]所記載的液晶配向膜。
[實施例]
以下,基於實施例對實施方式進行更詳細的說明,但本發明並不由以下的實施例限定性地解釋。此外,實施例、比較例中的「份」及「%」只要無特別說明則為質量基準。
在以下的例子中,通過以下方法來測定聚合物的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)、聚合物溶液中的聚醯亞胺的醯亞胺化率以及聚合物溶液的溶液黏度。以下的實施例中所使用的原料化合物及聚合物的需要量是通過視需要重複進行下述合成例中所示的合成規模下的合成來確保。
[重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)]
聚合物的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)為通過以下條件下的GPC測定而得的聚苯乙烯換算值。
管柱:東曹(Tosoh)(股)製造,TSKgelGRCXLII
溶劑:四氫呋喃
溫度:40℃
壓力:68 kgf/cm
2
[聚醯亞胺的醯亞胺化率]
將聚醯亞胺的溶液投入到純水中,將所獲得的沉澱在室溫下充分減壓乾燥後,溶解於氘化二甲基亞碸中,以四甲基矽烷為基準物質,在室溫下測定氫譜核磁共振(
1H-nuclear magnetic resonance,
1H-NMR)。根據所獲得的
1H-NMR光譜,利用下述數式(f1)而求出醯亞胺化率[%]。
醯亞胺化率[%]=(1-(β
1/(β
2×α)))×100 …(f1)
(數式(f1)中,β
1為在化學位移10 ppm附近出現的源自NH基的質子的峰值面積,β
2為源自其他質子的峰值面積,α為其他質子相對於聚合物的前體(聚醯胺酸)中的NH基的一個質子的個數比例)
[聚合物溶液的溶液黏度]
聚合物的溶液黏度是使用E型黏度計在25℃下測定。
以下的實施例及比較例中使用的化合物的簡稱如以下所述。此外,以下,有時將式(X)所表示的化合物簡單表示為「化合物(X)」。
(二胺)
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
(四羧酸二酐)
[化33]
(聚有機矽氧烷的原料化合物)
[化34]
(加成聚合物的原料化合物)
[化35]
[化36]
(添加劑)
[化37]
<聚合物的合成>
1.聚醯亞胺的合成
[合成例1]
將作為四羧酸二酐的2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐75莫耳份及環丁烷-1,2:3,4-四羧酸二酐25莫耳份、以及作為二胺化合物的化合物(daa-1)15莫耳份、化合物(DB-1)35莫耳份及化合物(DC-13)50莫耳份溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone,NMP)中,在室溫下進行6小時反應,獲得含有15質量%的聚醯胺酸的溶液。
繼而,在所獲得的聚醯胺酸溶液中追加NMP而製成聚醯胺酸濃度為10質量%的溶液,添加吡啶及乙酸酐,在60℃下進行4小時脫水閉環反應。在脫水閉環反應後,利用新的NMP對系統內的溶媒進行溶媒置換,由此獲得含有10質量%的醯亞胺化率為55%的聚醯亞胺(將其設為聚合物(PI-1))的溶液。所獲得的聚合物的溶液黏度為90 mPa·s。
[合成例3、合成例5、合成例7、合成例9、合成例12、合成例16~合成例18、合成例20、合成例22]
將所使用的四羧酸二酐及二胺化合物的種類及量如表1中記載那樣進行變更,除此以外,進行與合成例1相同的操作,獲得聚醯亞胺(分別設為聚合物(PI-3)、聚合物(PI-5)、聚合物(PI-7)、聚合物(PI-9)、聚合物(PI-12)、聚合物(PI-16)~聚合物(PI-18)、聚合物(PI-20)、聚合物(PI-22))。將所獲得的聚醯亞胺的醯亞胺化率示於表1中。
2.聚醯胺酸的合成
[合成例2]
將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐50莫耳份、環丁烷-1,2:3,4-四羧酸二酐20莫耳份及均苯四甲酸二酐30莫耳份、以及作為二胺化合物的化合物(daa-2)30莫耳份、化合物(DB-2)40莫耳份及化合物(DC-6)30莫耳份溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中,在室溫下進行6小時反應,獲得含有15質量%的聚醯胺酸(將其設為聚合物(PI-2))的溶液。分取少量的所述溶液,加入NMP而製成濃度為10質量%的溶液並進行溶液黏度測定,所測定的溶液黏度為100 mPa·s。
[合成例4、合成例6、合成例8、合成例10、合成例11、合成例13~合成例15、合成例19、合成例21、合成例23]
將所使用的四羧酸二酐及二胺化合物的種類及量如表1中記載那樣進行變更,除此以外,進行與合成例2相同的操作,獲得聚醯胺酸(分別設為聚合物(PI-4)、聚合物(PI-6)、聚合物(PI-8)、聚合物(PI-10)、聚合物(PI-11)、聚合物(PI-13)~聚合物(PI-15)、聚合物(PI-19)、聚合物(PI-21)、聚合物(PI-23))。
[表1]
聚合物名稱 | 酸二酐1 | 酸二酐2 | 酸二酐3 | 二胺1 | 二胺2 | 二胺3 | 二胺4 | 醯亞胺化率 [%] | ||||||||
種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | |||
合成例1 | PI-1 | TA-2 | 75 | TA-3 | 25 | daa-1 | 15 | DB-1 | 35 | DC-13 | 50 | 55 | ||||
合成例2 | PI-2 | TA-1 | 50 | TA-3 | 20 | TA-6 | 30 | daa-2 | 30 | DB-2 | 40 | DC-6 | 30 | - | ||
合成例3 | PI-3 | TA-2 | 75 | TA-3 | 25 | DA-1 | 40 | dbb-1 | 20 | DC-3 | 40 | 50 | ||||
合成例4 | PI-4 | TA-3 | 80 | TA-2 | 20 | DA-4 | 60 | dbb-2 | 40 | - | ||||||
合成例5 | PI-5 | TA-1 | 100 | DA-6 | 40 | dbb-3 | 40 | DC-3 | 20 | 40 | ||||||
合成例6 | PI-6 | TA-3 | 90 | TA-1 | 10 | DB-3 | 30 | DC-3 | 30 | DC-1 | 40 | - | ||||
合成例7 | PI-7 | TA-2 | 65 | TA-3 | 25 | TA-6 | 10 | DA-1 | 15 | DB-1 | 35 | DC-13 | 50 | 55 | ||
合成例8 | PI-8 | TA-1 | 50 | TA-3 | 20 | TA-6 | 30 | DA-2 | 30 | DB-2 | 40 | DC-6 | 30 | - | ||
合成例9 | PI-9 | TA-2 | 65 | TA-3 | 25 | TA-6 | 10 | DA-3 | 20 | DB-3 | 15 | DB-4 | 45 | DC-13 | 20 | 50 |
合成例10 | PI-10 | TA-3 | 100 | DA-4 | 50 | DB-5 | 30 | DC-5 | 10 | DC-4 | 10 | - | ||||
合成例11 | PI-11 | TA-1 | 50 | TA-3 | 50 | DA-5 | 50 | DB-6 | 30 | DB-12 | 10 | DC-7 | 10 | - | ||
合成例12 | PI-12 | TA-1 | 60 | TA-4 | 30 | TA-9 | 10 | DA-6 | 30 | DB-7 | 10 | DC-11 | 30 | DC-13 | 30 | 80 |
合成例13 | PI-13 | TA-1 | 70 | TA-7 | 30 | DA-7 | 50 | DB-8 | 10 | DC-2 | 20 | DC-8 | 20 | - | ||
合成例14 | PI-14 | TA-1 | 50 | TA-2 | 30 | TA-8 | 20 | DA-8 | 50 | DB-2 | 10 | DB-9 | 20 | DC-9 | 20 | - |
合成例15 | PI-15 | TA-1 | 50 | TA-3 | 30 | TA-9 | 20 | DA-9 | 40 | DB-3 | 10 | DB-10 | 20 | DC-10 | 30 | - |
合成例16 | PI-16 | TA-1 | 100 | DA-10 | 10 | DB-11 | 30 | DC-6 | 30 | DC-12 | 30 | 70 | ||||
合成例17 | PI-17 | TA-1 | 100 | DA-9 | 50 | DC-5 | 10 | DC-6 | 20 | DC-11 | 20 | 40 | ||||
合成例18 | PI-18 | TA-1 | 100 | DC-4 | 30 | DC-11 | 30 | DC-12 | 40 | 50 | ||||||
合成例19 | PI-19 | TA-7 | 100 | DB-11 | 50 | DC-1 | 50 | - | ||||||||
合成例20 | PI-20 | TA-7 | 100 | DB-11 | 50 | DC-1 | 50 | 80 | ||||||||
合成例21 | PI-21 | TA-7 | 100 | DC-5 | 80 | DC-1 | 20 | - | ||||||||
合成例22 | PI-22 | TA-7 | 100 | DC-5 | 80 | DC-1 | 20 | 30 | ||||||||
合成例23 | PI-23 | TA-1 | 20 | TA-3 | 10 | TA-6 | 70 | DC-7 | 80 | DC-6 | 20 | - |
3. 聚有機矽氧烷的合成
[合成例24]
在1000 mL三口燒瓶中裝入2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷(所述式(s-1)所表示的化合物)100.0 g、甲基異丁基酮500 g及三乙基胺10.0 g,在室溫下混合。繼而,歷時30分鐘從滴液漏斗滴加去離子水100 g後,在迴流下進行混合,同時在80℃下進行6小時反應。在反應結束後,取出有機層,利用0.2質量%硝酸銨水溶液將其清洗到清洗後的水成為中性為止後,在減壓下將溶媒及水蒸餾去除。添加適量的甲基異丁基酮,獲得作為具有環氧基的聚有機矽氧烷的聚合物(ESSQ-1)的50質量%溶液。
在500 mL三口燒瓶中加入化合物(c-1)3.10 g(相對於聚合物(ESSQ-1)所具有的環氧基量而為20莫耳%)、化合物(c-2)3.24 g(相對於聚合物(ESSQ-1)所具有的環氧基量而為10莫耳%)、溴化四丁基銨1.00 g、含聚合物(ESSQ-1)的溶液20.0 g及甲基異丁基酮290.0 g,在90℃下攪拌18小時。冷卻到室溫後,利用蒸餾水重複進行10次分液清洗操作。之後,回收有機層,利用旋轉蒸發器重複進行兩次濃縮與NMP稀釋後,使用NMP,以固體成分濃度成為10質量%的方式進行調整,獲得聚有機矽氧烷(將其設為聚合物(CSQ-1))的NMP溶液。
4.加成聚合物(苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物)的合成
[合成例25]
在氮氣下,在100 mL二口燒瓶中加入作為聚合單體的化合物(M-1)5.00 g、化合物(M-2)1.05 g、化合物(M-3)4.80 g及化合物(M-4)2.26 g、作為自由基聚合引發劑的2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)0.39 g、作為鏈轉移劑的2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯0.39 g、以及作為溶媒的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)52.5 mL,在70℃下聚合6小時。在甲醇中進行再沉澱後,對沉澱物進行過濾,在室溫下真空乾燥8小時,由此獲得苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物(將其設為聚合物(MI-1))。通過GPC且以聚苯乙烯換算而測定的重量平均分子量Mw為30,000,分子量分佈Mw/Mn為2.0。
[合成例26]
在氮氣下,在100 mL二口燒瓶中加入作為聚合單體的化合物(M-5)10莫耳份、化合物(M-6)10莫耳份、化合物(M-7)30莫耳份、化合物(M-8)10莫耳份、化合物(M-9)20莫耳份及化合物(M-10)20莫耳份、作為自由基聚合引發劑的2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)2莫耳份、以及作為溶媒的四氫呋喃50 mL,在70℃下聚合6小時。在甲醇中進行再沉澱後,對沉澱物進行過濾,在室溫下真空乾燥8小時,由此獲得苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物(將其設為聚合物(MI-2))。通過GPC且以聚苯乙烯換算而測定的重量平均分子量Mw為92,700,分子量分佈Mw/Mn為4.78。
<液晶配向劑的製備及評價>
[實施例1:PSA型液晶顯示元件]
(1)液晶配向劑(AL-1)的製備
在合成例7中獲得的包含聚合物(PI-7)的溶液中加入作為溶劑的NMP及丁基溶纖劑(butyl cellosolve,BC),製成溶劑組成為NMP/BC=70/30(質量比)、固體成分濃度為4.0質量%的溶液。利用孔徑為0.2 μm的過濾器對所述溶液進行過濾,由此製備液晶配向劑(AL-1)。
(2)溶解性的評價
將所述(1)中製備的液晶配向劑(AL-1)在-15℃的冷凍庫中保管7天後,將液晶配向劑解凍至室溫,測定所解凍的液晶配向劑中的顆粒數,由此評價聚合物的溶解性。顆粒數的測定中,使用液中顆粒感測器(理音(Rion)(股)製造的KL-20A),對液晶配向劑10 mL測定兩次大小為1.0 μm以上的微粒的數量,將其平均值作為液晶配向劑中的顆粒數。此時,在光源波長:780 nm、樣品吸引速度:10 mL/min的條件下進行測定。
評價中,將顆粒數為三個/mL以下的情況設為「特別良好(◎)」,將四個/mL以上且五個/mL以下的情況設為「良好(○)」,將六個/mL以上且十個/mL以下的情況設為「可(△)」,將十一個/mL以上的情況設為「不良(×)」。在所述實施例中為特別良好(◎)的評價。
(3)塗布性(面內均勻性)的評價
將所述(1)中製備的液晶配向劑(AL-1)在-15℃的冷凍庫中保管7天後,將液晶配向劑解凍至室溫,使用所解凍的液晶配向劑,對塗布性(面內均勻性)進行評價。評價中,使用JET-CM連續式噴墨印刷機(紀州技研工業(股)製造),將解凍後的液晶配向劑以乾燥膜厚成為0.1 μm的液量在ITO基板上實施連續塗布。從液晶配向劑的塗布開始起到在基板整個面上完成液晶配向劑的塗布、並進行煅燒為止所需的時間為10分鐘。將所獲得的配向膜塗布基板在熱板上以80℃預烘烤1分鐘,之後,在潔淨烘箱內、氮氣環境下以230℃進行30分鐘後烘烤後,利用20倍的顯微鏡來觀察液晶配向膜的周邊部及中央部。此時,將無針孔及塗布不均(膜厚不均等)的情況判斷為「良好(○)」,將觀測到針孔及塗布不均中的至少任一者的情況判斷為「不良(×)」。在所述實施例中為良好(○)的評價。
(4)液晶組成物的製備
相對於向列液晶(默克(Merck)公司製造,MLC-6608)10 g,添加5質量%的下述式(L1-1)所表示的液晶性化合物及0.3質量%的下述式(L2-1)所表示的光聚合性化合物並進行混合,獲得液晶組成物LC1。
[化38]
(5)PSA型液晶單元的製造
使用旋轉器將所述(1)中製備的液晶配向劑(AL-1)塗布於帶有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上,利用80℃的熱板進行1分鐘預烘烤後,在置換為氮氣的烘箱中,以230℃加熱30分鐘而將溶媒去除,由此形成膜厚為0.08 μm的塗膜(液晶配向膜)。對於所述塗膜,利用具有捲繞有人造絲布的輥的摩擦機器,以輥轉速400 rpm、平臺移動速度3 cm/秒、毛壓入長度0.1 mm進行摩擦處理。之後,在超純水中進行1分鐘超音波清洗,繼而,在100℃潔淨烘箱中乾燥10分鐘,由此獲得具有液晶配向膜的基板。重複所述操作,獲得一對(兩枚)具有液晶配向膜的基板。此外,所述摩擦處理是出於控制液晶的倒塌、且通過簡易方法進行配向分割的目的而進行的弱的摩擦處理。此外,所使用的電極的圖案與PSA模式中的電極圖案為同一種圖案。
通過絲網印刷而將放入有直徑為3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑塗布於所述基板中的一枚基板的具有液晶配向膜的面的外周後,使一對基板的液晶配向膜面相向並進行重疊、壓接,在150℃下加熱1小時而使接著劑熱硬化。繼而,從液晶注入口將液晶組成物LC1填充到基板的間隙中後,利用環氧系接著劑將液晶注入口密封,進而,為了將液晶注入時的流動配向去除,將其在150℃下加熱10分鐘後緩緩冷卻到室溫。
繼而,對於所獲得的液晶單元,在對電極間施加頻率為60 Hz的交流10 V而液晶驅動的狀態下,利用使用金屬鹵化物燈作為光源的紫外線照射裝置,以50,000 J/m
2的照射量照射紫外線。此外,所述照射量是使用以波長365 nm為基準進行測量的光量計測量而得的值。由此,製造PSA型液晶單元。
(6)殘像特性評價
(6-1)長期殘像的評價
使用所述(5)中製造的液晶單元,在60℃下施加2 V的直流電壓10分鐘後,短路0.2秒鐘,之後保持釋放狀態10分鐘,通過介電吸收法來測定蓄積於液晶單元內的電壓。根據10分鐘後所獲得的電壓(以下,稱為「緩和後電壓值」)來評價電荷蓄積特性。緩和後電壓值越低,蓄積於液晶單元內的電荷的緩和越快,越不易產生由因施加電壓而蓄積的殘留電荷所引起的殘像,可以說越良好。評價中,將緩和後電壓值為0.05 V以下的情況設為「特別良好(◎)」,將緩和後電壓值大於0.05 V且為0.1 V以下的情況設為「良好(○)」,將緩和後電壓值大於0.1 V且為0.2 V以下的情況設為「可(△)」,將緩和後電壓值大於0.2 V的情況設為「不良(×)」。其結果,所述液晶單元的電荷蓄積特性(長期殘像)的評價為「特別良好(◎)」。
(6-2)短期殘像的評價
使用所述(5)中製造的液晶單元,在60℃下施加2 V的直流電壓10分鐘後,短路0.02秒鐘,之後保持釋放狀態10分鐘,通過介電吸收法來測定蓄積於液晶單元內的電壓。根據所獲得的電壓成為最大時的值(以下,稱為「最大電壓值」)來評價電荷蓄積特性。最大電壓值越低,電荷越不易蓄積於液晶單元內,越不易產生由因施加電壓而蓄積的殘留電荷所引起的殘像,可以說越良好。評價中,將最大電壓值為0.2 V以下的情況設為「特別良好(◎)」,將最大電壓值大於0.2 V且為0.3 V以下的情況設為「良好(○)」,將最大電壓值大於0.3 V且為0.4 V以下的情況設為「可(△)」,將最大電壓值大於0.4 V的情況設為「不良(×)」。其結果,所述液晶單元的電荷蓄積特性(短期殘像)的評價為「良好(○)」。
(7)膜的力學特性的評價
使用旋轉器將所述(1)中製備的液晶配向劑(AL-1)塗布於玻璃基板上,利用110℃的熱板加熱(預烘烤)3分鐘。之後,在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中,進行30分鐘乾燥(後烘烤),形成平均膜厚為0.08 μm的塗膜,並使用霧度計(hazemeter)來測定塗膜的霧度值。繼而,對於所述塗膜,利用具有捲繞有棉布的輥的摩擦機器,以輥轉速1000 rpm、平臺移動速度3 cm/秒、毛壓入長度0.3 mm實施五次摩擦處理。之後,使用霧度計來測定液晶配向膜的霧度值,計算與摩擦處理前的霧度值的差(霧度變化值)。在將摩擦處理前的膜的霧度值設為Hz1(%)、將摩擦處理後的膜的霧度值設為Hz2(%)的情況下,霧度變化值由下述數式(z-1)表示。
霧度變化值(%)=Hz2-Hz1 …(z-1)
將液晶配向膜的霧度變化值未滿0.5的情況評價為「特別良好(◎)」,將0.5以上且未滿0.8的情況評價為「良好(○)」,將0.8以上且未滿1.0的情況評價為「可(△)」,將1.0以上的情況評價為「不良(×)」。若霧度變化值未滿1.0,則可以說膜強度充分高且摩擦耐性高,即膜的力學特性良好。其結果,在所述實施例中為膜強度「特別良好(◎)」的評價。
[實施例2~實施例11及比較例1~比較例6]
將液晶配向劑的組成如表2所示那樣進行變更,除此以外,以與實施例1相同的溶劑組成及固體成分濃度製備液晶配向劑(AL-2)~液晶配向劑(AL-17)。另外,使用各液晶配向劑,與實施例1同樣地評價溶解性、塗布性及膜的力學特性,並且製造PSA型液晶單元來進行殘像特性評價。將它們的結果示於表2中。此外,表2中,配向劑組成中的各成分的數值表示相對於聚合物成分的合計量100質量份而言的各化合物(聚合物、添加劑)的調配比例(質量份)(關於表3及表4,也同樣如此)。
[表2]
液晶配向劑 | 評價 | |||||||||||||
配向劑名稱 | 聚合物1 | 聚合物2 | 添加劑1 | 添加劑2 | 溶解性 | 長期殘像 | 短期殘像 | 塗布性 (面內均勻性) | 力學特性 (摩擦耐性) | |||||
種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | |||||||
實施例1 | AL-1 | PI-7 | 100 | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ○ | ||||||
實施例2 | AL-2 | MI-2 | 10 | PI-8 | 90 | AD-1 | 5 | AD-5 | 5 | ○ | ◎ | ○ | ○ | ◎ |
實施例3 | AL-3 | MI-2 | 20 | PI-9 | 80 | AD-2 | 5 | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ◎ | ||
實施例4 | AL-4 | MI-2 | 15 | PI-10 | 85 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ||||
實施例5 | AL-5 | PI-18 | 40 | PI-11 | 60 | AD-3 | 5 | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ||
實施例6 | AL-6 | MI-2 | 10 | PI-12 | 90 | AD-6 | 2 | AD-4 | 5 | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ◎ |
實施例7 | AL-7 | MI-2 | 20 | PI-13 | 80 | AD-7 | 5 | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ||
實施例8 | AL-8 | PI-7 | 10 | PI-14 | 90 | AD-1 | 5 | ○ | ◎ | ○ | ○ | ◎ | ||
實施例9 | AL-9 | MI-2 | 10 | PI-15 | 90 | AD-2 | 5 | ○ | ◎ | ○ | ○ | ◎ | ||
實施例10 | AL-10 | CSQ-1 | 5 | PI-16 | 95 | ◎ | ○ | ○ | ○ | ○ | ||||
實施例11 | AL-11 | CSQ-1 | 5 | PI-17 | 95 | AD-2 | 5 | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ||
比較例1 | AL-12 | PI-1 | 100 | × | ○ | ○ | × | ○ | ||||||
比較例2 | AL-13 | MI-2 | 10 | PI-2 | 90 | AD-1 | 5 | AD-5 | 5 | × | ○ | ○ | × | ◎ |
比較例3 | AL-14 | CSQ-1 | 5 | PI-3 | 95 | AD-2 | 5 | △ | △ | × | ○ | ◎ | ||
比較例4 | AL-15 | MI-2 | 15 | PI-4 | 85 | AD-2 | 5 | ○ | × | △ | ○ | ◎ | ||
比較例5 | AL-16 | MI-2 | 10 | PI-5 | 90 | AD-3 | 5 | ○ | × | △ | ○ | ◎ | ||
比較例6 | AL-17 | PI-18 | 40 | PI-6 | 60 | AD-5 | 5 | ○ | × | △ | ○ | ◎ |
如表2所示,使用包含聚合物(P)的液晶配向劑的實施例1~實施例11中,聚合物的溶解性、殘像特性評價、塗布性及力學特性均為「特別良好」或「良好」的評價。這些中,特別是在使用聚合物(PI-7)~聚合物(PI-9)、聚合物(PI-12)、聚合物(PI-14)或聚合物(PI-15)的實施例1~實施例3、實施例6、實施例8、實施例9中,長期殘像的評價為「特別良好」,殘像的減低效果高。另外,在使用聚合物(PI-7)、聚合物(PI-9)、聚合物(PI-12)或聚合物(PI-16)的實施例1、實施例3、實施例6、實施例10中,溶解性的評價為「特別良好」,溶解性的改善效果高。
相對於此,在使用代替部分結構I而具有羧基直接鍵結於苯環的結構的聚合物的比較例1、比較例2中,在將液晶配向劑低溫保管後恢復到室溫時,聚合物容易析出,聚合物的溶解性的評價為「不良」,塗布性的評價也為「不良」。另外,在使用代替部分結構II而具有二苯基胺結構的聚合物的比較例3中,聚合物的溶解性及長期殘像的評價為「可」,短期殘像的評價為「不良」。在使用代替部分結構II而具有三嗪結構的聚合物的比較例4及使用具有-CO-N(Boc)-結構的聚合物的比較例5以及使用不包含具有羧基的結構單元的聚合物的比較例6中,塗布性良好,但是容易產生長期殘像及短期殘像,殘像特性評價為「可」或「不良」的結果。
[實施例12:光垂直型液晶顯示元件]
(1)液晶配向劑的製備、以及溶解性、塗布性及膜的力學特性的評價
將液晶配向劑的組成如表3所示那樣進行變更,除此以外,以與實施例1相同的溶劑組成及固體成分濃度製備液晶配向劑(AL-18)。另外,使用液晶配向劑(AL-18),與實施例1同樣地進行溶解性、塗布性及膜的力學特性的評價。將其結果示於表3中。
(2)光垂直型液晶單元的製造
使用旋轉器將所述製備的液晶配向劑(AL-18)塗布於帶有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上,利用80℃的熱板進行1分鐘預烘烤。之後,在對庫內進行了氮氣置換的烘箱中,以230℃加熱1小時而形成膜厚為0.1 μm的塗膜。繼而,對於所述塗膜表面,使用Hg-Xe燈及格蘭-泰勒棱鏡(glan-taylor prism)從相對於基板法線傾斜40°的方向照射包含313 nm的亮線的偏光紫外線1,000 J/m
2而賦予液晶配向能力。此外,所述照射量是使用以波長313 nm為基準進行測量的光量計測量而得的值。重複進行相同的操作,製作一對(兩枚)具有液晶配向膜的基板。
通過網版印刷而將放入有直徑為3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑塗布於所述基板中的一枚基板的具有液晶配向膜的面的外周後,使一對基板的液晶配向膜面相向,以各基板的紫外線的光軸在基板面上的投影方向成為反平行的方式進行壓接,在150℃下歷時1小時使接著劑熱硬化。繼而,從液晶注入口將負型液晶(默克(Merck)公司製造,MLC-6608)填充到基板間的間隙中後,利用環氧系接著劑將液晶注入口密封。進而,為了將液晶注入時的流動配向去除,將其在130℃下加熱後緩緩冷卻到室溫。
(3)殘像特性評價
針對所述(2)中製造的光垂直型液晶單元,與所述實施例1同樣地進行殘像特性評價。將其結果示於表3中。
[實施例13及比較例7、比較例8]
將液晶配向劑的組成如表3所示那樣進行變更,除此以外,以與實施例1相同的溶劑組成及固體成分濃度分別製備液晶配向劑(AL-19)~液晶配向劑(AL-21),與實施例1同樣地評價溶解性、塗布性及膜的力學特性。另外,與實施例12同樣地製造光垂直型液晶單元,並與實施例1同樣地進行殘像特性評價。將其結果示於表3中。
[表3]
液晶配向劑 | 評價 | |||||||||||
配向劑名稱 | 聚合物1 | 聚合物2 | 添加劑 | 溶解性 | 長期殘像 | 短期殘像 | 塗布性 (面內均勻性) | 力學特性 (摩擦耐性) | ||||
種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | |||||||
實施例12 | AL-18 | MI-1 | 10 | PI-8 | 90 | AD-7 | 5 | ○ | ◎ | ○ | ○ | ◎ |
實施例13 | AL-19 | MI-1 | 30 | PI-11 | 70 | AD-7 | 5 | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
比較例7 | AL-20 | MI-1 | 10 | PI-2 | 90 | AD-7 | 5 | × | ○ | ○ | × | ◎ |
比較例8 | AL-21 | MI-1 | 30 | PI-4 | 70 | AD-7 | 5 | ○ | × | × | ○ | ◎ |
如表3所示,在使用包含聚合物(P)的液晶配向劑的實施例12、實施例13中,聚合物的溶解性、殘像特性評價、塗布性及力學特性均為「特別良好」或「良好」的評價,各種特性得到均衡地改善。
相對於此,在使用代替部分結構I而具有羧基直接鍵結於苯環的結構的聚合物的比較例7中,聚合物的溶解性及塗布性的評價為「不良」。另外,在使用代替部分結構II而具有三嗪結構的聚合物的比較例8中,塗布性良好,但是容易產生長期殘像及短期殘像,殘像特性評價為「不良」。
[實施例14:使用光配向法的FFS型液晶顯示元件]
(1)液晶配向劑的製備、以及溶解性、塗布性及膜的力學特性的評價
將液晶配向劑的組成如表4所示那樣進行變更,除此以外,以與實施例1相同的溶劑組成及固體成分濃度製備液晶配向劑(AL-22)。另外,使用液晶配向劑(AL-22),與實施例1同樣地進行溶解性、塗布性及膜的力學特性的評價。將其結果示於表4中。
(2)使用光配向法的FFS型液晶單元的製造
準備在單面依次積層有平板電極、絕緣層及梳齒狀電極的玻璃基板(第一基板)、以及未設置電極的相向玻璃基板(第二基板)。繼而,使用旋轉器將液晶配向劑(AL-22)分別塗布於第一基板的電極形成面及第二基板的其中一基板面上,利用80℃的熱板加熱(預烘烤)1分鐘。之後,在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中,進行30分鐘乾燥(後烘烤),形成平均膜厚為0.1 μm的塗膜。對於所獲得的塗膜,使用Hg-Xe燈從基板法線方向照射包含經直線偏光的254 nm的亮線的紫外線1,000 J/m
2而實施光配向處理。此外,所述照射量是使用以波長254 nm為基準進行測量的光量計測量而得的值。繼而,將實施了光配向處理的塗膜在230℃的潔淨烘箱中加熱30分鐘而進行熱處理,形成液晶配向膜。
其次,對於形成有液晶配向膜的一對基板中的其中一基板,通過絲網印刷而將放入有直徑為3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑塗布於具有液晶配向膜的面的外緣。之後,以光照射時的偏光軸在基板面上的投影方向成為反平行的方式將基板重疊壓接,在150℃下歷時1小時使接著劑熱硬化。繼而,從液晶注入口將負型液晶(默克(Merck)公司製造,MLC-6608)填充到一對基板間後,利用環氧系接著劑將液晶注入口密封,獲得液晶單元。進而,為了將液晶注入時的流動配向去除,將其在120℃下加熱後緩緩冷卻到室溫。
分別將後烘烤後的紫外線照射量在100 J/m
2~10,000 J/m
2的範圍內進行變更而實施所述一系列的操作,由此製造紫外線照射量不同的三個以上的液晶單元,將顯示出最良好的配向特性的曝光量(最佳曝光量)的液晶單元用於評價。
(3)殘像特性評價
針對所述(2)中製造的FFS型液晶單元,與所述實施例1同樣地進行殘像特性評價。將其結果示於表4中。
[實施例15~實施例17及比較例9、比較例10]
將液晶配向劑的組成如表4所示那樣進行變更,除此以外,以與實施例1相同的溶劑組成及固體成分濃度分別製備液晶配向劑(AL-23)~液晶配向劑(AL-25)、液晶配向劑(AL-27)、液晶配向劑(AL-28),與實施例1同樣地評價溶解性、塗布性及膜的力學特性。另外,使用所獲得的液晶配向劑,與實施例14同樣地製造FFS型液晶單元,並與實施例1同樣地進行殘像特性評價。將其結果示於表4中。此外,液晶配向劑(AL-22)~液晶配向劑(AL-25)作為用於通過摩擦法來形成液晶配向膜的液晶配向劑也有用。
[實施例18:使用摩擦法的FFS型液晶顯示元件]
(1)液晶配向劑的製備、以及溶解性、塗布性及膜的力學特性的評價
將液晶配向劑的組成如表4所示那樣進行變更,除此以外,以與實施例1相同的溶劑組成及固體成分濃度製備液晶配向劑(AL-26)。另外,使用液晶配向劑(AL-26),與實施例1同樣地進行溶解性、塗布性及膜的力學特性的評價。將其結果示於表4中。
(2)使用摩擦法的FFS型液晶單元的製造
準備在單面依次積層有平板電極、絕緣層及梳齒狀電極的玻璃基板(第一基板)、以及未設置電極的相向玻璃基板(第二基板)。繼而,使用旋轉器將所述製備的液晶配向劑(AL-26)分別塗布於第一基板的電極形成面及第二基板的其中一基板面上,利用80℃的熱板進行1分鐘預烘烤。之後,在對庫內進行了氮氣置換的烘箱中,以230℃加熱1小時而形成膜厚為0.1 μm的塗膜。對於所述塗膜,利用具有捲繞有尼龍布的輥的摩擦機器,以輥轉速1000 rpm、平臺移動速度2.5 cm/秒、毛壓入長度0.4 mm進行摩擦處理。之後,在超純水中進行1分鐘超音波清洗,繼而,在100℃潔淨烘箱中乾燥10分鐘,由此獲得具有液晶配向膜的一對基板。
通過網版印刷而將放入有直徑為3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑塗布於所述一對基板中的一枚基板的具有液晶配向膜的面的外周後,以各自的液晶配向膜面相向的方式進行重疊、壓接,並使接著劑硬化。繼而,從液晶注入口將向列液晶(默克(Merck)公司製造,MLC-6608)填充到一對基板間後,利用丙烯酸系光硬化接著劑將液晶注入口密封。
(3)殘像特性評價
針對所述(2)中製造的FFS型液晶單元,與所述實施例1同樣地進行殘像特性評價。將其結果示於表4中。
[表4]
液晶配向劑 | 評價 | |||||||||||
配向劑名稱 | 聚合物1 | 聚合物2 | 添加劑 | 溶解性 | 長期殘像 | 短期殘像 | 塗布性 (面內均勻性) | 力學特性 (摩擦耐性) | ||||
種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | |||||||
實施例14 | AL-22 | PI-19 | 50 | PI-8 | 50 | AD-2 | 5 | ○ | ◎ | ○ | ○ | ◎ |
實施例15 | AL-23 | PI-20 | 10 | PI-10 | 90 | AD-2 | 5 | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
實施例16 | AL-24 | PI-21 | 40 | PI-11 | 60 | AD-3 | 10 | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
實施例17 | AL-25 | PI-22 | 30 | PI-13 | 70 | AD-3 | 10 | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
實施例18 | AL-26 | PI-23 | 20 | PI-14 | 80 | AD-1 | 5 | ○ | ◎ | ○ | ○ | ◎ |
比較例9 | AL-27 | PI-20 | 20 | PI-2 | 80 | AD-2 | 5 | × | ○ | ○ | × | ◎ |
比較例10 | AL-28 | PI-21 | 40 | PI-6 | 60 | AD-3 | 5 | ○ | × | × | ○ | ◎ |
如表4所示,在使用包含聚合物(P)的液晶配向劑的實施例14~實施例18中,聚合物的溶解性、殘像特性評價、塗布性及力學特性均為「特別良好」或「良好」的評價,各種特性得到均衡地改善。
相對於此,在使用代替部分結構I而具有羧基直接鍵結於苯環的結構的聚合物的比較例9中,在低溫保管後恢復到室溫時,聚合物容易析出,聚合物的溶解性及塗布性的評價為「不良」。另外,在代替聚合物(P)而使用不含具有羧基的結構單元的聚合物的比較例10中,可抑制聚合物的析出,聚合物的溶解性及液晶配向劑的塗布性良好,但是容易產生長期殘像及短期殘像,殘像特性評價為「不良」。
根據以上內容而明確,通過使用包含聚合物(P)的液晶配向劑,可兼顧液晶配向劑的塗布性與液晶元件中的殘像減低。
Claims (12)
- 一種液晶配向劑,含有聚合物(P),所述聚合物(P)包含源自在同一分子內或不同的分子內具有下述部分結構I及部分結構II的二胺的結構單元; 部分結構I:「*1-COOH」所表示的結構,且*1表示與脂肪族烴基中的碳原子的鍵結鍵 部分結構II:選自由吡啶結構、咪唑結構、苯並咪唑結構及從下述式(1)的結構式中去除n個氫原子而成的含氮結構所組成的群組中的至少一種結構,且n為1以上的整數 式(1)中,A 1為氫原子、一價烴基或熱脫離性基;A 2及A 3是A 2為一價烴基或熱脫離性基且A 3為一價烴基、或者表示A 2與A 3相互結合並和A 2及A 3所鍵結的氮原子一起構成的脂肪族雜環結構;其中,A 1、A 2及A 3中的兩個以上不會同時通過芳香環而與式(1)中的氮原子鍵結。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,其中, 所述聚合物(P)包含源自具有所述部分結構I的二胺的結構單元(A)及源自具有所述部分結構II的二胺的結構單元(B),且所述結構單元(B)與所述結構單元(A)不同。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,其中, 所述聚合物(P)在側鏈具有所述部分結構II。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,其中, 所述聚合物(P)在主鏈中具有所述部分結構II。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,其中, 所述聚合物(P)為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。
- 如請求項5所述的液晶配向劑,其中, 所述聚合物(P)包含源自芳香族四羧酸衍生物的結構單元。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,其中, 所述聚合物(P)還包含源自如下二胺,即具有選自由碳數4~30的烷基、碳數4~30的鹵化烷基、碳數4~30的烷氧基、碳數4~30的鹵化烷氧基、具有兩個以上的環直接或通過二價連結基鍵結而成的多環結構的基及具有類固醇骨架的基所組成的群組中的至少一種的二胺的結構單元。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,還含有如下化合物, 即具有合計兩個以上的選自由環狀醚基、環狀硫醚基、異氰酸酯基、經保護的異氰酸酯基、羥甲基、經保護的羥甲基、環狀碳酸酯基、具有聚合性碳-碳鍵的基、基「-CR 10=CR 11-R 12-」、矽醇基、烷氧基矽烷基、羥基烷基醯胺基及經保護的羥基烷基醯胺基所組成的群組中的至少一種基的化合物, R 10為通過與胺基的反應而脫離的一價有機基;R 11為氫原子或烷基;R 12為吸電子性基。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,還含有與所述聚合物(P)不同的聚合物(Q)。
- 如請求項9所述的液晶配向劑,其中, 所述聚合物(Q)為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷及加成聚合物所組成的群組中的至少一種。
- 一種液晶配向膜,使用如請求項1至10中任一項所述的液晶配向劑而形成。
- 一種液晶元件,包括如請求項11所述的液晶配向膜。
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