TW202402886A - 液晶配向劑及其製造方法、液晶配向膜、以及液晶元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種液晶配向劑，其可獲得在維持液晶配向膜的力學特性的同時液晶配向性優異的液晶元件。一種液晶配向劑，含有：聚合物（P），為選自由聚醯亞胺及聚醯胺酸所組成的群組中的至少一種；及化合物（C）（其中，聚合物除外），沸點為230℃以上，具有碳數5以上的鏈狀烴結構及碳數5以上的脂肪族環中的至少任一個，且不具有選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基苯基、烯丙基苯基、異丙烯基、馬來醯亞胺基、氧雜環丙基、氧雜環丁基、噁唑啉基、碳二醯亞胺基、異氰酸酯基、異硫氰酸酯基、酸性官能基、鹼性官能基、極性官能基及熱脫離性官能基所組成的群組中的官能基，相對於聚合物成分的合計量100質量份，化合物（C）的含量為1質量份以上且180質量份以下。
Description
本發明關於一種液晶配向劑及其製造方法、液晶配向膜、以及液晶元件。
液晶元件通常包括具有使液晶層中的液晶分子在一定方向上配向的功能的液晶配向膜。液晶配向膜通常是通過將使聚合物成分溶解於有機溶媒中而成的液晶配向劑塗布於基板表面，優選為進行加熱而形成。
近年來，大畫面且高精細的液晶電視成為主體，另外，智慧型手機或平板個人電腦（personal computer，PC）等等小型顯示終端得到普及，對於液晶元件的高品質化的要求較以往而進一步提高。因此，為了改善液晶配向膜的性能並使液晶元件的各種特性優異，提出有各種液晶配向劑（例如，參照專利文獻1）。
在專利文獻1中公開有：通過使液晶配向劑含有聚醯胺酸，即將包含N,N'-雙(2-((5-胺基吡啶-2-基)胺基)乙基)脲等含氮二胺的二胺化合物與四羧酸二酐反應而獲得的聚醯胺酸，而平衡良好地改善塗膜的光反應性或耐摩擦性、液晶配向性、伴隨施加交流電壓的殘像（交流（Alternating Current，AC）殘像）的減少及電壓保持率。此外，AC殘像為由於初始配向的方向因液晶元件的長時間驅動而從液晶元件的製造當初的方向偏離而產生的殘像。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2018-200439號公報
[發明所要解決的問題]
作為減少AC殘像的方法之一，認為有如專利文獻1那樣通過使用能夠將直鏈結構導入聚合物的主鏈中的單量體而促進由加熱引起的分子鏈的再配向或由摩擦處理引起的分子鏈的延伸。另一方面，認為在促進分子鏈的延伸的情況下，液晶配向膜的力學特性降低。就液晶元件的進一步高品質化的觀點而言，要求在維持液晶配向膜的力學特性的同時，即便在長時間驅動後，也不易產生AC殘像且液晶配向性良好。
本發明是鑒於所述課題而成的，主要目的在於提供一種液晶配向劑，其可獲得在維持液晶配向膜的力學特性的同時液晶配向性優異的液晶元件。
[解決問題的技術手段]
通過本發明，可提供以下手段。
〔手段1〕 一種液晶配向劑，含有：聚合物（P），為選自由聚醯亞胺及聚醯胺酸所組成的群組中的至少一種；及化合物（C）（其中，聚合物除外），沸點為230℃以上，具有碳數5以上的鏈狀烴結構及碳數5以上的脂肪族環中的至少任一個，且不具有選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基苯基、烯丙基苯基、異丙烯基、馬來醯亞胺基、氧雜環丙基、氧雜環丁基、噁唑啉基、碳二醯亞胺基、異氰酸酯基、異硫氰酸酯基、酸性官能基、鹼性官能基、極性官能基及熱脫離性官能基所組成的群組中的官能基，相對於聚合物成分的合計量100質量份，所述化合物（C）的含量為1質量份以上且180質量份以下。
〔手段2〕 根據〔手段1〕所述的液晶配向劑，其中，所述化合物（C）為具有環狀結構的化合物，且在分子內具有兩個以上的環員數6的單環，或在分子內具有一個以上的構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環，或者在分子內具有構成稠環的多個環中的一個為6員環的稠環與環員數6的單環各一個以上作為所述環狀結構。
〔手段3〕 根據〔手段2〕所述的液晶配向劑，其中，所述化合物（C）為下述式（3）所表示的化合物。
[化1]
（式（3）中，A
1為具有環員數6且碳數5以上的單環式脂肪族環、環員數6的單環式芳香族環或構成稠環的多個環中的一個以上為6員環的稠環的二價環狀基；A
2為具有環員數5或6且碳數5以上的單環式脂肪族環、環員數6的單環式芳香族環或構成稠環的多個環中的一個以上為6員環的稠環的二價環狀基；Y
1為單鍵或二價連結基；R
1為碳數1～10的烷基、碳數1～10的直鏈狀烯基或碳數1～10的烷氧基；R
2為氟原子、氰基、碳數1～10的烷基、碳數1～10的氟烷基、碳數1～10的直鏈狀烯基或碳數1～10的烷氧基；n為0～4的整數；其中，在n為0的情況下，A
2為具有構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環的二價環狀基；在式中的A
1及A
2均不具有碳數5以上的脂肪族環的情況下，R
1及R
2中的至少任一個為碳數5～10的烷基、碳數5～10的直鏈狀烯基或碳數5～10的烷氧基；在A
2為環員數5的單環式脂肪族環的情況下，n為2以上，或n為1且A
1為具有構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環的二價環狀基；在n為2以上的情況下，多個A
1相同或不同，多個Y
1相同或不同）
〔手段4〕 根據〔手段2〕或〔手段3〕所述的液晶配向劑，其中，所述化合物（C）具有選自由環員數5或6的單環式脂肪族烴環、環員數6且碳數5的單環式脂肪族雜環、構成稠環的多個環中的一個以上為環員數6且碳數5以上的脂肪族環的脂肪族稠環及碳數5以上的直鏈狀烯基所組成的群組中的至少一種。
〔手段5〕 根據〔手段1〕所述的液晶配向劑，其中，所述化合物（C）為選自由碳數5以上的鏈狀或環狀的飽和脂肪族烴化合物、在鏈狀飽和脂肪族烴中的碳-碳鍵間包含-O-的碳數5以上的化合物及在脂肪族環或芳香族環上鍵結有碳數5以上的一價鏈狀飽和脂肪族烴基的化合物所組成的群組中的至少一種。
〔手段6〕 根據〔手段1〕至〔手段5〕中任一項所述的液晶配向劑，其中，所述化合物（C）的沸點為250℃以上。
〔手段7〕 根據〔手段1〕至〔手段6〕中任一項所述的液晶配向劑，其中，所述聚合物（P）具有選自由下述式（1）所表示的部分結構及下述式（2）所表示的部分結構所組成的群組中的至少一種。
[化2]
（式（1）中，X
1為源自脂肪族四羧酸二酐的四價基；X
2為二價有機基；式（2）中，X
3為源自脂肪族四羧酸二酐的四價基；X
4為具有熱脫離性官能基的二價有機基）
〔手段8〕 根據〔手段7〕所述的液晶配向劑，其中，所述X
1及X
3為具有取代環丁烷環結構的四價基。
〔手段9〕 根據〔手段7〕或〔手段8〕所述的液晶配向劑，其中，所述聚合物（P）具有選自由所述式（1）所表示的部分結構及所述式（2）所表示的部分結構所組成的群組中的至少一種，
所述化合物（C）為如下化合物：在分子內具有兩個以上的環員數6的單環，或在分子內具有一個以上的構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環，或者在分子內具有構成稠環的多個環中的一個為6員環的稠環與環員數6的單環各一個以上，且不具有選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基苯基、烯丙基苯基、異丙烯基、馬來醯亞胺基、氧雜環丙基、氧雜環丁基、噁唑啉基、碳二醯亞胺基、異氰酸酯基、異硫氰酸酯基、酸性官能基、鹼性官能基、極性官能基及熱脫離性官能基所組成的群組中的官能基的任一個。
〔手段10〕 根據〔手段1〕至〔手段9〕中任一項所述的液晶配向劑，還含有交聯劑。
〔手段11〕 根據〔手段1〕至〔手段10〕中任一項所述的液晶配向劑，其中，所述聚合物（P）包含聚醯胺酸，所述聚醯胺酸不具有源自具有熱脫離性官能基的二胺的部分結構。
〔手段12〕 一種液晶配向劑的製造方法，製造根據〔手段2〕至〔手段4〕及〔手段9〕中任一項所述的液晶配向劑，且所述方法中，將包含所述聚合物（P）的聚合物溶液與包含所述化合物（C）的液晶組合物混合。
〔手段13〕 一種液晶配向膜，使用根據〔手段1〕至〔手段11〕中任一項所述的液晶配向劑而形成。
〔手段14〕 一種液晶元件，包括根據〔手段13〕所述的液晶配向膜。
〔手段15〕 根據〔手段14〕所述的液晶元件，包括含有所述化合物（C）的液晶層。
[發明效果]
通過本發明的液晶配向劑，可獲得在維持液晶配向膜的力學特性的同時液晶配向性優異的液晶元件。
《液晶配向劑》
本公開的液晶配向劑含有聚合物（P）及化合物（C）。以下，對本公開的液晶配向劑中所含的各成分及視需要任意調配的其他成分進行說明。此外，關於各成分，只要未特別提及，則可單獨使用一種，也可組合使用兩種以上。
這裡，在本說明書中，所謂“烴基”是包含鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基的含義。所謂“鏈狀烴基”，是指主鏈不含環狀結構，僅包含鏈狀結構的直鏈狀烴基及分支狀烴基。其中，鏈狀烴基可為飽和也可為不飽和。所謂“脂環式烴基”，是指僅包含脂環式烴的結構作為環結構，不含芳香族環結構的烴基。其中，脂環式烴基無需僅包含脂環式烴的結構，也包括在其一部分中具有鏈狀結構的基。所謂“芳香族烴基”，是指包含芳香族環結構作為環結構的烴基。其中，芳香族烴基無需僅包含芳香族環結構，也可在其一部分中包含鏈狀結構或脂環式烴的結構。“芳香族環”是包含芳香族烴環及芳香族雜環的含義。芳香族環可為單環式也可為多環式。“脂肪族環”是包含脂肪族烴環及脂肪族雜環的含義。脂肪族環可為單環式也可為多環式。所謂“有機基”，是指從包含碳的化合物（即，有機化合物）中去除任意的氫原子而成的原子團。所謂“環狀基”，是指從經取代或未經取代的環的環部分去除n個氫原子而成的n價基。
聚合物的“主鏈”，是指聚合物中包含最長的原子鏈的“主幹”的部分。可容許所述“主幹”部分包含環結構。例如，所謂“在主鏈中具有特定結構”，是指所述特定結構構成主鏈的一部分。所謂“側鏈”，是指從聚合物的“主幹”的部分分支的部分。“(甲基)丙烯醯”是包含丙烯醯及甲基丙烯醯的用語，“(甲基)丙烯酸酯”是包含丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯的用語。
＜聚合物（P）＞
聚合物（P）為選自由聚醯亞胺及聚醯胺酸所組成的群組中的至少一種。就可獲得液晶配向性良好的液晶元件的方面而言，聚合物（P）優選為具有選自由下述式（1）所表示的部分結構及下述式（2）所表示的部分結構所組成的群組中的至少一種。
[化3]
（式（1）中，X
1為源自脂肪族四羧酸二酐的四價基；X
2為二價有機基；式（2）中，X
3為源自脂肪族四羧酸二酐的四價基；X
4為具有熱脫離性官能基的二價有機基）
•關於X
1及X
3在所述式（1）中，提供X
1及X
3的脂肪族四羧酸二酐可為鏈狀也可為環狀。此外，脂肪族四羧酸二酐中，以下將脂肪族烴部分為鏈狀的化合物稱為“鏈狀四羧酸二酐”，將在脂肪族烴部分具有環狀結構的化合物稱為“脂環式四羧酸二酐”。
作為鏈狀四羧酸二酐的具體例，可列舉1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、乙二胺四乙酸二酐等。作為脂環式四羧酸二酐的具體例，可列舉：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、取代環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐、環戊烷四羧酸二酐、環己烷四羧酸二酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2:3,5:6-二酐等。此外，脂肪族四羧酸二酐只要是四羧酸二酐所具有的兩個酸酐基鍵結於脂肪族烴結構即可，只要兩個酸酐基鍵結於鏈狀或環狀的脂肪族結構，則也可具有芳香族環結構。
取代環丁烷四羧酸二酐為1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐所具有的一個以上的氫原子經取代基取代而成的化合物。取代環丁烷四羧酸二酐由下述式（t）表示。
[化4]
（式（t）中，R
5及R
7分別獨立地為氫原子或碳數1～3的烷基，或者表示R
5與R
7相互結合並與R
5所鍵結的碳及R
7所鍵結的碳一起構成的碳數4～7的脂肪族環結構；其中，R
5及R
7不會同時為氫原子；R
6及R
8分別獨立地為氫原子或碳數1～3的烷基，或者表示R
6與R
8互相結合並與R
6所鍵結的碳及R
8所鍵結的碳一起構成的碳數4～7的脂肪族環結構）
作為取代環丁烷四羧酸二酐的具體例，可列舉下述式（t-1）～式（t-6）各自所表示的化合物。
[化5]
就液晶配向性的觀點而言，X
1及X
3所表示的基優選為源自脂環式四羧酸二酐的四價基，就可在應用光配向法時獲得顯示出優異的液晶配向性的液晶配向膜的方面而言，更優選為具有取代環丁烷環結構的四價基。取代環丁烷環結構所具有的取代基優選為碳數1～3的烷基，更優選為甲基。作為X
1及X
3所表示的基為具有取代環丁烷環結構的四價基時的具體例，可列舉下述式（x-1）～式（x-6）各自所表示的基。
[化6]
（式（x-1）～式（x-6）中，“*”表示鍵結鍵）
就可進一步提高使用液晶配向劑而形成的塗膜的光反應性的方面而言，所述中，X
1及X
3所表示的基特別優選為式（x-2）所表示的基（即，源自1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐的四價基）。
•關於X
2X
2所表示的二價有機基為源自二胺的基。提供X
2的二胺可使用用於獲得液晶配向膜的聚醯胺酸或聚醯亞胺的合成中所使用的公知的二胺。作為提供X
2的二胺，可列舉：脂肪族二胺、芳香族二胺及二胺基有機矽氧烷等。作為脂肪族二胺，可列舉鏈狀二胺及脂環式二胺。
關於提供X
2的二胺的具體例，作為鏈狀二胺，可列舉間苯二甲胺（meta-xylylenediamine）、六亞甲基二胺等。作為脂環式二胺，可列舉1,4-二胺基環己烷、4,4'-亞甲基雙(環己基胺)等。
作為芳香族二胺，可列舉：對苯二胺、4,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基乙烷、4-胺基苯基-4-胺基苯甲酸酯、4,4'-二胺基偶氮苯、1,5-雙(4-胺基苯氧基)戊烷、1,2-雙(4-胺基苯氧基)乙烷、1,3-雙(4-胺基苯氧基)丙烷、1,6-雙(4-胺基苯氧基)己烷、3,5-二胺基苯甲酸、6,6'-(五亞甲基二氧基)雙(3-胺基吡啶)、雙[2-(4-胺基苯基)乙基]己二酸、4,4'-二胺基二苯基醚、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4'-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、4,4'-(亞苯基二亞異丙基)雙苯胺、1-(4-胺基苯氧基)-2-(4-(4'-胺基苯基)苯氧基)乙烷、下述式（d-1）～式（d-26）所表示的含氮二胺等主鏈型二胺；
[化7]
[化8]
[化9]
（式中的“Boc”表示第三丁氧基羰基）
十六烷氧基-2,4-二胺基苯、十八烷氧基-2,4-二胺基苯、十八烷氧基-2,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾醇基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯、膽甾醇基氧基-2,4-二胺基苯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷基酯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾醇基酯、3,5-二胺基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-雙(4-胺基苯甲醯基氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-胺基苯氧基)膽甾烷、4-(4'-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、3,5-二胺基苯甲酸=5ξ-膽甾烷-3-基、下述式（E-1）所表示的化合物等側鏈型二胺等。作為二胺基有機矽氧烷，可列舉1,3-雙(3-胺基丙基)-四甲基二矽氧烷等。
[化10]
（式（E-1）中，X
I及X
II分別獨立地為單鍵、-O-、*-COO-或*-OCO-（其中，“*”表示與二胺基苯基側的鍵結鍵）；R
I為碳數1～3的烷二基；R
II為單鍵或碳數1～3的烷二基；R
III為碳數1～20的烷基、烷氧基、氟烷基或氟烷氧基；a為0或1；b為0～3的整數；c為0～2的整數；d為0或1；其中，1≦a+b+c≦3）
作為式（E-1）所表示的化合物，例如可列舉下述式（E-1-1）～式（E-1-4）各自所表示的化合物等。
[化11]
•關於X
4X
4所表示的二價有機基為源自具有熱脫離性官能基的二胺的基。這裡，所謂熱脫離性官能基是對-NH-、-CO-NH-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-O-、羧基、羥基、硫醇基等官能基所具有的氫原子進行取代的基，且是因熱而脫離並在氫原子上進行取代的基。熱脫離性官能基優選為因膜形成時的後烘烤而脫離的基。
就提高減少伴隨施加交流電壓的殘像（AC殘像）的產生的效果的觀點而言，所述中，X
4所表示的二價有機基所具有的熱脫離性官能基優選為對與氮原子鍵結的氫原子進行取代的基。具體而言，X
4所表示的二價有機基優選為具有選自由-NR
3-、-CO-NR
3-及-NR
3-CO-NR
4-（R
3及R
4分別獨立地為熱脫離性官能基；以下相同）所組成的群組中的至少一種含氮官能基的基，更優選為在聚合物的主鏈中具有所述含氮官能基的基。
作為R
3及R
4所表示的熱脫離性官能基，可列舉：第三丁氧基羰基（Boc基）、苄基氧基羰基、1,1-二甲基-2-鹵代乙基氧基羰基、烯丙基氧基羰基、2-(三甲基矽烷基)乙氧基羰基、9-芴基甲基氧基羰基等。這些中，就基於熱的脫離性優異且可減少所脫離的結構在膜中的殘存量的方面而言，特別優選為Boc基。
提供X
4的二胺（以下，也稱為“含熱脫離性基二胺”）只要具有熱脫離性官能基，則並無特別限定，可為脂肪族二胺、芳香族二胺及二胺基有機矽氧烷的任一個。此外，脂肪族二胺包含鏈狀二胺及脂環式二胺。就可進一步提高AC殘像的減少效果的方面而言，含熱脫離性基二胺優選為具有選自由-NR
3-、-CO-NR
3-及-NR
3-CO-NR
4-所組成的群組中的至少一種含氮官能基的二胺，更優選為在主鏈中具有所述含氮官能基的二胺。含熱脫離性基二胺優選為芳香族二胺，作為其具體例，可列舉所述式（d-5）、式（d-7）、式（d-11）、式（d-12）、式（d-19）、式（d-22）各自所表示的化合物。
聚合物（P）為選自由聚醯胺酸及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。在聚合物（P）為聚醯胺酸的情況下，聚合物（P）優選為具有所述式（2）所表示的部分結構。在聚合物（P）為聚醯亞胺的情況下，聚合物（P）優選為具有選自由所述式（1）所表示的部分結構及所述式（2）所表示的部分結構所組成的群組中的至少一種。
本公開的液晶配向劑優選為含有具有選自由所述式（1）所表示的部分結構及所述式（2）所表示的部分結構所組成的群組中的至少一種的聚合物（以下，也稱為“聚合物（P1）”）以及不具有源自具有熱脫離性官能基的二胺的部分結構的聚醯胺酸（以下，也稱為“聚合物（P2）”）作為聚合物（P）。認為：通過製成含有聚合物（P1）與聚合物（P2）作為聚合物（P）的液晶配向劑，可提高聚合物（P1）在塗膜表面中的存在比率，從而可提高由調配化合物（C）帶來的改善效果。
在將聚合物（P2）調配於液晶配向劑中的情況下，相對於聚合物（P）100質量份，聚合物（P2）的含有比例優選為95質量份以下，更優選為90質量份以下，進而優選為90質量份以下。
•聚醯胺酸的合成
在聚合物（P）為聚醯胺酸的情況下，所述聚醯胺酸（以下，也稱為“聚醯胺酸（P）”）可通過使四羧酸二酐及二胺與視需要的分子量調整劑一起反應來獲得。
在聚醯胺酸（P）的合成反應中，作為四羧酸二酐，可使用脂肪族四羧酸二酐。聚醯胺酸（P）的合成中使用的四羧酸二酐優選為包含取代環丁烷四羧酸二酐。相對於聚醯胺酸（P）的合成中使用的四羧酸二酐的總量，取代環丁烷四羧酸二酐的使用比例優選為50莫耳%以上，更優選為60莫耳%以上。
另外，在合成聚醯胺酸（P）時，優選為使用含熱脫離性基二胺作為二胺的至少一部分。就提高AC殘像的減少效果的觀點而言，相對於聚醯胺酸（P）的合成中使用的二胺的總量，含熱脫離性基二胺的使用比例（在使用兩種以上時為其合計量）優選為5莫耳%以上，更優選為10莫耳%以上。另外，相對於聚醯胺酸（P）的合成中使用的二胺的總量，含熱脫離性基二胺的使用比例只要為100莫耳%以下即可，優選為90莫耳%以下。在聚醯胺酸（P）的合成反應中，作為二胺，可僅使用含熱脫離性基二胺，也可僅使用與含熱脫離性基二胺不同的二胺。另外，也可使用含熱脫離性基二胺及與含熱脫離性基二胺不同的二胺。作為與含熱脫離性基二胺不同的二胺，例如可列舉作為提供所述式（1）中的X
2的二胺而例示的二胺中不具有熱脫離性官能基的二胺。
在合成聚醯胺酸（P）時，四羧酸二酐與二胺的使用比例優選為相對於二胺的胺基1當量而四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量～2當量的比例。
作為分子量調整劑，例如可列舉：馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸單酐；苯胺、環己基胺、正丁基胺等單胺化合物；異氰酸苯酯、異氰酸萘酯等單異氰酸酯化合物等。相對於所使用的四羧酸二酐以及二胺的合計100質量份，分子量調整劑的使用比例優選為設為20質量份以下。
在聚醯胺酸（P）的合成反應中，反應溫度優選為-20℃～150℃，反應時間優選為0.1小時～24小時。作為反應中使用的有機溶媒，例如可列舉：非質子性極性溶媒、酚系溶媒、醇系溶媒、酮系溶媒、酯系溶媒、醚系溶媒、鹵化烴、烴等。這些中，優選為使用選自由N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺、間甲酚、二甲酚及鹵化苯酚所組成的群組中的一種以上作為反應溶媒，或者使用它們的一種以上與其他有機溶媒（例如丁基溶纖劑、二乙二醇二乙醚等）的混合物。有機溶媒的使用量優選為設為四羧酸二酐及二胺的合計量相對於反應溶液的總量而成為0.1質量%～50質量%的量。
可通過所述聚合來獲得溶解聚醯胺酸（P）而成的聚合物溶液。所述聚合物溶液可直接用於液晶配向劑的製備，也可在將聚合物溶液中所含的聚醯胺酸（P）分離後用於液晶配向劑的製備。就實現製造步驟的簡化的觀點或與化合物（C）混合來製造液晶配向劑的觀點而言，優選為將通過聚合而獲得的聚合物溶液直接用於液晶配向劑的製備。
•聚醯亞胺的合成
在聚合物（P）為聚醯亞胺的情況下，所述聚醯亞胺（以下，也稱為“聚醯亞胺（P）”）可通過如下方式來獲得：通過使四羧酸二酐及二胺與視需要的分子量調整劑一起反應來合成聚醯胺酸，繼而，對聚醯胺酸進行脫水閉環而進行醯亞胺化。在醯亞胺化中可使用所述聚醯胺酸（P）。即，醯亞胺化中使用的聚醯胺酸可為包含脂肪族四羧酸二酐的四羧酸二酐與包含含熱脫離性基二胺的二胺的反應生成物。另外，醯亞胺化中使用的聚醯胺酸可為僅使用芳香族四羧酸二酐作為四羧酸二酐而獲得的聚合物，也可為僅使用不含含熱脫離性基二胺的二胺作為二胺而獲得的聚合物。作為基於所述反應所得的反應生成物的聚醯胺酸優選為包含源自取代環丁烷四羧酸二酐的結構單元。相對於聚醯胺酸（P）的合成中使用的四羧酸二酐的總量，取代環丁烷四羧酸二酐的使用比例優選為50莫耳%以上，更優選為60莫耳%以上。
聚醯亞胺（P）優選為醯亞胺化率為20%～90%，更優選為30%～85%。此外，醯亞胺化率是以百分率來表示醯亞胺環結構的數量相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計而言所占的比例。
聚醯胺酸的脫水閉環優選為通過如下方法來進行：相對於溶解於有機溶媒中的聚醯胺酸，在所述溶液中添加脫水劑及脫水閉環催化劑，視需要進行加熱。在所述方法中，作為脫水劑，例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相對於聚醯胺酸的醯胺酸結構的1莫耳，脫水劑的使用量優選為設為0.01莫耳～20莫耳。作為脫水閉環催化劑，例如可使用：吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙基胺等三級胺。相對於所使用的脫水劑1莫耳，脫水閉環催化劑的使用量優選為設為0.01莫耳～10莫耳。
作為脫水閉環反應中所使用的有機溶媒，可列舉作為用於合成聚醯胺酸（P）的有機溶媒而例示的有機溶媒。脫水閉環反應的反應溫度優選為0℃～180℃。反應時間優選為1.0小時～120小時。此外，含有聚醯亞胺（P）的反應溶液可直接用於液晶配向劑的製備。另外，也可從反應溶液中分離出聚醯亞胺（P），並將分離出的聚醯亞胺（P）用於液晶配向劑的製備。聚醯亞胺（P）也可通過聚醯胺酸酯的脫水閉環來獲得。
在製成濃度為10質量%的溶液時，聚合物（P）的溶液黏度優選為具有10 mPa·s～800 mPa·s的溶液黏度，更優選為具有15 mPa·s～500 mPa·s的溶液黏度。此外，溶液黏度（mPa·s）是對於使用聚合物（P）的良溶媒（例如，γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等）所製備的濃度10質量%的聚合物溶液，使用E型旋轉黏度計在25℃下測定而得的值。
聚合物（P）的通過凝膠滲透色譜法（gel permeation chromatography，GPC）測定而得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）優選為1,000～500,000，更優選為2,000～300,000。由Mw與通過GPC測定而得的聚苯乙烯換算的數量平均分子量（Mn）的比所表示的分子量分佈（Mw/Mn）優選為7以下，更優選為5以下。
相對於液晶配向劑中所含的固體成分的總量（即，液晶配向劑中所含的溶媒以外的成分的合計質量），液晶配向劑中的聚合物（P）的含有比例優選為5質量%以上，更優選為10質量%以上。另外，相對於液晶配向劑中所含的固體成分的總量，聚合物（P）的含有比例優選為70質量%以下，更優選為50質量%以下。
＜化合物（C）＞
化合物（C）是沸點為230℃以上且具有碳數5以上的鏈狀烴結構及碳數5以上的脂肪族環中的至少任一個的化合物。其中，化合物（C）也不具有選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基苯基、烯丙基苯基、異丙烯基、馬來醯亞胺基、氧雜環丙基、氧雜環丁基、噁唑啉基、碳二醯亞胺基、異氰酸酯基、異硫氰酸酯基、酸性官能基（具體而言為酚性羥基、羧基、磷酸基、磺酸基）、鹼性官能基（具體而言為胺基、脒基、胍基、含氮芳香族雜環基）、極性官能基及熱脫離性官能基所組成的群組中的任一官能基（以下，也稱為“特定官能基”）。
此外，化合物（C）為與聚合物不同且不具有分子量分佈的低分子化合物。化合物（C）的分子量例如為1,200以下，優選為1,000以下，更優選為800以下。
作為化合物（C）所具有的碳數5以上的鏈狀烴結構的具體例，可列舉：碳數5～30的直鏈狀或分支狀的飽和烴結構、碳數5～30的直鏈狀或分支狀的不飽和烴結構。就可使液晶元件的液晶配向性更良好的方面而言，這些中，化合物（C）所具有的碳數5以上的鏈狀烴結構優選為鏈狀亞烷基結構或直鏈狀烯基結構，更優選為直鏈狀亞烷基結構或直鏈狀烯基結構。
化合物（C）所具有的碳數5以上的脂肪族環可為單環也可為稠環。另外，也可為烴環及雜環的任一個。作為這些的具體例，可列舉：碳數5～12的飽和或不飽和的單環式脂肪族烴環、碳數5～12的飽和或不飽和的單環式脂肪族雜環、碳數5～20的飽和或不飽和的稠環式脂肪族烴環及碳數5～20的飽和或不飽和的稠環式脂肪族雜環。在化合物（C）具有稠環作為碳數5以上的脂肪族環的情況下，所述稠環中，構成稠環的兩個以上的環中的一個以上優選為環戊烷環或環己烷環，更優選為環己烷環。
就在膜形成時的加熱時（煆燒時）抑制化合物（C）的揮發、充分獲得由化合物（C）帶來的液晶配向性的改善效果的觀點而言，化合物（C）的沸點為230℃以上，優選為250℃以上，更優選為280℃以上，進而優選為300℃以上。在化合物（C）的沸點未滿230℃的情況下，在膜形成時的加熱時，化合物（C）容易揮發，有無法使液晶元件的液晶配向性變好的傾向。
就在膜形成時的加熱時促進化合物（C）的分子運動、充分獲得液晶配向性的改善效果的觀點而言，化合物（C）的熔點優選為250℃以下，更優選為230℃以下，進而優選為200℃以下，進而更優選為180℃以下。另外，就在膜形成時將煆燒後的塗膜冷卻至室溫時抑制化合物（C）的結晶化的觀點而言，化合物（C）的熔點優選為30℃以下，更優選為25℃以下。在本公開的液晶配向劑含有兩種以上的化合物（C）的情況下，所述液晶組合物的熔點優選為30℃以下，更優選為25℃以下。
此外，由於導致液晶元件的液晶配向性（AC殘像）的降低，因此化合物（C）不具有特定官能基的任一個。原因在於，若化合物（C）具有特定官能基之類的具反應性的官能基，則在應用光配向法的情況下，在曝光前的煆燒時，化合物（C）誘發聚合反應或交聯反應，在曝光後的煆燒中無法表現出所期待的配向放大的效果。同樣地，在應用摩擦配向法的情況下，也因在煆燒時化合物（C）誘發聚合反應或交聯反應，而妨礙由摩擦處理中產生的剪切應力引起的配向膜表面的分子鏈的配向（延伸）。
化合物（C）的優選的一個方式中，化合物（C）為具有環狀結構的化合物，且是在分子內具有兩個以上的環員數6的單環，或在分子內具有一個以上的構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環，或者在分子內具有構成稠環的多個環中的一個為6員環的稠環與環員數6的單環各一個以上作為環狀結構並且不具有特定官能基的化合物（以下，也稱為“化合物（C1）”）。另外，化合物（C）的另一優選的一個方式為選自由碳數5以上的鏈狀或環狀的飽和脂肪族烴化合物、在鏈狀飽和脂肪族烴中的碳-碳鍵間包含-O-的碳數5以上的化合物及在脂肪族環或芳香族環上鍵結有碳數5以上的一價鏈狀飽和脂肪族烴基的化合物所組成的群組中的至少一種，且是不具有特定官能基的化合物（以下，也稱為“化合物（C2）”）。以下，對化合物（C1）及化合物（C2）的詳細情況進行說明。
•化合物（C1）
典型而言，化合物（C1）為液晶分子。化合物（C1）具有所述環狀結構作為介晶結構。
在化合物（C1）在分子內具有兩個以上的環員數6的單環的情況下，所述單環可為脂肪族環及芳香族環的任一個，另外，可為烴環也可為雜環。在化合物（C1）所具有的單環為烴環的情況下，作為所述烴環，可列舉脂肪族環（環己烷環）及芳香族環（苯環）。環員數6的雜環優選為飽和雜環，更優選為含氧飽和雜環。具體而言，含氧飽和雜環為四氫吡喃環。此外，化合物（C1）所具有的兩個以上的單環可相同也可不同。另外，化合物（C1）所具有的單環可未經取代，也可具有取代基。作為取代基，可列舉：氟原子、氰基、碳數1～10的烷基、碳數1～10的氟烷基、碳數1～10的直鏈狀烯基、碳數1～10的烷氧基。
在化合物（C1）在分子內具有一個以上的構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環的情況下，所述構成稠環的6員環優選為選自由苯環、環己烷環及飽和雜環所組成的群組中的一種以上。作為飽和雜環，可列舉含氧飽和雜環、含硫飽和雜環。在化合物（C1）在分子內具有一個以上的構成稠環的兩個以上的環為6員環的稠環的情況下，就可提高液晶配向性的改善效果的方面而言，優選為構成稠環的環的一個以上為環己烷環。
作為具有兩個以上的6員環的稠環的優選的具體例，可列舉下述式（ca-1）～式（ca-5）各自所表示的環及類固醇結構。
[化12]
在化合物（C1）在分子內具有構成稠環的多個環中的一個為6員環的稠環與環員數6的單環各一個以上的情況下，構成稠環的6員環優選為選自由苯環、環己烷環及飽和雜環所組成的群組中的一種以上，更優選為環己烷環。作為具有一個6員環的稠環的優選的具體例，可列舉下述式（ca-6）所表示的環。
[化13]
作為化合物（C1）的具體例，可列舉下述式（3）所表示的化合物。
[化14]
（式（3）中，A
1為具有環員數6且碳數5以上的單環式脂肪族環、環員數6的單環式芳香族環或構成稠環的多個環中的一個以上為6員環的稠環的二價環狀基；A
2為具有環員數5或6且碳數5以上的單環式脂肪族環、環員數6的單環式芳香族環或構成稠環的多個環中的一個以上為6員環的稠環的二價環狀基；Y
1為單鍵或二價連結基；R
1為碳數1～10的烷基、碳數1～10的直鏈狀烯基或碳數1～10的烷氧基；R
2為氟原子、氰基、碳數1～10的烷基、碳數1～10的氟烷基、碳數1～10的直鏈狀烯基或碳數1～10的烷氧基；n為0～4的整數；其中，在n為0的情況下，A
2為具有構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環的二價環狀基；在式中的A
1及A
2均不具有碳數5以上的脂肪族環的情況下，R
1及R
2中的至少任一個為碳數5～10的烷基、碳數5～10的直鏈狀烯基或碳數5～10的烷氧基；在A
2為環員數5的單環式脂肪族環的情況下，n為2以上，或n為1且A
1為具有構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環的二價環狀基；在n為2以上的情況下，多個A
1相同或不同，多個Y
1相同或不同）
在所述式（3）中，對於A
1及A
2所表示的二價基所具有的環的具體例，可應用所述說明。作為Y
1所表示的二價連結基，可列舉：亞甲基、亞乙基、-CH
2-O-、-CF
2-O-。
就獲得液晶配向性更良好的液晶元件的觀點而言，化合物（C）優選為不具有兩個以上的亞苯基通過單鍵鍵結而成的結構（例如，聯苯結構或三聯苯結構）、兩個以上的亞苯基通過所述Y
1連結而成的結構。
就使液晶元件的液晶配向性（AC殘像）更良好的觀點而言，其中，化合物（C1）優選為具有選自由環員數5或6的單環式脂肪族烴環、環員數6且碳數5的單環式脂肪族雜環、構成稠環的多個環中的一個以上為環員數6且碳數5以上的脂肪族環的脂肪族稠環及碳數5以上的直鏈狀烯基所組成的群組中的至少一種。認為通過化合物（C1）具有所述結構，可使與聚合物（P）的相分離性更良好，另外，可實現化合物（C1）的黏度的降低或分子運動性的促進，由此可進一步提高液晶配向性。具體而言，單環式脂肪族烴環優選為環己烷環。單環式脂肪族雜環優選為四氫吡喃環。作為所述脂肪族稠環，例如可列舉：十氫萘環、雙環[4.3.0]壬烷環、所述式（ca-1）～式（ca-6）各自所表示的環、類固醇結構等。
此外，化合物（C1）優選為未必需要顯示出液晶性，但在室溫（25℃）至230℃的溫度範圍的一部分表現出向列相。就降低熔點來擴大液晶溫度範圍的觀點而言，本公開的液晶配向劑可含有兩種以上的化合物（C1），也可由兩種以上的化合物（C1）構成液晶組合物。
化合物（C1）可為不具有介電各向異性的液晶（中性液晶），也可為具有介電各向異性的液晶（負型液晶、正型液晶）。就即便在使用包含化合物（C1）的本公開的液晶配向劑來形成液晶配向膜情況下，也不易對液晶層的電特性造成影響的方面而言，這些中，優選為中性液晶、或與液晶層中使用的液晶相同的液晶。在使用正型液晶或負型液晶作為化合物（C1）的情況下，優選為使其與液晶層中使用的液晶（正型/負型）一致。
作為化合物（C1）為中性液晶時的具體例，可列舉下述式所表示的化合物等。
[化15]
作為化合物（C1）為負型液晶時的具體例，可列舉下述式所表示的化合物等。
[化16]
[化17]
作為化合物（C1）為正型液晶時的具體例，可列舉下述式所表示的化合物等。
[化18]
•化合物（C2）
化合物（C2）為選自由碳數5以上的鏈狀或環狀的飽和脂肪族烴化合物、在鏈狀飽和脂肪族烴中的碳-碳鍵間包含-O-的碳數5以上的化合物及在脂肪族環或芳香族環上鍵結有碳數5以上的一價鏈狀飽和脂肪族烴基的化合物所組成的群組中的至少一種，且不具有特定官能基。典型而言，化合物（C2）為非液晶分子。
在化合物（C2）為碳數5以上的鏈狀飽和脂肪族烴化合物的情況下，作為所述鏈狀飽和脂肪族烴的具體例，可列舉碳數5～30的直鏈狀飽和脂肪族烴、碳數5～30的分支狀飽和脂肪族烴。就液晶元件的液晶配向性的改善效果高的方面而言，鏈狀飽和脂肪族烴的碳數優選為8以上，更優選為10以上，進而優選為12以上。
在化合物（C2）為碳數5以上的環狀飽和脂肪族烴化合物的情況下，就液晶元件的液晶配向性的改善效果高的方面而言，所述環狀飽和脂肪族烴化合物的碳數優選為8以上，更優選為10以上，進而優選為12以上。
在化合物（C2）為在鏈狀飽和脂肪族烴中的碳-碳鍵間包含-O-的碳數5以上的化合物的情況下，化合物（C2）中的-O-的數量例如為一個～五個，優選為一個～三個，更優選為一個或兩個。鏈狀飽和脂肪族烴的碳數優選為8以上，更優選為10以上，進而優選為12以上。
在化合物（C2）為在脂肪族環或芳香族環上鍵結有碳數5以上的一價鏈狀飽和脂肪族烴基的化合物的情況下，脂肪族環及芳香族環分別可為單環式也可為稠環式，可為烴環也可為雜環。優選為脂肪族烴環或芳香族烴環，更優選為環己烷環或苯環。另外，碳數5以上的一價鏈狀飽和脂肪族烴基可為直鏈狀也可為分支狀。鏈狀飽和脂肪族烴基的碳數優選為7以上，更優選為8以上，進而優選為10以上。與脂肪族環或芳香族環鍵結的碳數5以上的一價鏈狀飽和脂肪族烴基的數量優選為1～3，更優選為1或2，進而優選為1。另外，化合物（C2）中的脂肪族環或芳香族環也可具有碳數4以下的取代基（例如碳數1～4的烷基、鹵素原子）。
作為化合物（C2）的具體例，可列舉下述式所表示的化合物。
[化19]
在本公開的液晶配向劑中，相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的合計量100質量份，化合物（C）的含有比例為1質量份～180質量份。若化合物（C）的含有比例未滿1質量份，則無法充分獲得由調配化合物（C）帶來的液晶配向性（AC殘像特性）的改善效果。另外，若化合物（C）的含有比例多於180質量份，則液晶配向劑的塗布性降低，無法獲得液晶配向性（AC殘像特性）優異的液晶元件。就獲得液晶配向性（AC殘像特性）及可靠性高的液晶元件的觀點而言，相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的合計量100質量份，化合物（C）的含有比例優選為1質量份～150質量份。就所述觀點而言，相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的合計量100質量份，化合物（C）的含有比例更優選為2質量份以上，進而優選為5質量份以上。另外，相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的合計量100質量份，化合物（C）的含有比例更優選為120質量份以下，進而優選為100質量份以下。
在使用化合物（C1）作為化合物（C）的情況下，就獲得液晶配向性及可靠性高的液晶元件的觀點而言，特別優選為將化合物（C）的含有比例設為相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的合計量100質量份而為1質量份～20質量份。就所述觀點而言，相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的合計量100質量份，化合物（C）的含有比例更優選為2質量份以上，進而優選為5質量份以上。另外，相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的合計量100質量份，化合物（C）的含有比例更優選為15質量份以下，進而優選為10質量份以下。
＜其他成分＞
液晶配向劑除聚合物（P）及化合物（C）以外，視需要也可含有與聚合物（P）及化合物（C）不同的成分（以下，也稱為“其他成分”）。作為其他成分，可列舉：與聚合物（P）不同的聚合物（以下，也稱為“其他聚合物”）、交聯劑、溶劑等。
•其他聚合物
作為其他聚合物，例如可列舉：聚醯胺酸酯、聚有機矽氧烷、聚酯、聚烯胺、聚脲、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、加成聚合物等。就獲得可靠性高的液晶元件的觀點而言，這些中，其他聚合物優選為選自由聚有機矽氧烷及加成聚合物所組成的群組中的至少一種。加成聚合物為包含源自具有聚合性不飽和碳-碳鍵的單量體的結構單元的聚合物，例如可列舉：(甲基)丙烯酸系聚合物、苯乙烯系聚合物、馬來醯亞胺系聚合物及苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物等。
在將其他聚合物調配於液晶配向劑中的情況下，相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分（即，聚合物（P）與其他聚合物的合計量）100質量份，其他聚合物的含有比例優選為30質量份以下，更優選為15質量份以下。
本公開的液晶配向劑中，聚合物（P）及其他聚合物中的一者或兩者也可含有如下聚合物：包含選自由在側鏈部分具有兩個以上的環員數6的單環的結構單元、在側鏈部分具有一個以上的構成稠環的環中的兩個以上為6員環的稠環的結構單元、在側鏈部分具有兩個以上的構成稠環的環中的一個為6員環的稠環的結構單元及在側鏈部分具有構成稠環的環中的一個為6員環的稠環與環員數6的單環各一個以上的結構單元所組成的群組中的至少一種結構單元（以下，也稱為“特定側鏈單元”）的聚合物。也可通過使本公開的液晶配向劑含有化合物（C）以及包含特定側鏈單元的聚合物，來促進包含特定側鏈單元的聚合物的表面偏向存在性或包含特定側鏈單元的聚合物所具有的側鏈結構（以下，也稱為“液晶性側鏈結構”）的垂直配向性。
包含特定側鏈單元的聚合物可為聚合物（P），也可為其他聚合物，還可為所述兩者。包含特定側鏈單元的聚合物（P）例如可通過使用側鏈型二胺進行聚合來獲得。包含特定側鏈單元的其他聚合物的主骨架並無特別限定。作為包含特定側鏈單元的其他聚合物，例如可列舉：聚醯胺酸酯、聚有機矽氧烷、聚酯、聚烯胺、聚脲、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、加成聚合物等。就獲得可靠性高的液晶元件的觀點而言，這些中，包含特定側鏈單元的其他聚合物優選為選自由聚有機矽氧烷及加成聚合物所組成的群組中的至少一種。
在將包含特定側鏈單元的聚合物調配於本組合物中的情況下，相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分100質量份，包含特定側鏈單元的聚合物的含有比例優選為1質量份以上，更優選為5質量份以上。
•交聯劑
本公開的液晶配向劑也可還含有交聯劑。作為交聯劑，可優選地使用具有兩個以上的能夠與聚合物（P）所具有的反應性基（例如，胺基或羧基、富有電子的芳香族環基等）反應的官能基（以下，也稱為“交聯性基”）的化合物。特別是，認為本公開的液晶配向劑通過使化合物（C）作為增塑劑發揮功能，即便在通過調配交聯劑來實現膜的力學特性的提高的情況下，也可抑制源自聚合物（P）的高分子鏈的分子運動性或延伸性的降低，由此可實現膜的力學特性的提高，並且通過對塗膜的配向處理而對膜充分賦予各向異性。
作為本公開的液晶配向劑中所含有的交聯劑，可優選地使用如下化合物：具有選自由環狀醚基、環狀硫醚基、異氰酸酯基、被保護的異氰酸酯基、羥甲基、被保護的羥甲基、環狀碳酸酯基、具有聚合性碳-碳鍵的基、基“-CR
10=CR
11-R
12-”（其中，R
10為通過與胺基的反應而脫離的一價有機基；R
11為氫原子或烷基；R
12為吸電子性基）、基“-CONR
13R
14”（其中，R
13為羥基烷基或被保護的羥基烷基；R
14為一價有機基）、矽烷醇基、烷氧基矽烷基、胺基及被保護的胺基所組成的群組中的至少一種基的化合物。
所述交聯性基中，作為具有聚合性碳-碳鍵的基，可列舉：(甲基)丙烯醯基、馬來醯亞胺基、烯基、乙烯基苯基、乙烯基醚基、3-亞甲基四氫呋喃-2(3H)-酮-5基等。在基“-CR
10=CR
11-R
12-”中，作為R
10所表示的一價有機基，例如可列舉：碳數1～5的烷氧基、吡咯烷酮-1-基、鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等）等。作為R
12的吸電子性基，可列舉羰基、磺醯基等。
就平衡良好地改善液晶配向性、電壓保持率及膜硬度，並且抑制液晶配向性的降低的觀點而言，交聯劑在一分子內所具有的交聯性基的數量優選為兩個～十二個，更優選為兩個～十個。就保存穩定性及膜的機械強度的觀點而言，交聯劑的分子量優選為3,000以下，更優選為2,000以下，進而優選為1,000以下。
關於交聯劑的具體例，作為具有聚合性碳-碳鍵的化合物，例如可列舉乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、下述式（d1-1）～式（d1-8）各自所表示的化合物等；
作為具有環狀(硫)醚基的化合物，例如可列舉乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、三縮水甘油基異氰脲酸酯、1,6-己二醇二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油醚、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間苯二甲胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油基-苄基胺、N,N-二縮水甘油基-胺基甲基環己烷、N,N-二縮水甘油基-環己基胺等；
作為具有異氰酸酯基或被保護的異氰酸酯基的化合物，例如可列舉下述式（d2-1）～式（d2-5）各自所表示的化合物等；
作為具有羥甲基或被保護的羥甲基的化合物，例如可列舉下述式（d3-1）～式（d3-6）各自所表示的化合物等；
作為具有環狀碳酸酯基的化合物，例如可列舉下述式（d4-1）及式（d4-2）各自所表示的化合物等；
作為具有基“-CR
10=CR
11-R
12-”的化合物，例如可列舉下述式（d5-1）～式（d5-7）各自所表示的化合物等；
作為具有基“-CONR
13R
14”的化合物，例如可列舉下述式（d6-1）～式（d6-8）各自所表示的化合物等；
作為具有烷氧基矽烷基或矽烷醇基的化合物，例如可列舉3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三乙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、三甲氧基矽烷基丙基琥珀酸酐等；
作為具有胺基或被保護的胺基的化合物，可列舉下述式（d7-1）～式（d7-4）各自所表示的化合物等。
[化20]
[化21]
[化22]
（式（d2-1）及式（d2-2）中，R
23為第三丁氧基）
[化23]
（式（d3-5）中，Ac為乙醯基）
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
在使本公開的液晶配向劑含有交聯劑的情況下，就提高液晶配向膜的力學性強度的觀點而言，相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的總量（即，聚合物（P）與聚合物（Q）的合計量）100質量份，交聯劑的含有比例優選為0.05質量份以上。相對於聚合物成分的總量100質量份，交聯劑的含有比例更優選為0.1質量份以上，進而優選為0.5質量份以上。另外，就獲得液晶配向性良好的液晶元件的觀點而言，相對於聚合物成分的總量100質量份，交聯劑的含有比例優選為30質量份以下，更優選為20質量份以下。
•溶劑
本公開的液晶配向劑作為使聚合物（P）、化合物（C）及視需要而使用的其他成分優選為在適當的溶媒中分散或溶解而成的液狀的組合物來製備。
作為溶劑，可優選地使用有機溶媒。作為其具體例，可列舉：N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、1,2-二甲基-2-咪唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、苯酚、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、二丙酮醇、1-己醇、2-己醇、丙烷-1,2-二醇、3-甲氧基-1-丁醇、乙二醇單甲醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-異丙醚、乙二醇-正丁醚（丁基溶纖劑）、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二異丁基酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、二異戊醚、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯、丙二醇單甲醚（propylene glycol monomethyl ether，PGME）、二乙二醇二乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯（propylene glycol monomethyl ether acetate，PGMEA）、丙二醇二乙酸酯、環戊酮、環己酮等。作為溶劑，可單獨使用一種或混合使用兩種以上。
作為調配於液晶配向劑中的其他成分，除所述以外，例如可列舉：密接助劑、抗氧化劑、金屬螯合物化合物、硬化促進劑、表面活性劑、填充劑、分散劑、光增感劑等。其他成分的調配比例可在無損本公開的效果的範圍內，根據各化合物而適宜選擇。
本公開的液晶配向劑可通過將包含聚合物（P）的聚合物溶液與包含化合物（C）的液晶組合物混合來獲得。作為聚合物溶液的溶媒成分，可優選地使用與液晶配向劑中所含有的溶劑為相同種類的有機溶媒。將聚合物溶液與液晶組合物混合時的溫度並無特別限定，例如可設為10℃～40℃的溫度範圍。
液晶配向劑的固體成分濃度（液晶配向劑的溶媒以外的成分的合計質量占液晶配向劑的總質量的比例）是考慮黏性、揮發性等而適宜選擇。液晶配向劑的固體成分濃度優選為1質量%～10質量%的範圍。若固體成分濃度為1質量%以上，則可充分確保塗膜的膜厚、可獲得顯示出更良好的液晶配向性的液晶配向膜，就此方面而言適合。另一方面，若固體成分濃度為10質量%以下，則有如下傾向：可將塗膜設為適度的厚度，容易獲得顯示出良好的液晶配向性的液晶配向膜，另外，液晶配向劑的黏性變得適度，可使塗布性良好。
《液晶配向膜及液晶元件》
本公開的液晶配向膜可通過如所述那樣製備的液晶配向劑來製造。另外，本公開的液晶元件包括使用上文中所說明的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。液晶元件中的液晶的驅動方式並無特別限定，例如可應用於扭轉向列（Twisted Nematic，TN）型、超扭轉向列（Super Twisted Nematic，STN）型、垂直配向（Vertical Alignment，VA）型（包含垂直配向-多域垂直配向（Vertical Alignment-Multi-domain Vertical Alignment，VA-MVA）型、垂直配向-圖案垂直配向（Vertical Alignment-Patterned Vertical Alignment，VA-PVA）型等）、共面切換（In-Plane Switching，IPS）型、邊緣場切換（Fringe Field Switching，FFS）型、光學補償彎曲（Optically Compensated Bend，OCB）型、聚合物穩定配向（Polymer Sustained Alignment，PSA）型、電控雙折射（Electrically Controlled Birefringence，ECB）型等各種模式。液晶元件例如可利用包括以下步驟1～步驟3的方法來製造。步驟1中，使用基板根據所期望的動作模式而不同。步驟2及步驟3在各動作模式中共通。
＜步驟1：塗膜的形成＞
首先，通過在基板上塗布液晶配向劑，優選為對塗布面進行加熱而在基板上形成塗膜。作為基板，例如可使用：浮法玻璃、鈉玻璃等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑料的透明基板。作為設置於基板的其中一面的透明導電膜，可使用包含氧化錫（SnO
2）的奈塞（NESA）膜（美國PPG公司注冊商標）、包含氧化銦-氧化錫（In
2O
3-SnO
2）的氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）膜等。在製造TN型、STN型或VA型的液晶元件的情況下，使用兩枚設置有經圖案化的透明導電膜的基板。另一方面，在製造IPS型或FFS型的液晶元件的情況下，使用設置有經圖案化為梳齒型的電極的基板、與未設置電極的相向基板。
向基板塗布液晶配向劑的方法並無特別限定。液晶配向劑向基板的塗布例如可通過旋塗方式、印刷方式（例如，膠版印刷方式、柔版印刷方式等）、噴墨方式、狹縫塗布方式、棒塗機方式、擠出模（extrusion die）方式、直接凹版塗布機（direct gravure coater）方式、腔室刮刀塗布機（chamber doctor coater）方式、膠版凹版塗布機（offset gravure coater）方式、含浸塗布機方式、MB塗布機方式等來進行。
在塗布液晶配向劑後，出於防止所塗布的液晶配向劑的流掛等目的，優選為實施預加熱（預烘烤）。預烘烤溫度優選為30℃～200℃，預烘烤時間優選為0.25分鐘～10分鐘。其後，將溶劑完全去除，視需要以對聚合物中所存在的醯胺酸結構進行醯亞胺化為目的而實施煆燒（後烘烤）步驟。就促進醯亞胺化的觀點而言，煆燒溫度（後烘烤溫度）優選為80℃～280℃，更優選為80℃～250℃。後烘烤時間優選為5分鐘～200分鐘。所形成的膜的膜厚優選為0.001 μm～1 μm。
＜步驟2：配向處理＞
在製造TN型、STN型、IPS型或FFS型液晶元件的情況下，實施對所述步驟1中形成的塗膜賦予液晶配向能力的處理（配向處理）。由此，液晶分子的配向能力被賦予到塗膜而形成液晶配向膜。作為配向處理，優選為使用對基板上所形成的塗膜的表面利用棉花或尼龍等進行擦拭的摩擦處理、或對塗膜進行光照射以對其賦予液晶配向能力的光配向處理。在製造垂直配向型的液晶元件的情況下，可將所述步驟1中形成的塗膜直接用作液晶配向膜，為了進一步提高液晶配向能力，也可對所述塗膜實施配向處理。適合於垂直配向型的液晶元件的液晶配向膜也可優選地用於PSA型的液晶元件。
用於光配向的光照射可通過如下方法等來進行：對後烘烤步驟後的塗膜進行照射的方法；對預烘烤步驟後且後烘烤步驟前的塗膜進行照射的方法；在預烘烤步驟及後烘烤步驟的至少任一者中，在塗膜的加熱過程中對塗膜進行照射的方法。作為照射到塗膜的放射線，例如可使用：包含150 nm～800 nm的波長的光的紫外線及可見光線。優選為包含200 nm～400 nm的波長的光的紫外線。在放射線為偏光的情況下，可為直線偏光，也可為部分偏光。在所使用的放射線為直線偏光或部分偏光的情況下，照射可從垂直於基板面的方向進行，也可從斜方向進行，或者也可將這些方向加以組合而進行。非偏光的放射線時的照射方向設為斜方向。
作為所使用的光源，例如可列舉：低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈、準分子雷射等。放射線的照射量優選為200 J/m
2～30,000 J/m
2，更優選為500 J/m
2～10,000 J/m
2。在用於賦予配向能力的光照射後，也可進行對基板表面使用例如水、有機溶媒（例如，甲醇、異丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纖劑、乳酸乙酯等）或它們的混合物進行清洗的處理、或對基板進行加熱的處理。優選為，通過在光照射後實施對基板進行加熱的處理，而促進膜中的高分子鏈的配向，從而實現液晶配向性的進一步提高。
＜步驟3：液晶單元的構築＞
準備兩枚以所述方式形成有液晶配向膜的基板，來製造在相向配置的兩枚基板間配置有液晶層的液晶單元。在製造液晶單元時，例如可列舉如下方法等：以液晶配向膜相向的方式隔著間隙將兩枚基板相向配置，利用密封劑將兩枚基板的周邊部貼合，在由基板表面與密封劑所包圍的單元間隙內注入填充液晶並將注入孔密封的方法、利用液晶滴注（One Drop Fill，ODF）方式的方法。作為密封劑，例如可使用含有硬化劑及作為間隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。作為構成液晶層的液晶，可列舉向列液晶（nematic liquid crystal）、近晶液晶（smectic liquid crystal），其中優選為向列液晶。也可使液晶層含有化合物（C）來抑制液晶層對電特性的影響。特別是，在使用負型液晶或正型液晶作為化合物（C）的情況下，優選為在液晶層中使用的液晶與化合物（C）中使正型/負型一致。
在PSA模式中，進行如下處理：將聚合性化合物（例如，多官能(甲基)丙烯酸酯化合物等）與液晶一起填充於單元間隙內，並且在液晶單元的構築後，在對一對基板所具有的導電膜間施加電壓的狀態下，對液晶單元進行光照射。在製造PSA型的液晶元件時，相對於液晶的合計100質量份，聚合性化合物的使用比例例如為0.01質量份～3質量份，優選為0.05質量份～1質量份。
在製造液晶顯示裝置的情況下，繼而，在液晶單元的外側表面貼合偏光板。作為偏光板，可列舉：利用乙酸纖維素保護膜將一面使聚乙烯醇延伸配向一面使其吸收碘而成的被稱為“H膜”的偏光膜夾持而成的偏光板、或包含H膜其本身的偏光板。
本公開的液晶元件可有效地應用於各種用途。具體而言，例如可用作鐘錶、便攜式遊戲機、文字處理器（word processor）、筆記本型個人電腦、汽車導航系統（car navigation system）、攝像機（camcorder）、個人數位助理（Personal Digital Assistant，PDA）、數位照相機（digital camera）、移動電話、智慧型手機、各種監視器、液晶電視、信息顯示器等各種顯示裝置或調光裝置、相位差膜等。
[實施例]
以下，通過實施例來更具體地說明，但本發明並不限定於這些實施例。此外，只要無特別說明，則以下各例中的“份”及“%”為質量基準。
＜化合物的結構與簡稱＞
以下例子中使用的主要化合物的結構與簡稱如以下所述。
[四羧酸二酐]
化合物（TA-1）～化合物（TA-4）：下述式（TA-1）～式（TA-4）各自所表示的化合物
[化28]
[二胺]
化合物（DA-1）～化合物（DA-7）：下述式（DA-1）～式（DA-7）各自所表示的化合物
[化29]
[化合物（C）]
化合物（C-1）：4-氰基-4'-戊基聯苯
化合物（C-2）：反式,反式（trans,trans）-4-丁基-4'-丙基-1,1'-雙環己基
化合物（C-3）：trans,trans-4-甲氧基-4'-丙基-1,1'-雙環己基
化合物（C-4）：trans,trans-4-丙基-4'-乙烯基雙環己基
化合物（C-5）：trans,trans-4'-丙基-4-(對甲苯基)雙環己基
化合物（C-6）：trans,trans-4'-丁基-4-(3,4-二氟苯基)雙環己基
化合物（C-7）：trans,trans-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-4'-丙基雙環己基
化合物（C-8）：以24：36：25：15（質量%）的比率含有下述式（C-8-1）～式（C-8-4）各自所表示的化合物的正型向列液晶（默克（Merck）公司製造、ZLI-1132）
化合物（C-9）：負型向列液晶（默克（Merck）公司製造、MJ20195NCMP）
化合物（C-10）：十六烷（熔點18℃、沸點287℃）
化合物（C-11）：正辛基醚（熔點-7℃、沸點287℃）
化合物（C-12）：十二烷基環己烷（熔點13℃、沸點331℃）
化合物（C-13）：十二烷基苯（熔點-7℃、沸點290℃）
[化30]
將化合物（C-1）～化合物（C-7）、化合物（C-8-1）～化合物（C-8-4）及化合物（C-8-1）～化合物（C-8-4）的混合物（表1中的C-8）的熔點（melting point）、清亮點（clearing point）及沸點（boiling point）示於表1中。此外，熔點（melting point）為固體相-液晶相的相變溫度，作為固體相-向列液晶相變及固體相-近晶液晶相變的任一較低的溫度，從表1中記載的參考文獻中引用。清亮點（clearing point）為液晶相-各向同性液體相的相變溫度，作為向列液晶-各向同性液體相變及近晶液晶-各向同性液體相變的任一較高的溫度，從表1中記載的參考文獻中引用。沸點（boiling point）為飽和蒸氣壓與外壓相等的溫度，使用珀金埃爾默（PerkinElmer）製造的凱米道專業版本（ChemDraw Professional Version）17.1的物性推算功能來計算大氣壓下的沸點。
[表1]
| 化合物名 | 熔點[℃] | 清亮點[℃] | 沸點[℃] | 參考文獻 |
| C-1 | 24 | 35 | 474 | 文獻1 |
| C-2 | -8 | 95 | 391 | 文獻2 |
| C-3 | -2 | 14 | 345 | 文獻3 |
| C-4 | ＜34 | 49 | 342 | 文獻4 |
| C-5 | 62 | 177 | 491 | 文獻5 |
| C-6 | 41 | 118 | 495 | 文獻6 |
| C-7 | 76 | 186 | 545 | 文獻7 |
| C-8-1 | 43 | 45 | 412 | 文獻8 |
| C-8-2 | 30 | 55 | 458 | 文獻9 |
| C-8-3 | 30 | 57 | 503 | 文獻9 |
| C-8-4 | 96 | 222 | 656 | 文獻9 |
| C-8 | ＜20 | 70 | - | - |
表1中的參考文獻如以下所述。
•文獻1：《分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）》(1969-1991), 1990, vol.188, #1, p.235-250
•文獻2：《分子晶體與液晶科學技術 部分A：分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A：Molecular Crystals and Liquid Crystals）》, 1995, vol.260, #pt1, p.277-286
•文獻3：《日本化學會通報（Bulletin of the Chemical Society of Japan）》, 2000, vol.73, #8, p.1875-1892
•文獻4：中國專利申請第104829409號說明書
•文獻5：《百麗徹得部森協會（Berichte der Bunsen-Gesellschaft）》, 1993, vol.97, #10, p.1349-1355
•文獻6：《分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）》(1969-1991), 1991, vol.209, p.1-8
•文獻7：《應用化學（Angewandte Chemie）》, 1994, vol. 106, #13, p.1435-1438
•文獻8：《分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）》(1969-1991), 1991, vol.209, p.225-236
•文獻9：《分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）》(1969-1991), 1991, vol.209, p.155-170
[化合物（D）]
化合物（D-1）～化合物（D-7）：下述式（D-1）～式（D-7）各自所表示的化合物
化合物（D-8）：鄰苯二甲酸雙(2-乙基己基)（熔點-50℃、沸點385℃）
化合物（D-9）：己二酸雙(2-乙基己基)（熔點-70℃、沸點335℃）
化合物（D-10）：癸二酸二乙酯（熔點1℃、沸點312℃）
化合物（D-11）：1,3-環己二醇（熔點30℃、沸點247℃）
化合物（D-12）：4-異丙基聯苯（熔點18℃、沸點291℃）
化合物（D-13）：二乙二醇二丁醚（熔點-60℃、沸點255℃）
化合物（D-14）：正己醚（熔點-43℃、沸點226℃）
[化31]
[溶劑]
NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮（N-methyl-2-pyrrolidone，NMP）
GBL：γ-丁內酯（Gamma-Butyrolactone，GBL）
BC：丁基溶纖劑（Butyl Cellosolve，BC）
DAA：二丙酮醇（Diacetone Alcohol，DAA）
＜聚合物的合成及評價＞
在以下的合成例1～合成例5中分別合成聚合物。此外，在以下例中，聚合物溶液中的聚醯亞胺的醯亞胺化率是通過以下方法來測定。
[聚醯亞胺的醯亞胺化率]
將聚醯亞胺的溶液投入純水中，將所獲得的沉澱在室溫下充分地減壓乾燥後，溶解於氘化二甲基亞碸中，以四甲基矽烷作為基準物質，在室溫下測定氫譜核磁共振（
1H-nuclear magnetic resonance，
1H-NMR）。根據所獲得的
1H-NMR光譜（400 MHz），利用下述數式（1）而求出醯亞胺化率[%]。
醯亞胺化率[%]=（1-（A
1/（A
2×α）））×100 …（1）
（數式（1）中，A
1為在化學位移10 ppm附近出現的源自醯胺基的質子的峰值面積，A
2為在化學位移6 ppm～9 ppm附近出現的源自芳香族基的質子的峰值面積，α為芳香族基的質子相對於聚合物的前體（聚醯胺酸）中的醯胺基的一個質子的個數比例）
[合成例1]
將二胺（二胺（DA-1）30莫耳份、二胺（DA-2）50莫耳份及二胺（DA-3）20莫耳份）溶解於NMP中，並加入相對於二胺合計量而為0.95莫耳當量的四羧酸二酐（TA-2），在室溫下進行6小時反應，獲得聚醯胺酸的溶液。在所獲得的溶液中加入作為脫水劑的相對於聚醯胺酸的羧基而為0.50莫耳當量的1-甲基呱啶及乙酸酐，在60℃下加熱攪拌3小時。對於所獲得的溶液，重複進行減壓濃縮及利用NMP的稀釋，獲得聚醯亞胺（PI-1）的10質量%溶液。聚醯亞胺（PI-1）的醯亞胺化率為60%。
[合成例2]
將四羧酸二酐及二胺的種類及莫耳比分別如下述表2中記載那樣進行變更，將脫水劑的量變更為0.40莫耳當量，除此以外，與合成例1同樣地獲得聚醯亞胺（PI-2）。聚醯亞胺（PI-2）的醯亞胺化率為60%。
[合成例3]
將二胺（DA-5）溶解於NMP中，並加入相對於二胺合計量而為0.90莫耳當量的四羧酸二酐（TA-4），在室溫下進行6小時反應，獲得聚醯胺酸（PA-1）的15質量%溶液。
[合成例4、合成例5]
將四羧酸二酐及二胺的種類及莫耳比分別如下述表2中記載那樣進行變更，除此以外，分別與合成例3同樣地獲得聚醯胺酸（PA-2、PA-3）。
[表2]
| 聚合物 | 酸二酐1 | 酸二酐2 | 二胺1 | 二胺2 | 二胺3 | ||||||
| 種類 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | |
| 合成例1 | PI-1 | TA-2 | 100 | - | - | DA-1 | 30 | DA-2 | 50 | DA-3 | 20 |
| 合成例2 | PI-2 | TA-2 | 100 | - | - | DA-1 | 50 | DA-2 | 30 | DA-4 | 20 |
| 合成例3 | PA-1 | TA-4 | 100 | - | - | DA-5 | 100 | - | - | - | - |
| 合成例4 | PA-2 | TA-1 | 40 | TA-4 | 60 | DA-6 | 90 | DA-7 | 10 | - | - |
| 合成例5 | PA-3 | TA-3 | 40 | TA-4 | 60 | DA-3 | 90 | DA-7 | 10 | - | - |
表2中的數值，對於酸二酐，表示各化合物相對於合成中使用的四羧酸二酐的合計量（100莫耳%）的使用比例（莫耳%），對於二胺，表示各化合物相對於合成中使用的二胺的合計量（100莫耳%）的使用比例（莫耳%）。
＜液晶配向劑的製備及評價＞
[實施例1：基於摩擦配向法所得的FFS型液晶顯示元件]
（1） 液晶配向劑的製備
利用NMP、GBL、BC及DAA對通過所述合成例而獲得的聚合物溶液（固體成分換算：相當於聚合物（PI-1）20質量份、聚合物（PA-2）80質量份的量的聚合物溶液）、化合物（D-1）5質量份、化合物（C-1）10質量份進行稀釋，由此獲得固體成分濃度為4.0質量%、溶劑組成比為NMP：GBL：BC：DAA=30：40：10：20（質量比）的溶液。利用孔徑為0.2 μm的過濾器對所述溶液進行過濾，由此製備液晶配向劑（AL-1）。
（2）基於摩擦配向法進行的液晶配向膜的形成
使用旋塗機將所述（1）中製備的液晶配向劑（AL-1）塗布於在單面依次層疊有平板電極、絕緣層及梳齒狀電極的玻璃基板及未設置電極的相向玻璃基板各自的面上，在110℃的熱板上加熱2分鐘後，在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中進行30分鐘加熱，形成平均膜厚為100 nm的塗膜。對於所述塗膜表面，使用具有捲繞有尼龍製的布的輥的摩擦機器，以輥轉速1000 rpm、平臺移動速度30 mm/秒、毛壓入長度0.3 mm進行兩次摩擦配向處理。將所述實施了摩擦配向處理的塗膜在超純水中超音波清洗1分鐘後，在100℃的烘箱中進行10分鐘乾燥，從而形成液晶配向膜。
（3）FFS型液晶顯示元件的製造
對於在所述（2）中形成液晶配向膜的基板中的一枚基板，在具有液晶配向膜的面的外周留出液晶注入口，利用分配器塗布放入有直徑為3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑。其後，使一對基板的具有液晶配向膜的面相向，以使各基板的配向處理方向成為反平行的方式進行壓接，在150℃下歷時1小時使接著劑熱硬化。繼而，從液晶注入口將負型向列液晶（默克（Merck）公司製造、MJ20195NCMP）填充於基板間的間隙中後，利用環氧系接著劑將液晶注入口密封。進而，為了將液晶注入時的流動配向去除，在120℃下加熱後緩緩冷卻到室溫。其次，將偏光板以使其偏光方向相互正交且與液晶配向膜的配向處理方向呈45°的角度的方式貼合於基板的外側兩面，由此製造FFS型液晶顯示元件。
（4）塗布性（表面粗糙度）的評價
使用旋轉器將所述（1）中製備的液晶配向劑（AL-1）塗布於矽晶片上，在110℃的熱板上加熱2分鐘。其後，在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中進行30分鐘加熱，形成平均膜厚為100 nm的塗膜。針對所獲得的塗膜表面，使用原子力顯微鏡維度快速掃描（Dimension FastScan）（布魯克（Bruker）公司製造）對框尺寸為10 μm的範圍進行掃描，並測定算數平均粗糙度Ra。關於評價，將算數平均粗糙度Ra未滿0.5 nm設為“優良”，將0.5 nm以上且未滿1.0 nm設為“良好”，將1.0 nm以上設為“不良”。若算數平均粗糙度Ra未滿1.0 nm，則可以說膜表面的平滑性充分高，塗布性良好。其結果，在本實施例中為“優良”的評價。
（5）力學特性（耐摩擦性）的評價
使用旋轉器將所述（1）中製備的液晶配向劑（AL-1）塗布於玻璃基板上，在110℃的熱板上加熱2分鐘。其後，在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中進行30分鐘加熱，形成平均膜厚為100 nm的塗膜，並使用霧度計（Hazemeter）來測定塗膜的霧度值。繼而，對於所述塗膜，利用具有捲繞有棉布的輥的摩擦機器，以輥轉速1000 rpm、平臺移動速度3 cm/秒、毛壓入長度0.3 mm實施五次摩擦處理。其後，使用霧度計來測定液晶配向膜的霧度值，計算與摩擦處理前的霧度值的差（霧度變化值）。在將摩擦處理前的膜的霧度值設為Hz1（%）、將摩擦處理後的膜的霧度值設為Hz2（%）的情況下，霧度變化值由下述數式（z-1）表示。
霧度變化值（%）=Hz2-Hz1 …（z-1）
將液晶配向膜的霧度變化值未滿0.1的情況評價為“優良”，將0.1以上且未滿0.2的情況評價為“良好”，將0.2以上且未滿0.3的情況評價為“可”，將0.3以上的情況評價為“不良”。可以說霧度變化值越小，膜強度越高且耐摩擦性越高，即膜的力學特性越良好。其結果，在本實施例中為“優良”的評價。
（6）液晶配向性（AC殘像特性）的評價
對於所述（3）中製造的液晶顯示元件，利用雙折射計（亞克斯奧邁特利庫斯（AXOMETRICS）公司製造、亞克斯奧斯泰普（AXOSTEP）高精度穆勒矩陣（Mueller Matrix）成像偏振儀（Imaging Polarimeter）），測定以交流電壓11 V在背光照射下驅動68小時前後的液晶方位角的變化。關於評價，將液晶方位角的變化未滿0.1度設為“優良”，將0.1度以上且未滿0.2度設為“良好”，將0.2度以上且未滿0.3度設為“可”，將0.3度以上設為“不良”。可以說液晶方位角的變化越小，即便在長時間驅動液晶顯示元件的情況下，也不易產生AC殘像，液晶配向性越良好。其結果，在本實施例中為“良好”的評價。
[實施例2～實施例18、比較例1～比較例13]
在所述實施例1中，將液晶配向劑中所含有的聚合物及添加劑如下述表3所示那樣進行變更，除此以外，與實施例1同樣地製備液晶配向劑，通過摩擦配向法來形成液晶配向膜，並且製造FFS型液晶顯示元件，並進行各種評價。將評價結果示於下述表3中。
[實施例19、比較例14及比較例15]
在所述實施例1中，將液晶配向劑中所含有的聚合物及添加劑如下述表3所示那樣進行變更，並將液晶配向膜的膜厚變更為65 nm，除此以外，與實施例1同樣地製備液晶配向劑，通過摩擦配向法來形成液晶配向膜，並且製造FFS型液晶顯示元件，並進行各種評價。將評價結果示於下述表3中。
[實施例20：基於光配向法所得的FFS型液晶顯示元件]
（1） 液晶配向劑的製備
利用NMP及BC對通過所述合成例而獲得的聚合物成分（固體成分換算：相當於聚合物（PI-1）20質量份、聚合物（PA-3）80質量份的量的聚合物溶液）、化合物（C-4）10質量份及化合物（D-2）10質量份進行稀釋，由此獲得固體成分濃度為4.0質量%、溶劑組成比為NMP：BC=70：30（質量比）的溶液。利用孔徑為0.2 μm的過濾器對所述溶液進行過濾，由此製備液晶配向劑（AL-35）。
（2）基於光配向法進行的液晶配向膜的形成
使用旋塗機將所述（1）中製備的液晶配向劑（AL-35）塗布於在單面依次層疊有平板電極、絕緣層及梳齒狀電極的玻璃基板及未設置電極的相向玻璃基板各自的面上，在80℃的熱板上加熱1分鐘後，在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中進行30分鐘加熱，形成平均膜厚為100 nm的塗膜。對於所述塗膜表面，使用Hg-Xe燈從基板法線方向照射包含經直線偏光的254 nm的亮線的紫外線200 mJ/cm
2而進行光配向處理。在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中將所述實施了光配向處理的塗膜加熱30分鐘而進行熱處理，從而形成液晶配向膜。
（3）FFS型液晶顯示元件的製造
使用具有所述（2）中製作的液晶配向膜的一對基板，與實施例1同樣地製造FFS型液晶顯示元件。
（4）塗布性（表面粗糙度）的評價
對於所述（3）中製造的FFS型液晶顯示元件，與實施例1同樣地進行塗布性的評價。其結果，在本實施例中為“優良”的評價。
（5）力學特性（耐摩擦性）的評價
對於所述（3）中製造的FFS型液晶顯示元件，與實施例1同樣地進行力學特性的評價。其結果，在本實施例中為“良好”的評價。
（6）液晶配向性（AC殘像特性）的評價
對於所述（3）中製造的FFS型液晶顯示元件，與實施例1同樣地進行液晶配向性的評價。其結果，在本實施例中為“良好”的評價。
[實施例21～實施例23、比較例16及比較例17]
在所述實施例20中，將液晶配向劑中所含有的聚合物及添加劑如下述表3所示那樣進行變更，除此以外，與實施例20同樣地製備液晶配向劑，通過光配向法來形成液晶配向膜，並且製造FFS型液晶顯示元件，並進行各種評價。將評價結果示於下述表3中。
[表3]
| 液晶配向劑 種類 | 聚合物1 | 聚合物2 | 化合物1 | 化合物2 | 評價 | |||||||
| 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 塗布性 | 力學特性 | 液晶配向性 | ||
| 實施例1 | AL-1 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-1 | 10 | 優良 | 優良 | 良好 |
| 實施例2 | AL-2 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-2 | 10 | 優良 | 優良 | 優良 |
| 實施例3 | AL-3 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-3 | 10 | 優良 | 優良 | 優良 |
| 實施例4 | AL-4 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-4 | 10 | 優良 | 優良 | 優良 |
| 實施例5 | AL-5 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-5 | 10 | 優良 | 優良 | 優良 |
| 實施例6 | AL-6 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-6 | 10 | 優良 | 優良 | 優良 |
| 實施例7 | AL-7 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-7 | 10 | 優良 | 優良 | 優良 |
| 實施例8 | AL-8 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-8 | 10 | 優良 | 優良 | 優良 |
| 實施例9 | AL-9 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-9 | 10 | 優良 | 優良 | 優良 |
| 實施例10 | AL-10 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-10 | 10 | 優良 | 良好 | 良好 |
| 實施例11 | AL-11 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-11 | 10 | 優良 | 可 | 可 |
| 實施例12 | AL-12 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-12 | 10 | 優良 | 良好 | 良好 |
| 實施例13 | AL-13 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-13 | 10 | 優良 | 可 | 可 |
| 比較例1 | AL-14 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | - | - | 優良 | 可 | 不良 |
| 比較例2 | AL-15 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-4 | 10 | 優良 | 可 | 不良 |
| 比較例3 | AL-16 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-5 | 10 | 優良 | 可 | 不良 |
| 比較例4 | AL-17 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-6 | 10 | 優良 | 可 | 不良 |
| 比較例5 | AL-18 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-7 | 10 | 優良 | 可 | 不良 |
| 比較例6 | AL-19 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-8 | 10 | 優良 | 不良 | 良好 |
| 比較例7 | AL-20 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-9 | 10 | 優良 | 不良 | 良好 |
| 比較例8 | AL-21 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-10 | 10 | 優良 | 不良 | 可 |
| 比較例9 | AL-22 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-11 | 10 | 優良 | 可 | 不良 |
| 比較例10 | AL-23 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-12 | 10 | 優良 | 不良 | 可 |
| 比較例11 | AL-24 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-13 | 10 | 優良 | 不良 | 不良 |
| 比較例12 | AL-25 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | D-14 | 10 | 優良 | 可 | 不良 |
| 實施例14 | AL-26 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-4 | 1 | 優良 | 可 | 可 |
| 實施例15 | AL-27 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-4 | 5 | 優良 | 良好 | 良好 |
| 實施例16 | AL-28 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-4 | 20 | 良好 | 良好 | 良好 |
| 實施例17 | AL-29 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-11 | 20 | 優良 | 可 | 可 |
| 實施例18 | AL-30 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-11 | 100 | 良好 | 可 | 可 |
| 比較例13 | AL-31 | PI-1 | 20 | PA-2 | 80 | D-1 | 5 | C-11 | 200 | 不良 | - | - |
| 實施例19 | AL-32 | PA-1 | 40 | PA-2 | 60 | D-1 | 1 | C-4 | 10 | 優良 | 可 | 可 |
| 比較例14 | AL-33 | PA-1 | 40 | PA-2 | 60 | D-1 | 1 | - | - | 優良 | 可 | 不良 |
| 比較例15 | AL-34 | PA-1 | 40 | PA-2 | 60 | D-1 | 1 | D-7 | 10 | 優良 | 可 | 不良 |
| 實施例20 | AL-35 | PI-2 | 20 | PA-3 | 80 | D-2 | 10 | C-4 | 10 | 優良 | 良好 | 良好 |
| 實施例21 | AL-36 | PI-2 | 20 | PA-3 | 80 | D-2 | 10 | C-11 | 10 | 優良 | 良好 | 可 |
| 比較例16 | AL-37 | PI-2 | 20 | PA-3 | 80 | D-2 | 10 | - | - | 優良 | 良好 | 不良 |
| 實施例22 | AL-38 | PI-2 | 20 | PA-3 | 80 | D-3 | 20 | C-4 | 10 | 優良 | 優良 | 良好 |
| 實施例23 | AL-39 | PI-2 | 20 | PA-3 | 80 | D-3 | 20 | C-11 | 10 | 優良 | 優良 | 可 |
| 比較例17 | AL-40 | PI-2 | 20 | PA-3 | 80 | D-3 | 20 | - | - | 優良 | 優良 | 不良 |
表3中，液晶配向劑的各成分的質量比表示各化合物相對於液晶配向劑的製備中使用的聚合物成分的合計100質量份的調配比例（質量份）。此外，表3中，評價欄的“-”的表述表示：液晶配向劑的塗布性不良，無法實施液晶配向膜的力學特性及液晶元件的液晶配向性的評價。
如表3所示，關於含有聚合物（P）及化合物（C）的實施例1～實施例23的液晶配向劑，液晶配向劑的塗布性、液晶配向膜的力學特性及液晶顯示元件的液晶配向性均為“優良”、“良好”或“可”，取得了各種特性的平衡。
通過含有聚合物（P）及化合物（C）的液晶配向劑而在維持力學特性的同時改善液晶配向性的機制並不確定，但作為一個假說，認為通過含有化合物（C）而化合物（C）對塗膜賦予增塑性，並可促進由剪切應力引起的高分子鏈的配向、由熱引起的高分子鏈的再排列及高分子摻雜的相分離（層分離）。即，認為在摩擦配向法中，容易引起摩擦步驟中的各向異性的表現（源自由剪切應力引起的膜表面分子鏈的單軸延伸行為的現象，以下稱為“延伸性”），在光配向法中，在直線偏光照射後的煆燒步驟中容易引起各向異性的放大（源自包含光分解鏈的各向同性化的熱再排列行為的現象，以下稱為“熱再排列性”），由此配向膜表面的分子配向性提高，AC殘像特性得到改善。
當關注添加劑的沸點時，化合物（C）的沸點為230℃以上，比在液晶配向膜的乾燥步驟中通常會採用的加熱溫度高，推測通過緩慢揮發而容易表現出AC殘像特性的改善效果。另外，當關注添加劑的化學結構時，由於化合物（C）具有至少一個碳數為5以上的鏈狀或環狀的脂肪族烴基，因此認為具有大量柔軟的sp
3碳-sp
3碳鍵且分子運動性高，並且抑制偶極-偶極相互作用或氫鍵的形成，由此與聚合物（P）的相分離性優異。其結果，推測在液晶配向膜的煆燒過程中溶媒-聚合物間容易進行相分離，且液晶配向膜的表面變得疏散，由此延伸性或熱再排列性提高。
相對於此，比較例1～比較例12及比較例14～比較例17中，由於液晶配向劑不含有化合物（C），因此推測液晶配向膜的延伸性或分子運動性無法被化合物（C）補充，其結果，晶配向膜的力學特性及液晶顯示元件的液晶配向性的至少一個為“不良”。另外，比較例13中，由於液晶配向劑的化合物（C）的含有比例過多，因此推測液晶配向劑的塗布性為“不良”，無法獲得顯示出良好的液晶配向性的液晶元件。
根據以上而明確，通過利用含有聚合物（P）及化合物（C）的液晶配向劑來形成液晶配向膜，可在將液晶配向膜的力學特性維持得高的同時改善液晶顯示元件的液晶配向性，並可實現長時間驅動後觀察到的AC殘像的減少。
Claims (15)
- 一種液晶配向劑，含有： 聚合物（P），為選自由聚醯亞胺及聚醯胺酸所組成的群組中的至少一種；及 化合物（C），沸點為230℃以上，具有碳數5以上的鏈狀烴結構及碳數5以上的脂肪族環中的至少任一個，且不具有選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基苯基、烯丙基苯基、異丙烯基、馬來醯亞胺基、氧雜環丙基、氧雜環丁基、噁唑啉基、碳二醯亞胺基、異氰酸酯基、異硫氰酸酯基、酸性官能基、鹼性官能基、極性官能基及熱脫離性官能基所組成的群組中的官能基，其中，聚合物除外， 相對於聚合物成分的合計量100質量份，所述化合物（C）的含量為1質量份以上且180質量份以下。
- 如請求項1所述的液晶配向劑，其中，所述化合物（C）為具有環狀結構的化合物，且 在分子內具有兩個以上的環員數6的單環，或在分子內具有一個以上的構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環，或者在分子內具有構成稠環的多個環中的一個為6員環的稠環與環員數6的單環各一個以上作為所述環狀結構。
- 如請求項2所述的液晶配向劑，其中，所述化合物（C）為下述式（3）所表示的化合物； 式（3）中，A 1為具有環員數6且碳數5以上的單環式脂肪族環、環員數6的單環式芳香族環或構成稠環的多個環中的一個以上為6員環的稠環的二價環狀基；A 2為具有環員數5或6且碳數5以上的單環式脂肪族環、環員數6的單環式芳香族環或構成稠環的多個環中的一個以上為6員環的稠環的二價環狀基；Y 1為單鍵或二價連結基；R 1為碳數1～10的烷基、碳數1～10的直鏈狀烯基或碳數1～10的烷氧基；R 2為氟原子、氰基、碳數1～10的烷基、碳數1～10的氟烷基、碳數1～10的直鏈狀烯基或碳數1～10的烷氧基；n為0～4的整數；其中，在n為0的情況下，A 2為具有構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環的二價環狀基；在式中的A 1及A 2均不具有碳數5以上的脂肪族環的情況下，R 1及R 2中的至少任一個為碳數5～10的烷基、碳數5～10的直鏈狀烯基或碳數5～10的烷氧基；在A 2為環員數5的單環式脂肪族環的情況下，n為2以上，或n為1且A 1為具有構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環的二價環狀基；在n為2以上的情況下，多個A 1相同或不同，多個Y 1相同或不同。
- 如請求項2所述的液晶配向劑，其中，所述化合物（C）具有選自由環員數5或6的單環式脂肪族烴環、環員數6且碳數5的單環式脂肪族雜環、構成稠環的多個環中的一個以上為環員數6且碳數5以上的脂肪族環的脂肪族稠環及碳數5以上的直鏈狀烯基所組成的群組中的至少一種。
- 如請求項1所述的液晶配向劑，其中，所述化合物（C）為選自由碳數5以上的鏈狀或環狀的飽和脂肪族烴化合物、在鏈狀飽和脂肪族烴中的碳-碳鍵間包含-O-的碳數5以上的化合物及在脂肪族環或芳香族環上鍵結有碳數5以上的一價鏈狀飽和脂肪族烴基的化合物所組成的群組中的至少一種。
- 如請求項1所述的液晶配向劑，其中，所述化合物（C）的沸點為250℃以上。
- 如請求項1所述的液晶配向劑，其中，所述聚合物（P）具有選自由下述式（1）所表示的部分結構及下述式（2）所表示的部分結構所組成的群組中的至少一種； 式（1）中，X 1為源自脂肪族四羧酸二酐的四價基；X 2為二價有機基；式（2）中，X 3為源自脂肪族四羧酸二酐的四價基；X 4為具有熱脫離性官能基的二價有機基。
- 如請求項7所述的液晶配向劑，其中，所述X 1及X 3為具有取代環丁烷環結構的四價基。
- 如請求項7所述的液晶配向劑，其中，所述聚合物（P）具有選自由所述式（1）所表示的部分結構及所述式（2）所表示的部分結構所組成的群組中的至少一種， 所述化合物（C）為如下化合物：在分子內具有兩個以上的環員數6的單環，或在分子內具有一個以上的構成稠環的多個環中的兩個以上為6員環的稠環，或者在分子內具有構成稠環的多個環中的一個為6員環的稠環與環員數6的單環各一個以上，且不具有選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基、乙烯基苯基、烯丙基苯基、異丙烯基、馬來醯亞胺基、氧雜環丙基、氧雜環丁基、噁唑啉基、碳二醯亞胺基、異氰酸酯基、異硫氰酸酯基、酸性官能基、鹼性官能基、極性官能基及熱脫離性官能基所組成的群組中的官能基的任一個。
- 如請求項1所述的液晶配向劑，還含有交聯劑。
- 如請求項1所述的液晶配向劑，其中，所述聚合物（P）包含聚醯胺酸，所述聚醯胺酸不具有源自具有熱脫離性官能基的二胺的部分結構。
- 一種液晶配向劑的製造方法，製造如請求項2至4及9中任一項所述的液晶配向劑，且所述方法中， 將包含所述聚合物（P）的聚合物溶液與包含所述化合物（C）的液晶組合物混合。
- 一種液晶配向膜，使用如請求項1至11中任一項所述的液晶配向劑而形成。
- 一種液晶元件，包括如請求項13所述的液晶配向膜。
- 如請求項14所述的液晶元件，包括含有所述化合物（C）的液晶層。
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| TW112125328A TW202402886A (zh) | 2022-07-11 | 2023-07-06 | 液晶配向劑及其製造方法、液晶配向膜、以及液晶元件 |
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2023
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CN117384652A (zh) | 2024-01-12 |
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