TW202346551A - 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種液晶配向劑,其可形成力學強度高的液晶配向膜,並且可獲得不易產生由殘留電荷的蓄積所引起的殘像、亮點的產生少且透過率高的液晶元件。液晶配向劑含有具有源自式(1)所表示的化合物的結構單元的聚合物。式(1)中,Ar
1為二價芳香環基。X
1為單鍵、-O-、-S-或-NR
1-。Ar
2、Ar
3及Y
1滿足特定要件。在X
1為單鍵的情況下,Y
1通過碳原子而與Ar
1鍵結。(i)Ar
2為二價芳香環基,Ar
3為一價芳香環基,Y
1為碳數1以上的二價有機基。(ii)Ar
2及Ar
3表示含氮芳香族稠環結構。Y
1為碳數1以上的二價有機基。(iii)Ar
2為二價芳香環基。Ar
3及Y
1為包含含氮芳香族稠環結構的二價基。
Description
本發明是有關於一種液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件。
液晶元件被應用於從液晶電視或資訊顯示器(information display)等等相對大型的顯示裝置到智慧型手機等小型的顯示裝置的廣泛用途中。液晶元件的性能由液晶的配向性或預傾角的大小、電壓保持率等各種特性決定。為了提高液晶元件的性能,以往除對液晶材料進行了改良以外,還對用於使液晶沿一定方向排列的液晶配向膜進行了改良。
在液晶元件中,當電荷蓄積於液晶單元內時,有時以殘像(直流(Direct Current,DC)殘像)的形式被觀察者視認到,液晶元件的顯示品質會降低。因此,作為對液晶配向膜所要求的特性之一,可列舉電荷的蓄積少。
因此,以往提出了各種用於抑制液晶單元內的電荷蓄積並改善液晶元件的顯示品質的技術(例如,參照專利文獻1)。在專利文獻1中公開了通過使液晶配向劑含有如下聚醯胺酸,即使N4,N4'-雙(4-胺基苯基)-聯苯胺之類的包含含氮二胺的二胺化合物與四羧酸二酐反應而獲得的聚醯胺酸來實現蓄積電荷的減低。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2008-107811號公報
[發明所要解決的問題]
近年來,伴隨著液晶元件的高精細化,對液晶元件的品質的要求變得更加嚴格。因此,也要求盡可能減低因電壓的施加而蓄積於液晶元件中的電荷來極力減低殘像的產生、或液晶元件的透過率高。另外,當考慮應用摩擦法、或改善液晶配向性及電壓保持率、抑制良率降低等時,要求使用液晶配向劑而形成的有機膜具有充分高的強度。
在液晶配向膜或液晶元件的製造步驟等中,有時通過對液晶配向膜或成為液晶配向膜的有機膜施加由熱或光引起的負荷而產生聚合物等分解生成物。另外,有時因此種熱分解物或光分解物的產生而在所獲得的液晶元件中產生顯示不良(亮點)。在液晶元件中,為了實現進一步的高品質化,而要求抑制此種亮點的產生。
本發明的目的在於提供一種液晶配向劑,其可形成力學強度高的液晶配向膜,並且可獲得不易產生由殘留電荷的蓄積所引起的殘像、亮點的產生少且透過率高的液晶元件。
[解決問題的技術手段]
本發明人等人進行了努力研究,結果發現,通過使用具有特定結構的二胺而可解決所述課題,從而完成了本發明。具體而言,可通過本發明來提供以下手段。
<1> 一種液晶配向劑,含有具有源自下述式(1)所表示的化合物的結構單元的聚合物(P)。
[化1]
(式(1)中,Ar
1為二價芳香環基;X
1為單鍵、-O-、-S-或-NR
1-;R
1為氫原子、碳數1~3的烷基或熱脫離性基;Ar
2、Ar
3及Y
1滿足下述要件(i)、要件(ii)或要件(iii);其中,在X
1為單鍵的情況下,Y
1通過碳原子而與Ar
1鍵結;
(i)Ar
2為二價芳香環基;Ar
3為一價芳香環基;Y
1為碳數1以上的二價有機基;
(ii)Ar
2及Ar
3表示相互結合並與Ar
2及Ar
3所鍵結的氮原子一起構成的含氮芳香族稠環結構;Y
1為碳數1以上的二價有機基;
(iii)Ar
2為二價芳香環基;Ar
3及Y
1為包含相互結合並與Ar
3及Y
1所鍵結的氮原子一起構成的含氮芳香族稠環結構的二價基)
<2> 一種液晶配向膜,使用所述<1>的液晶配向劑而形成。
<3> 一種液晶元件,包括所述<2>的液晶配向膜。
[發明的效果]
通過本發明的液晶配向劑,可形成力學強度高的液晶配向膜,並且可獲得不易產生殘像及亮點且透過率高的液晶元件。
《液晶配向劑》
以下,對本公開的液晶配向劑中所含的各成分及視需要任意調配的其他成分進行說明。
此外,在本說明書中,所謂「烴基」是包含鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基的含義。所謂「鏈狀烴基」是指主鏈不含環狀結構,僅由鏈狀結構構成的直鏈狀烴基及分支狀烴基。其中,鏈狀烴基可為飽和也可為不飽和。所謂「脂環式烴基」是指僅包含脂環式烴的結構作為環結構,不含芳香環結構的烴基。其中,脂環式烴基無需僅包含脂環式烴的結構,也包括在其一部分中具有鏈狀結構的基。所謂「芳香族烴基」是指包含芳香環結構作為環結構的烴基。其中,芳香族烴基無需僅包含芳香環結構,也可在其一部分中包含鏈狀結構或脂環式烴的結構。「芳香環」是包含芳香族烴環及芳香族雜環的含義。所謂「有機基」是指從包含碳的化合物(即,有機化合物)中去除任意的氫原子而成的原子團。
聚合物的「主鏈」是指聚合物中包含最長的原子鏈的「主幹」的部分。可容許所述「主幹」部分包含環結構。例如,所謂「在主鏈中具有特定結構」是指所述特定結構構成主鏈的一部分。所謂「側鏈」是指從聚合物的「主幹」分支的部分。「四羧酸衍生物」是包含四羧酸二酐、四羧酸二酯及四羧酸二酯二鹵化物的含義。
本公開的液晶配向劑含有具有源自下述式(1)所表示的化合物(以下,也稱為「特定二胺」)的結構單元的聚合物(P)。
[化2]
(式(1)中,Ar
1為二價芳香環基;X
1為單鍵、-O-、-S-或-NR
1-;R
1為氫原子、碳數1~3的烷基或熱脫離性基;Ar
2、Ar
3及Y
1滿足下述要件(i)、要件(ii)或要件(iii);其中,在X
1為單鍵的情況下,Y
1通過碳原子而與Ar
1鍵結;
(i)Ar
2為二價芳香環基;Ar
3為一價芳香環基;Y
1為碳數1以上的二價有機基;
(ii)Ar
2及Ar
3表示相互結合並與Ar
2及Ar
3所鍵結的氮原子一起構成的含氮芳香族稠環結構;Y
1為碳數1以上的二價有機基;
(iii)Ar
2為二價芳香環基;Ar
3及Y
1為包含相互結合並與Ar
3及Y
1所鍵結的氮原子一起構成的含氮芳香族稠環結構的二價基)
以下,對聚合物(P)及任意調配的其他成分進行詳細說明。此外,關於各成分,只要並未特別提及,則可單獨使用一種,也可組合使用兩種以上。
<聚合物(P)>
在所述式(1)中,在Ar
2、Ar
3及Y
1滿足所述要件(i)的情況下,Ar
1或Ar
2所表示的二價芳香環基為從芳香環的環部分去除兩個任意的氫原子而成的基。作為芳香環,可列舉:苯環、萘環、蒽環、聯苯環等芳香族烴環;吡咯環、咪唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、喹啉環、異喹啉環、苯並咪唑環、咔唑環、吖啶環等含氮芳香族雜環等。這些中,Ar
1及Ar
2較佳為具有從苯環或吡啶環的環部分去除兩個氫原子而成的結構的基,更佳為經取代或未經取代的伸苯基。在Ar
1及Ar
2所表示的芳香環基所具有的芳香環中,也可獨立於一級胺基地導入取代基。作為所述取代基,可列舉:碳數1~3的烷基、碳數1~3的烷氧基、鹵素原子等。
Ar
3所表示的一價芳香環基為從芳香環的環部分去除一個任意的氫原子而成的基。作為芳香環的具體例,可列舉與在Ar
1及Ar
2所表示的二價芳香環基的說明中所例示的基相同的基。Ar
3較佳為具有從苯環、萘環或吡啶環的環部分去除一個氫原子而成的結構的基,更佳為經取代或未經取代的苯基。作為Ar
3在環部分所具有的取代基,可列舉:碳數1~3的烷基、碳數1~3的烷氧基、鹵素原子等。
在R
1為碳數1~3的烷基的情況下,所述烷基可為直鏈狀也可為分支狀。熱脫離性基為通過熱而脫離並生成氫原子的基。在R
1為熱脫離性基的情況下,作為R
1,例如可列舉:含胺基甲酸酯結構的基、含醯胺結構的基、含醯亞胺結構的基、含磺醯胺結構的基等。這些中,就基於熱的脫離性高的方面而言,較佳為含胺基甲酸酯結構的基。作為其具體例,可列舉:第三丁氧基羰基、苄基氧基羰基、1,1-二甲基-2-鹵代乙基氧基羰基、烯丙基氧基羰基、2-(三甲基矽烷基)乙氧基羰基、9-芴基甲基氧基羰基等。就基於熱的脫離性優異且可減少脫保護後的部分在膜中的殘存量的方面而言,這些中,特佳為第三丁氧基羰基(Boc基)。
就可獲得力學強度高的液晶配向膜的方面而言,R
1較佳為氫原子、甲基或熱脫離性基,更佳為氫原子。
作為Y
1所表示的二價有機基,可列舉:碳數1~20的二價烴基;烴基所具有的任意的伸甲基由-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR-、-NR
10CO-、-CONR
10-、-NR
10COO-、-OCONR
10-、-NR
10-CO-NR
11-等取代而成的碳數1~20的二價基(其中,R
10及R
11分別獨立地為氫原子、碳數1~10的一價烴基或熱脫離性基;以下相同);具有雜環結構的基等。
在Y
1為碳數1~20的二價烴基的情況下,作為所述烴基,例如可列舉:碳數1~20的鏈狀烴基、碳數3~20的脂環式烴基及碳數6~20的芳香族烴基。關於它們的具體例,作為碳數1~20的二價鏈狀烴基,可列舉:伸甲基、伸乙基、1,3-丙烷二基、1,2-丙烷二基、2,2-丙烷二基、1,4-丁烷二基、1,3-丁烷二基、1,2-丁烷二基、2,2-丁烷二基、戊烷二基等烷二基;乙烯二基、1,3-丙烯二基、1,4-丁烯二基、1,5-戊烯二基等烯二基;乙炔二基、1,3-丙炔二基、1,4-丁炔二基、1,5-戊炔二基等炔二基等。
作為碳數3~20的二價脂環式烴基,可列舉:環丙烷二基、環丁烷二基、環戊烷二基、環己烷二基等單環的脂環式飽和烴基;降冰片烷二基、金剛烷二基、三環癸烷二基、四環十二烷二基等多環的脂環式飽和烴基;環丙烯二基、環丁烯二基、環戊烯二基、環己烯二基等單環的脂環式不飽和烴基;降冰片烯二基、三環癸烯二基等多環的脂環式飽和烴基等。另外,Y
1所表示的二價脂環式烴基也可為環丙烷二基或環戊烷二基等二價脂肪族環基與所述二價鏈狀烴基鍵結而成的基。
作為碳數6~20的二價芳香族烴基,可列舉:伸苯基、甲代伸苯基、伸二甲苯基、伸萘基、伸蒽基等伸芳基;*
1-Ar
4-R
22-或*
1-R
22-Ar
4-所表示的基(其中,Ar
4為經取代或未經取代的伸苯基,R
22為二價鏈狀烴基,「*
1」表示與式(1)中的X
1的鍵結鍵)等。
此外,在X
1為單鍵的情況下,Y
1通過碳原子而與Ar
1鍵結。在Y
1通過碳原子而與Ar
1鍵結的情況下,作為Y
1的具體例,可列舉通過飽和或不飽和的鏈狀烴基、飽和或不飽和的脂環式烴基、芳香族烴基或羰基而與Ar
1結合的基。作為Y
1通過碳原子而與Ar
1鍵結時的Y
1的進一步的具體例,可列舉:*
2-CH
2-R
23-、*
2-CH=CH-R
23-、*
2-C≡C-R
23-、*
2-CO-R
23-、*
2-Ph
1-R
23-、*
2-Cy
1-R
23-(Ph
1為經取代或未經取代的伸苯基,Cy
1為經取代或未經取代的伸環烷基,R
23為單鍵或二價有機基,「*
2」表示與Ar
1的鍵結鍵)等。作為R
23所表示的二價有機基的具體例,可列舉:碳數1~18的二價烴基;烴基所具有的任意的伸甲基由-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR-、-NR
10CO-、-CONR
10-、-NR
10COO-、-OCONR
10-、-NR
10-CO-NR
11-等取代而成的碳數1~18的二價基;具有雜環結構的基等。
就使蓄積於液晶元件中的殘留電荷充分減低,並且提高液晶元件的透過率的觀點而言,所述式(1)中的Y
1較佳為一部分或全部為鏈狀結構,且通過鏈狀結構而與Ar
3所鍵結的氮原子鍵結。在此情況下,Y
1所具有的與氮原子結合的部位(即,Y
1的Ar
2側的端部)的鏈狀結構可為飽和也可為不飽和,可為直鏈狀也可為分支狀。就進一步提高所蓄積的殘留電荷的減低效果與透過率的改善效果的觀點而言,Y
1較佳為通過二價直鏈狀烴基而與Ar
3所鍵結的氮原子鍵結,更佳為通過直鏈狀的烷二基而與Ar
3所鍵結的氮原子鍵結。
就盡可能抑制液晶元件中的殘像及亮點的產生的觀點而言,「-X
1-Y
1-」所表示的基較佳為X
1為-O-、-S-或-NR
1-且Y
1為二價有機基、或者X
1為單鍵且Y
1的一部分或全部為鏈狀結構並且Y
1通過鏈狀結構而與Ar
1鍵結。在X
1為單鍵的情況下,就進一步提高所蓄積的殘留電荷的減低效果與透過率的改善效果的觀點而言,Y
1較佳為通過二價直鏈狀烴基而與Ar
1鍵結,更佳為通過直鏈狀的烷二基而與Ar
1鍵結。
所述中,「-X
1-Y
1-」所表示的基較佳為Y
1為二價鏈狀基。具體而言,Y
1較佳為碳數1~20的二價鏈狀烴基、或者鏈狀烴基所具有的任意的伸甲基由-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR-、-NR
10CO-、-CONR
10-、-NR
10COO-、-OCONR
10-或-NR
10-CO-NR
11-取代而成的碳數1~20的二價基,更佳為碳數1~20的烷二基、或者烷二基所具有的任意的伸甲基由-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR-、-NR
10CO-、-CONR
10-、-NR
10COO-、-OCONR
10-或-NR
10-CO-NR
11-取代而成的碳數1~20的二價基。此外,R
10及R
11與所述為相同含義。
在Y
1為二價鏈狀基的情況下,就獲得力學強度充分高的液晶配向膜的觀點而言,Y
1的碳數較佳為10以下,更佳為4以下。另外,就減低液晶配向膜或液晶元件中的蓄積電荷的觀點而言,Y
1的碳數較佳為1以上,更佳為2以上。在X
1為單鍵且Y
1為二價鏈狀基的情況下,就化合物的穩定性的觀點而言,Y
1較佳為碳數2以上。
就可充分提高所獲得的液晶配向膜的透過率的方面而言,所述中,X
1較佳為-O-或-S-,更佳為-O-。
在Ar
2、Ar
3及Y
1滿足所述要件(ii)的情況下,作為Ar
2及Ar
3相互結合並與Ar
2及Ar
3所鍵結的氮原子一起構成的含氮芳香族稠環結構,可列舉咔唑環結構、吖啶環結構等。這些中,所述含氮芳香族稠環結構較佳為咔唑環結構。在含氮芳香族稠環結構中,含氮芳香族稠環可具有取代基。作為所述取代基,可列舉:甲基、乙基、羥基、鹵素原子等。
關於Ar
1所表示的二價芳香環基、X
1所表示的基、Y
1所表示的二價有機基的具體例及較佳例,可列舉與Ar
2、Ar
3及Y
1滿足所述要件(i)時所說明的基相同的基。
在Ar
2、Ar
3及Y
1滿足所述要件(iii)的情況下,在包含Ar
3及Y
1相互結合並與Ar
3及Y
1所鍵結的氮原子一起構成的含氮芳香族稠環結構的二價基(以下,也稱為「二價基ArY」)中,關於所述含氮芳香族稠環結構的具體例及較佳例,可列舉與Ar
2、Ar
3及Y
1滿足所述要件(ii)時所說明的基相同的基。二價基ArY中,含氮芳香族稠環可與X
1或Ar
1直接鍵結,含氮芳香族稠環也可經由二價連結基而與X
1或Ar
1鍵結。所述二價連結基較佳為一部分或全部為鏈狀結構,更佳為直鏈狀的烷二基,進而佳為碳數1~4的直鏈狀的烷二基。
關於Ar
1或Ar
2所表示的二價芳香環基、X
1所表示的基的具體例及較佳例,可列舉與Ar
2、Ar
3及Y
1滿足所述要件(i)時所說明的基相同的基。
作為特定二胺的具體例,可列舉下述式(1-1)~式(1-26)各自所表示的化合物等。
[化3]
[化4]
[化5]
在聚合物(P)中,相對於源自構成聚合物(P)的單量體的所有結構單元,源自特定二胺的結構單元的含有比例較佳為0.5莫耳%以上,較佳為5莫耳%以上,更佳為10莫耳%以上。另外,相對於源自構成聚合物(P)的單量體的所有結構單元,源自特定二胺的結構單元的含有比例較佳為50莫耳%以下。
聚合物(P)只要為包含源自特定二胺的結構單元的聚合物即可,其主骨架的種類並無特別限定。作為聚合物(P),可列舉:聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚脲、聚烯胺(polyenamine)等。就可形成力學強度高的液晶配向膜且可獲得可靠性高的液晶元件的方面而言,其中,聚合物(P)較佳為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。即,聚合物(P)較佳為包含源自四羧酸衍生物的結構單元與源自二胺化合物的結構單元的聚合物。
[聚醯胺酸]
在聚合物(P)為聚醯胺酸的情況下,所述聚醯胺酸(以下,也稱為「聚醯胺酸(P)」)可通過使四羧酸二酐與包含特定二胺的二胺化合物反應來獲得。
•四羧酸二酐
作為聚醯胺酸(P)的合成中使用的四羧酸二酐,例如可列舉:脂肪族四羧酸二酐及芳香族四羧酸二酐等。作為脂肪族四羧酸二酐,可列舉鏈狀四羧酸二酐及脂環式四羧酸二酐。
關於它們的具體例,作為鏈狀四羧酸二酐,可列舉1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、乙二胺四乙酸二酐等。作為脂環式四羧酸二酐,可列舉:1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐、環戊烷四羧酸二酐、環己烷四羧酸二酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2:3,5:6-二酐等。
作為芳香族四羧酸二酐,可列舉:均苯四甲酸二酐、4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸酐、乙二醇雙偏苯三酸酐、4,4'-羰基二鄰苯二甲酸酐、3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯基醚四羧酸二酐等。另外,在合成聚醯胺酸(P)時,可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐。
(二胺化合物)
聚醯胺酸(P)的合成中使用的二胺化合物可僅為特定二胺,也可並用特定二胺及與特定二胺不同的二胺(以下,也稱為「其他二胺」)。作為其他二胺,可列舉:脂肪族二胺、芳香族二胺、二胺基有機矽氧烷等。作為脂肪族二胺,可列舉鏈狀二胺及脂環式二胺。
關於其他二胺的具體例,作為鏈狀二胺,可列舉間苯二甲胺(meta-xylylenediamine)、六伸甲基二胺等。作為脂環式二胺,可列舉1,4-二胺基環己烷、4,4'-伸甲基雙(環己基胺)等。
作為芳香族二胺,可列舉:對苯二胺、4,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基乙烷、4-胺基苯基-4-胺基苯甲酸酯、4,4'-二胺基偶氮苯、3,5-二胺基苯甲酸、1,5-雙(4-胺基苯氧基)戊烷、1,2-雙(4-胺基苯氧基)乙烷、1,3-雙(4-胺基苯氧基)丙烷、1,6-雙(4-胺基苯氧基)己烷、6,6'-(五伸甲基二氧基)雙(3-胺基吡啶)、N,N'-二(5-胺基-2-吡啶基)-N,N'-二(第三丁氧基羰基)乙二胺、雙[2-(4-胺基苯基)乙基]己二酸、4,4'-二胺基二苯基醚、4,4'-二胺基二苯基胺、4,4'-二胺基二苯乙基脲、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4'-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、4,4'-(伸苯基二伸異丙基)雙苯胺、2,6-二胺基吡啶、2,4-二胺基嘧啶、3,6-二胺基咔唑、N-甲基-3,6-二胺基咔唑、3,6-二胺基吖啶、下述式(D-1)所表示的化合物等主鏈型二胺;
[化6]
(式(D-1)中,R
11及R
12分別獨立地為烷二基;R
13為氫原子、碳數1~3的烷基或熱脫離性基;n1為1~3的整數;在n1為2或3的情況下,多個R
12相互相同或不同,多個R
13相互相同或不同)
十六烷氧基-2,4-二胺基苯、十八烷氧基-2,4-二胺基苯、十八烷氧基-2,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾醇基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯、膽甾醇基氧基-2,4-二胺基苯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷基酯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾醇基酯、3,5-二胺基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-雙(4-胺基苯甲醯基氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-胺基苯氧基)膽甾烷、4-(4'-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、3,5-二胺基苯甲酸=5ξ-膽甾烷-3-基、下述式(E-1)所表示的化合物等側鏈型二胺等;
[化7]
(式(E-1)中,X
I及X
II分別獨立地為單鍵、-O-、*-COO-或*-OCO-(其中,「*」表示與X
I的鍵結鍵);R
I為碳數1~3的烷二基;R
II為單鍵或碳數1~3的烷二基;R
III為碳數1~20的烷基、烷氧基、氟烷基或氟烷氧基;a為0或1;b為0~3的整數;c為0~2的整數;d為0或1;其中,1≦a+b+c≦3)
作為二胺基有機矽氧烷,可列舉1,3-雙(3-胺基丙基)-四甲基二矽氧烷等。
作為所述式(D-1)所表示的化合物,例如可列舉下述式(D-1-1)~式(D-1-3)各自所表示的化合物等。作為所述式(E-1)所表示的化合物,例如可列舉下述式(E-1-1)~式(E-1-4)各自所表示的化合物等。作為其他二胺,進而可列舉以下式(F-1)~式(F-7)各自所表示的化合物等。作為其他二胺,可單獨使用一種或者組合使用兩種以上。此外,式中,「Boc」表示第三丁氧基羰基(以下相同)。
[化8]
[化9]
在合成聚醯胺酸(P)時,相對於聚醯胺酸(P)的合成中使用的二胺化合物的總量,特定二胺的使用量較佳為1莫耳%以上,更佳為5莫耳%以上,進而佳為10莫耳%以上,進而更佳為20莫耳%以上。通過將特定二胺的使用量設為所述範圍,可充分獲得液晶元件中的亮點產生的抑制與殘像的減低的改善效果。
•聚醯胺酸的合成
聚醯胺酸(P)可通過使四羧酸二酐及二胺化合物視需要與分子量調整劑一起反應而獲得。
在聚醯胺酸(P)的合成反應中,四羧酸二酐與二胺化合物的使用比例較佳為相對於二胺化合物的胺基1當量而四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量~2當量的比例。作為分子量調整劑,例如可列舉:馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸單酐;苯胺、環己基胺、正丁基胺等單胺化合物;異氰酸苯酯、異氰酸萘酯等單異氰酸酯化合物等。相對於所使用的四羧酸二酐以及二胺化合物的合計100質量份,分子量調整劑的使用比例較佳為設為20質量份以下。
在聚醯胺酸(P)的合成反應中,反應溫度較佳為-20℃~150℃,反應時間較佳為0.1小時~24小時。作為用於反應的有機溶媒,例如可列舉:非質子性極性溶媒、酚系溶媒、醇系溶媒、酮系溶媒、酯系溶媒、醚系溶媒、鹵化烴、烴等。這些中,較佳為使用選自由N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺、間甲酚、二甲酚及鹵化苯酚所組成的群組中的一種以上作為反應溶媒,或者使用這些溶媒的一種以上與其他有機溶媒(例如丁基溶纖劑、二乙二醇二乙醚等)的混合物。有機溶媒的使用量較佳為設為相對於反應溶液的總量而四羧酸二酐及二胺化合物的合計量成為0.1質量%~50質量%的量。
在通過所述聚合而獲得使聚醯胺酸(P)溶解而成的聚合物溶液的情況下,可將所述聚合物溶液直接供於液晶配向劑的製備,也可在將聚合物溶液中所含的聚醯胺酸(P)分離後供於液晶配向劑的製備。
[聚醯胺酸酯]
在聚合物(P)為聚醯胺酸酯的情況下,所述聚醯胺酸酯例如可通過如下方法等而獲得:[I]使聚醯胺酸(P)與酯化劑反應的方法;[II]使四羧酸二酯與二胺化合物反應的方法;[III]使四羧酸二酯二鹵化物與二胺化合物反應的方法。聚醯胺酸酯可僅具有醯胺酸酯結構,也可為使醯胺酸結構與醯胺酸酯結構並存的部分酯化物。使聚醯胺酸酯溶解而成的反應溶液可直接用於液晶配向劑的製備。另外。也可將反應溶液中所含的聚醯胺酸酯分離,並將分離出的聚醯胺酸酯用於液晶配向劑的製備。
[聚醯亞胺]
在聚合物(P)為聚醯亞胺的情況下,所述聚醯亞胺(以下,也稱為「聚醯亞胺(P)」)例如可通過對聚醯胺酸(P)進行脫水閉環並進行醯亞胺化而獲得。聚醯亞胺(P)可為將作為其前驅物的聚醯胺酸(P)所具有的醯胺酸結構全部脫水閉環而成的完全醯亞胺化物,也可為將醯胺酸結構的僅一部分脫水閉環而醯胺酸結構與醯亞胺環結構並存的部分醯亞胺化物。聚醯亞胺(P)較佳為醯亞胺化率為20%~99%,更佳為30%~90%。此外,醯亞胺化率是以百分率來表示醯亞胺環結構的數量相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計而言所占的比例。這裡,醯亞胺環的一部分可為異醯亞胺環。
聚醯胺酸(P)的脫水閉環較佳為通過如下方法來進行:將聚醯胺酸(P)溶解於有機溶媒中,在所述溶液中添加脫水劑及脫水閉環催化劑,視需要進行加熱。所述方法中,作為脫水劑,例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相對於聚醯胺酸(P)的醯胺酸結構的1莫耳,脫水劑的使用量較佳為設為0.01莫耳~20莫耳。作為脫水閉環催化劑,例如可使用:吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙基胺等三級胺。相對於所使用的脫水劑1莫耳,脫水閉環催化劑的使用量較佳為設為0.01莫耳~10莫耳。
作為脫水閉環反應中所使用的有機溶媒,可列舉作為用於合成聚醯胺酸(P)的有機溶媒而例示的有機溶媒。脫水閉環反應的反應溫度較佳為0℃~180℃。反應時間較佳為1.0小時~120小時。通過聚醯胺酸(P)的脫水閉環反應而獲得的含有聚醯亞胺(P)的反應溶液可直接用於液晶配向劑的製備。另外,也可從反應溶液中分離出聚醯亞胺(P),並將分離出的聚醯亞胺(P)用於液晶配向劑的製備。聚醯亞胺(P)也可通過聚醯胺酸酯的脫水閉環來獲得。
在製成濃度為10質量%的溶液時,聚合物(P)的溶液黏度較佳為具有10 mPa·s~800 mPa·s的溶液黏度,更佳為具有15 mPa·s~500 mPa·s的溶液黏度。此外,溶液黏度(mPa·s)是對於使用聚合物(P)的良溶媒(例如,γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等)所製備的濃度10質量%的聚合物溶液,使用E型旋轉黏度計在25℃下測定而得的值。
聚合物(P)的通過膠體滲透層析法(gel permeation chromatography,GPC)測定而得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)較佳為1,000~500,000,更佳為2,000~300,000。由Mw與通過GPC測定而得的聚苯乙烯換算的數量平均分子量(Mn)的比所表示的分子量分佈(Mw/Mn)較佳為7以下,更佳為5以下。
相對於液晶配向劑中所含的固體成分的總量(即,液晶配向劑的溶媒以外的成分的合計質量),液晶配向劑中的聚合物(P)的含有比例較佳為20質量%以上,更佳為40質量%以上,進而佳為60質量%以上。
這裡,為了抑制由電荷的蓄積所引起的殘像,理想的是減少剛剛解除電壓施加後(即,短期)觀察到的殘像(以下,也稱為「短期殘像」)與在解除電壓施加後經過充分的時間後(即,長期)觀察到的殘像(以下,也稱為「長期殘像」)此兩者。另一方面,基於本發明人等人的研究,短期殘像與長期殘像有權衡關係,且有若使其中一者良化,則另一者會惡化的傾向。另外,關於長期殘像與液晶元件的透過率,也相同,例如,若欲使長期殘像減低,則有液晶元件的透過率降低的傾向。相對於此,根據本公開,通過使用聚合物(P)來形成液晶配向膜,可實現短期殘像及長期殘像此兩者的減低,同時實現高的透過率。另外,關於構成聚合物(P)的所述式(1)所表示的二胺,在與主鏈所延伸的方向交叉的方向上放置基準軸進行觀察時,在夾著基準軸的兩側具有不對稱的結構。因此,可認為包含源自所述式(1)所表示的二胺的結構單元的聚合物(P)的結晶性低,即便在因熱或光而產生分解物的情況下,分解物也難以結晶化。其結果,可認為根據包含聚合物(P)的液晶配向劑,可抑制亮點的產生。
<其他成分>
液晶配向劑除聚合物(P)以外,視需要也可含有與聚合物(P)不同的成分(以下,也稱為「其他成分」)。
[聚合物(Q)]
本公開的液晶配向劑可更含有不包含源自特定二胺的結構單元的聚合物(以下,也稱為「聚合物(Q)」)。聚合物(Q)的主骨架並無特別限定。作為聚合物(Q),例如可列舉:聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷、聚酯、聚烯胺、聚脲、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚苯並噁唑前驅物、聚苯並噁唑、纖維素衍生物、聚縮醛、加成聚合物(例如,(甲基)丙烯酸系聚合物、苯乙烯系聚合物、馬來醯亞胺系聚合物、苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物)等。這些中,聚合物(Q)較佳為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷及加成聚合物所組成的群組中的至少一種。
在使液晶配向劑含有聚合物(Q)的情況下,相對於液晶配向劑中所含的聚合物(P)與聚合物(Q)的合計量100質量份,聚合物(Q)的含有比例較佳為1質量份以上,更佳為2質量份以上。另外,相對於液晶配向劑中所含的聚合物(P)與聚合物(Q)的合計量100質量份,聚合物(Q)的含有比例較佳為95質量份以下,更佳為90質量份以下。
[溶劑]
本公開的液晶配向劑作為使聚合物(P)及視需要而使用的其他成分較佳為在適當的溶媒中分散或溶解而成的液狀的組合物來製備。
作為溶劑,可較佳地使用有機溶媒。作為其具體例,可列舉:N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、1,2-二甲基-2-咪唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、苯酚、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、二丙酮醇、1-己醇、2-己醇、丙烷-1,2-二醇、3-甲氧基-1-丁醇、乙二醇單甲醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-異丙醚、乙二醇-正丁醚(丁基溶纖劑)、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二異丁基酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、二異戊醚、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、丙二醇單甲醚(propylene glycol monomethyl ether,PGME)、二乙二醇二乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate,PGMEA)、丙二醇二乙酸酯、環戊酮、環己酮等。作為溶劑,可單獨使用一種或混合使用兩種以上。
作為調配於液晶配向劑中的其他成分,除所述以外,例如可列舉:交聯劑、抗氧化劑、金屬螯合物化合物、硬化促進劑、表面活性劑、填充劑、分散劑、光增感劑等。其他成分的調配比例可在無損本公開的效果的範圍內,根據各化合物而適宜選擇。
液晶配向劑的固體成分濃度(液晶配向劑的溶媒以外的成分的合計質量占液晶配向劑的總質量的比例)是考慮黏性、揮發性等而適宜選擇。液晶配向劑的固體成分濃度較佳為1質量%~10質量%的範圍。若固體成分濃度為1質量%以上,則可充分確保塗膜的膜厚、可獲得顯示出更良好的液晶配向性的液晶配向膜,就此方面而言適合。另一方面,若固體成分濃度為10質量%以下,則有如下傾向:可將塗膜設為適度的厚度,容易獲得顯示出良好的液晶配向性的液晶配向膜,另外,液晶配向劑的黏性變得適度,可使塗布性良好。
《液晶配向膜及液晶元件》
本公開的液晶配向膜可通過如所述那樣製備的液晶配向劑而製造。另外,本公開的液晶元件包括使用上文中所說明的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。液晶元件中的液晶的驅動方式並無特別限定,例如可應用於扭轉向列(Twisted Nematic,TN)型、超扭轉向列(Super Twisted Nematic,STN)型、垂直配向(Vertical Alignment,VA)型(包含垂直配向-多域垂直配向(Vertical Alignment-Multi-domain Vertical Alignment,VA-MVA)型、垂直配向-圖案垂直配向(Vertical Alignment-Patterned Vertical Alignment,VA-PVA)型等)、共面切換(In-Plane Switching,IPS)型、邊緣場切換(Fringe Field Switching,FFS)型、光學補償彎曲(Optically Compensated Bend,OCB)型、聚合物穩定配向(Polymer Sustained Alignment,PSA)型等各種模式。液晶元件例如可利用包括以下步驟1~步驟3的方法來製造。步驟1中,使用基板根據所期望的動作模式而不同。步驟2及步驟3在各動作模式中共通。
<步驟1:塗膜的形成>
首先,通過在基板上塗布液晶配向劑,較佳為對塗布面進行加熱而在基板上形成塗膜。作為基板,例如可使用:浮法玻璃、鈉玻璃等玻璃;包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑料的透明基板。作為設置於基板的其中一面的透明導電膜,可使用包含氧化錫(SnO
2)的奈塞(NESA)膜(美國PPG公司註冊商標)、包含氧化銦-氧化錫(In
2O
3-SnO
2)的氧化銦錫(Indium Tin Oxide,ITO)膜等。在製造TN型、STN型或VA型的液晶元件的情況下,使用兩枚設置有經圖案化的透明導電膜的基板。另一方面,在製造IPS型或FFS型的液晶元件的情況下,使用設置有經圖案化為梳齒型的電極的基板、與未設置電極的相向基板。
向基板塗布液晶配向劑的方法並無特別限定。液晶配向劑向基板的塗布例如可通過旋塗方式、印刷方式(例如,膠版印刷方式、柔版印刷方式等)、噴墨方式、狹縫塗布方式、棒塗機方式、擠出模(extrusion die)方式、直接凹版塗布機(direct gravure coater)方式、腔室刮刀塗布機(chamber doctor coater)方式、膠版凹版塗布機(offset gravure coater)方式、含浸塗布機方式、MB塗布機方式等來進行。
在塗布液晶配向劑後,出於防止所塗布的液晶配向劑的流掛等目的,較佳為實施預加熱(預烘烤)。預烘烤溫度較佳為30℃~200℃,預烘烤時間較佳為0.25分鐘~10分鐘。其後,將溶劑完全去除,視需要以對聚合物中所存在的醯胺酸結構進行熱醯亞胺化為目的而實施煅燒(後烘烤)步驟。此時的煅燒溫度(後烘烤溫度)較佳為80℃~280℃,更佳為80℃~250℃。後烘烤時間較佳為5分鐘~200分鐘。所形成的膜的膜厚較佳為0.001 μm~1 μm。
<步驟2:配向處理>
在製造TN型、STN型、IPS型或FFS型液晶元件的情況下,實施對所述步驟1中形成的塗膜賦予液晶配向能力的處理(配向處理)。由此,液晶分子的配向能力被賦予到塗膜而形成液晶配向膜。作為配向處理,較佳為使用對基板上所形成的塗膜的表面利用棉花或尼龍等進行擦拭的摩擦處理、或對塗膜進行光照射以對其賦予液晶配向能力的光配向處理。在製造垂直配向型的液晶元件的情況下,可將所述步驟1中形成的塗膜直接用作液晶配向膜,為了進一步提高液晶配向能力,也可對所述塗膜實施配向處理。適合於垂直配向型的液晶元件的液晶配向膜也可較佳地用於PSA型的液晶元件。
用於光配向的光照射可通過如下方法等來進行:對後烘烤步驟後的塗膜進行照射的方法;對預烘烤步驟後且後烘烤步驟前的塗膜進行照射的方法;在預烘烤步驟及後烘烤步驟的至少任一者中,在塗膜的加熱過程中對塗膜進行照射的方法。作為照射到塗膜的放射線,例如可使用:包含150 nm~800 nm的波長的光的紫外線及可見光線。較佳為包含200 nm~400 nm的波長的光的紫外線。在放射線為偏光的情況下,可為直線偏光,也可為部分偏光。在所使用的放射線為直線偏光或部分偏光的情況下,照射可從垂直於基板面的方向進行,也可從斜方向進行,或者也可將這些方向加以組合而進行。非偏光的放射線時的照射方向設為斜方向。
作為所使用的光源,例如可列舉:低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈、准分子雷射等。放射線的照射量較佳為200 J/m
2~30,000 J/m
2,更佳為500 J/m
2~10,000 J/m
2。在用於賦予配向能力的光照射後,也可進行對基板表面使用例如水、有機溶媒(例如,甲醇、異丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纖劑、乳酸乙酯等)或它們的混合物進行清洗的處理、或對基板進行加熱的處理。
<步驟3:液晶單元的構築>
準備兩枚以所述方式形成有液晶配向膜的基板,通過在相向配置的兩枚基板間配置液晶來製造液晶單元。在製造液晶單元時,例如可列舉如下方法等:以液晶配向膜相向的方式隔著間隙將兩枚基板相向配置,利用密封劑將兩枚基板的周邊部貼合,在由基板表面與密封劑所包圍的單元間隙內注入填充液晶並將注入孔密封的方法、利用液晶滴注(One Drop Fill,ODF)方式的方法。作為密封劑,例如可使用含有硬化劑及作為間隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。作為液晶,可列舉向列液晶(nematic liquid crystal)、近晶液晶(smectic liquid crystal),其中較佳為向列液晶。
在PSA模式中,進行如下處理:將聚合性化合物(例如,多官能(甲基)丙烯酸酯化合物等)與液晶一起填充到單元間隙內,並且在液晶單元的構築後,在對一對基板所具有的導電膜間施加電壓的狀態下,對液晶單元進行光照射。在製造PSA型的液晶元件時,相對於液晶的合計100質量份,聚合性化合物的使用比例例如為0.01質量份~3質量份,較佳為0.05質量份~1質量份。
在製造液晶顯示裝置的情況下,繼而,在液晶單元的外側表面貼合偏光板。作為偏光板,可列舉:利用乙酸纖維素保護膜將一面使聚乙烯醇延伸配向一面使其吸收碘而成的被稱為「H膜」的偏光膜夾持而成的偏光板、或包含H膜其本身的偏光板。
本公開的液晶元件可有效地應用於各種用途。具體而言,例如可用作鐘錶、掌上型遊戲機、文字處理器(word processor)、筆記型電腦、汽車導航系統(car navigation system)、攝像機(camcorder)、個人數位助理(Personal Digital Assistant,PDA)、數位相機(digital camera)、行動電話、智慧型手機、各種監視器、液晶電視、資訊顯示器等各種顯示裝置或調光裝置、相位差膜等。
通過以上所說明的本公開,可提供以下手段。
[手段1]一種液晶配向劑,含有具有源自所述式(1)所表示的化合物的結構單元的聚合物(P)。
[手段2]根據[手段1]所述的液晶配向劑,其中,所述式(1)中的X
1為-O-、-S-或-NR
1-或者X
1為單鍵且Y
1的一部分或全部為鏈狀結構,且Y
1通過鏈狀結構而與Ar
1鍵結。
[手段3]根據[手段1]或[手段2]所述的液晶配向劑,其中,所述式(1)中的Y
1為碳數1以上的二價有機基,一部分或全部為鏈狀結構,且通過鏈狀結構而與Ar
3所鍵結的氮原子鍵結。
[手段4]根據[手段1]至[手段3]中任一項所述的液晶配向劑,其中,所述聚合物(P)為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。
[手段5]根據[手段1]至[手段4]中任一項所述的液晶配向劑,更含有不具有源自所述式(1)所表示的化合物的結構單元的聚合物(Q)。
[手段6]根據[手段5]所述的液晶配向劑,其中,所述聚合物(Q)為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷及加成聚合物所組成的群組中的至少一種。
[手段7]一種液晶配向膜,使用根據[手段1]至[手段6]中任一項所述的液晶配向劑而形成。
[手段8]一種液晶元件,包括根據[手段7]所述的液晶配向膜。
[實施例]
以下,基於實施例而對實施方式進行更詳細的說明,但本發明並不由以下的實施例限定性地解釋。
在以下的例子中,通過以下方法來測定聚合物溶液中的聚醯亞胺的醯亞胺化率、以及聚合物的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)。以下的實施例中所使用的原料化合物及聚合物的需要量是通過視需要重複進行下述合成例中所示的合成規模下的合成來確保。
[聚醯亞胺的醯亞胺化率]
將聚醯亞胺的溶液投入到純水中,將所獲得的沉澱在室溫下充分地減壓乾燥後,溶解於氘化二甲基亞碸中,以四甲基矽烷作為基準物質,在室溫下進行氫譜核磁共振(
1H-nuclear magnetic resonance,
1H-NMR)測定。根據所獲得的
1H-NMR光譜,利用下述數式(I)而求出醯亞胺化率[%]。
醯亞胺化率[%]=(1-(A
1/(A
2×α)))×100 …(I)
(數式(I)中,A
1為在化學位移10 ppm附近出現的源自NH基的質子的峰值面積,A
2為源自其他質子的峰值面積,α為其他質子相對於聚合物的前驅物(聚醯胺酸)中的NH基的一個質子的個數比例)
[重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)]
Mw及Mn為通過以下條件下的GPC而測定的聚苯乙烯換算值。
管柱:東曹(Tosoh)(股)製造,TSKgelGRCXLII
溶劑:四氫呋喃
溫度:40℃
壓力:68 kgf/cm
2
化合物的簡稱為如下所述。此外,以下中,有時將式(X)所表示的化合物簡單表示為「化合物(X)」。
(四羧酸二酐)
[化10]
(二胺化合物)
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
(其他單體)
[化17]
[化18]
[化19]
(添加劑)
[化20]
<聚合物的合成>
1.聚醯胺酸的合成
[合成例1]
將作為四羧酸二酐的化合物(TA-3)95莫耳份及化合物(TA-8)5莫耳份、以及作為二胺化合物的化合物(DA-1)80莫耳份及化合物(DB-5)20莫耳份溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone,NMP)中,在室溫下進行6小時反應,獲得含有15質量%的聚醯胺酸(將其設為聚合物(PI-1))的溶液。
[合成例2~10、12~14、16~18、20、21、24、26、28~30、32、33、35~38]
將所使用的四羧酸二酐及二胺化合物的種類及量如表1及表2中記載那樣進行變更,除此以外,進行與合成例1相同的操作,獲得包含聚醯胺酸(聚合物(PI-2)~(PI-10)、(PI-12)~(PI-14)、(PI-16)~(PI-18)、(PI-20)、(PI-21)、(PI-24)、(PI-26)、(PI-28)~(PI-30)、(PI-32)、(PI-33)、(PI-35)~(PI-38))的溶液。
2.聚醯亞胺的合成
[合成例11]
將作為二胺化合物的化合物(DA-11)80莫耳份及化合物(DB-12)20莫耳份溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中,並加入作為四羧酸二酐的化合物(TA-1)90莫耳份及化合物(TA-3)10莫耳份,在40℃下反應24小時,由此獲得含有20質量%的聚醯胺酸的溶液。
繼而,在所獲得的聚合物溶液中追加NMP,製成聚醯胺酸濃度為10質量%的溶液,添加吡啶及乙酸酐,在90℃下進行4小時脫水閉環反應。在脫水閉環反應後,利用新的NMP對系統內的溶媒進行溶媒置換,由此獲得含有15質量%的醯亞胺化率為約60%的聚醯亞胺(將其設為聚合物(PI-11))的溶液。
[合成例15、19、22、23、25、27、31、34]
將所使用的四羧酸二酐及二胺化合物的種類及量如表1及表2中記載那樣進行變更,除此以外,進行與合成例11相同的操作,獲得包含聚醯亞胺(聚合物(PI-15)、(PI-19)、(PI-22)、(PI-23)、(PI-25)、(PI-27)、(PI-31)、(PI-34))的溶液。將各聚合物的醯亞胺化率一併示於表1中。
[表1]
聚合物名稱 | 酸二酐1 | 酸二酐2 | 二胺1 | 二胺2 | 二胺3 | 二胺4 | 醯亞胺化率 (%) | |||||||
種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | |||
合成例1 | PI-1 | TA-3 | 95 | TA-8 | 5 | DA-1 | 80 | DB-5 | 20 | |||||
合成例2 | PI-2 | TA-8 | 100 | DA-2 | 50 | DB-5 | 50 | |||||||
合成例3 | PI-3 | TA-2 | 100 | DA-3 | 60 | DA-7 | 40 | |||||||
合成例4 | PI-4 | TA-1 | 95 | TA-4 | 5 | DA-4 | 80 | DB-3 | 20 | |||||
合成例5 | PI-5 | TA-3 | 90 | TA-7 | 10 | DA-5 | 30 | DB-5 | 40 | DB-8 | 30 | |||
合成例6 | PI-6 | TA-6 | 90 | TA-9 | 10 | DA-6 | 90 | DB-14 | 10 | |||||
合成例7 | PI-7 | TA-3 | 70 | TA-5 | 30 | DA-7 | 50 | DB-5 | 40 | DB-8 | 10 | |||
合成例8 | PI-8 | TA-8 | 95 | TA-3 | 5 | DA-8 | 30 | DB-4 | 50 | DB-10 | 20 | |||
合成例9 | PI-9 | TA-9 | 100 | DA-9 | 70 | DB-11 | 30 | |||||||
合成例10 | PI-10 | TA-8 | 80 | TA-9 | 20 | DA-10 | 10 | DB-2 | 40 | DB-13 | 30 | DB-15 | 20 | |
合成例11 | PI-11 | TA-1 | 90 | TA-3 | 10 | DA-11 | 80 | DB-12 | 20 | 60 | ||||
合成例12 | PI-12 | TA-3 | 100 | DA-12 | 90 | DB-6 | 10 | |||||||
合成例13 | PI-13 | TA-1 | 95 | TA-3 | 5 | DA-13 | 70 | DB-5 | 20 | DB-6 | 10 | |||
合成例14 | PI-14 | TA-3 | 100 | DA-14 | 50 | DA-1 | 20 | DB-16 | 30 | |||||
合成例15 | PI-15 | TA-1 | 100 | DA-15 | 50 | DB-5 | 40 | DB-16 | 10 | 30 | ||||
合成例16 | PI-16 | TA-3 | 95 | TA-8 | 5 | DA-16 | 80 | DB-5 | 20 | |||||
合成例17 | PI-17 | TA-1 | 100 | DA-17 | 70 | DB-1 | 30 | |||||||
合成例18 | PI-18 | TA-2 | 90 | TA-9 | 10 | DA-18 | 30 | DB-5 | 40 | DB-2 | 30 | |||
合成例19 | PI-19 | TA-8 | 100 | DA-19 | 50 | DB-5 | 50 | 30 | ||||||
合成例20 | PI-20 | TA-1 | 100 | DA-20 | 80 | DB-3 | 20 |
[表2]
聚合物名稱 | 酸二酐1 | 酸二酐2 | 二胺1 | 二胺2 | 二胺3 | 二胺4 | 醯亞胺化率 (%) | |||||||
種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | 種類 | 莫耳比 | |||
合成例21 | PI-21 | TA-3 | 100 | DB-1 | 60 | DB-11 | 40 | |||||||
合成例22 | PI-22 | TA-1 | 100 | DB-1 | 60 | DB-11 | 40 | 30 | ||||||
合成例23 | PI-23 | TA-6 | 100 | DA-1 | 30 | DB-8 | 50 | DB-1 | 20 | 80 | ||||
合成例24 | PI-24 | TA-6 | 100 | DA-14 | 40 | DB-8 | 40 | DB-1 | 20 | |||||
合成例25 | PI-25 | TA-6 | 100 | DB-1 | 50 | DB-8 | 50 | 80 | ||||||
合成例26 | PI-26 | TA-6 | 100 | DA-17 | 30 | DB-8 | 50 | DB-1 | 20 | |||||
合成例27 | PI-27 | TA-6 | 100 | DB-7 | 100 | 30 | ||||||||
合成例28 | PI-28 | TA-8 | 90 | TA-7 | 10 | DA-15 | 50 | DB-10 | 30 | DB-11 | 20 | |||
合成例29 | PI-29 | TA-8 | 90 | TA-7 | 10 | DB-10 | 80 | DB-11 | 20 | |||||
合成例30 | PI-30 | TA-3 | 100 | DA-2 | 50 | DB-5 | 30 | DB-16 | 10 | DB-17 | 10 | |||
合成例31 | PI-31 | TA-1 | 100 | DA-1 | 60 | DB-5 | 30 | DB-16 | 5 | DB-18 | 5 | 60 | ||
合成例32 | PI-32 | TA-1 | 50 | TA-2 | 50 | DA-1 | 40 | DB-5 | 30 | DB-17 | 30 | |||
合成例33 | PI-33 | TA-3 | 100 | DA-18 | 50 | DB-5 | 30 | DB-16 | 10 | DB-17 | 10 | |||
合成例34 | PI-34 | TA-1 | 100 | DB-5 | 90 | DB-16 | 5 | DB-18 | 5 | 60 | ||||
合成例35 | PI-35 | TA-1 | 50 | TA-2 | 50 | DA-18 | 40 | DB-5 | 30 | DB-17 | 30 | |||
合成例36 | PI-36 | TA-3 | 70 | TA-1 | 30 | DA-21 | 100 | |||||||
合成例37 | PI-37 | TA-3 | 70 | TA-2 | 30 | DA-22 | 60 | DB-5 | 40 | |||||
合成例38 | PI-38 | TA-3 | 100 | DA-23 | 70 | DB-2 | 20 | DB-5 | 10 |
3.聚有機矽氧烷的合成
[合成例39]
在1000 mL三口燒瓶中裝入2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷(所述式(S-1)所表示的化合物)100.0 g、甲基異丁基酮500 g及三乙基胺10.0 g,在室溫下混合。繼而,歷時30分鐘從滴液漏斗滴加去離子水100 g後,在回流下進行混合,同時在80℃下進行6小時反應。在反應結束後,取出有機層,利用0.2質量%硝酸銨水溶液將其清洗到清洗後的水成為中性為止後,在減壓下將溶媒及水蒸餾去除。添加適量的甲基異丁基酮,獲得作為具有環氧基的聚有機矽氧烷的聚合物(ESSQ-1)的50質量%溶液。
在500 mL三口燒瓶中加入化合物(C-1)3.10 g(相對於聚合物(ESSQ-1)所具有的環氧基量而為20莫耳%)、化合物(C-2)3.24 g(相對於聚合物(ESSQ-1)所具有的環氧基量而為10莫耳%)、溴化四丁基銨1.00 g、含聚合物(ESSQ-1)的溶液20.0 g及甲基異丁基酮290.0 g,在90℃下攪拌18小時。冷卻到室溫後,利用蒸餾水重複進行10次分液清洗操作。其後,回收有機層,利用旋轉蒸發器重複進行兩次濃縮與NMP稀釋後,使用NMP,以固體成分濃度成為10質量%的方式進行調整,獲得聚有機矽氧烷(將其設為聚合物(PSQ-1))的NMP溶液。
4.苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物的合成
[合成例40]
在氮氣下,在100 mL二口燒瓶中加入作為聚合單體的化合物(M-1)5.00 g、化合物(M-2)1.05 g、化合物(M-3)4.80 g及化合物(M-4)2.26 g、作為自由基聚合引發劑的2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)0.39 g、作為鏈轉移劑的2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯0.39 g、以及作為溶媒的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)52.5 mL,在70℃下聚合6小時。在甲醇中進行再沉澱後,對沉澱物進行過濾,在室溫下真空乾燥8小時,由此獲得苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物(將其設為聚合物(MI-1))。通過GPC且以聚苯乙烯換算而測定的重量平均分子量(Mw)為30000,分子量分佈(Mw/Mn)為2。
[合成例41]
在氮氣下,在100 mL二口燒瓶中加入作為聚合單體的化合物(M-5)10莫耳份、化合物(M-6)10莫耳份、化合物(M-7)30莫耳份、化合物(M-8)10莫耳份、化合物(M-9)20莫耳份及化合物(M-10)20莫耳份、作為自由基聚合引發劑的2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)2莫耳份、以及作為溶媒的四氫呋喃50 mL,在70℃下聚合6小時。在甲醇中進行再沉澱後,對沉澱物進行過濾,在室溫下真空乾燥8小時,由此獲得苯乙烯-馬來醯亞胺系共聚物(將其設為聚合物(MI-2))。通過GPC且以聚苯乙烯換算而測定的重量平均分子量(Mw)為92700,分子量分佈(Mw/Mn)為4.78。
<液晶配向劑的製備及評價>
•FFS型液晶顯示元件
[實施例1]
1.液晶配向劑的製備
在合成例23中獲得的包含聚合物(PI-23)的溶液中,以按固體成分換算計成為聚合物(PI-23):聚合物(PI-21)=70:30(質量比)的方式加入合成例21中獲得的包含聚合物(PI-21)的溶液,進而加入相對於聚合物(PI-23)與聚合物(PI-21)的合計100質量份而為3質量份的添加劑(AD-2)。利用NMP及丁基溶纖劑(Butyl Cellosolve,BC)進行稀釋,製成溶媒組成為NMP/BC=80/20(質量比)、固體成分濃度為3.5質量%的溶液。利用孔徑為0.2 μm的過濾器對所述溶液進行過濾,由此製備液晶配向劑(AL-1)。
2.使用光配向法的FFS型液晶單元的製造
準備在單面依次積層有平板電極(底部電極)、絕緣層及梳齒狀電極(頂部電極)的玻璃基板(設為第一基板)、以及未設置電極的玻璃基板(設為第二基板)。繼而,利用旋塗機將液晶配向劑(AL-1)塗布於第一基板的電極形成面及第二基板的單面上,利用80℃的熱板加熱(預烘烤)1分鐘。其後,在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中,進行30分鐘乾燥(後烘烤),形成平均膜厚為0.1 μm的塗膜。使用Hg-Xe燈從基板法線方向對所獲得的塗膜照射包含經直線偏光的254 nm的亮線的紫外線1,000 J/m
2而實施光配向處理。此外,所述照射量是使用以波長254 nm為基準測量的光量計進行測量而得的值。繼而,將實施了光配向處理的塗膜在230℃的潔淨烘箱中加熱30分鐘而進行熱處理,形成液晶配向膜。
其次,對於形成有液晶配向膜的一對基板中的其中一基板,通過絲網印刷而將放入有直徑為3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑塗布於具有液晶配向膜的面的外緣。其後,以光照射時的偏光軸在基板面上的投影方向成為反平行的方式,將基板重疊壓接,在150℃下歷時1小時使接著劑熱硬化。繼而,從液晶注入口將負型液晶(默克(Merck)公司製造,MLC-6608)填充到一對基板間後,利用環氧系接著劑將液晶注入口密封,獲得光FFS型液晶單元。進而,為了將液晶注入時的流動配向去除,將其在120℃下加熱後緩緩冷卻到室溫。另外,分別將後烘烤後的紫外線照射量在100 J/m
2~10,000 J/m
2的範圍內進行變更而實施所述一系列的操作,由此製造紫外線照射量不同的三個以上的液晶單元,使用顯示出最良好的配向特性的曝光量(最佳曝光量)的液晶單元進行評價。
3.評價
(1)電荷蓄積特性(高溫短期殘像)的評價
將所述2.中製造的液晶單元置於60℃、1氣壓的環境下。利用頻率為30 Hz的交流矩形波(交流(Alternating Current,AC))以相對透過率100%進行驅動並將任意的兩像素之間的亮度差設定為0後,在5000 cd/m
2的背光照射下進行AC驅動,同時僅對單一像素施加60分鐘的直流(DC)0.1 V而蓄積電荷。當結束DC 0.1 V的施加而恢復為相對透過率成為50%的僅AC的驅動時,因所蓄積的電荷而在兩像素之間產生亮度差ΔL。此外,所述亮度差越少,在高溫下越難以蓄積電荷,可以說高溫短期殘像特性越良好。將亮度差ΔL除以兩像素的亮度的平均值所得的值未滿1%的情況設為「非常良好(◎)」,將1%以上且未滿2%的情況設為「良好(○)」,將2%以上且未滿3%的情況設為「可(△)」,將3%以上的情況設為「不良(×)」。其結果,在本實施例中為「非常良好(◎)」的評價。
(2)殘像特性(長期殘像)的評價
將所述2.中製造的液晶單元置於25℃、1氣壓的環境下。利用頻率為30 Hz的交流矩形波(AC)以相對透過率100%進行驅動並將任意的兩像素之間的亮度差設定為0後,在5000 cd/m
2的背光照射下進行AC驅動,同時僅對單一像素施加60分鐘的直流(DC)0.5 V而蓄積電荷。當結束DC 0.5 V的施加而恢復為相對透過率成為50%的僅AC的驅動時,因所蓄積的電荷而在兩像素之間產生亮度差ΔL。對亮度差ΔL的經時變化進行觀測,將結束DC 0.5 V的施加後至亮度差ΔL成為初始值的36.8%以下為止的時間設為殘像消去時間。此外,所述時間越短,由所蓄積的電荷引起的殘像越容易消失,可以說室溫長期殘像特性越良好。關於評價,將殘像消去時間未滿10分鐘的情況設為「非常良好(◎)」,將10分鐘以上且未滿20分鐘的情況設為「良好(○)」,將20分鐘以上且未滿30分鐘的情況設為「可(△)」,將30分鐘以上的情況設為「不良(×)」。其結果,在本實施例中為「非常良好(◎)」的評價。
(3)湧現亮點的評價
利用偏光顯微鏡(ECLIPSE E600WPOL)(尼康公司製造)來觀察所述2.中製造的液晶單元,並進行亮點(湧現亮點)的評價。具體而言,將液晶單元設置於以偏光軸正交的方式配置的兩枚偏光板之間,利用將倍率設為5倍的偏光顯微鏡來觀察液晶單元(觀察區域:約2500 μm×2500 μm)。亮點的數量越少,結晶性高的熱分解生成物或光分解生成物的產生越少,可以說越良好。將亮點的數量未滿10個的情況設為「優良(◎)」,將10個以上且未滿50個的情況設為「良好(○)」,將50個以上且未滿100個的情況設為「可(△)」,將100個以上的情況設為「不良(×)」。其結果,在所述實施例中為「優良(◎)」的評價。
(4)膜的力學特性的評價
使用旋塗機將所述1.中製備的液晶配向劑(AL-1)塗布於玻璃基板上,利用110℃的熱板加熱(預烘烤)3分鐘。其後,在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中,進行30分鐘乾燥(後烘烤),形成平均膜厚為0.08 μm的塗膜,並使用霧度計(hazemeter)來測定塗膜的霧度值。繼而,對於所述塗膜,利用具有捲繞有棉布的輥的摩擦機器,以輥轉速1000 rpm、平臺移動速度3 cm/秒、毛壓入長度0.3 mm實施五次摩擦處理。其後,使用霧度計來測定液晶配向膜的霧度值,計算與摩擦處理前的霧度值的差(霧度變化值)。在將摩擦處理前的膜的霧度值設為Hz1(%)、將摩擦處理後的膜的霧度值設為Hz2(%)的情況下,霧度變化值由下述式(z-2)表示。
霧度變化值(%)=Hz2-Hz1 …(z-2)
將液晶配向膜的霧度變化值未滿0.5的情況評價為「優良(◎)」,將0.5以上且未滿0.8的情況評價為「良好(○)」,將0.8以上且未滿1.0的情況評價為「可(△)」,將1.0以上的情況評價為「不良(×)」。若霧度變化值未滿1.0,則可以說膜強度充分高且摩擦耐性高,即膜的力學特性良好。其結果,在所述實施例中為膜強度「優良(◎)」的評價。
(5)透過率的評價
使用旋塗機將所述1.中製備的液晶配向劑(AL-1)塗布於石英基板上,在80℃的熱板上加熱1分鐘後,在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中,進行30分鐘加熱,形成平均膜厚為100 nm的塗膜。對於形成有所述塗膜的石英基板,使用紫外可見近紅外分光光度計(日本分光(股)製造,品名「V-670」),將不具有塗膜的相同種類的石英基板作為參考,對紫外-可見光區域的吸收光譜進行測定。此外,利用偏光濾光片並使用P偏光,將對於基板的入射角設為布魯斯特角(Brewster's angle),由此抑制由反射造成的影響。將波長400 nm下的透過率為98%以上的情況設為「優良(◎)」,將95%以上且未滿98%的情況設為「良好(○)」,將90%以上且未滿95%的情況設為「可(△)」,將未滿90%的情況設為「不良(×)」。其結果,在本實施例中為「優良(◎)」的評價。
[實施例2、4、5、9、10、12~14、16、19、21及比較例1、2、4、6]
將液晶配向劑的組成如表3那樣進行變更,除此以外,與實施例1同樣地製備液晶配向劑。另外,使用所獲得的液晶配向劑,與實施例1同樣地製造光FFS型液晶單元,並進行各種評價。將它們的結果示於表3中。
[實施例3]
1.液晶配向劑的製備
在合成例28中獲得的包含聚合物(PI-28)的溶液中加入NMP及丁基溶纖劑(BC),製成溶媒組成為NMP/BC=80/20(質量比)、固體成分濃度為3.5質量%的溶液。利用孔徑為0.2 μm的過濾器對所述溶液進行過濾,由此製備液晶配向劑(AL-3)。
2.使用摩擦法的FFS型液晶單元的製造
準備與實施例1相同的第一基板及第二基板。繼而,利用旋塗機將液晶配向劑(AL-3)分別塗布於第一基板的電極形成面及第二基板的單面上,利用110℃的熱板加熱(預烘烤)3分鐘。其後,在對庫內進行了氮氣置換的230℃的烘箱中,進行30分鐘乾燥(後烘烤),形成平均膜厚為0.08 μm的塗膜。繼而,對於塗膜表面,利用具有捲繞有人造絲布的輥的摩擦機器,以輥轉速1000 rpm、平臺移動速度3 cm/秒、毛壓入長度0.3 mm進行摩擦處理。其後,在超純水中進行1分鐘超聲波清洗,繼而,在100℃潔淨烘箱中乾燥10分鐘,由此獲得具有液晶配向膜的一對基板。
繼而,對於具有液晶配向膜的一對基板,在形成有液晶配向膜的面的緣部殘留液晶注入口,對放入有直徑為3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑進行絲網印刷塗布。其後,將基板重疊壓接,在150℃下歷時1小時使接著劑熱硬化。繼而,從液晶注入口將負型液晶(默克(Merck)公司製造,MLC-6608)填充到一對基板間的間隙中後,利用環氧系接著劑將液晶注入口密封。進而,為了將液晶注入時的流動配向去除,將其在120℃下加熱後緩緩冷卻到室溫,從而製造液晶單元(摩擦FFS型液晶單元)。此外,在將一對基板重疊時,使各基板的摩擦方向成為反平行。
3.評價
使用所述1.中製備的液晶配向劑及所述2.中製造的液晶單元,與實施例1同樣地進行各種評價。將評價結果示於表3中。
[實施例6~8、11、15、17、18、20及比較例3、5、7、8]
將液晶配向劑的組成如表3那樣進行變更,除此以外,與實施例3同樣地製備液晶配向劑。另外,使用所獲得的液晶配向劑,與實施例3同樣地製造摩擦FFS型液晶單元,並進行各種評價。將評價結果示於表3中。
[表3]
液晶配向劑 | 配向處理 | 評價 | |||||||||||||
配向劑名稱 | 聚合物1 | 聚合物2 | 聚合物3 | 添加劑 | 殘像 | 湧現亮點 | 力學特性 | 透過率 | |||||||
種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 高溫短期 | 長期 | ||||||
實施例1 | AL-1 | PI-23 | 70 | PI-21 | 30 | AD-2 | 3 | 光 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ||
實施例2 | AL-2 | PI-24 | 100 | 光 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ||||||
實施例3 | AL-3 | PI-28 | 100 | 摩擦 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ||||||
實施例4 | AL-4 | PI-25 | 10 | PI-1 | 90 | AD-1 | 1 | 光 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ||
實施例5 | AL-5 | PI-27 | 30 | PI-2 | 70 | AD-6 | 3 | 光 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ||
實施例6 | AL-6 | PI-28 | 30 | PI-3 | 70 | 摩擦 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ||||
實施例7 | AL-7 | PI-28 | 50 | PI-4 | 50 | 摩擦 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ||||
實施例8 | AL-8 | PI-23 | 20 | PI-5 | 80 | 摩擦 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ||||
實施例9 | AL-9 | PI-25 | 10 | PI-6 | 90 | AD-2 | 5 | 光 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ||
實施例10 | AL-10 | PI-25 | 50 | PI-7 | 50 | 光 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ||||
實施例11 | AL-11 | PI-29 | 70 | PI-8 | 30 | 摩擦 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ||||
實施例12 | AL-12 | PI-25 | 20 | PI-9 | 60 | PI-21 | 20 | 光 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ||
實施例13 | AL-13 | PI-25 | 20 | PI-10 | 80 | 光 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ||||
實施例14 | AL-14 | PI-27 | 40 | PI-11 | 60 | 光 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ||||
實施例15 | AL-15 | PI-27 | 30 | PI-12 | 70 | 摩擦 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ||||
實施例16 | AL-16 | PI-25 | 15 | PI-13 | 85 | AD-3 | 10 | 光 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ||
實施例17 | AL-17 | PI-23 | 20 | PI-14 | 80 | 摩擦 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ||||
實施例18 | AL-18 | PI-24 | 50 | PI-15 | 30 | PI-22 | 20 | AD-3 | 3 | 摩擦 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
實施例19 | AL-19 | PI-27 | 20 | PI-36 | 80 | 光 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ||||
實施例20 | AL-20 | PI-29 | 50 | PI-37 | 50 | 摩擦 | ○ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ||||
實施例21 | AL-21 | PI-25 | 70 | PI-38 | 30 | 光 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ||||
比較例1 | AL-22 | PI-25 | 70 | PI-21 | 30 | 光 | ◎ | × | ◎ | ○ | ◎ | ||||
比較例2 | AL-23 | PI-26 | 100 | 光 | × | ◎ | × | × | × | ||||||
比較例3 | AL-24 | PI-29 | 100 | 摩擦 | ◎ | × | ◎ | ○ | ◎ | ||||||
比較例4 | AL-25 | PI-25 | 20 | PI-16 | 80 | 光 | ◎ | ◎ | × | × | ◎ | ||||
比較例5 | AL-26 | PI-26 | 30 | PI-17 | 70 | 摩擦 | × | ◎ | × | × | × | ||||
比較例6 | AL-27 | PI-25 | 30 | PI-18 | 70 | 光 | × | ◎ | × | ○ | × | ||||
比較例7 | AL-28 | PI-27 | 50 | PI-19 | 50 | AD-3 | 3 | 摩擦 | ◎ | ◎ | × | ◎ | × | ||
比較例8 | AL-29 | PI-29 | 20 | PI-20 | 80 | 摩擦 | ◎ | × | △ | ○ | ◎ |
•PSA型液晶顯示元件
[實施例22]
1.液晶配向劑的製備
在合成例32中獲得的包含聚合物(PI-32)的溶液中添加相對於聚合物(PI-32)100質量份而為5質量份的添加劑(AD-4),並利用NMP及BC進行稀釋,製成溶媒組成為NMP/BC=50/50(質量比)、固體成分濃度為3.5質量%的溶液。利用孔徑為0.2 μm的過濾器對所述溶液進行過濾,由此製備液晶配向劑(AL-30)。
2.PSA型液晶單元的製造
(1)液晶組合物的製備
相對於向列液晶(默克(Merck)公司製造,MLC-6608)10 g,添加5質量%的下述式(L1-1)所表示的液晶性化合物及0.3質量%的下述式(L2-1)所表示的光聚合性化合物並進行混合,獲得液晶組合物LC1。
[化21]
(2)液晶單元的製造
使用旋塗機將所述製備的液晶配向劑(AL-30)塗布於帶有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上,利用80℃的熱板進行1分鐘預烘烤後,在置換為氮氣的烘箱中,以200℃加熱1小時而將溶媒去除,由此形成膜厚為0.08 μm的塗膜(液晶配向膜)。對於所述塗膜,利用具有捲繞有人造絲布的輥的摩擦機器,以輥轉速400 rpm、平臺移動速度3 cm/秒、毛壓入長度0.1 mm進行摩擦處理。其後,在超純水中進行1分鐘超聲波清洗,繼而,在100℃潔淨烘箱中乾燥10分鐘,由此獲得具有液晶配向膜的基板。重複所述操作,獲得一對(兩枚)具有液晶配向膜的基板。此外,所述摩擦處理是出於控制液晶的倒塌、且通過簡易方法進行配向分割的目的而進行的弱的摩擦處理。
通過絲網印刷而將放入有直徑為3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑塗布於所述基板中的一枚基板的具有液晶配向膜的面的外周後,使一對基板的液晶配向膜面相向並進行重疊、壓接,在150℃下加熱1小時而使接著劑熱硬化。繼而,從液晶注入口將液晶組合物LC1填充到基板的間隙中後,利用環氧系接著劑將液晶注入口密封,進而,為了將液晶注入時的流動配向去除,將其在150℃下加熱10分鐘後緩緩冷卻到室溫。
繼而,對於所獲得的液晶單元,在對電極間施加頻率為60 Hz的交流10 V而液晶驅動的狀態下,利用使用金屬鹵化物燈作為光源的紫外線照射裝置,以50,000 J/m
2的照射量照射紫外線。此外,所述照射量是使用以波長365 nm為基準測量的光量計進行測量而得的值。由此,製造PSA型液晶單元。
3.評價
使用所述1.中製備的液晶配向劑及所述2.中製造的液晶單元,與實施例1同樣地進行各種評價。將評價結果示於表4中。
[實施例23~26及比較例9~12]
將液晶配向劑的組成如表4那樣進行變更,除此以外,與實施例22同樣地製備液晶配向劑。另外,使用所獲得的液晶配向劑,與實施例22同樣地製造PSA型液晶單元,並進行各種評價。將評價結果示於表4中。
[表4]
液晶配向劑 | 評價 | |||||||||||
配向劑名稱 | 聚合物1 | 聚合物2 | 添加劑 | 殘像 | 湧現亮點 | 力學特性 | 透過率 | |||||
種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 短期 | 長期 | |||||
實施例22 | AL-30 | PI-32 | 100 | AD-4 | 5 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ||
實施例23 | AL-31 | PI-32 | 30 | PI-30 | 70 | AD-1 | 2 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
實施例24 | AL-32 | PI-32 | 60 | PI-34 | 40 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ||
實施例25 | AL-33 | PSQ-1 | 10 | PI-31 | 90 | AD-5 | 10 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
實施例26 | AL-34 | MI-2 | 20 | PI-11 | 80 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ||
比較例9 | AL-35 | PI-35 | 100 | × | ◎ | × | ○ | × | ||||
比較例10 | AL-36 | PI-35 | 30 | PI-33 | 70 | AD-5 | 5 | × | ◎ | × | ◎ | × |
比較例11 | AL-37 | PSQ-1 | 10 | PI-34 | 90 | ◎ | × | ◎ | ○ | ◎ | ||
比較例12 | AL-38 | MI-2 | 20 | PI-20 | 80 | ◎ | × | △ | ○ | ◎ |
•光垂直型液晶顯示元件
[實施例27]
1.液晶配向劑的製備
在合成例1中獲得的包含聚合物(PI-1)的溶液中,以按固體成分換算計聚合物(MI-1)相對於聚合物(PI-1)90質量份而成為10質量份的方式加入合成例40中獲得的聚合物(MI-1),利用NMP及BC進行稀釋,製成溶媒組成為NMP/BC=80/20(質量比)、固體成分濃度為3.5質量%的溶液。利用孔徑為0.2 μm的過濾器對所述溶液進行過濾,由此製備液晶配向劑(AL-39)。
2.光垂直型液晶單元(UV2A)的製造
利用旋塗機將所述1.中製備的液晶配向劑(AL-39)塗布於帶有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上,利用80℃的熱板進行1分鐘預烘烤。其後,在對庫內進行了氮氣置換的烘箱中,以230℃加熱1小時而形成膜厚為0.1 μm的塗膜。繼而,對於所述塗膜表面,使用Hg-Xe燈及格蘭-泰勒棱鏡(glan-taylor prism),從相對於基板法線傾斜40°的方向照射包含313 nm的亮線的偏光紫外線1,000 J/m
2而賦予液晶配向能力。重複進行相同的操作,製作一對(兩枚)具有液晶配向膜的基板。
通過網版印刷而將放入有直徑為3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑塗布於所述基板中的一枚基板的具有液晶配向膜的面的外周後,使一對基板的液晶配向膜面相向,以各基板的紫外線的光軸在基板面上的投影方向成為反平行的方式進行壓接,在150℃下歷時1小時使接著劑熱硬化。繼而,從液晶注入口將負型液晶(默克(Merck)公司製造,MLC-6608)填充到基板間的間隙中後,利用環氧系接著劑將液晶注入口密封。進而,為了將液晶注入時的流動配向去除,將其在130℃下加熱後緩緩冷卻到室溫。
3.評價
使用所述1.中製備的液晶配向劑及所述2.中製造的液晶單元,與實施例1同樣地進行各種評價。將評價結果示於表5中。
[實施例28及比較例13、14]
將液晶配向劑的組成如表5那樣進行變更,除此以外,與實施例27同樣地製備液晶配向劑。另外,使用所獲得的液晶配向劑,與實施例27同樣地製造光垂直型液晶單元,並進行各種評價。將評價結果示於表5中。
[表5]
液晶配向劑 | 評價 | |||||||||||
配向劑名稱 | 聚合物1 | 聚合物2 | 添加劑 | 殘像 | 湧現亮點 | 力學特性 | 透過率 | |||||
種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 種類 | 質量比 | 短期 | 長期 | |||||
實施例27 | AL-39 | MI-1 | 10 | PI-1 | 90 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ||
實施例28 | AL-40 | MI-1 | 30 | PI-2 | 70 | AD-7 | 5 | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ |
比較例13 | AL-41 | MI-1 | 10 | PI-16 | 90 | ◎ | ◎ | × | × | ◎ | ||
比較例14 | AL-42 | MI-1 | 30 | PI-19 | 70 | AD-7 | 5 | ◎ | ◎ | × | ◎ | × |
根據以上的結果而明確,通過包含聚合物(P)的液晶配向劑,可形成力學強度高的液晶配向膜,並且獲得不易產生殘像及亮點且透過率高的液晶元件。
Claims (8)
- 一種液晶配向劑,含有具有源自下述式(1)所表示的化合物的結構單元的聚合物(P); 式(1)中,Ar 1為二價芳香環基;X 1為單鍵、-O-、-S-或-NR 1-;R 1為氫原子、碳數1~3的烷基或熱脫離性基;Ar 2、Ar 3及Y 1滿足下述要件(i)、要件(ii)或要件(iii);其中,在X 1為單鍵的情況下,Y 1通過碳原子而與Ar 1鍵結; (i)Ar 2為二價芳香環基;Ar 3為一價芳香環基;Y 1為碳數1以上的二價有機基; (ii)Ar 2及Ar 3表示相互結合並與Ar 2及Ar 3所鍵結的氮原子一起構成的含氮芳香族稠環結構;Y 1為碳數1以上的二價有機基; (iii)Ar 2為二價芳香環基;Ar 3及Y 1為包含相互結合並與Ar 3及Y 1所鍵結的氮原子一起構成的含氮芳香族稠環結構的二價基。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,其中 所述式(1)中的X 1為-O-、-S-或-NR 1-或者X 1為單鍵且Y 1的一部分或全部為鏈狀結構,且Y 1通過鏈狀結構而與Ar 1鍵結。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,其中 所述式(1)中的Y 1為碳數1以上的二價有機基,一部分或全部為鏈狀結構,且通過鏈狀結構而與Ar 3所鍵結的氮原子鍵結。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,其中 所述聚合物(P)為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種。
- 如請求項1所述的液晶配向劑,更含有不具有源自所述式(1)所表示的化合物的結構單元的聚合物(Q)。
- 如請求項5所述的液晶配向劑,其中 所述聚合物(Q)為選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷及加成聚合物所組成的群組中的至少一種。
- 一種液晶配向膜,使用如請求項1至6中任一項所述的液晶配向劑而形成。
- 一種液晶元件,包括如請求項7所述的液晶配向膜。
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