TW202346269A - 鎓鹽、鎓鹽組成物、含有該鎓鹽與多醣類的液狀組成物及其製造方法、以及多醣類的回收方法 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關於一種鎓鹽及含有該鎓鹽與多醣類的液狀組成物以及多醣類回收方法。藉由本發明，可提供在10~50℃下，特別是在室溫(25℃)附近的溫度下之多醣類溶解性非常高的鎓鹽。又，可提供含有前述鎓鹽及多醣類之液狀組成物作為適於回收多醣類的組成物，以及提供使用如此的含有鎓鹽及多醣類之液狀組成物來有效率地回收多醣類之方法。

Description

鎓鹽、鎓鹽組成物、含有該鎓鹽與多醣類的液狀組成物及其製造方法、以及多醣類的回收方法
本發明係有關於一種鎓鹽、鎓鹽組成物、含有該鎓鹽與多醣類的液狀組成物及其製造方法以及多醣類的回收方法。
背景技術
多醣類係藉由醣苷鍵結聚合許多單醣分子而成的物質。其中由β-葡萄糖分子構成的多醣類--纖維素係地球存在最多的生質資源，其作為環境顧慮型素材，已廣為進行關於溶解、成型等研究。又，將N-乙醯基葡萄糖胺、葡萄糖胺作為主要構成醣之多醣類--幾丁質、幾丁聚醣可從甲殻類之殻獲得，其作為生物相容性、生物降解性等優異的材料已被利用於各種技術領域中。然而，此等多醣類由於具有分子鏈間或分子鏈內強固的氫鍵，因此難以藉由一般溶劑來溶解。
已有提案將鎓鹽作為使纖維素溶解的溶劑，在專利文獻1中有記載到1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物等，而在非專利文獻1中有記載到1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽等。
以在室溫附近下使纖維素等各種多醣類溶解作為目的，在專利文獻2有記載到1-乙基-3-甲基咪唑鎓二甲基磷酸鹽等。又，在專利文獻3中，作為使纖維素溶解的鎓鹽，有記載到N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧基乙基)銨 3-(2-甲氧基乙氧基)丙酸鹽等。
亦已同樣地提案了將鎓鹽作為使幾丁質溶解的溶劑，在非專利文獻2中有記載到1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽等。 習知技術文獻 專利文獻
[專利文獻1 日本專利特表2005-506401號公報 [專利文獻2]日本專利特開2010-132558號公報 [專利文獻3]日本專利再表2014/087646號公報 非專利文獻
[非專利文獻1]綠色化學(Green Chemistry), 2009年, 第11冊, p.417-424. [非專利文獻2]聚合物(Polymer), 2008年, 第49冊, p.2321-2327.
發明概要 發明欲解決之課題
至今雖由習知技術提案了各種鎓鹽，但幾乎所有鎓鹽在25℃附近的纖維素溶解度都低至5%以下。因此，在將此等鎓鹽使用作為纖維素溶解用溶劑時必須要加溫。又，於幾丁質的情況，若不將鎓鹽加熱至100℃左右則無法得到充分的溶解性。本發明之課題在於提供在10~50℃下、特別是在室溫(25℃)附近的溫度下多醣類溶解性高的鎓鹽。此外，本發明之課題亦在於提供含有前述鎓鹽及多醣類之液狀組成物來作為適於回收多醣類的組成物，以及提供使用含有前述鎓鹽及多醣類之液狀組成物來有效率地回收多醣類之方法。 用以解決課題之手段
本發明人全心研究一種可使用作為下述溶劑的物質，該溶劑能使多醣類在10~50℃下、特別是在室溫(25℃)附近的溫度下充分溶解，進而完成了本發明。
亦即，本發明係提供以下[1]~[20]之物。 [1] 一種下述式(1)所表示的鎓鹽。 式(1): [化學式1] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團。 -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基。) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基。 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種。 R 4表示烴基。但，當R 1及R 2為甲氧基乙基，且R 3為氫原子時，R 4表示碳數2以上的烴基。] [2] 如[1]中所記載之鎓鹽，其中，式(1)中的R 3為氫原子或甲基。 [3] 如[1]或[2]中所記載之鎓鹽，其中，式(1)中的R 1及R 2係相同或不同，且以式(2)表示。 式(2): -R 5-X-R 6(2) (式中，R 5表示碳數2~5之二價的烴基，R 6表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~10之烴基。R 5及R 6之碳數之合計為3~12。雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種。X表示氧原子或硫原子。) [4] 如[3]中所記載之鎓鹽，其中，式(2)中的R 5為丙烷-1,3-二基，R 6為亦可包含1~4個雜原子的碳數1~9之烴基，且X為氧原子。 [5] 如[1]~[4]中任1項中所記載之鎓鹽，其中，式(1)中的R 1、R 2係相同。 [6] 如[1]~[5]中任1項中所記載之鎓鹽，其中，式(1)中的R 4為甲基、CH 2＝CH-或CH 2＝C(CH 3)-。 [7] 一種鎓鹽組成物，包含2種以上之下述式(1)所表示的鎓鹽。 式(1): [化學式2] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團。 -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基。) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基。 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種。 R 4表示烴基。] [8] 一種下述式(3)所表示的鎓氫氧化物鹽。 式(3): [化學式3] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團。 -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基。) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基。 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種。但，排除R 1及R 2為甲氧基乙基且R 3為氫原子的情況。] [9] 一種製造式(1)所表示的鎓鹽之方法，包含使乙二醛、式(6a)所表示的胺化合物、式(6b)所表示的胺化合物、式(7)所表示的醛化合物及式(4)所表示的羧酸進行反應。 式(6a): [化學式4] 式(6b): [化學式5] [式(6a)、(6b)中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團。 -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基。)] 式(7): [化學式6] (式中，R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基。 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種。) 式(4): [化學式7] (R 4表示烴基。) 式(1): [化學式8] (式中，R 1~R 4係如前述所定義。) [10] 一種製造式(1)所表示的化合物之方法，包含使用式(4)所表示的化合物來將式(3)所表示的化合物進行離子交換。 式(3): [化學式9] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團。 -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基。) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基。 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種。] 式(4): [化學式10] (R 4表示烴基。) 式(1): [化學式11] (式中，R 1~R 4係如前述所定義。) [11] 一種含有多醣類的液狀組成物，係包含至少1種多醣類，以及下述式(1)所表示的鎓鹽或如[7]中所記載之鎓鹽組成物而成，且前述多醣類係溶解於鎓鹽中。 式(1): [化學式12] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團。 -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基。) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基。 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種。 R 4表示烴基。但，當R 1為(2-甲氧基乙氧基)甲基，R 2為2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙基，且R 3為氫原子時，R 4表示碳數2以上的烴基。] [12] 如[11]所記載之含有多醣類的液狀組成物，該含有多醣類的液狀組成物進一步包含至少1種有機溶劑，且多醣類係溶解於包含鎓鹽或鎓鹽組成物以及有機溶劑之介質中。 [13] 如[12]所記載之含有多醣類的液狀組成物，其中有機溶劑為選自於由二甲基亞碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮所構成之群組中之至少1種有機溶劑。 [14] 如[11]所記載之含有多醣類的液狀組成物，其中多醣類為纖維素。 [15] 一種如[11]~[14]中任1項中所記載之含有多醣類的液狀組成物之製造方法，包含：使用下述式(1)所表示的鎓鹽或如[7]中所記載之鎓鹽組成物來溶解多醣類。 式(1): [化學式13] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團。 -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基。) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基。 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種。 R 4表示烴基。] [16] 如[15]所記載之含有多醣類的液狀組成物之製造方法，其中溶解多醣類的溫度在50℃以下。 [17] 如[15]或[16]所記載之含有多醣類的液狀組成物之製造方法，其中多醣類為纖維素。 [18] 一種多醣類的回收方法，包含使如[11]~[14]中任1項中所記載之含有多醣類的液狀組成物與至少1種不良溶劑(poor solvent)接觸。 [19] 如[18]所記載之多醣類的回收方法，其中不良溶劑係選自於由水、甲醇、乙醇、丙酮及其等之混合溶劑所構成之群組。 [20] 如[18]或[19]所記載之多醣類的回收方法，其中多醣類為纖維素。 發明效果
藉由本發明，可提供在10~50℃下，特別是在室溫(25℃)附近的溫度下之多醣類的溶解性非常高的鎓鹽。又，可提供含有前述鎓鹽及多醣類之液狀組成物作為適於回收多醣類的組成物。此外，可提供使用含有前述鎓鹽及多醣類之液狀組成物來有效率地回收多醣類之方法。
用以實施發明之形態
以下具體說明本發明。本發明係與下述式(1)所表示的鎓鹽(以下稱為鎓鹽(1)。)有關者。
式(1): [化學式14] (式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團。 -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基。) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基。 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種。 R 4表示烴基。)
於式(1)中，R 1及R 2中「包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基」可為直鏈，亦可包含分支、環結構、雙鍵、三鍵等。作為雜原子之數較佳為1~3，且更佳為1~2。作為烴基之碳數較佳為3~10，且更佳為4~7。
於式(1)中，R 1及R 2中，作為「雜原子」可列舉氮原子、氧原子、硫原子等。
於式(1)中，在R 1及R 2中，「包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基」係不含雜原子的碳數2~12之烴基藉由-O-、-N＜、-NH-、-S-、-C(＝O)-O-、-C(＝O)-、＝N-、-C(＝O)-N＜、-C(＝O)-NH-、-O-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-N＜、-O-C(＝O)-NH-、-C(＝O)-N[-C(＝O)-]-、-C(＝O)-NH-C(＝O)-、＞N-C(＝O)-N＜、＞N-C(＝O)-NH-、-HN-C(＝O)-NH-、-S(＝O)-、-S(＝O) 2-、-S(＝O) 2-O-、-O-S(＝O) 2-O-、＞N-C(＝S)-N＜、＞N-C(＝S)-NH-、-HN-C(＝S)-NH-、-C(＝N-)-、-C(＝NH)-等結構而被中斷或取代者，且藉由此等結構中斷或取代之數、組合等，只要是在R 1、R 2中的雜原子成為1~5個的範圍內即無特別限定。
較佳為藉由-O-或-S-之結構而使烴基被中斷或取代者，更佳為藉由-O-之結構使烴基被中斷或取代者。
於本發明中，作為藉由-O-或-S-之結構而使烴基被中斷或取代之結構，除了可形成稱作醚結構、硫醚結構的結構之外，亦可形成例如環氧基或硫代環氧基、縮水甘油基醚基、環氧環己基等環氧結構或是硫代環氧結構。在此情況中，R 1或R 2亦可成為環氧基、硫代環氧基等。
當在R 1及R 2中，包含2個以上-O-或/及-S-之結構時，希望-O-或/及-S-之結構間的碳數是在2以上。
更希望R 1及R 2之各者所鍵結的咪唑環上之氮原子及R 1或R 2中與咪唑環上之氮原子最接近的雜原子之間的碳數是在2以上。
於式(1)中，R 1及R 2中「不含雜原子的碳數2~12之烴基」可為直鏈，亦可包含分支、環結構、雙鍵、三鍵等。作為不含雜原子的碳數2~12之烴基之例，可列舉：烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、芳基、芳烷基等，但並未特別限制。
於式(1)中，R 1及R 2中，作為「包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基」，可舉例如：包含1~5個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烷基、包含1~5個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基、包含1~5個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的炔基、包含1~5個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烷基、包含1~5個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烯基、包含1~5個雜原子的碳數6~12之亦可具有分支的芳基、包含1~5個雜原子的碳數7~12之亦可具有分支的芳烷基等。較佳為包含1~5個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烷基、包含1~5個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基、包含1~5個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烷基。 作為「包含1~5個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烷基」較佳為包含1~3個雜原子的碳數3~10之具有直鏈或分支的烷基。作為其他樣態較佳為包含1~2個雜原子的碳數3~10之具有直鏈或分支的烷基，且更佳為包含1~2個雜原子的碳數4~7之具有直鏈或分支的烷基。 作為「包含1~5個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基」較佳為包含1~3個雜原子的碳數3~10之具有直鏈或分支的烯基。作為其他樣態較佳為包含1~2個雜原子的碳數3~10之具有直鏈或分支的烯基，且更佳為包含1~2個雜原子的碳數4~7之具有直鏈或分支的烯基。 作為「包含1~5個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烷基」較佳為包含1~3個雜原子的碳數3~10之亦可具有分支的環烷基。作為其他樣態較佳為包含1~2個雜原子的碳數3~10之亦可具有分支的環烷基，且更佳為包含1~2個雜原子的碳數4~7之亦可具有分支的環烷基。
於式(1)中，R 1及R 2中，作為不含雜原子的碳數2~12之烴基，具體而言可列舉：乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基、丙烯基、異丙烯基、烯丙基、炔丙基、丁烯基、巴豆基、丁二烯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、降莰基、金剛烷基、苯基、苯甲基、甲苯基、2,4,6-三甲基苯基等，但並未特別限制。若不含雜原子的碳數2~12之烴基被-O-、-N＜、-NH-、-S-、-C(＝O)-O-、-C(＝O)-、＝N-、-C(＝O)-N＜、-C(＝O)-NH-、-O-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-N＜、-O-C(＝O)-NH-、-C(＝O)-N[-C(＝O)-]-、-C(＝O)-NH-C(＝O)-、＞N-C(＝O)-N＜、＞N-C(＝O)-NH-、-HN-C(＝O)-NH-、-S(＝O)-、-S(＝O) 2-、-S(＝O) 2-O-、-O-S(＝O) 2-O-、＞N-C(＝S)-N＜、＞N-C(＝S)-NH-、-HN-C(＝S)-NH-、-C(＝N-)-、-C(＝NH)-等結構中斷或取代，則會成為「包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基」。
於式(1a)中，R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基。「亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基」可為直鏈，亦可包含分支、環結構、雙鍵、三鍵等。 在R a中，烴基可不包含雜原子，亦可包含1~4個雜原子。當R a不含雜原子時，烴基之碳數為1~12，較佳為1~6，且更佳為1~3。當R a包含雜原子時，作為雜原子之數較佳為1~2個。當R a包含雜原子時，烴基之碳數為2~12，且較佳為2~6。
於式(1a)中，作為當R a為包含1~4個雜原子的碳數2~12之烴基時的「雜原子」，可列舉氮原子、氧原子、硫原子等。
於式(1a)中，在R a中，「包含1~4個雜原子的碳數2~12之烴基」係不含雜原子的碳數2~12之烴基藉由-O-、-N＜、-NH-、-S-、-C(＝O)-O-、-C(＝O)-、＝N-、-C(＝O)-N＜、-C(＝O)-NH-、-O-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-N＜、-O-C(＝O)-NH-、-C(＝O)-N[-C(＝O)-]-、-C(＝O)-NH-C(＝O)-、＞N-C(＝O)-N＜、＞N-C(＝O)-NH-、-HN-C(＝O)-NH-、-S(＝O)-、-S(＝O) 2-、-S(＝O) 2-O-、＞N-C(＝S)-N＜、＞N-C(＝S)-NH-、-HN-C(＝S)-NH-、-C(＝N-)-、-C(＝NH)-等結構而被中斷或取代者，且藉由此等結構中斷或取代之數、組合等，只要是在R a中的雜原子成為1~4個的範圍內即無特別限定。
較佳為藉由-O-或-S-之結構而使烴基被中斷或取代者，更佳為藉由-O-之結構使烴基被中斷或取代者。
於本發明中，作為藉由-O-或-S-之結構而使烴基被中斷或取代之結構，除了可形成稱作醚結構、硫醚結構的結構之外，亦可形成例如環氧基或硫代環氧基、縮水甘油基醚基、環氧環己基等環氧結構或是硫代環氧結構。在此情況中，R a亦可成為環氧基、硫代環氧基等。
於式(1a)中，當在R a中，包含2個以上-O-或/及-S-之結構時，希望-O-或/及-S-之結構間之碳數是在2以上。更希望R a所鍵結的氧原子，及與該氧原子最接近之R a中的雜原子間的碳數是在2以上。
於式(1a)中，R a中「不含雜原子的碳數1~12之烴基」及「不含雜原子的碳數2~12之烴基」可為直鏈，亦可包含分支、環結構、雙鍵、三鍵等。作為「不含雜原子的碳數1~10之烴基」及「不含雜原子的碳數2~12之烴基」之範例，可列舉烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、芳基、芳烷基等，但並未特別限制。
於式(1a)中，R a中作為「亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基」，可列舉：亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之具有直鏈或分支的烷基、亦可包含1~4個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基、亦可包含1~4個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的炔基、亦可包含1~4個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烷基、亦可包含1~4個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烯基、包含1~5個雜原子的碳數6~12之亦可具有分支的芳基、亦可包含1~4個雜原子的碳數7~12之亦可具有分支的芳烷基等。較佳為亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之具有直鏈或分支的烷基、亦可包含1~4個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基、亦可包含1~4個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烷基。 作為「亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之具有直鏈或分支的烷基」較佳為亦可包含1~4個雜原子的碳數1~6之具有直鏈或分支的烷基。作為其他樣態較佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烷基，且更佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數1~6之具有直鏈或分支的烷基。作為進一步的其他樣態較佳為碳數1~12之具有直鏈或分支的烷基，且更佳為碳數1~6之具有直鏈或分支的烷基，又更佳為碳數1~3之具有直鏈或分支的烷基。 作為「亦可包含1~4個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基」較佳為亦可包含1~4個雜原子的碳數2~6之具有直鏈或分支的烯基。作為其他樣態較佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基，且更佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數2~6之具有直鏈或分支的烯基。作為進一步的其他樣態較佳為碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基，且更佳為碳數2~6之具有直鏈或分支的烯基，又更佳為碳數2~3之具有直鏈或分支的烯基。 作為「亦可包含1~4個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烷基」較佳為亦可包含1~4個雜原子的碳數3~6之亦可具有分支的環烷基。作為其他樣態較佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烷基，且更佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數3~6之亦可具有分支的環烷基。作為進一步的其他樣態較佳為碳數3~12之亦可具有分支的環烷基，且更佳為碳數3~6之亦可具有分支的環烷基，又更佳為碳數3之亦可具有分支的環烷基。
在式(1)中，當R a為不含雜原子的碳數1~12之烴基時，「碳數1~12之烴基」，具體而言可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基、乙烯基、乙炔基、丙烯基、異丙烯基、烯丙基、炔丙基、丁烯基、巴豆基、丁二烯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、降莰基、金剛烷基、苯基、苯甲基、甲苯基、2,4,6-三甲基苯基等，但並未特別限制。
於式(1)中，在R a中，作為不含雜原子的碳數2~12之烴基，可列舉：乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基、丙烯基、異丙烯基、烯丙基、炔丙基、丁烯基、巴豆基、丁二烯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、降莰基、金剛烷基、苯基、苯甲基、甲苯基、2,4,6-三甲基苯基等，但並未特別限制。若不含雜原子的碳數2~12之烴基被-O-、-N＜、-NH-、-S-、-C(＝O)-O-、-C(＝O)-、＝N-、-C(＝O)-N＜、-C(＝O)-NH-、-O-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-N＜、-O-C(＝O)-NH-、-C(＝O)-N[-C(＝O)-]-、-C(＝O)-NH-C(＝O)-、＞N-C(＝O)-N＜、＞N-C(＝O)-NH-、-HN-C(＝O)-NH-、-S(＝O)-、-S(＝O) 2-、-S(＝O) 2-O-、＞N-C(＝S)-N＜、＞N-C(＝S)-NH-、-HN-C(＝S)-NH-、-C(＝N-)-、-C(＝NH)-等之結構中斷或取代，則會成為「包含1~4個雜原子的碳數2~12之烴基」。
作為式(1)所示R 1及R 2 之結構，具體而言可列舉2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-苯氧基乙基、2-(苯甲基氧基)乙基、2-(p-甲氧基苯甲基氧基)乙基、2-(2-甲氧基乙氧基甲氧基)乙基、2-(2-苯甲基氧基乙氧基)乙基、2-(二甲基胺基)乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-烯丙基氧基丙基、3-異丙氧基丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-丁氧基丙基、3-戊基氧基丙基、3-新戊基氧基丙基、3-己基氧基丙基、3-環己基氧基丙基、3-庚基氧基丙基、3-辛基氧基丙基、3-壬基氧基丙基、3-(2-乙基己烷-1-基)氧基丙基、3-(2,4,6-三甲基苯氧基)丙基、3-(2-甲氧基乙氧基)丙基、3-(二甲基胺基)丙基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-丙氧基丁基、4-異丙氧基丁基、4-烯丙基氧基丁基、4-丁氧基丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基、4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-戊基氧基丁基、4-新戊基氧基丁基、4-己基氧基丁基、4-環己基氧基丁基、4-庚基氧基丁基、4-辛基氧基丁基、4-(2-乙基己烷-1-基)氧基丁基、5-甲氧基戊基、5-乙氧基戊基、5-丙氧基戊基、5-異丙氧基戊基、5-烯丙基氧基戊基、5-丁氧基戊基、5-(1-甲基丙氧基)戊基、5-(2-甲基丙氧基)戊基、5-(1,1-二甲基乙氧基)戊基、5-戊基氧基戊基、5-新戊基氧基戊基、5-己基氧基戊基、5-環己基氧基戊基、5-庚基氧基戊基、6-甲氧基己基、6-乙氧基己基、6-丙氧基己基、6-異丙氧基己基、6-烯丙基氧基己基、6-丁氧基己基、6-(1-甲基丙氧基)己基、6-(2-甲基丙氧基)己基、6-(1,1-二甲基乙氧基)己基、6-戊基氧基己基、6-新戊基氧基己基、6-己基氧基己基、6-環己基氧基己基、(2-甲氧基環己烷-1-基)甲基、(2-乙氧基環己烷-1-基)甲基、(2-丙氧基環己烷-1-基)甲基、(2-異丙氧基環己烷-1-基)甲基、(2-丁氧基環己烷-1-基)甲基、[2-(1-甲基丙氧基)環己烷-1-基]甲基、[2-(2-甲基丙氧基)環己烷-1-基]甲基、[2-(1,1-二甲基乙氧基)環己烷-1-基]甲基、(2-戊基氧基環己烷-1-基)甲基、(2-新戊基氧基環己烷-1-基)甲基、2-甲基硫基乙基、3-甲基硫基丙基、1-(甲氧基甲基)丙基、(氧雜環戊烷-2-基)甲基、(呋喃-2-基)甲基、2-[(呋喃-2-基)甲基硫基]乙基、2-(甲基磺醯基)乙基、(噻吩-2-基)甲基、p-甲氧基苯基、p-乙氧基苯基、3,4-亞甲基二氧基苯基、3,4-亞甲基二氧基苯甲基、(7-氧雜雙環[2,2,1]庚烷-2-基)甲基等，較佳為2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-異丙氧基丙基、3-丁氧基丙基、3-(2-甲氧基乙氧基)丙基、3-甲基硫基丙基、3-(二甲基胺基)丙基，且更佳為2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-(2-甲氧基乙氧基)丙基，但本發明當不受其等所限定。
於式(1)中，R 1及R 2較佳係相同。
於式(1)中，R 3表示氫原子或亦可包含雜原子的烴基。「亦可包含雜原子的烴基」可為直鏈，亦可包含分支、環結構、雙鍵、三鍵等。又，在R 3中，烴基可不包含雜原子，亦可包含雜原子。
式(1)中，當R 3為不含雜原子的烴基時，作為碳數較佳為1~12，且更佳為1~8，又更佳為1~3。當R 3為包含雜原子的烴基時，作為碳數較佳為2~12，且更佳為2~8，又更佳為2~4。
於式(1)中，當R 3包含雜原子時，作為雜原子之數較佳為1~5個，且更佳為1~2個。烴基之碳數係成為2以上，較佳為2~12，且更佳為2~8，又更佳為2~4。
於式(1)中，當R 3為包含雜原子的烴基時，作為「雜原子」可列舉氮原子、氧原子、硫原子等。
作為當R 3為包含雜原子的烴基時的「雜原子」，可列舉氮原子、氧原子、硫原子等。又，作為雜原子之數較佳為1~5個，且更佳為1~2個。
於式(1)中，在R 3中，「包含雜原子的烴基」係不含雜原子的烴基藉由-O-、-N＜、-NH-、-S-、-C(＝O)-O-、-C(＝O)-、＝N-、-C(＝O)-N＜、-C(＝O)-NH-、-O-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-N＜、-O-C(＝O)-NH-、-C(＝O)-N[-C(＝O)-]-、-C(＝O)-NH-C(＝O)-、＞N-C(＝O)-N＜、＞N-C(＝O)-NH-、-HN-C(＝O)-NH-、-S(＝O)-、-S(＝O) 2-、-S(＝O) 2-O-、-O-S(＝O) 2-O-、＞N-C(＝S)-N＜、＞N-C(＝S)-NH-、-HN-C(＝S)-NH-、-C(＝N-)-、-C(＝NH)-等結構而被中斷或取代者，且藉由此等結構中斷或取代之數、組合等雖未特別限定，但較佳為R 3中的雜原子成為1~5個者，且更佳為成為1~2個者。
較佳為藉由-O-或-S-之結構而使烴基被中斷或取代者，更佳為藉由-O-之結構使烴基被中斷或取代者。
於本發明中，座由藉由-O-或-S-之結構而使烴基被中斷或取代之結構，除了可形成稱作醚結構、硫醚結構的結構之外，亦可形成例如環氧基或硫代環氧基、縮水甘油基醚基、環氧環己基等環氧結構或是硫代環氧結構。在此情況中，R 3亦可成為環氧基、硫代環氧基等。
在R 3中，當包含2個以上-O-或/及-S-之結構時，希望-O-或/及-S-之結構間的碳數是在2以上。
於式(1)中，R 3中作為「亦可具有雜原子的烴基」，可列舉：亦可具有雜原子的具有直鏈或分支的烷基、亦可具有雜原子的具有直鏈或分支的烯基、亦可具有雜原子的具有直鏈或分支的炔基、亦可包含雜原子且亦可具有分支的環烷基、亦可包含雜原子且亦可具有分支的環烯基、亦可包含雜原子且亦可具有分支的芳基、亦可包含雜原子且亦可具有分支的芳烷基等。較佳為亦可具有雜原子的具有直鏈或分支的烷基、亦可具有雜原子的具有直鏈或分支的烯基、亦可包含雜原子且亦可具有分支的環烷基。 作為「亦可具有雜原子的具有直鏈或分支的烷基」較佳為亦可包含1~5個雜原子的碳數1~12之具有直鏈或分支的烷基。作為其他樣態較佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數1~12之具有直鏈或分支的烷基，且更佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數1~8之具有直鏈或分支的烷基，又更佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數1~4之具有直鏈或分支的烷基。作為進一步的其他樣態較佳為碳數1~12之具有直鏈或分支的烷基，且更佳為碳數1~8之具有直鏈或分支的烷基，又更佳為碳數1~3之具有直鏈或分支的烷基。 作為「亦可具有雜原子的具有直鏈或分支的烯基」較佳為亦可包含1~5個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基。作為其他樣態較佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基，且更佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數2~8之具有直鏈或分支的烯基，又更佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數2~4之具有直鏈或分支的烯基。作為進一步的其他樣態較佳為碳數2~12之具有直鏈或分支的烯基，且更佳為碳數2~8之具有直鏈或分支的烯基，又更佳為碳數2~3之具有直鏈或分支的烯基。 作為「亦可包含雜原子且亦可具有分支的環烷基」較佳為亦可包含1~5個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烷基。作為其他樣態較佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數3~12之亦可具有分支的環烷基，且更佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數3~8之亦可具有分支的環烷基，又更佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數3~4之亦可具有分支的環烷基。作為進一步的其他樣態較佳為碳數3~12之亦可具有分支的環烷基，且更佳為碳數3~8之亦可具有分支的環烷基，又更佳為碳數3之環烷基。
於式(1)中，在R 3中，作為「不含雜原子的烴基」具體而言可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基、乙烯基、乙炔基、丙烯基、異丙烯基、烯丙基、炔丙基、丁烯基、巴豆基、丁二烯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、降莰基、金剛烷基、苯基、苯甲基、甲苯基、苯乙烯基、2,4,6-三甲基苯基等，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基，且更佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基。
於式(1)中，R 3中作為「包含雜原子的烴基」，較佳為3-吲哚基、p-甲氧基苯基、7-氧雜雙環[2,2,1]庚-5-烯-2-基、1,2-環氧乙基、1-甲基-2-甲氧基乙烯基、2-呋喃基、2-吡啶基、4-咪唑基、苯甲基氧基甲基，且更佳為1-甲基-2-甲氧基乙烯基、2-呋喃基，但本發明當不受其等所限定。
於式(1)中，作為R 3，較佳為氫原子或甲基，且更佳為氫原子。
於式(1)中，R 1~R 3之一部分或全部亦可與其等所鍵結的氮原子或碳原子一起相互結合而形成環結構。環結構具體而言可列舉：結合R 1及R 2、R 1及R 3、或R 2及R 3，而藉由包含2~10個雜原子的碳數2~24之烴進行交聯而藉此成為環狀的結構，但未特別限定。
於式(1)中R 4表示烴基，可為直鏈，亦可包含分支、環結構、雙鍵、三鍵等。較佳為碳數1~12之烴基，且更佳為碳數1~8之烴基，又更佳為碳數1~3之烴基。
於式(1)中，作為R 4之「烴基」，可舉例如：烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、芳基、芳烷基等。較佳為碳數1~12之具有直鏈或分支的烷基、碳數1~12之具有直鏈或分支的烯基、碳數1~12之具有直鏈或分支的炔基、碳數3~12之亦可具有分支的環烷基、碳數3~12之亦可具有分支的環烯基、碳數6~12之亦可具有分支的芳基、碳數7~12之亦可具有分支的芳烷基，且更佳為碳數1~3之具有直鏈或分支的烷基、碳數1~3之具有直鏈或分支的烯基。
於式(1)中，作為R 4之「烴基」，具體而言可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、乙烯基、乙炔基、丙烯基、異丙烯基、烯丙基、炔丙基、1-丙炔基、丁烯基、巴豆基、丁二烯基、戊二烯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、降莰基、金剛烷基、苯基、苯甲基、甲苯基、苯乙烯基、2,4,6-三甲基苯基、萘基、2,6ー二甲基-1,5-庚二烯基等，但並未特別限制。
於式(1)中，作為R 4-CO-O -所表示的陰離子，具體而言可列舉：乙酸離子、丙酸離子、丙烯酸離子、丙炔酸離子、酪酸離子、異酪酸離子、甲基丙烯酸離子、巴豆酸離子、甲基丙炔酸離子、環丙烷羧酸離子、纈草酸離子、異纈草酸離子、三甲基乙酸離子、白芷酸離子、甘菊花酸離子、環丁烷羧酸離子、己酸離子、環戊烷羧酸離子、庚酸離子、山梨酸離子、環己烷羧酸離子、苯甲酸離子、辛酸離子、2-乙基己基羧酸離子、甲苯甲酸離子、2-降冰片烷羧酸離子、壬酸離子、桂皮酸離子、癸酸離子、金剛烷羧酸離子、香葉酸離子、十一烷酸離子、月桂酸離子、萘羧酸離子等，較佳為乙酸離子、丙酸離子、丙烯酸離子、丙炔酸離子、酪酸離子、異酪酸離子、甲基丙烯酸離子、巴豆酸離子、甲基丙炔酸離子、纈草酸離子、異纈草酸離子、三甲基乙酸離子，且特佳為乙酸離子、丙烯酸離子或甲基丙烯酸離子，但本發明當不受其等所限定。
於式(2)中，R 5表示碳數2~5之二價的烴基。 作為「碳數2~5之二價的烴基」，可為直鏈，亦可包含分支、環結構、雙鍵、三鍵等。可舉例如：碳數2~5之伸烷基、碳數2~5之伸烯基、碳數2~5之伸炔基、碳數3~5之伸環烷基、碳數3~5之伸環烯基等，較佳為碳數2~3之伸烷基、碳數2~3之伸烯基，且特佳為碳數3之伸烷基。
於式(2)中，作為R 5具體而言可列舉：乙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、環丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,2-二基、環丁烷-1,3-二基、環丁烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、戊烷-1,4-二基、戊烷-1,3-二基、戊烷-1,2-二基、環戊烷-1,3-二基、環戊烷-1,2-二基、2-甲基丁烷-2,4-二基、2-甲基丁烷-1,3-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基、2,2-二甲基丙烷-1,3-二基、1,3-丁二烯-1,4-二基、2-丙烯-1,3-二基等，但並未特別限制。
於式(2)中，R 6表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~10之烴基。
在R 6中，「亦可包含1~4個雜原子的碳數1~10之烴基」可為直鏈，亦可包含分支、環結構、雙鍵、三鍵等。又，可不包含雜原子，亦可包含1~4個雜原子。
於式(2)中，作為R 6亦可具有雜原子的烴基之碳數較佳為1~10，且更佳為1~8，又更佳為1~3。當R 6為不含雜原子的烴基時，作為碳數較佳為1~10，且更佳為1~7，又更佳為1~3。當R 6為包含雜原子的烴基時，作為碳數較佳為2~10，且更佳為2~7，又更佳為2~4。
於式(2)中，當R 6為包含1~4個雜原子的烴基時，作為「雜原子」可列舉氮原子、氧原子、硫原子等。
於式(2)中，在R 6中，「包含1~4個雜原子的碳數2~10之烴基」係不含雜原子的碳數2~10之烴基藉由-O-、-N＜、-NH-、-S-、-C(＝O)-O-、-C(＝O)-、＝N-、-C(＝O)-N＜、-C(＝O)-NH-、-O-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-N＜、-O-C(＝O)-NH-、-C(＝O)-N[-C(＝O)-]-、-C(＝O)-NH-C(＝O)-、＞N-C(＝O)-N＜、＞N-C(＝O)-NH-、-HN-C(＝O)-NH-、-S(＝O)-、-S(＝O) 2-、-S(＝O) 2-O-、＞N-C(＝S)-N＜、＞N-C(＝S)-NH-、-HN-C(＝S)-NH-、-C(＝N-)-、-C(＝NH)-等結構而被中斷或取代者，且藉由此等結構中斷或取代之數、組合等只要是在R 6中的雜原子成為1~4個的範圍內即未特別限定。
較佳為藉由-O-或-S-之結構而使烴基被中斷或取代者，且更佳為藉由-O-之結構而使烴基被中斷或取代者。
於本發明中，作為藉由-O-或-S-之結構而使烴基被中斷或取代之結構，除了可形成稱作醚結構、硫醚結構的結構之外，亦可形成例如環氧基或硫代環氧基、縮水甘油基醚基、環氧環己基等環氧結構或是硫代環氧結構。在此情況中，R 6亦可成為環氧基、硫代環氧基等。
當在R 6中，包含2個以上-O-或/及-S-之結構時，希望-O-或/及-S-之結構間的碳數是在2以上。
於式(2)中，R 6中的「不含雜原子的碳數2~10之烴基」可為直鏈，亦可包含分支、環結構、雙鍵、三鍵等。作為不含雜原子的烴基之例可列舉：具有直鏈或分支的烷基、具有直鏈或分支的烯基、具有直鏈或分支的炔基、亦可具有分支的環烷基、亦可具有分支的環烯基、亦可具有分支的芳基、亦可具有分支的芳烷基等。較佳為具有直鏈或分支的烷基、具有直鏈或分支的烯基、亦可具有分支的環烷基。 作為「亦可包含1~4個雜原子的碳數1~10之烴基」可列舉：亦可包含1~4個雜原子的碳數1~10之具有直鏈或分支的烷基、亦可包含1~4個雜原子的碳數2~10之具有直鏈或分支的烯基、亦可包含1~4個雜原子的碳數2~10之具有直鏈或分支的炔基、亦可包含1~4個雜原子的碳數3~10之亦可具有分支的環烷基、亦可包含1~4個雜原子的碳數3~10之亦可具有分支的環烯基、包含1~5個雜原子的碳數6~10之亦可具有分支的芳基、亦可包含1~4個雜原子的碳數7~10之亦可具有分支的芳烷基等。較佳為亦可包含1~4個雜原子的碳數1~10之具有直鏈或分支的烷基、亦可包含1~4個雜原子的碳數2~10之具有直鏈或分支的烯基、亦可包含1~4個雜原子的碳數3~10之亦可具有分支的環烷基。 作為「亦可包含1~4個雜原子的碳數1~10之具有直鏈或分支的烷基」較佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數2~10之具有直鏈或分支的烷基。作為其他樣態較佳為亦可包含1個雜原子的碳數2~7之具有直鏈或分支的烷基，且更佳為亦可包含1個雜原子的碳數2~4之具有直鏈或分支的烷基。作為進一步的其他樣態較佳為碳數1~7之具有直鏈或分支的烷基，且更佳為碳數1~4之具有直鏈或分支的烷基。 作為「亦可包含1~4個雜原子的碳數2~10之具有直鏈或分支的烯基」較佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數2~10之具有直鏈或分支的烯基。作為其他樣態較佳為亦可包含1個雜原子的碳數2~7之具有直鏈或分支的烯基，且更佳為亦可包含1個雜原子的碳數2~4之具有直鏈或分支的烯基。作為進一步的其他樣態較佳為碳數2~7之具有直鏈或分支的烯基，且更佳為碳數2~4之具有直鏈或分支的烯基。 作為「亦可包含1~4個雜原子的碳數3~10之亦可具有分支的環烷基」較佳為亦可包含1~2個雜原子的碳數3~10之亦可具有分支的環烷基。作為其他樣態較佳為亦可包含1個雜原子的碳數3~7之亦可具有分支的環烷基，且更佳為亦可包含1個雜原子的碳數3~7之亦可具有分支的環烷基。作為進一步的其他樣態較佳為碳數3~7之亦可具有分支的環烷基，且更佳為碳數3~4之亦可具有分支的環烷基。
於式(2)中，當R 6為不含雜原子的碳數1~10之烴基時，「碳數1~10之烴基」具體而言可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基、丙烯基、異丙烯基、烯丙基、炔丙基、丁烯基、巴豆基、丁二烯基、香葉基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、降莰基、金剛烷基、苯基、苯甲基、2,4,6-三甲基苯基等，但並未特別限制。
在R 6中，作為不含雜原子的碳數2~10之烴基之「碳數2~10之烴基」，可列舉：乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、乙烯基、乙炔基、丙烯基、異丙烯基、烯丙基、炔丙基、丁烯基、巴豆基、丁二烯基、香葉基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、降莰基、金剛烷基、苯基、苯甲基、2,4,6-三甲基苯基等，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基，且更佳為甲基、乙基、丙基、異丙基。若不含雜原子的碳數2~10之烴基被-O-、-N＜、-NH-、-S-、-C(＝O)-O-、-C(＝O)-、＝N-、-C(＝O)-N＜、-C(＝O)-NH-、-O-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-N＜、-O-C(＝O)-NH-、-C(＝O)-N[-C(＝O)-]-、-C(＝O)-NH-C(＝O)-、＞N-C(＝O)-N＜、＞N-C(＝O)-NH-、-HN-C(＝O)-NH-、-S(＝O)-、-S(＝O) 2-、-S(＝O) 2-O-、＞N-C(＝S)-N＜、＞N-C(＝S)-NH-、-HN-C(＝S)-NH-、-C(＝N-)-、-C(＝NH)-等之結構中斷或取代，則會成為「包含1~4個雜原子的碳數2~10之烴基」。
於式(2)中，在R 6中，作為「不含雜原子的碳數2~10之烴基」，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基，且更佳為甲基。
於式(2)中，在R 6中，作為「包含雜原子的碳數2~10之烴基」，較佳為2-甲氧基乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、糠基、噻吩甲基、2-吡啶基、(氧雜環戊烷-2-基)甲基、2-𠰌啉基乙基、2-(二甲基胺基)乙基、1,2-環氧丙基，且更佳為2-甲氧基乙基，但本發明當不受其等所限定。
於式(2)中，在R 6中，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基，且更佳為甲基。
於式(2)中，R 5及R 6之碳數之合計為3~12。
於式(2)中，X表示氧原子或硫原子係表示，R 5及R 6隔著醚基(-O-)或硫醚基(-S-)來鍵結。
作為式(1)所表示的鎓鹽之咪唑鎓陽離子，具體而言可列舉：1,3-雙(2-甲氧基乙基)咪唑鎓、1,3-雙(2-乙氧基乙基)咪唑鎓、1,3-雙(2-丙氧基乙基)咪唑鎓、1,3-雙(2-異丙氧基乙基)咪唑鎓、1,3-雙(2-苯氧基乙基)咪唑鎓、1,3-雙(2-苯甲基氧基乙基)咪唑鎓、1,3-雙[2-(p-甲氧基苯甲基氧基)乙基]咪唑鎓、1,3-雙[2-(2-甲氧基乙氧基甲氧基)乙基]咪唑鎓、1,3-雙[2-(2-苯甲基氧基乙氧基)乙基]咪唑鎓、1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-乙氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-丙氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-異丙氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-烯丙基氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-丁氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙[3-(1-甲基丙氧基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙[3-(2-甲基丙氧基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙[3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙[(氧雜環戊烷-2-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙(3-戊基氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-新戊基氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-己基氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-環己基氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-庚基氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-辛基氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-壬基氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙{3-[(2-乙基己烷-1-基)氧基]丙基}咪唑鎓、1,3-雙[3-(2,4,6-三甲基苯氧基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙[3-(2-甲氧基乙氧基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙[2-(二甲基胺基)乙基]咪唑鎓、1,3-雙[3-(二甲基胺基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙(2-甲基硫基乙基)咪唑鎓、1,3-雙{2-[(呋喃-2-基)甲基硫基]乙基]咪唑鎓、1,3-雙[2-(呋喃-2-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙[1-(甲氧基甲基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙(4-甲氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙(4-乙氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙(4-丙氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙(4-異丙氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙(4-烯丙基氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙(4-丁氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙[4-(1-甲基丙氧基)丁基]咪唑鎓、1,3-雙[4-(2-甲基丙氧基)丁基]咪唑鎓、1,3-雙[4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基]咪唑鎓、1,3-雙(4-戊基氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙(4-新戊基氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙(4-己基氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙(4-環己基氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙(4-庚基氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙(4-辛基氧基丁基)咪唑鎓、1,3-雙{4-[(2-乙基己烷-1-基)氧基]丁基}咪唑鎓、1,3-雙(5-甲氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙(5-乙氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙(5-丙氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙(5-異丙氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙(5-烯丙基氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙(5-丁氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙[5-(1-甲基丙氧基)戊基]咪唑鎓、1,3-雙[5-(2-甲基丙氧基)戊基]咪唑鎓、1,3-雙[5-(1,1-二甲基乙氧基)戊基]咪唑鎓、1,3-雙(5-戊基氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙(5-新戊基氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙(5-己基氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙(5-環己基氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙(5-庚基氧基戊基)咪唑鎓、1,3-雙(6-甲氧基己基)咪唑鎓、1,3-雙(6-乙氧基己基)咪唑鎓、1,3-雙(6-丙氧基己基)咪唑鎓、1,3-雙(6-異丙氧基己基)咪唑鎓、1,3-雙(6-烯丙基氧基己基)咪唑鎓、1,3-雙(6-丁氧基己基)咪唑鎓、1,3-雙[6-(1-甲基丙氧基)己基]咪唑鎓、1,3-雙[6-(2-甲基丙氧基)己基]咪唑鎓、1,3-雙[6-(1,1-二甲基乙氧基)己基]咪唑鎓、1,3-雙(6-戊基氧基己基)咪唑鎓、1,3-雙(6-新戊基氧基己基)咪唑鎓、1,3-雙(6-己基氧基己基)咪唑鎓、1,3-雙(6-環己基氧基己基)咪唑鎓、1,3-雙[(2-甲氧基環己烷-1-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙[(2-乙氧基環己烷-1-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙[(2-丙氧基環己烷-1-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙[(2-異丙氧基環己烷-1-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙[(2-丁氧基環己烷-1-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙{[2-(1-甲基丙氧基)環己烷-1-基]甲基}咪唑鎓、1,3-雙{[2-(2-甲基丙氧基)環己烷-1-基]甲基}咪唑鎓、1,3-雙{[2-(1,1-二甲基乙氧基)環己烷-1-基]甲基}咪唑鎓、1,3-雙[(2-戊基氧基環己烷-1-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙[(2-新戊基氧基環己烷-1-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙(3-甲基硫基丙基)咪唑鎓、1,3-雙[2-(甲基磺醯基)乙基]咪唑鎓、1,3-雙[(噻吩-2-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙(p-甲氧基苯基)咪唑鎓、1,3-雙(p-乙氧基苯基)咪唑鎓、1,3-雙(3,4-亞甲基二氧基苯基)咪唑鎓、1,3-雙(3,4-亞甲基二氧基苯甲基)咪唑鎓、1,3-雙{(7-氧雜雙環[2,2,1]庚烷-2-基)甲基}咪唑鎓、1-甲氧基丙基-3-甲基硫基丙基咪唑鎓、1,3-雙(3-甲氧基丙基)-2-甲基咪唑鎓、1,3-雙(2-甲氧基乙基)-2-甲基咪唑鎓等，較佳為1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-乙氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-丙氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-異丙氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-烯丙基氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-丁氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙[3-(1-甲基丙氧基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙[3-(2-甲基丙氧基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙[3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙[(氧雜環戊烷-2-基)甲基]咪唑鎓、1,3-雙[3-(2-甲氧基乙氧基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙(3-甲基硫基丙基)咪唑鎓、1-甲氧基丙基-3-甲基硫基丙基咪唑鎓、1,3-雙(3-甲氧基丙基)-2-甲基咪唑鎓、1,3-雙(2-甲氧基乙基)-2-甲基咪唑鎓，且更佳為1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-乙氧基丙基)咪唑鎓、1-甲氧基丙基-3-甲基硫基丙基咪唑鎓、1,3-雙[3-(2-甲氧基乙氧基)丙基]咪唑鎓、1,3-雙(2-甲氧基乙基)-2-甲基咪唑鎓、1,3-雙(3-甲氧基丙基)-2-甲基咪唑鎓，但本發明當不受其等所限定。
作為式(1)所表示的鎓鹽較佳為，使選自於由1,3-雙(2-甲氧基乙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-乙氧基丙基)咪唑鎓、1,3-雙(3-甲基硫基丙基)咪唑鎓、1,3-雙[3-(2-甲氧基乙氧基)丙基]咪唑鎓、1-甲氧基丙基-3-甲基硫基丙基咪唑鎓、1,3-雙(2-甲氧基乙基)-2-甲基咪唑鎓、1,3-雙(3-甲氧基丙基)-2-甲基咪唑鎓所構成之群組中的1個陽離子，與選自於由乙酸離子、丙烯酸離子、甲基丙烯酸離子所構成之群組中的1個陰離子之組合所構成的鎓鹽。
作為式(1)所表示的鎓鹽，更具體而言可列舉：1,3-雙(2-甲氧基乙基)咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓丙烯酸鹽、1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓甲基丙烯酸鹽、1,3-雙(3-乙氧基丙基)咪唑鎓乙酸鹽、1-甲氧基丙基-3-甲基硫基丙基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(3-甲基硫基丙基)咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(2-甲氧基乙基)-2-甲基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(2-甲氧基乙基)-2-甲基咪唑鎓丙烯酸鹽、1,3-雙(2-甲氧基乙基)-2-甲基咪唑鎓甲基丙烯酸鹽、1,3-雙(3-甲氧基丙基)-2-甲基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(3-甲氧基丙基)-2-甲基咪唑鎓丙烯酸鹽、1,3-雙(3-甲氧基丙基)-2-甲基咪唑鎓甲基丙烯酸鹽、1,3-雙[3-(2-甲氧基乙氧基)丙基]咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙[3-(2-甲氧基乙氧基)丙基]咪唑鎓丙烯酸鹽、1,3-雙[3-(2-甲氧基乙氧基)丙基]咪唑鎓甲基丙烯酸鹽等，較佳為1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓丙烯酸鹽、1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓甲基丙烯酸鹽，但本發明當不受其等所限定。
本發明之鎓鹽(1)只要是習於此藝者即可基於實施例所記載之方法輕易地製造。鎓鹽(1)例如可藉由下述反應式1所示製造方法(製造方法1)得到。 反應式1:
[化學式15] (反應式1中，R 1、R 2、R 3及R 4係分別如前述定義。)
針對製造方法1進行說明。使乙二醛、R 1-NH 2(式(6a))及/或R 2-NH 2(式(6b))所表示的胺化合物、R 3-CHO所表示的醛化合物(式(7))及R 4-COOH(式(4))所表示的羧酸進行反應。
作為R 1-NH 2(式(6a))或R 2-NH 2(式(6b))所表示的胺化合物具體而言可列舉：2-甲氧基乙基胺、2-乙氧基乙基胺、2-丙氧基乙基胺、2-異丙氧基乙基胺、2-烯丙基氧基乙基胺、2-丁氧基乙基胺、2-(1-甲基丙氧基)乙基胺、2-(2-甲基丙氧基)乙基胺、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基胺、2-戊基氧基乙基胺、2-新戊基氧基乙基胺、2-己基氧基乙基胺、2-苯氧基乙基胺、2-庚基氧基乙基胺、2-辛基氧基乙基胺、2-壬基氧基乙基胺、2-癸基氧基乙基胺、2-環戊基氧基乙基胺、2-環己基氧基乙基胺、2-(2-乙基己烷-1-基)氧基乙基胺、2-(2,4,6-三甲基苯氧基)乙基胺、2-(苯甲基氧基)乙基胺、2-(p-甲氧基苯甲基氧基)乙基胺、2-(2-甲氧基乙氧基甲氧基)乙基胺、2-(2-苯甲基氧基乙氧基)乙基胺、2-(二甲基胺基)乙基胺、3-甲氧基丙基胺、3-乙氧基丙基胺、3-丙氧基丙基胺、3-烯丙基氧基丙基胺、3-異丙氧基丙基胺、3-(1-甲基丙氧基)丙基胺、3-(2-甲基丙氧基)丙基胺、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基胺、3-丁氧基丙基胺、3-戊基氧基丙基胺、3-新戊基氧基丙基胺、3-己基氧基丙基胺、3-環己基氧基丙基胺、3-庚基氧基丙基胺、3-辛基氧基丙基胺、3-壬基氧基丙基胺、3-(2-乙基己烷-1-基)氧基丙基胺、3-(2,4,6-三甲基苯氧基)丙基胺、3-(2-甲氧基乙氧基)丙基胺、3-(二甲基胺基)丙基胺、4-甲氧基丁基胺、4-乙氧基丁基胺、4-丙氧基丁基胺、4-異丙氧基丁基胺、4-烯丙基氧基丁基胺、4-丁氧基丁基胺、4-(1-甲基丙氧基)丁基胺、4-(2-甲基丙氧基)丁基胺、4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基胺、4-戊基氧基丁基胺、4-新戊基氧基丁基胺、4-己基氧基丁基胺、4-環己基氧基丁基胺、4-庚基氧基丁基胺、4-辛基氧基丁基胺、4-(2-乙基己烷-1-基)氧基丁基胺、5-甲氧基戊基胺、5-乙氧基戊基胺、5-丙氧基戊基胺、5-異丙氧基戊基胺、5-烯丙基氧基戊基胺、5-丁氧基戊基胺、5-(1-甲基丙氧基)戊基胺、5-(2-甲基丙氧基)戊基胺、5-(1,1-二甲基乙氧基)戊基胺、5-戊基氧基戊基胺、5-新戊基氧基戊基胺、5-己基氧基戊基胺、5-環己基氧基戊基胺、5-庚基氧基戊基胺、6-甲氧基己基胺、6-乙氧基己基胺、6-丙氧基己基胺、6-異丙氧基己基胺、6-烯丙基氧基己基胺、6-丁氧基己基胺、6-(1-甲基丙氧基)己基胺、6-(2-甲基丙氧基)己基胺、6-(1,1-二甲基乙氧基)己基胺、6-戊基氧基己基胺、6-新戊基氧基己基胺、6-己基氧基己基胺、6-環己基氧基己基胺、2-甲氧基環己基-1-基甲基胺、(2-乙氧基環己烷-1-基)甲基胺、(2-丙氧基環己烷-1-基)甲基胺、(2-異丙氧基環己烷-1-基)甲基胺、(2-丁氧基環己基-1-基)甲基胺、[2-(1-甲基丙氧基)環己烷-1-基]甲基胺、[2-(2-甲基丙氧基)環己烷-1-基]甲基胺、[2-(1,1-二甲基乙氧基)環己烷-1-基]甲基胺、(2-戊基氧基環己烷-1-基)甲基胺、(2-新戊基氧基環己烷-1-基)甲基胺、2-甲基硫基乙基胺、3-甲基硫基丙基胺、1-(甲氧基甲基)丙基胺、(氧雜環戊烷-2-基)甲基胺、(呋喃-2-基)甲基胺、2-[(呋喃-2-基)甲基硫基]乙基胺、2-(甲基磺醯基)乙基胺、(噻吩-2-基)甲基胺、p-甲氧基苯基胺、p-乙氧基苯基胺、3,4-亞甲基二氧基苯胺、3,4-亞甲基二氧基苯甲基胺、(7-氧雜雙環[2,2,1]庚烷-2-基)甲基胺等，較佳為2-甲氧基乙基胺、3-甲氧基丙基胺、3-乙氧基丙基胺、3-異丙氧基丙基胺、3-丁氧基丙基胺、3-(2-甲氧基乙氧基)丙基胺、3-甲基硫基丙基胺、3-(二甲基胺基)丙基胺，且更佳為2-甲氧基乙基胺、3-甲氧基丙基胺、3-(2-甲氧基乙氧基)丙基胺，但本發明當不受其等所限定。R 1-NH 2或R 2-NH 2所表示的胺化合物可相同，亦可不同。
作為R 3-CHO所表示的醛化合物(式(7))具體而言可列舉：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛、丙烯醛、苯甲醛、桂皮醛、紫蘇醛、香草醛等，較佳為甲醛、乙醛，但本發明當不受其等所限定。甲醛亦可使用三聚甲醛、三㗁烷、四㗁烷等之可將甲醛在反應系中生成的環狀寡聚物或聚合物。
R 3-CHO所表示的醛化合物(式(7))亦可依原樣使用水溶液或甲醇、丁醇、2-乙基己醇等之醇溶液。
作為R 4-COOH(式(4))所表示的羧酸可列舉：乙酸、丙酸、丙烯酸、丙炔酸、酪酸、異酪酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、甲基丙炔酸、環丙烷羧酸、纈草酸、異纈草酸、三甲基乙酸、白芷酸、甘菊花酸、環丁烷羧酸、己酸、環戊烷羧酸、庚酸、山梨酸、環己烷羧酸、苯甲酸、辛酸、2-乙基己基羧酸、甲苯甲酸、2-降冰片烷羧酸、壬酸、立方烷羧酸、桂皮酸、癸酸、3-降金剛烷羧酸、香葉酸、十一烷酸、1-萘羧酸、2-萘羧酸、1-金剛烷羧酸等，較佳為乙酸、丙酸、丙烯酸、丙炔酸、酪酸離子、異酪酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、甲基丙炔酸、纈草酸、異纈草酸、三甲基乙酸，且特佳為乙酸、丙烯酸或甲基丙烯酸，但本發明當不受其等所限定。
乙二醛亦可依原樣使用水溶液或甲醇、丁醇、2-乙基己醇等之醇溶液。
作為R 1-NH 2(式(6a))及R 2-NH 2(式(6b))所表示的胺化合物之使用量，通常相對於乙二醛1莫耳，R 1-NH 2及R 2-NH 2之合計量為0.1~10莫耳，且較佳為0.5~3莫耳。當R 1及R 2不同時，2種胺化合物(R 1-NH 2及R 2-NH 2)的比例(莫耳比)並未特別限定，係R 1-NH 2:R 2-NH 2＝0:100~100:0之範圍。當R 1-NH 2:R 2-NH 2＝0:100或是100:0時，會成為R 1＝R 2。當並非R 1-NH 2:R 2-NH 2＝0:100或是100:0時，藉由製造方法1得的鎓鹽(1)會成為下述式所表示的化合物的混合物。下述式(1')、式(1'')所表示的化合物之任一者皆包含於式(1)所表示的鎓鹽，亦可將該混合物作為後述鎓鹽組成物使用。又，亦可因應必要，將該混合物純化而作成所希望的單一化合物然後作為鎓鹽(1)使用。
[化學式16]
R 3-CHO所表示的醛化合物(式(7))可依原樣使用水溶液或甲醇、丁醇、2-乙基己醇等之醇溶液。作為醛化合物之使用量，通常相對於乙二醛1莫耳，醛化合物為0.1~10莫耳，且較佳為0.5~5莫耳。
作為R 4-COOH(式(4))所表示的羧酸之使用量，通常相對於乙二醛1莫耳，羧酸為0.1~10莫耳，且較佳為0.5~2莫耳。
於製造方法1中，溶劑係可使用亦可不使用。當使用溶劑時，所使用的溶劑只要是不會影響反應者即無特別限制。作為溶劑之具體例可列舉：甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴溶劑、甲基環己烷、環己烷、己烷、庚烷、辛烷等之烴溶劑、二氯甲烷、氯仿等之鹵化烴溶劑、二乙基醚、四氫呋喃、1,4-二㗁烷等之醚溶劑、甲醇、乙醇、2-丙醇等之醇溶劑、N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、水等，且較佳為醇溶劑、水。
又，亦可將預先製造的鎓鹽(1)作為製造方法1之反應溶劑來使用。溶劑亦可因應必要混合2種以上來使用。溶劑之使用量相對於乙二醛1質量份通常在50質量份以下，且較佳為0.1~10質量份。
於製造方法1中，亦可因應必要，使其在氮、氬、氦等不會對反應造成影響的非活性氣體環境氣體下進行反應。
在進行製造方法1時，反應壓力雖通常為大氣壓下，但依據所使用的原料或溶劑亦可將反應系內加壓至大氣壓~1MPa之壓力。
反應溫度雖依據所使用的原料、溶劑等而使最適溫度不同，但通常在-10℃以上，且較佳為0℃~100℃。
製造方法1之反應結束後，鎓鹽(1)可藉由眾所皆知的純化方法進行純化，亦可不進行純化。作為純化方法可列舉：濃縮、分液、再結晶、透析、吸附、過濾等，但未特別限制。
當以製造方法1得到的鎓鹽(1)之R 4-COO -所表示的陰離子並非所希望的陰離子時，可因應必要進一步進行離子交換反應，而作成所希望的陰離子。此時，例如可適當利用後述製造方法3之方法。在利用製造方法3之方法時，可將製造方法1所得到的鎓鹽(1)藉由作為製造方法3之式(2)所表示的鎓鹽進行離子交換，來製造具有所希望的陰離子的鎓鹽(1)。
又，鎓鹽(1)亦可將下述式(2)所表示的鎓鹽(以下稱作鎓鹽(2)。)之Y -交換(離子交換)成所希望的R 4-COO -陰離子來得到。 式(2):
[化學式17] (R 1、R 2及R 3係與前述相同，Y -表示任意的陰離子。)
作為式(2)中的Y可列舉：氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子等之鹵素陰離子、氫氧化物陰離子、羧酸陰離子、磺酸陰離子、硫氰酸根陰離子、硝酸根陰離子、過氯酸陰離子等，但未特別限制。當Y -為羧酸陰離子時，並非與式(1)所表示的鎓鹽(1)之R 4-COO -陰離子相同者。
作為離子交換之方法，可舉如下述反應式2所表示般直接交換的方法(製造方法2)，此外，在式(2)中的Y -非氫氧化物陰離子時，可舉如下述反應式3所表示般經由氫氧化物鹽(3)進行離子交換的方法(製造方法3)。 反應式2:
[化學式18] (反應式2中R 1、R 2、R 3、R 4及Y -係分別如前述定義，n為任意的自然數(較佳為1~4之自然數，且更佳為1、2或3)、Z n+表示任意的陽離子。) 反應式3:
[化學式19] (反應式3中，R 1、R 2、R 3、R 4及Y -係分別如前述定義。但，反應式3中式(2)中的Y -表示氫氧化物陰離子以外的任意陰離子)
於反應式2中，作為Z n+所表示的陽離子可列舉：鋰陽離子、鈉陽離子、鉀陽離子等鹼金屬離子或鈣陽離子等鹼土類金屬離子、銨陽離子等，但未特別限制。
針對製造方法3進行說明。 鎓鹽(1)包含：使用離子交換樹脂、氧化銀(I)或鹼金屬氫氧化物等來將式(2)所表示的鎓鹽(2)進行離子交換藉此製造式(3)所表示的鎓氫氧化物鹽(以下稱作氫氧化物鹽(3)。)之反應(以下稱作第1反應。)，以及使所得到的氫氧化物鹽(3)與式(4)所表示的羧酸進行反應而進行離子交換藉此得到鎓鹽(1)之反應(以下稱作第2反應。)。
針對第1反應中使用離子交換樹脂的情況(反應1-1)進行說明。作為反應1-1所使用的離子交換樹脂，例如可使用作為水處理用或催化劑用的市售強鹼性離子交換樹脂(OH型)。該離子交換樹脂之使用量，相對於鎓鹽(2)1莫耳通常在20莫耳當量以下，且較佳為1~10莫耳當量。
作為使鎓鹽(2)與離子交換樹脂接觸的方法，可列舉：將鎓鹽(2)通液於填充在管柱中的離子交換樹脂之方法(反應1-1-1)，及將鎓鹽(2)與離子交換樹脂混合之方法(反應1-1-2)。
於反應1-1中鎓鹽(2)通常係藉由溶劑稀釋之後再使其與離子交換樹脂接觸。溶劑可列舉：丙酮、甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類、乙腈、乙酸乙酯、水等。
溶劑之使用量雖未特別限制，但在反應1-1-1之情況下，相對於鎓鹽(2)1質量份通常為1~100質量份、較佳為2~20質量份，且更佳為3~10質量份。在反應1-1-2之情況下，相對於鎓鹽(2)1質量份，通常在10質量份以下，且較佳為1~10質量份。
針對第1反應中使用氧化銀(I)的情況(反應1-2)進行說明。反應1-2所使用的氧化銀(I)之量，相對於鎓鹽(2)1莫耳，通常在10莫耳當量以下，且較佳為0.5~2莫耳當量。
針對第1反應中使用鹼金屬氫氧化物的情況(反應1-3)進行說明。作為反應1-3所使用的鹼金屬氫氧化物，可舉例如：氫氧化鈉、氫氧化鉀等。該鹼金屬氫氧化物之使用量相對於鎓鹽(2)1莫耳通常在3莫耳當量以下。
反應1-2及1-3通常係在溶劑中進行。作為溶劑可列舉：丙酮、甲醇、乙醇、2-丙醇等之醇類、乙腈、乙酸乙酯、水等。溶劑之使用量雖未特別限制，但相對於鎓鹽(2)1質量份通常在10質量份以下，且較佳為1~10質量份。
第1反應之反應溫度通常在10℃以上，較佳為10~60℃，且特佳為10~30℃。
第1反應所得到的反應混合物可依原樣使用於第2反應，亦可將反應液過濾而去除不溶物後使用於第2反應。
作為第1反應所得到的氫氧化物鹽(3)，可舉以OH -陰離子取代前述式(1)所表示的鎓鹽之R 4-COO -陰離子而成的化合物(式(3)所表示的化合物)。 具體而言可列舉：1,3-雙(2-甲氧基乙基)咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-乙氧基丙基)咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-丙氧基丙基)咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-異丙氧基丙基)咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-烯丙基氧基丙基)咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-丁氧基丙基)咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙[3-(1-甲基丙氧基)丙基]咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙[3-(2-甲基丙氧基)丙基]咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙[3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基]咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙[(氧雜環戊烷-2-基)甲基]咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙[3-(2-甲氧基乙氧基)丙基]咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-甲基硫基丙基)咪唑鎓氫氧化物、1-甲氧基丙基-3-甲基硫基丙基咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-甲氧基丙基)-2-甲基咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(2-甲氧基乙基)-2-甲基咪唑鎓氫氧化物等，較佳為1,3-雙(2-甲氧基乙基)咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-乙氧基丙基)咪唑鎓氫氧化物、1-甲氧基丙基-3-甲基硫基丙基咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙[3-(2-甲氧基乙氧基)丙基]咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(2-甲氧基乙基)-2-甲基咪唑鎓氫氧化物、1,3-雙(3-甲氧基丙基)-2-甲基咪唑鎓氫氧化物，但本發明當不受其等所限定。
接著，針對第2反應進行說明。於第2反應中，式(4)所表示的羧酸可使用與製造方法1相同的羧酸。第2反應所使用的式(4)所表示的羧酸之量，相對於式(3)所表示的氫氧化物鹽(3)1莫耳，通常在0.8莫耳當量以上，較佳為0.8~1.2莫耳當量，且特佳為0.9~1.1莫耳當量。
第2反應通常係在溶劑中進行。作為溶劑可列舉：丙酮、甲基乙基酮等之酮類、甲醇、乙醇、2-丙醇等之醇類、乙腈、乙酸乙酯、四氫呋喃、二甲基甲醯胺、水等。使用量雖未特別限制，但相對於氫氧化物鹽(3)1質量份，通常在10質量份以下，且較佳為1~10質量份。
第2反應之反應溫度通常在10℃以上，較佳為10~60℃，且特佳為10~30℃。
第2反應結束後，例如可藉由濃縮所得到的反應混合物而得到鎓鹽(1)。所得到的鎓鹽(1)可藉由眾所皆知的純化方法進行純化，亦可不進行純化。作為純化方法可列舉：濃縮、分液、再結晶、透析、吸附、過濾等，但未特別限制。
鎓鹽(2)例如可藉由下述反應式4所示製造方法(製造方法4)而得到。 反應式4:
[化學式20] (反應式4中，R 1、R 2、R 3及Y -係分別如前述定義。)
製造方法4係使乙二醛、R 1-NH 2(式(6a))及/或R 2-NH 2(式(6b))所表示的胺化合物、R 3-CHO所表示的醛化合物(式(7))及H +Y -所表示的酸(式(8))進行反應。 製造方法4，除了在製造方法1中使用H +Y -所表示的酸(式(8))來代替R 4-COOH(式(4))所表示的羧酸之外，可與製造方法1相同地實施。亦即，R 1-NH 2(式(6a))或R 2-NH 2(式(6b))所表示的胺化合物、R 3-CHO(式(7))所表示的醛化合物及反應壓力、反應溫度、反應結束後之後處理、純化方法等係與製造方法1相同，又，亦可與製造方法1相同地，因應必要使其在氮、氬、氦等不會對反應造成影響的非活性氣體環境氣體下進行反應。
作為H +Y -所表示的酸(式(8))可舉例如：氯化氫、溴氫、碘化氫等之鹵化氫、羧酸、磺酸、硫氰酸、硝酸、過氯酸等。此等酸亦可為水溶液或有機溶劑溶液者而用於製造方法4中。
當在鎓鹽(2)中Y -為鹵素陰離子時，亦可藉由下述反應式5所示製造方法(製造方法5)來製造。 反應式5:
[化學式21] (於反應式5中，R 1~R 3係與前述相同，Y為鹵素原子，Y -為鹵素陰離子。)
於反應式5中，作為Y所表示的鹵素原子，可列舉氯原子、溴原子、碘原子，且作為Y -所表示的鹵素陰離子可列舉氯化物陰離子、溴化物陰離子、碘化物陰離子等，但未特別限制。
本發明之1個實施形態中的鎓鹽組成物係指包含2種以上鎓鹽(1)者。
以下，將式(1)所表示的鎓鹽之陽離子稱作「咪唑鎓陽離子(C +)」，並將式(1)所表示的鎓鹽之陰離子稱作「羧酸根陰離子(A -)」。鎓鹽組成物可為包含2種以上咪唑鎓陽離子(C +)及2種以上羧酸根陰離子(A -)者，亦可為包含2種以上咪唑鎓陽離子(C +)及1種羧酸根陰離子(A -)者，亦可為包含1種咪唑鎓陽離子(C +)及2種以上羧酸根陰離子(A -)者。
鎓鹽組成物例如可混合2種以上鎓鹽(1)來製造。作為混合2種以上鎓鹽(1)的方法，可列舉：於任意溫度直接混合，其他還有共溶劑之利用、透析或藉由離子交換樹脂進行的鹽交換等，但未特別限定。
又，例如亦可以如(i)、(ii)之方法製造2種以上鎓鹽(1)，藉此作成鎓鹽組成物。 (i)於製造方法1中，進行下述(a)、(b)、(c)之任一者，或組合來進行反應。 (a)使用R 1-NH 2及R 2-NH 2(R 1及R 2係不同)所表示的胺化合物來作為胺化合物 (b)使用2種以上R 3-CHO所表示的醛化合物來作為醛化合物 (c)使用2種以上R 4-COOH(4)所表示的羧酸來作為羧酸 (ii)將製造方法1中預先製造的鎓鹽(1)作為反應溶劑使用，反應結束後，不去除作為反應溶劑使用的鎓鹽(1)。在此情況中，預先製造的鎓鹽(1)與將該預先製造鎓鹽(1)作為溶劑而經由製造方法1得到的鎓鹽(1)並非相同的鎓鹽。
本發明中的多醣類係指藉由醣苷鍵結聚合許多單醣分子而成的物質。作為構成單醣分子可列舉：葡萄糖、果糖、葡萄糖胺、N-乙醯基葡萄糖胺等，源自於葡萄糖的多醣類有肝醣、澱粉、纖維素、糊精、卡特蘭多醣(curdlan)等，源自於果糖的多醣類有聚果糖等，且源自於葡萄糖胺的多醣類有幾丁質、幾丁聚醣等。特別難溶性之纖維素、卡特蘭多醣、幾丁質、幾丁聚醣等係適於本發明。
纖維素係指，葡萄糖藉由β-1,4-葡萄糖苷鍵結聚合而成的聚合物及其衍生物。纖維素中的葡萄糖之聚合度雖未特別限定，但較佳在200以上。又，作為衍生物可列舉：羧基甲基化、醛化、酯化等之衍生物。又，纖維素亦可包含其部分分解物--纖維寡醣、纖維雙醣。此外，纖維素亦可為與配醣體β葡萄糖苷、木質素及/或半纖維素之複合體--木質纖維素、進一步與果膠等之複合體。本發明之鎓鹽即便是在木質纖維素、進一步與果膠等之複合體的情況下仍可在10℃~50℃溶解纖維素。纖維素可為結晶性纖維素，亦可為非結晶性纖維素，但較佳為結晶性纖維素。此外，纖維素可為源自於天然者，亦可為人為合成者。亦未特別限定纖維素之來源。可為源自於植物者，亦可為源自於真菌者，亦可為源自於細菌者。
又，前述纖維素中亦包含含有纖維素的材料。作為含有纖維素的材料，具體而言可列舉包含下列物之生質：紙漿、綿或麻等之天然纖維品、嫘縈、銅氨纖維(cupra)、乙酸酯等之再生纖維品、稻草等之各種蒿桿、蔗渣、木屑等之農產廢棄物、廢紙、建築廢材等之各種廢棄物等。在將前述包含紙漿、綿或麻等之天然纖維品、嫘縈、銅氨纖維、乙酸酯等之再生纖維品、稻草等之各種蒿桿、蔗渣、木屑等之農產廢棄物、廢紙、建築廢材等之各種廢棄物等之生質溶解於本發明之鎓鹽時，使用將其等裁斷而成者可縮短直至溶解之時間因而較佳。
卡特蘭多醣係指葡萄糖藉由β-1,3-葡萄糖苷鍵結聚合而成的幾乎純粹直鏈的聚合物。卡特蘭多醣係藉由農桿菌屬菌而自葡萄糖生成，現主要是作為膠化劑、穩定劑、增黏劑而作為食品添加物來使用。
幾丁質係指N-乙醯基-D-葡萄糖胺藉由β-1,4-醣苷鍵結聚合而成的聚合物。其係節肢動物的外皮，特別是甲殻類的甲殻；軟體動物、特別是貝類的貝殻；以及真菌(黴菌)及擔子菌(蕈類)的細胞壁之構成成分，係僅次於纖維素豐富的天然產物。天然產物之幾丁質係不僅將N-乙醯基葡萄糖胺作為構成成分、亦將葡萄糖胺作為構成成分之多醣，據稱N-乙醯基葡萄糖胺與葡萄糖胺之比大約是9:1。
幾丁聚醣係指幾丁質之去乙醯化物，且係具有一級胺基的陽離子性多醣。
本發明中的含有多醣類的液狀組成物係指，包含多醣類以及鎓鹽(1)或鎓鹽組成物而成，且多醣類溶解於鎓鹽(1)或鎓鹽組成物中而成者。將由多醣類以及鎓鹽(1)或鎓鹽組成物構成的液狀組成物稱作含有多醣類的液狀組成物(a1)。
此外，此含有多醣類的液狀組成物(a1)亦可包含有機溶劑，將包含有機溶劑的情況稱作含有多醣類的液狀組成物(a2)。作為有機溶劑可列舉：二甲基亞碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、乙腈、吡啶、甲基咪唑、3-甲氧基-2-丙醇、六甲基磷酸三醯胺、四甲基脲、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、γ-丁內酯等但未特別限制，且亦可包含2種以上有機溶劑。含有多醣類的液狀組成物(a2)係多醣類溶解於包含鎓鹽(1)或鎓鹽組成物以及前述有機溶劑之介質而成者。如前述的有機溶劑，藉其自身雖幾乎不會溶解多醣類，但藉由與鎓鹽(1)或鎓鹽組成物混合來使用，可有助於多醣類溶解度之提升、黏度減少所造成的多醣類溶解速度之促進、多醣類回收程序中的作業性之改善、被回收的多醣類之物性控制等。
含有多醣類的液狀組成物(a2)之介質中之鎓鹽(1)或鎓鹽組成物與有機溶劑的比率{(鎓鹽(1)或鎓鹽組成物之質量)/[(鎓鹽(1)或鎓鹽組成物之質量)＋有機溶劑質量]×100}通常為0.5~99.5質量%，較佳為10~90質量%，且更佳為20~80質量%。
含有多醣類的液狀組成物(a1)或(a2)亦可包含鎓鹽(1)以外之眾所皆知的鎓鹽。鎓鹽(1)以外之眾所皆知的鎓鹽具體而言可舉1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽等，但未特別限制。
再者，在含有多醣類的液狀組成物(a1)或(a2)中，於可表現其效果的限度下亦可使用添加劑。作為添加劑可列舉：香料、染料、著色用顏料、撥水劑、撥油劑、抗氧化劑、水解抑制劑、難燃劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、抗靜電劑、導電性賦予劑、應力緩和劑、離型劑、結晶化促進劑、潤滑劑、衝擊賦予劑、滑動性改良劑、成核劑、強化劑、補強劑、流動調整劑、增黏劑、抗菌劑、防黴劑、防鏽劑、防沉澱劑、防垂流劑、消泡劑、偶合劑、填料等。此等添加劑可單獨使用，亦可組合2種以上來使用。
當含有多醣類的液狀組成物(a1)不僅包含多醣類及鎓鹽(1)或鎓鹽組成物，亦因應必要包含眾所皆知的鎓鹽、添加劑時，係稱作含有多醣類的液狀組成物(a3)。
當含有多醣類的液狀組成物(a2)不僅包含多醣類及鎓鹽(1)或鎓鹽組成物及有機溶劑，亦因應必要包含眾所皆知的鎓鹽、添加劑時，係稱作含有多醣類的液狀組成物(a4)。
在含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)中，介質中之鎓鹽(1)或鎓鹽組成物的比率{(鎓鹽(1)或鎓鹽組成物之質量)/[(鎓鹽(1)或鎓鹽組成物之質量)＋有機溶劑之質量＋眾所皆知的鎓鹽之質量＋添加劑之質量]×100}通常為0.5~99.5質量%，較佳為10~90質量%，且更佳為20~80質量%。
接著，針對本發明之多醣類溶解方法進行說明。首先，混合包含鎓鹽(1)或鎓鹽組成物以及因應必要包含有機溶劑或眾所皆知的鎓鹽、添加劑之介質與多醣類而使其溶解，而得到含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)之任一者。
使多醣類溶解於前述介質時的溫度，只要是在前述介質呈液狀的溫度範圍內即未特別限制，只要以特定溫度保持液狀即無妨。較佳為100℃以下，且更佳為10℃以上50℃以下。
在使多醣類溶解於前述介質的步驟中，可藉由對多醣類及前述介質的混合物施加攪拌、振盪、超音波照射等之刺激，來促進多醣類之溶解。
含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)中之多醣類的含有率[{多醣類質量/(含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4))}×100]並未特別限制，通常在0.5~99.5質量%，較佳為1~50質量%，且更佳為5~30質量%。
當含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)中之多醣類為纖維素時，纖維素以外的介質可在攪拌下於25℃使纖維素以較佳10質量%以上，且更佳為14質量%以上，又更佳為18質量%以上，且特佳為20質量%以上之溶解度溶解。
雖然纖維素之溶解度高者為佳，但25℃攪拌下之溶解度通常在50質量%以下、45質量%以下，或者40質量%以下。前述溶解度之測量，例如可使用微結晶纖維素Avicel (Avicel(註冊商標) PH-101，Sigma-Aldrich Co. LLC製)在24小時之攪拌條件下進行測量。
當含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)中之多醣類為卡特蘭多醣時，卡特蘭多醣以外的介質可在攪拌下於50℃使卡特蘭多醣以較佳為10質量%以上，更佳為14質量%以上，又更佳為18質量%以上，且特佳為20質量%以上之溶解度溶解。
當含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)中之多醣類為幾丁質時，幾丁質以外的介質可在攪拌下於50℃使幾丁質以較佳為1質量%以上，更佳為2質量%以上，又更佳為3質量%以上，且特佳為5質量%以上之溶解度溶解。
在使多醣類溶解於前述介質的步驟中，混合多醣類、鎓鹽(1)、進一步的任意成分之眾所皆知的鎓鹽、有機溶劑、添加劑的順序並未特別限制。眾所皆知的鎓鹽、有機溶劑或添加劑亦可在將多醣類溶解於鎓鹽(1)或鎓鹽組成物之前進行混合，亦可在將多醣類溶解於鎓鹽(1)或鎓鹽組成物之途中進行混合，且亦可在溶解後進行混合。
於本發明中，「多醣類之回收」係指，從含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)之任一者，將多醣類或多醣類衍生物作成產業上有用形態之組成物來取出之意。例如，作為多醣類之形態，例如可作成再生纖維、奈米纖維、薄膜等來取出，但並未特別限制。
此外，藉由在含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)中施以化學性、物理性的處理，而修飾多醣類、進行多醣類鏈之切斷，亦可使回收後的組成物具有機能性。此等處理可在從含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)回收多醣類之前進行，亦可在回收時一起進行。作為化學性、物理性的處理可舉例如：氧化、還原、熱分解、水解、異構化、酯化、烷氧化、乙醯化、去乙醯化、離子交換、共聚合化、表面被覆、醣化、剪斷、電壓之施加等。作為使其具有機能性的回收後組成物，可舉例如：生質燃料製造用的纖維素醣化處理組成物、與有機/無機材料之複合化組成物等，但並未特別限制。
又，並無必要從回收後的多醣類或多醣類衍生物完全去除溶解時所使用的鎓鹽(1)或鎓鹽組成物。亦可在殘存鎓鹽(1)或鎓鹽組成物的狀態下，使用回收後的組成物。
接著，針對本發明之多醣類回收方法進行說明。藉由使前述方法所得到的含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)之任一者與不良溶劑接觸，可在混合溶液中析出多醣類。經析出的多醣類，可藉由過濾混合溶液等進行分離，藉此回收多醣類。在分離多醣類後的混合溶液中，包含鎓鹽(1)或鎓鹽組成物，以及不良溶劑。在進一步使用眾所皆知的鎓鹽、有機溶劑或添加劑時，其等亦包含在內(以下，將分離多醣類後的混合溶液稱作「混合溶液」)。
作為前述多醣類回收時所使用的不良溶劑可列舉：水、甲醇、乙醇、丙酮及其等2種以上的混合溶劑等，但並未特別限制。不良溶劑之使用量，只要是可從含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)之任一者充分回收多醣類之量即未特別限定，只要是習於此藝者即可決定適切的使用量。
使前述含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)與不良溶劑接觸的方法雖無特別限制，但可列舉：將不良溶劑滴下至含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)之任一者的方法、將含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)之任一者填充在鑄模中或塗布在片材上並浸漬於不良溶劑的方法、將含有多醣類的液狀組成物(a1)~(a4)之任一者在不良溶劑中釋出的方法等。
亦可從前述混合溶液回收鎓鹽(1)或鎓鹽組成物而進行再使用。進行再使用時，經回收的鎓鹽(1)或鎓鹽組成物中亦可包含源自於多醣類的成分。又，亦可因應必要，藉由純化處理而將經回收的鎓鹽(1)或鎓鹽組成物中源自於多醣類的成分去除。作為從經分離後的混合溶液回收鎓鹽(1)或鎓鹽組成物之方法，可列舉：濃縮、分液、再結晶、透析、吸附、過濾等，但未特別限制。
又，可從前述混合溶液中，藉由蒸餾或濃縮、分液等來輕易回收、再利用於多醣類溶解使用的有機溶劑、不良溶劑等。 實施例
接下來雖基於實施例具體地說明本發明，但本發明當不受其等所限定。
表1中，溶解度表示經溶解的多醣類相對於鎓鹽之最大質量%[(溶解於鎓鹽的多醣類之最大質量/鎓鹽之質量)×100]。
表2中，鎓鹽濃度表示鎓鹽相對於混合鎓鹽及有機溶劑而成的介質之質量%[(鎓鹽之質量/混合鎓鹽及有機溶劑而成的介質之質量)×100]。
又，表2中，溶解度表示經溶解的多醣類相對於混合鎓鹽及有機溶劑而成的介質或有機溶劑之質量%[(溶解於混合鎓鹽及有機溶劑而成的介質或有機溶劑中的多醣類之質量/混合鎓鹽及有機溶劑而成的介質或有機溶劑之質量)×100]。
在實施例中，多醣類之溶解狀態係使用Wraymer股份有限公司製的縮放型實體顯微鏡及偏光觀察用濾鏡來評定。以該裝置觀察含有多醣類的液狀組成物(a1)或(a2)，將無顯示雙折射的未溶解多醣類之狀態判定為完全溶解狀態。
[實施例1-1] 將37wt%甲醛水溶液(東京化成工業股份有限公司製)260g(3.22mol)、乙酸(純正化學股份有限公司製)290g(4.83mol)、3-甲氧基丙基胺(東京化成工業股份有限公司製)573g(6.43mol)、40wt%乙二醛水溶液(東京化成工業股份有限公司製)461g(3.22mol)饋入至經氮取代的5L三頸反應器。將所得到的混合物加熱至40℃，攪拌3小時而合成1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓乙酸鹽([(MeOPr) 2Im][AcO])811g。產率為93%。 以下顯示[(MeOPr) 2Im][AcO]之 1H NMR數據之結果。 1H NMR(DMSO-d 6)　δ(ppm)＝9.41(s,1H)、7.78(d,2H)、4.22(t,4H)、3.33(t,4H)、3.22(s,6H)、2.07-2.00(m,4H)、1.56(s,3H)
[實施例1-2] 將37wt%甲醛水溶液(東京化成工業股份有限公司製)4.11g(50.8mmol)、乙酸(純正化學股份有限公司製)4.55g(75.8mmol)、3-(2-甲氧基乙氧基)丙基胺(Combi-Blocks製)12.9g(96.7mmol)、40wt%乙二醛水溶液(純正化學股份有限公司製)7.24g(50.5mmol)饋入至經氮取代的100mL三頸反應器中。將所得到的混合物加熱至40℃，攪拌3小時而合成1,3-雙[3-(2-甲氧基乙氧基)丙基]咪唑鎓乙酸鹽([(MeOEtOPr) 2Im][AcO])13.9g。產率為80%。 以下顯示[(MeOEtOPr) 2Im][AcO]之 1H NMR數據之結果。 1H NMR(DMSO-d 6)　δ(ppm)＝9.42(s,1H)、7.80(d,2H)、4.23(t,4H)、3.49-3.47(m,4H)、3.44-3.40(m,8H)、3.25(s,6H)、2.08-2.01(m,4H)、1.52(s,3H)
[實施例1-3] 將強鹼性離子交換樹脂(富士軟片和光純藥製DOWEX(註冊商標) MONOSPHERE 550A (OH))40g與離子交換水混合並填充於管柱管。將實施例1-1所得到的[(MeOPr) 2Im][AcO]14.0g溶解於離子交換水中而作成0.6M之水溶液。將此水溶液於填充有前述離子交換樹脂之管柱進行通液，接著將離子交換水120g進行通液，而得到1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓氫氧化物([(MeOPr) 2Im]OH)水溶液204g。 於所得到的[(MeOPr) 2Im]OH水溶液中，加入預先製備成10wt%水溶液之丙烯酸(東京化成工業股份有限公司製)35.3g，並進行攪拌。攪拌後，藉由濃縮所得到的反應液而得到1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓丙烯酸鹽([(MeOPr) 2Im][Acr])14.3g。產率為98%。 以下顯示[(MeOPr) 2Im][OH]之 1H NMR數據之結果。 1H NMR(D 2O)　δ(ppm)＝7.5(s,2H)、4.28(t,4H)、3.47(t,4H)、3.31(s,6H)、2.13(m,4H) 以下顯示[(MeOPr) 2Im][Acr]之 1H NMR數據之結果。 1H NMR(DMSO-d 6)　δ(ppm)＝9.72(s,1H)、7.83(d,2H)、5.93(dd,1H)、5.62(dd,1H)、5.09(dd,1H)、4.25(t,4H)、3.33(t,4H)、3.21(s,6H)、2.08-2.01(m,4H)
[實施例1-4] 將37wt%甲醛水溶液(東京化成工業股份有限公司製)1.86g(23.0mmol)、乙酸(純正化學股份有限公司製)2.34g(38.9mmol)、2-甲氧基乙基胺(東京化成工業股份有限公司製)3.64g(48.5mmol)、40wt%乙二醛水溶液(純正化學股份有限公司製)3.59g(24.9mmol)饋入至經氮取代的30mL三頸反應器中。將所得到的混合物加熱至40℃，攪拌3小時而合成1,3-雙(2-甲氧基乙基)咪唑鎓乙酸鹽([(MeOEt) 2Im][AcO])5.03g。產率為89%。以下顯示[(MeOEt) 2Im][AcO]之 1H NMR數據之結果。 1H NMR(DMSO-d 6)　δ(ppm)＝9.44(s,1H)、7.78(s,2H)、4.39(t,4H)、3.70(t,4H)、3.27(s,6H)、1.53(s,3H)
[實施例2-1] 將37wt%甲醛水溶液(東京化成工業股份有限公司製)6.46g(79.8mmol)、乙酸(純正化學股份有限公司製)7.02g(117mmol)、3-乙氧基丙基胺(東京化成工業股份有限公司製)16.5g(160mmol)、40wt%乙二醛水溶液(純正化學股份有限公司製)11.8g(81.8mmol)饋入至經氮取代的100mL三頸反應器中。將所得到的混合物加熱至40℃，攪拌3小時而合成1,3-雙(3-乙氧基丙基)咪唑鎓乙酸鹽([(EtOPr) 2Im][AcO])17.7g。產率為74%。 以下顯示[(EtOPr) 2Im][AcO]之 1H NMR數據之結果。 1H NMR(DMSO-d 6)　δ(ppm)＝9.97(s,1H)、7.86(d,2H)、4.25(t,4H)、3.39-3.34(m,8H)、2.06-2.00(m,4H)、1.56(s,3H)、1.07(t,6H)
[實施例2-2] 將37wt%甲醛水溶液(東京化成工業股份有限公司製)7.19g(88.8mmol)、乙酸(純正化學股份有限公司製)8.09g(135mmol)、3-甲氧基丙基胺(東京化成工業股份有限公司製)8.19g(91.9mmol)、3-乙氧基丙基胺(關東化學股份有限公司製)9.17g(88.8mmol)、40wt%乙二醛水溶液(純正化學股份有限公司製)12.9g(89.3mmol)饋入至經氮取代的180mL三頸反應器中。將所得到的混合物加熱至40℃，攪拌3小時而合成1-(3-乙氧基丙基)-3-(3-甲氧基丙基)咪唑鎓乙酸鹽([(EtOPr)(MeOPr)Im][AcO])、[(MeOPr) 2Im][AcO]、[(EtOPr) 2Im][AcO]的混合物([(EtOPr/MeOPr) 2Im][AcO])21.7g。產率為88%。 以下顯示[(EtOPr/MeOPr) 2Im][AcO]之 1H NMR數據之結果。 1H NMR(DMSO-d 6)　δ(ppm)＝9.75(s,1H)、7.82(d,2H)、4.24(t,4H)、3.40-3.31(m,6H)、3.21(s,3H)、2.07-2.00(m,4H)、1.58(s,3H)、1.07(t,3H)
[實施例2-3] 37wt%甲醛水溶液(東京化成工業股份有限公司製)5.63g(69.6mmol)、乙酸(純正化學股份有限公司製)6.17g(103mmol)、3-丁氧基丙基胺(東京化成工業股份有限公司製)17.9g(136mmol)、40wt%乙二醛水溶液(純正化學股份有限公司製)9.85g(68.4mmol)饋入至經氮取代的180mL三頸反應器中。將所得到的混合物加熱至40℃，攪拌3小時而合成1,3-雙(3-丁氧基丙基)咪唑鎓乙酸鹽([(BuOPr) 2Im][AcO])17.1g。產率為70%。 以下顯示[(BuOPr) 2Im][AcO]之 1H NMR數據之結果。 1H NMR(DMSO-d 6)　δ(ppm)＝9.53(s,1H)、7.80(d,2H)、4.23(t,4H)、3.37(t,4H)、3.33(t,4H)、2.07-2.00(m,4H)、1.56(s,3H)、1.48-1.41(m,4H)、1.33-1.24(m,4H)、0.87(t,6H)
[實施例2-4] 除了將實施例1-3之10wt%丙烯酸(東京化成工業股份有限公司製)水溶液35.3g改變成10wt%丙酸(純正化學股份有限公司製)水溶液36.9g之外，與實施例1-4相同地進行，而得到1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓丙酸鹽([(MeOPr) 2Im][PrO])13.0g。產率為87%。 1H NMR(CDCl 3)　δ(ppm)＝11.91(s,1H)、7.10(d,2H)、4.43(t,4H)、3.39(t,4H)、3.29(t,6H)、2.26-2.20(m,2H)、2.19-2.12(m,4H)、1.15-1.10(m,3H)
[實施例2-5] 除了將實施例1-3之10wt%丙烯酸(東京化成工業股份有限公司製)水溶液35.3g改變成10wt%甲基丙烯酸(東京化成工業股份有限公司製)水溶液42.4g之外，與實施例1-4相同地進行，而得到1,3-雙(3-甲氧基丙基)咪唑鎓甲基丙烯酸鹽([(MeOPr) 2Im][MeAcr])15.0g。產率為97%。 以下顯示[(MeOPr) 2Im][MeAcr]之 1H NMR數據之結果。 1H NMR(DMSO-d 6)　δ(ppm)＝9.72(s,1H)、7.83(d,2H)、5.43-5.42(m,1H)、4.85-4.83(m,1H)、4.25(t,4H)、3.33(t,4H)、3.22(s,6H)、2.08-2.01(m,4H)、1.73(dd,3H)
[實施例2-6] 將37wt%甲醛水溶液(東京化成工業股份有限公司製)6.70g(82.8mmol)、乙酸(純正化學股份有限公司製)7.64g(127mmol)、3-甲基硫基丙基胺(東京化成工業股份有限公司製)17.3g(165mmol)、40wt%乙二醛水溶液(純正化學股份有限公司製)12.3g(85.5mmol)饋入至經氮取代的100mL三頸反應器中。將所得到的混合物加熱至40℃，攪拌3小時而合成1,3-雙(3-甲基硫基丙基)咪唑鎓乙酸鹽([(MeSPr) 2Im][AcO])19.3g。產率為77%。 以下顯示[(MeSPr) 2Im][AcO]之 1H NMR數據之結果。 1H NMR(DMSO-d 6)　δ(ppm)＝9.93(s,1H)、7.87(d,2H)、4.27(t,4H)、2.46(t,4H)、2.09-2.04(m,4H)、2.04(s,6H)、1.59(s,3H)
[評定例1-1] 將[(MeOPr) 2Im][AcO]1.00g置入樣品管中，並保持在25℃。 於25℃下添加0.01g量之微結晶纖維素(Avicel(註冊商標) PH-101，Sigma-Aldrich Co. LLC製)並攪拌，於10分鐘~24小時後重複該操作直到微結晶纖維素變得不會完全溶解。於表1顯示溶解度之結果。
[評定例1-2、1-3、2-1~2-3及比較例1-1] 除了將評定例1-1之鎓鹽取代成表1所示鎓鹽之外，與評定例1-1相同地進行操作。於表1顯示溶解度之結果。比較例1-1所使用的1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽係使用東京化成工業股份有限公司之物。
[表1]
評定例1-1~1-3、2-1~2-3所示鎓鹽相較於比較例1-1所示鎓鹽係在25℃顯示更優異的纖維素溶解度。
[評定例1-4] 於樣品管中置入[(MeOPr) 2Im][AcO]0.63g及二甲基亞碸(以下簡稱為DMSO)0.44g而作成混合液。除了將評定例1-1之鎓鹽取代成前述混合液1.0g之外，與評定例1-1相同地進行操作。於表2顯示溶解度之結果。
[評定例1-5、2-4~2-6] 除了將評定例1-4之鎓鹽取代成表2所示鎓鹽之外，與評定例1-4相同地進行操作。於表2顯示溶解度之結果。
[比較例1-2] 除了將評定例1-4之混合液取代成DMSO之外，與評定例1-4相同地行操作。於表2顯示溶解度之結果。
[表2]
[評定例2-7] 於樣品管中置入[(MeOPr) 2Im][AcO]1.00g，並保持於50℃。 於50℃下添加0.01g量之卡特蘭多醣(富士軟片和光純藥股份有限公司製)並攪拌，於10分鐘~24小時後重複該操作直到卡特蘭多醣變得不會完全溶解。於表3顯示溶解度之結果。
[表3]
評定例2-7所示鎓鹽在50℃下顯示優異的卡特蘭多醣溶解度。
[評定例2-8] 將[(MeOPr) 2Im][AcO]1.00g置入樣品管中，保持在50℃。 於50℃下添加0.01g量之幾丁質(富士軟片和光純藥股份有限公司製)並攪拌，於10分鐘~24小時後重複該操作直到幾丁質變得不會完全溶解。於表4顯示溶解度之結果。
[比較例2-1] 除了將評定例2-8之鎓鹽取代成表4所示鎓鹽之外，與評定例2-8相同地進行操作。於表4顯示溶解度之結果。
[表4]
評定例2-8所示鎓鹽相較於比較例2-1所示鎓鹽在50℃顯示更優異的幾丁質溶解度。
[評定例1-6] 於樣品管中添加[(MeOPr) 2Im][AcO]2.00g、微結晶纖維素0.20g，並於25℃攪拌而製備含有纖維素的液狀組成物。將含有纖維素的液狀組成物填充至塑膠注射器，並在15~20℃之環境下於水浴中擠壓出，並進行洗淨、乾燥，而確認到可回收纖維狀的纖維素。
[評定例2-9] 於樣品管中添加[(MeOPr) 2Im][AcO]10.00g、微結晶纖維素2.00g，並於25℃攪拌而製備含有纖維素的液狀組成物。將含有纖維素的液狀組成物塗布在玻璃板上，於已加熱至60℃的加熱板上使用塗抹器來進行延伸。將經延伸之含有纖維素的液狀組成物與玻璃板一起在15~20℃之環境下導入水浴中，進行洗淨、乾燥，而確認到可回收薄膜狀的纖維素。 產業上之可利用性
藉由本發明，可提供在10~50℃下、特別是在室溫(25℃)附近的溫度下之多醣類溶解性非常高的鎓鹽。又，可提供含有前述鎓鹽及多醣類之液狀組成物作為適於回收多醣類的組成物，以及可提供使用如此的含有鎓鹽及多醣類之液狀組成物來有效率地回收多醣類的方法。

Claims (20)

  1. 一種下述式(1)所表示的鎓鹽： 式(1)： [化學式1] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團： -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基； 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種； R 4表示烴基；但，當R 1及R 2為甲氧基乙基，且R 3為氫原子時，R 4表示碳數2以上的烴基]。
  2. 如請求項1之鎓鹽，其中，式(1)中的R 3為氫原子或甲基。
  3. 如請求項1或2之鎓鹽，其中，式(1)中的R 1及R 2係相同或不同，且以式(2)表示： 式(2)： -R 5-X-R 6(2) (式中，R 5表示碳數2~5之二價的烴基，R 6表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~10之烴基；R 5及R 6之碳數之合計為碳數3~12；雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種；X表示氧原子或硫原子)。
  4. 如請求項3之鎓鹽，其中，式(2)中的R 5為丙烷-1,3-二基，R 6為亦可包含1~4個雜原子的碳數1~9之烴基，且X為氧原子。
  5. 如請求項1之鎓鹽，其中，式(1)中的R 1、R 2係相同。
  6. 如請求項1之鎓鹽，其中，式(1)中的R 4為甲基、CH 2＝CH-或CH 2＝C(CH 3)-。
  7. 一種鎓鹽組成物，包含2種以上之下述式(1)所表示的鎓鹽： 式(1)： [化學式2] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團： -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基； 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種； R 4表示烴基]。
  8. 一種下述式(3)所表示的鎓氫氧化物鹽： 式(3)： [化學式3] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團： -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基； 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種]。
  9. 一種製造式(1)所表示的鎓鹽之方法，包含：使乙二醛、式(6a)所表示的胺化合物、式(6b)所表示的胺化合物、式(7)所表示的醛化合物及式(4)所表示的羧酸進行反應； 式(6a)： [化學式4] 式(6b)： [化學式5] [式(6a)、(6b)中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團： -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基)] 式(7)： [化學式6] (式中，R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基； 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種) 式(4)： [化學式7] (R 4表示烴基) 式(1)： [化學式8] (式中，R 1~R 4係如前述所定義)。
  10. 一種製造式(1)所表示的鎓鹽之方法，包含：使用式(4)所表示的化合物來將式(3)所表示的化合物進行離子交換； 式(3)： [化學式9] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團： -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基； 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種] 式(4) [化學式10] (R 4表示烴基) 式(1)： [化學式11] (式中，R 1~R 4係如前述所定義)。
  11. 一種含有多醣類的液狀組成物，係包含至少1種多醣類，以及下述式(1)所表示的鎓鹽或如請求項7之鎓鹽組成物而成，且前述多醣類係溶解於鎓鹽中； 式(1)： [化學式12] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團： -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基； 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種； R 4表示烴基；但，當R 1為(2-甲氧基乙氧基)甲基，R 2為2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙基，且R 3為氫原子時，R 4表示碳數2以上的烴基]。
  12. 如請求項11之含有多醣類的液狀組成物，該含有多醣類的液狀組成物進一步包含至少1種有機溶劑，且多醣類係溶解於包含鎓鹽或鎓鹽組成物以及有機溶劑之介質中。
  13. 如請求項12之含有多醣類的液狀組成物，其中有機溶劑為選自於由二甲基亞碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮所構成之群組中之至少1種有機溶劑。
  14. 如請求項11之含有多醣類的液狀組成物，其中多醣類為纖維素。
  15. 一種如請求項11之含有多醣類的液狀組成物之製造方法，包含：使用下述式(1)所表示的鎓鹽或如請求項7之鎓鹽組成物來溶解多醣類； 式(1)： [化學式13] [式中，R 1及R 2係相同或不同，表示包含1~5個雜原子的碳數2~12之烴基，或下述式(1a)所表示的基團： -O-R a(1a) (R a表示亦可包含1~4個雜原子的碳數1~12之烴基) R 3表示氫原子，或亦可包含雜原子的烴基； 雜原子係選自於由氮原子、氧原子及硫原子所構成的群組中之至少1種； R 4表示烴基]。
  16. 如請求項15之含有多醣類的液狀組成物之製造方法，其中溶解多醣類之溫度在50℃以下。
  17. 如請求項15或請求項16之含有多醣類的液狀組成物之製造方法，其中多醣類為纖維素。
  18. 一種多醣類的回收方法，包含使如請求項11至14中任1項之含有多醣類的液狀組成物與至少1種不良溶劑接觸。
  19. 如請求項18之多醣類的回收方法，其中不良溶劑係選自於由水、甲醇、乙醇、丙酮及其等之混合溶劑所構成之群組。
  20. 如請求項18之多醣類的回收方法，其中多醣類為纖維素。
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